CN114075178A - 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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李孝姃
郑昭永
赵相熙
洪镇理
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Abstract

本公开涉及：多种主体材料，所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含由式1表示的化合物，所述第二主体材料包含由式2表示的化合物；以及一种包含所述多种主体材料的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的主体材料，可以提供具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置。

Description

多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置。
背景技术
有机电致发光装置(OLED)首先是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而开发的[Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987]。
OLED通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包括阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。
决定OLED中的发光效率的最重要因素是发光材料。在功能方面，将发光材料分为主体材料和掺杂剂材料。发光材料可以作为主体和掺杂剂的组合来使用，以提高颜色纯度、发光效率和稳定性。通常，具有优异的电致发光(EL)特性的装置具有包括通过将掺杂剂掺杂到主体中而形成的发光层的结构。当使用此种掺杂剂/主体材料系统作为发光材料时，因为主体材料大大影响EL装置的效率和寿命，因此它们的选择是重要的。
最近，迫切的任务是开发具有高效率和长寿命的OLED。特别地，考虑到中型和大型OLED面板所需的EL特性，迫切需要开发优于常规发光材料的高度优异的发光材料。
CN 110467630 A和CN 110903301 A公开了有机发光装置，其在发光层中包括具有与本公开的主体材料相同的骨架的化合物。然而，所述参考文献没有具体公开如本公开中所述的主体材料的特定组合。此外，对于开发与化合物的常规特定组合相比具有改善的性能(如改善的驱动电压、发光效率、功率效率和/或寿命特性)的发光材料存在持续需求。
发明内容
有待解决的问题
本公开的目的是，首先，提供能够生产具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置的多种主体材料，并且其次，提供一种包含这些主体材料的有机电致发光装置。
问题的解决方案
作为解决以上技术问题的深入研究的结果，本发明诸位发明人发现上述目的可以通过包含包含由下式1表示的化合物的第一主体材料和包含由下式2表示的化合物的第二主体材料的多种主体材料来实现，以便完成本发明。
Figure BDA0003201776720000021
在式1中，
X1和X2各自独立地表示NR5、CR6R7、O或S；
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；
R5至R7各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；
a和b各自独立地表示1至3的整数，并且c和d各自独立地表示1或2的整数；并且
当a至d各自独立地是2或更大的整数时，每个R1、每个R2、每个R3和每个R4可以是相同或不同的；
Figure BDA0003201776720000031
在式2中，
Y表示-O-或-S-；
HAr表示含有一个或多个氮原子的取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
L2表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
R8和R9各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者可以连接至相邻取代基以形成一个或多个环；
e表示1至4的整数，并且f表示1至3的整数；并且
当e和f各自独立地是2或更大的整数时，每个R8和每个R9可以是相同或不同的。
本发明的有益效果
通过使用根据本公开的多种主体材料，可以制备具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开涉及多种主体材料以及一种包含所述主体材料的有机电致发光装置，所述多种主体材料包含至少一种由式1表示的第一主体材料和至少一种由式2表示的第二主体材料。
此外，本公开涉及一种由式1-1-1表示的有机电致发光化合物以及一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置、并且如有需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何材料层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，所述有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料等。
本公开中，术语“多种有机电致发光材料”意指包含至少两种化合物的组合的有机电致发光材料，其可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合，其可以包含在以下中的至少一个层中：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。此至少两种化合物可以包含在同一层或不同层中，并且可以被混合-蒸发或共蒸发，或可以被单个地蒸发。
本公开中的术语“多种主体材料”意指包含至少两种主体材料的组合的有机电致发光材料。它可以意指在被包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料以及在被包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料二者。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。包含在多种主体材料中的这些至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中，或者可以各自包含在单独的发光层中。当至少两种主体材料包含在一个层中时，可以将这些至少两种主体材料混合-蒸发以形成层，或者可以将其单独地且同时地共蒸发以形成层。
在本公开中，术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。在本公开中，术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单-或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。本公开中术语“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳族烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至20、更优选地6至15，并且其可以是部分饱和的。芳基可以包含螺结构。芳基的实例具体地包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯基苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯并菲基、苯基菲基、蒽基、苯并蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
Figure BDA0003201776720000051
基、苯并
Figure BDA0003201776720000052
基、萘并萘基、荧蒽基、苯并荧蒽基、甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、枯烯基、螺[芴-芴]基、螺[芴-苯并芴]基、薁基、四甲基-二氢菲基等。更具体地，芳基可以是邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻-枯烯基、间-枯烯基、对-枯烯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对-三联苯-4-基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、邻-三联苯基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-四联苯基、1-萘基、2-萘基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-
Figure BDA0003201776720000061
基、2-
Figure BDA0003201776720000062
基、3-
Figure BDA0003201776720000063
基、4-
Figure BDA0003201776720000064
基、5-
Figure BDA0003201776720000065
基、6-
Figure BDA0003201776720000066
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0003201776720000067
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。本公开中的术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”是具有3至30个环骨架原子的芳基，这些环骨架原子包括至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si、P、Se和Ge组成的组的杂原子，其中环骨架原子的数目优选地是3至30个、更优选地是5至20个。上述杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环；并且可以是部分饱和的。此外，本公开中上述杂芳基或亚杂芳基可以是通过将至少一个杂芳基或芳基经由一个或多个单键连接至杂芳基上而形成的杂芳基或亚杂芳基，并且可以包含螺结构。杂芳基的实例具体地可以包括单环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基，噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；和稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒代苯基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、氮杂咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、吲哚里西啶基(indolizidinyl)、吖啶基、硅芴基(silafluorenyl)、锗芴基(germafluorenyl)、苯并三唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、色烯并喹唑啉基、硫代色烯并喹唑啉基、二甲基苯并嘧啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地，杂芳基可以是1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚里西啶基、2-吲哚里西啶基、3-吲哚里西啶基、5-吲哚里西啶基、6-吲哚里西啶基、7-吲哚里西啶基、8-吲哚里西啶基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃[3,2-d]嘧啶基、2-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃[3,2-d]吡嗪基、2-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒代苯基、2-二苯并硒代苯基、3-二苯并硒代苯基、4-二苯并硒代苯基等。本公开中，术语“(C3-C30)脂肪族环和(C6-C30)芳香族环的稠环”意指通过将具有3至30个环骨架碳原子的至少一个脂肪族环(其中碳原子数目优选地是3至25、更优选3至18)和具有6至30个环骨架碳原子的至少一个芳香族环(其中碳原子数目优选地是6至25、更优选6至18)稠合所形成的环。例如，稠环可以是至少一个苯与至少一个环己烷的稠环、或者至少一个萘与至少一个环戊烷的稠环等。在本文中，在(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的稠环中的碳原子可以被至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子、优选地至少一个选自N、O和S的杂原子替代。在本公开中，术语“卤素”包括F、Cl、Br、以及I。
此外，在本公开中，“邻(o)”、“间(m)”、以及“对(p)”意指表示所有取代基的取代位置。邻位是具有彼此相邻的取代基的化合物，即在苯上的1位和2位处。间位是紧邻的取代位置的下一个取代位置，即化合物在苯上的1位和3位处具有取代基。对位是间位的下一个取代位置，即化合物在苯上的1位和4位处具有取代基。
本公开中的术语“与相邻取代基连接而形成的环”意指通过连接或稠合两个或更多个相邻取代基而形成的取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环、芳族环、或其组合；优选地，可以是取代或未取代的(5元至25元)单环或多环的脂环族环、芳族环、或其组合。此外，所形成的环可以包括至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子，优选地至少一个选自N、O和S的杂原子。根据本公开的一个实施例，环骨架中原子的数目是5至20；根据本公开的另一个实施例，环骨架中原子的数目是5至15。在一个实施例中，稠环可以是，例如，取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的苯并芴环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯环、取代或未取代的咔唑环等。
此外，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即，取代基)替代，以及被取代基之中连接了两个或更多个取代基的基团取代。例如，“其中连接了两个或更多个取代基的取代基”可以是吡啶-三嗪。即，吡啶-三嗪可以是杂芳基或可以被解释为其中连接了两个杂芳基的取代基。优选地，本公开的式中的取代的烷基、取代的(亚)芳基、取代的(亚)杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、脂肪族环与芳香族环的取代的稠环、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-烯基氨基、取代的烷基烯基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的烷基芳基氨基、取代的单-或二-杂芳基氨基、取代的烷基杂芳基氨基、取代的烯基芳基氨基、取代的烯基杂芳基氨基、以及取代的芳基杂芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、氧化膦、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(5元至30元)杂芳基、未取代的或被(5元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的稠环、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、单-或二-(C2-C30)烯基氨基、(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、(C6-C30)芳基氧膦基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。例如，所述取代基可以是甲基、氨基、苯基、萘基、三嗪基、咔唑基、喹喔啉基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基等。
在下文中，将描述根据一个实施例的主体材料。
根据一个实施例的多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含由以上式1表示的化合物，所述第二主体材料包含由以上式2表示的化合物；并且根据一个实施例，多种主体材料可以被包含在有机电致发光装置的发光层中。
根据一个实施例，作为主体材料的第一主体材料可以包含由下式1表示的化合物。
Figure BDA0003201776720000111
在式1中，
X1和X2各自独立地表示NR5、CR6R7、O或S；
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；
R5至R7各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；
a和b各自独立地表示1至3的整数，并且c和d各自独立地表示1或2的整数；并且
当a至d各自独立地是2或更大的整数时，每个R1、每个R2、每个R3和每个R4可以是相同或不同的。
在一个实施例中，X1和X2各自独立地可以是O、S、NR5或CR6R7，其中R5至R7各自独立地可以是取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基，优选地，取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(5元至25元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基(5元至25元)杂芳基氨基，更优选地，取代或未取代的(C1-C4)烷基，未取代的或被以下中的至少一个取代的(C6-C18)芳基：(5元至30元)杂芳基、二(C6-C30)芳基氨基、二(5元至30元)杂芳基氨基、以及(C6-C30)芳基(5元至30元)杂芳基氨基，或未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(5元至18元)杂芳基。例如，R5可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。例如，所有R6和R7都可以是甲基。
在一个实施例中，R1至R4各自独立地可以是氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基，优选地，氢、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(5元至25元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基(5元至25元)杂芳基氨基，更优选地，氢，未取代的或者被以下中的至少一个取代的(C6-C18)芳基：(5元至30元)杂芳基、二(C6-C30)芳基氨基、二(5元至30元)杂芳基氨基、以及(C6-C30)芳基(5元至30元)杂芳基氨基，未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(5元至18元)杂芳基，取代或未取代的单-或二-(C6-C18)芳基氨基，取代或未取代的单-或二-(5元至18元)杂芳基氨基，或取代或未取代的(C6-C18)芳基(5元至18元)杂芳基氨基。例如，R1至R4各自独立地可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
根据一个实施例的式1的化合物可以由下式1-1至1-6中的任一个表示。
Figure BDA0003201776720000141
在式1-1至1-6中，
X1、X2、R1至R4、和a至d是如式1中所定义的；
R1’至R4’是如式1中R1至R4一样定义的；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
a’、b’和m各自独立地表示1或2的整数；
当a’、b’和m各自独立地是整数2时，每个R1’、每个R2’以及每个L1可以是相同或不同的。
在一个实施例中，L1可以是取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，例如，L1可以是取代或未取代的亚苯基。
在一个实施例中，Ar2和Ar3各自独立地可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，优选地，取代或未取代的(C6-C25)芳基或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选地，取代或未取代的(C6-C18)芳基或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如，Ar2和Ar3各自独立地可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二甲基芴基、或取代或未取代的二苯并呋喃基。
在一个实施例中，由上式1表示的第一主体材料可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此。
Figure BDA0003201776720000151
Figure BDA0003201776720000161
Figure BDA0003201776720000171
Figure BDA0003201776720000181
Figure BDA0003201776720000191
本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法生产。例如，它可以通过参考以下反应方案1至4来制备，但不限于此。
[反应方案1]
Figure BDA0003201776720000201
[反应方案2]
Figure BDA0003201776720000202
[反应方案3]
Figure BDA0003201776720000203
[反应方案4]
Figure BDA0003201776720000204
在以上反应方案1至4中，每个取代基的定义是如式1中所定义的，并且Hal意指卤素原子。
如以上所描述的，描述了根据一个实施例的由式1表示的化合物的示例性合成实例，但是它们是基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏(Grignard)反应、赫克(Heck)反应、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、以及膦介导的还原环化反应等。本领域技术人员将理解，即使键合除特定合成实例中所描述的取代基之外的在式1中定义的其他取代基，上述反应仍继续进行。
根据一个实施例，作为另一种主体材料的第二主体材料可以包含由下
式2表示的化合物。
Figure BDA0003201776720000211
在式2中，
Y表示-O-或-S-；
HAr表示含有一个或多个氮原子的取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
L2表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
R8和R9各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者可以连接至相邻取代基以形成一个或多个环；
e表示1至4的整数，并且f表示1至3的整数；并且
当e和f各自独立地是2或更大的整数时，每个R8和每个R9可以是相同或不同的。
在一个实施例中，L2可以是单键或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，优选地单键或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基，更优选地单键或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如，L2可以是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的萘基亚苯基、取代或未取代的苯基亚萘基、或取代或未取代的亚间联苯基。
在一个实施例中，HAr可以是含有一个或多个氮原子的取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，例如，含有至少两个氮原子的取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，例如，含有至少三个氮原子的取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。例如，HAr可以是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的咔唑基或取代或未取代的吡啶并吡嗪基，优选地，取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、或取代或未取代的萘啶基。
在一个实施例中，R8和R9各自独立地可以是氢或取代或未取代的(C6-C30)芳基，优选地，氢或取代或未取代的(C6-C25)芳基，更优选地，氢或取代或未取代的(C6-C18)芳基。例如，R8和R9各自独立地可以是氢或取代或未取代的苯基。
根据一个实施例，由上式2表示的第二主体材料可以由下式2-1或2-2表示。
Figure BDA0003201776720000231
在式2-1和2-2中，
Y、R8、R9、L2、e和f是如式2中所定义的；
A表示取代或未取代的(C6-C10)芳香族环，其中所述芳香族环的碳原子可以被选自N、O和S的一个或多个杂原子替代；
Y1至Y5和Y11至Y13各自独立地表示N或CRa；并且
Ra表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者相邻的Ra可以彼此连接形成一个或多个环。
在一个实施例中，Y1至Y5中的至少一个可以是N。例如，Y1至Y5中的至少两个可以是N。作为另一个实例，Y2和Y4可以是N。
在一个实施例中，Ra可以是氢、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，优选地，氢、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选地，氢，未取代的或被以下中至少一个取代的(C6-C18)芳基：二(C6-C30)芳基氨基、(C6-C30)芳基、和(3元至30元)杂芳基，或取代的或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如，Ra可以是氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二甲基苯并芴基、未取代的或被苯基取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
在一个实施例中，Y11至Y13中的至少一个可以是N。例如，Y11可以是N，或者Y13可以是N。
在一个实施例中，A可以是取代或未取代的(C6-C10)芳香族环，其中该芳香族环的至少一个碳原子可以被氮原子替代。例如，A可以是取代或未取代的(C6-C10)芳基或含有至少一个氮原子的取代或未取代的(C6-C10)杂芳基。
根据一个实施例，由上式2表示的第二主体材料可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此。
Figure BDA0003201776720000241
Figure BDA0003201776720000251
Figure BDA0003201776720000261
Figure BDA0003201776720000271
Figure BDA0003201776720000281
Figure BDA0003201776720000291
Figure BDA0003201776720000301
Figure BDA0003201776720000311
Figure BDA0003201776720000321
Figure BDA0003201776720000331
Figure BDA0003201776720000341
Figure BDA0003201776720000351
根据一个实施例，由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。
根据本公开的另一个实施例，有机电致发光化合物可以由下式1-1-1表示。
Figure BDA0003201776720000352
在式1-1-1中，
X1和X2各自独立地表示NR5、CR6R7、O或S；
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；
R5至R7各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；
前提是R1至R5中的至少一个表示-(L1)m-(Ar1)n；
L1表示单键、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或-N-(Ar2)(Ar3)；
Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
a和b各自独立地表示1至3的整数，并且c、d、m和n各自独立地表示1或2的整数；并且
当a至d、m和n各自独立地是2或更大的整数时，R1至R4中的每个、每个L1和每个Ar1可以是相同或不同的；
前提是，从式1-1-1排除以下化合物，在所述化合物中L1表示单键并且Ar1表示取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、或取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基。
在一个实施例中，X1和X2各自独立地可以是O、S、NR5或CR6R7，其中R5至R7各自独立地可以是取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基，优选地，取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(5元至25元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基(5元至25元)杂芳基氨基，更优选地，取代或未取代的(C1-C4)烷基，未取代的或被以下中的至少一个取代的(C6-C18)芳基：(5元至30元)杂芳基、二(C6-C30)芳基氨基、二(5元至30元)杂芳基氨基、以及(C6-C30)芳基(5元至30元)杂芳基氨基，或未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(5元至18元)杂芳基。例如，R5可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。例如，所有R6和R7都可以是甲基。
在一个实施例中，R1至R4各自独立地可以是氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基，优选地，氢、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(5元至25元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基(5元至25元)杂芳基氨基，更优选地，氢，未取代的或者被以下中的至少一个取代的(C6-C18)芳基：(5元至30元)杂芳基、二(C6-C30)芳基氨基、二(5元至30元)杂芳基氨基、以及(C6-C30)芳基(5元至30元)杂芳基氨基，未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(5元至18元)杂芳基，取代或未取代的单-或二-(C6-C18)芳基氨基，取代或未取代的单-或二-(5元至18元)杂芳基氨基，或取代或未取代的(C6-C18)芳基(5元至18元)杂芳基氨基。例如，R1至R4各自独立地可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
在一个实施例中，在式1-1-1中的R1至R5中的至少一个表示-(L1)m-(Ar1)n。
在一个实施例中，L1可以是单键或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，优选地单键或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基，更优选地单键或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如，L1可以是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚邻联苯基、或取代或未取代的亚间联苯基。
在一个实施例中，Ar1可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或-N-(Ar2)(Ar3)，优选地，取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或-N-(Ar2)(Ar3)，更优选地，取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的(5元至18元)杂芳基、或-N-(Ar2)(Ar3)。其中，Ar2和Ar3各自独立地可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，优选地，取代或未取代的(C6-C25)芳基或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选地，未取代的或被(C6-C30)芳基和/或(5元至30元)杂芳基取代的(C6-C18)芳基、或未取代的或被(C6-C30)芳基和/或(5元至30元)杂芳基取代的(5元至18元)杂芳基。例如，Ar1可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基，例如，Ar2和Ar3各自独立地可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二甲基芴基、或取代或未取代的二苯并呋喃基。
由上式1-1-1表示的化合物可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此。
Figure BDA0003201776720000391
Figure BDA0003201776720000401
Figure BDA0003201776720000411
Figure BDA0003201776720000421
Figure BDA0003201776720000431
Figure BDA0003201776720000441
在下文中，将描述应用前述多种主体材料和/或有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
根据一个实施例的有机电致发光装置包括第一电极；第二电极；以及在第一电极与第二电极之间插入的至少一个有机层。有机层可以包括发光层，并且发光层可以包含多种主体材料，所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含至少一种由上式1表示的化合物，所述第二主体材料包含至少一种由上式2表示的化合物。根据本公开的另一个实施例，根据本公开的有机电致发光装置包括第一电极；第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间插入的至少一个发光层，并且所述至少一个发光层可以包括由上式1-1-1表示的化合物。
根据一个实施例，本公开的有机电致发光材料包含化合物C1-1至C1-120中的至少一种作为由式1表示的第一主体材料以及化合物C2-1至C2-275中的至少一种作为由式2表示的第二主体材料。多种主体材料可以包含在同一有机层例如发光层中，或者可以分别包含在不同的发光层中。根据另一个实施例，本公开的有机电致发光材料单独地或者以两种或更多种的组合包含由式1-1-1表示的化合物C1-1至C1-120和H-1至H-36中的至少一种，并且所述有机电致发光材料可以被包含在有机电致发光装置的有机层例如发光层中。
除了发光层之外，有机层可以进一步包含选自以下的至少一个层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、电子阻挡层、以及电子缓冲层。除本公开的发光材料之外，有机层可以进一步包含基于胺的化合物和/或基于吖嗪的化合物。具体地，空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光层、发光辅助层、或电子阻挡层可以包含基于胺的化合物(例如，基于芳基胺的化合物、基于苯乙烯基芳基胺的化合物等)作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、或电子阻挡材料。此外，电子传输层、电子注入层、电子缓冲层、以及空穴阻挡层可以包含基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、以及空穴阻挡材料。此外，有机层进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素、以及d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含此种金属的络合化合物。
根据一个实施例，多种主体材料可以作为用于白色有机发光装置的发光材料使用。根据R(红色)、G(绿色)、YG(黄绿色)、或B(蓝色)发光单元的布置，白色有机电致发光装置已经提出了各种结构，如平行并排布置方法、堆叠布置方法、或颜色转换材料(CCM)方法等。此外，根据一个实施例，有机电致发光材料还可以应用于包含QD(量子点)的有机电致发光装置。
第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。其中，第一电极和第二电极可以各自用透射式导电材料、透射反射式导电材料、或反射式导电材料形成。根据形成第一电极和第二电极的材料的种类，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。此外，空穴注入层可以掺杂有p型掺杂剂。另外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层，并且其中每个层可以使用多种化合物。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并且改进发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。可以将空穴阻挡层放置在电子传输层(或电子注入层)与发光层之间，并且阻挡空穴到达阴极，从而提高发光层中电子和空穴的复合的概率。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中每个层可以使用多种化合物。此外，电子注入层可以掺杂有n型掺杂剂。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层、或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
在本公开的有机电致发光装置中，可以优选将选自硫属化物层、卤化金属层和金属氧化物层的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅和铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将卤化金属层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。有机电致发光装置的操作稳定性可以通过表面层获得。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；卤化金属包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，优选地，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或将空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
根据一个实施例，有机电致发光装置可以进一步在发光层中包含至少一种掺杂剂。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂、优选地磷光掺杂剂。应用至本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但是可以优选地是选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的一种或多种金属原子的一种或多种金属化的络合化合物(如有需要)；更优选地是选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的一种或多种金属原子的一种或多种邻位金属化的络合化合物(如有需要)；并且甚至更优选地是一种或多种邻位金属化的铱络合化合物(如有需要)。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以使用由下式101表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003201776720000471
在式101中，
L选自以下结构1至3中的任一个：
Figure BDA0003201776720000481
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以连接到相邻取代基上以与吡啶一起形成一个或多个环，例如，取代或未取代的喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以连接至相邻取代基上以与苯一起形成一个或多个取代或未取代的环，例如，取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或者取代或未取代的苯并噻吩并吡啶；
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以连接至相邻取代基上形成一个或多个取代或未取代的环；并且
s表示1至3的整数。
具体地，掺杂剂化合物的具体实例包括以下项，但不限于此。
Figure BDA0003201776720000491
Figure BDA0003201776720000501
Figure BDA0003201776720000511
Figure BDA0003201776720000521
Figure BDA0003201776720000531
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法如旋涂、浸涂、流涂方法等。当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
当通过根据一个实施例的第一主体材料和第二主体材料形成层时，该层可以通过以上所列的方法形成，并且通常可以通过共沉积或混合沉积形成。该共沉积是其中将两种或更多种材料放到相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以使材料蒸发并且进行混合沉积的混合沉积方法；并且该混合沉积是其中将两种或更多种材料在使其沉积之前在一个坩埚源中混合并且然后向一个小室施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。
根据一个实施例，当第一主体材料和第二主体材料存在于有机电致发光装置中的同一层或不同层中时，可以由两种主体化合物单独地形成层。例如，在沉积第一主体材料之后，可以沉积第二主体材料。
根据一个实施例，本公开可以提供包含多种主体材料的显示装置，所述多种主体材料包括包含由式1表示的化合物的第一主体材料和包含由式2表示的化合物的第二主体材料。此外，通过使用本公开的有机电致发光装置，可以制备显示装置，如智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV、或用于车辆的显示装置、或照明装置如室外或室内照明。
在下文中，将参照代表性化合物或中间化合物的合成方法解释根据本公开的化合物的制备方法，以便详细地理解本公开。
[实例1]化合物C1-47的制备
Figure BDA0003201776720000551
1)化合物1-1的合成
将2-甲氧基萘-1-基-1-硼酸(30g，149mmol)、1-溴-2-碘-3-氟苯(49.2g，163mmol)、K3PO4(94.5g，446mmol)、Pd(OAc)2(1.67g，7.43mmol)和SPhos(6.1g，14.8mmol)添加到烧瓶中并且溶解在667mL的THF和222mL的蒸馏水中，然后回流24小时。在反应完成之后，将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁干燥。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物1-1(38.5g，产率：78.3％)。
2)化合物1-2的合成
将化合物1-1(81.6g，246mmol)添加到烧瓶中并且溶解在1.6L的THF中。在冷却至-78℃之后，向其中添加108mL的n-BuLi并且搅拌1小时。接下来，向其中添加B(O-ipr)3(60mL，492mmol)并且在室温下搅拌24小时。在反应完成之后，用1M HCl停止反应，并且将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁干燥。接下来，将其用己烷重结晶以获得化合物1-2(46.5g，产率：63.7％)。
3)化合物1-3的合成
将化合物1-2(46.5g，157mmol)、1-溴-2-氯-3-硝基苯(48.3g，204mmol)、Pd(PPh3)4(10.9g，9.42mmol)、NaOH(18.8g，471mmol)、706mL的THF和200mL的蒸馏水添加到烧瓶中并且在120℃下回流24小时。在反应完成之后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且用硫酸镁去除残留水，然后干燥。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物1-3(52.6g，产率：82.1％)。
4)化合物1-4的合成
将化合物1-3(52.6g，129mmol)、Pd(OAc)2(5.79g，25.8mmol)、Pcy3HBF4(14.2g，38.7mmol)、Cs2CO3(126g，387mmol)和861mL的DMF添加到烧瓶中并且在回流下搅拌1小时。在反应完成之后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且用硫酸镁去除残留水，然后干燥。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物1-4(23.2g，产率：48.4％)。
5)化合物1-5的合成
将化合物1-4(23.2g，62.5mmol)、三苯基膦(49.2g，187mmol)和416mL的o-DCB添加到烧瓶中并且溶解，并且然后在200℃下回流。在反应完成之后，将溶剂通过在减压下蒸馏而除去。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物1-5(21.2g，产率：89.6％)。
6)化合物1-6的合成
将化合物1-5(19g，56mmol)和吡啶鎓盐酸盐(97g，840mmol)添加到烧瓶中并且在200℃下回流2小时。在反应完成之后，将混合物通过向其添加乙酸乙酯而溶解并且用碳酸钙水溶液中和。此后，将有机层萃取，然后用硫酸镁干燥。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物1-6(14.8g，产率：86.6％)。
7)化合物1-7的合成
化合物1-6(4g，12.5mmol)、1-碘-3-溴苯(2.4mL，18.75mmol)、CuI(1.2g，6.25mmol)、EDA(0.85mL，12.5mmol)、K3PO4(8g，37.5mmol)和63mL的甲苯添加到烧瓶中并且在120℃下回流3小时。在反应完成之后，将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁干燥。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物1-7(5.3g，产率：92.9％)。
8)化合物C1-47的合成
将化合物1-7(5.3g，11.5mmol)、二苯并[b,d]呋喃-1-硼酸(3.13g，13.7mmol)、Pd(PPh3)4(665mg，0.575mmol)、碳酸钾(4.78g，34.5mmol)、52mL的甲苯、17.2mL的乙醇和17.2mL的蒸馏水添加到烧瓶中并且溶解，并且然后在120℃下回流3小时。在反应完成之后，将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁干燥。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物C1-47(1.4g，产率：22％)。
[实例2]化合物C1-67的制备
Figure BDA0003201776720000571
将化合物1-6(3g，9.4mmol)、3-溴-1,1':2',1”-三联苯(4.3g，14.1mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(427g，0.47mmol)、SPhos(385mg，0.94mmol)、叔丁醇钠(2.7g，28.2mmol)和63mL的邻二甲苯添加到烧瓶中并且在200℃下回流24小时。在反应完成之后，将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁干燥。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物C1-67(1.2g，产率：24％)。
[实例3]化合物H-3的制备
Figure BDA0003201776720000572
将化合物1-6(2.8g，8.75mmol)、2-(3-氯萘-2-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.45g，8.75mmol)、硫酸铜(0.7g，4.37mmol)、碳酸钙(2.42g，17.4mmol)和60mL的o-DCB添加到烧瓶中，并且然后在220℃下回流6小时。在反应完成之后，将溶剂通过在减压下蒸馏而除去，并且将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁干燥。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物H-3(3.0g，产率：50％)。
在下文中，将解释根据本公开的包含多种主体材料的有机电致发光装置的制备方法及其特性，以便详细地理解本公开。
[装置实例1和2]包含根据本公开的化合物作为主体的OLED的制备
生产根据本公开的OLED。首先，使用于OLED的玻璃基底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且此后储存在异丙醇中并且然后使用。此后，将ITO基底安装在真空气相沉积设备的基底支架上。然后，将化合物HI-1作为第一空穴注入化合物引入所述真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物HT-1作为第一空穴传输化合物引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中。将化合物HI-1以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量的3wt％的掺杂量进行沉积，以形成具有10nm厚度的第一空穴注入层。接下来，将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的一个小室中并通过向小室施加电流使该化合物蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将下表1中所述的第一主体化合物和第二主体化合物作为发光层的主体分别引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发，并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，将真空气相沉积设备的另外两个小室中的化合物ETL-1和化合物EIL-1以1:1的速率蒸发，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。如此，生产了OLED。
[装置实例3]包含根据本公开的化合物作为主体的OLED的制备
除了使用下表1中示出的化合物单独作为发光层的主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
[对比实例1和2]包含常规化合物作为主体的OLED的制备
除了使用下表1中示出的化合物单独作为发光层的主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
测量了如上所述生产的根据装置实例1至3以及对比实例1和2的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色，以及在5,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)，并且将其结果示于下表1中：
表1
Figure BDA0003201776720000591
参考以上表1，通过包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料，可以提供与包含单一主体材料的有机电致发光装置相比，具有低驱动电压、高效率发光特征和显著改善的寿命特征的有机电致发光装置。此外，可以看出，与包含常规单一主体材料的有机电致发光装置相比，包含根据本公开的有机电致发光化合物作为主体材料的有机电致发光装置展现出高效率发光特征。
在以上装置实例1至3以及对比实例1和2中使用的化合物在下表2中示出。
表2
Figure BDA0003201776720000601

Claims (12)

1.多种主体材料，其包含第一主体材料和第二主体材料，其中所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物，并且所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物：
Figure FDA0003201776710000011
其中
X1和X2各自独立地表示NR5、CR6R7、O或S；
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；
R5至R7各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；
a和b各自独立地表示1至3的整数，并且c和d各自独立地表示1或2的整数；并且
当a至d各自独立地是2或更大的整数时，每个R1、每个R2、每个R3和每个R4可以是相同或不同的；
Figure FDA0003201776710000021
其中
Y表示-O-或-S-；
HAr表示含有一个或多个氮原子的取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
L2表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
R8和R9各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者可以连接至相邻取代基以形成一个或多个环；
e表示1至4的整数，并且f表示1至3的整数；并且
当e和f各自独立地是2或更大的整数时，每个R8和每个R9可以是相同或不同的。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述取代的烷基、所述取代的(亚)芳基、所述取代的(亚)杂芳基、所述取代的环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、所述脂肪族环与芳香族环的取代的稠环、所述取代的单-或二-烷基氨基、所述取代的单-或二-烯基氨基、所述取代的烷基烯基氨基、所述取代的单-或二-芳基氨基、所述取代的烷基芳基氨基、所述取代的单-或二-杂芳基氨基、所述取代的烷基杂芳基氨基、所述取代的烯基芳基氨基、所述取代的烯基杂芳基氨基、以及所述取代的芳基杂芳基氨基的取代基各自独立地表示选自由以下组成的组的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(5元至30元)杂芳基、未取代的或被(5元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的稠环、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、单-或二-(C2-C30)烯基氨基、(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、(C6-C30)芳基氧膦基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述式1由下式1-1至1-6中的任一个表示：
Figure FDA0003201776710000041
其中
X1、X2、R1至R4、以及a至d是如权利要求1中所定义的；
R1’至R4’是如权利要求1中R1至R4一样定义的；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
a’、b’和m各自独立地表示1或2的整数；并且
当a’、b’和m是整数2时，每个R1’、每个R2’、和每个L1可以是相同或不同的。
4.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述式2由下式2-1或2-2表示：
Figure FDA0003201776710000051
其中
Y、R8、R9、L2、e和f是如权利要求1中所定义的；
A表示取代或未取代的(C6-C10)芳香族环，其中所述芳香族环的碳原子可以被选自N、O和S的一个或多个杂原子替代；
Y1至Y5和Y11至Y13各自独立地表示N或CRa；
Ra表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者相邻的Ra可以彼此连接形成一个或多个环。
5.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，HAr表示取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的咔唑基、或取代或未取代的吡啶并吡嗪基。
6.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式1表示的化合物选自以下化合物：
Figure FDA0003201776710000061
Figure FDA0003201776710000071
Figure FDA0003201776710000081
Figure FDA0003201776710000091
Figure FDA0003201776710000101
7.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式2表示的化合物选自以下化合物：
Figure FDA0003201776710000102
Figure FDA0003201776710000111
Figure FDA0003201776710000121
Figure FDA0003201776710000131
Figure FDA0003201776710000141
Figure FDA0003201776710000151
Figure FDA0003201776710000161
Figure FDA0003201776710000171
Figure FDA0003201776710000181
Figure FDA0003201776710000191
Figure FDA0003201776710000201
Figure FDA0003201776710000211
8.一种有机电致发光装置，其包含：阳极；阴极；以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层，其中所述至少一个发光层包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
9.一种有机电致发光化合物，其由下式1-1-1表示：
Figure FDA0003201776710000212
其中
X1和X2各自独立地表示NR5、CR6R7、O或S；
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；
R5至R7各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；
前提是R1至R5中的至少一个表示-(L1)m-(Ar1)n；
L1表示单键、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或-N-(Ar2)(Ar3)；
Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
a和b各自独立地表示1至3的整数，并且c、d、m和n各自独立地表示1或2的整数；并且
当a至d、m和n各自独立地是2或更大的整数时，R1至R4中的每个、每个L1和每个Ar1可以是相同或不同的；
前提是，从式1-1-1排除以下化合物，在所述化合物中L1表示单键并且Ar1表示取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、或取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1-1-1表示的化合物选自以下化合物：
Figure FDA0003201776710000231
Figure FDA0003201776710000241
Figure FDA0003201776710000251
Figure FDA0003201776710000261
Figure FDA0003201776710000271
Figure FDA0003201776710000281
Figure FDA0003201776710000291
11.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求9所述的有机电致发光化合物。
12.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求11所述的有机电致发光材料。
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