CN115403569A - 多种主体材料、有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents
多种主体材料、有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115403569A CN115403569A CN202210570586.XA CN202210570586A CN115403569A CN 115403569 A CN115403569 A CN 115403569A CN 202210570586 A CN202210570586 A CN 202210570586A CN 115403569 A CN115403569 A CN 115403569A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- deuterium
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 212
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 100
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 339
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 183
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 183
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 77
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 66
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 49
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 37
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 27
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 25
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 19
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 7
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 4
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 4
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006822 tri(C1-C30) alkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 124
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 33
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 28
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 25
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 24
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 24
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 23
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 18
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 14
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 14
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 13
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 11
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 8
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 102100039856 Histone H1.1 Human genes 0.000 description 5
- 101001035402 Homo sapiens Histone H1.1 Proteins 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 5
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 5
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-MZWXYZOWSA-N benzene-d6 Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C1[2H] UHOVQNZJYSORNB-MZWXYZOWSA-N 0.000 description 4
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JKHCVYDYGWHIFJ-UHFFFAOYSA-N Clc1nc(nc(n1)-c1ccc(cc1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 Chemical compound Clc1nc(nc(n1)-c1ccc(cc1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 JKHCVYDYGWHIFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100039855 Histone H1.2 Human genes 0.000 description 3
- 101001035375 Homo sapiens Histone H1.2 Proteins 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- AYJJTPLDSZAGGA-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-7-methyl-5-(4-methylphenyl)-1,3,4,4a,5,9b-hexahydroindeno[1,2-c]pyridine Chemical compound C1N(CC)CCC2C1C1=CC=C(C)C=C1C2C1=CC=C(C)C=C1 AYJJTPLDSZAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004770 chalcogenides Chemical class 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- CYEFKCRAAGLNHW-UHFFFAOYSA-N furan-3-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C=1C=COC=1 CYEFKCRAAGLNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZARCYQBIHIVLOO-UHFFFAOYSA-N pyridine;triazine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CN=NN=C1 ZARCYQBIHIVLOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 1
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(3-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZDPDDOIOIKNGEJ-UHFFFAOYSA-N 11h-indeno[1,2-h]quinoline Chemical compound C1=CC=NC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 ZDPDDOIOIKNGEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005810 2,5-xylyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(*)C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OKZCMSVBYLFMFL-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9-phenylcarbazole Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C(C=C1C2=CC=CC=C22)=CC=C1N2C1=CC=CC=C1 OKZCMSVBYLFMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PVGVYFNVFWIRID-UHFFFAOYSA-N 9-(4-carbazol-9-yl-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=NC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=NC(Cl)=N1 PVGVYFNVFWIRID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007341 Heck reaction Methods 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDNADZYPWVQFRI-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[2,3-h]quinoline Chemical compound C1=CC=NC2=C3C4=CC=CC=C4OC3=CC=C21 XDNADZYPWVQFRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWDFYKZZCSEOPO-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[2,3-h]quinoline Chemical compound C1=CC=NC2=C3C4=CC=CC=C4SC3=CC=C21 CWDFYKZZCSEOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000006254 arylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002047 benzodioxolyl group Chemical group O1OC(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000005885 boration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-DYCDLGHISA-N deuteron;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [2H]OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-DYCDLGHISA-N 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004950 naphthalene Chemical class 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007243 oxidative cyclization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004943 pyrimidin-6-yl group Chemical group N1=CN=CC=C1* 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000006476 reductive cyclization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D421/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
- C07D421/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D421/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D421/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
- C07D421/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本公开涉及多种主体材料、有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物或通过包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料，可以生产与常规有机电致发光装置相比具有改进的驱动电压、发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。
Description
技术领域
本公开涉及多种主体材料、有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置。
背景技术
小分子绿色有机电致发光装置(OLED)是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/ALq3双层首先开发的。此后，OLED的发展迅速完成并且OLED已经被商业化。目前，OLED主要在面板实现中使用具有优异发光效率的磷光材料。然而，在许多应用如TV和照明设备中，OLED的寿命是不足的，并且仍需要更高效率的OLED。典型地，OLED的亮度越高，OLED具有的寿命越短。因此，对于显示器的长时间使用和高分辨率而言，需要具有高发光效率和/或长寿命特征的OLED。
为了增强发光效率、驱动电压和/或寿命，已经提出了用于OLED的有机层的各种材料或概念。然而，它们在实际使用中不令人满意。
同时，美国专利号9,397,307、韩国专利申请公开号2018-0038834和韩国专利号1885898中的每一个公开了多种主体材料，这些主体材料包含二苯并呋喃或二苯并噻吩衍生物和双咔唑衍生物。然而，前述参考文献没有具体地公开本公开中要求保护的主体材料的特定组合，特别是包含被氘取代的第二主体材料的多种主体材料。此外，对于开发与先前公开的特定化合物的组合相比具有改进的性能(例如，改进的驱动电压、发光效率、功率效率和/或寿命特性)的发光材料存在持续需求。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供多种主体材料，这些主体材料能够提供具有改进的驱动电压、发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。本公开的另一个目的是提供一种有机电致发光化合物，其适于将其应用于有机电致发光装置。本公开的还另一个目的是提供一种有机电致发光装置，其通过包含特定化合物或通过包含化合物的特定组合作为主体材料而具有改进的驱动电压、发光效率和/或寿命特性。
问题的解决方案
作为解决技术问题的深入研究的结果，本发明的诸位发明人发现上述目的可以通过多种主体材料来实现，多种主体材料包含一种或多种第一主体材料和一种或多种第二主体材料，第一主体材料包含由下式1表示的化合物，第二主体材料包含由下式2表示的化合物。此外，本发明的诸位发明人发现上述目的可以通过由下式1-A或1-B表示的有机电致发光化合物来实现。
在式1中，
X表示O、S或Se；
HAr表示含有至少一个氮原子的取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或-SiR11R12R13；
R11至R13各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
a表示1至4的整数，并且b表示1至3的整数，其中如果a和b各自是2或更大的整数，则每个R1和每个R2可以是相同或不同的。
在式2中，
A1和A2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基；
X11至X26各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
X15至X18中的一个与X19至X22中的一个彼此连接形成单键，
前提是X11、X18、X19和X26中的至少一个是氘。
在式1-A中，
Xa表示O或S；并且
R41至R48各自独立地表示氢，氘，或未取代的或被氘、(C1-C6)烷基和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基，或者由下式1-a表示，前提是R41至R48中的至少一个由下式1-a表示：
在式1-a中，
Ra至Rd各自独立地表示氢，氘，或未取代的或被氘、(C1-C6)烷基和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；并且
Ara和Arb各自独立地表示未取代的或被氘取代的苯基、未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的三联苯基、未取代的或被氘取代的咔唑基、未取代的或被氘取代的二苯并呋喃基、未取代的或被氘取代的二苯并噻吩基、或其组合，前提是Ara和Arb中的至少一个包括取代或未取代的咔唑基。
在式1-B中，
Xa表示O或S；
R41至R48各自独立地表示氢，氘，或未取代的或被氘、(C1-C6)烷基和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基、或-Lb-HArb，前提是R41至R48中的至少一个表示-Lb-HArb；
Lb表示未取代的或被氘取代的亚萘基；并且
HArb由下式1-b表示：
在式1-b中，
Ara和Arb各自独立地表示未取代的或被氘取代的苯基、未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的三联苯基、未取代的或被氘取代的咔唑基、未取代的或被氘取代的二苯并呋喃基、未取代的或被氘取代的二苯并噻吩基、或其组合，前提是Ara和Arb中的至少一个包括未取代的或被氘和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的咔唑基、未取代的或被氘取代的二苯并呋喃基、或未取代的或被氘取代的二苯并噻吩基。
本发明的有益效果
根据本公开的有机电致发光化合物展现出适合于将其用于有机电致发光装置的性能。此外，与常规有机电致发光装置相比，具有低驱动电压、高发光效率和/或优异的寿命特性的有机电致发光装置通过包含根据本公开的特定化合物或通过包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料来提供，并且可以使用所述有机电致发光装置生产显示系统或照明系统。
附图说明
图1展示了示出与氘代有关的键离解能增加的图。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且如有需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中的术语“多种主体材料”意指包含至少两种化合物的组合的主体材料，其可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，本公开的多种主体材料是至少两种主体材料的组合，并且可以选择性地进一步包括包含在有机电致发光材料中的常规材料。包含在本公开的多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中，或者可以分别包含在不同的发光层中。例如，至少两种主体材料可以被混合蒸发或共蒸发，或者可以被单个地蒸发。
在本文中，术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至10，并且更优选地是1至6。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指这样的环烷基，其具有3至7个环骨架原子，并且包括至少一个选自由B、N、O、S、Si、P和Se组成的组且优选地由O、S、N和Se组成的组的杂原子。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻酚、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)芳基”或“(C6-C30)亚芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团。上述芳基或亚芳基可以是部分饱和的，并且可以包括螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、联苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、苯并菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基、螺二芴基、螺[芴-苯并芴]基、螺[环戊烯-芴]基、螺[二氢茚-芴]基、薁基(azulenyl)、四甲基二氢菲基等。具体地，上述芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-
基、2-
基、3-
基、4-
基、5-
基、6-
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
基、1-苯并菲基、2-苯并菲基、3-苯并菲基、4-苯并菲基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。
术语“(3元至30元)杂芳基”或“(3元至30元)亚杂芳基”意指具有3至30个环骨架原子，并且包括至少一个、优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si、P和Se组成的组的杂原子的芳基或亚芳基。上述杂芳基或亚杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂芳基或亚杂芳基；并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基以及哒嗪基，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、萘啶基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基、苯并三唑吩嗪基、咪唑并吡啶基、色烯并喹唑啉基、硫代色烯并喹唑啉基、二甲基苯并咟啶基(dimethylbenzoperimidinyl)、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地，上述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚哩啶基(indolidinyl)、2-吲哚哩啶基、3-吲哚哩啶基、5-吲哚哩啶基、6-吲哚哩啶基、7-吲哚哩啶基、8-吲哚哩啶基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基(silafluorenyl)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(germafluorenyl)、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外，“邻位(o-)”、“间位(m-)”和“对位(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。
在本文中，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代，并且还包括氢原子被通过上述取代基中的两个或更多个取代基的连接形成的基团替代。例如，“通过两个或更多个取代基的连接形成的基团”可以是吡啶-三嗪。即，吡啶-三嗪可以被解释为杂芳基取代基、或其中两个杂芳基取代基相连接的取代基。在本文中，取代的烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基、取代的咔唑基、取代的三嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基、取代的喹唑啉基、取代的苯并喹唑啉基、取代的喹喔啉基、取代的苯并喹喔啉基、取代的喹啉基、取代的苯并喹啉基、取代的异喹啉基、取代的苯并异喹啉基、取代的三唑基、取代的吡唑基、取代的萘啶基、取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代的吡啶并吡嗪基、取代的苯基、取代的联苯基、取代的三联苯基、取代的萘基、取代的芴基、取代的苯并芴基、取代的三亚苯基、取代的荧蒽基、取代的菲基、取代的二苯并呋喃基、取代的咔唑基和取代的二苯并噻吩基的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；未取代的或被氘取代的(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被氘、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(3元至50元)杂芳基、和二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被氘、氰基、(C1-C30)烷基、(3元至30元)杂芳基、单-或二-(C6-C30)芳基氨基、和三(C6-C30)芳基甲硅烷基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例，一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；未取代的或被至少一个氘取代的(C1-C20)烷基；未取代的或被氘、(C6-C25)芳基、和(5元至25元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基；以及未取代的或被氘和(C6-C25)芳基中的至少一个取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；未取代的或被至少一个氘取代的(C1-C20)烷基；未取代的或被氘、(C6-C18)芳基、和(5元至20元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；以及未取代的或被氘和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(5元至20元)杂芳基。例如，一个或多个取代基可以是选自由以下组成的组的一个：氘；甲基；未取代的或被氘、二苯并呋喃基、和咔唑基中的至少一个取代的苯基；未取代的或被至少一个氘取代的萘基；萘基苯基；苯基萘基；未取代的或被至少一个氘取代的联苯基；未取代的或被至少一个氘取代的三联苯基；未取代的或被至少一个氘取代的三亚苯基；未取代的或被氘和苯基中的至少一个取代的芴基；未取代的或被至少一个氘取代的螺二芴基；未取代的或被氘和苯基中的至少一个取代的二苯并呋喃基；未取代的或被氘和苯基中的至少一个取代的二苯并噻吩基；未取代的或被氘和苯基中的至少一个取代的咔唑基；以及苯并咔唑基。
在本公开中，杂芳基、亚杂芳基和杂环烷基可以各自独立地含有至少一个选自由B、N、O、S、Si、P和Se组成的组的杂原子。此外，杂原子可以键合到选自由以下组成的组的至少一个：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、和取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。
本公开的多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，其中第一主体材料包含至少一种由式1表示的化合物，并且第二主体材料包含至少一种由式2表示的化合物。
在式1中，X表示O、S或Se。
在式1中，HAr表示取代或未取代的含有一个或多个氮原子的(3元至30元)杂芳基。HAr优选地含有至少两个氮原子，并且更优选至少三个氮原子。根据一个实施例，HAr表示含有一个或多个氮原子且未取代或被(C6-C30)芳基和(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(5元至25元)杂芳基。根据另一个实施例，HAr表示含有一个或多个氮原子且未取代或被两个(C6-C30)芳基、或(C6-C30)芳基和(3元至30元)杂芳基取代的(5元至20元)杂芳基。具体地，HAr可以是取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的咔唑基、或取代或未取代的吡啶并吡嗪基。取代的三嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基、取代的喹唑啉基、取代的苯并喹唑啉基、取代的喹喔啉基、取代的苯并喹喔啉基、取代的喹啉基、取代的苯并喹啉基、取代的异喹啉基、取代的苯并异喹啉基、取代的三唑基、取代的吡唑基、取代的萘啶基、取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代的咔唑基、和取代的吡啶并吡嗪基的一个或多个取代基各自独立地可以是未取代的或被氘、三(C6-C30)芳基甲硅烷基和(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；或未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)芳基。例如，HAr可以是取代的三嗪基或取代的嘧啶基，其中取代的三嗪基和取代的嘧啶基的一个或多个取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个、优选任意两个：未取代的或被氘、二苯并呋喃基、咔唑基和三苯基甲硅烷基中的至少一个取代的苯基；萘基；萘基苯基；苯基萘基；未取代的或被至少一个氘取代的联苯基；三联苯基；三亚苯基；二苯基芴基；螺二芴基；未取代的或被氘和苯基中的至少一个取代的二苯并呋喃基；未取代的或被至少一个氘取代的二苯并噻吩基；未取代的或被氘和苯基中的至少一个取代的咔唑基；以及苯并咔唑基，其可以进一步被氘取代。
在式1中，L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据一个实施例，L表示单键、或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基。根据另一个实施例，L表示单键、或未取代的或被氘取代的(C6-C18)亚芳基。例如，L可以是单键、未取代的或被氘取代的亚苯基、或未取代的或被氘取代的亚萘基。
在式1中，R1和R2各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或-SiR11R12R13。根据一个实施例，R1和R2各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据另一个实施例，R1和R2各自独立地表示氢、氘、未取代的或被(C6-C18)芳基取代的(C6-C25)芳基、或未取代的或被(C6-C18)芳基取代的(5元至25元)杂芳基。例如，R1和R2各自独立地可以是氢、氘、苯基、联苯基、被苯基取代的芴基、三亚苯基、螺二芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并硒吩基、被苯基取代的咔唑基、或苯并噻吩并咔唑基等。
R11至R13各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
在式1中，a表示1至4的整数，并且b表示1至3的整数，其中如果a和b各自是2或更大的整数，则每个R1和每个R2可以是相同或不同的。
式1可以由下式1-1表示。
在式1-1中，X、R1、R2、L、a和b如式1中所定义。
在式1-1中，X'1至X'3各自独立地表示CR'或N，其中R'表示氢或氘，并且X'1至X'3中的至少两个表示N。具体地，X'1至X'3中的任意两个可以是N，并且另一个可以是CR'；或者X'1至X'3全部都可以是N。
在式1-1中，R3和R4各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。R3和R4是彼此相同或不同的。根据一个实施例，R3和R4各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据另一个实施例，R3和R4各自独立地表示未取代的或被氘、三(C6-C30)芳基甲硅烷基和(5元至25元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基；或未取代的或被(C6-C18)芳基取代的(5元至25元)杂芳基。例如，R3和R4各自独立地可以是未取代的或被氘、二苯并呋喃基、咔唑基、和三苯基甲硅烷基中的至少一个取代的苯基；未取代的或被至少一个氘取代的联苯基；萘基；萘基苯基；苯基萘基；三联苯基；三亚苯基；二苯基芴基；螺二芴基；未取代的或被苯基取代的二苯并呋喃基；未取代的或被苯基取代的二苯并噻吩基；未取代的或被苯基取代的咔唑基；或苯并咔唑基等，其可以进一步被氘取代。
式1-1可以由下式1-1-1至1-1-4中的任一个表示。
在式1-1-1至1-1-4中，X、X'1至X'3、R1至R4、L、a和b如式1-1中所定义。
在式2中，A1和A2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基。根据一个实施例，A1和A2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基。具体地，A1和A2各自独立地可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。取代的芳基、取代的苯基、取代的联苯基、取代的三联苯基、取代的萘基、取代的芴基、取代的苯并芴基、取代的三亚苯基、取代的荧蒽基、取代的菲基、取代的二苯并呋喃基、取代的咔唑基、和取代的二苯并噻吩基的一个或多个取代基各自独立地可以是氘、(C6-C30)芳基和(3元至30元)杂芳基中的至少一个，优选氘、(C6-C18)芳基、和(5元至20元)杂芳基中的至少一个。例如，A1和A2各自独立地可以是未取代的或被氘、萘基、三亚苯基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基中的至少一个取代的苯基；未取代的或被氘和苯基中的至少一个取代的萘基；未取代的或被至少一个氘取代的联苯基；未取代的或被至少一个氘取代的三联苯基；未取代的或被至少一个氘取代的三亚苯基；未取代的或被氘和苯基中的至少一个取代的二苯并呋喃基；未取代的或被氘和苯基中的至少一个取代的二苯并噻吩基；或未取代的或被氘、苯基、和萘基中的至少一个取代的咔唑基。
在式2中，X11至X26各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。X15至X18中的任一个与X19至X22中的任一个彼此连接形成单键。X11、X18、X19和X26中的至少一个、优选两个、更优选三个、并且甚至更优选四个是氘。
根据一个实施例，在由式2表示的化合物中，氘取代率是氢总数的90％或更多、优选94％或更多、并且更优选97％或更多。当由式2表示的化合物以前述氘取代率取代时，与氘代有关的键离解能可能增加以增强化合物的稳定性。包含所述化合物的有机电致发光装置可以展现出改进的寿命特性。
式2可以由下式2-1至2-8中的任一个表示。
在式2-1至2-8中，A1、A2和X11至X26如式2中所定义。
由式1表示的化合物可以是选自由以下化合物组成的组的至少一种，但不限于此。
由式2表示的化合物可以是选自由以下化合物组成的组的至少一种，但不限于此。
在上述化合物中，Dn表示n个数目的氢被氘替代；并且n是1至50的整数。根据一个实施例，n是4或更大的整数、优选地6或更大的整数、更优选地8或更大的整数、并且甚至更优选地10或更大的整数。当氘代到下限数目或更多时，与氘代有关的键离解能可能增加以增强化合物的稳定性。当化合物被用于有机电致发光装置中时，该装置可以展现出改进的寿命特性。
化合物H1-1至H1-381中的至少一种和化合物H2-1至H2-146中的至少一种的组合可以用于有机电致发光装置中。
此外，本公开提供一种由式1-A或1-B表示的有机电致发光化合物、一种包含该化合物的有机电致发光材料、以及一种包含该化合物或该材料的有机电致发光装置。材料可以仅由本公开的有机电致发光化合物组成，或者可以进一步包含有机电致发光材料中所包含的常规材料。根据一个实施例，由式1-A或1-B表示的有机电致发光化合物可以作为主体材料包含在发光层中，并且还可以包含在空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、和发光辅助层中的至少一个中。
在式1-A中，
Xa表示O或S；并且
R41至R48各自独立地表示氢，氘，或未取代的或被氘、(C1-C6)烷基和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基，或者由下式1-a表示，前提是R41至R48中的至少一个由下式1-a表示：
在式1-a中，
Ra至Rd各自独立地表示氢，氘，或未取代的或被氘、(C1-C6)烷基和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；并且
Ara和Arb各自独立地表示未取代的或被氘取代的苯基、取代或未取代的萘基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的三联苯基、未取代的或被氘取代的咔唑基、未取代的或被氘取代的二苯并呋喃基、未取代的或被氘取代的二苯并噻吩基、或其组合，前提是Ara和Arb中的至少一个包括取代或未取代的咔唑基。
例如，在式1-a中，Ara和Arb各自独立地可以是未取代的或被氘、二苯并呋喃基和咔唑基中的至少一个取代的苯基；未取代的或被至少一个氘取代的联苯基；未取代的或被至少一个氘取代的三联苯基；未取代的或被至少一个氘取代的二苯并呋喃基；未取代的或被至少一个氘取代的二苯并噻吩基；或未取代的或被氘和苯基中的至少一个取代的咔唑基等。
根据一个实施例，在式1-a中，Ara和Arb中的至少一个可以由下式1-b1或1-b2表示。
在式1-b1和1-b2中，
La表示单键、未取代的或被氘取代的亚苯基、未取代的或被氘取代的亚萘基、未取代的或被氘取代的亚联苯基、或未取代的或被氘取代的亚三联苯基；并且
R51至R59各自独立地表示氢、氘、未取代的或被氘取代的苯基、未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的三联苯基、或其组合。
由式1-A表示的化合物可以是选自由化合物H1-271至H1-279、H1-281至H1-289、H1-291至H1-299、H1-320至H1-322、和H1-329至H1-331组成的组的至少一种，但不限于此。
在式1-B中，
Xa表示O或S；
R41至R48各自独立地表示氢；氘；未取代的或被氘、(C1-C6)烷基和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；或-Lb-HArb，前提是R41至R48中的至少一个表示-Lb-HArb；
Lb表示未取代的或被氘取代的亚萘基；并且
HArb由下式1-b表示：
在式1-b中，
Ara和Arb各自独立地表示未取代的或被氘取代的苯基、未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的三联苯基、未取代的或被氘取代的咔唑基、未取代的或被氘取代的二苯并呋喃基、未取代的或被氘取代的二苯并噻吩基、或其组合，前提是Ara和Arb中的至少一个包括未取代的或被氘和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的咔唑基、未取代的或被氘取代的二苯并呋喃基、或未取代的或被氘取代的二苯并噻吩基。
根据一个实施例，R41至R48各自独立地表示氢、氘、或-Lb-HArb。根据另一个实施例，R41至R48中的任一个表示-Lb-HArb。
根据一个实施例，在式1-b中，Ara和Arb各自独立地可以是苯基、萘基、萘基苯基、苯基萘基、联苯基、三联苯基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并噻吩基、或未取代的或被一个或多个苯基取代的咔唑基，其可以进一步被至少一个氘取代。根据另一个实施例，Ara和Arb中的至少一个包含未取代的或被氘和苯基中的至少一个取代的咔唑基、未取代的或被氘取代的二苯并呋喃基、或未取代的或被氘取代的二苯并噻吩基。
由式1-B表示的化合物可以是选自由化合物H1-342至H1-381组成的组的至少一种，但不限于此。
根据本公开的由式1、1-A和1-B表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法，以及例如通过参考以下反应方案1生产，但不限于此。
[反应方案1]
在反应方案1中，X、HAr、L、R1、R2、a和b如式1中所定义。
根据本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法，以及例如通过参考以下反应方案2生产，但不限于此。
[反应方案2]
在反应方案2中，A1、A2、X11至X26和n如式2中所定义，并且Dn表示n个数目的氢被氘替代。
尽管以上描述了本公开的由式1、1-A、1-B和2表示的化合物的说明性合成实例，但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏反应(Grignard Reaction)、赫克反应(Heck reaction)、脱水环合反应(Cyclic Dehydration reaction)、SN1取代反应、SN2取代反应、以及膦介导的还原环化反应等，并且即使当键合了上式1、1-A、1-B和2中所定义但在具体的合成实例中未指定的取代基时，以上反应也进行。
此外，式1、1-A、1-B和2的氘代化合物可以通过使用氘代前体材料以类似方式制备，或者更通常可以通过在如路易斯酸的H/D交换催化剂(例如，三氯化铝或乙基氯化铝、三氟甲磺酸、或三氟甲磺酸-D)的存在下，用氘代溶剂或D6-苯处理未氘代化合物来制备。此外，通过改变反应条件(如反应温度)可以控制氘代度。例如，可以通过调节反应温度和时间、酸的当量等来控制式1、1-A、1-B和2中的氘的数目。
本公开提供了一种有机电致发光装置，其包括阳极、阴极、以及在阳极与阴极之间的至少一个发光层，其中至少一个发光层包含根据本公开的多种主体材料。根据本公开的第一主体材料和第二主体材料可以包含在一个发光层中，或者可以分别包含在不同的发光层中。多种主体材料中由式1表示的化合物与由式2表示的化合物的比率是约1:99至约99:1、优选地约10:90至约90:10、更优选地约30:70至约70:30。此外，以所希望比率的由式1表示的化合物和由式2表示的化合物可以通过将它们在振荡器中混合、通过经由加热在玻璃管中将它们溶解、或通过将它们溶解于溶剂中等来组合。
根据一个实施例，在发光层中相对于主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度可以是小于20wt％。包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，并且优选是磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选地选自由金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物组成的组，更优选地选自由邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物组成的组，并且甚至更优选是邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是由下式101表示的化合物，但不限于此。
在式101中，
L'选自以下结构1至3：
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以连接到相邻取代基上以与吡啶一起形成一个或多个环，例如取代或未取代的喹啉、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、茚并吡啶、苯并呋喃并喹啉、苯并噻吩并喹啉、或茚并喹啉；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以连接到相邻取代基上以与苯一起形成一个或多个取代或未取代的环，例如取代或未取代的萘、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、或苯并噻吩并吡啶；
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个取代或未取代的环；并且
s表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。
根据本公开的有机电致发光装置具有阳极、阴极、以及在阳极与阴极之间的至少一个有机层。有机层包括发光层并且可以进一步包括至少一个选自由以下组成的组的层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。这些层中的每一个可以进一步配置成多个层。
阳极和阴极可以各自由透明式导电材料、或者半透反射式或反射式导电材料形成。根据形成阳极和阴极的材料，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。此外，空穴注入层可以进一步掺杂有p型掺杂剂，并且电子注入层可以进一步掺杂有n型掺杂剂。
有机层可以进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组的化合物。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素、和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合化合物。
此外，本公开的有机电致发光装置可以通过进一步包括至少一个发光层来发射白光，所述发光层除了本公开的化合物之外还包含本领域已知的蓝色、红色或绿色电致发光化合物。如果需要，其可以进一步包含黄色或橙色发光层。
在本公开的有机电致发光装置中，优选地，可以将选自由硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层组成的组的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。这种表面层为有机电致发光装置提供运行稳定性。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层。
在发光层与阴极之间可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并且改进发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中多层中的每一个可以使用多种化合物。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效地促进或限制空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。此外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层或电子阻挡层可以具有改进有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以生产具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
根据本公开的有机电致发光材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。已经提出了白色有机发光装置具有各种结构，如并排结构或堆叠结构，取决于R(红色)、G(绿色)或YG(黄绿色)和B(蓝色)发光部件的布置，或颜色转换材料(CCM)方法等。根据本公开的有机电致发光材料还可以用于包含量子点(QD)的有机电致发光装置中。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。当本公开的第一主体化合物和第二主体化合物用于形成膜时，进行共蒸发过程或混合蒸发过程。
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
此外，可以通过使用本公开的有机电致发光装置来生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
在下文中，将参考本公开的代表性化合物来详细解释根据本公开的化合物的制备方法及其特性，以及包含根据本公开的多种主体材料的有机电致发光装置(OLED)的特性。然而，本公开不限于以下实例。
实例1：化合物H1-1的制备
将10.5g的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(39.3mmol)、10g的二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(47.1mmol)、2.27g的Pd(PPh3)4(1.96mmol)、10.8g的K2CO3(78.6mmol)、200mL的甲苯、20mL的EtOH、和40mL的H2O添加烧瓶中，并且在160℃下搅拌。在反应完成后，将MeOH和水添加到混合物中。搅拌混合物，并且通过在减压下过滤除去溶剂。残余物通过柱色谱法分离。然后，添加MeOH，并且将所得固体在减压下过滤，以获得12.0g的化合物H1-1(产率：76.9％)。
| 分子量 | 熔点 | |
| H1-1 | 399.45 | 220℃ |
实例2：化合物H1-2的制备
在烧瓶中，将二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(2.8g，13.45mmol)、2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(4.6g，13.45mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.77g，0.67mmol)和2M碳酸钾(4.6g，33.6mmol)溶解于70mL的甲苯和17mL的乙醇中，并且在120℃下回流5小时。在反应完成后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且用硫酸镁除去残余水分。然后，将有机层干燥并且通过柱色谱法分离，以获得化合物H1-2(4.8g，产率：75％)。
| 分子量 | 熔点 | |
| H1-2 | 475.54 | 205℃ |
实例3：化合物H1-142的制备
将化合物3-1(5g，18.1mmol)、2-[1,1'-联苯]-4-基-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.2g，18.1mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.05g，0.909mmol)、碳酸钾(6.2g，45.4mmol)、90mL的甲苯、23mL的乙醇和23mL的蒸馏水添加至反应容器中，并且在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，用蒸馏水洗涤混合物，并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分。然后，将残余物干燥并且通过柱色谱法分离，以获得化合物H1-142(8g，产率：83％)。
| 分子量 | 熔点 | |
| H1-142 | 538.5 | 290℃ |
实例4：化合物H1-242的制备
化合物D4-1的合成
将化合物4-1(8.5g，36.77mmol)、85mL的苯-D6和三氟甲磺酸(8.5mL，96.28mmol)添加至反应容器中，并且在45℃下搅拌3小时。将混合物冷却至室温，并且添加8.5mL的D2O。将混合物搅拌10分钟，并且用K3PO4水溶液中和。用乙酸乙酯萃取有机层，并且用硫酸镁除去残余水分。将残余物在减压下蒸馏，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物D4-1(8.2g，产率：93％)。
化合物D4-2的合成
在氮气氛下将化合物D4-1(7.2g，30.1mmol)和150mL的四氢呋喃添加至反应容器中，并且冷却至-78℃。然后，缓慢地滴加正丁基锂(14mL，36.1mmol)。滴加硼酸三甲酯(8.1mL，72.2mmol)。使混合物在室温下反应12小时。在反应完成之后，将反应用水终止，用乙酸乙酯萃取有机层，并且用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并且通过柱色谱法分离，以获得化合物D4-2(1.7g，产率：20％)。
化合物H1-242的合成
将化合物D4-2(1.7g，6.03mmol)、2-[1,1'-联苯]-4-基-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2.1g，6.33mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.35g，0.30mmol)、碳酸钾(2.1g，15.1mmol)、30mL的甲苯、8mL的乙醇和8mL的蒸馏水添加至反应容器中，并且在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，用蒸馏水洗涤混合物，并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去有机层中的残余水分。将残余物干燥并且通过柱色谱法分离，以获得化合物H1-242(2.1g，产率：65％)。
| 分子量 | 熔点 | |
| H1-242 | 545.5 | 290℃ |
实例5：化合物H1-271的制备
在烧瓶中，将化合物A(6.0g，16.20mmol)、化合物B(6.4g，17.83mmol)、Pd(PPh3)4(0.9g，0.81mmol)和K2CO3(4.5g，32.4mmol)溶解于81mL的甲苯、20mL的EtOH和20mL的H2O中，并且在回流下搅拌4小时。将混合物冷却至室温。将H2O添加到含有产生的固体的反应物中。将混合物搅拌30分钟，过滤，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物H1-271(7.0g，产率：77％)。
| 分子量 | 熔点 | |
| H1-271 | 564.65 | 253℃ |
实例6：化合物H1-192的制备
在烧瓶中，将二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(5g，18.36mmol)、化合物C(10.0g，23.81mmol)、Pd(OAc)2(535mg，2.38mmol)、Sphos(1.9g，4.76mmol)和Cs2CO3(23g，71.4mmol)溶解于120mL的邻二甲苯、30mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中，并且在回流下搅拌3小时。将混合物冷却至室温。将H2O添加到含有产生的固体的反应物中。将混合物搅拌30分钟，过滤，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物H1-192(7.1g，产率：54％)。
| 分子量 | 熔点 | |
| H1-192 | 551.65 | 188℃ |
实例7：化合物H1-281的制备
在烧瓶中，将二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸(11.1g，25.72mmol)、化合物D(6.0g，28.3mmol)、Pd(OAc)2(0.57g，2.57mmol)、S-Phos(0.52g，5.45mmol)和NaOtBu(7.4g，77.16mmol)溶解于130mL的邻二甲苯、32mL的1,4-二噁烷和32mL的H2O中，并且在回流下搅拌4小时。将混合物冷却至室温。将H2O添加到含有产生的固体的反应物中。将混合物搅拌30分钟，过滤，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物H1-281(7.8g，产率：53％)。
| 分子量 | 熔点 | |
| H1-281 | 564.65 | 308℃ |
实例8：化合物H1-275的制备
在烧瓶中，将化合物A(3.8g，9.45mmol)、9,9'-(6-氯-1,3,5-三嗪-2,4-二基)双(9H-咔唑)(3.8g，8.59mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.42mmol)和K2CO3(2.9g，21.47mmol)溶解于40mL的甲苯、20mL的EtOH和20mL的H2O中，并且在回流下搅拌4小时。将混合物冷却至室温。将H2O添加到含有产生的固体的反应物中。将混合物搅拌30分钟，过滤，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物H1-275(4.2g，产率：75％)。
| 分子量 | 熔点 | |
| H1-275 | 653.75 | 311℃ |
实例9：化合物H1-277的制备
在烧瓶中，将化合物A(3.7g，8.59mmol)、3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(3.5g，9.45mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、0.42mmol)和K2CO3(2.9g，11.06mmol)溶解于40mL的甲苯、20mL的EtOH和20mL的H2O中，并且在回流下搅拌4小时。将混合物冷却至室温。将H2O添加到含有产生的固体的反应物中。将混合物搅拌30分钟，过滤，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物H1-277(2.8g，产率：51％)。
| 分子量 | 熔点 | |
| H1-277 | 640.75 | 280℃ |
实例10：化合物H1-262的制备
在烧瓶中，将化合物C(13.2g，31.44mmol)、二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸(8.0g，37.73mmol)、Pd(OAc)2(0.7g，3.14mmol)、s-Phos(2.6g，6.28mmol)和Cs2CO3(30.7g，94.32mmol)溶解于157mL的邻二甲苯、40mL的1,4-二噁烷和40mL的H2O中，并且在回流下搅拌4小时。将混合物冷却至室温。将H2O添加到含有产生的固体的反应物中。将混合物搅拌30分钟，过滤，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物H1-262(6.7g，产率：39％)。
| 分子量 | 熔点 | |
| H1-262 | 551.64 | 255℃ |
实例11：化合物H2-50-D25的制备
在烧瓶中，通过加热将化合物H-A(15.0g，42.9mmol)溶解于900mL的苯-D6中。在60℃下添加三氟甲磺酸(25.4mL，169.5mmol)。3小时后，将混合物冷却至室温，并且添加30mL的D2O。将混合物搅拌10分钟，并且用K3PO4水溶液中和。用乙酸乙酯萃取有机层，并且用硫酸镁除去残余水分。将残余物在减压下蒸馏，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物H2-50-D25(12g，产率：77.0％)。
| 分子量 | 熔点 | |
| H2-50-D25 | 661 | 152℃ |
实例12：化合物H2-2-D22的制备
在烧瓶中，通过加热将化合物H-B(25.0g，44.62mmol)溶解于600mL的苯-D6中。在40℃下添加三氟甲磺酸(75mL，834.6mmol)。3小时30分钟后，将混合物冷却至室温，并且添加25mL的D2O。将混合物搅拌10分钟，并且用K3PO4水溶液中和。将有机层用乙酸乙酯萃取，在减压下蒸馏，通过柱色谱法分离，并且用甲苯重结晶，以获得化合物H2-2-D22(17.8g，产率：68.56％)。
| 分子量 | 熔点 | |
| H2-2-D22 | 582.23 | 262℃ |
实例13：化合物H1-356的制备
化合物13-3的合成
将化合物13-1(20.0g，82.81mmol)、化合物13-2(25.2g，99.37mmol)、PdCl2(PPh3)2(1.2g，1.66mmol)和KOAc(16.3g，165.62mmol)溶解于415mL的1,4-二噁烷中，并且在回流下搅拌3小时。将混合物冷却至室温，进行分层(MC/H2O)，经硅藻土过滤，并且经二氧化硅过滤，以获得在油相中的化合物13-3(24.3g，产率：101.7％)。
化合物13-5的合成
将化合物13-3(24.3g，84.20mmol)、化合物13-4(33.1g，92.62mmol)、Pd(PPh3)4(4.9g，4.21mmol)和K2CO3(23.3g，168.4mmol)溶解于420mL的甲苯、105mL的EtOH和105mL的H2O中，并且在回流下搅拌3小时。将混合物冷却至室温。将H2O添加到含有产生的固体的反应物中。将混合物搅拌30分钟，过滤，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物13-5(12.1g，产率：29.7％)。
化合物H1-356的合成
将化合物13-5(5.0g，10.33mmol)、化合物13-6(3.9g，18.59mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.52mmol)、S-Phos(0.4g，1.03mmol)和K3PO4(5.5g，25.82mmol)溶解于52mL的邻二甲苯中，并且在回流下搅拌2小时。将混合物冷却至室温。将H2O添加到含有产生的固体的反应物中，并且搅拌30分钟。然后，过滤固体。将滤液通过柱色谱法分离，并且重结晶，以获得化合物H1-356(4.4g，产率：69.1％)。
| 分子量 | 熔点 | |
| H1-356 | 615.69 | 235℃ |
实例14：化合物H1-343的制备
将化合物13-5(5.0g，10.33mmol)、化合物14-1(4.4g，20.66mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.52mmol)、S-Phos(0.4g，1.03mmol)和K3PO4(5.5g，25.82mmol)溶解于52mL的邻二甲苯中，并且在回流下搅拌2小时。将混合物冷却至室温。将H2O添加到含有产生的固体的反应物中，并且将混合物搅拌30分钟。然后，过滤固体。将滤液通过柱色谱法分离，并且重结晶，以获得化合物H1-343(2.4g，产率：37.7％)。
| 分子量 | 熔点 | |
| H1-343 | 615.69 | 238℃ |
装置实例1至3：生产包含根据本公开的多种主体材料的OLED
生产根据本公开的OLED。使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，并且将化合物HI-1以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在ITO基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，将化合物HT-1沉积在空穴注入层上以形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有30nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将下表1中示出的第一主体材料和第二主体材料作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-130作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以2:1的不同速率蒸发，并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并且将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量10wt％的掺杂量沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。将化合物ET-1和化合物EI-1以40:60的重量比蒸发，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产出OLED。用于生产OLED的所有材料都在10-6托下通过真空升华来纯化。
对比实例1：生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了将化合物H1-1(第一主体)和化合物H-A(第二主体)用作发光层中的主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
下表1中提供了装置实例1至3和对比实例1中生产的OLED的在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色以及在20,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)。
[表1]
装置实例4至17：生产包含根据本公开的多种主体材料的OLED
除了使用化合物HT-3替代化合物HT-2作为第二空穴传输层，并且使用下表2和表3中所示的第一主体化合物和第二主体化合物作为发光层的主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
对比实例2至15：生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了使用化合物H-B替代化合物H2-2-D22作为发光层的第二主体之外，分别以与装置实例4至17中相同的方式生产对比实例2至15的OLED。
在下表2中提供了装置实例4至15和对比实例2至13中生产的OLED的在60,000尼特的亮度下的发光颜色以及亮度从100％降低至80％所花费的时间(寿命；T80)。
[表2]
下表3中提供了装置实例16和17以及对比实例14和15中生产的OLED的在20,000尼特的亮度下的发光颜色以及亮度从100％降低至80％所花费的时间(寿命；T80)。
[表3]
从上表1至3可以看出，与包含常规化合物的OLED相比，包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料的OLED展现出显著改进的寿命特性，同时具有同等水平的驱动电压和/或发光效率。
通常，与红色发光有机电致发光装置相比，绿色发光有机电致发光装置具有更短的寿命。为了改进绿色发光有机电致发光装置的寿命特性，本公开使用具有氘代部分的化合物。不仅仅局限于理论本身，如果有机电致发光化合物被氘取代，则可以降低化合物的零点振动能并增加化合物中的键离解能(BDE)以增加化合物的稳定性。应理解，将氘代部分应用到H-主体可以增加H-主体的稳定性并降低主体的劣化，从而改进寿命特性。图1展示了示出与氘代有关的键离解能增加的图。
装置实例18至20：生产包含根据本公开的化合物作为单一主体的OLED
除了仅使用下表4和表5中所示的主体作为发光层的主体之外，以与装置实例4中相同的方式生产OLED。
对比实例16和17：生产包含对比化合物作为单一主体的OLED
除了仅使用下表4和表5中所示的主体作为发光层的主体之外，以与装置实例18中相同的方式生产OLED。
下表4中提供了装置实例18和19以及对比实例16中生产的OLED的在20,000尼特的亮度下的发光颜色以及亮度从100％降低至80％所花费的时间(寿命；T80)。
[表4]
下表5中提供了装置实例20和对比实例17中生产的OLED的在20,000尼特的亮度下的发光颜色以及亮度从100％降低至80％所花费的时间(寿命；T80)。
[表5]
从上表4和表5可以看出，与常规材料相比，根据本公开的有机电致发光化合物展现出优异的发光特性。此外，使用根据本公开的化合物作为主体材料的OLED展现出优异的发光特性以及改进的寿命特性。
装置实例21和22：生产包含根据本公开的化合物作为单一主体的OLED
除了如下形成第二空穴传输层、发光层和电子传输层之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED：将化合物HT-4引入真空气相沉积设备的另一个小室中并且通过向小室施加电流使该化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。将下表6中所示的主体化合物作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将主体材料和掺杂剂材料以不同的速率蒸发，并且以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量沉积掺杂剂以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。将化合物ET-1和化合物EI-1作为电子传输材料以50:50的重量比蒸发，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。
对比实例18：生产包含对比化合物作为单一主体的OLED
除了仅使用下表6中所示的主体化合物作为发光层的单一主体之外，以与装置实例21中相同的方式生产OLED。
下表6中提供了装置实例21和22以及对比实例18中生产的OLED的在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色，以及在10,000尼特的亮度下亮度从100％降低至90％所花费的时间(寿命；T90)。
[表6]
装置实例23和24：生产共沉积有根据本公开的第一主体化合物和第二主体化合物
的OLED
除了如下形成发光层之外，以与装置实例21中相同的方式生产OLED：将下表7中所示的第一主体化合物和化合物H2-A(第二主体)作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发，并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并且将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。
对比实例19和20：生产包含对比化合物作为第一主体的OLED
除了使用下表7中所示的化合物作为发光层的第一主体之外，以与装置实例23中相同的方式生产OLED。
下表7中提供了装置实例23和24以及对比实例19和20中生产的OLED的在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色，以及在10,000尼特的亮度下亮度从100％降低至80％所花费的时间(寿命；T80)。
[表7]
从上表6和表7可以证实，与常规材料相比，根据本公开的有机电致发光化合物展现出优异的发光特性。此外，可以看出，与包含常规化合物的OLED相比，包含根据本公开的化合物作为单一主体或作为多种主体之一的OLED展现出显著改进的寿命特性，同时具有同等水平的驱动电压和/或发光效率。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表8中示出。
[表8]
Claims (19)
1.多种主体材料，所述多种主体材料包含一种或多种第一主体材料和一种或多种第二主体材料，所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物，所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物：
在式1中，
X表示O、S或Se；
HAr表示含有至少一个氮原子的取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或-SiR11R12R13；
R11至R13各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
a表示1至4的整数，并且b表示1至3的整数，其中如果a和b各自是2或更大的整数，则每个R1和每个R2可以是相同或不同的；
在式2中，
A1和A2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基；
X11至X26各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
X15至X18中的一个与X19至X22中的一个彼此连接形成单键，
前提是X11、X18、X19和X26中的至少一个是氘。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，HAr是取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的咔唑基、或取代或未取代的吡啶并吡嗪基。
3.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述式1由下式1-1表示：
在式1-1中，
X、R1、R2、L、a和b如权利要求1中所定义，
X'1至X'3各自独立地表示CR'或N，其中R'表示氢或氘，并且X'1至X'3中的至少两个表示N；并且
R3和R4各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
4.根据权利要求3所述的多种主体材料，其中，所述式1-1由下式1-1-1至1-1-4中的任一个表示：
在式1-1-1至1-1-4中，
X、X'1至X'3、R1至R4、L、a和b如权利要求3中所定义。
5.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述式2由下式2-1至2-8中的任一个表示：
在式2-1至2-8中，
A1、A2和X11至X26如权利要求1中所定义。
6.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，式2中的A1和A2各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
7.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式1表示的化合物是选自由以下化合物组成的组的至少一种：
8.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式2表示的化合物是选自由以下化合物组成的组的至少一种：
在上述化合物中，Dn表示n个数目的氢被氘替代，并且n是1至50的整数。
9.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述取代的烷基、所述取代的芳基、所述取代的亚芳基、所述取代的杂芳基、所述取代的亚杂芳基、所述取代的二苯并呋喃基、所述取代的二苯并噻吩基、和所述取代的咔唑基的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；未取代的或被氘取代的(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被氘、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(3元至50元)杂芳基、和二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被氘、氰基、(C1-C30)烷基、(3元至30元)杂芳基、单-或二-(C6-C30)芳基氨基、和三(C6-C30)芳基甲硅烷基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
10.一种有机电致发光装置，其包括阳极、阴极、以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层中的至少一个包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
11.一种有机电致发光化合物，其由下式1-A表示：
在式1-A中，
Xa表示O或S；并且
R41至R48各自独立地表示氢，氘，或未取代的或被氘、(C1-C6)烷基和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基，或者由下式1-a表示，前提是R41至R48中的至少一个由下式1-a表示：
在式1-a中，
Ra至Rd各自独立地表示氢，氘，或未取代的或被氘、(C1-C6)烷基和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；并且
Ara和Arb各自独立地表示未取代的或被氘取代的苯基、未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的三联苯基、未取代的或被氘取代的咔唑基、未取代的或被氘取代的二苯并呋喃基、未取代的或被氘取代的二苯并噻吩基、或其组合，前提是Ara和Arb中的至少一个包括取代或未取代的咔唑基。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光化合物，其中，在式1-a中的Ara和Arb中的至少一个由下式1-b1或1-b2表示：
在式1-b1和1-b2中，
La表示单键、未取代的或被氘取代的亚苯基、未取代的或被氘取代的亚萘基、未取代的或被氘取代的亚联苯基、或未取代的或被氘取代的亚三联苯基；并且
R51至R59各自独立地表示氢、氘、未取代的或被氘取代的苯基、未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的三联苯基、或其组合。
13.根据权利要求11所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1-A表示的化合物选自由以下化合物组成的组：
14.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求11所述的有机电致发光化合物。
15.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求11所述的有机电致发光化合物。
16.一种有机电致发光化合物，其由下式1-B表示：
在式1-B中，
Xa表示O或S；
R41至R48各自独立地表示氢；氘；未取代的或被氘、(C1-C6)烷基和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；或-Lb-HArb，前提是R41至R48中的至少一个表示-Lb-HArb；
Lb表示未取代的或被氘取代的亚萘基；并且
HArb由下式1-b表示：
在式1-b中，
Ara和Arb各自独立地表示未取代的或被氘取代的苯基、未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的三联苯基、未取代的或被氘取代的咔唑基、未取代的或被氘取代的二苯并呋喃基、未取代的或被氘取代的二苯并噻吩基、或其组合，前提是Ara和Arb中的至少一个包括未取代的或被氘和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的咔唑基、未取代的或被氘取代的二苯并呋喃基、或未取代的或被氘取代的二苯并噻吩基。
17.根据权利要求16所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1-B表示的化合物选自由以下化合物组成的组：
18.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求16所述的有机电致发光化合物。
19.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求16所述的有机电致发光化合物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20210067841 | 2021-05-26 | ||
| KR10-2021-0067841 | 2021-05-26 | ||
| KR10-2022-0049535 | 2022-04-21 | ||
| KR1020220049535A KR20220159884A (ko) | 2021-05-26 | 2022-04-21 | 복수 종의 호스트 재료, 유기 전계 발광 화합물, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115403569A true CN115403569A (zh) | 2022-11-29 |
Family
ID=83997235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210570586.XA Pending CN115403569A (zh) | 2021-05-26 | 2022-05-24 | 多种主体材料、有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230117383A1 (zh) |
| JP (1) | JP2022183109A (zh) |
| CN (1) | CN115403569A (zh) |
| DE (1) | DE102022113160A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115872978A (zh) * | 2021-09-24 | 2023-03-31 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6317544B2 (ja) | 2013-02-15 | 2018-04-25 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
| KR20180038834A (ko) | 2016-10-07 | 2018-04-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR101885898B1 (ko) | 2016-11-16 | 2018-08-06 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
-
2022
- 2022-05-02 US US17/734,347 patent/US20230117383A1/en active Pending
- 2022-05-24 DE DE102022113160.2A patent/DE102022113160A1/de active Pending
- 2022-05-24 CN CN202210570586.XA patent/CN115403569A/zh active Pending
- 2022-05-26 JP JP2022086009A patent/JP2022183109A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115872978A (zh) * | 2021-09-24 | 2023-03-31 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE102022113160A1 (de) | 2022-12-01 |
| US20230117383A1 (en) | 2023-04-20 |
| JP2022183109A (ja) | 2022-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102245910B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| CN113015777A (zh) | 有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置 | |
| CN112979558A (zh) | 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 | |
| US20220162210A1 (en) | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same | |
| CN113130829A (zh) | 多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置 | |
| CN113454186A (zh) | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 | |
| CN112209802A (zh) | 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 | |
| CN114835626A (zh) | 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 | |
| CN113444096A (zh) | 多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置 | |
| CN113497198A (zh) | 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 | |
| CN113402508A (zh) | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 | |
| KR102240988B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| CN112292437A (zh) | 有机电致发光化合物、有机电致发光材料以及包含其的有机电致发光装置 | |
| CN114573520A (zh) | 有机电致发光化合物、包含其的多种主体材料和有机电致发光装置 | |
| CN114380804A (zh) | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 | |
| CN111511879A (zh) | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 | |
| CN113410415A (zh) | 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 | |
| CN113372257A (zh) | 有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置 | |
| CN112174896A (zh) | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 | |
| CN113614203A (zh) | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 | |
| CN115403569A (zh) | 多种主体材料、有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置 | |
| CN112119139A (zh) | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 | |
| CN111868209A (zh) | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 | |
| CN114075178A (zh) | 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 | |
| CN114075193A (zh) | 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |