CN112174896A - 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含所述有机电致发光化合物，可以提供具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置。
Description
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(EastmanKodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的[Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987]。
决定有机电致发光装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。到目前为止，荧光材料已被广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机理，由于磷光发光材料比荧光发光材料在理论上将发光效率增强了四(4)倍，因此磷光发光材料已经被广泛研究。铱(III)络合物已作为磷光发光材料而广为人知，其包括双(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C-3’)(乙酰丙酮)合铱[(acac)Ir(btp)2]、三(2-苯基吡啶)铱[Ir(ppy)3]和双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(Firpic)等。
在常规技术中，4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)是最广为人知的磷光主体材料。最近，先锋电子公司(Pioneer)(日本)等使用被称为空穴阻挡材料的浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2-甲基-8-喹啉盐)(4-苯基酚盐)(BAlq)等作为主体材料开发了一种高性能有机电致发光装置。
虽然这些材料提供良好的发光特征，但它们具有以下缺点：(1)由于它们的玻璃化转变温度低和热稳定性差，它们的降解可能发生，并且在真空中的高温沉积过程期间装置的寿命可能缩短。(2)有机电致发光装置的功率效率由[(π/电压)×电流效率]得到，并且功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机电致发光装置提供比包含荧光材料的有机电致发光装置更高的电流效率(cd/A)，但是需要相当高的驱动电压。因此，在功率效率(lm/W)方面没有优点。(3)此外，当用于有机电致发光装置中时，在运行寿命方面不是令人满意的，并且仍需要改善发光效率。
为了改善发光效率、驱动电压和/或寿命，已经提出了有机电致发光装置的有机层的各种材料或观念；然而，它们用于实际应用并不令人满意。
KR 2019-0013353 A、KR 2018-0094349 A和KR 2018-0031766 A公开了芴化合物或苯并芴化合物，将其直接或通过连接基与含有至少一个氮的杂芳基连接，作为发光层和/或电子缓冲层和/或电子传输层等的材料。然而，所述文献没有具体地公开根据本公开的有机电致发光化合物。
发明内容
技术问题
本公开的目的首先是提供一种有机电致发光化合物，其能够生产具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置，以及其次，是提供一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
问题的解决方案
作为解决上述技术问题的深入研究的结果，本发明诸位发明人发现前述目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现，并且然后完成了本发明。
在式1中，
a和b、b和c、c和d之一与下式2的*连接以形成环，并且R4在a至d中没有与式2的*连接的位置上取代；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以与相邻取代基连接以形成环；
在式1和2中，
R3至R8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
前提是至少一个R4或R5至R8中的至少一个表示-L1-ETU；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
ETU表示取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基；
p表示1至4的整数，并且当p是2或更大时，每个R3可以相同或不同；
q表示1或2的整数，并且当q是2时，每个R4可以相同或不同；并且
前提是排除由下式I-1至I-3表示的化合物。
在式I-1至I-3中，
R1、R2和L1如式1中所定义；
ETU1至ETU3如式1中像ETU一样所定义；
在式I-1中，L1和ETU1中的至少一个包括三嗪结构；
在式I-2中，L1和ETU2中的至少一个包括吡啶结构、嘧啶结构或三嗪结构；并且
在式I-3中，L1和ETU3中的至少一个包括喹唑啉结构。
本发明的有益效果
通过使用根据本公开的有机电致发光化合物，可以制备具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开涉及一种由上式1表示的有机电致发光化合物、一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光材料、以及一种包含所述有机电致发光材料的有机电致发光装置。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且如有需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何材料层中的化合物。
本文中，“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料等。
本文中，“电子传输区域”意指其中电子在第二电极与发光层之间移动的区域，并且可以包括例如电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个，优选地可以包括电子缓冲层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。电子缓冲层是能够改善装置中电流特征具有的问题的层，其中在面板制造过程中当暴露在高温下时的变化引起发光亮度改变，这可以控制电荷的流动。
本文中，“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C3-C30)(亚)环烷基”是具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至20、更优选地是6至15，其可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。芳基的实例具体包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯基苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯并菲基、苯基菲基、蒽基、苯并蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
基、苯并
基、萘并萘基、荧蒽基、苯并荧蒽基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、异丙苯基、螺[芴-芴]基、螺[芴-苯并芴]基、薁基等。更具体地，芳基可以是邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对-三联苯基-4-基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、1-萘基、2-萘基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-
基、2-
基、3-
基、4-
基、5-
基、6-
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基等。“(3元至30元)(亚)杂芳基”是具有3至30个环骨架，包含至少一个选自由B、N、O、S、Si、P和Ge组成的组的杂原子的芳基。“含氮(3元至30元)杂芳基”是具有3至30个环骨架，包含至少一个氮原子并且可以进一步包含至少一个选自由B、O、S、Si和P组成的组的杂原子的芳基。其中环骨架中原子的数目优选地是5至25，并且杂原子的数目优选地是1至4。上述杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环；并且可以是部分饱和的。此外，上述杂芳基可以是通过将至少一个杂芳基或芳基经由一个或多个单键连接到杂芳基上而形成的杂芳基。杂芳基的实例具体地可以包括单环型杂芳基，其包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；以及稠环型杂芳基，其包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、氮杂咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、吲哚里西啶基(indolizidinyl)、吖啶基(acrylidinyl)、硅芴基、锗芴基等。更具体地，杂芳基可以是1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚里西啶基、2-吲哚里西啶基、3-吲哚里西啶基、5-吲哚里西啶基、6-吲哚里西啶基、7-吲哚里西啶基、8-吲哚里西啶基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基等。本文中，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外，“邻(o)”、“间(m)”、和“对(p)”意指表示所有取代基的取代位置。邻位是具有彼此相邻的取代基的化合物，例如在苯上的1位和2位处。间位是紧邻的取代位置的下一个取代位置，例如，化合物在苯上的1位和3位处具有取代基。对位是间位的下一个取代位置，例如，化合物在苯上的1位和4位处具有取代基。
本文中，“与相邻取代基连接而形成的环”意指通过连接或稠合两个或更多个相邻取代基而形成的取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环或芳香族环、或其组合；优选地，可以是取代或未取代的(3元至26元)单环或多环的脂环族环或芳香族环、或其组合。此外，所形成的环可以包含至少一个杂原子，所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P，优选地N、O和S组成的组。根据本公开的一个实施例，环骨架中原子的数目是5至20；根据本公开的另一个实施例，环骨架中原子的数目是5至15。在一个实施例中，所述稠环可以是，例如，取代或未取代的苯环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、或取代或未取代的咔唑环等。
此外，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代。在R1至R8、Ra、Rb、L1和ETU中，取代的(C1-C30)烷基、取代的(C6-C30)(亚)芳基、取代的(3元至30元)(亚)杂芳基、取代的(C3-C30)(亚)环烷基、取代的(C1-C30)烷氧基、取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基的取代基各自独立地选自由以下组成的组的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C6-C30)芳基取代的或未取代的(5元至30元)杂芳基、(5元至30元)杂芳基取代的或未取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、(C1-C30)烷基取代的或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，但不限于此。例如，所述取代基可以是未取代的苯基、未取代的邻联苯基、未取代的间联苯基、未取代的对联苯基、未取代的萘基、未取代的邻三联苯基、未取代的间三联苯基、未取代的对三联苯基、取代或未取代的芴基、未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、未取代的菲基、未取代的二苯并噻吩基、未取代的二苯并呋喃基、或未取代的螺二芴基。
在下文中，将描述根据一个实施例的有机电致发光化合物。
根据一个实施例的有机电致发光化合物由下式1表示。
在式1中，
a和b、b和c、c和d之一与下式2的*连接以形成环，并且R4在a至d中没有与式2的*连接的位置上取代；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以与相邻取代基连接以形成环；
在式1和2中，
R3至R8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
前提是至少一个R4或R5至R8中的至少一个表示-L1-ETU；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
ETU表示取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基；
p表示1至4的整数，并且当p是2或更大时，每个R3可以相同或不同；
q表示1或2的整数，并且当q是2时，每个R4可以相同或不同；并且
前提是排除由下式I-1至I-3表示的化合物。
其中，
R1、R2和L1如式1中所定义；
ETU1至ETU3如式1中像ETU一样所定义；
在式I-1中，L1和ETU1中的至少一个包括三嗪结构；
在式I-2中，L1和ETU2中的至少一个包括吡啶结构、嘧啶结构或三嗪结构；并且
在式I-3中，L1和ETU3中的至少一个包括喹唑啉结构。
根据一个实施例，式1的a和b与式2的*连接以形成环；R4可以在式1的c和d处取代；其中R4可以相同或不同。
根据另一个实施例，式1的b和c与式2的*连接以形成环；R4可以在式1的a和d处取代；其中R4可以相同或不同。
根据其他实施例，式1的c和d与式2的*连接以形成环；R4可以在式1的a和b处取代；其中R4可以相同或不同。
在一个实施例中，R1和R2各自独立地可以是取代或未取代的(C1-C30)烷基或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以与相邻取代基连接以形成环，优选取代或未取代的(C1-C10)烷基或取代或未取代的(C6-C25)芳基；或者可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环或芳香族环，更优选取代或未取代的(C1-C4)烷基或取代或未取代的(C6-C18)芳基；或者可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(5元至25元)单环或多环的脂环族环或芳香族环。例如，R1和R2各自独立地可以是取代或未取代的甲基、取代或未取代的苯基，或者R1和R2可以连接或稠合以形成芴环。
在一个实施例中，R3各自独立地可以是氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，优选地，氢、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；更优选地，氢、取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。例如，R3各自独立地可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
在一个实施例中，R4至R8各自独立地可以是氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，优选地，氢、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；更优选地，氢、取代或未取代的(C6-C20)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。
前提是至少一个R4或R5至R8中的至少一个可以是-L1-ETU，例如，R4中的一个或R5至R8之一可以是-L1-ETU。
在一个实施例中，当式1的a和b与式2的*连接以形成环时，至少一个R4或R5至R8中的至少一个可以是取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基，优选地，R4中的一个或R5至R8之一可以是-L1-ETU。
在一个实施例中，当式1的b和c与式2的*连接以形成环时，R5至R8中的至少一个可以是取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基，优选地，R5至R8之一可以是-L1-ETU。
在一个实施例中，当式1的c和d与式2的*连接以形成环时，R5至R8中的至少一个可以是取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基，优选地，R5至R8之一可以是-L1-ETU。
在一个实施例中，L1可以是单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基，优选地，单键或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基，更优选地，单键或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如，L1可以是单键或取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的邻亚联苯基、取代或未取代的间亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、或取代或未取代的苯基亚萘基。
在一个实施例中，ETU可以是取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基(包含至少一个氮(N))、优选取代或未取代的含氮(5元至30元)杂芳基(包含至少两个氮)、更优选取代或未取代的含氮(5元至25元)杂芳基(包含至少两个氮)。根据一个实施例的含氮(3元至30元)杂芳基可以进一步包含至少一个除了N之外的选自由B、O、S、Si和P组成的组的杂原子，例如可以是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的茚并吡嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、或取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基，优选地，取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、或取代或未取代的茚并吡嗪基。
根据一个实施例，ETU可以选自以下第1组中列出的取代基中的任一个。
[第1组]
在第1组中，
X表示CR11R12、O、或S；
R11和R12各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以与相邻取代基连接以形成环；并且
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
在一个实施例中，X可以是CH2、O或S。
在一个实施例中，Ar1和Ar2各自独立地可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，优选地，取代或未取代的(C6-C25)芳基或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选地，可以选自以下第2组中列出的取代基中的任一个。
[第2组]
在一个实施例中，当式1的a和b与式2的*连接以形成环时，在c处取代的R4或R5至R8中的至少一个可以是取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基。
前提是根据一个实施例的由式1表示的化合物不包括由下式I-1至I-3表示的化合物。
在式I-1至I-3中，
R1、R2和L1如式1中所定义；
ETU1至ETU3如式1中像ETU一样所定义；
在式I-1中，L1和ETU1中的至少一个包括三嗪结构；
在式I-2中，L1和ETU2中的至少一个包括吡啶结构、嘧啶结构或三嗪结构；并且
在式I-3中，L1和ETU3中的至少一个包括喹唑啉结构。
由式1表示的化合物可以由下式1-1至1-3中的任一个表示。
在式1-1至1-3中，
R1至R3、L1、ETU和p如式1中所定义；
Ra和Rb各自独立地如像R3一样所定义；
r表示1或2的整数，s表示1至4的整数；并且
当r和s是2或更大时，每个Ra和每个Rb可以相同或不同。
根据一个实施例，由式1表示的有机电致发光化合物可以通过以下化合物说明，但不限于此。
根据本公开的具有式1-1至1-3的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法生产，例如，可以通过参考以下反应方案1至3合成，但不限于此：
[反应方案1]
[反应方案2]
[反应方案3]
在反应方案1至3中，R1、R2、R3、L1和ETU如式1-1至1-3中所定义，X表示Br、Cl或I，并且Hal表示卤素原子。
如上所述，描述了根据一个实施例的由式1-1至1-3表示的化合物的示例性合成实例，但是它们是基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应，Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏(Grignard)反应、赫克(Heck)反应、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、以及膦介导的还原环化等。本领域技术人员应当理解，即使键合除了特定合成实例中描述的取代基之外的在式1-1至1-3中定义的其他取代基，上述反应仍继续进行。
本公开可以提供一种包含具有式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及一种包含所述有机电致发光材料的有机电致发光装置。
有机电致发光材料可以仅由本公开的有机电致发光化合物构成，或者可以进一步包含包括在有机电致发光材料中的常规材料。
根据一个实施例的有机电致发光材料可以包含至少一种由式1表示的化合物。在一个实施例中，具有式1的有机电致发光化合物可以包含在发光层中作为主体材料以及电子传输区域中作为电子传输材料，优选地，具有式1的有机电致发光化合物可以包含在发光层、空穴阻挡层、电子缓冲层(在装置的电子传输层与发光层之间的沉积层)和电子传输层中，优选在发光层中，分别作为主体材料、空穴阻挡材料、电子缓冲材料和电子传输材料。
本公开的有机电致发光材料可以进一步主体除了具有式1的有机电致发光化合物之外的化合物。优选地，有机电致发光材料可以进一步是至少一种掺杂剂。
除了具有式1的有机电致发光化合物(第一主体材料)之外，包含在本公开的有机电致发光材料中的主体材料可以进一步包含与第一主体材料不同的第二主体材料。也就是说，根据本公开的一个实施例的有机电致发光材料可以包含多种主体材料。具体地，根据一个实施例的多种主体材料可以包含至少一种具有式1的化合物作为第一主体材料，并且可以包含至少一种与所述第一主体材料不同的第二主体材料。在本文中，第一主体材料与第二主体材料的重量比可以是约1:99至约99:1、优选约10:90至约90:10、更优选约30:70至约70:30。
根据一个实施例的第二主体材料包含由下式100表示的化合物。
在式100中，
V表示CX11X12、NX13、O或S；
L100表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar100表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或-NX9X10；
X9和X10各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
X11至X13、X101和X102各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；并且
j表示1至4的整数，k表示1至6的整数，并且当j和k是2或更大时，每个X101和每个X102可以相同或不同。
在一个实施例中，V可以是NX13，其中X13可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基、优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基。例如，X13可以是未取代的苯基。
在一个实施例中，L100可以是单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基，优选地，单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基，更优选地，单键、取代或未取代的(C6-C18)亚芳基、或取代或未取代的(5元至18元)亚杂芳基。例如，L100可以是单键、或取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的吡啶基亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚苯并喹喔啉基、取代或未取代的亚苯并喹唑啉基、或取代或未取代的亚苯并呋喃并嘧啶基。
在一个实施例中，Ar100可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、或-NX9X10，优选地，取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或-NX9X10，更优选地，取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的(5元至18元)杂芳基、或-NX9X10。其中，X9和X10各自独立地可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基、优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基。例如，Ar100可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、苯基联苯基氨基、苯基萘基氨基、或二苯基氨基。
在一个实施例中，X101和X102各自独立地可以是氢或氘。
根据一个实施例，由式100表示的有机电致发光化合物可以通过以下化合物说明，但不限于此。
根据本公开的具有式100的有机电致发光化合物可以通过参考本领域技术人员已知的合成方法来生产。
包含在本公开的有机电致发光材料中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，优选磷光掺杂剂。应用于本公开的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选是选自以下项的一种或多种金属原子的一种或多种金属化的络合化合物：铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt)，更优选是选自以下项的一种或多种金属原子的一种或多种邻位金属化的络合化合物：铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt)，并且甚至更优选是一种或多种邻位金属化的铱络合化合物。
掺杂剂可以使用由下式101表示的化合物，但不限于此：
在式101中，
其中，L选自以下结构1至3中的任一个：
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、卤素取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者R100至R103可以与一个或多个相邻取代基连接以与吡啶形成取代或未取代的稠环，例如，吡啶取代的或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、卤素取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者R104至R107可以与一个或多个相邻取代基连接以与苯形成取代或未取代的稠环，例如，苯取代的或未取代的萘基、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶；
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、氘和/或卤素取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者R201至R220可以与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的环；并且
n表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例包括以下项，但不限于此：
在下文中，将描述应用上述有机电致发光化合物或有机电致发光材料的有机电致发光装置。
根据一个实施例的有机电致发光装置可以包括第一电极；第二电极；以及在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。此外，有机层可以包含发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层，并且可以进一步包括至少一个选自空穴注入层、空穴传输层、和空穴辅助层和发光辅助层的层。每个层可以进一步由几个层组成。此外，有机层可以进一步包含选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组的至少一种化合物，并且进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含此种金属的络合化合物。
本公开的由式1表示的化合物可以包含在构成有机电致发光装置的一个或多个层中。根据一个实施例，有机层包括包含有机电致发光化合物的发光层和/或电子传输区域，例如发光层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层。例如，当具有式1的有机电致发光化合物包含在空穴阻挡层和/或电子传输层中时，它可以分别作为空穴阻挡材料和/或电子传输材料被包含。发光层、空穴阻挡层和/或电子传输层可以仅包含本公开的有机电致发光化合物或者至少两种有机电致发光化合物，并且可以进一步包含包括在有机电致发光材料中的常规材料。
根据一个实施例的发光层可以包含多种主体材料，其包含至少一种由式1表示的第一主体材料和至少一种由式100表示的第二主体材料。根据一个实施例，发光层可以包含至少一种在化合物C-1至C-533之中的化合物作为由式1表示的第一主体材料和至少一种在化合物H-1至H-95之中的化合物作为由式100表示的第二主体材料。
根据一个实施例的空穴阻挡层可以包含由式1表示的有机电致发光化合物中的至少一种，例如空穴阻挡层可以包含至少一种由式1表示的在化合物C-1至C-533之中的化合物。
根据另一个实施例的电子传输层可以包含由式1表示的有机电致发光化合物中的至少一种，例如电子传输层可以包含至少一种由式1表示的在化合物C-1至C-533之中的化合物。
根据一个实施例的有机电致发光材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。根据红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)、或黄绿色(YG)发光单元的布置，白色有机发光装置已经提出了各种结构，如平行并排布置方法、堆叠布置方法、或颜色转换材料(CCM)方法等。此外，根据一个实施例的有机电致发光材料还可以应用于包含量子点(QD)的有机电致发光装置。
第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。其中，第一电极和第二电极可以各自形成为透射式导电材料、半透反射式导电材料、或反射式导电材料。根据形成第一电极和第二电极的材料的种类，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴注入层可以掺杂有p型掺杂剂。另外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层，并且其中每个层可以使用多种化合物。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并且改进发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中每个层可以使用多种化合物。此外，电子注入层可以掺杂有n型掺杂剂。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层、或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
在本公开的有机电致发光装置中，可以优选将选自硫属化物层、卤化金属层和金属氧化物层的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅和铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将卤化金属层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。有机电致发光装置的操作稳定性可以通过表面层获得。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；卤化金属包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域，或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
当由根据一个实施例的主体和掺杂剂化合物形成层时，可以使用共蒸发或混合蒸发，但不限于此。共沉积是其中将两种或更多种异构体材料放到相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以使材料蒸发并且进行混合沉积的混合沉积方法；并且混合沉积是其中将两种或更多种异构体材料在使其沉积之前在一个坩埚源中混合并且然后向一个小室施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。
根据一个实施例，通过使用本公开的有机电致发光化合物，本公开可以提供装置如智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV的显示器，或车辆的显示装置，或照明装置如室外或室内照明。
在下文中，将参照代表性化合物或中间化合物的合成方法解释根据本公开的化合物的制备方法，以便详细地理解本公开。
[实例1]化合物C-172的合成
1)化合物3的合成
将化合物1(50.3g，200.34mmol)、化合物2(50.0g，190.80mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(6.6g，5.72mmol)、碳酸钾(K2CO3)(66.0g，477mmol)、950mL的甲苯(toluene)(甲苯(Toluen)；Tol)、240mL的乙醇(EtOH)、和240mL的蒸馏水(H2O)添加到烧瓶中并溶解，随后回流3小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且然后将反应混合物通过柱色谱法纯化以获得化合物3(61.7g，产率：85％)。
2)化合物4的合成
将化合物3(61.7g，180.83mmol)和720mL的甲烷磺酸(MSA)添加到烧瓶中并在70℃下搅拌2小时。在反应完成后，将蒸馏水逐滴添加到混合物中，并且然后将混合物过滤以获得化合物4(40.1g，产率：72％)。
3)化合物5的合成
将次磷酸盐(H3PO2)(22.0mL，207.53mmol)、碘(I2)(17.1g，67.45mmol)、和650mL的乙酸(AcOH)添加到烧瓶中并回流1小时。此后，将化合物4(40.1g，129.71mmol)添加到混合物中，随后回流2小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取以获得化合物5(38.3g，产率：100％)。
4)化合物6的合成
将化合物5(38.3g，129.76mmol)、碘化钾(KI)(2.2g，12.98mmol)、氢氧化钾(KOH)(36.4g，648.80mmol)、苄基三乙基氯化铵(TEBAC)(1.8g，6.49mmol)、650mL的二甲亚砜(DMSO)、和65mL的蒸馏水(H2O)添加到烧瓶中并搅拌30分钟。此后，将甲基碘(MeI)(20.2mL，324.39mmol)添加到混合物中，随后在室温下搅拌2小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且然后通过柱色谱法纯化以获得化合物6(36.0g，产率：86％)。
5)化合物7的合成
将化合物6(10g，30.94mmol)、双(频哪醇合)二硼(11g，43.32mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(PdCl2(PPh3)2)(1.1g，1.55mmol)、乙酸钾(KOAc)(6.1g，61.88mmol)和155mL的1,4-二噁烷添加到反应容器中并在130℃下搅拌6小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温并且将有机层用乙酸乙酯萃取。将萃取的有机层用MgSO4干燥并且然后将剩余溶剂用旋转蒸发器除去。此后，将反应混合物通过柱色谱法纯化以获得化合物7(7.8g，产率：68％)。
6)化合物C-172的合成
将化合物7(3.0g，8.10mmol)、化合物8(3.0g，7.72mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.3g，0.23mmol)、碳酸钾(K2CO3)(2.0g，19.30mmol)、40mL的甲苯(Tol)、10mL的乙醇(EtOH)、和10mL的蒸馏水(H2O)添加到烧瓶中并溶解，随后回流4小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且然后通过柱色谱法纯化以获得化合物C-172(2.8g，产率：67％)。
| MW | 熔点 | |
| C-172 | 551.68 | 223℃ |
[实例2]化合物C-11的合成
将化合物7(3.0g，8.10mmol)、化合物9(2.8g，7.72mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.3g，0.23mmol)、碳酸钠(2.0g，19.30mmol)、40mL的甲苯(Tol)、10mL的乙醇(EtOH)、和10mL的蒸馏水(H2O)添加到烧瓶中并溶解，随后回流4小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且通过柱色谱法纯化以获得化合物C-11(2.5g，产率：57％)。
| MW | 熔点 | |
| C-11 | 575.72 | 293℃ |
[实例3]化合物C-533的合成
将化合物1-1(1.9g，5.10mmol)、化合物2-1(2.7g，6.11mmol)、Pd(PPh3)2(0.17g，0.15mmol)、K2CO3(1.6g，11.21mmol)、25mL的甲苯(Tol)、7mL的EtOH、和7mL的H2O添加到烧瓶中并溶解，随后回流4小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且通过柱色谱法纯化以获得化合物C-533(2.7g，产率：60％)。
| MW | 熔点 | |
| C-533 | 601.75 | 171℃ |
[实例4]化合物C-293的合成
将化合物1-2(4.9g，15.16mmol)、化合物2-2(6.0g，13.78mmol)、Pd(PPh3)2(0.5g，0.41mmol)、Na2CO3(3.7g，34.45mmol)、69mL的甲苯(Tol)、17mL的EtOH、和17mL的H2O添加到烧瓶中并溶解，随后回流4小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且通过柱色谱法纯化以获得化合物C-293(5.0g，产率：66％)。
| MW | 熔点 | |
| C-293 | 551.68 | 207℃ |
在下文中，将说明包含本公开的有机电致发光化合物的有机电致发光装置的制备方法和特性，以便详细地理解本公开。
[装置对比实例1]生产非根据本公开的发红光OLED
生产非根据本公开的OLED。首先，将用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。接下来，将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10-7托。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。然后将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。接下来，将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。接下来，将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后在其上如下沉积发光层：将化合物CBP作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。掺杂剂以相对于主体和掺杂剂的总量的3wt％的掺杂量进行掺杂，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，将化合物ETL-1和EIL-1作为电子传输材料以50:50的重量比沉积，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。每种化合物通过在10-6托下真空升华来纯化并且然后使用。
[装置实例1和2]生产根据本公开的发红光OLED
除了将下表1中列出的化合物作为第一和第二主体化合物引入真空气相沉积设备的一个小室并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室之外，以与装置对比实例1中相同的方式生产OLED。将两种主体材料以1:1的速率蒸发，同时将掺杂剂以相对于主体和掺杂剂的总量的3wt％的掺杂量进行掺杂，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。
下表1中示出了如上所述生产的装置对比实例1以及装置实例1和2的OLED在1,000尼特亮度下的驱动电压、发光效率和CIE色坐标，以及在5,000尼特亮度下从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)的结果。
【表1】
从上表1中证实了与包含常规的主体化合物的有机电致发光装置相比，包含根据本公开的有机电致发光化合物作为主体材料的有机电致发光装置具有低驱动电压、高发光效率、和高寿命特征。
在下表2中具体示出了在装置对比实例1以及装置实例1和2中使用的化合物。
【表2】
[装置对比实例2]生产非根据本公开的OLED
生产非根据本公开的OLED。首先，将用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司，日本)经受依次用丙酮、乙醇和蒸馏水进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。接下来，在然后将真空气相沉积设备的腔室中的压力控制到10-7托之后，将ITO基板安装在所述设备的基板支架上。接下来，将化合物HT-1作为空穴传输化合物引入真空气相沉积设备的小室中，并且将化合物HI-3作为空穴注入化合物引入另一个小室中。此后，将两种材料以不同速率蒸发，并且将空穴注入化合物以相对于空穴注入化合物和空穴传输化合物的总量的3wt％的掺杂量进行掺杂，以形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在空穴注入层上形成具有75nm厚度的第一空穴传输层。接下来，将化合物HT-3引入真空气相沉积设备的另一个小室中。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有5nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后在其上如下沉积发光层：将化合物BH-1作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物BD作为掺杂剂引入另一个小室中。掺杂剂以相对于主体和掺杂剂的总量的2wt％的掺杂量进行掺杂，以在第二空穴传输层上形成具有20nm厚度的发光层。接下来，将化合物A-1作为空穴阻挡层材料沉积以形成具有5nm厚度的空穴阻挡层。接下来，将化合物ETL-1和EIL-1以1:1的速率蒸发，以在空穴阻挡层上形成具有30nm厚度的电子传输层。在将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。
结果是，如上所述生产的根据装置对比实例2的OLED在1,400尼特的亮度下从100％降低至95％所花费的时间是22小时。
[装置对比实例3]生产非根据本公开的OLED
除了使用化合物A-2作为空穴阻挡层材料之外，以与装置对比实例2中相同的方式生产OLED。
结果是，如上所述生产的根据装置对比实例3的OLED在1,400尼特的亮度下从100％降低至95％所花费的时间是25小时。
[装置实例3]生产根据本公开的OLED
除了使用化合物C-172作为空穴阻挡层材料之外，以与装置对比实例2中相同的方式生产OLED。
结果是，如上所述生产的根据装置实例3的OLED在1,400尼特的亮度下从100％降低至95％所花费的时间是55小时。
[装置实例4]生产根据本公开的OLED
除了使用化合物C-533作为空穴阻挡层材料之外，以与装置对比实例2中相同的方式生产OLED。
结果是，如上所述生产的根据装置实例4的OLED在1,400尼特的亮度下从100％降低至95％所花费的时间是134小时。
[装置实例5]生产根据本公开的OLED
除了使用化合物C-293作为空穴阻挡层材料之外，以与装置对比实例2中相同的方式生产OLED。
结果是，如上所述生产的根据装置实例5的OLED在1,400尼特的亮度下从100％降低至95％所花费的时间是55小时。
在下表3中具体示出了在装置对比实例2和3以及装置实例3至5中使用的化合物。
【表3】
[装置对比实例4]生产非根据本公开的OLED
生产非根据本公开的OLED。首先，将用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司，日本)经受依次用丙酮、乙醇和蒸馏水进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。接下来，在然后将真空气相沉积设备的腔室中的压力控制到10-7托之后，将ITO基板安装在所述设备的基板支架上。接下来，将化合物HT-1作为空穴传输化合物引入真空气相沉积设备的小室中，并且将化合物HI-3作为空穴注入化合物引入另一个小室中。此后，将两种材料以不同速率蒸发，并且将空穴注入化合物以相对于空穴注入化合物和空穴传输化合物的总量的3wt％的掺杂量进行掺杂，以形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在空穴注入层上形成具有70nm厚度的第一空穴传输层。接下来，将化合物HT-4引入真空气相沉积设备的另一个小室中。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有5nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后在其上如下沉积发光层：将化合物BH-2作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物BD-1作为掺杂剂引入另一个小室中。掺杂剂以相对于主体和掺杂剂的总量的3wt％的掺杂量进行掺杂，以在第二空穴传输层上形成具有20nm厚度的发光层。接下来，将化合物HB-1作为空穴阻挡层材料沉积以形成具有5nm厚度的空穴阻挡层。接下来，将化合物A-2和EIL-1在两个不同的小室中以1:1的速率蒸发，以在空穴阻挡层上形成具有30nm厚度的电子传输层。在将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。
结果是，如上所述生产的根据装置对比实例4的OLED在2,390尼特的亮度下从100％降低至90％所花费的时间是9.4小时。
[装置实例6]生产根据本公开的OLED
除了使用化合物C-533作为电子传输层材料之外，以与装置对比实例4中相同的方式生产OLED。
结果是，如上所述生产的根据装置实例6的OLED在2,390尼特的亮度下从100％降低至90％所花费的时间是20.5小时。
在下表4中具体示出了在装置对比实例4以及装置实例6中使用的化合物。
【表4】
Claims (11)
1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：
其中，
a和b、b和c、c和d之一与下式2的*连接以形成环，并且R4在a至d中没有与式2的*连接的位置上取代；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以与相邻取代基连接以形成环；
其中，
R3至R8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
前提是至少一个R4或R5至R8中的至少一个表示-L1-ETU；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
ETU表示取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基；
p表示1至4的整数，并且当p是2或更大时，每个R3可以相同或不同；
q表示1或2的整数，并且当q是2时，每个R4可以相同或不同；并且
前提是排除由下式I-1至I-3表示的化合物：
其中，
R1、R2和L1如式1中所定义；
ETU1至ETU3如式1中像ETU一样所定义；
在式I-1中，L1和ETU1中的至少一个包括三嗪结构；
在式I-2中，L1和ETU2中的至少一个包括吡啶结构、嘧啶结构或三嗪结构；并且
在式I-3中，L1和ETU3中的至少一个包括喹唑啉结构。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述式1由下式1-1至1-3中的任一个表示：
其中，
R1至R3、L1、ETU和p如权利要求1中所定义；
Ra和Rb各自独立地如像R3一样所定义；
r表示1或2的整数，s表示1至4的整数；并且
当r和s是2或更大时，每个Ra和每个Rb可以相同或不同。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，ETU选自以下第1组中列出的取代基中的任一个：
[第1组]
在第1组中，
X表示CR11R12、O、或S；
R11和R12各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以与相邻取代基连接以形成环；并且
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地选自以下第2组中列出的取代基中的任一个。
[第2组]
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物选自由以下组成的组：
6.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
7.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光化合物包含在发光层和/或电子传输区域中。
9.多种主体材料，其包含至少一种包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物的第一主体材料以及至少一种与所述第一主体材料不同的第二主体材料。
10.根据权利要求9所述的主体材料，其中，所述第二主体材料包含由下式100表示的化合物：
其中，
V表示CX11X12、NX13、O或S；
L100表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar100表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或-NX9X10；
X9和X10各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
X11至X13、X101和X102各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；并且
j表示1至4的整数，k表示1至6的整数，并且当j和k是2或更大时，每个X101和每个X102可以相同或不同。
11.根据权利要求10所述的主体材料，其中，所述由式100表示的化合物选自由以下组成的组：
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