CN113999246A - 有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物，可以提供具有低驱动电压和/或高发光效率特征的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
在显示装置之中，电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。有机EL装置首先是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而开发的[Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987]。
有机电致发光装置(OLED)由多层结构组成以便提高其效率和稳定性，该多层结构包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等。在这种情况下，选择包含在空穴传输层等中的化合物被认为是用于改善装置特性如向发光层的空穴传输效率、发光效率和寿命的手段之一。
就这一点而言，将酞菁铜(CuPc)、4,4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N,N-二苯基-N,N′-双(3-甲基苯基)-(1,1′-联苯基)-4,4′-二胺(TPD)、4,4′,4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)等用作OLED中的空穴注入和传输材料中包含的化合物。然而，使用这些材料制备的OLED具有量子效率和寿命降低的问题。这是由于以下情况：当在高电流下驱动OLED时，在阳极与空穴注入层之间出现热应力，由此此类热应力显著降低装置的寿命。此外，由于在空穴注入层中使用的有机材料具有非常高的空穴迁移率，所以存在空穴-电子电荷平衡被破坏和量子效率(cd/A)降低的问题。
因此，仍然需要开发用于改进OLED性能的空穴传输层材料。
WO 2016/021989 A1公开了使用螺[芴-9,9′-氧杂蒽]衍生物化合物和螺[芴-9,9′-硫杂蒽]衍生物化合物作为电子缓冲层或电子传输层材料的实例，但是该参考文献中的所述化合物并没有用作空穴传输层材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的首先是提供一种有机电致发光化合物，其能够被制备用于具有低驱动电压和/或高发光效率特征的有机电致发光装置，以及其次，是提供一种包含该有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
问题的解决方案
作为解决以上技术问题的深入研究的结果，本发明诸位发明人发现前述目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现，使得完成了本发明。
Figure BDA0003151534330000021
在式1中，
X和Y各自独立地表示O或S；
L1表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、(C3-C30)脂肪族环和(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、或-L2-N-(Ar3)(Ar4)；或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环；
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或-L3-N-(Ar5)(Ar6)；或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环；
L2和L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar3至Ar6各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、(C3-C30)脂肪族环和(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
a至c各自独立地表示1至4的整数，并且d表示1至3的整数；并且
当a至d各自独立地是2或更大的整数时，R1至R4中的每一个可以相同或不同。
本发明的有益效果
通过包含根据本公开的有机电致发光化合物，可以制造具有低驱动电压和/或高发光效率特征的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开涉及一种由上式1表示的有机电致发光化合物、一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光材料、以及一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包括主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料等。
本公开中的术语“空穴传输区”意指其中空穴在第一电极与发光层之间移动的区域。例如，空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、以及电子阻挡层中的至少一个。空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、以及电子阻挡层中的每一个可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。根据本申请的一个实施例，空穴传输区可以包括第一空穴传输层和第二空穴传输层。第二空穴传输层可以是多个空穴传输层中的至少一个层，并且可以包括空穴辅助层、发光辅助层、以及电子阻挡层中的至少一个。此外，根据本申请的另一个实施例，空穴传输区可以包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，并且第一空穴传输层可以位于第一电极与发光层之间，并且第二空穴传输层可以放置在第一空穴传输层与发光层之间，并且第二空穴传输层可以是充当空穴传输层、发光辅助层、空穴辅助层和/或电子阻挡层的层。
本公开中的术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。本公开中的术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。本公开中的术语“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至20、更优选地6至15，并且其可以是部分饱和的。芳基可以包含螺结构。芳基的实例具体地包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯基苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯并菲基、苯基菲基、蒽基、苯并蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
Figure BDA0003151534330000041
基、苯并
Figure BDA0003151534330000042
基、萘并萘基、荧蒽基、苯并荧蒽基、甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、枯烯基、螺[芴-芴]基、螺[芴-苯并芴]基、薁基、四甲基-二氢菲基等。更具体地，芳基可以是邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻-枯烯基、间-枯烯基、对-枯烯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4′-甲基联苯基、4″-叔丁基-对-三联苯-4-基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、邻-三联苯基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-四联苯基、1-萘基、2-萘基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-
Figure BDA0003151534330000051
基、2-
Figure BDA0003151534330000052
基、3-
Figure BDA0003151534330000053
基、4-
Figure BDA0003151534330000054
基、5-
Figure BDA0003151534330000055
基、6-
Figure BDA0003151534330000056
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0003151534330000057
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。本公开中的术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”是具有3至30个环骨架原子的芳基，这些环骨架原子包括至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si、P、Se和Ge组成的组的杂原子，其中环骨架原子的数目优选地是5至25。上述杂芳基或亚杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环；并且可以是部分饱和的。此外，本公开中的上述杂芳基或亚杂芳基可以是通过将至少一个杂芳基或芳基经由一个或多个单键连接到杂芳基上而形成的杂芳基或亚杂芳基。杂芳基的实例具体地可以包括单环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、氮杂咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、吲哚啉基、吖啶基、硅芴基(silafluorenyl)、锗芴基(germafluorenyl)、苯并三唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、苯并吡喃并喹唑啉基、硫代苯并吡喃并喹唑啉基、二甲基苯并嘧啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地，杂芳基可以是1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚里西啶基、2-吲哚里西啶基、3-吲哚里西啶基、5-吲哚里西啶基、6-吲哚里西啶基、7-吲哚里西啶基、8-吲哚里西啶基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。本公开中的术语“(C3-C30)脂肪族环和(C6-C30)芳香族环的稠环”意指通过将至少一个具有3至30个环骨架碳原子的脂肪族环(其中碳原子数目优选地为3至25，更优选地3至18)以及至少一个具有6至30个环骨架碳原子的芳香族环(其中碳原子数目优选地为6至25，更优选地6至18)稠合而形成的环。例如，稠环可以是至少一个苯与至少一个环己烷的稠环、或者至少一个萘与至少一个环戊烷的稠环等。本公开的(C3-C30)脂肪族环和(C6-C30)芳香族环的稠环中的碳原子可以被至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子、优选地至少一个选自N、O和S的杂原子替代。本公开中的术语“卤素”包括F、Cl、Br、以及I。
此外，本公开中的“邻(o)”、“间(m)”、以及“对(p)”意指表示所有取代基的取代位置。邻位是具有彼此相邻的取代基的化合物，即在苯上的1位和2位处。间位是紧邻的取代位置的下一个取代位置，即化合物在苯上的1位和3位处具有取代基。对位是间位的下一个取代位置，即化合物在苯上的1位和4位处具有取代基。
本公开中的术语“连接到相邻取代基上而形成的环”意指通过连接或稠合两个或更多个相邻取代基而形成的取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环、芳香族环、或其组合，优选地，可以是取代或未取代的(3元至26元)单环或多环的脂环族环、芳香族环、或其组合。此外，所形成的环可以包括至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子，优选地至少一个选自N、O和S的杂原子。根据本公开的一个实施例，环骨架中原子的数目是5至20；根据本公开的另一个实施例，环骨架中原子的数目是5至15。在一个实施例中，稠环可以是，例如，取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯环、或取代或未取代的咔唑环等。
此外，本公开的表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即，取代基)替代，以及被取代基之中连接了两个或更多个取代基的基团取代。例如，“其中连接了两个或更多个取代基的取代基”可以是吡啶-三嗪。即，吡啶-三嗪可以是杂芳基或可以被解释为其中连接了两个杂芳基的取代基。优选地，本公开的式中的取代的烷基、取代的亚烷基、取代的烯基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的亚环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、以及脂肪族环和芳香族环的取代的稠环的取代基各自独立地表示选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基和二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(5元至50元)杂芳基；未取代的或被(C1-C30)烷基、(3元至50元)杂芳基和单-或二-(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；未取代的或被(C1-C30)烷基、(5元至30元)杂芳基和二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基氧膦基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。例如，取代基可以是未取代的甲基、未取代的苯基、或未取代的萘基。
在下文中，将描述根据一个实施例的有机电致发光化合物。
根据一个实施例的有机电致发光化合物由下式1表示。
Figure BDA0003151534330000101
在式1中，
X和Y各自独立地表示O或S；
L1表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、(C3-C30)脂肪族环和(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、或-L2-N-(Ar3)(Ar4)；或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环；
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或-L3-N-(Ar5)(Ar6)；或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环；
L2和L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar3至Ar6各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、(C3-C30)脂肪族环和(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
a至c各自独立地表示1至4的整数，并且d表示1至3的整数；并且
当a至d各自独立地是2或更大的整数时，R1至R4中的每一个可以相同或不同。
在一个实施例中，X和Y都可以是O，或者X和Y都可以是S。例如，X可以是O，并且Y可以是S。再例如，X可以是S，并且Y可以是O。
在一个实施例中，L1可以是单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，优选地单键或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基，更优选地单键或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如，L1可以是单键或未取代的亚苯基。
在一个实施例中，Ar1和Ar2各自独立地可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基，取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或(C3-C30)脂肪族环和(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环，优选地取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、或(C3-C20)脂肪族环和(C6-C25)芳香族环的取代或未取代的稠环，更优选地取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或(C3-C10)脂肪族环和(C6-C18)芳香族环的取代或未取代的稠环。例如，Ar1和Ar2各自独立地可以是未取代的或被萘基取代的苯基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二苯基芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的二氢四甲基菲基。
在一个实施例中，R1至R4都可以是氢。
根据一个实施例，具有式1的有机电致发光化合物可以由下式1-1至1-4中的任一个表示。
Figure BDA0003151534330000121
在式1-1至1-4中，
R1至R4、X、Y、L1、Ar1、Ar2、以及a至d各自独立地是如上式1中所定义的。
根据一个实施例的式1-1至1-4可以是有机电致发光化合物，其中X和Y各自独立地表示O或S；L1表示单键或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或(C3-C30)脂肪族环和(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环；并且R1至R4都可以是氢。
根据一个实施例，由上式1表示的有机电致发光化合物可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此。
Figure BDA0003151534330000131
Figure BDA0003151534330000141
Figure BDA0003151534330000151
Figure BDA0003151534330000161
Figure BDA0003151534330000171
Figure BDA0003151534330000181
Figure BDA0003151534330000191
Figure BDA0003151534330000201
Figure BDA0003151534330000211
Figure BDA0003151534330000221
Figure BDA0003151534330000231
Figure BDA0003151534330000241
Figure BDA0003151534330000251
根据本公开的具有式1的化合物可以如由以下反应方案1至3所示的生产，但不限于此。此外，它可以通过本领域技术人员已知的合成方法制备。
[反应方案1]
Figure BDA0003151534330000252
[反应方案2]
Figure BDA0003151534330000253
[反应方案3]
Figure BDA0003151534330000261
在以上反应方案1至3中，每个取代基的定义是如以上式1中所定义的。
如上所述，描述根据本公开的由式1表示的化合物的示例性合成实例，但是它们是基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏(Grignard)反应、赫克(Heck)反应、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、以及磷化氢介导的还原环化反应等。本领域技术人员应当理解，即使键合除特定合成实例中描述的取代基之外的在式1中定义的其他取代基，上述反应仍继续进行。
根据一个实施例，本公开可以提供一种包含具有式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及一种包含所述有机电致发光材料的有机电致发光装置。
有机电致发光材料可以仅由本公开的具有式1的有机电致发光化合物构成，或者可以进一步包含包括在有机电致发光材料中的常规材料。
根据一个实施例的有机电致发光材料可以由至少一种由式1表示的化合物构成。本公开的具有式1的有机电致发光化合物可以优选地作为有机电致发光装置的空穴传输区中的空穴传输材料被包含。空穴传输区包括空穴传输层。此外，除了空穴传输层，空穴传输区可以进一步包括空穴注入层、空穴辅助层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个。
根据一个实施例的有机电致发光材料可以是用于发射绿光的有机电致发光装置的空穴传输材料、空穴注入材料、空穴辅助材料、发光辅助材料和电子阻挡材料，优选地空穴传输材料、空穴辅助材料或发光辅助材料。在空穴传输层是多个层的情况下，其可以是包含在与发光层相邻的空穴传输层中的空穴传输材料(空穴辅助材料)。
本公开的有机电致发光材料除具有上式1的有机电致发光化合物之外可以包含至少一种主体化合物和至少一种掺杂剂化合物。
可以将任何已知的磷光主体用作包含在本公开的有机电致发光材料中的主体，并且例如，可以将多种主体化合物(共主体)用作主体材料。其中，其可以1:9至9:1(例如2:8至8:2、3:7至7:3、4:6至6:4、以及5:5)的第一主体材料与第二主体材料的重量比包含在有机电致发光材料中。当一个层中包含两种或更多种材料时，这些材料可以混合沉积以形成层，或同时分别共沉积以形成层。
包含在本公开的有机电致发光材料中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，优选地磷光掺杂剂。应用至本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但是可以优选地是选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的一种或多种金属原子的一种或多种金属化的络合化合物(如有需要)；更优选地是选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的一种或多种金属原子的一种或多种邻位金属化的络合化合物(如有需要)；并且甚至更优选地是一种或多种邻位金属化的铱络合化合物(如有需要)。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以使用由下式101表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003151534330000271
在式101中，
L选自以下结构1至3中的任一个：
Figure BDA0003151534330000281
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以与吡啶一起形成一个或多个环，例如，取代或未取代的喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以连接至一个或多个相邻取代基上以与苯一起形成一个或多个取代或未取代的环，例如，取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶；
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个取代或未取代的环；并且
s表示1至3的整数。
具体地，掺杂剂化合物的具体实例包括以下项，但不限于此。
Figure BDA0003151534330000291
Figure BDA0003151534330000301
Figure BDA0003151534330000311
Figure BDA0003151534330000321
Figure BDA0003151534330000331
在下文中，将描述应用上述有机电致发光化合物或有机电致发光材料的有机电致发光装置。
根据一个实施例的有机电致发光装置包括第一电极；第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间插入的至少一个有机层。
在一个实施例中，有机层包括包含根据本公开的有机电致发光化合物的空穴传输区。空穴传输区可以包括至少一个选自由以下组成的组的层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层和电子阻挡层，例如空穴传输层、空穴注入层、空穴辅助层和电子阻挡层。例如，其可以仅包含本公开的有机电致发光化合物、或有机点致发光化合物中的至少两种的混合物，并且可以进一步包含包括在有机电致发光材料中的常规材料。
此外，有机层除空穴传输区外可以进一步包括选自发光层、电子传输层、电子注入层、夹层、空穴阻挡层和电子缓冲层的至少一个层，并且每一个层可以进一步由多个层构成。此外，有机层可以进一步包含选自基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物的至少一种化合物。此外，有机层进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含此种金属的络合化合物。
根据一个实施例的有机电致发光材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。根据R(红色)、G(绿色)、YG(黄绿色)、或B(蓝色)发光单元的布置，白色有机电致发光装置已经提出了各种结构，如平行并排布置方法、堆叠布置方法、或颜色转换材料(CCM)方法等。此外，根据一个实施例的有机电致发光材料还可以应用于包含QD(量子点)的有机电致发光装置。
第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。其中，第一电极和第二电极可以各自形成为透射式导电材料、半透反射式导电材料、或反射式导电材料。根据形成第一电极和第二电极的材料的种类，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。此外，空穴注入层可以掺杂有p型掺杂剂。此外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层，并且其中每个层可以使用多种化合物。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并且改进发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中每个层可以使用多种化合物。此外，电子注入层可以掺杂有n型掺杂剂。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层、或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
在本公开的有机电致发光装置中，可以优选地将选自硫属化物层、卤化金属层和金属氧化物层的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选地将硅和铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选地将卤化金属层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。有机电致发光装置的操作稳定性可以通过表面层获得。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；卤化金属包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，优选地，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或将空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
当由至少一种根据一个实施例的有机电致发光化合物形成层时，可以通过共沉积或混合沉积形成该层，但不限于此。共沉积是其中将两种或更多种材料放到相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以使材料蒸发并且进行混合沉积的混合沉积方法；并且混合沉积是其中将两种或更多种材料在使其沉积之前在一个坩埚源中混合并且然后向一个小室施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。
根据一个实施例，通过使用本公开的有机电致发光装置，可以制备显示装置，如智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV、或用于车辆的显示装置、或照明装置如室外或室内照明。
在下文中，将参照代表性化合物或中间体化合物的合成方法解释根据本公开的化合物的制备方法，以便详细地理解本公开。
[实例1]化合物C-1的制备
Figure BDA0003151534330000371
1)化合物1-2的合成
在室温下，将化合物1-1(141g，375mmol)和1.4L甲苯添加到烧瓶中并使其溶解，并且然后向其中缓慢滴加700mL的30％过氧化氢(H2O2)。接下来，向其中缓慢滴加200mL的35％亚硫酸氢钠溶液(水性的)。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且用硫酸镁去除剩余水，然后干燥。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物1-2(90g，产率：69％)。
2)化合物1-3的合成
将化合物1-2(90g，258mmol)、2-溴-1-氯-3-氟苯(54g，258mmol)、碳酸钾(53g，387mmol)、和900mL的N-甲基吡咯烷酮(NMP)添加到烧瓶中并且然后在160℃下回流4小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且用硫酸镁去除剩余水，然后干燥。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物1-3(97g，产率：70％)。
3)化合物1-4的合成
将化合物1-3(100g，186mmol)、乙酸钯(Pd(OAc)2)(2g，9.3mmol)、三环己基膦(PCy3)(5.2g，18mmol)、碳酸钾(77g，558mmol)和1.5L的二甲基乙酰胺(DMAc)添加到烧瓶中，并且然后在150℃下反应10小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且用硫酸镁去除剩余水，然后干燥。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物1-4(43g，产率：50％)。
4)化合物C-1的合成
将化合物1-4(8.0g，17.5mmol)、化合物1-5(5.2g，21.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2dba3)(0.80g，0.88mmol)、三-叔丁基膦(P(tBu)3)(0.86mL，1.75mmol，在50％甲苯溶液中)、叔丁醇钠(NaOtBu)(3.4g，35mmol)、和90mL的甲苯添加到烧瓶中，并且然后在110℃下回流18小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并且通过旋5转蒸发仪除去反应混合物中的溶剂。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得呈白色固体的化合物C-1(8.8g，产率：76％)。
HOMO LUMO Et MP Tg
C-1 -5.043 -1.140 2.802 253℃ 147.5℃
[实例2]化合物C-2的制备
Figure BDA0003151534330000381
将化合物1-4(8.0g，17.5mmol)、化合物1-6(6.0g，21.0mmol)、Pd2dba3(0.80g，0.88mmol)、P(tBu)3(0.86mL，1.75mmol，在50％甲苯溶液中)、NaOtBu(3.4g，35mmol)、和90mL的甲苯添加到烧瓶中，并且然后在110℃下回流18小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并且通过旋转蒸发仪除去反应混合物中的溶剂。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得呈白色固体的化合物C-2(6.6g，产率：53％)。
HOMO LUMO Et MP Tg
C-2 -4.937 -1.136 2.704 300℃ 156.7℃
[实例3]化合物C-3的制备
Figure BDA0003151534330000391
将化合物1-4(10.0g，21.9mmol)、化合物1-7(9.49g，26.3mmol)、Pd2dba3(1.00g，1.09mmol)、P(tBu)3(1.08mL，2.19mmol，在50％甲苯溶液中)、NaOtBu(4.21g，43.8mmol)、和90mL的甲苯添加到烧瓶中，并且然后在110℃下回流18小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并且通过旋转蒸发仪除去反应混合物中的溶剂。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得呈白色固体的化合物C-3(8.7g，产率：51％)。
HOMO LUMO Et MP Tg
C-3 -4.949 -1.067 2.715 298℃ 160.7℃
[实例4]化合物C-6的合成
Figure BDA0003151534330000392
将化合物1-4(5.0g，10.9mmol)、化合物1-8(2.95g，12.0mmol)、Pd2dba3(0.50g，0.55mmol)、P(tBu)3(0.54mL，1.09mmol，在50％甲苯溶液中)、NaOtBu(2.10g，21.9mmol)、和55mL的甲苯添加到烧瓶中，并且然后回流18小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并且通过旋转蒸发仪除去反应混合物中的溶剂。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得呈白色固体的化合物C-6(3.4g，产率：47％)。
HOMO LUMO Et MP Tg
C-6 -5.092 -1.025 2.851 285℃ 135.2℃
[实例5]化合物C-281的合成
Figure BDA0003151534330000401
将化合物1-4(10.0g，21.9mmol)、化合物1-9(6.46g，21.9mmol)、Pd2dba3(1.00g，1.09mmol)、P(tBu)3(1.08mL，2.19mmol，在50％甲苯溶液中)、NaOtBu(4.21g，43.8mmol)、和110mL的甲苯添加到烧瓶中，并且然后回流18小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并且通过旋转蒸发仪除去反应混合物中的溶剂。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得呈白色固体的化合物C-281(9.0g，产率：57％)。
HOMO LUMO Et MP Tg
C-281 -5.045 -1.245 2.548 288℃ 155.9℃
在下文中，将解释包含根据本公开的有机电致发光化合物的有机电致发光装置的发光特性，以便详细理解本公开。
[装置实例1]根据本公开的发射绿光的OLED的制备
生产根据本公开的OLED。首先，使用于OLED的玻璃基底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且此后储存在异丙醇中并且然后使用。此后，将ITO基底安装在真空气相沉积设备的基底支架上。然后，将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，并将化合物HI-1以基于两种材料的总量3wt％的掺杂量沉积，以形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，将化合物HT-1沉积在第一空穴注入层上，作为具有80nm厚度的第一空穴传输层。接下来，然后将化合物C-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使该化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有30nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将化合物H-1和H-2分别引入真空气相沉积设备的两个小室中作为主体，并将化合物D-130引入另一个小室中作为掺杂剂。将两种主体材料以2:1的不同速率蒸发，并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并以基于主体和掺杂剂的总量10wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，将化合物ETL-1和EIL-1作为电子传输材料在40:60的重量比下沉积，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。
[装置实例2]根据本公开的发射绿光的OLED的制备
除了使用化合物C-2作为第二空穴传输层的材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
[装置实例3]根据本公开的发射绿光的OLED的制备
除了使用化合物C-3作为第二空穴传输层的材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
[装置实例4]根据本公开的发射绿光的OLED的制备
除了使用化合物C-6作为第二空穴传输层的材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
[对比实例1]不根据本公开的发射绿光的OLED的制备
除了使用化合物HT-1作为第二空穴传输层的材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
[对比实例2]不根据本公开的发射绿光的OLED的制备
除了使用化合物HT-2作为第二空穴传输层的材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
测量了如上所述生产的根据装置实例和对比实例的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和CIE色坐标，并且将其结果示出在下表1中：
表1
Figure BDA0003151534330000421
从上表1中可以看出，与包含常规空穴传输材料的有机电致发光装置相比，包含根据本公开的有机电致发光化合物作为空穴传输材料的有机电致发光装置展现出低驱动电压和高发光效率特征。
下表2中具体地示出了在装置实例和对比实例中使用的化合物：
表2
Figure BDA0003151534330000431
Figure BDA0003151534330000441

Claims (7)

1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：
Figure FDA0003151534320000011
其中
X和Y各自独立地表示O或S；
L1表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、(C3-C30)脂肪族环和(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、或-L2-N-(Ar3)(Ar4)；或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环；
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或-L3-N-(Ar5)(Ar6)；或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环；
L2和L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar3至Ar6各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、(C3-C30)脂肪族环和(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
a至c各自独立地表示1至4的整数，并且d表示1至3的整数；并且
当a至d各自独立地是2或更大的整数时，R1至R4中的每一个可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述式1由下式1-1至1-4中的任一个表示：
Figure FDA0003151534320000021
Figure FDA0003151534320000031
其中
R1至R4、X、Y、L1、Ar1、Ar2、以及a至d各自独立地是如权利要求1中所定义的。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光化合物，其中，
L1表示单键或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或(C3-C30)脂肪族环和(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述取代的烷基、所述取代的亚烷基、所述取代的烯基、所述取代的芳基、所述取代的亚芳基、所述取代的杂芳基、所述取代的亚杂芳基、所述取代的环烷基、所述取代的亚环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基以及所述脂肪族环和芳香族环的取代的稠环的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基和二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(5元至50元)杂芳基；未取代的或被(C1-C30)烷基、(3元至50元)杂芳基和单-或二-(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；未取代的或被(C1-C30)烷基、(5元至30元)杂芳基和二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基氧膦基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物选自以下化合物：
Figure FDA0003151534320000041
Figure FDA0003151534320000051
Figure FDA0003151534320000061
Figure FDA0003151534320000071
Figure FDA0003151534320000081
Figure FDA0003151534320000091
Figure FDA0003151534320000101
Figure FDA0003151534320000111
Figure FDA0003151534320000121
Figure FDA0003151534320000131
Figure FDA0003151534320000141
Figure FDA0003151534320000151
Figure FDA0003151534320000161
6.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光化合物包含在空穴传输区中。
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