CN114075193A - 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 Download PDF

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Abstract

本公开涉及一种有机电致发光化合物、多种主体材料以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物作为单一主体材料，或包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料，可以生产具有改进的发光效率的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发 光装置
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物、多种主体材料以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
小分子有机电致发光装置(OLED)是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/ALq3双层首先开发的。此后，OLED的发展迅速受到影响并且OLED已经被商业化。目前，OLED主要使用在面板实现中具有优异发光效率的磷光材料。对于显示器的长时间使用和高分辨率而言，需要具有高发光效率特性的OLED。
同时，韩国专利申请公开号2015-0061976公开了茚并嘧啶衍生物化合物。然而，上述参考文献中公开的特定化合物示出与4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)小分子相似水平的装置特性。因此，需要开发与上述参考文献中公开的特定化合物相比，具有改进的性能，例如，改进的驱动电压、发光效率和/或功率效率特性的发光材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物，其具有适合于将其施用于有机电致发光装置的新结构。本公开的另一目的是提供一种改进的有机电致发光材料，其能够提供具有改进的发光效率特性的有机电致发光装置。本公开的还另一目的是提供一种有机电致发光装置，其通过包含化合物的特定组合作为主体材料而具有改进的驱动电压和/或发光效率特性。
问题的解决方案
本发明的诸位发明人发现以上目的可以通过由下式1表示的化合物来实现。由下式1表示的化合物可以作为单一主体材料、或与由下式11表示的化合物组合作为多种主体材料应用于有机电致发光装置。
Figure BDA0003186060630000021
在式1中，
Ra和Rb各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者Ra和Rb可以彼此连接形成一个或多个环；
X1至X4各自独立地表示N或CRc，并且X1至X4中的至少两个表示N；
Y1至Y4各自独立地表示N或CRd，并且Y1至Y4中的至少一个表示N；
Rc和Rd各自独立地由-L-Ar表示；
L表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者由以下
式3或4表示：
Figure BDA0003186060630000022
在式3和4中，
Ra1、Ra2、Rb1、Rb2和Rb3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基，并且
*表示与L连接的位点；或者
至少两个相邻的Ar可以彼此连接形成一个或多个环。
本发明的有益效果
根据本公开的有机电致发光化合物展现出适合于将其用于有机电致发光装置的性能。此外，与常规有机电致发光装置相比，具有改进的发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置通过包含根据本公开的化合物作为单一主体材料，或通过包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料来提供。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中，术语“多种有机电致发光材料”意指包含至少两种化合物的组合的有机电致发光材料，其可以包含在构成有机电致发光装置的任何有机层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，本公开的多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合，这些材料可以包含在以下中的至少一个层中：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。至少两种化合物可以通过本领域中使用的方法包含在同一层或不同层中，并且可以被混合蒸发或共蒸发，或可以被单个地蒸发。
本公开中的术语“多种主体材料”意指包括至少两种化合物的组合的主体材料，其可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，本公开的多种主体材料是至少两种主体材料的组合，并且可以选择性地进一步包括包含在有机电致发光材料中的常规材料。包含在本公开的多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中，或者可以分别包含在不同的发光层中。例如，至少两种主体材料可以被混合蒸发或共蒸发，或者可以被单个地蒸发。
本公开的有机电致发光材料可以包含至少一种由式1表示的化合物。由式1表示的化合物可以包含在发光层中，但不限于此。当包含在发光层中时，由式1表示的化合物可以作为主体材料被包含。此外，由式1表示的化合物可以被包含在电子传输区中。此外，由式1表示的化合物可以包含在电子缓冲层中，但不限于此。
在本文中，术语“(C1-C30)(亚)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链(亚)烷基，其中碳原子的数目优选地是1至10，并且更优选地是1至6。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20、并且更优选3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指这样的环烷基，该环烷基具有3至7个环骨架原子，并且包括至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组，并且优选由O、S和N组成的组的杂原子。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团。上述(亚)芳基可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、苯并菲基、芘基、并四苯基、苝基、
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基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、螺[芴-苯并芴]基、薁基、四甲基二氢菲基等。具体地，上述芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、并四苯基、芘基、1-
Figure BDA0003186060630000042
基、2-
Figure BDA0003186060630000043
基、3-
Figure BDA0003186060630000044
基、4-
Figure BDA0003186060630000045
基、5-
Figure BDA0003186060630000046
基、6-
Figure BDA0003186060630000047
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0003186060630000048
基、1-苯并菲基、2-苯并菲基、3-苯并菲基、4-苯并菲基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4″-叔丁基-对三联苯基-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。
术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”意指具有3至30个环骨架原子，并且包括至少一个、优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子的芳基或亚芳基。上述(亚)杂芳基可以是单环，或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的(亚)杂芳基；并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基、苯并三唑并吩嗪基(benzotriazolphenazinyl)、咪唑并吡啶基、苯并吡喃并喹唑啉基、硫代苯并吡喃并喹唑啉基、二甲基苯并嘧啶基(dimethylbenzoperimidinyl)、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地，上述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚哩啶基(indolidinyl)、2-吲哚哩啶基、3-吲哚哩啶基、5-吲哚哩啶基、6-吲哚哩啶基、7-吲哚哩啶基、8-吲哚哩啶基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基(silafluorenyl)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(germafluorenyl)、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外，“邻位(o-)”、“间位(m-)”、和“对位(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。
在本文中，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代，并且还包括氢原子被通过上述取代基中的两个或更多个取代基的连接形成的基团替代。例如，“通过两个或更多个取代基的连接形成的基团”可以是吡啶-三嗪。即，吡啶-三嗪可以被解释为杂芳基取代基、或其中两个杂芳基取代基相连接的取代基。在本文中，取代的(亚)烷基、取代的(亚)芳基、取代的(亚)杂芳基、取代的(亚)环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环基团、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-烯基氨基、取代的烷基烯基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的烷基芳基氨基、取代的单-或二-杂芳基氨基、取代的烷基杂芳基氨基、取代的烯基芳基氨基、取代的烯基杂芳基氨基以及取代的芳基杂芳基氨基的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(5元至30元)杂芳基；未取代的或被氘、一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(C6-C30)芳基和/或一个或多个(5元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基膦；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例，一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：(C1-C20)烷基；(C5-C25)环烷基；未取代的或被一个或多个(C6-C25)芳基取代的(5元至25元)杂芳基；未取代的或被氘、一个或多个(C1-C20)烷基和/或一个或多个(C6-C18)芳基取代的(C6-C25)芳基；以及未取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基。根据本公开的另一个实施例，一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：(C1-C10)烷基；(C5-C20)环烷基；未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基；未取代的或被氘、一个或多个(C1-C10)烷基和/或一个或多个(C6-C18)芳基取代的(C6-C20)芳基；以及未取代的二(C6-C18)芳基氨基。例如，一个或多个取代基可以是选自由以下组成的组的至少一个：甲基；叔丁基；环己基；未取代的或被选自由氘、一个或多个甲基和一个或多个叔丁基组成的组的至少一个取代的苯基；萘基；蒽基；荧蒽基；被一个或多个苯基取代的芴基；被一个或多个苯基取代的吡啶基；被一个或多个苯基取代的苯并咪唑基；吩噁嗪基；以及二苯基氨基。
在本文中，通过相邻取代基的连接形成的环意指至少两个相邻的取代基彼此连接或稠合形成取代或未取代的单环或多环(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合。优选地，环可以是取代或未取代的单环或多环(3元至26元)的脂环族环或芳香族环、或其组合。更优选地，环可以是未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基和一个或多个(3元至20元)杂芳基中的至少一个取代的单环或多环(5元至25元)芳香族环。此外，所形成的环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子，优选至少一个选自N、O和S的杂原子。例如，环可以是苯环、环戊烷环、茚满环、芴环、菲环、吲哚环、氧杂蒽环等。
在本公开中，杂芳基、亚杂芳基和杂环烷基可以各自独立地可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。此外，杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、以及取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。
本公开的多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，其中该第一主体材料包含由式1表示的化合物，并且该第二主体材料包含由式11表示的化合物。根据本公开的一个实施例，由式1表示的化合物和由式11表示的化合物彼此不同。
在式1中，Ra和Rb各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者Ra和Rb可以彼此连接形成一个或多个环。Ra和Rb可以彼此相同或不同。根据本公开的一个实施例，Ra和Rb各自独立地表示取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；或者Ra和Rb可以彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的另一个实施例，Ra和Rb各自独立地表示未取代的(C1-C10)烷基、或未取代的(C6-C18)芳基；或者Ra和Rb可以彼此连接形成一个或多个环。例如，Ra和Rb各自独立地可以是甲基、乙基、丙基、苯基、或萘基；或者Ra和Rb可以彼此连接形成一个或多个环戊烷环、一个或多个茚满环、或一个或多个芴环。
在式1中，X1至X4各自独立地表示N或CRc，并且X1至X4中的至少两个表示N。根据本公开的一个实施例，X1至X4中的任何两个表示N。
在式1中，Y1至Y4各自独立地表示N或CRd，并且Y1至Y4中的至少一个表示N。根据本公开的一个实施例，Y1至Y4中的任何一个或两个表示N。
Rc和Rd各自独立地由-L-Ar表示。
L表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基。根据本公开的一个实施例，L表示单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基。根据本公开的另一个实施例，L表示单键、未取代的(C6-C18)亚芳基、或未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)亚杂芳基。例如，L可以是单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、被一个或多个苯基取代的亚三嗪基、亚喹唑啉基、或亚咔唑基等。
Ar表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者由以下式3或4表示；或者至少两个相邻的Ar可以彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例，至少一个Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者由以下式3或4表示。根据本公开的另一个实施例，Ar表示氢、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；或者由以下式3或4表示；或者至少两个相邻的Ar可以彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的还另一实施例，Ar表示氢、未取代的(C1-C10)烷基、未取代的或被一个或多个(C1-C6)烷基取代的(C6-C18)芳基、或未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基；或者由以下式3或4表示；或者至少两个相邻的Ar可以彼此连接形成一个或多个环。例如，Ar可以是氢、叔丁基、未取代的或被一个或多个叔丁基取代的苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、菲基、蒽基、三联苯基、吡啶基、嘧啶基、二苯基三嗪基、喹喔啉基、被一个或多个苯基取代的喹唑啉基、被一个或多个苯基取代的咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基等；或者可以由下式3表示；或者两个相邻的Ar可以彼此连接形成一个或多个苯环或一个或多个菲环。
Figure BDA0003186060630000121
在式3和4中，Ra1、Ra2、Rb1、Rb2和Rb3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基。根据本公开的一个实施例，Ra1、Ra2、Rb1、Rb2和Rb3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基。根据本公开的另一个实施例，Ra1、Ra2、Rb1、Rb2和Rb3各自独立地表示未取代的(C6-C25)芳基。例如，Ra1和Ra2各自独立地可以是苯基、萘基、或联苯基等。
在式3和4中，*表示与L连接的位点。
根据本公开的一个实施例，式1可以由以下式1-1至1-3中的至少一个表示。
Figure BDA0003186060630000131
根据本公开的一个实施例，式1可以由以下式1-4至1-10中的至少一个表示。根据本公开的另一个实施例，式1可以由以下式1-4和1-9中的至少一个表示。
Figure BDA0003186060630000132
Figure BDA0003186060630000141
在式1-1至1-10中，Ra、Rb和Y1至Y4是如式1中所定义的；L1至L5各自独立地与式1中L的定义相同；并且Ar1至Ar5各自独立地与式1中Ar的定义相同。
在式1-1至1-10中，Ar1至Ar5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者各自独立地由式3或4表示；或者Ar1和Ar2可以彼此连接形成一个或多个环，Ar3和Ar4可以彼此连接形成一个或多个环，或者Ar4和Ar5可以连接形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例，Ar1至Ar5各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；或者各自独立地由式3或4表示；或者Ar1和Ar2可以彼此连接形成一个或多个环，Ar3和Ar4可以彼此连接形成一个或多个环，或者Ar4和Ar5可以彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的另一个实施例，Ar1至Ar5各自独立地表示氢、未取代的(C1-C10)烷基、未取代的或被一个或多个(C1-C6)烷基取代的(C6-C18)芳基、或未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基；或者各自独立地由式3或4表示；或者Ar1和Ar2可以彼此连接形成一个或多个环，Ar3和Ar4可以彼此连接形成一个或多个环，或者Ar4和Ar5可以彼此连接形成一个或多个环。例如，Ar1至Ar5各自独立地可以是氢、叔丁基、未取代的或被一个或多个叔丁基取代的苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、菲基、蒽基、三联苯基、吡啶基、嘧啶基、二苯基三嗪基、喹喔啉基、被一个或多个苯基取代的喹唑啉基、被一个或多个苯基取代的咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基等；或者可以由式3表示；或者Ar1和Ar2可以彼此连接形成一个或多个苯环或一个或多个菲环，Ar3和Ar4可以彼此连接形成一个或多个苯环或一个或多个菲环，或者Ar4和Ar5可以彼此连接形成一个或多个苯环或一个或多个菲环。
根据本公开的一个实施例，式1可以由以下式2-1至2-4中的至少一个表示。
Figure BDA0003186060630000161
在式2-1至2-4中，X1至X4和Y1至Y4是如式1中所定义的；Ra表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或者叔丁基，并且Rb表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、或苯基。根据本公开的一个实施例，Ra表示甲基、乙基、或正丙基，并且Rb表示甲基、乙基、正丙基、或苯基。
在式2-2中，环A表示苯或萘。
在式2-4中，环B不存在，或者表示苯。
由式1表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0003186060630000171
Figure BDA0003186060630000181
Figure BDA0003186060630000191
Figure BDA0003186060630000201
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法，以及例如，通过参考国际专利公开号WO 2009/126584(2009年10月15日公开)、韩国专利申请公开号2017-003472(2017年1月9日公开)、韩国专利申请公开号2017-0123053(2017年11月7日公开)等，或者根据以下反应方案1至3来生产，但不限于此。
[反应方案1]
Figure BDA0003186060630000202
[反应方案2]
Figure BDA0003186060630000211
[反应方案3]
Figure BDA0003186060630000212
在反应方案1至3中，每个取代基都是如式1中所定义的；并且Hal表示卤素。
尽管以上描述了本公开的由式1表示的化合物的说明性合成实例，但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、铃木交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏反应、赫克反应、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、和膦介导的还原环化反应等，并且即使当键合了上式1中所定义但在具体合成实例中未指定的取代基时，以上反应也继续进行。
本公开提供了一种包含由式1表示的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及一种包含该材料的有机电致发光装置。材料可以仅由本公开的有机电致发光化合物组成，或者可以进一步包含有机电致发光材料中所包含的常规材料。
本公开的具有式1的有机电致发光化合物可以包含在以下中的至少一层中：发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层和电子阻挡层，优选地包含在发光层中。当在发光层中使用时，本公开的具有式1的有机电致发光化合物可以作为主体材料被包含。优选地，发光层可以进一步包含一种或多种掺杂剂。如果需要，本公开的有机电致发光化合物可以用作共主体材料。也就是说，发光层可以进一步包含除了本公开的具有式1的有机电致发光化合物(第一主体材料)之外的有机电致发光化合物作为第二主体材料。在这种情况下，第一主体材料和第二主体材料的重量比是约1:99至约99:1。当至少两种材料包含在一个层中时，它们可以混合蒸发以形成层，或者可以分别同时共蒸发以形成层。
第二主体材料可以是任何已知的主体，并且例如，可以包含由下式11表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003186060630000221
在式11中，
X和Y各自独立地表示-N＝、-NR7-、-O-、或-S-，前提是X和Y中的任一个表示-N＝，并且X和Y中的另一个表示-NR7-、-O-、或-S-；
R1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R2至R7各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环；
La表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；并且
a表示1，b和c各自独立地表示1或2的整数，并且d表示1至4的整数，其中如果b至d是2或更大的整数，则每个R2至每个R4可以相同或不同。
在式11中，根据本公开的一个实施例，X和Y中的任一个表示-N＝，并且X和Y中的另一个表示-O-或-S-。例如，X表示-N＝，并且Y表示-O-；X表示-O-，并且Y表示-N＝；或者X表示-S-，并且Y表示-N＝。
在式11中，根据本公开的一个实施例，R1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，R1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代的(5元至20元)杂芳基。例如，R1可以是未取代的苯基、未取代的联苯基、未取代的萘基、被一个或多个甲基取代的芴基、被一个或多个甲基取代的苯并芴基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的二苯并噻吩基、螺[芴-芴]基、螺[芴-苯并芴]基、或未取代的吡啶基。
在式11中，根据本公开的一个实施例，R2至R7各自独立地表示氢、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(3元至25元)杂芳基、或取代或未取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基；或者可以连接到相邻的取代基上形成取代的或未取代的、单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其中该形成的脂环族环或芳香族环的碳原子可以被选自氮、氧和硫中的至少一个杂原子替代。根据本公开的另一个实施例，R2至R7各自独立地表示氢、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、取代或未取代的二(C6-C18)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者可以彼此连接形成取代或未取代的、单环或多环的(C3-C25)脂环族环或芳香族环，其中所形成的脂环族环或芳香族环的碳原子可以被至少一个选自氮和硫的杂原子替代，并且杂芳基可以包含至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。具体地，R1、R5和R6各自独立地可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或取代或未取代的苯并萘并噻吩基。例如，R5和R6中的至少一个各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个：取代或未取代的苯基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的苯并芴基。例如，R1可以是苯基、联苯基、或吡啶基；R2和R3可以是氢；R4可以是氢或苯基；R5和R6各自独立地可以是取代的苯基、萘基、联苯基、菲基、二甲基芴基、二苯基芴基、萘基苯基、苯基萘基、二甲基苯并芴基、三联苯基、螺二芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基、被一个或多个苯基取代的咔唑基、或苯并萘并呋喃基；并且取代的苯基的一个或多个取代基可以是以下中的至少一个：被氘、一个或多个甲基和一个或多个叔丁基中的至少一个取代的苯基；蒽基；荧蒽基；苯基芴基；环己基；被一个或多个苯基取代的吡啶基；吩噁嗪基；以及被一个或多个苯基取代的苯并咪唑基。
在式11中，根据本公开的一个实施例，a至c各自独立地表示1，并且d表示1或2。
在式11中，根据本公开的一个实施例，La表示单键、或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基。根据本公开的另一个实施例，La表示单键、或未取代的(C6-C12)亚芳基。例如，La可以是单键、或未取代的亚苯基。
根据本公开的一个实施例，式11可以由以下式11-1至11-3中的至少一个表示。
Figure BDA0003186060630000251
在式11-1至11-3中，R1至R6、La和a至d是如式11中所定义的。
由式11表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0003186060630000261
Figure BDA0003186060630000271
Figure BDA0003186060630000281
Figure BDA0003186060630000291
Figure BDA0003186060630000301
化合物C-1至C-102中的至少一种和化合物H1-1至H1-101中的至少一种的组合可以用于有机电致发光装置中。
根据本公开的由式11表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法，以及例如，通过参考韩国专利申请公开号2017-0022865(2017年3月2日公开)和韩国专利申请公开号2018-0099487(2018年9月5日公开)来生产，但不限于此。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，并且优选地是磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选地选自金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，更优选地选自邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，并且甚至更优选地邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以包含由下式101表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003186060630000302
在式101中，
L选自以下结构1至3：
Figure BDA0003186060630000303
Figure BDA0003186060630000311
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者R100至R103中的相邻基团可以彼此连接以与吡啶一起形成一个或多个环，例如取代或未取代的喹啉、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、茚并吡啶、苯并呋喃并喹啉、苯并噻吩并喹啉或茚并喹啉；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者R104至R107中的相邻基团可以彼此连接以与苯一起形成一个或多个环，例如，取代的或未取代的萘、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、或苯并噻吩并吡啶；
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者R201至R220中的相邻基团可以彼此连接以形成一个或多个取代或未取代的环；并且
s表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。
Figure BDA0003186060630000312
Figure BDA0003186060630000321
Figure BDA0003186060630000331
Figure BDA0003186060630000341
Figure BDA0003186060630000351
Figure BDA0003186060630000361
根据本公开的有机电致发光装置具有第一电极、第二电极、和在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。
第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层包含发光层并且可以进一步包含至少一个选自以下的层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。这些层中的每个可以进一步配置成多层。
第一电极和第二电极可以各自由透明式导电材料、或者半透反射式或反射式导电材料形成。根据形成第一电极和第二电极的材料，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。此外，空穴注入层可以进一步掺杂有p型掺杂剂，并且电子注入层可以进一步掺杂有n型掺杂剂。
有机层可以进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组的化合物。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含该金属的络合化合物。
此外，本公开的有机电致发光装置可以通过进一步包含至少一个发光层来发射白光，该发光层除了本公开的化合物之外还包含本领域已知的蓝色、红色或绿色电致发光化合物。如果需要，其可以进一步包含黄色或橙色发光层。
在本公开的有机电致发光装置中，优选地，可以将选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层中的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。此种表面层为有机电致发光装置提供运行稳定性。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并且改进发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中多层中的每一个可以使用多种化合物。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效地促进或限制空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。进一步地，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层或电子阻挡层可以具有改进有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
优选地，在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域，或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
根据本公开的有机电致发光材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。已经提出白色有机发光装置具有各种结构，如并排结构或堆叠结构，取决于R(红色)、G(绿色)或YG(黄绿色)和B(蓝色)发光零件的布置，或颜色转换材料(CCM)方法等。根据本公开的有机电致发光材料还可以用于包含量子点(QD)的有机电致发光装置。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。当本公开的第一主体化合物和第二主体化合物用于形成膜时，进行共蒸发过程或混合蒸发过程。
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
此外，可以通过使用本公开的有机电致发光装置来生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本、PC、TV或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
在下文中，将参考本公开的代表性化合物详细解释根据本公开的化合物的制备方法、以及这些化合物的特性。然而，本公开不受限于以下实例。
实例1：化合物C-43的制备
Figure BDA0003186060630000391
化合物1-1的合成
将化合物A(2,3-二氯-5,6-二苯基吡嗪)(9g，30mmol)和化合物B(9H-芴)(10g，60mmol)溶解在150mL的THF中，并且向其中添加Cs2CO3(29.3g，90mmol)，并且随后将混合物回流48小时。其后，将混合物在减压下蒸馏，并且通过柱色谱法分离以获得化合物1-1(9g，产率：70％)。
化合物1-2的合成
将化合物1-1(10.5g，24.4mmol)、化合物A(2,3-二氯-5,6-二苯基吡嗪)(14.6g，48.7mmol)、Pd2(dba)3(3.3g，3.6mmol)、配体(三苯基膦)(1.9g，7.3mmol)和250mL的甲苯在室温下在氮气氛下搅拌。将30mL的KOtBu(在THF中1M)添加到混合物并且在回流下搅拌18小时。将混合物冷却至室温，并且向其中添加蒸馏水。将有机层用乙酸乙酯萃取，并且通过柱色谱法分离以获得化合物1-2(7g，产率：42％)。
化合物C-43的合成
将氯化镍(1.5g，11.8mmol)、三苯基膦(12.4g，47.2mmol)和50mL的DMF在60℃在氮气氛下搅拌。将锌粉(0.77g，11.8mmol)和10mL的DMF添加到混合物中，并且将混合物搅拌90分钟。将化合物1-2(4.1g，5.9mmol)和40mL的DMF添加到混合物中，并且将混合物搅拌2小时。将混合物冷却至室温，并且向其中添加蒸馏水。将混合物在减压下过滤，并且将所获得的固体通过柱色谱法分离以获得化合物C-43(3.4g，产率：92％)。
MW 熔点
C-43 624.75 325.7℃
在下文中，将详细解释生产根据本公开的有机电致发光装置(OLED)的方法及其发光效率和寿命特性。然而，本公开不受限于以下实例。
装置实例1：生产包含根据本公开的有机电致发光化合物的OLED
生产根据本公开的OLED。使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，并且将化合物HI-1以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在ITO基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，将化合物HT-1沉积在空穴注入层上以形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使该化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将化合物C-43作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，并将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量的3wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。将化合物ETL-1和化合物EIL-1以50:50的重量比蒸发，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。用于生产OLED的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
所生产的OLED具有在1,000尼特的亮度下的4.2V的驱动电压、26.0cd/A的发光效率以及红色的发光颜色。
从装置实例1可以证实，与常规有机电致发光化合物相比，根据本公开的有机电致发光化合物可以生产具有优异的发光特性，特别是驱动电压/发光效率的OLED。应理解，根据本公开的化合物有利地作为主体用于传输电子，因为它具有比常规化合物更低的分子轨道能级。例如，对化合物C-43(其是本公开的有机电致发光化合物)和化合物A(其是常规有机电致发光化合物)的HOMO(最高占据分子轨道)能量和LUMO(最低未占分子轨道)能量进行比较，如表1中所示。
[表1]
Figure BDA0003186060630000411
装置实例2：生产共沉积有第一主体化合物和第二主体化合物的OLED
除了将下表2中所示的第一主体化合物和第二主体化合物分别作为发光层的主体引入真空气相沉积设备的两个小室中并且沉积之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
对比实例1：生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了使用化合物H1-9替代化合物C-43作为发光层的主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
表2中提供了在装置实例和对比实例中生产的OLED的在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色。
[表2]
Figure BDA0003186060630000421
从上表2可以证实，与由式11表示的化合物作为单一主体材料的OLED相比，使用包含本公开的由式1表示的化合物和本公开的由式11表示的化合物的多种主体材料的OLED展现出更低的驱动电压和更高的发光效率。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在表3中示出。
[表3]
Figure BDA0003186060630000422

Claims (10)

1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：
Figure FDA0003186060620000011
在式1中，
Ra和Rb各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者Ra和Rb可以彼此连接形成一个或多个环；
X1至X4各自独立地表示N或CRc，并且X1至X4中的至少两个表示N；
Y1至Y4各自独立地表示N或CRd，并且Y1至Y4中的至少一个表示N；
Rc和Rd各自独立地由-L-Ar表示；
L表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者由以下式3或4表示：
Figure FDA0003186060620000012
在式3和4中，
Ra1、Ra2、Rb1、Rb2和Rb3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基，并且
*表示与L连接的位点；或者
至少两个相邻的Ar可以彼此连接形成一个或多个环。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述式1由下式1-1至1-3中的至少一个表示：
Figure FDA0003186060620000021
在式1-1至1-3中，
Ra、Rb和Y1至Y4是如权利要求1中所定义的；
L1和L2各自独立地与权利要求1中L的定义相同；并且
Ar1和Ar2各自独立地与权利要求1中Ar的定义相同。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述式1由下式1-4和1-9中的至少一个表示：
Figure FDA0003186060620000022
Figure FDA0003186060620000031
在式1-4和1-9中，
Ra和Rb是如权利要求1中所定义的；
L1至L4各自独立地与权利要求1中L的定义相同；并且
Ar1至Ar4各自独立地与权利要求1中Ar的定义相同。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述式1由下式2-1至2-4中的至少一个表示：
Figure FDA0003186060620000032
Figure FDA0003186060620000041
在式2-1至2-4中，
X1至X4和Y1至Y4是如权利要求1中所定义的；
Ra表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、或叔丁基；
Rb表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、或苯基；
环A表示苯或萘；并且
环B不存在，或者表示苯。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，至少一个Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者由式3或4表示。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述取代的(亚)烷基、所述取代的(亚)芳基、所述取代的(亚)杂芳基、所述取代的(亚)环烷基和所述取代的烷氧基的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(5元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(5元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基膦；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
Figure FDA0003186060620000051
Figure FDA0003186060620000061
Figure FDA0003186060620000071
Figure FDA0003186060620000081
8.多种主体材料，其包含第一主体材料和第二主体材料，其中所述第一主体材料包含根据权利要求1所述的由式1表示的化合物，并且所述第二主体材料包含由下式11表示的化合物：
Figure FDA0003186060620000082
在式11中，
X和Y各自独立地表示-N＝、-NR7-、-O-、或-S-，前提是X和Y中的任一个表示-N＝，并且X和Y中的另一个表示-NR7-、-O-、或-S-；
R1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R2至R7各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环；
La表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；并且
a表示1，b和c各自独立地表示1或2的整数，并且d表示1至4的整数，其中如果b至d是2或更大的整数，则每个R2至每个R4可以相同或不同。
9.根据权利要求8所述的多种主体材料，其中，所述由式11表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
Figure FDA0003186060620000091
Figure FDA0003186060620000101
Figure FDA0003186060620000111
Figure FDA0003186060620000121
Figure FDA0003186060620000131
以及
Figure FDA0003186060620000132
10.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
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