JP2022033044A - 有機エレクトロルミネッセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス - Google Patents

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チョ・サンヒ
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Abstract

【課題】有機エレクトロルミネッセント化合物、複数のホスト材料、及びそれらを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスを提供する。【解決手段】本開示は、有機エレクトロルミネッセント化合物、複数のホスト材料、及びそれらを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに関する。単一のホスト材料として本開示による有機エレクトロルミネッセント化合物を含むか、又は複数のホスト材料として本開示による複数の化合物の特定の組合せを含むことによって、改良された発光効率を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスを製造することが可能となる。【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネッセント化合物、特定の化合物の組合せを含む複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに関する。
小分子の有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）が、１９８７年に、Ｅａｓｔｍａｎ ＫｏｄａｋのＴａｎｇらによって、発光層及び電荷輸送層からなるＴＰＤ／Ａｌｑ３の二層を使用することにより、初めて開発された。それに続けて、ＯＬＥＤの開発が急速に進み、ＯＬＥＤが商品化されてきた。現在では、ＯＬＥＤでは、パネルの実装において優れた発光効率を有するリン光材料が主として使用されている。ディスプレイでの長期使用及び高解像度のためには、高い発光効率性能ＯＬＥＤが必要とされている。
その一方で、（特許文献１）には、イデノピリミジン誘導体化合物が開示されている。しかしながら、上述の参考文献の中に開示された特定の化合物は、４，４’－Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾール－ビフェニル（ＣＢＰ）の小分子と同等のレベルのデバイス性能しか示さない。したがって、上述の参考文献の中に開示された特定の化合物に比較して、改良された性能、たとえば、改良された駆動電圧、発光効率、及び／又は電力効率性能を有する発光材料を開発する必要がある。
韓国特許出願公開第２０１５－００６１９７６号明細書 国際公開第２００９／１２６５８４号パンフレット 韓国特許出願公開第２０１７－００３４７２号明細書 韓国特許出願公開第２０１７－０１２３０５３号明細書 韓国特許出願公開第２０１７－００２２８６５号明細書 韓国特許出願公開第２０１８－００９９４８７号明細書
本開示の目的は、有機エレクトロルミネッセントデバイスに適用するのに適した新しい構造を有する有機エレクトロルミネッセント化合物を提供することである。本開示の別の目的は、改良された発光効率特性を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスを提供することが可能である、改良された有機エレクトロルミネッセント材料を提供することである。本開示のなお別の目的は、ホスト材料として化合物の特定の組合せを含めることにより、改良された駆動電圧及び／又は発光効率を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスを提供することである。
本願発明者らは、以下の式１によって表される化合物によって、上述の目的を達成することができることを見出した。次の式１で表される化合物は、単一のホスト材料として、又は以下の式１１で表される化合物との組み合わせての複数のホスト材料として、有機エレクトロルミネッセントデバイスに適用することが可能である。
Figure 2022033044000001
 式１において、
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、又はＲａとＲｂとが相互に結合されて、環を形成してもよく；
Ｘ１～Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲｃを表し、及びＸ１～Ｘ４の内の少なくとも２個は、Ｎを表し；
Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲｄを表し、及びＹ１～Ｙ４の内の少なくとも１個は、Ｎを表し；
Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立して、－Ｌ－Ａｒで表され；
Ｌは、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
Ａｒは、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル又は置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか、又は以下の式３又は４：
Figure 2022033044000002
 によって表され、
式３及び４において、
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、Ｒｂ２、及びＲｂ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表し、及び
＊は、Ｌに結合されたサイトを表すか；又は
少なくとも２個の隣接するＡｒが、相互に結合されて、環を形成してもよい。
発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネッセント化合物は、有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいてそれを使用するのに適した性能を示す。それに加えて、従来からの有機エレクトロルミネッセントデバイスに比較して、改良された発光効率及び／又は寿命性能を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスが、本開示による化合物を単一のホスト材料として含むか、又は本開示による複数の化合物の特定の組合せを複数のホスト材料として含むことによって、提供される。
以下では、本開示を詳細に説明する。しかしながら、以下の記述は、本開示を説明することを意図したものであり、いかなる場合も本開示の範囲を限定することを意味しない。
「有機エレクトロルミネッセント化合物」という用語は、本開示において、有機エレクトロルミネッセントデバイスで使用することが可能な化合物を意味し、且つ必要に応じて、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するいかなる層中にも含まれ得る。
「有機エレクトロルミネッセント材料」という用語は、本開示において、有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいて使用することが可能であり、且つ少なくとも１種の化合物を含み得る材料を意味している。その有機エレクトロルミネッセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するいかなる層中に含まれ得る。例えば、その有機エレクトロルミネッセント材料は、以下であり得る：正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子ブロッキング材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔ブロッキング材料、電子輸送材料、電子注入材料、など。
「複数の有機エレクトロルミネッセント材料」という用語は、本開示において、少なくとも２種の化合物の組合せを含む有機エレクトロルミネッセント材料を意味しているが、それらは、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するいかなる有機層に含まれ得る。それは、有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料と、有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれた後（例えば、蒸着後）に含まれた材料との両方を意味することができる。例えば、本開示の複数の有機エレクトロルミネッセント材料は、少なくとも２種以上の化合物の組合せであり得、それらは、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子障壁層、発光層、電子緩衝層、正孔障壁層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つの層に含まれ得る。少なくとも２種以上の化合物は、当業界で使用されている方法により、同じ層に含まれるか又は異なる層に含まれ得、混合物蒸発されるか、共蒸発されるか又は代わりに個々に蒸発され得る。
「複数のホスト材料」という用語は、本開示において、少なくとも２種の化合物の組合せを含むホスト材料を意味していて、それらは、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するいかなる発光層中にも含まれ得る。それは、有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料と、有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれた後（例えば、蒸着後）に含まれた材料との両方を意味することができる。例えば、本開示の複数のホスト材料は、少なくとも２種以上のホスト材料の組合せであり得、且つ選択的に、有機エレクトロルミネッセント材料中に通常含まれる材料をさらに含み得る。本開示の複数のホスト材料に含まれる少なくとも２種以上のホスト材料は、１つの発光層中に共に含まれ得るか、又は異なる発光層中にそれぞれ含まれ得る。例えば、少なくとも２種以上のホスト材料は、混合物蒸発されるか、共蒸発されるか又は個々に蒸発され得る。
本開示の有機エレクトロルミネッセント材料には、式１によって表される少なくとも１種の化合物が含まれ得る。式１によって表される化合物は、発光層に含まれ得るが、これらに限定されない。発光層に含まれる場合、式１によって表される化合物は、ホスト材料として含まれ得る。それに加えて、式１で表される化合物が、電子輸送ゾーンの中に含まれていてもよい。さらに、式１で表される化合物が、電子緩衝層の中に含まれていてもよいが、これに限定される訳ではない。
本明細書において、「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（レン）」という用語は、１～３０の鎖を構成する炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状のアルキル（レン）であることを意味しているが、炭素原子の数は、好ましくは、１～１０、より好ましくは１～６である。上述のアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチルなどが挙げられる。「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル」という用語は、３～３０の環主鎖炭素原子を有するモノ－若しくはポリ－環状炭化水素であることを意味しているが、ここで、その炭素原子の数は、好ましくは、３～２０、より好ましくは３～７である。上述のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルなどが挙げられる。「（３～７員）ヘテロシクロアルキル」という用語は、３～７つ、好ましくは５～７つの環主鎖原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子、且つ好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルを意味している。上述のヘテロシクロアルキルとしては、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどが挙げられる。「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（レン）」という用語は、６～３０の環主鎖炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環又は縮合環の基を意味する。上述のアリール（レン）は部分的に飽和であり得、スピロ構造を有するものが含まれる。上述のアリールとしては、以下が含まれる：フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフサセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、スピロ［フルオレン－ベンゾフルオレン］イル、アズレニル、テトラメチルジヒドロフェナントレニルなど。具体的には、上述のアリールとしては、以下が挙げられる：フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、ベンズアントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、ナフサセニル、ピレニル、１－クリセニル、２－クリセニル、３－クリセニル、４－クリセニル、５－クリセニル、６－クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１－トリフェニレニル、２－トリフェニレニル、３－トリフェニレニル、４－トリフェニレニル、１－フルオレニル、２－フルオレニル、３－フルオレニル、４－フルオレニル、９－フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２－ビフェニル、３－ビフェニル、４－ビフェニル、ｏ－テルフェニル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｍ－クアテルフェニル、３－フルオランテニル、４－フルオランテニル、８－フルオランテニル、９－フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－キシリル、メシチル、ｏ－クミニル、ｍ－クミニル、ｐ－クミニル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル－４－イル、９，９－ジメチル－１－フルオレニル、９，９－ジメチル－２－フルオレニル、９，９－ジメチル－３－フルオレニル、９，９－ジメチル－４－フルオレニル、９，９－ジフェニル－１－フルオレニル、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル、９，９－ジフェニル－３－フルオレニル、９，９－ジフェニル－４－フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－１－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－２－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－３－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－４－フェナントレニルなど。
「（３～３０員）ヘテロアリール（レン）」という用語は、３～３０の環主鎖原子を有し、且つＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つの、好ましくは１～４つのヘテロ原子を含む、アリール又はアリーレンを意味している。ヘテロ原子の数は、好ましくは、１～４である。上述のヘテロアリール（レン）は、単環、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合された縮合環であり得；部分的に飽和され得；少なくとも１つのヘテロアリール基又はアリール基が、単結合を介して、ヘテロアリール基に結合することにより形成されるものであり得；且つ、スピロ構造を含み得る。上述のヘテロアリールとしては、以下が挙げられる：単環のタイプのヘテロアリール、例えばフリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、及びピリダジニル、並びに縮合環タイプのヘテロアリール、例えばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリニル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサアゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル、ベンゾトリアゾルフェナジニル、イミダゾピリジル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾピリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリルなど。より具体的には、上述のヘテロアリールとしては、以下が挙げられる：１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、ピラジニル、２－ピリジル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル、６－ピリミジニル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、１－ピラゾリル、１－インドリジニル、２－インドリジニル、３－インドリジニル、５－インドリジニル、６－インドリジニル、７－インドリジニル、８－インドリジニル、２－イミダゾピリジル、３－イミダゾピリジル、５－イミダゾピリジル、６－イミダゾピリジル、７－イミダゾピリジル、８－イミダゾピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、２－フリル、３－フリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフラニル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、６－イソキノリル、７－イソキノリル、８－イソキノリル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、１－カルバゾリル、２－カルバゾリル、３－カルバゾリル、４－カルバゾリル、９－カルバゾリル、アザカルバゾリル－１－イル、アザカルバゾリル－２－イル、アザカルバゾリル－３－イル、アザカルバゾリル－４－イル、アザカルバゾリル－５－イル、アザカルバゾリル－６－イル、アザカルバゾリル－７－イル、アザカルバゾリル－８－イル、アザカルバゾリル－９－イル、１－フェナントリジニル、２－フェナントリジニル、３－フェナントリジニル、４－フェナントリジニル、６－フェナントリジニル、７－フェナントリジニル、８－フェナントリジニル、９－フェナントリジニル、１０－フェナントリジニル、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－オキサジアゾリル、５－オキサジアゾリル、３－フラザニル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルピロル－１－イル、２－メチルピロル－３－イル、２－メチルピロル－４－イル、２－メチルピロル－５－イル、３－メチルピロル－１－イル、３－メチルピロル－２－イル、３－メチルピロル－４－イル、３－メチルピロル－５－イル、２－ｔｅｒｔ－ブチルピロル－４－イル、３－（２－フェニルプロピル）ピロル－１－イル、２－メチル－１－インドリル、４－メチル－１－インドリル、２－メチル－３－インドリル、４－メチル－３－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、１－ジベンゾフラニル、２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、１－ジベンゾチオフェニル、２－ジベンゾチオフェニル、３－ジベンゾチオフェニル、４－ジベンゾチオフェニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、２－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、１－シラフルオレニル、２－シラフルオレニル、３－シラフルオレニル、４－シラフルオレニル、１－ゲルマフルオレニル、２－ゲルマフルオレニル、３－ゲルマフルオレニル、４－ゲルマフルオレニル、１－ジベンゾセレノフェニル、２－ジベンゾセレノフェニル、３－ジベンゾセレノフェニル、４－ジベンゾセレノフェニルなど。さらに、「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが含まれる。
加えて、「オルト（ｏ－）」、「メタ（ｍ－）」及び「パラ（ｐ－）」は、それぞれ置換基の相対的な位置を表す接頭語である。「オルト」は、２つの置換基が互いに隣接していることを示し、例えばベンゼン誘導体中の２つの置換基が、１位と２位を占めている場合、それをオルト位と呼ぶ。「メタ」は、２つの置換基が、１位と３位にあることを示し、例えばベンゼン誘導体中の２つの置換基が、１位と３位を占めている場合、それをメタ位と呼ぶ。「パラ」は、２つの置換基が、１位と４位にあることを示し、例えばベンゼン誘導体中の２つの置換基が、１位と４位を占めている場合、それをパラ位と呼ぶ。
本明細書においては、「置換若しくは非置換の（ｓｕｂｓｔｉｔｕｅｄ ｏｒ ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ）」という表現の中の、「置換（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ）」という用語は、ある官能基の中の水素原子が、他の原子又は他の官能基、すなわち置換基を用いて置き換えられていること意味し、さらには、その水素原子が、上述の置換基の２種以上の置換基の結合によって形成される基で置き換えられていることも含まれる。たとえば、その「２種以上の置換基の結合によって形成された基」が、ピリジン－トリアジンであってもよい。すなわち、ピリジン－トリアジンは、ヘテロアリール置換基と解釈することもできるし、或いはその中でヘテロアリール置換基が結合されている置換基として解釈することもできる。本明細書においては、置換されたアルキル（アルキレン）、置換されたアリール（アリーレン）、置換されたヘテロアリール（アリーレン）、置換されたシクロアルキル（アルキレン）、置換されたアルコキシ、置換されたトリアルキルシリル、置換されたジアルキルアリールシリル、置換されたアルキルジアリールシリル、置換されたトリアリールシリル、置換された脂肪族環及び芳香族環の縮合環、置換されたモノ－若しくはジ－アルキルアミノ、置換されたモノ－若しくはジ－アルケニルアミノ、置換されたアルキルアルケニルアミノ、置換されたモノ－若しくはジ－アリールアミノ、置換されたアルキルアリールアミノ、置換されたモノ－若しくはジ－ヘテロアリールアミノ、置換されたアルキルヘテロアリールアミノ、置換されたアルケニルアリールアミノ、置換されたアルケニルヘテロアリールアミノ、及び置換されたアリールヘテロアリールアミノの置換基が、それぞれ独立して、以下のものからなる群より選択される少なくとも１種である：ジュウテリウム；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；ホスフィンオキシド；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；非置換、若しくは（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを用いて置換された（５～３０員）ヘテロアリール；非置換、若しくはジュウテリウム、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、及び／又は（５～３０員）ヘテロアリールを用いて置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環基；アミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；非置換、若しくは（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルを用いて置換されたモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリール。本開示の１つの実施態様においては、その置換基が、それぞれ独立して、以下のものからなる群より選択される少なくとも１種である：（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル；（Ｃ５～Ｃ２５）シクロアルキル；非置換、若しくは（Ｃ６～Ｃ２５）アリールを用いて置換された、（５～２５員）ヘテロアリール；非置換、若しくはジュウテリウム、（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、及び／又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを用いて置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール；及び非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ２５）アリールアミノ。本開示のまた別の実施態様においては、その置換基が、それぞれ独立して、以下のものからなる群より選択される少なくとも１種である：（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル；（Ｃ５～Ｃ２０）シクロアルキル；非置換、若しくは（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを用いて置換された（５～２０員）ヘテロアリール；非置換、若しくはジュウテリウム、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、及び／又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを用いて置換された（Ｃ６～Ｃ２０）アリール；及び非置換のジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノ。たとえば、その置換基は、以下のからなる群より選択される少なくとも１種であってよい：メチル；ｔｅｒｔ－ブチル；シクロヘキシル；非置換、若しくはジュウテリウム、メチル、及びｔｅｒｔ－ブチルからなる群より選択される少なくとも１種を用いて置換されたフェニル；ナフチル；アントラセニル；フルオランテニル；フェニルを用いて置換されたフルオレニル；フェニルを用いて置換されたピリジル；フェニルを用いて置換されたベンゾイミダゾリル；フェノキサジニル；及びジフェニルアミノ。
本開示においては、「隣接する置換基を結合させることにより形成される環」は、少なくとも２個の隣接する置換基が、互いに結合するか又は縮合して、置換若しくは非置換、モノ－若しくはポリ－環状の（３～３０員）脂環族若しくは芳香族の環、又はそれらの組合せを形成することを意味している。好ましくは、環は、置換若しくは非置換、モノ－若しくはポリ－環状、（３～２６員）脂環族若しくは芳香族の環、又はそれらの組合せであり得る。より好ましくは、環は、非置換若しくは、（Ｃ６～Ｃ１８）アリール及び（３～２０員）ヘテロアリールの少なくとも１個を用いて置換された、モノ－若しくはポリ－環状、（５～２５員）芳香族環であり得る。それに加えて、そのようにして形成された環には、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよい。たとえば、その環が、ベンゼン環、シクロペンタン環、インダン環、フルオレン環、フェナントレン環、インドール環、キサンテン環などであってよい。
本開示においては、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン、及びヘテロシクロアルキルには、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子が含まれていてよい。さらに、そのヘテロ原子が、以下のものからなる群より選択される、少なくとも１個と結合されていてよい：水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（５～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、及び置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ。
本開示の複数のホスト材料には、第一のホスト材料と第二のホスト材料とが含まれ、そこで、第一のホスト材料には式１で表される化合物が含まれ、及び第二のホスト材料には式１１で表される化合物が含まれる。本開示の１つの実施態様においては、式１で表される化合物と式１１で表される化合物とが、互いに異なっている。
式１においては、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、又はＲａとＲｂとが相互に結合されて、環を形成してもよい。Ｒａ及びＲｂは、互いに同じであっても、或いは異なっていてもよい。本開示の１つの実施態様においては、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは非置換の（５～２５員）ヘテロアリールを表すか；又はＲａとＲｂとが相互に結合されて、環を形成してもよい。本開示のまた別の実施態様においては、Ｒａ及びＲｂが、それぞれ独立して、非置換の（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを表すか；又は、ＲａとＲｂとが相互に結合されて、環を形成してもよい。たとえば、Ｒａ及びＲｂが、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、フェニル、又はナフチルであってよいか；又はＲａとＲｂとが相互に結合されて、シクロペンタン環、インダン環、若しくはフルオレン環を形成してもよい。
式１において、Ｘ１～Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲｃを表し、及びＸ１～Ｘ４の内の少なくとも２個は、Ｎを表す。本開示の１つの実施態様においては、Ｘ１～Ｘ４のいずれか二つが、Ｎを表す。
式１において、Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲｄを表し、及びＹ１～Ｙ４の内の少なくとも１個は、Ｎを表す。本開示の１つの実施態様においては、Ｙ１～Ｙ４のいずれか１つ又は二つがＮを表す。
Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立して、－Ｌ－Ａｒで表される。
Ｌは、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表す。本開示の１つの実施形態において、Ｌは、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン又は置換若しくは非置換の（５～２５員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の別の実施形態において、Ｌは、単結合、非置換の（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレン、又は非置換の若しくは（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２０員）ヘテロアリーレンを表す。例えば、Ｌは、単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、ピリジレン、ピリミジニレン、フェニルで置換されたトリアジニレン、キナゾリニレン、又はカルバゾリレンであり得る。
Ａｒは、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか、又は、次の式３若しくは４で表されるか；又は、少なくとも２個の隣接するＡｒが、相互に結合されて環を形成してもよい。本開示の１つの実施態様においては、Ａｒの少なくとも１個が、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；又は、下の式３若しくは４で表される。本開示のまた別の実施態様においては、Ａｒが、水素、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは非置換の（５～２５員）ヘテロアリールを表すか；又は、下の式３若しくは４で表されるか；又は、少なくとも２個の隣接するＡｒが、相互に結合されて、環を形成してもよい。本開示のさらに別の実施態様においては、Ａｒが、水素、非置換の（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、非置換若しくは、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを用いて置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、又は非置換若しくは、（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを用いて置換された（５～２０員）ヘテロアリールを表すか；又は、下の式３若しくは４で表されるか；又は、少なくとも２個の隣接するＡｒが、相互に結合されて、環を形成してもよい。たとえば、Ａｒは、水素、ｔｅｒｔ－ブチル、非置換、若しくはｔｅｒｔ－ブチルを用いて置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、ジメチルフルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、テルフェニル、ピリジル、ピリミジニル、ジフェニルトリアジニル、キノキサリニル、フェニルを用いて置換されたキナゾリニル、フェニルを用いて置換されたカルバゾリル、ジベンゾフラニル、又はジベンゾチオフェニルなどであってよいか：又は、下の式３で表されるか；又は、少なくとも２個の隣接するＡｒが、相互に結合されて、ベンゼン環若しくはフェナントレン環を形成してもよい。
Figure 2022033044000003
 式３及び４において、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、Ｒｂ２、及びＲｂ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表す。本開示の１つの実施態様においては、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、Ｒｂ２、及びＲｂ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリールを表す。本開示のまた別の実施態様においては、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、Ｒｂ２、及びＲｂ３は、それぞれ独立して、非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリールを表す。たとえば、Ｒａ１及びＲａ２が、それぞれ独立して、フェニル、ナフチル、又はビフェニルなどであってよい。
式３及び４において、＊は、Ｌに結合されているサイトを表している。
本開示の１つの実施態様においては、式１は、以下の式１－１～１－３の少なくとも１つによって表すことができる：
Figure 2022033044000004
本開示の１つの実施態様においては、式１は、以下の式１－４～１－１０の少なくとも１つによって表すことができる：本開示のまた別の実施態様においては、式１は、以下の式１－４及び１－９の少なくとも１つによって表すことができる：
Figure 2022033044000005
Figure 2022033044000006
式１－１～１－１０において、Ｒａ、Ｒｂ、及びＹ１～Ｙ４は、式１で定義されたものであり；Ｌ１～Ｌ５は、それぞれ独立して、式１の中のＬで定義されたものと同じであり；及びＡｒ１～Ａｒ５は、それぞれ独立して、式１の中のＡｒで定義されたものと同じである。
式１－１～１－１０において、Ａｒ１～Ａｒ５は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；又は、それぞれ独立して、式３又は４で表されるか；又は、Ａｒ１とＡｒ２とが相互に結合されて環を形成してもよいし、Ａｒ３とＡｒ４とが相互に結合されて環を形成してもよいし、或いはＡｒ４とＡｒ５とが相互に結合されて環を形成してもよい。本開示の１つの実施態様においては、Ａｒ１～Ａｒ５は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは非置換の（５～２５員）ヘテロアリールを表すか；又は、それらは、それぞれ独立して、式３若しくは４により表されるか；又は、Ａｒ１とＡｒ２とが相互に結合されて環を形成するか、Ａｒ３とＡｒ４とが相互に結合されて環を形成するか、又はＡｒ４とＡｒ５とが相互に結合されて環を形成する。本開示のまた別の実施態様においては、Ａｒ１～Ａｒ５は、それぞれ独立して、水素、非置換の（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、非置換若しくは（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを用いて置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、非置換若しくは（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを用いて置換された（５～２０員）ヘテロアリールを表すか；又は、それぞれ独立して、式３若しくは４で表されるか；又は、Ａｒ１とＡｒ２とが相互に結合されて環を形成してもよいし、Ａｒ３とＡｒ４とが相互に結合されて環を形成してもよいし、或いは、Ａｒ４とＡｒ５とが相互に結合されて環を形成してもよい。たとえば、Ａｒ１～Ａｒ５は、それぞれ独立して、水素、ｔｅｒｔ－ブチル、非置換若しくは、ｔｅｒｔ－ブチルを用いて置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、ジメチルフルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、テルフェニル、ピリジル、ピリミジニル、ジフェニルトリアジニル、キノキサリニル、フェニルを用いて置換されたキナゾリニル、フェニルを用いて置換されたカルバゾリル、ジベンゾフラニル、又はジベンゾチオフェニルなどであってよいか；又は、式３によって表されてよいか；又は、Ａｒ１とＡｒ２とが相互に結合されて、ベンゼン環又はフェナントレン環を形成してもよく、Ａｒ３とＡｒ４とが相互に結合されて、ベンゼン環又はフェナントレン環を形成してもよく、又はＡｒ４とＡｒ５とが相互に結合されて、ベンゼン環又はフェナントレン環を形成してもよい。
本開示の１つの実施態様においては、式１は、以下の式２－１～２－４の少なくとも１つによって表すことができる：
Figure 2022033044000007
式２－１～２－４において、Ｘ１～Ｘ４及びＹ１～Ｙ４は、式１で定義されたものであり；Ｒａは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、又はｔｅｒｔ－ブチルを表し、及びＲｂは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、又はフェニルを表す。本開示の１つの実施態様においては、Ｒａが、メチル、エチル、又はｎ－プロピルを表し、及びＲｂが、メチル、エチル、ｎ－プロピル、又はフェニルを表す。
式２－２において、環Ａは、ベンゼン又はナフタレンを表す。
式２－４において、環Ｂは、存在しないか、或いはベンゼンを表す。
式１で表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであってよいが、それらに限定される訳ではない。
Figure 2022033044000008
Figure 2022033044000009
Figure 2022033044000010
Figure 2022033044000011
式１で表される本開示による化合物は、当業者に公知の合成方法、たとえば、（特許文献２）（公開日：２００９年１０月１５日）、（特許文献３）（公開日：２０１７年１月９日）、（特許文献４）（公開日：２０１７年１１月７日）などを参照するか、又は以下の反応スキーム１～３に従って、製造することができるが、これらに限定される訳ではない。
Figure 2022033044000012
反応スキーム１～３において、それぞれの置換基は、式１において定義されたものであり、及びＨａｌは、ハロゲンを表す。
本開示の式１によって表される化合物の例示的な合成例を上に挙げたが、当業者であれば、以下を容易に理解できるであろう。それらはすべて、ブッフヴァルト－ハートヴィヒクロスカップリング反応、Ｎ－アリール化反応、Ｈ－ｍｏｎｔ－媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘導環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応、及びホスフィン－媒介還元的環化反応などをベースとしたものであり、及び上述の反応は、上記式１で定義された通りであり、特定の合成例で特定されていない置換基が結合されている場合でも進行する。
本開示は、式１で表される有機エレクトロルミネッセント化合物を含む有機エレクトロルミネッセント材料及びそれらの材料を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスを提供する。その材料は、本開示の有機エレクトロルミネッセント化合物のみからなっていてもよいし、或いは、有機エレクトロルミネッセント材料の中に慣用的に含まれている物質をさらに含んでいてもよい。
本開示の式１の有機エレクトロルミネッセント化合物は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔障壁層、及び電子障壁層の少なくとも１層の中に、好ましくは発光層の中に含まれていてよい。発光層の中で使用する場合、本開示の式１の有機エレクトロルミネッセント化合物は、ホスト材料として含まれることができる。好ましくは、その発光層には、１種又は複数のドーパントがさらに含まれていてよい。必要があれば、本開示の有機エレクトロルミネッセント化合物を、共ホスト材料として使用してもよい。すなわち、その発光層に、本開示の式１の有機エレクトロルミネッセント化合物（第一のホスト材料）以外に、第二のホスト材料としての有機エレクトロルミネッセント化合物をさらに含んでいてもよい。この場合においては、その第一のホスト材料と第二のホスト材料との重量比は、約１：９９～約９９：１までである。１つの層の中に、少なくとも２種の材料が含まれる場合には、それらは、混合物蒸発させて層を形成させてもよいし、或いは、同時に別々に共蒸発させて層を形成させてもよい。
その第二のホスト材料は、各種公知のホストであってよく、たとえば、次の式１１によって表される化合物を含んでいてもよい（これらに限定される訳ではない）。
Figure 2022033044000013
式１１において、
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ７－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表すが、ただし、Ｘ及びＹのいずれか一方が－Ｎ＝を表し、及びＸ及びＹの他の一方が、－ＮＲ７－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表し；
Ｒ１は、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表すか、又は隣接した置換基と結合して環を形成してもよく；
Ｌａは、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；及び
ａは１を表し、ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、及びｄは、１～４の整数を表すが、ここで、ｂ～ｄが、２以上の整数である場合には、Ｒ２のそれぞれ～Ｒ４のそれぞれは、同一であっても、異なっていてもよい。
式１１において、本開示の１つの実施態様においては、Ｘ及びＹのいずれか一方が－Ｎ＝を表し、及びＸ及びＹの他の一方が－Ｏ－又は－Ｓ－を表す。たとえば、Ｘが－Ｎ＝を表すときには、Ｙが－Ｏ－を表し；Ｘが－Ｏ－を表すときには、Ｙが－Ｎ＝を表し；或いはＸが－Ｓ－を表すときには、Ｙが－Ｎ＝を表す。
式１１において、本開示の１つの実施態様においては、Ｒ１が、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換の（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示のまた別の実施態様においては、Ｒ１が、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換された（５～２０員）ヘテロアリールを表す。たとえば、Ｒ１は以下のものであってよい：非置換のフェニル、非置換のビフェニル、非置換のナフチル、メチルを用いて置換されたフルオレニル、メチルを用いて置換されたベンゾフルオレニル、非置換のジベンゾフラニル、非置換のジベンゾチオフェニル、スピロ［フルオレン－フルオレン］イル、スピロ［フルオレン－ベンゾフルオレン］イル、又は非置換のピリジル。
式１１において、本開示の１つの実施態様においては、Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換の（３員～２５員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ２５）アリールアミノを表すか；又は、隣接する置換基と結合して置換若しくは非置換、モノ－若しくはポリ－環状、（Ｃ３～Ｃ３０）脂環族若しくは芳香族環（その形成された脂環族若しくは芳香族環の炭素原子が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を用いて置き換えらえてもよい）を形成してもよい。本開示のまた別の実施態様においては、Ｒ２～Ｒ７が、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換の（５～２５員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換のジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；又は、相互に結合されて、置換若しくは非置換、モノ－若しくはポリ－環状、（Ｃ３～Ｃ２５）脂環族若しくは芳香族環（その形成された脂環族若しくは芳香族環の炭素原子が、窒素及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を用いて置き換えらえてもよい）を形成してもよく、及びそれらのヘテロアリールには、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子が含まれていてよい。具体的には、Ｒ１、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立して以下のものであってよい：置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のナフチル、置換若しくは非置換のビフェニル、置換若しくは非置換のテルフェニル、置換若しくは非置換のフェナントレニル、置換若しくは非置換のフルオレニル、置換若しくは非置換のベンゾフルオレニル、置換若しくは非置換のトリフェニレニル、置換若しくは非置換のスピロビフルオレニル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のトリアジニル、置換若しくは非置換のピリミジニル、置換若しくは非置換のキノリル、置換若しくは非置換のキナゾリニル、置換若しくは非置換のキノキサリニル、置換若しくは非置換のベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換のベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換のベンゾフロピリミジニル、置換若しくは非置換のカルバゾリル、置換若しくは非置換のジベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換のベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換のジベンゾフラニル、置換若しくは非置換のベンゾフラニル、置換若しくは非置換のナフチリジニル、置換若しくは非置換のベンゾナフトフラニル、又は置換若しくは非置換のベンゾナフトチオフェニル。たとえば、Ｒ５及びＲ６の少なくとも１個が、それぞれ独立して、以下のものからなる群より選択される少なくとも１種であってよい：置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のｏ－ビフェニル、置換若しくは非置換のｍ－ビフェニル、置換若しくは非置換のｐ－ビフェニル、置換若しくは非置換のフルオレニル、置換若しくは非置換のナフチル、置換若しくは非置換のフェナントレニル、置換若しくは非置換のジベンゾフラニル、置換若しくは非置換のジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは非置換のベンゾフルオレニル。たとえば、Ｒ１が、フェニル、ビフェニル、又はピリジルであってよく；Ｒ２及びＲ３が水素であってよく；Ｒ４が水素又はフェニルであってよく；Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立して、置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、ジメチルベンゾフルオレニル、テルフェニル、スピロビフルオレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、非置換若しくはフェニルを用いて置換されたジベンゾフラニル、フェニルを用いて置換されたカルバゾリル、又はベンゾナフトフラニルであってよく；及び、その置換されたフェニルの置換基が、ジュウテリウム、メチル、及びｔｅｒｔ－ブチルの少なくとも１個を用いて置換されたフェニル；アントラセニル；フルオランテニル；フェニルフルオレニル；シクロヘキシル；フェニルを用いて置換されたピリジル；フェノキサジニル；及びフェニルを用いて置換されたベンゾイミダゾリルの少なくとも１種であってよい。
式１１において、本開示の１つの実施態様においては、ａ～ｃは、それぞれ独立して、１を表し、及びｄは、１又は２を表す。
式１１において、本開示の１つの実施態様においては、Ｌａが、単結合、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンを表す。本開示のまた別の実施態様においては、Ｌａが、単結合、又は非置換の（Ｃ６～Ｃ１２）アリーレンを表す。たとえば、Ｌａが、単結合或いは非置換のフェニレンであってよい。
本開示の１つの実施態様においては、式１１は、以下の式１１－１～１１－３の少なくとも１つによって表すことができる：
Figure 2022033044000014
式１１－１～１１－３において、Ｒ１～Ｒ６、Ｌａ、及びａ～ｄは、式１１で定義されたものである。
式１１で表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであってよいが、それらに限定される訳ではない。
Figure 2022033044000015
Figure 2022033044000016
Figure 2022033044000017
Figure 2022033044000018
Figure 2022033044000019
化合物Ｃ－１～Ｃ－１０２の少なくとも１個と、化合物Ｈ１－１～Ｈ１－１０１の少なくとも１個とを組み合わせて、有機エレクトロルミネッセントデバイスの中で使用してもよい。
本開示による式１１で表される化合物は、当業者に公知の合成方法、たとえば、（特許文献５）（公開日：２０１７年３月２日）、及び（特許文献６）（公開日：２０１８年９月５日）を参照して、製造することができるが、これらに限定されない。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１種のリン光性又は蛍光性ドーパントであり得、且つ好ましくはリン光性ドーパントである。本開示による有機エレクトロルミネッセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料に特段の制限はないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）の金属化錯化合物から選択され得、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）のオルト－金属化錯化合物から選択され、さらにより好ましくは、オルト－金属化イリジウム錯化合物から選択され得る。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１によって表される化合物を含み得るが、これらに限定されない。
Figure 2022033044000020
式１０１において、
Ｌは、以下の構造１～３：
Figure 2022033044000021
 から選択され、
Ｒ１００～Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換又はジュウテリウム及び／又はハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；又はＲ１００～Ｒ１０３の隣接するものは、ピリジンと共に、例えば置換若しくは非置換の、キノリン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、イデノピリジン、ベンゾフロキノリン、ベンゾチエノキノリン又はインデノキノリンと相互に結合して環を形成し得；
Ｒ１０４～Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換又はジュウテリウム及び／又はハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、シアノ又は置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；又はＲ１０４～Ｒ１０７の隣接するものは、ベンゼンと共に、例えば置換若しくは非置換、ナフタレン、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イデノピリジン、ベンゾフロピリジン又はベンゾチエノピリジンと相互に結合して環を形成し得；
Ｒ２０１～Ｒ２２０は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換であるか、若しくはジュウテリウム及び／又はハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか；又はＲ２０１～Ｒ２２０の隣接するものは、相互に結合されて置換若しくは非置換の環を形成し得；及び
ｓは、整数の１～３を表す。
ドーパント化合物の具体例としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない。
Figure 2022033044000022
Figure 2022033044000023
Figure 2022033044000024
Figure 2022033044000025
Figure 2022033044000026
Figure 2022033044000027
本開示による有機エレクトロルミネッセントデバイスは、第一の電極、第二の電極、及びその第一の電極とその第二の電極との間に少なくとも１層の有機層を有している。
第一及び第二の電極の内の一方が、アノードであって、他方がカソードであってよい。その有機層には発光層が含まれ、さらに、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔障壁層、及び電子障壁層から選択される少なくとも１層が含まれていてもよい。それらの層のそれぞれがさらに、複数の層として構成されていてもよい。
第一及び第二の電極はそれぞれ、透過型導電性材料、又は半透過型若しくは反射型導電性材料で形成されていてよい。その有機エレクトロルミネッセントデバイスは、その第一及び第二の電極を形成する材料に応じて、上面発光タイプ、底面発光タイプ、又は両面発光タイプであってよい。それに加えて、正孔注入層を、ｐ－ドーパントを用いてさらにドープさせてもよく、及び電子注入層を、ｎ－ドーパントを用いてさらにドープさせてもよい。
その有機層にはさらに、アリールアミンベースの化合物及びスチリルアリールアミンベースの化合物からなる群より選択される、少なくとも１種の化合物が含まれていてもよい。
さらに、本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいては、その有機層にさらに、以下のものからなる群より選択される、少なくとも１種の金属が含まれていてもよい：周期律表の第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、及びｄ－遷移元素の有機金属、又はその金属を含む少なくとも１種の錯化合物。
それに加えて、本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスには、本開示の化合物に加えて、当分野で公知の青色、赤色、又は緑色エレクトロルミネッセント化合物を含む、少なくとも１層の発光層をさらに含むことにより、白色光を発光することもできる。必要があれば、黄色又は橙色の発光層をさらに含むこともできる。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいては、カルコゲニド層、金属ハライド層、及び金属酸化物層から選択される少なくとも１層（以後においては、「表面層」と呼ぶ）を、一方又は両方の電極の内側表面に配置するのが好ましい。具体的には、ケイ素又はアルミニウムのカルコゲニド（酸化物を含む）層を、エレクトロルミネッセント媒体層のアノード表面の上に配置するのが好ましく、及び金属ハライド層又は金属酸化物層を、エレクトロルミネッセント媒体層のカソード表面の上に配置するのが好ましい。そのような表面層が、その有機エレクトロルミネッセントデバイスに操作安定性を付与する。好ましくは、カルコゲニドとしては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが挙げられ；金属ハライドとしては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などが挙げられ；及び金属酸化物としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。
アノードと発光層との間に、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層、又はそれらの組合せを使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子障壁層への正孔注入障壁（すなわち、正孔注入電圧）を低下させる目的で、多層としてもよく、その場合、その多層のそれぞれでは、２種の化合物を同時に使用してもよい。その正孔輸送層又は電子障壁層が、多層であってもよい。
発光層とカソードとの間に電子緩衝層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの組合せを使用することもできる。電子の注入を制御し、発光層と電子注入層との間の界面の性質を改良する目的で、その電子緩衝層は多層であってもよく、その場合、その多層のそれぞれで、２種の化合物を同時に使用してもよい。その正孔障壁層又は電子輸送層が多層であってもよいが、その場合それぞれの多層で、複数の化合物を使用してもよい。
アノードと発光層との間、又はカソードと発光層との間に、発光補助層を配置してもよい。アノードと発光層との間に発光補助層を配置する場合には、正孔注入及び／又は正孔輸送を促進させるため、又は電子のオーバーフローを防止するために、それを使用することができる。カソードと発光層との間に発光補助層を配置する場合には、電子注入及び／又は電子輸送を促進させるため、又は正孔のオーバーフローを防止するために、それを使用することができる。さらに、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に正孔補助層を配置してもよく、それが、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を増進又は阻止するのに有効であって、それによって、電荷のバランスを制御することが可能となる。さらに、電子障壁層を正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置して、発光層の内部にエキシトンを閉じ込めて、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することにより、発光のリークを防止することができる。有機エレクトロルミネッセントデバイスに２層以上の正孔輸送層が含まれている場合には、追加として含まれる正孔輸送層を、正孔補助層又は電子障壁層として使用することが可能である。発光補助層、正孔補助層、又は電子障壁層が、その有機エレクトロルミネッセントデバイスの効率及び／又は寿命を改良する効果を有する可能性がある。
好ましくは、本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいては、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を、対になった電極の少なくとも１つの表面上に配置してもよい。この場合においては、電子輸送化合物が還元されてアニオンとなり、その結果、その混合領域から発光媒体への電子の注入及び輸送が、より容易となる。さらには、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンとなり、その結果、その混合領域から発光媒体への正孔の注入及び輸送が、より容易となる。酸化性ドーパントには、各種のルイス酸及びアクセプター化合物が含まれ、及び還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びそれらの混合物が含まれているのが好ましい。還元性ドーパント層を電荷発生層として採用して、２層以上の発光層を有し、白色光を発する有機エレクトロルミネッセントデバイスを調製することができる。
本開示による有機エレクトロルミネッセント材料は、白色有機発光素子のための発光材料として使用することができる。白色有機発光素子については、例えば、Ｒ（赤色）、Ｇ（緑色）又はＹＧ（黄緑色）及びＢ（青色）発光部品の配置に応じて、例えば平行並列構造又は積層構造又は色変換材料（ＣＣＭ）方法などのような各種の構造が提案されている。本開示による有機エレクトロルミネッセント材料は、量子ドット（ＱＤ）を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用することも可能である。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスのそれぞれの層を形成させるためには、乾式膜形成法たとえば、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法など、又は湿式膜形成法たとえば、インクジェット印刷法、ノズル印刷法、スロットコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、フローコーティング法などを使用することができる。本開示の第一及び第二のホスト化合物を使用して膜を形成させる場合、共蒸発プロセス又は混合物－蒸発プロセスが実施される。
湿式膜形成法を使用する場合には、それぞれの層を形成する物質を、各種好適な溶媒たとえば、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの中に溶解させるか又は拡散させることによって、薄膜を形成させることができる。その溶媒は、それぞれの層を形成させる物質を溶解又は拡散させることが可能で、膜形成性能に何の問題もない溶媒なら、いかなるものであってもよい。
それに加えて、本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスを使用することによって、ディスプレイシステム、たとえばスマートフォン、タブレット、ノートパソコン、ＰＣ、ＴＶ、又は自動車用のディスプレイシステム；又は、照明システム、たとえば屋外若しくは屋内用照明システムを製造することが可能である。
以後において、本開示の代表的化合物を参照しながら、本開示による化合物の調製方法、及びそれらの性質を詳しく説明する。しかしながら、以下の実施例によって、本開示が限定されることはない。
実施例１：化合物Ｃ－４３の調製
Figure 2022033044000028
化合物１－１の合成
化合物Ａ（２，３－ジクロロ－５，６－ジフェニルピラジン）（９ｇ、３０ｍｍｏｌ）及び化合物Ｂ（９Ｈ－フルオレン）（１０ｇ、６０ｍｍｏｌ）を１５０ｍＬのＴＨＦの中に溶解させ、それにＣｓ２ＣＯ３（２９．３ｇ、９０ｍｍｏｌ）を添加し、次いでその混合物を、４８時間リフラックスさせた。その後で、その混合物を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物１－１が得られた（９ｇ、収率：７０％）。
化合物１－２の合成
化合物１－１（１０．５ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）、化合物Ａ（２，３－ジクロロ－５，６－ジフェニルピラジン）（１４．６ｇ、４８．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３．３ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、配位子（トリフェニルホスフィン）（１．９ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、及び２５０ｍＬのトルエンを、室温、窒素雰囲気下で撹拌した。３０ｍＬのＫＯｔＢｕ（ＴＨＦ中１Ｍ）を、その混合物に添加し、リフラックス下、１８時間撹拌した。その混合物を冷却して室温とし、それに蒸留水を添加した。酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物１－２が得られた（７ｇ、収率：４２％）。
化合物Ｃ－４３の合成
塩化ニッケル（１．５ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１２．４ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）、及び５０ｍＬのＤＭＦを、窒素雰囲気下６０℃で撹拌した。その混合物に、亜鉛粉（０．７７ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）及び１０ｍＬのＤＭＦを添加し、その混合物を９０分間撹拌した。その混合物に、化合物１－２（４．１ｇ、５．９ｍｍｏｌ）及び４０ｍＬのＤＭＦを添加し、その混合物を、２時間撹拌した。その混合物を冷却して室温とし、それに蒸留水を添加した。その混合物を減圧下に濾過し、そのようにして得られた固形物を、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物Ｃ－４３が得られた（３．４ｇ、収率：９２％）。
Figure 2022033044000029
以後において、本開示による有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）の製造方法、並びにそれらの発光効率及び寿命性能を詳しく説明する。しかしながら、以下の実施例によって、本開示が限定されることはない。
デバイス実施例１：本開示による有機エレクトロルミネッセント化合物を含むＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤのためのガラス基板（ジオマテック（株）、日本）の上の透明電極のインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）を、アセトン及びイソプロピルアルコールを順に用いて、超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中で保存した。次いでそのＩＴＯ基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーの上に装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセルの中に導入し、及び化合物ＨＴ－１を、その真空蒸着装置の別のセルの中に導入した。それら二つの物質を、異なった速度で蒸発させて、化合物ＨＩ－１を、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の合計量を基準にして３重量％のドーピング量で蒸着させて、そのＩＴＯ基板の上に、１０ｎｍの厚みを有する正孔注入層を形成させた。次いで、その正孔注入層の上に、化合物ＨＴ－１を蒸着させて、８０ｎｍの厚みを有する第一の正孔輸送層を形成させた。次いで、化合物ＨＴ－２を、その真空蒸着装置の別のセルの中に導入し、そのセルに電流を印加させることによって蒸発させ、それによって第一の正孔輸送層の上に、６０ｎｍの厚みを有する第二の正孔輸送層を形成させた。正孔注入層及び正孔輸送層を形成させた後、その上に、以下のようにして発光層を形成させた：化合物Ｃ－４３をホストとして、真空蒸着装置のセル内に導入し、化合物Ｄ－３９をドーパントとして、別のセルに導入した。それら２つのホスト材料を異なる比率で蒸発させ、ホストとドーパントとの合計量を基準にして３重量％の量でドーパントを蒸着させて、第二の正孔輸送層の上に、４０ｎｍの厚みを有する発光層を形成させた。化合物ＥＴＬ－１及び化合物ＥＩＬ－１を５０：５０の重量比で蒸発させて、その発光層の上に、３５ｎｍの厚みを有する電子輸送層を形成させた。その電子輸送層の上に、化合物ＥＩＬ－１を２ｎｍの厚みを有する電子注入層として蒸着させた後、８０ｎｍの厚みを有するＡｌカソードを、その電子注入層の上に、別の真空蒸着装置により蒸着させた。こうしてＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤの製造に使用されたすべての材料は、１０－６ｔｏｒｒで真空昇華させることにより精製した。
製造されたＯＬＥＤは、４．２Ｖの駆動電圧、２６．０ｃｄ／Ａの発光効率、及び１，０００ｎｉｔの輝度で赤色の発光色を有していた。
デバイス実施例１からは、次のことが確認できる：本開示による有機エレクトロルミネッセント化合物は、従来からの有機エレクトロルミネッセント化合物に比較して、優れた発光性能、特に駆動電圧／発光効率を有するＯＬＥＤを製造することが可能である。本開示による化合物が、慣用される化合物よりも低い分子軌道エネルギーレベルを有しているために、ホストとして電子を輸送するのに有利であると理解される。たとえば、本開示の有機エレクトロルミネッセント化合物である化合物Ｃ－４３及び従来からの有機エレクトロルミネッセント化合物である化合物Ａの、ＨＯＭＯ（最高被占軌道）エネルギー及びＬＵＭＯ（最低空軌道）エネルギーを比較して、表１に示す。
Figure 2022033044000030
デバイス実施例２：第一及び第二のホスト化合物を用いて共蒸着させＯＬＥＤの製造
デバイス実施例１と同様にしてＯＬＥＤを製造したが、ただし、下の表２で示した第一及び第二のホスト化合物は、それぞれ、発光層のホストとして真空蒸着装置の二つのセルの中に導入し、蒸着させた。
比較例１：ホストとして、比較例の化合物を含むＯＬＥＤの製造
デバイス実施例１と同様にしてＯＬＥＤを製造したが、但し、化合物Ｃ－４３に代えて、Ｈ１－９を、その発光層のホストとして使用した。
そのデバイス実施例及び比較例で製造されたＯＬＥＤの、駆動電圧、発光効率、及び１，０００ｎｉｔの輝度での発光色を、表２に示す。
Figure 2022033044000031
上の表２から、次のことが確認できる：本開示の式１で表される化合物、及び本開示の式１１で表される化合物を含む複数のホスト材料を使用したＯＬＥＤは、式１１で表される化合物を単一のホスト材料として使用したＯＬＥＤよりも、低い駆動電圧及び高い発光効率を示す。
デバイス実施例及び比較例で使用した化合物を、表３に示す。
Figure 2022033044000032

Claims (10)

  1. 次の式１：
    Figure 2022033044000033
     ［式１において、
    Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、又はＲａとＲｂとが相互に結合されて、環を形成してもよく；
    Ｘ１～Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲｃを表し、及びＸ１～Ｘ４の内の少なくとも２個は、Ｎを表し；
    Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲｄを表し、及びＹ１～Ｙ４の内の少なくとも１個は、Ｎを表し；
    Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立して、－Ｌ－Ａｒで表され；
    Ｌは、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
    Ａｒは、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか、又は、次の式３若しくは４で表され：
    Figure 2022033044000034
     式３及び４において、
    Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、Ｒｂ２、及びＲｂ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表し、及び
    ＊は、Ｌに結合されたサイトを表すか；又は
    少なくとも２個の隣接するＡｒが、相互に結合されて、環を形成してもよい］
    で表される、有機エレクトロルミネッセント化合物。
  2. 前記式１が、次の式１－１～１－３：
    Figure 2022033044000035
     ［式１－１～１－３において、
    Ｒａ、Ｒｂ、及びＹ１～Ｙ４は、請求項１において定義されたものであり；
    Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、請求項１におけるＬの定義と同じであり；及び
    Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、請求項１におけるＡｒの定義と同じである］
    の少なくとも１つで表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物。
  3. 前記式１が、次の式１－４及び１－９：
    Figure 2022033044000036
     ［式１－４及び１－９において、
    Ｒａ及びＲｂは、請求項１において定義されたものであり；
    Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、請求項１におけるＬの定義と同じであり；及び
    Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立して、請求項１におけるＡｒの定義と同じである］
    の少なくとも１つで表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物。
  4. 前記式１が、次の式２－１～２－４：
    Figure 2022033044000037
     ［式２－１～２－４において、
    Ｘ１～Ｘ４及びＹ１～Ｙ４は、請求項１において定義されたものであり；
    Ｒａは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、又はｔｅｒｔ－ブチルを表し；
    Ｒｂは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、又はフェニルを表し；
    環Ａは、ベンゼン又はナフタレンを表し；及び、
    環Ｂは、存在しないか、又はベンゼンを表す］
    の少なくとも１つで表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物。
  5. Ａｒの少なくとも１個が、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；又は、式３若しくは４で表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物。
  6. 前記置換されたアルキル（アルキレン）、前記置換されたアリール（アリーレン）、前記置換されたヘテロアリール（アリーレン）、前記置換されたシクロアルキル（アルキレン）、及び前記置換されたアルコキシの前記置換基が、それぞれ独立して、ジュウテリウム；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；ホスフィンオキシド；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；非置換、若しくは（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを用いて置換された（５～３０員）ヘテロアリール；非置換、若しくは（５～３０員）ヘテロアリールを用いて置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環基；アミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；非置換、若しくは（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルを用いて置換されたモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物。
  7. 式１で表される前記化合物が、次の化合物：
    Figure 2022033044000038
    Figure 2022033044000039
    Figure 2022033044000040
    Figure 2022033044000041
    Figure 2022033044000042
     から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物。
  8. 第一のホスト材料及び第二のホスト材料を含む複数のホスト材料であって、前記第一のホスト材料が、請求項１に記載の式１で表される前記化合物を含み、及び前記第二のホスト材料が、次の式１１：
    Figure 2022033044000043
     ［式１１において、
    Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ７－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表すが、ただし、Ｘ及びＹのいずれか一方が－Ｎ＝を表し、及びＸ及びＹの他の一方が、－ＮＲ７－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表し；
    Ｒ１は、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環基、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表すか、又は隣接した置換基と結合して環を形成してもよく；
    Ｌａは、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；及び
    ａは１を表し、ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、及びｄは、１～４の整数を表すが、ここで、ｂ～ｄが、２以上の整数である場合には、Ｒ２のそれぞれ～Ｒ４のそれぞれは、同一であっても、異なっていてもよい］
    で表される化合物を含む、複数のホスト材料。
  9. 式１１で表される前記化合物が、次の化合物：
    Figure 2022033044000044
    Figure 2022033044000045
    Figure 2022033044000046
    Figure 2022033044000047
    Figure 2022033044000048
    Figure 2022033044000049
     から選択される少なくとも１つである、請求項８に記載の複数のホスト材料。
  10. 請求項１に記載の前記有機エレクトロルミネッセント化合物を含む、有機エレクトロルミネッセントデバイス。
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