JP2022077026A - 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス Download PDF

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Abstract

【課題】有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。単一のホスト材料としての本開示による有機エレクトロルミネセント化合物又は複数のホスト材料としての本開示による化合物の特定の組合せを含むことにより、改善された発光効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することが可能である。【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
小分子有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、発光層と電荷輸送層とからなるＴＰＤ／Ａｌｑ３二層を使用することにより、１９８７年にＥａｓｔｍａｎ ＫｏｄａｋのＴａｎｇらによって最初に開発された。その後、有機エレクトロルミネセントデバイスの開発が急速に行われ、有機エレクトロルミネセントデバイスは、商品化されている。現在、有機エレクトロルミネセントデバイスは、主に、パネル実装において優れた発光効率を有するリン光性物質を使用している。ディスプレイの長時間使用及び高解像度のために、高い発光効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスが必要とされている。
一方で、（特許文献１）は、イミダゾール誘導体又はピロール誘導体化合物を開示しているが、本明細書で特許請求される特定の化合物を具体的に開示していない。加えて、前記参考文献に開示されている特定の化合物と比べて、高い発光効率及び／又は改善された寿命特性などの改善された性能を有する有機エレクトロルミネセント材料を開発することが必要とされている。
韓国特許出願公開第２０１９－００３３２１８号明細書 韓国特許出願公開第２０１７－００２２８６５号明細書 韓国特許出願公開第２０１８－００９９４８７号明細書 特開平３１３９３２１号公報
本開示の目的は、有機エレクトロルミネセントデバイスに適用するのに好適な新しい構造を有する有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。本開示の別の目的は、改善された発光効率特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる改善された有機エレクトロルミネセント材料を提供することである。本開示の別の目的は、ホスト材料として化合物の特定の組合せを含むことにより、改善された発光効率及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
本発明者らは、上記の目的が、以下の式１によって表される化合物によって達成され得ることを見出した。本開示の式１によって表される化合物は、単一のホスト材料として、又は本開示の式２及び／若しくは３によって表される少なくとも１つの化合物と組み合わせた複数のホスト材料として有機エレクトロルミネセントデバイスに適用され得る。
Figure 2022077026000001
式１は、以下の式１１と縮合されて環を形成し、ここで、Ｘ１～Ｘ４の任意の２つの隣接するものは、それぞれ独立して、式１１の位置ａでの炭素原子及び位置ｂでの窒素原子を表し；及び
式１１と縮合されていないＸ１～Ｘ４は、それぞれ独立して、ＮＲ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ、Ｐ又はＰ＝Ｏを表す。
Figure 2022077026000002
式１及び１１において、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレンを表し；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール又は－Ｎ－（Ａｒ３）（Ａｒ４）を表し；但し、Ａｒ１及びＡｒ２の両方が水素である場合は、除外されることを条件とし；
環Ａは、存在しないか、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アレーンを表し、ここで、環Ａが存在しないとき、－Ｌ２－Ａｒ２は、位置ｘ又は位置ｙのいずれかに結合されており、且つ－（Ｒ４）ｃは、位置ｘ及び位置ｙの他方に結合されており；
Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基を表し、且つＲ２及びＲ３は、互いに結合されてスピロ環を形成し得；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基又は－Ｎ－（Ａｒ３）（Ａｒ４）を表すか；或いは隣接するＲ４又は隣接するＲ５に結合されて環を形成し得；
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
ｃ及びｄは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し；ここで、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ複数で存在するとき、Ｒ４のそれぞれ及びＲ５のそれぞれは、互いに同じであるか又は異なり得；及び
ｅは、１又は２の整数を表し；ここで、２つのＡｒ１が存在するとき、Ａｒ１のそれぞれは、互いに同じであるか又は異なり得る。
発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスでの使用に好適な性能を示す。加えて、単一のホスト材料としての本開示による化合物又は複数のホスト材料としての本開示による化合物の特定の組合せを含むことにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比べて改善された発光効率及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することが可能である。
以下では、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図し、本開示の範囲を限定することを決して意味しない。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る化合物を指す。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ少なくとも１つの化合物を含み得る材料を指す。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。
本開示における用語「複数の有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組合せを含む有機エレクトロルミネセント材料を指す。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後（例えば、蒸着後）の材料の両方を意味し得る。例えば、本開示の複数の有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つの層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組合せであり得る。少なくとも２つの化合物は、同じ層又は異なる層に含まれ得、混合蒸発若しくは同時蒸発され得るか、又は個別に蒸発され得る。
本開示における用語「複数のホスト材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組合せを含むホスト材料を指す。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後（例えば、蒸着後）の材料の両方を意味し得る。一実施形態として、本開示の複数のホスト材料は、少なくとも２つのホスト材料の組合せであり得、任意選択的に、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる従来の材料を更に含み得る。本開示の複数のホスト材料に含まれる少なくとも２つの化合物は、１つの発光層に一緒に含まれ得るか、又はそれぞれ異なる発光層に含まれ得る。例えば、少なくとも２つのホスト材料は、混合蒸発若しくは同時蒸発され得るか、又は個別に蒸発され得る。
本明細書において、用語「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１～３０個の炭素原子を有する線状又は分岐アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、１～１０、より好ましくは１～６である。上記のアルキルには、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル等が含まれ得る。用語「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル」は、３～３０個の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、３～２０、より好ましくは３～７である。上記のシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等が含まれ得る。用語「（３～７員）ヘテロシクロアルキル」は、３～７の環骨格原子を有し、且つＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。上記のヘテロシクロアルキルには、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が含まれ得る。用語「（Ｃ６～Ｃ３０）アレーン」は、６～３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素であることを意味する。用語「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（レン）」は、６～３０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素に由来する単環式又は縮合環ラジカルであることを意味する。上記のアリール（レン）は、部分的に飽和され得、且つスピロ構造を含み得る。上記のアリールには、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、スピロ［フルオレン－ベンゾフルオレン］イル、アズレニル、テトラメチルジヒドロフェナントレニル等が含まれ得る。具体的には、上記のアリールには、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、ベンズアントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１－クリセニル、２－クリセニル、３－クリセニル、４－クリセニル、５－クリセニル、６－クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１－トリフェニレニル、２－トリフェニレニル、３－トリフェニレニル、４－トリフェニレニル、１－フルオレニル、２－フルオレニル、３－フルオレニル、４－フルオレニル、９－フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、４－ビフェニリル、ｏ－テルフェニル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｍ－クアテルフェニル、３－フルオランテニル、４－フルオランテニル、８－フルオランテニル、９－フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－キシリル、メシチル、ｏ－クメニル、ｍ－クメニル、ｐ－クメニル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニリル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル－４－イル、９，９－ジメチル－１－フルオレニル、９，９－ジメチル－２－フルオレニル、９，９－ジメチル－３－フルオレニル、９，９－ジメチル－４－フルオレニル、９，９－ジフェニル－１－フルオレニル、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル、９，９－ジフェニル－３－フルオレニル、９，９－ジフェニル－４－フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－１－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－２－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－３－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－４－フェナントレニル等が含まれ得る。
用語「（３～５０員）ヘテロアリール（レン）」は、３～５０の環骨格原子を有し、且つＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１～４つのヘテロ原子を含むアリール又はアリーレンであることを意味する。上記のヘテロアリール又はヘテロアリーレンは、単環式環又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合された縮合環であり得；部分的に飽和され得；少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基を、単結合を介してヘテロアリール基に結び付けることによって形成されるものであり得；スピロ構造を含み得る。上記のヘテロアリールには、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル及びピリダジニルなどの単環型ヘテロアリール並びにベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリニル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル、ベンゾトリアゾールフェナジニル、イミダゾピリジル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾペリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリル等などの縮合環型ヘテロアリールが含まれ得る。より具体的には、上記のヘテロアリールには、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、ピラジニル、２－ピリジル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル、６－ピリミジニル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、１－ピラゾリル、１－インドリジニル、２－インドリジニル、３－インドリジニル、５－インドリジニル、６－インドリジニル、７－インドリジニル、８－インドリジニル、２－イミダゾピリジル、３－イミダゾピリジル、５－イミダゾピリジル、６－イミダゾピリジル、７－イミダゾピリジル、８－イミダゾピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、２－フリル、３－フリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフラニル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、６－イソキノリル、７－イソキノリル、８－イソキノリル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、１－カルバゾリル、２－カルバゾリル、３－カルバゾリル、４－カルバゾリル、９－カルバゾリル、アザカルバゾール－１－イル、アザカルバゾール－２－イル、アザカルバゾール－３－イル、アザカルバゾール－４－イル、アザカルバゾール－５－イル、アザカルバゾール－６－イル、アザカルバゾール－７－イル、アザカルバゾール－８－イル、アザカルバゾール－９－イル、１－フェナントリジニル、２－フェナントリジニル、３－フェナントリジニル、４－フェナントリジニル、６－フェナントリジニル、７－フェナントリジニル、８－フェナントリジニル、９－フェナントリジニル、１０－フェナントリジニル、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－オキサジアゾリル、５－オキサジアゾリル、３－フラザニル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルピロール－１－イル、２－メチルピロール－３－イル、２－メチルピロール－４－イル、２－メチルピロール－５－イル、３－メチルピロール－１－イル、３－メチルピロール－２－イル、３－メチルピロール－４－イル、３－メチルピロール－５－イル、２－ｔｅｒｔ－ブチルピロール－４－イル、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル、２－メチル－１－インドリル、４－メチル－１－インドリル、２－メチル－３－インドリル、４－メチル－３－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、１－ジベンゾフラニル、２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、１－ジベンゾチオフェニル、２－ジベンゾチオフェニル、３－ジベンゾチオフェニル、４－ジベンゾチオフェニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、１－シラフルオレニル、２－シラフルオレニル、３－シラフルオレニル、４－シラフルオレニル、１－ゲルマフルオレニル、２－ゲルマフルオレニル、３－ゲルマフルオレニル、４－ゲルマフルオレニル、１－ジベンゾセレノフェニル、２－ジベンゾセレノフェニル、３－ジベンゾセレノフェニル、４－ジベンゾセレノフェニル等が含まれ得る。更に、「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが含まれる。
加えて、「オルト（ｏ－）」、「メタ（ｍ－）」及び「パラ（ｐ－）」は、それぞれ置換基の相対位置を表す接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣接していることを示し、例えばベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び２位を占めるとき、それは、オルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が１位及び３位にあることを示し、例えばベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び３位を占めるとき、それは、メタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が１位及び４位にあることを示し、例えばベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び４位を占めるとき、それは、パラ位と呼ばれる。
本明細書において、表現「置換又は非置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、すなわち置換基で置き換えられていることを意味し、且つまた水素原子が、上記の置換基の２つ以上の置換基の結合によって形成される基で置き換えられることを包含する。例えば、「２つ以上の置換基の結合によって形成される基」は、ピリジン－トリアジンであり得る。すなわち、ピリジン－トリアジンは、ヘテロアリール置換基として、又は２つのヘテロアリール置換基が結合されている置換基として解釈され得る。本明細書において、置換アルキル、置換アルケニル、置換アリール、置換アレーン、置換アリーレン、置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリーレン、置換シクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、脂肪族環と芳香環との置換縮合環基、置換モノ－又はジ－アルキルアミノ、置換モノ－又はジ－アルケニルアミノ、置換アルキルアルケニルアミノ、置換モノ－又はジ－アリールアミノ、置換アルキルアリールアミノ、置換モノ－又はジ－ヘテロアリールアミノ、置換アルキルヘテロアリールアミノ、置換アルケニルアリールアミノ、置換アルケニルヘテロアリールアミノ及びアリールヘテロアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；非置換の又は重水素及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；非置換の又は重水素及び（３～３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環基；アミノ；モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；並びに（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の一実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素；シアノ；（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル；（Ｃ５～Ｃ２５）シクロアルキル；非置換の又は（Ｃ６～Ｃ２５）アリールで置換された（５～２５員）ヘテロアリール；非置換の又は重水素、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル及び／若しくは（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール；並びにモノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ２５）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の別の実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素；シアノ；（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル；（Ｃ５～Ｃ２０）シクロアルキル；非置換の又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２０員）ヘテロアリール；非置換の又は重水素、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル及び／若しくは（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（Ｃ６～Ｃ２０）アリール；並びにジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は、重水素；シアノ；メチル；シクロヘキシル；非置換の又は重水素、メチル及びｔｅｒｔ－ブチルからなる群から選択される少なくとも１つで置換されたフェニル；ナフチル、ビフェニル；アントラセニル；フルオランテニル；フェニルで置換されたフルオレニル；非置換の又はフェニルで置換されたピリジル；フェニルで置換されたベンズイミダゾリル；フェノキサジニル；ジベンゾフラニル；並びにジフェニルアミノからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
本明細書において、隣接する置換基の結合によって形成される環は、少なくとも２つの隣接する置換基が互いに結合又は縮合されて、置換若しくは非置換の、単環式若しくは多環式の、（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組合せを形成することを意味する。好ましくは、環は、置換若しくは非置換の、単環式若しくは多環式の、（３～２６員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組合せであり得る。より好ましくは、環は、非置換の又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリール及び（３～２０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された単環式又は多環式の（５～２５員）芳香環であり得る。加えて、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。例えば、環は、ベンゼン環、シクロペンタン環、インダン環、フルオレン環、フェナントレン環、インドール環、キサンテン環等であり得る。
本開示において、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。加えて、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ及び置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つに結合され得る。
本開示の複数のホスト材料は、第１ホスト材料と第２ホスト材料とを含み、第１ホスト材料は、式１によって表される化合物を含み、且つ第２ホスト材料は、式２又は３によって表される化合物を含む。本開示の一実施形態によれば、式１によって表される化合物は、式２又は３によって表される化合物と異なる。
式１は、式１１と縮合されて環を形成し、ここで、Ｘ１～Ｘ４の任意の２つの隣接するものは、それぞれ独立して、式１１の位置ａでの炭素原子及び位置ｂでの窒素原子を表す。例えば、Ｘ１及びＸ２、Ｘ２及びＸ３並びに／又はＸ３及びＸ４は、それぞれ独立して、式１１の位置ａでの炭素原子及び位置ｂでの窒素原子を表す。式１において、式１１と縮合されていないＸ１～Ｘ４は、それぞれ独立して、ＮＲ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ、Ｐ又はＰ＝Ｏを表す。本開示の一実施形態によれば、式１１と縮合されていないＸ１～Ｘ４は、それぞれ独立して、ＣＲ２Ｒ３、Ｓ又はＯを表す。
Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基を表し、且つＲ２及びＲ３は、互いに結合されてスピロ環を形成し得る。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表し、且つＲ２及びＲ３は、互いに結合されてスピロ環を形成し得る。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ２～Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、非置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル又は非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを表し、且つＲ２及びＲ３は、互いに結合されてスピロ環を形成し得る。例えば、Ｒ２～Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、メチル、フェニル等であり得るか、又はＲ２及びＲ３は、互いに結合されてスピロフルオレン環を形成し得る。
式１及び１１において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合又は非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンを表す。例えば、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、フェニレン、ビフェニレン等であり得る。
式１及び１１において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール又は－Ｎ－（Ａｒ３）（Ａｒ４）を表し；但し、Ａｒ１及びＡｒ２の両方が水素である場合は、除外されることを条件とする。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、水素；非置換の若しくは重水素で置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール；又は非置換の若しくは重水素、（Ｃ６～Ｃ１８）アリール及び（５～２０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（５～２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、水素；非置換の又は重水素で置換されたフェニル；ナフチル；ビフェニル；テルフェニル；置換トリアジニル；フェニルで置換されたキナゾリニル；フェニルで置換されたキノキサリニル等であり得、ここで、置換トリアジニルの置換基は、フェニル、ビフェニル及びジベンゾフラニルからなる群から選択される任意の２つであり得る。
式１１において、環Ａは、存在しないか、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アレーンを表す。環Ａが存在しないとき、－Ｌ２－Ａｒ２は、位置ｘ又は位置ｙのいずれかに結合されており、且つ－（Ｒ４）ｃは、位置ｘ及び位置ｙの他方に結合されている。本開示の一実施形態によれば、環Ａは、存在しないか、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アレーンを表す。本開示の別の実施形態によれば、環Ａは、存在しないか、又は非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アレーンを表す。例えば、環Ａは、存在しないか、又はベンゼン環等であり得る。
式１及び１１において、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基又は－Ｎ－（Ａｒ３）（Ａｒ４）を表すか；或いは隣接するＲ４又は隣接するＲ５に結合されて環を形成し得る。本開示の一実施形態によれば、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素又は非置換（Ｃ６～Ｃ２０）アリールを表す。例えば、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、フェニル等であり得る。
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。
式１及び１１において、ｃ及びｄは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し；ここで、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ複数で存在するとき、Ｒ４のそれぞれ及びＲ５のそれぞれは、互いに同じであるか又は異なり得る。
式１において、ｅは、１又は２の整数を表し；ここで、２つのＡｒ１が存在するとき、Ａｒ１のそれぞれは、互いに同じであるか又は異なり得る。
本開示の一実施形態によれば、式１は、以下の式１－１～１－４のいずれか１つによって表され得る。
Figure 2022077026000003
式１－１～１－４において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ４、Ｒ５、ｃ、ｄ及びｅは、式１において定義される通りである。
式１によって表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、それらに限定されない。
Figure 2022077026000004
Figure 2022077026000005
Figure 2022077026000006
本開示による式１によって表される化合物は、当業者に公知である、例えば以下の反応スキーム１及び２を参照する合成方法によって調製され得るが、それらに限定されない。
［反応スキーム１］
Figure 2022077026000007
 ［反応スキーム２］
Figure 2022077026000008
反応スキーム１及び２において、置換基のそれぞれは、式１において定義される通りである。
式１によって表される化合物の例示的な合成例が上で記載されているが、当業者は、それらの全てがブックワルド－ハートウィッグクロスカップリング反応、Ｎ－アリール化反応、Ｈ－ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘発環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、脱水閉環反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応及びホスフィン媒介還元的環化反応等に基づくことと、上の式１において定義されているが、具体的な合成例に明記されていない、置換基が結合されている場合でも、上記の反応が進行することとを容易に理解することができるであろう。
本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、上の式１によって表される少なくとも１つの化合物を含み得る。式１の化合物は、発光層に含まれ得、発光層に含まれる場合、式１の化合物は、ホスト材料として含まれ得るが、それに限定されない。必要に応じて、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物は、共ホスト材料として使用され得る。すなわち、発光層は、第２ホスト材料として、本開示の式１の有機エレクトロルミネセント化合物（第１ホスト材料）以外の有機エレクトロルミネセント化合物を更に含み得る。この場合、第１ホスト材料と第２ホスト材料との重量比は、約１：９９～約９９：１である。少なくとも２つの材料が１つの層に含まれる場合、それらは、混合蒸発されて層を形成し得るか、又は別々に同時に同時蒸発されて層を形成し得る。
本開示は、第１ホスト材料と第２ホスト材料とを含む複数のホスト材料であって、第１ホスト材料は、上の式１によって表される化合物の少なくとも１つを含み、且つ第２ホスト材料は、以下の式２によって表される化合物及び以下の式３によって表される化合物の少なくとも１つを含む、複数のホスト材料を提供する。
Figure 2022077026000009
式２において、
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ１６－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し；但し、Ｘ及びＹのいずれか１つは、－Ｎ＝を表し、且つＸ及びＹの他方は、－ＮＲ１６－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表すことを条件とし；
Ｒ６は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ７～Ｒ１１及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基に結合されて環を形成し得；
Ｌ３は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；及び
ｍ及びｆは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、ｇは、１～４の整数を表し；ここで、Ｒ７～Ｒ９がそれぞれ複数で存在するとき、Ｒ７のそれぞれからＲ９のそれぞれまでは、同じであるか又は異なり得る。
式３において、
Ｔ１は、単結合、Ｏ又はＳを表し；
Ｌａ及びＬｂは、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒａ及びＡｒｂは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；
Ｒ１２～Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～５０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基に結合されて環を形成し得；及び
ｈ及びｋは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、且つｉ及びｊは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し；ここで、Ｒ１２～Ｒ１５がそれぞれ複数で存在するとき、Ｒ１２のそれぞれからＲ１５のそれぞれまでは、互いに同じであるか又は異なり得る。
式２において、本開示の一実施形態によれば、Ｘ及びＹのいずれか１つは、－Ｎ＝を表し、且つ他方は、－Ｏ－又は－Ｓ－を表す。例えば、Ｘは、－Ｎ＝であり、Ｙは、－Ｏ－若しくは－Ｓ－であるか；又はＸは、－Ｏ－若しくは－Ｓ－であり、Ｙは、－Ｎ＝である。
式２において、本開示の一実施形態によれば、Ｒ６は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ６は、非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール又は非置換（５～２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ６は、フェニル、ベフェニル、ピリジル等であり得る。
式２において、本開示の一実施形態によれば、Ｒ７～Ｒ１１及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換しくは非置換（３～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ７～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを表し；Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ７～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、フェニル等であり得；Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、置換又は非置換フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、ジメチルベンゾフルオレニル、テルフェニル、スピロビフルオレニル、（Ｃ２２）アリール、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、非置換の又はフェニル若しくはピリジルで置換されたジベンゾフラニル、フェニルで置換されたカルバゾリル、ベンゾフロピリジル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾナフトチオフェニル等であり得、ここで、置換フェニルの置換基は、少なくとも１個の重水素で置換されたフェニル、シクロヘキシル、フェニルで置換されたピリジル、フェノキサジニル、ジフェニルアミノ、メチルで置換されたフェニル、ｔｅｒｔ－ブチルで置換されたフェニル、アントラセニル、フルオランテニル、フェニルフルオレニル及びフェニルで置換されたベンズイミダゾールからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
式２において、本開示の一実施形態によれば、Ｌ３は、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ３は、単結合又は非置換（Ｃ６～Ｃ１２）アリーレンを表す。例えば、Ｌ３は、単結合、フェニレン、ナフチレン等であり得る。
式２において、本開示の一実施形態によれば、ｍ、ｆ及びｇは、それぞれ独立して、１の整数を表す。
式３において、本開示の一実施形態によれば、Ｌａ及びＬｂは、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌａ及びＬｂは、それぞれ独立して、単結合又は非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンを表す。例えば、Ｌａ及びＬｂは、それぞれ独立して、単結合、ナフチレン、ビフェニレン等を表す。
式３において、本開示の一実施形態によれば、Ａｒａ及びＡｒｂは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換（５～２５員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ２５）アリールシリルを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒａ及びＡｒｂは、それぞれ独立して、非置換の又はシアノ及び／若しくは（Ｃ１～Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール；或いは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールシリルを表す。例えば、Ａｒａ及びＡｒｂは、それぞれ独立して、非置換の又はシアノ若しくはメチルで置換されたフェニル；ナフチル；ビフェニル；ジメチルフルオレニル；ジフェニルフルオレニル；テルフェニル；トリフェニレニル；トリフェニルシリル等であり得る。
式３において、本開示の一実施形態によれば、Ｒ１２～Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１２～Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素、非置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２５員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ１２及びＲ１５は、それぞれ独立して、水素、メチル、フェニル又はフェニルで置換されたカルバゾリルであり得；Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、水素であり得る。
式３において、本開示の一実施形態によれば、ｈ～ｋは、それぞれ独立して、１の整数を表す。
式２又は３によって表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、それに限定されない。
Figure 2022077026000010
Figure 2022077026000011
Figure 2022077026000012
Figure 2022077026000013
Figure 2022077026000014
Figure 2022077026000015
Figure 2022077026000016
化合物Ｃ－１～Ｃ－９５の少なくとも１つと化合物Ｈ－１～Ｈ－１７１の少なくとも１つとの組合せは、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る。
本開示による式２又は３によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製され得る。例えば、式２によって表される化合物は、（特許文献２）（２０１７年３月２日公開）及び（特許文献３）（２０１８年９月５日公開）を参照することによって調製され得；式３によって表される化合物は、（特許文献４）（２００１年２月２６日）を参照することによって調製され得るが、それらに限定されない。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１種のリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物から選択され得、更により好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１によって表される化合物を含み得るが、それに限定されない。
Figure 2022077026000017
式１０１において、
Ｌは、以下の構造１～３：
Figure 2022077026000018
 から選択され；
Ｒ１００～Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いはＲ１００～Ｒ１０３の少なくとも２つの隣接するものは、互いに結合されて、ピリジンと一緒に、環、例えば置換又は非置換キノリン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、インデノピリジン、ベンゾフロキノリン、ベンゾチエノキノリン又はインデノキノリンを形成し得；
Ｒ１０４～Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、シアノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いはＲ１０４～Ｒ１０７の少なくとも２つの隣接するものは、互いに結合されて、ベンゼンと一緒に、環、例えば置換又は非置換ナフタレン、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノピリジン、ベンゾフロピリジン又はベンゾチエノピリジンを形成し得；
Ｒ２０１～Ｒ２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか；或いはＲ２０１～Ｒ２２０の少なくとも２つの隣接するものは、互いに結合されて置換又は非置換環を形成し得；及び
ｓは、１～３の整数を表す。
ドーパント化合物の具体的な例は、以下の通りであるが、それらに限定されない。
Figure 2022077026000019
Figure 2022077026000020
Figure 2022077026000021
Figure 2022077026000022
Figure 2022077026000023
Figure 2022077026000024
本開示は、式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物又は本開示による複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極の間の少なくとも１つの有機層とを有する。
第１電極及び第２電極の１つは、アノードであり得、且つ他方は、カソードであり得る。有機層は、発光層を含み、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。層のそれぞれは、複数の層として更に構成され得る。
第１電極及び第２電極は、それぞれ透明導電性材料又は半透過性若しくは反射性導電性材料で形成され得る。有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極及び第２電極を形成する材料に応じて、上面発光型、底面発光型又は両面発光型であり得る。加えて、正孔注入層は、ｐ型ドーパントで更にドープされ得、電子注入層は、ｎ型ドーパントで更にドープされ得る。
有機層は、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を更に含み得る。
加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、有機層は、周期表の第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド及びｄ－遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１種の金属又は金属を含む少なくとも１種の錯体化合物を更に含み得る。
加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、本開示の化合物に加えて、この分野において公知の青色、赤色又は緑色エレクトロルミネセント化合物を含む少なくとも１つの発光層を更に含むことによって白色光を発し得る。必要に応じて、それは、黄色又はオレンジ色発光層を更に含み得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくは、カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下では「表面層」）が１つ又は両方の電極の内面上に配置され得る。具体的には、シリコン又はアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層がエレクトロルミネセント媒体層のアノード表面上に好ましくは配置され、金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層がエレクトロルミネセント媒体層のカソード表面上に好ましくは配置される。そのような表面層は、有機エレクトロルミネセントデバイスに動作安定性を提供する。好ましくは、カルコゲナイドには、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が含まれ；金属ハロゲン化物には、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物等が含まれ；金属酸化物には、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が含まれる。
正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層又はそれらの組合せをアノードと発光層との間に使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。正孔輸送層又は電子阻止層も多層であり得る。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層又はそれらの組合せを発光層とカソードとの間に使用することができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、且つ発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。正孔阻止層又は電子輸送層も多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、複数の化合物を使用し得る。
発光補助層は、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／若しくは正孔輸送を促進するために又は電子のオーバーフローを防ぐために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／若しくは電子輸送を促進するために又は正孔のオーバーフローを防ぐために使用することができる。また、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進又は阻止するのに有効であり得、それによって電荷バランスが制御されることを可能にする。更に、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて、発光漏れを防ぐことができる。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用され得る。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を改善する効果を有し得る。
好ましくは、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも１つの表面上に配置され得る。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、こうして混合領域から発光媒体に電子を注入及び輸送することがより容易になる。更に、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化され、こうして混合領域から発光媒体に正孔を注入及び輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、種々のルイス酸及びアクセプター化合物を含み；還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びそれらの混合物を含む。加えて、還元性ドーパント層は、２つ以上の発光層を有し、且つ白色光を発する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製するために電荷発生層として用いられ得る。
本開示による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイスのための発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）若しくはＹＧ（黄緑）及びＢ（青）発光パーツの配置又は色変換材料（ＣＣＭ）方法等に応じて、サイドバイサイド構造又は積層構造などの様々な構造を有するように提案されてきた。本開示による有機エレクトロルミネセント材料は、量子ドット（ＱＤ）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも使用され得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング法等などの乾式膜形成法又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング法等などの湿式膜形成法を用いることができる。本開示の第１ホスト化合物及び第２ホスト化合物は、同時蒸発法又は混合蒸発法によって膜形成され得る。
湿式膜形成法を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の好適な溶媒に溶解又は拡散させることにより、薄膜を形成することができる。溶媒は、各層を形成する材料を溶解又は拡散させることができ、且つ膜形成能力に問題がない任意のものであり得る。
加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを用いることにより、表示システム、例えばスマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ若しくは自動車のための表示システム；又は照明システム、例えば屋外若しくは屋内照明システムを製造することが可能である。
以下では、本開示による化合物の調製方法及びそれらの特性が、本開示の代表的な化合物に関連して詳細に説明される。しかしながら、本開示は、以下の実施例によって限定されない。
実施例１：化合物Ｃ－８の調製
Figure 2022077026000025
 化合物１－１の合成
フラスコ中で２－ブロモ－１－（ブロモメチル）－４－クロロベンゼン（３０ｇ、１０５．４９ｍｍｏｌ）、１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－チオール（１５．８ｇ、１０５．４９ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５０２ｍｇ、２．６３７ｍｍｏｌ）、Ｌ－プロリン（６０７ｍｇ、５．２７４ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（８５ｇ、２６３．７２ｍｍｏｌ）を５３０ｍＬのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解させ、混合物を１３０℃で６時間還流させた。反応の終了後、混合物をメタノールに滴加し、結果として生じた固体を濾過して化合物１－１（２４．９ｇ、収率：８９％）を得た。
化合物Ｃ－８の合成
化合物１－１（５ｇ、１８．３６ｍｍｏｌ）、化合物Ａ（９．５ｇ、２２．０３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（８４０ｍｇ、０．９１８ｍｍｏｌ）、キサントホス（１ｇ、１．８３６ｍｍｏｌ）及びＫ３ＰＯ４（９．７ｇ、４５．９０ｍｍｏｌ）を１５０ｍＬのｏ－キシレンに溶解させ、混合物を１８０℃で６時間還流させた。混合物を室温まで冷却し、蒸留水をそれに添加した。有機層を塩化メチレン（ＭＣ）で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。残留物を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ－８（３．６ｇ、収率：３６％）を得た。
Figure 2022077026000026
実施例２：化合物Ｃ－３１の調製
Figure 2022077026000027
 化合物１－１（５ｇ、１８．３６ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（７．８ｇ、２２．０３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（８４０ｍｇ、０．９１８ｍｍｏｌ）、キサントホス（１ｇ、１．８３６ｍｍｏｌ）及びＫ３ＰＯ４（９．７ｇ、４５．９０ｍｍｏｌ）を１５０ｍＬのｏ－キシレンに溶解させ、混合物を１８０℃で６時間還流させた。混合物を室温まで冷却し、蒸留水をそれに添加した。有機層をＭＣで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。残留物を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ－３１（１．１ｇ、収率：１３％）を得た。
Figure 2022077026000028
実施例３：化合物Ｃ－８３の調製
Figure 2022077026000029
 化合物１－２の合成
フラスコ中で２－ブロモ－４－クロロベンゾイルクロリド（４５ｇ、１７７．２ｍｍｏｌ）、２－メルカプトベンズイミダゾール（２０．５ｇ、１３６．３１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．３ｇ、６．８１ｍｍｏｌ）、Ｌ－プロリン（１．５７ｇ、１３．６３ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（２２．２ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）を１５０ｍＬのｏ－キシレンに溶解させ、混合物を１１０℃で２０時間還流させた。混合物を室温まで冷却し、蒸留水をそれに添加した。有機層をＭＣで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。残留物を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物１－２（１８．９ｇ、収率：４６％）を得た。
化合物１－３の合成
フラスコ中で２－ヨードビフェニル（１８．６ｍＬ、１０５．６４ｍｍｏｌ）及びＭｇ粉末（２．５７ｇ、１０５．６４ｍｍｏｌ）を４０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させ、混合物を６０℃で３時間還流させた。第２フラスコ中で化合物１－２（２３．３ｇ、８１．２６ｍｍｏｌ）を４０ｍＬのＴＨＦに溶解させた。第２フラスコ中の反応生成物を第１フラスコ中のものに添加し、それらを６０℃で１５時間還流させた。混合物を室温まで冷却し、蒸留水をそれに添加した。有機層をＭＣで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。残留物を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物１－３（２５ｇ、全収率）を得た。
化合物１－４の合成
フラスコ中で２５ｇの化合物１－３を２０ｍＬのトリフル酸及び５０ｍＬのＭＣに溶解させ、混合物を６０℃で１５時間還流させた。混合物を室温まで冷却し、蒸留水をそれに添加した。有機層をＭＣで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。残留物を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物１－４（５ｇ、収率：１５％）を得た。
化合物Ｃ－８３の合成
化合物１－４（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、化合物Ａ（１２２ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（１１ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、キサントホス（１３ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）及びＫ３ＰＯ４（１２４ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を１５０ｍＬのｏ－キシレンに溶解させ、混合物を１８０℃で６時間還流させた。混合物を室温まで冷却し、蒸留水をそれに添加した。有機層をＭＣで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。残留物を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ－８３（１００ｍｇ、収率：６１％）を得た。
Figure 2022077026000030
以下では、本開示による有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）の発光効率特性を詳細に説明する。しかしながら、以下の実施例は、本開示によるＯＬＥＤの特性を例示するにすぎず、本開示は、以下の実施例に限定されない。
デバイス実施例１：本開示による化合物を含む緑色ＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセルに導入し、化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ－１を、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させて、ＩＴＯ基板上において、１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ－１を正孔注入層上に蒸着させて、８０ｎｍの厚さを有する第１正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－４を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を印加することによって蒸発させ、それにより、第１正孔輸送層上において、３０ｎｍの厚さを有する第２正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を以下の通りその上に形成した：化合物Ｃ－８をホストとして真空蒸着装置の１つのセルに導入し、化合物Ｄ－１３０をドーパントとして別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、ドーパントを、ホスト及びドーパントの総量を基準として１０重量％のドーピング量で蒸着させて、第２正孔輸送層上において、４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ＥＴＬ－１及び化合物ＥＩＬ－１を４０：６０の重量比で蒸着させて、発光層上において、３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。電子輸送層上において、２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩＬ－１を蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを別の真空蒸着装置によって電子注入層上に蒸着させた。このようにしてＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤを製造するために使用された材料は、全て１０－６トールでの真空昇華によって精製した。
比較例１：従来の化合物を含むＯＬＥＤの製造
下記を除いて、デバイス実施例１におけるのと同じ方法でＯＬＥＤを製造した：ホストとしての化合物ＣＢＰ及びドーパントとしての化合物Ｄ－１３０を使用して、第２正孔輸送層上において、４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物Ｂａｌｑを、発光層上において、５ｎｍの厚さの正孔阻止層として蒸着させた。その後、化合物ＥＴＬ－１及び化合物ＥＩＬ－１を４０：６０の重量比で蒸着させて、正孔阻止層上において、３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。
デバイス実施例１及び比較例１において製造されたＯＬＥＤの１，０００ニットの輝度における駆動電圧、電力効率及び発光色を以下の表１に提供する。
Figure 2022077026000031
デバイス実施例２：本開示による緑色ＯＬＥＤの製造
第２正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を以下の通り蒸着させたことを除いて、デバイス実施例１におけるのと同じ方法でＯＬＥＤを製造した：第２正孔輸送層として、化合物ＨＴ－３を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を印加することによって蒸発させ、それにより、第１正孔輸送層上において、６０ｎｍの厚さを有する第２正孔輸送層を形成した。発光層として、化合物Ｃ－８及び化合物Ｈ－１３１をホストとして真空蒸着装置の２つのセルに導入し、化合物Ｄ－１３０をドーパントとして別のセルに導入した。２つのホスト材料を１：２（第１ホスト：第２ホスト）の比率で蒸発させ、ドーパント材料を異なる比率で同時に蒸発させ、ドーパントを、ホスト及びドーパントの総量を基準として１０重量％のドーピング量で蒸着させて、第２正孔輸送層上において、４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ＥＴＬ－１及び化合物ＥＩＬ－１を４０：６０の重量比で蒸着させて、発光層上において、３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。
比較例２：従来の化合物をホストとして含むＯＬＥＤの製造
下記を除いて、デバイス実施例２におけるのと同じ方法でＯＬＥＤを製造した：単一のホストとしての化合物ＣＢＰ及びドーパントとしての化合物Ｄ－１３０を使用して、第２正孔輸送層上において、４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。化合物Ｂａｌｑを、発光層上において、５ｎｍの厚さの正孔阻止層として蒸着させた。次に、化合物ＥＴＬ－１及び化合物ＥＩＬ－１を４０：６０の重量比で蒸着させて、正孔阻止層上において、３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。
デバイス実施例２及び比較例２において製造されたＯＬＥＤの１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率及び発光色を以下の表２に提供する。
Figure 2022077026000032
デバイス実施例３：本開示による赤色ＯＬＥＤの製造
第２正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を以下の通り蒸着させたことを除いて、デバイス実施例１におけるのと同じ方法でＯＬＥＤを製造した：第２正孔輸送層として、化合物ＨＴ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を印加することによって蒸発させ、それにより、第１正孔輸送層上において、６０ｎｍの厚さを有する第２正孔輸送層を形成した。発光層として、以下の表３に示される第１ホスト化合物及び第２ホスト化合物をホストとして真空蒸着装置の２つのセルに導入し、化合物Ｄ－３９をドーパントとして別のセルに導入した。２つのホスト材料を１：１（第１ホスト：第２ホスト）の比率で蒸発させ、ドーパント材料を異なる比率で同時に蒸発させ、ドーパントを、ホスト及びドーパントの総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させて、第２正孔輸送層上において、４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ＥＴＬ－１及び化合物ＥＩＬ－１を５０：５０の重量比で蒸着させて、発光層上において、３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。
比較例３：比較化合物をホストとして含むＯＬＥＤの製造
以下の表３に示される第１ホスト化合物を発光層の単一のホストとして使用したことを除いて、デバイス実施例３におけるの同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例３及び比較例３において製造されたＯＬＥＤの１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率及び発光色を以下の表３に提供する。
Figure 2022077026000033
上記の表１～３から、本開示の式１によって表される化合物をホスト材料として使用したＯＬＥＤは、従来の化合物を使用したＯＬＥＤと比べて改善された駆動電圧及び／又は発光効率特性を示すことを確認することができる。式１によって表される化合物及び式２又は３によって表される化合物を含む複数のホスト材料を使用したＯＬＥＤは、従来の化合物を単一のホスト材料として使用したＯＬＥＤと比べてより低い駆動電圧を有しながら、より高い発光効率を示すことも確認することができる。
デバイス実施例及び比較例に使用された化合物を以下の表４に示す。
Figure 2022077026000034
Figure 2022077026000035
本開示の一実施形態による式１によって表される化合物のスキャフォールドのＬＵＭＯ（最低空軌道）エネルギーレベル、ＨＯＭＯ（最高被占軌道）レベル及び三重項エネルギーをそれぞれ測定し、以下の表５に示した。
Figure 2022077026000036
Ｇａｕｓｓｉａｎ １６、Ｇａｕｓｓｉａｎの量子化学計算プログラムを用いて、混成密度汎関数理論（ハイブリッドＤＦＴ）であるＢ３ＬＹＰ及び６－３１Ｇ（ｄ）のバックグラウンドセットを適用することによって構造を最適化し、ＴＤ－ＤＦＴ（時間依存ＤＦＴ）を用いて三重項状態を計算した。
表５から、本開示の式１によって表される化合物の全てのスキャフォールドは、類似のＨＯＭＯ及び／又は三重項エネルギーレベルを有することを確認することができる。このように、式１によって表される別の化合物が化合物Ｃ－８の代わりに使用される場合でも、ＯＬＥＤ特性は、上記のデバイス実施例のものに類似していることが予想される。

Claims (7)

  1. 以下の式１：
    Figure 2022077026000037
     （式中、
    式１は、以下の式１１と縮合されて環を形成し、ここで、Ｘ１～Ｘ４の任意の２つの隣接するものは、それぞれ独立して、式１１の位置ａでの炭素原子及び位置ｂでの窒素原子を表し；及び
    式１１と縮合されていないＸ１～Ｘ４は、それぞれ独立して、ＮＲ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ、Ｐ又はＰ＝Ｏを表し；
    Figure 2022077026000038
     式中、
    Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレンを表し；
    Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール又は－Ｎ－（Ａｒ３）（Ａｒ４）を表し；但し、Ａｒ１及びＡｒ２の両方が水素である場合は、除外されることを条件とし；
    環Ａは、存在しないか、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アレーンを表し、ここで、環Ａが存在しないとき、－Ｌ２－Ａｒ２は、位置ｘ又は位置ｙのいずれかに結合されており、且つ－（Ｒ４）ｃは、位置ｘ及び位置ｙの他方に結合されており；
    Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基を表し、且つＲ２及びＲ３は、互いに結合されてスピロ環を形成し得；
    Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基又は－Ｎ－（Ａｒ３）（Ａｒ４）を表すか；或いは隣接するＲ４又は隣接するＲ５に結合されて環を形成し得；
    Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    ｃ及びｄは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し、ここで、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ複数で存在するとき、Ｒ４のそれぞれ及びＲ５のそれぞれは、互いに同じであるか又は異なり得；及び
    ｅは、１又は２の整数を表し；ここで、２つのＡｒ１が存在するとき、Ａｒ１のそれぞれは、互いに同じであるか又は異なり得る）
    によって表される有機エレクトロルミネセント化合物。
  2. 前記置換アルキル、前記置換アルケニル、前記置換アリール、前記置換アレーン、前記置換アリーレン、前記置換ヘテロアリール、前記置換シクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル及び脂肪族環と芳香環との前記置換縮合環基の置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；非置換の又は重水素及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；非置換の又は重水素及び（３～３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環基；アミノ；モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；並びに（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  3. 式１は、以下の式１－１～１－４：
    Figure 2022077026000039
     （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ４、Ｒ５、ｃ、ｄ及びｅは、請求項１において定義される通りである）
    のいずれか１つによって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  4. 以下の化合物：
    Figure 2022077026000040
    Figure 2022077026000041
    Figure 2022077026000042
    Figure 2022077026000043
     から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  5. 第１ホスト材料と第２ホスト材料とを含む複数のホスト材料であって、前記第１ホスト材料は、請求項１に記載の式１によって表される化合物の少なくとも１つを含み、且つ前記第２ホスト材料は、以下の式２によって表される化合物及び以下の式３によって表される化合物：
    Figure 2022077026000044
     の少なくとも１つを含み、式２において、
    Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ１６－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し；但し、Ｘ及びＹのいずれか１つは、－Ｎ＝を表し、且つ他方は、－ＮＲ１６－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表すことを条件とし；
    Ｒ６は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｒ７～Ｒ１１及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基に結合されて環を形成し得；
    Ｌ３は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；及び
    ｍ及びｆは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、ｇは、１～４の整数を表し；ここで、Ｒ７～Ｒ９がそれぞれ複数で存在するとき、Ｒ７のそれぞれからＲ９のそれぞれまでは、互いに同じであるか又は異なり得；並びに
    式３において、
    Ｔ１は、単結合、Ｏ又はＳを表し；
    Ｌａ及びＬｂは、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒａ及びＡｒｂは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；
    Ｒ１２～Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～５０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基に結合されて環を形成し得；及び
    ｈ及びｋは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、且つｉ及びｊは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し；ここで、Ｒ１２～Ｒ１５がそれぞれ複数で存在するとき、Ｒ１２のそれぞれからＲ１５のそれぞれまでは、互いに同じであるか又は異なり得る、複数のホスト材料。
  6. 式２又は３によって表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2022077026000045
    Figure 2022077026000046
    Figure 2022077026000047
    Figure 2022077026000048
    Figure 2022077026000049
    Figure 2022077026000050
    Figure 2022077026000051
    Figure 2022077026000052
     から選択される、請求項５に記載の複数のホスト材料。
  7. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
JP2021182974A 2020-11-10 2021-11-10 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス Pending JP2022077026A (ja)

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