JP2021150643A

JP2021150643A - 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス

Info

Publication number: JP2021150643A
Application number: JP2021027879A
Authority: JP
Inventors: パク・ヒョスン; Hyo-Soon Park; チョン・チョンファン; Jeong-Hwan Jeon; チョ・サンヒ; Sang-Hee Cho; チョ・ウンジョン; Eun-Joung Choi; キム・ドンギル; Dong Gil Kim
Original assignee: Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Current assignee: Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date: 2020-03-17
Filing date: 2021-02-24
Publication date: 2021-09-27
Also published as: CN113402508A; DE102021104327A1; US20220109110A1

Abstract

【課題】有機エレクトロルミネセント化合物、及びそれを含む改善された駆動電圧、発光効率、寿命特性及び電力効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス。【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。

エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比、及びより速い応答時間を提供するという利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。１９８７年にＥａｓｔｍａｎＫｏｄａｋによって、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することによって、最初の有機ＥＬデバイスが開発された（非特許文献１）。

有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）における発光効率を決定する際の最も重要な要素は発光材料である。今まで、蛍光材料が発光材料として広く使用されてきた。しかしながら、エレクトロルミネセント機構から見て、リン光性発光材料が蛍光性発光材料と比較して理論的に４倍だけ発光効率を高めるので、リン光性発光材料が広く研究されている。今まで、イリジウム（ＩＩＩ）錯体は、それぞれ、赤色、緑色、及び青色発光材料としてのビス（２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ−３’）イリジウム（アセチルアセトネート）［（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）_２］、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム［Ｉｒ（ｐｐｙ）_３］及びビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２）ピコリナトイリジウム（Ｆｉｒｐｉｃ）等の、リン光性発光材料として広く知られていた。

先行技術において、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）が、最も広く知られているリン光性ホスト材料である。近年、Ｐｉｏｎｅｅｒ（日本）らは、ホスト材料として、バソクプロイン（ＢＣＰ）及びアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナート）（４−フェニルフェノラート）（ＢＡｌｑ）等を使用する高性能ＯＬＥＤを開発し、これは、正孔阻止材料として知られていた。

しかしながら、従来の材料は優れた発光特性を提供するものの、以下の欠点を有している：（１）低いガラス転移温度及び不十分な熱安定性のために、それらの劣化が真空での高温蒸着プロセス中に起こり得、デバイスの寿命は減少し得る。（２）ＯＬＥＤの電力効率は、［（π／電圧）×電流効率］で与えられ、電力効率は電圧に反比例する。リン光性ホスト材料を含むＯＬＥＤは、蛍光材料を含むものよりも高い電流効率（ｃｄ／Ａ）をもたらすが、著しく高い駆動電圧が必要である。従って、電力効率（ｌｍ／Ｗ）の面でメリットはない。（３）また、ＯＬＥＤの動作寿命は短く、発光効率を改良することが更に必要である。

発光効率、駆動電圧、及び／又は寿命特性を高めるために、有機エレクトロルミネセントデバイスの有機層のための様々な材料又はコンセプトが提案されている。しかしながら、それらは、実用化には十分ではなかった。

（特許文献１）及び（特許文献２）には、縮合カルバゾール誘導体が開示される。しかしながら、ＯＬＥＤ性能を向上させるための有機エレクトロルミネセント材料を開発することが継続的に必要とされている。

韓国特許出願公開第２０１４−００５５１３７号明細書韓国特許出願公開第２０１５−０１２６３４０号明細書

Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７

本開示の目的は、改善された駆動電圧、発光効率、寿命特性及び／又は電力効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスの製造において効率的である有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。本開示の別の目的は、有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。

アリール部分を有する化合物は、電気デバイス中で使用される場合、より高い安定性を示すことができる。本発明者は、フェナントレンベースの化合物が、アントラセンベースの化合物よりも高いＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ及び三重項エネルギーギャップ（Ｅ_Ｔ）を有することを発見し、したがって、有機エレクトロルミネセントデバイス中にフェナントレンベースの化合物が導入された。その結果、アントラセンベースの化合物を導入する場合よりも安定性が高いことが確認された。これは、クラー則（Ｃｌａｒ’ｓｒｕｌｅ）によって説明することもできる。つまり、このより高い安定性は、アントラセン構造と比較して、より低い架橋結合及び立体障害を有するフェナントレン構造の効果によるようである。より具体的には、本発明者らは、上記の目的は次式１：

（式中、
環Ａは、次式：

から選択され、
Ｘは、ＮＲ_１１、ＣＲ_１２Ｒ_１３、Ｏ、又はＳを表し、
Ｒ_１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン又はシアノを表し；
Ｒ_１１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換シリル、又は置換若しくは非置換アミノを表し；
Ｒ_１２及びＲ_１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換シリル、又は置換若しくは非置換アミノを表すか；或いは互いに連結して環を形成し；
Ｒ_２１は−Ｌ_１−Ａｒ_１を表し、Ｒ_２１が複数である場合、それぞれのＲ_２１は、同一であっても、又は異なっていてもよく；
Ｌ_１は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ_１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換シリル、又は置換若しくは非置換アミノを表し；
ａは１〜４の整数を表し、ｂは１〜１０の整数を表し、ここでａ及びｂが２以上の整数である場合、Ｒ_１のそれぞれ及びＲ_２１のそれぞれは、同一であっても、又は異なっていてもよく；
＊は、Ｘを含む５員環との縮合部位を表すが；
ただし、ＸがＮＲ_１１である場合、環Ａは、

ではない）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物によって達成可能であることを見出した。

本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を使用することによって、低い駆動電圧、高い発光効率、優れた寿命特性、及び／又は高い電力効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することが可能である。

本明細書では以下、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図しており、決して本開示の範囲を限定することを意味しない。

本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る化合物を意味する。必要に応じて、有機エレクトロルミネセント化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれてもよい。

本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。必要に応じて、有機エレクトロルミネセント材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれてもよい。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。

本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、式１で表される少なくとも１つの化合物を含み得る。式１で表される化合物は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層及び／又は電子注入層などを含み得るが、それに限定されない。式１で表される化合物は、少なくとも１層の正孔輸送領域を構成する層に含まれ得るが、それに限定されない。正孔輸送領域の正孔輸送層、正孔補助層、又は発光補助層に含まれる場合、式１で表される化合物は、正孔輸送材料、正孔補助材料又は発光補助材料として含まれ得る。加えて、発光層に含まれる場合、式１で表される化合物は、ホスト材料として含まれ得るが、それに限定されない。本明細書中、ホスト材料は、青色、緑色、又は赤色有機エレクトロルミネセントデバイスのホスト材料であり得る。

以下、式１で表される化合物について更に詳細に説明する。

本明細書において、「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」という用語は、鎖を構成する１〜３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル（エン）であることを意味し、炭素原子数は、１〜２０が好ましく、１〜１０がより好ましい。上記アルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２〜３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１０である。上記アルケニルとしては、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２〜３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１０である。上記のアルキニルには、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニル等が含まれ得る。用語「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環式若しくは多環式炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは３〜２０個、より好ましくは３〜７個である。上記シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等が挙げられ得る。用語「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」は、３〜７、好ましくは５〜７の環骨格原子を有し、且つＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有するシクロアルキルであることを意味する。上記ヘテロシクロアルキルとしては、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が挙げられ得る。用語「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式環又は縮合環ラジカルであることを意味し、ここで、環骨格炭素原子の数は、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８である。上記アリール（エン）は、部分的に飽和されることができ、スピロ構造を含み得る。上記のアリールとしては、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルテルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、アズレニル、テトラメチルジヒドロフェナントレニル等が挙げられ得る。より具体的には、上記アリールとしては、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、ベンズアントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｏ−テルフェニル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニリル、４’’−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−１−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−２−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−３−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−４−フェナントレニル等が挙げられ得る。

用語「（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）」は、３〜３０の環骨格原子を有し、そしてＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４つのヘテロ原子を含むアリールであることを意味する。上記ヘテロアリールは、単環式環、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得；部分的に飽和され得；少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基をヘテロアリール基に単結合を介して連結することによって形成されるものであり得；且つスピロ構造を含み得る。上記のヘテロアリールには、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル及びピリダジニル等の単環式環型ヘテロアリール及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリニル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル、ベンゾトリアゾールフェナジニル、イミダゾピリジル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾピリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリル等の縮合環型ヘテロアリールが含まれ得る。より具体的には、上記ヘテロアリールには、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、ピラジニル、２−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリニル、２−インドリニル、３−インドリニル、５−インドリニル、６−インドリニル、７−インドリニル、８−インドリニル、２−イミダゾピリジニル、３−イミダゾピリジニル、５−イミダゾピリジニル、６−イミダゾピリジニル、７−イミダゾピリジニル、８−イミダゾピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾリル−１−イル、アザカルバゾリル−２−イル、アザカルバゾリル−３−イル、アザカルバゾリル−４−イル、アザカルバゾリル−５−イル、アザカルバゾリル−６−イル、アザカルバゾリル−７−イル、アザカルバゾリル−８−イル、アザカルバゾリル−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、６−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、７−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、８−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、９−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、２−ベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、６−ベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、７−ベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、８−ベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、９−ベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、２−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、６−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、７−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、８−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、９−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、２−ベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピラジニル、６−ベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピラジニル、７−ベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピラジニル、８−ベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピラジニル、９−ベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピラジニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、４−ゲルマフルオレニル、１−ジベンゾセレノフェニル、２−ジベンゾセレノフェニル、３−ジベンゾセレノフェニル、４−ジベンゾセレノフェニル、等が含まれ得る。更には「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが含まれる。

加えて、「オルト（ｏ−）」、「メタ（ｍ−）」、及び「パラ（ｐ−）」は、それぞれ置換基の相対位置を表す、接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣接していることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び２位を占めるとき、それはオルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が１位及び３位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び３位を占めるとき、それはメタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が１位及び４位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び４位を占めるとき、それはパラ位と呼ばれる。

更に、「置換若しくは非置換」という表現における「置換」とは、ある官能基中の水素原子が別の原子又は官能基すなわち置換基で置き換えられており、２つ以上の置換基が置換基間で結合している基で置換されていることを意味する。例えば、「２つ以上の置換基が結合している置換基」は、ピリジン−トリアジンであってもよい。すなわち、ピリジン−トリアジンは、ヘテロアリールであってもよく、或いは２つのヘテロアリールが結合している１つの置換基として解釈されてもよい。本開示では、式中の置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、置換アリール、置換アリーレン、置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリーレン、置換シリル及び置換アミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；ホスフィンオキシド；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；非置換であるか、又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール；非置換であるか、又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル及び（３〜３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−又はジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；モノ又はジ（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；並びに（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の一実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ１６）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、非置換であるか又は（Ｃ６〜Ｃ１５）アリールで置換された（５〜１５員）ヘテロアリール、ジ（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールアミノ及び（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（Ｃ６〜Ｃ１５）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。特に、置換基は、それぞれ独立して、メチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジフェニルトリアジニル、フェニルナフチルトリアジニル、フェニルカルバゾリル及びジフェニルアミノからなる群から選択される少なくとも１つであってよい。

式１において、環Ａは、次の式から選択される。

本開示の別の実施形態によれば、環Ａは、次の式から選択される。

本開示の更に別の実施形態によれば、環Ａは、次の式から選択される。

本開示のなお別の実施形態によれば、環Ａは、次の式から選択される。

式１において、Ｘは、ＮＲ_１１、ＣＲ_１２Ｒ_１３、Ｏ又はＳを表す。

本明細書中、Ｒ_１１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換シリル、又は置換若しくは非置換アミノを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ_１１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１５）アリール、又は置換若しくは非置換の窒素原子を含有する（５〜１５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によると、Ｒ_１１は、窒素原子を含有する（５〜１５員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ１５）アリールアミノの少なくとも１つによって置換された（Ｃ６〜Ｃ１５）アリール；又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール及び（５〜１５員）ヘテロアリールの少なくとも１つによって置換された窒素原子を含有する（５〜１５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ_１１〜Ｒ_１３の置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換ピリジル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換ピラジニル、置換若しくは非置換キノリル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾキノリル、置換若しくは非置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換ジベンゾキノリル、置換若しくは非置換ジベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換ジベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換インデノピリジル、置換若しくは非置換インデノピリミジニル、置換若しくは非置換インデノピラジニル、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジル、置換若しくは非置換ベンゾフロピリミジニル、置換若しくは非置換ベンゾフロピラジニル、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジル、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリミジニル、置換若しくは非置換ベンゾチエノピラジニル、置換若しくは非置換カルバゾリル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、又は置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニルを表す。特に、Ｒ_１１は、ジフェニルトリアジニル又はジフェニルアミノで置換されたフェニル；ジフェニルトリアジニル又はフェニルナフチルトリアジニルで置換されたナフチル；フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル及びフェニルカルバゾリルの少なくとも１つで置換されたトリアジニル、キナゾリニル、キノキサリニル又はベンゾキノキサリニル等を表してもよい。

加えて、Ｒ_１２及びＲ_１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換シリル又は置換若しくは非置換アミノを表すか；或いは互いに連結して環を形成する。本開示の一実施形態によれば、Ｒ_１２及びＲ_１３は、それぞれ独立して、メチル、エチル又はフェニルを表す。

式１において、Ｒ_２１は、−Ｌ_１−Ａｒ_１を表す。Ｒ_２１が複数である場合、それぞれのＲ_２１は同一であっても、又は異なってもよい。

本明細書中、Ｌ_１は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ_１は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１５）アリーレン、又は置換若しくは非置換（５〜１５員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の別の実施形態によると、Ｌ_１は、それぞれ独立して、単結合、非置換若しくは（Ｃ６〜Ｃ１５）アリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ１５）アリーレン、又は非置換（５〜１５員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の更に別の実施形態によれば、Ｌ_１は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換フェニレン、置換若しくは非置換ビフェニレン、置換若しくは非置換テルフェニレン、置換若しくは非置換ナフチレン、置換若しくは非置換フェナントレニレン、置換若しくは非置換トリフェニレニレン、置換若しくは非置換フルオレニレン又は置換若しくは非置換ピリジレンを表す。特に、Ｌ_１は、それぞれ独立して、単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、フェニルで置換されたフェニレン、ピリジレン等を表してよい。

加えて、Ａｒ_１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換シリル又は置換若しくは非置換アミノを表す。本開示の一実施形態によると、Ａｒ_１は、それぞれ独立して、水素、窒素原子を含有する置換若しくは非置換（５〜１５員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換アミノを表す。本開示の別の実施形態によると、Ａｒ_１は、それぞれ独立して、水素；（Ｃ６〜１５）アリール、（５〜１５員）ヘテロアリール及び（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（Ｃ６〜Ｃ１５）アリールの少なくとも１つで置換された（５〜１５員）ヘテロアリール；又は（Ｃ６〜Ｃ１５）アリール、（５〜１５員）ヘテロアリール及び（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（Ｃ６〜Ｃ１５）アリールの少なくとも１つで置換されたアミノを表す。本開示の更に別の実施形態によれば、Ａｒ_１の置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換ピリジル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換ピラジニル、置換若しくは非置換キノリル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾキノリル、置換若しくは非置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換ジベンゾキノリル、置換若しくは非置換ジベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換ジベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換インデノピリジル、置換若しくは非置換インデノピリミジニル、置換若しくは非置換インデノピラジニル、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジル、置換若しくは非置換ベンゾフロピリミジニル、置換若しくは非置換ベンゾフロピラジニル、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジル、置換であるか非置換ベンゾチエノピリミジニル、置換若しくは非置換ベンゾチエノピラジニル、置換若しくは非置換カルバゾリル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、又は置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニルを表す。特に、Ａｒ_１は、それぞれ独立して、水素；フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニル及びジベンゾチオフェニルの少なくとも１つで置換されたトリアジニル、キナゾリニル、キノキサリニル又はベンゾキノキサリニル；フェニル、ナフチル、ビフェニル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル及びフェニルカルバゾリルの少なくとも１つで置換されたアミノ等を表し得る。

式１では、ａは１〜４の整数を表し、ｂは１〜１０の整数を表し、ここでａ及びｂが２以上の整数である場合、Ｒ_１のそれぞれ及びＲ_２１のそれぞれは、同一であっても、又は異なってもよい。

本開示の一実施形態によると、Ｒ_１１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１５）アリール、又は窒素原子を含有する置換若しくは非置換（５〜１５員）ヘテロアリールを表し；Ｌ_１は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１５）アリーレン、又は置換若しくは非置換（５〜１５員）ヘテロアリーレンを表し；そしてＡｒ_１は、それぞれ独立して、水素、窒素原子を含有する置換若しくは非置換（５〜１５員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換アミノを表す。

本開示の別の実施形態によると、Ｒ_１１は、非置換であるか、又は窒素原子を含有する（５〜１５員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ１５）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ１５）アリール；又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール及び（５〜１５員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された窒素原子を含有する（５〜１５員）ヘテロアリールを表し；Ｌ_１は、それぞれ独立して、単結合、非置換であるか、又は（Ｃ６−Ｃ１５）アリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ１５）アリーレン、又は非置換（５〜１５員）ヘテロアリーレンを表し；Ａｒ_１は、それぞれ独立して、水素；（Ｃ６〜Ｃ１５）アリール、（５〜１５員）ヘテロアリール及び（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（Ｃ６〜Ｃ１５）アリールの少なくとも１つで置換された（５〜１５員）ヘテロアリール；又は（Ｃ６〜Ｃ１５）アリール、（５〜１５員）ヘテロアリール及び（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（Ｃ６〜Ｃ１５）アリールの少なくとも１つで置換されたアミノを表す。

本開示の式において、置換基が隣接する置換基に連結するか、又は２つの隣接する置換基が互いに連結して環を形成する場合、環は、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜３０員）の脂肪族環若しくは芳香族環又はそれらの組み合わせであり得る。加えて、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい。本開示の一実施形態によれば、環骨格原子の数は５〜２０である。本開示の別の実施形態によれば、環骨格原子の数は５〜１５である。例えば、縮合環は、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン環、置換若しくは非置換ジベンゾフラン環、置換若しくは非置換ナフタレン環、置換若しくは非置換フェナントレン環、置換若しくは非置換フルオレン環、置換若しくは非置換ベンゾチオフェン環、置換若しくは非置換ベンゾフラン環、置換若しくは非置換インドール環、置換若しくは非置換インデン環、置換若しくは非置換ベンゼン環、又は置換若しくは非置換カルバゾール環であり得る。

本開示の式において、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリール（ヘテロアリーレン）は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。加えて、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つの置換基と結合していてもよい。

式１で表される化合物は、以下の化合物から選択されるものであり得るが、これらに限定されない。

本開示による式１によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって、例えば以下の反応スキーム１〜７によって生成され得る。

スキーム１〜７において、Ｘ、Ｒ_１、Ｌ_１、Ａｒ_１及びａは、式１において定義された通りであり、且つＨａｌはハロゲンを表す。

式１で表される化合物の例示的な合成例は、上に記載されるが、当業者は、これらの全てが、鈴木クロスカップリング反応、ウィッティヒ反応、宮浦ホウ素化反応、ウルマン反応、バックワルド−ハートウィッグクロスカップリング反応、Ｎ−アリール化反応、Ｈ−モント媒介エーテル化反応、分子内酸誘起環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、循環脱水反応、ＳＮ_１置換反応、ＳＮ_２置換反応、ホスフィン媒介還元的環化反応等に基づいており、上記の反応は、上記の式１で定義されているが、具体的な合成例では指定されていない置換基が結合している場合でも進行することを容易に理解できるであろう。

本開示の正孔輸送領域は、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層及び正孔補助層からなる群から選択される１つ又はそれ以上の層からなり得る。それぞれの層は、１つ又はそれ以上の層からなり得る。

本開示の一実施形態によれば、正孔輸送領域は、正孔輸送層を含み得る。加えて、正孔輸送領域は、正孔輸送層を含み得、且つ正孔注入層、電子阻止層及び正孔補助層の１つ又はそれ以上の層を更に含み得る。

本開示は、式１で表される化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。

有機エレクトロルミネセント材料は、本開示による化合物のみからなり得るか、又は有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を更に含み得る。

本開示の式１の有機エレクトロルミネセント化合物は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層及び電子阻止層の１つ又はそれ以上の層、好ましくは発光層を含み得る。発光層に使用される場合、本開示の式１の有機エレクトロルミネセント化合物は、ホスト材料として含まれ得る。好ましくは、発光層は１つ又はそれ以上のドーパントを更に含み得る。必要に応じて、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物は、共ホスト材料として使用され得る。すなわち、発光層は、第２ホスト材料として、本開示の式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物（第１ホスト材料）以外の有機エレクトロルミネセント化合物を更に含み得る。この場合、第１ホスト材料と第２ホスト材料との間の重量比は、１：９９〜９９：１の範囲にある。層中に２つ以上の材料が含まれる場合、層を形成するために混合堆積を実行してもよく、又は層を形成するために同時に別個に共堆積を実行してもよい。

本開示の一実施形態によれば、本開示の式１の有機エレクトロルミネセント化合物が発光層に含まれる場合、発光層は、次の式２で表される化合物を更に含んでもよい。

（式中、
Ｘ_１及びＹ_１は、それぞれ独立して、−Ｎ＝、−ＮＲ_７−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表すが、ただし、Ｘ_１及びＹ_１のいずれか１つが−Ｎ＝を表し、且つＸ_１及びＹ_１の他方が−ＮＲ_７−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表すことを条件としており；
Ｒ’は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ_２〜Ｒ_７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；或いは隣接する置換基と連結して、環を形成し得；
Ｌ’は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；且つ
ｆは１を表し；ｇ及びｈは、それぞれ独立して、１又は２を表し；ｉは１〜４の整数を表し；ｇ〜ｉのそれぞれが２以上の整数である場合、Ｒ_２〜Ｒ_４のそれぞれは同一であっても、又は異なってもよい。）

式２において、Ｘ_１及びＹ_１は、それぞれ独立して、−Ｎ＝、−ＮＲ_７−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表すが、ただし、Ｘ_１及びＹ_１のいずれか１つが−Ｎ＝を表し、且つＸ_１及びＹ_１の他方が−ＮＲ_７−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表すことを条件とする。一実施形態によると、Ｘ_１及びＹ_１のいずれか１つは−Ｎ＝を表し、且つ他方は−Ｏ−又は−Ｓ−を表す。例えば、Ｘ_１は−Ｎ＝を表し、且つＹ_１は−Ｏ−を表すか；Ｘ_１は−Ｏ−を表し、且つＹ_１は−Ｎ＝を表すか；又はＸ_１は−Ｓ−を表し、且つＹ_１は−Ｎ＝を表す。式２において、Ｒ’は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。一実施形態によると、Ｒ’は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。別の実施形態によると、Ｒ’は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ’は、非置換フェニル、非置換ビフェニル、非置換ナフチル、メチルで置換されたフルオレニル、メチルで置換されたベンゾフルオレニル、非置換ジベンゾフラニル、非置換ジベンゾチオフェニル、スピロ［フルオレン−フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ−ｆｌｕｏｒｅｎ）］イル、スピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ−ｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒｅｎ）］イル又は非置換ピリジルを表す。

式２において、Ｒ_２〜Ｒ_７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；或いは隣接する置換基と連結して、環を形成し得る。一実施形態によると、Ｒ_２〜Ｒ_７は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換（３〜２５員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノを表すか；或いは隣接する置換基と連結して、その炭素原子が、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子によって置き換えられていてもよい、置換若しくは非置換単環若しくは多環（Ｃ３〜Ｃ３０）脂環式又は芳香族環を形成し得る。別の実施形態によると、Ｒ_２〜Ｒ_７は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換ジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；或いは隣接する置換基と連結して、その炭素原子が、窒素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子によって置き換えられていてもよい、置換若しくは非置換単環若しくは多環（Ｃ３〜Ｃ２５）脂環式又は芳香族環を形成し得、且つヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい。特に、Ｒ’、Ｒ_５及びＲ_６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換ビフェニル、置換若しくは非置換テルフェニル、置換若しくは非置換フェナントレニル、置換若しくは非置換フルオレニル、置換若しくは非置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは非置換トリフェニレニル、置換若しくは非置換スピロビフルオレニル、置換若しくは非置換ピリジル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換キノリル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾフロピリミジニル、置換若しくは非置換カルバゾリル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換ベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ベンゾフラニル、置換若しくは非置換ナフチリジニル、置換若しくは非置換ベンゾナフトフラニル、又は置換若しくは非置換ベンゾナフトチオフェニルを表す。例えば、Ｒ_５及びＲ_６の少なくとも１つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ｏ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは非置換フルオレニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換フェナントレニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは非置換ベンゾフルオレニルを表す。例えば、Ｒ’はフェニル、ビフェニル又はピリジルであり得；Ｒ_２及びＲ_３は水素であり得；Ｒ_４は水素又はフェニルであり得；Ｒ_５及びＲ_６は、それぞれ独立して、置換フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、ジメチルベンゾフルオレニル、テルフェニル、スピロビフルオレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、非置換であるか、若しくはフェニルで置換されたジベンゾフラニル、フェニルで置換されたカルバゾリル、又はベンゾナフトフラニルであり得；且つ置換フェニルの置換基は、重水素、メチル及びｔｅｒｔ−ブチルの少なくとも１つで置換されたフェニル；アントラセニル；フルオランテニル；フェニルフルオレニル；シクロヘキシル；フェニルで置換されたピリジル；フェノキサジニル；及びフェニルで置換されたベンズイミダゾリルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。

式２において、ｆは１又は２、好ましくは１を表し；ｇ及びｈは、それぞれ独立して、１又は２、好ましくは１を表し；ｉは１〜４の整数、好ましくは１又は２を表す。ｇ〜ｉのそれぞれが２以上の整数である場合、Ｒ_２のそれぞれ〜Ｒ_４のそれぞれは同一であっても、又は異なってもよい。

式２において、Ｌ’は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ’は、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ’は、単結合又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリーレンを表す。例えば、Ｌ’は、単結合、又は非置換フェニレンを表す。

式２で表される化合物は、以下の化合物から選択されるものであり得るが、これらに限定されない。

本開示の別の実施形態によれば、本開示の式１の有機エレクトロルミネセント化合物が発光層に含まれる場合、発光層は、次の式３で表される化合物を更に含んでもよい。
ＨＡｒ−（（Ｌ_２）_ｅ−Ａｒ_２）_ｄ−−−（３）
（式中、
ＨＡｒは、窒素原子を含有する置換若しくは非置換（３〜２０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し；
Ａｒ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は次の式４を表すが、ただし、Ａｒ_２の少なくとも１つが式４を表すことを条件とし；

Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ_４１Ｒ_４２、Ｎ−＊、又はＮＲ_４３を表し；
Ｒ_４１〜Ｒ_４３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか、或いはＲ_４１及びＲ_４２は、互いに連結して、環を形成し得；
Ｒ_３１〜Ｒ_３８は、それぞれ独立して、Ｌ_２に連結している部位を表すか、或いは水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換の縮合環基、又は−Ｌ_４−Ｎ（Ａｒ_３）（Ａｒ_４）を表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成し得；
Ｌ_４は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ_３〜Ａｒ_４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換の縮合環基、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
ｄは１〜３の整数を表し、ｄが２以上の整数である場合には、（（Ｌ_２）_ｅ−Ａｒ_２）のそれぞれは同一であっても又は異なっていてもよく；
ｅは０〜２の整数を表し、ｅが２である場合には、Ｌ_２のそれぞれは同一であっても又は異なっていてもよく；
＊はＬ_２への連結部位を表す。）

式３において、ＨＡｒは、窒素原子を含有する置換若しくは非置換（３〜２０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、ＨＡｒは、窒素原子を含有する置換若しくは非置換（３〜１５員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、ＨＡｒは、窒素原子を含有する非置換（５〜１５員）ヘテロアリールを表す。具体的には、ＨＡｒは、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ピリドピラジニル、ベンゾキナゾリニル、ベンゾキノキサリニル、ベンゾフロピリミジニルなどであってもよい。

式３において、Ｌ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によると、Ｌ_２は、それぞれ独立して、非置換の（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンを表す。特に、Ｌ_２は、それぞれ独立して、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、ベンゾフェナントレニレン等であり得る。

式３において、Ａｒ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は式４を表すが、ただし、少なくとも１つのＡｒ_２が式４を表すことを条件とする。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ_２は、それぞれ独立して、（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された（５〜１５員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；ジ（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールアミノで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；又は式４を表す。特に、Ａｒ_２は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、ビフェニル、テルフェニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、クリセニル、非置換であるか、若しくはフェニルで置換されたベンゾフェナントレニル、フェニルキノキサリニルで置換されたフェニル、ジフェニルアミノで置換されたフェニル等、又は式４であり得る。

式４において、ＹはＯ、Ｓ、ＣＲ_４１Ｒ_４２、Ｎ−＊、又はＮＲ_４３を表し；且つ＊はＬ_２に連結された部位を表す。

式４において、Ｒ_４１〜Ｒ_４３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか、或いはＲ_４１及びＲ_４２は、互いに連結されて、環を形成し得る。本開示の一実施形態によると、Ｒ_４１〜Ｒ_４３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表すか；又はＲ_４１及びＲ_４２は、互いに連結されて、環を形成し得る。本開示の別の実施形態によると、Ｒ_４１〜Ｒ_４３は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表すか；又はＲ_４１及びＲ_４２は、互いに連結されて、環を形成し得る。特にＲ_４１〜Ｒ_４３は、それぞれ独立して、メチル、フェニル等を表し得るか、又はＲ_４１及びＲ_４２は、互いに連結されて、フルオレン環を形成し得る。

式４において、Ｒ_３１〜Ｒ_３８は、それぞれ独立して、Ｌ_２に連結する部位を表すか、或いは水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換の縮合環基、又は−Ｌ_４−Ｎ（Ａｒ_３）（Ａｒ_４）を表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成してもよい。本開示の一実施形態によると、Ｒ_３１〜Ｒ_３８は、それぞれ独立して、Ｌ_２に連結する部位を表すか、或いは水素、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表すか、或いは隣接する置換基と連結して環を形成してもよい。本開示の別の実施形態によると、Ｒ_３１〜Ｒ_３８は、それぞれ独立して、Ｌ_２に連結する部位を表すか、或いは水素、又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表すか、或いは隣接する置換基と連結して環を形成してもよい。例えば、Ｒ_３１〜Ｒ_３８は、それぞれ独立して、Ｌ_２に連結する部位であるか、或いは水素、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル等であるか、或いは隣接する置換基と連結してベンゼン環を形成してもよい。

Ｌ_４は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。

Ａｒ_３及びＡｒ_４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換の縮合環基、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。

式３において、ｄは１〜３の整数を表し、ｄが２以上の整数である場合、それぞれの（（Ｌ_２）_ｅ−Ａｒ_２）は同一であっても又は異なっていてもよい。例えば、ｄは２又は３の整数であってよく、（（Ｌ_２）_ｅ−Ａｒ_２）のそれぞれは、同一であっても又は異なっていてもよい。

式３において、ｅは０〜２の整数を表し、ｅが２の整数である場合、それぞれのＬ_２は同一であっても又は異なってもよい。

式３で表される化合物は、以下の化合物から選択されるものであり得るが、これらに限定されない。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物から選択され得、更により好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１で表される化合物を含み得るが、これに限定されない。

式１０１において、Ｌは、以下の構造１〜３：

から選択され、Ｒ_１００〜Ｒ_１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換或いは重水素及び／又はハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか、或いは隣接する置換基に連結して、ピリジンと一緒に環、例えば、置換若しくは非置換のキノリン、イソキノリン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、インデノピリジン、ベンゾフロキノリン、ベンゾチエノキノリン、又はインデノキノリンを形成し得、
Ｒ_１０４〜Ｒ_１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換或いは重水素及び／又はハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、シアノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか、或いは隣接する置換基に連結して、ベンゼンと一緒に環、例えば、置換若しくは非置換のナフタレン、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノピリジン、ベンゾフロピリジン、又はベンゾチエノピリジンを形成し得、
Ｒ_２０１〜Ｒ_２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得、
ｓは、１〜３の整数を表す。

ドーパント化合物の具体例は、以下の通りであるが、これらに限定されない。

本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と、第２の電極と、第１の電極と第２の電極の間に挟まれた少なくとも１つの有機層とを含む。

第１及び第２電極のうちの１つはアノードであり得、他はカソードであり得る。有機層は、発光層を含み得、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。更に、それぞれの層は多層からなってもよい。

第１電極及び第２電極は、それぞれ、透過性の導電性材料、半透過性の導電性材料、又は反射性の導電性材料で形成され得る。有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極及び第２電極を形成する材料の種類に従ってトップエミッション型、ボトムエミッション型、又は両面エミッション型であり得る。加えて、正孔注入層は、ｐ型ドーパントで更にドープされ得、電子注入層は、ｎ型ドーパントで更にドープされ得る。

本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料、及び正孔阻止材料の少なくとも１つとして本開示の有機エレクトロルミネセント化合物の他にアジン系化合物を更に含み得る。

本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、有機層は、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を更に含み得る。

加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、有機層は、周期表の第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド及びｄ−遷移元素の有機金属、又は前記金属を含む少なくとも１つの錯体化合物からなる群から選択される少なくとも１つの金属を更に含み得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、本開示の化合物に加えて、当技術分野において公知である、青色、赤色又は緑色発光化合物を含有する少なくとも１つの発光層を更に含むことによって白色光を発し得る。加えて、それは、必要に応じて、黄色又は橙色発光層を更に含み得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（本明細書では以下、「表面層」）が、好ましくは、１つ又は両方の電極の内面上に配置され得る。具体的には、シリコン又はアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層は、好ましくはエレクトロルミネセント媒体層のアノード面上に配置され、金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層は、好ましくはエレクトロルミネセント媒体層のカソード面上に配置される。表面層は、有機エレクトロルミネセントデバイスに動作安定性を提供し得る。好ましくは、カルコゲナイドとしては、ＳｉＯ_Ｘ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯ_Ｘ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が挙げられ；金属ハロゲン化物としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ_２、ＣａＦ_２、希土類金属フッ化物等が挙げられ；金属酸化物としては、Ｃｓ_２Ｏ、Ｌｉ_２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が挙げられる。

正孔注入層、正孔輸送層、若しくは電子阻止層、又はそれらの組み合わせが、アノードと発光層との間に使用され得る。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。正孔輸送層又は電子阻止層もまた、多層であり得る。

電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、若しくは電子注入層、又はそれらの組み合わせを、発光層とカソードとの間に使用することができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御する及び発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。正孔阻止層又は電子輸送層は多層であってもよく、多層のそれぞれが複数の化合物を使用していてもよい。

発光補助層は、アノードと発光層との間、又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／若しくは正孔輸送を促進するために、又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／若しくは電子輸送を促進するために、又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。加えて、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進する又は阻止するのに有効であり得、それによって電荷のバランスが制御されることを可能にする。更に、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からのオーバーフローイング電子を阻止し、励起子を発光層中に閉じ込めて光漏れを防ぎ得る。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる、正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用され得る。正孔補助層及び電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を改善する効果を有し得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、好ましくは、電極の対の少なくとも１つの表面上に配置される。この場合に、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体に電子を注入する及び輸送することがより容易になる。更に、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体に正孔を注入する及び輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、種々のルイス酸及びアクセプター化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びそれらの混合物を含む。還元性ドーパント層を電荷発生層として用いて２つ以上の発光層を有する有機エレクトロルミネセントデバイスであって、白色光を発するデバイスを製造してもよい。

本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイス用の発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、Ｂ（青）又はＹＧ（黄緑）発光ユニットの配置に応じて、平行配置（サイドバイサイド）方法、積層方法、又は色変換材料（ＣＣＭ）方法等などの様々な構造を有するよう提案されている。加えて、本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料はまた、量子ドット（ＱＤ）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用され得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等などの乾式膜形成法、又はインクジェット印刷、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング等などの湿式膜形成法を用いることができる。本開示の第１及び第２ホスト化合物は、膜を形成するために共蒸発又は混合蒸発され得る。

湿式膜形成法を用いる場合、薄膜は、それぞれの層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の好適な溶媒に溶解させる又は拡散させることによって形成され得る。溶媒は、各層を形成する材料が、膜を形成するのにいかなる問題も引き起こさない、溶媒に可溶であるか又は分散可能である限り、特に制限されない。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを用いることによって、ディスプレイシステム、例えば、スマートホン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ、若しくは自動車用のディスプレイシステム、又は照明システム、例えば、屋外若しくは屋内照明システムを製造することが可能である。

本明細書では以下、本開示の化合物の調製方法、及びそれらの特性が、本開示の代表的な化合物に関して詳細に説明される。しかしながら、本開示は、以下の実施例に限定されない。

実施例１：化合物Ｃ−６８６の調製

化合物１−１の合成
１−ブロモ−２−ナフトアルデヒド（２０．０ｇ、８５．１ｍｍｏｌ）、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール（２６．２ｇ、５１．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．９５ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（４．１２ｇ、２５５ｍｍｏｌ）、３６０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）及び９０ｍＬのＨ_２Ｏをフラスコ中に導入し、そして混合物を１．５時間、９０℃の還流下で撹拌した。反応完成後、反応混合物をＮＨ_４Ｃｌ水溶液で中和し、塩化メチレン（ＭＣ）で抽出し、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィーによって分離し、そしてＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物１−１（２０．０ｇ、収率：７３％）を得た。

化合物１−２の合成
化合物１−１（１９．０ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（３０．４ｇ、８８．７ｍｍｏｌ）及び３００ｍＬのＴＨＦをフラスコ中に導入し、そして０℃で撹拌しながら、ＴＨＦ中に溶解されたＫ−Ｏｔ−Ｂｕの１Ｍ溶液３３．３ｍＬを滴下することによって添加した。混合物を３時間撹拌し、ＮＨ_４Ｃｌで中和し、ＭＣで抽出し、そしてＭｇＳＯ_４で乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィーによって分離し、そしてＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物１−２（２０．０ｇ、収率：９７％）を得た。

化合物１−３の合成
化合物１−２（６６．３ｇ、１９１ｍｍｏｌ）、３４ｍＬのイートン試薬及び９５０ｍＬのクロロベンゼンをフラスコ中に導入し、そして混合物を一晩、１８０℃において還流下で撹拌した。反応完成後、反応混合物をＮａＨＣＯ_３で中和し、ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィーによって分離し、そしてＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物１−３（２７ｇ、収率：４５％）を得た。

化合物Ｃ−６８６の合成
化合物１−３（１０．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−フェニル−キノキサリン（７．６ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１０．３ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（１．９２ｇ、０．０１５８ｍｍｏｌ）及び６０ｍＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）をフラスコ中に導入し、そして混合物を４時間、１００℃で撹拌した。反応完成後、混合物にＨ_２Ｏを添加することによって得られた固体をカラムクロマトグラフィーによって分離し、そしてＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物Ｃ−６８６（１．３ｇ、収率：８％）を得た。

実施例２：化合物Ｃ−７００の調製

化合物１−３（５．０ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）、２−（２−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（６．７１ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＳＯ_４（１．０ｇ、６．３０ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（４．３５ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）及び８０ｍＬのｏ−ジクロロベンゼン（ｏ−ＤＣＢ）をフラスコ中に導入し、そして混合物を一晩、１８０℃の還流下で撹拌した。反応完成後、混合物にＭｅＯＨを添加することによって固体が得られ、そして固体をＣＨＣｌ_３中に溶解した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって分離し、そしてＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物Ｃ−７００（２．０ｇ、収率：２０％）を得た。

実施例３：化合物Ｃ−５８９の調製

化合物３−１の合成
５−ブロモベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］チオフェン（５０．０ｇ、１６０ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（４８．６ｇ、１９２ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２（５．６０ｇ、７．９８ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（３９．２ｇ、３９９ｍｍｏｌ）及び８００ｍＬの１，４−ジオキサンをフラスコ中に導入し、そして混合物を２時間、１３０℃の還流下で撹拌した。反応完了後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーによって分離し、そしてＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物３−１（４１．３ｇ、収率：７２％）を得た。

化合物３−２の合成
化合物３−１（４０．３ｇ、１１２ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−５−クロロ−ベンズアルデヒド（２５．８ｇ、１１７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．８８ｇ、３．３６ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（１３．４ｇ、３３６ｍｍｏｌ）、４５０ｍＬのＴＨＦ及び１５０ｍＬのＨ_２Ｏをフラスコ中に導入し、そして混合物を２時間、１３０℃の還流下で撹拌した。反応完成後、反応混合物をＨＣｌ水性溶液で中和し、ＥＡで抽出し、そしてＭｇＳＯ_４で乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィーによって分離し、そしてＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物３−２（２６．０ｇ、収率：６２．３％）を得た。

化合物３−３の合成
化合物３−２（２５．０ｇ、６７．０ｍｍｏｌ）、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（３４．６ｇ、１０１ｍｍｏｌ）及び３４０ｍＬのＴＨＦをフラスコ中に導入し、そして０℃で撹拌しながら、ＴＨＦ中に溶解されたＫ−Ｏｔ−Ｂｕの１Ｍ溶液１０１ｍＬを滴下することによって添加した。混合物を３時間撹拌し、ＮＨ_４Ｃｌで中和し、ＭＣで抽出し、そしてＭｇＳＯ_４で乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィーによって分離し、そしてＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物３−３（３７．０ｇ、収率：１３８％）を得た。

化合物３−４の合成
化合物３−３（３６．０ｇ、８９．８ｍｍｏｌ）をフラスコ中で４５０ｍＬのＭＣ中に溶解し、そして０℃で撹拌しながら、３４ｍＬのＢＦ_３・ＥｔＯＥｔを滴下することによって添加した。反応完成後、反応混合物をＮａＨＣＯ_３で中和し、ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィーによって分離し、そしてＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物３−４（１８．７ｇ、収率：５６．５％）を得た。

化合物Ｃ−５８９の合成
化合物３−４（４．５０ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニルジベンゾフラン−３−アミン（３．３２ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．５５９ｇ、０．６１０ｍｍｏｌ）、ｓ−ｐｈｏｓ（０．５０１ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（２．３４ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）及び６０ｍＬのトルエンをフラスコ中に導入し、そして混合物を２時間、１４０℃で撹拌した。反応完成後、混合物を室温まで冷却し、そしてカラムクロマトグラフィーによって分離した。次いで、ＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物Ｃ−５８９（２．５ｇ、収率：３４．６％）を得た。

実施例４：化合物Ｃ−１０１の調製

化合物４−１の合成
化合物３−４（９．０ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（８．０５ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（１．１２ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）、ｓ−ｐｈｏｓ（１．００ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（７．１８ｇ、７３．２ｍｍｏｌ）及び１１０ｍＬの１，４−ジオキサンをフラスコ中に導入し、そして混合物を２時間、１３０℃の還流下で撹拌した。反応完了後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーによって分離し、そしてＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物４−１（１０．０ｇ、収率：８９％）を得た。

化合物Ｃ−１０１の合成
化合物４−１（５．０ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）、２−（２−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．２２ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６２７ｇ、０．５４３ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（３．７５ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）、５０．０ｍＬのトルエン、２５．０ｍＬのＥｔＯＨ及び２５．０ｍＬのＨ_２Ｏをフラスコ中に導入し、そして混合物を２時間、１４０℃の還流下で撹拌した。反応完成後、水を添加することによって反応混合物を希釈し、ＥＡで抽出し、そしてＭｇＳＯ_４で乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィーによって分離し、そしてＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物Ｃ−１０１（３．０ｇ、収率：４３．０％）を得た。

実施例５：化合物Ｃ−７１５の調製

化合物５−１の合成
４−クロロナフト［１，２−ｂ］ベンゾフラン（５０．０ｇ、１９８ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（６５．３ｇ、２５７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（９．０６ｇ、９．８９ｍｍｏｌ）、ｓ−ｐｈｏｓ（８．１３ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（５８．３ｇ、３９９ｍｍｏｌ）及び１０００ｍＬの１，４−ジオキサンをフラスコ中に導入し、そして混合物を３時間、１３０℃の還流下で撹拌した。反応完了後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーによって分離し、そしてＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物５−１（５１．２ｇ、収率：７５％）を得た。

化合物５−２の合成
化合物５−１（５０．２ｇ、１４６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−５−クロロ−ベンズアルデヒド（３３．６ｇ、１５３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５．０６ｇ、４．３８ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（１７．５ｇ、４３８ｍｍｏｌ）、５００ｍＬのＴＨＦ及び２５０ｍＬのＨ_２Ｏをフラスコ中に導入し、そして混合物を２時間、１３０℃の還流下で撹拌した。反応完成後、反応混合物をＮＨ_４Ｃｌ水溶液で中和し、ＥＡで抽出し、そしてＭｇＳＯ_４で乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィーによって分離し、そしてＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物５−２（３６．０ｇ、収率：６９．１％）を得た。

化合物５−３の合成
化合物５−２（３６．０ｇ、１００．９ｍｍｏｌ）、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（５１．９ｇ、１５１．３ｍｍｏｌ）及び５００ｍＬのＴＨＦをフラスコ中に導入し、そして０℃で撹拌しながら、ＴＨＦ中に溶解されたＫ−Ｏｔ−Ｂｕの１Ｍ溶液１５１．３ｍＬを滴下することによって添加した。混合物を３時間撹拌し、ＮＨ_４Ｃｌで中和し、ＥＡで抽出し、そしてＭｇＳＯ_４で乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィーによって分離し、そしてＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物５−３（３８．０ｇ、収率：９８％）を得た。

化合物５−４の合成
化合物５−３（３７．０ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）をフラスコ中で５５０ｍＬのＭＣ中に溶解し、そして０℃で撹拌しながら、２５１ｍＬのＢＦ_３・ＥｔＯＥｔを滴下することによって添加した。反応完成後、反応混合物をＮａＨＣＯ_３で中和し、ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィーによって分離し、そしてＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物５−４（１３．６ｇ、収率：４０．１％）を得た。

化合物Ｃ−７１５の合成
化合物５−４（４．８０ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニルジベンゾフラン−３−アミン（３．７ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．５５９ｇ、０．６８０ｍｍｏｌ）、ｓ−ｐｈｏｓ（０．５０１ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（２．６１ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）及び７０ｍＬのｏ−キシレンをフラスコ中に導入し、そして混合物を１．５時間、１９０℃で撹拌した。反応完成後、混合物を室温まで冷却し、そしてカラムクロマトグラフィーによって分離した。次いで、ＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物Ｃ−７１５（３．９ｇ、収率：４９．８％）を得た。

実施例６：化合物Ｃ−１３の調製

化合物６−１の合成
化合物５−４（９．０ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（８．４３ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（１．１７ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）、ｓ−ｐｈｏｓ（１．０５ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（７．５０ｇ、７６．５ｍｍｏｌ）及び１３０ｍＬの１，４−ジオキサンをフラスコ中に導入し、そして混合物を３時間、１３０℃の還流下で撹拌した。反応完了後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーによって分離し、そしてＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物６−１（１０．５ｇ、収率：９２．７％）を得た。

化合物Ｃ−１３の合成
化合物６−１（５．０ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．０３ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６５０ｇ、０．５６３ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（３．８８ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、３０ｍＬのトルエン、１０ｍＬのＥｔＯＨ及び１０ｍＬのＨ_２Ｏをフラスコ中に導入し、そして混合物を２時間、１３０℃の還流下で撹拌した。反応完成後、反応混合物を濾過し、乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィーによって分離し、そしてＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物Ｃ−１３（２．５ｇ、収率：４０．３％）を得た。

実施例７：化合物Ｃ−２２０の調製

化合物４−１（４．７ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（３．８４ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５８９ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（３．５２ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）、３０．０ｍＬのトルエン、１０．０ｍＬのＥｔＯＨ及び１０．０ｍＬのＨ_２Ｏをフラスコ中に導入し、そして混合物を２時間、１４０℃の還流下で撹拌した。反応完成後、水を添加することによって反応混合物を希釈し、ＥＡで抽出し、そしてＭｇＳＯ_４で乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィーによって分離し、そしてＭｅＯＨを添加することによって得られた固体を減圧下で濾過し、化合物Ｃ−２２０（３．６ｇ、収率：５３．８％）を得た。

デバイス実施例１：本開示による赤色発光ＯＬＥＤの製造
本開示による化合物を含むＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、その後イソプロピルアルコール中に保存した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置の１つのセルに導入し、化合物ＨＴ−１を別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ−１を、化合物ＨＩ−１及び化合物ＨＴ−１の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させてＩＴＯ基材上に１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより正孔注入層上に厚さ８０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、それによって第１の正孔輸送層上に６０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り、その上に発光層を形成した。化合物Ｃ−６８６をホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物Ｄ−３９をドーパントとして他方のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、ドーパントをホストとドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着させて、第２の正孔輸送上に厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。化合物ＥＴＬ−１及び化合物ＥＩＬ−１を５０：５０の重量比で電子輸送材料として蒸発させて発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩＬ−１を蒸着した後、別の真空蒸着装置によって電子注入層上に８０ｎｍの厚さのＡｌカソードを蒸着した。このようにＯＬＥＤを作製した。材料として使用される全ての化合物は、１０^−６トルでの真空昇華によって精製された。

デバイス実施例２：本開示による赤色発光ＯＬＥＤの製造
発光層のホストとして化合物Ｃ−７００を使用したことを除いて、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

比較例：ホストとして比較化合物を含むＯＬＥＤの製造
発光層のホストとして化合物ＣＢＰを使用したことを除いて、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

デバイス実施例１及び２、並びに比較例において製造されたＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率及び発光色、並びに５，０００ニットの輝度において輝度が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）を以下の表１に示す。

ホストとして本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むＯＬＥＤは、比較例の化合物を使用するＯＬＥＤと比較して、より低い駆動電圧、より高い発光効率、及び優れた寿命特性を示した。

デバイス実施例３〜６：本開示による赤色発光ＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、その後イソプロピルアルコール中に保存した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置の１つのセルに導入し、化合物ＨＴ−１を別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ−１を、化合物ＨＩ−１及び化合物ＨＴ−１の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させてＩＴＯ基材上に１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより正孔注入層上に厚さ８０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、それによって第１の正孔輸送層上に６０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り、その上に発光層を形成した。下記表２に示される第１ホスト化合物及び第２ホスト化合物を、それぞれホストとして真空蒸着装置の２つのセルに導入し、ドーパントとして化合物Ｄ−３９を別のセル内に導入した。２つのホスト材料を１：１の比で蒸発させ、ドーパント材料を異なる比で同時に蒸発させ、ドーパントを、ホスト及びドーパントの総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させて、第２正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。化合物ＥＴＬ−１及び化合物ＥＩＬ−１を５０：５０の重量比で電子輸送材料として蒸発させて発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩＬ−１を蒸着した後、別の真空蒸着装置によって電子注入層に８０ｎｍの厚さのＡｌカソードを蒸着した。このようにＯＬＥＤを作製した。全ての化合物は、１０^−６トルでの真空昇華によって精製された。

デバイス実施例３〜６において製造されたＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率及び発光色、並びに５，０００ニットの輝度において輝度が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）を以下の表２に示す。

本開示によるＯＬＥＤは、低い駆動電圧、高い発光効率及び有意に優れた寿命特性を示した。

Claims

次式１：

（式中、
環Ａは、次式：

から選択され、
Ｘは、ＮＲ_１１、ＣＲ_１２Ｒ_１３、Ｏ、又はＳを表し、
Ｒ_１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン又はシアノを表し；
Ｒ_１１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換シリル、又は置換若しくは非置換アミノを表し；
Ｒ_１２及びＲ_１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換シリル、又は置換若しくは非置換アミノを表すか；或いは互いに連結して環を形成し；
Ｒ_２１は−Ｌ_１−Ａｒ_１を表し、Ｒ_２１が複数である場合、それぞれのＲ_２１は、同一であっても、又は異なっていてもよく；
Ｌ_１は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ_１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換シリル、又は置換若しくは非置換アミノを表し；
ａは１〜４の整数を表し、ｂは１〜１０の整数を表し、ここでａ及びｂが２以上の整数である場合、Ｒ_１のそれぞれ及びＲ_２１のそれぞれは、同一であっても、又は異なっていてもよく；
＊は、Ｘを含む５員環との縮合部位を表すが；
ただし、ＸがＮＲ_１１である場合、環Ａは、

ではない）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物。
Ｒ_１１〜Ｒ_１３、Ｌ_１及びＡｒ_１中の前記置換アルキル、前記置換シクロアルキル、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換アリール、前記置換アリーレン、前記置換ヘテロアリール、前記置換ヘテロアリーレン、前記置換シリル及び前記置換アミノの前記置換基が、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；ホスフィンオキシド；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；非置換であるか、又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール；非置換であるか、又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル及び（３〜３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−又はジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；モノ又はジ（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；並びに（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
環Ａが、次式：

から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
環Ａが、次式：

から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
環Ａが、次式：

から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
Ｌ_１が、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換フェニレン、置換若しくは非置換ビフェニレン、置換若しくは非置換テルフェニレン、置換若しくは非置換ナフチレン、置換若しくは非置換フェナントレニレン、置換若しくは非置換トリフェニレニレン、置換若しくは非置換フルオレニレン又は置換若しくは非置換ピリジレンを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
Ｒ_１１〜Ｒ_１３及びＡｒ_１の前記置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールが、それぞれ独立して、置換若しくは非置換ピリジル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換ピラジニル、置換若しくは非置換キノリル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾキノリル、置換若しくは非置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換ジベンゾキノリル、置換若しくは非置換ジベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換ジベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換インデノピリジル、置換若しくは非置換インデノピリミジニル、置換若しくは非置換インデノピラジニル、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジル、置換若しくは非置換ベンゾフロピリミジニル、置換若しくは非置換ベンゾフロピラジニル、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジル、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリミジニル、置換若しくは非置換ベンゾチエノピラジニル、置換若しくは非置換カルバゾリル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、又は置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニルを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
式１で表される前記化合物が以下の化合物：

から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む、有機エレクトロルミネセント材料。
請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
前記有機エレクトロルミネセント化合物が、発光層又は正孔輸送領域に含まれる、請求項１０に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
前記有機エレクトロルミネッセンス化合物が発光層に含まれる場合、前記発光層が、次式２：

（式中、
Ｘ_１及びＹ_１は、それぞれ独立して、−Ｎ＝、−ＮＲ_７−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表すが、ただし、Ｘ_１及びＹ_１のいずれか１つが−Ｎ＝を表し、且つＸ_１及びＹ_１の他方が−ＮＲ_７−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表すことを条件としており；
Ｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ_２〜Ｒ_７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；或いは隣接する置換基と連結して、環を形成し得；
Ｌ’は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；且つ
ｆは１を表し；ｇ及びｈは、それぞれ独立して、１又は２を表し；ｉは１〜４の整数を表し；ｇ〜ｉのそれぞれが２以上の整数である場合、Ｒ_２〜Ｒ_４のそれぞれは同一であっても、又は異なってもよい）で表される化合物を更に含む、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
式２で表される前記化合物が以下の化合物：

から選択される、請求項１２に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
前記有機エレクトロルミネッセンス化合物が発光層に含まれる場合、前記発光層が、次式３：
ＨＡｒ−（（Ｌ_２）ｅ−Ａｒ_２）_ｄ−−−（３）
（式中、
ＨＡｒは、窒素原子を含有する置換若しくは非置換（３〜２０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し；
Ａｒ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は次の式４を表すが、ただし、Ａｒ_２の少なくとも１つが式４を表すことを条件とし；

Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ_４１Ｒ_４２、Ｎ−＊、又はＮＲ_４３を表し；
Ｒ_４１〜Ｒ_４３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか、或いはＲ_４１及びＲ_４２は、互いに連結して、環を形成し得；
Ｒ_３１〜Ｒ_３８は、それぞれ独立して、Ｌ_２に連結している部位を表すか、或いは水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換の縮合環基、又は−Ｌ_４−Ｎ（Ａｒ_３）（Ａｒ_４）を表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成し得；
Ｌ_４は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ_３及びＡｒ_４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換の縮合環基、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
ｄは１〜３の整数を表し、ｄが２以上の整数である場合には、（（Ｌ_２）_ｅ−Ａｒ_２）のそれぞれは同一であっても又は異なっていてもよく；
ｅは０〜２の整数を表し、ｅが２の整数である場合には、Ｌ_２のそれぞれは同一であっても又は異なっていてもよく；
＊はＬ_２への連結部位を表す）で表される化合物を更に含む、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
式３で表される前記化合物が以下の化合物：

から選択される、請求項１４に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。