JP2021015966A - 複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス - Google Patents

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Abstract

【課題】従来の有機エレクトロルミネセンスデバイスと比べて同等の又は改良されたレベルの電力効率を有しながら長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセンスデバイスを提供する。【解決手段】特定のアミン化合物を有する第1のホスト材料と、特定の縮合環化合物を有する第2のホスト材料とを組合せた、複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセンスデバイス。【選択図】なし

Description

本開示は、特定の化合物の組合せを含む複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。
エレクトロルミネセンスデバイス(ELデバイス)は、より広い視野角、より大きいコントラスト比及びより速い応答時間を提供するという利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。1987年、Eastman Kodakにより、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することによって最初の有機ELデバイスが開発された((非特許文献1)を参照されたい)。
有機エレクトロルミネセンスデバイス(OLED)は、有機エレクトロルミネセンス材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換し、通常、アノード、カソード及び2つの電極間に形成された有機層を含む。OLEDの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等を含み得る。有機層において使用される材料は、それらの機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料(ホスト材料及びドーパント材料を含有する)、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等に分類され得る。OLEDでは、電圧の印加により、アノードからの正孔とカソードからの電子とが発光層に注入され、正孔と電子との再結合により、高エネルギーを有する励起子が生成される。有機発光化合物は、有機発光化合物が励起状態から基底状態に戻るときのエネルギーによって励起状態に移行し、発光する。
OLEDにおける発光効率を決定する最も重要な要因は、発光材料である。発光材料は、以下の特徴:高い量子効率、電子及び正孔の高い移動度並びに形成された発光材料層の均一性及び安定性を有することが必要とされる。発光材料は、発光色によって青色、緑色及び赤色発光材料に分類され、黄色又は橙色発光材料を更に含む。更に、発光材料は、機能面でホスト材料とドーパント材料とに分類される。近年、緊急の課題は、高効率及び長寿命を有するOLEDの開発である。特に、中型及び大型のOLEDパネルに必要なEL特性を考慮すると、従来の材料を凌ぐ非常に優れた発光材料の開発が緊急に必要とされている。このために、好ましくは、固体状態での溶媒及びエネルギー伝達物質として、ホスト材料は、真空下で蒸着されるために高純度及び好適な分子量を有するべきである。更に、ホスト材料は、熱安定性を達成するための高いガラス転移温度及び熱分解温度、長い寿命を達成するための高い電気化学的安定性、非晶質薄膜の容易な成形性、隣接層との良好な接着性を有すること並びに層間移動がないことが必要とされる。
現在、パネルを実現する際に優れた発光効率を提供するリン光性物質が有機エレクトロルミネセンスデバイスにおいて主に使用される。TV及び照明などの多くの用途において、OLED寿命は、不十分であり、OLEDの高い効率が依然として必要とされる。典型的に、OLEDの輝度が高くなるほど、OLEDの寿命がより短くなる。このように、高い発光効率及び長い寿命を示す新規なルミネセント材料が、ディスプレイの高い解像度を維持しながら長時間使用のために必要とされる。
韓国特許出願公開第2013−0106255A号明細書 韓国特許出願公開第2012−0042633A号明細書 韓国特許出願公開第2018−0099510A号明細書 韓国特許出願公開第2018−0012709A号明細書
Appl.Phys.Lett.51、913、1987
本開示の目的は、従来の有機エレクトロルミネセンスデバイスと比べて同等の又は改良されたレベルの電力効率を有しながら長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセンスデバイスを提供し得る改良されたホスト材料を提供することである。
本発明者らは、上記の目的が、第1のホスト材料及び第2のホスト材料を含む複数のホスト材料によって達成され得ることを見出し、ここで、第1のホスト材料は、下記の式1:
Figure 2021015966
(式中、
〜Lは、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Arは、置換又は非置換窒素含有(3〜30員)ヘテロアリールを表し;
Ar及びArは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表す)
によって表される少なくとも1つの化合物を含み、
第2のホスト材料は、下記の式2:
Figure 2021015966
(式中、
は、O、S、CR1112又はNR13を表し;
11及びR12は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルケニル、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか;又はR11及びR12は、互いに結合されてスピロ環を形成することができ;
13は、それぞれ独立して、−L−(Ar)、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルケニル、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し;
は、それぞれ独立して、−L−(Ar)、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すか;又は隣接するRの少なくとも2つは、互いに結合されて環を形成することができ;
及びRは、それぞれ独立して、L−(Ar)、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すが;
但し、R13、R、R及びRの少なくとも1つは、−L−(Ar)を表し;
Lは、単結合、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Arは、それぞれ独立して、置換又は非置換窒素含有(3〜30員)ヘテロアリールを表し;
a、c及びdは、それぞれ独立して、1〜4の整数を表し;a、c及びdがそれぞれ独立して2以上の整数である場合、Rのそれぞれ、Rのそれぞれ及びArのそれぞれは、同じであるか又は異なり得;及び
bは、独立して、1又は2の整数を表し;bが2の整数である場合、Rのそれぞれは、同一であるか又は異なり得る)
によって表される少なくとも1つの化合物を含む。
発明の有利な効果
ホスト材料として本開示の化合物の特定の組合せを含むことにより、従来の有機エレクトロルミネセンスデバイスと比べて同等の又は改良されたレベルの電力効率を有しながら長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセンスデバイスを提供し、且つそれを使用するディスプレイ装置又は照明装置を製造することができる。
以下では、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図しており、決して本開示の範囲を限定することを意味しない。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセンス材料」は、有機エレクトロルミネセンスデバイスに使用され得、且つ少なくとも1つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセンス材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセンスデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセンス材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料(ホスト材料及びドーパント材料を含有する)、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。
本開示における用語「複数の有機エレクトロルミネセンス材料」は、有機エレクトロルミネセンスデバイスを構成する任意の有機層に含まれ得る、少なくとも2つの化合物の組合せを含む有機エレクトロルミネセンス材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセンスデバイスに含まれる前の(例えば、蒸着前の)材料及び有機エレクトロルミネセンスデバイスに含まれた後の(例えば、蒸着後の)材料の両方を意味することができる。例えば、複数の有機エレクトロルミネセンス材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも1つに含まれ得る少なくとも2つの化合物の組合せであり得る。少なくとも2つの化合物は、当技術分野において使用される方法によって同じ層又は異なる層に含まれ得、例えば、それらは、混合蒸発若しくは共蒸発され得るか、又は別々に蒸着され得る。
本開示における用語「複数のホスト材料」は、有機エレクトロルミネセンスデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る、少なくとも2つの化合物の組合せを含むホスト材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセンスデバイスに含まれる前の(例えば、蒸着前の)材料及び有機エレクトロルミネセンスデバイスに含まれた後の(例えば、蒸着後の)材料の両方を意味することができる。例えば、本開示の複数のホスト材料は、2つ以上のホスト材料の組合せであり得、有機エレクトロルミネセンス材料に含まれる従来の材料を任意選択的に更に含み得る。本開示の複数のホスト材料に含まれる2つ以上の化合物は、1つの発光層に含有され得るか、又は異なる発光層にそれぞれ含有され得る。例えば、2つ以上のホスト材料が混合蒸発若しくは共蒸発されるか、又は別々に蒸着され得る。
本明細書において、「(C1〜C30)アルキル」という用語は、鎖を構成する1〜30の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルであることを意味し、その炭素原子数は、1〜10であることが好ましく、1〜6であることがより好ましい。上記アルキルには、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル等が含まれ得る。「(C3〜C30)シクロアルキル」という用語は、3〜30の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素を意味し、炭素原子数は、3〜20が好ましく、3〜7がより好ましい。上記シクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が含まれ得る。「(3〜7員)ヘテロシクロアルキル」という用語は、3〜7つの環骨格原子を有し、B、N、O、S、Si及びPからなる群、好ましくはO、S及びNからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。上記ヘテロシクロアルキルには、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が含まれ得る。「(C6〜C30)アリール」又は「(C6〜C30)アリーレン」という用語は、6〜30の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式又は縮合環ラジカルであることを意味する。上記アリール又はアリーレンは、部分的に飽和され得、スピロ構造を含み得る。上記のアリールには、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、スピロ[フルオレン−ベンゾフルオレン]イル等が含まれ得る。より具体的には、アリールには、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、1−アントリル、2−アントリル、9−アントリル、ベンズアントリル、1−フェナントリル、2−フェナントリル、3−フェナントリル、4−フェナントリル、9−フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、1−クリセニル、2−クリセニル、3−クリセニル、4−クリセニル、5−クリセニル、6−クリセニル、ベンゾ[c]フェナントリル、ベンゾ[g]クリセニル、1−トリフェニレニル、2−トリフェニレニル、3−トリフェニレニル、4−トリフェニレニル、1−フルオレニル、2−フルオレニル、3−フルオレニル、4−フルオレニル、9−フルオレニル、ベンゾ[a]フルオレニル、ベンゾ[b]フルオレニル、ベンゾ[c]フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、2−ビフェニル、3−ビフェニル、4−ビフェニル、o−テルフェニル、m−テルフェニル−4−イル、m−テルフェニル−3−イル、m−テルフェニル−2−イル、p−テルフェニル−4−イル、p−テルフェニル−3−イル、p−テルフェニル−2−イル、m−クアテルフェニル、3−フルオランテニル、4−フルオランテニル、8−フルオランテニル、9−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、o−トリル、m−トリル、p−トリル、2,3−キシリル、3,4−キシリル、2,5−キシリル、メシチル、o−クメニル、m−クメニル、p−クメニル、p−tert−ブチルフェニル、p−(2−フェニルプロピル)フェニル、4’−メチルビフェニル、4”−tert−ブチル−p−テルフェニル−4−イル、9,9−ジメチル−1−フルオレニル、9,9−ジメチル−2−フルオレニル、9,9−ジメチル−3−フルオレニル、9,9−ジメチル−4−フルオレニル、9,9−ジフェニル−1−フルオレニル、9,9−ジフェニル−2−フルオレニル、9,9−ジフェニル−3−フルオレニル、9,9−ジフェニル−4−フルオレニル、11,11−ジメチル−1−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−2−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−3−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−4−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−5−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−6−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−7−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−8−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−9−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−10−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−1−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−2−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−3−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−4−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−5−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−6−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−7−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−8−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−9−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−10−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−1−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジメチル−2−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジメチル−3−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジメチル−4−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジメチル−5−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジメチル−6−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジメチル−7−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジメチル−8−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジメチル−9−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジメチル−10−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−1−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−2−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−3−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−4−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−5−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−6−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−7−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−8−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−9−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−10−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−1−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−2−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−3−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−4−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−5−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−6−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−7−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−8−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−9−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−10−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−1−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−2−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−3−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−4−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−5−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−6−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−7−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−8−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−9−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−10−ベンゾ[c]フルオレニル等が含まれ得る。
用語「(3〜30員)ヘテロアリール」又は「(3〜30員)ヘテロアリーレン」は、3〜30の環骨格原子を有し、且つB、N、O、S、Si及びPからなる群から選択される少なくとも1つ、好ましくは1〜4つのヘテロ原子を含有するアリール又はアリーレン(環骨格原子の数は、好ましくは、5〜30である)であることを意図する。上記ヘテロアリール又はヘテロアリーレンは、単環式環又は少なくとも1つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、部分的に飽和し得、単結合を介してヘテロアリール基に少なくとも1つのヘテロアリール又はアリール基を結合することにより形成されるものであり得、スピロ構造を含み得る。上記のヘテロアリールには、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環式環型ヘテロアリール及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル等の縮合環型ヘテロアリールが含まれ得る。より具体的には、ヘテロアリールには、1−ピロリル、2−ピロリル、3−ピロリル、ピラジニル、2−ピリジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、6−ピリミジニル、1,2,3−トリアジン−4−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1−イミダゾリル、2−イミダゾリル、1−ピラゾリル、1−インドリニル、2−インドリニル、3−インドリニル、5−インドリニル、6−インドリニル、7−インドリニル、8−インドリニル、2−イミダゾピリジニル、3−イミダゾピリジニル、5−イミダゾピリジニル、6−イミダゾピリジニル、7−イミダゾピリジニル、8−イミダゾピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、1−インドリル、2−インドリル、3−インドリル、4−インドリル、5−インドリル、6−インドリル、7−インドリル、1−イソインドリル、2−イソインドリル、3−イソインドリル、4−イソインドリル、5−イソインドリル、6−イソインドリル、7−イソインドリル、2−フリル、3−フリル、2−ベンゾフラニル、3−ベンゾフラニル、4−ベンゾフラニル、5−ベンゾフラニル、6−ベンゾフラニル、7−ベンゾフラニル、1−イソベンゾフラニル、3−イソベンゾフラニル、4−イソベンゾフラニル、5−イソベンゾフラニル、6−イソベンゾフラニル、7−イソベンゾフラニル、2−キノリル、3−キノリル、4−キノリル、5−キノリル、6−キノリル、7−キノリル、8−キノリル、1−イソキノリル、3−イソキノリル、4−イソキノリル、5−イソキノリル、6−イソキノリル、7−イソキノリル、8−イソキノリル、2−キノキサリニル、5−キノキサリニル、6−キノキサリニル、1−カルバゾリル、2−カルバゾリル、3−カルバゾリル、4−カルバゾリル、9−カルバゾリル、アザカルバゾリル−1−イル、アザカルバゾリル−2−イル、アザカルバゾリル−3−イル、アザカルバゾリル−4−イル、アザカルバゾリル−5−イル、アザカルバゾリル−6−イル、アザカルバゾリル−7−イル、アザカルバゾリル−8−イル、アザカルバゾリル−9−イル、1−フェナントリジニル、2−フェナントリジニル、3−フェナントリジニル、4−フェナントリジニル、6−フェナントリジニル、7−フェナントリジニル、8−フェナントリジニル、9−フェナントリジニル、10−フェナントリジニル、1−アクリジニル、2−アクリジニル、3−アクリジニル、4−アクリジニル、9−アクリジニル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−オキサジアゾリル、5−オキサジアゾリル、3−フラザニル、2−チエニル、3−チエニル、2−メチルピロール−1−イル、2−メチルピロール−3−イル、2−メチルピロール−4−イル、2−メチルピロール−5−イル、3−メチルピロール−1−イル、3−メチルピロール−2−イル、3−メチルピロール−4−イル、3−メチルピロール−5−イル、2−tert−ブチルピロール−4−イル、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル、2−メチル−1−インドリル、4−メチル−1−インドリル、2−メチル−3−インドリル、4−メチル−3−インドリル、2−tert−ブチル−1−インドリル、4−tert−ブチル−1−インドリル、2−tert−ブチル−3−インドリル、4−tert−ブチル−3−インドリル、1−ジベンゾフラニル、2−ジベンゾフラニル、3−ジベンゾフラニル、4−ジベンゾフラニル、1−ジベンゾチオフェニル、2−ジベンゾチオフェニル、3−ジベンゾチオフェニル、4−ジベンゾチオフェニル、1−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、2−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、3−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、4−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、5−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、6−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、7−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、8−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、9−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、10−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、1−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、2−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、3−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、4−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、5−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、6−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、7−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、8−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、9−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、10−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、1−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、2−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、3−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、4−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、5−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、6−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、7−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、8−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、9−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、10−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、1−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、2−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、3−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、4−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、5−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、6−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、7−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、8−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、9−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、10−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、1−ナフト−[2,3−b]−ベンゾチオフェニル、2−ナフト−[2,3−b]−ベンゾチオフェニル、3−ナフト−[2,3−b]−ベンゾチオフェニル、4−ナフト−[2,3−b]−ベンゾチオフェニル、5−ナフト−[2,3−b]−ベンゾチオフェニル、1−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、2−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、3−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、4−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、5−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、6−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、7−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、8−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、9−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、10−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル,1−シラフルオレニル、2−シラフルオレニル、3−シラフルオレニル、4−シラフルオレニル、1−ゲルマフルオレニル、2−ゲルマフルオレニル、3−ゲルマフルオレニル、4−ゲルマフルオレニル等が含まれ得る。「ハロゲン」には、F、Cl、Br及びIが含まれる。
本明細書において、表現「置換又は非置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、すなわち置換基で置き換えられていることを意味する。本開示において、置換アルキル、置換アリール、置換アリーレン、置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリーレン、置換シクロアルキル、置換シクロアルケニル、置換ヘテロシクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、置換モノ−又はジ−アルキルアミノ、置換モノ−又はジ−アリールアミノ及び置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素;ハロゲン;シアノ;カルボキシル;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C30)アルキル;ハロ(C1〜C30)アルキル;(C2〜C30)アルケニル;(C2〜C30)アルキニル;(C1〜C30)アルコキシ;(C1〜C30)アルキルチオ;(C3〜C30)シクロアルキル;(C3〜C30)シクロアルケニル;(3〜7員)ヘテロシクロアルキル;(C6〜C30)アリールオキシ;(C6〜C30)アリールチオ;非置換の又は(C6〜C30)アリールで置換された(3〜30員)ヘテロアリール;非置換の又は(C1〜C30)アルキル、(C6〜C30)アリール及び(3〜30員)ヘテロアリールの少なくとも1つで置換された(C6〜C30)アリール;トリ(C1〜C30)アルキルシリル;トリ(C6〜C30)アリールシリル;ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル;(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル;アミノ;モノ−又はジ−(C1〜C30)アルキルアミノ;モノ−又はジ−(C6〜C30)アリールアミノ;(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ;(C1〜C30)アルキルカルボニル;(C1〜C30)アルコキシカルボニル;(C6〜C30)アリールカルボニル;ジ(C6〜C30)アリールボロニル;ジ(C1〜C30)アルキルボロニル;(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールボロニル;(C6〜C30)アリール(C1〜C30)アルキル;及び(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである。本開示の一実施形態によると、置換基は、それぞれ独立して、重水素;(C1〜C20)アルキル;非置換の又は(C6〜C25)アリールで置換された(5〜25員)ヘテロアリール;非置換の又は(C1〜C20)アルキル及び(C6〜C25)アリールの少なくとも1つで置換された(C6〜C25)アリール;アミノ;及びモノ−又はジ−(C6〜C25)アリールアミノからなる群から選択される少なくとも1つである。本開示の別の実施形態によると、置換基は、それぞれ独立して、(C1〜C10)アルキル;非置換の又は(C6〜C18)アリールで置換された(5〜20員)ヘテロアリール;非置換の又は(C1〜C10)アルキル及び(C6〜C18)アリールの少なくとも1つで置換された(C6〜C25)アリール;及びジ(C6〜C18)アリールアミノからなる群から選択される少なくとも1つである。例えば、置換基は、それぞれ独立して、メチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、テルフェニル、トリフェニレニル、ジメチルフルオレニル、非置換の若しくはフェニルで置換されたジフェニルフルオレニル、スピロビフルオレニル、非置換の若しくはフェニルで置換されたジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、非置換の又はフェニル若しくはビフェニルで置換されたカルバゾリル、ベンゾナフトチオフェニル、ベンゾナフトフラニル及びジフェニルアミノからなる群から選択される少なくとも1つであり得る。
本開示の式において、隣接する置換基の結合によって形成される環は、少なくとも2つの隣接する置換基が互いに結合するか又は縮合して、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式(3〜30員)脂環式若しくは芳香環又はそれらの組合せを形成することを意味する。環は、好ましくは、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式(3〜26員)脂環式若しくは芳香環又はそれらの組合せであり得、より好ましくは非置換の単環式又は多環式(5〜10員)芳香環であり得る。例えば、環は、ベンゼン環であり得る。更に、環は、B、N、O、S、Si及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子、好ましくはN、O及びSから選択される少なくも1つのヘテロ原子を含有することができる。
本開示において、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、B、N、O、S、Si及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有することができる。また、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換又は非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換又は非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−(C6〜C30)アリールアミノ及び置換又は非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノからなる群から選択される少なくとも1つに結合し得る。
式1において、L〜Lは、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、L〜Lは、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは非置換(C6〜C25)アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によると、Lは、非置換の又は(3〜25員)ヘテロアリール及び/若しくはジ(C6〜C25)アリールアミノで置換された(C6〜C18)アリーレンを表すことができ、L及びLは、それぞれ独立して、単結合又は非置換(C6〜C18)アリーレンを表すことができる。例えば、Lは、非置換の若しくはジベンゾチオフェニルで置換されたフェニレン、ナフチレン又は非置換の若しくはジフェニルアミノで置換されたビフェニレンであり得、L及びLは、それぞれ独立して、単結合又はフェニレンであり得る。
式1において、Arは、置換又は非置換窒素含有(3〜30員)ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によると、Arは、置換又は非置換窒素含有(5〜30員)ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によると、Arは、非置換の又は(C1〜C10)アルキル及び(C6〜C25)アリールの少なくとも1つで置換された(5〜30員)ヘテロアリールを表す。例えば、Arは、非置換の又はフェニル若しくはジベンゾチオフェニルで置換されたカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、ベンゾフロカルバゾリル、ベンゾチエノカルバゾリル、メチルで置換されたインデノカルバゾリル或いは非置換の又はフェニルで置換された窒素含有(23〜30員)ヘテロアリールであり得る。
式1において、Ar及びArは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表す。本開示の一実施形態によると、Ar及びArは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換(C6〜C25)アリール又は置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によると、Ar及びArは、それぞれ独立して、非置換の若しくは(C1〜C10)アルキルで置換された(C6〜C18)アリール又は非置換(5〜25員)ヘテロアリールを表す。例えば、Ar及びArは、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニル又はジベンゾチオフェニルであり得る。
本開示の一実施形態によると、式1は、下記の式1−1〜1−11の少なくとも1つによって表され得る。
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
式1−1〜1−11において、Ar、Ar及びL〜Lは、上記の式1で定義される通りである。
式1−2において、Yは、O、S、CR又はNRを表す。
式1−3〜1−11において、T〜T13及びX〜X12は、それぞれ独立して、N又はCVを表す。本開示の一実施形態によると、T〜T13及びX〜X12は、それぞれ独立して、CVを表す。
〜R11及びVは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すか;又はR及びRは、互いに結合されて環を形成することができるか;又は隣接するR〜R11の少なくとも2つは、互いに結合されて環を形成することができるか;又は隣接するR11の少なくとも2つは、互いに結合されて環を形成することができる。本開示の一実施形態によると、R〜R11及びVは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換(C1〜C20)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C25)アリール又は置換若しくは非置換(5〜25員)ヘテロアリールを表すか;又は隣接するRの少なくとも2つ、隣接するRの少なくとも2つ及び隣接するR11の少なくとも2つは、それぞれ独立して、互いに結合されて環を形成することができるか;又は隣接するVの少なくとも2つは、互いに結合されて環を形成することができる。本開示の別の実施形態によると、R及びRは、それぞれ独立して、非置換(C1〜C10)アルキルを表し得、R及びRは、同じであり得;Rは、非置換(C6〜C18)アリールを表すことができ;R及びRは、それぞれ独立して、水素、非置換(C6〜C18)アリール又は非置換(5〜20員)ヘテロアリールを表すことができるか;又は隣接するRの少なくとも2つ及び隣接するRの少なくとも2つは、それぞれ独立して、互いに結合されて環を形成することができ;R及びR10は、それぞれ独立して、水素を表すことができ;R11は、水素を表すことができるか、又は隣接するR11の少なくとも2つは、互いに結合されて環を形成することができ;Vは、それぞれ独立して、水素又は非置換(C6〜C18)アリールを表すことができるか、又は隣接するVの少なくとも2つは、互いに結合されて環を形成することができる。例えば、R及びRは、メチルであり得;Rは、フェニルであり得;R及びRは、それぞれ独立して、水素、フェニル又はジベンゾチオフェニルであり得るか;又は隣接するVの2つは、互いに結合されてベンゼン環を形成することができるか、又は隣接するVの2つは、互いに結合されてベンゼン環を形成することができ;R及びR10は、水素であり得;R11は、水素であり得るか、又は隣接するVの2つは、互いに結合されてベンゼン環を形成することができ;Vは、それぞれ独立して、水素又はフェニルであり得るか、又は隣接するVの2つは、互いに結合されてベンゼン環を形成することができる。
式1−4〜1−11において、Ar及びArは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表す。
式1−1〜1−11において、g、h、i及びkは、それぞれ独立して、1〜4の整数を表し、g、h、i及びkがそれぞれ独立して2以上の整数である場合、Rのそれぞれ、Rのそれぞれ、Rのそれぞれ及びR11のそれぞれは、同一であるか又は異なり得;及びjは、1又は2の整数を表し;jが2の整数を表す場合、R10のそれぞれは、同一であるか又は異なり得る。
式2において、Yは、O、S、CR1112又はNR13を表す。
11及びR12は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルケニル、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか;又はR11及びR12は、互いに結合されてスピロ環を形成することができる。本開示の一実施形態によると、R11及びR12は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換(C1〜C20)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C25)アリール又は置換若しくは非置換(5〜25員)ヘテロアリールを表すか;又はR11及びR12は、互いに結合されてスピロ環を形成することができる。本開示の別の実施形態によると、R11及びR12は、それぞれ独立して、非置換(C1〜C10)アルキル又は非置換(C6〜C18)アリールを表すか;又はR11及びR12は、互いに結合されてスピロ環を形成することができる。例えば、R11及びR12は、それぞれ独立して、メチル又はフェニルであり得るか、又はR11及びR12は、互いに結合されてスピロ[フルオレン−ベンゾフルオレン]環を形成することができる。R11及びR12は、同一であるか又は異なり得、本開示の一実施形態によると同一であり得る。
13は、それぞれ独立して、−L−(Ar)、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルケニル、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によると、R13は、置換若しくは非置換(C6〜C25)アリール又は置換若しくは非置換(5〜25員)ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によると、R13は、非置換の若しくは(C1〜C6)アルキルで置換された(C6〜C18)アリール又は非置換(5〜20員)ヘテロアリールを表す。例えば、R13は、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ジメチルフルオレニル、フェナントレニル又はジベンゾチオフェニルであり得る。
式2において、Rは、それぞれ独立して、−L−(Ar)、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すか;又は隣接するRの少なくとも2つは、互いに結合されて環を形成することができる。本開示の一実施形態によると、Rは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換(C6〜C25)アリール又は置換若しくは非置換(5〜25員)ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によると、Rは、それぞれ独立して、水素、非置換(C6〜C18)アリール又は置換若しくは非置換(5〜25員)ヘテロアリールを表す。例えば、Rは、それぞれ独立して、水素、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、フェニルで置換されたカルバゾリル、ジベンゾフラニル又はジベンゾチオフェニルであり得る。
式2において、R及びRは、それぞれ独立して、L−(Ar)、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表す。本開示の一実施形態によると、R及びRは、それぞれ独立して、−L−(Ar)、水素、重水素又は置換若しくは非置換(C6〜C25)アリールを表す。本開示の別の実施形態によると、R及びRは、それぞれ独立して、−L−(Ar)、水素又は非置換(C6〜C18)アリールを表す。例えば、R及びRは、それぞれ独立して、−L−(Ar)、水素、フェニル又はナフチルであり得る。
しかしながら、R13、R、R及びRの少なくとも1つは、−L−(Ar)を表す。本開示の一実施形態によると、R13、R、R及びRのいずれか1つは、−L−(Ar)を表す。本開示の別の実施形態によると、R13、R及びRのいずれか1つは、−L−(Ar)を表す。例えば、R及びRのいずれか1つは、−L−(Ar)を表す。
Lは、単結合、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によると、Lは、単結合又は置換若しくは非置換(C6〜C25)アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によると、Lは、単結合又は非置換(C6〜C18)アリーレンを表す。例えば、Lは、単結合、フェニレン、ナフチレン又はビフェニレンを表す。
Arは、それぞれ独立して、置換又は非置換窒素含有(3〜30員)ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によると、Arは、それぞれ独立して、置換窒素含有(5〜25員)ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によると、Arは、それぞれ独立して、(C6〜C30)アリール及び(3〜30員)ヘテロアリールの少なくとも1つで置換された窒素含有(5〜25員)ヘテロアリールを表す。例えば、Arは、置換トリアジニル、置換キノキサリニル、置換キナゾリニル、置換ベンゾキノキサリニル又は置換ベンゾキナゾリニルであり得、ここで、置換トリアジニル、置換キノキサリニル、置換キナゾリニル、置換ベンゾキノキサリニル及び置換ベンゾキナゾリニルの置換基は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニル、ナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、テルフェニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、スピロビフルオレニル、ジメチルフルオレニル、非置換の又はフェニルで置換されたジフェニルフルオレニル、非置換の又フェニル若しくはビフェニルで置換されたカルバゾリル、非置換の又はフェニルで置換されたジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾナフトチオフェニル及びベンゾナフトフラニルからなる群から選択される少なくとも1つであり得る。
式2において、a、c及びdは、それぞれ独立して、1〜4の整数を表し;a、c及びdがそれぞれ独立して2以上の整数である場合、Rのそれぞれ、Rのそれぞれ及びArのそれぞれは、同一であるか又は異なり得;bは、独立して、1又は2の整数を表し;bが2の整数である場合、Rのそれぞれは、同一であるか又は異なり得る。例えば、a〜dは、それぞれ独立して、1の整数であり得る。
本開示の一実施形態によると、式2は、下記の式2−1〜2−9の少なくとも1つによって表すことができる。
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
式2−1〜2−9において、Y、L、Ar及びa〜dは、上記の式2で定義された通りである。
式2−1〜2−9において、mは、1の整数を表し;fは、1〜3の整数を表し、fが2以上の整数を表す場合、Rのそれぞれは、同一であるか又は異なり得る。本開示の一実施形態によれば、fは、1の整数であり得る。
式2−1〜2−9において、R〜Rは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表す。R〜Rの具体的な実施形態は、上記の式2に記載されている。
式1によって表される化合物は、下記の化合物によって具体的に示され得るが、それらに限定されない。
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
式2によって表される化合物は、下記の化合物によって具体的に示され得るが、それらに限定されない。
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
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Figure 2021015966
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Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
化合物H−1−1〜H−1−94の少なくとも1つと、化合物C−1〜C−588の少なくとも1つとの組合せを有機エレクトロルミネセンスデバイスにおいて使用することができる。
本開示による式1及び2によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製され得、特に多数の特許文献に開示される合成方法を参照することによって調製され得る。例えば、式1によって表される化合物は、(特許文献1)(2013年9月27日公開)、(特許文献2)(2012年5月3日公開)、(特許文献3)(2018年9月5日公開)及び(特許文献4)(2018年2月3日公開)を参照することによって調製され得るが、それらに限定されない。式2によって表される化合物は、以下の反応スキーム1〜4を参照することによって調製され得るが、それらに限定されない。
[反応スキーム1]
Figure 2021015966
[反応スキーム2]
Figure 2021015966
[反応スキーム3]
Figure 2021015966
[反応スキーム4]
Figure 2021015966
反応スキーム1〜4において、Y、L、Ar、R〜R、a〜d及びfは、上記の式2−1〜2−6で定義される通りであり、Halは、I、Br、Cl、ONf(ノナフルオロブタンスルホニル)又はOTf(トリフレート)を表す。
式2によって表される化合物の例示的な合成例は、上に記載されるが、それらの全ては、バックワルド・ハートウィグクロス・カップリング反応、N−アリール化反応、H−mont媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロス・カップリング反応、Pd(II)触媒による酸化的環化反応、ヘック反応、脱水閉環反応、SN置換反応、SN置換反応、ホスフィン媒介還元的環化反応、ウルマン反応、ウィッティヒ反応等に基づいており、上記の式2で定義されるが、具体的な合成例において明記されていない置換基が結合するときでも上記の反応が進行することを当業者は容易に理解することができる。
本開示による有機エレクトロルミネセンスデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも1つの有機層とを含む。有機層は、式1によって表される化合物が第1の有機エレクトロルミネセンス材料として含有され、式2によって表される化合物が第2の有機エレクトロルミネセンス材料として含有される複数の有機エレクトロルミネセンス材料を含み得る。本開示の一実施形態によると、有機エレクトロルミネセンスデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも1つの発光層とを含み、発光層は、第1のホスト材料として式1によって表される化合物と、第2のホスト材料として式2によって表される化合物とを含む複数のホスト材料を含む。
発光層は、ホスト及びドーパントを含む。ホストは、複数のホスト材料を含む。複数のホスト材料は、第1のホスト材料及び第2のホスト材料を含む。第1のホスト材料は、式1によって表される化合物のみ又は式1によって表される少なくとも1つの化合物からなり得、有機エレクトロルミネセンス材料中に含有される従来の材料を更に含有することができる。第2のホスト材料は、式2によって表される化合物のみ又は式2によって表される少なくとも1つの化合物からなり得、有機エレクトロルミネセンス材料中に含有される従来の材料を更に含有することができる。第1のホスト化合物の、第2のホスト化合物に対する重量比は、約1:99〜約99:1、好ましくは約10:90〜約90:10、より好ましくは約30:70〜約70:30、更により好ましくは約40:60〜約60:40及びより一層好ましくは約50:50の範囲である。
発光層は、光を放出する層であり、単層であり得るか、又は2つ以上の層が積層される複数の層であり得る。本開示による複数のホスト材料において、第1及び第2のホスト材料の両方は、1つの層に含まれ得るか、又はそれぞれ異なる発光層に含まれ得る。本開示の一実施形態によると、発光層中のホスト化合物に対するドーパント化合物の濃度は、約20重量%未満である。
本開示の有機エレクトロルミネセンスデバイスは、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、電子緩衝層、正孔阻止層及び電子阻止層から選択される少なくとも1つの層を更に含み得る。本開示の一実施形態によると、有機エレクトロルミネセンスデバイスは、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助物材料、発光材料、発光補助物材料及び電子阻止材料の少なくとも1つとして、本開示の複数のホスト材料の他にアミン系化合物を更に含み得る。また、本開示の一実施形態によると、本開示の有機エレクトロルミネセンスデバイスは、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料及び正孔阻止材料の少なくとも1つとして、本開示の複数のホスト材料の他にアジン系化合物を更に含み得る。
本開示による有機エレクトロルミネセンスデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも1つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本開示の有機エレクトロルミネセンスデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、イリジウム(Ir)、オスミウム(Os)、銅(Cu)及び白金(Pt)の金属化錯体化合物から選択され得、好ましくはイリジウム(Ir)、オスミウム(Os)、銅(Cu)及び白金(Pt)のオルト金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
ドーパントは、下記の式101によって表される化合物を含み得るが、それらに限定されない。
Figure 2021015966
式101において、
Lは、以下の構造1〜3:
Figure 2021015966
から選択される任意の1つであり、
100〜R103は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び/若しくはハロゲンで置換された(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、シアノ、置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリール或いは置換又は非置換(C1〜C30)アルコキシを表すか;又はR100〜R103の隣接する置換基と結合して、ピリジンと一緒に環、例えば置換若しくは非置換キノリン、置換若しくは非置換イソキノリン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは非置換ベンゾチエノキノリン又は置換若しくは非置換インデノキノリン環を形成することができ;
104〜R107は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び/若しくはハロゲンで置換された(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリール、シアノ或いは置換又は非置換(C1〜C30)アルコキシを表すか;又はR104〜R107の隣接する基と結合して、ベンゼンと一緒に環、例えば置換若しくは非置換ナフタレン、置換若しくは非置換フルオレン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン又は置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジン環を形成することができ;
201〜R220は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素若しくはハロゲンで置換された(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C3〜C30)シクロアルキル或いは置換又は非置換(C6〜C30)アリールを表すか;又はR201〜R220の隣接する基と結合して環を形成することができ;及び
sは、1〜3の整数を表す。
ドーパント化合物の具体的な例は、以下の通りであるが、それらに限定されない。
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
本開示の有機エレクトロルミネセンスデバイスにおいて、正孔注入層、正孔輸送層若しくは電子阻止層又はそれらの組合せをアノードと発光層との間に使用することができる。正孔注入層は、正孔注入障壁(又は正孔注入電圧)をアノードから正孔輸送層又は電子阻止層まで下げるために複数層であり得、複数層のそれぞれは、2つの化合物を同時に使用できる。また、正孔輸送層又は電子阻止層は、複数層であり得る。
更に、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層若しくは電子注入層又はこれらの組合せは、発光層とカソードとの間に用いることができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために複数層であり得、複数層のそれぞれは、2つの化合物を同時に使用することができる。また、正孔阻止層又は電子輸送層は、複数層であり得、複数層のそれぞれは、複数の化合物を使用することができる。
本開示の有機エレクトロルミネセンスデバイスの各層を形成するために、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ及びイオンプレーティング方法などの乾式成膜方法又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング及びフローコーティング方法などの湿式成膜方法を使用することができる。
湿式製膜法で溶媒を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の適切な溶媒に溶解又は拡散させることによって薄膜を形成することができる。各層を形成する材料を溶解又は拡散させることができ、製膜能力に問題がない場合、溶媒は、任意の溶媒であり得る。
更に、第1のホスト化合物及び第2のホスト化合物は、一般的に共蒸発法又は混合−蒸発法により、上記の方法で製膜され得る。共蒸発は、2つ以上の材料をそれぞれの個々のるつぼ源に入れ、同時に両方のセルに電流を印加して材料を蒸発させる混合蒸着法である。混合蒸発は、2つ以上の材料を、それらを蒸発させる前に1つのるつぼ源中で混合し、電流をセルに印加して材料を蒸発させる混合蒸着法である。また、第1及び第2のホスト化合物が有機エレクトロルミネセンスデバイスの同じ層又は異なる層に存在しているとき、2つのホスト化合物は、別々に蒸着され得る。例えば、第1のホスト化合物が蒸着され得、次に第2のホスト化合物が蒸着され得る。
本開示は、式1によって表される化合物と、式2によって表される化合物とを含む複数のホスト材料を使用することによってディスプレイ装置を提供し得る。すなわち、本開示の複数のホスト材料を使用することによってディスプレイ装置又は照明装置を製造することができる。具体的には、本開示の複数のホスト材料を使用することにより、ディスプレイ装置、例えばスマートフォン、タブレット、ノートブック、PC、TV若しくは車又は照明装置、例えば屋外又は屋内照明装置のためのディスプレイ装置を製造することができる。
以下に本開示の化合物の調製方法を詳細に説明する。しかしながら、本開示は、以下の実施例によって限定されない。
実施例1:化合物H−1−38の調製
Figure 2021015966
5.0gの化合物A(11.2mmol)、3.0gのN−フェニル−[1,1’−ビフェニル]−4−アミン(12.3mmol)、0.5gのPd(dba)(0.56mmol)、0.46gのS−Phos(1.12mmol)及び2.7gのNaOtBu(28mmol)を60mLのトルエンに添加し、混合物を6時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、室温で撹拌し、次いでそれにMeOHを添加した。得られた固体を減圧下で濾過し、次いでMC/Hexを使用してカラムクロマトグラフィーによって分離して、2.3gの化合物H−1−38を得た(収率:34%)。
Figure 2021015966
実施例2:化合物H−1−58の調製
Figure 2021015966
5.0gの化合物B(15.2mmol)、5.4gの4−ブロモ−N,N−ジフェニルアニリン(16.7mmol)、0.7gのPd(dba)(0.76mmol)、0.6gのS−Phos(1.52mmol)及び2.9gのNaOtBu(30.4mmol)を80mLのo−キシレンに添加し、混合物を4時間還流させながら撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、室温で撹拌し、次いでそれにMeOHを添加した。得られた固体を減圧下で濾過し、次いでMC/Hexを使用してカラムクロマトグラフィーによって分離して、4.0gの化合物H−1−58を得た(収率:46%)。
Figure 2021015966
実施例3:化合物C−230の調製
Figure 2021015966
1)化合物3の合成
フラスコ内において、30gの化合物1(94.19mmol)、13.1gの化合物2(94.19mmol)、5.4gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(4.709mmol)及び39gの炭酸カリウム(282.5mmol)を580mLのトルエン、145mLのエタノール及び145mLの水中に溶解し、混合物を4時間還流させながら撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、エチルアセテートで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して18.5gの化合物3を得た(収率:68%)。
2)化合物4の合成
18.5gの化合物3(64.52mmol)及び112gの塩酸ピリジン(967.9mmol)をフラスコに添加し、混合物を3時間230°Cで還流させながら撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、塩化メチレンで抽出した。抽出された有機層を減圧下で蒸留し、ヘキサンを滴下した。得られたものを濾過して14.8gの化合物4を得た(収率:84%)。
3)化合物5の合成
14.8gの化合物4(54.27mmol)、3.75gの炭酸カリウム(27.13mmol)及び360mLのジメチルホルムアミドをフラスコに添加し、混合物を1時間還流させながら撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、水を滴下した。得られたものを濾過して13gの化合物5を得た(収率:94%)。
4)化合物6の合成
10gの化合物5(39.57mmol)、12gのビス(ピナコラト)ジボロン(47.48mmol)、1.4gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(1.582mmol)、1.3gの2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(3.165mmol)、11.6gの酢酸カリウム(118.7mmol)及び200mLの1,4−ジオキサンをフラスコに入れ、混合物を3時間還流下撹拌した。反応の終了後、混合物をエチルアセテートで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して7.8gの化合物6を得た(収率:54%)。
5)化合物C−230の合成
4.5gの化合物6(13.07mmol)、5gの化合物7(13.07mmol)、0.75gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.653mmol)、5.4gの炭酸カリウム(39.22mmol)、80mLのトルエン、20mLのエタノール及び20mLの水をフラスコに添加し、混合物を2時間還流させながら撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、メタノールを滴下した。得られたものを濾過し、塩化メチレン中に溶解し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して3.7gの化合物C−230を得た(収率:53%)。
Figure 2021015966
実施例4:化合物C−167の調製
Figure 2021015966
フラスコ内において、5gの化合物4−1(19.03mmol)、9.1gの化合物4−2(20.94mmol)、0.88gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.97mmol)、0.79gの2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(1.93mmol)及び4.63gのナトリウムtert−ブトキシド(48.3mmol)を100mLのo−キシレン中に溶解し、混合物を4時間還流させながら撹拌した。反応の終了後、混合物をエチルアセテートで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して5gの化合物C−167を得た(収率:50%)。
Figure 2021015966
実施例5:化合物C−489の調製
Figure 2021015966
5.0gの化合物5−1(13.9mmol)、6.1gの2−(4−ブロモナフタレン−1−イル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(13.9mmol)、0.8gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.7mmol)、3.9gの炭酸カリウム(27.8mmol)、30mLのトルエン、10mLのエタノール及び14mLの蒸留水を反応器に添加し、混合物を5時間130°Cで撹拌した。反応の終了後、沈殿した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して3.6gの化合物C−489を得た(収率:44%)。
Figure 2021015966
実施例6:化合物C−585の調製
Figure 2021015966
4.0gの化合物6−1(14.9mmol)、7.1gの2,4−ジフェニル−6−(3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)−1,3,5−トリアジン(16.4mmol)、0.7gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.74mmol)、0.6gの2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(S−Phos)(1.49mmol)、3.5gのナトリウムtert−ブトキシド(37.3mmol)及び80mLのo−キシレンを反応器に添加し、混合物を5時間165°Cで撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出した。抽出有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して4.2gの化合物C−585を得た(収率:81%)。
Figure 2021015966
実施例7:化合物C−174の調製
Figure 2021015966
6.0gの1−クロロナフト[1,2−b]ベンゾフラン(23.7mmol)、11.4gの2,4−ジフェニル−6−(3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)−1,3,5−トリアジン(26.1mmol)、1.1gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(1.2mmol)、0.98gの2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(S−Phos)(2.4mmol)、12.6gのリン酸カリウム(59.3mmol)及び120mLのo−キシレンを反応器に添加し、混合物を5時間165°Cで撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、有機層をエチルアセテートで抽出した。抽出有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して4.0gの化合物C−174を得た(収率:32%)
Figure 2021015966
実施例8:化合物C−520の調製
Figure 2021015966
4.23gの2−(11,11−ジメチル−11H−ベンゾ[a]フルオレン−3−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(11.4mmol)、5.04gの2−クロロ−4,6−ジ(ナフタレン−2−イル)−1,3,5−トリアジン(13.7mmol)、0.66gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.57mmol)、3.15gの炭酸カリウム(22.8mmol)、35mLのトルエン、7mLのエタノール及び11mLの蒸留水を反応器に添加し、混合物を15時間130°Cで撹拌した。反応の終了後、沈殿した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して4.5gの化合物C−520を得た(収率:69%)。
Figure 2021015966
実施例9:化合物C−584の調製
Figure 2021015966
1)化合物1−1の合成
37gの化合物C(205.05mmol)、30gの2−ブロモ−6−クロロベンズアルデヒド(136.7mmol)、4.7gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(4.1mmol)、47.2gの炭酸カリウム(341.75mmol)、400mLのテトラヒドロフラン及び100mLの蒸留水を反応器に添加し、混合物を4時間100°Cで撹拌した。反応の終了後、反応混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して35gの化合物1−1を得た(収率:94%)。
2)化合物1−2の合成
35gの化合物1−1(128.32mmol)、66gの(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド(192.48mmol)及び350mLのテトラヒドロフランを反応器に添加し、次いで193mLの1Mカリウムtert−ブトキシドを0°Cで滴下した。滴下の終了後、反応温度を徐々に室温に上げ、混合物を2時間更に撹拌した。反応の終了後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して31gの化合物1−2を得た(収率:80%)。
3)化合物1−3の合成
反応器内において、31gの化合物1−2(103.06mmol)をクロロベンゼン中に溶解し、3.1mLのイートン試薬をゆっくりと滴下した。滴下の終了後、混合物を2時間室温で更に撹拌した。反応の終了後、反応混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して24.4gの化合物1−3を得た(収率:88%)。
4)化合物1−4の合成
9.0gの化合物1−3(29.77mmol)、9.1gのビス(ピナコラト)ジボロン(35.72mmol)、1.1gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(1.19mmol)、1.0gの2−ジクロロヘキシルホスフィン−2’,6’−ジメトキシビフェニル(S−Phos)(2.38mmol)、8.8gの酢酸カリウム(89.31mmol)及び150mLの1,4−ジオキサンを反応器に入れ、混合物を6時間130℃で還流下撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して9.0gの化合物1−4を得た(収率:84%)。
5)化合物C−584の合成
4.5gの化合物1−4(12.49mmol)、6.6gの2−(3’−ブロモ−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(14.20mmol)、0.4gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.34mmol)、3.0gの炭酸ナトリウム(28.38mmol)、55mLのトルエン、14mLのエタノール及び14mLの蒸留水を反応器に添加し、混合物を4時間130°Cで撹拌した。反応の終了後、沈殿した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して3.9gの化合物C−584を得た(収率:51%)。
Figure 2021015966
以下では、本開示によるOLEDの特性を詳細に説明する。しかしながら、以下の実施例は、本開示によるOLEDの特性を詳細に説明するにすぎず、本開示は、以下の実施例に限定されない。
デバイス実施例1−1〜1−4:ホストとして本開示による第1のホスト化合物及び第2のホスト化合物で蒸着されるOLEDの製造
本開示によるOLEDを以下の通り作製した。OLED(ジオマテック株式会社、日本)のためのガラス基板上の透明電極酸化インジウム錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)をアセトン、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール及び蒸留水で順次に超音波洗浄し、次にイソプロパノール中に保存した。ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物HI−1を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー内の圧力を10−6トールに制御した。その後、セルに電流を流して上記導入された物質を蒸発させて、これによりITO基板に厚さ80nmの第1の正孔注入層を形成した。次に、化合物HI−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより第1の正孔注入層上に厚さ5nmの第2の正孔注入層を形成した。次いで、化合物HT−1を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより第2の正孔注入層上に厚さ10nmの第1の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物HT−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより第1の正孔輸送層上に厚さ60nmの第2の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をその上に形成した。表1に示される第1のホスト化合物及び第2のホスト化合物をホストとして真空蒸着装置の2つのセル内にそれぞれ導入し、ドーパントとして化合物D−39を別のセル内に導入した。2つのホスト材料を1:1の比で蒸発させ、同時にドーパント材料を異なる比で蒸発させて、ホスト及びドーパントの総量に基づいて3重量%のドープ量で蒸着し、40nmの厚さの発光層を第2の正孔輸送層上に形成した。次に、化合物ET−1及び化合物EI−1を2つの他のセル内において1:1の比で蒸発させて、35nmの厚さの電子輸送層を発光層上に蒸着した。電子輸送層上に厚さ2nmの電子注入層として化合物EI−1を蒸着した後、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって厚さ80nmのAlカソードを蒸着した。このようにしてOLEDを製造した。
デバイス実施例2−1及び2−2:ホストとして本開示による第1のホスト化合物及び第2のホスト化合物で蒸着されるOLEDの製造
化合物HT−3を使用して第2の正孔輸送層を45nmの厚さに蒸着し、化合物EB−1を15nmの厚さに電子阻止層としてその上に蒸着し、以下の表1に示される第1のホスト化合物及び第2のホスト化合物を使用したこと以外、OLEDをデバイス実施例1−1の場合と同じ方法で製造した。
比較例1−1〜1−4:比較用化合物をホストとして含むOLEDの製造
以下の表1に示される第2のホスト化合物のみを比較例1−1及び1−2において使用し、表1に示される第1のホスト化合物及び第2のホスト化合物を比較例1−3及び1−4において使用したこと以外、OLEDをデバイス実施例1−1の場合と同じ方法で製造した。
デバイス実施例及び比較例において製造されるOLEDの、1,000ニトの輝度における電力効率及び5,000ニトの輝度において輝度が100%から95%に減少するのに要する時間(寿命;T95)が以下の表1において提供される。
Figure 2021015966
表1から、ホスト材料として本開示による化合物の特定の組合せを含むOLEDが従来のOLEDと比べて同等の又は改良されたレベルの電力効率及びかなり改良された寿命を示すことを裏付けることができる。
デバイス実施例3〜7:ホストとして本開示による第1のホスト化合物及び第2のホスト化合物で蒸着される赤色OLEDの製造
本開示によるOLEDを以下の通り作製した。OLED用ガラス基板(ジオマテック株式会社、日本)上の透明電極酸化インジウム錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)をアセトン及びイソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロピルアルコール中に保存した。次いで、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物HI−3を真空蒸着装置のセル内に導入し、化合物HT−1を真空蒸着装置の別のセル内に導入した。2つの材料を異なる比で蒸発させ、且つ化合物HI−3を化合物HI−3及び化合物HT−1の総量に基づいて3重量%のドープ量で蒸着して、ITO基材上に10nmの厚さの正孔注入層を形成した。次に、化合物HT−1を第1の正孔注入層上に蒸着して、80nmの厚さの第1の正孔輸送層を形成した。その後、次いで化合物HT−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させて、これにより第1の正孔輸送層に厚さ60nmの第2の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をこれに形成した。以下の表2に示される第1及び第2のホスト化合物をホストとして真空蒸着装置の2つのセル内に導入し、化合物D−39を別のセル内に導入した。2つのホスト材料を1:1の比で蒸発させ、ドーパント材料を異なる比で同時に蒸発させ、ドーパントをホストとドーパントの総量に基づいて3重量%のドープ量で蒸着させて、第2の正孔輸送層に厚さ40nmの発光層を形成した。次に、電子輸送材料として化合物ET−1及び化合物EI−1を50:50の重量比で蒸発させ、発光層上に厚さ35nmの電子輸送層を蒸着した。電子輸送層上に厚さ2nmの電子注入層として化合物EI−1を蒸着した後、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって厚さ80nmのAlカソードを蒸着した。このようにしてOLEDを製造した。それぞれの材料について10−6トール下で真空昇華によって精製後にそれぞれの化合物を使用した。
比較例2及び3:ホストとして比較用化合物を含むOLEDの製造
以下の表2に示される第2のホスト化合物のみをホスト材料として使用したこと以外、デバイス実施例3の場合と同じ方法でOLEDを製造した。
デバイス実施例3〜7と比較例2及び3とにおいて製造されたOLEDデバイスの、駆動電圧、発光効率及び1,000ニトの輝度における発光色並びに5,000ニトの輝度において輝度が100%から95%に減少するために要する時間(寿命;T95)を下の表2に提供する。
Figure 2021015966
表2から、複数のホスト材料として本開示による化合物の特定の組合せを含むOLEDが従来のOLEDと比べてかなり改良された駆動電圧、発光効率及び/又は寿命特性を有することを裏付けることができる。
デバイス実施例及び比較例に用いた化合物を下記の表3に示す。
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966

Claims (7)

  1. 第1のホスト材料及び第2のホスト材料を含む複数のホスト材料であって、前記第1のホスト材料は、下記の式1:
    Figure 2021015966
    (式中、
    〜Lは、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
    Arは、置換又は非置換窒素含有(3〜30員)ヘテロアリールを表し;
    Ar及びArは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表す)
    によって表される化合物を含み;及び
    前記第2のホスト材料は、下記の式2:
    Figure 2021015966
    (式中、
    は、O、S、CR1112又はNR13を表し;
    11及びR12は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルケニル、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか;又はR11及びR12は、互いに結合されてスピロ環を形成することができ;
    13は、それぞれ独立して、−L−(Ar)、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルケニル、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し;
    は、それぞれ独立して、−L−(Ar)、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すか;又は隣接するRの少なくとも2つは、互いに結合されて環を形成することができ;
    及びRは、それぞれ独立して、L−(Ar)、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すが;
    但し、R13、R、R及びRの少なくとも1つは、−L−(Ar)を表すことを条件とし;
    Lは、単結合、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
    Arは、それぞれ独立して、置換又は非置換窒素含有(3〜30員)ヘテロアリールを表し;
    a、c及びdは、それぞれ独立して、1〜4の整数を表し;a、c及びdがそれぞれ独立して2以上の整数である場合、Rのそれぞれ、Rのそれぞれ及びArのそれぞれは、同じであるか又は異なり得;及び
    bは、独立して、1又は2の整数を表し;bが2の整数である場合、Rのそれぞれは、同一であるか又は異なり得る)
    によって表される化合物を含む、複数のホスト材料。
  2. 前記置換アルキル、前記置換アリール、前記置換アリーレン、前記置換ヘテロアリール、前記置換ヘテロアリーレン、前記置換シクロアルキル、前記置換シクロアルケニル、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、前記置換モノ−又はジ−アルキルアミノ、前記置換モノ−又はジ−アリールアミノ及び前記置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素;ハロゲン;シアノ;カルボキシル;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C30)アルキル;ハロ(C1〜C30)アルキル;(C2〜C30)アルケニル;(C2〜C30)アルキニル;(C1〜C30)アルコキシ;(C1〜C30)アルキルチオ;(C3〜C30)シクロアルキル;(C3〜C30)シクロアルケニル;(3〜7員)ヘテロシクロアルキル;(C6〜C30)アリールオキシ;(C6〜C30)アリールチオ;非置換の又は(C6〜C30)アリールで置換された(3〜30員)ヘテロアリール;非置換の又は(C1〜C30)アルキル及び(3〜30員)ヘテロアリールの少なくとも1つで置換された(C6〜C30)アリール;トリ(C1〜C30)アルキルシリル;トリ(C6〜C30)アリールシリル;ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル;(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル;アミノ;モノ−又はジ−(C1〜C30)アルキルアミノ;モノ−又はジ−(C6〜C30)アリールアミノ;(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ;(C1〜C30)アルキルカルボニル;(C1〜C30)アルコキシカルボニル;(C6〜C30)アリールカルボニル;ジ(C6〜C30)アリールボロニル;ジ(C1〜C30)アルキルボロニル;(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールボロニル;(C6〜C30)アリール(C1〜C30)アルキル;及び(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の複数のホスト材料。
  3. 前記式1は、下記の式1−1〜1−11:
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    (式中、
    Ar、Ar及びL〜Lは、請求項1で定義された通りであり;
    Yは、O、S、CR又はNRを表し;
    〜T13及びX〜X12は、それぞれ独立して、N又はCVを表し;
    〜R11及びVは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すか;又はR及びRは、互いに結合されて環を形成することができるか;又は隣接するR〜R11の少なくとも2つは、互いに結合されて環を形成することができるか;又は隣接するVの少なくとも2つは、互いに結合されて環を形成することができ;
    Ar及びArは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し;
    g、h、i及びkは、それぞれ独立して、1〜4の整数を表し;g、h、i及びkがそれぞれ独立して2以上の整数である場合、Rのそれぞれ、Rのそれぞれ、Rのそれぞれ及びR11のそれぞれは、同一であるか又は異なり得;及び
    jは、1又は2の整数を表し;jが2の整数を表す場合、R10のそれぞれは、同一であるか又は異なり得る)
    の少なくとも1つによって表される、請求項1に記載の複数のホスト材料。
  4. 前記式2は、下記の式2−1〜2−9:
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    (式中、
    、L、Ar及びa〜dは、請求項1で定義された通りであり;
    mは、1の整数を表し;fは、1〜3の整数を表し、fが2以上の整数を表す場合、Rのそれぞれは、同一であるか又は異なり得;及び
    〜Rは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表す)
    の少なくとも1つよって表される、請求項1に記載の複数のホスト材料。
  5. 式1によって表される前記化合物は、下記の化合物:
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    からなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の複数のホスト材料。
  6. 式2によって表される前記化合物は、下記の化合物:
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    からなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の複数のホスト材料。
  7. アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも1つの発光層とを含む有機エレクトロルミネセンスデバイスであって、前記発光層の少なくとも1つの層は、請求項1に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセンスデバイス。
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