JP2021015966A - 複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス - Google Patents

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ムン・トゥヒョン
Doo-Hyeon Moon
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Su-Hyun Lee
パク・トヨン
Du-Yong Park
チュン・ソヨン
So-Young Jung
キム・ヘヨン
Hae-Yeon Kim
チョ・サンヒ
Sang-Hee Cho
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Abstract

【課題】従来の有機エレクトロルミネセンスデバイスと比べて同等の又は改良されたレベルの電力効率を有しながら長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセンスデバイスを提供する。【解決手段】特定のアミン化合物を有する第１のホスト材料と、特定の縮合環化合物を有する第２のホスト材料とを組合せた、複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセンスデバイス。【選択図】なし

Description

本開示は、特定の化合物の組合せを含む複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。
エレクトロルミネセンスデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比及びより速い応答時間を提供するという利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。１９８７年、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋにより、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することによって最初の有機ＥＬデバイスが開発された（（非特許文献１）を参照されたい）。
有機エレクトロルミネセンスデバイス（ＯＬＥＤ）は、有機エレクトロルミネセンス材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換し、通常、アノード、カソード及び２つの電極間に形成された有機層を含む。ＯＬＥＤの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等を含み得る。有機層において使用される材料は、それらの機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含有する）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等に分類され得る。ＯＬＥＤでは、電圧の印加により、アノードからの正孔とカソードからの電子とが発光層に注入され、正孔と電子との再結合により、高エネルギーを有する励起子が生成される。有機発光化合物は、有機発光化合物が励起状態から基底状態に戻るときのエネルギーによって励起状態に移行し、発光する。
ＯＬＥＤにおける発光効率を決定する最も重要な要因は、発光材料である。発光材料は、以下の特徴：高い量子効率、電子及び正孔の高い移動度並びに形成された発光材料層の均一性及び安定性を有することが必要とされる。発光材料は、発光色によって青色、緑色及び赤色発光材料に分類され、黄色又は橙色発光材料を更に含む。更に、発光材料は、機能面でホスト材料とドーパント材料とに分類される。近年、緊急の課題は、高効率及び長寿命を有するＯＬＥＤの開発である。特に、中型及び大型のＯＬＥＤパネルに必要なＥＬ特性を考慮すると、従来の材料を凌ぐ非常に優れた発光材料の開発が緊急に必要とされている。このために、好ましくは、固体状態での溶媒及びエネルギー伝達物質として、ホスト材料は、真空下で蒸着されるために高純度及び好適な分子量を有するべきである。更に、ホスト材料は、熱安定性を達成するための高いガラス転移温度及び熱分解温度、長い寿命を達成するための高い電気化学的安定性、非晶質薄膜の容易な成形性、隣接層との良好な接着性を有すること並びに層間移動がないことが必要とされる。
現在、パネルを実現する際に優れた発光効率を提供するリン光性物質が有機エレクトロルミネセンスデバイスにおいて主に使用される。ＴＶ及び照明などの多くの用途において、ＯＬＥＤ寿命は、不十分であり、ＯＬＥＤの高い効率が依然として必要とされる。典型的に、ＯＬＥＤの輝度が高くなるほど、ＯＬＥＤの寿命がより短くなる。このように、高い発光効率及び長い寿命を示す新規なルミネセント材料が、ディスプレイの高い解像度を維持しながら長時間使用のために必要とされる。
韓国特許出願公開第２０１３−０１０６２５５Ａ号明細書 韓国特許出願公開第２０１２−００４２６３３Ａ号明細書 韓国特許出願公開第２０１８−００９９５１０Ａ号明細書 韓国特許出願公開第２０１８−００１２７０９Ａ号明細書
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１、９１３、１９８７
本開示の目的は、従来の有機エレクトロルミネセンスデバイスと比べて同等の又は改良されたレベルの電力効率を有しながら長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセンスデバイスを提供し得る改良されたホスト材料を提供することである。
本発明者らは、上記の目的が、第１のホスト材料及び第２のホスト材料を含む複数のホスト材料によって達成され得ることを見出し、ここで、第１のホスト材料は、下記の式１：
Figure 2021015966
 （式中、
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１は、置換又は非置換窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表す）
によって表される少なくとも１つの化合物を含み、
第２のホスト材料は、下記の式２：
Figure 2021015966
 （式中、
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１１Ｒ１２又はＮＲ１３を表し；
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；又はＲ１１及びＲ１２は、互いに結合されてスピロ環を形成することができ；
Ｒ１３は、それぞれ独立して、−Ｌ−（Ａｒ）ｄ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ１は、それぞれ独立して、−Ｌ−（Ａｒ）ｄ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；又は隣接するＲ１の少なくとも２つは、互いに結合されて環を形成することができ；
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、Ｌ−（Ａｒ）ｄ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すが；
但し、Ｒ１３、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つは、−Ｌ−（Ａｒ）ｄを表し；
Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒは、それぞれ独立して、置換又は非置換窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
ａ、ｃ及びｄは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し；ａ、ｃ及びｄがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ１のそれぞれ、Ｒ３のそれぞれ及びＡｒのそれぞれは、同じであるか又は異なり得；及び
ｂは、独立して、１又は２の整数を表し；ｂが２の整数である場合、Ｒ２のそれぞれは、同一であるか又は異なり得る）
によって表される少なくとも１つの化合物を含む。
発明の有利な効果
ホスト材料として本開示の化合物の特定の組合せを含むことにより、従来の有機エレクトロルミネセンスデバイスと比べて同等の又は改良されたレベルの電力効率を有しながら長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセンスデバイスを提供し、且つそれを使用するディスプレイ装置又は照明装置を製造することができる。
以下では、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図しており、決して本開示の範囲を限定することを意味しない。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセンス材料」は、有機エレクトロルミネセンスデバイスに使用され得、且つ少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセンス材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセンスデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセンス材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含有する）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。
本開示における用語「複数の有機エレクトロルミネセンス材料」は、有機エレクトロルミネセンスデバイスを構成する任意の有機層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組合せを含む有機エレクトロルミネセンス材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセンスデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセンスデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味することができる。例えば、複数の有機エレクトロルミネセンス材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つに含まれ得る少なくとも２つの化合物の組合せであり得る。少なくとも２つの化合物は、当技術分野において使用される方法によって同じ層又は異なる層に含まれ得、例えば、それらは、混合蒸発若しくは共蒸発され得るか、又は別々に蒸着され得る。
本開示における用語「複数のホスト材料」は、有機エレクトロルミネセンスデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組合せを含むホスト材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセンスデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセンスデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味することができる。例えば、本開示の複数のホスト材料は、２つ以上のホスト材料の組合せであり得、有機エレクトロルミネセンス材料に含まれる従来の材料を任意選択的に更に含み得る。本開示の複数のホスト材料に含まれる２つ以上の化合物は、１つの発光層に含有され得るか、又は異なる発光層にそれぞれ含有され得る。例えば、２つ以上のホスト材料が混合蒸発若しくは共蒸発されるか、又は別々に蒸着され得る。
本明細書において、「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」という用語は、鎖を構成する１〜３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルであることを意味し、その炭素原子数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがより好ましい。上記アルキルには、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が含まれ得る。「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」という用語は、３〜３０の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素を意味し、炭素原子数は、３〜２０が好ましく、３〜７がより好ましい。上記シクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が含まれ得る。「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」という用語は、３〜７つの環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。上記ヘテロシクロアルキルには、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が含まれ得る。「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール」又は「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン」という用語は、６〜３０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式又は縮合環ラジカルであることを意味する。上記アリール又はアリーレンは、部分的に飽和され得、スピロ構造を含み得る。上記のアリールには、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、スピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン］イル等が含まれ得る。より具体的には、アリールには、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、ベンズアントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２−ビフェニル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、ｏ−テルフェニル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニル、４”−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル等が含まれ得る。
用語「（３〜３０員）ヘテロアリール」又は「（３〜３０員）ヘテロアリーレン」は、３〜３０の環骨格原子を有し、且つＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４つのヘテロ原子を含有するアリール又はアリーレン（環骨格原子の数は、好ましくは、５〜３０である）であることを意図する。上記ヘテロアリール又はヘテロアリーレンは、単環式環又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、部分的に飽和し得、単結合を介してヘテロアリール基に少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基を結合することにより形成されるものであり得、スピロ構造を含み得る。上記のヘテロアリールには、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環式環型ヘテロアリール及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル等の縮合環型ヘテロアリールが含まれ得る。より具体的には、ヘテロアリールには、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、ピラジニル、２−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリニル、２−インドリニル、３−インドリニル、５−インドリニル、６−インドリニル、７−インドリニル、８−インドリニル、２−イミダゾピリジニル、３−イミダゾピリジニル、５−イミダゾピリジニル、６−イミダゾピリジニル、７−イミダゾピリジニル、８−イミダゾピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾリル−１−イル、アザカルバゾリル−２−イル、アザカルバゾリル−３−イル、アザカルバゾリル−４−イル、アザカルバゾリル−５−イル、アザカルバゾリル−６−イル、アザカルバゾリル−７−イル、アザカルバゾリル−８−イル、アザカルバゾリル−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔｅｒｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル，１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、４−ゲルマフルオレニル等が含まれ得る。「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが含まれる。
本明細書において、表現「置換又は非置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、すなわち置換基で置き換えられていることを意味する。本開示において、置換アルキル、置換アリール、置換アリーレン、置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリーレン、置換シクロアルキル、置換シクロアルケニル、置換ヘテロシクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、置換モノ−又はジ−アルキルアミノ、置換モノ−又はジ−アリールアミノ及び置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；非置換の又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール及び（３〜３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の一実施形態によると、置換基は、それぞれ独立して、重水素；（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル；非置換の又は（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールで置換された（５〜２５員）ヘテロアリール；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール；アミノ；及びモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の別の実施形態によると、置換基は、それぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル；非置換の又は（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールで置換された（５〜２０員）ヘテロアリール；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール；及びジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は、それぞれ独立して、メチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、テルフェニル、トリフェニレニル、ジメチルフルオレニル、非置換の若しくはフェニルで置換されたジフェニルフルオレニル、スピロビフルオレニル、非置換の若しくはフェニルで置換されたジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、非置換の又はフェニル若しくはビフェニルで置換されたカルバゾリル、ベンゾナフトチオフェニル、ベンゾナフトフラニル及びジフェニルアミノからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
本開示の式において、隣接する置換基の結合によって形成される環は、少なくとも２つの隣接する置換基が互いに結合するか又は縮合して、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式若しくは芳香環又はそれらの組合せを形成することを意味する。環は、好ましくは、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜２６員）脂環式若しくは芳香環又はそれらの組合せであり得、より好ましくは非置換の単環式又は多環式（５〜１０員）芳香環であり得る。例えば、環は、ベンゼン環であり得る。更に、環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから選択される少なくも１つのヘテロ原子を含有することができる。
本開示において、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有することができる。また、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ及び置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つに結合し得る。
式１において、Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によると、Ｌ１は、非置換の又は（３〜２５員）ヘテロアリール及び／若しくはジ（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表すことができ、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表すことができる。例えば、Ｌ１は、非置換の若しくはジベンゾチオフェニルで置換されたフェニレン、ナフチレン又は非置換の若しくはジフェニルアミノで置換されたビフェニレンであり得、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合又はフェニレンであり得る。
式１において、Ａｒ１は、置換又は非置換窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によると、Ａｒ１は、置換又は非置換窒素含有（５〜３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によると、Ａｒ１は、非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールの少なくとも１つで置換された（５〜３０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ａｒ１は、非置換の又はフェニル若しくはジベンゾチオフェニルで置換されたカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、ベンゾフロカルバゾリル、ベンゾチエノカルバゾリル、メチルで置換されたインデノカルバゾリル或いは非置換の又はフェニルで置換された窒素含有（２３〜３０員）ヘテロアリールであり得る。
式１において、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表す。本開示の一実施形態によると、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によると、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、非置換の若しくは（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニル又はジベンゾチオフェニルであり得る。
本開示の一実施形態によると、式１は、下記の式１−１〜１−１１の少なくとも１つによって表され得る。
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
式１−１〜１−１１において、Ａｒ２、Ａｒ３及びＬ１〜Ｌ３は、上記の式１で定義される通りである。
式１−２において、Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ４Ｒ５又はＮＲ６を表す。
式１−３〜１−１１において、Ｔ１〜Ｔ１３及びＸ１〜Ｘ１２は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＶ１を表す。本開示の一実施形態によると、Ｔ１〜Ｔ１３及びＸ１〜Ｘ１２は、それぞれ独立して、ＣＶ１を表す。
Ｒ４〜Ｒ１１及びＶ１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；又はＲ４及びＲ５は、互いに結合されて環を形成することができるか；又は隣接するＲ７〜Ｒ１１の少なくとも２つは、互いに結合されて環を形成することができるか；又は隣接するＲ１１の少なくとも２つは、互いに結合されて環を形成することができる。本開示の一実施形態によると、Ｒ４〜Ｒ１１及びＶ１は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表すか；又は隣接するＲ７の少なくとも２つ、隣接するＲ８の少なくとも２つ及び隣接するＲ１１の少なくとも２つは、それぞれ独立して、互いに結合されて環を形成することができるか；又は隣接するＶ１の少なくとも２つは、互いに結合されて環を形成することができる。本開示の別の実施形態によると、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルを表し得、Ｒ４及びＲ５は、同じであり得；Ｒ６は、非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表すことができ；Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、水素、非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は非置換（５〜２０員）ヘテロアリールを表すことができるか；又は隣接するＲ７の少なくとも２つ及び隣接するＲ８の少なくとも２つは、それぞれ独立して、互いに結合されて環を形成することができ；Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素を表すことができ；Ｒ１１は、水素を表すことができるか、又は隣接するＲ１１の少なくとも２つは、互いに結合されて環を形成することができ；Ｖ１は、それぞれ独立して、水素又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表すことができるか、又は隣接するＶ１の少なくとも２つは、互いに結合されて環を形成することができる。例えば、Ｒ４及びＲ５は、メチルであり得；Ｒ６は、フェニルであり得；Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、水素、フェニル又はジベンゾチオフェニルであり得るか；又は隣接するＶ７の２つは、互いに結合されてベンゼン環を形成することができるか、又は隣接するＶ８の２つは、互いに結合されてベンゼン環を形成することができ；Ｒ９及びＲ１０は、水素であり得；Ｒ１１は、水素であり得るか、又は隣接するＶ１の２つは、互いに結合されてベンゼン環を形成することができ；Ｖ１は、それぞれ独立して、水素又はフェニルであり得るか、又は隣接するＶ１の２つは、互いに結合されてベンゼン環を形成することができる。
式１−４〜１−１１において、Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。
式１−１〜１−１１において、ｇ、ｈ、ｉ及びｋは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ｇ、ｈ、ｉ及びｋがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ７のそれぞれ、Ｒ８のそれぞれ、Ｒ９のそれぞれ及びＲ１１のそれぞれは、同一であるか又は異なり得；及びｊは、１又は２の整数を表し；ｊが２の整数を表す場合、Ｒ１０のそれぞれは、同一であるか又は異なり得る。
式２において、Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１１Ｒ１２又はＮＲ１３を表す。
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；又はＲ１１及びＲ１２は、互いに結合されてスピロ環を形成することができる。本開示の一実施形態によると、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表すか；又はＲ１１及びＲ１２は、互いに結合されてスピロ環を形成することができる。本開示の別の実施形態によると、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表すか；又はＲ１１及びＲ１２は、互いに結合されてスピロ環を形成することができる。例えば、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、メチル又はフェニルであり得るか、又はＲ１１及びＲ１２は、互いに結合されてスピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン］環を形成することができる。Ｒ１１及びＲ１２は、同一であるか又は異なり得、本開示の一実施形態によると同一であり得る。
Ｒ１３は、それぞれ独立して、−Ｌ−（Ａｒ）ｄ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によると、Ｒ１３は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によると、Ｒ１３は、非置換の若しくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は非置換（５〜２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ１３は、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ジメチルフルオレニル、フェナントレニル又はジベンゾチオフェニルであり得る。
式２において、Ｒ１は、それぞれ独立して、−Ｌ−（Ａｒ）ｄ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；又は隣接するＲ１の少なくとも２つは、互いに結合されて環を形成することができる。本開示の一実施形態によると、Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によると、Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、フェニルで置換されたカルバゾリル、ジベンゾフラニル又はジベンゾチオフェニルであり得る。
式２において、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、Ｌ−（Ａｒ）ｄ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表す。本開示の一実施形態によると、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、−Ｌ−（Ａｒ）ｄ、水素、重水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールを表す。本開示の別の実施形態によると、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、−Ｌ−（Ａｒ）ｄ、水素又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表す。例えば、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、−Ｌ−（Ａｒ）ｄ、水素、フェニル又はナフチルであり得る。
しかしながら、Ｒ１３、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つは、−Ｌ−（Ａｒ）ｄを表す。本開示の一実施形態によると、Ｒ１３、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のいずれか１つは、−Ｌ−（Ａｒ）ｄを表す。本開示の別の実施形態によると、Ｒ１３、Ｒ２及びＲ３のいずれか１つは、−Ｌ−（Ａｒ）ｄを表す。例えば、Ｒ２及びＲ３のいずれか１つは、−Ｌ−（Ａｒ）ｄを表す。
Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によると、Ｌは、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によると、Ｌは、単結合又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表す。例えば、Ｌは、単結合、フェニレン、ナフチレン又はビフェニレンを表す。
Ａｒは、それぞれ独立して、置換又は非置換窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によると、Ａｒは、それぞれ独立して、置換窒素含有（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によると、Ａｒは、それぞれ独立して、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール及び（３〜３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された窒素含有（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ａｒは、置換トリアジニル、置換キノキサリニル、置換キナゾリニル、置換ベンゾキノキサリニル又は置換ベンゾキナゾリニルであり得、ここで、置換トリアジニル、置換キノキサリニル、置換キナゾリニル、置換ベンゾキノキサリニル及び置換ベンゾキナゾリニルの置換基は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニル、ナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、テルフェニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、スピロビフルオレニル、ジメチルフルオレニル、非置換の又はフェニルで置換されたジフェニルフルオレニル、非置換の又フェニル若しくはビフェニルで置換されたカルバゾリル、非置換の又はフェニルで置換されたジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾナフトチオフェニル及びベンゾナフトフラニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
式２において、ａ、ｃ及びｄは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し；ａ、ｃ及びｄがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ１のそれぞれ、Ｒ３のそれぞれ及びＡｒのそれぞれは、同一であるか又は異なり得；ｂは、独立して、１又は２の整数を表し；ｂが２の整数である場合、Ｒ２のそれぞれは、同一であるか又は異なり得る。例えば、ａ〜ｄは、それぞれ独立して、１の整数であり得る。
本開示の一実施形態によると、式２は、下記の式２−１〜２−９の少なくとも１つによって表すことができる。
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
式２−１〜２−９において、Ｙ１、Ｌ、Ａｒ及びａ〜ｄは、上記の式２で定義された通りである。
式２−１〜２−９において、ｍは、１の整数を表し；ｆは、１〜３の整数を表し、ｆが２以上の整数を表す場合、Ｒ３のそれぞれは、同一であるか又は異なり得る。本開示の一実施形態によれば、ｆは、１の整数であり得る。
式２−１〜２−９において、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表す。Ｒ１〜Ｒ３の具体的な実施形態は、上記の式２に記載されている。
式１によって表される化合物は、下記の化合物によって具体的に示され得るが、それらに限定されない。
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
式２によって表される化合物は、下記の化合物によって具体的に示され得るが、それらに限定されない。
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
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Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
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化合物Ｈ−１−１〜Ｈ−１−９４の少なくとも１つと、化合物Ｃ−１〜Ｃ−５８８の少なくとも１つとの組合せを有機エレクトロルミネセンスデバイスにおいて使用することができる。
本開示による式１及び２によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製され得、特に多数の特許文献に開示される合成方法を参照することによって調製され得る。例えば、式１によって表される化合物は、（特許文献１）（２０１３年９月２７日公開）、（特許文献２）（２０１２年５月３日公開）、（特許文献３）（２０１８年９月５日公開）及び（特許文献４）（２０１８年２月３日公開）を参照することによって調製され得るが、それらに限定されない。式２によって表される化合物は、以下の反応スキーム１〜４を参照することによって調製され得るが、それらに限定されない。
［反応スキーム１］
Figure 2021015966
 ［反応スキーム２］
Figure 2021015966
 ［反応スキーム３］
Figure 2021015966
 ［反応スキーム４］
Figure 2021015966
反応スキーム１〜４において、Ｙ１、Ｌ、Ａｒ、Ｒ１〜Ｒ３、ａ〜ｄ及びｆは、上記の式２−１〜２−６で定義される通りであり、Ｈａｌは、Ｉ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＯＮｆ（ノナフルオロブタンスルホニル）又はＯＴｆ（トリフレート）を表す。
式２によって表される化合物の例示的な合成例は、上に記載されるが、それらの全ては、バックワルド・ハートウィグクロス・カップリング反応、Ｎ−アリール化反応、Ｈ−ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロス・カップリング反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒による酸化的環化反応、ヘック反応、脱水閉環反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応、ホスフィン媒介還元的環化反応、ウルマン反応、ウィッティヒ反応等に基づいており、上記の式２で定義されるが、具体的な合成例において明記されていない置換基が結合するときでも上記の反応が進行することを当業者は容易に理解することができる。
本開示による有機エレクトロルミネセンスデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも１つの有機層とを含む。有機層は、式１によって表される化合物が第１の有機エレクトロルミネセンス材料として含有され、式２によって表される化合物が第２の有機エレクトロルミネセンス材料として含有される複数の有機エレクトロルミネセンス材料を含み得る。本開示の一実施形態によると、有機エレクトロルミネセンスデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含み、発光層は、第１のホスト材料として式１によって表される化合物と、第２のホスト材料として式２によって表される化合物とを含む複数のホスト材料を含む。
発光層は、ホスト及びドーパントを含む。ホストは、複数のホスト材料を含む。複数のホスト材料は、第１のホスト材料及び第２のホスト材料を含む。第１のホスト材料は、式１によって表される化合物のみ又は式１によって表される少なくとも１つの化合物からなり得、有機エレクトロルミネセンス材料中に含有される従来の材料を更に含有することができる。第２のホスト材料は、式２によって表される化合物のみ又は式２によって表される少なくとも１つの化合物からなり得、有機エレクトロルミネセンス材料中に含有される従来の材料を更に含有することができる。第１のホスト化合物の、第２のホスト化合物に対する重量比は、約１：９９〜約９９：１、好ましくは約１０：９０〜約９０：１０、より好ましくは約３０：７０〜約７０：３０、更により好ましくは約４０：６０〜約６０：４０及びより一層好ましくは約５０：５０の範囲である。
発光層は、光を放出する層であり、単層であり得るか、又は２つ以上の層が積層される複数の層であり得る。本開示による複数のホスト材料において、第１及び第２のホスト材料の両方は、１つの層に含まれ得るか、又はそれぞれ異なる発光層に含まれ得る。本開示の一実施形態によると、発光層中のホスト化合物に対するドーパント化合物の濃度は、約２０重量％未満である。
本開示の有機エレクトロルミネセンスデバイスは、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、電子緩衝層、正孔阻止層及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。本開示の一実施形態によると、有機エレクトロルミネセンスデバイスは、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助物材料、発光材料、発光補助物材料及び電子阻止材料の少なくとも１つとして、本開示の複数のホスト材料の他にアミン系化合物を更に含み得る。また、本開示の一実施形態によると、本開示の有機エレクトロルミネセンスデバイスは、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料及び正孔阻止材料の少なくとも１つとして、本開示の複数のホスト材料の他にアジン系化合物を更に含み得る。
本開示による有機エレクトロルミネセンスデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本開示の有機エレクトロルミネセンスデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択され得、好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
ドーパントは、下記の式１０１によって表される化合物を含み得るが、それらに限定されない。
Figure 2021015966
式１０１において、
Ｌは、以下の構造１〜３：
Figure 2021015966
 から選択される任意の１つであり、
Ｒ１００〜Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか；又はＲ１００〜Ｒ１０３の隣接する置換基と結合して、ピリジンと一緒に環、例えば置換若しくは非置換キノリン、置換若しくは非置換イソキノリン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは非置換ベンゾチエノキノリン又は置換若しくは非置換インデノキノリン環を形成することができ；
Ｒ１０４〜Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、シアノ或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか；又はＲ１０４〜Ｒ１０７の隣接する基と結合して、ベンゼンと一緒に環、例えば置換若しくは非置換ナフタレン、置換若しくは非置換フルオレン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン又は置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジン環を形成することができ；
Ｒ２０１〜Ｒ２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル或いは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか；又はＲ２０１〜Ｒ２２０の隣接する基と結合して環を形成することができ；及び
ｓは、１〜３の整数を表す。
ドーパント化合物の具体的な例は、以下の通りであるが、それらに限定されない。
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
本開示の有機エレクトロルミネセンスデバイスにおいて、正孔注入層、正孔輸送層若しくは電子阻止層又はそれらの組合せをアノードと発光層との間に使用することができる。正孔注入層は、正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）をアノードから正孔輸送層又は電子阻止層まで下げるために複数層であり得、複数層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用できる。また、正孔輸送層又は電子阻止層は、複数層であり得る。
更に、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層若しくは電子注入層又はこれらの組合せは、発光層とカソードとの間に用いることができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために複数層であり得、複数層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用することができる。また、正孔阻止層又は電子輸送層は、複数層であり得、複数層のそれぞれは、複数の化合物を使用することができる。
本開示の有機エレクトロルミネセンスデバイスの各層を形成するために、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ及びイオンプレーティング方法などの乾式成膜方法又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング及びフローコーティング方法などの湿式成膜方法を使用することができる。
湿式製膜法で溶媒を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の適切な溶媒に溶解又は拡散させることによって薄膜を形成することができる。各層を形成する材料を溶解又は拡散させることができ、製膜能力に問題がない場合、溶媒は、任意の溶媒であり得る。
更に、第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物は、一般的に共蒸発法又は混合−蒸発法により、上記の方法で製膜され得る。共蒸発は、２つ以上の材料をそれぞれの個々のるつぼ源に入れ、同時に両方のセルに電流を印加して材料を蒸発させる混合蒸着法である。混合蒸発は、２つ以上の材料を、それらを蒸発させる前に１つのるつぼ源中で混合し、電流をセルに印加して材料を蒸発させる混合蒸着法である。また、第１及び第２のホスト化合物が有機エレクトロルミネセンスデバイスの同じ層又は異なる層に存在しているとき、２つのホスト化合物は、別々に蒸着され得る。例えば、第１のホスト化合物が蒸着され得、次に第２のホスト化合物が蒸着され得る。
本開示は、式１によって表される化合物と、式２によって表される化合物とを含む複数のホスト材料を使用することによってディスプレイ装置を提供し得る。すなわち、本開示の複数のホスト材料を使用することによってディスプレイ装置又は照明装置を製造することができる。具体的には、本開示の複数のホスト材料を使用することにより、ディスプレイ装置、例えばスマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ若しくは車又は照明装置、例えば屋外又は屋内照明装置のためのディスプレイ装置を製造することができる。
以下に本開示の化合物の調製方法を詳細に説明する。しかしながら、本開示は、以下の実施例によって限定されない。
実施例１：化合物Ｈ−１−３８の調製
Figure 2021015966
 ５．０ｇの化合物Ａ（１１．２ｍｍｏｌ）、３．０ｇのＮ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１２．３ｍｍｏｌ）、０．５ｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（０．５６ｍｍｏｌ）、０．４６ｇのＳ−Ｐｈｏｓ（１．１２ｍｍｏｌ）及び２．７ｇのＮａＯｔＢｕ（２８ｍｍｏｌ）を６０ｍＬのトルエンに添加し、混合物を６時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、室温で撹拌し、次いでそれにＭｅＯＨを添加した。得られた固体を減圧下で濾過し、次いでＭＣ／Ｈｅｘを使用してカラムクロマトグラフィーによって分離して、２．３ｇの化合物Ｈ−１−３８を得た（収率：３４％）。
Figure 2021015966
実施例２：化合物Ｈ−１−５８の調製
Figure 2021015966
 ５．０ｇの化合物Ｂ（１５．２ｍｍｏｌ）、５．４ｇの４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（１６．７ｍｍｏｌ）、０．７ｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（０．７６ｍｍｏｌ）、０．６ｇのＳ−Ｐｈｏｓ（１．５２ｍｍｏｌ）及び２．９ｇのＮａＯｔＢｕ（３０．４ｍｍｏｌ）を８０ｍＬのｏ−キシレンに添加し、混合物を４時間還流させながら撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、室温で撹拌し、次いでそれにＭｅＯＨを添加した。得られた固体を減圧下で濾過し、次いでＭＣ／Ｈｅｘを使用してカラムクロマトグラフィーによって分離して、４．０ｇの化合物Ｈ−１−５８を得た（収率：４６％）。
Figure 2021015966
実施例３：化合物Ｃ−２３０の調製
Figure 2021015966
 １）化合物３の合成
フラスコ内において、３０ｇの化合物１（９４．１９ｍｍｏｌ）、１３．１ｇの化合物２（９４．１９ｍｍｏｌ）、５．４ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４．７０９ｍｍｏｌ）及び３９ｇの炭酸カリウム（２８２．５ｍｍｏｌ）を５８０ｍＬのトルエン、１４５ｍＬのエタノール及び１４５ｍＬの水中に溶解し、混合物を４時間還流させながら撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、エチルアセテートで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して１８．５ｇの化合物３を得た（収率：６８％）。
２）化合物４の合成
１８．５ｇの化合物３（６４．５２ｍｍｏｌ）及び１１２ｇの塩酸ピリジン（９６７．９ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、混合物を３時間２３０°Ｃで還流させながら撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、塩化メチレンで抽出した。抽出された有機層を減圧下で蒸留し、ヘキサンを滴下した。得られたものを濾過して１４．８ｇの化合物４を得た（収率：８４％）。
３）化合物５の合成
１４．８ｇの化合物４（５４．２７ｍｍｏｌ）、３．７５ｇの炭酸カリウム（２７．１３ｍｍｏｌ）及び３６０ｍＬのジメチルホルムアミドをフラスコに添加し、混合物を１時間還流させながら撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、水を滴下した。得られたものを濾過して１３ｇの化合物５を得た（収率：９４％）。
４）化合物６の合成
１０ｇの化合物５（３９．５７ｍｍｏｌ）、１２ｇのビス（ピナコラト）ジボロン（４７．４８ｍｍｏｌ）、１．４ｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．５８２ｍｍｏｌ）、１．３ｇの２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（３．１６５ｍｍｏｌ）、１１．６ｇの酢酸カリウム（１１８．７ｍｍｏｌ）及び２００ｍＬの１，４−ジオキサンをフラスコに入れ、混合物を３時間還流下撹拌した。反応の終了後、混合物をエチルアセテートで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して７．８ｇの化合物６を得た（収率：５４％）。
５）化合物Ｃ−２３０の合成
４．５ｇの化合物６（１３．０７ｍｍｏｌ）、５ｇの化合物７（１３．０７ｍｍｏｌ）、０．７５ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６５３ｍｍｏｌ）、５．４ｇの炭酸カリウム（３９．２２ｍｍｏｌ）、８０ｍＬのトルエン、２０ｍＬのエタノール及び２０ｍＬの水をフラスコに添加し、混合物を２時間還流させながら撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、メタノールを滴下した。得られたものを濾過し、塩化メチレン中に溶解し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して３．７ｇの化合物Ｃ−２３０を得た（収率：５３％）。
Figure 2021015966
実施例４：化合物Ｃ−１６７の調製
Figure 2021015966
 フラスコ内において、５ｇの化合物４−１（１９．０３ｍｍｏｌ）、９．１ｇの化合物４−２（２０．９４ｍｍｏｌ）、０．８８ｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．９７ｍｍｏｌ）、０．７９ｇの２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（１．９３ｍｍｏｌ）及び４．６３ｇのナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４８．３ｍｍｏｌ）を１００ｍＬのｏ−キシレン中に溶解し、混合物を４時間還流させながら撹拌した。反応の終了後、混合物をエチルアセテートで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して５ｇの化合物Ｃ−１６７を得た（収率：５０％）。
Figure 2021015966
実施例５：化合物Ｃ−４８９の調製
Figure 2021015966
 ５．０ｇの化合物５−１（１３．９ｍｍｏｌ）、６．１ｇの２−（４−ブロモナフタレン−１−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１３．９ｍｍｏｌ）、０．８ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７ｍｍｏｌ）、３．９ｇの炭酸カリウム（２７．８ｍｍｏｌ）、３０ｍＬのトルエン、１０ｍＬのエタノール及び１４ｍＬの蒸留水を反応器に添加し、混合物を５時間１３０°Ｃで撹拌した。反応の終了後、沈殿した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して３．６ｇの化合物Ｃ−４８９を得た（収率：４４％）。
Figure 2021015966
実施例６：化合物Ｃ−５８５の調製
Figure 2021015966
 ４．０ｇの化合物６−１（１４．９ｍｍｏｌ）、７．１ｇの２，４−ジフェニル−６−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジン（１６．４ｍｍｏｌ）、０．７ｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．７４ｍｍｏｌ）、０．６ｇの２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−Ｐｈｏｓ）（１．４９ｍｍｏｌ）、３．５ｇのナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３７．３ｍｍｏｌ）及び８０ｍＬのｏ−キシレンを反応器に添加し、混合物を５時間１６５°Ｃで撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出した。抽出有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して４．２ｇの化合物Ｃ−５８５を得た（収率：８１％）。
Figure 2021015966
実施例７：化合物Ｃ−１７４の調製
Figure 2021015966
 ６．０ｇの１−クロロナフト［１，２−ｂ］ベンゾフラン（２３．７ｍｍｏｌ）、１１．４ｇの２，４−ジフェニル−６−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジン（２６．１ｍｍｏｌ）、１．１ｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．２ｍｍｏｌ）、０．９８ｇの２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−Ｐｈｏｓ）（２．４ｍｍｏｌ）、１２．６ｇのリン酸カリウム（５９．３ｍｍｏｌ）及び１２０ｍＬのｏ−キシレンを反応器に添加し、混合物を５時間１６５°Ｃで撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、有機層をエチルアセテートで抽出した。抽出有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して４．０ｇの化合物Ｃ−１７４を得た（収率：３２％）
Figure 2021015966
実施例８：化合物Ｃ−５２０の調製
Figure 2021015966
 ４．２３ｇの２−（１１，１１−ジメチル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］フルオレン−３−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１１．４ｍｍｏｌ）、５．０４ｇの２−クロロ−４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（１３．７ｍｍｏｌ）、０．６６ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５７ｍｍｏｌ）、３．１５ｇの炭酸カリウム（２２．８ｍｍｏｌ）、３５ｍＬのトルエン、７ｍＬのエタノール及び１１ｍＬの蒸留水を反応器に添加し、混合物を１５時間１３０°Ｃで撹拌した。反応の終了後、沈殿した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して４．５ｇの化合物Ｃ−５２０を得た（収率：６９％）。
Figure 2021015966
実施例９：化合物Ｃ−５８４の調製
Figure 2021015966
 １）化合物１−１の合成
３７ｇの化合物Ｃ（２０５．０５ｍｍｏｌ）、３０ｇの２−ブロモ−６−クロロベンズアルデヒド（１３６．７ｍｍｏｌ）、４．７ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４．１ｍｍｏｌ）、４７．２ｇの炭酸カリウム（３４１．７５ｍｍｏｌ）、４００ｍＬのテトラヒドロフラン及び１００ｍＬの蒸留水を反応器に添加し、混合物を４時間１００°Ｃで撹拌した。反応の終了後、反応混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して３５ｇの化合物１−１を得た（収率：９４％）。
２）化合物１−２の合成
３５ｇの化合物１−１（１２８．３２ｍｍｏｌ）、６６ｇの（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（１９２．４８ｍｍｏｌ）及び３５０ｍＬのテトラヒドロフランを反応器に添加し、次いで１９３ｍＬの１Ｍカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを０°Ｃで滴下した。滴下の終了後、反応温度を徐々に室温に上げ、混合物を２時間更に撹拌した。反応の終了後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して３１ｇの化合物１−２を得た（収率：８０％）。
３）化合物１−３の合成
反応器内において、３１ｇの化合物１−２（１０３．０６ｍｍｏｌ）をクロロベンゼン中に溶解し、３．１ｍＬのイートン試薬をゆっくりと滴下した。滴下の終了後、混合物を２時間室温で更に撹拌した。反応の終了後、反応混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して２４．４ｇの化合物１−３を得た（収率：８８％）。
４）化合物１−４の合成
９．０ｇの化合物１−３（２９．７７ｍｍｏｌ）、９．１ｇのビス（ピナコラト）ジボロン（３５．７２ｍｍｏｌ）、１．１ｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．１９ｍｍｏｌ）、１．０ｇの２−ジクロロヘキシルホスフィン−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−Ｐｈｏｓ）（２．３８ｍｍｏｌ）、８．８ｇの酢酸カリウム（８９．３１ｍｍｏｌ）及び１５０ｍＬの１，４−ジオキサンを反応器に入れ、混合物を６時間１３０℃で還流下撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して９．０ｇの化合物１−４を得た（収率：８４％）。
５）化合物Ｃ−５８４の合成
４．５ｇの化合物１−４（１２．４９ｍｍｏｌ）、６．６ｇの２−（３’−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１４．２０ｍｍｏｌ）、０．４ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３４ｍｍｏｌ）、３．０ｇの炭酸ナトリウム（２８．３８ｍｍｏｌ）、５５ｍＬのトルエン、１４ｍＬのエタノール及び１４ｍＬの蒸留水を反応器に添加し、混合物を４時間１３０°Ｃで撹拌した。反応の終了後、沈殿した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して３．９ｇの化合物Ｃ−５８４を得た（収率：５１％）。
Figure 2021015966
以下では、本開示によるＯＬＥＤの特性を詳細に説明する。しかしながら、以下の実施例は、本開示によるＯＬＥＤの特性を詳細に説明するにすぎず、本開示は、以下の実施例に限定されない。
デバイス実施例１−１〜１−４：ホストとして本開示による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物で蒸着されるＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを以下の通り作製した。ＯＬＥＤ（ジオマテック株式会社、日本）のためのガラス基板上の透明電極酸化インジウム錫（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をアセトン、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール及び蒸留水で順次に超音波洗浄し、次にイソプロパノール中に保存した。ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー内の圧力を１０−６トールに制御した。その後、セルに電流を流して上記導入された物質を蒸発させて、これによりＩＴＯ基板に厚さ８０ｎｍの第１の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＩ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより第１の正孔注入層上に厚さ５ｎｍの第２の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより第２の正孔注入層上に厚さ１０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより第１の正孔輸送層上に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をその上に形成した。表１に示される第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして真空蒸着装置の２つのセル内にそれぞれ導入し、ドーパントとして化合物Ｄ−３９を別のセル内に導入した。２つのホスト材料を１：１の比で蒸発させ、同時にドーパント材料を異なる比で蒸発させて、ホスト及びドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着し、４０ｎｍの厚さの発光層を第２の正孔輸送層上に形成した。次に、化合物ＥＴ−１及び化合物ＥＩ−１を２つの他のセル内において１：１の比で蒸発させて、３５ｎｍの厚さの電子輸送層を発光層上に蒸着した。電子輸送層上に厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩ−１を蒸着した後、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。このようにしてＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例２−１及び２−２：ホストとして本開示による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物で蒸着されるＯＬＥＤの製造
化合物ＨＴ−３を使用して第２の正孔輸送層を４５ｎｍの厚さに蒸着し、化合物ＥＢ−１を１５ｎｍの厚さに電子阻止層としてその上に蒸着し、以下の表１に示される第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を使用したこと以外、ＯＬＥＤをデバイス実施例１−１の場合と同じ方法で製造した。
比較例１−１〜１−４：比較用化合物をホストとして含むＯＬＥＤの製造
以下の表１に示される第２のホスト化合物のみを比較例１−１及び１−２において使用し、表１に示される第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を比較例１−３及び１−４において使用したこと以外、ＯＬＥＤをデバイス実施例１−１の場合と同じ方法で製造した。
デバイス実施例及び比較例において製造されるＯＬＥＤの、１，０００ニトの輝度における電力効率及び５，０００ニトの輝度において輝度が１００％から９５％に減少するのに要する時間（寿命；Ｔ９５）が以下の表１において提供される。
Figure 2021015966
表１から、ホスト材料として本開示による化合物の特定の組合せを含むＯＬＥＤが従来のＯＬＥＤと比べて同等の又は改良されたレベルの電力効率及びかなり改良された寿命を示すことを裏付けることができる。
デバイス実施例３〜７：ホストとして本開示による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物で蒸着される赤色ＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを以下の通り作製した。ＯＬＥＤ用ガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）上の透明電極酸化インジウム錫（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をアセトン及びイソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロピルアルコール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ−３を真空蒸着装置のセル内に導入し、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセル内に導入した。２つの材料を異なる比で蒸発させ、且つ化合物ＨＩ−３を化合物ＨＩ−３及び化合物ＨＴ−１の総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着して、ＩＴＯ基材上に１０ｎｍの厚さの正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を第１の正孔注入層上に蒸着して、８０ｎｍの厚さの第１の正孔輸送層を形成した。その後、次いで化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させて、これにより第１の正孔輸送層に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をこれに形成した。以下の表２に示される第１及び第２のホスト化合物をホストとして真空蒸着装置の２つのセル内に導入し、化合物Ｄ−３９を別のセル内に導入した。２つのホスト材料を１：１の比で蒸発させ、ドーパント材料を異なる比で同時に蒸発させ、ドーパントをホストとドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着させて、第２の正孔輸送層に厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。次に、電子輸送材料として化合物ＥＴ−１及び化合物ＥＩ−１を５０：５０の重量比で蒸発させ、発光層上に厚さ３５ｎｍの電子輸送層を蒸着した。電子輸送層上に厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩ−１を蒸着した後、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。このようにしてＯＬＥＤを製造した。それぞれの材料について１０−６トール下で真空昇華によって精製後にそれぞれの化合物を使用した。
比較例２及び３：ホストとして比較用化合物を含むＯＬＥＤの製造
以下の表２に示される第２のホスト化合物のみをホスト材料として使用したこと以外、デバイス実施例３の場合と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例３〜７と比較例２及び３とにおいて製造されたＯＬＥＤデバイスの、駆動電圧、発光効率及び１，０００ニトの輝度における発光色並びに５，０００ニトの輝度において輝度が１００％から９５％に減少するために要する時間（寿命；Ｔ９５）を下の表２に提供する。
Figure 2021015966
表２から、複数のホスト材料として本開示による化合物の特定の組合せを含むＯＬＥＤが従来のＯＬＥＤと比べてかなり改良された駆動電圧、発光効率及び／又は寿命特性を有することを裏付けることができる。
デバイス実施例及び比較例に用いた化合物を下記の表３に示す。
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966
Figure 2021015966

Claims (7)

  1. 第１のホスト材料及び第２のホスト材料を含む複数のホスト材料であって、前記第１のホスト材料は、下記の式１：
    Figure 2021015966
     （式中、
    Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ１は、置換又は非置換窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表す）
    によって表される化合物を含み；及び
    前記第２のホスト材料は、下記の式２：
    Figure 2021015966
     （式中、
    Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１１Ｒ１２又はＮＲ１３を表し；
    Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；又はＲ１１及びＲ１２は、互いに結合されてスピロ環を形成することができ；
    Ｒ１３は、それぞれ独立して、−Ｌ−（Ａｒ）ｄ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｒ１は、それぞれ独立して、−Ｌ−（Ａｒ）ｄ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；又は隣接するＲ１の少なくとも２つは、互いに結合されて環を形成することができ；
    Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、Ｌ−（Ａｒ）ｄ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すが；
    但し、Ｒ１３、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つは、−Ｌ−（Ａｒ）ｄを表すことを条件とし；
    Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒは、それぞれ独立して、置換又は非置換窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
    ａ、ｃ及びｄは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し；ａ、ｃ及びｄがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ１のそれぞれ、Ｒ３のそれぞれ及びＡｒのそれぞれは、同じであるか又は異なり得；及び
    ｂは、独立して、１又は２の整数を表し；ｂが２の整数である場合、Ｒ２のそれぞれは、同一であるか又は異なり得る）
    によって表される化合物を含む、複数のホスト材料。
  2. 前記置換アルキル、前記置換アリール、前記置換アリーレン、前記置換ヘテロアリール、前記置換ヘテロアリーレン、前記置換シクロアルキル、前記置換シクロアルケニル、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、前記置換モノ−又はジ−アルキルアミノ、前記置換モノ−又はジ−アリールアミノ及び前記置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；非置換の又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル及び（３〜３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  3. 前記式１は、下記の式１−１〜１−１１：
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
     （式中、
    Ａｒ２、Ａｒ３及びＬ１〜Ｌ３は、請求項１で定義された通りであり；
    Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ４Ｒ５又はＮＲ６を表し；
    Ｔ１〜Ｔ１３及びＸ１〜Ｘ１２は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＶ１を表し；
    Ｒ４〜Ｒ１１及びＶ１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；又はＲ４及びＲ５は、互いに結合されて環を形成することができるか；又は隣接するＲ７〜Ｒ１１の少なくとも２つは、互いに結合されて環を形成することができるか；又は隣接するＶ１の少なくとも２つは、互いに結合されて環を形成することができ；
    Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
    ｇ、ｈ、ｉ及びｋは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し；ｇ、ｈ、ｉ及びｋがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ７のそれぞれ、Ｒ８のそれぞれ、Ｒ９のそれぞれ及びＲ１１のそれぞれは、同一であるか又は異なり得；及び
    ｊは、１又は２の整数を表し；ｊが２の整数を表す場合、Ｒ１０のそれぞれは、同一であるか又は異なり得る）
    の少なくとも１つによって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  4. 前記式２は、下記の式２−１〜２−９：
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
     （式中、
    Ｙ１、Ｌ、Ａｒ及びａ〜ｄは、請求項１で定義された通りであり；
    ｍは、１の整数を表し；ｆは、１〜３の整数を表し、ｆが２以上の整数を表す場合、Ｒ３のそれぞれは、同一であるか又は異なり得；及び
    Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表す）
    の少なくとも１つよって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  5. 式１によって表される前記化合物は、下記の化合物：
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
     からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  6. 式２によって表される前記化合物は、下記の化合物：
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
    Figure 2021015966
     からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  7. アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含む有機エレクトロルミネセンスデバイスであって、前記発光層の少なくとも１つの層は、請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセンスデバイス。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022545596A (ja) * 2019-09-27 2022-10-28 エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102511933B1 (ko) * 2020-01-22 2023-03-20 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN114539262B (zh) * 2021-04-08 2023-05-23 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113549059B (zh) * 2021-06-18 2023-04-28 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物及包含其的电子器件和电子装置
KR20230033786A (ko) * 2021-09-01 2023-03-09 엘티소재주식회사 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
CN115650899B (zh) * 2022-08-17 2024-05-10 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012026780A1 (en) 2010-08-27 2012-03-01 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR102098061B1 (ko) 2012-03-19 2020-04-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102435083B1 (ko) 2016-07-27 2022-08-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TWI764984B (zh) 2017-02-28 2022-05-21 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 有機電致發光化合物及包含其之有機電致發光裝置
KR102146792B1 (ko) 2017-08-01 2020-08-21 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11760769B2 (en) * 2019-03-29 2023-09-19 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition and organic light-emitting device including the same

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022545596A (ja) * 2019-09-27 2022-10-28 エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP7298947B2 (ja) 2019-09-27 2023-06-27 エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子

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