JP7298947B2 - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
L1およびL2は、それぞれ独立して、直接結合;置換もしくは非置換のC6~C60のアリーレン基;または置換もしくは非置換の2価のC2~C60のヘテロ環基であり、
Ar1は、Nを含む置換もしくは非置換のC2~C60のヘテロ環基であり、
Ar2は、-N(R106)(R107);または置換もしくは非置換のC2~C60のヘテロ環基であり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のC1~C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3~C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6~C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2~C60のヘテロ環基であり、
R106およびR107は、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;アルキル基;アルケニル基;アルコキシ基;シクロアルキル基;アリール基;またはヘテロ環基であり、
r1およびr2は、それぞれ1~4の整数であり、
r1およびr2がそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
で表されるフェニル基において重水素の含有量20%というのは、フェニル基が有し得る置換基の総数は5(式中、T1)個であり、そのうち重水素の個数が1(式中、T2)の場合に20%で表される。すなわち、フェニル基において重水素の含有量20%というのは、下記構造式で表されてもよい。
R1、R2、Ar1、Ar2、L1、L2およびr1の定義は、前記化学式1における定義と同じであり、
r2は、1~3の整数であり、
r2が2以上の場合、複数のR2は、互いに同一または異なる。
R1、R2、Ar1、Ar2、L1、L2およびr1の定義は、前記化学式1における定義と同じであり、
r2は、1~3の整数であり、
r2が2以上の場合、複数のR2は、互いに同一または異なる。
Z1~Z5は、それぞれCRまたはNであり、少なくとも1つは、Nであり、
RおよびR3は、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のC1~C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3~C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6~C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2~C60のヘテロ環基であるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換のC3~C60の脂肪族炭化水素環;置換もしくは非置換のC6~C60の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換のC2~C60のヘテロ環を形成し、
r3は、1~8の整数であり、
r3が2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
Xは、O;S;またはNRであり、
Z11~Z13は、それぞれ独立して、CR’またはNであり、少なくとも2個は、Nであり、
R、R’およびR11~R13は、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のC1~C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3~C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6~C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2~C60のヘテロ環基であり、
R14は、水素;重水素;置換もしくは非置換のC1~C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3~C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6~C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2~C60のヘテロ環基であるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換のC6~C60の芳香族炭化水素環を形成し、
r11は、1または2であり、
r12およびr13は、それぞれ独立して、1~5の整数であり、
r14は、1~8の整数であり、
r11が2であり、r12~r14がそれぞれ2以上の整数である場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
R4は、水素;重水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のC1~C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3~C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6~C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2~C60のヘテロ環基であるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換のC3~C60の脂肪族炭化水素環;置換もしくは非置換のC6~C60の芳香族炭化水素環;またはC2~C60のヘテロ環を形成し、
r4は、1~8の整数であり、
r4が2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
Yは、O;S;NR’またはCR’R”であり、
R’、R”およびR41~R45は、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のC1~C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC6~C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2~C60のヘテロ環基であり、
r41は、1~8の整数であり、
r42およびr43は、それぞれ1~6の整数であり、
r44は、1~5の整数であり、
r45は、1~4の整数であり、
r41~r45がそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
R21およびR22は、それぞれ置換もしくは非置換のアリール基である。
中間体A(10g、44.84mmol)、中間体B(7.8g、44.84mmol)、Pd(dba)2(ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0))(1.3g、2.24mmol)、Xphos(2-Dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropylbiphenyl)(4.2g、8.96mmol)、およびNaOH(3.6g、89.68mmol)をジオキサン(Dioxane)(100mL)に溶かした後、100℃で8時間撹拌した。反応完了した混合液をメチレンクロライド(Methylene Chloride、MC)に溶解させて水で抽出し、有機層を無水MgSO4で乾燥後、シリカゲルフィルタした。フィルタされた濾液を回転蒸発器で溶媒を除去して、黄色オイルである中間体D5.9gを48%の収率で得た。
中間体D(5.9g、21.52mmol)をCHCl3(50mL)に溶かした後、0℃でBr2(1.1mL、21.52mmol)をdropwiseし、常温で2時間撹拌した。反応完了した混合液にメタノールを入れて30分間撹拌後、フィルタして、白色固体である中間体Eを93%の収率で得た。
中間体E(7g、20.01mmol)をジメチルアセトアミド(Dimethylacetamide、DMA)(50mL)に溶かした後、Cs2CO3(13.03g、40.02mmol)を入れて、1時間160℃で撹拌した。反応完了した混合液をフィルタし、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去して、白色固体である中間体Fを93%の収率で得た。
中間体C(10g、39.57mmol)をCHCl3(100mL)に溶かした後、0℃でBr2(2.04mL、39.57mmol)をdropwiseし、常温で2時間撹拌した。反応完了した混合液にメタノールを入れて30分間撹拌後、フィルタして、白色固体である中間体Fを90%の収率で得た。
中間体F(10g、30.15mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(Bis(pinacolato)diboron)(11.5g、45.23mmol)、PdCl2dppf([1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロライド)(1.1g、1.5mmol)、およびKOAc(ポタシウムアセテート)(7.4g、75.37mmol)を1,4-ジオキサン(100mL)に溶かした後、100℃で3時間撹拌した。反応完了した混合液を濃縮後、MCに溶解させて水で抽出し、有機層を無水MgSO4で乾燥後、シリカゲルフィルタした。フィルタされた濾液を回転蒸発器で溶媒を除去し、別途の精製なしに褐色固体である中間体GをCrude状態で得た。
中間体G(9.7g、25.62mmol)、中間体H(2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine))(6.85g、25.62mmol)、Pd(PPh3)4(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))(1.48g、1.28mmol)、およびK2CO3(7.08g、51.24mmol)をジオキサン(80mL)とH2O(20mL)に溶かした後、100℃で6時間撹拌した。反応完了後、析出した固体を濾過してH2O、メタノール、およびアセトンで洗って、白色固体である中間体I6.7gを54%の収率で得た。
中間体I(6.7g、13.83mmol)、中間体J(ジフェニルアミン(Diphenylamine))(2.34g、13.83mmol)、Pd2(dba)3(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0))(0.63g、0.7mmol)、XPhos(1.33g、2.8mmol)、およびNatObu(Sodium tert-butoxide)(2.66g、27.66mmol)をトルエン(50mL)に溶かした後、100℃で3時間撹拌した。反応完了後、析出した固体を濾過してH2Oとメタノールで洗った。濾過した固体を乾燥した後、過剰な熱い1,2-ジクロロベンゼン(1,2-Dichlorobenzene)溶媒に溶かしてシリカゲルフィルタした。フィルタされた濾液を回転蒸発器で溶媒を除去し、アセトンでprecipitationした後、沈殿物を濾過して、黄色固体である化合物1 5.54gを65%の収率で得た。
中間体F(10g、30.15mmol)、中間体J(5H-ベンゾ[b]カルバゾール(5H-benzo[b]carbazole))(6.5g、30.15mmol)、Pd2(dba)3(1.38g、1.5mmol)、XPhos(2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル)(2.86g、6mmol)、およびNatOBu(5.8g、60.3mmol)をトルエン(100mL)に溶かした後、100℃で3時間撹拌した。反応完了後、析出した固体を濾過してH2Oとメタノールで洗った。濾過した固体を乾燥した後、過剰な熱い1,2-ジクロロベンゼン(1,2-Dichlorobenzene)溶媒に溶かしてシリカゲルフィルタした。フィルタされた濾液を回転蒸発器で溶媒を除去し、アセトンでprecipitationした後、沈殿物を濾過して、白色固体である中間体K11.14gを79%の収率で得た。
中間体K(11.14g、23.81mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(Bis(pinacolato)diboron)(9.08g、35.71mmol)、Pd2(dba)3(1.1g、1.2mmol)、sPhos(2-Dicyclohexylphosphino-2’,6’-dimethoxybiphenyl)(2g、4.8mmol)、およびKOAc(7g、71.43mmol)を1,4-ジオキサン(100mL)に溶かした後、100℃で3時間撹拌した。反応完了した混合液を濃縮後、MCに溶解させて水で抽出し、有機層を無水MgSO4で乾燥後、シリカゲルフィルタした。フィルタされた濾液を回転蒸発器で溶媒を除去し、別途の精製なしに褐色固体である中間体LをCrude状態で得た。
中間体L(10.65g、19.04mmol)、中間体H(2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine))(5.1g、19.04mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g、0.95mmol)、およびK2CO3(5.3g、38.08mmol)をジオキサン(80mL)とH2O(20mL)に溶かした後、100℃で6時間撹拌した。反応完了後、析出した固体を濾過してH2O、メタノール、およびアセトンで洗って、白色固体である化合物85 8.1gを64%の収率で得た。
1)有機発光素子の作製
1,500Åの厚さにインジウムチンオキシド(ITO、Indium Tinoxide)が薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、UV(Ultraviolet)洗浄機でUVを利用して5分間UVO(Ultraviolet Ozone)処理した。以後、基板をプラズマ洗浄機(PT)に搬送させた後、真空状態でITOの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をして、有機蒸着用熱蒸着装置に搬送した。
1,500Åの厚さにITOが薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、UV洗浄機でUVを利用して5分間UVO処理した。以後、基板をプラズマ洗浄機(PT)に搬送させた後、真空状態でITOの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をして、有機蒸着用熱蒸着装置に搬送した。
1,500Åの厚さにITOが薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、UV洗浄機でUVを利用して5分間UVO処理した。以後、基板をプラズマ洗浄機(PT)に搬送させた後、真空状態でITOの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をして、有機蒸着用熱蒸着装置に搬送した。
200:陽極
300:有機物層
301:正孔注入層
302:正孔輸送層
303:発光層
304:正孔阻止層
305:電子輸送層
306:電子注入層
400:陰極
Claims (9)
- 下記化学式1-1または1-2で表されるヘテロ環化合物:
前記化学式1-1または1-2において、
L1およびL2は、それぞれ独立して、直接結合;置換もしくは非置換のC6~C60のアリーレン基;または置換もしくは非置換の2価のC2~C60のヘテロ環基であり、
Ar1は、以下の構造式から選択され、
前記構造式において、
Xは、O;S;またはNRであり、
Z11~Z13は、それぞれ独立して、CR’またはNであり、少なくとも2個は、Nであり、
Rは、水素;重水素;置換もしくは非置換のC1~C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3~C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6~C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2~C60のヘテロ環基であり、
R’およびR11~R13は、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のC1~C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3~C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6~C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2~C60のヘテロ環基であり、
r11は、1または2であり、
r12およびr13は、それぞれ独立して、1~5の整数であり、
r11が2であり、r12及びr13がそれぞれ2以上の整数である場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Ar2は、-N(R106)(R107);または下記化学式4で表され、
前記化学式4において、
R4は、水素;重水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のC1~C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3~C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6~C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2~C60のヘテロ環基であるか、または互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換のC3~C60の脂肪族炭化水素環;またはC2~C60のヘテロ環を形成し、
r4は、1~8の整数であり、
r4が2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のC1~C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3~C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6~C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2~C60のヘテロ環基であり、
R106およびR107は、それぞれ独立して、水素;重水素;アルキル基;アルケニル基;シクロアルキル基;アリール基;またはヘテロ環基であり、
r1およびr2は、それぞれ1~4の整数であり、
r1およびr2がそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Ar1が下記構造式であり、
かつAr2が上記化学式4で表される場合、L1は、直接結合または置換もしくは非置換の2価のC2~C60のヘテロ環基である。 - 前記L1およびL2は、それぞれ独立して、直接結合;またはフェニレン基である、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- 第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた有機物層とを含む有機発光素子であって、
前記有機物層は、請求項1~4のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物を1種以上含む有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を1種以上含むものである、請求項5に記載の有機発光素子。 - 前記発光層は、ホストを含み、
前記ホストは、前記ヘテロ環化合物を1種以上含むものである、請求項6に記載の有機発光素子。 - 前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される1層をさらに含むものである、請求項5に記載の有機発光素子。
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Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104650029A (zh) | 2014-12-26 | 2015-05-27 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种稠杂环芳烃衍生物及其应用 |
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Patent Citations (12)
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