JP7298910B2 - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Description

本出願は、２０１７年３月２４日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０１７－００３７９７９号および２０１８年２月１４日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０１８－００１８７８２号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であって、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという利点がある。
有機発光素子は、２つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有する。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、２つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜で結合して対をなした後、消滅しながら光を発する。前記有機薄膜は、必要に応じて単層または多層から構成される。
有機薄膜の材料は、必要に応じて発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜材料としては、それ自体が単独で発光層を構成できる化合物が使用されてもよく、またはホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割を果たす化合物が使用されてもよい。その他にも、有機薄膜の材料として、正孔注入、正孔輸送、電子ブロック、正孔ブロック、電子輸送、電子注入などの役割を果たす化合物が使用されてもよい。
有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が求められ続けている。
有機発光素子で使用可能な物質に要求される条件、例えば、適切なエネルギー準位、電気化学的安定性および熱的安定性などを満足させることができ、置換基によって有機発光素子で要求される多様な役割を果たす化学構造を有する化合物を含む有機発光素子に関する研究が必要である。
本出願の一実施態様において、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
Figure 0007298910000001
前記化学式１において、
Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環もしくは多環のヘテロ環基であり、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、ａは、１～３の整数であり、ａが２以上の場合、Ｌは、互いに同一または異なり、
Ｒ１～Ｒ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ｂおよびｃはそれぞれ、１～３の整数であり、ｂが２以上の場合、Ｒ９は、互いに同一または異なり、ｃが２以上の場合、Ｒ１０は、互いに同一または異なる。
また、本出願の一実施態様によれば、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層材料として使用することができる。前記化合物は、有機発光素子において正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料などの役割を果たすことができる。特に、前記化合物が有機発光素子の発光層材料として使用可能である。例えば、前記化合物は、単独で発光材料として使用されてもよく、発光層のホスト材料として使用されてもよい。
特に、化学式１は、ジベンゾフラン構造の１番炭素位置にＮ含有環が置換され、前記ジベンゾフランの構造中、Ｎ含有環が置換されていないベンゼンにカルバゾール構造が置換されることにより、より一層電子安定性の構造を有し、これによって素子寿命を向上させることができる。
本出願の一実施態様に係る有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 本出願の一実施態様に係る有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 本出願の一実施態様に係る有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
以下、本出願について詳細に説明する。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置、すなわち置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一であるか、異なっていてもよい。
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、炭素数１～６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。前記アルキル基の炭素数は１～６０、具体的には１～４０、さらに具体的には１～２０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。前記アルケニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には２～２０であってもよい。具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。前記アルキニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には２～２０であってもよい。
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ－プロピルオキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記シクロアルキル基は、炭素数３～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は３～６０、具体的には３～４０、さらに具体的には５～２０であってもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には３～２０であってもよい。
本明細書において、前記アリール基は、炭素数６～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、アリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基は、スピロ基を含む。前記アリール基の炭素数は６～６０、具体的には６～４０、さらに具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 0007298910000002
などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＳ、Ｏ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には３～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１－ジヒドロ－ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５－ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２－ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２－ａ］イミダゾ［１，２－ｅ］インドリニル基、５，１１－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、前記アミン基は、モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；－ＮＨ２；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１～３０のものが好ましい。前記アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらはそれぞれ、２価の基であることを除けば、前述したアリール基の説明が適用可能である。また、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらはそれぞれ、２価の基であることを除けば、前述したヘテロアリール基の説明が適用可能である。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的には、アリール基で置換されていてもよいし、前記アリール基は、前述した例示が適用可能である。例えば、ホスフィンオキシド基は、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
隣接した基が形成可能な脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環は、１価の基でないことを除けば、前述したシクロアルキル基、シクロヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基として例示された構造が適用可能である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２～５のうちの１つで表されてもよい。
Figure 0007298910000003
Figure 0007298910000004
Figure 0007298910000005
Figure 0007298910000006
前記化学式２～５において、置換基は、前記化学式１で定義した通りである。
本出願の一実施態様において、Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環もしくは多環のヘテロ環である。
他の実施態様において、Ｎ－Ｈｅｔは、アリール基およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環もしくは多環のヘテロ環である。
さらに他の実施態様において、Ｎ－Ｈｅｔは、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、およびジベンゾチオフェン基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環もしくは多環のヘテロ環である。
さらに他の実施態様において、Ｎ－Ｈｅｔは、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、およびジベンゾチオフェン基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上３個以下で含む単環もしくは多環のヘテロ環である。
本出願の一実施態様において、Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環ヘテロ環である。
本出願の一実施態様において、Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む２環以上のヘテロ環である。
本出願の一実施態様において、Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを２個以上含む単環もしくは多環のヘテロ環である。
本出願の一実施態様において、Ｎ－Ｈｅｔは、Ｎを２個以上含む２環以上の多環ヘテロ環である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式６～８のうちの１つで表される。
Figure 0007298910000007
Figure 0007298910000008
Figure 0007298910000009
前記化学式６～８において、
Ｒ１～Ｒ１０、Ｌ、ａ、ｂおよびｃの定義は、前記化学式１における定義と同じであり、
Ｘ１は、ＣＲ１１またはＮであり、Ｘ２は、ＣＲ１２またはＮであり、Ｘ３は、ＣＲ１３またはＮであり、Ｘ４は、ＣＲ１４またはＮであり、Ｘ５は、ＣＲ１５またはＮであり、
Ｒ１１～Ｒ１５およびＲ１７～Ｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成する。
本出願の一実施態様において、
Figure 0007298910000010
は、下記化学式９～１２のうちの１つで表されてもよい。ここで、
Figure 0007298910000011
は、Ｌに連結される部位である。
Figure 0007298910000012
Figure 0007298910000013
Figure 0007298910000014
Figure 0007298910000015
化学式９において、Ｘ１、Ｘ３およびＸ５のうちの１つ以上は、Ｎであり、残りは、化学式６で定義した通りであり、
化学式１０において、Ｘ１、Ｘ２およびＸ５のうちの１つ以上は、Ｎであり、残りは、化学式６で定義した通りであり、
化学式１１において、Ｘ１～Ｘ３のうちの１つ以上は、Ｎであり、残りは、化学式６で定義した通りであり、
化学式１２において、Ｘ１、Ｘ２およびＸ５のうちの１つ以上は、Ｎであり、残りは、化学式６で定義した通りであり、
Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ２３～Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成する。
本出願の一実施態様において、前記化学式９は、下記構造式から選択されてもよい。
Figure 0007298910000016
本出願の一実施態様において、前記化学式１０は、下記化学式１３で表されてもよい。
Figure 0007298910000017
前記化学式１３の置換基は、化学式１０で定義した通りである。
本出願の一実施態様において、前記化学式１１は、下記化学式１４で表されてもよい。
Figure 0007298910000018
前記化学式１４の置換基は、化学式１１で定義した通りである。
本出願の一実施態様において、前記化学式１０は、下記化学式１５で表されてもよい。
Figure 0007298910000019
化学式１５において、Ｒ２７は、互いに同一または異なり、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ｅは、０～７の整数であり、ｅが２以上の場合、Ｒ２７は、互いに同一または異なる。
本出願の一実施態様において、前記化学式１２は、下記化学式１６で表されてもよい。
Figure 0007298910000020
前記化学式１６の置換基は、化学式１２で定義した通りである。
他の実施態様において、Ｌは、直接結合またはアリーレン基である。
さらに他の実施態様において、Ｌは、直接結合またはフェニレン基である。
他の実施態様において、Ｒ９およびＲ１０は、水素；または重水素である。
さらに他の実施態様において、Ｒ９およびＲ１０は、水素である。
他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ８は、水素；重水素；アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアリール基；またはアリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ８は、水素；重水素；アリール基；ヘテロアリール基；またはアリール基で置換されたヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ８は、水素；重水素；フェニル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；カルバゾール基；またはフェニルで置換されたカルバゾール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ８は、水素；重水素；フェニル基；ジベンゾフラン基；またはフェニルで置換されたカルバゾール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ８のうち隣接する２個の置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
さらに他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ８のうち隣接する２個の置換基は、互いに結合してアリール基またはアルキル基で置換もしくは非置換の環を形成する。
さらに他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ８のうち隣接する２個の置換基は、互いに結合してアリール基またはアルキル基で置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成する。
さらに他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ８のうち隣接する２個の置換基は、互いに結合してフェニル基またはメチル基で置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成する。
さらに他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ８のうち隣接する２個の置換基は、互いに結合してベンゼン環；フェニル基で置換もしくは非置換のインドール環；ベンゾチオフェン環；ベンゾフラン環；またはメチル基で置換もしくは非置換のインデン環を形成してもよい。
他の実施態様において、
Figure 0007298910000021
は、下記化学式１７で表されてもよい。ここで、
Figure 0007298910000022
は、ジベンゾフラン構造に連結される部位である。
Figure 0007298910000023
前記化学式１７において、
Ｒ１～Ｒ４は、化学式１で定義した通りであり、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ、またはＣＲ’Ｒ”であり、
Ｒ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ３１およびＲ３２は、互いに同一または異なり、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ｆは、０～４の整数であり、ｆが２以上の場合、Ｒ３１は、互いに同一または異なり、ｇは、０～２の整数であり、ｇが２以上の場合、Ｒ３２は、互いに同一または異なる。
他の実施態様において、前記化学式１７は、下記構造式の中から選択されてもよい。
Figure 0007298910000024
他の実施態様において、Ｒ１８～Ｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；アリール基；またはヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１８～Ｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または重水素である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１８～Ｒ２１は、水素である。
他の実施態様において、Ｒ１７およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；アリール基；またはヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１７およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アリール基；またはヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１７およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１７およびＲ２２は、フェニル基である。
他の実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基；またはヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；メチル基で置換もしくは非置換のアリール基；またはヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；フェニル基；ビフェニリル基；ナフチル基；ジメチルフルオレニル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基である。
他の実施態様において、Ｒ１２およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基；またはヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１２およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ジメチルフルオレニル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基である。
他の実施態様において、Ｒ２３～Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；アリール基；またはヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ２３～Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；またはアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ２３～Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；またはアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ２３～Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；フェニル基；またはビフェニリル基である。
他の実施態様において、Ｒ２７は、水素；重水素；アリール基；またはヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ２７は、水素；重水素；またはアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ２７は、水素；またはアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ２７は、水素；またはフェニル基である。
他の実施態様において、Ｙは、ＯまたはＳである。
さらに他の実施態様において、Ｙは、ＮＲであり、Ｒは、アリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｙは、ＮＲであり、Ｒは、フェニル基である。
さらに他の実施態様において、Ｙは、ＣＲ’Ｒ”であり、Ｒ’およびＲ”は、アルキル基である。
さらに他の実施態様において、Ｙは、ＣＲ’Ｒ”であり、Ｒ’およびＲ”は、メチル基である。
他の実施態様において、Ｒ３１は、水素；重水素；アリール基；またはヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ３１は、水素；重水素；またはアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ３１は、水素；またはフェニル基である。
他の実施態様において、Ｒ３２は、水素；または重水素である。
さらに他の実施態様において、Ｒ３２は、水素である。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表されてもよいが、これのみに限定されるものではない。
Figure 0007298910000025
Figure 0007298910000026

Figure 0007298910000027

Figure 0007298910000028

Figure 0007298910000029

Figure 0007298910000030

Figure 0007298910000031

Figure 0007298910000032

Figure 0007298910000033

Figure 0007298910000034

Figure 0007298910000035

Figure 0007298910000036
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することにより、導入された置換基固有の特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、電子輸送層物質、および電荷生成層物質に主に使用される置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を合成することができる。
さらに、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することにより、エネルギーバンドギャップを微細に調節可能にし、一方で、有機物の間における界面での特性を向上させ、物質の用途を多様化することができる。
また、本出願の一実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１によるヘテロ環化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物に関する具体的な内容は、前述したものと同じである。
本出願の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であってもよく、前記第２電極は、陰極であってもよい。
他の実施態様において、前記第１電極は、陰極であってもよく、前記第２電極は、陽極であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であってもよいし、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記青色有機発光素子の材料として使用可能である。例えば、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、青色有機発光素子の青色発光層のホスト物質に含まれる。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であってもよいし、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記緑色有機発光素子の材料として使用可能である。例えば、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、緑色有機発光素子の青色発光層のホスト物質に含まれる。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であってもよいし、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記赤色有機発光素子の材料として使用可能である。例えば、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、赤色有機発光素子の青色発光層のホスト物質に含まれる。
本発明の有機発光素子は、前述したヘテロ環化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造できる。
前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらのみに限定されるものではない。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層を含んでもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含むことができ、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含むことができる。
他の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、ホスト物質を含み、前記ホスト物質は、前記ヘテロ環化合物を含むことができる。
もう一つの例として、前記ヘテロ環化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物をホストとして含み、イリジウム系ドーパントと共に使用することができる。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、電子注入層または電子輸送層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記ヘテロ環化合物を含むことができる。
他の有機発光素子において、前記有機物層は、電子ブロック層または正孔ブロック層を含み、前記電子ブロック層または正孔ブロック層は、前記ヘテロ環化合物を含むことができる。
本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子ブロック層、および正孔ブロック層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含んでもよい。
図１～３に本出願の一実施態様に係る有機発光素子の電極と有機物層の積層順序を例示した。しかし、これらの図面によって本出願の範囲が限定されることを意図したわけではなく、当技術分野で知られている有機発光素子の構造が本出願にも適用可能である。
図１によれば、基板１００上に、陽極２００、有機物層３００、および陰極４００が順次に積層された有機発光素子が示される。しかし、このような構造のみに限定されるものではなく、図２のように、基板上に、陰極、有機物層、および陽極が順次に積層された有機発光素子が実現されてもよい。
図３は、有機物層が多層の場合を例示したものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５、および電子注入層３０６を含む。しかし、このような積層構造によって本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層がさらに追加されてもよい。
前記化学式１の化合物を含む有機物層は、必要に応じて他の物質を追加的に含んでもよい。
本出願の一実施態様に係る有機発光素子において、前記化学式１の化合物以外の材料を下記に例示するが、これらは例示のためのものに過ぎず、本出願の範囲を限定するためのものではなく、当技術分野で公知の材料に代替可能である。
陽極材料としては、比較的仕事関数の大きい材料を用いることができ、透明導電性酸化物、金属、または導電性高分子などを使用することができる。前記陽極材料の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
陰極材料としては、比較的仕事関数の低い材料を用いることができ、金属、金属酸化物、または導電性高分子などを使用することができる。前記陰極材料の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いてもよいが、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４）］に記載されているスターバースト型アミン誘導体類、例えば、トリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４”－トリ［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５－トリス［４－（３－メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅ－ｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを使用することができる。
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが使用可能であり、低分子または高分子材料が使用されてもよい。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが使用可能であり、低分子物質だけでなく、高分子物質が使用されてもよい。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界で代表的に使用されるが、本出願がこれに限定されるものではない。
発光材料としては、赤色、緑色または青色発光材料が使用可能であり、必要な場合、２以上の発光材料を混合して使用することができる。この時、２以上の発光材料を個別的な供給源として蒸着して使用するか、予備混合して１つの供給源として蒸着して使用することができる。また、発光材料として蛍光材料を使用してもよいが、燐光材料として使用してもよい。発光材料としては、単独として陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が使用されてもよいが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が使用されてもよい。
発光材料のホストを混合して使用する場合には、同一系のホストを混合して使用してもよく、異なる系のホストを混合して使用してもよい。例えば、ｎタイプのホスト材料またはＰタイプのホスト材料のうちいずれか２種類以上の材料を選択して発光層のホスト材料として使用することができる。
本出願の一実施態様に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本出願の一実施態様に係るヘテロ環化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用することができる。
以下、実施例を通じて本明細書をより詳細に説明するが、これらは本出願を例示するためのものに過ぎず、本出願の範囲を限定するためのものではない。
Figure 0007298910000037
化合物１－１の製造
一口の丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、１－ブロモ－２，３－ジフルオロベンゼン（４０．５ｇ、２０９ｍｍｏｌ）、（２－クロロ－６－メトキシフェニル）ボロン酸（４３ｇ、２３０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２４ｇ、２０．９ｍｍｏｌ）、ポタシウムカーボネート（５７．９ｇ、４１９ｍｍｏｌ）、トルエン／エタノール／水（５００ｍｌ／１００ｍｌ／１００ｍｌ）混合物を、１１０℃で還流した。ジクロロメタンで抽出、ＭｇＳＯ４で乾燥した。シリカゲルフィルタ後、濃縮して、化合物１－１を得た。（４０．８ｇ、７６％）
化合物１－２の製造
一口の丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、２’－クロロ－２，３－ジフルオロ－６’－メトキシ－１，１’－ビフェニル（４０．８ｇ、１６０ｍｍｏｌ）、ＭＣ（６００ｍｌ）の混合物を、０℃に温度を下げて、ＢＢｒ３（３０ｍＬ、３２０ｍｍｏｌ）を滴加し、常温に昇温して１時間撹拌した。蒸留水で反応を終結し、ジクロロメタンで抽出、ＭｇＳＯ４で乾燥した。カラム精製ＭＣ：ＨＸ＝１：１にして、化合物１－２を得た。（２１ｇ、５４％）
化合物１－３の製造
一口の丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、４－クロロ－２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－２－オール（２１ｇ、８７．２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（７１ｇ、２１８ｍｍｏｌ）のジメチルアセトアミド（２００ｍｌ）混合物を、１２０℃で撹拌した。冷やした後、フィルタし、濾液の溶媒を除去した後、カラム精製ＨＸ：ＭＣ＝４：１にして、化合物１－３を得た。（１７ｇ、８８％）
化合物１－４の製造
一口の丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、１－クロロ－６－フルオロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（６ｇ、２７．１９ｍｍｏｌ）、９Ｈ－カルバゾール（５ｇ、２９．９ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２２ｇ、１０１．７ｍｍｏｌ）のジメチルアセトアミド（６０ｍｌ）混合物を、１７０℃で１２ｈ還流した。冷やした後、フィルタし、濾液の溶媒を除去した後、カラム精製ＨＸ：ＭＣ＝３：１にして、化合物１－４を得た。（９ｇ、９０％）
化合物１－５の製造
一口の丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、９－（９－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）－９Ｈ－カルバゾール（９ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１２．４ｇ、４８．９ｍｍｏｌ）、Ｐｃｙ３（１．３７ｇ、４．８９ｍｍｏｌ）、ポタシウムアセテート（７．１ｇ、７３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２．２ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（１００ｍｌ）混合物を、１４０℃で還流した。冷やした後、フィルタした濾液を濃縮して、カラム精製ＨＸ：ＭＣ＝３：１にして、化合物１－５を得た（７．２ｇ、６４％）
化合物１の製造
一口の丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、９－（９－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）－９Ｈ－カルバゾール（７．２ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（５ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．８ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、ポタシウムカーボネート（４．３ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン／水（１００ｍｌ／２５ｍｌ）混合物を、１２０℃で４時間還流した。１２０℃でフィルタ後、１，４－ジオキサン、蒸留水、ＭｅＯＨで洗って、化合物１（Ｃ）を得た。（６．６ｇ、７５％）
前記製造例１において、下記表１～表７のＡ、Ｂを中間体として用いたことを除き、前記化合物１の製造と同様の方法により、下記の化合物Ｃを合成した。
Figure 0007298910000038
Figure 0007298910000039
Figure 0007298910000040
Figure 0007298910000041
Figure 0007298910000042
Figure 0007298910000043
Figure 0007298910000044
Figure 0007298910000045
Figure 0007298910000046
Figure 0007298910000047

Figure 0007298910000048
化合物１２９－１の製造
一口の丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、１－ブロモ－２，４－ジフルオロベンゼン（４０ｇ、２０７ｍｍｏｌ）、（２－クロロ－６－メトキシフェニル）ボロン酸（４２．４ｇ、２２７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２３ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）、ポタシウムカーボネート（５７ｇ、４１４ｍｍｏｌ）、トルエン／エタノール／水（６００ｍｌ／１５０ｍｌ／１５０ｍｌ）混合物を、１１０℃で還流した。
ジクロロメタンで抽出、ＭｇＳＯ４で乾燥した。シリカゲルフィルタ後、濃縮して、化合物１２９－１を得た。（５０ｇ、９４％）
化合物１２９－２の製造
一口の丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、２’－クロロ－２，４－ジフルオロ－６’－メトキシ－１，１’－ビフェニル（５０ｇ、１９６ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（７００ｍｌ）の混合物を、０℃に温度を下げて、ＢＢｒ３（２８．３ｍＬ、２９４ｍｍｏｌ）を滴加し、常温に昇温して２時間撹拌した。
蒸留水で反応を終結し、ジクロロメタンで抽出、ＭｇＳＯ４で乾燥した。シリカゲルフィルタして、化合物１２９－２を得た。（２７．５ｇ、５８％）
化合物１２９－３の製造
一口の丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、４－クロロ－２’，４’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－２－オール（２７ｇ、１１４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（８３ｇ、２８５ｍｍｏｌ）のジメチルアセトアミド（３００ｍｌ）混合物を、１２０℃で撹拌した。冷やした後、フィルタし、濾液の溶媒を除去した後、シリカゲルフィルタして、化合物１２９－３を得た。（２３ｇ、９２％）
化合物１２９－４の製造
一口の丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、１－クロロ－７－フルオロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（５．５ｇ、２４．９ｍｍｏｌ）、９Ｈ－カルバゾール（４．５８ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２０ｇ、６２ｍｍｏｌ）のジメチルアセトアミド（６０ｍｌ）混合物を、１７０℃で６ｈ還流した。冷やした後、フィルタし、濾液の溶媒を除去した後、カラム精製ＨＸ：ＭＣ＝３：１にして、化合物１２９－４を得た。（７．６ｇ、８３％）
化合物１２９－５の製造
一口の丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、９－（９－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール（７．５ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１０．３ｇ、４０．７ｍｍｏｌ）、Ｐｃｙ３（１．１４ｇ、４．０７ｍｍｏｌ）、ポタシウムアセテート（５．９７ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．８５ｇ、２．０３ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（８０ｍｌ）混合物を、１４０℃で還流した。冷やした後、フィルタした濾液を濃縮して、カラム精製ＨＸ：ＭＣ＝２：１にして、化合物１２９－５を得た（６．５ｇ、７０％）。
化合物１２９の製造
一口の丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、９－（９－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール（６．５ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（４．５４ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．６ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）、ポタシウムカーボネート（３．９ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン／水（８０ｍｌ／２８．２ｍｌ）混合物を、１２０℃で４時間還流した。１２０℃でフィルタ後、１，４－ジオキサン、蒸留水、ＭｅＯＨで洗って、化合物１２９（Ｆ）を得た（５．４ｇ、６８％）。
前記製造例２において、下記表８～表１４のＤ、Ｅを中間体として用いたことを除き、前記化合物１２９の製造と同様の方法により、下記の化合物Ｆを合成した。
Figure 0007298910000049
Figure 0007298910000050
Figure 0007298910000051
Figure 0007298910000052
Figure 0007298910000053
Figure 0007298910000054
Figure 0007298910000055
Figure 0007298910000056
Figure 0007298910000057
Figure 0007298910000058
前記表１～１４に記載の化合物以外の化合物１～２８４も、前述した製造例に記載の方法と同様に製造した。
前記で製造された化合物の合成確認資料は、下記表１５および１６に記載した通りである。
Figure 0007298910000059
Figure 0007298910000060

Figure 0007298910000061

Figure 0007298910000062

Figure 0007298910000063
Figure 0007298910000064
１）有機発光素子の作製
１，５００Åの厚さにＩＴＯが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機でＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。この後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に搬送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をして、有機蒸着用熱蒸着装置に搬送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層である正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－Ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’ －ｄｉｈｅｎｙｌ－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
その上に、発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、ホストとして下記表１７に記載の化合物、緑色燐光ドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）３（ｔｒｉｓ（２－ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ）を用いて、ホストにＩｒ（ｐｐｙ）３を発光層の蒸着厚さの７％となるようにドーピングして４００Å蒸着した。この後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に、電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上に、リチウムフルオライド（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上に、アルミニウム（Ａｌ）陰極を１２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することにより、有機電界発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要なすべての有機化合物は、材料ごとに、それぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製してＯＬＥＤの作製に使用した。
２）有機電界発光素子の駆動電圧および発光効率
前記のように作製された有機電界発光素子に対して、マックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもって、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）により、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２の時、Ｔ９０を測定した。本発明の有機電界発光素子の特性は、表１７の通りである。
Figure 0007298910000065
Figure 0007298910000066
Figure 0007298910000067
Figure 0007298910000068

Figure 0007298910000069

Figure 0007298910000070
素子の評価結果、本発明のヘテロ環化合物の効率、特に寿命特性に優れていることを確認することができた。材料の商用化のためには、長寿命特性は最も重要な要素である。特に、ジベンゾフランの酸素の強い電子供与体の性格からＬＵＭＯ ｓｉｔｅの電子不安定性の増加による素子寿命の減少を生じることがあり、Ｏｒｔｈｏ、ｐａｒａ指向性によって、特にジベンゾフランの２、４番炭素位置にＮ含有環が置換された場合にさらに影響を受けるようになるが、本発明に係る化合物は、Ｎ含有環が１番炭素に位置することにより、素子の寿命を改善することができる。
特に、トリアジンのようなＮ含有環がジベンゾフランの１番炭素位置に置換される場合、ジベンゾフランにリジッドな位置に立体障害を起こして分子構造が折れ曲がった形態で存在することにより、分子が蒸着されるに際して空き空間を無くして、電子伝達能力を強化するだけでなく、コンジュゲーション長が短くなって高いＴ１値を有する。ジベンゾフランの２番または４番炭素位置に置換される場合、電荷伝達能力を阻害する要因をもたらすことがある（Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１３、１９、１１９４－１１９８）。これは、比較例５、６を通して確認することができる。
１００：基板
２００：陽極
３００：有機物層
３０１：正孔注入層
３０２：正孔輸送層
３０３：発光層
３０４：正孔阻止層
３０５：電子輸送層
３０６：電子注入層
４００：陰極

Claims (9)

  1. 下記化学式２および３のうちの１つで表されるヘテロ環化合物：
    Figure 0007298910000071
    Figure 0007298910000072
    前記化学式２および３において、
    Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基；置換もしくは非置換のキナゾリニル基；置換もしくは非置換のキノリル基；または置換もしくは非置換のベンゾ［４，５］チエノ［３，２－ｄ］ピリミジル基であり、
    Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、ａは、１の整数であり、
    Ｒ９およびＲ１０は、水素または重水素であり、
    Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ｂおよびｃはそれぞれ、１～３の整数であり、ｂが２以上の場合、Ｒ９は、互いに同一または異なり、ｃが２以上の場合、Ｒ１０は、互いに同一または異なり、
    Ｒ１～Ｒ８が水素である場合、Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のアリール基および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択される置換基で置換されたトリアジニル基であって、前記置換基の少なくとも１つがビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基およびジベンソチエニル基からなる群より選択されるトリアジニル基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基；置換もしくは非置換のキナゾリニル基；置換もしくは非置換のキノリル基；または置換もしくは非置換のベンゾ［４，５］チエノ［３，２－ｄ］ピリミジル基である。
  2. Ｒ１～Ｒ８は、少なくとも１つが置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成する、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
  3. 前記化学式２および３のうちの１つは、下記の化合物のうちのいずれか１つで表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 0007298910000073
    Figure 0007298910000074

    Figure 0007298910000075

    Figure 0007298910000076

    Figure 0007298910000077

    Figure 0007298910000078

    Figure 0007298910000079

    Figure 0007298910000080

    Figure 0007298910000081

    Figure 0007298910000082

    Figure 0007298910000083

    Figure 0007298910000084
  4. 第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１～３のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物を含むものである有機発光素子。
  5. 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項４に記載の有機発光素子。
  6. 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、ホスト物質を含み、前記ホスト物質は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項４に記載の有機発光素子。
  7. 前記有機物層は、電子注入層または電子輸送層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項４に記載の有機発光素子。
  8. 前記有機物層は、電子ブロック層または正孔ブロック層を含み、前記電子ブロック層または正孔ブロック層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項４に記載の有機発光素子。
  9. 前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子ブロック層、および正孔ブロック層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含むものである、請求項４に記載の有機発光素子。
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