JP2023507714A - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
本出願は、ヘテロ環化合物および前記ヘテロ環化合物が有機物層に含まれている有機発光素子を提供する。
Description
本明細書は、２０１９年１２月２０日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０１９－０１７１４６７号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であって、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという長所を有している。
有機発光素子は、二つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、二つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜において結合して対をなした後、消滅しつつ光を発することになる。前記有機薄膜は、必要に応じて、単層または多層で構成されることができる。
有機薄膜の材料は、必要に応じて、発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜の材料としては、それ自体が単独で発光層を構成できる化合物が用いられてもよく、または、ホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割ができる化合物が用いられてもよい。その他にも、有機薄膜の材料としては、正孔注入、正孔輸送、電子遮断、正孔遮断、電子輸送、電子注入などの役割ができる化合物が用いられてもよい。
有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が求められ続けている。
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。
本出願の一実施態様は、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
前記化学式１中、
Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｘ１は、Ｏ；またはＳであり、
Ｒｐは、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基であり、
Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロ環を形成し、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基および置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のアミン基であり、
ａは、０～２の整数であり、ａが２である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｐは、それぞれ０～４の整数であり、ｐが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
また、本出願の一実施態様において、第１電極；第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子を提供する。
本明細書に記載されたヘテロ環化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として用いることができる。前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子において、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料などの役割をすることができる。
具体的に、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を有機発光素子の有機物層に用いる場合、素子の駆動電圧を下げ、光効率を向上させ、素子の寿命特性を向上させることができる。
以下、本明細書についてより詳しく説明する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」という場合、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」とは、炭素数１～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニル基；炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニル基；炭素数３～６０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロシクロアルキル基；炭素数６～６０の単環もしくは多環のアリール基；炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；シリル基；ホスフィンオキシド基；およびアミン基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。
より具体的に、本明細書において、「置換もしくは非置換」とは、炭素数６～６０の単環もしくは多環のアリール基；または炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であることを意味し得る。
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、炭素数１～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキル基の炭素数は１～６０、具体的には１～４０、より具体的には１～２０であってもよい。具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルケニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。具体的な例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルキニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１～２０であることが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記シクロアルキル基は、炭素数３～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は３～６０、具体的には３～４０、より具体的には５～２０であってもよい。具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２０であってもよい。
本明細書において、前記アリール基は、炭素数６～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、アリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基は、スピロ基を含む。前記アリール基の炭素数は６～６０、具体的には６～４０、より具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基の具体的な例としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２で表され、Ｒ１０１およびＲ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。前記ホスフィンオキシド基は、具体的に、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、Ｓｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、－ＳｉＲ１０４Ｒ１０５Ｒ１０６で表され、Ｒ１０４～Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体的な例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
本明細書において、前記スピロ基は、スピロ構造を含む基であって、炭素数１５～６０であってもよい。例えば、前記スピロ基は、フルオレニル基に２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン基またはシクロヘキサン基がスピロ結合された構造を含んでもよい。具体的に、下記スピロ基は、下記構造式の基のいずれか一つを含んでもよい。
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＳ、Ｏ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体的な例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１－ジヒドロ－ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５－ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２－ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２－ａ］イミダゾ［１，２－ｅ］インドリニル基、５，１１－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アミン基は、モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；－ＮＨ２；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよく、炭素数は、特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。前記アミン基の具体的な例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が二つ存在するもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除いては、前述したアリール基の説明が適用されてもよい。また、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が二つ存在するもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除いては、前述したヘテロアリール基の説明が適用されてもよい。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味し得る。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈することができる。
本明細書において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、炭素原子に水素原子が結合されていることを意味する。ただし、重水素（２Ｈ、Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）は水素の同位元素であるため、一部の水素原子は重水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、置換基として来れる位置が全て水素または重水素であることを意味し得る。すなわち、重水素の場合、水素の同位元素であって、一部の水素原子は、同位元素である重水素であってもよく、この際、重水素の含量は、０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」において、重水素の含量が０％、水素の含量が１００％、置換基はいずれも水素であるなど、重水素を明らかに排除していない場合には、水素と重水素は、化合物において混在して用いられてもよい。
本出願の一実施態様において、重水素は、水素の同位元素（ｉｓｏｔｏｐｅ）のうち一つであり、１個の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）と１個の中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）とからなる重陽子（ｄｅｕｔｅｒｏｎ）を原子核（ｎｕｃｌｅｕｓ）として有する元素であって、水素－２で表されてもよく、元素記号はＤまたは２Ｈと表記してもよい。
本出願の一実施態様において、原子番号（ａｔｏｍｉｃ ｎｕｍｂｅｒ、Ｚ）は同一であるものの、質量数（ｍａｓｓ ｎｕｍｂｅｒ、Ａ）が異なる原子を意味する同位元素は、同じ数の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）を有するものの、中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）の数が異なる元素と解釈することができる。
本出願の一実施態様において、特定の置換基の含量Ｔ％の意味は、基本となる化合物が有し得る置換基の総個数をＴ１と定義し、そのうち特定の置換基の個数をＴ２と定義する場合、Ｔ２／Ｔ１×１００＝Ｔ％と定義することができる。
すなわち、一例示において、
で表されるフェニル基において重水素の含量が２０％であるとは、フェニル基が有し得る置換基の総個数は５（式中のＴ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中のＴ２）個である場合に２０％と表すことができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であるというものは、下記構造式で表されてもよい。
で表されるフェニル基において重水素の含量が２０％であるとは、フェニル基が有し得る置換基の総個数は５（式中のＴ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中のＴ２）個である場合に２０％と表すことができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であるというものは、下記構造式で表されてもよい。
また、本出願の一実施態様において、「重水素の含量が０％であるフェニル基」の場合、重水素原子が含まれていない、すなわち、５個の水素原子を有するフェニル基を意味し得る。
本出願の一実施態様において、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
前記化学式１中、
Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｘ１は、Ｏ；またはＳであり、
Ｒｐは、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基であり、
Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロ環を形成し、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基および置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のアミン基であり、
ａは、０～２の整数であり、ａが２である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｐは、それぞれ０～４の整数であり、ｐが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、特定の位置に置換基を固定させることで、立体的配置（ｓｔｅｒｉｃ）を有することになり、ホモ（ＨＯＭＯ、Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）およびルモ（ＬＵＭＯ、Ｌｏｗｅｓｔ ｉｇｈｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）を空間的に分離して強い電荷移動（ｃｈａｒｇｅ ｔｒａｎｓｆｅｒ）が可能であるため、有機発光素子中の有機物質として用いる場合、有機発光素子の高い効率および寿命の増加を期待することができる。
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＬ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であってもよい。
他の一実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合；または置換もしくは非置換のフェニレン基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合；またはフェニレン基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、前記Ｌ１は直接結合である。
さらに他の一実施態様において、前記Ｌ１はフェニレン基である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１のａは、０～２の整数であり、ａが２である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
本出願の一実施態様において、前記ａは２である。
本出願の一実施態様において、前記ａは１である。
本出願の一実施態様において、前記ａは０である。
前記化学式１中、前記Ｌ１が直接結合ではないか、前記ａが０ではない場合と表されるヘテロ環化合物を有機発光素子中の有機物質として用いる場合、前記Ｌ１が直接結合または前記ａが０である場合よりも、有機発光素子の効率および寿命にさらに優れる。これは、前記Ｌ１に置換基があることにより、ホモ（ＨＯＭＯ）およびルモ（ＬＵＭＯ）を空間的にさらに分離してさらに強い電荷移動（ｃｈａｒｇｅ ｔｒａｎｓｆｅｒ）が可能であるためと判断される。
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＸ１は、Ｏ；またはＳであってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｘ１はＯである。
本出願の一実施態様において、前記Ｘ１はＳである。
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＲｐは、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＲｐは水素である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式１－１で表されてもよい。
前記化学式１－１中、各置換基の定義は化学式１と同様である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＲ１～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロ環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロ環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロ環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２～１０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～１０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の炭素数２～１０のヘテロ環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；および置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；および置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；および置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～１０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；および置換もしくは非置換のフェニル基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のベンゼン環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ８は、それぞれ独立して、水素；または重水素であり、前記Ｒ２～Ｒ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｒ２～Ｒ７のうち互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロ環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ８は、それぞれ独立して、水素；または重水素であり、前記Ｒ２～Ｒ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｒ２～Ｒ７のうち互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロ環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ８は、それぞれ独立して、水素；または重水素であり、前記Ｒ２～Ｒ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｒ２～Ｒ７のうち互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロ環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ８は、それぞれ独立して、水素；または重水素であり、前記Ｒ２～Ｒ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；および置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基からなる群より選択され、前記Ｒ２～Ｒ７のうち互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０の芳香族環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ８は、それぞれ独立して、水素；または重水素であり、前記Ｒ２～Ｒ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；および置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基からなる群より選択され、前記Ｒ２～Ｒ７のうち互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０の芳香族環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ８は、それぞれ独立して、水素；または重水素であり、前記Ｒ２～Ｒ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；および置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基からなる群より選択され、前記Ｒ２～Ｒ７のうち互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～２０の芳香族環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ８は、それぞれ独立して、水素；または重水素であり、前記Ｒ２～Ｒ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；および置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基からなる群より選択され、前記Ｒ２～Ｒ７のうち互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～１０の芳香族環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ８は、それぞれ独立して、水素；または重水素であり、前記Ｒ２～Ｒ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；および置換もしくは非置換のフェニル基からなる群より選択され、前記Ｒ２～Ｒ７のうち互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のベンゼン環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＡｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基および置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のアミン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基および置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のアミン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基および置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のアミン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１のｐは、それぞれ０～４の整数であり、ｐが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２または化学式３で表されてもよい。
前記化学式２および３中、各置換基の定義は化学式１と同様である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式４～６のいずれか一つで表されてもよい。
前記化学式４～６中、各置換基の定義は化学式１と同様である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＡｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；または下記化学式Ａで表される基であってもよい。
前記化学式Ａ中、
Ｌ１１およびＬ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基であり、
ａおよびｂは、０または１であり、
は、前記化学式１のＬ１と結合する位置を意味する。
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＬ１１およびＬ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１１およびＬ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリーレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１１およびＬ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１１およびＬ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のフェニレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１１およびＬ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはフェニレン基である。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１１は直接結合である。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１１はフェニレン基である。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１２は直接結合である。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１２はフェニレン基である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＡｒ１１およびＡｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；炭素数１～１０のアルキル基および炭素数６～１０のアリール基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；およびメチル基からなる群より選択された１以上で置換のフルオレニル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに同一であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１１およびＡｒ１２は、いずれも置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１１およびＡｒ１２は、いずれも置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに異なってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１１は、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基であり、前記Ａｒ１２は、置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１１は、置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基であり、前記Ａｒ１２は、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基であってもよい。
前記化学式１のＡｒ１で表されてもよい前記化学式Ａの前記Ａｒ１１およびＡｒ１２のうち一つはアリール基であり、他の一つはヘテロアリール基である場合と表されるヘテロ環化合物を有機発光素子中の有機物質として用いる場合、前記Ａｒ１１およびＡｒ１２がいずれもアリール基である場合よりも、有機発光素子の効率および寿命にさらに優れる。これは、前記Ａｒ１１およびＡｒ１２のうち一つはアリール基であり、他の一つはヘテロアリール基であることにより、ホモ（ＨＯＭＯ）およびルモ（ＬＵＭＯ）を空間的にさらに分離してさらに強い電荷移動（ｃｈａｒｇｅ ｔｒａｎｓｆｅｒ）が可能であるためと判断される。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表される、ヘテロ環化合物を提供する。
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、導入された置換基の固有特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に用いられる正孔注入層物質、正孔輸送層物質、発光層物質、電子輸送層物質および電荷生成層物質に主に用いられる置換基を前記コア構造に導入することで、各有機物層に求められる条件を満たす物質を合成することができる。
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、エネルギーバンドギャップを微細に調節可能にし、その一方で、有機物間の界面における特性を向上するようにし、物質の用途を多様にすることができる。
一方、前記ヘテロ環化合物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高いため、熱的安定性に優れる。このような熱的安定性の増加は、素子に駆動安定性を提供する重要な要因となる。
本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、多段階の化学反応により製造することができる。一部の中間体化合物が先に製造され、その中間体化合物から化学式１の化合物を製造することができる。より具体的に、本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、後述する製造例に基づいて製造することができる。
本出願の他の実施態様は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供する。前記「有機発光素子」は、「有機発光ダイオード」、「ＯＬＥＤ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅｓ）」、「ＯＬＥＤ素子」、「有機電界発光素子」などの用語で表現されてもよい。
本出願の一実施態様において、第１電極；第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子を提供する。
本出願の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であってもよく、前記第２電極は、陰極であってもよい。
本出願のまた一つの実施態様において、前記第１電極は、陰極であってもよく、前記第２電極は、陽極であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であってもよく、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記青色有機発光素子の材料として用いられてもよい。
本出願のまた一つの実施態様において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であってもよく、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記緑色有機発光素子の材料として用いられてもよい。
本出願のさらに一つの実施態様において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であってもよく、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記赤色有機発光素子の材料として用いられてもよい。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物に関する具体的な内容は前述したものと同様である。
本出願の有機発光素子は、前述したヘテロ環化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料により製造されてもよい。
前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法により、有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらのみに限定されるものではない。
本出願の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有してもよい。しかし、有機発光素子の構造は、これに限定されず、さらに少ない数の有機物層を含んでもよい。
本出願の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。前記ヘテロ環化合物が発光層に用いられる場合、ホモ（ＨＯＭＯ、Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）およびルモ（ＬＵＭＯ、ＨＯＭＯ、Ｌｏｗｅｓｔ ｉｇｈｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）を空間的に分離して強い電荷移動（ｃｈａｒｇｅ ｔｒａｎｓｆｅｒ）が可能であるため、有機発光素子の駆動効率および寿命に優れることができる。有機発光素子の駆動、効率および寿命に優れることができる。
本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層、正孔補助層および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含んでもよい。
図１～３に本出願の一実施態様による有機発光素子の電極と有機物層の積層順を例示した。しかし、これらの図面により本出願の範囲を限定しようとするものではなく、当該技術分野で周知の有機発光素子の構造が本出願に適用されてもよい。
図１によると、基板１００上に、陽極２００、有機物層３００および陰極４００が順次積層された有機発光素子が示される。しかし、このような構造のみに限定されるものではなく、図２のように、基板上に、陰極、有機物層および陽極が順次積層された有機発光素子が実現されてもよい。
図３は、有機物層が多層である場合を例示したものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５および電子注入層３０６を含む。しかし、このような積層構造により本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて、発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層がさらに追加されてもよい。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機物層は、必要に応じて、他の物質をさらに含んでもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子において、前記化学式１のヘテロ環化合物以外の材料を下記に例示するが、これらは例示するためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではなく、当該技術分野で公知の材料に代替されてもよい。
陽極材料としては、比較的に仕事関数の大きい材料を用いてもよく、透明導電性酸化物、金属または導電性高分子などを用いてもよい。前記陽極材料の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
陰極材料としては、比較的に仕事関数の低い材料を用いてもよく、金属、金属酸化物または導電性高分子などを用いてもよい。前記陰極材料の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いてもよく、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４）］に記載されたスターバースト型アミン誘導体類、例えば、トリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリ［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５－トリス［４－（３－メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅ－ｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを用いてもよい。
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが用いられてもよく、低分子または高分子材料が用いられてもよい。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが用いられてもよく、低分子物質だけでなく、高分子物質が用いられてもよい。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界で代表的に用いられるが、本出願がこれに限定されるものではない。
発光材料としては、赤色、緑色または青色の発光材料が用いられてもよく、必要な場合、２以上の発光材料を混合して用いてもよい。この際、２以上の発光材料を個別的な供給源として蒸着して用いるか、予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して一つの供給源として蒸着して用いてもよい。また、発光材料として、蛍光材料を用いてもよいが、燐光材料を用いてもよい。発光材料としては、単独として陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が用いられてもよいが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が用いられてもよい。
発光材料のホストを混合して用いる場合には、同一系のホストを混合して用いてもよく、異なる系のホストを混合して用いてもよい。例えば、ｎタイプのホスト材料またはｐタイプのホスト材料のいずれか２種類以上の材料を選択して発光層のホスト材料として用いてもよい。
本出願の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含んでもよい。
本出願の有機発光素子において、前記発光層は、２個以上のホスト物質を含んでもよく、前記ホスト物質のうち少なくとも１個は、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含んでもよい。
本出願の有機発光素子において、前記発光層は、２個以上のホスト物質を予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して用いてもよく、前記２個以上のホスト物質のうち少なくとも１個は、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含んでもよい。
前記予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）は、前記発光層は、２個以上のホスト物質を有機物層に蒸着する前に先に材料を混ぜて一つの供源に入れて混合することを意味する。
本出願の有機発光素子において、前記発光層は、２個以上のホスト物質を含んでもよく、前記２個以上のホスト物質は、それぞれ１個以上のｐタイプのホスト材料およびｎタイプのホスト材料を含み、前記ホスト物質のうち少なくとも１個は、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含んでもよい。この場合、有機発光素子の駆動、効率および寿命に優れることができる。
本出願の一実施態様による有機発光素子は、用いられる材料に応じて、前面発光型、背面発光型または両面発光型であってもよい。
本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても有機発光素子に適用されるのと類似した原理で作用することができる。
以下、実施例により本明細書をさらに詳しく説明するが、これらは本出願を例示するためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではない。
＜製造例＞
＜製造例１＞化合物１、１４、２８、１９８および２０１の製造
１）化合物Ｅ１の製造
２－ブロモ－４－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（２０ｇ、６７．２ｍｍｏｌ）、９Ｈ－カルバゾール（１１．２ｇ、６７．２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１５．８ｇ、８０．６ｍｍｏｌ）、シクロヘキサン－１，２－ジアミン（９．２ｇ、８０．６ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（２８．４ｇ、１３４．４ｍｍｏｌ）を５００ｍｌの丸底フラスコに入れ、１，４－ジオキサン（２００ｍｌ）を入れた後、１４０℃で撹拌させた。反応の完結後に温度を室温に下げ、セライト濾過後に濃縮した。濃縮させた反応物をＭＣ：ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ）ｃｏｌｕｍｎで精製し、化合物Ｅ１（２３．７ｇ、６１．７ｍｍｏｌ、Ｙｉｅｌｄ：９１．８％）を得た。前記ＭＣは、塩化メチレン（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ、以下、ＭＣ）を意味する。
＜製造例１＞化合物１、１４、２８、１９８および２０１の製造
１）化合物Ｅ１の製造
２－ブロモ－４－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（２０ｇ、６７．２ｍｍｏｌ）、９Ｈ－カルバゾール（１１．２ｇ、６７．２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１５．８ｇ、８０．６ｍｍｏｌ）、シクロヘキサン－１，２－ジアミン（９．２ｇ、８０．６ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（２８．４ｇ、１３４．４ｍｍｏｌ）を５００ｍｌの丸底フラスコに入れ、１，４－ジオキサン（２００ｍｌ）を入れた後、１４０℃で撹拌させた。反応の完結後に温度を室温に下げ、セライト濾過後に濃縮した。濃縮させた反応物をＭＣ：ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ）ｃｏｌｕｍｎで精製し、化合物Ｅ１（２３．７ｇ、６１．７ｍｍｏｌ、Ｙｉｅｌｄ：９１．８％）を得た。前記ＭＣは、塩化メチレン（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ、以下、ＭＣ）を意味する。
２）化合物Ｅ２の製造
前記化合物Ｅ１の製造において、２－ブロモ－４－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（Ａ１）の代わりに下記表１のＡ２を用いたことを除いては、前記化合物Ｅ１の製造と同様の方法により製造し、化合物Ｅ２（Ｙｉｅｌｄ：８５．１％）を合成した。
前記化合物Ｅ１の製造において、２－ブロモ－４－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（Ａ１）の代わりに下記表１のＡ２を用いたことを除いては、前記化合物Ｅ１の製造と同様の方法により製造し、化合物Ｅ２（Ｙｉｅｌｄ：８５．１％）を合成した。
３）化合物１の製造
下記表２のＥ１（１０．０ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）、Ｈ１（６．４ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（１．２ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（１．２ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（７．５ｇ、７８．０ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの丸底フラスコに入れ、キシレン（１１０ｍＬ）を入れた後、１６０℃で撹拌させた。反応の完結後に温度を室温に下げ、セライト濾過後に濃縮した。濃縮させた反応物をＭＣ：ヘキサン＝１：１ ｃｏｌｕｍｎで精製し、化合物１（１４．０ｇ、２３．６ｍｍｏｌ、Ｙｉｅｌｄ：９０．８％）を得た。
下記表２のＥ１（１０．０ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）、Ｈ１（６．４ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（１．２ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（１．２ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（７．５ｇ、７８．０ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの丸底フラスコに入れ、キシレン（１１０ｍＬ）を入れた後、１６０℃で撹拌させた。反応の完結後に温度を室温に下げ、セライト濾過後に濃縮した。濃縮させた反応物をＭＣ：ヘキサン＝１：１ ｃｏｌｕｍｎで精製し、化合物１（１４．０ｇ、２３．６ｍｍｏｌ、Ｙｉｅｌｄ：９０．８％）を得た。
４）化合物１４、２８、１９８および２０１の製造
前記化合物１の製造において、Ｅ１の代わりに下記表２のＥを用い、Ｈ１の代わりに下記表２のＨを用いたことを除いては、前記化合物１の製造と同様の方法により製造し、化合物１４、２８、１９８および２０１を合成した。
前記化合物１の製造において、Ｅ１の代わりに下記表２のＥを用い、Ｈ１の代わりに下記表２のＨを用いたことを除いては、前記化合物１の製造と同様の方法により製造し、化合物１４、２８、１９８および２０１を合成した。
＜製造例２＞化合物５５～５７、６５、７１～７３、７７、７９、９１、９４～９６、９８、１１１～１１３、１２２～１２４、１２９、１３１、１３３、１３７、１４４、１４６、１５３および１６０の製造
１）化合物Ｃ３の製造
２－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（２０ｇ、７６．０ｍｍｏｌ）、９Ｈ－カルバゾール（１２．７ｇ、７６．０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１７．８ｇ、９１．２ｍｍｏｌ）、シクロヘキサン－１，２－ジアミン（１０．４ｇ、９１．２ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（３２．２ｇ、１５２．０ｍｍｏｌ）を５００ｍｌの丸底フラスコに入れ、１，４－ジオキサン（２００ｍｌ）を入れた後、１４０℃で撹拌させた。反応の完結後に温度を室温に下げ、セライト濾過後に濃縮した。濃縮させた反応物をＭＣ：ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ）ｃｏｌｕｍｎで精製し、化合物Ｃ３（２４．２ｇ、６９．３ｍｍｏｌ、Ｙｉｅｌｄ：９１．２％）を得た。
１）化合物Ｃ３の製造
２－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（２０ｇ、７６．０ｍｍｏｌ）、９Ｈ－カルバゾール（１２．７ｇ、７６．０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１７．８ｇ、９１．２ｍｍｏｌ）、シクロヘキサン－１，２－ジアミン（１０．４ｇ、９１．２ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（３２．２ｇ、１５２．０ｍｍｏｌ）を５００ｍｌの丸底フラスコに入れ、１，４－ジオキサン（２００ｍｌ）を入れた後、１４０℃で撹拌させた。反応の完結後に温度を室温に下げ、セライト濾過後に濃縮した。濃縮させた反応物をＭＣ：ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ）ｃｏｌｕｍｎで精製し、化合物Ｃ３（２４．２ｇ、６９．３ｍｍｏｌ、Ｙｉｅｌｄ：９１．２％）を得た。
２）化合物Ｃ４～Ｃ８の製造
前記化合物Ｃ３の製造において、２－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（Ａ３）の代わりに下記表３のＡを用い、９Ｈ－カルバゾール（Ｂ１）の代わりに下記表３のＢを用いたことを除いては、前記化合物Ｃ３の製造と同様の方法により製造し、化合物Ｃ４～Ｃ８を合成した。
前記化合物Ｃ３の製造において、２－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（Ａ３）の代わりに下記表３のＡを用い、９Ｈ－カルバゾール（Ｂ１）の代わりに下記表３のＢを用いたことを除いては、前記化合物Ｃ３の製造と同様の方法により製造し、化合物Ｃ４～Ｃ８を合成した。
３）化合物Ｅ３の製造
窒素雰囲気下で、Ｃ３（２０ｇ、５７．２ｍｍｏｌ）を５００ｍｌの丸底フラスコに入れ、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦ）（２００ｍｌ）を入れた後、－７８℃で撹拌した。その後、２．５Ｍ ｎ－ブチルリチウム溶液（２３ｍｌ、５７．２ｍｍｏｌ）を徐々に滴下（ｄｒｏｐ）し、３０分間撹拌した。その後、ホウ酸トリメチル（９．６ｍｌ、８５．８ｍｍｏｌ）を徐々に滴下（ｄｒｏｐ）し撹拌した。反応の完結後、ＥＡ／Ｈ２Ｏ抽出後に濃縮した。前記濃縮させた反応物をＭｇＳＯ４で処理した後に再び濃縮し、化合物Ｅ３（１９．１ｇ、４８．６ｍｍｏｌ、Ｙｉｅｌｄ：８５．０％））を得た。
窒素雰囲気下で、Ｃ３（２０ｇ、５７．２ｍｍｏｌ）を５００ｍｌの丸底フラスコに入れ、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦ）（２００ｍｌ）を入れた後、－７８℃で撹拌した。その後、２．５Ｍ ｎ－ブチルリチウム溶液（２３ｍｌ、５７．２ｍｍｏｌ）を徐々に滴下（ｄｒｏｐ）し、３０分間撹拌した。その後、ホウ酸トリメチル（９．６ｍｌ、８５．８ｍｍｏｌ）を徐々に滴下（ｄｒｏｐ）し撹拌した。反応の完結後、ＥＡ／Ｈ２Ｏ抽出後に濃縮した。前記濃縮させた反応物をＭｇＳＯ４で処理した後に再び濃縮し、化合物Ｅ３（１９．１ｇ、４８．６ｍｍｏｌ、Ｙｉｅｌｄ：８５．０％））を得た。
４）化合物Ｅ４～Ｅ８の製造
前記化合物Ｅ３の製造において、Ｃ３の代わりに下記表４のＣを用いたことを除いては、前記化合物Ｅ３の製造と同様の方法により製造し、化合物Ｅ４～Ｅ８を合成した。
前記化合物Ｅ３の製造において、Ｃ３の代わりに下記表４のＣを用いたことを除いては、前記化合物Ｅ３の製造と同様の方法により製造し、化合物Ｅ４～Ｅ８を合成した。
５）化合物５７の製造
Ｅ３（１５ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）、Ｈ９４（１８．１ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．２ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．１ｇ、９５．３ｍｍｏｌ）を５００ｍｌの丸底フラスコに入れ、１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ（２００ｍｌ／４０ｍｌ）を入れた後、１６０℃で撹拌させた。反応の完結後に温度を室温に下げ、ＭＣ／Ｈ２Ｏ抽出後に濃縮した。濃縮させた反応物をＭＣ：ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ）ｃｏｌｕｍｎで精製し、化合物５７（２６．３ｇ、３５．３ｍｍｏｌ、Ｙｉｅｌｄ：９２．７％）を得た。
Ｅ３（１５ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）、Ｈ９４（１８．１ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．２ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．１ｇ、９５．３ｍｍｏｌ）を５００ｍｌの丸底フラスコに入れ、１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ（２００ｍｌ／４０ｍｌ）を入れた後、１６０℃で撹拌させた。反応の完結後に温度を室温に下げ、ＭＣ／Ｈ２Ｏ抽出後に濃縮した。濃縮させた反応物をＭＣ：ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ）ｃｏｌｕｍｎで精製し、化合物５７（２６．３ｇ、３５．３ｍｍｏｌ、Ｙｉｅｌｄ：９２．７％）を得た。
６）化合物５５、５６、６５、７１～７３、７７、７９、９１、９４～９６、９８、１１１～１１３、１２２～１２４、１２９、１３１、１３３、１３７、１４４、１４６、１５３および１６０の製造
前記化合物５７の製造において、Ｅ３の代わりに下記表５のＥを用い、Ｈ９４の代わりに下記表５のＨを用いたことを除いては、前記化合物５７の製造と同様の方法により製造し、化合物５５、５６、６４、７１～７３、７７、７９、９１、９４～９６、９８、１１１～１１３、１２２～１２４、１２９、１３１、１３３、１３７、１４４、１４６、１５３および１６０を合成した。
前記化合物５７の製造において、Ｅ３の代わりに下記表５のＥを用い、Ｈ９４の代わりに下記表５のＨを用いたことを除いては、前記化合物５７の製造と同様の方法により製造し、化合物５５、５６、６４、７１～７３、７７、７９、９１、９４～９６、９８、１１１～１１３、１２２～１２４、１２９、１３１、１３３、１３７、１４４、１４６、１５３および１６０を合成した。
前記製造例のような方法により本明細書に記載された化合物を製造し、その製造された化合物の合成の確認結果を下記表６および表７に示す。下記表６は、１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００Ｍｚ）の測定値であり、下記表７は、ＦＤ－ＭＳ（Ｆｉｅｌｄ ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の測定値である。
［実験例］
１）有機発光素子の作製（赤色ホスト）
１，５００Åの厚さでインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機にてＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
１）有機発光素子の作製（赤色ホスト）
１，５００Åの厚さでインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機にてＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層として、正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－トリス［２－ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン）、および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン）を形成させた。
その上に、発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、ホストとして下記表８に記載された化合物、赤色燐光ドーパントとして（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を用い、ホストに（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を３ｗｔ％ドープして５００Å蒸着した。その後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。その後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さで蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さで蒸着して陰極を形成することで、有機電界発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要な全ての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製し、ＯＬＥＤの作製に用いた。
２）有機電界発光素子の駆動電圧および発光効率
上記のように作製された有機電界発光素子に対して、マックサイエンス（ＭｃＳｃｉｅｎｃｅ）社のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２である際のＴ９０を測定した。本発明の有機電界発光素子の特性は下記表８のとおりである。
上記のように作製された有機電界発光素子に対して、マックサイエンス（ＭｃＳｃｉｅｎｃｅ）社のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２である際のＴ９０を測定した。本発明の有機電界発光素子の特性は下記表８のとおりである。
前記実験例から、前記化学式１のヘテロ環化合物を有機発光素子の有機物層、特に発光層のホストとして用いる場合、駆動電圧、効率が改善可能であることを確認することができた。具体的に、比較例１～６に比べて、前記化学式１のヘテロ環化合物を用いた実施例１～４０の場合、置換基を固定させることで立体的配置（ｓｔｅｒｉｃ）を有することになり、ホモ（ＨＯＭＯ、Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）およびルモ（ＬＵＭＯ、ＨＯＭＯ、Ｌｏｗｅｓｔ ｉｇｈｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）を空間的に分離して強い電荷移動（ｃｈａｒｇｅ ｔｒａｎｓｆｅｒ）が可能であるため、レッドホスト（ｒｅｄ ｈｏｓｔ）として好適であり、有機発光素子中の有機物質として用いる場合に高い効率が期待可能であることを確認することができた。
これは、本出願の化合物が有するＣ－Ｎ結合により、駆動、効率が向上し、特定の位置に置換基を固定させることで立体的配置（ｓｔｅｒｉｃ）を有することになり、ホモ（ＨＯＭＯ、Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）およびルモ（ＬＵＭＯ、ＨＯＭＯ、Ｌｏｗｅｓｔ ｉｇｈｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）を空間的に分離して強い電荷移動（ｃｈａｒｇｅ ｔｒａｎｓｆｅｒ）が可能であるためと判断される。
１００ ・・・基板
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・発光層
３０４ ・・・正孔阻止層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・発光層
３０４ ・・・正孔阻止層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極
Claims (10)
- 下記化学式１で表されるヘテロ環化合物：
前記化学式１中、
Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｘ１は、Ｏ；またはＳであり、
Ｒｐは、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基であり、
Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロ環を形成し、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基および置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のアミン基であり、
ａは、０～２の整数であり、ａが２である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｐは、それぞれ０～４の整数であり、ｐが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。 - 前記「置換もしくは非置換」とは、炭素数１～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニル基；炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニル基；炭素数３～６０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロシクロアルキル基；炭素数６～６０の単環もしくは多環のアリール基；炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；シリル基；ホスフィンオキシド基；およびアミン基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であるという意味である、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
- 前記化学式１は、下記化学式２または化学式３で表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
前記化学式２および３中、各置換基の定義は化学式１と同様である。 - 前記化学式１は、下記化学式４～６のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
前記化学式４～６中、各置換基の定義は化学式１と同様である。 - 前記化学式１のＡｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；または下記化学式Ａで表される基である、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
前記化学式Ａ中、
Ｌ１１およびＬ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基であり、
ａおよびｂは、０または１であり、
は、前記化学式１のＬ１と結合する位置を意味する。 - 前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
- 第１電極；第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、請求項１～６のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物を含む、有機発光素子。
- 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含む、請求項７に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む、請求項７に記載の有機発光素子。
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