TWI825377B - 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件之有機材料層的組成物 - Google Patents

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Abstract

本申請案提供一種由化學式1表示的雜環化合物、在有機 材料層中含有所述雜環化合物的有機發光元件以及有機發光元件的有機材料層的組成物。
Figure 109146101-A0305-02-0001-138
在化學式1中，各取代基的定義與說明書所定義的相同。

Description

雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機 發光元件之有機材料層的組成物
本說明書是有關於一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件之有機材料層的組成物。
本說明書主張於2019年12月27日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0178540號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光元件為一種自發光顯示元件，且具有視角寬、及響應速度快以及對比度優異的優點。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合成對，且當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要形成為單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為增強有機發光元件的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。
先前技術文獻
專利文獻
(專利文獻1)美國專利第4,356,429號
本說明書是有關於提供一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件之有機材料層的組成物。
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
Figure 109146101-A0305-02-0006-5
在化學式1中，L為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，X為O；或S，N-het為經取代或未經取代且包含一或多個N的單環或多環雜環基，Ar為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者未經取代的胺基或經選自由具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基及具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基組成的群組中的一者或多者取代的胺基，Rp為氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， a為0至3的整數，且當a為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，b為0至4的整數，且當b為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，且p為0至6的整數，且當p為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
此外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含所述由化學式1表示的雜環化合物。
最後，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含二或更多種由化學式1表示的雜環化合物。
本說明書中所述的雜環化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。在有機發光元件中，所述化合物能夠發揮電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等的作用。
具體而言，當在有機材料層中使用由化學式1表示的雜環化合物時，可降低元件的驅動電壓，可提高光效率，且可增強元件的壽命性質。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖3是各自示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的層疊結構的圖式。
以下，將更詳細地闡述本說明書。
在本說明書中，除非特別進行與此相反的陳述，否則某一部分「包含(including)」某些構成部分意指能夠更包括其他構成部分，且不排除其他構成部分。
在本說明書中，用語「取代(substitution)」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置(亦即，取代基可進行取代)的位置即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指未經取代或經一個或多個由下列所構成的族群中選出的取代基取代：1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基；具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基；矽烷基；氧化膦基；及胺基或者經連接兩個或大於兩個由上文族群中示出的取代基中選出的取代 基的取代基取代。
更具體而言，在本說明書中「經取代或未經取代的」意指被選自由具有6至60個碳原子的單環或多環芳基；或者具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁 二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈的、支鏈的或環狀的。所述烷氧基的碳原子的數目不受特別限制，但較佳地為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、異戊基氧基、正己基氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指環烷基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團的數目可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環 己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜環烷基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、
Figure 109146101-A0305-02-0011-137
基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環等，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101與R102彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者形成的取代基。氧化膦的具體實例可包括二苯基氧化膦 基、二萘基氧化膦基等，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基是包含Si、直接連接有Si原子作為自由基的取代基，並且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者形成的取代基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
在本說明書中，螺環基為包括螺環結構的基團，且可具有15至60個碳原子。舉例而言，螺環基可包括其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵結至芴基的結構。具體而言，以下螺環基可包括以下結構式的基團中的任一者。
Figure 109146101-A0305-02-0012-6
在本說明書中，雜芳基包括S、O、Se、N或Si作為雜原 子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl group)、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基(dibenzosilole group)、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基 等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管並非特別受限於此，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵結位點的芳基，即二價基。除各自為二價基者以外，可對其應用以上提供的對芳基的說明。此外，伸雜芳基意指具有兩個鍵結位點的雜芳基，即二價基。除各自為二價基者以外，可對其應用以上提供的對雜芳基的說明。
在本說明書中，「相鄰的」基團可意指取代與由對應的取代基取代的原子直接連接的原子的取代基、在空間上最靠近地定位至對應的取代基的取代基或取代由對應的取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，可將在苯環中取代鄰位的兩個取代基、及在脂族環中取代同一個碳的兩個取代基理解為彼此「相鄰的」基團。
在本說明書中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」意指氫原子鍵結至碳原子。然而，由於氘(2H)是氫的同位素，因此一些氫原子可能是氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」可意指可作為取代基的位置可全部是氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」下，當氘未被明確排除時，氫及氘可在化合物中混合，例如氘含量為0%，氫含量為100%，或取代基全部為氫。
在本申請案的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子形成的氘作為核的元素，且可被表達為氫-2，並且元素符號亦可寫成D或2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素意指具有相同原子序數(Z)但具有不同質量數(A)的原子，且亦可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當基礎化合物可具有的取代基的總數被定義為T1、且其中特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
Figure 109146101-A0305-02-0015-7
表示的苯基中具 有20%的氘含量意指苯基可具有的取代基的總數是5(式中的T1)，且其中氘的數目是1(式中的T2)。換言之，苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 109146101-A0305-02-0016-8
此外，在本申請案的一個實施例中，「氘含量為0%的苯基」可意指不包含氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
Figure 109146101-A0305-02-0017-9
在化學式1中，L為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，X為O；或S，N-het為經取代或未經取代且包含一或多個N的單環或多環雜環基，Ar為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者未經取代的胺基或經選自由具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基及具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基組成的群組中的一者或多者取代的胺基，Rp為氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， a為0至3的整數，且當a為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，b為0至4的整數，且當b為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，且p為0至6的整數，且當p為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
藉由在無連接基團(linker)的情況下進行連接的N-het，由化學式1表示的雜環化合物在具有高熱穩定性的同時，具有合適的分子量及帶隙。在有機發光元件的發光層中使用此種化合物防止了電子及電洞的損失，從而有助於形成電子及電洞的有效複合區(recombination zone)。當如上增加複合效率時，電流效率增加，並且當在有機發光元件中使用由化學式1表示的雜環化合物作為有機材料時，在有機發光元件中可預期高效率及壽命的增加。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式1-1至化學式1-3中的任一者表示。
[化學式1-1]
Figure 109146101-A0305-02-0019-10
Figure 109146101-A0305-02-0019-11
[化學式1-3]
Figure 109146101-A0305-02-0020-12
在化學式1-1至化學式1-3中，每一取代基具有與化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的L可為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸萘基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；經取代或未經取代的伸 苯基；或者經取代或未經取代的伸萘基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；伸苯基；或伸萘基。
在另一實施例中，L為直接鍵。
在另一實施例中，L為伸苯基。
在另一實施例中，L為伸萘基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的X可為O；或S。
在本申請案的一個實施例中，X為O。
在本申請案的一個實施例中，X為S。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的N-het可為經取代或未經取代且包含一或多個N的單環或多環雜環基。
在另一實施例中，N-het可為經取代或未經取代且包含一或多個以及三或少於三個N的單環或多環雜環基。
在另一實施例中，N-het可為具有2至60個碳原子的單環或多環雜環基，其未經取代或經選自由具有6至60個碳原子的芳基及具有2至60個碳原子的雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代，並且包括一或多個N。
在另一實施例中，N-het可為具有2至60個碳原子的單環或多環雜環基，其未經取代或經選自由具有6至60個碳原子的芳基及具有2至60個碳原子的雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代，並且包括一或多個以及三或少於三個N。
在另一實施例中，N-het可由以下化學式A表示。
Figure 109146101-A0305-02-0022-14
在化學式A中，*為化學式1與N-het鍵結的位置，Y1至Y5彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CRa，Y1至Y5中的至少一或多者為N，並且當存在二或更多個CRa時，Ra彼此相同或不同，且Ra選自由氫；氘；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；及具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴環、或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環。
在本申請案的一個實施例中，化學式A可由以下化學式A-1至化學式A-7中的任一者表示。
[化學式A-1]
Figure 109146101-A0305-02-0023-15
Figure 109146101-A0305-02-0023-16
[化學式A-3]
Figure 109146101-A0305-02-0024-17
Figure 109146101-A0305-02-0024-18
Figure 109146101-A0305-02-0024-19
Figure 109146101-A0305-02-0025-20
Figure 109146101-A0305-02-0025-21
在化學式A-1至化學式A-7中，*為化學式1與N-het鍵結的位置，Z1至Z16彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CH，Z1至Z3中的至少一或多者為N，Z4至Z6中的至少一或多者為N，Z7及Z8中的至少一或多者為N，Z9及Z10中的至少一或多者為N， Z11及Z12中的至少一或多者為N，Z13及Z14中的至少一或多者為N，且Z15及Z16中的至少一或多者為N，L1至L9彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，Ar1至Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，X1至X3彼此相同或不同，並且各自獨立地為O；或S，q1至q9各自獨立地為0至2的整數，並且當q1至q9各自為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，且r1至r4各自獨立地為1至3的整數，r5至r9各自獨立地為1至5的整數，並且當r1至r9各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式A-1的Z1至Z3彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CH，並且Z1至Z3中的至少一或多者可為N。
在本申請案的一個實施例中，Z1為N，且Z2及Z3為CH。
在本申請案的一個實施例中，Z2為N，且Z1及Z3為CH。
在本申請案的一個實施例中，Z3為N，且Z1及Z2為CH。
在本申請案的一個實施例中，Z1為CH，且Z2及Z3為N。
在本申請案的一個實施例中，Z2為CH，且Z1及Z3為N。
在本申請案的一個實施例中，Z3為CH，且Z1及Z2為N。
在本申請案的一個實施例中，Z1至Z3為N。
在本申請案的一個實施例中，化學式A-2的Z4至Z6彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CH，並且Z4至Z6中的至少一或多者可為N。
在本申請案的一個實施例中，Z4為N，且Z5及Z6為CH。
在本申請案的一個實施例中，Z5為N，且Z4及Z6為CH。
在本申請案的一個實施例中，Z6為N，且Z4及Z5為CH。
在本申請案的一個實施例中，Z4為CH，且Z5及Z6為N。
在本申請案的一個實施例中，Z5為CH，且Z4及Z6為N。
在本申請案的一個實施例中，Z6為CH，且Z4及Z5為N。
在本申請案的一個實施例中，Z4至Z6為N。
在本申請案的一個實施例中，化學式A-3的Z7及Z8彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CH，並且Z7及Z8中的至少一或多者可為N。
在本申請案的一個實施例中，Z7為N，且Z8為CH。
在本申請案的一個實施例中，Z8為N，且Z7為CH。
在本申請案的一個實施例中，Z7及Z8為N。
在本申請案的一個實施例中，化學式A-4的Z9及Z10彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CH，並且Z9及Z10中的至少一或多者可為N。
在本申請案的一個實施例中，Z9為N，且Z10為CH。
在本申請案的一個實施例中，Z10為N，且Z9為CH。
在本申請案的一個實施例中，Z9至Z10為N。
在本申請案的一個實施例中，化學式A-5的Z11及Z12彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CH，並且Z11及Z12中的至少一或多者可為N。
在本申請案的一個實施例中，Z11為N，且Z12為CH。
在本申請案的一個實施例中，Z12為N，且Z11為CH。
在本申請案的一個實施例中，Z11及Z12為N。
在本申請案的一個實施例中，化學式A-6的Z13及Z14彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CH，並且Z13及Z14中的至少一或多者可為N。
在本申請案的一個實施例中，Z13為N，且Z14為CH。
在本申請案的一個實施例中，Z14為N，且Z13為CH。
在本申請案的一個實施例中，Z13及Z14為N。
在本申請案的一個實施例中，化學式A-7的Z15及Z16彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CH，並且Z15及Z16中的至少一或多者可為N。
在本申請案的一個實施例中，Z15為N，且Z16為CH。
在本申請案的一個實施例中，Z16為N，且Z15為CH。
在本申請案的一個實施例中，Z15及Z16為N。
在本申請案的一個實施例中，化學式A-1至化學式A-7的L1至L9彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；具有6 至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L1至L9彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L1至L9彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L1至L9彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本申請案的一個實施例中，L1至L9彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；或者經取代或未經取代的伸萘基。
在本申請案的一個實施例中，L1至L9彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；或伸萘基。
在另一實施例中，L1為直接鍵。
在另一實施例中，L1為伸苯基。
在另一實施例中，L1為伸萘基。
在另一實施例中，L2為直接鍵。
在另一實施例中，L2為伸苯基。
在另一實施例中，L2為伸萘基。
在另一實施例中，L3為直接鍵。
在另一實施例中，L3為伸苯基。
在另一實施例中，L3為伸萘基。
在另一實施例中，L4為直接鍵。
在另一實施例中，L4為伸苯基。
在另一實施例中，L4為伸萘基。
在另一實施例中，L5為直接鍵。
在另一實施例中，L5為伸苯基。
在另一實施例中，L5為伸萘基。
在另一實施例中，L6為直接鍵。
在另一實施例中，L6為伸苯基。
在另一實施例中，L6為伸萘基。
在另一實施例中，L7為直接鍵。
在另一實施例中，L7為伸苯基。
在另一實施例中，L7為伸萘基。
在另一實施例中，L8為直接鍵。
在另一實施例中，L8為伸苯基。
在另一實施例中，L8為伸萘基。
在另一實施例中，L9為直接鍵。
在另一實施例中，L9為伸苯基。
在另一實施例中，L9為伸萘基。
在本申請案的一個實施例中，化學式A-5至化學式A-7的X1至X3彼此相同或不同，且可各自獨立地為O；或S。
在本申請案的一個實施例中，X1可為O；或S。
在本申請案的一個實施例中，X1為O。
在本申請案的一個實施例中，X1為S。
在本申請案的一個實施例中，X2可為O；或S。
在本申請案的一個實施例中，X2為O。
在本申請案的一個實施例中，X2為S。
在本申請案的一個實施例中，X3可為O；或S。
在本申請案的一個實施例中，X3為O。
在本申請案的一個實施例中，X3為S。
在本申請案的一個實施例中，化學式A-1至化學式A-7的q1至q9各自獨立地為0至2的整數，並且當q1至q9各自為2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式A-1至化學式A-7的Ar1至Ar9彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1至Ar9彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1至Ar9彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1至Ar9彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的三苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的咔唑基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1至Ar9彼此相同或不同，並且可各自獨立地為苯基；聯苯基；三聯苯基；三苯基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或咔唑基。
在本申請案的一個實施例中，化學式A-1至化學式A-7的r1至r4各自獨立地為1至3的整數，r5至r8各自獨立地為1至5的整數，並且當r1至r9各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在另一實施例中，N-het可為吡啶基；嘧啶基；噠嗪基；吡唑基；三嗪基；喹啉基；異喹啉基；喹唑啉基；異喹唑啉基；喹噁啉基(quinozolilyl)；萘啶基；苯並噻唑基；或苯並[4,5]噻吩並[2,3-d]嘧啶基，其未經取代或經選自由具有6至60個碳原子的芳基及具有2至60個碳原子的雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar可為具有6 至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者未經取代的胺基或經選自由具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基及具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基組成的群組中的一者或多者取代的胺基。
當化學式1的Ar為胺基時，獲得更強的供體性質，並且在有機發光元件的有機材料層中使用所述化合物可藉由進一步幫助電洞注入來解決摻雜劑的電洞陷阱(hole trap)現象而進一步提高有機發光元件的效率。
此外，其中化學式1的Ar為胺基的化合物具有較低的最高佔用分子軌域(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)及最低未佔用分子軌域(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能階，且因此，藉由具有有利於激發錯合體形成的能階差異，在有機發光元件的有機材料層中使用具有以下化合物的化合物可進一步提高有機發光元件的效率及壽命：在所述化合物中，化學式1的Ar為芳基或雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar可為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或由以下化學式B表示的基團。
[化學式B]
Figure 109146101-A0305-02-0034-22
在化學式B中，L11與L12彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地選自由具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；及具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基組成的群組，或者Ar11與Ar12彼此鍵結以形成具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳族經環、或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環，m及n各自為0或1，且
Figure 109146101-A0305-02-0034-23
意指鍵結至化學式1的L的位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式B可由以下化學式B-1至化學式B-5中的任一者表示。
[化學式B-1]
Figure 109146101-A0305-02-0035-24
Figure 109146101-A0305-02-0035-25
Figure 109146101-A0305-02-0035-26
[化學式B-4]
Figure 109146101-A0305-02-0036-27
Figure 109146101-A0305-02-0036-28
在化學式B-1至化學式B-5中，L13與L14彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，Ar13與Ar14彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，R20至R26各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；具有6至20 個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，X11為O；S；或NRc，並且Rc為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基，c及d各自為0或1，e、g、j及k各自為0至4的整數，f、h及i各自為0至6的整數，且當e至k各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，並且
Figure 109146101-A0305-02-0037-29
意指鍵結至化學式1的L的位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式B-1的L13與L14彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式B-1的L13與L14彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L13與L14彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本申請案的一個實施例中，L13與L14彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經 取代或未經取代的伸聯苯基；或者經取代或未經取代的伸萘基。
在本申請案的一個實施例中，L13與L14彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；或伸萘基。
在本申請案的一個實施例中，L13為直接鍵。
在本申請案的一個實施例中，L13為伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，L13為伸聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，L13為伸萘基。
在本申請案的一個實施例中，L14為直接鍵。
在本申請案的一個實施例中，L14為伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，L14為伸聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，L14為伸萘基。
在本申請案的一個實施例中，化學式B-1的Ar13與Ar14彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar13與Ar14彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar13與Ar14彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經 取代的二苯並呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，Ar13與Ar14彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；未經取代或經選自由苯基及具有1至10個碳原子的烷基組成的群組中的一或多者取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，Ar13與Ar14彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；未經取代或經選自由苯基及甲基組成的群組中的一或多者取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，Ar13與Ar14彼此相同或不同，並且可各自獨立地為苯基；聯苯基；萘基；未經取代或經選自由苯基及甲基組成的群組中的一或多者取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，化學式B-1的c及d可各自為0或1。
在本申請案的一個實施例中，化學式B-1至化學式B-5的R20至R26可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，R20至R26可各自獨立地為氫；氘；或具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，R20至R26可各自獨立地為氫；氘；或者經取代或未經取代的苯基。
在本申請案的一個實施例中，R20至R26可各自獨立地為氫；或苯基。
在本申請案的一個實施例中，R20可為氫；或苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式B-5的X11為O；S；或NRc，並且Rc可為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，X11為O；S；或NRc，並且Rc可為苯基。
在本申請案的一個實施例中，X11為O。
在本申請案的一個實施例中，X11為S。
在本申請案的一個實施例中，X11為NRc，且Rc為苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的X可為O；或S。
在本申請案的一個實施例中，X為O。
在本申請案的一個實施例中，X為S。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的a為0至3的整數，且當a為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，a為3。
在本申請案的一個實施例中，a為2。
在本申請案的一個實施例中，a為1。
在本申請案的一個實施例中，a為0。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的b為0至4的整數，且當b為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，b為4。
在本申請案的一個實施例中，b為3。
在本申請案的一個實施例中，b為2。
在本申請案的一個實施例中，b為1。
在本申請案的一個實施例中，b為0。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Rp可為氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Rp為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的p為0至6的整數，且當p為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，p為6。
在本申請案的一個實施例中，p為5。
在本申請案的一個實施例中，p為4。
在本申請案的一個實施例中，p為3。
在本申請案的一個實施例中，p為2。
在本申請案的一個實施例中，p為1。
在本申請案的一個實施例中，p為0。
在本申請案的一個實施例中提供的雜環化合物中，化學式1由以下化合物中的任一者表示。
Figure 109146101-A0305-02-0043-30
Figure 109146101-A0305-02-0044-31
Figure 109146101-A0305-02-0045-32
Figure 109146101-A0305-02-0046-33
Figure 109146101-A0305-02-0047-34
Figure 109146101-A0305-02-0048-35
Figure 109146101-A0305-02-0049-36
Figure 109146101-A0305-02-0050-37
Figure 109146101-A0305-02-0051-38
Figure 109146101-A0305-02-0052-39
Figure 109146101-A0305-02-0053-40
Figure 109146101-A0305-02-0054-41
Figure 109146101-A0305-02-0055-42
Figure 109146101-A0305-02-0056-43
Figure 109146101-A0305-02-0057-44
Figure 109146101-A0305-02-0058-45
Figure 109146101-A0305-02-0059-46
Figure 109146101-A0305-02-0060-47
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引 入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入化學式1的結構，可精密地控制能帶間隙，且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
同時，所述雜環化合物具有高玻璃轉變溫度(Tg)，且因此具有優異的熱穩定性。熱穩定性的此種增加變為為元件提供驅動穩定性的重要因素。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可使用多步式化學反應來製備。首先製備一些中間化合物，且可由所述中間化合物來製備化學式1的化合物。更具體而言，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可基於稍後闡述的製備例來製備。
本申請案的另一實施例提供一種包含由化學式1表示的雜環化合物的有機發光元件。「有機發光元件」可用例如「有機發光二極體(organic light emitting diode)」、「OLED」、「OLED元件」及「有機電致發光元件」等用語來表達。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，而第二電極可為陰極。
在本申請案的另一實施例中，第一電極可為陰極，而第 二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的另一實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的另一實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
關於由化學式1表示的雜環化合物的具體說明與以上提供的說明相同。
除使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，本申請案的有機發光元件可使用常見有機發光元件製造方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，所述雜環化合物可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法而被形成為有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈(spin coating)、浸塗(dip coating)、噴墨印刷(inkjet printing)、網版印刷(screen printing)、噴霧(spray)方法、輥塗(roll coating)等，但不限於此。
本申請案的所述有機發光元件的有機材料層可被形成為單層結構，但亦可形成為其中層疊有二或更多個有機材料層的多 層式結構。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，而是可包括更小數目的有機材料層。
在本申請案的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且所述發光層可包含所述雜環化合物。在發光層中使用雜環化合物在空間上將最高佔用分子軌域(HOMO)與最低未佔用分子軌域(LUMO)分開，從而允許強的電荷傳輸，且因此，可在有機發光元件中獲得優異的驅動、效率及壽命。
本揭露的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電洞輔助層及電洞阻擋層組成的群組中的一、二或更多個層。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的層疊順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖式，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中陽極(200)、有機材料層(300)及陰極(400)連續層疊在基板(100)上的有機發光元件。然而，所述結構不限於此種結構，且如圖2所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續層疊在基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層(301)、電洞傳輸層(302)、發光層(303)、 電洞阻擋層(304)、電子傳輸層(305)及電子注入層(306)。然而，本申請案的範圍不限於此種層疊結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，並且可進一步添加其他需要的功能層。
根據需要，包含由化學式1表示的化合物的有機材料層可更包含其他材料。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，以下示出除了化學式1的化合物之外的材料，然而，該些僅用於說明的目的，而非限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如在文獻[高級材料，6，第677頁(1994)]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)、作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)等。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，可藉由沈積為個別供應源或者藉由預混合並沈積為一個供應源來使用 二或更多種發光材料。此外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由結合分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何二或更多種材料，並將其用作發光層的主體材料。
在本申請案的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，並且發光層可包含所述雜環化合物作為發光材料的主體材料。
在本申請案的有機發光元件中，發光層可包括二或更多種主體材料，並且所述主體材料中的至少一者可包括所述雜環化合物作為發光材料的主體材料。
在本申請案的有機發光元件中，發光層可在預混合之後使用二或更多種主體材料，並且所述二或更多種主體材料中的至少一者可包含所述雜環化合物作為發光材料的主體材料。
預混合意指在沈積在有機材料層上之前，在一個供應源中預先混合發光層的兩或更多種主體材料。
在本申請案的有機發光元件中，發光層可包括二或更多種主體材料，所述二或更多種主體材料各自包括一或多種p型主體材料及n型主體材料，並且所述主體材料中的至少一者可包含所述雜環化合物作為發光材料的主體材料。在此種情況下，有機 發光元件可具有優異的驅動、效率及壽命。
在本申請案的有機發光元件中，發光層可包含二或更多種由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的有機發光元件中，發光層可包含兩種由化學式1表示的雜環化合物。
當在發光層中使用二或更多種由化學式1表示的雜環化合物時，可藉由形成激發錯合體來增強元件效能。
在本申請案的一個實施例中，二或更多種由化學式1表示的雜環化合物可同時用作主體材料。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包括二或更多種由化學式1表示的雜環化合物。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包括兩種由化學式1表示的雜環化合物。
在所述組成物中，兩種由化學式1表示的雜環化合物可具有1：10至10：1、1：8至8：1、1：5至5：1或1：2至2：1的重量比，然而，所述重量比不限於此。
依據所使用的材料，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型(top-emission type)、底部發射型(bottom-emission type)、或雙發射型(dual-emission type)。
根據本申請案一個實施例的雜環化合物亦可在有機發光 元件中使用的相似原理之下用於包括有機太陽電池(solar cell)、有機光導體、有機電晶體等在內的有機電子元件中。
在下文中，將參照實例更詳細地闡述本說明書，然而該些僅用於說明目的，且本申請案的範圍不限於此。
<製備例>
[製備例1]製備化合物1
Figure 109146101-A0305-02-0068-48
1)製備化合物1-1
在一頸圓底燒瓶(一頸r.b.f(one neck round bottom flask))中，在110℃下對1-溴-4-氯-3-氟-2-碘苯(50克，150毫莫耳)、(3-甲氧基萘-2-基)硼酸(30克，150毫莫耳)、四(三苯基膦)鈀(0)(17克，15毫莫耳)、碳酸鉀(62克，450毫莫耳)及甲苯/乙醇/水(500毫升/100毫升/100毫升)的混合物進行了回流攪拌。此後，用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4進行了乾燥，且然後藉由矽膠管柱層析術進行了純化以獲得化合物1-1 (48克，88%)。
2)製備化合物1-2
在一頸圓底燒瓶(一頸r.b.f)中，將化合物1-1(48克，132毫莫耳)及二氯甲烷(1000毫升)的混合物冷卻至0℃。在向其中滴加BBr3(26毫升，270毫莫耳)後，將溫度升高至室溫，並將所得物攪拌了2小時。此後，使用蒸餾水終止反應，並用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4進行了乾燥，且藉由矽膠管柱層析術進行了純化以獲得化合物1-2(37克，80%)。
3)製備化合物1-3
在一頸圓底燒瓶(一頸r.b.f)中，在120℃下對化合物1-2(37克，106毫莫耳)及Cs2CO3(172克，530毫莫耳)的二甲基乙醯胺(400毫升)混合物進行了攪拌。此後，將混合物冷卻至室溫，然後進行了過濾，且在移除濾液的溶劑後，藉由矽膠管柱層析術進行了純化以獲得化合物1-3(32克，88%)。
4)製備化合物1-4
在一頸圓底燒瓶(一頸r.b.f)中，在170℃下將化合物1-3(10克，30毫莫耳)、7H-二苯並[c,g]咔唑(8克，30毫莫耳)及Cs2CO3(48克，150毫莫耳)的二甲基乙醯胺(100毫升)混合物回流攪拌了12小時。此後，將混合物冷卻至室溫，然後進行了過濾，且在移除濾液的溶劑後，藉由矽膠管柱層析術進行了純化以獲得化合物1-4(11.3克，73%)。
5)製備化合物1-5
在一頸圓底燒瓶(一頸r.b.f)中，在140℃下對化合物1-4(11.8克，22毫莫耳)、雙聯(頻哪醇基)二硼(12克，44毫莫耳)、XPhos(2.0克，4.4毫莫耳)、乙酸鉀(6.4克，66毫莫耳)及Pd(dba)2(1.2克，2.2毫莫耳)的1,4-二噁烷(100毫升)混合物進行了回流攪拌。此後，用二氯甲烷對所得物進行了萃取，且然後進行了濃縮，並藉由使用二氯甲烷/MeOH的重結晶對所產生的固體進行了純化以獲得化合物1-5(12.8克，96%)。
6)製備化合物1
在一頸圓底燒瓶(一頸r.b.f)中，在120℃下將化合物1-5(12.8克，21.1毫莫耳)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.8克，22毫莫耳)、四(三苯基膦)鈀(0)(2.4克，2.11毫莫耳)、碳酸鉀(8.7克，63.3毫莫耳)及1,4-二噁烷/水(120毫升/24毫升)的混合物回流攪拌了3小時。對在反應期間沈澱的固體進行了趁熱過濾，並用1,4-二噁烷、蒸餾水及MeOH進行了純化以獲得化合物1(10.5克，70%)。
除了使用下表1的A代替7H-二苯並[c,g]咔唑、並且使用下表1的B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備例1的化合物1的製備相同的方式合成了下表1的目標化合物。
Figure 109146101-A0305-02-0070-49
Figure 109146101-A0305-02-0071-50
在製備例1的化合物1-3的製備中，化合物1-3中-Br及-Cl的位置依據1-溴-4-氯-3-氟-2-碘苯的-Br及-Cl而有所不同，且因此要合成的中間物如下。
Figure 109146101-A0305-02-0071-52
除了如下表2所述使用中間物C-0、D-0、E-0、F-0及G-0中的一者代替化合物1-3、並使用下表2的A及B之外，以與製備例1的化合物1的製備相同的方式合成了下表2的目標化合物。
Figure 109146101-A0305-02-0072-53
[製備例2]製備化合物9
Figure 109146101-A0305-02-0073-54
1)製備化合物9-1
在一頸圓底燒瓶(一頸r.b.f)中，在110℃下對化合物1-3(30克，90毫莫耳)、N-苯基-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)二苯並[b,d]噻吩-2-胺(42克，90毫莫耳)、四(三苯基膦)鈀(0)(10克，9毫莫耳)、碳酸鉀(37克，270毫莫耳)及甲苯/乙醇/水(300毫升/60毫升/60毫升)的混合物進行了回流攪拌。此後，用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4進行了乾燥，且然後藉由矽膠管柱層析術進行了純化以獲得化合物9-1(66克，92%)。
2)製備化合物9-2
在一頸圓底燒瓶(一頸r.b.f)中，在140℃下對化合物9-1(10克，16毫莫耳)、雙聯(頻哪醇基)二硼(8克，32毫莫耳)、XPhos(1.5克，3.2毫莫耳)、乙酸鉀(4.7克，48毫莫耳)及Pd(dba)2 (0.9克，1.6毫莫耳)的1,4-二噁烷(100毫升)混合物進行了回流攪拌。此後，用二氯甲烷對所得物進行了萃取，且然後進行了濃縮，並藉由使用二氯甲烷/MeOH的重結晶對所產生的固體進行了純化以獲得化合物9-2(8.8克，88%)。
3)製備化合物9
在一頸圓底燒瓶(一頸r.b.f)中，在120℃下將化合物9-2(8.8克，14毫莫耳)、6-氯-3,5-二苯基-1,2,4-三嗪(3.7克，14毫莫耳)、四(三苯基膦)鈀(0)(1.6克，1.4毫莫耳)、碳酸鉀(5.7克，42毫莫耳)及1,4-二噁烷/水(120毫升/20毫升)的混合物回流攪拌了3小時。此後，對在反應期間沈澱的固體進行了趁熱過濾，並用1,4-二噁烷、蒸餾水及MeOH進行了純化以獲得化合物9(9.0克，81%)。
除了使用下表3的A代替N-苯基-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)二苯並[b,d]噻吩-2-胺、並且使用下表3的B代替6-氯-3,5-二苯基-1,2,4-三嗪之外，以與製備例2的化合物9的製備相同的方式合成了下表3的目標化合物。
Figure 109146101-A0305-02-0074-55
Figure 109146101-A0305-02-0075-56
類似地，在製備例2中，可使用以下中間物來代替化合物1-3。
Figure 109146101-A0305-02-0075-57
除了如下表4所述使用中間物C-0、D-0、E-0、F-0及G-0中的一者代替化合物1-3、並使用下表4的A及B之外，以與製備例2的化合物9的製備相同的方式合成了下表4的目標化合物。
[表4]
Figure 109146101-A0305-02-0076-58
Figure 109146101-A0305-02-0077-60
Figure 109146101-A0305-02-0078-61
[製備例3]製備化合物77
Figure 109146101-A0305-02-0078-62
1)製備化合物77-1
除了使用(1-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(3-甲氧基萘-2-基)硼酸之外，以與製備例1的化合物1-3的製備相同的方式製備了化合物77-1。
2)製備化合物77
除了使用化合物77-1代替化合物1-3之外，以與製備例1的化合物1的製備相同的方式製備了化合物77(8.3克，72%)。
除了使用下表5的A代替7H-二苯並[c,g]咔唑、並且使用下表5的B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備例3的化合物77的製備相同的方式合成了下表5的目標化合物。
Figure 109146101-A0305-02-0079-63
在製備例3中，化合物1-3中-Br及-Cl的位置依據1-溴-4-氯-3-氟-2-碘苯的-Br及-Cl而有所不同，且因此要合成的中間物如下。
Figure 109146101-A0305-02-0080-64
除了如下表6所述使用中間物C-1、D-1、E-1、F-1及G-1中的一者代替化合物77-1、並使用下表6的A及B之外，以與製備例3的化合物77的製備相同的方式合成了下表6的目標化合物。
Figure 109146101-A0305-02-0080-65
Figure 109146101-A0305-02-0081-66
[製備例4]製備化合物90
Figure 109146101-A0305-02-0082-67
1)製備化合物90-1
除了使用製備例3的化合物77-1代替化合物9-1、並且使用9-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑代替N-苯基-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)二苯並[b,d]噻吩-2-胺以外，以與製備例2相同的方式獲得了化合物90-1。
2)製備化合物90
除了使用化合物90-1代替化合物9-1之外，以與製備例2相同的方式獲得了化合物90(13.2克，72%)。
除了使用下表7的A及B之外，以與製備例4的化合物90的製備相同的方式合成了以下目標化合物。
Figure 109146101-A0305-02-0082-68
Figure 109146101-A0305-02-0083-69
類似地，在製備例4中，可使用以下中間物來代替化合物77-1。
Figure 109146101-A0305-02-0083-70
除了如下表8所述使用中間物C-1、D-1、E-1、F-1及G-1中的一者代替化合物77-1、並使用下表8的A及B之外，以與製備例4的化合物90的製備相同的方式合成了下表8的目標化合物。
[表8]
Figure 109146101-A0305-02-0084-71
Figure 109146101-A0305-02-0085-72
[製備例5]製備化合物157
Figure 109146101-A0305-02-0085-73
1)製備化合物157-1
除了使用(2-甲氧基萘-1-基)硼酸代替(3-甲氧基萘-2-基)硼酸之外，以與製備例1的化合物1-3的製備相同的方式製備了化合物157-1。
2)製備化合物157
除了使用化合物157-1代替化合物1-3之外，以與製備例1的化合物1的製備相同的方式製備了化合物157(9.5克，84%)。
除了使用下表9的A代替7H-二苯並[c,g]咔唑、並且使用下表9的B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備例5 的化合物157的製備相同的方式合成了下表9的目標化合物。
Figure 109146101-A0305-02-0086-74
在製備例5中，化合物157-1中-Br及-Cl的位置依據1-溴-4-氯-3-氟-2-碘苯的-Br及-Cl而有所不同，且因此要合成的中間物如下。
Figure 109146101-A0305-02-0086-75
除了如下表10所述使用中間物C-2、D-2、E-2、F-2及 G-2中的一者代替化合物157-1、並使用下表10的A及B之外，以與製備例5的化合物157的製備相同的方式合成了下表10的目標化合物。
Figure 109146101-A0305-02-0087-76
Figure 109146101-A0305-02-0088-77
[製備例6]製備化合物165
Figure 109146101-A0305-02-0088-78
1)製備化合物165
除了使用化合物157-1代替化合物77-1之外，以與製備例4相同的方式獲得了化合物165(5.8克，68%)。
除了使用下表11的A及B之外，以與製備例6的化合物165的製備相同的方式合成了下表11的目標化合物。
Figure 109146101-A0305-02-0089-79
類似地，在製備例6中，可使用以下中間物來代替化合物157-1。
Figure 109146101-A0305-02-0089-80
Figure 109146101-A0305-02-0089-81
Figure 109146101-A0305-02-0090-82
以與製備例相同的方式製備了化合物，且合成辨識結果示於下表13及表14中。下表13示出1H NMR(CDCl3，300Mz)的量測值，且下表14示出FD-質譜(FD-MS：場解吸質譜(field desorption mass spectrometry))的量測值。
Figure 109146101-A0305-02-0091-83
Figure 109146101-A0305-02-0092-84
Figure 109146101-A0305-02-0093-85
Figure 109146101-A0305-02-0094-86
Figure 109146101-A0305-02-0095-87
Figure 109146101-A0305-02-0096-88
<實驗例1>-製造有機發光元件
1)製造有機發光元件(紅色單一主體)
用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫(ITO)被塗佈至1,500 埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外線(ultraviolet，UV)清潔器中使用紫外線(UV)將紫外線臭氧(ultraviolet ozone，UVO)處理進行了5分鐘。之後，將基板傳輸至電漿清潔器(plasma cleaner，PT)，且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板傳輸至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明ITO電極(陽極)上，形成了作為共用層的電洞注入層2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)及電洞傳輸層NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺)。
如下在其上熱真空沈積了發光層。藉由將(piq)2(Ir)(acac)以3重量%摻雜至主體中，使用在下表15中描述的化合物作為主體且使用(piq)2(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑而將發光層沈積至500埃。此後，將BCP沈積至60埃作為電洞阻擋層，且將Alq3在其上沈積至200埃作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰(LiF)沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁(Al)陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機發光元件(實例1至實例18及比較例1至比較例6)。
同時，對於將在有機發光二極體(organic light emitting diode，OLED)製造中使用的每種材料而言，製造有機發光二極體所需的全部有機化合物在10-8托至10-6托下進行真空昇華純化。
2)有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的實例1至實例18以及比較例1至比較例6的有機發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司(McScience Inc.)製造的M7000量測了電致發光(electroluminescent，EL)性質，且利用量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統(M6000)量測了T90。T90意指壽命(單位：h，時間)，即達到相對於初始亮度的90%所需的時間。
本揭露的有機發光元件的性質如下表15所示。
Figure 109146101-A0305-02-0098-89
Figure 109146101-A0305-02-0099-90
表15的比較化合物A至比較化合物F如下。
Figure 109146101-A0305-02-0099-91
自表15的結果看出，相較於比較例1至比較例6而言，使用本揭露的雜環化合物的有機發光元件具有較低的驅動電壓及顯著提高的發光效率及壽命。此被認為是由於以下事實：藉由在 無連接基團的情況下進行連接的雜芳基，本揭露的化合物在具有高熱穩定性的同時，具有合適的分子量及帶隙。換言之，當在發光層中使用本揭露的雜環化合物時，在發光層中形成合適的帶隙，此防止了電子及電洞的損失，從而有助於形成電子及電洞的有效複合區。
具體而言，在本揭露的化合物中，具有芳基胺基的化合物具有相對縮短的壽命及更高的效率，並且已辨識出芳基胺基的強HT性質解決了摻雜劑中出現的電洞陷阱。
<實驗例2>-製造有機發光元件(紅色N+P混合主體)
1)製造有機發光元件(紅色N+P混合主體)
用蒸餾水超音波對上面ITO被塗佈至1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在UV清潔器中使用紫外線將UVO處理進行了5分鐘。之後，將基板傳輸至電漿清潔器(PT)，且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板傳輸至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明ITO電極(陽極)上，形成了作為共用層的電洞注入層2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)及電洞傳輸層NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺)。
如下在其上熱真空沈積了發光層。藉由如在下表16中所述混合芳基胺化合物與單極化合物或混合芳基胺化合物與雙極化 合物作為紅色主體、並以3重量%摻雜並沈積(piq)2(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑，將發光層沈積至400埃。
根據對化合物14及化合物295(實例19至實例23)的元件評估結果，辨識出1：1的比率會產生最優異的效能，且此後，將芳基胺與單極化合物的沈積比率固定為1：1。根據化合物13及化合物22(實例34至實例38)的元件評估結果，將芳基胺與雙極化合物的沈積比率固定為1：2。
此後，將BCP沈積至60埃作為電洞阻擋層，且將Alq3在其上沈積至200埃作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰(LiF)沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁(Al)陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機發光元件(實例19至實例41)。
此外，除了如下表17所述使用本揭露的化合物及化合物G至化合物P之外，以與實例19至實例41的有機發光元件相同的方式製造了實例42至實例65的有機發光元件。
具體而言，藉由化合物G與化合物243的沈積比率測試，辨識出以1：1的比率獲得最優異的效能，並且所述比率在此後進行元件評估時為固定的。
同時，對於在有機發光二極體製造中使用的每種材料，製造有機發光二極體所需的全部有機化合物在10-8托至10-6托下進行真空昇華純化。
2)有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的實例19至實例65的有機發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司製造的M7000量測了電致發光(EL)性質，且利用量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統(M6000)量測了T90。T90意指壽命(單位：h，時間)，即達到相對於初始亮度的90%所需的時間。
本揭露的有機發光元件的性質如下表16及表17所示。
Figure 109146101-A0305-02-0102-92
Figure 109146101-A0305-02-0103-93
Figure 109146101-A0305-02-0103-94
Figure 109146101-A0305-02-0104-96
表17中描述的化合物G至化合物P如下。
Figure 109146101-A0305-02-0104-97
化合物G至化合物K為不同於本揭露的化合物的芳基胺衍生物，且化合物L至化合物P為對應於用作P型主體的普通雙 咔唑或吲哚咔唑衍生物的化合物。
自表16及表17的結果看出，當在混合後沈積根據本申請案的化合物作為有機發光元件的發光層時，獲得了效率及壽命更優異的效果。此結果被認為是來自以下結果：改善了當在有機發光元件的發光層中使用包括芳基胺基的化合物時通常出現的壽命縮短現象。
換言之，可預測出，當包括具有強HT性質的主體及根據本申請案的化合物兩者時，會發生N+P化合物的激發錯合體現象。N+P化合物的激發錯合體現象為由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體(p型主體)HOMO能階及受體(n型主體)LUMO能階大小的能量的現象。當具有良好電洞傳輸能力的供體(p型主體)及具有良好電子傳輸能力的受體(n型主體)用作發光層的主體時，由於N+P化合物的激發錯合體現象，電洞被注入至p型主體且電子被注入至n型主體，並且因此，驅動電壓可降低，此因此有助於壽命的增強。
Figure 109146101-A0305-02-0002-141
Figure 109146101-A0305-02-0003-4
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (14)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示：
    Figure 109146101-A0305-02-0107-98
     其中，在化學式1中，L為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基；X為O；N-het由以下化學式A表示：
    Figure 109146101-A0305-02-0107-99
     在化學式A中，*為化學式1與N-het鍵結的位置； Y1至Y5彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CRa，Y1至Y5中的至少一或多者為N，並且當存在二或更多個CRa時，Ra彼此相同或不同；且Ra選自由氫；氘；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；及具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴環、或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環；Ar為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者未經取代的胺基或經選自由具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基及具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基組成的群組中的一者或多者取代的胺基；Rp為氫；氘；鹵素基；氰基；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；a為0至3的整數，且當a為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同；b為1至4的整數，且當b為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同；且p為0至6的整數，且當p為2或大於2時，括弧中的取代 基彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述「經取代或未經取代的」意指經連接兩個或大於兩個由上文族群中示出的取代基中選出的取代基的取代基取代：1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基；具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基；矽烷基；氧化膦基；及胺基，或者經連接兩個或大於兩個由上文所述族群中示出的取代基中選出的取代基的取代基取代。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式1-1至1-3中的任一者表示：
    Figure 109146101-A0305-02-0109-100
    Figure 109146101-A0305-02-0110-101
    Figure 109146101-A0305-02-0110-102
     在化學式1-1至1-3中，每一取代基具有與化學式1中相同的定義。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式A由以下化學式A-1至化學式A-7中的任一者表示：[化學式A-1]
    Figure 109146101-A0305-02-0111-103
    Figure 109146101-A0305-02-0111-104
    Figure 109146101-A0305-02-0111-105
     [化學式A-4]
    Figure 109146101-A0305-02-0112-106
    Figure 109146101-A0305-02-0112-107
    Figure 109146101-A0305-02-0112-108
    Figure 109146101-A0305-02-0113-109
     在化學式A-1至化學式A-7中，*為化學式1與N-het鍵結的位置；Z1至Z16彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CH，Z1至Z3中的至少一或多者為N，Z4至Z6中的至少一或多者為N，Z7及Z8中的至少一或多者為N，Z9及Z10中的至少一或多者為N，Z11及Z12中的至少一或多者為N，Z13及Z14中的至少一或多者為N，且Z15及Z16中的至少一或多者為N；L1至L9彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基；Ar1至Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；X1至X3彼此相同或不同，並且各自獨立地為O；或S； q1至q9各自獨立地為0至2的整數，並且當q1至q9各自為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同；且r1至r4各自獨立地為1至3的整數，r5至r9各自獨立地為1至5的整數，並且當r1至r9各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中Ar為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或由以下化學式B表示的基團：
    Figure 109146101-A0305-02-0114-110
     在化學式B中，L11與L12彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基；Ar11與Ar12彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；及具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基組成的群組，或者Ar11與Ar12 彼此鍵結以形成具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴環或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環；m及n各自為0或1，且
    Figure 109146101-A0305-02-0115-111
    意指鍵結至化學式1的L的位置。
  6. 如請求項5所述的雜環化合物，其中化學式B由以下化學式B-1至化學式B-5中的任一者表示：
    Figure 109146101-A0305-02-0115-112
    Figure 109146101-A0305-02-0115-113
     [化學式B-3]
    Figure 109146101-A0305-02-0116-114
    Figure 109146101-A0305-02-0116-115
    Figure 109146101-A0305-02-0116-116
     在化學式B-1至化學式B-5中，L13與L14彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至40 個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基；Ar13與Ar14彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；R20至R26各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；X11為O；S；或NRc，且Rc為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；c及d各自為0或1；e、g、j及k各自為0至4的整數，f、h及i各自為0至6的整數，且當e至k各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同；且
    Figure 109146101-A0305-02-0117-118
    意指鍵結至化學式1的L的位置。
  7. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 109146101-A0305-02-0118-119
    Figure 109146101-A0305-02-0119-120
    Figure 109146101-A0305-02-0120-121
    Figure 109146101-A0305-02-0121-122
    Figure 109146101-A0305-02-0122-123
    Figure 109146101-A0305-02-0123-124
    Figure 109146101-A0305-02-0124-125
    Figure 109146101-A0305-02-0125-126
    Figure 109146101-A0305-02-0126-127
    Figure 109146101-A0305-02-0127-128
    Figure 109146101-A0305-02-0128-129
    Figure 109146101-A0305-02-0129-130
    Figure 109146101-A0305-02-0130-131
    Figure 109146101-A0305-02-0131-132
    Figure 109146101-A0305-02-0132-133
    Figure 109146101-A0305-02-0133-134
    Figure 109146101-A0305-02-0134-135
    Figure 109146101-A0305-02-0135-136
  8. 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極；以及 一個或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一個或多個層包含如請求項1至請求項7中的任一項所述的雜環化合物。
  9. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物。
  10. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物作為發光材料的主體材料。
  11. 如請求項8所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電洞輔助層及電洞阻擋層組成的群組中的一個、兩個或更多個層。
  12. 如請求項8所述的有機發光元件，其中兩種或更多種主體材料在所述發光層中被預混合，並且兩種或更多種所述主體材料中的至少一者包含所述雜環化合物作為發光材料的主體材料。
  13. 一種有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含兩種或更多種如請求項1所述的由化學式1表示的雜環化合物。
  14. 如請求項13所述的有機發光元件的有機材料層的組成物，其中在所述組成物中，由化學式1表示的兩種所述雜環化合物具有1：10至10：1的重量比。
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