TW202124387A - 雜環化合物、有機發光裝置及用於形成有機材料層的組成物 - Google Patents
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Abstract
本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物以及包含其的有機發光裝置。
Description
本說明書是有關於一種雜環化合物以及包含其的有機發光裝置。
本說明書主張於2019年11月21日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0150336號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光裝置為一種自發光顯示裝置，且具有視角寬、及響應速度快以及對比度優異的優點。
有機發光裝置具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光裝置施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合成對，且當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要形成單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。例如，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體-摻質劑的發光層的主體或摻質劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為增強有機發光裝置的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。
[技術問題]
本說明書旨在提供一種雜環化合物以及包含其的有機發光裝置。
[技術解決方案]
本說明書的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
在化學式1中，
L1及L2各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，且
R1及R2各自獨立地為鹵素基；氰基；經取代或未經取代的矽烷基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者經取代或未經取代的氧化膦基。
本說明書的另一實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層包含一或多種類型的由化學式1表示的雜環化合物。
[有利效果]
本說明書中所述的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料。在有機發光裝置中，所述化合物能夠發揮電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等的作用。具體而言，所述化合物可用作有機發光裝置的發光層材料。
藉由具有三嗪基團作為聯三伸苯與吲哚並[2,3-a]咔唑之間的連接基團的化學式1，吲哚並[2,3-a]咔唑是強供體，且三嗪基團是強受體鍵，此種化合物具有雙極性質。聯三伸苯鍵結至三嗪基團，以使LUMO軌道離域並增加電子穩定性，且因此可提高壽命。
此外，當使用化學式1的雜環化合物作為有機發光裝置的發光層的材料時，可降低裝置的驅動電壓，可提高光效率，並且可提高裝置的壽命性質。
以下，將更詳細地闡述本說明書。
在本說明書中，除非特別進行與此相反的陳述，否則某一部分「包含（including）」某些構成部分意指能夠更包含其他構成部分，且不排除其他構成部分。
用語「取代（substitution）」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置，亦即，取代基可進行取代的位置即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或彼此不同。
在本說明書中，
意指被取代位置。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指經選自由氘；鹵素基；氰基；具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基；具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基；矽烷基；氧化膦基；及胺基組成的群組中的一或多個取代基取代，或者未被取代，或被連接選自以上所示取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者未被取代。
在本說明書中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」意指氫原子鍵結至碳原子。然而，由於氘（2
H）是氫的同位素，因此一些氫原子可能是氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」可意指可作為取代基的位置可全部是氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」下，當氘未被明確排除時，氫及氘可在化合物中混合，例如氘含量為0%，氫含量為100%，或者取代基全部為氫。
在本申請案的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子形成的氘作為核的元素，且可被表達為氫-2，並且元素符號亦可寫成D或2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素意指具有相同原子序數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當基礎化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，且其中特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
表示的苯基中具有20%的氘含量意指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），且其中氘的數目是1（式中的T2）。換言之，苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
此外，在本申請案的一個實施例中，「氘含量為0%的苯基」可意指不包含氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指環烷基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜環烷基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、三亞苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠合環狀基等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，可包括
、
、
、
、
、
等，然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包括O、S、SO2
、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基（5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl group）、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、苯並呋喃並[2,3-d]嘧啶基；苯並噻吩並[2,3-d]嘧啶基；苯並呋喃並[2,3-a]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-a]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-a]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-a]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-a]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-a]咔唑基、苯並呋喃並[2,3-b]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-b]咔唑基、1,3-二氫吲哚[2,3-b]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-b]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-b]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-b]咔唑基、苯並呋喃並[2,3-c]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-c]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-c]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-c]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-c]咔唑基、1,3-二氫茚並[2,1-b]咔唑基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基、5,12-二氫茚並[1,2-c]咔唑基、5,8-二氫茚並[2,1-c]咔唑基、7,12-二氫茚並[1,2-a]咔唑基、11,12-二氫茚並[2,1-a]咔唑基等，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基是包含Si、直接連接有Si原子作為自由基的取代基，並且由-Si(R101)(R102)(R103)表示。R101至R103彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜芳基中的至少一者形成的取代基。所述矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)(R104)(R105)表示，且R104與R105彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜芳基中的至少一者形成的取代基。具體而言，氧化膦基可經芳基取代，且可應用上述實例作為芳基。氧化膦基的實例可包括二甲基氧化膦基、二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基由-N(R106)(R107)表示，且R106與R107彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜芳基中的至少一者形成的取代基。胺基可選自由-NH2
；單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管不特別受限於此，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基三亞苯基胺基、聯苯基三亞苯基胺基等，但不限於此。
在本說明書中，除了伸芳基是二價基團之外，上述芳基的實例可應用於伸芳基。
在本說明書中，除了伸雜芳基是二價基團之外，上述雜芳基的實例可應用於伸雜芳基。
本說明書的一個實施例提供一種由化學式1表示的雜環化合物。
在根據本說明書的雜環化合物中，聯三伸苯及吲哚並[2,3-a]咔唑具有三嗪作為連接基團。
相較於包括嘧啶或吡啶代替三嗪作為連接基團的化合物，根據本說明書的雜環化合物具有較低的LUMO能級及較高的電子遷移率，並且當用於裝置中時，裝置的壽命得到提高。
根據本說明書的雜環化合物包括吲哚並[2,3-a]咔唑，並且相較於包括其他形式的稠合咔唑的化合物，在不破壞發光層中電洞與電子之間的平衡的情況下提高了電洞的穩定性，且因此，可提高壽命。
在本說明書的一個實施例中，L1及L2各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，L1及L2各自獨立地為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，L1及L2各自獨立地為直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，L1及L2各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；經取代或未經取代的伸三聯苯基；經取代或未經取代的伸蒽基；或者經取代或未經取代的二價咔唑基。
在本說明書的一個實施例中，L1及L2各自獨立地為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；伸三聯苯基；伸蒽基；或二價咔唑基。
在本說明書的一個實施例中，L1為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；伸三聯苯基；伸蒽基；或二價咔唑基。
在本說明書的一個實施例中，L2為直接鍵；或伸苯基。
在本說明書的一個實施例中，R1及R2各自獨立地為鹵素基；氰基；經取代或未經取代的矽烷基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者經取代或未經取代的氧化膦基。
在本說明書的一個實施例中，R1為氰基；經取代或未經取代的矽烷基；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者經取代或未經取代的氧化膦基。
在本說明書的一個實施例中，R1為氰基；經取代或未經取代的矽烷基；具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者經取代或未經取代的氧化膦基。
在本說明書的一個實施例中，R1為氰基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的甲基；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的蒽基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的三亞苯基；經取代或未經取代的芘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；經取代或未經取代的咔唑基；經取代或未經取代的氧化膦基；或者選自下列結構式中的任一者。
在本說明書的一個實施例中，R1為氰基；未經取代或經芳基取代的矽烷基；未經取代或經芳基取代的甲基；未經取代或經氘或氰基取代的苯基；聯苯基；三聯苯基；萘基；未經取代或經芳基取代的蒽基；菲基；三亞苯基；芘基；未經取代或經烷基或芳基取代的芴基；9,9'-螺二[芴]；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；未經取代或經芳基或雜芳基取代的咔唑基；未經取代或經芳基取代的氧化膦基；或者選自下列結構式中的任一者。
在本說明書的一個實施例中，R2是具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R2是經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或經取代或未經取代的咔唑基。
在本說明書的一個實施例中，R2為苯基；聯苯基；三聯苯基；未經取代或經烷基取代的芴基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或未經取代或經芳基取代的咔唑基。
在本說明書的一個實施例中，當經咔唑基取代時，取代的位置可鍵結至吡咯環的氮或者鍵結至苯環的碳。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化學式1-1表示。
[化學式1-1]
在化學式1-1中，
每個取代基具有與化學式1中相同的定義。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1中的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光裝置的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構中，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入化學式1的結構中，可精密地控制能帶間隙，且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
本說明書的一個實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含一或多種類型的由化學式1表示的雜環化合物。
在本說明書的一個實施例中，所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的一種類型的雜環化合物。
在本說明書的一個實施例中，有機材料層更包括由以下化學式2表示的化合物。
[化學式2]
在化學式2中，
R21及R22各自獨立地為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，
R23及R24各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，
r及s各自為0至7的整數，並且
當r及s各自為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本說明書的一個實施例中，化學式2可由以下化學式2-1至2-4中的任一者表示。
[化學式2-1]
[化學式2-2]
[化學式2-3]
[化學式2-4]
在化學式2-1至2-4中，
每個取代基具有與化學式2中相同的定義。
在本說明書的一個實施例中，R21及R22各自獨立地為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R21及R22各自獨立地為具有1至40個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至40個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R21及R22各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的三亞苯基；經取代或未經取代的芴基；9,9'-螺二[芴]；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，R21及R22各自獨立地為經氰基或三苯基矽烷基取代的苯基；聯苯基；三聯苯基；萘基；三亞苯基；未經取代或經甲基或苯基取代的芴基；9,9'-螺二[芴]；或未經取代或經苯基、聯苯基、萘基、9,9-二甲基-9H-芴、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，R22為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的一個實施例中，R22為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的三亞苯基；或者經取代或未經取代的芴基。
在本說明書的一個實施例中，R22為經氰基或三苯基矽烷基取代的苯基；聯苯基；三聯苯基；萘基；三亞苯基；或未經取代或經甲基或苯基取代的芴基。
在本說明書的一個實施例中，R23及R24各自獨立地為氫；或氘。
在本說明書的一個實施例中，化學式2可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
在本說明書的一個實施例中，第一電極可為陽極，而第二電極可為陰極。
在本說明書的另一實施例中，第一電極可為陰極，而第二電極可為陽極。
在本說明書的一個實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光裝置的材料。例如，由化學式1表示的雜環化合物可包含在藍色有機發光裝置的發光層中。
在本說明書的一個實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光裝置的材料。例如，由化學式1表示的雜環化合物可包含在綠色有機發光裝置的發光層中。
在本說明書的一個實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光裝置的材料。例如，由化學式1表示的雜環化合物可包含在紅色有機發光裝置的發光層中。
除使用上述化合物形成有機材料層中的一或多者以外，本說明書的有機發光裝置可使用常見有機發光裝置製造方法及材料來製造。
當製造有機發光裝置時，所述化合物可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法而被形成為有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧（spray）方法、輥塗（roll coating）等，但不限於此。
本說明書的有機發光裝置的有機材料層可被形成為單層結構，但可被形成為其中疊層有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本揭露的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構不限於此，而是可包括更小數目的有機材料層。
在本說明書的有機發光裝置中，有機材料層包括發光層，並且發光層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本說明書的有機發光裝置中，有機材料層包括發光層，發光層包含主體，並且主體可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本說明書的有機發光裝置中，有機材料層包括發光層，發光層包含主體，並且主體可包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的化合物。
在本說明書的一個實施例中，可以1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比包含化學式1的雜環化合物及化學式2的化合物，然而，所述重量比不限於此。
本揭露的有機發光裝置可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一、二或更多個層。
圖1至圖4示出根據本說明書一個實施例的有機發光裝置的電極及有機材料層的疊層順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖，且此項技術中已知的有機發光裝置的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中陽極（200）、有機材料層（300）及陰極（400）連續疊層在基板（100）上的有機發光裝置。然而，所述結構不限於此種結構，且如圖2所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續疊層在基板上的有機發光裝置。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光裝置包括電洞注入層（301）、電洞傳輸層（302）、發光層（303）、電洞阻擋層（304）、電子傳輸層（305）及電子注入層（306）。然而，本申請案的範圍不限於此種疊層結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，並且可進一步添加其他需要的功能層。
根據需要，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。
在根據本說明書的一個實施例的有機發光裝置中，以下示出除了由化學式1表示的雜環化合物之外的材料，然而，該些僅用於說明的目的，而非限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2
:Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2
/Al等，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且例如，可使用酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如在文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）、作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)等。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，可藉由沈積為單獨的供應源或者藉由預混合並沈積為一種供應源來使用二或更多種發光材料。此外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由鍵結分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻質劑材料的材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。例如，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何兩種或更多種材料，並將其用作發光層的主體材料。
依據所使用的材料，根據本說明書的一個實施例的有機發光裝置可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）、或雙發射型（dual-emission type）。
根據本說明書一個實施例的雜環化合物亦可在有機發光裝置中使用的相似原理之下用於包括有機太陽電池（solar cell）、有機光導體、有機電晶體等在內的有機電子裝置中。
本說明書的一個實施例提供一種用於形成有機材料層的組成物，所述組成物包括由以下化學式1表示的雜環化合物；及由以下化學式2表示的化合物。
[化學式1]
在化學式1中，
L1及L2各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，且
R1及R2各自獨立地為鹵素基；氰基；經取代或未經取代的矽烷基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者經取代或未經取代的氧化膦基，
[化學式2]
在化學式2中，
R21及R22各自獨立地為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，
R23及R24各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，
r及s各自為0至7的整數，並且
當r及s各自為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
根據本說明書的一個實施例的用於形成有機材料層的組成物可以1:10至10:1的重量比包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的化合物，並且可較佳地以1:8至8:1、1:5至5:1、或1:2至2:1的重量比包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的化合物。
在下文中，將參照實例更詳細地闡述本說明書，然而該些僅用於說明的目的，且本申請案的範圍不限於此。＜ 製備例 ＞ ＜ 製備例 1＞ 製備化合物 1-1 
1 ）製備化合物 1-1-1
在將2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（10.0克，44.2毫莫耳/升（mM））、三亞苯-2-基硼酸（9.3克，34.0 mM）、四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh3
)4
）（2.0克，1.7 mM）及Na2
CO3
（5.4克，51.0 mM）溶解在四氫呋喃（THF）/H2
O（250毫升/50毫升）中後，將所得物回流了24小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（dichloromethane，DCM）對所得物進行了萃取，且在用MgSO4
乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:Hex=1:3）對反應材料進行了純化，並用甲醇（MeOH）進行了重結晶，以獲得化合物1-1-1（10.6克，75%）。2 ）製備化合物 1-1
在將化合物1-1-1（10.6克，25.5 mM）、11-苯基-11,12-二氫吲哚並[2,3-a]咔唑（9.3克，28.1 mM）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（0）（Pd2
(dba)3
）（1.2克，1.3 mM）、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯基（Xphos）（1.2克，2.6 mM）及NaOt-Bu（4.9克，51.0 mM）溶解在甲苯（200毫升）中後，將所得物回流了24小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4
乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶，以獲得目標化合物1-1（15.5克，85%）。
除了使用下表1的中間物A代替2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表1]
| 化合物編號 | 中間物A | 目標化合物 |
| 1-3 |  |  |
| 1-4 |  |  |
| 1-24 |  |  |
| 1-25 |  |  |
| 1-31 |  |  |
| 1-32 |  |  |
| 1-33 |  |  |
| 1-36 |  |  |
| 1-43 |  |  |
| 1-44 |  |  |
| 1-59 |  |  |
除了使用下表2的中間物B代替11-苯基-11,12-二氫吲哚並[2,3-a]咔唑之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表2]
＜ 製備例 2＞ 合成化合物 2-2 
1 ）製備化合物 2-2-2
| 化合物編號 | 中間物B | 目標化合物 |
| 1-92 |  |  |
| 1-93 |  |  |
| 1-99 |  |  |
| 1-103 |  |  |
| 1-104 |  |  |
| 1-107 |  |  |
| 1-110 |  |  |
在將2-溴二苯並[b,d]噻吩（4.2克，15.8 mM）、9-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑（6.5克，15.8 mM）、CuI（3.0克，15.8 mM）、反式-1,2-二胺基環己烷（1.9 毫升，15.8 mM）及K3
PO4
（3.3克，31.6 mM）溶解在1,4-二噁烷（100毫升）中後，將所得物回流了24小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4
乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶，以獲得化合物2-2-2（7.9克，85%）。2 ）製備化合物 2-2-1
在-78℃下向藉由引入化合物2-2-2（8.4克，14.3毫莫耳）及THF（100毫升）而獲得的混合溶液中滴加了2.5莫耳/升（M）正丁基鋰（n-BuLi）（7.4毫升，18.6毫莫耳），並將所得物在室溫下攪拌了1小時。向反應混合物中滴加了硼酸三甲酯（B(OMe)3
）（4.8毫升，42.9毫莫耳），並將所得物在室溫下攪拌了2小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4
乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:MeOH=100:3）對反應材料進行了純化，並用DCM進行了重結晶，以獲得化合物2-2-1（3.9克，70%）。3 ）製備化合物 2-2
在將化合物2-2-1（6.7克，10.5 mM）、碘苯（2.1克，10.5 mM）、Pd(PPh3
)4
（606毫克，0.52 mM）及K2
CO3
（2.9克，21.0 mM）溶解在甲苯/EtOH/H2
O（100毫升/20毫升/20毫升）中後，將所得物回流了12小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4
乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶，以獲得化合物2-2（4.9克，70%）。＜ 製備例 3＞ 合成化合物 2-3
除了使用4-碘-1,1'-聯苯基代替碘苯之外，以與製備例2的化合物2-2的製備相同的方式獲得了目標化合物2-3（83%）。＜ 製備例 4＞ 合成化合物 3-3 
1 ）製備化合物 3-3
在將3-溴-1,1'-聯苯基（3.7克，15.8 mM）、9-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑（6.5克，15.8 mM）、CuI （3.0克，15.8 mM）、反式-1,2-二胺基環己烷（1.9毫升，15.8 mM）及K3
PO4
（3.3克，31.6 mM）溶解在1,4-二噁烷（100毫升）中後，將所得物回流了24小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4
乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶，以獲得化合物3-3（7.5克，85%）。
除了使用下表3的中間物C代替3-溴-1,1'-聯苯基、並且使用下表3的中間物D代替9-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑之外，以與製備例4相同的方式合成了目標化合物。
[表3]
| 化合物編號 | 中間物C | 中間物D | 目標化合物 |
| 3-4 |  |  |  |
| 3-7 |  |  | |
| 3-31 |  |  |  |
| 3-32 | |  | |
| 3-42 | |  |  |
亦以與上述製備例中相同的方式製備了不同於在製備例1至4及表1至3中描述的化合物的化合物。
合成辨識結果示於下表4及表5中。
[表4]
[表5]
＜ 實驗例 1＞ 1 ）製造有機發光裝置
| 化合物編號 | 1 H NMR (CDCl3 , 200 Mz) |
| 1-1 | δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (2H, d), 8.36-8.30 (4H, m), 8.15-8.12 (2H, m), 7.94 (2H, m), 7.70-7.50 (15H, m), 7.35 (2H, t), 7.16 (2H, t) |
| 1-3 | δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (2H, d), 8.38-8.30 (3H, m), 8.15-8.12 (2H, m), 7.94 (3H, m), 7.75-7.35 (21H, m), 7.16 (2H, t) |
| 1-4 | δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (2H, d), 8.33-8.30 (2H, m), 8.15-8.12 (2H, m), 7.96-7.94 (4H, m), 7.75-7.35 (19H, m), 7.25-7.16 (2H, t) |
| 1-24 | δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (2H, d), 8.33-8.30 (2H, m), 8.15-8.12 (2H, m), 7.94-7.90 (3H, m), 7.70-7.28 (20H, m), 7.16 (2H, t), 1.69 (6H, s) |
| 1-25 | δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (2H, d), 8.33-8.30 (2H, m), 8.15-8.12 (2H, m), 7.98-7.94 (3H, m), 7.82 (1H, d), 7.70-7.50 (15H, m), 7.39-7.31 (4H, m), 7.16 (2H, t) |
| 1-31 | δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (2H, d), 8.33-8.30 (2H, m), 8.15-8.09 (3H, m), 7.94-7.89 (4H, m), 7.76-7.50 (14H, m), 7.38-7.28 (4H, m), 1.69 (6H, s) |
| 1-32 | δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (2H, d), 8.33-8.30 (2H, m), 8.15-8.12 (2H, m), 8.03-7.94 (4H, m), 7.82 (1H, d), 7.76-7.50 (15H, m), 7.39-7.31 (4H, m), 7.16 (2H, t) |
| 1-33 | δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (2H, d), 8.45 (1H, d), 8.33-8.12 (6H, m), 7.94 (2H, m), 7.70-7.49 (14H, m), 7.35 (2H, t), 7.16 (2H, t) |
| 1-36 | δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (3H, d), 8.45 (1H, d), 8.33-8.30 (2H, m), 8.15-8.12 (2H, m), 7.94-7.92 (4H, m), 7.70-7.50 (15H, m), 7.35 (2H, t), 7.16 (2H, t) |
| 1-43 | δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.56-8.55 (3H, m), 8.33-8.30 (2H, m), 8.15-8.12 (2H, m), 8.02-7.94 (3H, m), 7.85 (1H, s), 7.72-7.50 (13H, m), 7.35 (2H, t), 7.16 (2H, t) |
| 1-44 | δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (2H, d), 8.33-8.30 (2H, m), 8.15-8.12 (2H, m), 7.94 (2H, m), 7.70-7.50 (12H, m), 7.35 (2H, t), 7.16 (2H, t) |
| 1-59 | δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (2H, d), 8.33-8.30 (2H, m), 8.19-8.12 (3H, m), 7.94 (3H, m), 7.70-7.50 (14H, m), 7.35 (3H, m), 7.20-7.16 (4H, m) |
| 1-92 | δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (2H, d), 8.36-8.30 (4H, m), 8.21-8.12 (3H, m), 7.94 (2H, m), 7.70-7.35 (20H, m), 7.16 (2H, t) |
| 1-93 | δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (2H, d), 8.36-8.30 (4H, m), 8.15-8.12 (2H, m), 7.94-7.91 (6H, m), 7.75-7.35 (17H, m), 7.16 (2H, t) |
| 1-99 | δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (2H, d), 8.36-8.30 (4H, m), 8.15-8.12 (2H, m), 7.98-7.94 (3H, m), 7.70-7.50 (13H, m), 7.39-7.16 (7H, m) |
| 1-103 | δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (2H, d), 8.36-8.30 (4H, m), 8.15-8.12 (2H, m), 7.98-7.94 (4H, m), 7.70-7.50 (14H, m), 7.39-7.16 (7H, m) |
| 1-104 | δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (2H, d), 8.45 (1H, d), 8.36-8.30 (4H, m), 8.19-8.12 (3H, m), 7.98-7.93 (4H, m), 7.70-7.45 (13H, m), 7.35 (2H, t), 7.16 (2H, t) |
| 1-107 | δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (2H, d), 8.36-8.30 (4H, m), 8.15-8.12 (2H, m), 7.98-7.94 (3H, m), 7.74-7.50 (12H, m), 7.39-7.31 (5H, m), 7.16 (2H, t) |
| 1-110 | δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (2H, d), 8.36-8.30 (4H, m), 8.19-8.08 (4H, m), 7.94 (2H, m), 7.74-7.50 (19H, m), 7.35 (2H, t), 7.16 (2H, t) |
| 2-2 | δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.30(1H, d), 8.19(1H, d), 8.13(1H, d), 8.00~7.89(6H, m), 7.77(2H, m), 7.62~7.35(15H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 3-3 | δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (3H, m), 7.99-7.89 (4H, m), 7.77-7.35 (17H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 3-4 | δ=8.55 (1H, d), 8.30(1H, d), 8.19-8.13(2H, m), 7.99-7.89(8H, m), 7.77-7.75 (3H, m), 7.62-7.35 (11H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 3-7 | δ=8.55 (1H, d), 8.31-8.30 (3H, d), 8.19-8.13 (2H, m), 7.99-7.89 (5H, m), 7.77-7.75 (5H, m), 7.62-7.35 (14H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 3-31 | δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (4H, m), 7.99-7.89 (4H, m), 7.77-7.35 (20H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 3-32 | δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (3H, m), 7.99-7.89 (8H, m), 7.77-7.35 (17H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
| 1-1 | m/z=713.26 (C51 H35 N5 =713.84) | 1-3 | m/z=789.29 (C57 H35 N5 =789.94) |
| 1-4 | m/z=789.29 (C57 H35 N5 =789.94) | 1-24 | m/z=829.32 (C60 H39 N5 =830.01) |
| 1-25 | m/z=803.27 (C57 H33 N5 O=803.92) | 1-31 | m/z=829.32 (C60 H39 N5 =830.01) |
| 1-32 | m/z=803.27 (C57 H33 N5 O=803.92) | 1-33 | m/z=819.25 (C57 H33 N5 S=819.99) |
| 1-36 | m/z=819.25 (C57 H33 N5 S=819.99) | 1-43 | m/z=738.25 (C52 H30 N6 =738.85) |
| 1-44 | m/z=718.29 (C51 H26 D5 N5 =718.87) | 1-59 | m/z=802.28 (C57 H34 N6 =802.94) |
| 1-92 | m/z=789.29 (C57 H35 N5 =789.94) | 1-93 | m/z=789.29 (C57 H35 N5 =789.94) |
| 1-99 | m/z=803.27 (C57 H33 N5 O=803.92) | 1-103 | m/z=803.27 (C57 H33 N5 O=803.92) |
| 1-104 | m/z=819.25 (C57 H33 N5 S=819.99) | 1-107 | m/z=803.27 (C57 H33 N5 O=803.92) |
| 1-110 | m/z=878.32 (C63 H38 N6 =879.04) | 2-2 | m/z=666.84 (C48 H30 N2 =666.21) |
| 3-3 | m/z=560.23 (C42 H28 N2 =560.70) | 3-4 | m/z=560.23 (C42 H28 N2 =560.70) |
| 3-7 | m/z=636.26 (C48 H32 N2 =636.80) | 3-31 | m/z=636.26 (C48 H32 N2 =636.80) |
| 3-32 | m/z=636.26 (C48 H32 N2 =636.80) |
用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫（ITO）被塗佈成1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外（ultraviolet，UV）清潔器中將紫外臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清潔器（plasma cleaner，PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成了作為共用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下在其上熱真空沈積了發光層。使用在下表6中描述的化合物作為主體將發光層沈積至400埃，並且相對於發光層的沈積厚度將作為綠色磷光摻質劑的Ir(ppy)3
摻雜7%並進行沈積。此後，將浴銅靈（bathocuproine，BCP）沈積至60埃作為電洞阻擋層，且在其上將Alq3
沈積至200埃作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機電致發光裝置。
同時，對於將在有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）製造中使用的每種材料而言，對製造有機發光二極體所需的全部有機化合物在10-8
托至10-6
托下進行了真空昇華純化。2 ）評估有機發光裝置
對於如上製造的有機電致發光裝置中的每一者，使用麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（electroluminescent，EL）性質，且利用量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m2
）時，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了T90
。
根據本揭露製造的有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、顏色（EL顏色）及壽命的量測結果如下表6所示。
[表6]
| 發光層化合物 | 驅動電壓（V） | 效率（cd/A） | 顏色（EL顏色） | 壽命（T90 ） | |
| 實例1 | 1-1 | 4.97 | 72 | 綠色 | 299 |
| 實例2 | 1-3 | 4.38 | 71 | 472 | |
| 實例3 | 1-4 | 4.14 | 80 | 487 | |
| 實例4 | 1-24 | 4.48 | 77 | 438 | |
| 實例5 | 1-25 | 4.34 | 79 | 464 | |
| 實例6 | 1-31 | 4.67 | 76 | 434 | |
| 實例7 | 1-32 | 4.43 | 77 | 452 | |
| 實例8 | 1-33 | 4.32 | 79 | 447 | |
| 實例9 | 1-36 | 4.68 | 76 | 442 | |
| 實例10 | 1-43 | 4.68 | 74 | 429 | |
| 實例11 | 1-44 | 4.84 | 73 | 321 | |
| 實例12 | 1-59 | 4.61 | 75 | 359 | |
| 實例13 | 1-92 | 4.63 | 71 | 353 | |
| 實例14 | 1-93 | 4.63 | 70 | 353 | |
| 實例15 | 1-99 | 4.49 | 76 | 344 | |
| 實例16 | 1-103 | 4.64 | 71 | 333 | |
| 實例17 | 1-104 | 4.60 | 72 | 332 | |
| 實例18 | 1-107 | 4.71 | 74 | 321 | |
| 實例19 | 1-110 | 4.93 | 71 | 328 | |
| 比較例1 | 參照1 | 5.44 | 49 | 67 | |
| 比較例2 | 參照2 | 5.49 | 48 | 75 | |
| 比較例3 | 參照3 | 5.66 | 45 | 58 | |
| 比較例4 | 參照4 | 5.37 | 56 | 108 | |
| 比較例5 | 參照5 | 5.33 | 51 | 92 | |
| 比較例6 | 參照6 | 5.41 | 57 | 91 | |
| 比較例7 | 參照7 | 5.56 | 60 | 88 | |
| 比較例8 | 參照8 | 5.26 | 47 | 35 | |
| 比較例9 | 參照9 | 5.64 | 43 | 41 | |
| 比較例10 | 參照10 | 5.94 | 39 | 20 |
如自表6的結果所見，相較於比較例1至10，使用本揭露的有機電致發光裝置的發光層材料的有機電致發光裝置具有較低的驅動電壓、增強的發光效率及顯著改善的壽命。＜ 實驗例 2＞ 1 ）製造有機發光裝置
用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫（ITO）被塗佈成1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外（UV）清潔器中將紫外臭氧（UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成了作為共用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下在其上熱真空沈積了發光層。作為發光層，預混合一種類型的化學式1的雜環化合物及一種類型的化學式2的化合物，且然後如下表7所述在一個供應源中將其沈積至400埃，並且相對於發光層的沈積厚度，將綠色磷光摻質劑[Ir(ppy)3
]摻雜7%並進行沈積。
此後，將浴銅靈（bathocuproine，BCP）沈積至60埃作為電洞阻擋層，且在其上將Alq3
沈積至200埃作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機電致發光裝置。
同時，對於將在有機發光二極體製造中使用的每種材料而言，對製造有機發光二極體所需的全部有機化合物在10-8
托至10-6
托下進行了真空昇華純化。2 ）評估有機發光裝置
對於如上製造的有機電致發光裝置中的每一者，使用麥克賽恩斯公司製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，且利用量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了T90
。
根據本揭露製造的有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、顏色（EL顏色）及壽命的量測結果如下表7所示。
[表7]
| 發光層 化合物 | 比率（重量比） | 驅動電壓（V） | 效率（cd/A） | 顏色（EL顏色） | 壽命（T90 ） | |
| 實例20 | 1-25:3-3 | 1:8 | 4.83 | 53 | 綠色 | 546 |
| 實例21 | 1:5 | 4.81 | 58 | 552 | ||
| 實例22 | 1:2 | 4.45 | 78 | 667 | ||
| 實例23 | 1:1 | 4.51 | 74 | 660 | ||
| 實例24 | 2:1 | 4.77 | 72 | 608 | ||
| 實例25 | 5:1 | 4.42 | 67 | 541 | ||
| 實例26 | 8:1 | 4.31 | 68 | 533 | ||
| 實例27 | 1-36:3-4 | 1:2 | 4.43 | 73 | 630 | |
| 實例28 | 1:1 | 4.52 | 73 | 621 | ||
| 實例29 | 2:1 | 4.76 | 70 | 596 | ||
| 實例30 | 1-24:3-7 | 1:2 | 4.48 | 77 | 607 | |
| 實例31 | 1:1 | 4.55 | 71 | 590 | ||
| 實例32 | 2:1 | 4.76 | 72 | 568 | ||
| 實例33 | 1-33:3-31 | 1:2 | 4.43 | 74 | 637 | |
| 實例34 | 1:1 | 4.58 | 71 | 611 | ||
| 實例35 | 2:1 | 4.79 | 68 | 586 | ||
| 實例36 | 1-4:3-32 | 1:2 | 4.33 | 76 | 747 | |
| 實例37 | 1:1 | 4.48 | 69 | 614 | ||
| 實例38 | 2:1 | 4.69 | 70 | 593 | ||
| 實例39 | 1-3:3-32 | 1:2 | 4.33 | 74 | 688 | |
| 實例40 | 1:1 | 4.48 | 71 | 650 | ||
| 實例41 | 2:1 | 4.69 | 68 | 611 | ||
| 實例42 | 1-32:2-2 | 1:2 | 4.31 | 78 | 654 | |
| 實例43 | 1:1 | 4.42 | 76 | 626 | ||
| 實例44 | 2:1 | 4.66 | 70 | 604 |
如自表7的結果所見，當包括化學式1的雜環化合物及化學式2的化合物兩者時，獲得了更優異的效率及壽命此類效果。此種結果可使得預測出當同時包含所述兩種化合物時會發生激發錯合體現象（exciplex phenomenon）。
激發錯合體現象是由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p-主體）HOMO能級及受體（n-主體）LUMO能級大小的能量的現象。當在兩個分子之間發生激發錯合體現象時，發生反向系統間交叉（reverse intersystem crossing，RISC），且因此，螢光的內部量子效率可增加至100%。當具有良好電洞傳輸能力的供體（p-主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n-主體）被用作發光層的主體時，電洞被注入至p-主體，且電子被注入至n-主體，且因此，驅動電壓可降低，此因此有助於提高壽命。在本申請案的發明中，辨識出當使用發揮供體作用的化學式2的化合物及發揮受體作用的化學式1的雜環化合物作為發光層主體時，獲得了優異的裝置性質。
下表8至表11示出在實例中使用的化合物及在比較例中使用的化合物的LUMO。
[表8]
| 化合物 | 結構 | LUMO | |
| 1-1 |  |  | -1.96 |
| 參照1 |  |  | -1.89 |
| 參照2 |  |  | -1.78 |
| 參照3 |  |  | -1.56 |
在表6及表8的結果中，化合物1-1的LUMO軌道廣泛擴展至三嗪及周圍的取代基。然而，當如在參照1、2及3的化合物中使用嘧啶或吡啶代替三嗪時，辨識出相較於化合物1-1，LUMO能級增加，且電子遷移率降低，且結果，因打破了發光層中電洞及電子之間的平衡，壽命縮短。
[表9]
| 化合物 | 結構 | HOMO | |
| 1-1 | |  | -5.26 |
| 參照4 |  |  | -5.14 |
| 參照5 |  |  | -5.13 |
| 參照6 |  |  | -5.34 |
| 參照7 |  |  | -5.56 |
在表6及表9的結果中，化合物1-1的HOMO軌道定域至吲哚並咔唑。然而，當如在參照4及5的化合物中經具有不同稠合位置的吲哚並咔唑取代時，相較於化合物1-1，獲得了更高的HOMO能級及電洞遷移率。自此結果辨識出，因打破了發光層中電洞與電子之間的平衡，壽命縮短。
此外，參照6及7的化合物經稠合咔唑而非吲哚並咔唑取代。相較於化合物1-1，與1,1-二甲基茚及苯並呋喃稠合的咔唑具有較低的HOMO能級。自此結果辨識出，電洞未順利地自主體的HOMO遷移至摻質劑的HOMO，且壽命降低。
[表10]
| 化合物 | 結構 | LUMO | |
| 參照8 |  |  | -1.31 |
| 參照9 |  |  | -1.19 |
| 參照10 |  |  | -1.49 |
在表6及10的結果中，當如在參照8、9及10的化合物中未存在三嗪時，LUMO軌道離域至芳基，並且相較於存在三嗪時，電子不穩定，且相較於化合物1-1（-1.96），LUMO能級亦為高的。自此結果辨識出，藉由降低電子穩定性及遷移率，發光層的壽命縮短。
[表11]
| 化合物 | 結構 | LUMO | |
| 1-1 | |  | -1.96 |
| 1-4 |  |  | -2.01 |
在檢查表6及表11兩者的結果時，可見，相較於在經伸苯基取代的化合物1-1中，經伸聯苯基取代的化合物1-4的LUMO軌道離域至聯三伸苯、三嗪及伸聯苯基。因此，辨識出相較於化合物1-1，化合物1-4更有效地穩定了電子並提高了壽命。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖3是各自示出根據本說明書的一個實施例的有機發光裝置的疊層結構的圖。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極
Claims (15)
- 一種由以下化學式1表示的雜環化合物： [化學式1]其中，在化學式1中， L1及L2各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基；且 R1及R2各自獨立地為鹵素基；氰基；經取代或未經取代的矽烷基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者經取代或未經取代的氧化膦基。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式1-1表示： [化學式1-1]在化學式1-1中， 每個取代基具有與化學式1中相同的定義。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中L1及L2各自獨立地為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；伸三聯苯基；伸蒽基；或二價咔唑基。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中R1為氰基；經取代或未經取代的矽烷基；具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或經取代或未經取代的氧化膦基。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中R2為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
。
- 一種有機發光裝置，包括： 第一電極； 第二電極；以及 有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層包含一種或多種類型的如請求項1至6中任一項所述的雜環化合物。
- 如請求項7所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括兩種類型的所述雜環化合物。
- 如請求項7所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層更包含由以下化學式2表示的化合物： [化學式2]在化學式2中， R21及R22各自獨立地為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基； R23及R24各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基； r及s各自為0至7的整數；且 r及s各自為2或大於2，括號中的取代基彼此相同或不同。
- 如請求項9所述的有機發光裝置，其中化學式2由以下化合物中的任一者表示：
。
- 如請求項7所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，並且所述發光層包含一種或多種類型的所述雜環化合物。
- 如請求項7所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，並且所述主體材料包括所述雜環化合物。
- 如請求項7所述的有機發光裝置，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一個層。
- 一種用於形成有機材料層的組成物，所述組成物包含： 由以下化學式1表示的雜環化合物；以及 由以下化學式2表示的化合物： [化學式1]其中，在化學式1中， L1及L2各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基；且 R1及R2各自獨立地為鹵素基；氰基；經取代或未經取代的矽烷基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者經取代或未經取代的氧化膦基， [化學式2]
在化學式2中， R21及R22各自獨立地為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基； R23及R24各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基； r及s各自為0至7的整數；且 當r及s各自為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
- 如請求項14所述的用於形成有機材料層的組成物，其中由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的化合物具有1:10至10:1的重量比。
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