KR20230145832A - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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Abstract

화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1 및 화학식 2에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치{COMPOUND FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, COMPOSITION FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 저구동, 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1] [화학식 2]
Figure pat00001
Figure pat00002
상기 화학식 1 및 2에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기이고,
Ar2 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 2의 *와 연결되는 연결 탄소(C)이고,
화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 화학식 2의 *와 연결되지 않은 나머지 둘은 각각 독립적으로 C-La-Ra이고,
La, L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ra 및 R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
n1은 1 또는 2의 정수이며,
n2 및 n3은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이다.
다른 구현예에 따르면, 제1 화합물, 및 제2 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
상기 제1 화합물은 전술한 바와 같고, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물; 또는 하기 화학식 4 및 화학식 5의 조합으로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 3에서,
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R8 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
n4 및 n5는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
n6은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
p는 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
[화학식 4] [화학식 5]
Figure pat00004
Figure pat00005
상기 화학식 4 및 5에서,
Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
화학식 4의 b1* 내지 b4*는 각각 독립적으로 연결 탄소(C) 또는 C-Lb-Rb이고,
화학식 4의 b1* 내지 b4* 중 인접한 둘은 화학식 5의 *와 연결되고,
Lb, L6 및 L7은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
저구동, 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, "수소 치환 (-H)"은 "중수소 치환 (-D)" 또는 "삼중수소 치환 (-T)"을 포함할 수 있다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표시된다.
[화학식 1] [화학식 2]
Figure pat00006
Figure pat00007
상기 화학식 1 및 2에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기이고,
Ar2 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 2의 *와 연결되는 연결 탄소(C)이고,
화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 화학식 2의 *와 연결되지 않은 나머지 둘은 각각 독립적으로 C-La-Ra이고,
La, L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ra 및 R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
n1은 1 또는 2의 정수이며,
n2 및 n3은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이다.
화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표시되는 화합물은 인돌로카바졸 골격에서 N-방향으로 직접 치환된 트리아진 및 직접 치환된 카바졸기를 포함하는 구조를 갖는다.
인돌로카바졸 골격에서 N-방향으로 카바졸이 직접 치환될 경우 인돌로카바졸 골격의 페닐 방향으로 치환되는 구조 대비 HT 특성이 강화되어 정공이 잘 흐르는 특징을 가진다. 이로 인해 전자/정공 주입 능력이 향상되어 구동 전압을 낮출 수 있다.
특히, 상기 인돌로카바졸 골격의 N-방향으로 직접 치환된 카바졸기에 추가 치환기를 치환함으로서 steric hindrance를 가지는 구조로서 증착 온도 저감으로 열화 분해를 최소화 할 수 있게 되므로, 수명 특성이 더욱 개선될 수 있다.
일 예로 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
Figure pat00008
Figure pat00009
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
Figure pat00010
Figure pat00011
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4에서,
Ar1, Ar2, R1 내지 R6, L1, n1 및 n2, 그리고 a1* 내지 a4*의 정의는 전술한 바와 같다.
일 예로 상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 하기 화학식 1A 내지 화학식 1F 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1A] [화학식 1B]
Figure pat00012
Figure pat00013
[화학식 1C] [화학식 1D]
Figure pat00014
Figure pat00015
[화학식 1E] [화학식 1F]
Figure pat00016
Figure pat00017
상기 화학식 1A 내지 화학식 1F에서,
Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R7, L1 내지 L3, 및 n1 내지 n3의 정의는 전술한 바와 같고, La1 내지 La4는 각각 독립적으로 전술한 La의 정의와 같으며, Ra1 내지 Ra4는 각각 독립적으로 전술한 Ra의 정의와 같다.
구체적으로 상기 화학식 1A는 하기 화학식 1-1A, 화학식 1-2A, 화학식 1-3A, 및 화학식 1-4A 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1A] [화학식 1-2A]
Figure pat00018
Figure pat00019
[화학식 1-3A] [화학식 1-4A]
Figure pat00020
Figure pat00021
상기 화학식 1-1A, 화학식 1-2A, 화학식 1-3A, 및 화학식 1-4A에서,
Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R7, Ra1, Ra4, L1 내지 L3, La1, La4, L1 내지 L3, 및 n1 내지 n3의 정의는 전술한 바와 같다.
구체적으로 상기 화학식 1B는 하기 화학식 1-1B, 화학식 1-2B, 화학식 1-3B, 및 화학식 1-4B 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1B] [화학식 1-2B]
Figure pat00022
Figure pat00023
[화학식 1-3B] [화학식 1-4B]
Figure pat00024
Figure pat00025
상기 화학식 1-1B, 화학식 1-2B, 화학식 1-3B, 및 화학식 1-4B에서,
Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R7, Ra1, Ra2, L1 내지 L3, La1, La2, L1 내지 L3, 및 n1 내지 n3의 정의는 전술한 바와 같다.
구체적으로 상기 화학식 1C는 하기 화학식 1-1C, 화학식 1-2C, 화학식 1-3C, 및 화학식 1-4C 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1C] [화학식 1-2C]
Figure pat00026
Figure pat00027
[화학식 1-3C] [화학식 1-4C]
Figure pat00028
Figure pat00029
상기 화학식 1-1C, 화학식 1-2C, 화학식 1-3C, 및 화학식 1-4C 에서,
Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R7, Ra3, Ra4, L1 내지 L3, La3, La4, L1 내지 L3, 및 n1 내지 n3의 정의는 전술한 바와 같다.
상기 화학식 1D는 하기 화학식 1-1D, 화학식 1-2D, 화학식 1-3D, 및 화학식 1-4D 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1D] [화학식 1-2D]
Figure pat00030
Figure pat00031
[화학식 1-3D] [화학식 1-4D]
Figure pat00032
Figure pat00033
상기 화학식 1-1D, 화학식 1-2D, 화학식 1-3D, 및 화학식 1-4D에서,
Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R7, Ra1, Ra4, L1 내지 L3, La1, La4, L1 내지 L3, 및 n1 내지 n3의 정의는 전술한 바와 같다.
상기 화학식 1E는 하기 화학식 1-1E, 화학식 1-2E, 화학식 1-3E, 및 화학식 1-4E 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1E] [화학식 1-2E]
Figure pat00034
Figure pat00035
[화학식 1-3E] [화학식 1-4E]
Figure pat00036
Figure pat00037
상기 화학식 1-1E, 화학식 1-2E, 화학식 1-3E, 및 화학식 1-4E에서,
Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R7, Ra1, Ra2, L1 내지 L3, La1, La2, L1 내지 L3, 및 n1 내지 n3의 정의는 전술한 바와 같다.
상기 화학식 1F는 하기 화학식 1-1F, 화학식 1-2F, 화학식 1-3F, 및 화학식 1-4F 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1F] [화학식 1-2F]
Figure pat00038
Figure pat00039
[화학식 1-3F] [화학식 1-4F]
Figure pat00040
Figure pat00041
상기 화학식 1-1F, 화학식 1-2F, 화학식 1-3F, 및 화학식 1-4F에서,
Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R7, Ra3, Ra4, L1 내지 L3, La3, La4, L1 내지 L3, 및 n1 내지 n3의 정의는 전술한 바와 같다.
구체적인 일 예로 상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 1-2B, 화학식 1-3B, 화학식 1-2E, 및 화학식 1-3E 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
일 실시예에서 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있다.
구체적인 일 실시예에서 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있다.
예컨대 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있다.
일 실시예에서 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
구체적인 일 실시예에서 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
예컨대 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
일 실시예에서 상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다.
구체적인 일 실시예에서 상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다.
일 실시예에서 상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기일 수 있다.
예컨대 상기 *-L2-Ar3 및 L3-Ar4는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
Figure pat00042
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.
일 실시예에서 상기 R1 내지 R7 및 Ra1 내지 Ra4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기일 수 있다.
예컨대 상기 R1 내지 R7 및 Ra1 내지 Ra4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
가장 구체적인 일 실시예에서 상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택되는 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4]
Figure pat00043
[A-5] [A-6] [A-7] [A-8]
Figure pat00044
[A-9] [A-10] [A-11] [A-12]
Figure pat00045
[A-13] [A-14] [A-15] [A-16]
Figure pat00046
[A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
Figure pat00047
[A-21] [A-22] [A-23] [A-24]
Figure pat00048
[A-25] [A-26] [A-27] [A-28]
Figure pat00049
[A-29] [A-30] [A-31] [A-32]
Figure pat00050
[A-33] [A-34] [A-35] [A-36]
Figure pat00051
[A-37] [A-38] [A-39] [A-40]
Figure pat00052
[A-41] [A-42] [A-43] [A-44]
Figure pat00053
[A-45] [A-46] [A-47] [A-48]
Figure pat00054
[A-49] [A-50] [A-51] [A-52]
Figure pat00055
[A-53] [A-54] [A-55] [A-56]
Figure pat00056
[A-57] [A-58] [A-59] [A-60]
Figure pat00057
[A-61] [A-62] [A-63] [A-64]
Figure pat00058
[A-65] [A-66] [A-67] [A-68]
Figure pat00059
[A-69] [A-70] [A-71] [A-72]
Figure pat00060
[A-73] [A-74] [A-75] [A-76]
Figure pat00061
[A-77] [A-78] [A-79] [A-80]
Figure pat00062
[A-81] [A-82] [A-83] [A-84]
Figure pat00063
[A-85] [A-86] [A-87] [A-88]
Figure pat00064
[A-89] [A-90] [A-91] [A-92]
Figure pat00065
[A-93] [A-94] [A-95] [A-96]
Figure pat00066
[A-97] [A-98] [A-99] [A-100]
Figure pat00067
[A-101] [A-102] [A-103] [A-104]
Figure pat00068
[A-105] [A-106] [A-107] [A-108]
Figure pat00069
[A-109] [A-110] [A-111] [A-112]
Figure pat00070
[A-113] [A-114] [A-115] [A-116]
Figure pat00071
[A-117] [A-118] [A-119] [A-120]
Figure pat00072
[A-121] [A-122] [A-123] [A-124]
Figure pat00073
[A-125] [A-126] [A-127] [A-128]
Figure pat00074
[A-129] [A-130] [A-131] [A-132]
Figure pat00075
[A-133] [A-134] [A-135] [A-136]
Figure pat00076
[A-137] [A-138] [A-139] [A-140]
Figure pat00077
[A-141] [A-142] [A-143] [A-144]
Figure pat00078
[A-145] [A-146] [A-147] [A-148]
Figure pat00079
[A-149] [A-150] [A-151] [A-152]
Figure pat00080
[A-153] [A-154] [A-155] [A-156]
Figure pat00081
[A-157] [A-158] [A-159] [A-160]
Figure pat00082
[A-161] [A-162] [A-163] [A-164]
Figure pat00083
[A-165] [A-166] [A-167] [A-168]
Figure pat00084
[A-169] [A-170] [A-171] [A-172]
Figure pat00085
[A-173] [A-174] [A-175] [A-176]
Figure pat00086
[A-177] [A-178] [A-179] [A-180]
Figure pat00087
[A-181] [A-182] [A-183] [A-184]
Figure pat00088
[A-185] [A-186] [A-187] [A-188]
Figure pat00089
[A-189] [A-190] [A-191] [A-192]
Figure pat00090
[A-193] [A-194] [A-195] [A-196]
Figure pat00091
[A-197] [A-198] [A-199] [A-200]
Figure pat00092
[A-201] [A-202] [A-203] [A-204]
Figure pat00093
[A-205] [A-206] [A-207] [A-208]
Figure pat00094
[A-209] [A-210] [A-211] [A-212]
Figure pat00095
[A-213] [A-214] [A-215] [A-216]
Figure pat00096
[A-217] [A-218] [A-219] [A-220]
Figure pat00097
[A-221] [A-222] [A-223] [A-224]
Figure pat00098
[A-225] [A-226] [A-227] [A-228]
Figure pat00099
[A-229] [A-230] [A-231] [A-232]
Figure pat00100
[A-233] [A-234] [A-235] [A-236]
Figure pat00101
[A-237] [A-238] [A-239] [A-240]
Figure pat00102
[A-241] [A-242] [A-243] [A-244]
Figure pat00103
[A-245] [A-246] [A-247] [A-248]
Figure pat00104
[A-249] [A-250] [A-251] [A-252]
Figure pat00105
[A-253] [A-254] [A-255] [A-256]
Figure pat00106
[A-257] [A-258] [A-259] [A-260]
Figure pat00107
[A-261] [A-262] [A-263] [A-264]
Figure pat00108
[A-265] [A-266] [A-267] [A-268]
Figure pat00109
[A-269] [A-270] [A-271] [A-272]
Figure pat00110
[A-273] [A-274] [A-275] [A-276]
Figure pat00111
[A-277] [A-278] [A-279] [A-280]
Figure pat00112
[A-281] [A-282] [A-283] [A-284]
Figure pat00113
[A-285] [A-286] [A-287] [A-288]
Figure pat00114
[A-289] [A-290] [A-291] [A-292]
Figure pat00115
[A-293] [A-294] [A-295] [A-296]
Figure pat00116
[A-297] [A-298] [A-299] [A-300]
Figure pat00117
[A-301] [A-302] [A-303] [A-304] [A-305]
Figure pat00118
[A-306] [A-307] [A-308] [A-309] [A-310]
Figure pat00119
[A-311] [A-312] [A-313] [A-314] [A-315]
Figure pat00120
[A-316] [A-317] [A-318] [A-319] [A-320]
Figure pat00121
[A-321] [A-322] [A-323] [A-324] [A-325]
Figure pat00122
[A-326] [A-327] [A-328] [A-329] [A-330]
Figure pat00123
[A-331] [A-332] [A-333] [A-334] [A-335]
Figure pat00124
[A-336] [A-337] [A-338] [A-339] [A-340]
Figure pat00125
[A-341] [A-342] [A-343] [A-344] [A-345]
Figure pat00126
[A-346] [A-347] [A-348] [A-349] [A-350]
Figure pat00127
[A-351] [A-352] [A-353] [A-354] [A-355]
Figure pat00128
[A-356] [A-357] [A-358] [A-359] [A-360]
Figure pat00129
[A-361] [A-362] [A-363] [A-364] [A-365]
Figure pat00130
[A-366] [A-367] [A-368] [A-369] [A-370]
Figure pat00131
[A-371] [A-372] [A-373] [A-374] [A-375]
Figure pat00132
[A-376] [A-377] [A-378] [A-379] [A-380]
Figure pat00133
[A-381] [A-382] [A-383] [A-384] [A-385]
Figure pat00134
[A-386] [A-387] [A-388] [A-389] [A-390]
Figure pat00135
[A-391] [A-392] [A-393] [A-394] [A-395]
Figure pat00136
[A-396] [A-397] [A-398] [A-399] [A-400]
Figure pat00137
[A-401] [A-402] [A-403] [A-404] [A-405]
Figure pat00138
[A-406] [A-407] [A-408] [A-409] [A-410]
Figure pat00139
[A-411] [A-412] [A-413] [A-414] [A-415]
Figure pat00140
[A-416] [A-417] [A-418] [A-419] [A-420]
Figure pat00141
[A-421] [A-422] [A-423] [A-424] [A-425]
Figure pat00142
[A-426] [A-427] [A-428] [A-429] [A-430]
Figure pat00143
[A-431] [A-432] [A-433] [A-434] [A-435]
Figure pat00144
[A-436] [A-437] [A-438] [A-439] [A-440]
Figure pat00145
[A-441] [A-442] [A-443] [A-444] [A-445]
Figure pat00146
[A-446] [A-447] [A-448] [A-449] [A-450]
Figure pat00147
[A-451] [A-452] [A-453] [A-454] [A-455]
Figure pat00148
[A-456] [A-457] [A-458] [A-459] [A-460]
Figure pat00149
[A-461] [A-462] [A-463 [A-464] [A-465]
Figure pat00150
[A-466] [A-467] [A-468] [A-469] [A-470]
Figure pat00151
[A-471] [A-472] [A-473] [A-474] [A-475]
Figure pat00152
[A-476] [A-477] [A-478] [A-479] [A-480]
Figure pat00153
[A-481] [A-482] [A-483] [A-484] [A-485]
Figure pat00154
[A-486] [A-487] [A-488] [A-489] [A-490]
Figure pat00155
[A-491] [A-492] [A-493] [A-494] [A-495]
Figure pat00156
[A-496] [A-497] [A-498] [A-499] [A-500]
Figure pat00157
[A-501] [A-502] [A-503] [A-504] [A-505]
Figure pat00158
[A-506] [A-507] [A-508] [A-509] [A-510]
Figure pat00159
[A-511] [A-512] [A-513] [A-514] [A-515]
Figure pat00160
[A-516] [A-517] [A-518] [A-519] [A-520]
Figure pat00161
[A-526] [A-527] [A-528] [A-529] [A-530]
Figure pat00162
[A-531] [A-532] [A-533] [A-534] [A-535]
Figure pat00163
[A-536] [A-537] [A-538] [A-539] [A-540]
Figure pat00164
[A-541] [A-542] [A-543] [A-544] [A-545]
Figure pat00165
[A-546] [A-547] [A-548] [A-549]
Figure pat00166
[A-550] [A-551] [A-552] [A-553]
Figure pat00167
[A-554] [A-555] [A-556] [A-557]
Figure pat00168
[A-558] [A-559] [A-560] [A-561]
Figure pat00169
[A-562] [A-563] [A-564] [A-565]
Figure pat00170
[A-566] [A-567] [A-568] [A-569]
Figure pat00171
[A-570] [A-571] [A-572] [A-573]
Figure pat00172
[A-574] [A-575] [A-576] [A-577]
Figure pat00173
[A-578] [A-579] [A-580] [A-581]
Figure pat00174
[A-582] [A-583] [A-584] [A-585]
Figure pat00175
[A-586] [A-587] [A-588] [A-589]
Figure pat00176
[A-590] [A-591] [A-592] [A-593]
Figure pat00177
[A-594] [A-595] [A-596] [A-597]
Figure pat00178
[A-598] [A-599] [A-600] [A-601]
Figure pat00179
[A-602] [A-603] [A-604] [A-605]
Figure pat00180
[A-606] [A-607] [A-608] [A-609]
Figure pat00181
[A-610] [A-611] [A-612] [A-613]
Figure pat00182
[A-614] [A-615] [A-616] [A-617]
Figure pat00183
[A-618] [A-619] [A-620] [A-621]
Figure pat00184
[A-622] [A-623] [A-624] [A-625]
Figure pat00185
[A-626] [A-627] [A-628] [A-629]
Figure pat00186
[A-630] [A-631] [A-632] [A-633]
Figure pat00187
[A-634] [A-635] [A-636] [A-637]
Figure pat00188
[A-638] [A-639] [A-640] [A-641]
Figure pat00189
[A-642] [A-643] [A-644] [A-645]
Figure pat00190
[A-646] [A-647] [A-648] [A-649]
Figure pat00191
[A-650] [A-651] [A-652] [A-653]
Figure pat00192
[A-654] [A-655] [A-656] [A-657]
Figure pat00193
[A-658] [A-659] [A-660] [A-661]
Figure pat00194
[A-662] [A-663] [A-664] [A-665]
Figure pat00195
[A-666] [A-667] [A-668] [A-669]
Figure pat00196
[A-670] [A-671] [A-672] [A-673]
Figure pat00197
[A-674] [A-675] [A-676] [A-677]
Figure pat00198
[A-678] [A-679] [A-680] [A-681]
Figure pat00199
[A-682] [A-683] [A-684] [A-685]
Figure pat00200
[A-686] [A-687] [A-688] [A-689]
Figure pat00201
[A-690] [A-691] [A-692] [A-693]
Figure pat00202
[A-694] [A-695] [A-696] [A-697]
Figure pat00203
[A-698] [A-699] [A-700] [A-701]
Figure pat00204
[A-702] [A-703] [A-704] [A-705]
Figure pat00205
[A-706] [A-707] [A-708] [A-709]
Figure pat00206
[A-710] [A-711] [A-712] [A-713]
Figure pat00207
[A-714] [A-715] [A-716] [A-717]
Figure pat00208
[A-718] [A-719] [A-720] [A-721]
Figure pat00209
[A-722] [A-723] [A-724] [A-725]
Figure pat00210
[A-726] [A-727] [A-728] [A-729]
Figure pat00211
[A-730] [A-731] [A-732] [A-733]
Figure pat00212
다른 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 제1 화합물, 및 제2 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이며, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물; 또는 하기 화학식 4 및 화학식 5의 조합으로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00213
상기 화학식 3에서,
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R8 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
n4 및 n5는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
n6은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
p는 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
[화학식 4] [화학식 5]
Figure pat00214
Figure pat00215
상기 화학식 4 및 5에서,
Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
화학식 4의 b1* 내지 b4*는 각각 독립적으로 연결 탄소(C) 또는 C-Lb-Rb이고,
화학식 4의 b1* 내지 b4* 중 인접한 둘은 화학식 5의 *와 연결되고,
Lb, L6 및 L7은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
상기 제2 화합물은 상기 제1 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 3의 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이고,
상기 화학식 3의 L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이며,
상기 화학식 3의 R8 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이며,
p는 0 또는 1일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 3의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-15 중 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 3-1] [화학식 3-2] [화학식 3-3]
Figure pat00216
[화학식 3-4] [화학식 3-5] [화학식 3-6]
Figure pat00217
[화학식 3-7] [화학식 3-8] [화학식 3-9]
Figure pat00218
[화학식 3-10] [화학식 3-11] [화학식 3-12]
Figure pat00219
[화학식 3-13] [화학식 3-14] [화학식 3-15]
Figure pat00220
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-15에서, n4 내지 n6은 전술한 바와 같고, R8 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고, *-L4-Ar5 및 *-L5-Ar6은 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅱ]
Figure pat00221
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 연결 지점이다.
일 실시예에서, 상기 화학식 3은 상기 화학식 3-8로 표현될 수 있다.
또한, 상기 화학식 3-8의 *-L4-Ar5 및 *-L5-Ar6은 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅱ에서 선택될 수 있으며, 예컨대 C-1, C-2, C-3, C-4, C-7, C-8, 및 C-9 중 어느 하나일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 4 및 화학식 5의 조합으로 표시되는 제2 화합물은 하기 화학식 화학식 4A, 화학식 4B, 화학식 4C, 화학식 4D 및 화학식 4E 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 4A] [화학식 4B] [화학식 4C]
Figure pat00222
Figure pat00223
Figure pat00224
[화학식 4D] [화학식 4E]
Figure pat00225
Figure pat00226
상기 화학식 4A 내지 화학식 4E에서, Ar7, Ar8, L6, L7, 및 R19 내지 R26은 전술한 바와 같고,
Lb1 내지 Lb4는 전술한 L6 및 L7의 정의와 같으며,
Rb1 내지 Rb4는 전술한 R19 내지 R26의 정의와 같다.
예컨대, 상기 화학식 4 및 5의 Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
Rb1 내지 Rb4 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 4 및 5의 Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 Rb1 내지 Rb4 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
예컨대 상기 Rb1 내지 Rb4 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있으며,
구체적인 일 실시예에서, 상기 Rb1 내지 Rb4, 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 또는 페닐기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 3-8로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 3-8의 n4 및 n5는 전술한 바와 같고, Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고, R8 내지 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 다른 일 실시예에서, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 4C로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 4C의 Lb3 및 Lb4는 단일결합이고, L6 및 L7은 각각 독립적으로 단일결합이거나 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고, R19 내지 R26, Rb3 및 Rb4는 각각 수소 또는 페닐기이며, Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.
예컨대 제2 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4] [B-5]
Figure pat00227
[B-6] [B-7] [B-8] [B-9] [B-10]
Figure pat00228
[B-11] [B-12] [B-13] [B-14] [B-15]
Figure pat00229
[B-16] [B-17] [B-18] [B-19] [B-20]
Figure pat00230
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24] [B-25]
Figure pat00231
[B-26] [B-27] [B-28] [B-29] [B-30]
Figure pat00232
[B-31] [B-32] [B-33] [B-34] [B-35]
Figure pat00233
[B-36] [B-37] [B-38] [B-39] [B-40]
Figure pat00234
[B-41] [B-42] [B-43] [B-44] [B-45]
Figure pat00235
[B-46] [B-47] [B-48] [B-49] [B-50]
Figure pat00236
[B-51] [B-52] [B-53] [B-54] [B-55]
Figure pat00237
[B-56] [B-57] [B-58] [B-59] [B-60]
Figure pat00238
[B-61] [B-62] [B-63] [B-64] [B-65]
Figure pat00239
[B-66] [B-67] [B-68] [B-69] [B-70]
Figure pat00240
[B-71] [B-72] [B-73] [B-74] [B-75]
Figure pat00241
[B-76] [B-77] [B-78] [B-79] [B-80]
Figure pat00242
[B-81] [B-82] [B-83] [B-84] [B-85]
Figure pat00243
[B-86] [B-87] [B-88] [B-89] [B-90]
Figure pat00244
[B-91] [B-92] [B-93] [B-94] [B-95]
Figure pat00245
[B-96] [B-97] [B-98] [B-99] [B-100]
Figure pat00246
[B-101] [B-102] [B-103] [B-104] [B-105]
Figure pat00247
[B-106] [B-107] [B-108] [B-109] [B-110]
Figure pat00248
[B-111] [B-112] [B-113] [B-114] [B-115]
Figure pat00249
[B-116] [B-117] [B-118] [B-119] [B-120]
Figure pat00250
[B-121] [B-122] [B-123] [B-124] [B-125]
Figure pat00251
[B-126] [B-127] [B-128] [B-129] [B-130]
Figure pat00252
[B-131] [B-132] [B-133] [B-134] [B-135]
Figure pat00253
[B-136] [B-137] [B-138]
Figure pat00254
[B-139] [B-140] [B-141] [B-142]
Figure pat00255
[B-143] [B-144] [B-145] [B-146]
Figure pat00256
[B-147] [B-148] [B-149] [B-150]
Figure pat00257
[B-151] [B-152] [B-153] [B-154]
Figure pat00258
[B-155] [B-156] [B-157] [B-158]
Figure pat00259
[B-159] [B-160] [B-161] [B-162]
Figure pat00260
[B-163] [B-164] [B-165] [B-166]
Figure pat00261
[B-167] [B-168] [B-169]
Figure pat00262
[B-170] [B-171] [B-172] [B-173]
Figure pat00263
[B-174] [B-175] [B-176] [B-177]
Figure pat00264
[B-178] [B-179] [B-180] [B-181]
Figure pat00265
[B-182] [B-183] [B-184] [B-185]
Figure pat00266
[C-1] [C-2] [C-3] [C-4]
[C-5] [C-6] [C-7] [C-8]
[C-9] [C-10] [C-11] [C-12]
[C-13] [C-14] [C-15] [C-16]
[C-17] [C-18] [C-19] [C-20]
[C-21] [C-22] [C-23] [C-24]
[C-25] [C-26] [C-27] [C-28]
[C-29] [C-30] [C-31] [C-32]
[C-33] [C-34] [C-35] [C-36]
[C-37] [C-38] [C-39] [C-40]
[C-41] [C-42] [C-43] [C-44]
[C-45] [C-46] [C-47] [C-48]
[C-49] [C-50] [C-51] [C-52]
[C-53] [C-54] [C-55] [C-56]
[C-57] [C-58] [C-59]
Figure pat00281
[C-60] [C-61] [C-62] [C-63]
Figure pat00282
[C-64] [C-65] [C-66] [C-67]
Figure pat00283
[C-68] [C-69] [C-70] [C-71]
Figure pat00284
[C-72] [C-73] [C-74] [C-75]
Figure pat00285
[C-76] [C-77] [C-78] [C-79]
Figure pat00286
[C-80] [C-81] [C-82] [C-83]
Figure pat00287
[C-84] [C-85] [C-86] [C-87]
Figure pat00288
제1 화합물과 제2 화합물은 예컨대 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1 화합물의 전자 수송 능력과 제2 화합물의 정공 수송 능력을 이용해 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현하여 효율과 수명을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 10:90 내지 90:10, 약 20:80 내지 80:20의 중량비로 포함될 수 있고, 예컨대 약 20:80 내지 약 70: 30, 약 20:80 내지 약 60:40, 그리고 약 20:80 내지 약 50:50의 중량비로 포함될 수 있다. 구체적인 일 예로, 20:80, 30:70, 또는 40:60의 중량비로 포함될 수 있다.
전술한 제1 화합물 및 제2 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 도펀트를 더 포함할 수 있다.
도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 또는 녹색 인광 도펀트일 수 있다.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L8MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L8 및 X은 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L8 및 X은 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
L8 및 X 로 표시되는 리간드의 예로는 하기 그룹 A에 나열된 화학식에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 A]
Figure pat00289
Figure pat00290
Figure pat00291
상기 그룹 A에서,
R300 내지 R302는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30의 알킬기, C1 내지 C30의 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 아릴기 또는 할로겐이고,
R303 내지 R324는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기, SF5, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기를 가지는 트리알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기와 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 디알킬아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 트리아릴실릴기이다.
일 예로 하기 화학식 Ⅴ로 표시되는 도펀트를 포함할 수 있다.
[화학식 Ⅴ]
Figure pat00292
상기 화학식 Ⅴ에서,
R101 내지 R116은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
R101 내지 R116 중 적어도 하나는 하기 화학식 Ⅳ-1로 표시되는 작용기이고,
L100은 1가 음이온의 두자리(bidentate) 리간드로, 탄소 또는 헤테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이리듐에 배위결합하는 리간드이고,
n1 및 n2은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, n1 + n2는 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
[화학식 Ⅴ-1]
Figure pat00293
상기 화학식 Ⅴ-1에서,
R135 내지 R139은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
*는 탄소 원자와 연결되는 부분을 의미한다.
일 예로 하기 화학식 Z-1로 표시되는 도펀트를 포함할 수도 있다.
[화학식 Z-1]
Figure pat00294
상기 화학식 Z-1에서, 고리 A, B, C, 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 나타내고;
RA, RB, RC, 및 RD는 각각 독립적으로 일치환, 이치환, 삼치환, 또는 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
LB, LC, 및 LD은 각각 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;
nA이 1인 경우, LE는 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; nA이 0인 경우, LE는 존재하지 않고;
RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 각각 수소, 중수소, 할로겐, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; 임의의 인접 RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 임의 연결되어 고리를 형성하고; XB, XC, XD, 및 XE는 각각 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; Q1, Q2, Q3, 및 Q4는 각각 산소 또는 직접 결합을 나타낸다.
일 실시예에 따른 도펀트는 백금 착물일 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 Ⅵ로 표현될 수 있다.
[화학식 Ⅵ]
Figure pat00295
상기 화학식 Ⅵ에서,
X100은 O, S 및 NR131 중에서 선택되고,
R117 내지 R131은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 - SiR132R133R134이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
R117 내지 R131중 적어도 하나는 -SiR132R133R134 또는 tert-부틸기이다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
상기 유기층(105)는 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 적색 또는 녹색 발광 조성물일 수 있다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 인광 호스트로서 포함할 수 있다.
유기층은 발광층 외에 전하 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
상기 전하 수송 영역은 예컨대 정공 수송 영역 (140)일 수 있다.
상기 정공 수송 영역 (140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 B에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 B]
Figure pat00296
Figure pat00297
Figure pat00298
Figure pat00299
Figure pat00300
Figure pat00301
Figure pat00302
Figure pat00303
Figure pat00304
Figure pat00305
Figure pat00306
Figure pat00307
Figure pat00308
Figure pat00309
Figure pat00310
Figure pat00311
Figure pat00312
Figure pat00313
Figure pat00314
Figure pat00315
Figure pat00316
Figure pat00317
Figure pat00318
상기 정공 수송 영역(140)에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.
또한, 상기 전하 수송 영역은 예컨대 전자 수송 영역(150)일 수 있다.
상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 C에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 C]
Figure pat00319
Figure pat00320
Figure pat00321
Figure pat00322
Figure pat00323
Figure pat00324
Figure pat00325
Figure pat00326
Figure pat00327
Figure pat00328
Figure pat00329
Figure pat00330
Figure pat00331
Figure pat00332
Figure pat00333
Figure pat00334
Figure pat00335
일 구현예는 유기층으로서 발광층을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 정공 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
또 다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 전자 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에서와 같이 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140) 및 전자 수송 영역(150)을 포함할 수 있다.
한편, 유기 발광 소자는 전술한 유기층으로서 발광층 외에 추가로 전자주입층(미도시), 정공주입층(미도시) 등을 더 포함할 수도 있다.
유기 발광 소자(100)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다.  다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
합성예 1: 중간체 I-1의 합성
[반응식 1]
Figure pat00336
질소 환경에서 2-bromo-3-fluoro-9H-carbazole(100g, 378mmol), phenylboronic acid(55.4g, 454mmol)을 넣고 tetrahydrofuran 600ml를 가하여 용해시킨 후 K2CO3(130g, 946mmol)를 녹인 수용액 300ml를 첨가시키고 교반한다. 여기에 Pd(PPh3)4 (13g, 11.4mmol)를 가한 후 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 교반하였다. 반응 종료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane으로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-1(79g, 80%)를 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C24H16N2: 261.0954, found: 261.
Elemental Analysis: C, 83%; H, 5%
합성예 2: 중간체 I-2의 합성
[반응식 2]
Figure pat00337
질소 환경에서 중간체 I-1(79g, 303mmol), bromobenzene(57g, 363mmol)을 넣고 toluene 1000ml에 녹인 후, 여기에 Pd2(dba)3(13.8g, 15.1mmol), P(t-Bu)3(36.8ml, 75.6mmol) 및 sodium tert-butoxide(34.8g, 362mmol)를 넣고 12시간 동안 가열하여 환류 교반하였다. 반응 종료 후 반응액에 물을 넣고 유기층을 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-2(80g, 78%)를 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C24H16N2: 337.1267, found: 337.
Elemental Analysis: C, 85%; H, 5%
합성예 3: 중간체 I-3의 합성
[반응식 3]
Figure pat00338
질소 환경에서 중간체 I-2(80g, 237mmol), 11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole(73g, 284mmol)을 넣고 dimethyl sulfoxide 500ml에 녹인 후, 여기에 cesium carbonate(193g, 592mmol)를 넣고 12시간 동안 가열하여 환류 교반하였다. 반응 종료 후 반응액에 물을 넣어 생성된 고체를 감압 여과하여 분리하고, toluene에 녹여 재결정하여 중간체 I-3(10g, 7%)를 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C24H16N2: 573.2205, found: 573.
Elemental Analysis: C, 88%; H, 5%
합성예 4: 중간체 I-4의 합성
[반응식 4]
Figure pat00339
질소 환경에서 중간체 I-3(10g, 17.4mmol)를 DMF에 녹인 후 sodium hydride(0.63g, 26.15mmol)을 추가하고 30분간 교반한다. 여기에 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(7.9g, 34.8mmol)을 추가한 후 상온에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액에 물을 넣어 생성된 고체를 감압 여과하여 분리하고, toluene에 녹여 재결정하여 중간체 I-4(9g, 68%)을 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C24H16N2: 762.2299, found: 762.
Elemental Analysis: C, 80%; H, 4%
합성예 5: 화합물 A-2의 합성
[반응식 5]
Figure pat00340
합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-4(9g, 11.8mmol), [1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid(3.5g, 17.7mmol)을 사용하여 화합물 A-2(7g, 67%)를 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C27H18FN3: 880.3314, found: 880.
Elemental Analysis: C, 86%; H, 5%
합성예 6: 화합물 A-73의 합성
[반응식 6]
Figure pat00341
합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-4(9g, 11.8mmol), 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (5.2g, 17.7mmol)을 사용하여 화합물 A-73(7.5g, 71%)를 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C27H18FN3: 894.3107, found: 894.
Elemental Analysis: C, 85%; H, 4%
합성예 7: 중간체 I-5의 합성
[반응식 7]
Figure pat00342
합성예 2와 동일한 방법으로 2-bromo-3-chloro-9-phenyl-9H-carbazole (100g, 280mmol), 11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole (108g, 420mmol)을 사용하여 화합물 중간체 I-5(80g, 54%)를 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C36H22ClN3: 531.1502, found: 531.
Elemental Analysis: C, 81%; H, 4%
합성예 8: 중간체 I-6의 합성
[반응식 8]
Figure pat00343
합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-5(80g, 150mmol)와 phenylboronic acid(27.5g, 225mmol)을 사용하여 중간체 I-6(60g, 72%)를 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C42H27N3: 573.2205, found: 573.
Elemental Analysis: C, 88%; H, 5%
합성예 9: 중간체 I-7의 합성
[반응식 9]
Figure pat00344
합성예 4와 동일한 방법으로 중간체 I-6(60g, 104mmol)과 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(28.4g, 125mmol)을 사용하여 중간체 I-7(50g, 63%)를 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C51H31ClN6: 762.2299, found: 762.
Elemental Analysis: C, 80%; H, 4%
합성예 10: 화합물 A-22의 합성
[반응식 10]
Figure pat00345
합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-7(50g, 65.5mmol), [1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid(15.6g, 78.6mmol)을 사용하여 화합물 A-22(20g, 35%)를 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C63H40N6: 880.3314, found: 880.
Elemental Analysis: C, 86%; H, 5%
합성예 11: 화합물 B-136의 합성
Figure pat00346
US 10476008 B2 등록 특허에 공지된 합성법을 참고하여 화합물 B-136을 합성하였다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C42H28N2: 560.2252, found: 560.
Elemental Analysis: C, 90%; H, 5%
합성예 12: 화합물 B-31의 합성
Figure pat00347
특허 EP2947071의 합성법을 참고하여 화합물 B-31를 합성하였다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C48H32N2: 636.2565, found: 636.
Elemental Analysis: C, 91%; H, 5%
합성예 13: 화합물 B-99의 합성
Figure pat00348
특허 KR10-2019-0000597의 합성법을 참고하여 화합물 B-99를 합성하였다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C48H32N2: 636.2565, found: 636.
Elemental Analysis: C, 91%; H, 5%
합성예 14: 화합물 C-4의 합성
Figure pat00349
특허 KR2031300의 합성법을 참고하여 화합물 C-4을 합성하였다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C42H28N2: 560.2252, found: 560.
Elemental Analysis: C, 90%; H, 5%
합성예 15: 화합물 C-57의 합성
Figure pat00350
특허 WO2018-095391의 합성법을 참고하여 화합물 C-57을 합성하였다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C48H32N2: 636.2565, found: 636.
Elemental Analysis: C, 91%; H, 5%
합성예 16: 화합물 R-1의 합성
Figure pat00351
KR 10-2014-0113672 A 등록 특허에 공지된 합성법을 참고하여 화합물 R-1을 합성하였다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C51H32N6: 728.2688, found: 728.
Elemental Analysis: C, 84%; H, 4%
합성예 17: 화합물 R-2의 합성
Figure pat00352
KR 10-2014-0113672 A 등록 특허에 공지된 합성법을 참고하여 화합물 R-2을 합성하였다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C63H40N6: 880.3314, found: 880.
Elemental Analysis: C, 86%; H, 5%
유기 발광 소자의 제작(Green)
실시예 1
ITO (Indium tin oxide)로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3 % NDP-9 (Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 100 Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 1350 Å 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 B를 350Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하고, 정공수송보조층 상부에 합성예 5에서 합성한 화합물 A-2를 호스트로 사용하고 도판트로 PhGD를 7wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였으며, 하기 실시예 및 비교예의 경우 별도로 비율을 기술하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50 Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300 Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15 Å과 Al 1200 Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
ITO / 화합물A (3 % NDP-9 doping, 100Å) / 화합물A (1350 Å) / 화합물B (350Å) / EML[화합물 A-2 : PhGD (7wt%)] (400Å) / 화합물C (50Å) / 화합물D : LiQ (300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 B: N-[4-(4-Dibenzofuranyl)phenyl]-N-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl][1,1'-biphenyl]-4-amine
화합물 C: 2,4-Diphenyl-6-(4',5',6'-triphenyl[1,1':2',1'':3'',1''':3''',1''''-quinquephenyl]-3''''-yl)-1,3,5-triazine
화합물 D: 2-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-4-(9,9-diphenylfluoren-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine
[PhGD]
실시예 2 내지 3 및 비교예 1 내지 2
하기 표 1에 기재한 조성으로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 4
ITO(Indium tin oxide)로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3% NDP-9(Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 100Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층 상부에 화합물 A를 1350Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 E를 350Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 상기 정공수송보조층 상부에 합성예 5에서 합성한 화합물 A-2와 합성예 11에서 합성한 화합물 B-136을 동시에 호스트로 사용하고 도판트로 PhGD를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 A-1과 화합물 B-136은 3:7의 중량비로 사용되었다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 F를 50Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 G와 Liq를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
ITO/화합물A (3% NDP-9 doping, 100Å)/화합물A (1350Å)/화합물E (350Å)/EML[화합물 A-2: 화합물 B-136:PhGD=27:63:10wt%)](400Å)/화합물F(50Å)/화합물G:LiQ(300Å)/LiQ(15Å)/Al(1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 E: N,N-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-9,9-spirobi(fluorene)-2-amine
화합물 F: 2-[3'-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)[1,1'-biphenyl]-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
화합물 G: 2-[4-[4-(4'-Cyano-1,1'-biphenyl-4-yl)-1-naphthyl]phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
실시예 5 내지 12 및 비교예 3 내지 4
하기 표 2에 기재한 조성으로 변경한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가
실시예 1 내지 12와 비교예 1 내지 4에 따른 유기발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명특성을 평가하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1 및 표 2와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A)을 계산하였다.
비교예 1을 기준으로 한 발광효율의 상대값을 하기 표 1에 나타내었다.
비교예 3을 기준으로 한 발광효율의 상대값을 하기 표 2에 나타내었다.
(4) 수명 측정
휘도(cd/m2)를 24000cd/m2 로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 97%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
비교예 1을 기준으로 한 수명의 상대값을 하기 표 1에 나타내었다.
비교예 3을 기준으로 한 수명의 상대값을 하기 표 2에 나타내었다.
(5) 구동전압 측정
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15mA/cm2에서 각 소자의 구동 전압을 측정하여 결과를 얻었다.
비교예 1을 기준으로 한 구동전압의 상대값을 하기 표 1에 나타내었다.
비교예 3을 기준으로 한 구동전압의 상대값을 하기 표 2에 나타내었다.
No. 화합물
(중량%)
구동전압
(%)

(EL color)
효율
(%)
수명
(%)
실시예 1 A-2(10) 97% Green 109% 114%
실시예 2 A-22(10) 95% Green 115% 142%
실시예 3 A-73(10) 96% Green 118% 128%
비교예 1 R-1(10) 100% Green 100% 100%
비교예 2 R-2(10) 98% Green 103% 85%
No. 화합물
(중량비)
구동전압
(%)

(EL color)
효율
(%)
수명
(%)
실시예 4 A-2/B-136
(3:7)
98% Green 108% 120%
실시예 5 A-22/B-136
(3:7)
95% Green 112% 130%
실시예 6 A-73/B-136
(3:7)
96% Green 104% 117%
실시예 7 A-22/B-31(3:7) 99% Green 110% 119%
실시예 8 A-22/B-99
(3:7)
98% Green 106% 122%
실시예 9 A-22/C-4(3:7) 96% Green 110% 113%
실시예 10 A-22/C-57(3:7) 97% Green 109% 117%
실시예 11 A-22/B-136(4:6) 94% Green 109% 107%
실시예 12 A-22/B-136(2:8) 99% Green 112% 126%
비교예 3 R-1/B-136(3:7) 100% Green 100% 100%
비교예 4 R-2/B-136(3:7) 100% Green 102% 111%
표 1을 참고하면, 본 발명의 실시예에 따른 화합물이 적용된 유기 발광 소자는 비교예에 따른 유기 발광 소자 대비 구동전압, 효율, 수명 특성이 상당히 개선된 것을 확인할 수 있으며,
특히 표 2를 참고하면 본 발명의 실시예에 따른 화합물이 포함된 조성물이 적용된 유기 발광 소자의 효율과 수명 특성 역시 개선되는 것을 확인할 수 있다.
실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
100: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공수송영역
150: 전자수송영역

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1] [화학식 2]
    Figure pat00354
    Figure pat00355

    상기 화학식 1 및 2에서,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기이고,
    Ar2 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 2의 *와 연결되는 연결 탄소(C)이고,
    화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 화학식 2의 *와 연결되지 않은 나머지 둘은 각각 독립적으로 C-La-Ra이고,
    La, L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    Ra 및 R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    n1은 1 또는 2의 정수이며,
    n2 및 n3은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4 중 어느 하나로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1-1] [화학식 1-2]
    Figure pat00356
    Figure pat00357

    [화학식 1-3] [화학식 1-4]
    Figure pat00358
    Figure pat00359

    상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4에서,
    Ar1, Ar2, R1 내지 R6, L1, n1 및 n2, 그리고 a1* 내지 a4*의 정의는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1A 내지 화학식 1F 중 어느 하나로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1A] [화학식 1B]
    Figure pat00360
    Figure pat00361

    [화학식 1C] [화학식 1D]
    Figure pat00362
    Figure pat00363

    [화학식 1E] [화학식 1F]
    Figure pat00364
    Figure pat00365

    상기 화학식 1A 내지 화학식 1F에서,
    Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R7, L1 내지 L3, 및 n1 내지 n3은 제1항에서 정의한 바와 같고,
    La1 내지 La4는 각각 독립적으로 제1항에서 정의한 La의 정의와 같으며,
    Ra1 내지 Ra4는 각각 독립적으로 제1항에서 정의한 Ra의 정의와 같다.
  4. 제3항에 있어서,
    하기 화학식 1-2B, 화학식 1-3B, 화학식 1-2E, 및 화학식 1-3E 중 어느 하나로 표시되는, 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1-2B] [화학식 1-3B]
    Figure pat00366
    Figure pat00367

    [화학식 1-2E] [화학식 1-3E]
    Figure pat00368
    Figure pat00369

    상기 화학식 1-2B, 화학식 1-3B, 화학식 1-2E, 및 화학식 1-3E 에서,
    Ar1 내지 Ar3, R1 내지 R7, Ra1, Ra2, L1 내지 L3, La1, La2, 및 n1 내지 n3는 제3항에서 정의한 바와 같다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기인, 유기 광전자 소자용 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기인, 유기 광전자 소자용 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 *-L2-Ar3 및 L3-Ar4는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 Ⅰ]
    Figure pat00370

    상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.
  8. 제1항에 있어서,
    하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 1]
    [A-1] [A-2] [A-3] [A-4]
    Figure pat00371

    [A-5] [A-6] [A-7] [A-8]
    Figure pat00372

    [A-9] [A-10] [A-11] [A-12]
    Figure pat00373

    [A-13] [A-14] [A-15] [A-16]
    Figure pat00374

    [A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
    Figure pat00375

    [A-21] [A-22] [A-23] [A-24]
    Figure pat00376

    [A-25] [A-26] [A-27] [A-28]
    Figure pat00377

    [A-29] [A-30] [A-31] [A-32]
    Figure pat00378

    [A-33] [A-34] [A-35] [A-36]
    Figure pat00379

    [A-37] [A-38] [A-39] [A-40]
    Figure pat00380

    [A-41] [A-42] [A-43] [A-44]
    Figure pat00381

    [A-45] [A-46] [A-47] [A-48]
    Figure pat00382

    [A-49] [A-50] [A-51] [A-52]
    Figure pat00383

    [A-53] [A-54] [A-55] [A-56]
    Figure pat00384

    [A-57] [A-58] [A-59] [A-60]
    Figure pat00385

    [A-61] [A-62] [A-63] [A-64]
    Figure pat00386

    [A-65] [A-66] [A-67] [A-68]
    Figure pat00387

    [A-69] [A-70] [A-71] [A-72]
    Figure pat00388

    [A-73] [A-74] [A-75] [A-76]
    Figure pat00389

    [A-77] [A-78] [A-79] [A-80]
    Figure pat00390

    [A-81] [A-82] [A-83] [A-84]
    Figure pat00391

    [A-85] [A-86] [A-87] [A-88]
    Figure pat00392

    [A-89] [A-90] [A-91] [A-92]
    Figure pat00393

    [A-93] [A-94] [A-95] [A-96]
    Figure pat00394

    [A-97] [A-98] [A-99] [A-100]
    Figure pat00395

    [A-101] [A-102] [A-103] [A-104]
    Figure pat00396

    [A-105] [A-106] [A-107] [A-108]
    Figure pat00397

    [A-109] [A-110] [A-111] [A-112]
    Figure pat00398

    [A-113] [A-114] [A-115] [A-116]
    Figure pat00399

    [A-117] [A-118] [A-119] [A-120]
    Figure pat00400

    [A-121] [A-122] [A-123] [A-124]
    Figure pat00401

    [A-125] [A-126] [A-127] [A-128]
    Figure pat00402

    [A-129] [A-130] [A-131] [A-132]
    Figure pat00403

    [A-133] [A-134] [A-135] [A-136]
    Figure pat00404

    [A-137] [A-138] [A-139] [A-140]
    Figure pat00405

    [A-141] [A-142] [A-143] [A-144]
    Figure pat00406

    [A-145] [A-146] [A-147] [A-148]
    Figure pat00407

    [A-149] [A-150] [A-151] [A-152]
    Figure pat00408

    [A-153] [A-154] [A-155] [A-156]
    Figure pat00409

    [A-157] [A-158] [A-159] [A-160]
    Figure pat00410

    [A-161] [A-162] [A-163] [A-164]
    Figure pat00411

    [A-165] [A-166] [A-167] [A-168]
    Figure pat00412

    [A-169] [A-170] [A-171] [A-172]
    Figure pat00413

    [A-173] [A-174] [A-175] [A-176]
    Figure pat00414

    [A-177] [A-178] [A-179] [A-180]
    Figure pat00415

    [A-181] [A-182] [A-183] [A-184]
    Figure pat00416

    [A-185] [A-186] [A-187] [A-188]
    Figure pat00417

    [A-189] [A-190] [A-191] [A-192]
    Figure pat00418

    [A-193] [A-194] [A-195] [A-196]
    Figure pat00419

    [A-197] [A-198] [A-199] [A-200]
    Figure pat00420

    [A-201] [A-202] [A-203] [A-204]
    Figure pat00421

    [A-205] [A-206] [A-207] [A-208]
    Figure pat00422

    [A-209] [A-210] [A-211] [A-212]
    Figure pat00423

    [A-213] [A-214] [A-215] [A-216]
    Figure pat00424

    [A-217] [A-218] [A-219] [A-220]
    Figure pat00425

    [A-221] [A-222] [A-223] [A-224]
    Figure pat00426

    [A-225] [A-226] [A-227] [A-228]
    Figure pat00427

    [A-229] [A-230] [A-231] [A-232]
    Figure pat00428

    [A-233] [A-234] [A-235] [A-236]
    Figure pat00429

    [A-237] [A-238] [A-239] [A-240]
    Figure pat00430

    [A-241] [A-242] [A-243] [A-244]
    Figure pat00431

    [A-245] [A-246] [A-247] [A-248]
    Figure pat00432

    [A-249] [A-250] [A-251] [A-252]
    Figure pat00433

    [A-253] [A-254] [A-255] [A-256]
    Figure pat00434

    [A-257] [A-258] [A-259] [A-260]
    Figure pat00435

    [A-261] [A-262] [A-263] [A-264]
    Figure pat00436

    [A-265] [A-266] [A-267] [A-268]
    Figure pat00437

    [A-269] [A-270] [A-271] [A-272]
    Figure pat00438

    [A-273] [A-274] [A-275] [A-276]
    Figure pat00439

    [A-277] [A-278] [A-279] [A-280]
    Figure pat00440

    [A-281] [A-282] [A-283] [A-284]
    Figure pat00441

    [A-285] [A-286] [A-287] [A-288]
    Figure pat00442

    [A-289] [A-290] [A-291] [A-292]
    Figure pat00443

    [A-293] [A-294] [A-295] [A-296]
    Figure pat00444

    [A-297] [A-298] [A-299] [A-300]
    Figure pat00445

    [A-301] [A-302] [A-303] [A-304] [A-305]
    Figure pat00446

    [A-306] [A-307] [A-308] [A-309] [A-310]
    Figure pat00447

    [A-311] [A-312] [A-313] [A-314] [A-315]
    Figure pat00448

    [A-316] [A-317] [A-318] [A-319] [A-320]
    Figure pat00449

    [A-321] [A-322] [A-323] [A-324] [A-325]
    Figure pat00450

    [A-326] [A-327] [A-328] [A-329] [A-330]
    Figure pat00451

    [A-331] [A-332] [A-333] [A-334] [A-335]
    Figure pat00452

    [A-336] [A-337] [A-338] [A-339] [A-340]
    Figure pat00453

    [A-341] [A-342] [A-343] [A-344] [A-345]
    Figure pat00454

    [A-346] [A-347] [A-348] [A-349] [A-350]
    Figure pat00455

    [A-351] [A-352] [A-353] [A-354] [A-355]
    Figure pat00456

    [A-356] [A-357] [A-358] [A-359] [A-360]
    Figure pat00457

    [A-361] [A-362] [A-363] [A-364] [A-365]
    Figure pat00458

    [A-366] [A-367] [A-368] [A-369] [A-370]
    Figure pat00459

    [A-371] [A-372] [A-373] [A-374] [A-375]
    Figure pat00460

    [A-376] [A-377] [A-378] [A-379] [A-380]
    Figure pat00461

    [A-381] [A-382] [A-383] [A-384] [A-385]
    Figure pat00462

    [A-386] [A-387] [A-388] [A-389] [A-390]
    Figure pat00463

    [A-391] [A-392] [A-393] [A-394] [A-395]
    Figure pat00464

    [A-396] [A-397] [A-398] [A-399] [A-400]
    Figure pat00465

    [A-401] [A-402] [A-403] [A-404] [A-405]
    Figure pat00466

    [A-406] [A-407] [A-408] [A-409] [A-410]
    Figure pat00467

    [A-411] [A-412] [A-413] [A-414] [A-415]
    Figure pat00468

    [A-416] [A-417] [A-418] [A-419] [A-420]
    Figure pat00469

    [A-421] [A-422] [A-423] [A-424] [A-425]
    Figure pat00470

    [A-426] [A-427] [A-428] [A-429] [A-430]
    Figure pat00471

    [A-431] [A-432] [A-433] [A-434] [A-435]
    Figure pat00472

    [A-436] [A-437] [A-438] [A-439] [A-440]
    Figure pat00473

    [A-441] [A-442] [A-443] [A-444] [A-445]
    Figure pat00474

    [A-446] [A-447] [A-448] [A-449] [A-450]
    Figure pat00475

    [A-451] [A-452] [A-453] [A-454] [A-455]
    Figure pat00476

    [A-456] [A-457] [A-458] [A-459] [A-460]
    Figure pat00477

    [A-461] [A-462] [A-463 [A-464] [A-465]
    Figure pat00478

    [A-466] [A-467] [A-468] [A-469] [A-470]
    Figure pat00479

    [A-471] [A-472] [A-473] [A-474] [A-475]
    Figure pat00480

    [A-476] [A-477] [A-478] [A-479] [A-480]
    Figure pat00481

    [A-481] [A-482] [A-483] [A-484] [A-485]
    Figure pat00482

    [A-486] [A-487] [A-488] [A-489] [A-490]
    Figure pat00483

    [A-491] [A-492] [A-493] [A-494] [A-495]
    Figure pat00484

    [A-496] [A-497] [A-498] [A-499] [A-500]
    Figure pat00485

    [A-501] [A-502] [A-503] [A-504] [A-505]
    Figure pat00486

    [A-506] [A-507] [A-508] [A-509] [A-510]
    Figure pat00487

    [A-511] [A-512] [A-513] [A-514] [A-515]
    Figure pat00488

    [A-516] [A-517] [A-518] [A-519] [A-520]
    Figure pat00489

    [A-526] [A-527] [A-528] [A-529] [A-530]
    Figure pat00490

    [A-531] [A-532] [A-533] [A-534] [A-535]
    Figure pat00491

    [A-536] [A-537] [A-538] [A-539] [A-540]
    Figure pat00492

    [A-541] [A-542] [A-543] [A-544] [A-545]
    Figure pat00493

    [A-546] [A-547] [A-548] [A-549]
    Figure pat00494

    [A-550] [A-551] [A-552] [A-553]
    Figure pat00495

    [A-554] [A-555] [A-556] [A-557]
    Figure pat00496

    [A-558] [A-559] [A-560] [A-561]
    Figure pat00497

    [A-562] [A-563] [A-564] [A-565]
    Figure pat00498

    [A-566] [A-567] [A-568] [A-569]
    Figure pat00499

    [A-570] [A-571] [A-572] [A-573]
    Figure pat00500

    [A-574] [A-575] [A-576] [A-577]
    Figure pat00501

    [A-578] [A-579] [A-580] [A-581]
    Figure pat00502

    [A-582] [A-583] [A-584] [A-585]
    Figure pat00503

    [A-586] [A-587] [A-588] [A-589]
    Figure pat00504

    [A-590] [A-591] [A-592] [A-593]
    Figure pat00505

    [A-594] [A-595] [A-596] [A-597]
    Figure pat00506

    [A-598] [A-599] [A-600] [A-601]
    Figure pat00507

    [A-602] [A-603] [A-604] [A-605]
    Figure pat00508

    [A-606] [A-607] [A-608] [A-609]
    Figure pat00509

    [A-610] [A-611] [A-612] [A-613]
    Figure pat00510

    [A-614] [A-615] [A-616] [A-617]
    Figure pat00511

    [A-618] [A-619] [A-620] [A-621]
    Figure pat00512

    [A-622] [A-623] [A-624] [A-625]
    Figure pat00513

    [A-626] [A-627] [A-628] [A-629]
    Figure pat00514

    [A-630] [A-631] [A-632] [A-633]
    Figure pat00515

    [A-634] [A-635] [A-636] [A-637]
    Figure pat00516

    [A-638] [A-639] [A-640] [A-641]
    Figure pat00517

    [A-642] [A-643] [A-644] [A-645]
    Figure pat00518

    [A-646] [A-647] [A-648] [A-649]
    Figure pat00519

    [A-650] [A-651] [A-652] [A-653]
    Figure pat00520

    [A-654] [A-655] [A-656] [A-657]
    Figure pat00521

    [A-658] [A-659] [A-660] [A-661]
    Figure pat00522

    [A-662] [A-663] [A-664] [A-665]
    Figure pat00523

    [A-666] [A-667] [A-668] [A-669]
    Figure pat00524

    [A-670] [A-671] [A-672] [A-673]
    Figure pat00525

    [A-674] [A-675] [A-676] [A-677]
    Figure pat00526

    [A-678] [A-679] [A-680] [A-681]
    Figure pat00527

    [A-682] [A-683] [A-684] [A-685]
    Figure pat00528

    [A-686] [A-687] [A-688] [A-689]
    Figure pat00529

    [A-690] [A-691] [A-692] [A-693]
    Figure pat00530

    [A-694] [A-695] [A-696] [A-697]
    Figure pat00531

    [A-698] [A-699] [A-700] [A-701]
    Figure pat00532

    [A-702] [A-703] [A-704] [A-705]
    Figure pat00533

    [A-706] [A-707] [A-708] [A-709]
    Figure pat00534

    [A-710] [A-711] [A-712] [A-713]
    Figure pat00535

    [A-714] [A-715] [A-716] [A-717]
    Figure pat00536

    [A-718] [A-719] [A-720] [A-721]
    Figure pat00537

    [A-722] [A-723] [A-724] [A-725]
    Figure pat00538

    [A-726] [A-727] [A-728] [A-729]
    Figure pat00539

    [A-730] [A-731] [A-732] [A-733]
    Figure pat00540
    .
  9. 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하고,
    상기 제1 화합물은 제1항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물이며,
    상기 제2 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물; 또는 하기 화학식 4 및 화학식 5의 조합으로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물인, 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00541

    상기 화학식 3에서,
    Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    R8 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    n4 및 n5는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
    n6은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
    p는 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
    [화학식 4] [화학식 5]
    Figure pat00542
    Figure pat00543

    상기 화학식 4 및 5에서,
    Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    화학식 4의 b1* 내지 b4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 5의 *와 연결되는 연결 탄소(C)이고,
    화학식 4의 b1* 내지 b4* 중 화학식 5의 *와 연결되지 않은 나머지 둘은 각각 독립적으로 C-Lb-Rb이고,
    Lb, L6 및 L7은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    Rb 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 화학식 3은 하기 화학식 3-8로 표시되는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 3-8]
    Figure pat00544

    상기 화학식 3-8에서,
    n4 및 n5는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
    R8 내지 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
    *-L4-Ar5 및 *-L5-Ar6은 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중 하나이며,
    [그룹 Ⅱ]
    Figure pat00545

    상기 그룹 Ⅱ에서, *은 연결 지점이다.
  11. 제9항에 있어서,
    상기 화학식 4 및 화학식 5의 조합은 하기 화학식 4C로 표시되는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 4C]
    Figure pat00546

    상기 화학식 4C에서,
    Lb3 및 Lb4는 단일결합이고,
    L6 및 L7은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,
    R19 내지 R26, Rb3 및 Rb4는 각각 독립적으로 수소 또는 C6 내지 C12 아릴기이며,
    Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
  12. 서로 마주하는 양극과 음극,
    상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물; 또는 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  14. 제12항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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KR101818579B1 (ko) * 2014-12-09 2018-01-15 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102503221B1 (ko) * 2019-11-21 2023-02-27 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
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CN114075202B (zh) * 2021-06-01 2023-09-12 陕西莱特迈思光电材料有限公司 一种含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
KR20230010978A (ko) * 2021-07-13 2023-01-20 엘티소재주식회사 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물
CN113735861B (zh) * 2021-09-01 2023-10-31 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置

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