TW202229250A - 化合物以及包括其之有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種化學式1的化合物以及包括其之有機發光元件。

Description

化合物以及包括其之有機發光元件
本說明書是有關於一種化合物以及包括其之有機發光元件。
本說明書主張於2020年11月18日向韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0154756號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光元件是一種自發光顯示元件，且具有視角寬、響應速度高以及具有對比度優異的優點。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中結合並成對，且隨著其湮滅而發光。有機薄膜可根據需要形成為單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞轉移、電子阻擋、電洞阻擋、電子轉移、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為提高有機發光元件的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。 現有技術文件 專利文件 （專利文件1）美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本說明書是有關於提供一種化合物以及包括其之有機發光元件。 [技術解決方案]
本說明書的一個實施例提供一種以下化學式1的化合物。 [化學式1]
Figure 02_image003
在化學式1中， X為O；或者S， Ar為經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代且包含O或S的C2至C60雜芳基；或者經取代或未經取代且包含C=N的C2至C60雜芳基， L1、L2、L11及L12各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C60伸芳基， R11及R12各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， 當R11為二甲基芴基時，R11與R12彼此不同， R1為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， l1、l2、l11及l12各自為1至5的整數，且當各自為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同，且 r為0至8的整數，且當為2或大於2時，R1彼此相同或不同。
本說明書的另一實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層包含化學式1的化合物。 [有利效果]
本說明書中描述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述化合物能夠在有機發光元件中用作電洞注入材料、電洞轉移材料、發光材料、電子轉移材料、電子注入材料、電荷產生材料等。特別是，所述化合物可用作電洞轉移層、電子阻擋層或基層（prime layer）的材料。
當使用化學式1的化合物作為有機發光元件的電洞轉移層、電子阻擋層或基層的材料時，可提供在驅動電壓及壽命方面具有優異性質的有機發光元件。
具體而言，由於在化學式1的化合物中芴骨架中未進一步與苯環稠合的苯環經包括胺基的兩個取代基取代，增強了電洞性質，且當用作電洞轉移層、電子阻擋層或基層的材料時，藉由調節帶隙及T1值（三重態的能級值）可提供提供具有優異效率的有機發光元件的效果。特別是，當經與胺基一起的芳基取代時，可藉由加速電洞遷移率來提供具有低驅動電壓、高發光效率及長壽命的有機發光元件。
在下文中，將更詳細地描述本說明書。
在本說明書中，對特定部分「包括」特定構成成分的描述意指能夠進一步包括其他構成成分，且不排除其他構成成分，除非特別進行相反說明。
術語「取代」是指與化合物的碳原子鍵結的氫原子被改變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（即取代基能夠取代的位置）即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」是指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；鹵素基；氰基；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60環烷基；C2至C60雜環烷基；C6至C60芳基；C2至C60雜芳基；矽烷基；氧化膦基；及胺基，或經連接選自上述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代或未經取代。
在本說明書中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」是指氫原子與碳原子鍵結。然而，由於氘（ 2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」可指可作為取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」下，當未明確排除氘（例如，氘含量為0%、氫含量為100%或取代基全部為氫）時，氫與氘可混合在化合物中。
在本申請案的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有以一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，且可表示為氫-2，且元素符號亦可寫成D或 2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素是指具有相同原子序數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當基本化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，且其中特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
Figure 02_image005
表示的苯基中具有20%的氘含量是指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），且所述取代基中氘的數目是1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 02_image007
另外，在本申請案的一個實施例中，「苯基的氘含量為0%」可指不包含氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，烷基包括直鏈或支鏈烷基，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括直鏈或支鏈烯基，且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括直鏈或支鏈炔基，且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。當芳基為二環或更高環的時，碳原子數可為8至60、8至40或8至30。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基等，但不限於此。
在本說明書中，三聯苯基可選自以下結構。
Figure 02_image009
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，可包括以下化合物等，然而，所述結構不限於此。
Figure 02_image011
（二甲基芴基），
Figure 02_image013
（二苯基芴基），
Figure 02_image015
，
Figure 02_image017
（9,9'-螺二[芴]）
在本說明書中，雜芳基包括O、S、SO 2、Se、N或Si作為雜原子，包括單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。當雜芳基為雙環或更高環時，碳原子數可為4至60、4至40或4至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、苯並呋喃並[2,3-d]嘧啶基；苯並噻吩並[2,3-d]嘧啶基；苯並呋喃並[2,3-a]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-a]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-a]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-a]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-a]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-a]咔唑基、苯並呋喃並[2,3-b]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-b]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-b]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-b]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-b]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-b]咔唑基、苯並呋喃並[2,3-c]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-c]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-c]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-c]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-c]咔唑基、1,3-二氫茚並[2,1-b]咔唑基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基、5,12-二氫茚並[1,2-c]咔唑基、5,8-二氫茚並[2,1-c]咔唑基、7,12-二氫茚並[1,2-a]咔唑基、11,12-二氫茚並[2,1-a]咔唑基等，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基是包含Si且具有直接連接作為自由基的Si原子的取代基，且由-Si(R101)(R102)(R103)表示。R101至R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)(R104)(R105)表示，且R104與R105彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜芳基。具體而言，氧化膦基可經烷基或芳基取代，且作為烷基及芳基，可使用上述實例。氧化膦基的實例可包括二甲基氧化膦基、二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基由-N(R106)(R107)表示，且R106與R107彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜芳基。胺基可選自由-NH 2；單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管並非特別受限於此，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但不限於此。
在本說明書中，除了伸芳基為二價基團之外，上述芳基的實例可應用於伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，X可為O。
在本說明書的一個實施例中，X可為S。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化學式1-1至化學式1-3中的任一者表示。 [化學式1-1]
Figure 02_image019
[化學式1-2]
Figure 02_image021
[化學式1-3]
Figure 02_image023
在化學式1-1至化學式1-3中， X、L1、L2、L11、L12、R11、R12、Ar、l1、l2、l11及l12具有與化學式1中相同的定義， H1至H3各自為氫；或者氘，且 h1至h3各自為0至8的整數，且當各自為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化學式2-1或化學式2-2表示。 [化學式2-1]
Figure 02_image025
[化學式2-2]
Figure 02_image027
在化學式2-1及化學式2-2中， 每一取代基具有與化學式1中相同的定義。
在本說明書的一個實施例中，L1及L2可各自獨立地為直接鍵；或者未經取代或經氘取代的C6至C60伸芳基。 在本說明書的一個實施例中，L1及L2可各自獨立地為直接鍵；或者未經取代或經氘取代的C6至C30伸芳基。 在本說明書的一個實施例中，L1及L2可各自獨立地為直接鍵；或者C6至C60伸芳基。 在本說明書的一個實施例中，L1及L2可全部為直接鍵。 在本說明書的實施例中，L1為直接鍵，且L2可為未經取代或經氘取代的C6至C30伸芳基。 在本說明書的實施例中，L1為直接鍵，且L2可為未經取代或經氘取代的伸苯基。 在本說明書的實施例中，L1為直接鍵，且L2可為C6至C30伸芳基。 在本說明書的實施例中，L1為直接鍵，且L2可為伸苯基。 在本說明書的實施例中，L1為未經取代或經氘取代的C6至C30伸芳基，且L2可為直接鍵。 在本說明書的實施例中，L1為C6至C30伸芳基，且L2可為直接鍵。 在本說明書的實施例中，L1為未經取代或經氘取代的伸苯基；未經取代或經氘取代的伸聯苯基；未經取代或經氘取代的伸萘基；或者未經取代或經氘取代的伸二甲基芴基，且L2可為未經取代或經氘取代的伸苯基。 在本說明書的實施例中，L1為伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；或者伸二甲基芴基，且L2可為伸苯基。
在本說明書的一個實施例中，L11及L12各自獨立地為直接鍵；或者未經取代或經氘取代的C6至C60伸芳基。 在本說明書的一個實施例中，L11及L12可各自獨立地為直接鍵；或者C6至C60伸芳基。 在本說明書的一個實施例中，L11及L12可全部為直接鍵。 在本說明書的實施例中，L11為未經取代或經氘取代的C6至C60伸芳基，且L12可為直接鍵。 在本說明書的實施例中，L11為未經取代或經氘取代的C6至C30伸芳基，且L12可為直接鍵。 在本說明書的實施例中，L11為未經取代或經氘取代的伸苯基，且L12可為直接鍵。 在本說明書的實施例中，L11為C6至C60伸芳基，且L12可為直接鍵。 在本說明書的實施例中，L11為C6至C30伸芳基，且L12可為直接鍵。 在本說明書的實施例中，L11為伸苯基，且L12可為直接鍵。 在本說明書的實施例中，L11為直接鍵，且L12可為未經取代或經氘取代的C6至C60伸芳基。 在本說明書的實施例中，L11為直接鍵，且L12可為未經取代或經氘取代的C6至C30伸芳基。 在本說明書的實施例中，L11為直接鍵，且L12可為未經取代或經氘取代的伸苯基。 在本說明書的實施例中，L11為直接鍵，且L12可為C6至C60伸芳基。 在本說明書的實施例中，L11為直接鍵，且L12可為C6至C30伸芳基。 在本說明書的實施例中，L11為直接鍵，且L12可為伸苯基。 在本說明書的一個實施例中，L11及L12可全部為未經取代或經氘取代的C6至C60伸芳基。 在本說明書的一個實施例中，L11及L12可全部為未經取代或經氘取代的C6至C30伸芳基。 在本說明書的一個實施例中，L11及L12可全部為未經取代或經氘取代的C6至C10伸芳基。 在本說明書的一個實施例中，L11及L12可全部為未經取代或經氘取代的伸苯基。 在本說明書的一個實施例中，L11及L12可全部為C6至C60伸芳基。 在本說明書的一個實施例中，L11及L12可全部為C6至C30伸芳基。 在本說明書的一個實施例中，L11及L12可全部為C6至C10伸芳基。 在本說明書的一個實施例中，L11及L12可全部為伸苯基。
在本說明書的一個實施例中，R11及R12各自獨立地為經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。 在本說明書的一個實施例中，R11及R12各自獨立地為經取代或未經取代的C3至C40環烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。 在本說明書的一個實施例中，R11及R12各自獨立地為經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。 在本說明書的一個實施例中，R11及R12各自獨立地為經取代或未經取代的金剛烷基（adamantane group）；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基（biphenyl group）；經取代或未經取代的三聯苯基（terphenyl group）；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的萘並苯並呋喃基。 在本說明書的一個實施例中，R11及R12各自獨立地為未經取代或經氘取代的金剛烷基；未經取代或經氘、環烷基、芳基及雜芳基中的一或多個取代基取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經氘、烷基及芳基中的一或多個取代基取代的芴基；未經取代或經氘取代的9,9'-螺二[芴]；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基；或者未經取代或經氘取代的萘並苯並呋喃基。 在本說明書的一個實施例中，R11為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代且包含O或S的C2至C60雜芳基，且R12可為經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代且包含O或S的C2至C60雜芳基。 在本說明書的一個實施例中，R11為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代且包含O或S的C2至C30雜芳基，且R12可為經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代且包含O或S的C2至C30雜芳基。 在本說明書的一個實施例中，R11為未經取代或經氘、烷基及芳基中的一或多個取代基取代的C6至C30芳基；或者未經取代或經氘取代且包含O或S的C2至C30雜芳基，且R12可為未經取代或經氘取代的C3至C30環烷基；未經取代或經氘、烷基、芳基及雜芳基中的一或多個取代基取代的C6至C30芳基；或者未經取代或經氘取代且包含O或S的C2至C30雜芳基。 在本說明書的一個實施例中，R11為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的蒽基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。 在本說明書的一個實施例中，R11為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經氘取代的蒽基；未經取代或經氘、烷基及芳基中的一或多個取代基取代的芴基；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；或者未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基。 在本說明書的一個實施例中，R12為經取代或未經取代的金剛烷基；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的蒽基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的萘並苯並呋喃基。 在本說明書的一個實施例中，R12為未經取代或經氘及雜芳基中的一或多個取代基取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經氘取代的蒽基；未經取代或經氘、烷基及芳基中的一或多個取代基取代的芴基；未經取代或經氘取代的9,9'-螺二[芴]；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基；或者未經取代或經氘取代的萘並苯並呋喃基。 在本說明書的一個實施例中，當R11為二甲基芴基時，R11與R12彼此不同。 在本說明書的一個實施例中，當R11為二甲基芴基時，R12為C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C6至C12芳基；未經取代或經氘取代的二苯基芴基；未經取代或經氘取代的9,9'-螺二[芴]；未經取代或經氘取代的C18至C60芳基；或者未經取代或經氘取代的雜芳基。 在本說明書的一個實施例中，當R11為二甲基芴基時，R12不能為二甲基芴基。換言之，R11及R12不能均為二甲基芴基。
在本說明書的一個實施例中，化學式1的
Figure 02_image029
結構可由以下化學式3-1或化學式3-2表示。 [化學式3-1]
Figure 02_image031
[化學式3-2]
Figure 02_image033
在化學式3-1及化學式3-2中， L1、L11、L12、l1、l11及l12具有與化學式1中相同的定義， H11為氫；或者氘， h11為0至7的整數，且當為2或大於2時，H11彼此相同或不同， R31為經取代或未經取代的C6至C12芳基；或者經取代或未經取代且包含O或S的C2至C30雜芳基， R32為經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代且包含O或S的C2至C30雜芳基， R33為未經取代或經氘或芳基取代的C13至C30芳基；或者經取代或未經取代且包含O或S的C2至C30雜芳基， R41及R42各自獨立地為未經取代或經氘取代的C1至C10烷基，且
Figure 02_image035
是指與化學式1鍵結的位置。
在本說明書的一個實施例中，Ar為經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代且包含O或S的C2至C30雜芳基；或者經取代或未經取代且包含C=N的C2至C30雜芳基， 在本說明書的一個實施例中，Ar為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代且包含O或S的C2至C30雜芳基， 在本說明書的一個實施例中，Ar為未經取代或經氘取代的C6至C30芳基；或者未經取代或經氘取代且包含O或S的C2至C30雜芳基， 在本說明書的一個實施例中，Ar為未經取代或經氘或雜芳基取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經氘取代的菲基；未經取代或經氘取代的萉基（phenalenyl group）；未經取代或經氘、烷基及芳基中的一或多個取代基取代的芴基；未經取代或經氘取代的9,9'-螺二[芴]；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；或者未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基。 在本說明書的一個實施例中，Ar為未經取代或經氘或雜芳基取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的萉基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。 在本說明書的一個實施例中，Ar為未經取代或經氘或二苯並呋喃基取代的苯基；聯苯基；三聯苯基；萘基；菲基；萉基；二甲基芴基；二苯基芴基；9,9'-螺二[芴]；二苯並呋喃基；或者二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，R1為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。 在本說明書的一個實施例中，R1為氫；或者氘。 在本說明書的一個實施例中，化學式1的
Figure 02_image037
及
Figure 02_image039
鍵結至
Figure 02_image041
的1號及4號位置。舉例而言，當
Figure 02_image037
鍵結至
Figure 02_image041
的1號位置時，
Figure 02_image039
鍵結至
Figure 02_image041
的4號位置，反之亦然。 在另一實施例中，化學式1的
Figure 02_image037
及
Figure 02_image039
鍵結至
Figure 02_image041
的1號及3號位置。 在另一實施例中，化學式1的
Figure 02_image037
及
Figure 02_image039
鍵結至
Figure 02_image041
的1號及2號位置。 在另一實施例中，化學式1的
Figure 02_image037
及
Figure 02_image039
鍵結至
Figure 02_image041
的2號及4號位置。 在另一實施例中，化學式1的
Figure 02_image037
及
Figure 02_image039
鍵結至
Figure 02_image041
的2號及3號位置。 在另一實施例中，化學式1的
Figure 02_image037
及
Figure 02_image039
鍵結至
Figure 02_image041
的3號及4號位置。 在本說明書的一個實施例中，當化學式1由化學式1-1或化學式1-2表示且
Figure 02_image037
及
Figure 02_image039
鍵結至
Figure 02_image041
的1號及4號位置時，可滿足以下i至iv中的任一者。 i）R11及R12各自獨立地為經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基， ii）R11及R12各自獨立地為經取代或未經取代的金剛烷基；未經取代或經氘或芳基取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；或者經取代或未經取代的蒽基， iii）L1為具有10至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基，以及 iv）
Figure 02_image037
及
Figure 02_image039
中的任一者包含氘。
在本說明書的一個實施例中，當化學式1由化學式1-3表示且
Figure 02_image037
及
Figure 02_image039
鍵結至
Figure 02_image041
的1號及4號位置時，R11及R12可各自獨立地為經取代或未經取代的金剛烷基；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的蒽基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的萘並苯並呋喃基。
在本說明書的一個實施例中，化學式1具有0%至100%的氘含量。 在本說明書的一個實施例中，化學式1可具有0%的氘含量。 在本說明書的一個實施例中，化學式1可具有大於0%且小於或等於100%的氘含量。 在本說明書的一個實施例中，化學式1可具有5%至100%的氘含量。 在本說明書的一個實施例中，化學式1可具有10%至100%的氘含量。 在本說明書的一個實施例中，化學式1可具有20%至100%的氘含量。 在本說明書的一個實施例中，化學式1可具有50%至100%的氘含量。 在本說明書的一個實施例中，化學式1可具有0%或5%至100%的氘含量。 在本說明書的一個實施例中，化學式1可具有0%或10%至100%的氘含量。 在本說明書的一個實施例中，化學式1可具有0%或20%至100%的氘含量。 在本說明書的一個實施例中，化學式1可具有0%或50%至100%的氘含量。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
Figure 02_image051
Figure 02_image053
Figure 02_image055
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Figure 02_image127
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞轉移層材料、發光層材料、電子轉移層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入化學式1的結構，可精密地控制能帶間隙，且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
本說明書的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層中的一或多個層包含化學式1的化合物。
在本說明書的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在本說明書的另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且化學式1的化合物可用作藍色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的化合物可包含在藍色有機發光元件的電洞轉移層或電子阻擋層中。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且化學式1的化合物可用作綠色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的化合物可包含在綠色有機發光元件的電洞轉移層或電子阻擋層中。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且化學式1的化合物可用作紅色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的化合物可包含在紅色有機發光元件的電洞轉移層或電子阻擋層中。
除了使用上述化合物形成一或多個有機材料層之外，本說明書的有機發光元件可使用常用的有機發光元件製造方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法將化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈方法是指旋塗（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴塗方法（spray method）、輥塗（roll coating）等，但不限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可形成為單層結構，或者亦可形成為其中二或更多個有機材料層被疊層的多層結構。舉例而言，根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構並不限於此，且可包括更少數目的有機材料層。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包括電洞轉移層，且電洞轉移層可包含化學式1的化合物。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層，且電子阻擋層可包含化學式1的化合物。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包括基層，且基層可包含化學式1的化合物。基層設置在電洞轉移層與發光層之間，且亦稱為電洞轉移輔助層。藉由在電洞轉移層與發光層之間形成基層，電洞更平滑地自電洞轉移層轉移至發光層，此將激子捕獲在發光層中，且藉此防止發光洩漏，且因此，獲得得到具有優異發光效率的有機電致發光元件的效果。
本揭露的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞轉移層、基層、電子注入層、電子轉移層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
圖1至圖5示出根據本說明書一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的積層次序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中陽極200、有機材料層300及陰極400連續積層於基板100上的有機發光元件。然而，所述結構不限於此種結構，且如圖2中所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續疊層於基板上的有機發光元件。
圖3至圖5示出有機材料層為多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞轉移層302、發光層305、電子轉移層306及電子注入層307，根據圖4的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞轉移層302、電子阻擋層303、發光層305、電子轉移層306及電子注入層307，且根據圖5的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞轉移層302、基層304、發光層305、電子轉移層306及電子注入層307。然而，本申請案的範圍不限於此種積層結構，且根據需要，可不包括除發光層以外的層，且可進一步添加其他必要的功能層。
包含化學式1的化合物的有機材料層可根據需要進一步包含其他材料。
在根據本說明書的一個實施例的有機發光元件中，以下示出除了化學式1的化合物之外的材料，然而，該些僅用於說明的目的，而非限制本申請案的範圍，且該些材料可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯、及聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al等，但並非僅限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如在文獻[高級材料，6，第677頁（1994）]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）、作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)等。
作為電洞轉移材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子轉移材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，所述二或更多種發光材料在被使用時可用個別供應源沈積或者被預混合並用一個供應源沈積。此外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由結合分別自陽極及陰極注入的電洞及電子來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
在本說明書的一個實施例中，包含蒽的化合物可用作主體材料，然而，主體材料不限於此。
在本說明書的一個實施例中，包括二胺的芘衍生物可用作摻雜劑材料，然而，摻雜劑材料不限於此。
在混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。舉例而言，可選擇N型主體材料或P型主體材料中的任何二或更多種材料並用作發光層的主體材料。
根據本說明書的一個實施例的有機發光元件可依據所使用的材料為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。
根據本說明書的一個實施例的化合物亦可在有機發光元件中使用的類似原理下用於包括有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體等的有機電子元件中。
在下文中，將參照實例更詳細地描述本說明書，然而，該些僅用於說明目的，並且本申請案的範圍並非僅限於此。 [ 製備例 1] 化合物 19 的製備
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（1）化合物19-2的製備
將2-碘萘-1-醇 （ E ）（10克，44.8毫莫耳）及(6-溴代-3-氯-2-氟苯基)硼酸 （ F ）（11.35克，44.8毫莫耳）分散在甲苯（110毫升）、乙醇（20毫升）及水（20毫升）中，然後向其中添加K 2CO 3（12.3克，89.6毫莫耳），然後向其中引入四(三苯基膦)鈀（0）[Pd(PPh 3) 4]（0.51克，1莫耳%），且在迴流下攪拌混合物達6小時。將溫度降至室溫，分離水層，且用水再次洗滌有機層以分離有機層。將無水硫酸鎂引入至收集的有機層用於漿化（slurrification），且對結果進行過濾並進行真空濃縮。使用己烷與乙酸乙酯的組合藉由二氧化矽層析法（silica chromatography）分離油狀化合物，從而製備化合物19-2（19.3克，收率65%）。 （2）化合物19-3的製備
將化合物19-2（9.28克，26毫莫耳）稀釋在N-甲基-2-吡咯啶酮（N-methyl-2-pyrrolidone，NMP）（50毫升）中，向其中引入碳酸鉀（5.47克，39.6毫莫耳），並將混合物加熱至140℃。在近似1小時後，將反應材料冷卻至室溫，並緩慢引入至水（500毫升）。對沈澱的固體進行過濾並溶解在四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）中，然後用無水硫酸鎂處理，且對結果進行過濾且然後進行真空濃縮。用少量四氫呋喃及過量己烷將濃縮的化合物製成漿料並過濾。為了純化，使用己烷及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析法分離過濾的化合物，從而製備化合物19-3（5.2克，63%）。 （3）化合物19-4的製備
將化合物19-3（5.2克，15.6毫莫耳）及苯基硼酸 （ G ）（2克，17毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷（50毫升）及H 2O（10毫升）中，且在向其中引入Pd(PPh 3) 4（0.9克，0.78毫莫耳）及K 2CO 3（5.38克，39莫耳）後，在迴流下將混合物攪拌達5小時。在反應完成後，將二氯甲烷（methylene chloride，MC）（100毫升）及水（150毫升）引入至反應溶液進行處理，並將結果引入至分液漏斗中以分離有機層。用無水MgSO 4乾燥有機層，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑後，藉由管柱層析法（MC:己烷=1:3）對結果進行純化，從而獲得化合物19-4（4.35克，85%）。 （4）化合物19的製備
在將化合物19-4（4.35克，13.2毫莫耳）及二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺 （ I ）（4.67克，14.5毫莫耳）溶解於二甲苯（80毫升）中後，向其中引入三(二亞苄基丙酮)二鈀（0）[Pd 2(dba) 3]（0.6克，0.66毫莫耳）、三第三丁基膦[P(t-Bu) 3]（0.6毫升，1.32毫莫耳）及第三丁醇鈉[NaOt-Bu]（3.8克，39莫耳），且在迴流下在125℃將混合物攪拌達5小時。在反應完成後，將MC引入至反應溶液進行溶解，且用蒸餾水對結果進行萃取。用無水硫酸鎂對有機層乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑後，藉由管柱層析法（MC:己烷=1:3）對結果進行純化，從而獲得化合物19（5.1克，63%）。
除使用下表1的中間體E、中間體F、中間體G及中間體I代替（E）、（F）、（G）及（I）之外，以與製備例1中相同的方式合成目標化合物A。 [表1]
化合物編號 中間體E 中間體F 中間體G 中間體I 目標化合物A 收率
3
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[ 製備例 2] 化合物 652 的製備
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（1）化合物652-3的製備
將2-碘萘-1-醇（30克，111.08毫莫耳） （ A ）、(3-溴代-6-氯-2-氟-苯基)硼酸（30.95克，122.19毫莫耳） （ B ）、Pd(PPh 3) 4（389.84克，555.41毫莫耳）及碳酸鉀（46.06克，333.25毫莫耳）引入至甲苯（600毫升）、乙醇（150毫升）及水（150毫升），且在迴流下攪拌達6小時。將溫度降至室溫，分離水層，且用水再次洗滌有機層以分離有機層。將無水硫酸鎂引入至收集的有機層用於漿化，且對結果進行過濾並進行真空濃縮。使用己烷與乙酸乙酯的組合藉由二氧化矽層析法分離油狀化合物，從而獲得化合物652-3（30克，85.324毫莫耳，76.812%收率）。 （2）化合物652-2的製備
將化合物652-3（30克，85.32毫莫耳）及碳酸鉀（17.69克，127.99毫莫耳）引入至NMP（150毫升），並加熱至140℃。在近似1小時後，將反應材料冷卻至室溫，並緩慢引入至水（500毫升）。對沈澱的固體進行過濾並溶解在THF中，然後用無水硫酸鎂處理，且對結果進行過濾且然後進行真空濃縮。用少量THF及過量己烷將濃縮的化合物製成漿料並過濾。為了純化，使用己烷及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析法分離過濾的化合物，從而獲得化合物652-2（28克，84.442毫莫耳，98.966%收率）。 （3）化合物652-1的製備
將化合物652-2（28克，84.44毫莫耳）、[1,1'-聯苯]-4-基硼酸（18.39克，92.89毫莫耳） （ C ）、Pd(PPh 3) 4（2.96克，4.22毫莫耳）及碳酸鉀（35.01克，253.32毫莫耳）引入至1,4-二噁烷（600毫升）及水（150毫升），且在迴流下攪拌達5小時。在反應完成後，將MC（100毫升）及水（150毫升）引入至反應溶液進行處理，並將結果引入至分液漏斗中以分離有機層。用無水MgSO 4乾燥有機層，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑後，藉由管柱層析法（MC:己烷=1:3）對結果進行純化，從而獲得化合物652-1（30克，74.094毫莫耳，87.746%收率）。 （4）化合物652的製備
將化合物652-1（30克，74.09毫莫耳）、3,5-二苯基-N-(4-苯基苯基)苯胺（25.52克，64.1毫莫耳）、Pd 2(dba) 3（2.6克，3.7毫莫耳）、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯（2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl，Xphos）（4.01毫升，7.41毫莫耳）及NaOt-Bu（21.81克，222.28毫莫耳）引入至二甲苯（150毫升），且在迴流下在125℃下攪拌達5小時。在反應完成後，將MC引入至反應溶液進行溶解，且用蒸餾水對結果進行萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑後，藉由管柱層析法（MC:己烷=1:3）對結果進行純化，從而獲得化合物652（42克，60.884毫莫耳，82.171%收率）。
除了使用下表2的中間體A、中間體B、中間體C及中間體D代替（A）、（B）、（C）及（D）之外，以與製備例2中相同的方式合成化合物。 [表2]
化合物編號 中間體A 中間體B 中間體C 中間體D 目標化合物E 收率
652
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 64%
935
Figure 02_image407
Figure 02_image411
Figure 02_image343
Figure 02_image366
Figure 02_image413
 52%
943
Figure 02_image407
Figure 02_image415
Figure 02_image276
Figure 02_image323
Figure 02_image417
 82%
949
Figure 02_image407
Figure 02_image419
Figure 02_image276
Figure 02_image376
Figure 02_image421
 64%
959
Figure 02_image355
Figure 02_image423
Figure 02_image425
Figure 02_image323
Figure 02_image427
 85%
971
Figure 02_image429
Figure 02_image431
Figure 02_image276
Figure 02_image323
Figure 02_image433
 69%
973
Figure 02_image429
Figure 02_image431
Figure 02_image276
Figure 02_image435
Figure 02_image437
 75%
[ 製備例 3] 化合物 984 的製備
Figure 02_image439
將化合物652（10克，0.013莫耳）及三氟甲磺酸（三氟甲磺酸（triflic acid））（8.78毫升，99.46毫莫耳）溶解在D 6-苯（100毫升）中，並在60℃下攪拌達4小時。在反應終止後，在室溫下使用K 3PO 4水溶液中和結果，且然後使用二氯甲烷（dichloromethane，DCM）及蒸餾水（H 2O）萃取。
再次萃取的反應材料藉由管柱層析法（DCM:Hex=1:1）純化，並用甲醇重結晶，從而獲得化合物984（9克，0.0111莫耳，85.7%收率）。
在本文中，Hex表示己烷，且DCM:Hex表示體積比。 [ 製備例 4] 化合物 1013 的製備
Figure 02_image441
將化合物971（10克，0.014莫耳）及三氟甲磺酸（8.78毫升，99.46毫莫耳）溶解在D 6-苯（100毫升）中，並在60℃下攪拌達4小時。在反應終止後，在室溫下使用K 3PO 4水溶液中和結果，且然後使用DCM及水（H 2O）萃取。
再次萃取的反應材料藉由管柱層析法（DCM:Hex=1:1）純化，用甲醇重結晶，並用二氯甲烷/H 2O萃取。藉由管柱層析法（DCM:Hex=1:1）對反應材料純化，並用甲醇重結晶，從而獲得化合物1013（8克，0.0112莫耳，80%收率）。
以與製備例1至製備例4中相同的方式製備化合物，且合成鑒定結果示於表3及表4中。表3示出 1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl 3，200 Mz）的量測值，且表4示出場脫附（field desorption，FD）-質譜術（mass spectrometry，MS）（FD-質量（FD-mass）：場脫附質譜術）的量測值。 [表3]
化合物 1H NMR (CDCl 3, 200 Mz)
3 δ=8.11~8.16(2H, m), 7.67~7.79(2H, d), 7.67~7.75(6H, m), 7.41~7.55(20H, m), 7.10(1H, d)
19 δ=8.11~8.16(2H, m), 7.75~7.84(10H, m), 7.41~7.55(18H, m), 7.16(1H, d)
42 δ=8.11~8.20(4H, m), 7.16~7.90(5H, m), 7.67~7.75(4H, m), 7.28~7.49(13H, m), 7.16~7.84(2H, d), 1.69(6H, s)
50 δ=8.11~8.20(4H, m), 8.41`8.84(7H, m), 7.37~7.55(6H, m), 7.24(2H, t), 7.00~7.08(53H, m)
60 δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 8.11~8.20(4H, m), 7.93(1H, d), 7.67~7.84(8H, m), 7.37~7.55(17H, m), 1.69(6H, s)
194 δ=8.28(1H, d), 8.11(1H, d), 7.84(1H, d), 7.67~7.75(4H, m), 7.08~7.55(16H, m), 7.24(2H, t), 7.10~7.49 (3H, m)
202 δ=8.28(1H, d), 8.11(1H, d), 7.49~7.90(5H, m), 7.69~7.75(H, m), 7.16~7.55(14H, m), 7.24(2H, t), 7.00~7.47 (4H, m), 1.69(6H, s)
256 δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.28~8.32(2H, m), 8.20(1H, s), 8.11~8.13(2H, m), 7.93(1H, d), 7.49~7.79(7H, m), 7.37~7.56(7H, m)
268 δ=8.28(1H, d), 8.11(2H, d), 7.43~7.90(7H, m), 7.69~7.56(2H, m), 7.27~7.49(19H, m), 7.08~7.43(4H,m)
294 δ=8.26~8.32(3H, m), 8.11(1H, d), 7.86~7.90(28H, m), 7.11(2H, m), 7.75~7.69(4H, m), 7.28~7.51(18H, m), 7.16(1H, d), 1.69(6H, s)
323 δ=8.28(1H, d), 8.11(1H, d), 7.90(1H, d), 7.69~7.75(21H, m), 7.10(1H, d)
371 δ=8.28(1H, d), 8.22(1H, s), 8.11(1H, d), 7.69~7.75(7H, m), 7.08~7.49(19H, m), 7.08~7.37(2H, d)
473 δ=8.54(1H, d), 7.99(1H, d), 7.46`7.90(2H, m), 7.28~7.86(20H, m), 7.11~7.16(3H, m), 1.69(6H, s)
483 δ=8.54(1H, d), 8.32(1H, s), 8.26(1H, s), 7.99(1H, d), 7.75(4H, m), 7.37~7.61(22H, m)
515 δ=8.54(1H, d), 7.99(1H, d), 7.90(1H, d), 7.75(4H, m), 7.37~7.61(23H, m) 7.10(1H, s)
536 δ=8.54(1H, d), 7.99(1H, t), 7.27~7.89(32H, m), 7.08(2H, t),
583 δ=8.32(1H, s), 8.26(1H, s), 8.04~8.16(5H, m), 7.84~7.90(4H, m), 7.67~7.75(6H, m), 7.00~7.55(27H, m)
588 δ=8.54(1H, d), 7.99~8.09(4H, m), 7.78~7.90(7H, m), 7.27~7.61(11H, m), 7.16(1H, d), 7.06(1H, d), 1.69(6H, s)
592 δ=8.45(1H, d), 8.28(1H, d), 8.20(1H, d), 8.11~8.12(3H, m), 7.90~7.93(4H, m) 7.65~7.78(4H, m), 7.24~7.56(18H, m), 7.00~7.08(3H, m)
600 δ=8.41(1H, s), 8.28(1H, m), 8.02~8.11(3H, m), 7.69~7.75(5H, m), 7.37~7.55(20H, m)
652 δ=8.11~8.16(2H, m), 7.84(1H, d), 7.31~7.75(33H, m), 7.25(4H, s), 7.10(1H, d)
664 δ=8.11~8.16(2H, m), 7.67~7.79(10H, m), 7.31~7.55(16H, m), 7.16(1H, d)
669 δ=8.95(1H, d), 8.50(1H, d), 8.11~8.16(2H, m), 7.67~7.84(9H, m), 7.39~7.55(14H, m), 7.18~7.27(7H, m)
684 δ=7.99~8.20(6H, m), 7.06~7.90(5H, m), 7.27~7.75 (25H, m), 7.06(1H, d)
690 δ=8.09~8.16(7H, m), 7.67~7.90(8H, m), 7.28~7.55(20H, m)
700 δ=7.99~8.20(6H, m), 7.84(1H, d), 7.37~7.75(35H, m), 7.25(4H, s)
709 δ=7.98~8.20(7H, m), 8.02 (1H, d), 7.31~7.69 (21H, m), 6.97(1H, d)
719 δ=8.11~8.16(2H, m), 7.84(1H, d), 7.67~7.75(6H, m), 7.37~7.55 (19H, m), 7.25(4H, s)
729 δ=8.11~8.16(2H, m), 7.94~7.98(2H, m), 7.37~7.55 (28H, m), 6.97 (1H, d)
739 δ=8.11~8.16(2H, m), 7.84(1H, d), 7.69~7.75(9H, m), 7.37~7.55 (18H, m), 7.25(4H, s), 7.16(1H, d)
749 δ=8.11~8.16(2H, m), 7.94~7.98(2H, m), 7.84(1H, d), 7.31~7.55 (25H, m), 7.16(1H, d), 6.91(1H, d)
758 δ=8.32(1H, d), 8.11~8.16(2H, m), 7.94(1H, d), 7.84(1H, d), 7.37~7.75 (20H, m), 7.24(2H, d), 7.00~7.08 (3H, m)
775 δ=8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 8.04~8.16(6H, m), 7.93(1H, d), 7.84(1H, d), 7.67~7.75(8H, m), 7.37~7.69 (18H, m), 7.25(4H, s)
777 δ=8.26(1H, d), 8.11~8.16(2H, m), 7.84(1H, d), 7.67~7.75(4H, m), 7.41~7.49(5H, m), 7.24~7.55 (8H, m), 7.00~7.08 (6H, m)
789 δ=8.26(1H, d), 8.11~8.16(2H, m), 7.98(1H, d), 7.84(1H, d), 7.64~7.75(7H, m), 7.25~7.55 (20H, m), 6.97(1H, d)
799 δ=8.11~8.16(2H, m), 7.84~7.90(2H, m), 7.67~7.75(8H, m), 7.25~7.55 (18H, m), 7.25(4H, s), 7.10(1H, d),
811 δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 8.11~8.16(3H, m), 7.84~7.90(4H, m), 7.67~7.75(5H, m), 7.37~7.56(14H, m), 7.25(4H, s), 7.10(1H, d)
819 δ=8.11~8.16(2H, m), 7.69~7.84(11H, m), 7.37~7.55 (18H, m), 7.25(4H, s)
833 δ=7.98~8.16(6H, m), 7.64~7.84 (8H, m), 7.25~7.55 (20H, m), 6.97(1H, d)
838 δ=8.41(1H, d), 8.11~8.16(2H, m), 7.84(1H, d), 7.69~7.75(6H, m), 7.25~7.55 (11H, m), 7.24~7.25 (6H, m), 7.00~7.08 (3H, m)
844 δ=8.41(1H, d), 8.11~8.16(2H, m), 7.86~7.90(4H, m), 7.25~7.55 (16H, m), 7.25 (1H, d)
859 δ=7.98~8.22(7H, m), 7.64~7.84 (7H, m), 7.25~7.55 (20H, m), 6.97(1H, d)
873 δ=8.26~8.32(3H, m), 8.11(1H, d), 7.69~7.75(8H, m), 7.37~7.55 (19H, m), 7.25 (8H, s)
880 δ=8.26~8.32(3H, m), 8.11(1H, d), 7.98(1H, d), 7.64~7.75(7H, m), 7.25~7.55 (20H, m), 6.97 (1H, d)
889 δ=8.22~8.28(2H, m), 8.11(1H, d), 7.98(1H, d), 7.64~7.75(7H, m), 7.28~7.55 (16H, m), 7.13~7.17 (3H, m), 6.97 (1H, d)
909 δ=8.26~8.32(3H, m), 8.11(1H, d), 7.98(1H, d), 7.64~7.75(7H, m), 7.25~7.55 (21H, m), 6.97 (1H, d)
915 δ=8.45(1H, d), 8.28(1H, m), 8.20(1H, s), 8.04~8.11(6H, m), 7.93(1H, d), 7.69~7.75(8H, m), 7.37~7.55 (19H, m), 7.25 (4H, s)
923 δ=8.54(1H, d), 7.99(1H, d), 7.84(1H, d), 7.75 (6H, d), 7.37~7.60(21H, m), 7.25 (4H, s), 7.10(1H, d)
935 δ=8.54(1H, d), 8.45(1H, d), 8.20(1H, s), 8.11(1H, d), 7.93~8.03(5H, m), 7.75 (6H, d), 7.37~7.55(22H, m), 7.25 (4H, s)
943 δ=8.54(1H, d), 7.99(1H, d), 7.75~7.78(7H, m), 7.37~7.55(21H, m), 7.25 (4H, s), 7.16(1H, s)
949 δ=8.54(1H, d), 8.26(1H, s), 7.99(1H, d), 7.75 (4H, d), 7.25~7.64(24H, m), 6.97(1H, d)
959 δ=8.01~8.16(4H, m), 7.84(1H, d), 7.75~7.84(6H, m), 7.37~7.55(24H, m)
971 δ=8.16(1H, d), 8.01~8.05(2H, m), 7.75~7.88(8H, m), 7.37~7.64(19H, m), 7.25 (4H, s)
973 δ=8.16(1H, d), 8.01~8.05(2H, m), 7.37~7.88(25H, m), 7.25 (4H, s), 7.11 (1H, s)
984 Not detected in 1H-NMR
1013 δ=8.16(1H, d), 7.88~7.91(2H, m), 7.63~7.75(13H, m), 7.31~7.49(9H, m), 7.25 (4H, s)
[表4]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
3 m/z=613.24 19 m/z=613.24
42 m/z=667.25 50 m/z=653.27
60 m/z=815.32 194 m/z=537.21
202 m/z=667.25 256 m/z=693.30
294 m/z=653.27 323 m/z=613.24
371 m/z=613.24 473 m/z=627.26
483 m/z=613.24 515 m/z=613.24
536 m/z=775.29 583 m/z=853.33
588 m/z=865.33 592 m/z=805.99
600 m/z=703.84 652 m/z=765.96
664 m/z=613.76 669 m/z=739.92
684 m/z=826.01 690 m/z=820.00
700 m/z=739.92 709 m/z=717.82
719 m/z=689.86 729 m/z=703.84
739 m/z=689.86 749 m/z=703.84
758 m/z=613.76 775 m/z=872.10
777 m/z=537.66 789 m/z=703.84
799 m/z=689.86 811 m/z=826.04
819 m/z=689.86 833 m/z=793.92
838 m/z=613.76 844 m/z=852.05
859 m/z=689.86 873 m/z=793.92
880 m/z=765.96 889 m/z=703.84
909 m/z=703.84 915 m/z=872.10
923 m/z=689.86 935 m/z=872.10
943 m/z=689.86 949 m/z=703.84
959 m/z=689.86 971 m/z=705.92
973 m/z=679.88 984 m/z=725.07
1013 m/z=711.96      
[實驗例] ＜實驗例1＞ 1）有機發光元件的製造 比較例1
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水對自有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）玻璃（由三星-康寧有限公司（Samsung-Corning Co., Ltd.）製造）獲得的透明氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）電極薄膜連續進行超音波清洗各5分鐘，儲存在異丙醇中並使用。接下來，將ITO基板安裝在真空沈積設備的基板夾中，並將以下4,4',4''-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺（4,4',4''-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine，2-TNATA）引入至真空沈積設備中的單元中。
Figure 02_image443
隨後，將腔室抽成真空，直至其中的真空度達到10 -6托，且然後藉由向單元施加電流來蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積具有600埃的厚度的電洞注入層。向真空沈積設備中的另一單元中引入以下N,N'-二(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（N,N’-bis(α-naphthyl)-N,N’-diphenyl-4,4’-diamine，NPB），且藉由向單元施加電流來蒸發，以在電洞注入層上沈積具有300埃的厚度的電洞轉移層。
Figure 02_image445
在如上形成電洞注入層及電洞轉移層之後，在其上沈積具有如下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積設備的一側單元中，將藍色發光主體材料H1真空沈積至200埃的厚度，且在其上將藍色發光摻雜劑材料D1真空沈積至相對於主體材料的5%。
Figure 02_image447
隨後，將以下結構式E1的化合物沈積至300埃的厚度作為電子轉移層。
Figure 02_image449
作為電子注入層，將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度並將Al陰極沈積至1,000埃的厚度，且因此製造OLED。與此同時，對於將在OLED製造中使用的每種材料而言，對製造OLED所需的全部有機化合物在10 -8托至10 -6托下進行了真空昇華純化。 比較例2至比較例7以及實例1至實例56
除了使用下表5中所示的化合物代替在形成電洞轉移層時使用的NPB之外，以與比較例1中相同的方式製造有機電致發光元件。
Figure 02_image451
2）有機發光元件的評估
對於如上製造的有機發光元件中的每一者，使用由麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（electroluminescent，EL）性質，且利用量測結果，藉由由麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為700坎德拉/平方米（cd/m 2）時的T 95。
根據本揭露製造的藍色有機發光元件的驅動電壓、發光效率、顏色座標（color coordinate，CIE）及壽命（T 95）的量測結果如表5中所示。 [表5]
   化合物 驅動電壓（V） 發光效率（cd/A） CIE（x, y） 壽命（T 95）
實例1 3 4.80 6.60 (0.134, 0.100) 53
實例2 19 4.78 6.64 (0.134, 0.100) 49
實例3 42 4.75 6.69 (0.134, 0.100) 47
實例4 50 4.73 6.70 (0.134, 0.101) 48
實例5 60 4.79 6.68 (0.134, 0.101) 50
實例6 194 4.78 6.73 (0.134, 0.100) 49
實例7 202 4.81 6.70 (0.134, 0.100) 49
實例8 256 4.84 6.68 (0.134, 0.100) 46
實例9 294 4.79 6.60 (0.134, 0.100) 47
實例10 323 4.76 6.81 (0.134, 0.101) 49
實例11 371 4.88 6.74 (0.134, 0.101) 50
實例12 473 4.83 6.70 (0.134, 0.100) 46
實例13 483 4.75 6.69 (0.134, 0.100) 44
實例14 515 4.69 6.68 (0.134, 0.101) 49
實例15 536 4.61 6.83 (0.134, 0.101) 50
實例16 583 4.59 6.82 (0.134, 0.101) 41
實例17 588 4.67 6.68 (0.134, 0.101) 49
實例18 592 4.75 6.86 (0.134, 0.101) 43
實例19 600 4.69 6.78 (0.134, 0.101) 49
實例20 611 4.72 6.82 (0.134, 0.101) 48
實例21 652 4.78 6.64 (0.134, 0.100) 49
實例22 664 4.75 6.69 (0.134, 0.100) 47
實例23 669 4.73 6.70 (0.134, 0.101) 48
實例24 684 4.79 6.68 (0.134, 0.101) 50
實例25 690 4.78 6.60 (0.134, 0.100) 49
實例26 700 4.81 6.64 (0.134, 0.100) 41
實例27 709 4.84 6.69 (0.134, 0.100) 53
實例28 719 4.79 6.70 (0.134, 0.100) 49
實例29 729 4.76 6.68 (0.134, 0.101) 47
實例30 739 4.88 6.73 (0.134, 0.101) 48
實例31 749 4.83 6.70 (0.134, 0.100) 46
實例32 758 4.75 6.69 (0.134, 0.100) 44
實例33 775 4.69 6.68 (0.134, 0.101) 49
實例34 777 4.61 6.83 (0.134, 0.101) 50
實例35 789 4.59 6.82 (0.134, 0.101) 46
實例36 799 4.80 6.60 (0.134, 0.100) 53
實例37 811 4.78 6.64 (0.134, 0.100) 49
實例38 819 4.75 6.69 (0.134, 0.100) 47
實例39 833 4.73 6.70 (0.134, 0.101) 53
實例40 838 4.79 6.68 (0.134, 0.101) 49
實例41 844 4.78 6.73 (0.134, 0.100) 49
實例42 859 4.81 6.70 (0.134, 0.100) 49
實例43 873 4.84 6.68 (0.134, 0.100) 46
實例44 880 4.79 6.60 (0.134, 0.100) 47
實例45 889 4.76 6.81 (0.134, 0.101) 49
實例46 909 4.88 6.74 (0.134, 0.101) 50
實例47 915 4.83 6.70 (0.134, 0.100) 46
實例48 923 4.75 6.69 (0.134, 0.100) 44
實例49 935 4.69 6.68 (0.134, 0.101) 49
實例50 943 4.61 6.83 (0.134, 0.101) 50
實例51 949 4.59 6.82 (0.134, 0.101) 41
實例52 959 4.67 6.68 (0.134, 0.101) 49
實例53 971 4.75 6.86 (0.134, 0.101) 43
實例54 973 4.69 6.78 (0.134, 0.101) 49
實例55 984 4.72 6.82 (0.134, 0.101) 62
實例56 1013 4.69 6.78 (0.134, 0.101) 49
比較例1 NPB 5.40 6.16 (0.134, 0.101) 37
比較例2 HT1 5.22 6.24 (0.134, 0.101) 36
比較例3 HT2 5.19 6.21 (0.134, 0.100) 35
比較例4 HT3 5.17 6.20 (0.134, 0.100) 38
比較例5 HT4 5.19 6.19 (0.134, 0.101) 35
比較例6 HT5 5.20 6.22 (0.134, 0.101) 38
比較例7 HT6 5.20 6.11 (0.134, 0.101) 35
如自表5的結果可見，辨識出相較於比較例，使用本揭露的藍色有機發光元件的電洞轉移層材料的有機發光元件具有較低的驅動電壓，且顯著改善發光效率及壽命。
特別是，辨識出當在本申請案的化合物中使用胺衍生物作為電洞轉移層時，胺的非共享電子對改善電洞的流動，增強電洞轉移層的電洞轉移能力，且藉由具有增強的電洞性質的取代基及彼此鍵結的胺位點，提高胺衍生物的平面性及玻璃轉移溫度，此提高了化合物的熱穩定性。
另外，辨識出藉由調節帶隙及T1（三重態中的能級值）值，電洞轉移能力增強，且分子穩定性亦增加，且因此，元件的驅動電壓降低，光效率增強，且藉由化合物的熱穩定性增強了元件的壽命性質。
具體而言，辨識出當在電洞轉移層中的萘並苯並呋喃核的一側苯基上使用具有兩個取代基（即經一或多個芳基取代的胺基及芳基，或者經一或多個芳基取代的胺基及包含O或S的雜芳基）的如本申請案的化學式1表示的化合物的化合物時，取代胺基的芳基使穩定最高佔用分子軌域（Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO）能量的化合物的HOMO能級離域，且獲得優異的發光效率及壽命。 ＜實驗例2＞ 1）有機發光元件的製造 比較例8至比較例13以及實例57至實例76
除了在將電洞轉移層NPB形成為250埃的厚度之後，使用下表5中描述的化合物在電洞轉移層上將電子阻擋層形成為50埃的厚度之外，以與比較例1中相同的方式製造有機電致發光元件。
Figure 02_image453
2）有機發光元件的評估
對於如上製造的有機發光元件中的每一者，使用由麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，且利用量測結果，藉由由麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為700坎德拉/平方米時的T 95。
根據本揭露製造的藍色有機發光元件的驅動電壓、發光效率、顏色座標（CIE）及壽命的量測結果如以下表6中所示。 [表6]
   化合物 驅動電壓（V） 發光效率（cd/A） CIE（x, y） 壽命（T 95）
實例57 3 4.73 6.68 (0.134, 0.100) 49
實例58 19 4.75 6.70 (0.134, 0.100) 43
實例59 42 4.80 6.74 (0.134, 0.100) 48
實例60 50 4.77 6.66 (0.134, 0.101) 49
實例61 60 4.76 6.63 (0.134, 0.101) 50
實例62 194 4.76 6.72 (0.134, 0.100) 48
實例63 202 4.73 6.80 (0.134, 0.100) 50
實例64 256 4.79 6.73 (0.134, 0.100) 51
實例65 294 4.70 6.70 (0.134, 0.100) 42
實例66 323 4.76 6.69 (0.134, 0.101) 49
實例67 371 4.73 6.71 (0.134, 0.101) 50
實例68 473 4.80 6.73 (0.134, 0.100) 51
實例69 483 4.73 6.69 (0.134, 0.101) 47
實例70 515 4.81 6.75 (0.134, 0.100) 45
實例71 536 4.79 6.73 (0.134, 0.100) 53
實例72 583 4.70 6.70 (0.134, 0.100) 40
實例73 588 4.76 6.69 (0.134, 0.101) 44
實例74 592 4.73 6.71 (0.134, 0.101) 49
實例75 600 4.80 6.73 (0.134, 0.100) 51
實例76 611 4.76 6.82 (0.134, 0.100) 48
比較例8 HT1 5.36 6.14 (0.134, 0.100) 35
比較例9 HT2 5.30 6.18 (0.134, 0.100) 36
比較例10 HT3 5.33 6.16 (0.134, 0.100) 37
比較例11 HT4 5.30 6.10 (0.134, 0.100) 36
比較例12 HT5 5.20 6.22 (0.134, 0.101) 38
比較例13 HT6 5.11 6.14 (0.134, 0.101) 35
自表6的結果看出，與比較例相比，使用本揭露的藍色有機發光元件的電子阻擋層材料的有機發光元件具有較低的驅動電壓，且顯著改善發光效率及壽命。當電子穿過電洞轉移層並移動至陽極而不結合在發光層中時，OLED的效率及壽命降低。當使用具有高的最低未佔用分子軌域（Lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）級的化合物作為電子阻擋層以防止此種現象時，穿過發光層並移動至陽極的電子被電子阻擋層的能量勢壘阻擋。因此，電洞及電子非常可能形成激子，從而增加在發光層中作為光發射的可能性，且認為本揭露的化合物在驅動、效率及壽命的所有方面帶來了優勢。
特別是，辨識出當使用本申請案的化學式1的化合物作為電子阻擋層時，抑制了由電子侵入電洞轉移層引起的電洞轉移材料的劣化，且另外，藉由具有增強的電洞性質的取代基及彼此鍵結的胺位點而增加的胺衍生物的平面性及玻璃轉移溫度，此提高了化合物的熱穩定性。
另外，辨識出藉由調節帶隙及T1值，電洞轉移能力增強且分子穩定性亦提高，且因此，元件的驅動電壓降低，光效率增強，且藉由化合物的熱穩定性增強了元件的壽命性質。 ＜實驗例3＞ 1）有機發光元件的製造 比較例14至比較例19以及實例77至實例124
用蒸餾水超音波對上面ITO被塗佈成1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外（UV）清潔器中使用紫外線（UV）將紫外臭氧（UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。
隨後，將腔室抽成真空，直至其中的真空度達到10 -6托，且然後藉由向單元施加電流來蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積具有600埃的厚度的電洞注入層。
Figure 02_image455
向真空沈積設備中的另一單元中引入以下N,N'-二(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB），且藉由向單元施加電流來蒸發，以在電洞注入層上沈積具有300埃的厚度的電洞轉移層。
Figure 02_image457
此後，將以下表7中描述的化合物沈積至100埃，從而形成基層。
Figure 02_image459
如下所述在上面熱真空沈積發光層。作為發光層，將化合物9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-二-9H-咔唑沈積至400埃作為主體，且作為綠色磷光摻雜劑摻雜Ir(ppy) 37%並沈積。之後，將BCP沈積至60埃作為電洞阻擋層，且在其上將Alq 3沈積至200埃作為電子傳輸層。
最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子轉移層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機發光元件。
與此同時，對於將在有機發光元件製造中使用的每種材料而言，對製造有機發光元件所需的全部有機化合物在10 -8托至10 -6托下進行了真空昇華純化。 2）有機發光元件的評估
對於如上製造的比較例14至比較例19及實例77至實例124的有機發光元件中的每一者，使用由麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，且利用量測結果，藉由由麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時的壽命T 90（單位:小時，h）（相對於初始亮度變為90%所花費的時間）。 [表7]
   化合物 驅動電壓（V） 發光效率（cd/A） 壽命（T 90）
實例77 3 3.88 131.42 215
實例78 19 3.91 120.16 242
實例79 42 4.13 127.45 218
實例80 50 4.11 129.19 253
實例81 60 4.20 123.55 230
實例82 194 3.68 137.26 213
實例83 202 3.95 129.87 197
實例84 256 3.97 130.12 220
實例85 294 3.92 130.45 210
實例86 323 3.91 130.12 240
實例87 371 3.76 129.45 260
實例88 365 3.72 125.6 231
實例89 652 3.88 120.16 242
實例90 664 4.15 127.45 218
實例91 669 4.11 129.19 253
實例92 684 4.20 123.55 230
實例93 690 3.76 137.26 213
實例94 700 3.95 129.87 230
實例95 709 3.97 130.12 220
實例96 719 3.63 130.45 210
實例97 729 3.84 130.12 240
實例98 739 3.76 129.45 260
實例99 749 3.72 125.6 231
實例100 758 3.82 129.19 253
實例101 775 3.64 123.55 230
實例102 777 3.69 137.26 213
實例103 789 3.81 129.87 197
實例104 799 3.88 125.6 215
實例105 811 3.91 129.87 220
實例106 819 3.64 130.12 210
實例107 833 3.77 130.45 240
實例108 838 3.78 130.12 250
實例109 844 3.68 129.87 231
實例110 859 3.95 129.87 219
實例111 873 3.97 130.12 220
實例112 880 3.92 130.45 210
實例113 889 3.91 130.12 240
實例114 909 3.76 129.45 250
實例115 915 3.72 125.6 231
實例116 923 3.95 129.87 204
實例117 935 3.97 130.12 220
實例118 943 3.92 130.45 210
實例119 949 3.81 130.12 240
實例120 959 3.88 129.87 197
實例121 971 3.91 130.12 220
實例122 973 3.64 130.45 266
實例123 984 3.77 130.12 240
實例124 1013 3.78 130.12 240
比較例14 HT1 4.79 117.62 171
比較例15 HT2 4.67 116.20 182
比較例16 HT3 4.86 118.92 167
比較例17 HT4 4.92 120.92 178
比較例18 HT5 4.21 115.1 168
比較例19 HT6 4.36 119.65 161
自表7的結果看出，辨識出當形成基層時，使用根據本申請案的化合物的實例77至實例124的有機發光元件藉由具有其中萘並苯並呋喃經包括胺基的兩個特定取代基取代的結構，有效地防止電子自電洞轉移層的相對側過來，且藉此使最高佔用分子軌域（HOMO）能級離域來穩定HOMO能量，且與在形成基層時不使用根據本申請案的化合物的比較例14至比較例19的有機發光元件相比，結果具有優異的發光效率及壽命。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞轉移層 303:電子阻擋層 304:基層 305:發光層 306:電子轉移層 307:電子注入層 400:陰極
圖1至圖5為各自示出根據本說明書的一個實施例的有機發光元件的積層結構的圖。
Figure 110141533-A0101-11-0001-1
Figure 110141533-A0101-11-0002-2
100:基板
200:陽極
301:電洞注入層
302:電洞轉移層
305:發光層
306:電子轉移層
307:電子注入層
400:陰極

Claims (13)

  1. 一種以下化學式1的化合物： [化學式1]
    Figure 03_image003
    在化學式1中， X為O；或者S， Ar為經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代且包含O或S的C2至C60雜芳基；或者經取代或未經取代且包含C=N的C2至C60雜芳基， L1、L2、L11及L12各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C60伸芳基， R11及R12各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， 當R11為二甲基芴基時，R11與R12彼此不同， R1為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， l1、l2、l11及l12各自為1至5的整數，且當各自為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同，且 r為0至8的整數，且當為2或大於2時，R1彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的化合物，其中化學式1由以下化學式1-1至化學式1-3中的任一者表示： [化學式1-1]
    Figure 03_image462
    [化學式1-2]
    Figure 03_image464
    [化學式1-3]
    Figure 03_image466
    在化學式1-1至化學式1-3中， X、L1、L2、L11、L12、R11、R12、Ar、l1、l2、l11及l12具有與化學式1中相同的定義， H1至H3各自為氫；或者氘，且 h1至h3各自為0至8的整數，且當各自為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  3. 如請求項2所述的化合物，其中，當化學式1由化學式1-1或化學式1-2表示且
    Figure 03_image468
    及
    Figure 03_image470
    鍵結至
    Figure 03_image472
    的1號及4號位置時，滿足以下i至iv中的任一者： i）R11及R12各自獨立地為經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基， ii）R11及R12各自獨立地為經取代或未經取代的金剛烷基；未經取代或經氘或芳基取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；或者經取代或未經取代的蒽基， iii）L1為具有10至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基，以及 iv）
    Figure 03_image474
    及
    Figure 03_image476
    中的任一者包含氘。
  4. 如請求項2所述的化合物，其中，當化學式1由化學式1-3表示且
    Figure 03_image478
    及
    Figure 03_image480
    鍵結至
    Figure 03_image482
    的1號及4號位置時，R11及R12各自獨立地為經取代或未經取代的金剛烷基；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的蒽基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的萘並苯並呋喃基。
  5. 如請求項1所述的化合物，其中化學式1由以下化學式2-1或化學式2-2表示： [化學式2-1]
    Figure 03_image484
    [化學式2-2]
    Figure 03_image486
    在化學式2-1及化學式2-2中， 每一取代基具有與化學式1中相同的定義。
  6. 如請求項1所述的化合物，其中Ar為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代且包含O或S的C2至C30雜芳基。
  7. 如請求項1所述的化合物，其中R11為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代且包含O或S的C2至C60雜芳基；且 R12為經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代且包含O或S的C2至C60雜芳基。
  8. 如請求項1所述的化合物，其中化學式1具有0%、或5%至100%的氘含量。
  9. 如請求項1所述的化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image051
    Figure 03_image053
    Figure 03_image055
    Figure 03_image057
    Figure 03_image059
    Figure 03_image061
    Figure 03_image063
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    。
  10. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極；以及 有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層包含如請求項1至9中任一項所述的化合物。
  11. 如請求項10所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞轉移層，且所述電洞轉移層包含所述化合物。
  12. 如請求項10所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子阻擋層，且所述電子阻擋層包含所述化合物。
  13. 如請求項10所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括基層，且所述基層包含所述化合物。
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