TWI843006B

TWI843006B - 雜環化合物以及包括其之有機發光元件

Info

Publication number: TWI843006B
Application number: TW110128850A
Authority: TW
Inventors: 李基百; 羅炫柱; 鄭元場; 金東駿
Original assignee: 南韓商Ｌｔ素材股份有限公司
Priority date: 2020-08-10
Filing date: 2021-08-05
Publication date: 2024-05-21

Abstract

本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物以及包括其之有機發光元件。在化學式1中，各取代基的定義與實施方式中所定義的相同。

Description

雜環化合物以及包括其之有機發光元件

本說明書是有關於一種雜環化合物及包括其之有機發光元件。

本申請案主張於2020年8月10日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0099811號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。

電致發光元件是一種自發光顯示元件，且具有視角寬、響應速度高以及對比度優異的優點。

有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中結合併成對，並且隨著其湮滅而發光。有機薄膜可根據需要形成為單層或多層。

有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。

為提高有機發光元件的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。

本說明書是有關於提供一種雜環化合物以及包括其之有機發光元件。

本說明書的一個實施例提供一種以下化學式1的雜環化合物。

在化學式1中，X1及X2各自獨立地為N；或CR，並且X1及X2中的至少一者為N，R、R1及R2各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且r為1至4的整數，且當為2或大於2時，R2彼此相同或不同。

此外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層包含一或多種化學式1的雜環化合物。

在本說明書中描述的雜環化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述雜環化合物能夠充當電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電荷產生材料等。具體而言，所述雜環化合物可用作有機發光元件的電子傳輸層或電荷產生層的材料。

化學式1具有其中包含N的雙環雜環與啡啉稠合的核心結構，並且藉由增強啡啉骨架中的吸電子性質，能夠穩定在注入電子時產生的陰離子自由基，並且能夠藉由調節三重態(T1)中的帶隙及能級值來增強電子傳輸能力及電荷產生能力。

此外，當使用化學式1的雜環化合物作為有機發光元件的電子傳輸層或電荷產生層的材料時，可降低元件的驅動電壓，可提高光效率，並且可提高元件的壽命性質。

100:基板

200:陽極

300:有機材料層

301:電洞注入層

302:電洞傳輸層

303:發光層

304:電子傳輸層

305:電子注入層

400:陰極

圖1至圖4是各自示出根據本說明書的一個實施例的有機發光元件的層疊結構的圖式。

在下文中，將更詳細地描述本說明書。

在本說明書中，對特定部分「包括」特定構成成分的描述意指能夠進一步包括其他構成成分，並且不排除其他構成成分，除非特別進行相反說明。

在本說明書中，T1值是指三重態(Triple state)中的能級值。

術語「取代」是指與化合物的碳原子鍵結的氫原子被改變為另一取代基，並且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置(即取代基能夠取代的位置)即可，並且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。

在本說明書中，「經取代或未經取代」是指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；鹵素；氰基；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60環烷基；C2至C60雜環烷基；C6至C60芳基；C2至C60雜芳基；矽烷基；氧化膦基；及胺基，或未經取代，或經連接選自上述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或未經取代。

在本說明書中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」是指氫原子與碳原子鍵結。然而，由於氘(²H)是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。

在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」可指可作為取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，並且在本文中，氘的含量可為0%至100%。

在本申請案的一個實施例中，在「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」下，當未明確排除氘(例如，氘含量為0%、氫含量為100%或取代基全部為氫)時，氫與氘可混合在化合物中。

在本申請案的一個實施例中，氘是氫的同位素(isotope)中的一者，是具有以一個質子(proton)及一個中子(neutron)形成的氘核(deuteron)作為核(nucleus)的元素，並且可表示為氫-2，並且元素符號亦可寫成D或²H。

在本申請案的一個實施例中，同位素是指具有相同原子序數(atomic number，Z)但具有不同質量數(mass number，A)的原子，且亦可解釋為具有相同質子(proton)數但具有不同中子(neutron)數的元素。

在本申請案的一個實施例中，當基本化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，並且其中特定取代基的數量被定義為T2 時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。

換言之，在一個實例中，在由

表示的苯基中具有20%的氘含量是指苯基可具有的取代基的總數是5(式中的T1)，並且所述取代基中氘的數量是1(式中的T2)。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。

此外，在本申請案的一個實施例中，「苯基的氘含量為0%」可指不包括氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。

在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。

在本說明書中，烷基包括直鏈或支鏈烷基，並且可進一步被其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。

在本說明書中，烯基包括直鏈或支鏈烯基，並且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。

在本說明書中，炔基包括直鏈或支鏈炔基，並且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。

在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。

在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。

在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基(terphenyl)、萘基、蒽基、

基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基等，但並非僅限於此。

在本說明書中，三聯苯基可選自以下結構。

在本說明書中，芴基可被取代，並且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。

當芴基被取代時，可包括

、

、

等，然而，所述結構並非僅限於此。

在本說明書中，雜芳基包括O、S、SO₂、Se、N或Si作為雜原子，包括單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl group)、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基(dibenzosilole group)、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、苯並呋喃並[2,3-d]嘧啶基；苯並噻吩並[2,3-d]嘧啶基；苯並呋喃並[2,3-a]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-a]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-a]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-a]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-a]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-a]咔唑基、苯並呋喃並[2,3-b]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-b]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-b]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-b]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-b]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-b]咔唑基、苯並呋喃並[2,3-c]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-c]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3- c]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-c]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-c]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-c]咔唑基、1,3-二氫茚並[2,1-b]咔唑基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基、5,12-二氫茚並[1,2-c]咔唑基、5,8-二氫茚並[2,1-c]咔唑基、7,12-二氫茚並[1,2-a]咔唑基、11,12-二氫茚並[2,1-a]咔唑基等，但並非僅限於此。

在本說明書中，矽烷基是包含Si、Si原子直接連接作為自由基的取代基，並且由-SiR₁₀₁R₁₀₂R₁₀₃表示。R₁₀₁至R₁₀₃彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜芳基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。

在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R₁₀₄R₁₀₅表示，並且R₁₀₄與R₁₀₅彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜芳基。具體而言，氧化膦基可經芳基取代，並且作為芳基，可應用上述實例。氧化膦基的實例可包括二甲基氧化膦基、二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但並非僅限於此。

在本說明書中，胺基由-NR₁₀₆R₁₀₇表示，並且R₁₀₆與R₁₀₇彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜芳基。具體而言，胺基可選自由-NH₂；單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管並非特別受限於此，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但並非僅限於此。

在本說明書中，除了伸芳基是二價基團之外，上述芳基的實例可應用於伸芳基。

在本說明書中，除了伸雜芳基是二價基團之外，上述雜芳基的實例可應用於伸雜芳基。

在本說明書中，「相鄰基團」可指對直接連接至由相應取代基取代的原子上的原子進行取代的取代基、在空間上最接近相應取代基定位的取代基、或取代由相應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環鄰位(ortho)的兩個取代基、以及取代脂族環中相同碳的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰的基團」。

作為相鄰基團可形成的脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環或芳族雜環，除了並非單價基團者之外，可分別使用被示出為上述環烷基、芳基、雜環烷基及雜芳基的結構。

本說明書的一個實施例提供一種由化學式1表示的雜環化合物。

在本說明書的一個實施例中，X1及X2各自獨立地為N；或CR，並且X1及X2中的至少一者為N。

在本說明書的一個實施例中，X1為N，且X2為CR。

在本說明書的一個實施例中，X1為CR，且X2為N。

在本說明書的一個實施例中，R及R1各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，R及R1各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，R及R1各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，R及R1各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，R為氫；氘；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，R為氫；氘；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，R為經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，R1為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，R1為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，R1為氫；氘；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的萘基；或者經取代或未經取代的啡啉基。

在本說明書的一個實施例中，R1為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，R1為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的萘基；或者經取代或未經取代的啡啉基。

在本說明書的一個實施例中，R2為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，R2為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，R2為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，R2為氫；氘；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的三嗪基；或者經取代或未經取代的啡啉基。

在本說明書的一個實施例中，R2為氫；氘；未經取代或經雜芳基取代的C6至C20芳基；或未經取代或經芳基或雜芳基取代的C2至C20雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，R1及R2為氫；或者氘。

在本說明書的一個實施例中，R1為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，並且R2為氫；或者氘。

在本說明書的一個實施例中，R1為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的萘基；或者經取代或未經取代的啡啉基，並且R2為氫；或者氘。

在本說明書的一個實施例中，R1為氫，且R2為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，R1為氫，且R2為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的萘基；或者經取代或未經取代的啡啉基。

在本說明書的一個實施例中，R1及R2各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化學式1-1或化學式1-2表示。

[化學式1-2]

在化學式1-1及化學式1-2中，R1、R2及r具有與化學式1中相同的定義，L1及L2各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，Z1及Z2各自獨立地為鹵素基；氰基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，m為1至5的整數，且當為2或大於2時，L1彼此相同或不同，n為1至5的整數，且當為2或大於2時，Z1彼此相同或不同，p為1至5的整數，且當為2或大於2時，L2彼此相同或不同，並且 q為1至5的整數，且當為2或大於2時，Z2彼此相同或不同。

在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化學式2-1至化學式2-4中的任一者表示。

[化學式2-3]

在化學式2-1至化學式2-4中，R1及R2具有與化學式1中相同的定義，L1及L2各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，Z1及Z2各自獨立地為鹵素基；氰基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60 雜芳基，m為1至5的整數，且當為2或大於2時，L1彼此相同或不同，n為1至5的整數，且當為2或大於2時，Z1彼此相同或不同，p為1至5的整數，且當為2或大於2時，L2彼此相同或不同，並且q為1至5的整數，且當為2或大於2時，Z2彼此相同或不同。

在本說明書的一個實施例中，L1及L2各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，L1及L2各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C30伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，L1及L2各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸蒽基；經取代或未經取代的二價吡啶基；經取代或未經取代的二價嘧啶基；經取代或未經取代的二價三嗪基；或者經取代或未經取代的二價啡啉基。

在本說明書的一個實施例中，Z1及Z2各自獨立地為經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，Z1及Z2各自獨立地為經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，Z1及Z2各自獨立地為經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的蒽基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的三嗪基；或者經取代或未經取代的啡啉基。

在本說明書的一個實施例中，Z1及Z2各自獨立地為未經取代或經芳基取代的氧化膦基；未經取代或經芳基或雜芳基取代的苯基；聯苯基；三聯苯基；萘基；未經取代或經芳基取代的蒽基；菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；9,9'-螺二[芴]；未經取代或經芳基或雜芳基取代的吡啶基；未經取代或經芳基取代的嘧啶基；未經取代或經芳基取代的三嗪基；或未經取代或經芳基取代的啡啉基。

在本說明書的一個實施例中，Z1及Z2可各自獨立地由以下化學式A至化學式C中的任一者表示。

[化學式A]

在化學式A至化學式C中，R11為氫；氘；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者相鄰的基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環，r11為1至5的整數，且當為2或大於2時，R11彼此相同或不同，Y1至Y5各自獨立地為N或CR12，其至少一者為N，並且相鄰的基團可彼此鍵結以形成雜環，並且R12至R14各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，R11為氫；氘；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者相鄰的基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環。

在本說明書的一個實施例中，R11為氫；氘；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，或者相鄰的基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環。

在本說明書的一個實施例中，R11中的相鄰基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C30烴環。

在本說明書的一個實施例中，R11中的相鄰基團可彼此鍵結以形成

環、

環或

環，並且所述環可進一步經芳基或雜芳基取代。

在本說明書的一個實施例中，Y1至Y5各自獨立地為N或CR12，其至少一者為N，並且相鄰的基團可彼此鍵結以形成雜環。

在本說明書的一個實施例中，Y1至Y5各自獨立地為N或CR12，並且其至少兩者可為N。

在本說明書的一個實施例中，Y1至Y5各自獨立地為N或CR12，並且其至少三者可為N。

在本說明書的一個實施例中，Y1至Y5各自獨立地為N或CR12，其至少一者為N，並且相鄰的基團可彼此鍵結以形成C2至C30雜環。

在本說明書的一個實施例中，Y1至Y5各自獨立地為N或CR12，其至少一者為N，相鄰的基團可彼此鍵結以形成

環，並且所述環可進一步經芳基或雜芳基取代。

在本說明書的一個實施例中，R12至R14各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，R12至R14各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化學式3-1至化學式3-4中的任一者表示。

[化學式3-2]

在化學式3-1至化學式3-4中，每一取代基具有與化學式1中相同的定義。

在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化學式 4-1至化學式4-4中的任一者表示。

[化學式4-4]

在化學式4-1至化學式4-4中，X11及X12中的任一者為N，且另一者為CR，且R、R1、R2及r各自具有與化學式1中相同的定義。

在本說明書的一個實施例中，X11為N，且X12為CR。

在本說明書的一個實施例中，X11為CR，且X12為N。

在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但並非僅限於此。

此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。

此外，藉由將各種取代基引入化學式1的結構，可精密地控制能帶間隙，且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。

本說明書的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含一或多種由化學式1表示的雜環化合物。

在本說明書的一個實施例中，所述有機材料層中的一或多個層包含一種由化學式1表示的雜環化合物。

在本說明書的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。

在本說明書的另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。

在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，並且由化學式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。舉例而言，由化學式1表示的雜環化合物可包含在藍色有機發光元件的電子傳輸層或電荷產生層中。

在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，並且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。舉例而言，由化學式1表示的雜環化合物可包含在綠色有機發光元件的電子傳輸層或電荷產生層中。

在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，並且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。舉例而言，由化學式1表示的雜環化合物可包含在紅色有機發光元件的電子傳輸層或電荷產生層中。

除了使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層之外，本說明書的有機發光元件可使用常用的有機發光元件製造方法及材料來製造。

當製造有機發光元件時，可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法將化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈方法是指旋塗、浸塗、噴墨印刷、絲網印刷、噴塗方法、輥塗等，但並非僅限於此。

本說明書的有機發光元件的有機材料層可形成為單層結構，但可形成為其中二或更多個有機材料層被層疊的多層結構。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構並非僅限於此，並且可包括更少數量的有機材料層。

在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包括電子傳輸層，並且所述電子傳輸層可包含由化學式1表示的雜環化合物。

在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包括電荷產生層，並且所述電荷產生層可包含由化學式1表示的雜環化合物。

本揭露的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一層、兩層或更多層。

圖1至圖3示出根據本說明書的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的層疊順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖式，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。

圖1示出其中陽極200、有機材料層300及陰極400連續層疊在基板100上的有機發光元件。然而，所述結構並非僅限於此種結構，且如圖2所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續層疊在基板上的有機發光元件。

圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電子傳輸層304及電子注入層305。然而，本申請案的範圍並非僅限於此種層疊結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，並且可進一步添加其他需要的功能層。

包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層可根據需要進一步包含其他材料。

此外，本說明書的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括第一電極、第二電極以及設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個有機材料層，其中所述有機材料層包括：第一堆疊，包括第一發光層；電荷產生層，設置於所述第一堆疊上；以及第二堆疊，設置於所述電荷產生層上並包括第二發光層，並且所述電荷產生層包含由化學式1表示的雜環化合物。

在根據本說明書的一個實施例的有機發光元件中，電荷產生層包括N型電荷產生層，並且N型電荷產生層包含由化學式1表示的雜環化合物。

在根據本說明書的一個實施例的有機發光元件中，電荷產生層可更包括P型電荷產生層。

作為根據本說明書的一個實施例的有機發光元件，圖4中示出了具有2堆疊串聯結構的有機發光元件。

在本文中，在具有圖4的2堆疊串聯結構的有機發光元件中，可根據需要添加第一電洞注入層、第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層、第二電子阻擋層、第二電洞阻擋層、P型電荷產生層等。

在根據本說明書的一個實施例的有機發光元件中，以下示出除了由化學式1表示的雜環化合物之外的材料，然而，該些僅用於說明的目的，而非限制本申請案的範圍，且該些材料可由此項技術中已知的材料代替。

作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO₂：Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺等，但並非僅限於此。

作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO₂/Al等，但並非僅限於此。

作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如在文獻[高級材料(Advanced Material)，6，第677頁(1994)]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)、作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate))等。

作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。

作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。

作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案並非僅限於此。

作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合併使用二或更多種發光材料。在本文中，二或更多種發光材料可藉由沈積為個別供應源或者藉由被預混合並沈積為一個供應源來使用。此外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由結合分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。

在混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何二或更多種材料並作為發光層的主體材料。

根據本說明書的一個實施例的有機發光元件可依據所使用的材料為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。

根據本說明書的一個實施例的化合物亦可在有機發光元件中使用的類似原理下用於包括有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體等的有機電子元件中。

在下文中，將參照實例更詳細地描述本說明書，然而，該些僅用於說明目的，並且本申請案的範圍並非僅限於此。

[製備例]製備化合物14

1)製備化合物14-2

將1,4-二噁烷(1,4-Dioxane)(400毫升)及H₂O(100毫升)引入至2-溴-1,10-啡啉(2-bromo-1,10-phenanthroline)(A)(20克，0.077莫耳，1當量)、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯胺(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(B)(20.3克，0.092莫耳，1.2當量)、K₃PO₄(49.1克，0.23莫耳，3當量)及Pd(PPh₃)₄(四(三苯基膦)鈀(0))(4.45克，0.0038莫耳，0.05當量)中，並在100℃下攪拌了6小時。在藉由向其中引入水而終止反應後，使用二氯甲烷(methylene chloride，MC)及水對結果進行了萃取。之後，使用MgSO₄移除了水分，並使用矽膠(silica gel)管柱對結果進行了分離，從而以76%的產率獲得化合物14-2(16克)。

2)製備化合物14-3

在將化合物14-2(16克，0.058莫耳，1當量)及三乙胺(Triethylamine)(7.1克，0.70莫耳，1.2當量)溶解在MC(160毫升)中後，在0℃下向其中緩慢引入4-溴苯甲醯氯(4-bromobenzoyl chloride)(C)(15.5克，0.092莫耳，1.2當量)，並將結果在室溫(room temperature，RT)下攪拌了4小時。在藉由向其中引入水而終止反應後，使用MC及水對結果進行了萃取。之後，使用MgSO₄移除了水分，並使用矽膠(silica gel)管柱對結果進行了分離，從而以67%的產率獲得化合物14-3(18克)。

3)製備化合物14-4

將硝基苯(nitrobenzene)(180毫升)引入化合物14-3(18克，0.039莫耳，1當量)及POCl₃(18.2克，0.118莫耳，3當量)中，並在160℃下攪拌了12小時。在藉由向其中引入水而終止反應後，使用MC及水對結果進行了萃取。之後，使用MgSO₄移除了水分，並使用矽膠(silica gel)管柱對結果進行了分離，從而以64%的產率獲得化合物14-4(11克)。

4)製備化合物14-5

將1,4-二噁烷(110毫升)引入化合物14-4(11克，0.025莫耳，1當量)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane))(9.6克，0.038莫耳，1.5當量)、KOAc(乙酸鉀)(7.4克，0.075莫耳，3當量)及Pd(dppf)Cl₂([1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II))(1.8g，0.0025莫耳，0.1當量)中，並在100℃下攪拌了8小時。在藉由向其中引入水而終止反應後，使用MC及水對結果進行了萃取。之後，使用MgSO₄移除了水分，並使用矽膠(silica gel)管柱對結果進行了分離，從而以82%的產率獲得化合物14-5(10克)。

5)製備化合物14

將1,4-二噁烷(200毫升)及H₂O(50毫升)引入化合物14-5(10克，0.02莫耳，1當量)、4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine)(D)(5.8g，0.021莫耳，1.05當量)、K₃PO₄(13.1克，0.062莫耳，3當量)及Pd(PPh₃)₄(1.19克，0.001莫耳，0.05當量)中，並在100℃下攪拌了6小時。在藉由向其中引入水而終止反應後，使用MC及水對結果進行了萃取。之後，使用MgSO₄移除了水分，並使用矽膠(silica gel)管柱對結果進行了分離，從而以74%的產率獲得化合物14(9克)。

除了使用下表1的中間物A、B、C及D代替2-溴-1,10-啡啉(A)、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯胺(B)、4-溴苯甲醯氯(C)及4-氯-2,6-二苯基嘧啶(D)之外，以與製備例相同的方式合成了化合物。

以與製備例中相同的方式製備了化合物，並且合成辨識結果示於表2及表3中。表2示出¹H NMR(CDCl₃,200Mz)的量測值，且表3示出FD-質譜(FD-MS：場解吸質譜(Field desorption mass spectrometry))的量測值。

[實驗例]

<實驗例1>

1)製造有機發光元件

比較例1-1

使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水對由有機發光二極體(organic light emitting diode，OLED)用玻璃(由三星-康寧有限公司(Samsung-Corning Co.,Ltd.)製造)獲得的透明氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)電極薄膜連續超音清洗各5分鐘，將所述透明ITO電極薄膜儲存在異丙醇中，並使用。接下來，將ITO基板安裝在真空沈積設備的基板夾(substrate folder)中，並將以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine：2-TNATA)引入真空沈積設備中的單元中。

隨後，將腔室抽真空，直到其中的真空度達到10^-6托，且然後藉由向所述單元施加電流來蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積厚度為600埃(Å)的電洞注入層。向真空沈積設備中的另一單元引入以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine：NPB)，並藉由向所述單元施加電流來蒸發，以在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞傳輸層。

在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，在其上沈積具有如下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積設備的一側單元中，將藍色發光主體材料H1真空沈積至200埃的厚度，並且將藍色發光摻雜劑材料D1相對於主體材料以5重量%真空沈積至其上。

隨後，將下述結構式E1的化合物沈積至300埃的厚度作為電子傳輸層。

作為電子注入層，將氟化鋰(lithium fluoride：LiF)沈積至10埃的厚度，並將Al陰極採用至1,000埃的厚度，且因此，製造了OLED。同時，藉由將用於OLED製造的每種材料在10^-8托(torr)至10^-6托下將製造OLED所需的所有有機化合物真空昇華純化。

比較例1-2及比較例1-3以及實例1-1至1-19

除了各自使用下表4所示的化合物代替形成電子傳輸層時使用的E1之外，以與比較例1-1中相同的方式製造了有機電致發光元件。

2)量測有機發光元件的驅動電壓及發光效率

對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司(McScience Inc.)製造的M7000量測了電致發光(electroluminescent，EL)性質，並且利用量測結果，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統(M6000)量測了當標準亮度為3,500坎德拉/平方米(cd/m²)時的T₉₅。根據本揭露製造的藍色有機發光元件的驅動電壓、發光效率、顏色座標(color coordinate，CIE)及壽命的量測結果如表4所示。

如自表4的結果可見，相較於比較例1-1至1-3，使用本揭露的藍色有機發光元件的電子傳輸層材料的有機發光元件具有更低的驅動電壓及顯著提高的發光效率及壽命。

此種結果被視為是由於以下事實：當使用具有適當長度及強度以及平坦性的化合物作為電子傳輸層時，處於激發態的化合物是藉由在特定條件下接收電子而製成的，且具體而言，當在化合物的雜骨架部位形成激發態時，在受激發雜骨架部位經歷其他反應之前，激發能量將移動至穩定狀態，且因此，相對穩定的化合物能夠有效地傳輸電子而不會使化合物分解或破壞。作為參考，被激發時穩定的化合物被視為芳基或並苯系(acene-based)化合物或多環雜化合物。

因此，認為本揭露的化合物在驅動電壓、發光效率及壽命等所有方面皆獲得了優異的結果，藉此增強了電子傳輸性質或提高了穩定性。

<實驗例2>

1)製造有機發光元件

實例2-1至實例2-19及比較例2-1至比較例2-3

用蒸餾水超音波對上面ITO作為薄膜被塗佈至1,500埃厚度的玻璃基板進行了清洗。在用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外線(ultraviolet，UV)清潔器中使用紫外線將紫外線臭氧(ultraviolet ozone，UVO)處理進行了5分鐘。之後，將基板傳輸至電漿清潔器(plasma cleaner，PT)，且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板傳輸至熱沈積設備以進行有機沈積。

在透明ITO電極(陽極)上，將有機材料形成為2堆疊白色有機發光元件(white organic light emitting device，WOLED)結構。對於第一堆疊，首先將TAPC熱真空沈積至300埃的厚度，以形成電洞傳輸層。在形成電洞傳輸層之後，如下所述在其上熱真空沈積發光層。藉由用藍色磷光摻雜劑FIrpic以8%的比率摻雜主體TCz1而將發光層沈積至300埃。在使用TmPyPB將電子傳輸層形成至400埃之後，用Cs₂CO₃以20%的比率摻雜下表5中描述的化合物，以將電荷產生層形成至100埃。

對於第二堆疊，首先將MoO₃熱真空沈積至50埃的厚度，以形成電洞注入層。藉由以20%的比率向TAPC摻雜MoO₃且然後將TAPC沈積至300埃而將作為公共層的電洞傳輸層形成至100埃。藉由用綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)₃以8%的比率摻雜主體TCz1，在其上將發光層沈積至300埃，並且使用TmPyPB將電子傳輸層形成至600埃。最後，藉由將氟化鋰(LiF)沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁(Al)陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機電致發光元件。

同時，對於將在OLED製造中使用的每種材料而言，製造OLED所需的全部有機化合物在10^-8托至10^-6托下進行真空升華純化。

2)量測有機發光元件的驅動電壓及發光效率

對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司製造的M7000量測了電致發光(EL)性質，並且利用量測結果，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統(M6000)量測了當標準亮度為3,500坎德拉/平方米時的T₉₅。根據本揭露製造的白色有機電致發光元件的驅動電壓、發光效率、外部量子效率及顏色座標(CIE)的量測結果如表5所示。

如自表5的結果可見，相較於比較例2-1至比較例2-3，使用本揭露的2堆疊白色有機電致發光元件的電荷產生層材料的有機電致發光元件具有更低的驅動電壓，以及提高的壽命及發光效率。

此種結果被視為是由於以下事實：用作由所揭露的骨架形成的N型電荷產生層的本揭露的化合物具有適當的長度及強度以及平坦性，並且能夠結合至金屬的適當的雜化合物藉由向N型電荷產生層中摻雜鹼金屬或鹼土金屬而在N型電荷產生層中形成間隙狀態，並且自P型電荷產生層產生的電子容易藉由N型電荷產生層中產生的間隙狀態注入至電子傳輸層中。因此，P型電荷產生層可有利地向N型電荷產生層注入及傳輸電子，且因此，降低了驅動電壓，並且提高了有機發光元件的效率及壽命。