TWI841878B - 雜環化合物、包括其之有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件的有機層組成物 - Google Patents
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Abstract
本說明書是有關於一種由式1表示的雜環化合物、一種包括所述雜環化合物的有機發光元件、一種所述有機發光元件的製造方法以及一種有機層組成物。
Description
本發明是有關於一種雜環化合物、一種包括所述雜環化合物的有機發光元件、一種製備所述有機發光元件的方法以及一種有機層組成物。
本申請案主張基於2020年12月17日提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0177117號的優先權權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
有機發光元件是一種自發光顯示元件，其具有擁有寬視角、極佳對比度且亦擁有快響應速度的優點。
有機發光元件具有其中有機薄膜設置於兩個電極之間的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩
個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中進行組合以形成對，且然後在消失的同時發光。根據需要，有機薄膜可由單層或多層構成。
若有必要，則有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言，作為用於有機薄膜的材料，可使用能夠僅藉由其自身形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。另外，作為用於有機薄膜的材料，可使用能夠起到電洞注入、電洞輸送、電子阻擋、電洞阻擋、電子輸送、電子注入及類似操作的作用的化合物。
為改善有機發光元件的效能、壽命或效率，對用於有機薄膜的材料的開發存在持續的需求。
[先前技術文件]
[專利文件]
美國專利第4,356,429號
本發明的目的是提供一種雜環化合物、一種包括所述雜環化合物的有機發光元件、一種有機發光元件的製造方法以及一種有機層組成物。
本發明提供一種由下式1表示的雜環化合物：[式1]
其中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，R1至R11彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地是直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，l、m及n彼此相同或不同，且各自獨立地為0至5的整數，
當l為2或大於2時，每一L1彼此相同或不同，當m為2或大於2時，每一L2彼此相同或不同，且當n為2或大於2時，每一L3彼此相同或不同，p為1至3的整數，且當p為2或大於2時，每一R11彼此相同或不同。
另外，本發明提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及一或多個有機層，設置於第一電極與第二電極之間，其中所述一或多個有機層中的至少一者包含由上式1表示的雜環化合物。
另外，本發明提供一種有機發光元件，其中所述一或多個有機層包括電洞輸送層，且電洞輸送層包含雜環化合物。
另外，本發明提供一種有機發光元件，其中所述一或多個有機層包括電子阻擋層，且電子阻擋層包含雜環化合物。
另外，本發明提供一種有機發光元件的有機層組成物，所述有機發光元件的有機層組成物包含由上式1表示的雜環化合物。
另外，本發明提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括以下步驟：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機層；以及在所述一或多個有機層上形成第二電極，其中形成所述一或多個有機層的步驟包括使用有機發光元件的有機層組成物形成一或多個有機層的步驟。
根據本申請案的實施例的雜環化合物可用作用於有機發光元件的有機層的材料。雜環化合物可在有機發光元件中用作用於電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電子輸送層、電洞阻擋層、電子注入層、電荷產生層及類似物的材料。具體而言，由式1表示的雜環化合物可用作有機發光元件的用於電洞輸送層的材料或用於電子阻擋層的材料。
具體而言，由式1表示的雜環化合物可單獨用作用於電洞輸送層的材料或用於電子阻擋層的材料，或者與其他化合物組合起來用作用於電洞輸送層的材料或用於電子阻擋層的材料。若由式1表示的化合物用於有機層，則有機發光元件的操作電壓降低，發光效率改善，且由於化合物的熱穩定性，元件的壽命特性可改善。
N308:N型電荷產生層
P308:P型電荷產生層
100:基板
1301:第一電洞注入層
1302:第一電洞輸送層
1303:第一堆疊發光層
1304:第一電洞阻擋層
1305:第一電子輸送層
1307:第一電子阻擋層
200:正電極
2302:第二電洞輸送層
2303:第二堆疊發光層
2304:第二電洞阻擋層
2305:第二電子輸送層
2307:第二電子阻擋層
300:有機層
301:電洞注入層
302:電洞輸送層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子輸送層
306:電子注入層
400:負電極
圖1至圖4分別是示意性地示出根據本發明實施例的有機發光元件的堆疊結構的圖。
在下文中，將詳細闡述本申請案。
在本說明書中，用語「經取代」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子被另一取代基替換，欲取代的位置不受限制，只要其
為其中氫原子可被取代的位置(即，其為可被取代基取代的位置)即可，且當被二或更多個取代基取代時，二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，用語「經取代或未經取代」意指其被選自由C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳基胺；以及C2至C60單環或多環雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基取代或未被其取代，或者意指其經藉由對選自以上例示的取代基的二或更多個取代基進行連接而形成的取代基取代或未經其取代。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。烷基中的碳原子的數目可為1至60，具體為1至40，更具體為1至20。烷基的具體實例可為但不限於甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、n-壬基、2,2-二
甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似物。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳數目可為2至60，具體為2至40，更具體為2至20。烯基的具體實例可為但不限於乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及類似物。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳數目可為2至60，具體為2至40，更具體為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀鏈。儘管烷氧基中的碳原子的數目並無特別限制，然而碳原子的數目為1至20是較佳的。烷氧基的具體實例可為但不限於甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基及類似物。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在此種情形中，多環指
代藉由將環烷基與另一環狀基團直接連接或縮合而形成的基團。在此種情形中，所述另一環狀基團可為環烷基，但可為例如雜環烷基、芳基、雜芳基或類似物等不同類型的環狀基團。環烷基中的碳原子的數目可為3至60，具體為3至40，更具體為5至20。環烷基的具體實例可為但不限於環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似物。
在本說明書中，雜環烷基包括包含O、S、Se、N或Si作為雜原子且具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在此種情形中，多環指代藉由將雜環烷基與另一環狀基團直接連接或縮合而形成的基團。在此種情形中，所述另一環狀基團可為雜環烷基，但可為例如環烷基、芳基、雜芳基或類似物等不同類型的環狀基團。雜環烷基中的碳原子的數目可為2至60，具體為2至40，更具體為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在此種情形中，多環意指藉由將芳基與另一環狀基團直接連接或縮合而形成的基團。在此種情形中，所述另一環狀基團可為芳基，但可為例如環烷基、雜環烷基、雜芳基或類似物等不同類型的環狀基團。芳基包括螺環基團。芳基中的碳原子的數目可為6至60，具體為6至40，更具體為6至25。芳基的具體實例可為但不限於苯基、聯苯基、三苯基、
萘基、蒽基、
基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、伸苯基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其縮合環基團及類似物。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，其中R101與R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者組成的取代基。具體而言，其可經芳基取代，且上述實例可應用於芳基。舉例而言，氧化膦基為但不限於二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基或類似物。
在本說明書中，矽烷基包含Si，且是藉由直接連接Si原子作為自由基而形成的取代基，且由-SiR104R105R106表示，其中R104至R106彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者組成的取代基。矽烷基的具體實例可為但不限於三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基及類似物。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此組合以形成環。
若芴基被取代，其可為
、
、
、
、
、
及類似物，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基包括包含S、O、Se、N或Si作為雜原子且具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在此種情形中，多環指代藉由將雜芳基與另一環狀基團直接連接或縮合而形成的基團。在此種情形中，所述另一環狀基團可為雜芳基，但可為例如環烷基、雜環烷基、芳基或類似物等不同類型的環狀基團。雜芳基中的碳原子的數目可為2至60，具體為2至40，更具體為3至25。雜芳基的具體實例可為但不限於吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹唑基(quinazolylyl group)、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽烷基、螺二(二苯並矽烷基)、二氫啡嗪基、苯並噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡
啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似物。
在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基組成的群組，且胺基的碳原子的數目並無特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例可為但不限於甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基二甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似物。
在本說明書中，伸芳基意指芳基具有兩個鍵合位置，即二價基團。除該些中的每一者是二價基團以外，其與針對上述芳基所述者相同。另外，伸雜芳基意指雜芳基具有兩個鍵合位置，即二價基團。除該些中的每一者是二價基團以外，其與針對上述雜芳基所述者相同。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指在與被所述取代基取
代的原子直接連結的原子處被取代的取代基、在空間上最靠近於所述取代基的取代基或者在被所述取代基取代的原子處被取代的另一取代基。舉例而言，在苯環中的鄰位處取代的兩個取代基及在脂肪族環中的同一碳處取代的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本發明中，「當式或化合物的結構中未指示取代基時」意指氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘(2H)是氫的同位素，因此一些氫原子可能為氘。
在本發明的一個實施例中，「當式或化合物的結構中未指示取代基時」可意指可被取代基取代的所有位置是氫或氘。即，在氘的情形中，作為氫的同位素的一些氫原子可為氘的同位素。在此種情形中，氘的含量可為0%至100%。
在本發明的一個實施例中，在「當式或化合物的結構中未指示取代基時」的情形中，除「氘的含量為0%」、「氫的含量為100%」、「所有取代基皆為氫」等以外，若未明確排除氘，則氫及氘可在所述化合物中混合使用。
在本發明的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，且是具有由一個質子及一個中子組成的氘作為原子核的元素，且可表達為氫-2，且元素符號亦可寫成D或2H。
在本發明的一個實施例中，同位素意指具有相同原子序(Z)但具有不同質量數(A)的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本發明的一個實施例中，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%，其中，T1被定義為鹼性化合物可具有的取代基的總數目，且T2被定義為其中取代的特定取代基的數目。
即，在一個實例中，由
表示的苯基中氘的20%含量可能意味著苯基可具有的取代基的總數目為5(式中的T1)，且其中氘的數目為1(式中的T2)。即，在苯基中，氘的含量為20%可由以下結構式表示：
此外，在本發明的一個實施例中，在「具有為0%的氘含量的苯基」的情形中，其意指不包含氘原子(即，具有5個氫原子)的苯基。
在本發明中，由式1表示的雜環化合物中氘的含量可為0%至100%，更佳為30%至100%。
在本發明中，C6至C60芳香烴環意指包含由C6至C60碳及氫組成的芳香環的化合物，且例如可為但不限於苯、聯苯基、
三聯苯基、聯三伸苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、
、苝、薁及類似物，且包括此項技術中已知的滿足上述碳數目的芳香烴環化合物中的所有者。
本發明提供由下式1表示的雜環化合物：
其中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，R1至R11彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以
形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地是直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，l、m及n彼此相同或不同，且各自獨立地為0至5的整數，且當l為2或大於2時，每一L1彼此相同或不同，且當m為2或大於2時，每一L2彼此相同或不同，且當n為2或大於2時，每一L3彼此相同或不同，p為1至3的整數，且當p為2或大於2時，每一R11彼此相同或不同。
可由相鄰基團形成的脂肪族環或芳香烴環或者雜環除並非單價基團以外，可為由前述環烷基、環雜烷基、芳基及雜芳基例示的結構。
在本發明的一個實施例中，Ar1與Ar2可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本發明的其他實施例中，Ar1與Ar2可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本發明的其他實施例中，Ar1與Ar2可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、萘基、芴基；或
者經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
在本發明的一個實施例中，R1至R11可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本發明的其他實施例中，R1至R11可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本發明的其他實施例中，R1至R11可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本發明的其他實施例中，R1至R11可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本發明的其他實施例中，R1至R11可彼此相同或不同，且各自獨立地可是氫；或者氘。
在本發明的一個實施例中，以上L1至L3可彼此相同或不同，且可各自獨立地是直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在本發明的其他實施例中，L1至L3可彼此相同或不同，且可各自獨立地是直接鍵；經取代或未經取代的C6至C30伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基。
在本發明的其他實施例中，L1至L3可彼此相同或不同，且可各自獨立地是直接鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在本發明的其他實施例中，L1至L3可彼此相同或不同，且可各自獨立地是直接鍵；或者經取代或未經取代的伸苯基。
在本發明的一個實施例中，l、m及n可彼此相同或不同，且可各自獨立地為1至3的整數，且當l為2或大於2時，每一L1可彼此相同或不同，且當m為2或大於2時，每一L2可彼此相同或不同，且當n為2或大於2時，每一L3可彼此相同或不同。
在本發明的其他實施例中，l、m及n可彼此相同或不
同，且可各自獨立地為1至2的整數，當l為2時，每一L1可彼此相同或不同，當m為2時，每一L2可彼此相同或不同，且當n為2時，每一L3可彼此相同或不同。
在本發明的其他實施例中，Ar1、Ar2、R1至R11及L1至L3的「取代」可各自獨立地藉由選自由氘；C1至C10烷基；C2至C10烯基；C2至C10炔基；C3至C15環烷基；C2至C20雜環烷基；C6至C30芳基；C2至C30雜芳基；C1至C10烷基胺基；C6至C30芳胺基；以及C2至C30雜芳基胺基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的其他實施例中，Ar1、Ar2、R1至R11及L1至L3的「取代」可各自獨立地藉由選自由氘；C1至C10烷基；C6至C30芳基；C2至C30雜芳基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的其他實施例中，Ar1、Ar2、R1至R11及L1至L3的「取代」可各自獨立地藉由選自由氘；C1至C5烷基；C6至C20芳基；以及C2至C20雜芳基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的其他實施例中，Ar1、Ar2、R1至R11及L1至L3的「取代」可各自獨立地藉由選自由氘、甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基、直鏈或支鏈戊基、苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基及菲基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的其他實施例中，Ar1、Ar2、R1至R11及L1至L3的「取代」可各自獨立地藉由氘、甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基以及直鏈或支鏈戊基進行。
在本發明的一個實施例中，式1可為由以下式1-1或式1-2表示的雜環化合物：
其中Ar1、Ar2、R1至R11、L1至L3、l、m、n及p與上式1中定義的相同。
在本發明的一個實施例中，由式1表示的雜環化合物可
為選自以下化合物的至少一者：
另外，藉由向上式1的結構中引入各種取代基，可合成具有所引入取代基的固有性質的化合物。舉例而言，藉由向核心結構中引入主要用於在製造有機發光元件時所使用的用於電洞注入層的材料、用於電洞輸送層的材料、用於電子阻擋層的材料、用於
發光層的材料、用於電子輸送層的材料、用於電洞阻擋層的材料及用於電荷產生層的材料中的取代基，可合成滿足每一有機層的要求的物質。
此外，藉由向式1的結構中引入各種取代基，可精細地控制能帶間隙，且另一方面，改善有機物質之間的介面處的性質，並使所述物質的用途多樣化。
另一方面，由式1表示的化合物具有高玻璃轉變溫度(Tg)，且因此具有優異的熱穩定性。熱穩定性的此種提高是為元件提供操作穩定性的重要因素。
此外，在本發明的一個實施例中，本發明提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及一或多個有機層，設置於第一電極與第二電極之間，其中所述一或多個有機層中的至少一者包含由上式1表示的雜環化合物。
在本發明的一個實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在另一實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
在本發明的一個實施例中，有機層可包括選自由電子注入層、電子輸送層、電洞阻擋層、發光層、電子阻擋層、電子輸送層及電子注入層組成的群組的至少一者，且選自由電子注入層、電子輸送層、電洞阻擋層、發光層、電子阻擋層、電子輸送層及電子
注入層組成的群組的所述至少一個層可包含由上式1表示的雜環化合物。
在本發明的其他實施例中，有機層可包括電洞輸送層，且電洞輸送層可包含由上式1表示的雜環化合物。
在本發明的其他實施例中，有機層可包括電子阻擋層，且電子阻擋層可包含由上式1表示的雜環化合物。
在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由上式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作用於藍色有機發光元件的發光層的材料。
在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作用於綠色有機發光元件的發光層的材料。
在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機
發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作用於紅色有機發光元件的發光層的材料。
由式1表示的雜環化合物的具體細節與上述者相同。
在根據本發明實施例的有機發光元件中，有機層可包括電子注入層或電子輸送層，且電子注入層或電子輸送層可包含由式1表示的雜環化合物。
在根據另一實施例的有機發光元件中，有機層可包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含由式1表示的雜環化合物。
在根據另一實施例的有機發光元件中，有機層可包括電子輸送層、發光層或電洞阻擋層，且電子輸送層、發光層或電洞阻擋層可包含由式1表示的雜環化合物。
在根據另一實施例的有機發光元件中，有機層可包括電洞輸送層或電子阻擋層，且電洞輸送層或電子阻擋層可包含由式1表示的雜環化合物。
圖1至圖3示出根據本發明實施例的有機發光元件的電極及有機層的堆疊次序。然而，本申請案的範圍不旨在受該些圖式限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可應用於本申請案。
根據圖1，示出藉由在基板100上依序堆疊正電極200、有機層300及負電極400而形成的有機發光元件。然而，其不限於此種結構，且可如圖2中所示實施藉由在基板上依序堆疊負電
極、有機層及正電極而形成的有機發光元件。
圖3示出其中有機層由多層構成的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞輸送層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子輸送層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受如上所述的堆疊結構限制，且若有必要，則可省略除發光層以外的其餘層，且可進一步添加其他必要的功能層。
根據本發明的實施例，有機發光元件可具有其中二或更多個獨立元件串聯連接的串接結構(tandem structure)。在一個實施例中，串接結構可呈其中每一有機發光元件藉由電荷產生層結合的形式。由於基於相同的亮度，具有串接結構的元件可在較每一單位元件低的電流下進行操作，因此存在元件的壽命特性大幅改善的優點。
根據本發明的一個實施例，有機層包括包含一或多個發光層的第一堆疊、包含一或多個發光層的第二堆疊以及設置於第一堆疊與第二堆疊之間的一或多個電荷產生層。
根據本發明的另一實施例，有機層包括包含一或多個發光層的第一堆疊、包含一或多個發光層的第二堆疊以及包括一或多個發光層的第三堆疊，且包括分別位於第一堆疊與第二堆疊之間以及第二堆疊與第三堆疊之間的一或多個電荷產生層。
用語電荷產生層可意指當向其施加電壓時產生電洞及電子的層。電荷產生層可為N型電荷產生層或P型電荷產生層。在本發明中，用語N型電荷產生層意指較P型電荷產生層更靠近
正電極的電荷產生層，且用語P型電荷產生層意指較N型電荷產生層更靠近負電極的電荷產生層。
N型電荷產生層N308與P型電荷產生層P308可接觸設置，且在此種情形中，形成N+P接面。藉由N+P接面，電洞容易在P型電荷產生層P308中形成，且電子容易在N型電荷產生層N308中形成。電子藉由N型電荷產生層N308的最低未佔有分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能階在正電極的方向上輸送，且電洞藉由P型電荷產生層P308的最高佔有分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)能階在負電極的方向上輸送。
第一堆疊、第二堆疊及第三堆疊各自獨立地包括一或多個發光層(例如第一堆疊發光層1303及第二堆疊發光層2303)，且可另外包括電洞注入層301(例如第一電洞注入層1301)、電洞輸送層302(例如第一電洞輸送層1302及第二電洞輸送層2302)、電子阻擋層307(例如第一電子阻擋層1307及第二電子阻擋層2307)、電子注入層306、電子輸送層305(例如第一電子輸送層1305及第二電子輸送層2305)、電洞阻擋層304(例如第一電洞阻擋層1304及第二電洞阻擋層2304)以及同時輸送及注入電洞的層(電洞注入及輸送層)及同時輸送及注入電子的層(電子注入及輸送層)中的一或多個層。
圖4中示出包括第一堆疊及第二堆疊的有機發光元件。然而，本發明的範圍不旨在受該些圖式限制，且此項技術中已知的
有機發光元件的結構亦可應用於本發明。
在一些情形中，可省略圖4中所示的第一電子阻擋層1307、第二電子阻擋層2307、第一電洞阻擋層1304及第二電洞阻擋層2304。
另外，本發明的一個實施例提供一種有機發光元件的有機層組成物，所述有機發光元件的有機層組成物包含由上式1表示的雜環化合物。
由式1表示的雜環化合物的具體細節與上述者相同。
當形成有機發光元件的有機材料時，可使用所述有機發光元件的有機層組成物，且具體而言，當形成電洞輸送層或電子阻擋層時，可更較佳地使用所述有機發光元件的有機層組成物。
除使用前述雜環化合物形成一或多個有機層以外，本發明的有機發光元件可藉由用於製造有機發光元件的常規方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，雜環化合物可藉由溶液塗佈方法及真空沈積方法形成為有機層。在此種情形中，溶液塗佈方法意指但不限於旋塗(spin coating)、浸塗(dip coating)、噴墨印刷(inkjet printing)、網版印刷(screen printing)、噴塗(spraying)、輥塗(roll coating)及類似方法。
本發明的有機發光元件的有機層可具有單層結構，且亦可具有藉由堆疊二或更多個有機層形成的多層結構。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包括電子注入層、電子輸送層、電洞阻
擋層、發光層、電子阻擋層、電子輸送層、電子注入層及類似物作為有機層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包括更小數目的有機層。
在本發明的一個實施例中，本發明提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括以下步驟：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機層；以及在所述一或多個有機層上形成第二電極，其中形成所述一或多個有機層的步驟包括使用根據本發明實施例的有機層組成物形成所述一或多個有機層的步驟。
在根據本發明實施例的有機發光元件中，以下例示除由式1表示的雜環化合物以外的材料，但該些僅出於例示目的，且不旨在限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料替換。
作為正電極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似物。正電極材料的具體實例可為但不限於：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺；以及類似物。
作為負電極材料，可使用具有相對低功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似物。負電極材料的具
體實例可為但不限於：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；以及類似物。
作為電洞注入層材料，可使用用於電洞注入層的已知材料，且可使用例如：酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或者在[先進材料(Advanced Material)，6，第677頁(1994)]中闡述的星爆型胺衍生物(starburst-type amine derivative)，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA)、4,4',4"-三[苯基(間-甲苯基)胺基]三苯基胺(4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA)、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB)；作為可溶性導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸；或者聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸、聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)或類似物。
作為用於電洞輸送層的材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物或類似物，且可使用低分子或高分子材料。
作為用於電子輸送層的材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及
類似物的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入層材料，舉例而言，在此項技術中通常使用LiF，但本申請案不限於此。
作為用於發光層的材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且若有必要，則可混合並使用二或更多種發光材料。在此種情形中，2或更多種發光材料可藉由自分開的源沈積來使用，或者可被預混合並自一個源沈積。另外，作為用於發光層的材料，可使用螢光材料，且亦可使用磷光材料。作為用於發光層的材料，可使用藉由將分別自正電極及負電極單獨注入的電洞與電子加以組合而發光的材料，且亦可使用其中主體材料與摻雜劑材料一起參與發光的材料。
若混合及使用用於發光層的材料的主體，則可混合及使用為相同類型的主體，或者可混合及使用為不同類型的主體。舉例而言，可選擇任意二或更多種類型的n型主體材料或p型主體材料，並將其用作用於發光層的主體材料。
端視所使用的材料而定，根據本發明實施例的有機發光元件可為頂部發射型、底部發射型或雙側發射型。
根據本發明實施例的雜環化合物亦可藉由與應用於有機發光元件的原理相似的原理在包括有機太陽電池、有機光受體、有機電晶體及類似物的有機電子元件中起作用。
在下文中，呈現較佳實例以幫助理解本發明。然而，提供以下實例僅是為使本發明更容易理解，且本發明不限於此。
<製備例>
<製備例1>化合物12的製備
1)化合物12-P3的製備
將100克1-碘代二苯並[b,d]呋喃-2-醇(322.58毫莫耳)及75克(4'-氯-[1,1'-聯苯]-2-基)硼酸(322.58毫莫耳)溶解於1500毫升1,4-二噁烷及200毫升蒸餾水中，且然後添加18.63克四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)(16.13毫莫耳)及133.74克K2CO3(967.74毫莫耳)，並在迴流下將混合物攪拌達12小時。在反應完成之後，添加乙酸乙酯並溶解於反應溶液中，且然後用蒸餾水進行了萃取，並用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開劑藉由管柱層析術(column chromatography)對其進行了純化，以獲得104克化合物12-P3(收率87%)。
2)化合物12-P2的製備
將104克化合物12-P3(280.64毫莫耳)溶解於2000毫升二氯甲烷及47毫升三乙胺中，且然後添加56.5毫升三氟甲磺酸酐(三氟甲磺酸酐)(336.54毫莫耳)，並在室溫下攪拌達4小時。在反應完成之後，向反應溶液添加蒸餾水進行萃取，並用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用二氯甲烷及己烷作為展開劑藉由管柱層析術對其進行了純化，以獲得104克化合物12-P2(收率：85%)。
3)化合物12-P1的製備
將104克化合物12-P2(206.80毫莫耳)溶解於1000毫升1-甲基-2-吡咯啶酮中，且然後添加2.32克乙酸鈀(II)(Pd(OAc)2)(10.34毫莫耳)、5.42克三苯基膦(PPh3)(20.68毫莫耳)及134.76克Cs2CO3(413.60毫莫耳)，並在迴流下攪拌達12小時。在反應完成之後，用二氯甲烷及蒸餾水對混合物進行了萃取，用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後使用二氯甲烷及己烷作為展開劑藉由管柱層析術對其進行了純化，以獲得53克化合物12-P1(收率72%)。
4)化合物12的製備
將10克化合物12-P1(30.41毫莫耳)及7.83克N-([1,1'-聯苯]-4-基)萘-2-胺(31.94毫莫耳)溶解於100毫升二甲苯中，且然後添加1.39克三(二亞苄基丙酮)二鈀(Pd2(dba)3)(1.52毫莫耳)、1.42毫升三第三丁基膦(P(t-Bu)3)(3.04毫莫耳)及7.31克t-BuONa(76.04毫莫耳)，並在迴流下將混合物攪拌達3小時。在
反應完成之後，添加二氯甲烷(methylene chloride，MC)並溶解於反應溶液中，且然後用蒸餾水進行了萃取，並用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑。此後，使用二氯甲烷及己烷作為展開劑藉由管柱層析術對其進行了純化，以獲得13克化合物12(收率79%)。
除在製備例1中使用以下化合物A代替(4'-氯-[1,1'-聯苯]-2-基)硼酸且使用以下化合物B代替N-([1,1'-聯苯]-4-基)萘-2-胺以外，以與製備例1中相同的方式合成出了下表1中所示的目標化合物。
<製備例2>化合物72的製備
1)化合物72-P2的製備
將20克3-氯三苯並[2,1-b]苯並呋喃(56.68毫莫耳)及21.6克4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼烷)(85.02毫莫耳)溶解於300毫升1,4-二噁烷中，且然後添加3.25克雙(二亞苄基丙酮)鈀(Pd(dba)2)(5.13毫莫耳)、16.68克乙酸鉀(170.04毫莫耳)及4.89克二環己基(2',4',6'-三異丙基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine，Xphos)(10.26毫莫耳)，並在迴流下將混合物攪拌達12小時。在反應完成之後，添加乙酸乙酯並溶解於反應溶液中，且然後用蒸餾水進行了萃取，並用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開劑藉由管柱層析術對其進行了純化，以獲得20克化合物72-P2(收率75%)。
2)化合物72-P1的製備
將20克化合物72-P2(45.01毫莫耳)及7.03克(4-氯苯基)硼酸(45.01毫莫耳)溶解於200毫升1,4-二噁烷及40毫升蒸餾水中，且然後添加2.60克四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)(2.25毫莫耳)及18.66克K2CO3(135.03毫莫耳)，並在迴流下將混合物攪拌達12小時。在反應完成之後，添加乙酸乙酯並溶解於反應溶液中，且然後用蒸餾水進行了萃取，並用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑。此後，使用二氯甲烷及己烷作為展開劑藉由管柱層析術對其進行了純化，以獲得16.79克化合物72-P1(收率87%)。
3)化合物72的製備
將10克化合物72-P1(23.31毫莫耳)及6.88克N-([1,1'-聯苯]-4-基)萘-2-胺(23.31毫莫耳)溶解於100毫升二甲苯中，且然後添加1.06克三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(Pd2(dba3))(1.16毫莫耳)、1.26毫升三第三丁基膦(P(t-Bu)3)(2.32毫莫耳)及6.72克t-BuONa(69.93毫莫耳)，並在迴流下將混合物攪拌達3小時。在反應完成之後，添加氯甲烷並溶解於反應溶液中，且然後用蒸餾水進行了萃取，並用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開劑藉由管柱層析術對其進行了純化，以獲得12克化合物72(收率75%)。
除在製備例2中使用以下化合物A代替(4-氯苯基)硼酸
且使用以下化合物B代替N-([1,1'-聯苯]-4-基)萘-2-胺以外，以與製備例2中相同的方式合成出了下表2中所示的目標化合物。
[製備例3]化合物302的製備
1)化合物302-P2的製備
將20克1-氯三苯並[2,1-b]苯並呋喃(56.68毫莫耳)及21.6克4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼烷)(85.02毫莫耳)溶解於300毫升1,4-二噁烷中，且然後添加3.25克雙(二亞苄基丙酮)鈀(Pd(dba)2)(5.13毫莫耳)、16.68克乙酸鉀(170.04毫莫耳)及4.89克二環己基(2',4',6'-三異丙基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(Xphos)(10.26毫莫耳)，並在迴流下將混合物攪拌達12小時。在反應完成之後，添加乙酸乙酯並溶解於反應溶液中，且然後用蒸餾水進行了萃取，並用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開劑藉由管柱層析術對其進行了純化，以獲得20克化合物302-P2(收率75%)。
2)化合物302-P1的製備
將20克化合物302-P2(45.01毫莫耳)及7.03克(4-氯苯基)硼酸(45.01毫莫耳)溶解於200毫升1,4-二噁烷及40毫升蒸餾水中，且然後添加2.60克四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)(2.25毫莫耳)及18.66克K2CO3(135.03毫莫耳)，並在迴流下將混合物攪拌達12小時。在反應完成之後，添加乙酸乙酯並溶解於反應溶液中，且然後用蒸餾水進行了萃取，並用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開劑藉由管柱層析術對其進行了純化，以獲得16.79克化合物302-P1(收率87%)。
3)化合物302的製備
將10克化合物302-P1(23.31毫莫耳)及6.88克N-([1,1'-聯苯]-4-基)萘-2-胺(23.31毫莫耳)溶解於100毫升二甲苯中，且然後添加1.06克三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(Pd2(dba)3)(1.16毫莫耳)、1.26毫升三第三丁基膦(P(t-Bu)3)(2.32毫莫耳)及6.72克t-BuONa(69.93毫莫耳)，並在迴流下將混合物攪拌達3小時。在反應完成之後，添加MC並溶解於反應溶液中，且然後用蒸餾水進行了萃取，並用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開劑藉由管柱層析術對其進行了純化，以獲得12克化合物302(收率75%)。
除在製備例3中使用以下化合物A代替(4-氯苯基)硼酸且使用以下化合物B代替N-([1,1'-聯苯]-4-基)萘-2-胺以外，以與
製備例3中相同的方式合成出了下表3中所示的目標化合物。
以與上述製備例中相同的方式製備出了除在製備例1至3及表1至3中闡述的化合物以外的其餘化合物，且所述化合物的合成結果示出於下表4及5中。下表4是1H核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)(CDCl3，400Mz)的量測值，且下表5是場脫附(Field desorption，FD)-質譜儀(FD-MS：場脫附質譜術(Field desorption mass spectrometry))的量測值。
<實驗例1>
(1)有機發光元件的製造
用蒸餾水超聲洗滌塗佈有厚度為1,500埃的氧化銦錫(ITO)薄膜的玻璃基板。在用蒸餾水洗滌之後，用例如丙酮、甲醇、異丙醇等溶劑超聲洗滌基板，進行乾燥，且然後在紫外線(ultraviolet，UV)清潔器中使用UV用紫外線臭氧(ultraviolet ozone，UVO)處置達5分鐘。在此之後，將基板轉移至電漿清潔器(PT)，且然後在真空中進行電漿處置以增加ITO的功函數並移除其餘膜，並轉移至熱沈積設備進行有機沈積。
隨後，在對腔室進行抽空直至真空水準達到10-6托之後，
藉由向單元格(cell)施加電流以蒸發2-TNATA，在ITO基板上沈積了具有為600埃的厚度的電洞注入層。將下表6中所示的由式1表示的化合物置於真空沈積設備中的另一單元格中，並向單元格施加電流以將其蒸發，且因此在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞輸送層。
在此之上，如下熱真空沈積發光層。藉由以下方式形成了發光層：沈積厚度為400埃的作為主體的9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-雙-9H-咔唑的化合物，並摻雜及沈積厚度為發光層的沈積厚度的7%的綠色磷光摻雜劑[Ir(ppy)3]。在此之後，在其上沈積厚度為60埃的浴銅靈(bathocuproine，BCP)作為電洞阻擋層且沈積厚度為200埃的Alq3作為電子輸送層。最後，在電子輸送層上，沈積厚度為10埃的氟化鋰(LiF)以形成電子注入層，且然後在電子注入層上沈積厚度為1,200埃的鋁(Al)以形成負電極，藉此製造有機發光元件。
另一方面，對於每一材料，藉由真空昇華在10-6至10-8托下對製造有機發光二極體(organic light emitting diode，OLED)元件所需的所有有機化合物進行了純化，並用於OLED的製造。
在此種情形中，用於以下比較例的電洞輸送層中的比較化合物如下：
(2)有機發光元件的操作電壓及發光效率
對於如上所述製造的有機電致發光(electroluminescence，EL)元件，用來自麥克科學公司(McScience Co.)的M7000量測了電致發光(EL)特性。利用量測結果，藉由麥克科學公司製造的壽命量測元件(M6000)以6,000坎德拉/平方米(cd/m2)的參考亮度量測了T90。T90意指壽命(單位：小時(h))，即亮度相較
於初始亮度變為90%的時間。
本發明的有機電致發光元件的特性示出於下表6中。
如可自上表6的結果看出，證實了在綠色有機發光元件中，相較於比較例而言，使用包含根據本發明的雜環化合物的用於電洞輸送層的材料的有機發光元件具有更低的操作電壓及顯著改善的發光效率及壽命。
證實了若將表6的實例中所使用的根據本發明的雜環化合物(胺衍生物)用作電洞輸送層，則胺的非共享電子對改善了電洞的流動，藉此改善電洞輸送層的電洞輸送能力。另外，證實了在根據本發明的雜環化合物(胺衍生物)的情形中，藉由將胺部分與具有增強的電洞特性的取代基加以組合且因此提高胺衍生物的平面性(planarity)及玻璃轉變溫度，改善了化合物的熱穩定性。
另外，證實了藉由控制帶隙及三重態能階(T1能階)，電洞輸送能力得到改善，且分子的穩定性亦得到提高，藉此降低有機發光元件的操作電壓並改善光效率，且有機發光元件的壽命特性藉由化合物的改善的熱穩定性而得到改善。
<實驗例2>
(1)有機發光元件的製造
分別依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水超聲洗滌自用於OLED的玻璃(由三星-康寧(Samsung-Corning)製造)獲得的透明電極ITO(氧化銦錫)薄膜達5分鐘，且然後儲存於異丙醇中並使用。接下來，將ITO基板安裝於真空沈積設備的基板支
架中，且將以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯基胺(2-TNATA)放置於真空沈積設備的單元格中。
隨後，在對腔室進行抽空直至真空水準達到10-6托之後，藉由向單元格施加電流以蒸發2-TNATA，在ITO基板上沈積厚度為600埃的電洞注入層。將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine，NPB)置於真空沈積設備中的另一單元格中，並向所述單元格施加電流以將其蒸發，且因此在電洞注入層上沈積厚度為150埃的電洞輸送層。在此之後，將下表7中所示的化合物以為50埃的厚度沈積於電洞輸送層上，以形成電子阻擋層。
以此種方式，在形成電洞注入層及電洞輸送層之後，在其上沈積具有以下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積設備中，在一個單元格中真空沈積厚度為200埃的H1(其為藍色發光主體材料)，且以相較於所述主體材料而言為5%的量在其上真空沈積D1(其為藍色發光摻雜劑材料)。
隨後，沈積厚度為300埃的以下結構式E1的化合物作為電子輸送層。
此後，沈積厚度為10埃的氟化鋰(LiF)作為電子注入層，且使用厚度為1,000埃的鋁(Al)以製造OLED元件。
另一方面，對於每一材料，藉由真空昇華在10-6至10-8托下對製造OLED元件所必需的所有有機化合物進行了純化，且然後用於OLED元件的製造中。
在此種情況下，用於以下比較例的電子阻擋層中的比較化合物如下：
(2)有機發光元件的操作電壓及發光效率
對於如上所述製造的有機發光元件，用來自麥克科學公司的M7000量測了電致發光(EL)特性。利用量測結果，藉由麥克科學公司製造的壽命量測元件(M6000)以6,000坎德拉/平方米的參考亮度量測了T95。T95意指壽命(單位：小時(h))，即亮度相較於初始亮度變為95%的時間。
本發明的有機電致發光元件的特性示出於下表7中。
如可自上表7中的結果看出，證實了在藍色有機發光元件的情形中，相較於比較例而言，使用包含根據本發明的雜環化合物的用於電子阻擋層的材料的有機發光元件具有更低的操作電壓
及顯著改善的發光效率及壽命。
此處，若電子未在發光層中進行組合並經由電洞輸送層移動至正電極，則存在OLED元件的效率及壽命降低的現象。為防止此種現象，若使用具有高LUMO能階的化合物作為電子阻擋層，則嘗試經由發光層移動至正電極的電子被電子阻擋層的能量勢壘(energy barrier)阻擋。由於此種原因，電洞及電子形成激子的機率增加，且其作為光自發光層發射的可能性增加。因此，若根據本發明的雜環化合物用作電子阻擋層，則有機發光元件在操作電壓、效率及壽命中的所有態樣上皆表現出優異的效能。
具體而言，證實了相對於根據本發明的雜環化合物(胺衍生物)，若所述胺衍生物用作電洞輸送層，則胺的非共享電子對可改善電洞的流動並改善電洞輸送層的電洞輸送能力，且若所述胺衍生物用作電子阻擋層，則可抑制由進入電洞輸送層的電子引起的電洞輸送材料的劣化，且此外，藉由將胺部分與具有增強的電洞特性的取代基加以組合且因此提高胺衍生物的平面性及玻璃轉變溫度，根據本發明的雜環化合物會改善化合物的熱穩定性。
另外，證實了藉由控制帶隙及三重態能階(T1能階)，電洞輸送能力得到改善，且分子的穩定性亦得到提高，藉此降低有機發光元件的操作電壓並改善光效率，且有機發光元件的壽命特性藉由化合物的改善的熱穩定性而得到改善。
<實驗例3>
(1)有機發光元件的製造
用蒸餾水超聲洗滌塗佈有厚度為1,500埃的氧化銦錫(ITO)薄膜的玻璃基板。在用蒸餾水洗滌之後，用例如丙酮、甲醇、異丙醇等溶劑超聲洗滌基板，進行乾燥，且然後在紫外線(UV)清潔器中使用UV用UVO處置達5分鐘。在此之後，將基板轉移至電漿清潔器(PT)中，且然後在真空中進行電漿處置以增加ITO的功函數並移除其餘膜，並轉移至熱沈積設備進行有機沈積。
在ITO透明電極(正電極)上形成了作為共用層的由4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(2-TNATA)構成的電洞注入層及由N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺(NPB)構成的電洞輸送層。
在此之上，如下在真空中熱沈積發光層。藉由以下方式沈積了厚度為500埃的發光層：使用下表7中所闡述的化合物作為單一主體，或者以自一個源沈積兩種主體化合物的方式使用具有良好電子輸送能力的n-主體(n型主體)作為第一主體且使用下表8中所示的化合物作為第二主體；並且以主體材料的3重量%的量用紅色磷光摻雜劑[(piq)2(Ir)(acac)]摻雜主體，或者以主體材料的7重量%的量用綠色磷光摻雜劑[Ir(ppy)3]摻雜主體。
在此之後，在其上沈積厚度為60埃的BCP作為電洞阻擋層且沈積厚度為200埃的Alq3作為電子輸送層。
此時，當使用兩個主體時，用作n-主體的化合物如下。
最後，在電子輸送層上，沈積厚度為10埃的氟化鋰(LiF)以形成電子注入層，且然後在電子注入層上沈積厚度為1,200埃的鋁(Al)以形成負電極，藉此製造有機發光元件。
具體而言，實例51至70及比較例10至15中用於主體的化合物示出於下表8中。
在此種情形中，在下表8中的比較例10至15中用作主體的化合物M1至M3如下：
另一方面，對於每一材料，藉由真空昇華在10-6至10-8托下對製造有機發光元件所必需的所有有機化合物進行了純化，且然後用於有機發光元件的製造中。
(2)有機發光元件的操作電壓及發光效率
對於如上所述製造的有機發光元件，用來自麥克科學公司的M7000量測了電致發光(EL)特性。利用量測結果，藉由麥
克科學公司製造的壽命量測元件(M6000)以6,000坎德拉/平方米的參考亮度量測了T95。T95意指壽命(單位：小時(h))，即亮度相較於初始亮度變為95%的時間。
量測根據本發明製造的有機發光元件的操作電壓、發光效率、發光顏色及壽命的結果示出於下表8。
如可自上表8中的結果看出，證實了在其中使用根據本
發明的雜環化合物作為單一主體材料而形成發光層的實例51至58的有機發光元件的情形中，發光效率及壽命優越於不使用根據本發明的雜環化合物作為單一主體材料的比較例10、12及14的有機發光元件的發光效率及壽命。
另外，證實了在其中藉由同時使用對應於n-主體的第一主體材料且使用根據本發明的雜環化合物作為對應於p-主體的第二主體材料而形成發光層的實例59至70的有機發光元件的情形中，發光效率及壽命優越於其中藉由同時使用對應於n-主體的第一主體材料且使用除根據本發明的雜環化合物以外的化合物作為對應於p-主體的第二主體材料而形成發光層的比較例11、13及15的有機發光元件。
另外，證實了在其中藉由使用根據本發明的雜環化合物作為單一主體材料而形成發光層的實例51至58的有機發光元件的情形中，發光效率及壽命等於或優越於其中藉由同時使用對應於n-主體的第一主體材料且使用除根據本發明的雜環化合物以外的化合物作為對應於p-主體的第二主體材料而形成發光層的比較例11、13及15的有機發光元件。
一般而言，慮及在使用具有良好電子輸送能力的n-主體(n型主體)作為第一主體及使用具有良好電洞輸送能力的p-主體(p型主體)作為第二主體而非使用單一主體材料的情形中，發光效率及壽命是優異的，可看出，若根據本發明的雜環化合物用作主體材料，則有機發光元件的發光效率及壽命可顯著改善。
認為原因在於：若根據本發明的雜環化合物用作主體材料，則來自每一電荷輸送層的電洞及電子可高效地注入至發光層中。認為原因亦在於：如上所述，空間的大小及形成的定向受到在沈積期間材料的相互作用所影響。
另一方面，認為電洞及電子向發光層中的高效注入亦是受到因在沈積期間材料的相互作用而形成的空間大小及定向所影響的結果，且是由根據本發明的雜環化合物及如上所述的M1至M3的定向特性及空間大小的差異引起的效果。
本發明不限於以上實例，而是可以各種不同的形式實施，且本發明所屬技術中具有通常知識者將理解，在不改變本發明的技術精神或本質特徵的情況下，可以其他特定形式實施本發明。因此，應理解，上述實例旨在示出本發明的所有態樣，而非限制本發明。
本發明的所有簡單修改及變化皆落於本發明的範圍內，且本發明的具體保護範圍將由隨附申請專利範圍闡明。
100:基板
200:正電極
300:有機層
400:負電極
Claims (10)
- 一種由下式1-1或式1-2表示的雜環化合物：
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中R1至R11彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至 C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中式1-1或式1-2由以下化合物中的任一者表示：
- 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，被設置成面對所述第一電極；以及一或多個有機層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述一或多個有機層中的至少一者包含如請求項1至3 中任一項所述的雜環化合物。
- 如請求項4所述的有機發光元件，其中所述一或多個有機層包括電洞輸送層，且所述電洞輸送層包含所述雜環化合物。
- 如請求項4所述的有機發光元件，其中所述一或多個有機層包括電子阻擋層，且所述電子阻擋層包含所述雜環化合物。
- 如請求項4所述的有機發光元件，其中所述一或多個有機層包括電子注入層、電洞注入層、電子輸送層或電洞阻擋層，且所述電子輸送層、所述電洞注入層、所述電子注入層或所述電洞阻擋層包含所述雜環化合物。
- 如請求項4所述的有機發光元件，其中所述有機發光元件更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的至少一者。
- 一種有機發光元件的有機層組成物，包含如請求項1至3中任一項所述的雜環化合物。
- 一種製造有機發光元件的方法，包括以下步驟，製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機層；以及在所述一或多個有機層上形成第二電極，其中所述形成所述一或多個有機層的步驟包括使用如請求項9所述的有機層組成物形成所述一或多個有機層。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| KR10-2020-0177117 | 2020-12-17 | ||
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202231840A TW202231840A (zh) | 2022-08-16 |
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111320607A (zh) | 2018-12-17 | 2020-06-23 | 机光科技股份有限公司 | 以含有三亚苯的多环杂芳族基团为核心的有机化合物及其应用 |
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111320607A (zh) | 2018-12-17 | 2020-06-23 | 机光科技股份有限公司 | 以含有三亚苯的多环杂芳族基团为核心的有机化合物及其应用 |
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