TWI838619B - 雜環化合物以及包括其之有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本說明書提供一種由化學式1表示的雜環化合物，以及包含其的有機發光裝置。
Description
本說明書是關於一種雜環化合物以及包含其的有機發光裝置。
本說明書主張2020年4月7日向韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2020-0042138號的優先權及權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
電致發光裝置為一種類型的自發光顯示裝置，且具有優勢，所述優勢為具有廣視角及快回應速度以及具有極佳對比度。
有機發光裝置具有在兩個電極之間安置有機薄膜的結構。當將電壓施加至具有此類結構的有機發光裝置時，自兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合且配對，且在所述電子及電洞湮滅時發光。視需要，有機薄膜可以單層或多層的形式形成。
視需要，有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言，可單獨使用能夠形成發光層本身的化合物作為有機薄膜的材料，或亦可使用能夠起到主體-摻雜劑類發光層的主體或摻雜劑作用的化合物作為有機薄膜的材料。另外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入以及類似作用的化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的發展已不斷要求增強有機發光裝置的效能、使用壽命或效率。
需要關於包含能夠滿足可用於有機發光裝置中的材料所需的條件，例如滿足適當能階、電化學穩定性、熱穩定性等，且具有能夠視取代基而定發揮有機發光裝置中所需的各種作用的化學結構的化合物的有機發光裝置的研究。
[技術問題]
本申請案是關於一種雜環化合物以及包含其的有機發光裝置。
[技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
在化學式1中，
R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環；或經取代或未經取代的C2至C60雜環，
H1為氫；或氘，以及
Y由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示，
[化學式1-1]
[化學式1-2]
[化學式1-3]
[化學式1-4]
在化學式1-1至化學式1-4中，
X1為O或S，
L1為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，
R11與R12彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環；或經取代或未經取代的C2至C60雜環，
Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
Ar3為經取代或未經取代的C6至C60芳基，
m為0至5的整數，以及
a為0至3的整數，且b及c各自為0至4的整數。
另外，本申請案的另一實施例提供一種有機發光裝置，包含：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
[有利效應]
本說明書中所描述的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料。化合物能夠在有機發光裝置中起到電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料或類似材料的作用。特定言之，化合物可用作有機發光裝置的電洞傳輸材料、電子阻擋材料或發光材料。舉例而言，化合物可單獨用作發光材料，或可與另一種化合物一起使用，使得兩種化合物用作發光材料，且可用作發光層的主體材料。
根據本申請案的化學式1的雜環化合物具有其中苯并呋喃與二苯并呋喃結構稠合的結構，且尤其是藉由滿足化學式1-1至化學式1-4中的任一者的取代基Y，藉由取代具有電洞傳輸能力的特定取代基來獲得更穩定的結構，且因此在有機發光裝置中獲得使用壽命及驅動穩定性的特性以及改良效率。
藉由使用化學式1的雜環化合物，可製造具有經改良的使用壽命、驅動穩定性以及效率的有機發光裝置。
在下文中，將詳細地描述本申請案。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包含具有1個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體言之1至40，且更具體言之1至20。其具體實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包含具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之2至20。其具體實例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基（stilbenyl group）、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包含具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。其具體實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、二級丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包含具有3個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，另一環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60，具體言之3至40，且更具體言之5至20。其具體實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，另一環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之3至20。
在本說明書中，芳基包含具有6個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，另一環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基的碳原子數可為6至60，具體言之6至40，且更具體言之6至25。芳基的具體實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基（naphthyl group）、蒽基（anthryl group）、屈基（chrysenyl group）、菲基（phenanthrenyl group）、苝基（perylenyl group）、芴蒽基（fluoranthenyl group）、聯伸三苯基、萉基（phenalenyl）、芘基（pyrenyl group）、稠四苯基（tetracenyl group）、稠五苯基（pentacenyl group）、茚基（indenyl group）、苊基（acenaphthylenyl group）、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基經取代時，可包含、、、、、以及類似基團，然而，結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包含具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，另一環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之3至25。雜芳基的具體實例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基（furazanyl group）、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧炔基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基、萘啶基（naphthyridyl group）、吖啶基（acridinyl group）、啡啶基（phenanthridinyl group）、咪唑并吡啶基、二吖萘基（diazanaphthalenyl group）、三吖茚基（triazaindene group）、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基（carbazolyl group）、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基（phenazinyl group）、二苯并噻咯基、螺二(二苯并噻咯)、二氫啡嗪基（dihydrophenazinyl group）、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、啡嗪基（phenanthrazinyl group）、啡噻嗪基（phenothiathiazinyl）、呔嗪基、萘吲啶基（naphthylidinyl group）、啡啉基（phenanthrolinyl group）、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可自由下述者組成的族群中選出：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2
；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且儘管碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基（anthracenylamine group）、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基（ditolylamine group）、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯芴胺基、苯基聯伸三苯胺基（phenyltriphenylenylamine group）、聯苯基聯伸三苯胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，以上所提供的關於芳基的描述可應用於此。另外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，以上所提供的關於雜芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)(R101)(R102)表示，且R101與R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。氧化膦基的具體實例可包含氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽基為包含Si原子作為基團直接連接的Si的取代基，且由-Si(R104)(R105)(R106)表示。R104至R106彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽基的具體實例可包含三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂取代與由對應取代基所取代的原子的直接連接的原子的取代基、空間位置最接近對應取代基的取代基，或取代對應取代基所取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中的鄰位的兩個取代基以及取代脂族環中的同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
除不為單價基團的彼等基團以外，可使用示出為上文所描述的環烷基、雜環烷基、芳基以及雜環基的結構作為相鄰基團可形成的脂族烴環、脂族雜環、芳族烴環或芳族雜環。
在本說明書中，雜環不受限制，只要其在環結構中包含雜原子即可。舉例而言，雜環可包含雜環烷基或雜芳基，且另外的環可與雜環烷基或雜芳基稠合。
在本說明書中，術語「取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子正變成另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置即可，亦即取代基可取代的位置，則取代位置不受限制，且在兩個或大於兩個取代基取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意謂經一或多個由下述者組成的族群中選出的取代基取代：氘；鹵素；氰基；C1至C60直鏈或分支鏈烷基；C2至C60直鏈或分支鏈烯基；C2至C60直鏈或分支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳胺以及C2至C60單環或多環雜芳胺，或經連接兩個或大於兩個由上文所示出的取代基中選出的取代基的取代基取代，或未經取代，且
R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書中，「化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」意謂氫原子鍵結至碳原子。然而，由於氘(2
H)為氫的同位素，一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」可意謂可出現取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘為氫的同位素，一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」中，當未明確地排除氘，諸如氘含量為0%,氫含量為100%或取代基全部為氫時，氫及氘可混合在化合物中。
在本申請案的一個實施例中，氘為氫的同位素中的一者，其為具有由一個質子及一個中子形成的氘核作為原子核的元素，且可表示為氫-2，且元素符號亦可寫作D或2
H。
在本申請案的一個實施例中，同位素意謂具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解譯為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當將基礎化合物可具有的取代基的總數定義為T1，且將此等中的特定取代基的數目定義為T2時，可將特定取代基的含量T%的含義定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由表示的苯基中具有20%的氘含量意謂苯基可具有的取代基的總數為5（式中的T1），且此等中的氘的數目為1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
另外，在本申請案的一個實施例中，「具有0%的氘含量的苯基」可意謂不包含氘原子的苯基，亦即具有5個氫原子的苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式11表示。
[化學式11]
在化學式11中，
R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環；或經取代或未經取代的C2至C60雜環，
Y由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示，
[化學式1-1]
[化學式1-2]
[化學式1-3]
[化學式1-4]
在化學式1-1至化學式1-4中，
X1為O或S，
L1為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，
R11與R12彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環；或經取代或未經取代的C2至C60雜環，
Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
Ar3為經取代或未經取代的C6至C60芳基，
m為0至5的整數，以及
a為0至3的整數，b及c各自為0至4的整數。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可具有0%至100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可具有0%的氘含量。
0%的氘含量可意謂化學式1的雜環化合物不包含氘。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可具有大於0%且小於或等於100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可具有30%至100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可具有50%至100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可具有100%的氘含量。相較於不含有氘的相同結構，此在改良使用壽命方面為有效的。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的雜環化合物可由以下化學式2或化學式3表示。
[化學式2]
[化學式3]
在化學式2及化學式3中，
Y及H1具有與化學式1中相同的定義，
R21至R28彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基，
L2為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，
p為0至5的整數，且當為2或大於2時，L2彼此相同或不同，
Ar11及Ar12各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
H2為氫；或氘，且
h2為0至3的整數，且當為2或大於2時，H2彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式3可由以下化學式3-1至化學式3-4中的任一者表示。
[化學式3-1]
[化學式3-2]
[化學式3-3]
[化學式3-4]
在化學式3-1至化學式3-4中，
各取代基具有與化學式3中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式3的可由以下化學式4或化學式5表示。
[化學式4]
[化學式5]
在化學式4及化學式5中，
L2及p具有與化學式3中相同的定義，
X2為O；或S，
Ar21及Ar22各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基，
H3為氫；或氘，且
h3為0至7的整數，且當為2或大於2時，H3彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，L2可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L2可為直接鍵或經取代或未經取代的C6至C60伸芳基。
在另一實施例中，L2可為直接鍵；或經取代或未經取代的C6至C40伸芳基。
在另一實施例中，L2可為直接鍵；或經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
在另一實施例中，L2可為直接鍵；或經取代或未經取代的單環或多環C6至C20伸芳基。
在另一實施例中，L2可為直接鍵；或未經取代或經氘取代的單環C6至C20伸芳基。
在另一實施例中，L2可為直接鍵；或未經取代或經氘取代的伸苯基。
在另一實施例中，L2可為直接鍵；單環C6至C20伸芳基。
在另一實施例中，L2可為直接鍵；或伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，Ar11及Ar12可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Ar11及Ar12可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Ar11及Ar12可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar11及Ar12可各自獨立地為未經取代或經一或多個由下述者組成的族群中選出的取代基取代的C6至C40芳基：C1至C10烷基、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基；或C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar11及Ar12可各自獨立地為未經取代或經二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代的苯基；聯苯基；萘基；二甲基芴基；二苯基芴基；螺聯芴基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在本申請案的一個實施例中，Ar21及Ar22可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，Ar21及Ar22可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，Ar21及Ar22可各自獨立地為經取代或未經取代的單環或多環C6至C60芳基。
在另一實施例中，Ar21及Ar22可各自獨立地為未經取代或經一或多個由下述者組成的族群中選出的取代基取代的單環或多環C6至C60芳基：C1至C10烷基、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar21及Ar22可各自獨立地為未經取代或經二苯并噻吩基或二苯并呋喃基取代的苯基；聯苯基；萘基；二甲基芴基；二苯基芴基；或螺聯芴基。
在另一實施例中，Ar11及Ar12可各自獨立地為未經取代或經一或多個由下述者組成的族群中選出的取代基取代的C6至C40芳基：氘、C1至C10烷基、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基；或未經取代或經氘取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar11及Ar12可各自獨立地為未經取代或經氘、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經氘取代的二甲基芴基；二苯基芴基；螺聯芴基；未經取代或經氘取代的二苯并呋喃基；或未經取代或經氘取代的二苯并噻吩基。
在另一實施例中，Ar21及Ar22可各自獨立地為未經取代或經一或多個由下述者組成的族群中選出的取代基取代的單環或多環C6至C60芳基：氘、C1至C10烷基、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar21及Ar22可各自獨立地為未經取代或經氘、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基取代的苯基；聯苯基；萘基；二甲基芴基；二苯基芴基；或螺聯芴基。
在本申請案的一個實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環；或經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者組成的族群中選出：氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環；或經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；未經取代或由經取代或未經取代的胺基取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；未經取代或經未經取代或經一或多個由下述者組成的族群中選出的取代基取代的胺基取代的C6至C60芳基：未經取代或經氘取代的C1至C10烷基、未經取代或經氘取代的C6至C60芳基以及未經取代或經氘取代的C2至C60雜芳基組成的族群中選出的取代基取代；或未經取代或經一或多個由下述者組成的族群中選出的取代基取代的胺基：未經取代或經氘取代的C1至C10烷基、未經取代或經氘取代的C6至C60芳基以及未經取代或經氘取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或未經取代或經一或多個由下述者組成的族群中選出的取代基取代的胺基：C1至C10烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R1至R8可各自獨立地為氫；或氘。
在另一實施例中，R1至R8可為氫。
在另一實施例中，R1至R8中的任一者為未經取代或經一或多個由下述者組成的族群中選出的取代基取代的胺基：未經取代或經氘取代的C1至C10烷基、未經取代或經氘取代的C6至C60芳基以及未經取代或經氘取代的C2至C60雜芳基，且其餘部分可各自獨立地為氫；或氘。
在另一實施例中，R1至R8中的任一者為未經取代或經一或多個由下述者組成的族群中選出的取代基取代的胺基：C1至C10烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基，且其餘部分可為氫。
在本申請案的一個實施例中，R1至R4可各自獨立地為氫；或氘。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Y可由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示。
[化學式1-1]
[化學式1-2]
[化學式1-3]
[化學式1-4]
在化學式1-1至化學式1-4中，
X1為O或S，
L1為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，
R11與R12彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環；或經取代或未經取代的C2至C60雜環，
Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
Ar3為經取代或未經取代的C6至C60芳基，
m為0至5的整數，以及
a為0至3的整數，且b及c各自為0至4的整數。
在本申請案的一個實施例中，L1可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；或經取代或未經取代的C6至C60伸芳基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；或經取代或未經取代的C6至C40伸芳基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；或經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；或經取代或未經取代的單環或多環C6至C20伸芳基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；單環C6至C20伸芳基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；或伸苯基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；或未經取代或經氘取代的單環C6至C20伸芳基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；或未經取代或經氘取代的伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，m為0至5的整數，且當為2或大於2時，L1彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，R11與R12彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環；或經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R11與R12彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者組成的族群中選出：氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R11至R12可各自獨立地為氫；或氘。
在另一實施例中，R11至R12可為氫。
在本申請案的一個實施例中，a為0至3的整數，且當為2或大於2時，化學式1-3的R11彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，b為0至4的整數，且當為2或大於2時，化學式1-3及化學式1-4的R12彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，c為0至4的整數，且當為2或大於2時，化學式1-4的R11彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，Ar1及Ar2可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Ar1及Ar2可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基，或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Ar1及Ar2可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar1及Ar2可各自獨立地為未經取代或經一或多個由下述者組成的族群中選出的取代基取代的C6至C40芳基：C1至C10烷基、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基；或C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar1及Ar2可各自獨立地為未經取代或經二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代的苯基；聯苯基；萘基；二甲基芴基；二苯基芴基；螺聯芴基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在另一實施例中，Ar1及Ar2可各自獨立地為未經取代或經一或多個由下述者組成的族群中選出的取代基取代的C6至C40芳基：氘、C1至C10烷基、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基；或未經取代或經氘取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar1及Ar2可各自獨立地為未經取代或經二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經氘取代的二甲芴基；二苯基芴基；螺聯芴基；未經取代或經氘取代的二苯并呋喃基；或未經取代或經氘取代的二苯并噻吩基。
在本申請案的一個實施例中，Ar3可為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，Ar3可為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，Ar3可為未經取代或經一或多個由下述者組成的族群中選出的取代基取代的C6至C40芳基：C1至C10烷基、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar3可為苯基；聯苯基；萘基；二甲基芴基；二苯基芴基；或螺聯芴基。
在另一實施例中，Ar3可為未經取代或經一或多個由下述者組成的族群中選出的取代基取代的C6至C40芳基：氘、C1至C10烷基、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar3可為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；二甲基芴基；二苯基芴基；或螺聯芴基。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入的取代基的獨特特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光裝置的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料，電子傳輸層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成符合各有機材料層所需的條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精細控制能帶隙，且同時，增強在有機材料之間的界面處的特性，且材料應用可變得多樣化。
另外，本申請案的另一實施例提供一種有機發光裝置，包含：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
另一實施例提供一種有機發光裝置，包含：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含一種類型的由化學式1表示的雜環化合物。
關於由化學式1表示的雜環化合物的具體描述與上文所提供的描述相同。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光裝置的材料。舉例而言，由化學式1表示的雜環化合物可包含於藍色有機發光裝置的藍色發光層的主體材料中。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光裝置的材料。舉例而言，由化學式1表示的雜環化合物可包含於綠色有機發光裝置的綠色發光層的主體材料中。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光裝置的材料。舉例而言，由化學式1表示的雜環化合物可包含於紅色有機發光裝置的紅色發光層的主體材料中。
除使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，可使用常用有機發光裝置製造方法及材料來製造本揭露內容的有機發光裝置。
當製造有機發光裝置時，雜環化合物可經由溶液塗佈法以及真空沈積法形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網版印刷、噴塗法、滾霧法以及類似方法，但不限於此。
本揭露內容的有機發光裝置的有機材料層可形成於單層結構中，或亦可形成於其中兩個或大於兩個有機材料層經層壓的多層結構中。舉例而言，根據本揭露內容的一個實施例的有機發光裝置可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構不限於此，且可包含少量的有機材料層。
在本揭露內容的有機發光裝置中，有機材料層可包含發光層，且發光層可包含雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包含發光層，發光層包含主體材料，且主體材料可包含雜環化合物。
在另一實施例中，包含雜環化合物的有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物作為主體，且可與銥類摻雜劑一起使用。
在本揭露內容的有機發光裝置中，有機材料層包含電子注入層或電子傳輸層，且電子注入層或電子傳輸層可包含雜環化合物。
在本揭露內容的有機發光裝置中，有機材料層可包含電洞傳輸層，且電洞傳輸層可包含雜環化合物。
在本揭露內容的有機發光裝置中，有機材料層可包含電子阻擋層，且電子阻擋層可包含雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包含電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含雜環化合物。
本揭露內容的有機發光裝置可更包含一個、兩個或大於兩個由下述者組成的族群中選出的層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範疇不限於此等圖，且本領域中已知的有機發光裝置的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出有機發光裝置，其中陽極（200）、有機材料層（300）以及陰極（400）連續層壓於基底（100）上。然而，所述結構不限於此類結構，且如圖2中所示出，亦可獲得有機發光裝置，其中陰極、有機材料層以及陽極連續層壓於基底上。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光裝置包含電洞注入層（301）、電洞傳輸層（302）、發光層（303）、電洞阻擋層（304）、電子傳輸層（305）以及電子注入層（306）。然而，本申請案的範疇不限於此類層壓結構，且視需要，可不包含除發光層以外的層，且可進一步添加其他需要的功能層。
視需要，包含化學式1的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。
在本申請案的一個實施例中，包含化學式1的雜環化合物的有機材料層亦可包含三嗪類化合物、1,2,4-三唑類化合物或聯咔唑類化合物。
當有機材料層在有機發光裝置的有機材料層中包含三嗪類化合物、1,2,4-三唑類化合物或聯咔唑類化合物以及化學式1的雜環化合物時，獲得更優良效率及使用壽命的效應。此類結果可導致預測當同時包含兩種化合物時，激發複合物現象出現。
激發複合物現象為由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p主體）HOMO能級大小及受體（n主體）LUMO能級大小的能量的現象。當兩個分子之間出現激發複合物現象時，出現反向系統間交叉（reverse intersystem crossing；RISC），且因此，螢光的內部量子效率可增加至高達100%。當具有良好電洞傳輸能力的供體（p主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n主體）用作發光層的主體時，將電洞注入至p主體且將電子注入至n主體，且因此，可降低驅動電壓，從而最終有助於增強使用壽命。
在本申請案的一個實施例中，三嗪類化合物可由以下化學式X表示。
[化學式X]
在化學式X中，
Rx1至Rx3彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，1,2,4-三唑類化合物可由以下化學式Y表示。
[化學式Y]
在化學式Y中，
Ry1至Ry3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置中，下文示出除化學式1的雜環化合物以外的材料，然而，此等材料僅出於說明的目的且不用於限制本申請案的範疇，且可由本領域中已知的材料置換。
可使用具有相對較大功函數的材料作為陽極材料，且可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料作為陽極材料。陽極材料的具體實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（ITO）以及氧化銦鋅（IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SnO2
:Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺；以及類似者，但不限於此。
可使用具有相對較小功函數的材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料作為陰極材料。陰極材料的具體實例包含金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2
/Al；以及類似者，但不限於此。
可使用已知的電洞注入材料，且例如可使用下述者作為電洞注入材料：酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞菁；或星爆型胺衍生物（starburst-type amine derivatives），諸如描述於文獻[高級材料（Advanced Material）, 6, 第677頁(1994)]中的三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）；作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)；以及類似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似物作為電洞傳輸材料，且亦可使用低分子或高分子材料作為電洞傳輸材料。
可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）及其衍生物、苯醌（benzoquinone）及其衍生物、萘醌（naphthoquinone）及其衍生物、蒽醌（anthraquinone）及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似物作為電子傳輸材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子傳輸材料。
作為電子注入材料的實例，LiF通常用於本領域中，然而，本申請案不限於此。
可使用發紅光、綠光或藍光的材料作為發光材料，且視需要可混合且使用兩種或大於兩種發光材料。在本文中，兩種或大於兩種發光材料可藉由沈積為個別供應源或藉由預混合及沈積為一個供應源而使用。另外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由鍵結分別自陽極以及陰極注入的電子及電洞來發光的材料作為發光材料，然而，亦可使用具有共同參與發光的主體材料及摻雜材料的材料作為發光材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列主體，或可混合不同系列主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料當中的任何兩種或大於兩種類型的材料，且用作發光層的主體材料。
視所用的材料而定，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可根據用於有機發光裝置中的類似原理用於包含以下的有機電子裝置中：有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似物。
在下文中，本說明書將參考實例更詳細地進行描述，然而，此等僅為說明的目的，且本申請案的範疇不限於此。＜ 製備實例 1＞ 製備化合物 033 1 ） 製備化合物 033-P4
將二苯并[b,d]呋喃-2-醇（150公克，814.38毫莫耳）引入至乙酸（600毫升）中，且攪拌溶液。將一氯化碘（132.22公克，814.38毫莫耳）、HCl（195毫升）以及乙酸（345毫升）混合且接著引入至上文製備的溶液中，且將所得物在室溫下攪拌12小時。在反應完成之後，向其中引入蒸餾水（3公升），且將所產生的固體過濾且接著使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析純化，以獲得化合物033-P4（155公克，61%）。2 ） 製備化合物 033-P3
在將化合物033-P4（118克，380.53毫莫耳）及苯基硼酸（51.04克，418.58毫莫耳）溶解於四氫呋喃（THF）（1000毫升）及蒸餾水（200毫升）中後，向其中引入Pd(PPh3
)4
（13.19克，11.42毫莫耳）及K2
CO3
（131.48克，951.33毫莫耳），且將所得物在回流下攪拌12小時。在反應完成之後，將乙酸乙酯引入至反應溶液中以進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。將有機層經無水MgSO4
乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析純化所得物，以獲得化合物033-P3（90公克，91%）。3 ） 製備化合物 033-P2
在將化合物033-P3（90公克，345.77毫莫耳）及1-溴-4-氯-2-氟苯（79.66公克，418.58毫莫耳）溶解於N,N-二甲基乙醯胺（1000毫升）中，且接著將混合物加熱至150℃之後，向其中引入Cs2
CO3
（225.32公克，691.54毫莫耳），且將所得物在回流下攪拌30分鐘。在反應完成之後，用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物。將有機層經無水MgSO4
乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析純化所得物，以獲得化合物033-P2（130公克，83%）。4 ） 製備化合物 033-P1
在將化合物033-P2（130公克，289.07毫莫耳）溶解於N,N-二甲基乙醯胺（1000毫升）之後，向其中引入Pd(PPh3
)4
（10.02公克，8.67毫莫耳）、Na2
CO3
（61.28公克，578.14毫莫耳）以及PPh3
（7.58公克，28.91毫莫耳），且將所得物在回流下攪拌12小時。在反應完成之後，用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物。將有機層經無水MgSO4
乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析純化所得物，以獲得化合物033-P1（76公克，71%）。5 ）製備化合物 033
在將化合物033-P1（10公克，27.11毫莫耳）及二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺（9.15公克，28.47毫莫耳）溶解於二甲苯（100毫升）中之後，向其中引入Pd2(dba)3（1.24公克，1.36毫莫耳）、P(t-Bu)3
（1.26毫升，2.71毫莫耳）以及t-BuONa（6.51公克，67.79毫莫耳），且將所得物在回流下攪拌3小時。在反應完成之後，將二氯甲烷（MC）引入至反應溶液中以進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。將有機層經無水MgSO4
乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析純化所得物，以獲得化合物033（13公克，73%）。
除使用下表1的化合物A代替苯基硼酸，使用下表1的化合物B代替1-溴-4-氯-2-氟苯以及使用下表1的化合物代替二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺以外，以與製備實例1中相同的方式來合成下表1的目標化合物。
[表1]
＜ 製備實例 2＞ 製備化合物 783 1 ） 製備化合物 783-P4
| 化合物編號 | 化合物A | 化合物B | 化合物C | 目標化合物 | 產率 |
| 035 | 66% | ||||
| 060 | 71% | ||||
| 077 | 68% | ||||
| 096 | 69% | ||||
| 119 | 74% | ||||
| 124 | 79% | ||||
| 137 | 80% | ||||
| 162 | 73% | ||||
| 173 | 71% | ||||
| 182 | 73% | ||||
| 199 | 72% | ||||
| 221 | 67% | ||||
| 236 | 80% | ||||
| 249 | 71% | ||||
| 258 | 65% | ||||
| 272 | 81% | ||||
| 295 | 61% | ||||
| 311 | 73% | ||||
| 321 | 75% | ||||
| 337 | 77% | ||||
| 354 | 81% | ||||
| 363 | 78% | ||||
| 374 | 74% | ||||
| 392 | 69% | ||||
| 395 | 73% | ||||
| 403 | 82% | ||||
| 411 | 77% | ||||
| 453 | 70% | ||||
| 455 | 71% | ||||
| 458 | 75% | ||||
| 467 | 72% | ||||
| 532 | 78% | ||||
| 546 | 72% | ||||
| 547 | 69% | ||||
| 557 | 78% | ||||
| 580 | 71% | ||||
| 603 | 76% | ||||
| 606 | 73% | ||||
| 661 | 68% | ||||
| 663 | 72% | ||||
| 722 | 74% | ||||
| 725 | 81% |
將二苯并[b,d]呋喃-2-醇（150公克，814.38毫莫耳）引入至乙酸（600毫升）中，且攪拌溶液。將一氯化碘（132.22公克，814.38毫莫耳）、HCl（195毫升）以及乙酸（345毫升）混合且接著引入至上文製備的溶液中，且將所得物在室溫下攪拌12小時。在反應完成之後，向其中引入蒸餾水（3公升），且將所產生的固體過濾且接著使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析純化，以獲得化合物783-P4（155公克，61%）。2 ） 製備化合物 783-P3
在將化合物783-P4（118克，380.53毫莫耳）及苯基硼酸（51.04克，418.58毫莫耳）溶解於THF（1000毫升）及蒸餾水（200毫升）中後，向其中引入Pd(PPh3
)4
（13.19克，11.42毫莫耳）及K2
CO3
（131.48克，951.33毫莫耳），且將所得物在回流下攪拌12小時。在反應完成之後，將乙酸乙酯引入至反應溶液中以進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。將有機層經無水MgSO4
乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析純化所得物，以獲得化合物783-P3（90公克，91%）。3 ） 製備化合物 783-P2
在將化合物783-P3（90公克，345.77毫莫耳）及1-溴-3-氯-2-氟苯（79.66公克，418.58毫莫耳）溶解於N,N-二甲基乙醯胺（1000毫升）中，且接著將混合物加熱至150℃之後，向其中引入Cs2
CO3
（225.32公克，691.54毫莫耳），且將所得物在回流下攪拌30分鐘。在反應完成之後，用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物。將有機層經無水MgSO4
乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析純化所得物，以獲得化合物783-P2（130公克，83%）。4 ） 製備化合物 783-P1
在將化合物783-P2（130公克，289.07毫莫耳）溶解於N,N-二甲基乙醯胺（1000毫升）之後，向其中引入Pd(PPh3
)4
（10.02公克，8.67毫莫耳）、Na2
CO3
（61.28公克，578.14毫莫耳）以及PPh3
（7.58公克，28.91毫莫耳），且將所得物在回流下攪拌12小時。在反應完成之後，用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物。將有機層經無水MgSO4
乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析純化所得物，以獲得化合物783-P1（76公克，71%）。5 ）製備化合物 783
在將化合物783-P1（10公克，27.11毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)-[1,1'-聯苯基]-4-胺（14.90公克，28.47毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷（100毫升）及蒸餾水（20毫升）中之後，向其中引入Pd(dba)2
（0.78公克，1.36毫莫耳）、K2
CO3
（9.37公克，67.79毫莫耳）以及xPhos（1.29公克，2.71毫莫耳），且將所得物在回流下攪拌5小時。在反應完成之後，將MC引入至反應溶液中以進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。將有機層經無水MgSO4
乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析純化所得物，以獲得化合物783（14公克，69%）。
除使用下表2的化合物D代替苯基硼酸，使用下表2的化合物E代替1-溴-3-氯-2-氟苯，以及使用下表2的化合物F代替N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)-[1,1'-聯苯基]-4-胺以外，以與製備實例2中相同的方式合成下表2的目標化合物。
[表2]
＜ 製備實例 3＞ 製備化合物 962
| 化合物編號 | 化合物D | 化合物E | 化合物F | 目標化合物 | 產率 |
| 785 | 71% | ||||
| 792 | 68% | ||||
| 813 | 76% | ||||
| 815 | 78% | ||||
| 827 | 76% | ||||
| 843 | 81% | ||||
| 845 | 82% | ||||
| 873 | 78% | ||||
| 875 | 77% | ||||
| 901 | 79% | ||||
| 904 | 73% |
將化合物033引入至C6
D6
（50毫升）中，且用氮氣吹掃燒瓶30分鐘。經由注射器向其中逐滴添加乙基二氯化鋁溶液（1.0 M於己烷中）（1.5毫升），且將反應混合物在回流下加熱1小時。將反應混合物冷卻至室溫，且接著藉由向其中添加重水（50毫升）來萃取。將有機層經無水MgSO4
乾燥，且接著使用旋轉蒸發器濃縮。為獲得固體，進一步應用上述反應條件兩次。在最後處理之後，使所得物用甲苯再結晶以獲得化合物962（3.4公克，65%）。已經由質譜鑑別出平均17個氘原子混合。
以與上文所描述的製備實例相同的方式製備除製備實例的化合物以外的化合物，且合成鑑別結果繪示於表3及表4中。表3繪示1
H NMR（CDCl3
，300兆赫茲）的量測值，且表4繪示FD-質譜法（FD-MS：場去吸附質譜法）的量測值。
[表3]
[表4]
＜ 實驗實例 1＞ - 製造有機發光裝置 （ 1 ） 製造有機發光裝置 （比較例 1 ）
| 化合物 | 1 H NMR (CDCl3 , 300 Mz) |
| 033 | δ=7.89 (1H, d), 7.66-7.64 (2H, m), 7.54-7.32 (23H, m), 6.69 (4H, d), 6.33 (1H, d) |
| 035 | δ=7.89 (1H, d), 7.66-7.62 (3H, m), 7.52-7.28 (19H, m), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 060 | δ=7.89-7.87 (3H, m), 7.75 (1H, d), 7.66-7.64 (2H, m), 7.52-7.16 (25H, m), 6.89-6.88 (2H, m), 6.59-6.55 (2H, m), 6.39-6.33 (2H, m) |
| 077 | δ=7.89-7.87 (3H, m), 7.66-7.62 (4H, m), 7.55-7.51 (5H, m), 7.41-7.25 (10H, m), 7.07 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.58 (1H, d), 6.39 (2H, d), 1.72 (6H, s) |
| 096 | δ=7.89-7.87 (2H, m), 7.66-7.28 (17H, m), 7.16-7.02 (5H, m), 6.87 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (1H, d), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 119 | δ=7.89-7.87 (3H, m), 7.75 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.54-7.08 (27H, m), 6.87 (1H, t), 6.69 (1H, d), 6.55 (1H, s), 6.39-6.33 (2H, m) |
| 124 | δ=7.89 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.54-7.25 (24H, m), 7.16-7.07 (4H, m), 6.87 (1H, t), 6.69 (3H, d), 6.39 (1H, d) |
| 137 | δ=7.89-7.87 (3H, m), 7.66-7.62 (3H, m), 7.55-7.51 (5H, m), 7.41-7.25 (14H, m), 7.07 (2H, t), 6.75 (1H, s), 6.58 (1H, d), 6.39 (2H, d), 1.72 (6H, s) |
| 162 | δ=7.89-7.81 (4H, m), 7.66-7.64 (3H, m), 7.54-7.25 (25H, m), 6.69 (4H, d), 6.33 (1H, d) |
| 173 | δ=8.07-8.02 (2H, m), 7.89-7.87 (2H, m), 7.64-7.25 (23H, m), 6.98 (2H, d), 6.75 (1H, d), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d) |
| 182 | δ=7.89 (1H, d), 7.66-7.65 (2H, m), 7.54-7.20 (22H, m), 6.81 (1H, t), 6.69-6.63 (4H, m), 6.39 (1H, d) |
| 199 | δ=7.89-7.81 (5H, m), 7.66-7.25 (25H, m), 6.69-6.65 (3H, m), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 221 | δ=7.89 (2H, d), 7.66 (2H, d), 7.52-7.25 (21H, m), 7.13-7.02 (3H, m), 6.89-6.88 (2H, m), 6.59 (1H, d), 6.39-6.33 (2H, m) |
| 236 | δ=7.89-7.87 (2H, m), 7.66-7.02 (36H, m), 6.87 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (1H, d), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d) |
| 249 | δ=8.00-7.89 (5H, m), 7.73-7.25 (20H, m), 7.07 (2H, t), 6.69 (2H, d), 6.39 (2H, d) |
| 258 | δ=8.45 (1H, d), 8.00-7.81 (7H, m), 7.73-7.50 (9H, m), 7.38-7.25 (7H, m), 7.07 (1H, t), 6.86 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d) |
| 272 | δ=8.00-7.89 (4H, m), 7.73-7.32 (17H, m), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.69-6.63 (4H, m), 6.33 (1H, d) |
| 295 | δ=8.00-7.87 (5H, m), 7.73-7.26 (27H, m), 7.11 (4H, d), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d) |
| 311 | δ=8.00-7.89 (5H, m), 7.73-7.25 (20H, m), 7.07 (1H, t), 6.89 (1H, s), 6.88 (1H, d), 6.59 (1H, d), 6.39 (2H, d) |
| 321 | δ=8.07-7.89 (6H, m), 7.73-7.32 (21H, m), 6.98 (1H, d), 6.69 (2H, d), 6.39 (1H, d) |
| 337 | δ=8.00 (2H, d), 7.92-7.87 (3H m), 7.73-7.32 (18H, m), 7.13 (1H, t), 7.02 (1H, d), 6.89 (1H, s), 6.88 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.59-6.58 (2H, m), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 354 | δ=8.00-7.49 (18H, m), 7.38-7.28 (6H, m), 7.13 (1H, t), 7.02 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 363 | δ=7.93-7.87 (3H, m), 7.77 (1H, s), 7.66-7.63 (2H, m), 7.55-7.25 (21H, m), 7.07 (1H, t), 6.69 (4H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 374 | δ=8.45 (1H, d), 7.98-7.87 (6H, m), 7.66-7.63 (2H, m), 7.55-7.25 (14H, m), 7.16-7.06 (3H, m), 6.87-6.86 (2H, m), 6.69 (1H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 392 | δ=7.93 (2H, d), 7.87 (1H, d), 7.77 (1H, s), 7.66-7.63 (3H, m), 7.55-7.20 (16H, m), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 395 | δ=7.93 (2H, d), 7.87 (2H, d), 7.77 (1H, s), 7.66-7.62 (4H, m), 7.55-7.51 (8H, m), 7.43-7.28 (9H, m), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d) 1.72 (12H, s) |
| 403 | δ=8.45 (1H, d), 7.98-7.77 (6H, m), 7.66-7.63 (3H, m), 7.55-7.27 (17H, m), 6.86 (1H, d), 6.69 (2H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 411 | δ=8.07 (1H, d), 8.02 (1H, d), 7.93-7.87 (3H, m), 7.77 (1H, s), 7.66-7.32 (21H, m), 6.98 (1H, d), 6.69 (2H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 453 | δ=7.93 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.77 (1H, s), 7.66-7.63 (2H, m), 7.55-7.28 (20H, m), 7.13 (1H, t), 7.02 (1H, d), 6.69 (4H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 455 | δ=7.98 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.77 (1H, s), 7.66-7.62 (3H, m), 7.55-7.51 (8H, m), 7.41-7.28 (8H, m), 7.13 (1H, t), 7.02 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (12H, s) |
| 458 | δ=7.93-7.87 (5H, m), 7.77 (1H, s), 7.66-7.62 (4H, m), 7.55 (2H, d), 7.38-7.28 (9H, m), 7.13 (1H, t), 7.02 (1H, d), 6.75 (2H, s), 6.58 (2H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (18H, s) |
| 467 | δ=7.93-7.87 (5H, m), 7.77 (1H, s), 7.66-7.62 (4H, m), 7.55 (2H, d), 7.38-7.25 (10H, m), 7.13-7.02 (3H, m), 6.75 (1H, s), 6.58 (1H, d), 6.39-6.33 (2H, m), 1.72 (12H, s) |
| 532 | δ=7.89-7.84 (3H, m), 7.77-7.66 (4H, m), 7.57-7.25 (22H, m), 7.07 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.39 (1H, d) |
| 546 | δ=8.55 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.08-8.04 (2H, m), 7.87 (1H, d), 7.66-7.51 (10H, m), 7.43-7.28 (7H, m), 716-7.08 (3H, m), 6.87 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (1H, d), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 547 | δ=8.55 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.08-8.04 (2H, m), 7.89-7.87 (2H, m), 7.66-7.28 (19H, m), 6.89-6.88 (2H, m), 6.75 (1H, s), 6.59-6.58 (2H, m), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 557 | δ=8.55 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.08-8.04 (2H, m) 7.89-7.87 (3H, m), 7.66-7.55 (7H, m), 7.38-7.28 (8H, m), 7.13-7.02 (3H, m), 6.75 (1H, s), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 580 | δ=8.45-8.41 (2H, m), 8.20 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.89 (2H, d), 7.66-7.25 (17H, m), 7.16-7.07 (4H, m), 6.87 (1H, t), 6.69 (1H, d), 6.39 (1H, d), 6.33 (1H, d) |
| 603 | δ=7.89-7.81 (4H, m), 7.66 (2H, d), 7.54-7.32 (20H, m), 7.13 (1H, t), 7.02 (1H, d), 6.69 (4H, d), 6.33 (1H, d) |
| 606 | δ=7.89-7.81 (5H, m), 7.66-7.51 (8H, m), 7.43-7.28 (10H, m), 7.16 (1H, t), 7.08 (2H, d), 6.87 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (1H, d), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 661 | δ=7.93-7.87 (3H, m), 7.77 (1H, s), 7.66-7.63 (2H, m), 7.55 (1H, d), 7.38-7.07 (21H, m), 6.81 (2H, t), 6.63 (4H, d), 6.39 (1H, d) |
| 663 | δ=7.93-7.87 (3H, m), 7.77 (1H, s), 7.66-7.63 (3H, m), 7.54-7.26 (27H, m), 7.11 (4H, d), 6.69 (4H, d), 6.39 (1H, d) |
| 722 | δ=7.93-7.87 (3H, m), 7.77-7.75 (3H, m), 7.66-7.63 (3H, m), 7.54-7.20 (22H, m), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.33 (1H, d) |
| 725 | δ=7.93-7.87 (4H, m), 7.77-7.75 (3H, m), 7.66-7.16 (27H, m), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 783 | δ=7.89-7.81 (3H, m), 7.66 (1H, d), 7.54-7.32 (25H, m), 6.69 (6H, d) |
| 785 | δ=7.89-7.81 (4H, m), 7.66-7.62 (2H, m), 7.55-7.28 (21H, m), 6.75 (1H, s), 6.69 (4H, d), 6.58 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 792 | δ=7.89-7.81 (6H, m), 7.66 (2H, d), 7.54-7.32 (23H, m), 6.69 (6H, d) |
| 813 | δ=7.95 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.75 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.64 (1H, s), 7.54-7.32 (24H, m), 6.69 (6H, d) |
| 815 | δ=7.95 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.75 (1H, d), 7.66-7.62 (3H, m), 7.55-7.28 (20H, m), 6.75 (1H, s), 6.69 (4H, d), 6.58 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 827 | δ=7.95-7.87 (4H, m), 7.75 (1H, d), 7.66-7.25 (20H, m), 7.07 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 843 | δ=7.89 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.72 (1H, d), 7.71 (1H, s), 7.66 (1H, d), 7.54-7.32 (24H, m), 6.69 (6H, d) |
| 845 | δ=7.89 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.72-7.62 (4H, m), 7.55-7.28 (20H, m), 6.75 (1H, s), 6.69 (4H, d), 6.58 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 873 | δ=7.89 (1H, d), 7.75 (1H, d), 7.66-7.62 (2H, m), 7.54-7.32 (25H, m), 6.69 (6H, d) |
| 875 | δ=7.89 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.75 (1H, d), 7.62-7.28 (24H, m), 6.75 (1H, s), 6.69 (4H, d), 6.58 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 901 | δ=7.89 (1H, d), 7.75 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.54-7.32 (25H, m), 7.25 (4H, s), 6.69 (6H, d) |
| 904 | δ=8.00-7.81 (7H, m), 7.73-7.28 (22H, m), 6.75 (1H, s), 6.69 (4H, d), 6.58 (1H, d), 1.72 (6H, s) |
| 化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
| 033 | m/z=653.77 (C48 H31 NO2 =653.24) | 035 | m/z=693.83 (C51 H35 NO2 =693.27) |
| 060 | m/z=815.95 (C61 H37 NO2 =815.28) | 077 | m/z=707.81 (C51 H33 NO3 =707.25) |
| 096 | m/z=693.83 (C51 H35 NO2 =693.27) | 119 | m/z=815.95 (C61 H37 NO2 =815.28) |
| 124 | m/z=729.86 (C54 H35 NO2 =729.27) | 137 | m/z=783.91 (C57 H37 NO3 =783.28) |
| 162 | m/z=819.94 (C60 H37 NO3 =819.28) | 173 | m/z=743.89 (C55 H37 NO2 =743.28) |
| 182 | m/z=653.77 (C48 H31 NO2 =653.24) | 199 | m/z=860.00 (C63 H41 NO3 =859.31) |
| 221 | m/z=743.84 (C54 H33 NO3 =743.25) | 236 | m/z=894.06 (C67 H43 NO2 =893.33) |
| 249 | m/z=717.81 (C52 H31 NO3 =717.23) | 258 | m/z=773.94 (C55 H35 NO2 S=773.24) |
| 272 | m/z=627.73 (C46 H29 NO2 =627.22) | 295 | m/z=868.03 (C65 H41 NO2 =867.31) |
| 311 | m/z=717.81 (C52 H31 NO3 =717.23) | 321 | m/z=677.79 (C50 H31 NO2 =677.24) |
| 337 | m/z=743.89 (C55 H37 NO2 =743.28) | 354 | m/z=717.85 (C53 H35 NO2 =717.27) |
| 363 | m/z=769.96 (C57 H39 NO2 =769.30) | 374 | m/z=799.97 (C57 H37 NO2 S=799.25) |
| 392 | m/z=693.83 (C51 H35 NO2 =693.27) | 395 | m/z=809.99 (C60 H43 NO2 =809.33) |
| 403 | m/z=799.97 (C57 H37 NO2 S=799.25) | 411 | m/z=743.89 (C55 H37 NO2 =743.28) |
| 453 | m/z=769.93 (C57 H39 NO2 =769.30) | 455 | m/z=809.99 (C60 H43 NO2 =809.33) |
| 458 | m/z=850.05 (C63 H47 NO2 =849.36) | 467 | m/z=823.97 (C60 H41 NO3 =823.31) |
| 532 | m/z=703.82 (C52 H33 NO2 =703.25) | 546 | m/z=743.89 (C55 H37 NO2 =743.28) |
| 547 | m/z=743.89 (C55 H37 NO2 =743.28) | 557 | m/z=757.87 (C55 H35 NO3 =757.26) |
| 580 | m/z=773.89 (C54 H31 NO3 S=773.20) | 603 | m/z=743.84 (C54 H33 NO3 =743.25) |
| 606 | m/z=783.91 (C57 H37 NO3 =783.28) | 661 | m/z=741.87 (C55 H35 NO2 =741.27) |
| 663 | m/z=894.06 (C67 H43 NO2 =893.33) | 722 | m/z=815.95 (C61 H37 NO2 =815.28) |
| 725 | m/z=932.11 (C70 H45 NO2 =931.35) | 783 | m/z=729.86 (C54 H35 NO2 =729.27) |
| 785 | m/z=769.93 (C57 H39 NO2 =769.30) | 792 | m/z=819.94 (C60 H37 NO3 =819.28) |
| 813 | m/z=729.86 (C54 H35 NO2 =729.27) | 815 | m/z=769.93 (C57 H39 NO2 =769.30) |
| 827 | m/z=783.91 (C57 H37 NO3 =783.28) | 843 | m/z=729.86 (C54 H35 NO2 =729.27) |
| 845 | m/z=769.93 (C57 H39 NO2 =769.30) | 873 | m/z=729.86 (C54 H35 NO2 =729.27) |
| 875 | m/z=769.93 (C57 H39 NO2 =769.30) | 901 | m/z=805.96 (C60 H39 NO2 =805.30) |
| 904 | m/z=819.98 (C61 H41 NO2 =819.31) |
用蒸餾水超音波清洗其上以薄膜形式塗佈有ITO至1,500埃的厚度的玻璃基底。在用蒸餾水清洗完成之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清洗基底，接著乾燥，且在UV清洗器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基底轉移至電漿清洗器（plasma cleaner；PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘薄膜移除之後，將基底轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10-6
托，且接著藉由將電流施加至區室來蒸發2-TNATA，以在ITO基底上沈積厚度為600埃的電洞注入層。向真空沈積設備的另一區室中引入以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB），且藉由將電流施加至區室來蒸發，以在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞傳輸層。
如下在其上熱真空沈積發光層。作為發光層，使9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-雙-9H-咔唑的化合物沈積至400埃作為主體，且作為綠色磷光摻雜劑，Ir(ppy)3
摻雜7%並沈積。此後，使BCP沈積至60埃作為電洞阻擋層，且使Alq3
於其上沈積至200埃作為電子傳輸層。最後，藉由使氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由使鋁（Al）陰極沈積至1,200埃厚度在電子注入層上形成陰極，且因此，製造有機電致發光裝置。
同時，在10-8
托至10-6
托下針對OLED製造中使用的每種材料真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。（ 比較例 2 至比較例 4 及實例 1 至實例 23 ）
除使用下表5中所示的化合物代替在形成電洞傳輸層時使用的化合物NPB以外，以與比較例1中相同的方式製造有機電致發光裝置
本文中，除NPB以外的比較例的電洞傳輸化合物如下。 （ 2 ） 有機發光裝置的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機電致發光裝置中的每一者，使用由麥克科學公司（McScienceInc.）製造的M7000來量測電致發光（electroluminescent；EL）特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T95
。
本揭露內容的有機電致發光裝置的特性如下表5中所示。
[表5]
| 化合物 | 驅動電壓（伏特） | 發光效率（坎德拉/安培） | 使用壽命（T95 ） | |
| 實例1 | 033 | 4.11 | 119.59 | 167 |
| 實例2 | 035 | 4.21 | 117.88 | 159 |
| 實例3 | 060 | 3.98 | 121.32 | 173 |
| 實例4 | 162 | 4.09 | 120.51 | 154 |
| 實例5 | 182 | 3.77 | 124.32 | 214 |
| 實例6 | 295 | 4.19 | 120.33 | 177 |
| 實例7 | 321 | 4.30 | 118.99 | 168 |
| 實例8 | 337 | 4.13 | 116.88 | 192 |
| 實例9 | 354 | 3.98 | 120.61 | 168 |
| 實例10 | 363 | 3.79 | 122.23 | 195 |
| 實例11 | 392 | 4.27 | 118.96 | 172 |
| 實例12 | 395 | 4.04 | 128.76 | 207 |
| 實例13 | 453 | 3.99 | 121.02 | 168 |
| 實例14 | 532 | 3.91 | 120.11 | 165 |
| 實例15 | 663 | 3.92 | 128.17 | 210 |
| 實例16 | 722 | 4.08 | 112.85 | 180 |
| 實例17 | 725 | 4.19 | 128.67 | 152 |
| 實例18 | 792 | 4.09 | 123.76 | 162 |
| 實例19 | 813 | 3.97 | 124.11 | 215 |
| 實例20 | 827 | 4.13 | 116.08 | 198 |
| 實例21 | 901 | 4.15 | 117.79 | 184 |
| 實例22 | 904 | 4.04 | 119.57 | 182 |
| 實例23 | 962 | 4.08 | 119.42 | 311 |
| 比較例1 | NPB | 4.53 | 112.24 | 158 |
| 比較例2 | M1 | 4.38 | 114.11 | 150 |
| 比較例3 | M2 | 4.45 | 116.58 | 172 |
| 比較例4 | M3 | 4.33 | 120.02 | 142 |
可見，相較於比較例1至比較例4的裝置，根據本揭露內容的一個實施例的實例1至實例23的裝置具有較低的驅動電壓及優良的效率及使用壽命。＜ 實驗實例 2＞ - 製造有機發光裝置 （ 比較例 5 ）
連續地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水各自5分鐘來超音波清洗自用於OLED的玻璃（由三星康寧有限公司（Samsung-Corning Co.）製造）獲得的透明ITO電極薄膜，將其儲存於異丙醇中，且使用。接著，將ITO基底安裝於真空沈積設備的基底夾中，且將以下的4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺（2-TNATA）引入至真空沈積設備中的區室中。
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10-6
托，且接著藉由將電流施加至區室來蒸發2-TNATA，以在ITO基底上沈積厚度為600埃的電洞注入層。向真空沈積設備的另一區室中引入以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB），藉由將電流施加至區室來蒸發，以在電洞注入層上沈積厚度為150埃的電洞傳輸層，且接著藉由使化合物M1沈積在電洞傳輸層上來形成厚度為50埃的電子阻擋層。
在如上形成電洞注入層、電洞傳輸層以及電子阻擋層之後，具有如下結構的發藍光材料沈積於其上作為發光層。具體言之，在真空沈積設備中的一側區室中，使H1（發藍光主體材料）真空沈積至200埃的厚度，且於其上真空沈積相對於主體材料的5%的D1（發藍光摻雜劑材料）。
隨後，使以下結構式E1的化合物沈積至300埃的厚度作為電子傳輸層。
作為電子注入層，使的氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度，且使用厚度為1,000埃的Al陰極，且因此製造OLED。
同時，在10-8
托至10-6
托下藉由在OLED製造中使用的各材料真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。（ 比較例 6 至比較例 8 及實例 24 至實例 63 ）
除使用表6中所示的化合物代替化合物M1以外，以與比較例5中相同的方式製造有機電致發光裝置。量測根據本揭露內容製造的藍色有機發光裝置的驅動電壓、發光效率以及使用壽命的結果如下表6中所示。
在本文中，比較例的電子阻擋層化合物如下。
[表6]
| 化合物 | 驅動電壓（伏特） | 發光效率（坎德拉/安培） | 使用壽命（T95 ） | |
| 實例24 | 035 | 5.11 | 7.22 | 57 |
| 實例25 | 077 | 5.38 | 6.69 | 47 |
| 實例26 | 096 | 5.64 | 6.89 | 49 |
| 實例27 | 119 | 5.68 | 6.83 | 52 |
| 實例28 | 124 | 5.36 | 6.75 | 53 |
| 實例29 | 137 | 5.35 | 6.81 | 47 |
| 實例30 | 162 | 5.24 | 7.27 | 61 |
| 實例31 | 173 | 5.33 | 6.98 | 49 |
| 實例32 | 199 | 5.72 | 6.78 | 51 |
| 實例33 | 221 | 5.47 | 6.92 | 45 |
| 實例34 | 249 | 5.55 | 6.88 | 51 |
| 實例35 | 258 | 5.68 | 6.97 | 48 |
| 實例36 | 272 | 5.63 | 6.99 | 51 |
| 實例37 | 311 | 5.61 | 6.94 | 53 |
| 實例38 | 354 | 5.59 | 7.01 | 50 |
| 實例9 | 363 | 5.23 | 7.29 | 59 |
| 實例40 | 374 | 5.85 | 6.97 | 48 |
| 實例41 | 392 | 5.31 | 6.80 | 51 |
| 實例42 | 395 | 5.03 | 7.05 | 63 |
| 實例43 | 403 | 5.48 | 6.90 | 52 |
| 實例44 | 411 | 5.44 | 6.82 | 51 |
| 實例45 | 453 | 5.29 | 7.03 | 63 |
| 實例46 | 455 | 5.13 | 7.12 | 60 |
| 實例47 | 458 | 5.67 | 6.87 | 52 |
| 實例48 | 467 | 5.59 | 6.90 | 49 |
| 實例49 | 532 | 5.55 | 6.91 | 50 |
| 實例50 | 546 | 5.41 | 6.80 | 50 |
| 實例51 | 547 | 5.43 | 6.95 | 49 |
| 實例52 | 580 | 5.52 | 6.93 | 46 |
| 實例53 | 603 | 5.57 | 6.98 | 47 |
| 實例54 | 606 | 5.41 | 6.91 | 46 |
| 實例55 | 661 | 5.53 | 6.77 | 45 |
| 實例56 | 663 | 5.57 | 6.81 | 51 |
| 實例57 | 722 | 5.58 | 6.92 | 47 |
| 實例58 | 725 | 5.65 | 6.96 | 52 |
| 實例59 | 783 | 5.19 | 6.90 | 49 |
| 實例60 | 785 | 5.42 | 6.74 | 43 |
| 實例61 | 815 | 5.21 | 7.19 | 59 |
| 實例62 | 873 | 5.39 | 7.15 | 64 |
| 實例63 | 875 | 5.66 | 6.99 | 52 |
| 比較例5 | M1 | 5.74 | 6.30 | 43 |
| 比較例6 | M2 | 5.68 | 6.66 | 42 |
| 比較例7 | M3 | 5.49 | 6.41 | 44 |
| 比較例8 | M4 | 6.89 | 4.88 | 32 |
可見，相較於比較例5至比較例8的裝置，根據本揭露內容的一個實施例的實例24至實例63的裝置具有較低的驅動電壓及優良的效率及使用壽命。
具體言之，比較例7中使用的M3具有對稱結構且從而具有結晶特性，且具有此類特性的材料藉由在沈積時具有不均勻的沈積膜而具有減小的電荷傳輸能力。這類問題引起驅動電壓增加及效率減小。
另外，已鑑別出比較例8中使用的M4具有增加的驅動電壓及減小的效率，此是由於電洞不易於藉由具有更深的HOMO能階來遞送。＜ 實驗實例 3＞ 1 ） 製造有機發光裝置 （ 實例 64 至實例 88 及比較例 9 至比較例 14 ）
用蒸餾水超音波清洗其上以薄膜形式塗佈有氧化銦錫（ITO）至1,500埃的厚度的玻璃基底。在用蒸餾水清洗完成之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清洗基底，接著乾燥，且在UV清洗器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基底轉移至電漿清洗器（PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘薄膜移除之後，將基底轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成作為常用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下在其上熱真空沈積發光層。藉由使用作為單一主體的下表7中描述的化合物作為主體，或使用具有良好電子傳輸能力的n主體（n型主體）作為第一主體及具有良好電洞傳輸能力的p主體（P型主體）作為第二主體而將兩種主體化合物沈積於一個供應源中，以及向主體中摻雜相對於主體材料重量的3%的(piq)2
(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑或向主體中摻雜相對於主體材料重量的7%的Ir(ppy)3
作為綠色磷光摻雜劑來將發光層沈積至500埃的厚度。
此後，使BCP沈積至60埃的厚度作為電洞阻擋層，且使Alq3
於其上沈積至200埃的厚度作為電子傳輸層。
在本文中，當使用兩種主體時，用作n主體的化合物如下。
最後，藉由使氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度而在電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由使鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度而在電子注入層上形成陰極，且因此，製造有機發光裝置。
具體言之，實例64至實例88以及比較例9至比較例14中用作主體的化合物如下表7中所示。
在本文中，用作以下表7的比較例9至比較例14的主體的化合物M1至化合物M3如下。
同時，在10-8
托至10-6
托下針對在有機發光裝置製造中使用的各材料真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。2 ） 有機發光裝置的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機發光裝置中的每一者，使用由麥克科學公司製造的M7000來量測電致發光（EL）特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T95
。量測根據本揭露內容製造的有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、發光顏色以及使用壽命的結果如下表7中所示。
[表7]
| 第一主體 | 第二主體 | 驅動電壓（伏特） | 效率（坎德拉/安培） | 發光顏色 | 使用壽命（T95 ） | |
| 實例64 | 077 | 3.73 | 18.1 | 紅色 | 103 | |
| 實例65 | 3.81 | 15.2 | 綠色 | 105 | ||
| 實例66 | 392 | 3.89 | 17.5 | 紅色 | 98 | |
| 實例67 | 4.02 | 14.1 | 綠色 | 102 | ||
| 實例68 | 580 | 3.76 | 19.3 | 紅色 | 112 | |
| 實例69 | 3.97 | 16.2 | 綠色 | 117 | ||
| 實例70 | 603 | 3.71 | 18.2 | 紅色 | 94 | |
| 實例71 | 3.79 | 17.3 | 綠色 | 101 | ||
| 實例72 | 661 | 3.84 | 19.1 | 紅色 | 107 | |
| 實例73 | 3.88 | 18.3 | 綠色 | 113 | ||
| 實例74 | X | 077 | 3.70 | 24.6 | 紅色 | 156 |
| 實例75 | 392 | 3.63 | 23.5 | 紅色 | 176 | |
| 實例76 | 580 | 3.55 | 23.1 | 紅色 | 149 | |
| 實例77 | 603 | 3.57 | 23.3 | 紅色 | 163 | |
| 實例78 | 661 | 3.71 | 21.8 | 紅色 | 136 | |
| 實例79 | Y | 077 | 3.77 | 22.9 | 綠色 | 139 |
| 實例80 | 392 | 3.70 | 23.4 | 綠色 | 151 | |
| 實例81 | 580 | 3.63 | 23.5 | 綠色 | 149 | |
| 實例82 | 603 | 3.69 | 21.1 | 綠色 | 153 | |
| 實例83 | 661 | 3.69 | 22.4 | 綠色 | 162 | |
| 實例84 | Z | 077 | 3.65 | 24.3 | 紅色 | 139 |
| 實例85 | 392 | 3.61 | 25.2 | 紅色 | 130 | |
| 實例86 | 580 | 3.58 | 23.8 | 紅色 | 125 | |
| 實例87 | 603 | 3.57 | 24.9 | 紅色 | 139 | |
| 實例88 | 661 | 3.57 | 23.0 | 紅色 | 132 | |
| 比較例9 | M1 | 4.43 | 7.5 | 紅色 | 52 | |
| 比較例10 | X | M1 | 4.38 | 18.1 | 紅色 | 110 |
| 比較例11 | M2 | 4.30 | 8.8 | 綠色 | 65 | |
| 比較例12 | Y | M2 | 4.10 | 17.4 | 綠色 | 135 |
| 比較例13 | M3 | 4.10 | 9.6 | 紅色 | 23 | |
| 比較例14 | Z | M3 | 3.94 | 21.2 | 紅色 | 109 |
根據表7，已鑑別出，相較於在使用單一主體材料形成發光層時不使用根據本申請案的化合物作為單一主體材料的比較例9、比較例11以及比較例13的有機發光裝置，使用根據本申請案的化合物作為單一主體材料形成發光層的實例64至實例73的有機發光裝置具有優良的發光效率及使用壽命。
此外，根據表7，已鑑別出，相較於使用對應於n主體的第一主體材料及不是根據本申請案的化合物的化合物作為對應於p主體的第二主體材料形成發光層的比較例10、比較例12以及比較例14的有機發光裝置，使用對應於n主體的第一主體材料及根據本申請案的化合物作為對應於p主體的第二主體材料形成發光層的實例74至實例88的有機發光裝置具有優良的發光效率及使用壽命。
另外，相較於使用對應於n主體的第一主體材料及不是根據本申請案的化合物的化合物作為對應於p主體的第二主體材料形成發光層的比較例10、比較例12以及比較例14的有機發光裝置，使用根據本申請案的化合物作為單一主體材料形成發光層的實例64至實例73的有機發光裝置具有類似或有時優良的發光效率及使用壽命。
考慮到相較於使用單一主體材料的有機發光裝置，使用具有良好電子傳輸能力的n主體（n型主體）作為第一主體及使用具有良好電洞傳輸能力的p主體（P型主體）作為第二主體的有機發光裝置通常具有優良的發光效率及使用壽命，此意謂當使用根據本申請案的化合物作為主體材料時可顯著改善有機發光裝置的發光效率及使用壽命。
此認為此是由於以下事實：當使用根據本申請案的化合物作為主體材料時，電洞及電子自各電荷傳輸層有效注入至發光層中。如上文所描述，同樣認為此是由於沈積期間由材料之間的相互作用形成的取向及空間大小的影響。
此是由於以下事實：將電洞及電子有效注入至發光層亦受到沈積期間由材料之間的相互作用形成的取向及空間大小的影響，且如上文所描述，認為這是藉由本申請案的化合物與M1至M3之間的取向特性及空間大小的差異而獲得的效果。
本揭露內容不限於上述實例且可以各種不同形式來製備，本領域中具通常知識者可理解在不改變技術構想及基本特徵的情況下可以其他具體形式來實施本揭露內容。因此，上文所描述的實例在所有態樣中出於說明的目的且需要解釋為非限制性的。
100:基底
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖3為各自示意性地示出根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的層壓結構的圖。
100:基底
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極
Claims (11)
- 一種雜環化合物，由以下化學式1表示：
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述化學式1的雜環化合物由以下化學式2或化學式3表示：
- 如請求項2所述的雜環化合物，其中化學式3由以 下化學式3-1至化學式3-4中的任一者表示：
- 如請求項2所述的雜環化合物，其中化學式3的由以下化學式4或化學式5表示：
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中R1至R8各自獨立地為氫或氘。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
- 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層的一或多個層包含如請求項1至請求項6中任一項所述的雜環化合物。
- 如請求項7所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包含電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包含所述雜環化合物。
- 如請求項7所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包含電子注入層或電子傳輸層，且所述電子注入層或所述電子傳輸層包含所述雜環化合物。
- 如請求項7所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包含電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包含所述雜環化合物。
- 如請求項7所述的有機發光裝置，更包括一個、兩個或大於兩個由下述者組成的族群中選出的層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
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