TW202330454A - 胺化合物以及包括其之有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種胺化合物以及包括其之有機發光元件。

Description

胺化合物以及包括其之有機發光元件
本說明書是有關於一種胺化合物以及包括其之有機發光元件。
本申請案主張於2021年10月28日向韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0145354號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光（electroluminescence，EL）元件是一種自發射型顯示元件，且具有視角寬、對比度極佳及響應速度快的優點。
有機發光元件具有其中有機薄膜設置於兩個電極之間的結構。當向具有所述結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中彼此組合成對，且然後在消失的同時發光。根據需要，有機薄膜可由單層或多層構成。
根據需要，用於有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用本身可單獨構成發光層（light emitting layer，EML）的化合物，或者亦可使用可用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。另外，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用可發揮例如電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入等作用的化合物。
為改善有機發光元件的效能、使用壽命或效率，不斷需要開發用於有機薄膜的材料。
[相關技術文件] [專利文件] （專利文件1）美國專利第4,356,429號
[技術問題] 本說明書致力於提供一種胺化合物以及包括其之有機發光元件。
[技術解決方案] 在本說明書的示例性實施例中，提供一種胺化合物，所述胺化合物由以下化學式1表示且具有大於0%且為100%或小於100%的氘含量。 [化學式1]
在化學式1中， L1至L4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基， Ar1是經氘取代的苯基；具有8至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， Ar2是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或者可彼此鍵合以形成具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的烴環；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環，X1是氫；或者氘， X2與X3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或者氘；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， k、l、m及n各自是1至3的整數， a是0至6的整數， b是0至3的整數， c是0至4的整數，且 當k、l、m、n、a、b及c各自是2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本說明書的另一示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及有機材料層，具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機材料層的一或多個層包含一或多種胺化合物。
[有利效果] 當用於有機發光元件時，本說明書中闡述的胺化合物可降低元件的驅動電壓、提高光效率以及提高元件的使用壽命特性。具體而言，在本發明的胺化合物中，取代基鍵合至萘的碳1，包含芴結構的胺基在取代基的鄰位處進行取代，且包含至少一個氘以具有提高元件的使用壽命的效果。
在下文中，將更詳細地闡述本說明書。
在本說明書中，當一個部件「包含（includes）」一個構成元素時，除非另有具體闡述，否則此並不意味著排除另一構成元素，而是意味著可更包括另一構成元素。
在本說明書中，化學式的 意指構成元素所鍵合至的位置。
用語「取代」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子改變成另一取代基，且欲被取代的位置不受限制，只要所述位置是氫原子被取代的位置（即，所述取代基可被取代的位置）即可，且當二或更多者被取代時，所述二或多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意指未經取代或經選自由氘、鹵素基、-CN、C1至C60烷基、C2至C60烯基、C2至C60炔基、C3至C60環烷基、C2至C60雜環烷基、C6至C60芳基、C2至C60雜芳基、-SiRR'R''、-P(=O)RR'及-NRR'組成的群組的一或多個取代基取代，或者經連結有選自所例舉取代基之中的二或更多個取代基的取代基取代，且R、R'及R''各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。
在本說明書中，「當未在化學式或化合物的結構中指明取代基時」意指氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘（ 2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的示例性實施例中，「當未在化學式或化合物的結構中指明取代基時」可意指所述取代基可到達的所有位置皆為氫或氘。亦即，氘是氫的同位素，且一些氫原子可為作為同位素的氘，且在此種情形中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，在「其中未在化學式或化合物的結構中指明取代基的情形」中，當氘的含量為0%、氫的含量為100%且所有取代基皆不明確排除氘（例如氫）時，氫與氘可混合並用於所述化合物中。
在本申請案的示例性實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子構成的氘核作為原子核的元素，且可由氫-2表示，且元素符號亦可表達為D或 2H。
在本申請案的示例性實施例中，同位素意指具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且同位素可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的示例性實施例中，當基礎化合物的取代基的總數被定義為T1且所述取代基之中特定取代基的數目被定義為T2時，所述特定取代基的含量T%可被定義為T2/T1×100 = T%。
亦即，在實例中，當苯基所可具有的取代基的總數為5（式中T1）且所述取代基之中氘的數目為1（式中T2）時，由 表示的苯基中為20%的氘含量可由20%表示。亦即，苯基中為20%的氘含量可由以下結構式表示。
此外，在本申請案的示例性實施例中，「具有為0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子（即，具有五個氫原子）的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。其具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中環烷基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團可為環烷基，但亦可為另一種環狀基團，例如雜環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。環烷基的碳原子數可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜環烷基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團亦可為雜環烷基，但亦可為另一種環狀基團，例如環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。雜環烷基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中芳基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團亦可為芳基，但亦可為另一種環狀基團，例如環烷基、雜環烷基、雜芳基及類似基團。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠合環狀基團及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，三聯苯基可選自以下結構。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
當芴基被取代時，經取代的芴基可為 、 、 、 、 、 及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜芳基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團亦可為雜芳基，但亦可為另一種環狀基團，例如環烷基、雜環烷基、芳基及類似基團。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹噁啉基（quinozolilyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridinyl group）、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽咯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽咯)（spirobi (dibenzosilole)）、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻噻嗪基（phenothiathiazinyl group）、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、2,3-二氫苯並[b]噻吩、2,3-二氫苯並呋喃、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基包含Si，且是直接連結有作為自由基的Si原子的取代基，且由-Si(R101)(R102)(R103)表示，且R101至R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。矽烷基的具體實例包括 （三甲基矽烷基）、 （三乙基矽烷基）、 （第三丁基二甲基矽烷基）、 （乙烯基二甲基矽烷基）、 （丙基二甲基矽烷基）、 （三苯基矽烷基）、 （二苯基矽烷基）、 （苯基矽烷基）及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)(R104)(R105)表示，且R104與R105彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。具體而言，氧化膦基可經烷基或芳基取代，且上述實例可適用於烷基及芳基。氧化膦基的實例包括二甲基氧化膦基、二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基由-N(R106)(R107)表示，且R106與R107彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。胺基可選自由-NH 2、單烷基胺基、單芳基胺基、單雜芳基胺基、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基及芳基雜芳基胺基組成的群組，且其碳原子數不受特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基的上述實例可應用於除了二價伸芳基以外的伸芳基。
在本說明書中，雜芳基的上述實例可應用於除了二價伸雜芳基以外的伸雜芳基。
本說明書的示例性實施例提供由化學式1表示的胺化合物。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可大於0%且為100%或小於100%。
當用作有機發光元件的材料時，根據本說明書的一個實施例的胺化合物需要包含氘以具有提高所述元件的使用壽命的效果。
具體而言，包含氘的化合物及不包含氘的化合物的光化學特性幾乎相似，但當沈積於薄膜上時，含氘材料傾向於以較窄的分子間距離進行堆積。因此，當製造僅電子元件（electron only device，EOD）及僅電洞元件（hole only device，HOD）且確認其根據電壓的電流密度時，可確認根據本申請案的化學式1的包含氘的化合物表現出較不包含氘的化合物平衡得多的電荷傳輸特性。
此外，當使用原子力顯微鏡（atomic force microscope，AFM）觀察薄膜的表面時，可確認由包含氘的化合物製成的薄膜沈積有更均勻的表面，而無任何聚集部分。
另外，由於碳與氘的單鍵離解能（single bond dissociation energy）高於碳與氫的單鍵離解能，因此整個分子的穩定性提高，以使得存在提高元件的使用壽命的效果。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1可由以下結構A及結構B分開表示。 [結構A] [結構B]
在結構A及結構B中，每一取代基的定義與化學式1中的定義相同，且 是結構A與結構B彼此鍵合的位置。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1可由結構A與結構B的鍵合表示。
在本說明書的示例性實施例中，結構A及結構B中的至少一者包含氘。
在本說明書的示例性實施例中，結構A包含氘，而結構B可不包含氘。
在本說明書的示例性實施例中，結構B包含氘，而結構A可不包含氘。
在本說明書的示例性實施例中，結構A及結構B可包含氘。
在本說明書的示例性實施例中，結構A及結構B中的至少一者可具有為50%至100%的氘含量。
在本說明書的示例性實施例中，結構A及結構B中的至少一者可具有為70%至100%的氘含量。
在本說明書的示例性實施例中，結構A及結構B可各自具有為50%至100%的氘含量。
在本說明書的示例性實施例中，結構A及結構B可各自具有為70%至100%的氘含量。
在本說明書的示例性實施例中，L1至L4各自獨立地為直接鍵；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L1至L4各自獨立地為直接鍵；或者具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L1至L4各自獨立地為直接鍵；或者具有6至20個碳原子的經取代的伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L1至L4各自獨立地為直接鍵；或者具有6至20個碳原子的未經取代或經氘取代的伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L1至L4各自獨立地為直接鍵；或者未經取代或經氘取代的伸苯基。
在本說明書的示例性實施例中，X1是氫；或者氘。
在本說明書的示例性實施例中，X2是氫；或者氘。
在本說明書的示例性實施例中，X3是氫；或者氘。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1可為經氘取代的苯基；具有8至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1可為經氘取代的苯基；具有8至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1可為經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經氘取代的菲基；未經取代或經氘取代的二甲基芴基；未經取代或經氘取代的二苯基芴基；未經取代或經氘取代的螺二芴基；未經取代或經氘取代的9-苯基-9H-咔唑基；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；或者未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1可為未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經氘取代的二甲基芴基；未經取代或經氘取代的二苯基芴基；未經取代或經氘取代的螺二芴基；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；或者未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2可為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2可為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經氘取代的菲基；未經取代或經氘取代的二甲基芴基；未經取代或經氘取代的二苯基芴基；未經取代或經氘取代的螺二芴基；未經取代或經氘取代的9-苯基-9H-咔唑基；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；或者未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2中的至少一者可包含氘。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2中的至少一者可為經氘取代的苯基；經氘取代的聯苯基；經氘取代的三聯苯基；經氘取代的萘基；經氘取代的菲基；經氘取代的二甲基芴基；經氘取代的二苯基芴基；經氘取代的螺二芴基；經氘取代的9-苯基-9H-咔唑基；經氘取代的二苯並呋喃基；或者經氘取代的二苯並噻吩基。
經氘取代的取代基意指經一或多個氘取代的取代基。亦即，所述取代基具有大於0%且為100%或小於100%的氘含量。
在本說明書的示例性實施例中，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或者具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基，或者可彼此鍵合以形成具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的烴環；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜環。
在本說明書的示例性實施例中，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或者具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基，或者可彼此鍵合以形成具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的烴環。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式2或化學式3表示。 [化學式2] [化學式3]
在化學式2及化學式3中， R11及R12各自獨立地為具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或者具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基， X4及X5各自獨立地為氫；或者氘， d及e各自是0至4的整數，且當d及e是2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同，且 其他取代基的定義與化學式1中的定義相同。
在本說明書的示例性實施例中，R11及R12各自獨立地為具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或者具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R11及R12各自獨立地為具有1至10個碳原子的未經取代或經氘取代的烷基；或者具有6至20個碳原子的未經取代或經氘取代的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R11及R12各自獨立地為未經取代或經氘取代的甲基；或者未經取代或經氘取代的苯基。
在本說明書的示例性實施例中，X4是氫；或者氘。
在本說明書的示例性實施例中，X5是氫；或者氘。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示。 [化學式1-1] [化學式1-2] [化學式1-3] [化學式1-4]
在化學式1-1至化學式1-4中，每一取代基的定義與化學式1中的定義相同。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量大於0%且為100%或小於100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為5%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為10%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為20%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為30%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為40%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為50%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為70%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1可由以下化合物中的任一者表示。
此外，可將各種取代基引入至化學式1的結構中，以合成具有所引入的取代基的固有特性的化合物。舉例而言，可藉由將通常用於被用於製備有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構中來合成滿足每一有機材料層所需的條件的材料。
另外，可藉由將各種取代基引入至化學式1的結構中來精細地調節能帶間隙（energy band-gap），且同時，可改善有機材料之間的介面處的特性，且使所述材料的用途多樣化。
在本說明書的另一示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及有機材料層，具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中所述有機材料層的一或多個層包含一或多種化學式1的胺化合物。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層可包含一種胺化合物。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層可包含所述胺化合物。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括電洞輔助層，且所述電洞輔助層可包含所述胺化合物。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，且所述發光層可包含所述胺化合物作為發光材料的主體材料。
根據本說明書的示例性實施例的有機發光元件的電洞輔助層意指藉由使電洞傳輸層的適當能階與發光層的適當能階匹配來防止電子自發光層遷移至電洞傳輸層的層。本發明的經氘取代的胺化合物是具有適合的電洞遷移率的材料，且當在電洞輔助層中使用所述胺化合物時，可防止發光層中形成的激子減少。亦即，當在電洞輔助層中使用所述胺化合物時，有機發光元件的驅動、效率及使用壽命可變得極佳。
本發明的有機發光元件的有機材料層可由單層式結構構成，但可由其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構構成。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包括更少數目的有機材料層。
在本說明書的示例性實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在本說明書的另一示例性實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
除了使用上述化學式1的胺化合物來形成具有一或多個層的有機材料層以外，可藉由用於製造有機發光元件的典型方法及材料來製造根據本說明書的示例性實施例的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，化學式1的胺化合物不僅可藉由真空沈積方法而形成為有機材料層，而且亦可藉由溶液施用方法而形成為有機材料層。此處，溶液施用方法意指旋塗（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴塗方法（spray method）、輥塗（roll coating）及類似方法，但不限於此。
在本說明書的示例性實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且化學式1的胺化合物可用作用於藍色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的胺化合物可包括於藍色有機發光元件的發光層、電洞傳輸層或電洞輔助層中。
在本說明書的另一示例性實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且化學式1的胺化合物可用作用於綠色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的胺化合物可包括於綠色有機發光元件的發光層、電洞傳輸層或電洞輔助層中。
在本說明書的又一示例性實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且化學式1的胺化合物可用作用於紅色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的胺化合物可包括於紅色有機發光元件的發光層、電洞傳輸層或電洞輔助層中。
本發明的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一或多個層。
圖1至圖4例示根據本說明書示例性實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的堆疊順序。然而，本申請案的範圍不旨在受該些圖式限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可應用於本申請案。
根據圖1，示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序堆疊於基板100上的有機發光元件。然而，所述有機發光元件不僅限於此種結構，且如在圖2中一樣，亦可實施其中負電極、有機材料層及正電極依序堆疊於基板上的有機發光元件。
圖3及圖4例示其中有機材料層為多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層304、電洞阻擋層305、電子傳輸層306及電子注入層307，而根據圖4的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、電洞輔助層303、發光層304、電洞阻擋層305、電子傳輸層306及電子注入層307。然而，本申請案的範圍不受如上所述的堆疊結構限制，且根據需要，可省略除了發光層以外的其他層，且可進一步添加另一必要的功能層。
根據需要，包含化學式1的胺化合物的有機材料層可另外包含其他材料。
在根據本說明書示例性實施例的有機發光元件中，以下將例示除了化學式1的胺化合物以外的材料，但該些材料僅為例示性的，且不用於限制本申請案的範圍，且可用此項技術中公知的材料來代替。
作為正電極材料，可使用具有相對高的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物以及類似材料。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；以及類似材料，但不限於此。
作為負電極材料，可使用具有相對低的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物以及類似材料。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al；以及類似材料，但不僅限於此。
作為電洞注入材料，亦可使用公知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用：酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或在文件[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中闡述的星形猝發型胺衍生物（starburst-type amine derivative），例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）、聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)（其為可溶導電聚合物）、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)及類似材料。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似材料，且亦可使用低分子量材料或聚合物材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物以及類似材料，且亦可使用低分子量材料及聚合物材料。
作為電子注入材料，舉例而言，在此項技術中代表性地使用LiF，但本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在此種情形中，二或更多種發光材料被沈積或用作個別的供應源，或者被預混合以被沈積及用作一個供應源。此外，螢光材料亦可用作發光材料，但亦可用作磷光材料。作為發光材料，亦可單獨使用藉由對各自自正電極及負電極注入的電洞與電子加以組合而發光的材料，但亦可使用其中主體材料與摻雜劑材料一起參與發光的材料。
當混合並使用發光材料的主體時，亦可混合並使用相同系列的主體，且亦可混合並使用不同系列的主體。舉例而言，可選擇來自N型主體材料或P型主體材料的任意二或更多種材料並用作用於發光層的主體材料。
根據欲使用的材料，根據本說明書示例性實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top emission type）、底部發射型（bottom emission type）或雙發射型（dual emission type）。
基於與應用於所述有機發光元件的原理相似的原理，根據本說明書示例性實施例的胺化合物甚至可在包括有機太陽電池、有機光導體、有機電晶體及類似組件的有機電子元件中起作用。
在下文中，將藉由實例更詳細地闡述本說明書，但該些實例僅是為例示本申請案而提供，而非旨在限制本申請案的範圍。 [製備例] [製備例1]化合物001的製備 1）化合物001-P4的製備
在將化合物1-溴萘-2-醇（100克，0.4483莫耳）及[1,1':4',1''-三聯苯基]-4-基硼酸（129.03克，0.4707莫耳）溶解於1500毫升甲苯及300毫升蒸餾水中之後，向其添加了四(三苯基膦)鈀(0)（Pd(PPh 3) 4）（25.90克，0.0224莫耳）及K 2CO 3（154.90克，1.1207莫耳），並將所得混合物在回流下攪拌了12小時。在對反應溶液進行了萃取之後，將有機層吸附至二氧化矽上，並藉由吸附管柱層析法（adsorption column chromatography）進行了純化。對所得產物進行了濃縮，向其滴加了甲醇（MeOH），且然後對所得固體進行了過濾，以獲得化合物001-P4（150克，90%）。 2）化合物001-P3的製備
將化合物001-P4（150克，0.4027莫耳）及三乙胺（67.36毫升，0.4833莫耳）溶解於1500毫升二氯甲烷中之後，向其添加了三氟甲磺酸酐（81.16毫升，0.4833莫耳），並將所得混合物在室溫下攪拌了2小時。在反應完成之後，對反應溶液進行了萃取，且然後將有機層吸附至二氧化矽上，並藉由吸附管柱層析法進行了純化。對所得產物進行了濃縮，向其滴加了MeOH，且然後對所得固體進行了過濾，以獲得化合物001-P3（180克，88%）。 3）化合物001-P2的製備
在將化合物001-P3（180克，0.3568莫耳）及(4-氯苯基)硼酸（58.58克，0.3746莫耳）溶解於1500毫升甲苯及300毫升蒸餾水中之後，向其添加了Pd(PPh 3) 4（20.61克，0.0178莫耳）及K 2CO 3（123.27克，0.8919莫耳），並將所得混合物在回流下攪拌了12小時。在對反應溶液進行了萃取之後，將有機層吸附至二氧化矽上，並藉由吸附管柱層析法進行了純化。對所得產物進行了濃縮，滴加了MeOH，且然後對所得固體進行了過濾，以獲得化合物001-P2（150克，90%）。 4）化合物001-P1的製備
將化合物001-P2（10克，0.0214莫耳）及N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺（7.74克，0.0214莫耳）溶解於100毫升甲苯中之後，向其添加了三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（Pd 2(dba) 3）（0.98克，0.0011莫耳）、2-二環己基膦基-2 ,4'',6''-三異丙基聯苯（2-dicyclohexylphosphino-2 ,4'',6''-triisopropylbiphenyl，xphos）（1.53克，0.0032莫耳）及第三丁醇鈉（sodium tert-butoxide，t-BuONa）（5.14克，0.0535莫耳），並將所得混合物在回流下攪拌了3小時。在反應完成之後，對反應溶液進行了萃取，且然後將有機層吸附至二氧化矽上，並藉由吸附管柱層析法進行了純化，以獲得化合物001-P1（12克，71%）。 5）化合物001的製備
將化合物001-P1（12克，0.0152莫耳）、苯-D 6（120毫升）及三氟甲磺酸（9.36毫升，0.1061莫耳）放入燒瓶中，並在60℃下攪拌了4小時，且然後向其添加了300毫升蒸餾水及NaHCO 3以終止反應。在對有機層進行了萃取之後，使用MgSO 4移除了水分。容許經濃縮的有機層通過矽膠（silica gel）並純化，以獲得化合物001（12.3克，97%）。
除了在製備例1中使用下表1中的化合物A及化合物B分別代替[1,1':4',1''-三聯苯基]-4-基硼酸及N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺以外，以與製備例1中相同的方式合成出了目標化合物。
[表1]
化合物編號 化合物A 化合物B 目標化合物 收率
003 79%
005 78%
007 72%
011 73%
013 77%
023 67%
025 69%
026 75%
027 74%
030 78%
259 77%
261 75%
262 70%
266 73%
267 69%
281 71%
288 75%
291 78%
[製備例2]化合物087的製備 1）化合物087-P1的製備
將N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺（10克，0.0277莫耳）、苯-D 6（100毫升，10 T）及三氟甲磺酸（17.10毫升，0.1936莫耳）放入燒瓶中，並在60℃下攪拌了4小時，且然後向其添加了300毫升蒸餾水及NaHCO 3以終止反應。在對有機層進行了萃取之後，使用MgSO 4移除了水分。容許經濃縮的有機層通過矽膠並純化，以獲得化合物087-P1（10克，94%）。 2）化合物087的製備
在將化合物087-P1（10克，0.0261莫耳）及化合物1-([1,1':4',1''-三聯苯基]-4-基)-2-(4-氯苯基)萘（12.17克，0.0261莫耳）溶解於100毫升甲苯中之後，向其添加了Pd 2(dba) 3（1.19克，0.0013莫耳）、xphos（1.86克，0.0039莫耳）及t-BuONa（6.26克，0.0652莫耳），並將所得混合物在回流下攪拌了3小時。在反應完成之後，對反應溶液進行了萃取，且然後將有機層吸附至二氧化矽上，並藉由吸附管柱層析法進行了純化，以獲得化合物087（18克，85%）。
除了在製備例2中使用下表2中的化合物C及化合物D分別代替N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺及1-([1,1':4',1''-三聯苯基]-4-基)-2-(4-氯苯基)萘以外，以與製備例2中相同的方式合成出了目標化合物。
[表2]
化合物編號 化合物C 化合物D 目標化合物 收率
088 76%
089 71%
090 72%
091 78%
093 79%
098 70%
099 75%
109 78%
111 74%
112 73%
116 77%
173 71%
175 71%
176 74%
177 70%
179 77%
182 72%
184 73%
185 71%
189 69%
195 71%
199 73%
205 70%
以與製備例1及製備例2中相同的方式製備出了化合物，且其合成確認結果示出於表3及表4中。表3示出 1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl 3，300Mz）的量測值，且表4示出場脫附質譜儀（field desorption mass spectrometer，FD-MS）的量測值。
[表3]
化合物 1H NMR（CDCl 3，300MHz）
001 無質子
003 無質子
005 無質子
007 無質子
011 無質子
013 無質子
023 無質子
025 無質子
026 無質子
027 無質子
030 無質子
087 δ= 8.93 (1H, d), 8.31-8.26 (2H, m), 7.75-7.72 (3H, m), 7.55-7.37 (9H, m), 7.25 (8H, s)
088 δ= 8.80 (1H, d), 7.97 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.76-7.75 (3H, m), 7.49-7.41 (3H, m), 7.25-7.20 (10H, m)
089 δ= 8.93 (1H, d), 8.31-8.26 (2H, m), 7.75-7.72 (3H, m), 7.55-7.37(9H, m), 7.25(4H, s)
090 δ= 8.93 (1H, d), 8.31-8.26 (2H, m), 7.75-7.72 (3H, m), 7.55-7.37(9H, m), 7.25(4H, s)
091 δ= 8.93 (1H, d), 8.31-8.26 (2H, m), 7.75-7.72 (3H, m), 7.55-7.37(9H, m), 7.25(4H, s)
093 δ= 8.93 (1H, d), 8.31-8.26 (2H, m), 7.75-7.72 (3H, m), 7.55-7.37(9H, m), 7.25(4H, s)
098 δ= 8.80 (1H, d), 7.97 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.76-7.75 (3H, m), 7.49-7.41 (3H, m), 7.25-7.20 (10H, m)
099 δ= 8.93 (1H, d), 8.31-8.26 (2H, m), 8.09(1H, d), 7.90-7.89(2H, m), 7.78-7.72 (2H, m), 7.75-7.74 (4H, m), 7.40-7.37 (4H, m), 7.28 (1H, m), 1.69 (6H, s)
109 δ= 8.93(1H, d), 8.31-8.26 (2H, m), 8.03-7.98 (2H, m), 7.82-7.72 (3H, m), 7.55-7.54 (4H, m), 7.40-7.31 (5H, m)
111 δ= 8.93(1H, d), 8.31-8.26 (2H, m), 8.08-7.98 (3H, m), 7.72 (1H, d), 7.55-7.51 (5H, m), 7.40-7.31 (5H, m)
112 δ= 8.93(1H, d), 8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.32-8.26 (3H, m), 7.93 (1H, d), 7.72-7.70 (2H, m), 7.55-7.37 (8H, m)
116 δ= 8.93(1H, d), 8.45 (1H, d), 8.31-8.17 (5H, m), 7.93 (1H, d), 7.72 (1H, d), 7.56-7.37 (8H, m)
173 δ= 7.90-7.86 (2H, m), 7.75 (2H, d), 7.55-7.28 (11H, m), 7.16 (1H, d), 1.69 (6H, s)
175 δ= 7.90-7.86 (2H, m), 7.75 (2H, d), 7.55-7.28 (11H, m), 7.16 (1H, d), 1.69 (6H, s)
176 δ= 8.98 (1H, d), 8.84 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.90-7.86 (3H, m), 7.68-7.49 (6H, m), 7.38-7.28 (3H, m), 7.16 (1H, d), 1.69 (6H, s)
177 δ= 7.90-7.86 (4H, m), 7.55 (2H, d), 7.38-7.28 (6H, m), 7.16 (2H, d), 1.69 (12H, s)
179 δ= 7.98 (1H, d), 7.90-7.86 (2H, d), 7.64 (1H, d), 7.55-7.54 (2H, m), 7.39-7.28 (6H, m), 7.16 (1H, d), 6.97 (1H, d), 1.69 (6H, s)
182 δ= 8.45 (1H, d), 7.93-7.86 (3H, m), 7.59-7.28 (9H, d), 7.16 (1H, d), 1.69 (6H, s)
184 δ= 7.90-7.86 (3H, m), 7.55 (2H, d), 7.38-7.10 (19H, m), 1.69 (6H, s)
185 δ= 7.90-7.86 (2H, m), 7.75 (2H, d), 7.55-7.28 (11H, m), 7.16 (1H, d), 1.69 (6H, s)
189 δ= 8.03-7.98 (2H, m), 7.90-7.80 (3H, m), 7.55-7.54 (2H, m), 7.39-7.28 (5H, m), 7.16 (1H, d), 6.91 (1H, d), 1.69 (6H, s)
195 δ= 7.90-7.86 (2H, m), 7.75 (2H, d), 7.55-7.28 (11H, m), 7.16 (1H, d), 1.69 (6H, s)
199 δ= 7.90 (1H, d), 7.75 (4H, m), 7.60-7.28 (14H, m), 7.06 (1H, d), 1.69 (6H, s)
205 δ= 7.90-7.86 (2H, m), 7.78-7.71 (2H, m), 7.55-7.54 (2H, m), 7.45-7.28 (6H, m), 7.16-7.11 (2H, m), 1.69 (6H, s)
259 δ= 7.55-7.37 (9H, m)
261 δ= 8.28 (1H, s), 7.90-7.86 (2H, m), 7.73 (1H, d), 7.51-7.37 (6H, m), 7.16 (1H, m), 7.06 (1H, d)
262 δ= 8.98-8.93 (2H, m), 8.23 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.96 (2H, s), 7.77-7.47 (6H, m)
266 δ= 7.96-7.86 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.52 (1H, d), 7.33 (1H, d), 7.16 (1H, m), 7.06 (1H, m), 6.94 (1H, d)
267 δ= 8.29 (1H, s), 8.15 (1H, s), 8.07-8.05 (2H, d), 7.67 (1H, s), 7.48-7.43 (2H, m), 7.33(1H, d), 7.06 (1H, d), 6.94 (1H, s)
281 δ= 8.03 (1H, d), 7.82 (1H, d), 7.72-7.55 (5H, m), 7.37-7.30 (4H, m)
288 δ= 8.33 (1H, s), 7.80-7.62 (5H, m), 7.43-7.37 (2H, m), 7.11-7.06 (2H, m)
291 δ= 7.58-7.54 (4H, m), 7.37-7.33 (3H, m), 7.16 (1H, s), 6.83 (1H, s)
[表4]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
001 m/z= 836.64 (C 61D 45N= 837.31) 116 m/z= 767.42 (C 55H 17D 22NS= 768.12)
003 m/z= 756.58 (C 55D 41N= 757.19) 173 m/z= 814.50 (C 61H 22D 23N= 815.18)
005 m/z= 800.64 (C 58D 45N= 801.28) 175 m/z= 734.44 (C 55H 22D 19N= 735.06)
007 m/z= 768.55 (C 55D 39NO= 769.16) 176 m/z= 758.44 (C 57H 22D 19N= 759.08)
011 m/z= 756.58 (C 55D 41N= 757.19) 177 m/z= 774.47 (C 58H 26D 19N=775.12)
013 m/z= 800.64 (C 58D 45N= 801.28) 179 m/z= 748.42 (C 55H 20D 19N= 749.04)
023 m/z= 768.55 (C 55D 39NO= 769.16) 182 m/z= 736.37 (C 53H 20D 17NS= 737.05)
025 m/z= 812.60 (C 58D 43NO= 813.25) 184 m/z= 818.45 (C 62H 30D 15N= 819.14)
026 m/z= 756.50 (C 53D 37NS= 757.17) 185 m/z= 778.50 (C 58H 22D 23N= 779.15)
027 m/z= 864.58 (C 61D 43NS= 865.34) 189 m/z= 792.48 (C 58H 20D 23NO= 793.13)
030 m/z= 784.53 (C 55D 39NS= 785.22) 195 m/z= 746.41 (C 55H 22D 17NO= 747.03)
087 m/z= 813.49 (C 61H 23D 22N= 814.17) 199 m/z= 838.42 (C 61H 26D 17NS= 839.19)
088 m/z= 829.51 (C 61H 19D 25N 2= 830.19) 205 m/z= 720.39 (C 53H 20D 17NO= 720.99)
089 m/z= 737.46 (C 55H 19D 22N= 738.07) 259 m/z= 827.58 (C 61H 9D 36N=828.26)
090 m/z= 761.46 (C 57H 19D 22N= 762.10) 261 m/z= 744.51 (C 55H 12D 29N=745.12)
091 m/z= 781.52 (C 58H 19D 26N= 782.16) 262 m/z= 768.51 (C 57H 12D 29N= 769.14)
093 m/z= 749.43 (C 55H 19D 20NO= 750.05) 266 m/z= 790.57 (C 58H 10D 35N= 791.22)
098 m/z= 833.54 (C 62H 15D 30N= 834.23) 267 m/z= 842.60 (C 62H 10D 37N= 843.29)
099 m/z= 777.49 (C 58H 23D 22N= 778.14) 281 m/z= 757.48 (C 55H 11D 28NO= 758.09)
109 m/z= 751.44 (C 55H 17D 22NO= 752.06) 288 m/z= 774.46 (C 55H 10D 29NS= 775.16)
111 m/z= 795.50 (C 58H 17D 26NO= 796.15) 291 m/z= 731.46 (C 53H 9D 28NO= 732.06)
112 m/z= 739.39 (C 53H 17D 20NS= 740.07)      
＜ 實驗例 1＞ （ 1 ）有機發光元件的製造比較例1
利用蒸餾水對其中ITO被薄塗至為1,500埃的厚度的玻璃基板進行了超音波洗滌。當利用蒸餾水進行洗滌完成時，利用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行超音波洗滌，進行乾燥，且然後在紫外線（ultra-violet，UV）清潔機器中使用UV使其經歷紫外線-臭氧（UV-Ozone，UVO）處置達5分鐘。此後，將基板轉移至電漿洗滌機器（PT），且然後為ITO功函數起見且為移除殘留膜而在真空狀態下使其經歷電漿處置，並轉移至用於有機沈積的熱沈積裝置。
隨後，對腔室中的空氣進行抽空，直至腔室中的真空度達到10 -6托（Torr）為止，且然後藉由向單元格（cell）施加電流以使4,4',4''-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺（4,4',4''-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine，2-TNATA）蒸發而在ITO基板上沈積了具有為600埃的厚度的電洞注入層。藉由將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine，NPB）放置於真空沈積裝置的另一單元格中並向所述單元格施加電流以使NPB蒸發而在電洞注入層上沈積了具有為300埃的厚度的電洞傳輸層。
如下所述，在其上熱真空沈積了發光層。所述發光層是藉由將作為主體的9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-雙-9 H-咔唑的化合物沈積成具有為400埃的厚度並利用綠色磷光摻雜劑Ir(ppy) 3以7%的量對所沈積的層進行摻雜而沈積。此後，在其上將作為電洞阻擋層的浴銅靈（bathocuproine，BCP）沈積成具有為60埃的厚度，且將作為電子傳輸層的Alq 3沈積成具有為200埃的厚度。最後，藉由在電子傳輸層上將氟化鋰（LiF）沈積成具有為10埃的厚度以形成電子注入層且然後在所述電子注入層上將鋁（Al）負電極沈積成具有為1,200埃的厚度以形成負電極而製造出了有機發光元件。
同時，對於每種材料使製造有機發光元件所需的所有有機化合物在10 -8托至10 -6托下經歷真空昇華純化，並用於製造所述有機發光元件。 實例1至實例43及比較例2至比較例13
除了使用下表5中的化合物代替在比較例1的電洞傳輸層的形成期間使用的化合物NPB以外，以與比較例1的有機發光元件的製造方法中相同的方式製造出了實例1至實例34及比較例2至比較例13的有機發光元件。 （ 2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的實例1至實例43及比較例1至比較例13的有機發光元件，使用由邁克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（electroluminescent light emission，EL）特性，且利用量測結果使用由邁克科學公司製造的使用壽命量測裝置（M6000）量測了使用壽命T 90（單位：h，小時），使用壽命T 90是當標準亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m 2）時亮度相較於初始亮度而言變為90%時的時間。
與量測結果一起示出的本發明的有機發光元件的特性示出於下表5中。
[表5]
   化合物 驅動電壓（伏） 效率（坎德拉/面積） 使用壽命（T 90）
比較例1 NPB 4.61 99.47 125
比較例2 比較化合物A 3.91 138.6 231
比較例3 比較化合物B 4.48 132.8 222
比較例4 比較化合物C 3.62 137.5 238
比較例5 比較化合物D 3.94 138.5 242
比較例6 比較化合物E 4.52 136.7 241
比較例7 比較化合物F 4.33 133.9 238
比較例8 比較化合物G 3.89 131.1 236
比較例9 比較化合物H 4.66 135.4 233
比較例10 比較化合物I 4.40 131.6 242
比較例11 比較化合物J 3.98 135.5 242
比較例12 比較化合物K 4.37 132.4 243
比較例13 比較化合物L 4.32 131.3 241
實例1 化合物1 3.73 142.6 247
實例2 化合物3 3.63 145.7 258
實例3 化合物5 4.24 133.8 253
實例4 化合物7 3.98 135.7 259
實例5 化合物11 4.05 135.4 246
實例6 化合物13 3.40 139.9 259
實例7 化合物23 3.99 137.1 251
實例8 化合物25 4.14 138.9 244
實例9 化合物26 3.93 138.6 248
實例10 化合物27 3.55 141.6 250
實例11 化合物30 4.23 130.8 247
實例12 化合物87 3.94 134.5 244
實例13 化合物88 3.98 139.6 250
實例14 化合物89 3.61 143.4 257
實例15 化合物90 4.28 133.8 248
實例16 化合物91 3.84 133.7 246
實例17 化合物93 4.11 130.6 248
實例18 化合物98 3.66 138.4 246
實例19 化合物99 3.71 141.6 255
實例20 化合物109 3.81 142.5 254
實例21 化合物111 3.96 135.5 249
實例22 化合物112 3.71 138.4 252
實例23 化合物116 3.62 144.3 249
實例24 化合物173 4.20 141.7 250
實例25 化合物175 3.67 144.2 259
實例26 化合物176 3.80 139.8 245
實例27 化合物177 3.75 136.9 258
實例28 化合物179 3.91 137.7 248
實例29 化合物182 4.49 140.1 247
實例30 化合物184 4.33 138.5 249
實例31 化合物185 3.69 142.27 252
實例32 化合物189 4.24 138.9 248
實例33 化合物195 4.05 131.8 250
實例34 化合物199 3.81 135.5 252
實例35 化合物205 3.99 131.2 248
實例36 化合物259 4.03 134.6 246
實例37 化合物261 3.65 147.5 261
實例38 化合物262 3.87 148.4 253
實例39 化合物266 3.52 130.9 246
實例40 化合物267 4.13 138.7 261
實例41 化合物281 3.91 133.5 249
實例42 化合物288 3.81 131.6 250
實例43 化合物291 4.10 140.1 249
儘管實例2的化合物與比較例2的化合物具有相同的化合物骨架，然而存在化合物是否經氘取代的差異，且當對驅動電壓、效率及使用壽命進行比較時，可看出實例2相較於比較例1而言具有低的驅動電壓、高的效率及長的使用壽命。
相似地，在實例3與比較例3之間以及在實例6與比較例4之間，僅存在化合物是否經氘取代的差異，且可確認實例3及實例6在驅動電壓、效率及使用壽命方面皆為極佳，且具體而言，使用壽命分別提高了約14%及9%。
在比較例5至比較例9的情形中，化合物的一部分經氘取代，但所述化合物不包含芴結構，且萘取代位置不同於本發明的萘取代位置，因此可看出比較例5至比較例9具有較實例的使用壽命短的使用壽命。
儘管在比較例10至比較例13中使用的比較化合物I至比較化合物L包含氘，然而所述化合物是其中萘取代位置與本發明的化合物的萘取代位置不同的化合物，且可確認比較例10至比較例13的使用壽命低於實例的使用壽命。 ＜ 實驗例 2＞ （ 1 ）有機發光元件的製造實例44至實例86及比較例14至比較例25
利用蒸餾水對薄塗有具有為1,500埃的厚度的氧化銦錫（ITO）的玻璃基板進行了超音波洗滌。當利用蒸餾水進行洗滌完成時，利用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行超音波洗滌，進行乾燥，且然後在UV清潔機器中使用UV使其經歷UVO處置達5分鐘。此後，將基板轉移至電漿洗滌機器（PT），且然後為增大ITO功函數且移除殘留膜起見而在真空狀態下使其經歷電漿處置，並轉移至用於有機沈積的熱沈積裝置。
隨後，對腔室中的空氣進行抽空，直至腔室中的真空度達到10 -6托為止，且然後藉由向單元格施加電流以使2-TNATA蒸發而在ITO基板上沈積了具有為600埃的厚度的電洞注入層。藉由將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB）放置於真空沈積裝置的另一單元格中並向所述單元格施加電流以使NPB蒸發而在電洞注入層上沈積了具有為300埃的厚度的電洞傳輸層。此後，將下表6中所示化合物沈積成具有為100埃的厚度來作為電洞輔助層。
如下所述，在其上熱真空沈積了發光層。所述發光層是藉由將作為主體的9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-雙-9 H-咔唑的化合物沈積成具有為400埃的厚度並利用[Ir(ppy) 3]作為綠色磷光摻雜劑以所述發光層的所沈積厚度的7%的量對所沈積的層進行摻雜而沈積。此後，在其上將作為電洞阻擋層的浴銅靈（BCP）沈積成具有為60埃的厚度，且將作為電子傳輸層的Alq 3沈積成具有為200埃的厚度。最後，藉由在電子傳輸層上將氟化鋰（LiF）沈積成具有為10埃的厚度以形成電子注入層且然後在所述電子注入層上將鋁（Al）負電極沈積成具有為1,200埃的厚度以形成負電極而製造出了有機發光元件。
同時，對於每種材料使製造有機發光元件所需的所有有機化合物在10 -6托至10 -8托下經歷真空昇華純化，並用於製造所述有機發光元件。 （ 2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的實例44至實例86及比較例14至比較例25的有機發光元件，使用由邁克科學公司製造的M7000量測了電致發光（EL）特性，且利用量測結果使用由邁克科學公司製造的使用壽命量測裝置（M6000）量測了使用壽命T 90（單位：h，小時），使用壽命T 90是當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時亮度相較於初始亮度而言變為90%時的時間。
與量測結果一起示出的本發明的有機發光元件的特性示出於下表6中。
[表6]
   化合物 驅動電壓（伏） 效率（坎德拉/面積） 使用壽命（T 90）
比較例14 比較化合物A 5.77 6.9 52
比較例15 比較化合物B 5.23 7.3 56
比較例16 比較化合物C 5.79 6.9 49
比較例17 比較化合物D 5.76 7.2 50
比較例18 比較化合物E 5.66 7.0 52
比較例19 比較化合物F 5.86 6.9 56
比較例20 比較化合物G 5.95 7.0 55
比較例21 比較化合物H 5.90 7.1 57
比較例22 比較化合物I 5.69 6.8 55
比較例23 比較化合物J 5.74 6.7 53
比較例24 比較化合物K 5.79 6.5 57
比較例25 比較化合物L 5.77 6.8 56
實例44 化合物1 5.33 7.5 70
實例45 化合物3 5.32 8.2 76
實例46 化合物5 5.24 8.0 74
實例47 化合物7 5.37 7.9 75
實例48 化合物11 5.50 7.4 68
實例49 化合物13 5.46 7.3 71
實例50 化合物23 5.61 7.8 69
實例51 化合物25 5.57 7.7 70
實例52 化合物26 5.30 7.9 74
實例53 化合物27 5.27 8.0 75
實例54 化合物30 5.35 8.1 69
實例55 化合物87 5.41 7.6 69
實例56 化合物88 5.40 7.9 70
實例57 化合物89 5.27 7.8 75
實例58 化合物90 5.33 7.8 75
實例59 化合物91 5.39 7.7 74
實例60 化合物93 5.29 7.9 72
實例61 化合物98 5.44 8.0 73
實例62 化合物99 5.30 7.9 75
實例63 化合物109 5.47 7.9 69
實例64 化合物111 5.51 8.1 71
實例65 化合物112 5.23 7.6 73
實例66 化合物116 5.37 7.7 71
實例67 化合物173 5.29 7.5 74
實例68 化合物175 5.30 7.5 72
實例69 化合物176 5.48 7.6 73
實例70 化合物177 5.31 7.9 76
實例71 化合物179 5.38 7.8 69
實例72 化合物182 5.47 8.1 69
實例73 化合物184 5.43 7.9 71
實例74 化合物185 5.28 7.8 75
實例75 化合物189 5.31 7.6 73
實例76 化合物195 5.34 7.8 71
實例77 化合物199 5.26 8.0 74
實例78 化合物205 5.39 7.5 75
實例79 化合物259 5.40 7.6 72
實例80 化合物261 5.22 7.9 76
實例81 化合物262 5.24 7.9 69
實例82 化合物266 5.30 8.2 67
實例83 化合物267 5.29 7.8 73
實例84 化合物281 5.32 7.5 72
實例85 化合物288 5.33 7.6 72
實例86 化合物291 5.35 7.7 70
當根據本申請案的化合物用於有機發光元件時，元件的驅動電壓可降低，元件的光效率可提高，且由於所述化合物的熱穩定性，元件的使用壽命特性可改善。
具體而言，儘管實例45的化合物與比較例14的化合物具有相同的化合物骨架，然而存在化合物是否經氘取代的差異，且當對驅動電壓、效率及使用壽命進行比較時，可看出實例45相較於比較例14而言具有低的驅動電壓、高的效率及提高了約42%的使用壽命。
相似地，在實例46與比較例15之間以及在實例49與比較例16之間，僅存在化合物是否經氘取代的差異，且可確認實例46及實例49相較於比較例15及比較例16而言在效率及使用壽命方面皆為極佳，且具體而言，實例46及實例49中的使用壽命相較於比較例15及比較例16而言分別提高了約32%及45%。
在比較例17至比較例21的情形中，化合物的一部分經氘取代，但所述化合物不包含芴結構，且萘取代位置不同於本發明的萘取代位置，因此可看出比較例17至比較例21具有較實例的使用壽命短的使用壽命。
儘管在比較例22至比較例25中使用的比較化合物I至比較化合物L包含氘，然而所述化合物是其中萘取代位置與本發明的化合物的萘取代位置不同的化合物，且可確認比較例22至比較例25的使用壽命低於實例的使用壽命。
本發明的化合物的氘含量滿足大於0%且為100%或小於100%，且由於碳與氘的單鍵離解能高於碳與氫的單鍵離解能，因此整個分子的穩定性增強，以使得可確認存在提高元件的使用壽命的效果。
100:基板 200:正電極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:電洞輔助層 304:發光層 305:電洞阻擋層 306:電子傳輸層 307:電子注入層 400:負電極
圖1至圖4是各自示例性地示出根據本說明書示例性實施例的有機發光元件的堆疊結構的圖。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極

Claims (11)

  1. 一種胺化合物，由以下化學式1表示且具有大於0%且為100%或小於100%的氘含量： [化學式1] 其中，在化學式1中， L1至L4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基， Ar1是經氘取代的苯基；具有8至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， Ar2是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或者能夠彼此鍵合以形成具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的烴環；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環， X1是氫；或者氘， X2與X3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或者氘；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， k、l、m及n各自是1至3的整數， a是0至6的整數， b是0至3的整數， c是0至4的整數，且 當k、l、m、n、a、b及c各自是2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的胺化合物，其中化學式1的以下結構A及結構B中的至少一者包含氘： [結構A] [結構B] 在結構A及結構B中，每一取代基的定義與化學式1中的定義相同，且 是結構A與結構B彼此鍵合的位置。
  3. 如請求項1所述的胺化合物，其中Ar1及Ar2中的至少一者是經氘取代的苯基；經氘取代的聯苯基；經氘取代的三聯苯基；經氘取代的萘基；經氘取代的菲基；經氘取代的二甲基芴基；經氘取代的二苯基芴基；經氘取代的螺二芴基；經氘取代的9-苯基-9H-咔唑基；經氘取代的二苯並呋喃基；或者經氘取代的二苯並噻吩基。
  4. 如請求項1所述的胺化合物，其中R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或者具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基，或者彼此鍵合以形成具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的烴環。
  5. 如請求項1所述的胺化合物，其中化學式1的氘含量為20%至100%。
  6. 如請求項1所述的胺化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示： 。
  7. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極；以及 有機材料層，具有設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個層， 其中所述有機材料層的一或多個層包含一或多種如請求項1至請求項6中任一項所述的胺化合物。
  8. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包含所述胺化合物。
  9. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞輔助層，且所述電洞輔助層包含所述胺化合物。
  10. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述胺化合物作為發光材料的主體材料。
  11. 如請求項7所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一或多個層。
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