TW202214819A - 雜環化合物、包括其的有機發光元件以及有機發光元件的有機材料層的組成物 - Google Patents
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Abstract
本申請案提供一種能夠顯著提高有機發光元件的壽命、效率、電化學穩定性及熱穩定性的雜環化合物、在有機材料層中包含所述雜環化合物的有機發光元件、以及有機材料層的組成物。
Description
本說明書是有關於一種雜環化合物、包括其的有機發光元件以及有機發光元件的有機材料層的組成物。
本申請案主張於2020年7月27日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0093407號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光元件是一種自發光顯示元件，且具有視角寬、響應速度高以及對比度優異的優點。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中結合並成對，並且隨著其湮滅而發光。有機薄膜可根據需要形成為單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為提高有機發光元件的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。
先前技術文獻
專利文獻
美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本揭露是有關於提供一種雜環化合物及包括其之有機發光元件。
[技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
在化學式1中，
X1與X2彼此相同或不同，並且各自獨立地為O或者S，
L1與L2彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，並且m及n各自獨立地為0或1，
Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基及具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環，
R1至R4彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，a至d各自為0至3的整數，並且當a至d各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同，且
N-Het為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的單環或多環雜環基團，並且包括一或多個N。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括第一電極、第二電極及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物及由以下化學式13或化學式14表示的雜環化合物。
[有利效果]
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述雜環化合物可用作有機發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等的材料。具體而言，由化學式1表示的雜環化合物可用作有機發光元件的發光層的材料。此外，在有機發光元件中使用由化學式1表示的雜環化合物能夠降低元件的驅動電壓，提高光效率，並且藉由化合物的熱穩定性提高元件的壽命性質。
在下文中，將詳細描述本申請案。
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
在化學式1中，
X1與X2彼此相同或不同，並且各自獨立地為O或者S，
L1與L2彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，並且m及n各自獨立地為0或1，
Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基及具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環，
R1至R4彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，a至d各自為0至3的整數，並且當a至d各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同，且
N-Het為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的單環或多環雜環基團，並且包括一或多個N。
由化學式1表示的化合物被具有強推電子能力的咔唑或胺取代，且藉此具有高的最高佔據分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）水準，且因此，當用作有機發光元件的發光層的材料（具體而言摻雜劑材料）時，能夠幫助電洞轉移。
此外，由化學式1表示的化合物具有其中最低未佔據分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）擴展的結構，且藉此能夠增強電子遷移率並穩定電子，且因此，當在有機發光元件中使用由化學式1表示的化合物時，元件效率及壽命可提高。
在本說明書中，術語「取代」是指與化合物的碳原子鍵結的氫原子被改變為另一取代基，並且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（即取代基能夠取代的位置）即可，並且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」是指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；氰基；具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基；具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；具有1至20個碳原子的烷基胺；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基胺；及具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基胺，或者未經取代，或者被連接選自上述取代基的二或更多個取代基的取代基取代，或者未經取代，並且R、R'及R''彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」是指氫原子與碳原子鍵結。然而，由於氘（
2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」可指可作為取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，並且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」下，當未明確排除氘（例如，氘含量為0%、氫含量為100%或取代基全部為氫）時，氫與氘可混合在化合物中。
在本申請案的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有以一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，並且可表示為氫-2，並且元素符號亦可寫成D或
2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素是指具有相同原子序數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當基本化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，並且其中特定取代基的數量被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
表示的苯基中具有20%的氘含量是指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），並且所述取代基中氘的數量是1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
此外，在本申請案的一個實施例中，「苯基的氘含量為0%」可指不包括氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基，並且可進一步被其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基，並且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基，並且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀烷氧基。烷氧基的碳原子數不受特別限制，但較佳地為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101與R102彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者形成的取代基。氧化膦基的具體實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基是包含Si、直接連接有Si原子作為自由基的取代基，並且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者形成的取代基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
在本說明書中，螺環基為包括螺環結構的基團，且可具有15至60個碳原子。舉例而言，螺環基可包括其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵結至芴基的結構。具體而言，螺環基可包括以下結構式的基團中的任一者。
在本說明書中，雜芳基包括S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH
2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管並非特別受限於此，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵結位點的芳基，即二價基。除其各自為二價基以外，可對其應用以上提供的對芳基的說明。此外，伸雜芳基意指具有兩個鍵結位點的雜芳基，即二價基。除其各自為二價基以外，可對其應用以上提供的對雜芳基的說明。
在本說明書中，「相鄰的」基團可意指取代與由對應的取代基取代的原子直接連接的原子的取代基、在空間上最靠近地定位至對應的取代基的取代基或取代由對應的取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，可將在苯環中取代鄰位的兩個取代基、及在脂族環中取代同一個碳的兩個取代基理解為彼此「相鄰的」基團。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物由化學式1表示。更具體而言，藉由具有如上取代基的核結構及結構性質，由化學式1表示的雜環化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。
在本申請案的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可具有0%至100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可具有大於10%且小於或等於100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的X1與X2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為O；或者S。
在另一實施例中，X1及X2是O。
在另一實施例中，X1及X2是S。
在另一實施例中，在化學式1中，X1是O，且X2是S。
在另一實施例中，在化學式1中，X1是S，且X2是O。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的L1與L2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L1與L2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L1與L2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L1可為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1是直接鍵。
在另一實施例中，L1是伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，L2可為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L2是直接鍵。
在另一實施例中，L2是伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基及具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環。
在本申請案的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基及具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環。
在本申請案的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基及具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的R1至R4彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R1至R4是氫；或者氘。
在另一實施例中，R1至R4是氫。
在另一實施例中，R1至R4是氘。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的a至d各自為0至3的整數，並且當a至d各自為2或大於2時，括弧中的取代基可彼此相同。
在另一實施例中，a是0。
在另一實施例中，a是1。
在另一實施例中，a是2。
在另一實施例中，a是3。
在本申請案的一個實施例中，當a為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同。
在另一實施例中，b是0。
在另一實施例中，b是1。
在另一實施例中，b是2。
在另一實施例中，b是3。
在本申請案的一個實施例中，當b為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同。
在另一實施例中，c是0。
在另一實施例中，c是1。
在另一實施例中，c是2。
在另一實施例中，c是3。
在本申請案的一個實施例中，當c為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同。
在另一實施例中，d是0。
在另一實施例中，d是1。
在另一實施例中，d是2。
在另一實施例中，d是3。
在本申請案的一個實施例中，當d為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示。
[化學式1-1]
[化學式1-2]
[化學式1-3]
[化學式1-4]
在化學式1-1至化學式1-4中，
L11與L21彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，並且m1及n1各自獨立地為0或1，
Ar11與Ar21彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，
X3及X4各自獨立地為O；S；CRaRb或NRc，Ra與Rb彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或者具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基，並且Rc是具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基，
R5至R12及Rp彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，p是0至2的整數，並且當p是2時，括弧中的取代基彼此相同，且
X1、X2、R1至R4、N-Het及a至d具有與化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，L11與L21彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L11與L21彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L11與L21彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；或者經取代或未經取代的伸萘基。
在本申請案的一個實施例中，L11與L21彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；或伸萘基。
在本申請案的一個實施例中，L11是直接鍵。
在本申請案的一個實施例中，L11是伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，L11是伸聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，L11是伸萘基。
在本申請案的一個實施例中，L21是直接鍵。
在本申請案的一個實施例中，L21是伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，L21是伸聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，L21是伸萘基。
在本申請案的一個實施例中，Ar11與Ar21彼此相同或不同，並且可各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar11與Ar21彼此相同或不同，並且可各自獨立地為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar11與Ar21彼此相同或不同，並且可各自獨立地為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar11與Ar21彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，Ar11與Ar21彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；未經取代或經選自由苯基及具有1至10個碳原子的烷基組成的群組中的一或多者取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，Ar11與Ar21彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；未經取代或經選自由苯基及甲基組成的群組中的一或多者取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，Ar11與Ar21彼此相同或不同，並且可各自獨立地為苯基；聯苯基；萘基；未經取代或經選自由苯基及甲基組成的群組中的一或多者取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，m1及n1可各自獨立地為0或1。
在本申請案的一個實施例中，R5至R12及Rp彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，p是0至2的整數，並且當p是2時，括弧中的取代基可彼此相同。
在本申請案的一個實施例中，R5至R12及Rp彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；未經取代或經氘取代的具有6至20個碳原子的芳基；或者未經取代或經氘取代的具有2至20個碳原子的雜芳基，p是0至2的整數，並且當p是2時，括弧中的取代基可彼此相同。
在本申請案的一個實施例中，R5至R12及Rp彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；或者氘，p是0至2的整數，並且當p是2時，括弧中的取代基可彼此相同。
在本申請案的一個實施例中，R5至R12及Rp是氫。
在本申請案的一個實施例中，R5至R12及Rp是氘。
在本申請案的一個實施例中，X3及X4各自獨立地為O；S；CRaRb；或者NRc，Ra與Rb彼此相同或不同，並且可各自獨立地為具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或者具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基，並且Rc可為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，X3及X4是O；S；CRaRb；或者NRc，並且Rc可為苯基。
在本申請案的一個實施例中，X3是O。
在本申請案的一個實施例中，X3是S。
在本申請案的一個實施例中，X3是CRaRb，並且Ra與Rb彼此相同或不同，並且可各自獨立地為具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的甲基；或者經取代或未經取代的苯基。
在本申請案的一個實施例中，X3是NRc，且Rc是苯基。
在本申請案的一個實施例中，X4是O。
在本申請案的一個實施例中，X4是S。
在本申請案的一個實施例中，X4是CRaRb，且Ra與Rb彼此相同或不同，並且可各自獨立地為具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的甲基；或者經取代或未經取代的苯基。
在本申請案的一個實施例中，X4是NRc，且Rc是苯基。
在本申請案的一個實施例中，N-Het是具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的單環或多環雜環，並且包括一或多個N。
在另一實施例中，N-Het是具有1至60個碳原子的單環或多環雜環，其未經取代或經選自由芳基及雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代，並且包括一或多個N。
在另一實施例中，N-Het是具有1至60個碳原子的單環或多環雜環，其未經取代或經選自由苯基、聯苯基、萘基、二甲基芴基、二苯並呋喃基、二苯基芴基、吡啶基、螺二芴基及二苯並噻吩基組成的群組中的一或多個取代基取代，並且包括一或多個N。
在另一實施例中，N-Het是單環或多環雜環，其未經取代或經選自由苯基、聯苯基、萘基、二甲基芴基、二苯並呋喃基、二苯基芴基、吡啶基、螺二芴基及二苯並噻吩基組成的群組中的一或多個取代基取代，並且包括一或多個及三個或少於三個N。
在本申請案的一個實施例中，N-Het是經取代或未經取代的單環雜環，並且包括一或多個N。
在本申請案的一個實施例中，N-Het是經取代或未經取代的二價或更高價雜環，並且包括一或多個N。
在本申請案的一個實施例中，N-Het是經取代或未經取代的單環或多環雜環，並且包括二或更多個N。
在本申請案的一個實施例中，N-Het是包括二或更多個N的二價或更高價多環雜環。
在本申請案的一個實施例中，N-Het可為未經取代或經苯基取代的嘧啶基；未經取代或經選自由苯基、聯苯基、萘基、二甲基芴基、二苯並呋喃基、二苯基芴基、吡啶基、螺二芴基及二苯並噻吩基組成的群組中的一或多個取代基取代的三嗪基；未經取代或經苯基取代的苯並咪唑基；未經取代或經選自由苯基及聯苯基組成的群組中的一或多個取代基取代的喹唑啉基團；或未經取代或經苯基取代的菲咯啉基團。
在本申請案的一個實施例中，N-Het可為未經取代或經苯基取代的嘧啶基；未經取代或經選自由苯基、聯苯基、萘基、二甲基芴基、二苯並呋喃基、二苯基芴基、吡啶基、螺二芴基及二苯並噻吩基組成的群組中的一或多個取代基取代的三嗪基；未經取代或經苯基取代的苯並咪唑基；未經取代或經選自由苯基及聯苯基組成的群組中的一或多個取代基取代的喹唑啉基；或未經取代或經苯基取代的菲咯啉基。
在本申請案的一個實施例中，N-Het可為由以下化學式2至化學式4中的任一者表示的基團。
[化學式2]
[化學式3]
[化學式4]
在化學式2至化學式4中，
Y1為CR12或N，Y2為CR13或N，Y3為CR14或N，Y4為CR15或N，Y5為CR16或N，且Y1至Y5中的至少一者為N，
R12至R16及R17至R22彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的炔基；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；及經取代或未經取代的胺基，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環，並且
是連接至化學式1的位點。
在本申請案的一個實施例中，化學式2可由以下化學式5及化學式6中的一者表示。在本文中，
是連接至化學式1的L的位點。
[化學式5]
[化學式6]
[化學式7]
[化學式8]
在化學式5中，Y1、Y3及Y5中的一或多者是N，且其餘者具有與在化學式5及化學式8中相同的定義，
在化學式6中，Y1、Y2及Y5中的一或多者是N，且其餘者具有與在化學式5中相同的定義，
在化學式7中，Y1至Y3中的一或多者是N，且其餘者具有與在化學式5中相同的定義，
在化學式8中，Y1、Y2及Y5中的一或多者是N，且其餘者具有與在化學式5中相同的定義，
X5為O；或者S，
R12、R14及R23至R26彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的炔基；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；及經取代或未經取代的胺基，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環。
在本申請案的一個實施例中，化學式5可選自以下群組A的結構式。
[群組A]
群組A的結構式的取代基具有與在化學式5中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式6可由以下化學式9表示。
[化學式9]
化學式9的取代基具有與在化學式6中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式7可由以下化學式10表示。
[化學式10]
化學式10的取代基具有與在化學式7中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式6可由以下化學式11表示。
[化學式11]
在化學式11中，
R27彼此相同或不同，並且選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的炔基；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；及經取代或未經取代的胺基，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環，e是0至7的整數，並且當e是2或大於2時，R27彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式8可由以下化學式12表示。
[化學式12]
化學式12的取代基具有與在化學式8中相同的定義。
根據本申請案的一個實施例，化學式1的
鍵結至化學式1的N-Het及化學式1的
的鍵結位置如在以下群組B中所示。
[群組B]
在群組B中，*是N-Het或
鍵結的位置，且X1、X2及N-Het具有與在化學式1中相同的定義。
根據本申請案的一個實施例，化學式1的
鍵結至化學式1的
及化學式1的
的鍵結位置如在以下群組C中所示。
[群組C]
在群組C中，*是
或
鍵結的位置，且X
1、X
2及
具有與在化學式1中相同的定義。
更具體而言，當
的3號位置被N-Het取代並且
的3號位置被
取代時，電洞及電子的遷移率及穩定性可進一步增強，且因此，當具有上述鍵結位置時，有機發光元件的壽命可進一步增強。
在本說明書中，取代的位置是指由以下化學式A及化學式B中的數字指示的位置。
[化學式A]
[化學式B]
在化學式A及化學式B中，X
1及X
2具有與化學式1中相同的定義，並且每個數字是指被取代基取代的位置。
因此，在以下化學式C中，可描述
的4號位置被三嗪基取代，並且
的4號位置被咔唑基取代。
[化學式C]
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但並非僅限於此。
在包括具體實例的由本申請案的化學式1表示的化合物中，軌域斷開發生在咔唑的N周圍，並且HOMO軌域通常定域（localized）至咔唑。定域是指電子雲相對集中在咔唑上。
當如上更廣泛地離域（delocalizing）HOMO軌域時，電洞遷移率及穩定性可能增加。
此外，包括具體實例的由本申請案的化學式1表示的化合物的二苯並呋喃或二苯並噻吩對應於影響包含N的雜環基團的LUMO軌域的基團。
因此，可依據包括N的取代二苯並呋喃或二苯並噻吩的雜環基團的取代位置來調節化合物的LUMO水準。此意指由本申請案的化學式1表示的化合物可用作有機發光元件的材料，具體而言用作發光層的材料，且更具體而言藉由依據有機發光元件中的摻雜劑及電子傳輸層（electron transfer layer，ETL）材料適當調節LUMO水準而用作主體材料。換言之，此意指當摻雜劑及電子傳輸層材料改變時，需要依據電荷平衡改變主體材料。
具體而言，當使用具有低LUMO水準的化合物作為發光層的材料時，電子可容易地自主體注入摻雜劑，並且當使用具有高LUMO水準的化合物作為發光層的材料時，電子可容易地自電子傳輸層（ETL）注入主體。
此外，在包括具體實例的由本申請案的化學式1表示的化合物中，被胺或咔唑取代的二苯並呋喃或二苯並噻吩可能受到廣泛分佈在包括N的雜環基團中的LUMO軌域的影響，從而影響電子遷移率及穩定性的增強。
此外，當包括具體實例的由本申請案的化學式1表示的化合物依據胺或咔唑的取代位置具有斷開的結構時，咔唑或胺的HOMO軌域受到影響，並且HOMO水準可被調節。此意指由本申請案的化學式1表示的化合物可用作有機發光元件的材料，具體而言用作發光層的材料，且更具體而言藉由依據摻雜劑及電子傳輸層（ETL）材料適當調節HOMO水準而用作主體材料。換言之，此意指當摻雜劑及電子傳輸層材料改變時，需要依據電荷平衡改變主體材料。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入化學式1的結構，可精密地控制能帶間隙，且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
同時，所述雜環化合物具有高玻璃轉變溫度（Tg），且具有優異的熱穩定性。熱穩定性的此種增加變為為元件提供驅動穩定性的重要因素。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可使用多步式化學反應來製備。首先製備一些中間化合物，且可由所述中間化合物來製備化學式1的雜環化合物。更具體而言，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可基於稍後闡述的製備例來製備。
本申請案的另一實施例提供一種包含由化學式1表示的雜環化合物的有機發光元件。「有機發光元件」可用例如「有機發光二極體（organic light emitting diode）」、「OLED」、「OLED元件」及「有機電致發光元件」等用語來表達。
當製造有機發光元件時，可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法將雜環化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈方法是指旋塗、浸塗、噴墨印刷、絲網印刷、噴塗方法、輥塗等，但並非僅限於此。
具體而言，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件包括第一電極、第二電極及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，並且所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。當在有機材料層中包含由化學式1表示的雜環化合物時，有機發光元件具有優異的發光效率及壽命。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，並且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，並且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為白色有機發光元件，並且根據化學式1的雜環化合物可用作白色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，並且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
此外，有機材料層包括一或多個發光層，並且所述發光層包含由化學式1表示的雜環化合物。當在有機材料層中的發光層中包含由化學式1表示的雜環化合物時，有機發光元件具有更優異的發光效率及壽命。
此外，在本申請案的有機發光元件中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物作為第一化合物，並且可更包含由以下化學式13或化學式14表示的雜環化合物作為第二化合物。
[化學式13]
[化學式14]
在化學式13及化學式14中，
L3是直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基；
R28至R31、Rd及Re彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的炔基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；及經取代或未經取代的胺基，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴環或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環，r及s為0至7的整數，且當r為2或大於2時，Rd彼此相同或不同，當s為2或大於2時，Re彼此相同或不同，e為0至4的整數，g及h各自為0至7的整數，f為0至2的整數，且當e為2或大於2時，R28彼此相同或不同，當f為2的整數時，R29彼此相同或不同，當g為2或大於2時，R30彼此相同或不同，且當h為2或大於2時，R31彼此相同或不同，
Ar3為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，
Ar4為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且
R32與R33彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的矽烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，由化學式13表示的雜環化合物可具有0%至100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，由化學式13表示的雜環化合物可具有大於10%且小於或等於100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，由化學式14表示的雜環化合物可具有0%至100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，由化學式14表示的雜環化合物可具有大於10%且小於或等於100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，L3可為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L3可為直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L3是直接鍵；或經取代或未經取代的伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，R28至R31是氫。
在本申請案的一個實施例中，R28至R31是氘。
在本申請案的一個實施例中，Ar3可為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar3可為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar3可為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，Ar3可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在另一實施例中，Ar3可為苯基；聯苯基；經選自由具有1至10個碳原子的烷基組成的群組中的一或多個基團取代的芴基；二苯並呋喃基；或二苯並噻吩基。
在本申請案的一個實施例中，Ar4可為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar4可為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar4可為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，Ar4是經取代或未經取代的苯基。
在另一實施例中，Ar4是苯基。
根據本申請案的一個實施例，化學式13可由以下化合物中的任一者表示，但並非僅限於此。
在本申請案的一個實施例中，Rd與Re彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；或具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，Rd與Re彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；或具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，Rd與Re彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；或具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，Rd與Re彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的苯基；或經取代或未經取代的聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，Rd與Re彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；苯基；或聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，Rd與Re彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；或氘。
在本申請案的一個實施例中，Rd及Re是氫。
在本申請案的一個實施例中，Rd及Re是氘。
在另一實施例中，r是0至7的整數，並且當r是2或大於2時，Rd彼此相同或不同，並且彼此相鄰的二或更多個Rd可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環。
在本申請案的一個實施例中，R32與R33彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的矽烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，R32與R33彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的矽烷基；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，R32與R33彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的三苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
根據本申請案的一個實施例，化學式14可由以下化合物中的任一者表示，但並非僅限於此。
此外，有機材料層包括一或多個發光層，並且所述發光層包含由化學式1表示的雜環化合物作為第一化合物，並且更包含由化學式13或化學式14表示的雜環化合物作為第二化合物。當在有機材料層中的發光層中包含由化學式1表示的雜環化合物時，有機發光元件具有更優異的發光效率及壽命。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式13或化學式14的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入化學式13或化學式14的結構，可精密地控制能帶間隙，且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
同時，所述雜環化合物具有高玻璃轉變溫度（Tg），且具有優異的熱穩定性。熱穩定性的此種增加變為為元件提供驅動穩定性的重要因素。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可使用多步式化學反應來製備。首先製備一些中間化合物，且可由所述中間化合物來製備化學式13或化學式14的雜環化合物。更具體而言，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可基於稍後闡述的製備例來製備。
此外，有機材料層包括一或多個發光層，並且所述發光層更包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式13表示的雜環化合物中的一者。當在有機材料層中的發光層中包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式13表示的雜環化合物中的一者時，由於激發錯合體（exciplex）現象，有機發光元件具有更優異的發光效率及壽命。
此外，有機材料層包括一或多個發光層，並且所述發光層更包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式14表示的雜環化合物中的一者。當在有機材料層中的發光層中包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式14表示的雜環化合物中的一者時，由於激發錯合體現象，有機發光元件具有更優異的發光效率及壽命。
在本申請案的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，並且所述發光層可包含雜環化合物作為發光材料的主體材料。
在本申請案的有機發光元件中，發光層可包含二或更多種主體材料，並且所述主體材料中的至少一者可包含雜環化合物作為發光材料的主體材料。
在本申請案的有機發光元件中，二或更多種主體材料可預混合並用作發光層，並且所述二或更多種主體材料中的至少一者可包含雜環化合物作為發光材料的主體材料。
預混合是指在沈積在有機材料層上之前，將發光層的二或更多種主體材料放置並混合在一個供應源中。
在本申請案的有機發光元件中，發光層可包含二或更多種主體材料，並且所述二或更多種主體材料可各自包括一或多種p型主體材料及n型主體材料，並且所述主體材料中的至少一者可包含雜環化合物作為發光材料的主體材料。在此種情形中，有機發光元件可具有優異的驅動、效率及壽命。
本揭露的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電洞輔助層及電洞阻擋層組成的群組中的一層、兩層或更多層。
除了使用上述雜環化合物形成有機材料層之外，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可使用常用的有機發光元件製造方法及材料來製造。
此外，本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式13或化學式14表示的雜環化合物。
在本申請案的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物：由化學式13或化學式14表示的雜環化合物在組成物中可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比，然而，所述重量比並非僅限於此。
關於由化學式1表示的雜環化合物及由化學式13或化學式14表示的化合物的具體描述與以上提供的描述相同。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的層疊順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖式，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中陽極200、有機材料層300及陰極400連續層疊在基板100上的有機發光元件。然而，所述結構不限於此種結構，且如圖2所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續層疊在基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不限於此種層疊結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，並且可進一步添加其他需要的功能層。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，以下示出除了化學式1的雜環化合物之外的材料，然而，該些僅用於說明的目的，而非限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO
2:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDT）、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO
2/Al等，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如在文獻[高級材料，6，第677頁（1994）]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）、作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)等。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。此外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由結合分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
依據所使用的材料，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）、或雙發射型（dual-emission type）。
根據本申請案一個實施例的雜環化合物亦可在有機發光元件中使用的相似原理之下用於包括有機太陽電池（solar cell）、有機光導體、有機電晶體等在內的有機電子元件中。
在下文中，將參照實例更詳細地闡述本說明書，然而該些僅用於說明目的，且本申請案的範圍不限於此。
＜ 製備例 ＞ ＜ 製備例 1＞ 製備目標化合物 1-86 
1 ）製備化合物 1-86-4
將3-溴-7-氯二苯並[b,d]呋喃（B）（16.8克，59.8毫莫耳/升（mM））、B(Pin)
2（22.8克，89.7 mM）、Pd(dppf)Cl
3（2.2克，3.0 mM）及KOAc（17.6克，179.4 mM）溶解於1,4-二噁烷（300毫升）中，並回流了12小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（dichloromethane，DCM）而對結果進行了萃取，且在用MgSO
4乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:2）對反應材料進行了純化，以獲得化合物1-86-4（35.8克，82%）。Hex是指己烷。
2 ）製備化合物 1-86-3
將化合物1-86-4（35.8克，49.0 mM）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（A）（15.7克，58.8 mM）、Pd(PPh
3)
4（2.8克，2.4 mM）及K
2CO
3（13.5克，98.0 mM）溶解在1,4-二噁烷/H
2O（600毫升/120毫升）中，並回流了12小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）對結果進行了萃取，且在用MgSO
4乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。用甲醇對反應材料進行了重結晶，以獲得化合物1-86-3（18.2克，86%）。
3 ）製備化合物 1-86-2
將化合物1-86-3（18.2克，41.9 mM）、B(Pin)
2（16.0克，62.8 mM）、Pd
2(dba)
3（1.9克，2.1 mM）、XPhos（2.0克，4.2 mM）及KOAc（12.3克，125.7 mM）溶解在1,4-二噁烷（300毫升）中，並回流了12小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）對結果進行了萃取，且在用MgSO
4乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:2）對反應材料進行了純化，以獲得化合物1-86-2（17.8克，81%）。
4 ）製備化合物 1-86-1
將化合物1-86-2（17.8克，33.9 mM）、3-溴-7-氯二苯並[b,d]呋喃（C）（11.4克，40.7 mM）、Pd(PPh
3)
4（2.0克，1.7 mM）及K
2CO
3（9.3克，67.8 mM）溶解在1,4-二噁烷/H
2O（300毫升/60毫升）中，並回流了12小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）對結果進行了萃取，且在用MgSO
4乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。用甲醇對反應材料進行了重結晶，以獲得化合物1-86-1（17.7克，87%）。
5 ）製備目標化合物 1-86
將化合物1-86-1（17.7克，29.5 mM）、9H-咔唑（D）（5.9克，35.4 mM）、Pd
2(dba)
3（1.4克，1.5 mM）、XPhos（1.4克，3.0 mM）及NaOt-Bu（5.7克，59.0 mM）溶解在1,4-二噁烷（300毫升）中，並回流了12小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）對結果進行了萃取，且在用MgSO
4乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。用甲醇對反應材料進行了重結晶，以獲得目標化合物1-86（19.2克，89%）。
除了在製備例1-2）中使用下表1的中間物A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、在製備例1-1）中使用中間物B代替3-溴-7-氯二苯並[b,d]呋喃、在製備例1-4）中使用中間物C代替3-溴-7-氯二苯並[b,d]呋喃、且在製備例1-5）中使用中間物D代替9H-咔唑之外，以與製備例1中相同的方式合成了下表1的目標化合物。
[表1]
＜ 製備例 2＞ 製備目標化合物 5-2 
1 ）製備化合物 5-2-2
| 化合物編號 | 中間物A | 中間物B | 中間物C | 中間物D | 目標化合物 |
| 1-1 |  |  |  |  | |
| 1-87 |  |  |  | ||
| 1-94 |  |  | |||
| 1-95 |  |  | |||
| 1-102 | | |  | ||
| 1-103 | |  | |||
| 1-110 | |  | |||
| 1-111 | |  | |||
| 1-214 | | |  | ||
| 1-215 | |  | |||
| 1-222 | |  | |||
| 1-223 | |  | |||
| 1-230 | | |  | ||
| 1-231 | |  | |||
| 1-238 | |  | |||
| 1-239 | |  | |||
| 1-259 | | |  |  | |
| 1-263 | | |  |  | |
| 1-264 | |  |  | ||
| 1-267 | | |  |  | |
| 1-270 |  | | | |  |
| 2-11 | |  |  |  | |
| 2-86 |  | |  | ||
| 2-87 | |  | |||
| 3-102 | |  |  | ||
| 3-214 | |  | |||
| 4-230 |  |  | |||
| 4-239 |  |  |
將2-溴代二苯並[b,d]噻吩（4.2克，15.8 mM）、9-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑（6.5克，15.8 mM）、CuI（3.0克，15.8 mM）、反式-1,2-二胺基環己烷（1.9毫升，15.8 mM）及K
3PO
4（3.3克，31.6 mM）溶解於1,4-二噁烷（100毫升）中，並回流了24小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）對結果進行了萃取，且在用MgSO
4乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:3）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶，以獲得化合物5-2-2（7.9克，85%）。
2 ）製備化合物 5-2-1
在-78℃下向化合物5-2-1（8.4克，14.3毫莫耳）與四氫呋喃（THF）（100毫升）的混合溶液中滴加了2.5莫耳/升（M）正丁基鋰（n-BuLi）（7.4毫升，18.6毫莫耳），並將結果在室溫下攪拌了1小時。向反應混合物中滴加了硼酸三甲酯（4.8毫升，42.9毫莫耳），並將結果在室溫下攪拌了2小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）對結果進行了萃取，且在用MgSO
4乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:MeOH=100:3）對反應材料進行了純化，並用二氯甲烷（DCM）進行了重結晶，以獲得化合物5-2-1（3.9克，70%）。MeOH是指甲醇。
3 ）製備目標化合物 5-2
將化合物5-2-1（6.7克，10.5 mM）、碘苯（2.1克，10.5 mM）、Pd(PPh
3)
4（606毫克，0.52 mM）及K
2CO
3（2.9克，21.0 mM）溶解在甲苯/乙醇/水（甲苯/EtOH/H
2O）（100毫升/20毫升/20毫升）中，並回流了12小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM對結果進行了萃取，且在用MgSO
4乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:3）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶，以獲得目標化合物5-2（4.9克，70%）。
＜ 製備例 3＞ 製備目標化合物 5-3
除了使用4-碘-1,1'-聯苯代替碘苯之外，以與製備例2的化合物5-2的製備相同的方式獲得了目標化合物5-3（83%）。
＜ 製備例 4＞ 製備目標化合物 5-12
除了使用4-碘代二苯並[b,d]呋喃代替碘苯之外，以與製備例2的化合物5-2的製備相同的方式獲得了目標化合物5-12（80%）。
＜ 製備例 5＞ 製備目標化合物 6-3 
1 ）製備目標化合物 6-3
將3-溴-1,1'-聯苯（A）（3.7克，15.8 mM）、9-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑（B）（6.5克，15.8 mM）、CuI（3.0克，15.8 mM）、反式-1,2-二胺基環己烷（1.9毫升，15.8 mM）及K
3PO
4（3.3克，31.6 mM）溶解於1,4-二噁烷（100毫升）中，並回流了24小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）對結果進行了萃取，且在用MgSO
4乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:3）對反應材料進行了純化，並用甲醇（MeOH）進行了重結晶，以獲得目標化合物6-3（7.5克，85%）。
除了用下表2的中間物A代替3-溴-1,1'-聯苯、用下表2的中間物B代替9-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑之外，以與製備例5相同的方式合成了目標化合物。
[表2]
＜ 製備例 6＞ 製備目標化合物 1-273 
1 ）製備目標化合物 1-273
| 化合物編號 | 中間物A | 中間物B | 目標化合物 |
| 6-4 |  |  |  |
| 6-7 |  |  | |
| 6-9 |  |  | |
| 6-31 |  |  |  |
| 6-32 | |  | |
| 6-42 | |  |  |
將化合物1-86（7.7克，10.5 mM）溶解在三氟甲磺酸（23毫升，262.5 mM）及苯-d6（70毫升）中，並在50℃下進行了回流。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM對結果進行了萃取，且在用MgSO
4乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:3）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶，以獲得目標化合物1-273（6.2克，78%）。
＜ 製備例 7＞ 製備目標化合物 5-105 
1 ）製備目標化合物 5-105
除了使用化合物5-2代替化合物1-86之外，以與製備例6的化合物1-273的製備相同的方式獲得了目標化合物5-105（80%）。
＜ 製備例 8＞ 製備目標化合物 6-99 
1 ）製備目標化合物 6-99
除了使用化合物6-42代替化合物1-86之外，以與製備例6的化合物1-273的製備相同的方式獲得了目標化合物6-99（79%）。
除了在製備例1至製備例8以及表1及表2中描述的化合物之外的化合物亦以與上述製備例中描述的方法相同的方式製備。
所製備的化合物的合成辨識結果示於下表3及表4中。下表3示出
1H NMR（CDCl
3，200 Mz）的量測值，且下表4示出FD-質譜（FD-MS：場解吸質譜）的量測值。
[表3]
[表4]
＜ 實驗例 1＞ （ 1 ）製造有機發光元件
| 化合物編號 | 1H NMR（CDCl 3, 200 Mz） |
| 1-1 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 8.08-8.02 (5H, m), 7.94-7.88 (3H, m), 7.58-7.46 (12H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 1-86 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 8.03-7.94 (5H, m), 7.82-7.76 (6H, m), 7.58-7.50 (9H, m), 7.35 (1H, t), 7.25-7.16 (3H, m) |
| 1-87 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 8.03 (3H, d), 7.94 (1H, d), 7.82-7.74 (7H, m), 7.61-7.50 (9H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 1-94 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 8.03-7.94 (4H, m), 7.82-7.76 (5H, m), 7.69 (1H, m), 7.58-7.50 (10H, m), 7.35 (1H, t), 7.25-7.16 (3H, m) |
| 1-95 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 8.03 (2H, m), 7.94 (1H, d), 7.82-7.69 (7H, m), 7.61-7.50 (10H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 1-102 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 8.03-7.76 (11H, m), 7.58-7.50 (9H, m), 7.35 (1H, t), 7.25-7.16 (3H, m) |
| 1-103 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 8.03 (2H, d), 7.94-7.74 (9H, m), 7.61-7.50 (9H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 1-110 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 8.03-7.76 (9H, m), 7.69 (1H, d), 7.58-7.50 (10H, m), 7.35 (1H, t), 7.25-7.16 (3H, m) |
| 1-111 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 8.03 (1H, d), 7.94-7.69 (9H, m), 7.61-7.50 (10H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 1-214 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 8.03-7.94 (4H, m), 7.82-7.76 (5H, m), 7.69 (1H, m), 7.58-7.50 (10H, m), 7.35 (1H, t), 7.25-7.16 (3H, m) |
| 1-215 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 8.03 (2H, d), 7.94 (1H, d), 7.82-7.69 (7H, m), 7.58-7.50 (10H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 1-222 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 8.03-7.94 (3H, m), 7.82-7.76 (4H, m), 7.69 (2H, d), 7.58-7.50 (11H, m), 7.35 (1H, t), 7.25-7.16 (3H, m) |
| 1-223 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 8.03 (1H, d), 7.94 (1H, d), 7.82-7.57 (7H, m), 7.61-7.50 (11H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 1-230 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 8.03-7.76 (9H, m), 7.69 (1H, d), 7.58-7.50 (10H, m), 7.35 (1H, m), 7.25-7.16 (3H, m) |
| 1-231 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 8.03 (1H, d), 7.94-7.69 (9H, m), 7.59 -7.50 (10H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 1-238 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 7.98-7.79 (7H, m), 7.69 (2H, m), 7.58-7.50 (10H, m), 7.35 (1H, m), 7.25-7.16 (3H, m) |
| 1-239 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 7.94-7.69 (9H, m), 7.61-7.50 (11H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 1-259 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.03-7.89 (6H, m), 7.82-7.69 (9H, m), 7.57-7.35 (12H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, d) |
| 1-263 | δ=8.55 (2H, d), 8.36 (4H, m), 8.12 (1H, d), 8.03-7.76 (10H, m), 7.69-7.50 (15H, m), 7.35 (2H, t), 7.25 (1H, d), 7.16 (2H, m) |
| 1-264 | δ=8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.05-8.03 (2H, m), 7.93-7.69 (10H, m), 7.61-7.49 (11H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 7.16 (1H, m) |
| 1-267 | δ=8.36 (4H, m), 8.03 (2H, m), 7.82-7.76 (5H, m), 7.69 (2H, m), 7.57-7.50 (8H, m), 7.24 (4H, m), 7.08-7.00 (6H, m) |
| 1-270 | δ=8.55 (1H, d), 8.23 (1H, s), 8.19 (1H, d), 8.03 (1H, d), 7.94-7.69 (13H, m), 7.61-7.49 (10H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 2-11 | δ=8.55 (3H, d), 8.36-8.32 (5H, m), 8.19 (1H, m), 7.94-7.70 (8H, m), 7.61-7.50 (9H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 2-86 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.24-8.17 (6H, m), 8.03-7.94 (4H, m), 7.82-7.76 (2H, m), 7.58-7.50 (9H, m), 7.35 (1H, t), 7.25-7.16 (3H, m) |
| 2-87 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.24-8.17 (6H, m), 8.03 (1H, d), 7.94 (2H, d), 7.82-7.74 (3H, m), 7.61-7.50 (9H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 3-102 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.24-8.17 (5H, m), 8.03-7.76 (8H, m), 7.58-7.45 (9H, m), 7.35 (1H, t), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 3-214 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.24-8.17 (5H, m), 8.03-7.94 (3H, m), 7.82-7.76 (3H, m), 7.69 (1H, m), 7.58-7.45 (10H, m), 7.35 (1H, t), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 4-230 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.24-8.12 (7H, m), 8.03-7.94 (5H, m), 7.68 (1H, t), 7.58-7.45 (9H, m), 7.35 (1H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 4-239 | δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19-7.90 (11H, m), 7.68 (2H, t), 7.58-7.35 (10H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 5-2 | δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.30(1H, d), 8.19(1H, d), 8.13(1H, d), 8.00~7.89(6H, m), 7.77(2H, m), 7.62~7.35(15H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 5-3 | δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.30(1H, d), 8.19(1H, d), 8.13(1H, d), 8.00~7.89(6H, m), 7.77-7.75(4H, m), 7.62~7.35(13H, m), 7.25~7.16(6H, m) |
| 5-12 | δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.30(1H, d), 8.19~7.89(11H, m), 7.77(2H, m), 7.62~7.31(14H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 6-3 | δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (3H, m), 7.99-7.89 (4H, m), 7.77-7.35 (17H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 6-4 | δ=8.55 (1H, d), 8.30(1H, d), 8.19-8.13(2H, m), 7.99-7.89(8H, m), 7.77-7.75 (3H, m), 7.62-7.35 (11H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 6-7 | δ=8.55 (1H, d), 8.31-8.30 (3H, d), 8.19-8.13 (2H, m), 7.99-7.89 (5H, m), 7.77-7.75 (5H, m), 7.62-7.35 (14H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 6-9 | δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19-8.13 (2H, m), 8.03-7.77 (9H, m), 7.62-7.50 (9H, m), 7.36-7.35 (2H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 6-31 | δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (4H, m), 7.99-7.89 (4H, m), 7.77-7.35 (20H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 6-32 | δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (3H, m), 7.99-7.89 (8H, m), 7.77-7.35 (17H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 6-42 | δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19 (1H, d), 8.13 (1H, d), 7.99-7.89 (12H, m), 7.77-7.75 (5H, m), 7.58 (1H, d), 7.50-7.35 (8H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
| 1-1 | m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) | 1-86 | m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) |
| 1-87 | m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) | 1-94 | m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) |
| 1-95 | m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) | 1-102 | m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) |
| 1-103 | m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) | 1-110 | m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) |
| 1-111 | m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) | 1-214 | m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) |
| 1-215 | m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) | 1-222 | m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) |
| 1-223 | m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) | 1-230 | m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) |
| 1-231 | m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) | 1-238 | m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) |
| 1-239 | m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) | 1-259 | m/z=806.27 (C 57H 34N 4O 2=806.93) |
| 1-263 | m/z=895.29 (C 63H 37N 5O 2=896.02) | 1-264 | m/z=836.22 (C 57H 32N 4O 2S=836.97) |
| 1-267 | m/z=732.25 (C 51H 32N 4O 2=732.84) | 1-270 | m/z=729.24 (C 52H 31N 3O 2=729.84) |
| 1-273 | m/z=760.43 (C 51D 30N 4O 2=761.01) | 2-11 | m/z=746.21 (C 51H 30N 4OS=746.89) |
| 2-86 | m/z=746.21 (C 51H 30N 4OS=746.89) | 2-87 | m/z=746.21 (C 51H 30N 4OS=746.89) |
| 3-102 | m/z=746.21 (C 51H 30N 4OS=746.89) | 3-214 | m/z=746.21 (C 51H 30N 4OS=746.89) |
| 4-230 | m/z=762.19 (C 51H 30N 4S 2=762.95) | 4-239 | m/z=762.19 (C 51H 30N 4S 2=762.95) |
| 5-2 | m/z=666.21 (C 48H 30N 2S=666.84) | 5-3 | m/z=742.24 (C 54H 34N 2S=742.94) |
| 5-12 | m/z=756.22 (C 54H 32N 2OS=756.92) | 5-105 | m/z=696.40 (C 48D 30N 2S=697.03) |
| 6-3 | m/z=560.23 (C 42H 28N 2=560.70) | 6-4 | m/z=560.23 (C 42H 28N 2=560.70) |
| 6-7 | m/z=636.26 (C 48H 32N 2=636.80) | 6-9 | m/z=534.21 (C 40H 26N 2=534.66) |
| 6-31 | m/z=636.26 (C 48H 32N 2=636.80) | 6-32 | m/z=636.26 (C 48H 32N 2=636.80) |
| 6-42 | m/z=636.26 (C 48H 32N 2=636.80) | 6-99 | m/z=668.46 (C 48D 32N 2=668.99) |
用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫（ITO）作為薄膜被塗佈至1,500埃厚度的玻璃基板進行了清洗。在用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外線（ultraviolet，UV）清潔器中使用紫外線將紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板傳輸至電漿清潔器（plasma cleaner，PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板傳輸至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成了作為共用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下在其上熱真空沈積了發光層。作為發光層，將下表5中描述的由本揭露的化學式1表示的化合物沈積至400埃作為主體，並且以所沈積厚度的發光層的7重量%摻雜綠色磷光摻雜劑[Ir(ppy)
3]並進行沈積。此後，將浴銅靈（bathocuproine，BCP）沈積至60埃的厚度作為電洞阻擋層，且將Alq
3在其上沈積至200埃的厚度作為電子傳輸層。
最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機發光元件（實例1至實例29以及比較例1至比較例8）。
同時，對於將在有機發光元件製造中使用的每種材料而言，製造有機發光元件所需的全部有機化合物在10
-8托至10
-6托下進行真空升華純化。
（ 2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的實例1至實例29以及比較例1至比較例8的有機發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（electroluminescent，EL）性質，且利用量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了T
90。在本文中，T
90指相對於初始亮度變為90%所花費的壽命（單位：h，時間）。
根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、顏色（EL顏色）及壽命的量測結果如下表5所示。
[表5]
| 發光層化合物 | 驅動電壓（V） | 效率（cd/A） | 顏色（EL顏色） | 壽命 （T 90） | |
| 實例1 | 1-1 | 4.91 | 69.8 | 綠色 | 222 |
| 實例2 | 1-86 | 4.33 | 74.2 | 405 | |
| 實例3 | 1-87 | 4.35 | 79.2 | 382 | |
| 實例4 | 1-94 | 4.66 | 71.1 | 347 | |
| 實例5 | 1-95 | 4.69 | 70.9 | 271 | |
| 實例6 | 1-102 | 4.67 | 71.2 | 390 | |
| 實例7 | 1-103 | 4.66 | 71.2 | 360 | |
| 實例8 | 1-110 | 4.67 | 71.2 | 277 | |
| 實例9 | 1-111 | 4.36 | 78.9 | 256 | |
| 實例10 | 1-214 | 4.45 | 72.8 | 370 | |
| 實例11 | 1-215 | 4.32 | 71.5 | 289 | |
| 實例12 | 1-222 | 4.31 | 79.2 | 261 | |
| 實例13 | 1-223 | 4.38 | 76.4 | 250 | |
| 實例14 | 1-230 | 4.67 | 71.2 | 356 | |
| 實例15 | 1-231 | 4.66 | 71.1 | 271 | |
| 實例16 | 1-238 | 4.66 | 71.2 | 251 | |
| 實例17 | 1-239 | 4.41 | 75.8 | 249 | |
| 實例18 | 1-259 | 4.66 | 71.1 | 352 | |
| 實例19 | 1-263 | 4.35 | 79.2 | 195 | |
| 實例20 | 1-264 | 4.45 | 72.8 | 198 | |
| 實例21 | 1-267 | 4.67 | 71.2 | 154 | |
| 實例22 | 1-270 | 4.42 | 75.7 | 200 | |
| 實例23 | 1-273 | 4.53 | 74.9 | 505 | |
| 實例24 | 2-11 | 4.76 | 69.4 | 185 | |
| 實例25 | 2-86 | 4.36 | 78.9 | 239 | |
| 實例26 | 2-87 | 4.42 | 75.7 | 237 | |
| 實例27 | 3-102 | 4.33 | 75.2 | 246 | |
| 實例28 | 3-214 | 4.13 | 79.2 | 242 | |
| 實例29 | 4-230 | 4.41 | 75.8 | 225 | |
| 實例30 | 4-239 | 4.69 | 77.2 | 221 | |
| 比較例1 | Ref. 1 | 5.66 | 45.8 | 48 | |
| 比較例2 | Ref. 2 | 5.03 | 48.7 | 59 | |
| 比較例3 | Ref. 3 | 5.47 | 41.2 | 57 | |
| 比較例4 | Ref. 4 | 4.42 | 45.7 | 47 | |
| 比較例5 | Ref. 5 | 5.33 | 68.2 | 73 | |
| 比較例6 | Ref. 6 | 5.37 | 63.5 | 82 | |
| 比較例7 | Ref. 7 | 5.82 | 60.8 | 68 | |
| 比較例8 | Ref. 8 | 4.45 | 59.8 | 78 |
此外，在比較例1至比較例8中使用的比較化合物Ref. 1至Ref. 8如下。
如自表5的結果可見，相較於使用比較化合物的比較例1至比較例8，使用由本揭露的化學式1表示的化合物作為有機發光元件的發光層材料的實例1至實例29的有機發光元件具有較低的驅動電壓、增強的發光效率及顯著改善的壽命。
就此而言，由本揭露的化學式1表示的化合物（化合物1-1）及比較化合物Ref. 1至Ref. 4的HOMO軌域及LUMO軌域如下表6所示。
[表6]
| 結構式 | HOMO軌域 | LUMO軌域 | |
| Ref.1 |  |  |  |
| Ref.2 |  |  |  |
| Ref.3 |  |  |  |
| Ref.4 |  |  |  |
| 1-1 |  |  |  |
如自表6可見，比較化合物Ref. 1、Ref. 2、Ref. 3及Ref. 4的HOMO軌域離域至伸苯基及二苯並呋喃（DBF），且HOMO水準近似為-5.7。然而，可看出，化合物1-1（由本揭露的化學式1表示的化合物）被具有強推電子能力的咔唑取代，並且HOMO水準量測為-5.40。換言之，由本揭露的化學式1表示的化合物具有更高的HOMO水準，並且當在有機發光元件的發光層中使用由本揭露的化學式1表示的化合物時，藉由促進電洞自主體注入摻雜劑，可提高電致發光元件的壽命及效率。
此外，由本揭露的化學式1表示的化合物（化合物1-86）及比較化合物Ref. 5至Ref. 8的HOMO軌域及LUMO軌域如下表7所示。
[表7]
| 結構式 | HOMO軌域 | LUMO軌域 | |
| Ref.5 |  |  |  |
| Ref.6 |  |  |  |
| Ref.7 |  |  |  |
| Ref.8 |  |  |  |
| 1-86 |  |  |  |
如表7所示，比較化合物Ref. 5、Ref. 6、Ref. 7及Ref. 8的LUMO軌域自三嗪離域至一個雜環。然而，化合物1-86（即由本揭露的化學式1表示的化合物）的LUMO軌域自三嗪離域至兩個雜環。由於LUMO軌域的此種擴展，當藉由增強電子遷移率及穩定電子而在有機發光元件的發光層中使用由本揭露的化學式1表示的化合物時，可增強有機發光元件的效率及壽命。
此外，化合物1-1、化合物2-11、化合物1-86及化合物2-87（其為由本揭露的化學式1表示的化合物）的HOMO軌域及LUMO軌域如下表8所示。
[表8]
| 結構式 | HOMO軌域 | LUMO軌域 | |
| 1-1 |  | | |
| 2-11 |  |  |  |
| 1-86 | | | |
| 2-87 |  |  |  |
一般而言，發光層中的主體是被注入電洞及電子兩者的層，並且效率及壽命依據電洞及電子的穩定性及遷移率而變化。
由本揭露的化學式1表示的化合物是由拉動電子的三嗪、推動電子的咔唑及連接供體及受體的兩個雜環形成的化合物。
由化學式1表示的化合物可藉由改變供體及受體在雜環上的結合位置來改變電洞及電子的遷移率及穩定性。
具體而言，在由化學式1表示的化合物的末端進行取代的咔唑或胺在N周圍具有軌域斷開，且因此，HOMO軌域通常定域至咔唑或胺。在本文中，HOMO軌域可藉由改變結合位置而廣泛離域，此有助於增加電洞遷移率及穩定性。
此外，在由化學式1表示的化合物中，包括N的雜環基團（例如，三嗪）被二苯並呋喃或二苯並噻吩取代，此可影響包含N的雜環基團的LUMO軌域。
因此，化合物的LUMO水準可依據被二苯並呋喃或二苯並噻吩取代的包含N的雜環基團的取代位置來調節。換言之，此指可依據二苯並呋喃或二苯並噻吩取代包含N的雜環基團（例如，三嗪）的位置來調節LUMO水準。
此意指，藉由依據摻雜劑及電子傳輸層（ETL）材料適當調節LUMO水準，由本申請案的化學式1表示的化合物可用作有機發光元件的材料，具體而言用作發光層的材料，且更具體而言用作主體材料。換言之，當改變摻雜劑及電子傳輸層材料時，需要根據電荷平衡改變主體材料。
具體而言，當使用具有低LUMO水準的化合物作為發光層的材料時，電子可容易地自主體注入摻雜劑，並且當使用具有高LUMO水準的化合物作為發光層的材料時，電子可容易地自電子傳輸層（ETL）注入主體。
具體而言，在化合物1-86中，三嗪鍵結至二苯並呋喃的3號位置，且咔唑鍵結至二苯並呋喃的3號位置，並且LUMO及HOMO軌域相對廣泛地離域至雜環。可辨識出，此提高了電洞及電子的遷移率及穩定性，從而提高了壽命。
當電致發光元件中自電極至發光層的電子遷移率為快時，上述結果可導致有利的結果。然而，發光層中主體的結果可依據元件中電洞與電子之間的平衡而變化。
一般而言，發光層中電洞與電子之間的電荷平衡依據磷光摻雜劑的趨勢而變化，並且可藉由使用電洞傳輸輔助層（hole transfer auxiliary layer，G’ HTL）、電洞阻擋層（hole blocking layer，HBL）或電子阻擋層（electron blocking layer，EBL）或者摻雜至電洞傳輸層（doping to a hole transfer layer，HTL）或電子傳輸層（electron transfer layer，ETL）來相應地調整電洞及電子的遷移率。在本文中，當電洞及電子在發光層中過度累積時，元件壽命可能會縮短。
當具有斷開包含N的雜環基團及咔唑或胺的結構的化合物作為對應於本申請案的化合物的化合物用作發光層的材料時，電洞及電子的遷移率可降低，以發揮減少累積在發光層中的電洞及電子的量的作用，且因此，可提高元件壽命。
此外，如在本申請案的化合物中，被胺或咔唑取代的二苯並呋喃或二苯並噻吩影響在包含N的雜環基團中廣泛分佈的LUMO軌域，此可能影響電子遷移率及穩定性的增強。
＜ 實驗例 2＞ （ 1 ）製造有機發光元件
用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫（ITO）作為薄膜被塗佈至1,500埃厚度的玻璃基板進行了清洗。在用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外線（UV）清潔器中使用紫外線將紫外線臭氧（UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板傳輸至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板傳輸至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成了作為共用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下在其上熱真空沈積了發光層。作為發光層，如在下表9中所述將由本揭露的化學式1表示的一種類型的化合物（N型）及由本揭露的化學式13或化學式14表示的一種類型的化合物（P型）、或由本揭露的化學式1表示的化合物（N型）及一種類型的比較化合物（P型）預混合，並在一個供應源中沈積至400埃作為主體，並且以所沈積厚度的發光層的7重量%的量摻雜綠色磷光摻雜劑[Ir(ppy)
3]並進行沈積。此後，將浴銅靈（BCP）沈積至60埃作為電洞阻擋層，且將Alq
3在其上沈積至200埃的厚度作為電子傳輸層。
最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機發光元件（實例30至實例54以及比較例9至比較例20）。
同時，對於將在OLED製造中使用的每種材料而言，製造OLED元件所需的全部有機化合物在10
-8托至10
-6托下進行真空升華純化。
（ 2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的實例30至實例54以及比較例9至比較例20的有機發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，且利用量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了T
90。在本文中，T
90指相對於初始亮度變為90%所花費的壽命（單位：h，時間）。
根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、顏色座標（CIE）及壽命的量測結果如下表9所示。
[表9]
| 發光層化合物 | 比率 | 驅動電壓（V） | 效率（cd/A） | 顏色 （EL 顏色） | 壽命（T 90） | |
| 實例31 | 1-86:5-2 | 1:8 | 4.73 | 54.2 | 綠色 | 338 |
| 實例32 | 1:5 | 4.71 | 57.2 | 444 | ||
| 實例33 | 1:2 | 4.33 | 75.2 | 679 | ||
| 實例34 | 1:1 | 4.48 | 70.2 | 546 | ||
| 實例35 | 2:1 | 4.69 | 69.2 | 525 | ||
| 實例36 | 5:1 | 4.32 | 68.3 | 433 | ||
| 實例37 | 8:1 | 4.21 | 67.0 | 325 | ||
| 實例38 | 1-87:5-3 | 1:2 | 4.35 | 79.2 | 599 | |
| 實例39 | 1:1 | 4.41 | 75.8 | 591 | ||
| 實例40 | 2:1 | 4.67 | 71.2 | 540 | ||
| 實例41 | 1-94:5-12 | 1:2 | 4.38 | 76.4 | 539 | |
| 實例42 | 1:1 | 4.45 | 72.8 | 522 | ||
| 實例43 | 2:1 | 4.66 | 71.1 | 500 | ||
| 實例44 | 1-86:5-105 | 1:2 | 4.54 | 76.3 | 779 | |
| 實例45 | 1:1 | 4.69 | 71.3 | 646 | ||
| 實例46 | 2:1 | 4.90 | 70.2 | 625 | ||
| 實例47 | 1-102:6-4 | 1:2 | 4.33 | 75.2 | 620 | |
| 實例48 | 1:1 | 4.48 | 70.2 | 582 | ||
| 實例49 | 2:1 | 4.69 | 69.2 | 543 | ||
| 實例50 | 1-103:6-7 | 1:2 | 4.33 | 75.2 | 569 | |
| 實例51 | 1:1 | 4.48 | 70.2 | 543 | ||
| 實例52 | 2:1 | 4.69 | 69.2 | 518 | ||
| 實例53 | 1-214:6-31 | 1:2 | 4.31 | 79.2 | 586 | |
| 實例54 | 1:1 | 4.42 | 75.7 | 558 | ||
| 實例55 | 2:1 | 4.66 | 71.1 | 536 | ||
| 實例56 | 1-230:6-32 | 1:2 | 4.32 | 74.2 | 562 | |
| 實例57 | 1:1 | 4.42 | 72.2 | 553 | ||
| 實例58 | 2:1 | 4.66 | 71.2 | 528 | ||
| 實例59 | 2-86:6-31 | 1:2 | 4.44 | 74.1 | 409 | |
| 實例60 | 1:1 | 4.59 | 69.1 | 371 | ||
| 實例61 | 2:1 | 4.80 | 68.0 | 332 | ||
| 實例62 | 3-102:6-31 | 1:2 | 4.41 | 74.1 | 358 | |
| 實例63 | 1:1 | 4.59 | 69.2 | 332 | ||
| 實例64 | 2:1 | 4.78 | 68.2 | 307 | ||
| 實例65 | 4-230:6-31 | 1:2 | 4.42 | 78.1 | 275 | |
| 實例66 | 1:1 | 4.53 | 74.6 | 246 | ||
| 實例67 | 2:1 | 4.76 | 70.0 | 225 | ||
| 實例68 | 4-230:6-31 | 1:2 | 4.62 | 79.0 | 376 | |
| 實例69 | 1:1 | 4.73 | 75.2 | 343 | ||
| 實例70 | 2:1 | 4.96 | 71.8 | 321 | ||
| 比較例9 | 1-86:Ref. 9 | 1:2 | 5.73 | 54.2 | 316 | |
| 比較例10 | 1:1 | 5.71 | 57.2 | 225 | ||
| 比較例11 | 2:1 | 5.81 | 59.2 | 133 | ||
| 比較例12 | 1-86:Ref. 10 | 1:2 | 5.42 | 55.7 | 399 | |
| 比較例13 | 1:1 | 5.21 | 57.0 | 311 | ||
| 比較例14 | 2:1 | 5.65 | 59.2 | 240 | ||
| 比較例15 | 1-86:Ref. 11 | 1:2 | 5.41 | 55.8 | 464 | |
| 比較例16 | 1:1 | 5.53 | 55.6 | 331 | ||
| 比較例17 | 2:1 | 5.58 | 50.5 | 310 | ||
| 比較例18 | 1-86:Ref. 12 | 1:2 | 5.32 | 50.4 | 138 | |
| 比較例19 | 1:1 | 5.69 | 49.2 | 79 | ||
| 比較例20 | 2:1 | 5.61 | 41.3 | 44 |
此外，在比較例9至比較例20中使用的比較化合物Ref. 9至Ref. 12如下。
自表9的結果來看，當同時包含由本揭露的化學式1表示的化合物（N型）及由本揭露的化學式13或化學式14表示的化合物（P型）時，獲得了更優異的效率及壽命的效果。此種結果可預測出，當同時包含所述兩種化合物時，會發生激發錯合體現象。
激發錯合體現像是由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p-主體）HOMO水準及受體（n-主體）LUMO水準大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，發生反向系統間交叉（reverse intersystem crossing，RISC），且因此，螢光的內部量子效率可提高至高達100%。當具有良好電洞傳輸能力的供體（p-主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n-主體）用作發光層的主體時，電洞被注入至p-主體並且電子被注入至n-主體，且因此，驅動電壓可降低，此因此有助於提高壽命。
在本揭露中，辨識出當使用由化學式13或化學式14表示的發揮供體作用的化合物及由化學式1表示的發揮受體作用的化合物作為發光層主體時，獲得了優異的元件性質。
就此而言，由本揭露的化學式13表示的化合物（化合物5-2）、由本揭露的化學式13表示的化合物（化合物6-31）及比較化合物Ref. 9至Ref. 12的HOMO軌域及LUMO軌域如下表10所示。
[表10]
| 結構式 | HOMO軌域 | LUMO軌域 | |
| Ref. 9 |  |  |  |
| Ref. 10 |  |  |  |
| Ref. 11 |  |  |  |
| Ref. 12 |  |  |  |
| 5-2 |  |  |  |
| 6-31 |  |  |  |
如自表10所見，比較化合物Ref. 9的HOMO軌域定域至位於末端的兩個咔唑，從而導致低HOMO水準及電洞遷移率。此導致元件中電洞與電子之間的不平衡，從而導致壽命縮短。
比較化合物Ref. 10的HOMO軌域離域至咔唑及伸三苯基，從而相較於Ref. 9產生更高的HOMO水準及增強的電洞遷移率，然而，元件中的不平衡仍然存在。
當如在比較化合物Ref. 11中般在二苯並噻吩（DBT）核的4號位置處無芳基取代基時，分子穩定性降低，乃因在具有良好反應性的二苯並噻吩（DBT）核的4號位置處不存在保護性取代基，且相較於化合物5-2，LUMO軌域定域至二苯並噻吩（DBT）核，且因此，壽命由於不能有效穩定電子而縮短。
如在比較化合物Ref. 12中使用胺作為p型會由於過高的HOMO水準及快速的電洞遷移率而導致元件中的不平衡，並且辨識出壽命縮短。
由本揭露的化學式13表示的化合物5-2及由本揭露的化學式14表示的化合物6-31的HOMO水準被廣泛離域至兩個咔唑。當由本揭露的化學式1表示的化合物與由本揭露的化學式13表示的化合物或由本揭露的化學式14表示的化合物同時用於有機發光元件時，相較於基本咔唑，HOMO水準、電洞遷移率及穩定性增加，並且有機發光元件的壽命可提高。具體而言，作為化合物5-2的結構藉由慮及電子穩定性引入二苯並噻吩（DBT）核及芳基而有效地穩定電子並提高有機發光元件的壽命。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖3是各自示意性示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的層疊結構的圖式。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極
Claims (17)
- 一種由以下化學式1表示的雜環化合物： [化學式1]其中，在化學式1中， X 1與X 2彼此相同或不同，並且各自獨立地為O；或者S； L 1與L 2彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，並且m及n各自獨立地為0或1； Ar 1與Ar 2彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基及具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環； R1至R4彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，a至d各自為0至3的整數，並且當a至d各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同；且 N-Het為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的單環或多環雜環基團，並且包括一或多個N。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述經取代或未經取代是指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；氰基；具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基；具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基；-SiRR'R'';-P(=O)RR'；具有1至20個碳原子的烷基胺；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基胺；及具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基胺，或者未經取代，或者經連接選自上述所述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者未經取代，並且R、R'及R''彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示： [化學式1-1][化學式1-2]
[化學式1-3]
[化學式1-4]
在化學式1-1至化學式1-4中， L11與L21彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，並且m1及n1各自獨立地為0或1； Ar11與Ar21彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基； X3及X4各自獨立地為O；S；CRaRb或NRc，Ra與Rb彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或者具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基，並且Rc是具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基； R5至R12及Rp彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，p是0至2的整數，並且當p是2時，括弧中的取代基彼此相同；且 X1、X2、R1至R4、N-Het及a至d具有與化學式1中相同的定義。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中N-Het是由以下化學式2至化學式4中的任一者表示的基團： [化學式2][化學式3]
[化學式4]
在化學式2至化學式4中， Y1為CR12或N，Y2為CR13或N，Y3為CR14或N，Y4為CR15或N，Y5為CR16或N，且Y1至Y5中的至少一者為N；且 R12至R16及R17至R22彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的炔基；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；及經取代或未經取代的胺基，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環，並且
是連接至化學式1的位點。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物具有0%至100%的氘含量。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
。
- 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層的一或多個層包含如請求項1至6中任一項所述的雜環化合物。
- 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括一或多個發光層，並且所述發光層包含所述雜環化合物。
- 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述發光層包含二或更多種主體材料，並且所述主體材料中的至少一者包含所述雜環化合物作為發光材料的主體材料。
- 如請求項7所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電洞輔助層及電洞阻擋層組成的群組中的一層、兩層或更多層。
- 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包含如請求項1至6中任一項所述的雜環化合物作為第一化合物，並且更包含由以下化學式13或化學式14表示的雜環化合物作為第二化合物： [化學式13][化學式14]
在化學式13及化學式14中， L3是直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基； R28至R31、Rd及Re彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的炔基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；及經取代或未經取代的胺基，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴環或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環，r及s為0至7的整數，且當r為2或大於2時，Rd彼此相同或不同，當s為2或大於2時，Re彼此相同或不同，e為0至4的整數，g及h各自為0至7的整數，f為0至2的整數，且當e為2或大於2時，R28彼此相同或不同，當f為2的整數時，R29彼此相同或不同，當g為2或大於2時，R30彼此相同或不同，且當h為2或大於2時，R31彼此相同或不同； Ar3為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基； Ar4為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；且 R32與R33彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的矽烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
- 如請求項11所述的有機發光元件，其中由化學式13表示的所述雜環化合物具有0%至100%的氘含量。
- 如請求項11所述的有機發光元件，其中由化學式14表示的所述雜環化合物具有0%至100%的氘。
- 如請求項11所述的有機發光元件，其中化學式13由以下化合物中的任一者表示：
。
- 如請求項11所述的有機發光元件，其中化學式14由以下化合物中的任一者表示：
。
- 一種有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含： 如請求項1所述的由化學式1表示的雜環化合物；以及 由以下化學式13或化學式14表示的雜環化合物： [化學式13][化學式14]
其中，在化學式13及化學式14中， L3是直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基； R28至R31、Rd及Re彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的炔基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；及經取代或未經取代的胺基，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴環或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環，r及s為0至7的整數，且當r為2或大於2時，Rd彼此相同或不同，當s為2或大於2時，Re彼此相同或不同，e為0至4的整數，g及h各自為0至7的整數，f為0至2的整數，且當e為2或大於2時，R28彼此相同或不同，當f為2的整數時，R29彼此相同或不同，當g為2或大於2時，R30彼此相同或不同，且當h為2或大於2時，R31彼此相同或不同； Ar3為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基； Ar4為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；且 R32與R33彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的矽烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
- 如請求項16所述的有機發光元件的有機材料層的組成物，其中，在所述組成物中，由化學式1表示的所述雜環化合物：由化學式13或化學式14表示的所述雜環化合物具有1:10至10:1的重量比。
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