TW202219242A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及組成物 - Google Patents

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Abstract

本申請案提供一種雜環化合物、在有機材料層中包含所述雜環化合物之有機發光元件以及有機材料層的組成物。

Description

雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件之有機層組合物
本說明書是有關於一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件之有機材料層的組成物。
本申請案主張於2020年8月25日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0106968號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光元件是一種自發光顯示元件，且具有視角寬、響應速度高以及對比度優異的優點。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中結合並成對，並且隨著其湮滅而發光。有機薄膜可根據需要形成為單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為提高有機發光元件的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。 先前技術文獻 專利文獻 美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本揭露是有關於提供一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件之有機材料層的組成物。 [技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， Y1為O；或者S， L1與L2彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，m及n各自為0至3的整數，並且當m及n各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同， N-Het為經取代或未經取代並且包含一或多個N的單環或多環雜環基團， Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且 Rp與Rq彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；或者具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基，p及q各自為0至3的整數，並且當p及q各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
此外，本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括第一電極、第二電極及設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個有機材料層，其中所述有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。 [有利效果]
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述雜環化合物可用作有機發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等的材料。具體而言，由化學式1表示的雜環化合物可用作有機發光元件的發光層的材料。此外，在有機發光元件中使用由化學式1表示的雜環化合物能夠降低元件的驅動電壓，提高光效率，並且藉由化合物的熱穩定性提高元件的壽命性質。
在下文中，將詳細描述本申請案。
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， Y1為O；或者S， L1與L2彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，m及n各自為0至3的整數，並且當m及n各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同， N-Het為經取代或未經取代並且包含一或多個N的單環或多環雜環基團， Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且 Rp與Rq彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；或者具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基，p及q各自為0至3的整數，並且當p及q各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
藉由在二苯並呋喃或二苯並噻吩結構中具有胺基及包含一或多個N作為取代基的單環或多環雜環基團，化學式1更富含電子，並且藉由改善電流，當在元件中使用由化學式1表示的化合物時，獲得了降低驅動電壓的效果。此外，藉由具有具電洞性質的胺基作為取代基，化學式1具有優異的電洞傳輸能力，並且當在元件中使用由化學式1表示的化合物時，獲得了降低驅動電壓的效果。
在本說明書中，術語「取代」是指另一取代基鍵結至化合物的碳原子代替氫原子鍵結至所述化合物的碳原子，並且取代位置不受限制，只要其為氫原子鍵結的位置、即取代基能夠鍵結的位置即可，並且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」是指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；氰基；鹵素基；具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基；具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；具有1至20個碳原子的烷基胺；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基胺；及具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基胺，或者未經取代，或者經連接選自上述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者未經取代，並且R、R'及R''彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」是指氫原子與碳原子鍵結。然而，由於氘（ 2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」可指可作為取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，並且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」下，當未明確排除氘（例如，氘含量為0%、氫含量為100%或取代基全部為氫）時，氫與氘可混合在化合物中。
在本申請案的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有以一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，並且可表示為氫-2，並且元素符號亦可寫成D或 2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素是指具有相同原子序數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當基本化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，並且其中特定取代基的數量被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
Figure 02_image003
表示的苯基中具有20%的氘含量是指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），並且所述取代基中氘的數量是1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 02_image005
此外，在本申請案的一個實施例中，「苯基的氘含量為0%」可指不包括氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基，並且可進一步被其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基，並且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基，並且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀烷氧基。烷氧基的碳原子數不受特別限制，但較佳地為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，氧化膦基團由-P(=O)R101R102表示，並且R101與R102彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基團。氧化膦基團的具體實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基是包含Si、直接連接Si原子作為自由基的取代基，並且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基團。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，並且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
在本說明書中，螺環基是包含螺環結構的基團，並且可具有15至60個碳原子。舉例而言，螺環基可包括其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵結至芴基的結構。具體而言，螺環基可包括具有以下結構式的任一基團。
Figure 02_image007
在本說明書中，雜芳基包括S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH 2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管並非特別受限於此，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，伸芳基是指具有兩個結合位點的芳基，即二價基團。除了其各自為二價基團之外，以上提供的關於芳基的描述可應用於此。此外，伸雜芳基是指具有兩個結合位點的雜芳基，即二價基團。除了其各自為二價基團之外，以上提供的關於雜芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，「相鄰的」基團可指對直接連接至由相應取代基取代的原子上的原子進行取代的取代基、在空間上最接近相應取代基定位的取代基、或取代由相應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環鄰位的兩個取代基、以及取代脂族環中相同碳的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰的」基團。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物由化學式1表示。更具體而言，藉由具有如上取代基的核心結構及結構性質，由化學式1表示的雜環化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Y1為O；或者S。
在另一實施例中，Y1為O。
在另一實施例中，Y1為S。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的L1與L2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L1與L2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L1與L2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L1可為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1為直接鍵。
在另一實施例中，L1為具有6至60個碳原子的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1為伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，L2可為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L2為直接鍵。
在另一實施例中，L2為具有6至60個碳原子的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L2為伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的m及n各自為0至3的整數，並且當m及n各自為2或大於2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在另一實施例中，m為0。
在另一實施例中，m為1。
在另一實施例中，m為2。
在另一實施例中，m為3。
在本申請案的一個實施例中，當m為2或大於2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在另一實施例中，n為0。
在另一實施例中，n為1。
在另一實施例中，n為2。
在另一實施例中，n為3。
在本申請案的一個實施例中，當n為2或大於2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的N-Het可為經取代或未經取代並且包含一或多個N的單環或多環雜環基團。
在本申請案的一個實施例中，N-Het可為由以下化學式3表示的基團。 [化學式3]
Figure 02_image009
在化學式3中， X1為CR1或N，X2為CR2或N，X3為CR3或N，X4為CR4或N，X5為CR5或N，且X1至X5中的至少一者為N，且 R1至R5彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的炔基；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；-P(=O)R10R12；以及NR13R14，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環，R10至R14彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，並且
Figure 02_image011
是連接至化學式1的位點。
在本申請案的一個實施例中，化學式3可由以下化學式3-1至化學式3-4中的一者表示。在本文中，
Figure 02_image011
是連接至化學式1的位點。 [化學式3-1]
Figure 02_image013
[化學式3-2]
Figure 02_image015
[化學式3-3]
Figure 02_image017
[化學式3-4]
Figure 02_image019
在化學式3-1中，X1、X3及X5中的至少一者為N，且其餘者具有與化學式3中相同的定義， 在化學式3-2中，X1、X2及X5中的至少一者為N，且其餘者具有與化學式3中相同的定義， 在化學式3-3中，X1至X3中的至少一者為N，且其餘者具有與化學式3中相同的定義， 在化學式3-4中，X1、X2及X5中的至少一者為N，且其餘者具有與化學式3中相同的定義， Z1為O；或者S，且 R2、R4及R6至R9彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的炔基；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；-P(=O)R10R12；以及NR13R14，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環，並且R10至R14彼此相同或不同並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式3可由以下群組A中的任一者表示。 [群組A]
Figure 02_image021
在群組A中，R1至R5及
Figure 02_image023
具有與化學式3中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的芴基；或經取代或未經取代的萘基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；未經取代或經選自由具有1至10個碳原子的烷基組成的群組中的一或多者取代的芴基；或者經取代或未經取代的萘基。
在另一實施例中，化學式1的Rp與Rq彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；或者具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在另一實施例中，Rp與Rq彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；或者具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在另一實施例中，Rp與Rq彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；或者具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在另一實施例中，Rp與Rq彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；或者氘。
在另一實施例中，Rp及Rq為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的p及q各自為0至3的整數，並且當p及q各自為2或大於2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在另一實施例中，p為0。
在另一實施例中，p為1。
在另一實施例中，p為2。
在另一實施例中，p為3。
在本申請案的一個實施例中，當p為2或大於2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在另一實施例中，q為0。
在另一實施例中，q為1。
在另一實施例中，q為2。
在另一實施例中，q為3。
在本申請案的一個實施例中，當q為2或大於2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示。 [化學式1-1]
Figure 02_image025
[化學式1-2]
Figure 02_image027
[化學式1-3]
Figure 02_image029
[化學式1-4]
Figure 02_image031
在化學式1-1至化學式1-4中， 取代基具有與化學式1中相同的定義。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但並非僅限於此。
Figure 02_image033
Figure 02_image035
Figure 02_image037
Figure 02_image039
Figure 02_image041
Figure 02_image043
Figure 02_image045
Figure 02_image047
Figure 02_image049
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入化學式1的結構，可精密地控制能帶間隙，且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
同時，雜環化合物具有高的玻璃轉變溫度（Tg），且具有優異的熱穩定性。熱穩定性的此種增加成為向元件提供驅動穩定性的重要因素。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可使用多步化學反應來製備。首先製備一些中間化合物，且自所述中間化合物可製備化學式1的化合物。更具體而言，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可基於稍後描述的製備實例來製備。
本申請案的另一實施例提供包含由化學式1表示的雜環化合物的有機發光元件。「有機發光元件」可用例如「有機發光二極體」、「OLED」、「OLED元件」及「有機電致發光元件」等用語來表示。
當製造有機發光元件時，可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法將所述雜環化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈方法是指旋塗、浸塗、噴墨印刷、絲網印刷、噴塗方法、輥塗等，但並非僅限於此。
具體而言，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件包括第一電極、第二電極及設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個有機材料層，並且所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。當在有機材料層中包含由化學式1表示的雜環化合物時，有機發光元件具有優異的發光效率及壽命。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，並且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。根據化學式1的雜環化合物具有高的最高佔用分子軌域（Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO）水準，並且被認為更適合作為有機發光元件的紅色主體。
在本申請案的一個實施例中，根據化學式1的雜環化合物可用作P型主體。
在本申請案的有機發光元件中，發光層可更包含摻雜劑。作為摻雜劑，可使用此項技術中常見的材料，並且可使用例如(piq) 2(Ir)（acac）等材料。
基於整個發光層，摻雜劑的含量可為0.5重量%至5重量%，較佳地為1重量%至4重量%，且更佳地為1.5重量%至3.5重量%。
此外，有機材料層包括一或多個發光層，並且發光層包含由化學式1表示的雜環化合物。當在有機材料層中的發光層中包含由化學式1表示的雜環化合物時，有機發光元件具有更優異的發光效率及壽命。
此外，在本申請案的有機發光元件中，有機材料層可更包含由以下化學式2表示的雜環化合物。 [化學式2]
Figure 02_image051
在化學式2中， Y2為O；或者S， L3與L4彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，a及b各自為0至3的整數，並且當a及b各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同， N-Het為經取代或未經取代並且包含一或多個N的單環或多環雜環基團， Ar3彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且 Rr與Rs彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；或者具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基，r為0至2的整數，並且當r為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，s為0至6的整數，並且當s為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的Y2可為O；或者S。
在另一實施例中，Y2為O。
在另一實施例中，Y2為S。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的L3與L4彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L3與L4彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L3與L4彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L3可為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L3為直接鍵。
在另一實施例中，L3為具有6至60個碳原子的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L3為伸苯基。
在另一實施例中，L3為伸萘基。
在本申請案的一個實施例中，L4可為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L4為直接鍵。
在另一實施例中，L4為具有6至60個碳原子的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L4為伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的a及b各自為0至3的整數，並且當a及b各自為2或大於2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在另一實施例中，a為0。
在另一實施例中，a為1。
在另一實施例中，a為2。
在另一實施例中，a為3。
在本申請案的一個實施例中，當a為2或大於2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在另一實施例中，b為0。
在另一實施例中，b為1。
在另一實施例中，b為2。
在另一實施例中，b為3。
在本申請案的一個實施例中，當b為2或大於2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的N-Het具有與化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的Ar3可為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar3彼此相同或不同，並且可各自獨立地為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar3彼此相同或不同，並且可各自獨立地為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar3可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的芴基；或經取代或未經取代的萘基。
在本申請案的一個實施例中，Ar3可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；未經取代或經選自由具有1至10個碳原子的烷基組成的群組中的一或多者取代的芴基；或者經取代或未經取代的萘基。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的Rr及Rs為氫。
根據本申請案的一個實施例，化學式2可由以下化學式2-1至化學式2-3中的任一者表示。 [化學式2-1]
Figure 02_image053
[化學式2-2]
Figure 02_image055
[化學式2-3]
Figure 02_image057
在化學式2-1至化學式2-3中， 取代基具有與化學式2中相同的定義。
根據本申請案的一個實施例，化學式2可由以下化合物中的任一者表示，但並非僅限於此。
Figure 02_image059
Figure 02_image061
Figure 02_image063
Figure 02_image065
此外，有機材料層包括一或多個發光層，並且所述發光層包含由化學式1表示的雜環化合物作為第一化合物，並且更包含由化學式2表示的雜環化合物作為第二化合物。當在有機材料層中的發光層中包含由化學式1表示的雜環化合物時，有機發光元件具有更優異的發光效率及壽命。
在本申請案的一個實施例中，根據化學式2的雜環化合物可用作N型主體。
因此，當同時包含與具有強電洞傳輸性質的P型主體化合物對應的根據本申請案由化學式1表示的雜環化合物及與N型主體化合物對應的根據本申請案由化學式2表示的雜環化合物時，可預期發生激發錯合體現象。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式2的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式2的結構，可精密地控制能帶間隙，且同時提高有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
同時，雜環化合物具有高的玻璃轉變溫度（Tg），且具有優異的熱穩定性。熱穩定性的此種增加成為向元件提供驅動穩定性的重要因素。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可使用多步化學反應來製備。首先製備一些中間化合物，且自所述中間化合物可製備化學式2的化合物。更具體而言，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可基於稍後描述的製備實例來製備。
此外，有機材料層包括一或多個發光層，並且所述發光層同時包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。當在有機材料層中的發光層中包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物時，由於激發錯合體現象，有機發光元件具有更優異的發光效率及壽命。
在本申請案的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，並且所述發光層可包含雜環化合物作為發光材料的主體材料。
在本申請案的有機發光元件中，發光層可包含二或更多種主體材料，並且所述主體材料中的至少一者可包含雜環化合物作為發光材料的主體材料。
在本申請案的有機發光元件中，二或更多種主體材料可預混合並用作發光層，並且所述二或更多種主體材料中的至少一者可包含雜環化合物作為發光材料的主體材料。
預混合是指在沈積在有機材料層上之前，將發光層的二或更多種主體材料放置並混合在一個供應源中。
在本申請案的有機發光元件中，發光層可包含二或更多種主體材料，並且所述二或更多種主體材料可各自包含一或多種p型主體材料及n型主體材料，並且所述主體材料中的至少一者可包含所述雜環化合物作為發光材料的主體材料。在此種情形中，有機發光元件可具有優異的驅動、效率及壽命。
在本申請案的有機發光元件中，即使當包含二或更多種主體材料時，發光層亦可更包含摻雜劑。作為摻雜劑，可使用此項技術中常見的材料，並且可使用例如(piq) 2(Ir)（acac）等材料。
基於整個發光層，摻雜劑的含量可為0.5重量%至5重量%，較佳地為1重量%至4重量%，且更佳地為1.5重量%至3.5重量%。
本揭露的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電洞輔助層及電洞阻擋層組成的群組中的一層、兩層或更多層。
除了使用上述雜環化合物形成有機材料層之外，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可使用常見的有機發光元件製造方法及材料來製造。
此外，本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物同時包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
在本申請案的另一實施例中，在組成物中由化學式1表示的雜環化合物:由化學式2表示的雜環化合物可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比，然而，所述重量比並非僅限於此。
有機材料層的組成物所包含的由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的化合物的具體描述與以上提供的描述相同。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的層疊順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖式，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中陽極（200）、有機材料層（300）及陰極（400）連續層疊在基板（100）上的有機發光元件。然而，所述結構並非僅限於此種結構，且如圖2所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續層疊在基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層（301）、電洞傳輸層（302）、發光層（303）、電洞阻擋層（304）、電子傳輸層（305）及電子注入層（306）。然而，本申請案的範圍並非僅限於此種層疊結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，並且可進一步添加其他需要的功能層。
此外，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件包括：第一電極；第一堆疊，設置於第一電極上並包括第一發光層；電荷產生層，設置於第一堆疊上；第二堆疊，設置於電荷產生層上並包括第二發光層；以及第二電極，設置於第二堆疊上。
此處，電荷產生層可包含由化學式1表示的雜環化合物。當所述雜環化合物用於電荷產生層中時，有機發光元件可具有優異的驅動、效率及壽命。
此外，第一堆疊及第二堆疊可各自獨立地更包括一或多種類型的上述電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等。
作為根據本申請案的一個實施例的有機發光元件，圖4中示意性地示出了具有2堆疊串聯結構的有機發光元件。
在本文中，在一些情形中可不包括在圖4中描述的第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層、第二電洞阻擋層等。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，以下示出除了化學式1的雜環化合物之外的材料，然而，該些僅用於說明的目的，而非限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯、及聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al等，但並非僅限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如在文獻[高級材料，6，第677頁（1994）]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）、作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)等。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案並非僅限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。此外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由結合分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可依據所使用的材料為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可在有機發光元件中使用的類似原理下用於包括有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體等的有機電子元件中。
在下文中，將參照實例更詳細地描述本說明書，然而，該些僅用於說明目的，並且本申請案的範圍並非僅限於此。 ＜ 製備例 1＞ 製備化合物 3
Figure 02_image067
1 ）製備化合物 3-e
在單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，在120℃下對(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸（化合物3-f）（30.98克，166.21毫莫耳）、1-溴-2-氟-3-碘苯（50克，151.10毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（8.73克，7.56毫莫耳）、碳酸鉀（41.77克，302.2毫莫耳）及1,4-二噁烷/H 2O（500毫升/150毫升）的混合物進行了回流。此後，用二氯甲烷對結果進行了萃取，並用MgSO 4進行了乾燥。在乾燥後，對結果進行了管柱純化，以獲得化合物3-e（34.8克，73%）。 2 ）製備化合物 3-d
在單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，將2'-溴-4-氯-6'-氟-2-甲氧基-1,1'-聯苯（化合物3-e）（34.8克，110.28毫莫耳）及二氯甲烷（methylene chloride，MC）（348毫升）的混合物冷卻至0℃，且在向其中滴加BBr 3（20.9毫升，220.56毫莫耳）後，將溫度升高至室溫，並將混合物攪拌了2小時。使用蒸餾水終止了反應，並用二氯甲烷對結果進行了萃取，且用MgSO 4進行了乾燥。在乾燥後，對結果進行了矽膠過濾，且然後濃縮以獲得化合物3-d（33.25克，100%）。 3 ）製備化合物 3-c
在單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，在150℃下對2'-溴-4-氯-6'-氟-[1,1'-聯苯]-2-醇（化合物3-d）（33.25克，110.27毫莫耳）、Cs 2CO 3（71.86克，220.54毫莫耳）及二甲基乙醯胺（330毫升）的混合物進行了攪拌。對結果進行了冷卻且然後進行了過濾，並對濾液的溶劑進行了矽膠過濾以獲得化合物3-c（24.84克，80%）。 4 ）製備化合物 3-b
在單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，在140℃下對1-溴-7-氯二苯並[b,d]呋喃（化合物3-c）（24.84克，88.23毫莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（44.81克，176.46毫莫耳）、乙酸鉀（25.98克，264.69毫莫耳）、PdCl 2(dppf)（3.23克，4.41毫莫耳）及1,4-二噁烷（240毫升）的混合物進行了回流。此後，用二氯甲烷對結果進行了萃取，濃縮，且接著進行了矽膠過濾以獲得化合物3-b（34.79克，超產） 5 ）製備化合物 3-a
在單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，在120℃下將2-(7-氯二苯並[b,d]呋喃-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（化合物3-d）（34.79克，105.87毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（A）（31.18克，116.46毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（6.12克，5.29毫莫耳）、碳酸鉀（29.26克，211.74毫莫耳）及1,4-二噁烷/水（340毫升/102毫升）的混合物回流了3小時。此後，在室溫（room temperature，RT）下對結果進行了過濾，且然後用蒸餾水及丙酮進行了洗滌以獲得化合物3-a（44.56克，97%）。 6 ）製備目標化合物 3
在單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，在180℃下將2-(7-氯二苯並[b,d]呋喃-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（化合物3-a）（44.56克，102.70毫莫耳）、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（B）（36.31克，112.97毫莫耳）、Pd(dba) 2（5.95克，5.14毫莫耳）、氫氧化鈉（8.22克，205.4毫莫耳）、SPhos（6.32克，15.41毫莫耳）及二甲苯（445毫升）的混合物回流了8小時（h）。對結果進行了冷卻且然後進行了過濾，並用蒸餾水及丙酮進行了洗滌以獲得目標化合物3（61.28克，83%）。
除了使用下表1的中間物A及B分別代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（A）及二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（B）之外，以與製備例1的目標化合物3的製備相同的方式製備了下表1的目標化合物。 [表1]
化合物 中間物A 中間物B 目標化合物 產率
3
Figure 02_image069
Figure 02_image071
Figure 02_image073
 79%
8
Figure 02_image069
Figure 02_image076
Figure 02_image078
 60%
19
Figure 02_image069
Figure 02_image081
Figure 02_image083
 88%
46   
Figure 02_image085
Figure 02_image087
Figure 02_image089
 76%
56   
Figure 02_image085
Figure 02_image091
Figure 02_image093
 91%
124
Figure 02_image095
Figure 02_image097
Figure 02_image099
 65%
127
Figure 02_image101
Figure 02_image103
Figure 02_image105
 88%
152
Figure 02_image107
Figure 02_image109
Figure 02_image111
 69%
157
Figure 02_image113
Figure 02_image115
Figure 02_image117
 81%
除製備例1的化合物之外的化合物皆以與製備例1相同的方式合成，並且合成辨識結果示於下表2及表3中。下表2示出FD-質譜（FD-MS：場解吸質譜）的量測值，且下表3示出 1H NMR（CDCl 3，300 Mz）的量測值。 [表2]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
1 m/z=566.21 (C 39H 26N 4O=566.65) 2 m/z=642.24 (C 45H 30N 4O=642.75)
3 m/z=718.27 (C 51H 34N 4O=718.84) 4 m/z=718.27 (C 51H 34N 4O=718.84)
5 m/z=682.27 (C 48H 34N 4O=682.81) 6 m/z=717.28 (C 52H 34N 3O=717.85)
7 m/z=718.27 (C 51H 34N 4O=718.84) 8 m/z=642.24 (C 45H 30N 4O=642.75)
9 m/z=758.30 (C 54H 38N 4O=758.91) 10 m/z=691.26 (C 50H 32N 3O=691.82)
11 m/z=742.27 (C 53H 34N 4O=742.86) 12 m/z=718.27 (C 51H 34N 4O=718.84)
13 m/z=616.23 (C 43H 28N 4O=616.71) 14 m/z=692.26 (C 49H 32N 4O=692.80)
15 m/z=768.29 (C 55H 36N 4O=768.90) 16 m/z=758.30 (C 54H 38N 4O=758.91)
17 m/z=758.91 (C 54H 38N 4O=758.30) 18 m/z=641.25 (C 45H 30N 4O=641.76)
19 m/z=692.26 (C 49H 32N 4O=692.80) 20 m/z=718.27 (C 51H 34N 4O=718.84)
21 m/z=616.23 (C 43H 28N 4O=616.71) 22 m/z=718.27 (C 51H 34N 4O=718.84)
23 m/z=794.30 (C 57H 38N 4O=794.94) 24 m/z=793.31 (C 58H 39N 3O=793.95)
25 m/z=655.26 (C 47H 33N 3O=655.78) 26 m/z=768.29 (C 55H 36N 4O=768.90)
27 m/z=794.30 (C 57H 38N 4O=794.94) 28 m/z=692.26 (C 49H 32N 4O=692.80)
29 m/z=692.26 (C 49H 32N 4O=692.80) 30 m/z=742.27 (C 53H 34N 4O=742.86)
31 m/z=741.28 (C 54H 35N 3O=741.88) 32 m/z=794.30 (C 57H 38N 4O=794.94)
33 m/z=692.26 (C 49H 32N 4O=692.80) 34 m/z=692.26 (C 49H 32N 4O=692.80)
35 m/z=747.23 (C 52H 33N 3OS=794.90) 36 m/z=808.32 (C 58H 40N 4O=808.96)
37 m/z=772.28 (C 54H 36N 4O 2=772.89) 38 m/z=718.27 (C 51H 34N 4O=718.84)
39 m/z=742.27 (C 53H 34N 4O=742.86) 40 m/z=767.29 (C 56H 37N 3O=767.91)
41 m/z=616.23 (C 43H 28N 4O=616.71) 42 m/z=717.28 (C 52H 34N 3O=717.85)
43 m/z=794.30 (C 57H 38N 4O=794.94) 44 m/z=794.30 (C 57H 38N 4O=794.94)
45 m/z=732.29 (C 52H 36N 4O=732.87) 46 m/z=768.29 (C 55H 36N 4O=768.90)
47 m/z=794.30 (C 57H 38N 4O=794.94) 48 m/z=692.26 (C 49H 32N 4O=692.80)
49 m/z=692.26 (C 49H 32N 4O=692.80) 50 m/z=721.22 (C 50H 31N 3OS=721.87)
51 m/z=742.27 (C 53H 34N 4O=742.86) 52 m/z=794.30 (C 57H 38N 4O=794.94)
53 m/z=589.22 (C 42H 27N 3O=589.68) 54 m/z=692.26 (C 49H 32N 4O=692.80)
55 m/z=793.31 (C 58H 39N 3O=793.95) 56 m/z=808.32 (C 58H 40N 4O=808.96)
57 m/z=772.28 (C 54H 36N 4O 2=772.89) 58 m/z=718.27 (C 51H 34N 4O=718.84)
59 m/z=715.26 (C 52H 33N 3O=715.84) 60 m/z=768.29 (C 55H 36N 4O=768.90)
61 m/z=582.19 (C 39H 26N 4S=582.72) 62 m/z=658.22 (C 45H 30N 4S=658.81)
63 m/z=707.24 (C 50H 33N 3S=707.88) 64 m/z=734.25 (C 51H 34N 4S=734.91)
65 m/z=698.25 (C 48H 34N 4S=698.88) 66 m/z=707.24 (C 50H 33N 3S=707.88)
67 m/z=734.25 (C 51H 34N 4S=734.91) 68 m/z=657.22 (C 46H 31N 3S=657.82)
69 m/z=774.28 (C 54H 38N 4S=774.97) 70 m/z=708.23 (C 49H 32N 4S=708.87)
71 m/z=758.25 (C 53H 34N 4S=758.93) 72 m/z=733.26 (C 52H 35N 3S=733.92)
73 m/z=632.20 (C 43H 28N 4S=632.77) 74 m/z=708.23 (C 49H 32N 4S=708.87)
75 m/z=784.27 (C 55H 36N 4S=784.97) 76 m/z=774.28 (C 54H 38N 4S=774.97)
77 m/z=774.28 (C 54H 38N 4S=774.97) 78 m/z=658.22 (C 45H 30N 4S=658.81)
79 m/z=708.23 (C 49H 32N 4S=708.87) 80 m/z=734.25 (C 51H 34N 4S=734.91)
81 m/z=632.20 (C 43H 28N 4S=632.77) 82 m/z=734.25 (C 51H 34N 4S=734.91)
83 m/z=708.23 (C 49H 32N 4S=708.87) 84 m/z=758.25 (C 53H 34N 4S=758.93)
85 m/z=788.26 (C 54H 36N 4OS=788.95) 86 m/z=734.25 (C 51H 34N 4S=734.91)
87 m/z=758.25 (C 53H 34N 4S=758.93) 88 m/z=784.27 (C 55H 36N 4S=784.97)
89 m/z=810.28 (C 57H 38N 4S=811.00) 90 m/z=810.28 (C 57H 38N 4S=811.00)
91 m/z=758.25 (C 53H 34N 4S=758.93) 92 m/z=810.28 (C 57H 38N 4S=811.00)
93 m/z=708.23 (C 49H 32N 4S=708.87) 94 m/z=708.23 (C 49H 32N 4S=708.87)
95 m/z=810.28 (C 57H 38N 4S=811.00) 96 m/z=824.30 (C 58H 40N 4S=825.03)
97 m/z=748.27 (C 52H 36N 4S=748.93) 98 m/z=783.27 (C 56H 36N 3S=783.98)
99 m/z=810.28 (C 57H 38N 4S=811.00) 100 m/z=708.23 (C 49H 32N 4S=708.87)
101 m/z=758.25 (C 53H 34N 4S=758.93) 102 m/z=758.25 (C 53H 34N 4S=758.93)
103 m/z=810.28 (C 57H 38N 4S=811.00) 104 m/z=810.28 (C 57H 38N 4S=811.00)
105 m/z=810.28 (C 57H 38N 4S=811.00) 106 m/z=824.30 (C 58H 40N 4S=825.03)
107 m/z=810.28 (C 57H 38N 4S=811.00) 108 m/z=708.23 (C 49H 32N 4S=708.87)
109 m/z=708.23 (C 49H 32N 4S=708.87) 110 m/z=632.20 (C 43H 28N 4S=632.77)
111 m/z=734.25 (C 51H 34N 4S=734.91) 112 m/z=810.28 (C 57H 38N 4S=811.00)
113 m/z=708.23 (C 49H 32N 4S=708.87) 114 m/z=708.23 (C 49H 32N 4S=708.87)
115 m/z=748.27 (C 52H 36N 4S=748.93) 116 m/z=784.27 (C 55H 36N 4S=784.97)
117 m/z=784.27 (C 55H 36N 4S=784.97) 118 m/z=734.25 (C 51H 34N 4S=734.91)
119 m/z=758.25 (C 53H 34N 4S=758.93) 120 m/z=788.26 (C 54H 36N 4OS=788.95)
121 m/z=692.26 (C 49H 32N 4O=692.80) 122 m/z=691.26 (C 50H 33N 3O=691.82)
123 m/z=869.34 (C 64H 43N 3O=870.05) 124 m/z=870.34 (C 63H 42N 4O=871.03)
125 m/z=807.32 (C 59H 41N 3O=807.98) 126 m/z=844.32 (C 61H 40N 4O=845.00)
127 m/z=870.34 (C 63H 42N 4O=871.03) 128 m/z=747.23 (C 52H 33N 3OS=747.90)
129 m/z=718.27 (C 51H 34N 4O=718.84) 130 m/z=781.27 (C 56H 35N 3O 2=781.90)
131 m/z=817.31 (C 60H 39N 3O=817.97) 132 m/z=691.26 (C 50H 33N 3O=691.82)
133 m/z=767.29 (C 56H 37N 3O=767.91) 134 m/z=691.26 (C 50H 33N 3O=691.82)
135 m/z=870.34 (C 63H 42N 4O=871.03) 136 m/z=757.31 (C 55H 39N 3O=757.92)
137 m/z=848.32 (C 60H 40N 4O 2=848.99) 138 m/z=794.30 (C 57H 38N 4O=794.94)
139 m/z=818.30 (C 59H 38N 4O=818.96) 140 m/z=843.32 (C 62H 41N 3O=844.01)
141 m/z=641.25 (C 46H 31N 3O=641.76) 142 m/z=718.27 (C 51H 34N 4O=718.84)
143 m/z=793.31 (C 58H 39N 3O=793.95) 144 m/z=794.30 (C 57H 38N 4O=794.94)
145 m/z=787.27 (C 55H 37N 3OS=787.97) 146 m/z=717.28 (C 52H 35N 3O=717.85)
147 m/z=767.29 (C 56H 37N 3O=767.91) 148 m/z=781.27 (C 56H 35N 3O 2=781.90)
149 m/z=731.29 (C 53H 37N 3O=731.88) 150 m/z=767.29 (C 56H 37N 3O=767.91)
151 m/z=818.30 (C 59H 38N 4O=818.96) 152 m/z=823.27 (C 58H 37N 3OS=824.00)
153 m/z=692.26 (C 49H 32N 4O=692.80) 154 m/z=767.29 (C 56H 37N 3O=767.91)
155 m/z=843.32 (C 62H 41N 3O=844.01) 156 m/z=834.34 (C 60H 42N 4O=835.00)
157 m/z=757.31 (C 55H 39N 3O=757.92) 158 m/z=717.28 (C 52H 35N 3O=717.85)
159 m/z=768.29 (C 55H 36N 4O=768.90) 160 m/z=823.27 (C 58H 37N 3OS=824.00)
161 m/z=657.22 (C 46H 31N 3S=657.82) 162 m/z=734.25 (C 51H 34N 4S=734.91)
163 m/z=823.27 (C 58H 37N 3OS=824.00) 164 m/z=809.29 (C 58H 39N 3S=810.02)
165 m/z=774.28 (C 54H 38N 4S=774.97) 166 m/z=783.27 (C 56H 37N 3S=783.98)
167 m/z=810.28 (C 57H 38N 4S=811.00) 168 m/z=733.26 (C 52H 35N 3S=733.92)
169 m/z=849.32 (C 61H 43N 3S=850.08) 170 m/z=784.27 (C 55H 36N 4S=784.97)
171 m/z=834.28 (C 59H 38N 4S=835.02) 172 m/z=809.29 (C 58H 39N 3S=810.02)
173 m/z=708.23 (C 49H 32N 4S=708.87) 174 m/z=784.27 (C 55H 36N 4S=784.97)
175 m/z=783.27 (C 56H 37N 3S=783.98) 176 m/z=849.32 (C 61H 43N 3S=850.08)
177 m/z=863.30 (C 61H 41N 3OS=864.06) 178 m/z=784.27 (C 55H 36N 4S=784.97)
179 m/z=784.27 (C 55H 36N 4S=784.97) 180 m/z=733.26 (C 52H 35N 3S=733.92)
181 m/z=727.85 (C 53H 33N 3O=727.26) 183 m/z=650.76 (C 48H 30N 2O=650.24)
185 m/z=694.80 (C 48H 26N 2O 2S=694.17) 187 m/z=680.81 (C 48H 28N 2OS=680.19)
189 m/z=701.81 (C 51H 31NO 3=701.25) 191 m/z=650.76 (C 48H 30N 2O=650.24)
193 m/z=651.75 (C 47H 29N 3O=651.23) 195 m/z=650.76 (C 48H 30N 2O=650.24)
197 m/z=651.75 (C 47H 29N 3O=651.23) 199 m/z=651.75 (C 47H 29N 3O=651.23)
[表3]
化合物 1H NMR（CDCl 3, 200 Mz）
1 δ=8.28 (2H, d), 7.75 (1H, d), 7.64 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.51~7.41 (8H, m), 7.20 (4H, t), 6.81 (2H, t), 6.63 (4H, d), 6.33 (1H, d)
3 δ=8.28 (4H, d), 7.75 (1H, d), 7.64 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.54~7.41 (22H, m), 6.69 (4H, d), 6.33 (1H, d),
6 δ=8.28 (4H, d), 7.75 (1H, d), 7.64 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.54~7.41 (21H, m), 6.89-88 (2H, m), 6.69 (2H, d), 6.59 (1H, d), 6.33 (1H, d).
10 δ=8.28 (4H, d), 8.02-7.95 (3H, m), 7.75 (2H, d), 7.62~7.41 (14H, m), 7.20 (2H, t), 6.98 (1H, d), 6.89-6.81 (3H, m), 6.63-6.59 (3H, m).
15 δ=8.55 (1H, m), 8.28 (2H, d), 8.08-8.04 (2H, m), 7.95 (1H, d), 7.75 (1H, d), 7.62-7.41 (24H, m), 6.69 (4H, d), 6.33 (1H, d).
19 δ=8.28 (4H, d), 7.78-7.74 (5H, m), 7.64-7.62 (2H, m), 7.52-7.36 (17H, m), 6.89-6.88 (2H, m), 6.59 (1H, d), 6.33 (1H, d).
22 δ=8.28 (2H, d), 7.85 (2H, d), 7.75 (2H, d), 7.64-7.62 (2H, m), 7.54-7.41 (18H, m), 7.25 (2H, d), 7.20 (2H, d), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.33 (1H, d).
27 δ=8.28-8.24 (3H, m), 7.75-7.41 (26H, m), 7.20 (2H, t), 7.06 (2H, s), 6.85-6.81 (3H, m), 6.63 (2H, d), 6.33 (1H, d).
29 δ=9.09 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.28 (2H, d), 8.00-7.92 (4H, m), 7.75 (2H, d), 7.64-7.41 (9H, m), 7.20 (4H, t), 6.89-6.81 (4H, m), 6.63-6.59 (5H, m).
32 δ=8.28-8.24 (3H, m), 7.75-7.70 (2H, m), 7.62-7.41 (27H, m), 6.89-6.88 (2H, m), 6.69 (2H, d), 6.59 (1H, d), 6.33 (1H, d).
35 δ=8.28 (2H, d), 7.85-7.75 (5H, m), 7.64-7.62 (2H, m), 7.54-7.41 (24H, m), 6.69 (4H, d), 6.33 (1H, d).
39 δ=8.55 (1H, m), 8.28 (2H, d), 7.95-7.74 (6H, m), 7.64-7.36 (19H, m), 6.89-6.88 (2H, m), 6.59 (1H, d), 6.33 (1H, d).
41 δ=8.55 (1H, m), 8.28 (2H, d), 8.08-8.04 (2H, m), 7.95 (1H, d), 7.75 (1H, d), 7.62-7.41 (10H, m), 7.20 (4H, t), 6.81 (2H, t), 6.63 (4H, d), 6.33 (1H, d).
47 δ=8.28-8.24 (3H, m), 7.75-7.41 (26H, m), 7.20 (2H, t), 7.06 (2H, s), 6.85-6.81 (3H, m), 6.63 (2H, d), 6.33 (1H, d).
52 δ=8.28-8.24 (3H, m), 7.75-7.41 (29H, m), 6.89-6.88 (2H, m), 6.69 (2H, d), 6.59 (1H, d), 6.33 (1H, d).
55 δ=8.28 (2H, d), 7.85-7.75 (5H, m), 7.64-7.62 (2H, m), 7.54-7.41 (24H, m), 6.69 (4H, d), 6.33 (1H, d).
60 δ=9.09 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.28 (2H, d), 8.00-7.92 (4H, m), 7.75 (2H, d), 7.64-7.41 (14H, m), 7.20-7.16 (3H, m), 7.08 (2H, d), 6.69-6.63 (5H, m).
62 δ=8.28 (4H, d), 7.94 (1H, d), 7.82-7.80 (2H, m), 7.56~7.41 (14H, m), 7.20 (2H, t), 7.06 (1H, s), 6.88-6.81 (2H, m), 6.69 (2H, d), 6.63 (1H, d).
72 δ=8.28 (4H, d), 7.94 (1H, d), 7.82-7.80 (2H, m), 7.56~7.41 (20H, m), 7.06 (1H, s), 6.89-6.88 (2H, m), 6.69 (2H, d), 6.59 (1H, d).
74 δ=9.09 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.28 (2H, d), 8.00-7.92 (4H, m), 7.82-7.80 (2H, m), 7.59-7.41 (13H, m), 7.20 (2H, t), 7.06 (1H, s), 6.88-6.63 (6H, m).
80 δ=8.28 (4H, d), 8.11-8.05 (3H, m), 7.94 (1H, d), 7.82 (1H, d), 7.56~7.41 (13H, m), 7.20-7.08 (5H, m), 6.87-6.81 (2H, m), 6.69 (3H, d), 6.63 (2H, d).
86 δ=8.28 (2H, m), 7.94 (1H, d), 7.82-7.80 (2H, m), 7.57-7.41 (17H, m), 7.20 (2H, t), 7.06 (1H, s), 6.89-6.81 (4H, m), 6.36-6.59 (3H, m).
90 δ=8.28 (2H, d), 7.94 (1H, d), 7.85-7.79 (6H, m), 7.56-7.41 (16H, m), 7.25 (4H, s), 7.20 (1H, t), 7.06 (1H, s), 6.88-6.81 (2H, m), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d).
95 δ=8.28 (2H, d), 7.94 (1H, d), 7.85-7.79 (6H, m), 7.56-7.41 (23H, m), 7.06 (1H, s), 6.88 (2H, d), 6.69 (4H, d).
99 δ=8.28 (2H, d), 8.24 (1H, d), 7.94 (1H, d), 7.82-7.80 (2H, m), 7.70 (1H, s), 7.57-7.41 (21H, m), 7.20 (2H, d), 7.06 (2H, s), 6.88-6.81 (4H, m), 6.63 (2H, d).
103 δ=8.28 (2H, d), 8.24 (1H, d), 7.94 (1H, d), 7.82-7.80 (2H, m), 7.70 (1H, s), 7.57-7.41 (22H, m), 7.06 (2H, s), 6.89-6.88 (3H, m), 6.69 (2H, d), 6.59 (1H, m).
105 δ=8.28 (2H, d), 7.94 (1H, d), 7.85-7.79 (6H, m), 7.56-7.41 (23H, m), 7.06 (1H, s), 6.88 (1H, d), 6.69 (4H, d).
111 δ=8.28 (2H, d), 7.94 (1H, d), 7.85-7.79 (6H, m), 7.56-7.41 (23H, m), 7.06 (1H, s), 6.88 (1H, d), 6.69 (4H, d).
118 δ=8.28 (2H, d), 7.94 (1H, d), 7.85-7.79 (6H, m), 7.56-7.41 (23H, m), 7.06 (1H, s), 6.88 (1H, d), 6.69 (4H, d).
126 δ=8.55 (1H, d), 8.28-8.24 (3H, m), 8.08-8.04 (2H, m), 7.75 (1H, d), 7.70 (1H, s), 7.64-7.41 (25H, m), 6.89 (1H, s), 6.88 (1H, d), 6.69 (2H, d), 6.59 (1H, d), 6.33 (1H, d).
133 δ=8.30 (2H, d), 8.03-8.02 (2H, m), 7.79 (2H, d), 7.85 (2H, d), 7.62-7.38 (18H, m), 7.20 (2H, t), 6.98 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.33 (1H, d).
144 δ=8.28 (4H, d), 7.85 (2H, d), 7.75 (1H, d), 7.64-7.62 (2H, m), 7.54-7.41 (17H, m), 7.25 (4H, d), 7.20 (2H, d), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.33 (1H, d).
151 δ=8.28 (4H, d), 8.02-7.49 (11H, m), 7.57-7.36 (19H, m), 6.98 (1H, d), 6.89-6.88 (2H, m), 6.59 (1H, d).
160 δ=8.05 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.95 (1H, d), 7.85 (2H, d), 7.79 (2H, d), 7.75 (2H, m), 7.64-7.41 (14H, m), 7.25-08 (7H, m), 6.87-6.81 (2H, m), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d).
161 δ=8.24-8.23 (2H, m), 7.94 (1H, d), 7.82-7.79 (6H, m), 7.70 (1H, s), 7.57-7.41 (9H, m), 7.20 (4H, t), 7.06 (1H, s), 6.88 (1H, d), 6.81 (2H, m), 6.63 (4H, d).
171 δ=8.28 (4H, d), 8.11-8.02 (5H, m), 7.88-7.74 (4H, m), 7.94-7.74 (8H, m), 7.57-7.38 (17H, m), 6.98 (1H, d), 6.89-88 (2H, m), 6.59 (1H, d).
179 δ=8.28 (4H, d), 7.94-7.74 (9H, m), 7.52-7.36 (18H, m), 7.06 (1H, s), 6.89-6.88 (3H, m), 6.59 (1H, d).
[ 製備例 2] 製備化合物 183
Figure 02_image119
合成化合物183-2
將化合物183-3（5克，13.5毫莫耳）、化合物SM1（4.6克，16.2毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（四(三苯基膦)鈀（0））（0.8克，0.67毫莫耳）及K 2CO 3（3.7克，27毫莫耳）引入250毫升圓底燒瓶中，且在形成氮氣氣氛後，向其中引入1,4-二噁烷（80毫升）及H 2O（20毫升），並在120℃下將混合物攪拌了12小時。在反應終止後，將反應溫度降低至室溫，且用水對結果進行了洗滌並用二氯甲烷進行了萃取。用Mg 2SO 4對萃取的有機溶液進行了乾燥，且然後進行了濃縮。對結果進行了矽膠管柱層析並進行了重結晶，以獲得白色固體化合物183-2（2.9克，6.5毫莫耳，產率48%）。 合成化合物183-1
將化合物183-2（2.9克，6.5毫莫耳）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)（2.5克，9.8毫莫耳）、Pd 2(dba) 3（三(二亞苄基丙酮)二鈀（0））（0.3克，0.3毫莫耳）、XPhos（2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯）（1.2克，2.6毫莫耳）及KOAc（1.3克，13毫莫耳）引入100毫升圓底燒瓶中，且在形成氮氣氣氛後，向其中引入1,4-二噁烷（50毫升），並在110℃下將混合物攪拌了3小時。在反應終止後，將反應溫度降低至室溫，且用水對結果進行了洗滌並用二氯甲烷進行了萃取。用Mg 2SO 4對萃取的有機溶液進行了乾燥，且然後進行了濃縮。對結果進行了矽膠管柱層析並進行了重結晶，以獲得白色固體化合物183-1（3.0克，5.54毫莫耳，產率85%）。 合成化合物183
將化合物183-1（3.0克，5.54毫莫耳）、化合物SM2（1.8克，6.6毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（0.3克，0.27毫莫耳）及K 2CO 3（1.5克，11毫莫耳）引入至100毫升圓底燒瓶中，且在形成氮氣氣氛後，向其中引入1,4-二噁烷（40毫升）及H 2O（10毫升），並在120℃下將混合物攪拌了4小時。在反應終止後，將反應溫度降低至室溫，且用水對結果進行了洗滌並用二氯甲烷進行了萃取。用Mg 2SO 4對萃取的有機溶液進行了乾燥，且然後進行了濃縮。對結果進行了矽膠管柱層析並進行了重結晶，以獲得黃色固體化合物183（3.1克，4.7毫莫耳，產率85%）。
除了使用下表4的中間物A代替SM1，並且使用下表4的中間物B代替SM2之外，以與製備例2相同的方式合成了目標化合物。 [表4]
化合物編號 中間物A 中間物B 目標化合物 產率
182
Figure 02_image121
Figure 02_image123
Figure 02_image125
 50%
183
Figure 02_image127
Figure 02_image123
Figure 02_image129
 66%
186
Figure 02_image127
Figure 02_image131
Figure 02_image133
 72%
187
Figure 02_image135
Figure 02_image123
Figure 02_image137
 53%
＜ 實驗例 1＞ 1 ）製造有機發光元件
用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）作為薄膜被塗佈至1,500埃厚度的玻璃基板進行了清洗。在用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外線（ultraviolet，UV）清潔器中使用紫外線將紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板傳輸至電漿清潔器（plasma cleaner，PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板傳輸至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成作為共用層的電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（2-TNATA）及電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺（NPB）。
如下在其上熱真空沈積發光層。具體而言，藉由使用下表5的實例1至實例5及比較例1至比較例4中描述的化合物作為發光層的紅色主體，並將紅色磷光摻雜劑(piq) 2(Ir)（acac）以3重量%摻雜至紅色主體中而沈積具有500埃厚度的發光層。此後，將浴銅靈（在下文中，BCP）沈積至60埃作為電洞阻擋層，並在其上將Alq 3沈積至200埃作為電子傳輸層。
最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機發光元件。
此外，除了在沈積發光層的製程中藉由使用下表5的實例6至實例8中描述的化合物作為綠色主體、並將綠色磷光摻雜劑Ir(ppy) 3基於發光層的總重量以7重量%摻雜至綠色主體中來沈積厚度為500埃的發光層之外，以與實例1至實例5及比較例1至比較例4的有機發光元件相同的方式製造了有機發光元件。
同時，對於將在OLED製造中使用的每種材料而言，對製造OLED所需的全部有機化合物在10 -8托至10 -6托下進行真空升華純化。
具體而言，在比較例1至比較例4中使用的化合物A至D如下。
Figure 02_image139
2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的實例1至實例8以及比較例1至比較例4的有機發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（electroluminescent，EL）性質，並且利用量測結果，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時的T 90。T 90是指壽命（單位：h，時間），即相對於初始亮度變為90%所需的時間。
有機發光元件的量測性質如下表5所示。 [表5]
   化合物 臨限電壓（Von） 驅動電壓 （Vop） 效率（cd/A） 顏色座標（x, y） 壽命（T 90）
比較例1 A 2.10 6.32 10.2 (0.677, 0.323) 3
比較例2 B 2.15 6.01 8.9 (0.676, 0.324) N/D
比較例3 C 2.21 6.21 9.7 (0.673, 0.319) 2
比較例4 D 2.23 6.10 9.1 (0.673, 0.321) N/D
實例1 6 2.30 5.12 25.3 (0.673, 0.319) 59
實例2 46 2.42 5.03 25.4 (0.675, 0.325) 62
實例3 72 2.28 4.98 26.2 (0.684, 0.316) 44
實例4 101 2.21 4.87 23.9 (0.673, 0.327) 63
實例5 168 2.53 4.92 22.7 (0.684, 0.316) 51
實例6 82 2.63 3.94 45.4 (0.283, 0.687) 30
實例7 142 2.70 3.88 50.2 (0.289, 0.676) 34
實例8 170 2.61 3.80 46.4 (0.274, 0.668) 29
當使用具有高分子量的化合物作為發光層的材料時，沈積製程難以進行，乃因由於分子間結合強度高而難以蒸發，並且使用具有低分子量的化合物可能導致溶劑選擇困難，然而，根據本申請案的由化學式1表示的雜環化合物具有適合用於有機發光元件的發光層的分子量，同時具有高的熱穩定性。此意指根據本申請案的由化學式1表示的化合物是易於形成有機發光元件的發光層的材料。此外，由化學式1表示的化合物具有的帶隙防止了發光層的電子及電洞的損失，藉此有助於複合區的有效形成。
換言之，可辨識出，在被取代的芳基胺基附接在適當位置的化合物（如根據本申請案的由化學式1表示的雜環化合物）中，在所述位置取代的芳基胺基的強電洞傳輸（hole transfer，HT）性質解決了在摻雜劑中出現的電洞陷阱現象。此外，臨限電壓可依據電子傳輸（electron transfer，ET）基團進行調節。
具體而言，辨識出本申請案的由化學式1表示的雜環化合物使得HOMO及最低未佔分子軌域（Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO）的電子雲被分離而不擴散。另一方面，辨識出比較化合物A至D使得HOMO及LUMO的電子雲擴散。由於電子雲在不擴散的情況下進一步分離，在摻雜劑中出現的電洞陷阱現象更容易解決。
此外，辨識出當計算如下表6中的振盪器強度值時，相較於本申請案的由化學式1表示的雜環化合物，比較化合物A至D中的值明顯較低。此意指本申請案的由化學式1表示的雜環化合物具有更優異的螢光材料吸光度。換句話說，辨識出在使用本申請案的由化學式1表示的雜環化合物的有機發光元件中，所述化合物是更優異以用於發光層中的材料。
最後，還辨識出本申請案的由化學式1表示的雜環化合物相較於比較化合物A至D具有更高的光致發光量子產率（photoluminescence quantum yield，PLQY）值。因此，辨識出使用本申請案的由化學式1表示的雜環化合物的有機發光元件具有更優異的元件壽命。
此種差異被視為是由於被取代的芳基胺基在根據本申請案由化學式1表示的雜環化合物中的適當位置進行取代。 [表6]
名稱 結構式 HOMO Eg LUMO S 1 T 1 偶極矩 振盪器強度
14
Figure 02_image141
 -5.26
Figure 02_image143
 2.94 -2.31
Figure 02_image145
 2.58 2.33 1.11 0.0025
28
Figure 02_image147
 -5.27
Figure 02_image149
 2.99 -2.28
Figure 02_image151
 2.65 2.42 1.22 0.2559
A
Figure 02_image153
 -5.41
Figure 02_image155
 3.23 -2.18
Figure 02_image157
 2.79 2.53 0.53 0.0183
B
Figure 02_image159
 -5.33
Figure 02_image161
 3.13 -2.20
Figure 02_image163
 2.80 2.71 0.69 0.0007
C
Figure 02_image165
 -5.33
Figure 02_image167
 3.07 -2.26
Figure 02_image169
 2.53 2.25 0.72 0.0353
D
Figure 02_image171
 -5.32
Figure 02_image173
 3.05 -2.27
Figure 02_image175
 2.64 2.50 0.63 0.0097
因此，如自表5的元件評估中可見，相較於比較例，根據本申請案的由化學式1表示的雜環化合物表現出改善的效能。換言之，如自表5的元件評估中可見，相較於不使用所述雜環化合物的情形，在有機發光元件的發光層中使用根據本申請案的由化學式1表示的雜環化合物在壽命、效率及驅動電壓的性質方面產生了更優異的效果。 ＜ 實驗例 2＞ 1 ）製造有機發光元件
用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫（ITO）作為薄膜被塗佈至1,500埃厚度的玻璃基板進行了清洗。在用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外線（UV）清潔器中使用紫外線將紫外線臭氧（UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板傳輸至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板傳輸至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成第一電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（2-TNATA）及第一電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺（NPB）。
如下在其上熱真空沈積第一發光層。具體而言，藉由以下方式沈積了厚度為400埃的第一發光層：以在下表7中描述的比率混合在下表7中描述的本申請案的由化學式1表示的雜環化合物（其為第一主體）與在下表7中描述的本申請案的由化學式2表示的雜環化合物（其為第二主體）作為第一發光層的紅色主體，並且基於第一發光層的總重量，以2重量%將紅色磷光摻雜劑(piq) 2(Ir)（acac）摻雜至紅色主體中。
此後，將Alq 3沈積至120埃作為第一電子傳輸層，在其上將Bphen沈積至120埃作為N型電荷產生層，並在其上將MoO 3沈積至100埃作為P型電荷產生層。此外，在P型電荷產生層上，形成第二電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺（NPB）。
如下在其上熱真空沈積第二發光層。具體而言，藉由以下方式沈積了厚度為400埃的第二發光層：以在下表7中描述的比率混合在下表7中描述的本申請案的由化學式1表示的雜環化合物（其為第一主體）與在下表7中描述的本申請案的由化學式2表示的雜環化合物（其為第二主體）作為第二發光層的紅色主體，並且基於第二發光層的總重量，以2重量%將紅色磷光摻雜劑(piq) 2(Ir)（acac）摻雜至紅色主體中。
此後，將Alq 3沈積至300埃作為第二電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至20埃的厚度在第二電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度而在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了比較例5及實例9至實例30中的每一者的有機電致發光元件。
同時，對於將在OLED製造中使用的每種材料而言，對製造OLED所需的全部有機化合物在10 -8托至10 -6托下進行真空升華純化。
此外，根據本申請案的由化學式1表示的雜環化合物對應於P型主體化合物，並且根據本申請案的由化學式2表示的雜環化合物對應於N型主體化合物。因此，下表7的N:P是指N型主體化合物（由化學式2表示的化合物）與P型主體化合物（由化學式1表示的化合物）的重量比。更具體而言，其指第一主體與第二主體的重量比。 2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的比較例5及實例9至實例30的有機發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，並且利用量測結果，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時的T 90。
本揭露的有機電致發光元件的性質如下表7所示。 [表7]
   化合物（第一主體:第二主體）    比率（N:P） 臨限電壓（V on） 驅動電壓（V op） 效率（cd/A） 顏色座標（x, y） 壽命（T 90）
比較例5 A:211 1:1 4.10 6.21 9.7 0.673, 0.319 10
實例9 6:242 1:2 4.49 5.18 79.87 0.676, 0.324 702
實例10 1:1 4.66 5.20 86.51 0.679, 0.321 670
實例11 2:1 4.68 5.31 90.36 0.674, 0.326 615
實例12 44:227 1:1 4.07 5.15 90.50 0.673, 0.327 681
實例13 50 :227 1:1 4.52 5.63 90.82 0.674, 0.326 690
實例14 88:193 1:1 4.66 6.01 93.44 0.681, 0.319 481
實例15 100:238 1:1 4.32 6.27 91.82 0.673, 0.327 492
實例16 100:224 1:1 4.38 5.98 91.53 0.682, 0.318 598
實例17 107:232 1:1 4.27 6.27 87.39 0.673, 0.327 483
實例18 115:259 1:1 4.25 5.98 89.13 0.682, 0.318 512
實例19 122:219 1:1 4.31 5.82 90.02 0.682, 0.318 498
實例20 128:253 1:1 4.48 5.69 88.34 0.673, 0.327 502
實例21 138:259 1:2 4.49 5.18 95.71 0.682, 0.318 710
實例22 1:1 4.66 5.20 101.23 0.682, 0.318 692
實例23 2:1 4.68 5.33 102.12 0.673, 0.327 621
實例24 142:242 1:2 4.32 5.15 103.89 0.676, 0.324 780
實例25 147:256 1:1 4.67 5.57 91.20 0.677, 0.323 755
實例26 154:243 2:1 4.92 5.67 98.20 0.678, 0.322 598
實例27 160:229 3:1 4.82 5.61 98.82 0.676, 0.324 539
實例28 162:186 1:2 4.52 5.72 97.80 0.684, 0.316 702
實例29 174:197 1:1 4.58 5. 80 95.28 0.685, 0.315 679
實例30 175:259 1:2 4.62 5.18 89.25 0.676, 0.324 509
如自表7的元件評估可見，辨識出當混合及沈積根據本申請案由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物作為有機發光元件的有機材料層時，在有機發光元件中獲得了更優異的驅動、效率及壽命等效果。
此結果可被視為是改善包括芳基胺基的化合物壽命縮短現象的結果。可預期，當同時包含與具有強電洞傳輸性質的P型主體化合物對應的根據本申請案由化學式1表示的雜環化合物及與N型主體化合物對應的根據本申請案由化學式2表示的雜環化合物時，會發生激發錯合體現象。
激發錯合體現像是由於N型主體化合物與P型主體化合物的兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p主體）HOMO水準及受體（n主體）LUMO水準大小的能量的現象。當具有良好電洞傳輸能力的供體（p主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n主體）用作發光層的主體時，電洞被注入至p主體並且電子被注入至n主體，且因此，驅動電壓可降低，此因此有助於提高壽命。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖4為各自示意性示出根據本申請案一個實施例的有機發光元件的疊層結構的圖式。
Figure 110129629-A0101-11-0002-1
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (15)

  1. 一種由以下化學式1表示的雜環化合物： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， Y1為O；或者S； L1與L2彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，m及n各自為0至3的整數，並且當m及n各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同； N-Het為經取代或未經取代並且包含一或多個N的單環或多環雜環基團； Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；且 Rp與Rq彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；或者具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基，p及q各自為0至3的整數，並且當p及q各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述經取代或未經取代是指未經取代或經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；氰基；鹵素基；具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基；具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；具有1至20個碳原子的烷基胺；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基胺；及具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基胺，或者經連接選自上述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，並且R、R'及R''彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示： [化學式1-1]
    Figure 03_image178
    [化學式1-2]
    Figure 03_image180
    [化學式1-3]
    Figure 03_image182
    [化學式1-4]
    Figure 03_image184
    在化學式1-1至化學式1-4中， 取代基具有與化學式1中相同的定義。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中N-Het為由以下化學式3表示的基團： [化學式3]
    Figure 03_image009
    在化學式3中， X1為CR1或N，X2為CR2或N，X3為CR3或N，X4為CR4或N，X5為CR5或N，且X1至X5中的至少一者為N；且 R1至R5彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的炔基；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；-P(=O)R10R12；以及NR13R14，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環，R10至R14彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，並且
    Figure 03_image011
    是連接至化學式1的位點。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的芴基；或者經取代或未經取代的萘基。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中Rp及Rq是氫。
  7. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image033
    Figure 03_image035
    Figure 03_image037
    Figure 03_image039
    Figure 03_image041
    Figure 03_image043
    Figure 03_image045
    Figure 03_image047
    Figure 03_image049
    。
  8. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層的一或多個層包含如請求項1至請求項7中任一項所述的雜環化合物。
  9. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括一或多個發光層，並且所述發光層包含所述雜環化合物。
  10. 如請求項9所述的有機發光元件，其中所述發光層包含二或更多種主體材料，並且所述主體材料中的至少一者包含所述雜環化合物作為發光材料的主體材料。
  11. 如請求項8所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電洞輔助層及電洞阻擋層組成的群組中的一層、兩層或更多層。
  12. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物作為第一化合物，並且更包含由以下化學式2表示的雜環化合物作為第二化合物： [化學式2]
    Figure 03_image197
    在化學式2中， Y2為O；或者S； L3與L4彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，a及b各自為0至3的整數，並且當a及b各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同； N-Het為經取代或未經取代並且包含一或多個N的單環或多環雜環基團； Ar3彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；且 Rr與Rs彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；或者具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基，r為0至2的整數，並且當r為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，s為0至6的整數，並且當s為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  13. 如請求項12所述的有機發光元件，其中化學式2由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image059
    Figure 03_image061
    Figure 03_image063
    Figure 03_image065
    。
  14. 一種有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含： 如請求項1所述的由化學式1表示的雜環化合物；以及 由以下化學式2表示的雜環化合物： [化學式2]
    Figure 03_image197
    其中，在化學式2中， Y2為O；或者S； L3與L4彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，a及b各自為0至3的整數，並且當a及b各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同； N-Het為經取代或未經取代並且包含一或多個N的單環或多環雜環基團； Ar3彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；且 Rr與Rs彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；或者具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基，r為0至2的整數，並且當r為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，s為0至6的整數，並且當s為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  15. 如請求項14所述的有機發光元件的有機材料層的組成物，其中，在所述組成物中，由化學式1表示的雜環化合物:由化學式2表示的雜環化合物具有1:10至10:1的重量比。
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