TW202330495A - 有機發光元件、用於有機發光元件的有機材料層的組成物以及有機發光元件製造方法 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種有機發光元件、用於有機發光元件的有機材料層的組成物以及製造有機發光元件的方法，所述有機發光元件包括第一電極、第二電極及有機材料層，所述有機材料層具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中所述有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。

Description

有機發光元件、有機發光元件有機層組成物以及有機發光元件製造方法
[相關申請案的交叉參考]
本申請案主張於2021年9月30日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0129545號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種有機發光元件、用於有機發光元件的有機材料層的組成物以及製造有機發光元件的方法。
電致發光（electroluminescence，EL）元件是一種自發射型顯示元件，且優點在於視角寬、對比度優異且響應速度快。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有所述結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中組合成對，且然後在熄滅的同時發光。有機薄膜可根據需要由單層或多個層構成。
用於有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用可自身單獨構成發光層的化合物，或者亦可使用可用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。另外，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用可實行例如電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入等功能的化合物。
為了改善有機發光元件的效能、使用壽命（service life）或效率，一直持續需要開發用於有機薄膜的材料。 ＜相關技術文件＞ （專利文件1）美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本發明致力於提供一種有機發光元件、用於有機發光元件的有機材料層的組成物以及製造有機發光元件的方法。 [技術解決方案]
本申請案的示例性實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括第一電極、第二電極及有機材料層，所述有機材料層具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層， 其中有機材料層的一或多個層包含由以下化學式1表示的雜環化合物及由以下化學式2表示的雜環化合物。 [化學式1] [化學式2]
在化學式1及化學式2中， X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為N；或者CRc，且X1至X3中的至少一者為N， A是經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基， R1至R14彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；SiRR'R''；或者-P(=O)RR'， L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基， Ar3是經取代或未經取代的咔唑基；經取代或未經取代的C10至C60芳基；或者包含O或S作為雜元素的經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Ra、Rb及Rc彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， a1至a3彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數，且當a1至a3為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同， 化學式1是由以下結構式A至結構式C構成的鍵， [結構式A] [結構式B] [結構式C] 在結構式A至結構式C中， 是結構式A至結構式C分別鍵合的位置，且 結構式A及結構式B、結構式C、或者結構式A至結構式C的氘含量為50%至100%。
此外，本申請案的另一示例性實施例提供一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，其包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
最後，本申請案的示例性實施例提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成具有一或多個層的有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中形成有機材料層包括使用根據本申請案的所述有機材料層組成物來形成具有一或多個層的所述有機材料層。 [有利效果]
根據本申請案示例性實施例的雜環化合物可用作有機發光元件有機材料層材料。所述雜環化合物可用作有機發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層及類似層的材料。具體而言，由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物可同時用作有機發光元件的發光層的材料。另外，當由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物同時用於有機發光元件時，可降低元件的驅動電壓，可改善元件的光效率，且可藉由所述化合物的熱穩定性來改善元件的使用壽命特性。
具體而言，由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物可同時用作有機發光元件的發光層的材料。在此種情形中，可降低元件的驅動電壓，改善光效率，且特別是藉由所述化合物的熱穩定性來改善元件的使用壽命特性。
此外，化學式1的化合物對應於經氘（其原子量是氫原子量的兩倍之高）取代的化合物，且具有使當分子間電子傳輸發生時可能產生的自由基穩定化的效果。另外，由於碳與氘的鍵解離能量（bond dissociation energy）高於碳與氫的鍵解離能量，因此分子的熱穩定性高，從而可改善使用壽命特性。因此，當將具有特定取代基的特性的化學式1與化學式2加以組合時，化學式1的比率越高，則元件中的氘含量越高，從而使其性質最大化。
在下文中，將詳細闡述本申請案。
在本發明中，「當化學式或化合物的結構中未指明取代基時」意味著氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘（ 2H）及氚（ 3H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘或氚。
在本發明的示例性實施例中，「當化學式或化合物的結構中未指明取代基時」可意味著所述取代基可到達的所有位置皆為氫、氘或氚。亦即，氘及氚是氫的同位素，一些氫原子可為作為其同位素的氘及氚，且在此種情形中，氘或氚的含量可為0%至100%。
在本發明的示例性實施例中，在「化學式或化合物的結構中未指明取代基的情形」中，當取代基未明確排除氘及氚（例如「氘的含量為0%」、「氚的含量為0%」、「氫的含量為100%」及「取代基皆為氫」）時，氫、氘及氚可混合並用於化合物中。
在本發明的示例性實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子構成的氘核作為核的元素，且可由氫-2表示，且元素符號亦可被表達為D或 2H。相似地，氚的元素符號亦可被表達為T或 3H。
在本發明的示例性實施例中，同位素意指具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且同位素可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本發明的示例性實施例中，當基礎化合物的取代基的總數被定義為T1，且所述取代基之中的特定取代基的數目被定義為T2時，所述特定取代基的含量T%可被定義為T2/T1×100 = T%。
亦即，在實例中，由 表示的苯基中為20%的氘含量可意指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1）且所述取代基之中氘的數目是1（式中的T2）的情形。亦即，所述苯基中為20%的氘含量可由以下結構式表示。
此外，在本申請案的示例性實施例中，「具有為0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子（即，具有五個氫原子）的苯基。
在本說明書中，用語「取代（substitution）」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且欲取代的位置不受限制，只要所述位置為氫原子被取代的位置（即，所述取代基可被取代的位置）即可，且當二或更多個取代基被取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意指未經取代或經選自由氘、鹵素、氰基、鹵素基、C1至C60直鏈或支鏈烷基、C2至C60直鏈或支鏈烯基、C2至C60直鏈或支鏈炔基、C3至C60單環或多環環烷基、C2至C60單環或多環雜環烷基、C6至C60單環或多環芳基、C2至C60單環或多環雜芳基、-SiRR'R''、-P(=O)RR'、C1至C20烷基胺、C6至C60單環或多環芳基胺、以及C2至C60單環或多環雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基取代，或者未經取代或經選自所例舉取代基之中的二或更多個取代基所連結至的取代基取代。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。烯基的具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀烷氧基。烷氧基的碳原子數並無特別限制，但較佳為1至20。烷氧基的具體實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基（isopropoxy）、異丙氧基（i-propyloxy）、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為環烷基，但亦可為另一種環狀基，例如雜環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。環烷基的碳原子數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。環烷基的具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為雜環烷基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為芳基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、雜環烷基、雜芳基及類似基團。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101與R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者構成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。具體而言，氧化膦基可經芳基取代，且上述實例可適用於芳基。氧化膦基的實例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基包含Si且是Si原子作為自由基而直接連結至的取代基，且由-SiR104R105R106表示，且R104至R106彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者構成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的具體實例包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
當芴基經取代時，取代基可為以下結構，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為雜芳基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、雜環烷基、芳基及類似基團。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基（quinazolinyl group）、異喹唑啉基、喹唑啉基（qninozolilyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridinyl group）、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯)基、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻噻嗪基（phenothiathiazinyl group）、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基、單芳基胺基、單雜芳基胺基、-NH 2、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基及芳基雜芳基胺基組成的群組，且胺基的碳原子數並無特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指在芳基中具有兩個鍵合位置的基團，即二價基團。除了伸芳基各自為二價基團以外，上述對芳基的說明可適用於伸芳基。此外，伸雜芳基意指在雜芳基中存在兩個鍵合位置，即二價基團。除了二價伸雜芳基以外，上述對雜芳基的說明可適用於伸雜芳基。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指經與其中對應取代基進行取代的原子直接連結的原子取代的取代基、在空間上位置最靠近對應取代基的取代基、或經其中對應取代基進行取代的原子取代的另一取代基。舉例而言，在苯環中鄰位處進行取代的兩個取代基以及在脂族環中用相同碳進行取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
本申請案的示例性實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括第一電極、第二電極及有機材料層，所述有機材料層具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
在本申請案的示例性實施例中，未由取代基表示的基團或由氫表示的基團可意指皆可經氘取代。亦即，在本申請案的示例性實施例中，可顯示氫或氘可彼此進行取代。
在本申請案的示例性實施例中，R1至R14彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；SiRR'R''；或者-P(=O)RR'。
在另一示例性實施例中，R1至R14彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；SiRR'R''；或者-P(=O)RR'。
在又一示例性實施例中，R1至R14彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；SiRR'R''；或者-P(=O)RR'。
在又一示例性實施例中，R1至R14彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；C1至C40烷基；C6至C40芳基；C2至C40雜芳基；SiRR'R''；或者-P(=O)RR'。
在又一示例性實施例中，R1至R14彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或者氘。
在本申請案的示例性實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一示例性實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在又一示例性實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在又一示例性實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
在又一示例性實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者C6至C20伸芳基。
在又一示例性實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；C6至C10單環伸芳基；或者C10至C20多環伸芳基。
在又一示例性實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；或者經取代或未經取代的伸聯苯基。
在又一示例性實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；或者伸聯苯基。
在本申請案的示例性實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一示例性實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；或者經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在又一示例性實施例中，Ar1與A2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在又一示例性實施例中，Ar1與A2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在又一示例性實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經C1至C10烷基取代的C6至C20芳基。
在又一示例性實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；或者經取代或未經取代的二甲基芴基。
在又一示例性實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為苯基；聯苯基；三聯苯基；聯三伸苯基；或者二甲基芴基。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1可由以下結構式A至以下結構式C的鍵表示。
[結構式A] [結構式B] [結構式C] 在結構式A至結構式C中， 是結構式A至結構式C分別鍵合的位置，且 結構式A及結構式B、結構式C、或者結構式A至結構式C的氘含量為50%至100%。
結構式A至結構式C的氘含量可指代由結構式A至結構式C表示的結構中的總氘含量。
在本申請案的示例性實施例中，結構式A的氘含量可為0%至100%。
在另一示例性實施例中，結構式A的氘含量可為0%至100%、20%至100%、30%至100%、40%至100%、50%至100%、60%至100%、70%至100%、0%或100%。
在本申請案的示例性實施例中，結構式B的氘含量可為0%至100%。
在另一示例性實施例中，結構式B的氘含量可為0%至100%、20%至100%、30%至100%、40%至100%、50%至100%、60%至100%、70%至100%、0%或100%。
在本申請案的示例性實施例中，結構式C的氘含量可為0%至100%。
在另一示例性實施例中，結構式C的氘含量可為0%至100%、20%至100%、30%至100%、40%至100%、50%至100%、60%至100%、70%至100%、0%或100%。
在本申請案的示例性實施例中，結構式A及結構式B、結構式C、或者結構式A至結構式C的氘含量可為100%。
在本申請案的示例性實施例中，結構式A及結構式B的氘含量為50%至100%，而結構式C的氘含量可為0%。
在另一示例性實施例中，結構式A及結構式B的氘含量為60%至100%，而結構式C的氘含量可為0%。
在又一示例性實施例中，結構式A及結構式B的氘含量為70%至100%，而結構式C的氘含量可為0%。
在又一示例性實施例中，結構式A及結構式B的氘含量為80%至100%，而結構式C的氘含量可為0%。
在又一示例性實施例中，結構式A及結構式B的氘含量為100%，而結構式C的氘含量可為0%。
在本申請案的化學式1中，最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）電子雲分佈於結構式A部分及結構式B部分中，而最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）電子雲分佈於結構式C部分中。因此，當用作LUMO的結構式A部分及結構式B部分充分接受電子時，驅動電壓趨於降低。當結構式A及結構式B如上所述經氘取代時，相較於當結構式A及結構式B經氫取代時而言，原子核中的中子數增加，使得由於可更穩定地接受電子而存在改善驅動電壓的效果。
另外，當分子間電子傳輸發生時，在用於接受電子的結構式A部分及結構式B部分中可能產生自由基，但存在如下趨勢：其中產生自由基的分子越穩定，則使用壽命越長。具有自由基陰離子的化學式1的單佔用分子軌域（singly occupied molecular orbital，SOMO）電子雲分佈於結構式A部分及結構式B部分中。當具有SOMO電子雲的部分經氘取代時，相較於當SOMO電子雲經氫取代時而言，核中的中子數增加，使得可增強自由基陰離子的穩定性。
相關圖4是示出根據本發明的化學式1的HOMO電子分佈、LUMO電子分佈及SOMO電子分佈的圖。
在本申請案的示例性實施例中，結構式C的氘含量為50%至100%，而結構式A及結構式B的氘含量可為0%。
在另一示例性實施例中，結構式C的氘含量為60%至100%，而結構式A及結構式B的氘含量可為0%。
在又一示例性實施例中，結構式C的氘含量為70%至100%，而結構式A及結構式B的氘含量可為0%。
在又一示例性實施例中，結構式C的氘含量為80%至100%，而結構式A及結構式B的氘含量可為0%。
在又一示例性實施例中，結構式C的氘含量為100%，而結構式A及結構式B的氘含量可為0%。
當分子內電子傳輸發生時，電子可自化學式1的氮部分中的P軌域的未共享電子對傳輸，且可產生自由基。因此，當結構式C經氘取代時，在雙咔唑部分中產生的自由基的穩定性可增強，且因此，電洞可更穩定地被接受及轉移。由於根據自雙咔唑的P軌域進行的分子內電子傳輸產生自由基的機率高於結構式A部分及結構式B部分中的情形，其中結構式C經氘取代的化合物的驅動特性及使用壽命特性佳於其中結構式A及結構式B經氘取代的化合物的驅動特性及使用壽命特性。
在有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）元件中，復合區（recombination zone）由於位於發光層的中心而具有更佳的效率及使用壽命。由於在本發明的化學式2中，電子傳輸速度相對快於電洞傳輸速度，因此復合區偏向一側。當在元件中組合使用經氘取代的化學式1的化合物時，分子在元件中更緊密地堆積。因此，分子間距離變得更近，使得電子及電洞可移動得更快。具體而言，當組合使用其中結構式C（其為接受電洞的部分）經氘取代的化合物與化學式2時，藉由改善電洞傳輸速度以將復合區定位於中心，可改善效率及使用壽命。
在本申請案的示例性實施例中，結構式A至結構式C的氘含量可為50%至100%。
在另一示例性實施例中，結構式A至結構式C的氘含量可為60%至100%。
在又一示例性實施例中，結構式A至結構式C的氘含量可為70%至100%。
在又一示例性實施例中，結構式A至結構式C的氘含量可為100%。
當本發明的化學式1的化合物如上所述100%經氘取代時，當結構式A及結構式B經氘取代時的效果與當結構式C經氘取代時的效果可組合成具有改善發光元件的使用壽命、效率及驅動的效果。
在本申請案的示例性實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在另一示例性實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基。
在又一示例性實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在又一示例性實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為C1至C60烷基；或者C6至C60芳基。
在又一示例性實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的甲基；或者經取代或未經取代的苯基。
在又一示例性實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為甲基；或者苯基。
在又一示例性實施例中，R、R'及R''可為苯基。
在本申請案的示例性實施例中，L3是直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一示例性實施例中，L3是直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在又一示例性實施例中，L3是直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C40伸芳基。
在又一示例性實施例中，L3是直接鍵；或者C6至C40伸芳基。
在又一示例性實施例中，L3是直接鍵；或者C6至C20伸芳基。
在又一示例性實施例中，L3是直接鍵；或者C6至C10單環伸芳基。
在又一示例性實施例中，L3是直接鍵；或者經取代或未經取代的伸苯基。
在又一示例性實施例中，L3是直接鍵；或者伸苯基。
在本申請案的示例性實施例中，Ra、Rb及Rc彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一示例性實施例中，Ra、Rb及Rc彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ra、Rb及Rc彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ra、Rb及Rc彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；C1至C40烷基；C6至C40芳基；或者C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ra、Rb及Rc彼此相同或不同，且各自為氫；氘；C6至C20芳基；或者C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ra、Rb及Rc彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在又一示例性實施例中，Ra、Rb及Rc彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；苯基；聯苯基；二苯並呋喃基；或者二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中，A可為經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在另一示例性實施例中，A可為經取代或未經取代的C6至C10伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10伸雜芳基。
在又一示例性實施例中，A可為C6至C10伸芳基；或者C2至C10伸雜芳基。
在又一示例性實施例中，A可為C6至C10單環伸芳基；或者包含O或S的C2至C10伸雜芳基。
在又一示例性實施例中，A可為經取代或未經取代的二價伸苯基；經取代或未經取代的二價二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二價二苯並噻吩基。
在又一示例性實施例中，A可為二價伸苯基；二價二苯並呋喃基；或者二價二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中，Ar3可為經取代或未經取代的咔唑基；經取代或未經取代的C10至C60芳基；或者包含O或S作為雜元素的經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一示例性實施例中，Ar3可為經取代或未經取代的咔唑基；經取代或未經取代的C10至C40芳基；或者包含O或S作為雜元素的經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar3可為經取代或未經取代的咔唑基；經取代或未經取代的C10至C20芳基；或者包含O或S作為雜元素的經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar3可為未經取代或經C6至C10芳基、C10至C20芳基、或者包含O或S作為雜元素的C2至C20雜芳基取代的咔唑基。
在又一示例性實施例中，Ar3可為未經取代或經C6至C10芳基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基取代的咔唑基。
在又一示例性實施例中，Ar3可為未經取代或經C6至C10芳基、聯苯基、聯三伸苯基、二苯並呋喃基、或者二苯並噻吩基取代的咔唑基。
在又一示例性實施例中，Ar3可由以下化學式1-1至化學式1-3中的任一者表示。 [化學式1-1] [化學式1-2] [化學式1-3]
在化學式1-1至化學式1-3中， Ar13是經取代或未經取代的C10至C60芳基， R21至R28彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Y是O；或者S，且 a是0至3的整數，且當a為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的示例性實施例中，Ar13可為經取代或未經取代的C10至C60芳基。
在另一示例性實施例中，Ar13可為經取代或未經取代的C10至C40芳基。
在又一示例性實施例中，Ar13可為經取代或未經取代的C10至C20芳基。
在又一示例性實施例中，Ar13可為聯苯基；或者聯三伸苯基。
在本申請案的示例性實施例中，R21至R28彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一示例性實施例中，R21至R28彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在又一示例性實施例中，R21至R28彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或者C6至C20芳基。
在又一示例性實施例中，R21至R28彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或者C6至C40芳基。
在又一示例性實施例中，R21至R28彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或者C6至C20芳基。
在又一示例性實施例中，R21至R28彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或者經取代或未經取代的苯基。
在又一示例性實施例中，R21至R28彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或者苯基。
在本申請案的示例性實施例中，A可由以下化學式3至化學式5中的任一者表示。 [化學式3] [化學式4] [化學式5]
在化學式3至化學式5中， Y1是O；或者S， 意指與化學式2的 連結的位置，且 意指與化學式2的 連結的位置。
當有機發光元件的有機材料層中包含化學式1的化合物以及化學式2的化合物時，會表現出更佳的效率及使用壽命效果。根據此結果可預期，當同時包含兩種化合物時，將發生激發錯合體現象（exciplex phenomenon）。
激發錯合體現象為由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有施體（donor）（p-主體）的HOMO能階及受體（acceptor）（n-主體）的LUMO能階的量值的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，會發生反向系統間交叉（reverse intersystem crossing，RISC），且由於RISC，螢光的內部量子效率（internal quantum efficiency）可提高至100%。當具有良好的電洞傳輸能力的施體（p-主體）及具有良好的電子傳輸能力的受體（n-主體）用作發光層的主體時，電洞被注入至p-主體且電子被注入至n-主體，使得驅動電壓可降低，此可有助於改善使用壽命。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1可由以下化合物中的任一者表示。
在本申請案的示例性實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可為選自以下化合物之中的任一者。
此外，可藉由將各種取代基引入至化學式1及化學式2的結構中來合成具有所引入取代基的固有特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用於電洞注入層材料、用於傳輸電洞的材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料（其均用於製備有機發光元件）的取代基引入至核心結構中，可合成滿足每一有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1及化學式2的結構中，可精細地調節能帶間隙（energy band gap），且同時，可改善有機材料之間的介面處的特性，且使材料的用途多樣化。
同時，雜環化合物具有高的玻璃轉變溫度（Tg），且因此具有優異的熱穩定性。熱穩定性的增加成為向元件提供驅動穩定性的重要因素。
根據本申請案的示例性實施例的雜環化合物可藉由多步化學反應來製備。首先製備一些中間體化合物，且可自所述中間體化合物製備化學式1或化學式2的化合物。更具體而言，根據本申請案的示例性實施例的雜環化合物可基於以下欲闡述的製備例來製備。
此外，本申請案的另一示例性實施例提供一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，其包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物的具體含量與上述者相同。
所述組成物中由化學式1表示的雜環化合物:由化學式2表示的雜環化合物的重量比可為1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1及1:2至2:1，但不限於此。
當形成用於有機發光元件的有機材料時，可使用所述組成物，且具體而言，當形成發光層的主體時，可更佳地使用所述組成物。
所述組成物是二或更多種化合物簡單混合的形式，亦可在形成有機發光元件的有機材料層之前混合呈粉末狀態的材料，且可在等於或大於適合溫度的溫度下混合呈液體狀態的化合物。所述組成物在等於或小於每種材料的熔點的溫度下呈固體狀態，且當調節溫度時可維持為液相。
所述組成物可另外包含此項技術中公知的材料，例如溶劑及添加劑。
除了使用上述由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物來形成所述一或多個有機材料層以外，根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件可藉由用於製造有機發光元件的典型方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，由化學式1表示的化合物及由化學式2表示的雜環化合物不僅可藉由真空沈積方法形成為有機材料層，而且亦可藉由溶液施加方法形成為有機材料層。此處，所述溶液施加方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧方法（spray method）、輥塗（roll coating）及類似方法，但不限於此。
本發明的有機發光元件的有機材料層可由單層式結構構成，但可由其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構構成。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，而是可包括更小數目的有機材料層。
具體而言，根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件包括第一電極、第二電極及有機材料層，所述有機材料層具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
在本申請案的示例性實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在另一示例性實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物及根據化學式2的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的化合物及由化學式2表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的化合物及由化學式2表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
本發明的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光元件，在所述有機發光元件中，有機材料層包括電洞阻擋層、電子注入層及電子傳輸層中的至少一個層，且電洞阻擋層、電子注入層及電子傳輸層中的至少一個層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光元件，在所述有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且所述發光層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光元件，在所述有機發光元件中，有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
圖1至圖3例舉根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的堆疊順序。然而，本申請案的範圍不旨在受該些圖式所限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可適用於本申請案。
根據圖1，示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序堆疊於基板100上的有機發光元件。然而，有機發光元件不僅限於此種結構，且如圖2中所示，亦可實施其中負電極、有機材料層及正電極依序堆疊於基板上的有機發光元件。
圖3例舉有機材料層是多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受如上所述的堆疊結構所限制，且根據需要，可省略除了發光層以外的其他層，且可進一步添加另一必要的功能層。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成具有一或多個層的有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中所述形成所述有機材料層包括使用根據本申請案示例性實施例的有機材料層組成物來形成具有一或多個層的有機材料層。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種製造有機發光元件的方法，在所述方法中，所述形成所述有機材料層藉由預混合化學式1的雜環化合物與化學式2的雜環化合物並使用熱真空沈積方法來形成有機材料層。
預混合意指在將化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物沈積至有機材料層上之前，首先混合所述材料，並將混合物容納於一個共同的容器中並進行混合。
根據本申請案的示例性實施例，預混合材料可被稱為有機材料層組成物。
在根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件中，將在下文例舉除了化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物以外的材料，但提供該些材料僅是為了例舉，而非用於限制本申請案的範圍，且可用此項技術中公知的材料代替。
作為正電極材料，可使用具有相對高的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物以及類似材料。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；以及類似材料，但不限於此。
作為負電極材料，可使用具有相對低的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物以及類似材料。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構式材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al；以及類似材料，但不限於此。
作為電洞注入材料，亦可使用公知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用：酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或者文件[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中所述的星形猝發型胺衍生物，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）、聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)（其為可溶性導電聚合物）、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)、以及類似材料。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似材料，且亦可使用低分子量材料或聚合物材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物、以及類似材料，且亦可使用低分子量材料以及聚合物材料。
作為電子注入材料，舉例而言，此項技術中代表性地使用LiF，但本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在此種情形中，二或更多種發光材料可被沈積為或用作各別的供應源，或者被預混合以被沈積為且用作一個供應源。此外，亦可使用螢光材料作為發光材料，但亦可使用磷光材料。作為發光材料，亦可單獨使用藉由對各自自正電極及負電極注入的電洞與電子進行組合來發光的材料，但亦可使用其中主體材料與摻雜劑材料一起參與發光的材料。
當混合並使用發光材料的主體時，亦可混合並使用相同系列的主體，且亦可混合並使用不同系列的主體。舉例而言，選自n型主體材料或p型主體材料的二或更多種材料可用作發光層的主體材料。
根據欲使用的材料，根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top emission type）、底部發射型（bottom emission type）或雙發射型（dual emission type）。
根據本申請案的示例性實施例的雜環化合物可基於與應用於有機發光元件的原理相似的原理而甚至在包括有機太陽電池、有機光導體（organic photoconductor）、有機電晶體及類似元件在內的有機電子元件中發揮作用。
在下文中，將藉由實例更詳細地闡述本說明書，但提供該些實例僅是為了例舉本申請案，且並非旨在限制本申請案的範圍。 [發明方式] ＜ 製備例 ＞ [ 製備例 1] 化合物 1-2(B) 的製備 1 ）中間體 1-2-1 的製備
在單頸圓底燒瓶中將9H,9'H-3,3'-聯咔唑（10克，0.030莫耳）、4-溴-1,1'-聯苯基-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D 9 [A]（7.26克，0.030莫耳）、CuI（0.57克，0.003莫耳）、反-1,2-二胺基環己烷（0.34克，0.003莫耳）及K 3PO 4（12.74克，0.06莫耳）溶解於100毫升1,4-二噁烷中之後，將所得溶液在125℃下回流了8小時。反應完成後，在室溫下向其添加了蒸餾水及二氯甲烷（dichloromethane，DCM），實行了萃取，藉由MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（column chromatography）（DCM:己烷（hexane，HX）= 1 : 3）對反應產物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得中間體1-2-1。（13.92克，收率94%） 2 ）化合物 1-2 的製備
在單頸圓底燒瓶中將中間體1-2-1（13.92克，0.028莫耳）、4-溴-1,1'-聯苯基-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D 9 [A']（6.83克，0.028莫耳）、CuI（0.53克，0.0028莫耳）、反-1,2-二胺基環己烷（0.32克，0.0028莫耳）及K 3PO 4（11.89克，0.056莫耳）溶解於140毫升1,4-二噁烷中之後，將所得溶液在125℃下回流了8小時。反應完成後，在室溫下向其添加了蒸餾水及DCM，實行了萃取，藉由MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷= 1 : 3）對反應產物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得目標化合物1-2。（16.14克，收率88%）
當化合物A與化合物A'相同時，藉由添加2當量製備例1中的化合物A，可立即合成出目標化合物。亦即，當化合物A與化合物A'相同時，可省略前述製備例1-2。
除了在製備例1中使用下表1中的化合物A及化合物A'代替4-溴-1,1'-聯苯基-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D 9 [A]及4-溴-1,1'-聯苯基-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D 9 [A']以外，以與製備例1中的合成中相同的方式合成出了以下目標化合物B。 [表1]
化合物 A A' B 收率
1-2 88%
1-3 95%
1-5 84%
1-6 67%
1-8 83%
1-19 57%
1-22 68%
[ 製備例 2] 化合物 1-26(D) 的製備 1 ）中間體 1-26-1 的製備
在單頸圓底燒瓶中，將9H,9'H-3,3'-聯咔唑（10克，0.030莫耳）、三氟甲磺酸（112.56克，0.75莫耳）及D 6-苯（500毫升）的混合物在40℃下進行了回流。將所得產物驟冷，並利用DMC及H 2O進行了萃取且進行了濃縮，且然後利用矽膠（silica gel）進行了過濾。對經過濾的產物進行了濃縮，且然後利用甲醇進行了處置，以獲得中間體1-26-1。（7.07克，收率68%） 2 ）中間體 1-26-2 的製備
在單頸圓底燒瓶中將中間體1-26-1（7.07克，0.02莫耳）、CuI（0.38克，0.002莫耳）、4-溴-1,1'-聯苯 [C]（4.66克，0.02莫耳）、反-1,2-二胺基環己烷（0.23克，0.002莫耳）及K 3PO 4（8.49克，0.04莫耳）溶解於70毫升1,4-二噁烷中之後，將所得溶液在125℃下回流了8小時。反應完成後，在室溫下向其添加了蒸餾水及DCM，實行了萃取，藉由MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷= 1 : 3）對反應產物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得中間體1-26-2。（8.28克，收率83%） 3 ）化合物 1-26 的製備
在單頸圓底燒瓶中將中間體1-26-2（8.28克，0.017莫耳）、CuI（0.32克，0.0017莫耳）、4-溴-1,1'-聯苯 [C']（3.96克，0.017莫耳）、反-1,2-二胺基環己烷（0.19克，0.0017莫耳）及K 3PO 4（7.22克，0.034莫耳）溶解於80毫升1,4-二噁烷中之後，將所得溶液在125℃下回流了8小時。反應完成後，在室溫下向其添加了蒸餾水及DCM，實行了萃取，藉由MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷= 1 : 3）對反應產物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得目標化合物1-26。（8.63克，收率78%）
當化合物C與化合物C'相同時，藉由添加2當量製備例2-2中的化合物C，可立即合成出目標化合物。亦即，當化合物C與化合物C'相同時，可省略前述製備例2-3。
除了在製備例2中使用下表2中的化合物C及化合物C'代替4-溴-1,1'-聯苯 [C]及4-溴-1,1'-聯苯 [C']以外，以與製備例2中的合成中相同的方式合成出了以下目標化合物D。 [表2]
化合物 C C' D 收率
1-26 78%
1-27 90%
1-29 74%
1-32 69%
1-33 93%
1-36 78%
1-39 69%
作為在如下表3中實例1至實例4中所示出的條件下進行反應條件測試實驗的結果，可確認未合成出化合物1-26-1。 [表3]
實例 化合物 （克，當量） 溶劑 （克） 觸媒 （莫耳%） 溫度/時間 （℃，天） 條件 獲得量，收率
1 9H,9'H-3,3'-聯咔唑（1g，1當量） D 2O （100克） Pt/C （10莫耳%） 150℃，4天 圓底燒瓶 在氬囊(Ar bag)下 無反應
2 9H,9'H-3,3'-聯咔唑（1g，1當量） D 2O、i-PrOH、環己烷 （100克、50克、50克） Pt/C、Pd/C（10莫耳%） 150℃，4天 圓底燒瓶 在氬囊下 無反應
3 9H,9'H-3,3'-聯咔唑（1g，1當量） D 2O、i-PrOH、環己烷 （100克、50克、50克） Pt/C、Pd/C（10莫耳%） 200℃，2天 密封管 無反應
4 9H,9'H-3,3'-聯咔唑（1g，1當量） D 2O、i-PrOH、環己烷 （100克、50克、50克） Pt/C、Pd/C（10莫耳%） 150℃，4天 密封管 無反應
在用氘取代有機化合物中的氫的反應中，存在如下趨勢：反應溫度越高，則自氫至氘的取代率（substitution rate）越高，且收率越低。此處，取代率是藉由[(化學反應後被取代的氘的數目)/(化學反應前化合物中的氫的數目)]*100來計算。 [表4]
實例 化合物 （克，當量） 溶劑 （克，當量） 酸 （克，當量） 溫度 收率 取代率
5 9H,9'H-3,3'-聯咔唑（1g，1當量） 苯-D6 （50克，139.9當量） CF3SO3H （17克，25當量） RT 95% 46%
6 9H,9'H-3,3'-聯咔唑（1g，1當量） 苯-D6 （50克，139.9當量） CF3SO3H （17克，25當量） 30℃ 86% 72%
7 9H,9'H-3,3'-聯咔唑（1g，1當量） 苯-D6 （50克，139.9當量） CF3SO3H （17克，25當量） 40℃ 68% 95%
8 9H,9'H-3,3'-聯咔唑（1g，1當量） DMSO-D6 （50克，139.9當量） CF3SO3H （17克，25當量） 40℃ 77% 53%
9 9H,9'H-3,3'-聯咔唑（1g，1當量） DMF-D6 （50克，139.9當量） CF3SO3H （17克，25當量） 40℃ 79% 62%
如可在表4中看出，在具有最高取代率的實例7的反應條件下合成出了化合物1-26-1。 [ 製備例 3] 化合物 1-50(G) 的製備 1 ）中間體 1-50-1 的製備
在單頸圓底燒瓶中將9-([1,1'-聯苯基]-4-基)-9H,9'H-3,3'-聯咔唑 [E]（10克，0.021莫耳）、4-溴-1,1'-聯苯 [F]（4.90克，0.021莫耳）、CuI（0.40克，0.0021莫耳）、反-1,2-二胺基環己烷（0.024克，0.0021莫耳）及K 3PO 4（8.92克，0.042莫耳）溶解於100毫升1,4-二噁烷中之後，將所得溶液在125℃下回流了8小時。反應完成後，在室溫下向其添加了蒸餾水及DCM，實行了萃取，藉由MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷= 1 : 3）對反應產物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得中間體1-50-1。（12.17克，收率91%） 2 ）化合物 1-50 的製備
在單頸圓底燒瓶中將中間體1-50-1（12.17克，0.017莫耳）、三氟甲磺酸（63.78克，0.43莫耳）及D 6-苯（600毫升）的混合物在50℃下進行了回流。將所得產物驟冷，並利用DMC及H 2O進行了萃取且進行了濃縮，且然後利用矽膠進行了過濾。對經過濾的產物進行了濃縮，且然後利用甲醇進行了處置以獲得目標化合物1-50。（8.87克，收率78%）
除了在製備例3中使用下表5中的化合物E及化合物F代替9-([1,1'-聯苯基]-4-基)-9H,9'H-3,3'-聯咔唑 [E]及4-溴-1,1'-聯苯 [F]以外，以與製備例3中的合成中相同的方式合成出了以下目標化合物G。 [表5]
化合物 E F G 收率
1-50 78%
1-51 83%
1-53 81%
1-56 76%
1-57 78%
1-58 83%
1-60 72%
1-62 82%
1-63 76%
1-67 83%
作為在如下表6中實例1至實例4中所示出的條件下進行反應條件測試實驗的結果，可確認未合成出化合物1-50。 [表6]
實例 化合物 （克，當量） 溶劑 （克） 觸媒 （莫耳%） 溫度/時間 （℃，天） 條件 獲得量，收率
1 1-50-1 （1克，1當量） D 2O （100克） Pt/C （10莫耳%） 150℃，4天 圓底燒瓶 在氬囊下 無反應
2 1-50-1 （1克，1當量） D 2O、i-PrOH、環己烷 （100克、50克、50克） Pt/C、Pd/C（10莫耳%） 150℃，4天 圓底燒瓶 在氬囊下 無反應
3 1-50-1 （1克，1當量） D 2O、i-PrOH、環己烷 （100克、50克、50克） Pt/C、Pd/C（10莫耳%） 200℃，2天 密封管 無反應
4 1-50-1 （1克，1當量） D 2O、i-PrOH、環己烷 （100克、50克、50克） Pt/C、Pd/C（10莫耳%） 150℃，4天 密封管 無反應
在用氘取代有機化合物中的氫的反應中，存在如下趨勢：反應溫度越高，則自氫至氘的取代率越高，且收率越低。此處，取代率是藉由[(化學反應後被取代的氘的數目)/(化學反應前化合物中的氫的數目)]*100來計算。 [表7]
實例 化合物 （克，當量） 溶劑 （克，當量） 酸 （克，當量） 溫度 收率 取代率
5 1-50-1 （1克，1當量） 苯-D6 （50克，139.9當量） CF3SO3H （17克，25當量） RT 93% 42%
6 1-50-1 （1克，1當量） 苯-D6 （50克，139.9當量） CF3SO3H （17克，25當量） 30 oC 83% 82%
7 1-50-1 （1克，1當量） 苯-D6 （50克，139.9當量） CF3SO3H （17克，25當量） 50 oC 78% 98%
8 1-50-1 （1克，1當量） DMSO-D6 （50克，139.9當量） CF3SO3H （17克，25當量） 50 oC 88% 59%
9 1-50-1 （1克，1當量） DMF-D6 （50克，139.9當量） CF3SO3H （17克，25當量） 50 oC 81% 60%
如可在表7中看出，在具有最高取代率的實例7的反應條件下合成出了化合物1-50。 [ 製備例 4] 化合物 2-9(K) 的製備 1 ）中間體 2-9-1 的製備
在單頸圓底燒瓶中將二甲基乙醯胺（60毫升）與7-氯-2-氟代二苯並[b,d]呋喃（6克，27.19毫莫耳）、9H-咔唑（5克，29.9毫莫耳）及Cs 2CO 3（22克，101.7毫莫耳）的混合物在170℃下回流了12小時。在混合物冷卻後，對混合物進行了過濾，移除了濾液的溶劑，且然後實行了管柱純化（column purification）HX:二氯甲烷= 3:1，以獲得化合物2-9-1。（9克，90%） 2 ）中間體 2-9-2 的製備
在單頸圓底燒瓶中將1,4-二噁烷（100毫升）與9-(7-氯二苯並[b,d]呋喃-2-基)-9H-咔唑（9克，24.4毫莫耳）、雙(頻哪醇合)二硼（12.4克，48.9毫莫耳）、Pcy 3（1.37克，4.89毫莫耳）、乙酸鉀（7.1克，73毫莫耳）及Pd 2(dba) 3（2.2克，2.44毫莫耳）的混合物在140℃下進行了回流。在混合物冷卻後，對經過濾的濾液進行了濃縮，且實行了管柱純化HX : MC = 3 : 1，以獲得化合物2-9-2。（7.2克，64%） 3 ）化合物 2-9 的製備
在單頸圓底燒瓶中將9-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基）二苯並[b,d]呋喃-2-基)-9H-咔唑（7.2克，15.6毫莫耳）、2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（5.90克，17.16毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀(0)（0.90克，0.78毫莫耳）、碳酸鉀（4.31克，31.2毫莫耳）及1,4-二噁烷/水（100毫升/25毫升）的混合物在120℃下回流了4小時。在120℃下對混合物進行了過濾，且然後在120℃下利用1,4-二噁烷、蒸餾水及MeOH進行了洗滌，以獲得化合物2-9 [K]。（7.50克，75%）
除了在製備例4中使用下表8的化合物H、化合物I及化合物J以外，以與製備例4中相同的方式實行了合成。 [表8]
化合物 H I J K 收率
2-9 75%
2-10 83%
2-11 69%
2-32 73%
2-55 68%
2-56 83%
[ 製備例 5] 化合物 2-13(K) 的製備 1 ）中間體 2-13-1 的製備
在單頸圓底燒瓶中將7-氯-2-氟代二苯並[b,d]呋喃（6克，27.19毫莫耳）、[1,1'-聯苯基]-4-基硼酸（5.92克，29.91毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀(0)（1.69克，1.46毫莫耳）、碳酸鉀（7.52克，54.38毫莫耳）及1,4-二噁烷/水（60毫升/15毫升）的混合物在120℃下回流了4小時。將混合物在120℃下進行了過濾，且然後在120℃下利用1,4-二噁烷、蒸餾水及MeOH進行了洗滌，以獲得化合物2-13-1。（7.53克，78%） 2 ）中間體 2-13-2 的製備
在單頸圓底燒瓶中將1,4-二噁烷（70毫升）與2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-7-氯代二苯並[b,d]呋喃（7.53克，21.22毫莫耳）、雙(頻哪醇合)二硼（10.78克，42.44毫莫耳）、Pcy 3（1.19克，4.24毫莫耳）、乙酸鉀（6.25克，63.66毫莫耳）及Pd 2(dba) 3（1.94克，2.12毫莫耳）的混合物在140℃下進行了回流。在混合物冷卻後，對經過濾的濾液進行了濃縮，且實行了管柱純化HX:MC = 3:1，以獲得化合物2-13-2。（6.25克，66%） 3 ）化合物 2-13 的製備
在單頸圓底燒瓶中將2-(8-([1,1'-聯苯基]-4-基)二苯並[b,d]呋喃-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷（6.25克，14.00毫莫耳）、2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（5.29克，15.4毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀(0)（0.81克，0.7毫莫耳）、碳酸鉀（3.87克，28.00毫莫耳）及1,4-二噁烷/水（60毫升/18毫升）的混合物在120℃下回流了4小時。在120℃下對混合物進行了過濾，且然後在120℃下利用1,4-二噁烷、蒸餾水及MeOH進行了洗滌，以獲得化合物2-13 [O]。（6.77克，77%）
除了在製備例5中使用下表9的化合物L、化合物M及化合物N以外，以與製備例5中相同的方式實行了合成。 [表9]
化合物 L M N O 收率
2-13 77%
2-14 88%
2-16 61%
2-21 69%
除了在製備例1至製備例5中所述的化合物以外的與化學式1及化學式2相關的化合物亦是以與上述製備例中相同的方式製備。
以下表10及表11是合成化合物的場脫附質譜（field desorption-mass spectrometry，FD-MS）資料及 1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）資料，且可藉由以下資料來確認合成出了所期望的化合物。 [表10]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
1-2 m/z= 654.91 (C48H14D18N2=654.37) 1-3 m/z= 574.79 (C42H14D14N2=574.31)
1-5 m/z= 654.91 (C48H14D18N2=654.37) 1-6 m/z= 654.91 (C48H14D18N2=654.37)
1-8 m/z= 654.91 (C48H14D18N2=654.37) 1-19 m/z= 815.15 (C60H14D26N2=814.48)
1-22 m/z= 815.15 (C606H14D26N2=814.48) 1-26 m/z= 650.88 (C48H18D14N2=650.34)
1-27 m/z= 574.79 (C42H14D14N2=574.31) 1-29 m/z= 650.88 (C48H18D14N2=650.34)
1-32 m/z= 650.88 (C48H18D14N2=650.34) 1-33 m/z= 650.88 (C48H18D14N2=650.34)
1-36 m/z= 726.98 (C54H22D14N2=726.38) 1-39 m/z= 726.98 (C54H22D14N2=726.38)
1-44 m/z= 664.87 (C48H16D14N2O=664.32) 1-50 m/z= 668.99 (C48D32N2=668.46)
1-51 m/z= 588.87 (C42D28N2=588.40) 1-53 m/z= 668.99 (C48D32N2=668.46)
1-54 m/z= 668.99 (C48D32N2=668.46) 1-56 m/z= 668.99 (C48D32N2=668.46)
1-57 m/z= 668.99 (C48D32N2=668.46) 1-58 m/z= 749.12 (C54D36N2=748.51)
1-60 m/z= 749.12 (C54D36N2=748.51) 1-62 m/z= 749.12 (C54D36N2=748.51)
1-63 m/z= 749.12 (C54D36N2=748.51) 1-67 m/z= 829.24 (C60D40N2=828.57)
1-68 m/z= 680.96 (C48D30N2O=680.42) 2-9 m/z= 640.75 (C45H28N4O=640.23)
2-10 m/z= 716.84 (C51H32N4O=716.26) 2-11 m/z= 640.75 (C45H28N4O=640.23)
2-13 m/z= 627.75 (C45H29N3O=627.23) 2-14 m/z= 627.75 (C45H29N3O=627.23)
2-16 m/z= 703.85 (C51H33N3O=703.26) 2-21 m/z= 581.69 (C39H23N3OS=581.16)
2-32 m/z= 656.81 (C45H28N4S=656.20) 2-55 m/z= 654.73 (C45H26N4O2=654.21)
2-56 m/z= 654.73 (C45H26N4O2=654.21)      
[表11]
化合物 1H NMR（DMSO，300Mz）
1-2 δ = 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.58 (2H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, m)
1-3 δ = 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.58 (2H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, m)
1-5 δ = 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.58 (2H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, m)
1-6 δ = 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.58 (2H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, m)
1-8 δ = 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.58 (2H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, m)
1-19 δ = 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.58 (2H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, m)
1-22 δ = 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.58 (2H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, m)
1-26 δ = 7.91~7.92 (8H, m), 7.75 (4H, d), 7.41~7.49 (6H, m)
1-27 δ = 8.21 (1H, s), 7.41~7.75 (13H, m)
1-29 δ = 7.91~7.94 (5H, m), 7.73~7.75 (3H, m), 7.41~7.62 (10H, m)
1-32 δ = 8.21 (1H, s), 7.60~7.75 (8H, m), 7.41~7.49 (8H, m)
1-33 δ = 8.21 (1H, s), 7.91~7.92 (4H, m), 7.60~7.75 (6H, m), 7.41~7.49 (7H, m)
1-36 δ = 8.21 (1H, s), 7.91~7.92 (4H, m), 7.60~7.75 (6H, m), 7.41~7.49 (7H, m), 7.25 (4H, s)
1-39 δ = 7.91~7.92 (8H, m), 7.75 (4H, d), 7.41~7.49 (6H, m), 7.25 (4H, s)
1-50 δ =為100%的氘含量，無 1H NMR峰值
1-51 δ =為100%的氘含量，無 1H NMR峰值
1-53 δ =為100%的氘含量，無 1H NMR峰值
1-54 δ =為100%的氘含量，無 1H NMR峰值
1-56 δ =為100%的氘含量，無 1H NMR峰值
1-57 δ =為100%的氘含量，無 1H NMR峰值
1-58 δ =為100%的氘含量，無 1H NMR峰值
1-60 δ =為100%的氘含量，無 1H NMR峰值
1-62 δ =為100%的氘含量，無 1H NMR峰值
1-63 δ =為100%的氘含量，無 1H NMR峰值
1-67 δ =為100%的氘含量，無 1H NMR峰值
2-9 δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, m), 8.19 (1H, d), 7.94~8.03 (4H, m), 7.74~7.82 (5H, m), 7.16~7.61 (15H, m)
2-10 δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, m), 7.89~8.03 (6H, m), 7.74~7.76 (8H, m), 7.61 (1H, s), 7.25~7.50 (13H, m), 7.16 (1H, t)
2-11 δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.38 (3H, m), 8.19 (1H, d), 7.94~8.03 (4H, m), 7.73~7.82 (5H, m), 7.35~7.61 (11H, m), 7.16~7.25 (3H, m)
2-13 δ = 8.36 (2H, m), 7.96~8.03 (3H, m), 7.75~7.88 (9H, m), 7.41~7.50 (9H, m), 7.25 (6H, m)
2-14 δ = 8.36 (2H, m), 7.73~8.03 (14H, m), 7.61 (2H, d), 7.41~7.50 (9H, m), 7.25 (2H, d)
2-16 δ = 8.36 (2H, m), 7.94~8.03 (4H, m), 7.73~7.82 (9H, m), 7.41~7.61 (12H, m), 7.25 (6H, m)
2-21 δ = 8.45 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.17~8.24 (3H, m), 8.03 (1H, d), 7.76~7.93 (6H, m), 7.49~7.56 (8H, m)
2-32 δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, m), 8.19~8.24 (3H, m), 7.89~7.96 (5H, m), 7.75 (2H, d), 7.35~7.63 (11H, m), 7.16~7.25 (4H, m)
2-55 δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, m), 8.19 (1H, d), 7.74~8.08 (8H, m), 7.50~7.61 (8H, m), 7.31~7.39 (4H, m), 7.16~7.20 (2H, m)
2-56 δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, m), 8.19 (1H, d), 7.76~8.08 (8H, m), 7.50~7.58 (8H, m), 7.16~7.39 (6H, m)
＜ 實驗例 1＞ - 有機發光元件的製造
用蒸餾水對其中將ITO薄塗成具有為1,500埃的厚度的玻璃基板進行了超音波洗滌。當用蒸餾水洗滌完成時，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行了超音波洗滌，進行了乾燥，且然後藉由在紫外線（ultraviolet，UV）洗滌機器中使用UV使其經歷了5分鐘的紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處置。在此之後，將基板轉移至電漿洗滌機器（PT），且然後使其在真空狀態下經歷電漿處置以達成ITO功函數及移除殘留膜，並將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
在ITO透明電極（正電極）上形成了作為共用層的電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA）及電洞傳輸層N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPB）。
如下所述，在其上熱真空沈積了發光層。藉由以下方式將發光層沈積成具有為400埃的厚度：使用下表12中所述的化合物作為主體，且使用三(2-苯基吡啶)銥（Ir(ppy) 3）作為綠色磷光摻雜劑、以7%的量用Ir(ppy) 3對所述主體進行摻雜。在此之後，沈積了厚度為60埃的作為電洞阻擋層的2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉（2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，BCP），並在其上沈積了厚度為200埃的作為電子傳輸層的Alq 3。最後，在電子傳輸層上沈積了厚度為10埃的氟化鋰（LiF）以形成電子注入層，且然後在電子注入層上沈積了厚度為1200埃的鋁（Al）負電極以形成負電極，藉此製造有機電致發光元件。
同時，對於每種材料，在10 -6托至10 -8托下使製造OLED元件所需的所有有機化合物經歷了真空昇華純化（vacuum sublimed purification），並用於製造OLED。 2 ）有機電致發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上所述製造的有機電致發光元件，藉由由邁克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（EL）特性，且基於其量測結果，藉由由邁克科學公司製造的使用壽命量測元件（M6000）量測了當參考亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m 2）時的T 90。 [表12]
   化合物 驅動電壓 （伏） 效率 （坎德拉/面積） 色座標 (x, y) 使用壽命 （T 90）
比較例1 A 6.11 44.1 綠色 59
比較例2 B 6.15 45.5 62
比較例3 C 6.23 43.6 68
比較例4 D 6.48 42.9 60
比較例5 E 6.90 40.7 50
比較例6 1-2 5.68 55.4 90
比較例7 1-4 5.34 54.8 84
比較例8 1-5 5.48 53.9 88
比較例9 1-7 5.59 56.0 80
比較例10 1-8 5.61 55.8 86
比較例11 1-9 5.79 53.7 88
比較例12 1-26 3.71 74.6 130
比較例13 1-28 3.60 75.0 124
比較例14 1-29 3.88 68.7 128
比較例15 1-31 3.92 69.1 120
比較例16 1-32 3.67 70.5 126
比較例17 1-33 3.83 71.3 128
比較例18 1-50 4.03 70.3 150
比較例19 1-51 4.28 74.7 146
比較例20 1-52 4.16 75.1 142
比較例21 1-53 4.26 79.6 148
比較例22 1-55 4.33 77.5 138
比較例23 1-56 4.22 78.6 144
比較例24 1-57 4.50 73.2 148
根據表12可確認，當元件中單獨包含本申請案的化合物1時，相較於以下欲闡述的具有本申請案的化學式1與化學式2的組合的有機發光元件而言，驅動不如其好，且效率及使用壽命劣化。 ＜ 實驗例 2＞ - 有機發光元件的製造
用蒸餾水對其中將ITO薄塗成具有為1,500埃的厚度的玻璃基板進行了超音波洗滌。當用蒸餾水洗滌完成時，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行了超音波洗滌，進行了乾燥，且然後在UV清潔機器中使用UV使其經歷了5分鐘的UVO處置。在此之後，將基板轉移至電漿洗滌機器（PT），且然後使其在真空狀態下經歷電漿處置以達成ITO功函數及移除殘留膜，並將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
作為共用層，在ITO透明電極（正電極）上形成了電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺（2-TNATA）及電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（NPB）。
如下所述，在其上熱真空沈積了發光層。藉由預混合化學式1中所述的一種類型的化合物與化學式2中所述的一種類型的化合物來作為如下表13中的主體而實行了預混合，且然後自一個共同的容器將發光層沈積成具有為400埃的厚度，且發光層是藉由以所述發光層的沈積厚度的7%的量用Ir(ppy) 3作為綠色磷光摻雜劑對主體進行摻雜而沈積。在此之後，沈積了厚度為60埃的作為電洞阻擋層的BCP，並在其上沈積了厚度為200埃的作為電子傳輸層的Alq 3。最後，在電子傳輸層上沈積了厚度為10埃的氟化鋰（LiF）以形成電子注入層，且然後在電子注入層上沈積了厚度為1,200埃的鋁（Al）負電極以形成負電極，藉此製造有機電致發光元件。
同時，對於每種材料，在10 -6托至10 -8托下使製造OLED元件所需的所有有機化合物經歷了真空昇華純化，並用於製造OLED。
對於如上所述製造的有機電致發光元件，藉由由邁克科學公司製造的M7000量測了電致發光（EL）特性，且基於其量測結果，藉由由邁克科學公司製造的使用壽命量測設備（M6000）量測了當參考亮度為6,000坎德拉/平方米時的T 90。
量測根據本發明製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標（國際照明委員會（Commission Internationale de l´Eclairage，CIE））及使用壽命的結果示出於下表13中。 [表13]
   發光層 化合物 比率 驅動電壓（伏） 效率 （坎德拉/面積） 色座標 (x, y) 使用壽命 （T 90）
比較例6 [A] : 2-10 1 : 1 5.26 57.3 綠色 82
比較例7 2 : 1 5.22 56.2 86
比較例8 3 : 1 5.13 55.6 89
比較例9 [B] : 2-21 1 : 1 5.36 56.3 綠色 83
比較例10 2 : 1 5.21 55.7 87
比較例11 3 : 1 5.20 54.9 91
比較例12 [C] : 2-32 1 : 1 5.26 65.5 綠色 89
比較例13 2 : 1 5.23 64.9 92
比較例14 3 : 1 5.18 64.3 95
比較例15 [D] : 2-16 1 : 1 5.19 57.9 綠色 80
比較例16 2 : 1 5.11 57.1 83
比較例17 3 : 1 5.09 56.7 88
比較例18 [E] : 2-13 1 : 1 5.25 64.0 綠色 79
比較例19 2 : 1 5.16 63.5 82
比較例20 3 : 1 5.10 62.7 89
實例20 1-2 : 2-13 1 : 1 4.71 79.3 綠色 91
實例21 2 : 1 4.59 78.6 95
實例22 3 : 1 4.55 77.3 99
實例23 1-4 : 2-16 1 : 1 4.49 72.6 綠色 92
實例24 2 : 1 4.41 71.8 93
實例25 3 : 1 4.38 70.6 98
實例26 1-5 : 2-14 1 : 1 4.50 79.3 綠色 90
實例27 2 : 1 4.43 78.6 92
實例28 3 : 1 4.41 77.1 95
實例29 1-7 : 2-32 1 : 1 4.30 76.7 綠色 93
實例30 2 : 1 4.22 75.2 97
實例31 3 : 1 4.19 74.6 100
實例32 1-8 : 2-11 1 : 1 4.49 79.5 綠色 96
實例33 2 : 1 4.42 78.6 99
實例34 3 : 1 4.38 77.3 102
實例35 1-9 : 2-16 1 : 1 4.19 73.3 綠色 95
實例36 2 : 1 4.12 71.6 98
實例37 3 : 1 4.03 70.3 105
實例38 1-26 : 2-9 1 : 1 2.11 89.7 綠色 150
實例39 2 : 1 2.03 89.0 153
實例40 3 : 1 1.98 88.1 158
實例41 1-28 : 2-32 1 : 1 2.52 87.3 綠色 161
實例42 2 : 1 2.49 86.3 163
實例43 3 : 1 2.46 85.7 165
實例44 1-29 : 2-21 1 : 1 2.13 88.6 綠色 155
實例45 2 : 1 2.03 87.9 159
實例46 3 : 1 1.94 87.1 163
實例47 1-31 : 2-55 1 : 1 2.33 90.2 綠色 162
實例48 2 : 1 2.23 89.5 168
實例49 3 : 1 2.15 88.3 170
實例50 1-32 : 2-21 1 : 1 1.94 89.3 綠色 154
實例51 2 : 1 1.90 88.4 159
實例52 3 : 1 1.83 87.7 168
實例53 1-33 : 2-56 1 : 1 1.62 86.2 綠色 155
實例54 2 : 1 1.55 85.1 158
實例55 3 : 1 1.53 84.3 165
實例56 1-50 : 2-10 1 : 1 4.02 110.3 綠色 187
實例57 2 : 1 3.98 108.3 190
實例58 3 : 1 3.75 107.7 193
實例59 1-51 : 2-16 1 : 1 3.87 100.5 綠色 175
實例60 2 : 1 3.76 99.4 179
實例61 3 : 1 3.68 98.1 183
實例62 1-52 : 2-55 1 : 1 3.65 107.8 綠色 185
實例63 2 : 1 3.60 106.2 188
實例64 3 : 1 3.51 105.5 192
實例65 1-53 : 2-14 1 : 1 3.72 108.9 綠色 177
實例66 2 : 1 3.61 107.2 180
實例67 3 : 1 3.58 102.8 183
實例68 1-55 : 2-21 1 : 1 3.69 105.5 綠色 183
實例69 2 : 1 3.52 103.2 187
實例70 3 : 1 3.44 98.2 190
實例71 1-56 : 2-32 1 : 1 3.28 99.5 綠色 178
實例72 2 : 1 3.21 99.1 182
實例73 3 : 1 3.11 98.2 188
實例74 1-57 : 2-11 1 : 1 3.42 99.1 綠色 176
實例75 2 : 1 3.37 98.4 185
實例76 3 : 1 3.27 97.0 189
如可在表13中確認，當有機發光元件的有機材料層中包含化學式1的化合物及化學式2的化合物時，表現出更佳的效率及使用壽命效果。根據此結果可預期，當同時包含兩種化合物時，將發生激發錯合體現象。
激發錯合體現象為由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有施體（p-主體）的HOMO能階與受體（n-主體）的LUMO能階的量值的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，會發生反向系統間交叉（RISC），且由於RISC，螢光的內部量子效率可提高至100%。當具有良好的電洞傳輸能力的施體（p-主體）及具有良好的電子傳輸能力的受體（n-主體）用作發光層的主體時，電洞被注入至p-主體且電子被注入至n-主體，使得驅動電壓可降低，此可有助於改善使用壽命。
根據本發明的化學式1的化合物是經氘取代的化合物，且比較例的化合物對應於經氫取代或者並非雙咔唑的化合物。由於經氘取代的化合物（其中氘的原子量是氫的原子量的兩倍大）較鍵合至氫的化合物具有更低的零點能量（zero-point energy）及振動能量（vibrational energy），因此基態（ground state）的能量降低，且分子間相互作用減弱，使得可由於薄膜可被製成無定形的而改善元件的使用壽命。
由於經氘取代的化合物具有低基態能量，因此穩定性增強，且C-D的解離能量高，使得可增強分子的穩定性，且可改善使用壽命。
具體而言，可確認，當經氘取代的化合物1-51與化學式2的化合物一起應用於有機發光元件時，相較於經氫取代的比較例化合物A、比較例化合物B、比較例化合物C及比較例化合物D而言，驅動及使用壽命由於分子的穩定性及非結晶性（non-crystallinity）而改善，且能量損失可由於低振動能量而最小化，以促進能量轉移至摻雜劑以及改善效率。
可確認，即使氘被部分取代，由於咔唑3位的二苯並呋喃被以與雙咔唑不同的方式取代，表13中的比較例化合物E亦因低HOMO及低電洞穩定性而較實例化合物以及比較例化合物A、比較例化合物B、比較例化合物C及比較例化合物D具有更低的效率、驅動及使用壽命。
當對表13中的化合物1-26的情形與化合物1-50的情形進行比較時，整個經氘取代的化合物1-50（結構式A至結構式C經氘取代）可藉由降低由於低振動能量引起的能量損失來改善效率，且可藉由降低基態能量來改善使用壽命。然而，其中雙咔唑核心（結構式C）經氘取代的化合物1-26較化合物1-50具有增加的分子間相互作用及更小的分子間距離，且具有改善的遷移率，使得可改善驅動電壓。
當對表13中的化合物1-5與化合物1-29進行比較時，在其中僅雙咔唑經氘取代（僅結構式C經D取代）的化合物1-29與其中僅芳基經氘取代（僅結構式A及結構式B經D取代）的化合物1-5之間存在差異。當產生自由基陽離子時，由於咔唑的3位被活化而形成二聚物，因此咔唑會抑制元件的效率及使用壽命。然而，可確認其中雙咔唑經氘取代的化合物1-29可藉由有效地使自由基陽離子穩定化來改善使用壽命，且其中芳基經氘取代的化合物1-5可能無法對雙咔唑的自由基陽離子穩定化作出貢獻，從而具有低的使用壽命。
100:基板 200:正電極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:負電極
圖1至圖3各自為示意性地示出根據本申請案示例性實施例的有機發光元件的堆疊結構的圖。 圖4是示出根據本發明化學式1的最高佔用分子軌域（HOMO）電子分佈、最低未佔用分子軌域（LUMO）電子分佈及單佔用分子軌域（SOMO）電子分佈的圖。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極

Claims (15)

  1. 一種有機發光元件，包括第一電極、第二電極及有機材料層，所述有機材料層具有設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個層： 其中所述有機材料層的一或多個層包含由以下化學式1表示的雜環化合物及由以下化學式2表示的雜環化合物： [化學式1] [化學式2] 在化學式1及化學式2中， X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為N；或者CRc，且X1至X3中的至少一者為N， A是經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基， R1至R14彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；SiRR'R''；或者-P(=O)RR'， L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基， Ar3是經取代或未經取代的咔唑基；經取代或未經取代的C10至C60芳基；或者包含O或S作為雜元素的經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Ra、Rb及Rc彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， a1至a3彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數，且當a1至a3為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同， 化學式1是由以下結構式A至結構式C構成的鍵， [結構式A] [結構式B] [結構式C] 在結構式A至結構式C中， 是結構式A至結構式C分別鍵合的位置，且 結構式A及結構式B、結構式C、或者結構式A至結構式C的氘含量為50%至100%。
  2. 如請求項1所述的有機發光元件，其中化學式1的結構式A及結構式B、結構式C、或者結構式A至結構式C的所述氘含量為100%。
  3. 如請求項1所述的有機發光元件，其中Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經C1至C10烷基取代的C6至C20芳基。
  4. 如請求項1所述的有機發光元件，其中A由以下化學式3至化學式5中的任一者表示： [化學式3] [化學式4] [化學式5] 在化學式3至化學式5中， Y1是O；或者S， 意指與化學式2的 連結的位置，且 意指與化學式2的 連結的位置。
  5. 如請求項1所述的有機發光元件，其中Ar3由以下化學式1-1至化學式1-3中的任一者表示： [化學式1-1] [化學式1-2] [化學式1-3] 在化學式1-1至化學式1-3中， Ar13是經取代或未經取代的C10至C60芳基， R21至R28彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Y是O；或者S，且 a是0至3的整數，且當a為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  6. 如請求項1所述的有機發光元件，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示： 。
  7. 如請求項1所述的有機發光元件，其中由化學式2表示的所述雜環化合物由以下化合物中的任一者表示： 。
  8. 如請求項1所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞阻擋層、電子注入層及電子傳輸層中的至少一個層，且所述電洞阻擋層、所述電子注入層及所述電子傳輸層中的至少一個層包含由化學式1表示的所述雜環化合物及由化學式2表示的所述雜環化合物。
  9. 如請求項1所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含由化學式1表示的所述雜環化合物及由化學式2表示的所述雜環化合物。
  10. 如請求項1所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包括由化學式1表示的所述雜環化合物及由化學式2表示的所述雜環化合物。
  11. 如請求項1所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
  12. 一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，包含如請求項1所述的由化學式1表示的所述雜環化合物及由化學式2表示的所述雜環化合物。
  13. 如請求項12所述的用於有機發光元件的有機材料層的組成物，其中所述組成物中由化學式1表示的所述雜環化合物:由化學式2表示的所述雜環化合物的重量比為1:10至10:1。
  14. 一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板； 在所述基板上形成第一電極； 在所述第一電極上形成具有一或多個層的有機材料層；以及 在所述有機材料層上形成第二電極， 其中形成所述有機材料層包括使用如請求項12所述的組成物來形成具有一或多個層的有機材料層。
  15. 如請求項14所述的方法，其中形成所述有機材料層是藉由預混合化學式1的所述雜環化合物與化學式2的所述雜環化合物並使用熱真空沈積方法來形成所述有機材料層。
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