TW202311237A

TW202311237A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機層的組成物

Info

Publication number: TW202311237A
Application number: TW111124107A
Authority: TW
Inventors: 李基百; 牟晙兌; 金東駿
Original assignee: 南韓商Ｌｔ素材股份有限公司
Priority date: 2021-07-02
Filing date: 2022-06-28
Publication date: 2023-03-16
Also published as: KR20230006389A; WO2023277446A1

Abstract

本說明書是關於一種雜環化合物、一種包含其的有機發光元件以及一種有機層的組成物。

Description

雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件之有機層組成物

本申請案主張2021年7月2日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請的韓國專利申請案第10-2021-0087120號的優先權及權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。

有機電致發光元件為一種自發射型顯示元件，且具有視角較寬、對比度極佳以及反應速率較快的優勢。

有機發光元件具有一種結構，其中在兩個電極之間安置有機薄膜。當將電壓施加至具有所述結構之有機發光元件時，自兩個電極注入之電子及電洞在有機薄膜中彼此組合以形成配對，且接著在熄滅時發光。視需要，有機薄膜可由單層或多層組成。

視需要，用於有機薄膜之材料可具有發光功能。舉例而言，關於用於有機薄膜之材料，亦有可能使用自身可獨自構成發光層的化合物或亦有可能使用可充當主體-摻雜劑類發光層的主體或摻雜劑的化合物。此外，關於用於有機薄膜之材料，亦有可能使用可執行諸如電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入之功能的化合物。

為改良有機發光元件之效能、使用壽命或效率，需要不斷地開發用於有機薄膜的材料。

需要研究一種包含具有一化學結構的化合物的有機發光元件，所述化合物可滿足可用於有機發光元件的材料所需要的條件，例如適當的能階、電化學穩定性、熱穩定性以及類似特性，且可根據取代基執行有機發光元件所需要的多種功能。

[先前技術文獻] [專利文獻] US專利No. 4,356,429

[技術問題] 本申請案是關於一種雜環化合物、一種包含其的有機發光元件以及一種有機層的組成物。

[技術解決方案] 在本申請案的一例示性實施例中，提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]

在化學式1中， X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地為O；S；或CRaRb， R1至R10彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；以及-SiRR'R"，或兩個或多於兩個相鄰基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環，或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環， R1至R6中的至少一者由-N-Hetlene-L1-Z1表示， N-Hetlene為經取代或未經取代且包含一或多個-N=鍵的C2至C60伸雜芳基， L1為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Z1為經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或經取代或未經取代的胺基，以及 Ra、Rb、R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

此外，根據本申請案的一例示性實施例，提供一種有機發光元件，其包含：第一電極；第二電極，經設置以面向第一電極；以及有機層，具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。

另外，本申請案的一例示性實施例提供一種有機發光元件，其中包含化學式1的雜環化合物的有機層更包含由以下化學式A表示的雜環化合物。 [化學式A]

在化學式A中， Rc1及Rd1彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'以及-NRR'，或兩個或多於兩個相鄰基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環， L2為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ra1及Rb1彼此相同或不同，且各自獨立地為-CN；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R、R'以及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基， a1為0至4的整數， r及s為0至7的整數，以及當a1、s以及r為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。

此外，本申請案的另一例示性實施例提供一種有機發光元件的有機層的組成物，其包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物。

最後，本申請案的一例示性實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包含：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成具有一或多個層的有機層；以及在有機層上形成第二電極，其中有機層的形成包含藉由使用根據本申請案的一例示性實施例的有機層的組成物形成具有一或多個層的有機層。

[有利效應] 本說明書中所描述的化合物可用作用於有機發光元件的有機層的材料。化合物能夠在有機發光元件中起到電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電子阻擋材料、電洞阻擋材料或類似材料的作用。特定言之，化合物可用作有機發光元件的電洞傳輸材料、發光材料或電子阻擋材料。

特定言之，根據本申請案的雜環化合物連接至核心結構中包含至少一或多種至少一或多個-N=鍵的C2至C60雜芳基連接子，且同時Z1具有特定取代基，且可增強核心結構本身的ET特性以及調節化合物的帶隙及高T1值，使得其特徵在於當化合物用作有機發光元件的電洞傳輸材料、發光材料或電子阻擋材料時，展現出極佳的效率。

此外，由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物可同時用作有機發光元件的發光層的材料。當由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物同時用於有機發光元件時，元件的驅動電壓可降低，元件的光效率可提高，且元件的壽命特徵可因化合物的熱穩定性而改善。

在下文中，將更詳細描述本說明書。

在本說明書中，當一個部件「包含」一個組成構件時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一組成構件，而是意謂可更包含另一組成構件。

在本說明書中，化學式的

意謂組成構件所鍵結的位置。

術語「取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子改變為另一取代基，且經取代的位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可經取代的位置，且當兩個或多於兩個經取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。

在本說明書中，「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：氘；鹵基；-CN；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C1至C60鹵烷基；C1至C60烷氧基；C6至C60芳氧基；C1至C60烷基硫代氧基；C6至C60芳基硫代氧基；C1至C60烷基磺醯基；C6至C60芳基磺醯基；C3至C60環烷基；C2至C60雜環烷基；C6至C60芳基；C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'，由例示性取代基中選出的兩個或多於兩個取代基所連接的取代基，且R、R'以及R"各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本說明書中，「當化學式或化合物的結構中未指示取代基時」意謂氫原子鍵結至碳原子。然而，由於氘（ ²H）為氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。

在本申請案的一例示性實施例中，「當化學式或化合物的結構中未指示取代基時」可意謂取代基可到達的所有位置為氫或氘。亦即，氘為氫的同位素，且一些氫原子可為作為同位素的氘，且在此情況下，氘的含量可為0%至100%。

在本申請案的一例示性實施例中，在「化學式或化合物的結構中未指示取代基的情況」下，當氘的含量為0%時，氫的含量為100%，且所有取代基並不明確地排除氘，諸如氫，氫及氘可混合且用於化合物中。

在本申請案的一例示性實施例中，氘為氫的同位素之一，為具有由一個質子及一個中子形成的氘核作為原子核的元素，且可由氫-2表示，且元素符號亦可表示為D或 ²H。

在本申請案的一例示性實施例中，同位素意謂具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且同位素可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。

在本申請案的一例示性實施例中，當鹼性化合物的取代基的總數目定義為T1且這些取代基中的特定取代基的數目定義為T2時，特定取代基的含量T%可定義為T2/T1×100 = T%。

亦即，在一實例中，在由

表示的苯基中具有20%的氘含量可表示為苯基可具有的取代基的總數目為5（公式中的T1），且所述取代基中氘的數目為1（公式中的T2）時的20%。亦即，苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。

此外，在本申請案的一例示性實施例中，「具有0%氘含量的苯基」可意謂苯基不包含氘原子，亦即，具有五個氫原子。

在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。

在本說明書中，烷基包含具有1個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可另外經另一取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體言之1至40，且更具體言之1至20。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，烯基包含具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可另外經另一取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體言之2至40，且更具體言之2至20。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，炔基包含具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可另外經另一取代基取代。炔基的碳原子數目可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之2至20。

在本說明書中，鹵烷基意謂經鹵基取代的烷基，且其特定實例包含-CF ₃、-CF ₂CF ₃以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，烷氧基由-O(R101)表示，且上文所描述的烷基實例可適用於R101。

在本說明書中，芳氧基由-O(R102)表示，且上文所描述的芳基實例可適用於R102。

在本說明書中，烷基硫代氧基由-S(R103)表示，且上文所描述的烷基實例可適用於R103。

在本說明書中，芳基硫代氧基由-S(R104)表示，且上文所描述的芳基實例可適用於R104。

在本說明書中，烷基磺醯基由-S(=O) ₂(R105)表示，且上文所描述的烷基實例可適用於R105。

在本說明書中，芳基磺醯基由-S(=O) ₂(R106)表示，且上文所描述的芳基實例可適用於R106。

在本說明書中，環烷基包含具有3個至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意謂其中環烷基直接連接至另一環狀基團或與另一環狀基團稠合的基團。此處，另一環狀基團亦可為環烷基，但亦可為另一種環狀基團，例如雜環烷基、芳基、雜芳基以及類似者。環烷基的碳原子數可為3至60，具體言之3至40，且更具體言之5至20。其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似者，但不限於此。

在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包含具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意謂其中雜環烷基直接連接至另一環狀基團或與另一環狀基團稠合的基團。此處，另一環狀基團亦可為雜環烷基，但亦可為另一種環狀基團，例如環烷基、芳基、雜芳基以及類似者。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之3至20。

在本說明書中，芳基包含具有6個至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意謂其中芳基直接連接至另一環狀基團或與另一環狀基團稠合的基團。此處，另一環狀基團亦可為芳基，但亦可為另一種環狀基團，例如環烷基、雜環烷基、雜芳基以及類似者。芳基包含螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，具體言之6至40，且更具體言之6至25。芳基的特定實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基（anthryl group）、屈基（chrysenyl group）、菲基（phenanthrenyl group）、苝基（perylenyl group）、茀蒽基（fluoranthenyl group）、聯伸三苯基、丙烯合萘基（phenalenyl group）、芘基（pyrenyl group）、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基（indenyl group）、苊基（acenaphthylenyl group）、苯并芴基、螺聯芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基團以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，聯三苯基可由以下結構中選出。

在本發明中，芴基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。

當芴基經取代時，取代基可為

、

、

、

、

、

以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包含具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意謂其中雜芳基直接連接至另一環狀基團或與另一環狀基團稠合的基團。此處，另一環狀基團亦可為雜芳基，但亦可為另一種環狀基團，例如環烷基、雜環烷基、芳基以及類似者。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之3至25。雜芳基的特定實例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基（furazan group）、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、戴奧辛基（dioxin group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基（quinozoline group）、萘啶基、吖啶基、啡啶基（phenanthridine group）、咪唑并吡啶基（imidazopyridine group）、二吖萘基（diazanaphthalene group）、三吖茚基（triazaindene group）、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基（phenazine group）、二苯并噻咯基（dibenzosilole group）、螺二(二苯并噻咯)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、啡啶基（phenanthridine group）、噻吩基（thienyl group）、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、啡嗪基（phenanthrazine group）、啡噻嗪基（phenothiathiazine group）、呔嗪基（phthalazine group）、啡啉基（phenanthroline group）、萘并苯并呋喃（naphthobenzofuran group）、萘并苯并噻吩基（naphthobenzothiophene group）、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、2,3-二氫苯并[b]噻吩基、2,3-二氫苯并呋喃基、5,10-二氫二苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，當取代基為咔唑基時，其意謂鍵結至咔唑的氮或碳。

在本說明書中，當咔唑基經取代時，另一取代基可經咔唑的氮或碳取代。

在本說明書中，苯并咔唑基可為以下結構中的任一者。

在本說明書中，二苯并咔唑基可為以下結構中的任一者。

在本說明書中，萘并苯并呋喃基可為以下結構中的任一者。

在本說明書中，萘并苯并噻吩基可為以下結構中的任一者。

在本說明書中，矽基包含Si且為Si原子直接連接為基團且由-Si(R107)(R108)(R109)表示的取代基，且R107至R109彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者構成的取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；雜環烷基；芳基以及雜芳基。矽基的特定實例包含

（三甲基矽基）、

（三乙基矽基）、

（三級丁基二甲基矽基）、

（乙烯基二甲基矽基）、

（丙基二甲基矽基）、

（聯三苯基矽基）、

（聯二苯基烯基）、

（苯基矽基）以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)(R110)(R111)表示，且R110及R111彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者構成的取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；雜環烷基；芳基以及雜芳基。特定言之，氧化膦基可經烷基或芳基取代，且上文所描述的實例可適用於烷基及芳基。氧化膦基的實例包含氧化二甲基膦、氧化二苯基膦、氧化二萘基膦以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，胺基由-N(R112)(R113)表示，且R112及R113彼此相同或不同，且各自獨立地為由以下中的至少一者構成的取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；雜環烷基；芳基以及雜芳基。在本說明書中，胺基可由下述者組成的族群中選出：-NH ₂；單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為1至30。胺基的特定實例包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯芴胺基、苯基伸三苯基胺基、聯苯基伸三苯基胺基以及類似者，但不限於此。

在本說明書中，上文所描述的芳基實例可適用於除二價伸芳基以外的伸芳基。

在本說明書中，上文所描述的雜芳基實例可適用於除二價伸雜芳基以外的伸雜芳基。

在本說明書中，「相鄰」基團可意謂經與其中對應取代基經取代的原子直接連接的原子取代的取代基、在空間上最接近對應取代基安置的取代基，或經其中對應取代基經取代的原子取代的另一取代基。舉例而言，在苯環中的鄰位經取代的兩個取代基及在脂環中經相同碳取代的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。

相鄰基團可形成的烴環及雜環包含脂肪族烴環、芳族烴環、脂族雜環以及芳族雜環，且由上述環烷基、芳基、雜環烷基以及雜芳基例示的結構可適用於除不為單價基團的那些基團以外的環。

在本申請案的一例示性實施例中，提供一種由化學式1表示的雜環化合物。

在本申請案的一例示性實施例中，由化學式1表示的雜環化合物的氘含量可為0%或大於0%及100%或小於100%。

在另一例示性實施例中，由化學式1表示的雜環化合物的氘含量可為0%或大於0%及100%或小於100%、1%或大於1%及100%或小於100%、10%或大於10%及100%或小於100%、或20%或大於20%及100%或小於100%。

在又一例示性實施例中，由化學式1表示的雜環化合物的氘含量可為0%；1%或大於1%及20%或小於20%；或100%。

在本申請案的一例示性實施例中，包含至少一或多個-N=鍵的C2至C60伸雜芳基意謂在具有C2至C60伸雜芳基的取代基中包含具有單鍵及雙鍵兩者的至少一或多個氮（N），且僅由單鍵構成的伸雜芳基不包含於定義中。亦即，包含至少一或多個-N=鍵的C2至C60伸雜芳基的實例可為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、對苯二酚基（quinol group）、苯并咪唑基、噠嗪基、四嗪基以及類似基團，且不受特定限制，只要包含至少一或多個-N=鍵即可。

在本申請案的一例示性實施例中，化學式1可由以下式2至式7中的任一者表示。 [化學式2]

[化學式3]

[化學式4]

[化學式5]

[化學式6]

[化學式7]

在化學式2至化學式7中， R1至R10、X1以及X2的定義與化學式1中的彼等者相同。

在本申請案的一例示性實施例中，X1及X2彼此相同或不同，且可各自獨立地為O；S；或CRaRb。

在另一實施例中，X1可為O，且X2可為O。

在又一例示性實施例中，X1可為O，且X2可為S。

在又一例示性實施例中，X1可為O，且X2可為CRaRb。

在又一例示性實施例中，X1可為S，且X2可為O。

在又一例示性實施例中，X1可為S，且X2可為S。

在又一例示性實施例中，X1可為S，且X2可為CRaRb。

在又一例示性實施例中，X1可為CRaRb，且X2可為O。

在又一例示性實施例中，X1可為CRaRb，且X2可為S。

在又一例示性實施例中，X1可為CRaRb，且X2可為CRaRb。

在本申請案的一例示性實施例中，Ra及Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在另一例示性實施例中，Ra及Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。

在又一例示性實施例中，Ra及Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；或經取代或未經取代的C6至C40芳基。

在又一例示性實施例中，Ra及Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C40烷基；或C6至C40芳基。

在又一例示性實施例中，Ra及Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C40烷基。

在又一例示性實施例中，Ra及Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C20烷基。

在又一例示性實施例中，Ra及Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為直鏈C1至C20烷基；或分支鏈C3至C20烷基。

在又一例示性實施例中，Ra及Rb可為甲基。

在本申請案的一例示性實施例中，Ra及Rb可再次經氘取代。

在本申請案的一例示性實施例中，化學式1可由以下化學式8或化學式9表示。 [化學式8]

[化學式9]

在化學式8及化學式9中， X1、X2、R7至R10、N-Hetlene、L1以及Z1的定義與化學式1中的彼等者相同， R11至R16彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，以及 a為0至3的整數，且當a為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。

在本申請案的一例示性實施例中，化學式8可由以下化學式8-1至化學式8-4中的任一者表示。 [化學式8-1]

[化學式8-2]

[化學式8-3]

[化學式8-4]

在化學式8-1至化學式8-4中，各取代基的定義與化學式8中的定義相同。

在本申請案的一例示性實施例中，化學式9可由以下化學式9-1至化學式9-4中的任一者表示。 [化學式9-1]

[化學式9-2]

[化學式9-3]

[化學式9-4]

在化學式9-1至化學式9-4中，各取代基的定義與化學式9中的定義相同。

在本申請案的一例示性實施例中，R7至R10彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代基或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；以及-SiRR'R"，或兩個或多於兩個相鄰基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環，或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環。

在另一例示性實施例中，R7至R10彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；以及-SiRR'R"。

在又一例示性實施例中，R7至R10彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。

在又一例示性實施例中，R7至R10彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或經取代或未經取代的C6至C40芳基。

在又一例示性實施例中，R7至R10彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或C6至C40芳基。

在又一例示性實施例中，R7至R10彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或C6至C20芳基。

在又一例示性實施例中，R7至R10彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；單環C6至C10芳基；或多環C10至C20芳基。

在又一例示性實施例中，R7至R10彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或苯基。

在又一例示性實施例中，R7至R10彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或氘。

在本申請案的一例示性實施例中，R1至R6中的至少一者可由-N-Hetlene-L1-Z1表示。

在本申請案的一例示性實施例中，R1至R6中的一者可由-N-Hetlene-L1-Z1表示。

在本申請案的一例示性實施例中，R1至R6中的一者由-N-Hetlene-L1-Z1表示，且其他者可與R7至R10的定義相同。

在本申請案的一例示性實施例中，R1由-N-Hetlene-L1-Z1表示，且R2至R6可與R7至R10的定義相同。

在本申請案的一例示性實施例中，R2由-N-Hetlene-L1-Z1表示，且R1以及R3至R6可與R7至R10的定義相同。

在本申請案的一例示性實施例中，R3由-N-Hetlene-L1-Z1表示，且R1、R2 R4至R6可與R7至R10的定義相同。

在本申請案的一例示性實施例中，R4由-N-Hetlene-L1-Z1表示，且R1至R3、R5以及R6可與R7至R10的定義相同。

在本申請案的一例示性實施例中，R5由-N-Hetlene-L1-Z1表示，且R1至R4以及R6可與R7至R10的定義相同。

在本申請案的一例示性實施例中，R6由-N-Hetlene-L1-Z1表示，且R1至R5可與R7至R10的定義相同。

在本申請案的一例示性實施例中，L1可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至 C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至 C60伸雜芳基。

在另一例示性實施例中，L1可為直接鍵；或經取代或未經取代的C6至C60伸芳基。

在另一實施例中，L1可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基。

在又一例示性實施例中，L1可為直接鍵；或經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。

在又一例示性實施例中，L1可為直接鍵；或C6至C20伸芳基。

在又一例示性實施例中，L1可為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；或伸萘基。

在又一例示性實施例中，L1可為直接鍵；或伸苯基。

在本申請案的一例示性實施例中，L1可再次經氘取代。

在本申請案的一例示性實施例中，N-Hetlene可為經取代或未經取代且包含至少一或多個-N=鍵的C2至C60伸雜芳基。

在另一例示性實施例中，N-Hetlene可為經取代或未經取代且包含一或多個及三個或小於三個-N=鍵的C2至C60伸雜芳基。

在又一例示性實施例中，N-Hetlene可為經取代或未經取代且包含一或多個及三個或小於三個-N=鍵的C2至C40伸雜芳基。

在又一例示性實施例中，N-Hetlene可為經取代或未經取代且包含一或多個及三個或小於三個-N=鍵的C2至C20伸雜芳基。

在又一例示性實施例中，N-Hetlene可為未經取代或經C6至C20芳基取代且包含一或多個及三個或小於三個-N=鍵的C2至C20伸雜芳基。

在又一例示性實施例中，N-Hetlene可為經取代或未經取代的二價吡啶基；經取代或未經取代的二價嘧啶基；經取代或未經取代的二價三嗪基；經取代或未經取代的二價喹啉基；經取代或未經取代的喹唑啉基；經取代或未經取代的二價喹噁啉基；經取代或未經取代的二價苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基；或經取代或未經取代的二價苯并[4,5]噻吩[3,2-d]嘧啶基。

在又一例示性實施例中，N-Hetlene可為二價吡啶基，其未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：苯基、聯苯基以及萘基；二價嘧啶基，其未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：苯基、聯苯基以及萘基；二價三嗪基，其未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：苯基、聯苯基以及萘基；二價喹啉基；喹唑啉基；二價喹噁啉基；二價苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基；或二價苯并[4,5]噻吩[3,2-d]嘧啶基。

在本申請案的一例示性實施例中，N-Hetlene可再次經氘取代。

在本申請案的一例示性實施例中，N-Hetlene可由以下化學式1-1至化學式1-3中的任一者表示。 [化學式1-1]

[化學式1-2]

[化學式1-3]

在化學式1-1至化學式1-3中，

意謂與化學式1的結構連接的位置，且

意謂與L1連接的位置， Y為O；或S， X1至X3為N；或CRc，且X1至X3中的至少一者為N， X4及X5中的一者為

，且其他者為N；或CRc，且 Rc、R21以及R61至R64彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。

在本申請案的一例示性實施例中，Rc、R21以及R61至R64彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。

在另一例示性實施例中，Rc、R21以及R61至R64彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。

在又一例示性實施例中，Rc、R21以及R61至R64彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或經取代或未經取代的C6至C40芳基。

在又一例示性實施例中，Rc、R21以及R61至R64彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或C6至C40芳基。

在又一例示性實施例中，Rc、R21以及R61至R64彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或C6至C20芳基。

在又一例示性實施例中，Rc、R21以及R61至R64彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或苯基。

在本申請案的一例示性實施例中，Z1為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或經取代或未經取代的胺基。

在另一例示性實施例中，Z1可為經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或經取代或未經取代的胺基。

在又一例示性實施例中，Z1可為經取代或未經取代的含N的C2至C60雜芳基；或經取代或未經取代的胺基。

在又一例示性實施例中，Z1可為經取代或未經取代的含N的C2至C40雜芳基；或經取代或未經取代的胺基。

在又一例示性實施例中，Z1可為經取代或未經取代的含N的C2至C20雜芳基；或經取代或未經取代的胺基。

在又一例示性實施例中，Z1可為未經取代或經C1至C20烷基或C6至C20芳基取代的含N的C2至C20雜芳基；或未經取代或經C6至C20芳基取代的胺基。

在本申請案的一例示性實施例中，Z1可再次經氘取代。

在本申請案的一例示性實施例中，Z1可為經取代或未經取代的胺基，或由以下化學式2-1至化學式2-5中的一者表示。 [化學式2-1]

[化學式2-2]

[化學式2-3]

[化學式2-4]

[化學式2-5]

在化學式2-1至化學式2-5中， R31至R38、R41至R46、R51至R54、R71至R78以及R81至R87彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， X10為O；S；NRd；或CReRf，以及 Rd、Re以及Rf彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。

在本申請案的一例示性實施例中，R31至R38、R41至R46、R51至R54、R71至R78以及R81至R87彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在另一例示性實施例中，R31至R38、R41至R46、R51至R54、R71至R78以及R81至R87彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在又一例示性實施例中，R31至R38、R41至R46、R51至R54、R71至R78以及R81至R87彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。

在又一例示性實施例中，R31至R38、R41至R46、R51至R54、R71至R78以及R81至R87彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在又一例示性實施例中，R31至R38、R41至R46、R51至R54、R71至R78以及R81至R87彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；C6至C20芳基；以及C2至C20雜芳基。

在又一例示性實施例中，R31至R38、R41至R46、R51至R54、R71至R78以及R81至R87彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或苯基。

在本申請案的一例示性實施例中，Rd、Re以及Rf彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基。

在本申請案的一例示性實施例中，Rd、Re以及Rf彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。

在另一例示性實施例中，Rd、Re以及Rf彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；或經取代或未經取代的C6至C40芳基。

在又一例示性實施例中，Rd、Re以及Rf彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C40烷基；或C6至C40芳基。

在又一例示性實施例中，Rd、Re以及Rf彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C20烷基；或C6至C20芳基。

在又一例示性實施例中，Rd、Re以及Rf彼此相同或不同，且各自獨立地為甲基；或苯基。

在本申請案的一例示性實施例中，Z1由化學式2-1至2-5中的一者表示，或可為未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代的胺基：苯基、聯苯基以及二甲基芴基。

在本申請案的一例示性實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在另一例示性實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基。

在又一例示性實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60單環或多環芳基。

在又一例示性實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40單環芳基。

在又一例示性實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為C6至C20單環芳基。

在又一例示性實施例中，R、R'以及R"可為苯基。

根據本申請案的一例示性實施例，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。

。

此外，各種取代基可引入化學式1的結構中以合成具有所引入取代基的固有特徵的化合物。舉例而言，有可能藉由將通常用於以下的取代基引入核心結構中以合成滿足各有機層的所需條件的材料：電洞注入層材料、用於傳輸電洞的材料、發光層材料、電子傳輸層材料以及電荷產生層材料，所述材料用於製備有機發光元件。

另外，有可能藉由將各種取代基引入至化學式1的結構中來精細調整能帶隙，且同時，有可能改良有機材料之間的界面處的特徵且使材料的用途多樣化。

此外，在本申請案的一例示性實施例中，提供一種有機發光元件，其包含第一電極；第二電極，其經設置以面向第一電極；以及有機層，其具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機層的一或多個層包含根據化學式1的雜環化合物。

在另一例示性實施例中，提供一種有機發光元件，其包含：第一電極；第二電極，其經設置以面向第一電極；以及有機層，其具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機層的一或多個層包含一種根據化學式1的雜環化合物。

在又一例示性實施例中，提供一種有機發光元件，其包含：第一電極；第二電極，其經設置以面向第一電極；以及有機層，其具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機層的一或多個層包含兩種根據化學式1的雜環化合物。

由化學式1表示的雜環化合物的特定含量於上文所描述的含量相同。

根據本申請案的一例示性實施例，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。

在另一例示性實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。

在本申請案的一例示性實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含在藍色有機發光元件的藍光發光層的主體材料中。

在本申請案的一例示性實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含在綠色有機發光元件的綠光發光層的主體材料中。

在本申請案的一例示性實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含在紅色有機發光元件的紅光發光層的主體材料中。

除了上文所描述的雜環化合物用於形成具有一或多個層的有機層以外，本發明的有機發光元件可使用有機發光元件的典型製造方法及材料來製造。

在製造有機發光元件時，雜環化合物不僅可藉由真空沈積法形成為有機層，而且可藉由溶液塗覆法形成為有機層。在本文中，溶液塗覆法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。

本發明的有機發光元件的有機層可由單層結構構成，而且可由其中兩個或多於兩個有機層堆疊的多層結構構成。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包含更少數目的有機層。

在本發明的有機發光元件中，有機層可包含發光層，且發光層可包含雜環化合物。

在另一有機發光元件中，有機層包含發光層，發光層包含主體材料，且主體材料可包含雜環化合物。

作為另一實例，包含雜環化合物的有機層包含由化學式1表示的雜環化合物作為主體，且雜環化合物可與銥基摻雜劑一起使用。

在本發明的有機發光元件中，有機層包含電子注入層或電子傳輸層，且電子傳輸層或電子注入層可包含雜環化合物。

在另一有機發光元件中，有機層包含電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含雜環化合物。

在本發明的有機發光元件中，有機層包含電洞傳輸層，且電洞傳輸層可包含雜環化合物。

本發明的有機發光元件可更包含由下述者所組成的族群中選出的一個或兩個或多於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。

在根據本申請案的一例示性實施例的有機發光元件中，提供一種有機發光元件，其中包含由化學式1表示的雜環化合物的有機層更包含由以下化學式A表示的雜環化合物。 [化學式A]

在化學式A中， Rc1及Rd1彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'以及-NRR'，或兩個或多於兩個相鄰基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環, L2為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ra1及Rb1彼此相同或不同，且各自獨立地為-CN；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R、R'以及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基， a1為0至4的整數， r及s為0至7的整數，以及當a1、s以及r為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。

在本申請案的一例示性實施例中，L2可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。

在另一例示性實施例中，L2可為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。

在又一例示性實施例中，L2可為直接鍵；C6至C40伸芳基；或C ₂至C ₄₀伸雜芳基。

在又一例示性實施例中，L2可為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的二價二苯并噻吩基；或經取代或未經取代的二價二苯并呋喃基。

在又一例示性實施例中，L2可為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；萘基；二價二苯并噻吩基；二價二甲基芴基；或二價二苯并呋喃基。

在本申請案的一例示性實施例中，L2可經氘取代。

在本申請案的一例示性實施例中，Ra1及Rb1彼此相同或不同，且可各自獨立地為-CN；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在另一例示性實施例中，Ra1可為-CN；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在又一例示性實施例中，Ra1可為-CN；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；未經取代或經C1至C40烷基或C6至C40芳基取代的C6至C40芳基；或未經取代或經C6至C40芳基及C2至C40雜芳基取代的C2至C60雜芳基。

在又一例示性實施例中，Ra1可為-CN；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；苯基；聯苯基；萘基；聯三苯基；菲基；二甲基芴基；二苯基芴基螺聯芴基；未經取代或經苯基或二苯并呋喃基取代的二苯并噻吩基；或未經取代或經苯基或二苯并呋喃基取代的二苯并呋喃基。

在本申請案的一例示性實施例中，Rb1可為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在另一例示性實施例中，Rb1可為未經取代或經C1至C40烷基、-CN、SiRR'R"或C6至C40芳基取代的C6至C60芳基。

在又一例示性實施例中，Rb1可為未經取代或經C1至C40烷基、-CN、SiRR'R"或C6至C40芳基取代的C6至C40芳基。

在又一例示性實施例中，Rb1可為未經取代或經-CN或SiRR'R"取代的苯基；未經取代或經苯基取代的聯苯基；萘基；聯三苯基；菲基；或二甲基芴基。

在本申請案的一例示性實施例中，Ra1及Rb1可經氘取代。

在本申請案的一例示性實施例中，化學式A的-(L2)a-Ra1及Rb1可彼此不同。

在本申請案的一例示性實施例中，化學式A的-(L2)a-Ra1及Rb1可彼此相同。

在另一例示性實施例中，R、R'以及R''可為經取代或未經取代的苯基。

在又一例示性實施例中，R、R'以及R"可為苯基。

在本申請案的一例示性實施例中，化學式A的氘含量可為0%或大於0%及100%或小於100%。

在另一例示性實施例中，化學式A的氘含量可為10%或大於10%及100%或小於100%。

在又一例示性實施例中，化學式A的氘含量可為0%、100%或10%至80%。

在本申請案的一例示性實施例中，Rc1及Rd1彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'以及-NRR'，或兩個或多於兩個相鄰基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環。

在另一例示性實施例中，Rc1及Rd1彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'。

在又一例示性實施例中，Rc1及Rd1彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'。

在又一例示性實施例中，Rc1基Rd1彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；C1至C40烷基；C6至C40芳基；C2至C40雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'。

在又一例示性實施例中，Rc1及Rd1彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；C1至C20烷基；C6至C20芳基；C2至C20雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'。

在又一例示性實施例中，Rc1及Rd1彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；或經取代或未經取代的萘基。

在又一例示性實施例中，Rc1及Rd1彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；苯基；聯苯基；或萘基。

在本申請案的一例示性實施例中，r為7，且Rc1可為氫。

在本申請案的一例示性實施例中，r為7，且Rc1可為氘。

在本申請案的一例示性實施例中，r為7，且Rc1可為氫；或氘。

在本申請案的一例示性實施例中，s為7，且Rd1可為氫。

在本申請案的一例示性實施例中，s為7，且Rd1可為氘。

在本申請案的一例示性實施例中，s為7，且Rd1可為氫；或氘。

當化學式1的化合物及化學式A的化合物同時包含於有機發光元件的有機層中時，展現出更佳的效率及使用壽命效應。根據此結果，可預期當同時包含兩種化合物時將出現激發複合現象。

激發複合現象為隨著兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p-主體）HOMO能階及受體（n-主體）LUMO能階的大小的能量的現象。當具有良好電洞傳輸能力的供體（p主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n主體）用作發光層的主體時，電洞注入至p主體中且電子注入至n主體中，使得驅動電壓可降低，其可有助於提高使用壽命。

在本申請案的一例示性實施例中，化學式A的雜環化合物可由以下化合物中的任一者表示。

關於由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物的具體含量與上文所描述的彼等相同。

所述組成物中的由化學式1表示的雜環化合物:由化學式A表示的雜環化合物的重量比可為1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1以及1:2至2:1，但不限於此。

組成物可在形成有機發光元件的有機材料時使用，且特定言之，可更佳地在形成發光層的主體時使用。

所述組成物是呈其中簡單地混合兩種或多於兩種化合物的形式，呈粉末狀態的材料亦可在形成有機發光元件的有機層之前混合，且有可能在等於或超過適合溫度的溫度下混合呈液態的化合物。所述組成物在等於或小於各材料的熔點的溫度下呈固態，且可在調節溫度時維持為液相。

組成物可另外包含本領域中公開已知的材料，諸如溶劑及添加劑。

除了具有一或多個層的有機層是藉由使用上文所描述的由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物來形成以外，根據本申請案的一例示性實施例的有機發光元件可藉由用於製造有機發光元件的典型方法及材料來製造。

當製造有機發光元件時，由化學式1表示的化合物及由化學式A表示的雜環化合物可不僅藉由真空沈積法形成為有機層，而且可藉由溶液塗覆法形成為有機層。在本文中，溶液塗覆法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。

在本申請案的一例示性實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物及根據化學式A的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。

在本申請案的一例示性實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。

在本申請案的一例示性實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。

圖1至圖3例示出根據本申請案的一例示性實施例的有機發光元件的電極及有機層的堆疊順序。然而，本申請案的範疇並不意欲受此等附圖限制，且本領域中已知的有機發光元件的結構亦可施用於本申請案。

根據圖1，示出其中正電極200、有機層300以及負電極400依序堆疊於基板100上的有機發光元件。然而，有機發光元件不受限於僅此類結構，且如同圖2，亦可實現其中負電極、有機層以及正電極依序堆疊於基板上的有機發光元件。

圖3例示出有機層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包含電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305以及電子注入層306。然而，本申請案的範疇不受如上文所描述的堆疊結構限制，且必要時，可省略除發光層以外的其他層，且可進一步增加另一所需功能層。

在本申請案的一例示性實施例中，提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包含：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成具有一或多個層的有機層；以及在有機層上形成第二電極，其中有機層的形成包含藉由使用根據本申請案的一例示性實施例的用於有機層的組成物形成具有一或多個層的有機層。

在本申請案的一例示性實施例中，提供一種製造有機發光元件的方法，其中有機層的形成藉由預混合化學式1的雜環化合物及化學式A的化合物及使用熱真空沈積法形成有機層。

預混合意謂在有機層上沈積化學式1的雜環化合物及化學式A的雜環化合物之前，首先混合所述材料且將混合物包含於一個共同容器中並且混合。

預混合的材料可稱為根據本申請案的一例示性實施例的有機層的組成物。

在必要時，包含化學式1的化合物的有機層可另外包含其他材料。

在根據本申請案的一例示性實施例中的有機發光元件中，下文將例示除化學式1的雜環化合物以外的材料，但這些材料僅為說明性的且不用於限制本申請案的範疇，且可用本領域中公開已知的材料替換。

作為正電極材料，可使用具有相對較高功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物以及類似者。正電極材料的特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SnO ₂:Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似者，但不限於此。

作為負電極材料，可使用具有相對較低功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物以及類似者。負電極材料的特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構化材料，諸如LiF/Al或LiO ₂/Al以及類似者，但不限於此。

作為電洞注入材料，亦可使用公開已知的電洞注入材料，且可使用例如酞青化合物，諸如美國專利案第4,356,429號中揭露的酞青銅或文獻[《先進材料（Advanced Material）》，6，第677(1994)頁]中描述的星爆流型胺衍生物，例如三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺（m-MTDATA）、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）、聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)（其為可溶性導電聚合物）、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸鹽)，以及類似者。

作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似者，且亦可使用低分子量材料或聚合物材料。

作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉之金屬錯合物及其衍生物，以及類似者，且亦可使用低分子量材料及聚合物材料。

作為電子注入材料，本領域中代表性地使用例如LiF，但本申請案不限於此。

作為發光材料，可使用發紅光的材料、發綠光的材料或發藍光的材料，且視需要可混合並且使用兩種或多於兩種發光材料。在此情況下，兩種或多於兩種發光材料沈積或用作個別供應源，或預混合以沈積並且用作供應源。此外，螢光材料亦可用作發光材料，但亦可用作磷光材料。作為發光材料，亦有可能單獨使用藉由組合由正電極及負電極各自注入的電洞及電子而發光的材料，但亦可使用其中主體材料及摻雜材料一起參與發光的材料。

當混合且使用發光材料的主體時，亦可混合且使用相同系列的主體，且亦可混合並且使用不同系列的主體。舉例而言，由n型主體材料或p型主體材料選出的兩種或多於兩種材料可用作發光層的主體材料。

根據待使用的材料，根據本申請案的一例示性實施例的有機發光元件可為頂部發光型、底部發光型或雙重發光型。

基於與應用於有機發光元件的彼等原理類似的原理，根據本申請案的一例示性實施例的雜環化合物可甚至在包含有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似者的有機電子元件中起作用。

下文中，本說明書將在實例中更詳細地描述，但這些實例僅出於例示本申請案的目的而提供，且並不意欲限制本申請案的範疇。

＜ 製備實例 1＞ 製備化合物 5

製備化合物 5-2

將1,4-二噁烷（250毫升）放入化合物5-1（25公克，0.085莫耳，1當量）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼戊烷)（32.5公克，0.128莫耳，1.5當量）、Pd(dba) ₂（2.4公克，0.004莫耳，0.05當量）及P(Cy) ₃（2.4公克，0.008莫耳，0.1當量）中，且將所得混合物在100℃下攪拌8小時。藉由添加水終止反應之後，使用MC及水進行萃取。之後，用MgSO ₄移除水分。殘餘物藉由矽膠管柱分離以獲得24公克化合物5-2，產率為73%。 製備化合物 5-3

將1,4-二噁烷（240毫升）及H ₂O（60毫升）放入化合物5-2（24公克，0.062莫耳，1當量）、2,4-二氯喹唑啉（B）（14.9公克，0.075莫耳，1.2當量）、K ₂CO ₃（21.6公克，0.156莫耳，2.5當量）以及Pd(PPh ₃) ₄（3.6公克，0.003莫耳，0.05當量）中，且將所得混合物在90℃下攪拌8小時。藉由添加水終止反應之後，使用MC及水進行萃取。之後，用MgSO ₄移除水分。殘餘物藉由矽膠管柱分離以獲得18公克化合物5-3，產率為68%。 製備化合物 5

將二甲苯（100毫升）放入化合物5-3（10公克，0.023莫耳，1當量）、9H-咔唑（4.7公克，0.028莫耳，1.2當量）、Pd ₂(dba) ₃（1.1公克，0.011莫耳，0.05當量）以及XPhos（1.1公克，0.023莫耳，0.1當量），且將所得混合物在140℃下攪拌8小時。藉由添加水終止反應之後，使用MC及水進行萃取。之後，用MgSO ₄移除水分。殘餘物藉由矽膠管柱分離以獲得7公克化合物5，產率為53%。

除使用下表1的中間物A、中間物B以及中間物C代替製備實例1中的（A）、（B）以及（C）以外，以與製備實例1中相同的方式合成化合物。

[表1]

化合物編號	中間物A	中間物B	中間物C
7
29
52
74
78
86
102
138
147
167
183
217
226
244
251
254
264
296
301
324
337
341
348
350
351
363
392
445
473

＜ 製備實例 2＞ 製備化合物 PH3

製備化合物 PH3

將二甲苯（150毫升）放入9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑（D）（10公克，0.024莫耳，1當量）、3-溴-1,1'-聯苯基（E）（6.8公克，0.029莫耳，1.2當量）、NaOt-Bu（3.5公克，0.037莫耳，1.5當量）、Pd ₂(dba) ₃（1.1公克，0.012莫耳，0.05當量）以及XPhos（1.1公克，0.023莫耳，0.1當量）中，且將所得混合物在140℃下攪拌7小時。藉由添加水終止反應之後，使用MC及水進行萃取。之後，用MgSO ₄移除水分。殘餘物藉由矽膠管柱分離以獲得8公克化合物PH3，產率為58%。

除了使用下表2的中間物D及中間物E代替製備實例2中的使用（D）及（E）以外，以與製備實例2中相同的方式合成化合物。

[表2]

化合物編號	中間物D	中間物E
PH22
PH46
PH74
PH84

除製備實例1及製備實例2以及表1及表2中所描述的化合物外，亦以與上文所描述的製備實例中相同的方式製備對應於化學式1及化學式A的雜環化合物。

以與製備實例中相同的方式製備化合物，且其合成確認結果展示於表3及表4中。表3顯示 ¹H NMR（CDCl ₃，200 MHz）的量測值，且表4顯示場解吸附質譜法（FD-MS）的量測值。 [表3]

化合物	¹H NMR(CDCl ₃, 200Mz)
5	δ= 8.55(1H, d), 8.05(4H, m), 7.62(8H, m), 7.44(8H, m)
7	δ= 8.55(1H, d), 8.16(3H, m), 8.05(2H, m), 7.67(10H, m), 7.55(1H, s), 7.33(6H, m)
29	δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 7.25~7.98(21H, m)
52	δ= 8.55(2H, m), 8.16(1H, d), 7.80(5H, m), 7.67(8H, m), 7.49(1H, s), 7.38(6H, m)
78	δ= 8.05(2H, m), 7.87(3H, m), 7.72(8H, m), 7.42(7H, m), 6.81(1H, t), 6.75(1H, s), 6.63(3H, m), 1,72(6H, s)
86	δ= 8.51(2H, m), 8.16(5H, m), 7.66(11H, m), 7.37(5H, m)
102	δ= 8.63(1H, s), 8.42(2H, m), 8.19(4H, m), 7.94~7.63(13H, m), 7.37(7H, m)
138	δ= 8.51(2H, m), 7.89(6H, m), 7.81(1H, d), 7.72~7.25(14H, m)
147	δ= 8.55(1H, d), 8.16(1H, d), 8.05(2H, m), 7.75(6H, m), 7.66(4H, m), 7.49(9H, m)
167	δ= 8.55(1H, d), 8.16(3H, m), 8.06(2H, m), 7.94(3H, m), 7.75(6H, m), 7.55(1H, s), 7.49(1H, s), 7.38(6H, m)
183	δ= 8.63(1H, s), 8.55(2H, m), 8.12(1H, d), 7.94(4H, m), 7.79(3H, m), 7.64~7.25(19H, m)
217	δ= 8.55(1H, d), 7.94(6H, m), 7.75(1H, d), 7.66~7.25(13H, m)
226	δ= 8.55(1H, d), 8.16(1H, d), 8.06(2H, m), 7.66(11H, m), 7.53(2H, m), 7.38(6H, m)
244	δ= 8.63(1H, s), 8.45(4H, m), 8.16(1H, d), 8.05(3H, m), 7.80(3H, m), 7.67~7.25(13H, m)
251	δ= 8.55(1H, d), 8.08(4H, m), 7.86(7H, m), 7.67(5H, m), 7.55(1H, s), 7.25(5H, m)
254	δ= 8.51(2H, m), 8.28(1H, s), 8.12(2H, m), 7.94(2H, m), 7.67(6H, m), 7.57(2H, m), 7.49(1H, d), 7.32(7H, m), 1.72(6H, s)
264	δ= 8.63(1H, s), 8.55(1H, d), 8.12(1H, d), 8.05(1H, d), 7.94(1H, d), 7.87(1H, d), 7.79(2H, m), 7.63~7.25(22H, m), 1.72(12H, s)
296	δ= 8.54(2H, m), 8.45(1H, d), 8.09(2H, m), 7.94(2H, m), 7.88(1H, s), 7.61(7H, m), 7.33(8H, m), 1.72(6H, s)
301	δ= 8.54(2H, m), 8.45(1H, d), 8.28(2H, m), 8.16(2H, m), 8.08(1H, s), 7.94(4H, m), 7.66(7H, m), 7.51(7H, m)
324	δ= 8.63(1H, s), 8.55(2H, m), 8.16(2H, m), 7.89(2H, m), 7.79(2H, m), 7.66(6H, m), 7.51~7.24(10H, m) 1.72(6H, s)
337	δ= 8.55(1H, d), 7.89(5H, m), 7.79(2H, m), 7.66~7.25(17H, m)
341	δ=
348	δ= 8.55(1H, d), 8.12(1H, d), 7.89(3H, m), 7.84(1H, d), 7.66~7.25(18H, m)
350	δ= 8.55(1H, d), 8.16(1H, d), 8.05(2H, m), 7.80(4H, m), 7.66(1H, d), 7.53(1H, d), 7.33(4H, m)
351	δ= 7.89(1H, d), 7.81(1H, d), 7.66(5H, m), 7.49(1H, s), 7.38(5H, m)
363	δ= 8.55(1H, d), 8.28(2H, m), 8.16(2H, m), 7.94(4H, m), 7.67(5H, m), 7.55~7.25(10H, m)
392	δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.28(2H, m), 7.81(7H, m), 7.66(2H, m), 7.52~7.25(11H, m)
445	δ= 8.63(1H, s), 8.55(1H, d), 8.12(1H, d), 7.94(2H, m), 7.70~7.25(22H, m)
473	δ= 8.55(1H, d), 8.12(2H, m), 7.94~7.50(16H, m), 7.29(6H, m)
PH3	δ= 8.55(1H, d), 8.18(3H, m), 8.00(3H, m), 7.77(2H, m), 7.63~7.25(19H, m)
PH22	δ= 8.55(1H, d), 8.12(2H, m), 7.94(3H, m), 7.79(4H, m), 7.68(4H, m), 7.51~7.19(18H, m)
PH46	δ= 8.55(1H, d), 8.08(9H, m), 7.77(2H, m), 7.69~7.25(18H, m)
PH74	δ= 8.55(1H, d), 8.18(2H, m), 7.68(15H, m), 7.44(12H, m)
PH84	δ=-
化合物	¹H NMR(CDCl ₃, 200Mz)
5	δ= 8.55(1H, d), 8.05(4H, m), 7.62(8H, m), 7.44(8H, m)
7	δ= 8.55(1H, d), 8.16(3H, m), 8.05(2H, m), 7.67(10H, m), 7.55(1H, s), 7.33(6H, m)
29	δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 7.25~7.98(21H, m)
52	δ= 8.55(2H, m), 8.16(1H, d), 7.80(5H, m), 7.67(8H, m), 7.49(1H, s), 7.38(6H, m)
78	δ= 8.05(2H, m), 7.87(3H, m), 7.72(8H, m), 7.42(7H, m), 6.81(1H, t), 6.75(1H, s), 6.63(3H, m), 1,72(6H, s)
86	δ= 8.51(2H, m), 8.16(5H, m), 7.66(11H, m), 7.37(5H, m)
103	δ= 8.63(1H, s), 8.55(2H, m), 8.12(1H, d), 7.94(5H, m), 7.79(3H, m), 7.66~7.25(18H, m)
138	δ= 8.51(2H, m), 7.89(6H, m), 7.81(1H, d), 7.72~7.25(14H, m)
147	δ= 8.55(1H, d), 8.16(1H, d), 8.05(2H, m), 7.75(6H, m), 7.66(4H, m), 7.49(9H, m)
167	δ= 8.55(1H, d), 8.16(3H, m), 8.06(2H, m), 7.94(3H, m), 7.75(6H, m), 7.55(1H, s), 7.49(1H, s), 7.38(6H, m)
183	δ= 8.63(1H, s), 8.55(2H, m), 8.12(1H, d), 7.94(4H, m), 7.79(3H, m), 7.64~7.25(19H, m)
217	δ= 8.55(1H, d), 7.94(6H, m), 7.75(1H, d), 7.66~7.25(13H, m)
226	δ= 8.55(1H, d), 8.16(1H, d), 8.06(2H, m), 7.66(11H, m), 7.53(2H, m), 7.38(6H, m)
254	δ= 8.51(2H, m), 8.28(1H, s), 8.12(2H, m), 7.94(2H, m), 7.67(6H, m), 7.57(2H, m), 7.49(1H, d), 7.32(7H, m), 1.72(6H, s)
264	δ= 8.63(1H, s), 8.55(1H, d), 8.12(1H, d), 8.05(1H, d), 7.94(1H, d), 7.87(1H, d), 7.79(2H, m), 7.63~7.25(22H, m), 1.72(12H, s)
296	δ= 8.54(2H, m), 8.45(1H, d), 8.09(2H, m), 7.94(2H, m), 7.88(1H, s), 7.61(7H, m), 7.33(8H, m), 1.72(6H, s)
301	δ= 8.54(2H, m), 8.45(1H, d), 8.28(2H, m), 8.16(2H, m), 8.08(1H, s), 7.94(4H, m), 7.66(7H, m), 7.51(7H, m)
324	δ= 8.63(1H, s), 8.55(2H, m), 8.16(2H, m), 7.89(2H, m), 7.79(2H, m), 7.66(6H, m), 7.51~7.24(10H, m) 1.72(6H, s)
341	δ=-
350	δ= 8.55(1H, d), 8.16(1H, d), 8.05(2H, m), 7.80(4H, m), 7.66(1H, d), 7.53(1H, d), 7.33(4H, m)
363	δ= 8.55(1H, d), 8.28(2H, m), 8.16(2H, m), 7.94(4H, m), 7.67(5H, m), 7.55~7.25(10H, m)
392	δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.28(2H, m), 7.81(7H, m), 7.66(2H, m), 7.52~7.25(11H, m)
445	δ= 8.63(1H, s), 8.55(1H, d), 8.12(1H, d), 7.94(2H, m), 7.70~7.25(22H, m)
PH3	δ= 8.55(1H, d), 8.18(3H, m), 8.00(3H, m), 7.77(2H, m), 7.63~7.25(19H, m)
PH22	δ= 8.55(1H, d), 8.12(2H, m), 7.94(3H, m), 7.79(4H, m), 7.68(4H, m), 7.51~7.19(18H, m)
PH46	δ= 8.55(1H, d), 8.08(9H, m), 7.77(2H, m), 7.69~7.25(18H, m)
PH74	δ= 8.55(1H, d), 8.18(2H, m), 7.68(15H, m), 7.44(12H, m)
PH84	δ=-

[表4]

化合物	FD-MS	化合物	FD-MS
5	m/z=551.16	296	m/z=683.20
7	m/z=601.18	301	m/z=694.18
29	m/z=657.15	324	m/z=653.25
52	m/z=601.18	337	m/z=683.17
78	m/z=725.21	341	m/z=600.31
86	m/z=601.18	348	m/z=720.25
102	m/z=701.21	350	m/z=650.23
138	m/z=657.15	351	m/z=691.23
147	m/z=641.17	363	m/z=628.19
167	m/z=601.18	392	m/z=684.16
183	m/z=742.24	445	m/z=653.21
217	m/z=607.14	473	m/z=627.19
226	m/z=641.17	PH3	m/z=560.23
244	m/z=659.15	PH22	m/z=636.26
251	m/z=617.16	PH46	m/z=610.24
254	m/z=667.23	PH74	m/z=650.24
264	m/z=794.34	PH84	m/z=688.40

[ 實驗實例 ] ＜ 實驗實例 1＞ -有機發光元件的製造

用蒸餾水對薄薄地塗佈有氧化銦錫（ITO）以具有1,500埃的厚度的玻璃基板進行超音波洗滌。在用蒸餾水洗滌完成之後，玻璃基板用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑進行超音波洗滌，乾燥且接著在紫外光（UV）洗滌機中使用UV進行紫外光臭氧（UVO）處理5分鐘。之後，將基板轉移至電漿洗滌機（PT），且接著在真空狀態下進行電漿處理以用於ITO功函數且便於移除殘餘膜，且轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。

作為共同層，電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（2-TNATA）及電洞傳輸層N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（NPB）形成於ITO透明電極（正電極）上。如下在其上熱真空沈積發光層。藉由沈積下表5中所描述的單一供應源的一種類型的化合物作為紅色主體，且使用(piq) ₂(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑，向主體中摻雜3重量%的Ir化合物來將發光層沈積至具有400埃的厚度。之後，Bphen沈積至具有30埃的厚度作為電洞阻擋層，且Alq ₃於其上沈積至具有250埃的厚度作為電子傳輸層。最後，將氟化鋰（LiF）在電子傳輸層上沈積至具有10埃的厚度以形成電子注入層，且接著將鋁（Al）負電極在電子注入層上沈積至具有1,200埃的厚度以形成負電極，藉此製造有機電致發光元件。

同時，將製造OLED元件所需的所有有機化合物在10 ^-6托至10 ^-8托下進行真空昇華純化以用於各材料，且用於製造OLED。對於如上文所描述製造的有機電致發光元件，藉由由麥克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000量測電致發光（EL）特徵，且基於其量測結果，當參考亮度為6,000坎德拉/平方公尺（cd/m ²）時，藉由由麥克科學公司製造的使用壽命量測設備（M6000）量測T90。量測根據本發明製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色彩座標（CIE）以及使用壽命的結果展示於表5中。 [表5]

	化合物	驅動電壓 (V)	發光效率 (cd/A)	CIE (x, y)	使用壽命 (T90)
實例1	5	5.0	53.1	(0.68, 0.32)	124
實例2	7	5.1	52.0	(0.68, 0.32)	120
實例3	29	5.0	52.4	(0.68, 0.32)	122
實例4	52	5.0	53.2	(0.68, 0.32)	130
實例5	78	5.3	50.0	(0.68, 0.32)	105
實例6	86	5.0	52.7	(0.68, 0.32)	129
實例7	102	5.3	50.5	(0.68, 0.32)	102
實例8	138	5.0	52.1	(0.68, 0.32)	133
實例9	147	5.1	52.6	(0.68, 0.32)	122
實例10	167	5.0	53.8	(0.68, 0.32)	136
實例11	183	5.3	50.7	(0.68, 0.32)	104
實例12	217	5.0	52.4	(0.68, 0.32)	132
實例13	226	5.0	53.6	(0.68, 0.32)	120
實例14	244	5.3	50.3	(0.68, 0.32)	106
實例15	251	5.0	53.0	(0.68, 0.32)	123
實例16	254	5.5	48.2	(0.68, 0.32)	81
實例17	264	5.5	48.6	(0.68, 0.32)	89
實例18	296	5.5	48.9	(0.68, 0.32)	86
實例19	301	5.0	52.7	(0.68, 0.32)	128
實例20	324	5.5	48.5	(0.68, 0.32)	83
實例21	337	5.0	54.0	(0.68, 0.32)	130
實例22	341	5.0	53.3	(0.68, 0.32)	128
實例23	348	5.0	54.1	(0.68, 0.32)	127
實例24	350	5.1	53.1	(0.68, 0.32)	126
實例25	351	5.0	53.5	(0.68, 0.32)	130
實例26	363	5.0	53.8	(0.68, 0.32)	121
實例27	392	5.1	52.8	(0.68, 0.32)	125
實例28	445	5.3	50.1	(0.68, 0.32)	107
實例29	473	5.3	50.5	(0.68, 0.32)	100
比較例1	H1	5.9	44.3	(0.68, 0.32)	59
比較例2	H2	5.8	45.2	(0.68, 0.32)	68
比較例3	H3	5.9	44.7	(0.68, 0.32)	52
比較例4	H4	5.9	44.0	(0.68, 0.32)	57
比較例5	H5	5.8	45.0	(0.68, 0.32)	67
比較例6	H6	5.8	45.4	(0.68, 0.32)	65

如表5中的結果可見，可確認與比較例相比，使用本發明的主體材料的有機發光元件具有低驅動電壓及顯著提高的發光效率以及使用壽命。根據本申請案的雜環化合物具有適用於有機發光元件的發光層的分子量及帶隙同時具有高熱穩定性。適合的分子量有助於形成有機發光元件的發光層，且適合的帶隙防止發光層的電子及電洞流動以幫助形成有效的重組區。另外，相較於其他位置經取代的化合物，適當位置具有經取代電子的轉移特性的雜環化合物解決了由摻雜劑所引起的電洞阻擋現象，且如以上元件評估可見，確定本發明的化合物在驅動、效率以及使用壽命的所有態樣中實現了相較於比較例的優異性。

＜ 實驗實例 2＞ -有機發光元件的製造用蒸餾水對薄薄地塗佈有氧化銦錫（ITO）以具有1,500埃的厚度的玻璃基板進行超音波洗滌。在用蒸餾水洗滌完成之後，玻璃基板用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑進行超音波洗滌，乾燥且接著在紫外光（UV）洗滌機中使用UV進行紫外光臭氧（UVO）處理5分鐘。之後，將基板轉移至電漿洗滌機（PT），且接著在真空狀態下進行電漿處理以用於ITO功函數且便於移除殘餘膜，且轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。

作為共同層，電洞注入層4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（2-TNATA）、電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（NPB）以及電子阻擋層亞環己基雙[N,N-雙(4-甲基苯基)苯胺]（TAPC）或激子阻擋層三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）形成於ITO透明電極（正電極）上。

如下在其上熱真空沈積發光層。藉由沈積下表6中所描述的單一供應源的兩種類型的化合物作為紅色主體，且使用(piq) ₂(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑，向主體中摻雜3重量%的Ir化合物來將發光層沈積至具有400埃的厚度。之後，Bphen沈積至具有30埃的厚度作為電洞阻擋層，且TPBI於其上沈積至具有250埃的厚度作為電子傳輸層。最後，將氟化鋰（LiF）在電子傳輸層上沈積至具有10埃的厚度以形成電子注入層，且接著將鋁（Al）負電極在電子注入層上沈積至具有1,200埃的厚度以形成負電極，藉此製造有機電致發光元件。

同時，將製造OLED元件所需的所有有機化合物在10 ^-6托至10 ^-8托下進行真空昇華純化以用於各材料，且用於製造OLED。對於如上文所描述製造的有機電致發光元件，藉由由麥克科學公司製造的M7000量測電致發光（EL）特徵，且基於其量測結果，當參考亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，藉由由麥克科學公司製造的使用壽命量測設備（M6000）量測T90。量測根據本發明製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色彩座標（CIE）以及使用壽命的結果展示於表6中。 [表6]

	化合物	比率 (P/N)	驅動電壓 (V)	發光效率 (cd/A)	CIE (x, y)	使用壽命 (T90)
實例30	PH3:5	1:3	4.8	53.8	(0.68, 0.32)	174
實例33	PH3:5	1:2	4.8	54.1	(0.68, 0.32)	175
實例34	PH3:5	1:1	4.7	54.2	(0.68, 0.32)	178
實例35	PH3:5	2:1	4.7	53.1	(0.68, 0.32)	163
實例36	PH3:5	3:1	4.8	52.9	(0.68, 0.32)	150
實例37	PH3:7	1:1	4.8	53.5	(0.68, 0.32)	177
實例38	PH3:29	1:1	4.7	55.0	(0.68, 0.32)	186
實例39	PH3:52	1:1	4.7	54.8	(0.68, 0.32)	180
實例40	PH22:78	1:1	5.0	51.6	(0.68, 0.32)	149
實例41	PH22:86	1:1	4.8	53.1	(0.68, 0.32)	165
實例42	PH22:102	1:1	5.0	51.7	(0.68, 0.32)	144
實例43	PH22:138	1:1	4.7	55.1	(0.68, 0.32)	175
實例44	PH46:147	1:1	4.8	54.7	(0.68, 0.32)	181
實例45	PH46:167	1:1	4.7	54.8	(0.68, 0.32)	189
實例46	PH46:183	1:1	5.0	51.5	(0.68, 0.32)	140
實例47	PH46:217	1:1	4.8	54.2	(0.68, 0.32)	176
實例48	PH74:226	1:1	4.8	54.9	(0.68, 0.32)	181
實例49	PH74:244	1:1	5.0	51.6	(0.68, 0.32)	147
實例50	PH74:251	1:1	4.7	54.5	(0.68, 0.32)	175
實例51	PH74:254	1:1	5.2	50.4	(0.68, 0.32)	126
實例52	PH84:264	1:1	5.2	50.3	(0.68, 0.32)	120
實例53	PH84:296	1:1	5.2	50.2	(0.68, 0.32)	125
實例54	PH84:301	1:1	4.8	54.3	(0.68, 0.32)	170
實例55	PH3:324	1:1	5.2	50.1	(0.68, 0.32)	123
實例56	PH3:337	1:1	4.7	54.9	(0.68, 0.32)	185
實例57	PH22:341	1:1	4.8	54.1	(0.68, 0.32)	169
實例58	PH22:348	1:1	4.7	55.0	(0.68, 0.32)	177
實例59	PH46:350	1:1	4.7	55.8	(0.68, 0.32)	173
實例60	PH46:351	1:1	4.7	55.5	(0.68, 0.32)	180
實例61	PH74:363	1:1	4.7	54.2	(0.68, 0.32)	170
實例62	PH74:392	1:1	4.7	55.6	(0.68, 0.32)	181
實例63	PH84:445	1:1	5.0	51.8	(0.68, 0.32)	147
實例64	PH84:473	1:1	5.0	51.9	(0.68, 0.32)	140
比較例7	PH84:H1	1:1	5.6	45.8	(0.68, 0.32)	86
比較例8	PH3:H2	1:1	5.5	46.2	(0.68, 0.32)	94
比較例9	PH22:H3	1:1	5.6	45.3	(0.68, 0.32)	83
比較例10	PH46:H4	1:1	5.6	45.1	(0.68, 0.32)	85
比較例11	PH74:H5	1:1	5.5	46.6	(0.68, 0.32)	92
比較例12	PH86:H6	1:1	5.5	46.3	(0.68, 0.32)	96

如表6中的結果可見，可確認，當本發明的雜環化合物用作N型主體且與P型主體混合且沈積時，會提高有機發光元件的驅動、效率以及使用壽命。當具有良好電洞傳輸能力的供體（p主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n主體）用作發光層的主體時，可調節元件內的電荷平衡，此係因為由於N+P化合物的激發複合現象而使電洞注入至p主體中且使電子注入n主體中。可見，具有適當電子轉移特性的N型主體化合物及具有適當電洞轉移特性的P型主體化合物以適當比率的組合有助於提高驅動效率以及使用壽命。

100:基板 200:正電極 300:有機層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:負電極

圖1至圖3各自為示意性示出根據本申請案的一例示性實施例的有機發光元件的堆疊結構的視圖。

100:基板

200:正電極

300:有機層

400:負電極

Claims

一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
其中，在化學式1中， X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地為O；S；或CRaRb， R1至R10彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；以及-SiRR'R"，或兩個或多於兩個相鄰基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環，或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環， R1至R6中的至少一者由-N-Hetlene-L1-Z1表示， N-Hetlene為經取代或未經取代且包含一或多個-N=鍵的C2至C60伸雜芳基， L1為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Z1為經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或經取代或未經取代的胺基，以及 Ra、Rb、R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2至化學式7中的任一者表示： [化學式2]
[化學式3]
[化學式4]
[化學式5]
[化學式6]
[化學式7]
在化學式2至化學式7中， R1至R10、X1以及X2的定義與化學式1中的彼等者相同。
如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式8或化學式9表示： [化學式8]
[化學式9]
在化學式8及化學式9中， X1、X2、R7至R10、N-Hetlene、L1以及Z1的定義與化學式1中的彼等者相同， R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，以及 a為0至3的整數，且當a為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
如請求項1所述的雜環化合物，其中所述N-Hetlene由以下化學式1-1至化學式1-3中的任一者表示： [化學式1-1]
[化學式1-2]
[化學式1-3]
在化學式1-1至化學式1-3中，
意謂與化學式1的結構連接的位置，且
意謂與L1連接的位置， Y為O；或S， X1至X3為N；或CRc，且X1至X3中的至少一者為N， X4及X5中之一者為
，且另一者為N；或CRc，以及 Rc、R21以及R61至R64彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。
如請求項1所述的雜環化合物，其中Z1為經取代或未經取代的胺基，或由以下化學式2-1至化學式2-5中的一者表示： [化學式2-1]
[化學式2-2]
[化學式2-3]
[化學式2-4]
[化學式2-5]
在化學式2-1至化學式2-5中， R31至R38、R41至R46、R51至R54、R71至R78以及R81至R87彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， X10為O；S；NRd；或CReRf，以及 Rd、Re以及Rf彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。
如請求項1所述的雜環化合物，其中所述由化學式1表示的雜環化合物的氘含量為20%或大於20%及100%或小於100%。
如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：

。
一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，經設置以面向所述第一電極；以及有機層，具有設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個層，其中所述有機層的一或多個層包括如請求項1至7中任一項所述的雜環化合物。
如請求項8所述的有機發光元件，其中包括化學式1的所述雜環化合物的有機層更包括由以下化學式A表示的雜環化合物： [化學式A]
在化學式A中， Rc1及Rd1彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'以及-NRR'，或兩個或多於兩個相鄰基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環， L2為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ra1及Rb1彼此相同或不同，且各自獨立地為-CN；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R、R'以及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基， a1為0至4的整數， r及s為0至7的整數，以及當a1、s以及r為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
如請求項9所述的有機發光元件，其中化學式A的所述雜環化合物由以下化合物中的任一者表示：

。
如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機層包括發光層，且所述發光層包括所述雜環化合物。
如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子傳輸層或所述電子注入層包括所述雜環化合物。
如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包括所述雜環化合物。
如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機層包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包括所述雜環化合物。
如請求項8所述的有機發光元件，更包括一個或兩個或多於兩個由下述者所組成的族群中選出的層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
一種有機發光元件的有機層的組成物，包括如請求項1至7中任一項所述的由化學式1表示的雜環化合物，及由以下化學式A表示的雜環化合物： [化學式A]
在化學式A中， Rc1及Rd1彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'以及-NRR'，或兩個或多於兩個相鄰基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環， L2為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ra1及Rb1彼此相同或不同，且各自獨立地為-CN；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R、R'以及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基， a1為0至4的整數， r及s為0至7的整數，以及當a1、s以及r為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。