JP2023535546A - ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物 - Google Patents
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Abstract
本出願は、有機発光素子の寿命、効率、電気化学的安定性、および熱的安定性を大幅に向上させることができるヘテロ環化合物、および前記ヘテロ環化合物が有機物層に含まれていている有機発光素子および有機物層用組成物を提供する。
Description
本出願は、２０２０年０７月２７日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－００９３４０７号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
本明細書は、ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物に関する。
電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという長所を有している。
有機発光素子は、二つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、二つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜において結合して対をなした後、消滅しつつ光を発することになる。前記有機薄膜は、必要に応じて、単層または多層で構成されることができる。
有機薄膜の材料は、必要に応じて、発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜の材料としては、それ自体が単独で発光層を構成できる化合物が用いられてもよく、または、ホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割ができる化合物が用いられてもよい。その他にも、有機薄膜の材料としては、正孔注入、正孔輸送、電子遮断、正孔遮断、電子輸送、電子注入などの役割ができる化合物が用いられてもよい。
有機発光素子の性能、寿命、または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が求められ続けている。
本明細書は、ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物に関する。
本出願の一実施態様は、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
前記化学式１において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、０または１であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基、および置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のヘテロアリール基であり、ａ～ｄはそれぞれ０～３の整数であり、ａ～ｄがそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は同一であり、
Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数１～６０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
また、本出願の他の実施態様は、第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上が前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子を提供する。
本出願のまた他の実施態様は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および下記化学式１３または１４で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
本発明は、ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物を提供しようとする。
１００ ・・・基板
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・発光層
３０４ ・・・正孔阻止層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・発光層
３０４ ・・・正孔阻止層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極
以下、本出願について詳しく説明する。
本出願の一実施態様は、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
前記化学式１において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ；またはＳであり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、０または１であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基、および置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のヘテロアリール基であり、ａ～ｄはそれぞれ０～３の整数であり、ａ～ｄがそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は同一であり、
Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数１～６０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
前記化学式１で表される化合物は、電子を押す能力の強いカルバゾールまたはアミンが置換されており、ホモ（ＨＯＭＯ、Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）レベルが高いため、有機発光素子の発光層の材料、特にドーパント物質として用いる場合に正孔伝達に役立つことができる。
また、前記化学式１で表される化合物は、ルモ（ＬＵＭＯ、ＨＯＭＯ、Ｌｏｗｅｓｔ ｉｇｈｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）が拡張された構造として、電子の移動度を向上させ、電子を安定化させることができるため、前記化学式１で表される化合物を有機発光素子に用いる場合、素子の効率および寿命を向上させることができる。
本明細書において、前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」とは、重水素；シアノ基；ハロゲン基；炭素数１～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル；炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニル；炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニル；炭素数３～６０の単環もしくは多環のシクロアルキル；炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロシクロアルキル；炭素数６～６０の単環もしくは多環のアリール；炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；炭素数１～２０のアルキルアミン；炭素数６～６０の単環もしくは多環のアリールアミン；および炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味し、前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～６０のアルキル；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリールであることを意味する。
本明細書において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、炭素原子に水素原子が結合されていることを意味する。ただし、重水素（２Ｈ、Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）は水素の同位元素であるため、一部の水素原子は重水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、置換基として来れる位置が全て水素または重水素であることを意味し得る。すなわち、重水素の場合、水素の同位元素であって、一部の水素原子は、同位元素である重水素であってもよく、この際、重水素の含量は、０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」において、重水素の含量が０％、水素の含量が１００％、置換基が全て水素など、重水素を明示的に排除しない場合には、水素および重水素は、化合物において混在して用いられてもよい。
本出願の一実施態様において、重水素は、水素の同位元素（ｉｓｏｔｏｐｅ）のうち一つであり、１個の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）と１個の中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）とからなる重陽子（ｄｅｕｔｅｒｏｎ）を原子核（ｎｕｃｌｅｕｓ）として有する元素であって、水素－２で表されてもよく、元素記号はＤまたは２Ｈと表記してもよい。
本出願の一実施態様において、原子番号（ａｔｏｍｉｃ ｎｕｍｂｅｒ、Ｚ）は同一であるものの、質量数（ｍａｓｓ ｎｕｍｂｅｒ、Ａ）が異なる原子を意味する同位元素は、同一数の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）を有するものの、中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）の数が異なる元素と解釈することができる。
本出願の一実施態様において、特定の置換基の含量Ｔ％の意味は、基本となる化合物が有し得る置換基の総個数をＴ１と定義し、そのうち特定の置換基の個数をＴ２と定義する場合、Ｔ２／Ｔ１×１００＝Ｔ％と定義することができる。
すなわち、一例示において、
で表されるフェニル基において重水素の含量が２０％であるとは、フェニル基が有し得る置換基の総個数は５（式中のＴ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中のＴ２）個である場合、２０％と表すことができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であるというものは、下記構造式で表されてもよい。
で表されるフェニル基において重水素の含量が２０％であるとは、フェニル基が有し得る置換基の総個数は５（式中のＴ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中のＴ２）個である場合、２０％と表すことができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であるというものは、下記構造式で表されてもよい。
また、本出願の一実施態様において、「重水素の含量が０％であるフェニル基」の場合、重水素原子が含まれていない、すなわち、５個の水素原子を有するフェニル基を意味し得る。
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、炭素数１～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキル基の炭素数は１～６０、具体的には１～４０、より具体的には１～２０であってもよい。具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルケニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。具体的な例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２０であることが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記シクロアルキル基は、炭素数３～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は３～６０、具体的には３～４０、より具体的には５～２０であってもよい。具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２０であってもよい。
本明細書において、前記アリール基は、炭素数６～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、アリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基はスピロ基を含む。前記アリール基の炭素数は６～６０、具体的には６～４０、より具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基の具体的な例としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２で表され、Ｒ１０１およびＲ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。前記ホスフィンオキシド基は、具体的に、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、シリル基は、Ｓｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、－ＳｉＲ１０４Ｒ１０５Ｒ１０６で表され、Ｒ１０４～Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体的な例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
本明細書において、前記スピロ基は、スピロ構造を含む基であり、炭素数１５～６０であってもよい。例えば、前記スピロ基は、フルオレニル基に２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン基またはシクロヘキサン基がスピロ結合された構造を含んでもよい。具体的に、下記スピロ基は、下記構造式の基のいずれか一つを含んでもよい。
また、本出願の一実施態様において、「重水素の含量が０％であるフェニル基」の場合、重水素原子が含まれていない、すなわち、５個の水素原子を有するフェニル基を意味し得る。
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、炭素数１～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキル基の炭素数は１～６０、具体的には１～４０、より具体的には１～２０であってもよい。具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルケニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。具体的な例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２０であることが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記シクロアルキル基は、炭素数３～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は３～６０、具体的には３～４０、より具体的には５～２０であってもよい。具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２０であってもよい。
本明細書において、前記アリール基は、炭素数６～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、アリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基はスピロ基を含む。前記アリール基の炭素数は６～６０、具体的には６～４０、より具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基の具体的な例としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２で表され、Ｒ１０１およびＲ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。前記ホスフィンオキシド基は、具体的に、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、シリル基は、Ｓｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、－ＳｉＲ１０４Ｒ１０５Ｒ１０６で表され、Ｒ１０４～Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体的な例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
本明細書において、前記スピロ基は、スピロ構造を含む基であり、炭素数１５～６０であってもよい。例えば、前記スピロ基は、フルオレニル基に２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン基またはシクロヘキサン基がスピロ結合された構造を含んでもよい。具体的に、下記スピロ基は、下記構造式の基のいずれか一つを含んでもよい。
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＳ、Ｏ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体的な例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１－ジヒドロ－ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５－ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２－ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２－ａ］イミダゾ［１，２－ｅ］インドリニル基、５，１１－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アミン基は、モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；－ＮＨ２；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。前記アミン基の具体的な例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が二つ存在するもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除いては、前述したアリール基の説明が適用されてもよい。また、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が二つ存在するもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除いては、前述したヘテロアリール基の説明が適用されてもよい。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味し得る。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環において同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈することができる。
本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、前記化学式１で表されることを特徴とする。より具体的に、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、上記のようなコア構造および置換基の構造的特徴により、有機発光素子の有機物層の材料として用いることができる。
本出願の一実施態様において、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物の重水素の含量は０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物の重水素の含量は１０％超過、１００％以下であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＸ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ；またはＳであってもよい。
他の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２はＯである。
また他の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２はＳである。
さらに他の一実施態様において、前記化学式１のＸ１はＯであり、Ｘ２はＳである。
さらに他の一実施態様において、前記化学式１のＸ１はＳであり、Ｘ２はＯである。
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＬ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
また一つの実施態様において、前記Ｌ１は直接結合である。
また一つの実施態様において、前記Ｌ１はフェニレン基である。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
また一つの実施態様において、前記Ｌ２は直接結合である。
また一つの実施態様において、前記Ｌ２はフェニレン基である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＡｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基、および置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基、および置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基、および置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＲ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のヘテロアリール基であってもよい。
他の一実施態様において、前記Ｒ１～Ｒ４は水素；または重水素である。
また他の一実施態様において、前記Ｒ１～Ｒ４は水素である。
さらに他の一実施態様において、前記Ｒ１～Ｒ４は重水素である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１のａ～ｄはそれぞれ０～３の整数であり、ａ～ｄがそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は同一であってもよい。
他の一実施態様において、ａは０である。
また他の一実施態様において、ａは１である。
さらに他の一実施態様において、ａは２である。
さらに他の一実施態様において、ａは３である。
本出願の一実施態様において、前記ａが２以上である場合、括弧内の置換基は同一である。
他の一実施態様において、ｂは０である。
また他の一実施態様において、ｂは１である。
さらに他の一実施態様において、ｂは２である。
さらに他の一実施態様において、ｂは３である。
本出願の一実施態様において、前記ｂが２以上である場合、括弧内の置換基は同一である。
他の一実施態様において、ｃは０である。
また他の一実施態様において、ｃは１である。
さらに他の一実施態様において、ｃは２である。
さらに他の一実施態様において、ｃは３である。
本出願の一実施態様において、前記ｃが２以上である場合、括弧内の置換基は同一である。
他の一実施態様において、ｄは０である。
また他の一実施態様において、ｄは１である。
さらに他の一実施態様において、ｄは２である。
さらに他の一実施態様において、ｄは３である。
本出願の一実施態様において、前記ｄが２以上である場合、括弧内の置換基は同一である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式１－１～１－４のいずれか一つで表されてもよい。
前記化学式１－１～１－４において、
Ｌ１１およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、ｍ１およびｎ１は、それぞれ独立して、０または１であり、
Ａｒ１１およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、Ｏ；Ｓ；ＣＲａＲｂ；またはＮＲｃであり、前記ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、前記Ｒｃは、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、
Ｒ５～Ｒ１２およびＲｐは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基であり、ｐは０～２の整数であり、ｐが２である場合、括弧内の置換基は同一であり、
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１～Ｒ４、Ｎ－Ｈｅｔ、およびａ～ｄの定義は前記化学式１と同様である。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１１およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１１およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１１およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；または置換もしくは非置換のナフチレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１１およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；フェニレン基；ビフェニレン基；またはナフチレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１１は直接結合である。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１１はフェニレン基である。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１１はビフェニレン基である。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１１はナフチレン基である。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ２１は直接結合である。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ２１はフェニレン基である。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ２１はビフェニレン基である。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ２１はナフチレン基である。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１１およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１１およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１１およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１１およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１１およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；フェニル基および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１１およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；フェニル基およびメチル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１１およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フェニル基およびメチル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記ｍ１およびｎ１は、それぞれ独立して、０または１であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ５～Ｒ１２およびＲｐは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基であり、ｐは０～２の整数であり、ｐが２である場合、括弧内の置換基は同一であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ５～Ｒ１２およびＲｐは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；重水素で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；または重水素で置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基であり、ｐは０～２の整数であり、ｐが２である場合、括弧内の置換基は同一であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ５～Ｒ１２およびＲｐは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素であり、ｐは０～２の整数であり、ｐが２である場合、括弧内の置換基は同一であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ５～Ｒ１２およびＲｐは水素である。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ５～Ｒ１２およびＲｐは重水素である。
本出願の一実施態様において、前記Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、Ｏ；Ｓ；ＣＲａＲｂ；またはＮＲｃであり、前記ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、前記Ｒｃは、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｘ３およびＸ４はＯ；Ｓ；ＣＲａＲｂ；またはＮＲｃであり、前記Ｒｃはフェニル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｘ３はＯである。
本出願の一実施態様において、前記Ｘ３はＳである。
本出願の一実施態様において、前記Ｘ３はＣＲａＲｂであり、前記ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のメチル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
本出願の一実施態様において、前記Ｘ３はＮＲｃであり、前記Ｒｃはフェニル基である。
本出願の一実施態様において、前記Ｘ４はＯである。
本出願の一実施態様において、前記Ｘ４はＳである。
本出願の一実施態様において、前記Ｘ４はＣＲａＲｂであり、前記ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のメチル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
本出願の一実施態様において、前記Ｘ４はＮＲｃであり、前記Ｒｃはフェニル基である。
本出願の一実施態様において、前記Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数１～６０の単環もしくは多環のヘテロ環である。
他の一実施態様において、前記Ｎ－Ｈｅｔは、アリール基およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数１～６０の単環もしくは多環のヘテロ環である。
また他の一実施態様において、前記Ｎ－Ｈｅｔは、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジフェニルフルオレン基、ピリジン基、スピロビフルオレン基、およびジベンゾチオフェン基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数１～６０の単環もしくは多環のヘテロ環である。
さらに他の一実施態様において、前記Ｎ－Ｈｅｔは、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジフェニルフルオレン基、ピリジン基、スピロビフルオレン基、およびジベンゾチオフェン基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上３個以下で含む単環もしくは多環のヘテロ環である。
本出願の一実施態様において、前記Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環のヘテロ環である。
本出願の一実施態様において、前記Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む２環以上のヘテロ環である。
本出願の一実施態様において、前記Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを２個以上含む単環もしくは多環のヘテロ環である。
本出願の一実施態様において、前記Ｎ－Ｈｅｔは、Ｎを２個以上含む２環以上の多環のヘテロ環である。
本出願の一実施態様において、前記Ｎ－Ｈｅｔは、フェニル基で置換もしくは非置換のピリミジン基；フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジフェニルフルオレン基、ピリジン基、スピロビフルオレン基、およびジベンゾチオフェン基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のトリアジン基；フェニル基で置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール基；フェニル基およびビフェニル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のキナゾリン基；またはフェニル基で置換もしくは非置換のフェナントロリン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｎ－Ｈｅｔは、下記化学式２～４のいずれか一つで表される基であってもよい。
前記化学式２～４において、
Ｙ１は、ＣＲ１２またはＮであり、Ｙ２は、ＣＲ１３またはＮであり、Ｙ３は、ＣＲ１４またはＮであり、Ｙ４は、ＣＲ１５またはＮであり、Ｙ５は、ＣＲ１６またはＮであり、前記Ｙ１～Ｙ５のうち少なくとも一つはＮであり、
Ｒ１２～Ｒ１６およびＲ１７～Ｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～６０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルキニル基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３～６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、
は、前記化学式１と連結される部位である。
本出願の一実施態様において、前記化学式２は、下記化学式５～８のうち一つで表されてもよい。ここで、
は、前記化学式１のＬに連結される部位である。
は、前記化学式１のＬに連結される部位である。
化学式５において、Ｙ１、Ｙ３、およびＹ５のうち一つ以上はＮであり、残りは化学式５および化学式８で定義したとおりであり、
化学式６において、Ｙ１、Ｙ２、およびＹ５のうち一つ以上はＮであり、残りは化学式５で定義したとおりであり、
化学式７において、Ｙ１～Ｙ３のうち一つ以上はＮであり、残りは化学式５で定義したとおりであり、
化学式８において、Ｙ１、Ｙ２、およびＹ５のうち一つ以上はＮであり、残りは化学式５で定義したとおりであり、
Ｘ５は、Ｏ；またはＳであり、
Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ２３～Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～６０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルキニル基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３～６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成する。
本出願の一実施態様において、前記化学式５は、下記グループＡの構造式の中から選択されてもよい。
前記グループＡの構造式の置換基の定義は前記化学式５と同様である。
本出願の一実施態様において、前記化学式６は、下記化学式９で表されてもよい。
前記化学式９の置換基は化学式６で定義したとおりである。
本出願の一実施態様において、前記化学式７は、下記化学式１０で表されてもよい。
前記化学式１０の置換基は化学式７で定義したとおりである。
本出願の一実施態様において、前記化学式６は、下記化学式１１で表されてもよい。
前記化学式１１において、Ｒ２７は、互いに同一または異なり、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～６０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルキニル基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３～６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ｅは０～７の整数であり、ｅが２以上である場合、Ｒ２７は互いに同一または異なる。
本出願の一実施態様において、前記化学式８は、下記化学式１２で表されてもよい。
前記化学式１２の置換基は化学式８で定義したとおりである。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１の
が前記化学式１のＮ－Ｈｅｔと前記化学式１の
と結合される結合位置は下記グループＢのとおりである。
が前記化学式１のＮ－Ｈｅｔと前記化学式１の
と結合される結合位置は下記グループＢのとおりである。
前記グループＢにおいて、＊はＮ－Ｈｅｔまたは
が結合される位置であり、前記Ｘ１、Ｘ２、およびＮ－Ｈｅｔの定義は前記化学式１と同様である。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１の
が前記化学式１の
と前記化学式１の
と結合される結合位置は下記グループＣのとおりである。
が前記化学式１の
と前記化学式１の
と結合される結合位置は下記グループＣのとおりである。
前記グループＣにおいて、＊は
または
が結合される位置であり、前記Ｘ１、Ｘ２、および
の定義は前記化学式１と同様である。
より具体的に、Ｎ－Ｈｅｔが
の３位に置換され、
が
の３位に置換されると、正孔と電子の移動度および安定性をさらに向上させることができるため、前記結合位置を有する場合に有機発光素子の寿命をさらに向上させることができる。
の３位に置換され、
が
の３位に置換されると、正孔と電子の移動度および安定性をさらに向上させることができるため、前記結合位置を有する場合に有機発光素子の寿命をさらに向上させることができる。
本明細書において、前記置換位置は、下記化学式ＡおよびＢにおいて数字で示された位置を意味する。
前記化学式ＡおよびＢにおいて、Ｘ１およびＸ２の定義は前記化学式１と同様であり、それぞれの数字は置換基が置換される位置を意味する。
したがって、下記化学式Ｃの場合、
の４位にトリアジン基が置換されており、
の４位にカルバゾール基が置換されていると説明することができる。
の４位にトリアジン基が置換されており、
の４位にカルバゾール基が置換されていると説明することができる。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表されてもよいが、これらに限定されない。
前記具体例を含む本出願の化学式１で表される化合物は、カルバゾールはＮを中心に軌道（ｏｒｂｉｔａｌ）の断絶が発生し、一般に、ＨＯＭＯ軌道は、カルバゾールに偏在化する。前記偏在化したとは、相対的に電子雲がカルバゾールに偏っていることを意味する。
このようにＨＯＭＯ軌道をさらに広く非偏在化させる場合、正孔の移動度および安全性を高めることができるようになる。
その上、前記具体例を含む本出願の化学式１で表される化合物のジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンは、Ｎを含むヘテロ環基のＬＵＭＯ軌道に影響を与えるグループに該当する。
その結果、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンに置換されるＮを含むヘテロ環基の置換位置に応じて、化合物のＬＵＭＯレベルを調節することができる。これは、有機発光素子に、本出願の前記化学式１で表される化合物を、ドーパントおよび電子輸送層（ＥＴＬ）の材料に応じてＬＵＭＯレベルを適宜調節して有機発光素子の材料、特に発光層の材料、より具体的にはホストの材料として使用可能であることを意味する。すなわち、ドーパントおよび電子輸送層の材料が変化する場合、電荷均衡（Ｃｈａｒｇｅ ｂａｌａｎｃｅ）に応じてホストの材料を変化させなければならないことを意味する。
具体的に、低いＬＵＭＯレベルの化合物を発光層の材料として用いる場合、ホストからドーパントへの電子注入を容易にし、高いＬＵＭＯレベルの化合物を発光層の材料として用いる場合、電子輸送層（ＥＴＬ）からホストへの電子注入を容易にすることができる。
また、前記具体例を含む本出願の前記化学式１で表される化合物のようにアミンまたはカルバゾールが置換されているジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンは、前記Ｎを含むヘテロ環基において広く広がったＬＵＭＯ軌道の影響を受け、電子移動度の向上および安定度に影響を与えることができる。
それのみならず、前記具体例を含む本出願の前記化学式１で表される化合物は、アミンまたはカルバゾールの置換位置に応じて断絶した構造になる場合、カルバゾールまたはアミンのＨＯＭＯ軌道に影響を与え、ＨＯＭＯレベルを調節できるようになる。これは、本出願の前記化学式１で表される化合物を、ドーパントおよび正孔輸送層（ＨＴＬ）の材料に応じてＨＯＭＯレベルを適宜調節して有機発光素子の材料、特に発光層の材料、より具体的にはホストの材料として使用可能であることを意味する。すなわち、ドーパントおよび電子輸送層の材料が変化する場合、電荷均衡（Ｃｈａｒｇｅ ｂａｌａｎｃｅ）に応じてホストの材料を変化させなければならないことを意味する。
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、導入された置換基の固有特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に用いられる正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、電子輸送層物質、および電荷生成層物質に主に用いられる置換基を前記コア構造に導入することで、各有機物層に求められる条件を満たす物質を合成することができる。
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、エネルギーバンドギャップを微細に調節可能にし、その一方で、有機物間の界面での特性を向上するようにし、物質の用途を多様にすることができる。
一方、前記ヘテロ環化合物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高く、熱的安定性に優れる。このような熱的安定性の増加は、素子に駆動安定性を提供する重要な要因となる。
本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、多段階の化学反応により製造することができる。一部の中間体化合物を先に製造し、その中間体化合物から化学式１の化合物を製造することができる。より具体的に、本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、後述する製造例に基づいて製造することができる。
本出願の他の実施態様は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供する。前記「有機発光素子」は、「有機発光ダイオード」、「ＯＬＥＤ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅｓ）」、「ＯＬＥＤ素子」、「有機電界発光素子」などの用語で表されることができる。
前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法により、有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらに限定されない。
具体的に、本出願の一実施態様による有機発光素子は、第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む。前記有機物層に前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む場合、有機発光素子の発光効率および寿命に優れる。
本出願の一実施態様において、前記第１電極は陽極であってもよく、前記第２電極は陰極であってもよい。
他の一実施態様において、前記第１電極は陰極であってもよく、前記第２電極は陽極であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であってもよく、前記化学式１によるヘテロ環化合物を青色有機発光素子の材料として用いてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であってもよく、前記化学式１によるヘテロ環化合物を緑色有機発光素子の材料として用いてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、白色有機発光素子であってもよく、前記化学式１によるヘテロ環化合物を白色有機発光素子の材料として用いてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であってもよく、前記化学式１によるヘテロ環化合物を赤色有機発光素子の材料として用いてもよい。
また、前記有機物層は、１層以上の発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む。前記有機物層のうち発光層に前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む場合、有機発光素子の発光効率および寿命にさらに優れる。
また、本出願の有機発光素子において、前記有機物層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を第１化合物として含み、下記化学式１３または１４で表されるヘテロ環化合物を第２化合物としてさらに含んでもよい。
前記化学式１３および１４において、
Ｌ３は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ２８～Ｒ３１、Ｒｄ、およびＲｅは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～６０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルキニル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３～６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロ環を形成し、ｒおよびｓは０～７の整数であり、ｒが２以上である場合、Ｒｄは互いに同一または異なり、ｓが２以上である場合、Ｒｅは互いに同一または異なり、ｅは０～４の整数であり、ｇおよびｈはそれぞれ０～７の整数であり、ｆは０～２の整数であり、ｅが２以上である場合、Ｒ２８は互いに同一または異なり、ｆが２の整数である場合、Ｒ２９は互いに同一または異なり、ｇが２以上である場合、Ｒ３０は互いに同一または異なり、ｈが２以上である場合、Ｒ３１は互いに同一または異なり、
Ａｒ３は、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ４は、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
Ｒ３２およびＲ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１３で表されるヘテロ環化合物の重水素の含量は０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１３で表されるヘテロ環化合物の重水素の含量は１０％超過、１００％以下であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１４で表されるヘテロ環化合物の重水素の含量は０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１４で表されるヘテロ環化合物の重水素の含量は１０％超過、１００％以下であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ３は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ３は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基であってもよい。
他の一実施態様において、前記Ｌ３は、直接結合；または置換もしくは非置換のフェニレン基である。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ２８～Ｒ３１は水素である。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ２８～Ｒ３１は重水素である。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基であってもよい。
他の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基であってもよい。
また他の一実施態様において、前記Ａｒ３は、フェニル基；ビフェニル基；炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換のフルオレン基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基であってもよい。
他の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
また他の一実施態様において、前記Ａｒ４はフェニル基である。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１３は、下記化合物のいずれか一つで表されてもよいが、これらに限定されない。
本出願の一実施態様において、前記ＲｄおよびＲｅは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記ＲｄおよびＲｅは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記ＲｄおよびＲｅは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記ＲｄおよびＲｅは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のビフェニル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記ＲｄおよびＲｅは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；フェニル基；またはビフェニル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記ＲｄおよびＲｅは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素である。
本出願の一実施態様において、前記ＲｄおよびＲｅは水素である。
本出願の一実施態様において、前記ＲｄおよびＲｅは重水素である。
他の一実施態様において、前記ｒは０～７の整数であり、ｒが２以上である場合、Ｒｄは互いに同一または異なり、互いに隣接する２以上のＲｄは、互いに結合して、置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ３２およびＲ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基である。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ３２およびＲ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基である。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ３２およびＲ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；置換もしくは非置換のトリフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であってもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１４は、下記化合物のいずれか一つで表されてもよいが、これらに限定されない。
また、前記有機物層は、１層以上の発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を第１化合物として含み、前記化学式１３または１４で表されるヘテロ環化合物を第２化合物としてさらに含む。前記有機物層のうち発光層に前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む場合、有機発光素子の発光効率および寿命にさらに優れる。
また、前記化学式１３または１４の構造に多様な置換基を導入することで、導入された置換基の固有特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に用いられる正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、電子輸送層物質、および電荷生成層物質に主に用いられる置換基を前記コア構造に導入することで、各有機物層に求められる条件を満たす物質を合成することができる。
また、前記化学式１３または１４の構造に多様な置換基を導入することで、エネルギーバンドギャップを微細に調節可能にし、その一方で、有機物間の界面での特性を向上するようにし、物質の用途を多様にすることができる。
一方、前記ヘテロ環化合物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高く、熱的安定性に優れる。このような熱的安定性の増加は、素子に駆動安定性を提供する重要な要因となる。
本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、多段階の化学反応により製造することができる。一部の中間体化合物を先に製造し、その中間体化合物から化学式１３または１４の化合物を製造することができる。より具体的に、本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、後述する製造例に基づいて製造することができる。
また、前記有機物層は、１層以上の発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式１３で表されるヘテロ環化合物のうち一つをさらに含む。前記有機物層のうち発光層に、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式１３で表されるヘテロ環化合物のうち一つを含む場合、エキシプレックス（Ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象により有機発光素子の発光効率および寿命にさらに優れる。
また、前記有機物層は、１層以上の発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式１４で表されるヘテロ環化合物のうち一つをさらに含む。前記有機物層のうち発光層に、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式１４で表されるヘテロ環化合物のうち一つを含む場合、エキシプレックス（Ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象により有機発光素子の発光効率および寿命にさらに優れる。
本出願の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含んでもよい。
本出願の有機発光素子において、前記発光層は、２個以上のホスト物質を含んでもよく、前記ホスト物質のうち少なくとも一つは、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含んでもよい。
本出願の有機発光素子において、前記発光層は、２個以上のホスト物質を予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して用いてもよく、前記２個以上のホスト物質のうち少なくとも一つは、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含んでもよい。
前記予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）は、前記発光層は、２個以上のホスト物質を有機物層に蒸着する前に先に材料を混ぜて一つの供源に入れて混合することを意味する。
本出願の有機発光素子において、前記発光層は、２個以上のホスト物質を含んでもよく、前記２個以上のホスト物質は、それぞれ１個以上のｐタイプのホスト材料およびｎタイプのホスト材料を含み、前記ホスト物質のうち少なくとも一つは、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含んでもよい。この場合、有機発光素子の駆動、効率、および寿命に優れることができる。
本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔補助層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含んでもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子は、前述したヘテロ環化合物を用いて有機物層を形成することを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料により製造されてもよい。
また、本出願の他の実施態様は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式１３または１４で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
本出願の他の実施態様は、前記組成物中の前記化学式１で表されるヘテロ環化合物：前記化学式１３または１４で表されるヘテロ環化合物の重量比は１：１０～１０：１であってもよく、１：８～８：１であってもよく、１：５～５：１であってもよく、１：２～２：１であってもよいが、これらに限定されない。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式１３または１４で表される化合物に関する具体的な内容は前述したとおりである。
図１～３に本出願の一実施態様による有機発光素子の電極と有機物層の積層順を例示した。しかし、これらの図面により本出願の範囲を限定しようとするものではなく、当該技術分野で周知の有機発光素子の構造が本出願にも適用されてもよい。
図１によると、基板１００上に、陽極２００、有機物層３００、および陰極４００が順次積層された有機発光素子が示される。しかし、このような構造のみに限定されるものではなく、図２のように、基板上に、陰極、有機物層、および陽極が順次積層された有機発光素子が実現されてもよい。
図３は、有機物層が多層である場合を例示したものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５、および電子注入層３０６を含む。しかし、このような積層構造により本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて、発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層がさらに追加されてもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子において、前記化学式１のヘテロ環化合物以外の材料を下記に例示するが、これらは例示するためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではなく、当該技術分野で公知の材料に代替されてもよい。
陽極材料としては、比較的に仕事関数の大きい材料を用いてもよく、透明導電性酸化物、金属、または導電性高分子などを用いてもよい。前記陽極材料の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらに限定されない。
陰極材料としては、比較的に仕事関数の低い材料を用いてもよく、金属、金属酸化物、または導電性高分子などを用いてもよい。前記陰極材料の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらに限定されない。
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いてもよく、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４）］に記載されたスターバースト型アミン誘導体類、例えば、トリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリ［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５－トリス［４－（３－メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅ－ｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを用いてもよい。
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが用いられてもよく、低分子または高分子材料が用いられてもよい。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが用いられてもよく、低分子物質だけでなく、高分子物質が用いられてもよい。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界で代表的に用いられるが、本出願がこれに限定されるものではない。
発光材料としては、赤色、緑色、または青色の発光材料が用いられてもよく、必要な場合、２以上の発光材料を混合して用いてもよい。また、発光材料としては、蛍光材料を用いてもよいが、燐光材料を用いてもよい。発光材料としては、単独として陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が用いられてもよいが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が用いられてもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子は、用いられる材料に応じて、トップエミッション型、ボトムエミッション型、または両面発光型であってもよい。
本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似した原理で作用することができる。
以下、実施例により本明細書をより詳細に説明するが、これらは、本出願を例示するためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではない。
＜製造例＞
＜製造例１＞目的化合物１－８６の製造
＜製造例１＞目的化合物１－８６の製造
１）化合物１－８６－４の製造
３－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（３－ｂｒｏｍｏ－７－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）（Ｂ）１６．８ｇ（５９．８ｍＭ）、Ｂ（Ｐｉｎ）２ ２２．８ｇ（８９．７ｍＭ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ３ ２．２ｇ（３．０ｍＭ）、およびＫＯＡｃ １７．６ｇ（１７９．４ｍＭ）を１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）３００ｍＬに溶かした後、１２時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水とジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）を入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：２）で精製し、化合物１－８６－４を３５．８ｇ（８２％）得た。前記Ｈｅｘはヘキサン（Ｈｅｘａｎｅ）を意味する。
３－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（３－ｂｒｏｍｏ－７－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）（Ｂ）１６．８ｇ（５９．８ｍＭ）、Ｂ（Ｐｉｎ）２ ２２．８ｇ（８９．７ｍＭ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ３ ２．２ｇ（３．０ｍＭ）、およびＫＯＡｃ １７．６ｇ（１７９．４ｍＭ）を１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）３００ｍＬに溶かした後、１２時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水とジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）を入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：２）で精製し、化合物１－８６－４を３５．８ｇ（８２％）得た。前記Ｈｅｘはヘキサン（Ｈｅｘａｎｅ）を意味する。
２）化合物１－８６－３の製造
化合物１－８６－４ ３５．８ｇ（４９．０ｍＭ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（Ａ）１５．７ｇ（５８．８ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ２．８ｇ（２．４ｍＭ）、およびＫ２ＣＯ３ １３．５ｇ（９８．０ｍＭ）を１，４－ジオキサン／水（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ／Ｈ２Ｏ）６００／１２０ｍＬに溶かした後、１２時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水とジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）を入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はメタノールで再結晶し、化合物１－８６－３を１８．２ｇ（８６％）得た。
化合物１－８６－４ ３５．８ｇ（４９．０ｍＭ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（Ａ）１５．７ｇ（５８．８ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ２．８ｇ（２．４ｍＭ）、およびＫ２ＣＯ３ １３．５ｇ（９８．０ｍＭ）を１，４－ジオキサン／水（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ／Ｈ２Ｏ）６００／１２０ｍＬに溶かした後、１２時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水とジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）を入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はメタノールで再結晶し、化合物１－８６－３を１８．２ｇ（８６％）得た。
３）化合物１－８６－２の製造
化合物１－８６－３ １８．２ｇ（４１．９ｍＭ）、Ｂ（Ｐｉｎ）２ １６．０ｇ（６２．８ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ １．９ｇ（２．１ｍＭ）、ＸＰｈｏｓ ２．０ｇ（４．２ｍＭ）、およびＫＯＡｃ １２．３ｇ（１２５．７ｍＭ）を１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）３００ｍＬに溶かした後、１２時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水とジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）を入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：２）で精製し、化合物１－８６－２を１７．８ｇ（８１％）得た。
化合物１－８６－３ １８．２ｇ（４１．９ｍＭ）、Ｂ（Ｐｉｎ）２ １６．０ｇ（６２．８ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ １．９ｇ（２．１ｍＭ）、ＸＰｈｏｓ ２．０ｇ（４．２ｍＭ）、およびＫＯＡｃ １２．３ｇ（１２５．７ｍＭ）を１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）３００ｍＬに溶かした後、１２時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水とジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）を入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：２）で精製し、化合物１－８６－２を１７．８ｇ（８１％）得た。
４）化合物１－８６－１の製造
化合物１－８６－２ １７．８ｇ（３３．９ｍＭ）、３－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（３－ｂｒｏｍｏ－７－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）（Ｃ）１１．４ｇ（４０．７ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ２．０ｇ（１．７ｍＭ）、およびＫ２ＣＯ３ ９．３ｇ（６７．８ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ ３００／６０ｍＬに溶かした後、１２時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水とジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）を入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はメタノールで再結晶し、化合物１－８６－１を１７．７ｇ（８７％）得た。
化合物１－８６－２ １７．８ｇ（３３．９ｍＭ）、３－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（３－ｂｒｏｍｏ－７－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）（Ｃ）１１．４ｇ（４０．７ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ２．０ｇ（１．７ｍＭ）、およびＫ２ＣＯ３ ９．３ｇ（６７．８ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ ３００／６０ｍＬに溶かした後、１２時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水とジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）を入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はメタノールで再結晶し、化合物１－８６－１を１７．７ｇ（８７％）得た。
５）目的化合物１－８６の製造
化合物１－８６－１ １７．７ｇ（２９．５ｍＭ）、９Ｈ－カルバゾール（９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（Ｄ）５．９ｇ（３５．４ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ １．４ｇ（１．５ｍＭ）、ＸＰｈｏｓ １．４ｇ（３．０ｍＭ）、およびＮａＯｔ－Ｂｕ ５．７ｇ（５９．０ｍＭ）を１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）３００ｍＬに溶かした後、１２時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水とジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）を入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はメタノールで再結晶し、目的化合物１－８６を１９．２ｇ（８９％）得た。
化合物１－８６－１ １７．７ｇ（２９．５ｍＭ）、９Ｈ－カルバゾール（９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（Ｄ）５．９ｇ（３５．４ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ １．４ｇ（１．５ｍＭ）、ＸＰｈｏｓ １．４ｇ（３．０ｍＭ）、およびＮａＯｔ－Ｂｕ ５．７ｇ（５９．０ｍＭ）を１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）３００ｍＬに溶かした後、１２時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水とジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）を入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はメタノールで再結晶し、目的化合物１－８６を１９．２ｇ（８９％）得た。
前記製造例１－２）において、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）の代わりに下記表１の中間体Ａ、製造例１－１）において、３－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（３－ｂｒｏｍｏ－７－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）の代わりに中間体Ｂ、製造例１－４）において、３－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（３－ｂｒｏｍｏ－７－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）の代わりに中間体Ｃ、製造例１－５）において、９Ｈ－カルバゾール（９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに中間体Ｄを用いたことを除いては、製造例１の製造と同様の方法で製造し、下記表１の目的化合物を合成した。
＜製造例２＞目的化合物５－２の製造
１）化合物５－２－２の製造
２－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（２－ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）４．２ｇ（１５．８ｍＭ）、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ｂｉｃａｒｂａｚｏｌｅ）６．５ｇ（１５．８ｍＭ）、ＣｕＩ ３．０ｇ（１５．８ｍＭ）、トランス－１，２－ジアミノシクロヘキサン（Ｔｒａｎｓ－１，２－ｄｉａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）１．９ｍＬ（１５．８ｍＭ）、およびＫ３ＰＯ４ ３．３ｇ（３１．６ｍＭ）を１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）１００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水とジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）を入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物５－２－２を７．９ｇ（８５％）得た。
２－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（２－ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）４．２ｇ（１５．８ｍＭ）、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ｂｉｃａｒｂａｚｏｌｅ）６．５ｇ（１５．８ｍＭ）、ＣｕＩ ３．０ｇ（１５．８ｍＭ）、トランス－１，２－ジアミノシクロヘキサン（Ｔｒａｎｓ－１，２－ｄｉａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）１．９ｍＬ（１５．８ｍＭ）、およびＫ３ＰＯ４ ３．３ｇ（３１．６ｍＭ）を１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）１００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水とジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）を入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物５－２－２を７．９ｇ（８５％）得た。
２）化合物５－２－１の製造
化合物５－２－１ ８．４ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ、ＴＨＦ）１００ｍＬを入れた混合溶液を、－７８℃で２．５Ｍ ｎ－ＢｕＬｉ ７．４ｍＬ（１８．６ｍｍｏｌ）を滴加し、室温で１時間撹拌した。反応混合物にトリメチルボレート（Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｂｏｒａｔｅ）４．８ｍＬ（４２．９ｍｍｏｌ）を滴加し、室温で２時間撹拌した。反応の完結後、室温で蒸留水とジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）を入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１００：３）で精製し、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）で再結晶し、化合物５－２－１を３．９ｇ（７０％）得た。前記ＭｅＯＨはメタノールを意味する。
化合物５－２－１ ８．４ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ、ＴＨＦ）１００ｍＬを入れた混合溶液を、－７８℃で２．５Ｍ ｎ－ＢｕＬｉ ７．４ｍＬ（１８．６ｍｍｏｌ）を滴加し、室温で１時間撹拌した。反応混合物にトリメチルボレート（Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｂｏｒａｔｅ）４．８ｍＬ（４２．９ｍｍｏｌ）を滴加し、室温で２時間撹拌した。反応の完結後、室温で蒸留水とジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）を入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１００：３）で精製し、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）で再結晶し、化合物５－２－１を３．９ｇ（７０％）得た。前記ＭｅＯＨはメタノールを意味する。
３）目的化合物５－２の製造
化合物５－２－１ ６．７ｇ（１０．５ｍＭ）、ヨードベンゼン（Ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）２．１ｇ（１０．５ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ６０６ｍｇ（０．５２ｍＭ）、およびＫ２ＣＯ３ ２．９ｇ（２１．０ｍＭ）をトルエン／エタノール／水（Ｔｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ）１００／２０／２０ｍＬに溶かした後、１２時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物５－２を４．９ｇ（７０％）得た。
化合物５－２－１ ６．７ｇ（１０．５ｍＭ）、ヨードベンゼン（Ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）２．１ｇ（１０．５ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ６０６ｍｇ（０．５２ｍＭ）、およびＫ２ＣＯ３ ２．９ｇ（２１．０ｍＭ）をトルエン／エタノール／水（Ｔｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ）１００／２０／２０ｍＬに溶かした後、１２時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物５－２を４．９ｇ（７０％）得た。
＜製造例３＞目的化合物５－３の製造
前記製造例２において、ヨードベンゼン（Ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに４－ヨード－１，１’－ビフェニル（４－ｉｏｄｏ－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）を用いたことを除いては、化合物５－２の製造と同様の方法で製造し、目的化合物５－３（８３％）を得た。
前記製造例２において、ヨードベンゼン（Ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに４－ヨード－１，１’－ビフェニル（４－ｉｏｄｏ－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）を用いたことを除いては、化合物５－２の製造と同様の方法で製造し、目的化合物５－３（８３％）を得た。
＜製造例４＞目的化合物５－１２の製造
前記製造例２において、ヨードベンゼン（Ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに４－ヨードジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（４－ｉｏｄｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）を用いたことを除いては、化合物５－２の製造と同様の方法で製造し、目的化合物５－１２（８０％）を得た。
前記製造例２において、ヨードベンゼン（Ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに４－ヨードジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（４－ｉｏｄｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）を用いたことを除いては、化合物５－２の製造と同様の方法で製造し、目的化合物５－１２（８０％）を得た。
＜製造例５＞目的化合物６－３の製造
１）目的化合物６－３の製造
３－ブロモ－１，１’－ビフェニル（３－ｂｒｏｍｏ－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）（Ａ）３．７ｇ（１５．８ｍＭ）、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ｂｉｃａｒｂａｚｏｌｅ）（Ｂ）６．５ｇ（１５．８ｍＭ）、ＣｕＩ ３．０ｇ（１５．８ｍＭ）、トランス－１，２－ジアミノシクロヘキサン（ｔｒａｎｓ－１，２－ｄｉａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）１．９ｍＬ（１５．８ｍＭ）、およびＫ３ＰＯ４ ３．３ｇ（３１．６ｍＭ）を１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）１００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水とジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）を入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノール（Ｍｅｔｈａｎｏｌ、ＭｅＯＨ）で再結晶し、目的化合物６－３を７．５ｇ（８５％）得た。
３－ブロモ－１，１’－ビフェニル（３－ｂｒｏｍｏ－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）（Ａ）３．７ｇ（１５．８ｍＭ）、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ｂｉｃａｒｂａｚｏｌｅ）（Ｂ）６．５ｇ（１５．８ｍＭ）、ＣｕＩ ３．０ｇ（１５．８ｍＭ）、トランス－１，２－ジアミノシクロヘキサン（ｔｒａｎｓ－１，２－ｄｉａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）１．９ｍＬ（１５．８ｍＭ）、およびＫ３ＰＯ４ ３．３ｇ（３１．６ｍＭ）を１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）１００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水とジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）を入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノール（Ｍｅｔｈａｎｏｌ、ＭｅＯＨ）で再結晶し、目的化合物６－３を７．５ｇ（８５％）得た。
前記製造例５において、３－ブロモ－１，１’－ビフェニル（３－ｂｒｏｍｏ－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）の代わりに下記表２の中間体Ａを用い、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ｂｉｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに表２の中間体Ｂを用いたことを除いては、製造例５の製造と同様の方法で製造し、目的化合物を合成した。
＜製造例６＞目的化合物１－２７３の製造
１）目的化合物１－２７３の製造
化合物１－８６ ７．７ｇ（１０．５ｍＭ）、トリフル酸（Ｔｒｉｆｌｉｃ ａｃｉｄ）２３ｍＬ（２６２．５ｍＭ）、およびベンゼン－ｄ６（ｂｅｎｚｅｎｅ－ｄ６）７０ｍＬに溶かした後、５０℃で還流した。反応の完結後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物１－２７３を６．２ｇ（７８％）得た。
化合物１－８６ ７．７ｇ（１０．５ｍＭ）、トリフル酸（Ｔｒｉｆｌｉｃ ａｃｉｄ）２３ｍＬ（２６２．５ｍＭ）、およびベンゼン－ｄ６（ｂｅｎｚｅｎｅ－ｄ６）７０ｍＬに溶かした後、５０℃で還流した。反応の完結後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物１－２７３を６．２ｇ（７８％）得た。
＜製造例７＞目的化合物５－１０５の製造
１）目的化合物５－１０５の製造
前記製造例６において、化合物１－８６の代わりに５－２を用いたことを除いては、化合物１－２７３の製造と同様の方法で製造し、目的化合物５－１０５（８０％）を得た。
前記製造例６において、化合物１－８６の代わりに５－２を用いたことを除いては、化合物１－２７３の製造と同様の方法で製造し、目的化合物５－１０５（８０％）を得た。
＜製造例８＞目的化合物６－９９の製造
１）目的化合物６－９９の製造
前記製造例６において、化合物１－８６の代わりに６－４２を用いたことを除いては、化合物１－２７３の製造と同様の方法で製造し、目的化合物６－９９（７９％）を得た。
前記製造例６において、化合物１－８６の代わりに６－４２を用いたことを除いては、化合物１－２７３の製造と同様の方法で製造し、目的化合物６－９９（７９％）を得た。
前記製造例１～製造例８および表１～２に記載された化合物以外の残りの化合物も、前述した製造例に記載された方法と同様に製造した。
その製造された化合物の合成確認結果を下記表３および表４に示す。下記表３は、１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２００Ｍｚ）の測定値であり、下記表４は、ＦＤ－ＭＳ（Ｆｉｅｌｄ ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の測定値である。
＜実験例１＞
（１）有機発光素子の製造
１，５００Åの厚さでＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）洗浄機によりＵＶを用いて５分間ＵＶＯ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ ｏｚｏｎｅ）処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
（１）有機発光素子の製造
１，５００Åの厚さでＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）洗浄機によりＵＶを用いて５分間ＵＶＯ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ ｏｚｏｎｅ）処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層として、正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－Ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
その上に、発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、ホストとして下記表５に記載された本発明の前記化学式１で表される化合物を４００Åの厚さで蒸着し、緑色燐光ドーパント［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］を発光層の蒸着厚さの７ｗｔ％ドーピングして蒸着した。その後、正孔阻止層としてＢＣＰ（ｂａｔｈｏｃｕｐｒｏｉｎｅ）を６０Åの厚さで蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Åの厚さで蒸着した。
最後に、電子輸送層上にフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さで蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さで蒸着して陰極を形成することで、有機発光素子を製造した（実施例１～３０および比較例１～８）。
一方、有機発光素子の製造に必要な全ての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製し、有機発光素子の製造に用いた。
（２）有機発光素子の駆動電圧および発光効率
上記のように製造された実施例１～２９および比較例１～８の有機発光素子に対して、マックサイエンス社製のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２である際のＴ９０を測定した。前記Ｔ９０は、初期輝度と対比して９０％になる時間である寿命（単位：ｈ、時間）を意味する。
上記のように製造された実施例１～２９および比較例１～８の有機発光素子に対して、マックサイエンス社製のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２である際のＴ９０を測定した。前記Ｔ９０は、初期輝度と対比して９０％になる時間である寿命（単位：ｈ、時間）を意味する。
本発明により製造された有機発光素子の駆動電圧、発光効率、色（ＥＬ ｃｏｌｏｒ）、および寿命を測定した結果は下記表５のとおりである。
また、前記比較例１～８に用いられた比較化合物であるＲｅｆ．１～Ｒｅｆ．８は下記のとおりである。
前記表５の結果から分かるように、本発明の前記化学式１で表される化合物を有機発光素子の発光層材料として用いた実施例１～２９の有機発光素子は、比較化合物を用いた比較例１～８に比べて、駆動電圧が低く、発光効率が向上しただけでなく、寿命も顕著に改善された。
これと関連し、本発明の前記化学式１で表される化合物（化合物１－１）と比較化合物Ｒｅｆ．１～Ｒｅｆ．４のＨＯＭＯ軌道およびＬＵＭＯ軌道は下記表６のとおりである。
前記表６から分かるように、比較化合物であるＲｅｆ．１、２、３、および４のＨＯＭＯ軌道はフェニレン（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）とジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ、ＤＢＦ）に非偏在化しており、ＨＯＭＯレベルは約－５．７である。しかし、本発明の前記化学式１で表される化合物である化合物１－１は、電子を押す能力の強いカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）が置換され、ＨＯＭＯレベルが－５．４０と測定されることが分かる。すなわち、本発明の前記化学式１で表される化合物はＨＯＭＯレベルがさらに高いため、前記本発明の前記化学式１で表される化合物を有機発光素子の発光層に用いる場合、ホストからドーパントへの正孔注入を容易にし、有機電界素子における寿命および効率を向上させることができる。
また、本発明の前記化学式１で表される化合物（化合物１－８６）と比較化合物Ｒｅｆ．５～Ｒｅｆ．８のＨＯＭＯ軌道およびＬＵＭＯ軌道は下記表７のとおりである。
前記表７から分かるように、比較化合物である化合物Ｒｅｆ ５、６、７、および８のＬＵＭＯ軌道は、トリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）から１個のヘテロ環まで非偏在化している。しかし、本発明の前記化学式１で表される化合物である化合物１－８６のＬＵＭＯ軌道は、トリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）から２個のヘテロ環まで非偏在化している。このようなＬＵＭＯ軌道の拡張により、本発明の前記化学式１で表される化合物を有機発光素子の発光層に用いる場合、電子の移動度を向上させ、電子を安定化させ、有機発光素子の効率および寿命を向上させることができる。
また、本発明の前記化学式１で表される化合物である化合物１－１、化合物２－１１、化合物１－８６、および化合物２－８７のＨＯＭＯ軌道およびＬＵＭＯ軌道は下記表８のとおりである。
一般に、発光層中のホストは正孔と電子が全て注入される層であり、正孔と電子の安定性および移動度に応じて効率および寿命が変化することになる。
本発明の前記化学式１で表される化合物は、電子を引くトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）と、電子を押すカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）、そしてドナー（ｄｏｎｏｒ）とアクセプター（ａｃｃｅｐｔｏｒ）を連結する２個のヘテロ環で構成された化合物である。
前記化学式１で表される化合物は、ヘテロ環にドナー（ｄｏｎｏｒ）とアクセプター（ａｃｃｅｐｔｏｒ）の結合位置を変化させ、正孔と電子の移動度および安定化を変化させることができる。
具体的に、前記化学式１で表される化合物の末端に置換されたカルバゾールまたはアミンはＮを中心に軌道（ｏｒｂｉｔａｌ）の断絶が発生し、このため、一般に、ＨＯＭＯ軌道は、カルバゾールまたはアミンに偏在化することになる。この際、結合位置を変更することでＨＯＭＯ軌道を広く非偏在化させることができ、これは、正孔の移動度および安全性を高める役割をする。
また、前記化学式１で表される化合物は、トリアジンのようなＮを含むヘテロ環基が、前記Ｎを含むヘテロ環基のＬＵＭＯ軌道に影響を与え得るジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンに置換されている。
その結果、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンに置換されるＮを含むヘテロ環基の置換位置に応じて、化合物のＬＵＭＯレベルを調節することができる。すなわち、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンのどの位置にトリアジンのようなＮを含むヘテロ環基が置換されるかにより、ＬＵＭＯレベルを調節可能であることを意味する。
これは、本出願の前記化学式１で表される化合物を、ドーパントおよび電子輸送層（ＥＴＬ）の材料に応じてＬＵＭＯレベルを適宜調節して有機発光素子の材料、特に発光層の材料、より具体的にはホストの材料として使用可能であることを意味する。すなわち、ドーパントおよび電子輸送層の材料が変化する場合、電荷均衡（Ｃｈａｒｇｅ ｂａｌａｎｃｅ）に応じてホストの材料を変化させなければならないことを意味する。
具体的に、低いＬＵＭＯレベルの化合物を発光層の材料として用いる場合、ホストからドーパントへの電子注入を容易にし、高いＬＵＭＯレベルの化合物を発光層の材料として用いる場合、電子輸送層（ＥＴＬ）からホストへの電子注入を容易にすることができる。
特に、化合物１－８６は、トリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）がジベンゾフランの３位に結合され、カルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）がジベンゾフランの３位に結合され、相対的にＬＵＭＯ、ＨＯＭＯ軌道がヘテロ環まで広く非偏在化することを確認することができる。これは、正孔と電子の移動度および安定性を向上させて寿命が向上することを確認することができる。
上記の結果は、有機電界素子の電極から発光層まで電子の移動度が速い場合に良い結果を得ることができる。しかし、素子の正孔と電子の均衡度に応じて発光層中のホストの結果が異なり得る。
一般に、燐光ドーパントの性質に応じて、発光層中の正孔と電子の電荷均衡（ｃｈａｒｇｅ ｂａｌａｎｃｅ）が変わることになり、これにより、正孔輸送補助層（Ｇ’ ＨＴＬ）、正孔遮断層（ＨＢＬ）、電子遮断層（ＥＢＬ）を用いるか、または正孔輸送層（ＨＴＬ）または電子輸送層（ＥＴＬ）にドーピングをして正孔と電子の移動度を調節することができる。この際、発光層中の正孔と電子が過蓄積される場合には素子の寿命が低くなり得る。
本出願の化合物に該当する化合物のようにＮを含むヘテロ環基とカルバゾールまたはアミンを断絶させる構造を有する化合物を発光層の材料として用いる場合、正孔と電子の移動度を低くし、発光層中に蓄積される正孔と電子の量を減らす役割をすることができるため、素子の寿命が向上することができる。
また、本出願の化合物のようにアミンまたはカルバゾールが置換されているジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンは、前記Ｎを含むヘテロ環基において広く広がったＬＵＭＯ軌道の影響を与え、電子移動度の向上および安定度に影響を与えることができる。
＜実験例２＞
（１）有機発光素子の製造
１，５００Åの厚さでＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）洗浄機によりＵＶを用いて５分間ＵＶＯ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ ｏｚｏｎｅ）処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
（１）有機発光素子の製造
１，５００Åの厚さでＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）洗浄機によりＵＶを用いて５分間ＵＶＯ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ ｏｚｏｎｅ）処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層として、正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－Ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
その上に、発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、下記表９に記載したように、ホストとして本発明の前記化学式１で表される化合物１種（Ｎ－ｔｙｐｅ）と本発明の前記化学式１３または１４で表される化合物のうち１種（Ｐ－ｔｙｐｅ）、または本発明の前記化学式１で表される化合物（Ｎ－ｔｙｐｅ）と比較化合物１種（Ｐ－ｔｙｐｅ）を予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）した後、一つの供源で４００Åの厚さで蒸着し、緑色燐光ドーパント［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］を発光層の蒸着厚さの７ｗｔ％の量でドーピングして蒸着した。その後、正孔阻止層としてＢＣＰ（ｂａｔｈｏｃｕｐｒｏｉｎｅ）を６０Åの厚さで蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Åの厚さで蒸着した。
最後に、電子輸送層上にフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さで蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さで蒸着して陰極を形成することで、有機発光素子を製造した（実施例３１～７０および比較例９～２０）。
一方、ＯＬＥＤ素子の製造に必要な全ての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－８～１０－６ｔｏｒｒ下で真空昇華精製し、ＯＬＥＤの製造に用いた。
（２）有機発光素子の駆動電圧および発光効率
上記のように製造された実施例３０～５４および比較例９～２０の有機発光素子に対して、マックサイエンス社製のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２である際のＴ９０を測定した。前記Ｔ９０は、初期輝度と対比して９０％になる時間である寿命（単位：ｈ、時間）を意味する。
上記のように製造された実施例３０～５４および比較例９～２０の有機発光素子に対して、マックサイエンス社製のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２である際のＴ９０を測定した。前記Ｔ９０は、初期輝度と対比して９０％になる時間である寿命（単位：ｈ、時間）を意味する。
本発明により製造された有機発光素子の駆動電圧、発光効率、色座標（ＣＩＥ）、および寿命を測定した結果は下記表９ととおりである。
また、前記比較例９～２０に用いられた比較化合物であるＲｅｆ．９～Ｒｅｆ．１２は下記のとおりである。
前記表９の結果を見ると、本発明の前記化学式１で表される化合物（Ｎ ｔｙｐｅ）および本発明の前記化学式１３または１４で表される化合物（ｐ ｔｙｐｅ）を同時に含む場合、さらに優れた効率および寿命効果を示す。この結果は、二つの化合物を同時に含む場合、エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こることを予想することができる。
前記エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象は、二つの分子間の電子交換により、ドナー（ｐ－ｈｏｓｔ）のＨＯＭＯレベル、アクセプター（ｎ－ｈｏｓｔ）のＬＵＭＯレベル大きさのエネルギーを放出する現象である。二つの分子間エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こると、逆項間交差（Ｒｅｖｅｒｓｅ Ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ Ｃｒｏｓｓｉｎｇ、ＲＩＳＣ）が起こり、これにより、蛍光の内部量子効率が１００％まで上がることができる。正孔輸送能力の良いドナー（ｐ－ｈｏｓｔ）および電子輸送能力の良いアクセプター（ｎ－ｈｏｓｔ）が発光層のホストとして用いられる場合、正孔はｐ－ｈｏｓｔに注入され、電子はｎ－ｈｏｓｔに注入されるため、駆動電圧を下げることができ、これにより、寿命の向上に役立つことができる。
本発明においては、ドナー（ｄｏｎｏｒ）の役割は前記化学式１３または１４で表される化合物が、アクセプター（ａｃｃｅｐｔｏｒ）の役割は前記化学式１で表される化合物が発光層のホストとして用いられた場合に優れた素子特性を示すことを確認することができた。
これと関連し、本発明の前記化学式１３で表される化合物（化合物５－２）、本発明の前記化学式１３で表される化合物（化合物６－３１）、および比較化合物Ｒｅｆ．９～Ｒｅｆ．１２のＨＯＭＯ軌道およびＬＵＭＯ軌道は下記表１０のとおりである。
前記表１０から分かるように、比較化合物であるＲｅｆ．９のＨＯＭＯ軌道は、末端の２個のカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）に偏在化しており、低いＨＯＭＯレベルおよび正孔移動度を有する。これは、素子の正孔と電子の不均衡を招いて寿命が低下することを確認することができる。
比較化合物であるＲｅｆ．１０のＨＯＭＯ軌道は、カルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）とトリフェニレン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）まで非偏在化しており、Ｒｅｆ．９よりは高いＨＯＭＯレベルを有し、正孔移動度も向上するが、依然として素子の不均衡を招く。
比較化合物であるＲｅｆ．１１のようにジベンゾチオフェン（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ、ＤＢＴ）コア（ｃｏｒｅ）の４位にアリール置換基が存在しない場合には、反応性の良いジベンゾチオフェン（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ、ＤＢＴ）コア（ｃｏｒｅ）の４位に保護置換基が存在しないため、分子安定性が低くなり、化合物５－２に比べてＬＵＭＯ軌道がジベンゾチオフェン（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ、ＤＢＴ）コア（ｃｏｒｅ）に偏在化しており、電子を効果的に安定化させることができず、寿命が低下することを確認することができる。
比較化合物であるＲｅｆ．１２のようなアミン（ａｍｉｎｅ）としてｐ－ｔｙｐｅを用いる場合には、非常に高いＨＯＭＯレベルおよび速い正孔移動度により素子の不均衡を招き、寿命が低下することを確認することができる。
本発明の化学式１３で表される化合物５－２、および本発明の化学式１４で表される化合物６－３１のＨＯＭＯレベルは、２個のカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）に広く非偏在化している。これは、前記本発明の化学式１で表される化合物を本発明の化学式１３で表される化合物または本発明の化学式１４で表される化合物と同時に有機発光素子に用いる場合、基本カルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）に比べて、ＨＯＭＯレベル、正孔移動度、安全性を高めて有機発光素子の寿命を向上させることができる。特に、特徴的に化合物５－２のような構造は、電子安定性を考慮して、ジベンゾチオフェン（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ、ＤＢＴ）コア（ｃｏｒｅ）とアリール基を導入して電子を効果的に安定化させ、有機発光素子の寿命を向上させることができる。
Claims (17)
- 下記化学式１で表されるヘテロ環化合物：
前記化学式１において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ；またはＳであり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、０または１であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基、および置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のヘテロアリール基であり、ａ～ｄはそれぞれ０～３の整数であり、ａ～ｄがそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は同一であり、
Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数１～６０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。 - 前記置換または非置換とは、重水素；シアノ基；ハロゲン基；炭素数１～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル；炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニル；炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニル；炭素数３～６０の単環もしくは多環のシクロアルキル；炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロシクロアルキル；炭素数６～６０の単環もしくは多環のアリール；炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；炭素数１～２０のアルキルアミン；炭素数６～６０の単環もしくは多環のアリールアミン；および炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味し、前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～炭素数６０のアルキル；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリールであることを意味する、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
- 前記化学式１は、下記化学式１－１～１－４のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
前記化学式１－１～１－４において、
Ｌ１１およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、ｍ１およびｎ１は、それぞれ独立して、０または１であり、
Ａｒ１１およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、Ｏ；Ｓ；ＣＲａＲｂ；またはＮＲｃであり、前記ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、前記Ｒｃは、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、
Ｒ５～Ｒ１２およびＲｐは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基であり、ｐは０～２の整数であり、ｐが２である場合、括弧内の置換基は同一であり、
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１～Ｒ４、Ｎ－Ｈｅｔ、およびａ～ｄの定義は前記化学式１と同様である。 - 前記Ｎ－Ｈｅｔは、下記化学式２～４のいずれか一つで表される基である、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
前記化学式２～４において、
Ｙ１は、ＣＲ１２またはＮであり、Ｙ２は、ＣＲ１３またはＮであり、Ｙ３は、ＣＲ１４またはＮであり、Ｙ４は、ＣＲ１５またはＮであり、Ｙ５は、ＣＲ１６またはＮであり、前記Ｙ１～Ｙ５のうち少なくとも一つはＮであり、
Ｒ１２～Ｒ１６およびＲ１７～Ｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～６０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルキニル基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３～６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、
は、前記化学式１と連結される部位である。 - 前記化学式１で表されるヘテロ環化合物の重水素の含量は０％～１００％である、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
- 前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
- 第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうち１層以上は、請求項１～６のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物を含む、有機発光素子。
- 前記有機物層は、１層以上の発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、２個以上のホスト物質を含み、前記ホスト物質のうち少なくとも一つは、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含む、請求項８に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔補助層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む、請求項７に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、請求項１に記載のヘテロ環化合物を第１化合物として含み、下記化学式１３または１４で表されるヘテロ環化合物を第２化合物としてさらに含む、請求項７に記載の有機発光素子：
前記化学式１３および１４において、
Ｌ３は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ２８～Ｒ３１、Ｒｄ、およびＲｅは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～６０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルキニル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３～６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロ環を形成し、ｒおよびｓは０～７の整数であり、ｒが２以上である場合、Ｒｄは互いに同一または異なり、ｓが２以上である場合、Ｒｅは互いに同一または異なり、ｅは０～４の整数であり、ｇおよびｈはそれぞれ０～７の整数であり、ｆは０～２の整数であり、ｅが２以上である場合、Ｒ２８は互いに同一または異なり、ｆが２の整数である場合、Ｒ２９は互いに同一または異なり、ｇが２以上である場合、Ｒ３０は互いに同一または異なり、ｈが２以上である場合、Ｒ３１は互いに同一または異なり、
Ａｒ３は、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ４は、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
Ｒ３２およびＲ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基である。 - 前記化学式１３で表されるヘテロ環化合物の重水素の含量は０％～１００％である、請求項１１に記載の有機発光素子。
- 前記化学式１４で表されるヘテロ環化合物の重水素の含量は０％～１００％である、請求項１１に記載の有機発光素子。
- 前記化学式１３は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項１１に記載の有機発光素子：
- 前記化学式１４は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項１１に記載の有機発光素子：
- 請求項１に記載の前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および下記化学式１３または１４で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子の有機物層用組成物：
前記化学式１３および１４において、
Ｌ３は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ２８～Ｒ３１、Ｒｄ、およびＲｅは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～６０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルキニル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３～６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロ環を形成し、ｒおよびｓは０～７の整数であり、ｒが２以上である場合、Ｒｄは互いに同一または異なり、ｓが２以上である場合、Ｒｅは互いに同一または異なり、ｅは０～４の整数であり、ｇおよびｈはそれぞれ０～７の整数であり、ｆは０～２の整数であり、ｅが２以上である場合、Ｒ２８は互いに同一または異なり、ｆが２の整数である場合、Ｒ２９は互いに同一または異なり、ｇが２以上である場合、Ｒ３０は互いに同一または異なり、ｈが２以上である場合、Ｒ３１は互いに同一または異なり、
Ａｒ３は、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ４は、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
Ｒ３２およびＲ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基である。 - 前記組成物中の前記化学式１で表されるヘテロ環化合物：前記化学式１３または１４で表されるヘテロ環化合物の重量比は１：１０～１０：１である、請求項１６に記載の有機発光素子の有機物層用組成物。
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