JP2023533156A - 化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

本明細書は、化学式１の化合物およびこれを含む有機発光素子、並びに有機物層形成用組成物に関する。

Description

本明細書は、化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
本出願は、２０２０年６月２６日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－００７８４４７号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという長所を有している。
有機発光素子は、二つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、二つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜において結合して対をなした後、消滅しつつ光を発することになる。前記有機薄膜は、必要に応じて、単層または多層で構成されることができる。
有機薄膜の材料は、必要に応じて、発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜の材料としては、それ自体が単独で発光層を構成できる化合物が用いられてもよく、または、ホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割ができる化合物が用いられてもよい。その他にも、有機薄膜の材料としては、正孔注入、正孔輸送、電子遮断、正孔遮断、電子輸送、電子注入などの役割ができる化合物が用いられてもよい。
有機発光素子の性能、寿命、または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が求められ続けている。
本明細書は、化合物およびこれを含む有機発光素子を提供しようとする。
本明細書の一実施態様において、下記化学式１の化合物を提供する。
Figure 2023533156000002
前記化学式１において、
ｄ１およびｄ２はそれぞれ０～３の整数であり、
ｄ３は０～４の整数であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または下記化学式１－１～１－４のいずれか一つで表されるヘテロアリール基であり、
Ｚ１およびＺ２のうち少なくとも一つは、下記化学式１－１～１－３のいずれか一つで表されるヘテロアリール基であり、
Figure 2023533156000003
Figure 2023533156000004
Figure 2023533156000005
Figure 2023533156000006
前記化学式１－１～１－４において、
ｄ４は０～７の整数であり、
Ｘ１～Ｘ６はそれぞれＮまたはＣＲであり、
Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであり、
Ｘ４およびＸ５のうち少なくとも一つはＮであり、
Ｙ１はＯ；ＳまたはＮＲ’であり、
Ｒ、Ｒ’、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ＡおよびＢは、それぞれ置換もしくは非置換の単環もしくは多環のアリール環；または置換もしくは非置換であり、ＯまたはＳを含む単環もしくは多環のヘテロ環であり、
Ｌ１が直接結合であり、Ｚ１が前記化学式１－１で表されるヘテロアリール基である場合、Ｚ２は、置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または前記化学式１－２～１－４のいずれか一つで表される３環以上のヘテロアリール基である。
また一つの実施態様において、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層は、前記化学式１の化合物を１種以上含む、有機発光素子を提供する。
また一つの実施態様において、前記化学式１の化合物；および下記化学式２または３の化合物を含む、有機物層形成用組成物を提供する。
Figure 2023533156000007
前記化学式２において、
Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｌ２１は、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｒ２１は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ２１は互いに同一または異なり、
ｒ２２は１または２であり、２である場合、Ｒ２２は互いに同一または異なり、
ｒ２３は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ２３は互いに同一または異なり、
ｒ２４は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ２４は互いに同一または異なり、
Figure 2023533156000008
前記化学式３において、
Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ３１およびＡｒ３２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換であり、ＯまたはＮを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｒ３１は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ３１は互いに同一または異なり、
ｒ３２は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ３２は互いに同一または異なる。
本明細書に記載された化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として用いることができる。前記化合物は、有機発光素子において、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、電荷生成材料などの役割をすることができる。特に、前記化合物は、有機発光素子の発光層の材料として用いることができる。
前記化学式１は、トリフェニレンの特定の位置に２個の置換基を有し、Ｎを含むヘテロアリール基を必ず含むことで、電子の安定性および移動度を向上させ、素子に用いられた際に優れた発光効率および寿命を提供することができる。
また、前記化学式１において、トリフェニレンおよびトリフェニレンに置換されたすべての置換基は重水素で置換されていてもよく、前記化学式１の化合物が１以上の重水素で置換されることで、重水素で置換された分子のＣ－Ｄ結合のＢＤＥ（Ｂｏｎｄ－ｄｉｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｅｎｅｒｇｙ）を向上させ、素子に用いられた際に優れた寿命を提供することができる。
有機発光素子の発光層の材料として前記化学式１の化合物と化学式２または３の化合物を共に用いる場合、素子の駆動電圧を低くし、発光効率を向上させ、寿命特性を向上させることができる。
本明細書の一実施態様による有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。 本明細書の一実施態様による有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。 本明細書の一実施態様による有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。
１００ ・・・基板
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・発光層
３０４ ・・・正孔阻止層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極
以下、本明細書についてより詳しく説明する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする際、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」とは、重水素；ハロゲン基；シアノ基；Ｃ１～Ｃ６０のアルキル基；Ｃ２～Ｃ６０のアルケニル基；Ｃ２～Ｃ６０のアルキニル基；Ｃ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；Ｃ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｃ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；シリル基；ホスフィンオキシド基；およびアミン基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。
本明細書において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、炭素原子に水素原子が結合されたことを意味する。ただし、重水素（２Ｈ、Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）は水素の同位元素であるため、一部の水素原子は重水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、置換基として来れる位置のすべてが水素または重水素であることを意味し得る。すなわち、重水素の場合、水素の同位元素であって、一部の水素原子は、同位元素である重水素であってもよく、この際、重水素の含量は、０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」において、重水素の含量が０％、水素の含量が１００％、置換基のすべてが、水素など、重水素を明示的に排除しない場合には、水素および重水素が化合物において混在して用いられてもよい。
本出願の一実施態様において、重水素は、水素の同位元素（ｉｓｏｔｏｐｅ）のうち一つであり、１個の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）と１個の中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）とからなる重陽子（ｄｅｕｔｅｒｏｎ）を原子核（ｎｕｃｌｅｕｓ）として有する元素であって、水素－２で表されてもよく、元素記号はＤまたは２Ｈと表記してもよい。
本出願の一実施態様において、原子番号（ａｔｏｍｉｃ ｎｕｍｂｅｒ、Ｚ）は同一であるものの、質量数（ｍａｓｓ ｎｕｍｂｅｒ、Ａ）が異なる原子を意味する同位元素は、同一数の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）を有するものの、中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）の数が異なる元素と解釈することができる。
本出願の一実施態様において、特定の置換基の含量Ｔ％の意味は、基本となる化合物が有し得る置換基の総個数をＴ１と定義し、そのうち特定の置換基の個数をＴ２と定義する場合、Ｔ２／Ｔ１×１００＝Ｔ％と定義することができる。
すなわち、一例示において、
Figure 2023533156000009
で表されるフェニル基において重水素の含量が２０％であるとは、フェニル基が有し得る置換基の総個数は５（式中のＴ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中のＴ２）個である場合、２０％と表すことができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であるものは、下記構造式で表されてもよい。
Figure 2023533156000010
また、本出願の一実施態様において、「重水素の含量が０％であるフェニル基」の場合、重水素原子が含まれていない、すなわち、５個の水素原子を有するフェニル基を意味し得る。
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキル基の炭素数は１～６０、具体的には１～４０、より具体的には１～２０であってもよい。具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルケニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。具体的な例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキニル基は、直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。
本明細書において、前記シクロアルキル基は、単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は３～６０、具体的には３～４０、より具体的には５～２０であってもよい。具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２０であってもよい。
本明細書において、前記アリール基は、単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、アリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基はスピロ基を含む。前記アリール基の炭素数は６～６０、具体的には６～４０、より具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基が２環以上である場合、炭素数は８～６０、８～４０、８～３０であってもよい。前記アリール基の具体的な例としては、フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 2023533156000011
などであってもよいが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、ＳＯ２、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基が２環以上である場合、炭素数は４～６０、４～４０、４～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体的な例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１－ジヒドロ－ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５－ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２－ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２－ａ］イミダゾ［１，２－ｅ］インドリニル基、ベンゾフロ［２，３－ｄ］ピリミジル基；ベンゾチエノ［２，３－ｄ］ピリミジル基；ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［２，３－ａ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［３，２－ａ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［３，２－ａ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［３，２－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［３，２－ｂ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［３，２－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［２，３－ｃ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［２，３－ｃ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［３，２－ｃ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［３，２－ｃ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインデノ［２，１－ｂ］カルバゾリル基、５，１１－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］カルバゾリル基、５，１２－ジヒドロインデノ［１，２－ｃ］カルバゾリル基、５，８－ジヒドロインデノ［２，１－ｃ］カルバゾリル基、７，１２－ジヒドロインデノ［１，２－ａ］カルバゾリル基、１１，１２－ジヒドロインデノ［２，１－ａ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、シリル基は、Ｓｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表され、Ｒ１０１～Ｒ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロアリール基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体的な例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表され、Ｒ１０４およびＲ１０５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロアリール基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。具体的に、ホスフィンオキシド基は、アルキル基またはアリール基で置換されていてもよく、前記アルキル基またはアリール基は、前述した例示が適用されてもよい。例えば、ホスフィンオキシド基は、ジメチルホスフィンオキシド基、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アミン基は、－Ｎ（Ｒ１０６）（Ｒ１０７）で表され、Ｒ１０６およびＲ１０７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロアリール基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。前記アミン基は、－ＮＨ２；モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよく、炭素数は、特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。前記アミン基の具体的な例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アリーレン基は、２価の基であることを除いては、前述したアリール基の説明が適用されてもよい。
本明細書において、前記ヘテロアリーレン基は、２価の基であることを除いては、前述したヘテロアリール基の例示が適用されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本明細書の一実施態様において、前記ｄ１およびｄ２はそれぞれ０～３の整数であり、前記ｄ３は０～４の整数である。
本明細書の一実施態様において、前記ｄ１、ｄ２、およびｄ３は０である。
本明細書の一実施態様において、前記ｄ１およびｄ２は３であり、前記ｄ３は４である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ２０のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のフェニレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または下記構造の中から選択されるいずれか一つである。
Figure 2023533156000012
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはフェニレン基であり、前記Ｌ１およびＬ２がフェニレン基である場合、トリフェニレンとＺ１、またはトリフェニレンとＺ２は、パラ（ｐａｒａ）またはメタ（ｍｅｔａ）位に結合されてもよく、分子間の立体障害が減って分子の安定性が高くなるという効果がある。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は直接結合であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２のいずれか一つは直接結合であり、残りは置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または下記化学式１－１～１－４のいずれか一つで表されるヘテロアリール基であり、Ｚ１およびＺ２のうち少なくとも一つは、下記化学式１－１～１－３のいずれか一つで表されるヘテロアリール基である。
Figure 2023533156000013
Figure 2023533156000014
Figure 2023533156000015
Figure 2023533156000016
前記化学式１－１～１－４において、
ｄ４は０～７の整数であり、
Ｘ１～Ｘ６はそれぞれＮまたはＣＲであり、
Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであり、
Ｘ４およびＸ５のうち少なくとも一つはＮであり、
Ｙ１はＯ；ＳまたはＮＲ’であり、
Ｒ、Ｒ’、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ＡおよびＢは、それぞれ置換もしくは非置換の単環もしくは多環のアリール環；または置換もしくは非置換であり、ＯまたはＳを含む単環もしくは多環のヘテロ環である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－１のＸ１～Ｘ３はそれぞれＮまたはＣＲであり、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つはＮである。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－１のＸ１～Ｘ３はＮであってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－１のＸ１およびＸ２はＮであり、Ｘ３はＣＲであり、Ｒは水素であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－１のＸ１およびＸ３はＮであり、Ｘ２はＣＲであり、Ｒは水素であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－１のＸ１はＮであり、Ｘ２およびＸ３はＣＲであり、Ｒは水素であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－１のＸ２はＮであり、Ｘ１およびＸ３はＣＲであり、Ｒは水素であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－１のＸ３はＮであり、Ｘ１およびＸ２はＣＲであり、Ｒは水素であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－１のＡｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－１のＡｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－１のＡｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－１のＡｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－１のＡｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－１のＡｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、重水素で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；９，９’－スピロビ［フルオレン］；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
前記化学式１－１のＡｒ１またはＡｒ２が置換もしくは非置換のカルバゾール基である場合、結合位置は、ピリジン環の窒素またはベンゼン環の炭素である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－２のＸ４およびＸ５はそれぞれＮまたはＣＲであり、Ｘ４およびＸ５のうち少なくとも一つはＮである。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－２のＸ４およびＸ５はＮである。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－２のＡは、置換もしくは非置換の単環もしくは多環のアリール環；または置換もしくは非置換であり、ＯまたはＳを含む単環もしくは多環のヘテロ環である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－２のＡは、置換もしくは非置換の単環のアリール環；または置換もしくは非置換であり、ＯまたはＳを含む多環のヘテロ環である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－２のＡは、置換もしくは非置換のベンゼン環；置換もしくは非置換のベンゾフラン環；または置換もしくは非置換のベンゾチオフェン環である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－２のＡは、ベンゼン環；ベンゾフラン環；またはベンゾチオフェン環である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－２のＡｒ３は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－２のＡｒ３は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－２のＡｒ３は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－２のＡｒ３はフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－３のＸ６はＮである。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－３のＢは、置換もしくは非置換の単環もしくは多環のアリール環である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－３のＢは、置換もしくは非置換の単環のアリール環である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－３のＢは、置換もしくは非置換のベンゼン環である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－３のＢはベンゼン環である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－３のＡｒ４は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－３のＡｒ４は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－３のＡｒ４は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－３のＡｒ４はフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－４のＹ１はＯ；ＳまたはＮＲ’である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－４のＹ１はＯであってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－４のＹ１はＳであってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－４のＹ１はＮＲ’であり、Ｒ’は置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－４のＹ１はＮＲ’であり、Ｒ’は置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－４のＹ１はＮＲ’であり、Ｒ’は置換もしくは非置換のフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－４のｄ４は０～７の整数である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－４のｄ４は０または７である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｚ１およびＺ２のうち少なくとも一つは、前記化学式１－１で表されるヘテロアリール基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｚ１およびＺ２のうち少なくとも一つは、前記化学式１－２で表されるヘテロアリール基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｚ１およびＺ２のうち少なくとも一つは、前記化学式１－３で表されるヘテロアリール基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１が直接結合であり、Ｚ１が前記化学式１－１で表されるヘテロアリール基である場合、Ｚ２は、置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または前記化学式１－２～１－４のいずれか一つで表される３環以上のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１が直接結合であり、Ｚ１が前記化学式１－１で表されるヘテロアリール基である場合、Ｚ２は、置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または前記化学式１－４で表されるヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１が直接結合であり、Ｚ１が前記化学式１－１で表されるヘテロアリール基である場合、Ｚ２は、置換もしくは非置換のシリル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１が直接結合であり、Ｚ１が前記化学式１－１で表されるヘテロアリール基である場合、Ｚ２は、アリール基で置換もしくは非置換のシリル基；アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；または９，９’－スピロビ［フルオレン］であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１が直接結合であり、Ｚ１が前記化学式１－１で表されるヘテロアリール基である場合、Ｚ２は、前記化学式１－２で表されるヘテロアリール基であり、この際、前記化学式１－２のＡは、置換もしくは非置換の多環のアリール環；または置換もしくは非置換であり、ＯまたはＳを含む多環のヘテロ環であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１が直接結合であり、Ｚ１が前記化学式１－１で表されるヘテロアリール基である場合、Ｚ２は、前記化学式１－２で表されるヘテロアリール基であり、この際、前記化学式１－２のＡは、置換もしくは非置換の２環のアリール環；または置換もしくは非置換であり、ＯまたはＳを含む２環のヘテロ環であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１が直接結合であり、Ｚ１が前記化学式１－１で表されるヘテロアリール基である場合、Ｚ２は、前記化学式１－２で表されるヘテロアリール基であり、この際、前記化学式１－２のＡは、置換もしくは非置換であり、ＯまたはＳを含む２環のヘテロ環であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１が直接結合であり、Ｚ１が前記化学式１－１で表されるヘテロアリール基である場合、Ｚ２は、前記化学式１－２で表されるヘテロアリール基であり、この際、前記化学式１－２のＡは、ベンゾフラン環；またはベンゾチオフェン環であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１が直接結合であり、Ｚ１が前記化学式１－１で表されるヘテロアリール基である場合、Ｚ２は、前記化学式１－４で表されるヘテロアリール基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１が直接結合であり、Ｚ１が前記化学式１－１で表されるヘテロアリール基である場合、Ｚ２は、置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または下記化学式１－１－１～１－１－３のいずれか一つで表されるヘテロアリール基である。
Figure 2023533156000017
Figure 2023533156000018
Figure 2023533156000019
前記化学式１－１－１～１－１－３において、
ｄ４は０～７の整数であり、
Ｘ４およびＸ６はそれぞれＮまたはＣＲであり、
Ｘ４およびＸ５のうち少なくとも一つはＮであり、
Ｙ１はＯ；ＳまたはＮＲ’であり、
Ｒ、Ｒ’、Ａｒ３、およびＡｒ４は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ａ１およびＢ１は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の多環のアリール環；または置換もしくは非置換であり、ＯまたはＳを含む多環のヘテロ環である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表されてもよいが、これらに限定されない。
Figure 2023533156000020
Figure 2023533156000021

Figure 2023533156000022

Figure 2023533156000023

Figure 2023533156000024

Figure 2023533156000025

Figure 2023533156000026

Figure 2023533156000027

また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、導入された置換基の固有特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に用いられる正孔注入層物質、正孔輸送層物質、発光層物質、電子輸送層物質、および電荷生成層物質に主に用いられる置換基を前記コア構造に導入することで、各有機物層に求められる条件を満たす物質を合成することができる。
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、エネルギーバンドギャップを微細に調節可能であり、その一方で、有機物間の界面での特性を向上するようにし、物質の用途を多様にすることができる。
本明細書の一実施態様において、第１電極；第２電極；および第１電極と第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１の化合物を１種以上含む、有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１の化合物を１種含む。
本明細書の一実施態様において、前記第１電極は陽極であってもよく、前記第２電極は陰極であってもよい。
本明細書のまた一つの実施態様において、前記第１電極は陰極であってもよく、前記第２電極は陽極であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であってもよく、前記化学式１の化合物は、前記青色有機発光素子の材料として用いられてもよい。例えば、前記化学式１の化合物は、青色有機発光素子の発光層に含まれてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であってもよく、前記化学式１の化合物は、前記緑色有機発光素子の材料として用いられてもよい。例えば、前記化学式１の化合物は、緑色有機発光素子の発光層に含まれてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であってもよく、前記化学式１の化合物は、前記赤色有機発光素子の材料として用いられてもよい。例えば、前記化学式１の化合物は、赤色有機発光素子の発光層に含まれてもよい。
本明細書の有機発光素子は、前述した化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料により製造されてもよい。
前記化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法により有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらに限定されない。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有してもよい。しかし、有機発光素子の構造は、これに限定されず、さらに少ない数の有機物層を含んでもよい。
本明細書の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１の化合物を含んでもよい。
本明細書の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、ホストを含み、前記ホストは、前記化学式１の化合物を含んでもよい。
本明細書の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１の化合物に加え、下記化学式２または３の化合物をさらに含んでもよい。
Figure 2023533156000028
前記化学式２において、
Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｌ２１は、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｒ２１は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ２１は互いに同一または異なり、
ｒ２２は１または２であり、２である場合、Ｒ２２は互いに同一または異なり、
ｒ２３は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ２３は互いに同一または異なり、
ｒ２４は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ２４は互いに同一または異なり、
Figure 2023533156000029
前記化学式３において、
Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ３１およびＡｒ３２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換であり、ＯまたはＮを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｒ３１は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ３１は互いに同一または異なり、
ｒ３２は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ３２は互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＲ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＲ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＲ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＲ２１～Ｒ２４は水素；または重水素である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＲ２１～Ｒ２４は水素である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＬ２１は、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＬ２１は、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＬ２１は、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＬ２１は、直接結合；または置換もしくは非置換のフェニレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＬ２１は、直接結合；またはフェニレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＡｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＡｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＡｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換もしくは非置換であり、ＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＡｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＡｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＡｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＡｒ２１は、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＡｒ２２はフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２は、下記化学式２－１～２－３のいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2023533156000030
Figure 2023533156000031
Figure 2023533156000032
前記化学式２－１～２－３において、各置換基の定義は、化学式２における定義と同一である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２は、下記化合物のいずれか一つで表されてもよいが、これらに限定されない。
Figure 2023533156000033
Figure 2023533156000034

Figure 2023533156000035

Figure 2023533156000036

Figure 2023533156000037

本明細書の一実施態様において、前記化学式３のＲ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式３のＲ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式３のＲ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式３のＲ３１およびＲ３２は水素；または重水素である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式３のＲ３１およびＲ３２は水素である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式３のＡｒ３１およびＡｒ３２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換もしくは非置換であり、ＯまたはＮを含むＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式３のＡｒ３１およびＡｒ３２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式３のＡｒ３１およびＡｒ３２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式３のＡｒ３１およびＡｒ３２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または置換もしくは非置換のトリフェニレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式３のＡｒ３１およびＡｒ３２は、それぞれ独立して、シアノ基、シリル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；テルフェニル基；ナフチル基；アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；９，９’－スピロビ［フルオレン］；またはトリフェニレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式３のＡｒ３１およびＡｒ３２は、それぞれ独立して、シアノ基、トリフェニルシリル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；テルフェニル基；ナフチル基；アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；９，９’－スピロビ［フルオレン］；またはトリフェニレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式３は、下記化合物のいずれか一つで表されてもよいが、これらに限定されない。
Figure 2023533156000038
Figure 2023533156000039

Figure 2023533156000040

Figure 2023533156000041

Figure 2023533156000042

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、前記化学式１の化合物と前記化学式２または３の化合物を１：１０～１０：１の重量比、１：８～８：１の重量比、１：５～５：１の重量比、１：２～２：１の重量比で含む。
前記化学式１の化合物と前記化学式２または３の化合物が前記範囲内の重量比で含まれる場合、駆動電圧が低く、発光効率および寿命に優れた有機発光素子を提供することができる。特に１：２～２：１の重量比で含まれる場合、有機発光素子の発光効率および寿命が高い。
本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含んでもよい。
図１～３に本明細書の一実施態様による有機発光素子の電極と有機物層の積層順を例示した。ただし、これらの図面により本出願の範囲を限定しようとするものではなく、当該技術分野で周知の有機発光素子の構造が本出願に適用されてもよい。
図１によれば、基板１００上に、陽極２００、有機物層３００、および陰極４００が順次積層された有機発光素子が示されている。ただし、このような構造のみに限定されるものではなく、図２のように、基板上に、陰極、有機物層、および陽極が順次積層された有機発光素子が実現されてもよい。
図３は、有機物層が多層である場合を例示したものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５、および電子注入層３０６を含む。ただし、このような積層構造により本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて、発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層がさらに追加されてもよい。
前記化学式１の化合物を含む有機物層は、必要に応じて、他の物質をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様による有機発光素子において、前記化学式１の化合物以外の材料を下記に例示するが、これらは例示のためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではなく、当該技術分野で公知の材料に代替されてもよい。
陽極材料としては、比較的に仕事関数の大きい材料を用いてもよく、透明導電性酸化物、金属、または導電性高分子などを用いてもよい。前記陽極材料の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらに限定されない。
陰極材料としては、比較的に仕事関数の低い材料を用いてもよく、金属、金属酸化物、または導電性高分子などを用いてもよい。前記陰極材料の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらに限定されない。
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いてもよく、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４）］に記載されたスターバースト型アミン誘導体類、例えば、トリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリ［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５－トリス［４－（３－メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅ－ｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを用いてもよい。
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが用いられてもよく、低分子または高分子材料が用いられてもよい。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが用いられてもよく、低分子物質だけでなく、高分子物質が用いられてもよい。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界で代表的に用いられるが、本出願がこれに限定されるものではない。
発光材料としては、赤色、緑色、または青色の発光材料が用いられてもよく、必要な場合、２以上の発光材料を混合して用いてもよい。この際、２以上の発光材料を個別的な供給源として蒸着して用いるか、予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して一つの供給源として蒸着して用いてもよい。また、発光材料として蛍光材料を用いてもよいが、燐光材料を用いてもよい。発光材料としては、単独として陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が用いられてもよいが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が用いられてもよい。
発光材料のホストを混合して用いる場合には、同一系のホストを混合して用いてもよく、異なる系のホストを混合して用いてもよい。例えば、ｎタイプのホスト材料またはｐタイプのホスト材料のうちいずれか２種類以上の材料を選択して発光層のホスト材料として用いてもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子は、用いられる材料に応じて、トップエミッション型、ボトムエミッション型、または両面発光型であってもよい。
本出願の一実施態様による化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似した原理で作用することができる。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物；および前記化学式２または３の化合物を含む、有機物層形成用組成物を提供する。
本明細書の一実施態様による有機物層形成用組成物は、前記化学式１の化合物と前記化学式２または３の化合物を１：１０～１０：１の重量比、１：８～８：１の重量比、１：５～５：１の重量比、１：２～２：１の重量比で含む。
前記化学式１の化合物と前記化学式２または３の化合物が前記範囲内の重量比で含まれる場合、駆動電圧が低く、発光効率および寿命に優れた有機発光素子を提供することができる。特に１：２～２：１の重量比で含まれる場合、有機発光素子の発光効率および寿命が高い。
本明細書の一実施態様による有機物層形成用組成物は、有機発光素子の発光層の材料として用いることができる。
以下、実施例により本明細書をさらに詳しく説明するが、これらは、本出願を例示するためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではない。
＜製造例＞
＜製造例１＞化合物１－３の製造
１）化合物１－３－６の製造
１－ブロモ－２－クロロ－４－ヨードベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）２０．０ｇ（６３．０ｍＭ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イルボロン酸（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）１１．１ｇ（５２．５ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））３．０ｇ（２．６ｍＭ）、およびＫ２ＣＯ３ １４．５ｇ（１０５．０ｍＭ）を１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）／Ｈ２Ｏ ４００ｍＬ／８０ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水およびジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）を入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘａｎｅ＝１：１０）で精製し、化合物１－３－６を１４．４ｇ（８０％）得た。
２）化合物１－３－５の製造
化合物１－３－６ １３．４ｇ（３７．４ｍＭ）、フェニルボロン酸（ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）５．５ｇ（４４．９ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ２．２ｇ（１．９ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ １０．３ｇ（７４．８ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ ２００ｍＬ／４０ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水およびＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：１０）で精製し、化合物１－３－５を１０．８ｇ（８５％）得た。
３）化合物１－３－４の製造
化合物１－３－５ ６．８ｇ（１９．２ｍＭ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）７．３ｇ（２８．８ｍＭ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ））７０２ｍｇ（１．０ｍＭ）、トリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ３）５３３ｍｇ（１．９ｍＭ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）５．６ｇ（５７．３ｍＭ）をＤＭＦ １００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水およびＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘａｎｅ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物１－３－４を７．１ｇ（８５％）得た。
４）化合物１－３－３の製造
化合物１－３－４ １６．７ｇ（３７．４ｍＭ）、２－ブロモ－４－クロロ－１－ヨードベンゼン（２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏ－１－ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）１４．２ｇ（４４．９ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ２．２ｇ（１．９ｍＭ）、ＮａＯＨ ３．０ｇ（７４．８ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ ２００ｍＬ／４０ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水およびＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘａｎｅ＝１：１０）で精製し、化合物１－３－３を１５．８ｇ（８５％）得た。
５）化合物１－３－２の製造
化合物１－３－３ １４．１ｇ（２７．７ｍＭ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（パラジウム（ＩＩ）アセテート）６２２ｍｇ（２．８ｍＭ）、ＰＣｙ３・ＨＢＦ４（トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート）２．０ｇ（５．５ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ７．７ｇ（５５．４ｍＭ）をジメチルアセトアミド（Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ、ＤＭＡ）１００ｍＬに溶かした後、１２時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水およびＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘａｎｅ＝１：１０）で精製し、化合物１－３－２を８．０ｇ（７０％）得た。
４）化合物１－３－１の製造
化合物１－３－２ ８．２ｇ（１９．２ｍＭ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）７．３ｇ（２８．８ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ８７９ｍｇ（１．０ｍＭ）、Ｘｐｈｏｓ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル）９１５ｍｇ（１．９ｍＭ）、ＫＯＡｃ ５．６ｇ（５７．３ｍＭ）を１，４－ジオキサン１００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水およびＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘａｎｅ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物１－３－１を８．３ｇ（８５％）得た。
５）化合物１－３の製造
化合物１－３－１ ８．４ｇ（１６．１ｍＭ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）４．７ｇ（１７．７ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．９ｇ（０．８ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ４．５ｇ（３２．３ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ ２００ｍＬ／４０ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水およびＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘａｎｅ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物１－３を８．１ｇ（８２％）得た。
前記製造例１において、１－ブロモ－２－クロロ－４－ヨードベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに下記表１の中間体Ａを用い、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イルボロン酸（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）の代わりに下記表１の中間体Ｂを用い、２－ブロモ－４－クロロ－１－ヨードベンゼン（２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏ－１－ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに下記表１の中間体Ｃを用い、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）の代わりに下記表１の中間体Ｄを用いたことを除いては、製造例１の製造と同様の方法で製造して目的化合物を合成した。
Figure 2023533156000044
Figure 2023533156000045

Figure 2023533156000046
＜製造例２＞化合物２－２の合成
１）化合物２－２－２の製造
２－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（２－ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）４．２ｇ（１５．８ｍＭ）、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ｂｉｃａｒｂａｚｏｌｅ）６．５ｇ（１５．８ｍＭ）、ＣｕＩ ３．０ｇ（１５．８ｍＭ）、トランス－１，２－ジアミノシクロヘキサン（ｔｒａｎｓ－１，２－ｄｉａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）１．９ｍＬ（１５．８ｍＭ）、Ｋ３ＰＯ４ ３．３ｇ（３１．６ｍＭ）を１，４－ジオキサン１００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水およびＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物２－２－２を７．９ｇ（８５％）得た。
２）化合物２－２－１の製造
化合物２－２－２ ８．４ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ、ＴＨＦ）１００ｍＬを入れた混合溶液に－７８℃で２．５Ｍのｎ－ブチルリチウム（ｎ－ＢｕＬｉ）７．４ｍＬ（１８．６ｍｍｏｌ）を滴加し、室温で１時間撹拌した。反応混合物にトリメチルボレート（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｂｏｒａｔｅ）４．８ｍＬ（４２．９ｍｍｏｌ）を滴加し、室温で２時間撹拌した。反応の完結後、室温で蒸留水およびＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：メタノール（ＭｅＯＨ）＝１００：３）で精製し、ＤＣＭで再結晶し、化合物２－２－１を３．９ｇ（７０％）得た。
３）化合物２－２の製造
化合物２－２－１ ６．７ｇ（１０．５ｍＭ）、ヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）２．１ｇ（１０．５ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ６０６ｍｇ（０．５２ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ２．９ｇ（２１．０ｍＭ）をトルエン／エタノール（ＥｔＯＨ）／Ｈ２Ｏ １００／２０／２０ｍＬに溶かした後、１２時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水およびＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物２－２を４．９ｇ（７０％）得た。
＜製造例２－１＞化合物２－３の合成
前記製造例２において、ヨードベンゼンの代わりに４－ヨード－１，１’－ビフェニル（４－ｉｏｄｏ－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）を用いたことを除いては、化合物２－２の製造と同様の方法で製造して目的化合物２－３（８３％）を得た。
＜製造例２－２＞化合物２－１２の合成
前記製造例２において、ヨードベンゼンの代わりに４－ヨードジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（４－ｉｏｄｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）を用いたことを除いては、化合物２－２の製造と同様の方法で製造して目的化合物２－１２（８０％）を得た。
＜製造例３＞化合物３－３の合成
Figure 2023533156000048
１）化合物３－３の製造
３－ブロモ－１，１’－ビフェニル（３－ｂｒｏｍｏ－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）３．７ｇ（１５．８ｍＭ）、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ｂｉｃａｒｂａｚｏｌｅ）６．５ｇ（１５．８ｍＭ）、ＣｕＩ ３．０ｇ（１５．８ｍＭ）、トランス－１，２－ジアミノシクロヘキサン（ｔｒａｎｓ－１，２－ｄｉａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）１．９ｍＬ（１５．８ｍＭ）、Ｋ３ＰＯ４ ３．３ｇ（３１．６ｍＭ）を１，４－ジオキサン１００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応の完結後、室温で蒸留水およびＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後に回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物３－３を７．５ｇ（８５％）得た。
前記製造例３において、３－ブロモ－１，１’－ビフェニルの代わりに下記表２の中間体Ａを用い、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾールの代わりに下記表２の中間体Ｂを用いたことを除いては、製造例３の製造と同様の方法で製造して目的化合物を合成した。
Figure 2023533156000049
前記製造例１～３および表１～２に記載された化合物以外の残りの化合物も前述した製造例に記載された方法と同様に製造し、下記表３および４に合成結果を示す。
Figure 2023533156000050
Figure 2023533156000051

Figure 2023533156000052

Figure 2023533156000053
Figure 2023533156000054
＜実験例１＞
－有機発光素子の作製
１，５００Åの厚さでＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）洗浄機によりＵＶを用いて５分間ＵＶＯ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ ｏｚｏｎｅ）処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層として、正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－Ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
その上に、発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、ホストとして下記表５に記載された化学式１の化合物を４００Å蒸着し、緑色燐光ドーパント［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］を発光層の蒸着厚さの７％の量でドープして蒸着した。その後、正孔阻止層としてＢＣＰ（ｂａｔｈｏｃｕｐｒｏｉｎｅ）を６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さで蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さで蒸着して陰極を形成することで、有機電界発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要なすべての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－８～１０－６ｔｏｒｒ下で真空昇華精製し、ＯＬＥＤの作製に用いた。
上記のように作製された有機電界発光素子に対して、マックサイエンス（ＭｃＳｃｉｅｎｃｅ）社製のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス（ＭｃＳｃｉｅｎｃｅ）社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２である際のＴ９０を測定した。
本発明により製造された有機発光素子の駆動電圧、発光効率、色（ＥＬ ｃｏｌｏｒ）、寿命を測定した結果は、下記表５のとおりであった。
Figure 2023533156000055
Figure 2023533156000056
前記表５の結果から分かるように、本発明の有機電界発光素子の発光層材料を用いた有機電界発光素子は、比較例１～９に比べて、駆動電圧が低く、発光効率が向上しただけでなく、寿命も顕著に改善された。
具体的に、下記表６において、化合物Ｒｅｆ．１のＬＵＭＯ軌道はフェナントロリン－トリアジン－トリフェニレン－トリアジン－フェナントロリンにわたって広く非偏在化しており、ＬＵＭＯレベルは－２．３８である。この結果は過度な電子移動度を作って電荷均衡を阻害し、ドーパントよりも低いＬＵＭＯレベルはｅｎｅｒｇｙ ｔｒａｎｓｆｅｒを阻害し、効率が低く測定されることを確認することができる。また、トリアジンを基準として３個の置換基を有するもの（化合物１－１１）が２個の置換基を有するもの（Ｒｅｆ．１）よりも安定性に優れ、寿命が向上することを確認することができる。
Figure 2023533156000057
また、下記表７において、化合物Ｒｅｆ．２のＨＯＭＯ軌道は、カルバゾールに偏在化しているのに対し、化合物１－１１のＨＯＭＯ軌道は、カルバゾールとトリフェニレンまで広く非偏在化している。これは、正孔の安定性および移動度を向上させ、素子の効率および寿命が向上することを確認することができる。
Figure 2023533156000058
化合物Ｒｅｆ．２、３、および４は、本発明の化学式１とは置換位置が異なる。化合物Ｒｅｆ．２、３、および４の構造は、ＨＯＭＯ ｃｏｒｅ、ｌｉｎｋｅｒ、ＬＵＭＯ ｃｏｒｅが直線で連結され、分子内ｃｈａｒｇｅ ｔｒａｎｓｆｅｒを容易にし、バンドギャップを低くする。低いバンドギャップは、補助層からホストに正孔および電子の注入を阻害し、素子の効率および寿命が低くなることを確認することができる。
同様に、化合物Ｒｅｆ．５、６、および９も、本発明の化学式１とは置換位置が異なる。化合物Ｒｅｆ．５、６、および９の構造のように分子的に立体障害を有する物質は、分子の安定性に問題が発生し、素子の寿命が減るという問題があり得る。
下記表８におて、化合物Ｒｅｆ．７および８は、本発明の化学式１と置換位置は同一であるものの、置換基が異なる。具体的に、本発明において、トリフェニレンにＺ１（またはＺ２）として単環のヘテロアリール基が直接置換されている場合、他の一つの置換基Ｚ２（またはＺ１）は、シリル基、フルオレニル基、または３環以上のヘテロアリール基であるのに対し、化合物Ｒｅｆ．７および８は、２環のヘテロアリール基およびアリール基（ビフェニル基）が置換されている。
Figure 2023533156000059
化合物Ｒｅｆ．７は、ＨＯＭＯ軌道がイミダゾールとトリフェニレンに広く非偏在化している。ＨＯＭＯ ｃｏｒｅは、正孔を安定化させなければならないが、イミダゾールは、化合物１－１１のカルバゾールに比べて正孔を安定化させるのに適しておらず、素子の寿命を低くする。
また、化合物Ｒｅｆ．８のＨＯＭＯ軌道は、フェニルとトリフェニレンまで非偏在化している。化合物Ｒｅｆ．８のＨＯＭＯ ｃｏｒｅは、イミダゾールよりは正孔を安定化させることができるが、カルバゾールに比べて低い正孔安定性を有し、寿命が低いことを確認することができる。
有機電界素子は、発光層に伝達される正孔と電子の均衡度に応じて発光層中のホストの結果が異なり得る。
＜実験例２＞
－有機発光素子の作製
１，５００Åの厚さでＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）洗浄機によりＵＶを用いて５分間ＵＶＯ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ ｏｚｏｎｅ）処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層として、正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－Ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
その上に、発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、下記表９に記載したように、ホストとして化学式１の化合物１種と化学式２または化学式３の化合物１種をｐｒｅ－ｍｉｘｅｄして予備混合後に一つの供源で４００Å蒸着し、緑色燐光ドーパント［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］を発光層の蒸着厚さの７％の量でドープして蒸着した。その後、正孔阻止層としてＢＣＰ（ｂａｔｈｏｃｕｐｒｏｉｎｅ）を６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さで蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さで蒸着して陰極を形成することで、有機電界発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要なすべての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－８～１０－６ｔｏｒｒ下で真空昇華精製し、ＯＬＥＤの作製に用いた。
上記のように作製された有機電界発光素子に対して、マックサイエンス（ＭｃＳｃｉｅｎｃｅ）社製のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス（ＭｃＳｃｉｅｎｃｅ）社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２である際のＴ９０を測定した。
本発明により製造された有機発光素子の駆動電圧、発光効率、色（ＥＬ ｃｏｌｏｒ）、寿命を測定した結果は、下記表９のとおりであった。
Figure 2023533156000060
Figure 2023533156000061

Figure 2023533156000062

前記表９の結果を見ると、化学式１の化合物（Ｎ－ｔｙｐｅ）および化学式２または３の化合物（Ｐ－ｔｙｐｅ）を同時に含む場合、さらに優れた効率および寿命効果を示すことを確認することができる。この結果は、二つの化合物を同時に含む場合、エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こることを予想することができる。
前記エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象は、二つの分子間の電子交換により、ドナー（ｐ－ｈｏｓｔ）のＨＯＭＯレベル、アクセプター（ｎ－ｈｏｓｔ）のＬＵＭＯレベル大きさのエネルギーを放出する現象である。二つの分子間エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こると、逆項間交差（Ｒｅｖｅｒｓｅ Ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ Ｃｒｏｓｓｉｎｇ、ＲＩＳＣ）が起こり、これにより、蛍光の内部量子効率が１００％まで上がることができる。正孔輸送能力の良いドナー（ｐ－ｈｏｓｔ）および電子輸送能力の良いアクセプター（ｎ－ｈｏｓｔ）が発光層のホストとして用いられる場合、正孔はｐ－ｈｏｓｔに注入され、電子はｎ－ｈｏｓｔに注入されるため、駆動電圧を下げることができ、これにより、寿命の向上に役立つことができる。本願発明において、ドナーの役割は前記化学式２または３の化合物がし、アクセプターの役割は前記化学式１の化合物がすることで、発光層のホストとして共に用いられた場合に優れた素子特性を示すことを確認することができた。

Claims (14)

  1. 下記化学式１の化合物：
    Figure 2023533156000063
    前記化学式１において、
    ｄ１およびｄ２はそれぞれ０～３の整数であり、
    ｄ３は０～４の整数であり、
    Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
    Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または下記化学式１－１～１－４のいずれか一つで表されるヘテロアリール基であり、
    Ｚ１およびＺ２のうち少なくとも一つは、下記化学式１－１～１－３のいずれか一つで表されるヘテロアリール基であり、
    Figure 2023533156000064
    Figure 2023533156000065
    Figure 2023533156000066
    Figure 2023533156000067
    前記化学式１－１～１－４において、
    ｄ４は０～７の整数であり、
    Ｘ１～Ｘ６はそれぞれＮまたはＣＲであり、
    Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであり、
    Ｘ４およびＸ５のうち少なくとも一つはＮであり、
    Ｙ１はＯ；ＳまたはＮＲ’であり、
    Ｒ、Ｒ’、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ＡおよびＢは、それぞれ置換もしくは非置換の単環もしくは多環のアリール環；または置換もしくは非置換であり、ＯまたはＳを含む単環もしくは多環のヘテロ環であり、
    Ｌ１が直接結合であり、Ｚ１が前記化学式１－１で表されるヘテロアリール基である場合、Ｚ２は、置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または前記化学式１－２～１－４のいずれか一つで表される３環以上のヘテロアリール基である。
  2. 前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記化学式１－１のＡｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である、請求項１に記載の化合物。
  4. 前記化学式１－２のＡは、置換もしくは非置換の単環のアリール環；または置換もしくは非置換であり、ＯまたはＳを含む多環のヘテロ環であり、
    前記化学式１－３のＢは、置換もしくは非置換の単環のアリール環である、請求項１に記載の化合物。
  5. 前記Ｚ１およびＺ２のうち少なくとも一つは、前記化学式１－１で表されるヘテロアリール基である、請求項１に記載の化合物。
  6. 前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2023533156000068
    Figure 2023533156000069

    Figure 2023533156000070

    Figure 2023533156000071

    Figure 2023533156000072

    Figure 2023533156000073

    Figure 2023533156000074

    Figure 2023533156000075
  7. 第１電極；第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた有機物層を含む有機発光素子であって、
    前記有機物層は、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物を１種以上含む、有機発光素子。
  8. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  9. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、ホストを含み、
    前記ホストは、前記化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  10. 前記発光層は、下記化学式２または３の化合物をさらに含む、請求項８に記載の有機発光素子：
    Figure 2023533156000076
    前記化学式２において、
    Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Ｌ２１は、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ｒ２１は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ２１は互いに同一または異なり、
    ｒ２２は１または２であり、２である場合、Ｒ２２は互いに同一または異なり、
    ｒ２３は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ２３は互いに同一または異なり、
    ｒ２４は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ２４は互いに同一または異なり、
    Figure 2023533156000077
    前記化学式３において、
    Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Ａｒ３１およびＡｒ３２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換であり、ＯまたはＮを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ｒ３１は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ３１は互いに同一または異なり、
    ｒ３２は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ３２は互いに同一または異なる。
  11. 前記化学式２は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項１０に記載の有機発光素子：
    Figure 2023533156000078
    Figure 2023533156000079

    Figure 2023533156000080

    Figure 2023533156000081

    Figure 2023533156000082
  12. 前記化学式３は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項１０に記載の有機発光素子：
    Figure 2023533156000083
    Figure 2023533156000084

    Figure 2023533156000085

    Figure 2023533156000086

    Figure 2023533156000087
  13. 下記化学式１の化合物；および
    下記化学式２または３の化合物を含む、有機物層形成用組成物：
    Figure 2023533156000088
    前記化学式１において、
    ｄ１およびｄ２はそれぞれ０～３の整数であり、
    ｄ３は０～４の整数であり、
    Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
    Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または下記化学式１－１～１－４のいずれか一つで表されるヘテロアリール基であり、
    Ｚ１およびＺ２のうち少なくとも一つは、下記化学式１－１～１－３のいずれか一つで表されるヘテロアリール基であり、
    Figure 2023533156000089
    Figure 2023533156000090
    Figure 2023533156000091
    Figure 2023533156000092
    前記化学式１－１～１－４において、
    ｄ４は０～７の整数であり、
    Ｘ１～Ｘ６はそれぞれＮまたはＣＲであり、
    Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであり、
    Ｘ４およびＸ５のうち少なくとも一つはＮであり、
    Ｙ１はＯ；ＳまたはＮＲ’であり、
    Ｒ、Ｒ’、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ＡおよびＢは、それぞれ置換もしくは非置換の単環もしくは多環のアリール環；または置換もしくは非置換であり、ＯまたはＳを含む単環もしくは多環のヘテロ環であり、
    Ｌ１が直接結合であり、Ｚ１が前記化学式１－１で表されるヘテロアリール基である場合、Ｚ２は、置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または前記化学式１－２～１－４のいずれか一つで表される３環以上のヘテロアリール基であり、
    Figure 2023533156000093
    前記化学式２において、
    Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Ｌ２１は、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ｒ２１は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ２１は互いに同一または異なり、
    ｒ２２は１または２であり、２である場合、Ｒ２２は互いに同一または異なり、
    ｒ２３は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ２３は互いに同一または異なり、
    ｒ２４は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ２４は互いに同一または異なり、
    Figure 2023533156000094
    前記化学式３において、
    Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Ａｒ３１およびＡｒ３２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換であり、ＯまたはＮを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ｒ３１は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ３１は互いに同一または異なり、
    ｒ３２は１～４の整数であり、２以上である場合、Ｒ３２は互いに同一または異なる。
  14. 前記化学式１の化合物と前記化学式２または３の化合物の重量比は１：１０～１０：１である、請求項１３に記載の有機物層形成用組成物。
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