CN115768766A - 化合物以及包括其的有机发光元件 - Google Patents
化合物以及包括其的有机发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115768766A CN115768766A CN202180041642.4A CN202180041642A CN115768766A CN 115768766 A CN115768766 A CN 115768766A CN 202180041642 A CN202180041642 A CN 202180041642A CN 115768766 A CN115768766 A CN 115768766A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- chemical formula
- compound
- heteroaryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 152
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 222
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 64
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 54
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 45
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 40
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 40
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 25
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 106
- -1 1-methylpentyl Chemical group 0.000 description 82
- 239000000463 material Substances 0.000 description 81
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 42
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 18
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 11
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 11
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 10
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 8
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 8
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 8
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 3
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 3
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 3
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 2
- UHUZUCDOFPCJMI-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl triphenylene Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 UHUZUCDOFPCJMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAQKEAQMVDKCAF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-chloro-4-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC(I)=CC=C1Br GAQKEAQMVDKCAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXHXFDQEFKFYQJ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(I)C(Br)=C1 CXHXFDQEFKFYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDOQMLIRFUVJNT-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-2-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 KDOQMLIRFUVJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 2
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NXYICUMSYKIABQ-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(I)=CC=C1C1=CC=CC=C1 NXYICUMSYKIABQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACEYZYYNAMWIIE-UHFFFAOYSA-N 4-iododibenzofuran Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C(I)=CC=C2 ACEYZYYNAMWIIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- FWTGXVOOGKEFRH-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)-3-N-(diethylamino)-3-N-(ethylamino)-1-N,2-N,2-N-trimethyl-5-N-naphthalen-1-yl-4-N-phenylbenzene-1,2,3,4,5-pentamine Chemical compound CNC1=C(C(=C(C(=C1C1=CC=C(N)C=C1)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12)NC1=CC=CC=C1)N(N(CC)CC)NCC)N(C)C FWTGXVOOGKEFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNQQUZVDXDFPW-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O.C.C.C1=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O Chemical compound C1=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O.C.C.C1=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O LSNQQUZVDXDFPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMOODQKTVNADCO-UHFFFAOYSA-N [dimethylphosphoryloxy(methyl)phosphoryl]methane Chemical compound CP(C)(=O)OP(C)(C)=O AMOODQKTVNADCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAYANNRWHXQOL-UHFFFAOYSA-N [diphenylphosphoryloxy(phenyl)phosphoryl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)OP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XTAYANNRWHXQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000004947 alkyl aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSBJZCMMKRJTF-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3OC2=C1 DSSBJZCMMKRJTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000005240 diheteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- PZJSZBJLOWMDRG-UHFFFAOYSA-N furan-2-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CO1 PZJSZBJLOWMDRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- SJRCZQUDUUCGRE-UHFFFAOYSA-N n,n,2,3,4-pentakis-phenylaniline Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C(=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SJRCZQUDUUCGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3,5-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]phenyl]-3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MHJUNMARMFAUBI-UHFFFAOYSA-N n-phenyliminobenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N=NC1=CC=CC=C1 MHJUNMARMFAUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IWXWFPGJAZUXBL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1.C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 IWXWFPGJAZUXBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003004 phosphinoxides Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
本说明书涉及一种化学式1的化合物,以及包含其的有机发光元件及用于形成有机材料层的组合物。
Description
技术领域
本说明书涉及一种化合物以及包含其的有机发光元件。
本申请案主张2020年6月26日在韩国知识产权局申请的韩国专利申请案第10-2020-0078447号的优先权及权益,所述申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
背景技术
电致发光元件为一种类型的自发射显示元件,且具有优势,所述优势为具有广视角及较快回应速度且具有极佳对比度。
有机发光元件具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光元件时,自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合及配对,且在所述电子及空穴湮灭时发光。视需要,有机薄膜可以单层或多层的形式形成。
有机薄膜的材料可视需要具有发光功能。举例而言,可单独使用能够形成发光层本身的化合物作为有机薄膜的材料,或亦可使用能够起主体-掺杂剂类发光层的主体或掺杂剂作用的化合物作为有机薄膜的材料。另外,亦可使用能够起空穴注入、空穴转移、电子阻挡、空穴阻挡、电子转移、电子注入以及类似者作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求增强有机发光元件的效能、使用寿命或效率。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供一种化合物以及包含其的有机发光元件。
技术解决方案
本说明书的一个实施例提供一种以下化学式1的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
d1及d2各自为0至3的整数,
d3为0至4的整数,
L1与L2彼此相同或不同,且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基,
Z1与Z2彼此相同或不同,且各自独立地为经取代或未经取代的硅烷基(silylgroup)、经取代或未经取代的芴基(fluorenyl group)或由以下化学式1-1至化学式1-4中的任一者表示的杂芳基,且
Z1及Z2中的至少一者为由以下化学式1-1至化学式1-3中的任一者表示的杂芳基,
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至化学式1-4中,
d4为0至7的整数,
X1至X6各自为N或CR,
X1至X3中的至少一者为N,
X4及X5中的至少一者为N,
Y1为O、S或NR′,
R、R′、Ar1至Ar4各自独立地为氢、氘、卤基、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基,
A及B各自为经取代或未经取代的单环芳环或多环芳环,或经取代或未经取代且包含O或S的单环杂环或多环杂环,且
当L1为直接键且Z1为由化学式1-1表示的所述杂芳基时,Z2为经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的芴基或由化学式1-2至化学式1-4中的任一者表示的三环或高于三环的杂芳基。
另一实施例提供一种有机发光元件,包含:第一电极;第二电极,设置为与第一电极相对;以及有机材料层,设置于第一电极与第二电极之间,其中有机材料层包含一或多种类型的化学式1的化合物。
另一实施例提供一种用于形成有机材料层的组合物,所述组合物包含化学式1的化合物及以下化学式2或化学式3的化合物。
[化学式2]
在化学式2中,
R21至R24各自独立地为氢、氘、卤基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基,
L21为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基,
Ar21及Ar22各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基,
r21为1至4的整数,且当为2或大于2时,R21彼此相同或不同,
r22为1或2,且当为2时,R22彼此相同或不同,
r23为1至4的整数,且当为2或大于2时,R23彼此相同或不同,且
r24为1至4的整数,且当为2或大于2时,R24彼此相同或不同,
[化学式3]
在化学式3中,
R31及R32各自独立地为氢、氘、卤基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基,
Ar31及Ar32各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基,或经取代或未经取代且包含O或N的C2至C60杂芳基,
r31为1至4的整数,且当为2或大于2时,R31彼此相同或不同,且
r32为1至4的整数,且当为2或大于2时,R32彼此相同或不同。
有利效应
本说明书中所描述的化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。化合物能够在有机发光元件中起空穴注入材料、空穴转移材料、发光材料、电子转移材料、电子注入材料、电荷产生材料以及类似材料的作用。特定而言,化合物可用作有机发光元件的发光层的材料。
化学式1在联亚三苯的特定位置处具有两个取代基,且通过必须包含含有N的杂芳基,可通过增强电子稳定性及迁移率而在用于元件中时提供优良的发光效率及使用寿命。
此外,联亚三苯及取代联亚三苯的所有取代基可在化学式1中经氘取代,且通过化学式1的化合物经一或多个氘取代,经氘取代的分子的C-D键的键解离能(bond-dissociation energy;BDE)增强,且在用于元件中时可提供优良的使用寿命。
当将化学式1的化合物及化学式2或化学式3的化合物一起用作有机发光元件的发光层的材料时,驱动电压可降低,发光效率可增强,且元件中的使用寿命性质可增强。
附图说明
图1至图3为各自示出根据本说明书的一个实施例的有机发光元件的层压结构的图。
[符号说明]
100:基底
200:阳极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴转移层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子转移层
306:电子注入层
400:阴极
具体实施方式
下文中,将更详细地描述本说明书。
在本说明书中,某一部分“包含(including)”某些组分的描述意谓能够还包含其他组分,且除非另有相反的特定陈述,否则不排除其他组分。
术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变成另一取代基,且只要取代位置为氢原子经取代的位置,亦即取代基可取代的位置,则取代的位置不受限制,且当两个或多于两个取代基取代时,所述两个或多于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中,“经取代或未经取代”意谓经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代或未经取代:氘、卤基、氰基、C1至C60烷基、C2至C60烯基、C2至C60炔基、C3至C60环烷基、C2至C60杂环烷基、C6至C60芳基、C2至C60杂芳基、硅烷基、氧化膦基以及胺基,或经键联由上文所示出的取代基中选出的两个或多于两个取代基的取代基取代或未经取代。
在本说明书中,“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”意谓氢原子键结至碳原子。然而,由于氘(2H)为氢的同位素,因此一些氢原子可为氘。
在本申请案的一个实施例中,“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”可意谓可出现取代基的位置可全部为氢或氘。换言之,由于氘为氢的同位素,因此一些氢原子可为作为同位素的氘,且在本文中,氘的含量可为0%至100%。
在本申请案的一个实施例中,在“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”中,当未明确地排除氘(诸如氘含量为0%、氢含量为100%或取代基全部为氢时)时,氢及氘可混合在化合物中。
在本申请案的一个实施例中,氘为氢的同位素中的一者,为具有由一个质子及一个中子形成的氘核作为原子核的元素,且可表示为氢-2,且元素符号亦可写作D或2H。
在本申请案的一个实施例中,同位素意谓具有相同原子数(Z)但具有不同质量数(A)的原子,且亦可解释为具有相同质子数但具有不同中子数的元素。
在本申请案的一个实施例中,当将碱性化合物可具有的取代基的总数目定义为T1且将此等取代基中的特定取代基的数目定义为T2时,可将特定取代基的含量T%的含义定义为T2/T1×100=T%。
换言之,在一个实例中,在由表示的苯基中具有20%的氘含量意谓苯基可具有的取代基的总数目为5(公式中的T1),且此等取代基中的氘的数目为1(公式中的T2)。换言之,在苯基中具有20%的氘含量可由以下结构式表示。
此外,在本申请案的一个实施例中,“具有0%的氘含量的苯基”可意谓不包含氘原子的苯基,亦即具有5个氢原子的苯基。
在本说明书中,卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,烷基包含直链或分支链,且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60,特定言之1至40,且更特定言之1至20。其特定实例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、三级丁基、二级丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、三级戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、三级辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团,但不限于此。
在本说明书中,烯基包含直链或分支链,且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60,特定言之2至40,且更特定言之2至20。其特定实例可包含乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似基团,但不限于此。
在本说明书中,炔基包含直链或分支链,且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60,特定言之2至40,且更特定言之2至20。
在本说明书中,环烷基包含具有3个至60个碳原子的单环或多环,且可进一步经其他取代基取代。在本文中,多环意谓其中环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中,其他环状基团可为环烷基,但亦可为不同类型的环状基团,诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60,特定言之3至40,且更特定言之5至20。其特定实例可包含环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-三级丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团,但不限于此。
在本说明书中,杂环烷基包含O、S、Se、N或Si作为杂原子,包含具有2个至60个碳原子的单环或多环,且可进一步经其他取代基取代。在本文中,多环意谓其中杂环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中,其他环状基团可为杂环烷基,但亦可为不同类型的环状基团,诸如环烷基、芳基以及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60,特定言之2至40,且更特定言之3至20。
在本说明书中,芳基包含具有6个至60个碳原子的单环或多环,且可进一步经其他取代基取代。在本文中,多环意谓其中芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中,其他环状基团可为芳基,但亦可为不同类型的环状基团,诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包含螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60,特定言之6至40,且更特定言之6至25。当芳基为双环或高于双环时,碳原子数可为8至60、8至40或8至30。芳基的特定实例可包含苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、联亚三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺联芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基团以及类似基团,但不限于此。
在本说明书中,芴基可经取代,且相邻取代基可彼此键结以形成环。
在本说明书中,杂芳基包含O、S、SO2、Se、N或Si作为杂原子,包含单环或多环,且可进一步经其他取代基取代。在本文中,多环意谓其中杂芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中,其他环状基团可为杂芳基,但亦可为不同类型的环状基团,诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60,特定言之2至40,且更特定言之3至25。当杂芳基为双环或高于双环时,碳原子数可为4至60、4至40或4至25。杂芳基的特定实例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基(thiophene group)、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二氧基(dioxynylgroup)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl group)、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅罗基、螺二(二苯并硅罗)、二氢啡嗪基(dihydrophenazinyl group)、啡恶嗪基、啡基(phenanthridylgroup)、咪唑并吡啶基、噻吩基(thienyl group)、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氢吖啶基、啡嗪基、啡噻嗪基、呔嗪基、萘吲啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶基、苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶基、苯并呋喃并[2,3-a]咔唑基、苯并噻吩并[2,3-a]咔唑基、1,3-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑基、苯并呋喃并[3,2-a]咔唑基、苯并噻吩并[3,2-a]咔唑基、1,3-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑基、苯并呋喃并[2,3-b]咔唑基、苯并噻吩并[2,3-b]咔唑基、1,3-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑基、苯并呋喃并[3,2-b]咔唑基、苯并噻吩并[3,2-b]咔唑基、1,3-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑基、苯并呋喃并[2,3-c]咔唑基、苯并噻吩并[2,3-c]咔唑基、1,3-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑基、苯并呋喃并[3,2-c]咔唑基、苯并噻吩并[3,2-c]咔唑基、1,3-二氢吲哚并[3,2-c]咔唑基、1,3-二氢茚并[2,1-b]咔唑基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基、5,12-二氢茚并[1,2-c]咔唑基、5,8-二氢茚并[2,1-c]咔唑基、7,12-二氢茚并[1,2-a]咔唑基、11,12-二氢茚并[2,1-a]咔唑基以及类似基团,但不限于此。
在本说明书中,硅烷基为包含Si,使Si原子直接键联为自由基的取代基,且由-Si(R101)(R102)(R103)表示。R101至R103彼此相同或不同,且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基:氢、氘、卤基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基以及杂芳基。硅烷基的特定实例可包含三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三级丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基以及类似基团,但不限于此。
在本说明书中,氧化膦基由-P(=O)(R104)(R105)表示,且R104与R105彼此相同或不同且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基:氢、氘、卤基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基以及杂芳基。特定言之,氧化膦基可经烷基或芳基取代,且作为烷基或芳基,上文所描述的实例可适用。氧化膦基的实例可包含氧化二甲基膦基、氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及类似基团,但不限于此。
在本说明书中,胺基由-N(R106)(R107)表示,且R106与R107彼此相同或不同且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基:氢、氘、卤基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基以及杂芳基。胺基可由下述者所组成的族群中选出:-NH2、单烷基胺基、单芳基胺基、单杂芳基胺基、二烷基胺基、二芳基胺基、二杂芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基杂芳基胺基以及芳基杂芳基胺基,且尽管碳原子数不受其特定限制,但较佳为1至30。胺基的特定实例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯芴胺基、苯基联亚三苯基胺基(phenyltriphenylenylamine group)、联苯基联亚三苯基胺基(biphenyltriphenylenylamine group)以及类似基团,但不限于此。
在本说明书中,除亚芳基为二价基团以外,上文所描述的芳基的实例可适用于亚芳基。
在本说明书中,除亚杂芳基为二价基团以外,上文所描述的杂芳基的实例可适用于亚杂芳基。
本说明书的一个实施例提供一种由化学式1表示的化合物。
在本说明书的一个实施例中,d1及d2各自为0至3的整数,且d3为0至4的整数。
在本说明书的一个实施例中,d1、d2以及d3为0。
在本说明书的一个实施例中,d1及d2为3,且d3为4。
在本说明书的一个实施例中,L1与L2彼此相同或不同,且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,L1与L2彼此相同或不同,且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,L1与L2彼此相同或不同,且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基或经取代或未经取代的C2至C20亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,L1与L2彼此相同或不同,且各自独立地为直接键或经取代或未经取代的C6至C30亚芳基。
在本说明书的一个实施例中,L1与L2彼此相同或不同,且各自独立地为直接键或经取代或未经取代的C6至C20亚芳基。
在本说明书的一个实施例中,L1与L2彼此相同或不同,且各自独立地为直接键或经取代或未经取代的亚苯基。
在本说明书的一个实施例中,L1与L2彼此相同或不同,且各自独立地为直接键或由以下结构中选出的任一者。
在本说明书的一个实施例中,L1与L2彼此相同或不同,且各自独立地为直接键或亚苯基。当L1及L2为亚苯基时,联亚三苯与Z1或联亚三苯与Z2可在对位或间位处键结,其通过减小分子之间的位阻而有效地增大分子稳定性。
在本说明书的一个实施例中,L1及L2可为直接键。
在本说明书的一个实施例中,L1及L2中的任一者为直接键,且另一者可为经取代或未经取代的C6至C20亚芳基。
在本说明书的一个实施例中,Z1与Z2彼此相同或不同,且各自独立地为经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的芴基或由以下化学式1-1至化学式1-4中的任一者表示的杂芳基,且Z1及Z2中的至少一者为由以下化学式1-1至化学式1-3中的任一者表示的杂芳基。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至化学式1-4中,
d4为0至7的整数,
X1至X6各自为N或CR,
X1至X3中的至少一者为N,
X4及X5中的至少一者为N,
Y1为O、S或NR′,
R、R′、Ar1至Ar4各自独立地为氢、氘、卤基、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基,且
A及B各自为经取代或未经取代的单环芳环或多环芳环,或经取代或未经取代且包含O或S的单环杂环或多环杂环。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-1的X1至X3各自为N或CR,且X1至X3中的至少一者为N。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-1的X1至X3可为N。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-1的X1及X2为N,X3为CR,且R可为氢。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-1的X1及X3为N,X2为CR,且R可为氢。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-1的X1为N,X2及X3为CR,且R可为氢。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-1的X2为N,X1及X3为CR,且R可为氢。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-1的X3为N,X1及X2为CR,且R可为氢。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-1的Ar1及Ar2各自独立地为氢、氘、卤基、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-1的Ar1及Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-1的Ar1及Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-1的Ar1及Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-1的Ar1及Ar2各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基或经取代或未经取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-1的Ar1及Ar2各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基、联苯基、未经取代或经烷基或芳基取代的芴基、9,9′-螺二[芴]、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基或经取代或未经取代的咔唑基。
当化学式1-1的Ar1或Ar2为经取代或未经取代的咔唑基时,键结位置为吡啶环的氮或苯环的碳。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-2的X4及X5各自为N或CR,且X4及X5中的至少一者为N。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-2的X4及X5为N。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-2的A为经取代或未经取代的单环芳环或多环芳环,或经取代或未经取代且包含O或S的单环杂环或多环杂环。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-2的A为经取代或未经取代的单环芳环,或经取代或未经取代且包含O或S的多环杂环。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-2的A为经取代或未经取代的苯环、经取代或未经取代的苯并呋喃环或经取代或未经取代的苯并噻吩环。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-2的A为苯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-2的Ar3为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-2的Ar3为经取代或未经取代的C6至C30芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-2的Ar3为经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-2的Ar3为苯基。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-3的X6为N。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-3的B为经取代或未经取代的单环芳环或多环芳环。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-3的B为经取代或未经取代的单环芳环。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-3的B为经取代或未经取代的苯环。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-3的B为苯环。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-3的Ar4为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-3的Ar4为经取代或未经取代的C6至C30芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-3的Ar4为经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-3的Ar4为苯基。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-4的Y1为O、S或NR′。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-4的Y1可为O。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-4的Y1可为S。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-4的Y1为NR′,且R′可为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-4的Y1为NR′,且R′可为经取代或未经取代的C6至C30芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-4的Y1为NR′,且R′可为经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-4的d4为0至7的整数。
在本说明书的一个实施例中,化学式1-4的d4为0或7。
在本说明书的一个实施例中,Z1及Z2中的至少一者可为由化学式1-1表示的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,Z1及Z2中的至少一者可为由化学式1-2表示的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,Z1及Z2中的至少一者可为由化学式1-3表示的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,当L1为直接键且Z1为由化学式1-1表示的杂芳基时,Z2为经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的芴基或由化学式1-2至化学式1-4中的任一者表示的三环或高于三环的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,当L1为直接键且Z1为由化学式1-1表示的杂芳基时,Z2为经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的芴基或由化学式1-4表示的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,当L1为直接键且Z1为由化学式1-1表示的杂芳基时,Z2可为经取代或未经取代的硅烷基或经取代或未经取代的芴基。
在本说明书的一个实施例中,当L1为直接键且Z1为由化学式1-1表示的杂芳基时,Z2可为未经取代或经芳基取代的硅烷基、未经取代或经烷基或芳基取代的芴基,或9,9′-螺二[芴]。
在本说明书的一个实施例中,当L1为直接键且Z1为由化学式1-1表示的杂芳基时,Z2为由化学式1-2表示的杂芳基,且在本文中,化学式1-2的A可为经取代或未经取代的多环芳环,或经取代或未经取代且包含O或S的多环杂环。
在本说明书的一个实施例中,当L1为直接键且Z1为由化学式1-1表示的杂芳基时,Z2为由化学式1-2表示的杂芳基,且在本文中,化学式1-2的A可为经取代或未经取代的双环芳环,或经取代或未经取代且包含O或S的双环杂环。
在本说明书的一个实施例中,当L1为直接键且Z1为由化学式1-1表示的杂芳基时,Z2为由化学式1-2表示的杂芳基,且在本文中,化学式1-2的A可为经取代或未经取代且包含O或S的双环杂环。
在本说明书的一个实施例中,当L1为直接键且Z1为由化学式1-1表示的杂芳基时,Z2为由化学式1-2表示的杂芳基,且在本文中,化学式1-2的A可为苯并呋喃环或苯并噻吩环。
在本说明书的一个实施例中,当L1为直接键且Z1为由化学式1-1表示的杂芳基时,Z2可为由化学式1-4表示的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,当L1为直接键且Z1为由化学式1-1表示的杂芳基时,Z2为经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的芴基或由以下化学式1-1-1至化学式1-1-3中的任一者表示的杂芳基。
[化学式1-1-1]
[化学式1-1-2]
[化学式1-1-3]
在化学式1-1-1至化学式1-1-3中,
d4为0至7的整数,
X4及X6各自为N或CR,
X4及X5中的至少一者为N,
Y1为O、S或NR′,
R、R′、Ar3以及Ar4各自独立地为氢、氘、卤基、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基,且
A1及B1各自独立地为经取代或未经取代的多环芳环,或经取代或未经取代且包含O或S的多环杂环。
在本说明书的一个实施例中,化学式1可由以下化合物中的任一者表示,但不限于此。
另外,通过将各种取代基引入至化学式1的结构,可合成具有所引入的取代基的独特性质的化合物。举例而言,通过将通常用作用于制造有机发光元件的空穴注入层材料、空穴转移层材料、发光层材料、电子转移层材料以及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构,可合成符合各有机材料层所需条件的材料。
另外,通过将各种取代基引入至化学式1的结构,可精细控制能带隙,且同时,强化有机材料之间的界面处的性质,且材料应用可变得多样化。
本说明书的一个实施例提供一种有机发光元件,包含:第一电极;第二电极;以及一或多个有机材料层,设置于第一电极与第二电极之间,其中有机材料层的一或多个层包含一或多种类型的化学式1的化合物。
在本说明书的一个实施例中,有机材料层的一或多个层包含一种类型的化学式1的化合物。
在本说明书的一个实施例中,第一电极可为阳极,且第二电极可为阴极。
在本说明书的另一实施例中,第一电极可为阴极,且第二电极可为阳极。
在本说明书的一个实施例中,有机发光元件可为蓝色有机发光元件,且化学式1的化合物可用作蓝色有机发光元件的材料。举例而言,化学式1的化合物可包含于蓝色有机发光元件的发光层中。
在本说明书的一个实施例中,有机发光元件可为绿色有机发光元件,且化学式1的化合物可用作绿色有机发光元件的材料。举例而言,化学式1的化合物可包含于绿色有机发光元件的发光层中。
在本说明书的一个实施例中,有机发光元件可为红色有机发光元件,且化学式1的化合物可用作红色有机发光元件的材料。举例而言,化学式1的化合物可包含于红色有机发光元件的发光层中。
除使用上文所描述的化合物形成一或多个有机材料层以外,本说明书的有机发光元件可使用常用有机发光元件制造方法及材料来制造。
当制造有机发光元件时,可使用溶液涂布方法以及真空沉积方法使化合物形成为有机材料层。在本文中,溶液涂布方法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法,但不限于此。
本说明书的有机发光元件的有机材料层可以单层结构形成,但可以其中两个或多于两个有机材料层层压的多层结构形成。举例而言,本揭示的有机发光元件可具有包含空穴注入层、空穴转移层、发光层、电子转移层、电子注入层以及类似层作为有机材料层的结构。然而,有机发光元件的结构不限于此,且可包含更少数目的有机材料层。
在本说明书的有机发光元件中,有机材料层包含发光层,且发光层可包含化学式1的化合物。
在本说明书的有机发光元件中,有机材料层包含发光层,发光层包含主体,且主体可包含化学式1的化合物。
在本说明书的有机发光元件中,有机材料层包含发光层,且除了化学式1的化合物以外,发光层可还包含以下化学式2或化学式3的化合物。
[化学式2]
在化学式2中,
R21至R24各自独立地为氢、氘、卤基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基,
L21为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基,
Ar21及Ar22各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基,
r21为1至4的整数,且当为2或大于2时,R21彼此相同或不同,
r22为1或2,且当为2时,R22彼此相同或不同,
r23为1至4的整数,且当为2或大于2时,R23彼此相同或不同,且
r24为1至4的整数,且当为2或大于2时,R24彼此相同或不同,
[化学式3]
在化学式3中,
R31及R32各自独立地为氢、氘、卤基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基,
Ar31及Ar32各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基,或经取代或未经取代且包含O或N的C2至C60杂芳基,
r31为1至4的整数,且当为2或大于2时,R31彼此相同或不同,且
r32为1至4的整数,且当为2或大于2时,R32彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施例中,化学式2的R21至R24各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式2的R21至R24各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式2的R21至R24各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式2的R21至R24各自独立地为氢、氘或经取代或未经取代的C6至C30芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式2的R21至R24为氢或氘。
在本说明书的一个实施例中,化学式2的R21至R24为氢。
在本说明书的一个实施例中,化学式2的L21为直接键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式2的L21为直接键或经取代或未经取代的C6至C30亚芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式2的L21为直接键或经取代或未经取代的C6至C20亚芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式2的L21为直接键或经取代或未经取代的亚苯基。
在本说明书的一个实施例中,化学式2的L21为直接键或亚苯基。
在本说明书的一个实施例中,化学式2的Ar21及Ar22各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式2的Ar21及Ar22各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式2的Ar21及Ar22各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基,或经取代或未经取代且包含O或S的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式2的Ar21及Ar22各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中,化学式2的Ar21及Ar22各自独立地为苯基、联苯基、萘基、未经取代或经烷基或芳基取代的芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中,化学式2的Ar21及Ar22各自独立地为苯基、联苯基、萘基、未经取代或经烷基取代的芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中,化学式2的Ar21为苯基、联苯基、萘基、未经取代或经烷基取代的芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中,化学式2的Ar22为苯基。
在本说明书的一个实施例中,化学式2可由以下化学式2-1至化学式2-3中的任一者表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
在化学式2-1至化学式2-3中,
各取代基具有与化学式2中相同的定义。
在本说明书的一个实施例中,化学式2可由以下化合物中的任一者表示,但不限于此。
在本说明书的一个实施例中,化学式3的R31及R32各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式3的R31及R32各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式3的R31及R32各自独立地为氢、氘或经取代或未经取代的C6至C30芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式3的R31及R32为氢或氘。
在本说明书的一个实施例中,化学式3的R31及R32为氢。
在本说明书的一个实施例中,化学式3的Ar31及Ar32各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基,或经取代或未经取代且包含O或N的C2至C40杂芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式3的Ar31及Ar32各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式3的Ar31及Ar32各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基。
在本说明书的一个实施例中,化学式3的Ar31及Ar32各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基或经取代或未经取代的联亚三苯基。
在本说明书的一个实施例中,化学式3的Ar31及Ar32各自独立地为未经取代或经氰基、硅烷基或芳基取代的苯基;联苯基;联三苯基;萘基;未经取代或经烷基或芳基取代的芴基;9,9′-螺二[芴];或联亚三苯基。
在本说明书的一个实施例中,化学式3的Ar31及Ar32各自独立地为未经取代或经氰基、三苯基硅烷基或芳基取代的苯基;联苯基;联三苯基;萘基;未经取代或经烷基或芳基取代的芴基;9,9′-螺二[芴];或联亚三苯基。
在本说明书的一个实施例中,化学式3可由以下化合物中的任一者表示,但不限于此。
在本说明书的一个实施例中,有机材料层包含呈1:10至10:1的重量比、1:8至8:1的重量比、1:5至5:1的重量比以及1:2至2:1的重量比的化学式1的化合物与化学式2或化学式3的化合物。
当包含上文所描述的重量比范围内的化学式1的化合物以及化学式2或化学式3的化合物时,可提供具有低驱动电压以及优良的发光效率及使用寿命的有机发光元件。特定而言,当包含呈1:2至2:1的重量比的此等化合物时,获得具有高发光效率及使用寿命的有机发光元件。
本揭示的有机发光元件可还包含由下述者所组成的族群中选出的一个、两个或多于两个层:发光层、空穴注入层、空穴转移层、电子注入层、电子转移层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
图1至图3示出根据本说明书的一个实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的层压次序。然而,本申请案的范畴不限于此等附图,且所属领域中已知的有机发光元件的结构亦可用于本申请案中。
图1示出有机发光元件,其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层压于基底(100)上。然而,结构不限于此类结构,且如图2中所示出,亦可获得其中阴极、有机材料层以及阳极连续层压于基底上的有机发光元件。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光元件包含空穴注入层(301)、空穴转移层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子转移层(305)以及电子注入层(306)。然而,本申请案的范畴不限于此层压结构,且视需要,可不包含除发光层以外的层,并且可进一步增加其他所需功能层。
视需要,包含化学式1的化合物的有机材料层可还包含其他材料。
在根据本说明书的一个实施例的有机发光元件中,下文示出除化学式1的化合物以外的材料,然而,此等材料仅用于说明性目的且不用于限制本申请案的范畴,且可由所属领域中已知的材料置换。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料,且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料作为阳极材料。阳极材料的特定实例包含:金属,诸如钒、铬、铜、锌以及金,或其合金;金属氧化物,诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide;ITO)以及氧化铟锌(indium zinc oxide;IZO);金属与氧化物的组合,诸如ZnO:Al或SnO2:Sb;导电聚合物,诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺,以及类似物,但不限于此。
可使用具有相对较小功函数的材料作为阴极材料,且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料作为阴极材料。阴极材料的特定实例包含:金属,诸如,镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅,或其合金;多层结构材料,诸如LiF/Al或LiO2/Al,以及类似物,但不限于此。
可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料,且例如可使用:酞菁化合物,诸如美国专利第4,356,429号中所揭示的铜酞菁;或星爆型(starburst-type)胺衍生物,诸如于文献[高级材料(Advanced Material),6,第677页(1994)]中描述的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4′,4"-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(间MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(间MTDAPB);具有溶解性的导电聚合物,聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯);以及类似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似物作为空穴转移材料,且亦可使用低分子材料或高分子材料作为空穴转移材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物以及类似物作为电子转移材料,且亦可使用高分子材料以及低分子材料作为电子转移材料。
作为电子注入材料的实例,LiF通常用于所属领域中,然而,本申请案不限于此。
可使用红色发光材料、绿色发光材料或蓝色发光材料作为发光材料,且视需要,可混合且使用两种或多于两种发光材料。在本文中,两种或多于两种发光材料可通过沉积为个别供应源或通过预混合及沉积为一个供应源而使用。另外,荧光材料亦可用作发光材料,然而,亦可使用磷光材料。可单独使用通过结合分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发射光的材料作为发光材料,然而,亦可使用具有涉及光发射的主体材料及掺杂剂材料的材料作为发光材料。
当混合发光材料主体时,可混合相同系列的主体,或可混合不同系列的主体。举例而言,可选择n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或多于两种类型的材料,且将其用作发光层的主体材料。
取决于所使用的材料,根据本说明书的一个实施例的有机发光元件可为顶部发射型、底部发射型或双面发射型。
根据本说明书的一个实施例的化合物亦可根据有机发光元件中使用的类似原理用于包含有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似物的有机电子元件中。
本说明书的一个实施例提供一种用于形成有机材料层的组合物,所述组合物包含化学式1的化合物以及化学式2或化学式3的化合物。
根据本说明书的一个实施例的用于形成有机材料层的组合物包含呈1:10至10:1的重量比、1:8至8:1的重量比、1:5至5:1的重量比以及1:2至2:1的重量比的化学式1的化合物与化学式2或化学式3的化合物。
当包含上文所描述的重量比范围内的化学式1的化合物以及化学式2或化学式3的化合物时,可提供具有低驱动电压以及优良的发光效率及使用寿命的有机发光元件。特定而言,当包含呈1:2至2:1的重量比的此等化合物时,获得具有高发光效率及使用寿命的有机发光元件。
根据本说明书的一个实施例的用于形成有机材料层的组合物可用作有机发光元件的发光层的材料。
在下文中,本说明书将参考实例更详细地进行描述,然而,此等实例仅用于说明性目的,且本申请案的范畴不限于此。
<制备实例>
<制备实例1>化合物1-3的制备
1)化合物1-3-6的制备
将1-溴-2-氯-4-碘苯(20.0克,63.0mM)、二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(11.1克,52.5mM)、Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))(3.0克,2.6mM)以及K2CO3(14.5克,105.0mM)溶解于1,4-二氧六环/H2O(400毫升/80毫升)中,且接着回流24小时。在反应完成之后,通过在室温下向其中引入蒸馏水及二氯甲烷(DCM)来萃取所得物,且在用MgSO4干燥有机层之后,使用旋转蒸发器移除溶剂。通过管柱层析(DCM:己烷=1:10)纯化反应材料,以获得化合物1-3-6(14.4克,80%)。
2)化合物1-3-5的制备
将化合物1-3-6(13.4克,37.4mM)、苯硼酸(5.5克,44.9mM)、Pd(PPh3)4(2.2克,1.9mM)以及K2CO3(10.3克,74.8mM)溶解于1,4-二氧六环/H2O(200毫升/40毫升)中,且接着回流24小时。在反应完成之后,通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM来萃取所得物,且在用MgSO4干燥有机层之后,使用旋转蒸发器移除溶剂。通过管柱层析(DCM:Hex=1:10)纯化反应材料,以获得化合物1-3-5(10.8克,85%)。
3)化合物1-3-4的制备
将化合物1-3-5(6.8克,19.2mM)、双(频哪醇根基)二硼(7.3克,28.8mM)、Pd(dppf)Cl2([1,1′-双(二苯膦基)二茂铁]二氯钯(II))(702毫克,1.0mM)、三环己基膦(PCy3)(533毫克,1.9mM)以及乙酸钾(KOAc)(5.6克,57.3mM)溶解于DMF(100毫升)中,且接着回流24小时。在反应完成之后,通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM来萃取所得物,且在用MgSO4干燥有机层之后,使用旋转蒸发器移除溶剂。通过管柱层析(DCM:己烷=1:3)纯化反应材料,且用甲醇再结晶以获得化合物1-3-4(7.1克,85%)。
4)化合物1-3-3的制备
将化合物1-3-4(16.7克,37.4mM)、2-溴-4-氯-1-碘苯(14.2克,44.9mM)、Pd(PPh3)4(2.2克,1.9mM)以及NaOH(3.0克,74.8mM)溶解于1,4-二氧六环/H2O(200毫升/40毫升)中,且接着回流24小时。在反应完成之后,通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM来萃取所得物,且在用MgSO4干燥有机层之后,使用旋转蒸发器移除溶剂。通过管柱层析(DCM:己烷=1:10)纯化反应材料,以获得化合物1-3-3(15.8克,85%)。
5)化合物1-3-2的制备
将化合物1-3-3(14.1克,27.7mM)、Pd(OAc)2(乙酸钯(II))(622毫克,2.8mM)、PCy3·HBF4(三环己基膦四氟硼酸酯)(2.0克,5.5mM)以及K2CO3(7.7克,55.4mM)溶解于二甲基乙酰胺(DMA)(100毫升)中,且接着回流12小时。在反应完成之后,通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM来萃取所得物,且在用MgSO4干燥有机层之后,使用旋转蒸发器移除溶剂。通过管柱层析(DCM:己烷=1:10)纯化反应材料,以获得化合物1-3-2(8.0克,70%)。
4)化合物1-3-1的制备
将化合物1-3-2(8.2克,19.2mM)、双(频哪醇根基)二硼(7.3克,28.8mM)、Pd2(dba)3(879毫克,1.0mM)、Xphos(2-二环己基膦-2′,4′,6′-三异丙基联苯)(915毫克,1.9mM)以及KOAc(5.6克,57.3mM)溶解于1,4-二氧六环(100毫升)中,且接着回流24小时。在反应完成之后,通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM来萃取所得物,且在用MgSO4干燥有机层之后,使用旋转蒸发器移除溶剂。通过管柱层析(DCM:己烷=1:3)纯化反应材料,且用甲醇再结晶以获得化合物1-3-1(8.3克,85%)。
5)化合物1-3的制备
将化合物1-3-1(8.4克,16.1mM)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.7克,17.7mM)、Pd(PPh3)4(0.9克,0.8mM)以及K2CO3(4.5克,32.3mM)溶解于1,4-二氧六环/H2O(200毫升/40毫升)中,且接着回流24小时。在反应完成之后,通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM来萃取所得物,且在用MgSO4干燥有机层之后,使用旋转蒸发器移除溶剂。通过管柱层析(DCM:己烷=1:3)纯化反应材料,且用甲醇再结晶以获得目标化合物1-3(8.1克,82%)。
除使用下表1的中间物A替代1-溴-2-氯-4-碘苯,使用下表1的中间物B替代二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸,使用下表1的中间物C替代2-溴-4-氯-1-碘苯且使用下表1的中间物D替代2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外,以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物。
[表1]
<制备实例2>化合物2-2的合成
1)化合物2-2-2的制备
将2-溴二苯并[b,d]噻吩(4.2克,15.8mM)、9-苯基-9H,9′H-3,3′-二咔唑(6.5克,15.8mM)、CuI(3.0克,15.8mM)、反-1,2-二胺基环己烷(1.9毫升,15.8mM)以及K3PO4(3.3克,31.6mM)溶解于1,4-二氧六环(100毫升)中,且接着回流24小时。在反应完成之后,通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM来萃取所得物,且在用MgSO4干燥有机层之后,使用旋转蒸发器移除溶剂。通过管柱层析(DCM:Hex=1:3)纯化反应材料,且用甲醇再结晶以获得化合物2-2-2(7.9克,85%)。
2)化合物2-2-1的制备
在-78℃下,向通过引入化合物2-2-2(8.4克,14.3毫摩尔)及四氢呋喃(THF)(100毫升)而获得的混合物溶液中逐滴添加2.5M正丁基锂(n-BuLi)(7.4毫升,18.6毫摩尔),且将所得物在室温下搅拌1小时。向反应混合物中逐滴添加硼酸三甲酯(4.8毫升,42.9毫摩尔),且将所得物在室温下搅拌2小时。在反应完成之后,通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM来萃取所得物,且在用MgSO4干燥有机层之后,使用旋转蒸发器移除溶剂。通过管柱层析(DCM:甲醇(MeOH)=100:3)纯化反应材料,且用DCM再结晶以获得化合物2-2-1(3.9克,70%)。
3)化合物2-2的制备
将化合物2-2-1(6.7克,10.5mM)、碘苯(2.1克,10.5mM)、Pd(PPh3)4(606毫克,0.52mM)以及K2CO3(2.9克,21.0mM)溶解于甲苯/乙醇(EtOH)/H2O(100毫升/20毫升/20毫升)中,且接着回流12小时。在反应完成之后,通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM来萃取所得物,且在用MgSO4干燥有机层之后,使用旋转蒸发器移除溶剂。通过管柱层析(DCM:Hex=1:3)纯化反应材料,且用甲醇再结晶以获得目标化合物2-2(4.9克,70%)。
<制备实例2-1>化合物2-3的合成
除使用4-碘-1,1′-联苯基替代碘苯以外,以与制备实例2的化合物2-2的制备中相同的方式获得目标化合物2-3(83%)。
<制备实例2-2>化合物2-12的合成
除使用4-碘二苯并[b,d]呋喃替代碘苯以外,以与制备实例2的化合物2-2的制备中相同的方式获得目标化合物2-12(80%)。
<制备实例3>化合物3-3的合成
1)化合物3-3的制备
将3-溴-1,1′-联苯基(3.7克,15.8mM)、9-苯基-9H,9′H-3,3′-二咔唑(6.5克,15.8mM)、CuI(3.0克,15.8mM)、反-1,2-二胺基环己烷(1.9毫升,15.8mM)以及K3PO4(3.3克,31.6mM)溶解于1,4-二氧六环(100毫升)中,且接着回流24小时。在反应完成之后,通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM来萃取所得物,且在用MgSO4干燥有机层之后,使用旋转蒸发器移除溶剂。通过管柱层析(DCM:Hex=1:3)纯化反应材料,且用甲醇再结晶以获得目标化合物3-3(7.5克,85%)。
除使用下表2的中间物A替代3-溴-1,1′-联苯基且使用表2的中间物B替代9-苯基-9H,9′H-3,3′-二咔唑以外,以与制备实例3中相同的方式合成目标化合物。
[表2]
除制备实例1至制备实例3以及表1及表2中所描述的化合物以外的化合物亦以与上文所描述的制备实例中相同的方式制备,且合成结果展示于下表3及表4中。
[表3]
[表4]
化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
1-3 | m/z=625.22(C<sub>45</sub>H<sub>27</sub>N<sub>3</sub>O=625.73) | 1-7 | m/z=641.19(C<sub>45</sub>H<sub>27</sub>N<sub>3</sub>O=641.79) |
1-11 | m/z=700.26(C<sub>51</sub>H<sub>32</sub>N<sub>4</sub>=700.84) | 1-14 | m/z=651.27(C<sub>48</sub>H<sub>33</sub>N<sub>3</sub>=651.81) |
1-26 | m/z=715.23(C<sub>51</sub>H<sub>29</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>=715.81) | 1-51 | m/z=776.29(C<sub>57</sub>H<sub>36</sub>N<sub>4</sub>=776.94) |
1-56 | m/z=776.29(C<sub>57</sub>H<sub>36</sub>N<sub>4</sub>=776.94) | 1-60 | m/z=717.22(C<sub>51</sub>H<sub>31</sub>N<sub>3</sub>S=717.89) |
1-76 | m/z=635.28(C<sub>45</sub>H<sub>17</sub>D<sub>10</sub>N<sub>3</sub>O=635.79) | 1-83 | m/z=625.22(C<sub>45</sub>H<sub>27</sub>N<sub>3</sub>O=625.73) |
1-87 | m/z=641.19(C<sub>45</sub>H<sub>27</sub>N<sub>3</sub>O=641.79) | 1-91 | m/z=700.26(C<sub>51</sub>H<sub>32</sub>N<sub>4</sub>=700.84) |
2-2 | m/z=666.21(C<sub>48</sub>H<sub>30</sub>N<sub>2</sub>S=666.84) | 2-3 | m/z=742.24(C<sub>54</sub>H<sub>34</sub>N<sub>2</sub>S=742.94) |
2-12 | m/z=756.22(C<sub>54</sub>H<sub>32</sub>N<sub>2</sub>OS=756.92) | 3-3 | m/z=560.23(C<sub>42</sub>H<sub>28</sub>N<sub>2</sub>=560.70) |
3-4 | m/z=560.23(C<sub>42</sub>H<sub>28</sub>N<sub>2</sub>=560.70) | 3-7 | m/z=636.26(C<sub>48</sub>H<sub>32</sub>N<sub>2</sub>=636.80) |
3-9 | m/z=534.21(C<sub>40</sub>H<sub>26</sub>N<sub>2</sub>=534.66) | 3-31 | m/z=636.26(C<sub>48</sub>H<sub>32</sub>N<sub>2</sub>=636.80) |
3-32 | m/z=636.26(C<sub>48</sub>H<sub>32</sub>N<sub>2</sub>=636.80) | 3-42 | m/z=636.26(C<sub>48</sub>H<sub>32</sub>N<sub>2</sub>=636.80) |
<实验实例1>
-有机发光元件的制造
用蒸馏水超音波清洁玻璃基底,氧化铟锡(ITO)作为薄膜以1,500埃的厚度涂布于所述玻璃基底上。在用蒸馏水清洁完成之后,用溶剂(诸如丙酮、甲醇以及异丙醇)来超音波清洁基底,接着干燥,且在紫外线(UV)清洁器中使用UV进行紫外线臭氧(UVO)处理5分钟。此后,将基底转移至电浆清洁器(plasma cleaner;PT),且在真空下进行电浆处理以用于ITO功函数及残余膜移除之后,将基底转移至热沉积装置以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上,形成作为常用层的空穴注入层2-TNATA(4,4′,4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)及空穴转移层NPB(N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基-(1,1′-联苯基)-4,4′-二胺)。
如下在其上热真空沉积发光层。作为发光层,将下表5中所描述的化学式1的化合物沉积至400埃作为主体,且绿色磷光掺杂剂[Ir(ppy)3]以发光层的沉积厚度的7%掺杂且沉积。此后,将BCP(浴铜灵)沉积至60埃作为空穴阻挡层,且于其上将Alq3沉积至200埃作为电子转移层。最后,通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度来在电子转移层上形成电子注入层,且接着通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度来在电子注入层上形成阴极,且因此,制造有机电致发光元件。
同时,在10-8托至10-6托下针对OLED制造中使用的各材料真空升华纯化制造OLED所需的所有有机化合物。
对于如上所制造的有机电致发光元件中的每一者,使用由麦克科学(McScience)公司制造的M7000来测量电致发光(electroluminescent;EL)性质,且通过测量结果,当标准亮度为6,000坎德拉/平方米(cd/m2)时,经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T90。
测量根据本揭示制造的有机发光元件的驱动电压、发光效率、色彩(EL色彩)以及使用寿命的结果如下表5中所展示。
[表5]
发光层化合物 | 驱动电压(V) | 效率(cd/A) | 色彩(EL色彩) | 使用寿命(T<sub>90</sub>) | |
实例1 | 1-3 | 4.66 | 71.1 | 绿色 | 352 |
实例2 | 1-7 | 4.32 | 71.5 | 绿色 | 289 |
实例3 | 1-11 | 4.33 | 74.2 | 绿色 | 405 |
实例4 | 1-14 | 4.36 | 78.9 | 绿色 | 256 |
实例5 | 1-26 | 4.66 | 71.2 | 绿色 | 360 |
实例6 | 1-51 | 4.69 | 77.2 | 绿色 | 221 |
实例7 | 1-56 | 4.41 | 75.8 | 绿色 | 225 |
实例8 | 1-60 | 4.41 | 75.8 | 绿色 | 249 |
实例9 | 1-76 | 4.67 | 71.2 | 绿色 | 356 |
实例10 | 1-83 | 4.66 | 71.1 | 绿色 | 347 |
实例11 | 1-87 | 4.67 | 71.2 | 绿色 | 277 |
实例12 | 1-91 | 4.67 | 71.2 | 绿色 | 390 |
比较例1 | Ref.1 | 5.42 | 45.7 | 绿色 | 47 |
比较例2 | Ref.2 | 5.37 | 53.5 | 绿色 | 82 |
比较例3 | Ref.3 | 5.45 | 59.8 | 绿色 | 78 |
比较例4 | Ref.4 | 5.82 | 50.8 | 绿色 | 68 |
比较例5 | Ref.5 | 5.47 | 41.2 | 绿色 | 57 |
比较例6 | Ref.6 | 5.03 | 48.7 | 绿色 | 69 |
比较例7 | Ref.7 | 5.66 | 45.8 | 绿色 | 48 |
比较例8 | Ref.8 | 5.17 | 63.2 | 绿色 | 154 |
比较例9 | Ref.9 | 5.35 | 61.2 | 绿色 | 105 |
如自表5的结果所见,相较于比较例1至比较例9,使用本揭示的有机电致发光元件的发光层材料的有机电致发光元件具有较低的驱动电压、增强的发光效率以及显著改良的使用寿命。
特定言之,在下表6中,化合物Ref.1的LUMO轨跨啡啉-三嗪-联亚三苯-三嗪-啡啉广泛地非定域,且LUMO能级为-2.38。可确认,此结果通过产生过量电子迁移率来抑制电荷平衡,且通过LUMO能级低于抑制能量转移的掺杂剂,测量到效率低。此外,可确认,相较于具有两个取代基(Ref.1),具有基于三嗪的三个取代基(化合物1-11)具有优良的稳定性及增强的使用寿命。
[表6]
此外,在下表7中,化合物Ref.2的HOMO轨定域于咔唑,而化合物1-11的HOMO轨广泛地非定域于咔唑及联亚三苯。可确认,此通过增强空穴稳定性及迁移率而增强元件的效率及使用寿命。
[表7]
化合物Ref.2、化合物Ref.3以及化合物Ref.4与本揭示的化学式1在取代位置方面不同。在化合物Ref.2、化合物Ref.3以及化合物Ref.4的结构中,HOMO核心、连接子以及LUMO核心线性地连接,从而促进分子中的电荷转移且降低能带隙。可确认,低能带隙抑制空穴及电子自辅助层注入至主体,此减小元件的效率及使用寿命。
同样,化合物Ref.5、化合物Ref.6以及化合物Ref.9与本揭示的化学式1亦在取代位置方面不同。具有如同化合物Ref.5、化合物Ref.6以及化合物Ref.9的结构的分子位阻的材料在分子稳定性方面的问题可为产生减小元件使用寿命的问题。
在下表8中,化合物Ref.7及化合物Ref.8具有与本揭示的化学式1相同的取代位置,但具有不同取代基。特定言之,当在本揭示中单环杂芳基直接取代为联亚三苯上的Z1(或Z2)时,另一取代基Z2(或Z1)为硅烷基、芴基或三环或高于三环的杂芳基,而化合物Ref.7及化合物Ref.8经双环杂芳基及芳基(联苯基)取代。
[表8]
在化合物Ref.7中,HOMO轨广泛地非定域于咪唑及联亚三苯。HOMO核心需要使空穴稳定,然而,相较于化合物1-11的咔唑,咪唑不适合用于使空穴稳定,且减小元件的使用寿命。
此外,化合物Ref.8的HOMO轨非定域于苯基及联亚三苯。相较于咪唑,化合物Ref.8的HOMO核心能够使空穴稳定,然而,可确认相较于咔唑,获得低空穴稳定性及短使用寿命。
在有机电致发光元件中,发光层中的主体的所得物可取决于转移至发光层的空穴与电子之间的平衡度而改变。
<实验实例2>
-有机发光元件的制造
用蒸馏水超音波清洁玻璃基底,氧化铟锡(ITO)作为薄膜以1,500埃的厚度涂布于所述玻璃基底上。在用蒸馏水清洁完成之后,用溶剂(诸如丙酮、甲醇以及异丙醇)来超音波清洁基底,接着干燥,且在紫外线(UV)清洁器中使用UV进行紫外线臭氧(UVO)处理5分钟。此后,将基底转移至电浆清洁器(PT),且在真空下进行电浆处理以用于ITO功函数及残余膜移除之后,将基底转移至热沉积装置以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上,形成作为常用层的空穴注入层2-TNATA(4,4′,4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)及空穴转移层NPB(N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基-(1,1′-联苯基)-4,4′-二胺)。
如下在其上热真空沉积发光层。作为发光层,一种类型的化学式1的化合物以及一种类型的化学式2或化学式3的化合物如下表9中所描述预混合且在一个供应源中沉积至400埃作为主体,且绿色磷光掺杂剂[Ir(ppy)3]以发光层的沉积厚度的7%的量掺杂且沉积。此后,将BCP(浴铜灵)沉积至60埃作为空穴阻挡层,且于其上将Alq3沉积至200埃作为电子转移层。最后,通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度来在电子转移层上形成电子注入层,且接着通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度来在电子注入层上形成阴极,且因此,制造有机电致发光元件。
同时,在10-8托至10-6托下针对OLED制造中使用的各材料真空升华纯化制造OLED所需的所有有机化合物。
对于如上所制造的有机电致发光元件中的每一者,使用由麦克科学公司制造的M7000来测量电致发光(EL)性质,且通过测量结果,当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时,经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T90。
测量根据本揭示制造的有机发光元件的驱动电压、发光效率、色彩(EL色彩)以及使用寿命的结果如下表9中所展示。
[表9]
自表9的结果,可确认当同时包含化学式1的化合物(N型)以及化学式2或化学式3的化合物(P型)时,获得更优良的效率及使用寿命的效果。此类结果可导致预测当同时包含两种化合物时,激发复合物现象出现。
激发复合物现象为由于两个分子之间的电子交换而释放具有供体(p主体)HOMO能级及受体(n主体)LUMO能级的大小的能量的现象。当激发复合物现象出现在两个分子之间时,反向系统间穿越(reverse intersystem crossing;RISC)出现,且因此,荧光的内部量子效率可增大至100%。当具有良好空穴转移能力的供体(p主体)及具有良好电子转移能力的受体(n主体)用作发光层的主体时,将空穴注入至p主体且将电子注入至n主体,且因此,可降低驱动电压,从而最终有助于增强使用寿命。在本申请案的揭示内容中,化学式2或化学式3的化合物执行供体作用,且化学式1的化合物执行受体作用,且当一起用作发光层主体时,获得极佳元件性质。
Claims (14)
1.一种化合物,具有以下化学式1:
[化学式1]
其中在化学式1中,
d1及d2各自为0至3的整数,
d3为0至4的整数,
L1与L2彼此相同或不同,且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基,
Z1与Z2彼此相同或不同,且各自独立地为经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的芴基或由以下化学式1-1至化学式1-4中的任一者表示的杂芳基,且
Z1及Z2中的至少一者为由以下化学式1-1至化学式1-3中的任一者表示的杂芳基,
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至化学式1-4中,
d4为0至7的整数,
X1至X6各自为N或CR,
X1至X3中的至少一者为N,
X4及X5中的至少一者为N,
Y1为O、S或NR′,
R、R′、Ar1至Ar4各自独立地为氢、氘、卤基、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基,
A及B各自为经取代或未经取代的单环芳环或多环芳环,或经取代或未经取代且包含O或S的单环杂环或多环杂环,且
当L1为直接键且Z1为由化学式1-1表示的所述杂芳基时,Z2为经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的芴基或由化学式1-2至化学式1-4中的任一者表示的三环或高于三环的杂芳基。
2.根据权利要求书1所述的化合物,其中L1与L2彼此相同或不同,且各自独立地为直接键或经取代或未经取代的C6至C20亚芳基。
3.根据权利要求书1所述的化合物,其中化学式1-1的Ar1及Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
4.根据权利要求书1所述的化合物,其中化学式1-2的A为经取代或未经取代的单环芳环或经取代或未经取代且包含O或S的多环杂环,且化学式1-3的B为经取代或未经取代的单环芳环。
5.根据权利要求书1所述的化合物,其中Z1及Z2中的至少一者为由化学式1-1表示的所述杂芳基。
7.一种有机发光元件,包括:
第一电极;
第二电极;以及
有机材料层,设置于所述第一电极与所述第二电极之间,
其中所述有机材料层包含一或多种类型的如权利要求书1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求书7所述的有机发光元件,其中所述有机材料层包含发光层,且所述发光层包含所述化合物。
9.根据权利要求书7所述的有机发光元件,其中所述有机材料层包含发光层,所述发光层包含主体,且所述主体包含所述化合物。
10.根据权利要求书8所述的有机发光元件,其中所述发光层还包含以下化学式2或化学式3的化合物:
[化学式2]
在化学式2中,
R21至R24各自独立地为氢、氘、卤基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基,
L21为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基,
Ar21及Ar22各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基,
r21为1至4的整数,且当为2或大于2时,R21彼此相同或不同,
r22为1或2,且当为2时,R22彼此相同或不同,
r23为1至4的整数,且当为2或大于2时,R23彼此相同或不同,且
r24为1至4的整数,且当为2或大于2时,R24彼此相同或不同,
[化学式3]
在化学式3中,
R31及R32各自独立地为氢、氘、卤基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基,
Ar31及Ar32各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基,或经取代或未经取代且包含O或N的C2至C60杂芳基,
r31为1至4的整数,且当为2或大于2时,R31彼此相同或不同,且
r32为1至4的整数,且当为2或大于2时,R32彼此相同或不同。
13.一种用于形成有机材料层的组合物,所述组合物包括:
以下化学式1的化合物;以及
以下化学式2或化学式3的化合物:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
d1及d2各自为0至3的整数,
d3为0至4的整数,
L1与L2彼此相同或不同,且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基,
Z1与Z2彼此相同或不同,且各自独立地为经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的芴基或由以下化学式1-1至化学式1-4中的任一者表示的杂芳基,且
Z1及Z2中的至少一者为由以下化学式1-1至化学式1-3中的任一者表示的杂芳基,
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至化学式1-4中,
d4为0至7的整数,
X1至X6各自为N或CR,
X1至X3中的至少一者为N,
X4及X5中的至少一者为N,
Y1为O、S或NR′,
R、R′、Ar1至Ar4各自独立地为氢、氘、卤基、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基,
A及B各自为经取代或未经取代的单环芳环或多环芳环,或经取代或未经取代且包含O或S的单环杂环或多环杂环,且
当L1为直接键且Z1为由化学式1-1表示的所述杂芳基时,Z2为经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的芴基或由化学式1-2至化学式1-4中的任一者表示的三环或高于三环的杂芳基,
[化学式2]
在化学式2中,
R21至R24各自独立地为氢、氘、卤基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基,
L21为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基,
Ar21及Ar22各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基,
r21为1至4的整数,且当为2或大于2时,R21彼此相同或不同,
r22为1或2,且当为2时,R22彼此相同或不同,
r23为1至4的整数,且当为2或大于2时,R23彼此相同或不同,且
r24为1至4的整数,且当为2或大于2时,R24彼此相同或不同,
[化学式3]
在化学式3中,
R31及R32各自独立地为氢、氘、卤基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基,
Ar31及Ar32各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基,或经取代或未经取代且包含O或N的C2至C60杂芳基,
r31为1至4的整数,且当为2或大于2时,R31彼此相同或不同,且
r32为1至4的整数,且当为2或大于2时,R32彼此相同或不同。
14.根据权利要求书13所述的用于形成有机材料层的组合物,其中所述化学式1的化合物与所述化学式2或化学式3的化合物具有1:10至10:1的重量比。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020200078447A KR20220001027A (ko) | 2020-06-26 | 2020-06-26 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR10-2020-0078447 | 2020-06-26 | ||
PCT/KR2021/007680 WO2021261849A1 (ko) | 2020-06-26 | 2021-06-18 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN115768766A true CN115768766A (zh) | 2023-03-07 |
Family
ID=79281462
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202180041642.4A Pending CN115768766A (zh) | 2020-06-26 | 2021-06-18 | 化合物以及包括其的有机发光元件 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230337526A1 (zh) |
EP (1) | EP4174060A1 (zh) |
JP (1) | JP2023533156A (zh) |
KR (1) | KR20220001027A (zh) |
CN (1) | CN115768766A (zh) |
TW (1) | TW202212334A (zh) |
WO (1) | WO2021261849A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20230120111A (ko) * | 2022-02-08 | 2023-08-16 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20240055520A (ko) * | 2022-10-20 | 2024-04-29 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
JP2006143845A (ja) * | 2004-11-18 | 2006-06-08 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
KR102375906B1 (ko) | 2013-07-01 | 2022-03-18 | 삼성전자주식회사 | 도어 및 이를 가지는 의류처리장치 |
KR20150085772A (ko) * | 2014-01-16 | 2015-07-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102255197B1 (ko) * | 2014-05-02 | 2021-05-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20170070359A (ko) * | 2015-12-11 | 2017-06-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
JP6844826B2 (ja) * | 2016-07-27 | 2021-03-17 | エルジー・ケム・リミテッド | 多重環化合物およびこれを含む有機発光素子 |
-
2020
- 2020-06-26 KR KR1020200078447A patent/KR20220001027A/ko not_active Application Discontinuation
-
2021
- 2021-06-18 EP EP21829372.8A patent/EP4174060A1/en active Pending
- 2021-06-18 WO PCT/KR2021/007680 patent/WO2021261849A1/ko unknown
- 2021-06-18 JP JP2022574539A patent/JP2023533156A/ja active Pending
- 2021-06-18 US US17/925,394 patent/US20230337526A1/en active Pending
- 2021-06-18 CN CN202180041642.4A patent/CN115768766A/zh active Pending
- 2021-06-23 TW TW110122908A patent/TW202212334A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20220001027A (ko) | 2022-01-05 |
TW202212334A (zh) | 2022-04-01 |
US20230337526A1 (en) | 2023-10-19 |
EP4174060A1 (en) | 2023-05-03 |
JP2023533156A (ja) | 2023-08-02 |
WO2021261849A1 (ko) | 2021-12-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2020514385A (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
EP4190779A1 (en) | Heterocyclic compound, organic light-emitting device comprising same, and composition for organic layer of organic light-emitting device | |
CN116323597A (zh) | 有机发光元件、用于有机发光元件的有机层的组成物以及用于制造有机发光元件的方法 | |
JP2022503940A (ja) | ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法 | |
CN114080381A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 | |
JP2022101491A (ja) | ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、その製造方法および有機物層用組成物 | |
CN113993862A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 | |
CN116034643A (zh) | 有机发光元件以及用以形成有机材料层的组成物 | |
CN114341130A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机材料层的组成物及制造有机发光元件的方法 | |
CN114846010A (zh) | 杂环化合物、包含其的有机发光装置、其制造方法及用于有机层的组成物 | |
CN114746423A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光组件 | |
TW202124387A (zh) | 雜環化合物、有機發光裝置及用於形成有機材料層的組成物 | |
JP2022551361A (ja) | 有機発光素子、その製造方法および有機発光素子の有機物層用組成物 | |
JP2021528408A (ja) | ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法 | |
CN114746416A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光元件、有机发光元件的有机层的组成物以及有机发光元件制造方法 | |
CN115700041A (zh) | 有机发光元件、其制造方法以及有机发光元件的有机层的组成物 | |
EP4174060A1 (en) | Compound and organic light-emitting device comprising same | |
CN116096716A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光元件以及用于有机发光元件的有机层的组成物 | |
JP2023542097A (ja) | ヘテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子 | |
CN115515950A (zh) | 杂环化合物、含其的有机发光装置及其制法及用于有机层的组成物 | |
CN115697983A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 | |
CN114080387A (zh) | 化合物以及包括其的有机发光装置 | |
CN114867722A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光二极管以及用于有机发光二极管的有机层的组成物 | |
CN114829358A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 | |
CN113227084A (zh) | 化合物、组成物、有机光电装置以及显示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |