CN113227084A - 化合物、组成物、有机光电装置以及显示装置 - Google Patents

化合物、组成物、有机光电装置以及显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种由具体式表示的化合物、有机光电二极管以及显示装置。

Description

化合物、组成物、有机光电装置以及显示装置
技术领域
揭示一种化合物、一种有机光电二极管以及一种显示装置。
背景技术
有机光电二极管为一种将电能转换为光能且反之亦然的二极管。有机光电二极管根据其驱动原理可分类如下。一种为光电式二极管，其中由光能产生的激子被分成电子及空穴，且电子及空穴被分别转移至不同的电极以产生电能，而另一种为发光二极管，其中电压或电流被供应至电极以自电能产生光能。
有机光电二极管的实例可为有机光电式二极管、有机发光二极管、有机太阳能电池及有机光导鼓。
其中，由于对平板显示器需求的增加，有机发光二极管(organic light emittingdiode，OLED)最近受到关注。有机发光二极管将电能转换成光，且有机发光二极管的效能可能主要受位于电极之间的有机材料的特性影响。
有机发光二极管具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有所述结构的有机发光二极管施加电压时，自所述两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中相互组合成对，然后在熄灭的同时时发光。有机薄膜可根据需要由单层或多个层构成。
有机薄膜的材料可根据需要具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，亦可使用本身可单独构成发光层的化合物，或者亦可使用可用作基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的化合物。
此外，作为有机薄膜的材料，亦可使用可执行例如空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入等功能的化合物。
为改善有机发光二极管的效能、寿命或效率，不断需要开发有机薄膜材料。
发明内容
[技术问题]
一实施例提供一种能够达成具有高效率及长寿命的有机光电二极管的用于有机光电二极管的化合物。
另一实施例提供一种包含所述化合物的有机光电二极管。
另一实施例提供一种包括有机光电二极管的显示装置。
[技术解决方案]
根据实施例，提供由下式表示的化合物。
[式1-1]
Figure BDA0003130293280000021
[式2-1]
Figure BDA0003130293280000022
在式1-1及式2-1中，
X1为-O-或-S-，Ar1为具有电子特性的取代基或具有空穴特性的取代基，
R1至R6各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，
L1为单键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
n1为0至2的一个整数，
*为式1-1及式2-1的连接点，且
稠合R1及稠合R2各自独立地为经取代或未经取代的C3至C60稠环。
根据另一实施例，一种有机光电二极管包括彼此面对的阳极及阴极以及设置在阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含所述化合物。
根据另一实施例，提供一种包括有机光电二极管的显示装置。
[本发明的效果]
可达成具有高效率及长寿命的有机光电二极管。
附图说明
图1至图3分别为示出根据实施例的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
以下，详细地阐述本发明的实施例。然而，该些实施例为示例性的，本发明不限于此，且本发明由申请权利要求的范围界定。
在本发明中，“经取代或未经取代的”为经选自由以下组成的群组中的一或多个取代基取代或者未经取代：氘；卤素；-CN；C1至C60直链或支链烷基；C2至C60直链或支链烯基；C2至C60直链或支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；C1至C20烷基胺基；C6至C60单环或多环芳基胺基；C2至C60单环或多环杂芳基胺基；以及经取代或未经取代的烷氧基或选自所述取代基中的二或更多个取代基相组合的取代基或者选自所述取代基中的二或更多个取代基所连接的取代基。
该些取代基可另外与相邻的取代基形成环。举例而言，“通过连接二或更多个取代基形成的取代基”可为联苯基。
亦即，联苯基可指芳基或连接两个苯基的取代基。
额外取代基可被进一步取代。
R、R'及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60直链或支链烷基；经取代或未经取代的C3至C60单环或多环环烷基；经取代或未经取代的C6至C60单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本发明的实施例，“经取代或未经取代的”为经选自由氘、卤素、-CN、-SiRR'R”、-P(＝O)RR'、C1至C20直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基及C2至C60单环或多环杂芳基组成的群组中的一或多个取代基取代，或者未经取代，且R、R'及R”彼此相同或不同且各自独立地为氢、氘、-CN、C1至C60烷基，经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基及C2至C60杂芳基取代或未经取代；C3至C60环烷基，经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基及C2至C60杂芳基取代或未经取代；C6至C60芳基，经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基及C2至C60杂芳基取代或未经取代；或C2至C60杂芳基，经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基及C2至C60杂芳基取代或未经取代。
用语“经取代的”是指键结至化合物的碳原子的氢原子经另一取代基置换，且取代的位置为氢原子被取代的位置，亦即，所述位置不受限制，只要取代基可进行取代，当以二或更多者进行取代时，二或更多个取代基可彼此相同或彼此不同。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可包括C1至C60直链或支链，且可进一步被其他取代基取代。
烷基的碳数可为1至60、具体而言为1至40且更具体而言为1至20。
烷基的具体实例为甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可包括C2至C60直链或支链，且可进一步被其他取代基取代。
烯基的碳数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为2至20。
烯基的具体实例为乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，炔基可包括C2至C60直链或支链，且可进一步被另一取代基取代。炔基的碳数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为2至20。
在本说明书中，环烷基可包括C3至C60单环或多环，且可进一步被另一取代基取代。
此处，多环是指环烷基与另一环基直接连接或缩合的基团。
此处，所述另一环基可为环烷基，但可为另一种类型的环基，例如杂环烷基、芳基、杂芳基等。
环烷基的碳数可为3至60、具体而言为3至40且更具体而言为5至20。
具体而言，环烷基为环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可为C1至C10烷氧基，且更具体而言可为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等。
在本说明书中，硅烷基可由-SiRR'R”表示，且R的定义如上所述。更具体而言，硅烷基可为二甲基硅烷基、二乙基硅烷基、甲基乙基硅烷基等。
在本说明书中，氧化膦基可由-P(＝O)RR'表示，且R及R’的定义如上所述。更具体而言，氧化膦基可为二甲基氧化膦、二乙基氧化膦、甲基乙基氧化膦等。
在本说明书中，芴基指在9号位置包括各种取代基的取代基。具体而言，芴基可用于包括在9号位置经两个氢、两个烷基、两个芳基或两个杂芳基取代的芴基的概念。更具体而言，芴基可为9-二-H-芴基、9-二-甲基-芴基、9-二-苯基-芴基等。
在本说明书中，杂环烷基可包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，可包括C2至C60单环或多环状环，且可进一步被另一取代基取代。此处，多环状环是指杂环烷基与另一环基直接连接或缩合的基团。此处，所述另一环基可为杂环烷基，但可为另一种类型的环基，例如环烷基、芳基、杂芳基等。杂环烷基的碳数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至20。
在本说明书中，芳基可包括C6至C60单环或多环状环，且可进一步被另一取代基取代。此处，多环状环是指芳基与另一环基直接连接或缩合的基团。此处，所述另一环基可为芳基，但可为另一种类型的环基，例如环烷基、杂环烷基、杂芳基等。芳基可包括螺环基。芳基的碳数可为6至60、具体而言为6至40且更具体而言为6至25。芳基的具体实例为苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、
Figure BDA0003130293280000042
基、菲基、苝基、萤蒽基、联三亚苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺环二芴基、2,3-二氢-1H-茚基及其稠环等，但不限于此。
在本说明书中，螺环基可包括螺环结构，且可为C15至C60。例如，螺环基可包括其中2,3-二氢-1H-茚基或环己烷基螺环键结至芴基的结构。具体而言，螺环基可包括以下结构式中的任一者。
Figure BDA0003130293280000041
在本说明书中，杂芳基可包括S、O、Se、N或Si作为杂原子，且可包括C2至C60单环或多环状环，并且可进一步被其他取代基取代。此处，多环状环是指杂芳基与另一环基直接连接或缩合的基团。此处，所述另一环基可为杂芳基，但可为另一种类型的环基，例如环烷基、杂环烷基、芳基等。杂芳基的碳数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至25。
杂芳基的具体实例为吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、及三唑基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、脱氧炔基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹唑啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并噻咯基、螺环二(二苯并噻咯基)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮环庚烯基、9,10-二氢吖啶基、菲蒽吖嗪基、吩噻噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可选自由：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；及芳基杂芳基胺基组成的群组，且碳数没有特别限制，但较佳为1至30。
杂芳基的具体实例为甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、二联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基联三亚苯基胺基、联苯基联三亚苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键结位置的亚芳基，即二价基。除其各自为二价外，可应用上述对芳基的说明。此外，亚杂芳基意指在杂芳基中具有两个键结位置，即二价基。除其各自为二价外，可应用上述对杂芳基的说明。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时贡献电子以形成空穴的能力，且由于根据最高占用分子轨域(HOMO)能阶的导电特性，在阳极中形成的空穴可容易地注入至发光层中并在发光层中传输。
作为具有空穴特性的取代基，可使用具有空穴特性的经取代或未经取代的C6至C60芳基、具有空穴特性的经取代或未经取代的C2至C60杂芳基、经取代或未经取代的芳基胺基或者经取代或未经取代的杂芳基胺基。
更具体而言，具有以上空穴特性的经取代或未经取代的C6至C60芳基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的螺环-芴基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的苝基或其组合。
更具体而言，具有空穴特性的经取代或未经取代的C2至C60杂芳基可为经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的吲哚咔唑基等。
更具体而言，作为与经取代或未经取代的芳基胺基及经取代或未经取代的杂芳基胺基的氮键结的取代基的芳基或杂芳基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对三联苯基、经取代或未经取代的间三联苯基、经取代或未经取代的
Figure BDA0003130293280000062
基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的恶唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹恶啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并恶嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡恶嗪基或其组合。
此外，空穴特性是指当施加电场时接受电子的能力，且由于根据最低未占用分子轨域(LUMO)能阶的导电特性，在阴极中形成的电子可容易地注入至发光层中并在发光层中传输。
具有电子特性的经取代或未经取代的C2至C60杂芳基可为经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的四唑基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的亚吡啶基、经取代或未经取代的亚嘧啶基、经取代或未经取代的亚三嗪基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的异呋喃基、经取代或未经取代的苯并异呋喃基、经取代或未经取代的恶唑啉基、经取代或未经取代的苯并恶唑啉基、经取代或未经取代的恶二唑啉基、经取代或未经取代的苯并恶二唑啉基、经取代或未经取代的恶三唑基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的异噻唑啉基、经取代或未经取代的苯并异噻唑啉基、经取代或未经取代的噻唑啉基、经取代或未经取代的苯并噻唑啉基、经取代或未经取代的哒嗪基、经取代或未经取代的苯并哒嗪基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的苯并吡嗪基、经取代或未经取代的酞嗪基、经取代或未经取代的苯并喹啉基、经取代或未经取代的喹恶啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的菲咯啉基、经取代或未经取代的啡嗪基或其组合。
更具体而言，具有以上电子特性的经取代或未经取代的C2至C60杂芳基可为以下式X-1至式X-5中的任一者。
[式X-1][式X-2]
Figure BDA0003130293280000061
[式X-3][式X-4]
Figure BDA0003130293280000071
[式-5]
Figure BDA0003130293280000072
在本申请案的一个实施例中，Ln可为直接键(或单键)、经取代或未经取代的亚芳基或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，Ln可为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，Ln可为直接键、经取代或未经取代的C6至C40亚芳基或者经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
Ln中的“n”意指区分取代基的数字。
以下，阐述根据实施例的化合物。
根据实施例的化合物由以下式表示。
[式1-1]
Figure BDA0003130293280000073
[式2-1]
Figure BDA0003130293280000074
在式1-1及式2-1中，X1可为-O-或-S-，Ar1可为具有电子特性的取代基或具有空穴特性的取代基，R1至R6可各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，L1可为单键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，n1可为0至2的一个整数，*可为式1-1及式2-1的连接点，且稠合R1及稠合R2可各自独立地为经取代或未经取代的C3至C60稠环。更具体而言，稠合R1及稠合R2可各自独立地为经取代或未经取代的C3至C20稠环。
所述化合物为其中在咔唑核心中形成至少一个稠环的结构。二苯并呋喃基或二苯并噻吩基可键结至核心结构，且可进一步键结具有电子特性的取代基或具有空穴特性的取代基。
此外，通过在所述式的结构中引入各种取代基，可合成具有所引入取代基的独特特性的化合物。例如，通过将主要用于在制造有机发光二极管时使用的空穴注入层材料、空穴传输材料、发光层材料、电子传输层材料及电荷产生层材料中的取代基引入核心结构，可合成满足每一有机层所需条件的材料。
此外，可精密地控制能带间隙以改善有机材料之间的界面性质，并通过在所述式的结构中引入各种取代基来改变材料的用途。
另一方面，由于高玻璃转变温度(Tg)，所述化合物具有高的热稳定性。此种高的热稳定性是为装置提供驱动稳定性的重要因素。
式1-1可由式1-2表示。
[式1-2]
Figure BDA0003130293280000081
在式1-2中，X1可为-O-或-S-，Ar1可为具有电子特性的取代基或具有空穴特性的取代基，R5及R6可各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，L1可为单键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，n1可为0至2的一个整数，且*可为式1-2及式2-1的连接点。
虑及合成的容易性及电子云扩展的效率，式1-2具体阐述结合位置。
下文中，以更具体的实例阐述包括稠环的咔唑核心结构。
式2-1可由式2-2表示。
[式2-2]
Figure BDA0003130293280000082
在式2-2中，R1至R4可为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且*可为式1-1及式2-2的连接点。
作为另一选择，式2-1可由式2-3表示。
[式2-3]
Figure BDA0003130293280000091
在式2-3中，R1至R4及R7可各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且*可为式1-1及式2-3的连接点。
作为另一选择，式2-1可由式2-4表示。
[式2-4]
Figure BDA0003130293280000092
在式2-4中，R1至R4可各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且*可为式1-1及式2-4的连接点。
式2-1可由式2-5表示。
[式2-5]
Figure BDA0003130293280000093
在式2-5中，R1至R4可各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且*可为式1-1及式2-5的连接点。
式2-1可由式2-6表示。
[式2-6]
Figure BDA0003130293280000101
在式2-6中，R1至R4可各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且*可为式1-1及式2-6的连接点。
式2-1可由式2-7表示。
[式2-7]
Figure BDA0003130293280000102
在式2-7中，R1至R4可各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且*可为式1-1及式2-7的连接点。
式2-1可由式2-8表示。
[式2-8]
Figure BDA0003130293280000103
在式2-8中，R1至R4可各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且*可为式1-1及式2-8的连接点。
式2-1可由式2-9表示。
[式2-9]
Figure BDA0003130293280000104
在式2-9中，R1至R4可各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且*可为式1-1及式2-9的连接点。
式2-1可由式2-10表示。
[式2-10]
Figure BDA0003130293280000111
在式2-10中，R1至R4可各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且*可为式1-1及式2-10的连接点。
式2-1可由式2-11表示。
[式2-11]
Figure BDA0003130293280000112
在式2-11中，R1至R4可各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且*可为式1-1及式2-11的连接点。
式2-2至式2-11的咔唑核心可虑及另外键结至化合物的取代基来选择。各种咔唑结构可满足化合物的热稳定性及各种能阶。
更具体而言，所述Ar1可为经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
更具体而言，例如，Ar1可为以下式3-1或式3-2。
[式3-1]
Figure BDA0003130293280000113
[式3-2]
Figure BDA0003130293280000114
在式3-1及式3-2中，X1至X3可为-CR'-或-N-，X1至X3中的至少一者可为-N-，Ar2及Ar3可各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且R'可为氢、氘、氰基或者经取代或未经取代的C1至C60烷基。
如在式3-1或式3-2的情况下，当引入具有增强的电子特性的取代基时，具有咔唑核心的HOMO-LUMO的分布变得更清晰，由此提供双极性化合物。
在式3-1及式3-2中，Ar2及Ar3中的至少一者可为式4-1至式4-5中的任一者。
[式4-1]
Figure BDA0003130293280000121
[式4-2]
Figure BDA0003130293280000122
[式4-3]
Figure BDA0003130293280000123
[式4-4]
Figure BDA0003130293280000124
[式4-5]
Figure BDA0003130293280000125
在式4-1至式4-5中，X可为-NRx-、-O-、-S-或-CRxRy-，Rx及Ry可各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基或C6至C60芳基，且Rb至Re可各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基或C6至C60芳基。
通过包括上式4-1至式4-5，可预期化合物的强度及耐热性可得到改善，且化合物的电场强度降低，由此提高空穴移动速度。
R1至R6可各自独立地为以下群组I的取代基中的任一者。
[群组I]
Figure BDA0003130293280000126
在群组I中，*可为连接点。
上述一个实例的化合物可由群组II的化合物中的任一者表示。
[群组II]
Figure BDA0003130293280000131
Figure BDA0003130293280000141
Figure BDA0003130293280000151
Figure BDA0003130293280000161
Figure BDA0003130293280000171
上述化合物或组成物可用于有机光电二极管，且用于有机光电二极管的化合物或用于有机光电二极管的组成物可通过例如化学气相沉积等干膜形成来形成。
在下文中，阐述应用用于有机光电二极管的上述化合物或组成物的有机光电二极管。
有机光电二极管没有特别限制，只要其为将电能转换成光能且反之亦然的二极管，且其实例包括有机光电式二极管、有机发光二极管、有机太阳能电池及有机光导鼓。
此外，在本发明的一个实施例中，有机发光二极管包括：第一电极；第二电极，设置成面对所述第一电极；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述一或多个有机材料层提供包含由式1表示的杂环化合物的有机发光二极管。
在本发明的一个实施例中，第一电极可为阳极，而第二电极可为阴极。
在另一实施例中，第一电极可为阴极，而第二电极可为阳极。
由式1表示的杂环化合物的具体细节与上述相同。
在本申请案的一个实施例中，有机发光二极管可为蓝色有机发光二极管，且根据式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光二极管的材料。
在本申请案的一个实施例中，有机发光二极管可为绿色有机发光二极管，且根据式1的杂环化合物可用作绿色有机发光二极管的材料。
在本申请案的一个实施例中，有机发光二极管可为红色有机发光二极管，且根据式1的杂环化合物可用作红色有机发光二极管的材料。
除使用上述杂环化合物来形成一或多个有机材料层以外，本发明的有机发光二极管可通过用于制造传统有机发光二极管的方法及材料来制造。
在制造有机发光二极管时，杂环化合物可通过溶液涂布方法以及真空沉积方法而被形成为有机材料层。
此处，所述溶液涂布方法可为旋转涂布、浸涂、喷墨印刷、网版印刷、喷雾方法、辊涂等，但不限于此。
下文，将参考附图阐述作为有机光电二极管的实例的有机发光二极管的另一实例。
图1至图3示出根据本申请案的一个实施例的有机发光二极管的电极及有机材料层的积层顺序。
然而，该些图并不旨在限制本申请案的范围，且此项技术中的有机光电二极管的结构可应用于本申请案。
根据图1，其示出其中阳极(200)、有机材料层(300)及阴极(400)依序积层在基板(100)上的有机发光二极管。
然而，本申请案不限于此，且如图2所示，可提供其中阴极(400)、有机材料层(300)及阳极(200)依序积层在基板(100)上的有机发光二极管。
图3示出有机材料层为多层的情况。
根据图3的有机发光二极管可包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)及电子注入层(306)。
然而，本申请案的范围不受此种积层结构限制，且根据需要，可省略除发光层之外的其他层，并且可添加其他功能层。
由式1表示的化合物可用作有机发光二极管中的电子传输层、空穴传输层或发光层。
作为阳极材料，可使用具有相对大的功函数的材料，且可使用透明导电氧化物、金属或导电聚合物。
阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌及金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)及氧化铟锌(IZO)；ZnO；Al或SnO2；氧化物与金属的组合，例如Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯及聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，可使用具有相对低的功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物或导电聚合物。
阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al等，但不限于此。
作为空穴注入材料，可使用众所已知的空穴注入材料，例如，酞菁化合物，例如美国专利第4,356,429号中揭示的铜酞菁；或星形猝发型胺衍生物，例如[高级材料，6，第677页(1994)]中揭露的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；可溶性导电聚合物，例如聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟脑磺酸、聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)等。
作为空穴传输材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且可使用低分子或高分子材料。
作为电子传输材料，可使用恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物等的金属错合物，且可使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料，例如此项技术中代表性地使用LiF，但本申请案不限于此。
作为发光材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，且在需要时，可混合并使用两种或更多种发光材料。
在此种情况下，二或更多种发光材料可通过单独的源沉积，或者通过一个源预混合并沉积。
此外，尽管荧光材料可用作发光材料，但其亦可用作磷光材料。
作为发光材料，可使用将分别自阳极及阴极注入的空穴及电子相组合以发光的材料，但可使用主体材料及掺杂剂材料二者皆参与发光的材料。
在混合及使用发光材料的主体的情况下，可混合及使用相同类型的主体，或者可混合及使用不同类型的主体。
例如，自n型主体材料及p型主体材料中选择的二或更多种材料可用作发光层的主体材料。
根据所使用的材料，根据本申请案的示例性实施例的有机发光二极管可为顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。
以下，将参考以下实例更详细地阐述上述实施例。然而，以下实例仅用于说明目的，且不限制本申请案的范围。
下文中，除非另有说明，否则实例及合成例中使用的起始材料及反应物购自西格玛-奥德里奇公司(Sigma-Aldrich)、东京化学工业公司(TCI)或P&H技术公司(P&H tech)，或通过已知方法合成。
(制备用于有机光电二极管的化合物)
主要机制如下。
亦阐述其合成例的更多细节。
Figure BDA0003130293280000201
[合成例]制备产物(P)
a)制备化合物P2
在一颈圆底烧瓶(round-bottom flask，r.b.f)中，将Sub A(1当量)、2-溴二苯并[b,d]噻吩(1.5当量)、CuI(1当量)、反式-1,2-二胺基环己烷(1当量)、K3PO4(3当量)及1,4-二恶烷(10T)的混合物在回流下搅拌了12小时。
通过用MC及水进行萃取、用MgSO4干燥且通过硅胶管柱层析分离，自混合物获得了目标化合物P2。
b)制备化合物P1
将P2(1当量)及四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)(10T)添加至一颈圆底烧瓶中，然后进行氮置换并冷却至-78℃。
缓慢滴加了在己烷(1.05当量)中的2.5M n-BuLi，然后在室温下搅拌了1小时，然后滴加了B(OMe)3(3当量)并在室温下搅拌了3小时。
通过用MC及水进行萃取、用MgSO4干燥且通过硅胶管柱层析分离，自混合物获得了目标化合物P1。
c)制备化合物P
在一颈圆底烧瓶中，添加了P1(1当量)、Sub B(1.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3当量)、1,4-二恶烷/H2O(10T)，并在回流下搅拌了12小时。
反应完成后，过滤沉淀的固体，且将固体溶于MC中以通过硅胶管柱层析获得目标化合物P。
Sub A及Sub B的具体化合物如下。
由该些化合物的组合合成的具体化合物如下表1所示。
[Sub A]
Figure BDA0003130293280000202
[Sub B]
Figure BDA0003130293280000211
[表1]
Figure BDA0003130293280000221
Figure BDA0003130293280000231
Figure BDA0003130293280000241
Figure BDA0003130293280000251
Figure BDA0003130293280000261
Figure BDA0003130293280000271
Figure BDA0003130293280000281
Figure BDA0003130293280000291
Figure BDA0003130293280000301
作为比较例，使用以下化合物。
Figure BDA0003130293280000302
自质谱分析结果对所制备的化合物进行了确认。
[表2]
Figure BDA0003130293280000303
Figure BDA0003130293280000311
Figure BDA0003130293280000321
Figure BDA0003130293280000331
Figure BDA0003130293280000341
(制备有机发光二极管-红色主体)
用蒸馏水洗涤了涂有作为1500埃厚薄膜的氧化铟锡(ITO)的玻璃基板。
用蒸馏水洗涤后，用例如丙酮、甲醇、异丙醇等溶剂对玻璃基板进行了超音波清洗，并干燥，然后将玻璃基板在紫外(UV)清洁器中紫外臭氧(UVO)处理了5分钟。
随后，将基板移动至等离子体清洁器(PT)中，然后在真空气氛中进行等离子体处理以移除ITO功函数及残留膜，并移动至热沉积器以进行有机沉积。
在ITO透明电极(阳极)上，将作为空穴注入层的2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺)及作为空穴传输层的NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)形成为共用层。
发光层如下通过热蒸发沉积在其上。
通过向主体掺杂3％的(piq)2(Ir)(acac)，使用下表所示的化合物作为红色主体，且使用(piq)2(Ir)(acac)作为红色磷光掺杂剂，沉积500埃厚的发光层。
此后，沉积60埃厚的BCP作为空穴阻挡层，且在其上沉积200埃厚的Alq3作为电子传输层。
最后，在电子传输层上沉积10埃厚的氟化锂(LiF)以形成电子注入层，然后在电子注入层上沉积1,200埃厚的铝(Al)阴极以形成阴极，从而制造有机电致发光二极管。
同时，通过在10-6托至10-8托下，独立地对每一种有机化合物进行真空升华纯化，将制造OLED二极管所需的全部有机化合物用于OLED制造。
有机电致发光二极管的驱动电压及发光效率
通过麦克赛恩斯(Mcscience)M7000系统测量如上所述制造的有机电致发光二极管的电致发光(EL)特性。并且当参考亮度为6,000坎德拉/平方米时，使用麦克赛恩斯公司制造的寿命测量仪器(M6000)自EL测量结果测量了T90。
本发明的有机电致发光二极管的性质示于下表中。
[表3]
Figure BDA0003130293280000351
Figure BDA0003130293280000361
参考表3，当使用作为本发明化合物的连接基的二苯并呋喃的材料用作红色发光层主体时，在有机发光二极管中，相较于比较例A至比较例G而言，实例具有较低的驱动电压以及显著提高的效率及寿命。
参考表3，在化合物的Sub A与Sub B之间引入二苯并呋喃连接基，以制造具有合适带隙的化合物作为红色主体，且所述化合物可满足发光层的要求。
结果，电子转移能力得到改善，因而对驱动及效率产生优异的效果，同时亦改善热稳定性及寿命性质。
此外，相较于其中Sub B在没有连接基的情况下直接键结至咔唑(Sub A)的N的结构(比较例A、比较例B)而言，所述化合物具有改善的驱动、效率及寿命。
尽管已详细阐述了本发明的较佳实施例，但本发明的范围不限于此，且本领域技术人员使用如以下权利要求范围中界定的本发明的基本概念进行的各种修改及改进亦处于本发明的范围内。
【符号说明】
100:基板
200:阳极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴传输层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子传输层
306:电子注入层
400:阴极

Claims (19)

1.一种化合物，由式1-1及式2-1表示：
[式1-1]
Figure FDA0003130293270000011
[式2-1]
Figure FDA0003130293270000012
其中，在式1-1及式2-1中，
X1为-O-或-S-，
Ar1为具有电子特性的取代基或具有空穴特性的取代基，
R1至R6各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，
L1为单键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
n1为0至2的一个整数，
*为式1-1及式2-1的连接点，且
稠合R1及稠合R2各自独立地为经取代或未经取代的C3至C60稠环。
2.根据权利要求1所述的化合物，
其中式1-1由式1-2表示：
[式1-2]
Figure FDA0003130293270000013
其中，在式1-2中，
X1为-O-或-S-，
Ar1为具有电子特性的取代基或具有空穴特性的取代基，
R5及R6各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，
L1为单键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
n1为0至2的一个整数，且
*为式1-2及式2-1的连接点。
3.根据权利要求1所述的化合物，
其中式2-1由式2-2表示：
[式2-2]
Figure FDA0003130293270000021
其中，在式2-2中，
R1至R4各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且
*为式1-1及式2-2的连接点。
4.根据权利要求1所述的化合物，
其中式2-1由式2-3表示：
[式2-3]
Figure FDA0003130293270000022
其中，在式2-3中，
R1至R4及R7各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且
*为式1-1及式2-3的连接点。
5.根据权利要求1所述的化合物，
其中式2-1由式2-4表示：
[式2-4]
Figure FDA0003130293270000031
其中，在式2-4中，
R1至R4各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且
*为式1-1及式2-4的连接点。
6.根据权利要求1所述的化合物，
其中式2-1由式2-5表示：
[式2-5]
Figure FDA0003130293270000032
其中，在式2-5中，
R1至R4各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且
*为式1-1及式2-5的连接点。
7.根据权利要求1所述的化合物，
其中式2-1由式2-6表示：
[式2-6]
Figure FDA0003130293270000033
其中，在式2-6中，
R1至R4各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且
*为式1-1及式2-6的连接点。
8.根据权利要求1所述的化合物，
其中式2-1由式2-7表示：
[式2-7]
Figure FDA0003130293270000041
其中，在式2-7中，
R1至R4各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且
*为式1-1及式2-7的连接点。
9.根据权利要求1所述的化合物，
其中式2-1由式2-8表示：
[式2-8]
Figure FDA0003130293270000042
其中，在式2-8中，
R1至R4各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且
*为式1-1及式2-8的连接点。
10.根据权利要求1所述的化合物，
其中式2-1由式2-9表示：
[式2-9]
Figure FDA0003130293270000043
其中，在式2-9中，
R1至R4各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且
*为式1-1及式2-9的连接点。
11.根据权利要求1所述的化合物，
其中式2-1由式2-10表示：
[式2-10]
Figure FDA0003130293270000051
其中，在式2-10中，
R1至R4各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且
*为式1-1及式2-10的连接点。
12.根据权利要求1所述的化合物，
其中式2-1由式2-11表示：
[式2-11]
Figure FDA0003130293270000052
其中，在式2-11中，
R1至R4各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且
*为式1-1及式2-11的连接点。
13.根据权利要求1所述的化合物，其中
所述Ar1为经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
14.根据权利要求1所述的化合物，其中
所述Ar1为式3-1或式3-2的化合物：
[式3-1]
Figure FDA0003130293270000053
[式3-2]
Figure FDA0003130293270000054
其中，在式3-1及式3-2中，
X1至X3为-CR'-或-N-，X1至X3中的至少一者为-N-，
Ar2及Ar3各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或其组合，且
R'为氢、氘、氰基或者经取代或未经取代的C1至C60烷基。
15.根据权利要求14所述的化合物，
其中Ar2及Ar3中的至少一者为式4-1至式4-5中的任一者：
[式4-1]
Figure FDA0003130293270000061
[式4-2]
Figure FDA0003130293270000062
[式4-3]
Figure FDA0003130293270000063
[式4-4]
Figure FDA0003130293270000064
[式4-5]
Figure FDA0003130293270000065
其中，在式4-1至式4-5中，
X为-NRx-、-O-、-S-或-CRxRy-，
Rx及Ry各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基或C6至C60芳基，且
Rb至Re各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基或C6至C60芳基。
16.根据权利要求1所述的化合物，其中
所述化合物为群组II的化合物中的任一者：
[群组II]
Figure FDA0003130293270000071
Figure FDA0003130293270000081
Figure FDA0003130293270000091
Figure FDA0003130293270000101
Figure FDA0003130293270000111
Figure FDA0003130293270000121
17.一种有机光电二极管，包括：
彼此面对的阳极及阴极，
以及设置在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包含如权利要求1至16中任一项所述的化合物。
18.根据权利要求17所述的有机光电二极管，其中
所述有机层包括发光层，且
所述发光层包含所述化合物。
19.一种显示装置，包括如权利要求17所述的有机光电二极管。
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