KR20200079804A - 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

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Abstract

화학식으로 표현되는 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
[화학식 1-1]
Figure pat00133

[화학식 2-1]
Figure pat00134

상기 화학식 1-1 및 2-1에서, 각 치환기는 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치{COMPOUND, COMPOSITION AND ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목 받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 차단, 정공 차단, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식으로 표현되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1-1]
Figure pat00001
[화학식 2-1]
Figure pat00002
상기 화학식 1-1 및 2-1에서, X1은 -O-, 또는 -S-이고, Ar1은 전자 특성을 가지는 치환기 또는 정공 특성을 가지는 치환기이고, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고, n1은 0 내지 2의 정수 중 하나이고, *는 상기 화학식 1-1 및 2-1의 연결 부분을 의미하고, FuseR1 및 FusedR2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60 융합고리를 의미한다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 내지 도 3은 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 중수소; 할로겐기; -CN; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐기; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 내지 C20의 알킬아민기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민기, 및 치환 또는 비치환된 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상이 결합된 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 또한 이들은 인접한 치환기와 추가로 고리를 형성할 수 있다.
예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 상기 추가의 치환기들은 추가로 더 치환될 수도 있다. 상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 "치환 또는 비치환"이란 중수소, 할로겐기, -CN, -SiRR'R", -P(=O)RR', C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것이며, 상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 중수소, 할로겐기, -CN, C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 중수소, 할로겐, -CN, C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 중수소, 할로겐, -CN, C1내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, -CN, C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 C3 내지 C60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 C1 내지 C10 알콕시기일 수 있으며, 보다 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 실릴기는 -SiRR'R"로 표시될 수 있으며, 상기 R의 정의는 전술한 바와 같다. 보다 구체적으로, 디메틸실릴기, 디에틸실릴기, -메틸에틸실릴기 등이 가능하다.
본 명세서에 있어서, 상기 포스핀옥사이드기는 -P(=O)RR'로 표시될 수 있으며, 상기 R 및 R'의 정의는 전술한 바와 같다. 보다 구체적으로, 디메틸포스핀옥사이드기, 디에틸포스핀옥사이드기, 메틸에틸포스핀옥사이드기 등이 가능하다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 9번 위치에 다양한 치환기가 포함된 치환기를 의미한다. 구체적으로, 9번 위치에 2개의 수소, 2개의 알킬기, 2개의 아릴기, 2개의 헤테로아릴기가 치환된 플루오레닐기를 포함하는 개념으로 사용될 수 있다. 보다 구체적으로, 9-di-H-플루오레닐기, 9-디-메틸-플루오레닐기, 9-디-페닐-플루오레닐기 등이 사용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, C2 내지 C60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 스피로기는 스피로 구조를 포함하는 기로서, C15 내지 C60일 수 있다. 예컨대, 상기 스피로기는 플루오레닐기에 2,3-디히드로-1H-인덴기 또는 시클로헥산기가 스피로 결합된 구조를 포함할 수 있다. 구체적으로, 하기 스피로기는 하기 구조식의 기 중 어느 하나를 포함할 수 있다.
Figure pat00003
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, C2 내지 C60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
정공 특성을 가지는 치환기로는, 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기 등이 있다.
보다 구체적으로 상기 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 스피로-플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
보다 구체적으로 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 인돌카바졸릴기 등이다.
상기 치환 또는 비치환된 아릴아민기 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기의 질소에 결합된 치환기인 아릴기 또는 헤테로아릴기는 보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기 또는 이들의 조합일 수 있다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 이소퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조이소퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 옥사졸린기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸린기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸린기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사다이아졸린기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤조싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 이소싸이아졸린기, 치환 또는 비치환된 벤조이소싸이아졸린기, 치환 또는 비치환된 싸이아졸린기, 치환 또는 비치환된 벤조싸이아졸린기, 치환 또는 비치환된 피리다진닐기, 치환 또는 비치환된 벤조피리다진닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기 치환 또는 비치환된 벤조피라지닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기는 하기 화학식 X-1 내지 X-5 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 X-1] [화학식 X-2]
Figure pat00004
Figure pat00005
[화학식 X-3] [화학식 X-4]
Figure pat00006
Figure pat00007
[화학식 X-5]
Figure pat00008
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ln은 직접결합(또는 단일 결합); 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ln은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ln은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
상기 Ln에서의 n은 치환기를 구분하기 위한 숫자를 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 화합물은 하기 화학식으로 표현된다.
[화학식 1-1]
Figure pat00009
[화학식 2-1]
Figure pat00010
상기 화학식 1-1 및 2-1에서, X1은 -O-, 또는 -S-이고, Ar1은 전자 특성을 가지는 치환기 또는 정공 특성을 가지는 치환기이고, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고, n1은 0 내지 2의 정수 중 하나이고, *는 상기 화학식 1-1 및 2-1의 연결 부분을 의미하고, FuseR1 및 FusedR2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60 융합고리를 의미한다. 보다 구체적으로 FuseR1 및 FusedR2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 융합고리일 수 있다.
상기 화합물은 카바졸 코어에 융합고리가 적어도 어느 하나 형성된 구조이다. 상기 코어 구조에 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기가 결합될 수 있으며, 추가적으로 전자 특성을 가지는 치환기 또는 정공 특성을 가지는 치환기가 더 결합될 수 있다.
또한, 상기 화학식의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
한편, 상기 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
상기 화학식 1-1은 하기 화학식 1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-2]
Figure pat00011
상기 화학식 1-2에서, X1은 -O-, 또는 -S-이고, Ar1은 전자 특성을 가지는 치환기 또는 정공 특성을 가지는 치환기이고, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고, n1은 0 내지 2의 정수 중 하나이고, *는 상기 화학식 1-2 및 2-1의 연결 부분을 의미한다.
상기 화학식 1-2는 결합 위치를 보다 구체적으로 기재한 것으로 합성의 용이성 및 전자 구름의 확장에 효율성을 고려한 것이다.
이하, 융합 고리를 포함하는 카바졸 코어 구조에 대해 보다 구체적인 예를 들어 설명하도록 한다.
상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-2일 수 있다.
[화학식 2-2]
Figure pat00012
상기 화학식 2-2에서, R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, *는 상기 화학식 1-1 및 2-2의 연결 부분을 의미한다.
또는, 상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-3일 수 있다.
[화학식 2-3]
Figure pat00013
상기 화학식 2-3에서, R1 내지 R4 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, *는 상기 화학식 1-1 및 2-3의 연결 부분을 의미한다.
또는, 상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-4일 수 있다.
[화학식 2-4]
Figure pat00014
상기 화학식 2-4에서, R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, *는 상기 화학식 1-1 및 2-4의 연결 부분을 의미한다.
상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-5일 수 있다.
[화학식 2-5]
Figure pat00015
상기 화학식 2-5에서, R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, *는 상기 화학식 1-1 및 2-5의 연결 부분을 의미한다.
상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-6일 수 있다.
[화학식 2-6]
Figure pat00016
상기 화학식 2-6에서, R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, *는 상기 화학식 1-1 및 2-6의 연결 부분을 의미한다.
상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-7일 수 있다.
[화학식 2-7]
Figure pat00017
상기 화학식 2-7에서, R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, *는 상기 화학식 1-1 및 2-7의 연결 부분을 의미한다.
또는, 상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-8일 수 있다.
[화학식 2-8]
Figure pat00018
상기 화학식 2-8에서, R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, *는 상기 화학식 1-1 및 2-8의 연결 부분을 의미한다.
상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-9일 수 있다.
[화학식 2-9]
Figure pat00019
상기 화학식 2-9에서, R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, *는 상기 화학식 1-1 및 2-9의 연결 부분을 의미한다.
상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-10일 수 있다.
[화학식 2-10]
Figure pat00020
상기 화학식 2-10에서, R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, *는 상기 화학식 1-1 및 2-10의 연결 부분을 의미한다.
상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-11일 수 있다.
[화학식 2-11]
Figure pat00021
상기 화학식 2-11에서, R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, *는 상기 화학식 1-1 및 2-11의 연결 부분을 의미한다.
상기 2-2 내지 2-11의 카바졸 코어는 화합물에 추가적으로 결합되는 치환기를 고려하여 선택될 수 있다. 이러한 카바졸의 다양한 구조를 통해 화합물의 열적 안정성 및 다양한 에너지 준위를 만족시킬 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기일 수 있다.
보다 구체적인 예를 들어, 이때 상기 Ar1은 하기 화학식 3-1 또는 3-2 일 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00022
[화학식 3-2]
Figure pat00023
상기 화학식 3-1 및 3-2에서, 상기 X1 내지 X3는 -CR'-, 또는 -N-이고, X1 내지 X3 중 적어도 어느 하나는 -N-이고, Ar2, 및 Ar3 및 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, R'는 수소, 중수소, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기다.
상기 3-1 또는 3-2와 같으 전자 특성이 강화된 치환기를 도입하면 카바졸 코어와의 HOMO-LUMO 분포가 보다 명확해져 bi-polar 형태의 화합물을 구현할 수 있다.
상기 화학식 3-1 및 3-2에서, 상기 Ar2 및 Ar3 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식 4-1 내지 4-5 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 4-1] [화학식 4-2] [화학식 4-3] [화학식 4-4] [화학식 4-5]
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-5에서, X는 -NRx-, -O-, -S-, 또는 -CRxRy-이고, Rx 및 Ry는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 또는 C6 내지 C60 아릴기고, Rb 내지 Re는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 또는 C6 내지 C60 아릴기다.
상기 화학식 4-1 내지 4-5로부터 화합물의 강직성, 내열성이 향상된 특성을 가지며 낮은 전계 강도를 가져 정공 이동속도가 개선되는 효과를 기대할 수 있다.
상기 R1 내진 R6는 서로 독립적으로 하기 그룹 I의 치환기 중 어느 하나일 수 있다.
[그룹 I]
Figure pat00029
상기 그룹 I에서, *는 결합 위치를 의미한다.
전술한 일예의 화합물은, 하기 그룹 II의 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[그룹 II]
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
전술한 화합물 또는 조성물은 유기 광전자 소자용일 수 있으며, 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자의 또 다른 일예를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 내지 3에 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 광전자 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자에서 전자 수송층, 정공 수송층, 발광층의 재료 등으로 사용될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들 의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오 펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구 조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨 릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착 체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하 여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비 혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로 서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 P 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 　다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
주요 메커니즘은 다음과 같다. 이에 대한 보다 상세한 합성예에 대해서도 기술하기로 한다.
Figure pat00052
[제조예] Product(P)의 제조
a) 화합물 P2 의 제조
One neck r.b.f 에 Sub A(1eq), 2-bromodibenzo[b,d]thiophene(1.5eq),CuI(1eq), trans-1,2-diaminocyclohexane(1eq), K3PO4 (3eq),1,4-dioxane (10T) 혼합물을 12시간 환류교반 하였다. MC와 물을 사용하여 추출하고 MgSO4로 건조하여, 실리카겔 컬럼크로마토그래피 정제법으로 목적화합물 P2를 얻었다.
b) 화합물 P1 의 제조
One neck r.b.f 에 P2 (1eq), THF (10T)를 넣은 뒤 질소치환 하고 -78°C로 냉각한다. 2.5M n-BuLi in Hexane(1.05eq) 을 천천히 적가한 후 실온에서 1시간 교반하고, 그 후 B(OMe)3(3eq)를 적가하여 3시간 상온교반 하였다. MC와 물을 사용하여 추출하고 MgSO4로 건조하여, 실리카겔 컬럼크로마토그래피 정제법으로 목적화합물 P1을 얻었다.
c) 화합물 P 의 제조
One neck r.b.f 에 P1(1eq), Sub B (1.5eq), Pd(PPh3)4 (0.05eq), K2CO3(3eq), 1,4-dioxane/H2O(10T)를 넣고 12시간 환류교반 하였다. 반응이 완결된 후 석출된 고체를 여과하고, 이 고체를 MC에 녹여 실리카겔 컬럼크로마토그래피 정제법으로 목적화합물 P를 얻었다.
상기 Sub A 및 Sub B에 대한 구체적인 화합물은 다음과 같다. 이들의 조합으로 합성한 구체적인 화합물은 하기 표 1에 나타내었다.
[Sub A]
Figure pat00053
[Sub B]
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
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Figure pat00064
Figure pat00065
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Figure pat00070
Figure pat00071
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Figure pat00073
Figure pat00074
Figure pat00075
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Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
비교예로는 다음 화합물을 사용하였다.
Figure pat00089
상기 제조된 화합물은 Mass 결과로부터 확인하였다.
화합물 FD-Mass 화합물 FD-Mass
1 m/z= 629.78(C44H27N3S=629.19) 2 m/z= 629.78(C44H27N3S=629.19)
3 m/z= 630.77(C43H26N4S=630.19) 4 m/z= 706.87(C49H30N4S=706.22)
5 m/z= 706.87(C49H30N4S=706.22) 6 m/z= 680.83(C47H28N4S=680.20)
7 m/z= 730.89(C51H30N4S=730.22) 8 m/z= 680.83(C47H28N4S=680.20)
9 m/z= 730.89(C51H30N4S=730.22) 10 m/z= 720.85(C49H28N4OS=720.20)
11 m/z= 770.91(C53H30N4OS=770.21) 12 m/z= 720.85(C49H28N4OS=720.20)
13 m/z= 720.85(C49H28N4OS=720.20) 14 m/z= 720.85(C49H28N4OS=720.20)
15 m/z= 770.91(C53H30N4OS=770.21) 16 m/z= 770.91(C53H30N4OS=770.21)
17 m/z= 736.91(C49H28N4S2=736.18) 18 m/z= 736.91(C49H28N4S2=736.18)
19 m/z= 736.91(C49H28N4S2=736.18) 20 m/z= 786.97(C53H30N4S2=786.19)
21 m/z= 786.97(C53H30N4S2=786.19) 22 m/z= 795.96(C55H33N5S=795.25)
23 m/z= 795.96(C55H33N5S=795.25) 24 m/z= 795.96(C55H33N5S=795.25)
25 m/z= 719.87(C49H29N5S=719.21) 26 m/z= 795.96(C55H33N5S=795.25)
27 m/z= 769.93(C53H31N5S=769.23) 28 m/z= 770.91(C53H30N4OS=770.21)
29 m/z= 810.93(C55H30N4O2S=810.21) 30 m/z= 810.93(C55H30N4O2S=810.21)
31 m/z= 746.93(C52H34N4S=746.25) 32 m/z= 746.93(C52H34N4S=746.25)
33 m/z= 746.93(C52H34N4S=746.25) 34 m/z= 706.87(C49H30N4S=706.22)
35 m/z= 782.96(C55H34N4S=782.25) 36 m/z= 603.74(C42H25N3S=603.18)
37 m/z= 679.84(C48H29N3S=679.21) 38 m/z= 679.84(C48H29N3S=679.21)
39 m/z= 653.80(C46H27N3S=653.19) 40 m/z= 653.80(C46H27N3S=653.19)
41 m/z= 719.91(C51H33N3S=719.24) 42 m/z= 693.82(C48H27N3OS=693.19)
43 m/z= 693.82(C48H27N3OS=693.19) 44 m/z= 693.82(C48H27N3OS=693.19)
45 m/z= 743.88(C52H29N3OS=743.20) 46 m/z= 709.88(C48H27N3S2=709.16)
47 m/z= 709.88(C48H27N3S2=709.16) 48 m/z= 709.88(C48H27N3S2=709.16)
49 m/z= 709.88(C48H27N3S2=709.16) 50 m/z= 759.94(C52H29N3S2=759.18)
51 m/z= 759.94(C52H29N3S2=759.18) 52 m/z= 768.94(C54H32N4S=768.23)
53 m/z= 768.94(C54H32N4S=768.23) 54 m/z= 768.94(C54H32N4S=768.23)
55 m/z= 692.84(C48H28N4S=692.20) 56 m/z= 845.04(C60H36N4S=844.27)
57 m/z= 768.94(C54H32N4S=768.23) 58 m/z= 768.94(C54H32N4S=768.23)
59 m/z= 769.92(C54H31N3OS=769.22) 60 m/z= 846.02(C60H35N3OS=845.25)
61 m/z= 872.06(C61H37N5S=871.28) 62 m/z= 922.12(C65H39N5S=921.29)
63 m/z= 972.18(C69H41N5S=971.31) 64 m/z= 795.96(C55H33N5S=795.25)
65 m/z= 846.02(C59H35N5S=845.26) 66 m/z= 936.11(C65H37N5OS=935.27)
67 m/z= 872.06(C61H37N5S=871.28) 68 m/z= 872.06(C61H37N5S=871.28)
69 m/z= 948.16(C67H41N5S=947.31) 70 m/z= 846.02(C59H35N5S=845.26)
71 m/z= 679.84(C48H29N3S=679.21) 72 m/z= 679.84(C48H29N3S=679.21)
73 m/z= 680.83(C47H28N4S=680.20) 74 m/z= 756.93(C53H32N4S=756.23)
75 m/z= 756.93(C53H32N4S=756.23) 76 m/z= 730.89(C51H30N4S=730.22)
77 m/z= 780.95(C55H32N4S=780.23) 78 m/z= 730.89(C51H30N4S=730.22)
79 m/z= 780.95(C55H32N4S=780.23) 90 m/z= 770.91(C53H30N4OS=770.21)
81 m/z= 820.97(C57H32N4OS=820.23) 82 m/z= 770.91(C53H30N4OS=770.21)
83 m/z= 770.91(C53H30N4OS=770.21) 84 m/z= 770.91(C53H30N4OS=770.21)
85 m/z= 820.97(C57H32N4OS=820.23) 86 m/z= 820.97(C57H32N4OS=820.23)
87 m/z= 786.97(C53H30N4S2=786.19) 88 m/z= 786.97(C53H30N4S2=786.19)
89 m/z= 786.97(C53H30N4S2=786.19) 90 m/z= 837.03(C57H32N4S2=836.21)
91 m/z= 837.03(C57H32N4S2=836.21) 92 m/z= 846.02(C59H35N5S=845.26)
93 m/z= 846.02(C59H35N5S=845.26) 94 m/z= 846.02(C59H35N5S=845.26)
95 m/z= 769.93(C53H31N5S=769.23) 96 m/z= 846.02(C59H35N5S=845.26)
97 m/z= 819.99(C57H33N5S=819.25) 98 m/z= 820.97(C57H32N4OS=820.23)
99 m/z= 860.99(C59H32N4O2S=860.22) 100 m/z= 860.99(C59H32N4O2S=860.22)
101 m/z= 893.11(C59H32N4S3=892.18) 102 m/z= 877.05(C59H32N4OS2=876.20)
103 m/z= 859.02(C59H34N6S=858.26) 104 m/z= 756.93(C53H32N4S=756.23)
105 m/z= 833.03(C59H36N4S=832.27) 106 m/z= 653.80(C46H27N3S=653.19)
107 m/z= 729.90(C52H31N3S=729.22) 108 m/z= 729.90(C52H31N3S=729.22)
109 m/z= 703.86(C50H29N3S=703.21) 110 m/z= 703.86(C50H29N3S=703.21)
111 m/z= 769.97(C55H35N3S=769.26) 112 m/z= 743.88(C52H29N3OS=743.20)
113 m/z= 743.88(C52H29N3OS=743.20) 114 m/z= 743.88(C52H29N3OS=743.20)
115 m/z= 793.94(C56H31N3OS=793.22) 116 m/z= 759.94(C52H29N3S2=759.18)
117 m/z= 759.94(C52H29N3S2=759.18) 118 m/z= 759.94(C52H29N3S2=759.18)
119 m/z= 759.94(C52H29N3S2=759.18) 120 m/z= 810.01(C56H31N3S2=809.20)
121 m/z= 759.94(C52H29N3S2=759.18) 122 m/z= 819.00(C58H34N4S=818.25)
123 m/z= 819.00(C58H34N4S=818.25) 124 m/z= 819.00(C58H34N4S=818.25)
125 m/z= 742.90(C52H30N4S=742.22) 126 m/z= 895.10(C64H38N4S=894.28)
127 m/z= 819.00(C58H34N4S=818.25) 128 m/z= 819.00(C58H34N4S=818.25)
129 m/z= 819.98(C58H33N3OS=819.23) 130 m/z= 819.98(C58H33N3OS=819.23)
131 m/z= 893.11(C59H32N4S3=892.18) 132 m/z= 893.11(C59H32N4S3=892.18)
133 m/z= 893.11(C59H32N4S3=892.18) 134 m/z= 796.99(C56H36N4S=796.27)
135 m/z= 796.99(C56H36N4S=796.27) 136 m/z= 796.99(C56H36N4S=796.27)
137 m/z= 837.03(C57H32N4S2=836.21) 138 m/z= 913.15(C65H44N4S=912.33)
139 m/z= 913.15(C65H44N4S=912.33) 140 m/z= 887.07(C62H38N4OS=886.28)
141 m/z= 680.83(C47H28N4S=680.20) 142 m/z= 730.89(C51H30N4S=730.22)
143 m/z= 780.95(C55H32N4S=780.23) 144 m/z= 679.84(C48H29N3S=679.21)
145 m/z= 729.90(C52H31N3S=729.22) 146 m/z= 820.97(C57H32N4OS=820.23)
147 m/z= 680.83(C47H28N4S=680.20) 148 m/z= 730.89(C51H30N4S=730.22)
149 m/z= 770.91(C53H30N4OS=770.21) 150 m/z= 860.99(C59H32N4O2S=860.22)
151 m/z= 680.83(C47H28N4S=680.20) 152 m/z= 730.89(C51H30N4S=730.22)
153 m/z= 780.95(C55H32N4S=780.23) 154 m/z= 679.84(C48H29N3S=679.21)
155 m/z= 729.90(C52H31N3S=729.22) 156 m/z= 820.97(C57H32N4OS=820.23)
157 m/z= 756.93(C53H32N4S=756.23) 158 m/z= 730.89(C51H30N4S=730.22)
159 m/z= 770.91(C53H30N4OS=770.21) 160 m/z= 860.99(C59H32N4O2S=860.22)
161 m/z= 653.80(C46H27N3S=653.19) 162 m/z= 703.86(C50H29N3S=703.21)
163 m/z= 819.00(C58H34N4S=818.25) 164 m/z= 743.88(C52H29N3OS=743.20)
165 m/z= 759.94(C52H29N3S2=759.18) 166 m/z= 729.90(C52H31N3S=729.22)
167 m/z= 703.86(C50H29N3S=703.21) 168 m/z= 743.88(C52H29N3OS=743.20)
169 m/z= 743.88(C52H29N3OS=743.20) 170 m/z= 759.94(C52H29N3S2=759.18)
171 m/z= 704.85(C49H28N4S=704.20) 172 m/z= 754.91(C53H30N4S=754.22)
173 m/z= 804.97(C57H32N4S=804.23) 174 m/z= 703.86(C50H29N3S=703.21)
175 m/z= 753.92(C54H31N3S=753.22) 176 m/z= 844.99(C59H32N4OS=844.23)
177 m/z= 780.95(C55H32N4S=780.23) 178 m/z= 754.91(C53H30N4S=754.22)
179 m/z= 794.93(C55H30N4OS=794.21) 180 m/z= 885.01(C61H32N4O2S=884.22)
181 m/z= 677.83(C48H27N3S=677.19) 182 m/z= 727.88(C52H29N3S=727.21)
183 m/z= 843.02(C60H34N4S=842.25) 184 m/z= 767.91(C54H29N3OS=767.20)
185 m/z= 783.97(C54H29N3S2=783.18) 186 m/z= 753.92(C54H31N3S=753.22)
187 m/z= 727.88(C52H29N3S=727.21) 188 m/z= 767.91(C54H29N3OS=767.20)
189 m/z= 767.91(C54H29N3OS=767.20) 190 m/z= 783.97(C54H29N3S2=783.18)
191 m/z= 680.83(C47H28N4S=680.20) 192 m/z= 730.89(C51H30N4S=730.22)
193 m/z= 780.95(C55H32N4S=780.23) 194 m/z= 679.84(C48H29N3S=679.21)
195 m/z= 729.90(C52H31N3S=729.22) 196 m/z= 820.97(C57H32N4OS=820.23)
197 m/z= 756.93(C53H32N4S=756.23) 198 m/z= 730.89(C51H30N4S=730.22)
199 m/z= 770.91(C53H30N4OS=770.21) 200 m/z= 860.99(C59H32N4O2S=860.22)
201 m/z= 653.80(C46H27N3S=653.19) 202 m/z= 703.86(C50H29N3S=703.21)
203 m/z= 819.00(C58H34N4S=818.25) 204 m/z= 743.88(C52H29N3OS=743.20)
205 m/z= 759.94(C52H29N3S2=759.18) 206 m/z= 729.90(C52H31N3S=729.22)
207 m/z= 703.86(C50H29N3S=703.21) 208 m/z= 743.88(C52H29N3OS=743.20)
209 m/z= 743.88(C52H29N3OS=743.20) 210 m/z= 759.94(C52H29N3S2=759.18)
(유기 발광 소자의 제작 - 적색 host)
1,500
Figure pat00090
의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4′,4′'′'-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino] triphenylamine) 및 정공 수송층 NPB(N,N′-Di(1-naphthyl)-N,N′'-diphenyl-(1,1′'-biphenyl)-4,4′'-diamine)을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 적색 호스트로 하기 표에 기재된 화합물, 적색 인광 도펀트로 (piq)2(Ir)(acac)을 사용하여 호스트에 (piq)2(Ir)(acac)를 3% 도핑하여 500Å 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3 를 200Å 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3 를 200Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
유기 전계 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 특성은 하기 표와 같다.
화합물 구동전압 (V) 효율 (cd/A) 색좌표 (x, y) 수명 (T 90 )
비교 예 1 A 5.68 14.2 0.672, 0.327 38
비교 예 2 B 5.62 12.1 0.688, 0.312 40
비교 예 3 C 5.42 14.1 0.691, 0.309 53
비교 예 4 D 5.22 16.2 0.689, 0.310 28
비교 예 5 E 5.52 15.2 0.689, 0.310 11.5
비교 예 6 F 5.69 11.9 0.687, 0.313 32
비교 예 7 G 5.72 12.3 0.673, 0.326 31
실시 예 1 화합물 1 4.29 24.2 0.676, 0.324 138
실시 예 2 화합물 3 4.20 22.0 0.678, 0.322 109
실시 예 3 화합물 5 4.28 25.7 0.679, 0.321 161
실시 예 4 화합물 12 4.25 25.2 0.682, 0.317 159
실시 예 5 화합물 18 4.32 19.2 0.685, 0.314 124
실시 예 6 화합물 22 4.08 28.6 0.678, 0.321 187
실시 예 7 화합물 31 4.19 24.0 0.687, 0.313 130
실시 예 8 화합물 34 4.12 24.2 0.688, 0.312 120
실시 예 9 화합물 35 4.48 18.4 0.689, 0.310 109
실시 예 10 화합물 36 4.39 18.7 0.691, 0.309 98
실시 예 11 화합물 38 4.37 19.2 0.674, 0.325 103
실시 예 12 화합물 43 4.55 17.2 0.678, 0.321 100
실시 예 13 화합물 47 4.59 17.1 0.685, 0.314 97
실시 예 14 화합물 54 4.57 18.0 0.684, 0.316 99
실시 예 15 화합물 59 4.25 25.2 0.680, 0.319 131
실시 예 16 화합물 61 4.23 22.6 0.684, 0.315 106
실시 예 17 화합물 64 4.22 25.5 0.683, 0.317 158
실시 예 18 화합물 67 4.21 24.9 0.682, 0.317 153
실시 예 19 화합물 68 4.35 19.8 0.682, 0.317 120
실시 예 20 화합물 69 4.10 28.0 0.680, 0.319 177
실시 예 21 화합물 70 4.20 24.6 0.682, 0.318 133
실시 예 22 화합물 71 4.15 24.5 0.681, 0.319 122
실시 예 23 화합물 73 4.42 17.9 0.680, 0.319 119
실시 예 24 화합물 75 4.33 17.2 0.681, 0.319 101
실시 예 25 화합물 82 4.35 18.2 0.687, 0.313 93
실시 예 26 화합물 88 4.50 17.5 0.688, 0.312 103
실시 예 27 화합물 92 4.51 17.0 0.689, 0.310 99
실시 예 28 화합물 104 4.52 18.9 0.691, 0.309 94
실시 예 29 화합물 105 4.30 24.2 0.674, 0.325 140
실시 예 30 화합물 106 4.28 21.6 0.672, 0.327 117
실시 예 31 화합물 108 4.27 24.5 0.676, 0.324 169
실시 예 32 화합물 113 4.26 23.9 0.678, 0.322 164
실시 예 33 화합물 117 4.40 18.8 0.679, 0.321 131
실시 예 34 화합물 124 4.15 27.0 0.682, 0.317 175
실시 예 35 화합물 129 4.25 23.6 0.685, 0.314 144
실시 예 36 화합물 136 4.20 23.5 0.678, 0.321 133
실시 예 37 화합물 141 4.42 16.9 0.681, 0.319 120
실시 예 38 화합물 144 4.23 20.2 0.678, 0.321 108
실시 예 39 화합물 147 4.21 22.0 0.685, 0.314 99
실시 예 40 화합물 150 4.25 23.7 0.684, 0.316 96
3실시 예 41 화합물 151 4.32 21.2 0.680, 0.319 120
실시 예 42 화합물 154 4.30 19.2 0.684, 0.315 98
실시 예 43 화합물 157 4.28 18.6 0.683, 0.317 100
실시 예 44 화합물 161 4.28 20.2 0.682, 0.317 108
실시 예 45 화합물 163 4.25 20.0 0.682, 0.317 102
실시 예 46 화합물 166 4.27 21.2 0.680, 0.319 99
실시 예 47 화합물 169 4.42 20.2 0.682, 0.318 125
실시 예 48 화합물 171 4.30 18.2 0.681, 0.319 99
실시 예 49 화합물 174 4.28 19.6 0.680, 0.319 97
실시 예 50 화합물 177 4.33 18.2 0.687, 0.313 98
실시 예 51 화합물 180 4.29 19.0 0.688, 0.312 101
실시 예 52 화합물 181 4.25 20.3 0.689, 0.310 92
실시 예 53 화합물 183 4.31 19.8 0.691, 0.309 112
실시 예 54 화합물 186 4.35 18.9 0.674, 0.325 92
실시 예 55 화합물 189 4.38 20.6 0.672, 0.327 88
실시 예 56 화합물 191 4.38 22.9 0.676, 0.324 90
실시 예 57 화합물 194 4.39 21.9 0.678, 0.322 103
실시 예 58 화합물 197 4.30 21.7 0.679, 0.321 80
실시 예 59 화합물 201 4.29 19.9 0.682, 0.317 89
실시 예 60 화합물 203 4.49 21.9 0.685, 0.314 121
실시 예 61 화합물 206 4.32 19.7 0.678, 0.321 98
실시 예 62 화합물 209 4.32 19.0 0.681, 0.319 111
실시 예 63 화합물 210 4.29 17.8 0.678, 0.321 119
상기 표의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물의 링커인 dibenzofurane을 사용한 물질을 적색 발광층 호스트로 사용했을 경우, 유기 발광 소자에서 비교예 A 내지 G에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었음을 확인할 수 있었다.
상기 표의 결과를 살펴보면 화합물의 Sub A와 Sub B 사이에 dibenzofurane 링커를 도입함으로써 적색 호스트로서 적절한 밴드갭을 갖는 화합물을 만들어 발광층에서 요구하는 조건을 충족시킬 수 있다.
이는 전자 전달능력이 향상되어 구동 및 효율면에서 우수한 효과를 가져옴과 동시에 열적인 안정성 및 수명적인 특성을 함께 향상시킨다. 또한 상기 화합물은 링커 없이 카바졸의 N(Sub A)에 Sub B가 직접 연결된 구조 (비교예 A, 비교예 B) 에 비하여 구동 및 효율, 수명이 향상됨을 알 수 있었다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극

Claims (19)

  1. 하기 화학식으로 표현되는 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00091

    [화학식 2-1]
    Figure pat00092

    상기 화학식 1-1 및 2-1에서,
    X1은 -O-, 또는 -S-이고,
    Ar1은 전자 특성을 가지는 치환기 또는 정공 특성을 가지는 치환기이고,
    R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고,
    n1은 0 내지 2의 정수 중 하나이고,
    *는 상기 화학식 1-1 및 2-1의 연결 부분을 의미하고,
    FuseR1 및 FusedR2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60 융합고리를 의미한다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1-1은 하기 화학식 1-2인 것인 화합물:
    [화학식 1-2]
    Figure pat00093

    상기 화학식 1-2에서,
    X1은 -O-, 또는 -S-이고,
    Ar1은 전자 특성을 가지는 치환기 또는 정공 특성을 가지는 치환기이고,
    R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고,
    n1은 0 내지 2의 정수 중 하나이고,
    *는 상기 화학식 1-2 및 2-1의 연결 부분을 의미한다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-2인 것인 화합물:
    [화학식 2-2]
    Figure pat00094

    상기 화학식 2-2에서,
    R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    *는 상기 화학식 1-1 및 2-2의 연결 부분을 의미한다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-3인 것인 화합물:
    [화학식 2-3]
    Figure pat00095

    상기 화학식 2-3에서,
    R1 내지 R4 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    *는 상기 화학식 1-1 및 2-3의 연결 부분을 의미한다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-4인 것인 화합물:
    [화학식 2-4]
    Figure pat00096

    상기 화학식 2-4에서,
    R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    *는 상기 화학식 1-1 및 2-4의 연결 부분을 의미한다.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-5인 것인 화합물:
    [화학식 2-5]
    Figure pat00097

    상기 화학식 2-5에서,
    R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    *는 상기 화학식 1-1 및 2-5의 연결 부분을 의미한다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-6인 것인 화합물:
    [화학식 2-6]
    Figure pat00098

    상기 화학식 2-6에서,
    R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    *는 상기 화학식 1-1 및 2-6의 연결 부분을 의미한다.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-7인 것인 화합물:
    [화학식 2-7]
    Figure pat00099

    상기 화학식 2-7에서,
    R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    *는 상기 화학식 1-1 및 2-7의 연결 부분을 의미한다.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-8인 것인 화합물:
    [화학식 2-8]
    Figure pat00100

    상기 화학식 2-8에서,
    R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    *는 상기 화학식 1-1 및 2-8의 연결 부분을 의미한다.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-9인 것인 화합물:
    [화학식 2-9]
    Figure pat00101

    상기 화학식 2-9에서,
    R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    *는 상기 화학식 1-1 및 2-9의 연결 부분을 의미한다.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-10인 것인 화합물:
    [화학식 2-10]
    Figure pat00102

    상기 화학식 2-10에서,
    R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    *는 상기 화학식 1-1 및 2-10의 연결 부분을 의미한다.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-11인 것인 화합물:
    [화학식 2-11]
    Figure pat00103

    상기 화학식 2-11에서,
    R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    *는 상기 화학식 1-1 및 2-11의 연결 부분을 의미한다.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기인 것인 화합물.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1은 하기 화학식 3-1 또는 3-2인 것인 화합물:
    [화학식 3-1]
    Figure pat00104

    [화학식 3-2]
    Figure pat00105

    상기 화학식 3-1 및 3-2에서,
    상기 X1 내지 X3는 -CR'-, 또는 -N-이고, X1 내지 X3 중 적어도 어느 하나는 -N-이고,
    Ar2, 및 Ar3 및 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    R'는 수소, 중수소, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기다.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 Ar2 및 Ar3 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식 4-1 내지 4-5 중 어느 하나인 것인 화합물:
    [화학식 4-1] [화학식 4-2] [화학식 4-3] [화학식 4-4] [화학식 4-5]
    Figure pat00106
    Figure pat00107
    Figure pat00108
    Figure pat00109
    Figure pat00110

    상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-5에서,
    X는 -NRx-, -O-, -S-, 또는 -CRxRy-이고,
    Rx 및 Ry는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 또는 C6 내지 C60 아릴기고,
    Rb 내지 Re는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 또는 C6 내지 C60 아릴기다.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 그룹 II의 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물.
    [그룹 II]
    Figure pat00111

    Figure pat00112

    Figure pat00113

    Figure pat00114

    Figure pat00115

    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Figure pat00118

    Figure pat00119

    Figure pat00120

    Figure pat00121

    Figure pat00122

    Figure pat00123

    Figure pat00124

    Figure pat00125

    Figure pat00126

    Figure pat00127

    Figure pat00128

    Figure pat00129

    Figure pat00130

    Figure pat00131

    Figure pat00132

  17. 서로 마주하는 양극과 음극,
    상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  19. 제17항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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