KR102443233B1 - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 차단, 정공 차단, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
미국 특허 제4,356,429호
본 발명은 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112017092863617-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
L1 및 L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Z2는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; -SiRR'R"; 또는 -P(=O)RR'이고,
X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, N; CR3; 또는 P이며,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 P(=O)RR'이고,
R3은 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 P(=O)RR'이며,
Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리를 형성하고,
R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
m은 0 내지 4의 정수이고,
p 및 n은 0 내지 3의 정수이며,
q는 0 내지 3의 정수이고,
s는 1 내지 4의 정수이며,
상기 q가 0의 정수 및 상기 Z2가 수소인 경우, n은 2 또는 3의 정수이고, Rb는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기발광소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물이 유기 발광 소자의 전자수송층 재료, 정공저지층 재료 또는 전하생성층 재료로서 사용될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 사용하는 경우 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 코어구조에 P-타입과 N-타입의 치환기를 모두 갖는 바이폴라 타입의 화합물로, 추후 유기 발광 소자의 유기물층으로 사용되는 경우, 정공 누수를 막고 발광층 내에서 엑시톤을 효과적으로 가둘 수 있다. 또한, 특정 소자구조에서 정공 특성이 강화 되어 전자이동도가 상대적으로 느리게 변해 발광층에서 전자와 정공의 밸런스가 맞춰져 엑시톤의 재결합 영역이 적절히 형성되어 효율과 수명이 증가시킬 수 있다.
도 1 내지 도 4는 각각 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도이다.
이하 본 출원에 대해서 자세히 설명한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112017092863617-pat00002
,
Figure 112017092863617-pat00003
,
Figure 112017092863617-pat00004
,
Figure 112017092863617-pat00005
,
Figure 112017092863617-pat00006
,
Figure 112017092863617-pat00007
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 “인접한”기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 내지 C20의 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 X는 O 또는 S일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 X는 O 일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 X는 S 일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, N; CR3; 또는 P일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, N; 또는 CR3일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 X1 내지 X3는 N일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 X1 내지 X3 중 하나는 N이고, 나머지는 CR3일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 X1 내지 X3 중 두개는 N이고, 나머지는 CR3일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 X1 내지 X3는 CR3일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 P(=O)RR'일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 또는 P(=O)RR'일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소; C6 내지 C60의 아릴기; C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 또는 P(=O)RR'일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소; 또는 P(=O)RR'일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; C6 내지 C40의 아릴기; 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 C3 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 Ra는 수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 P(=O)RR'일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 또는 P(=O)RR'일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; 또는 P(=O)RR'일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; C1 내지 C40의 알킬기 및 C2 내지 C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; C2 내지 C40의 N 함유 헤테로아릴기; 또는 P(=O)RR'일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 카바졸기, 디벤조퓨란기 또는 디벤조티오펜기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 카바졸기; -P(=O)RR'또는 피리딘기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 L1 및 L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 L1 및 L2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 L1 및 L2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 L1 및 L2는 C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 L1 및 L2는 C6 내지 C30의 아릴렌기; 또는 C2 내지 C30의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 L1 및 L2는 페닐렌기; 비페닐렌기; 나프탈렌기; 페난트렌기; 트리페닐레닐렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 2가의 페난트롤린기 또는 2가의 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 L1은 C6 내지 C40의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 L1은 페닐렌기; 또는 비페닐렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 L2은 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 L2은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 L2은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 L2은 C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 L2은 페닐렌기; 나프틸렌기; 페난트렌기; 트리페닐레닐렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 Z2는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; -SiRR'R"; 또는 -P(=O)RR'일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 Z2는 수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 Z2는 수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 Z2는 수소; C6 내지 C40의 아릴기; 또는 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 Z2는 수소; 페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 p는 0일 수있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 p는 1일 수있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 q는 0일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 q는 1일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 q는 2일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 s는 1일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 s는 2일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 s는 3일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 s는 4일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 q가 0의 정수 및 상기 Z2가 수소인 경우, n은 2 또는 3의 정수이고, Rb는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, q가 0의 정수 및 상기 Z2가 수소인 경우, n은 2의 정수이고, 인접하는 2개의 Rb는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, q가 0의 정수 및 상기 Z2가 수소인 경우, n은 2의 정수이고, 인접하는 2개의 Rb는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, q가 0의 정수 및 상기 Z2가 수소인 경우, n은 2의 정수이고, 인접하는 2개의 Rb는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, q가 0의 정수 및 상기 Z2가 수소인 경우, n은 2의 정수이고, 인접하는 2개의 Rb는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, q가 0의 정수 및 상기 Z2가 수소인 경우, n은 2의 정수이고, 인접하는 2개의 Rb는 서로 결합하여 C3 내지 C30의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, q가 0의 정수 및 상기 Z2가 수소인 경우, n은 2의 정수이고, 인접하는 2개의 Rb는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6 내지 C60의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6 내지 C40의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 코어구조에 P-타입과 N-타입의 치환기를 모두 갖는 바이폴라 타입의 화합물로, 추후 유기 발광 소자의 유기물층으로 사용되는 경우, 정공 누수를 막고 발광층 내에서 엑시톤을 효과적으로 가둘 수 있다. 또한, 특정 소자구조에서 정공 특성이 강화 되어 전자이동도가 상대적으로 느리게 변해 발광층에서 전자와 정공의 밸런스가 맞춰져 엑시톤의 재결합 영역이 적절히 형성되어 효율과 수명이 증가하게 된다.
또한, 분자량이 작은 치환기에 의한 단일 치환의 경우에는 분자량이 작아 추후 유기 발광 소자의 유기물층으로 사용되는 경우, 구조적으로 열적 안정성이 떨어진다. 본원 화학식 1과 같이 2치환 되는 경우에는 열적 안정성이 단일 치환보다 우수하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 2]
Figure 112017092863617-pat00008
[화학식 3]
Figure 112017092863617-pat00009
[화학식 4]
Figure 112017092863617-pat00010
[화학식 5]
Figure 112017092863617-pat00011
상기 화학식 2 내지 5에 있어서,
X1 내지 X3, R1, R2, L1, L2, Z2 및 p의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
q 및 s는 각각 1 내지 3의 정수이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 11 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 6]
Figure 112017092863617-pat00012
[화학식 7]
Figure 112017092863617-pat00013
[화학식 8]
Figure 112017092863617-pat00014
[화학식 9]
Figure 112017092863617-pat00015
[화학식 10]
Figure 112017092863617-pat00016
[화학식 11]
Figure 112017092863617-pat00017
상기 화학식 6 내지 11에 있어서,
X1 내지 X3, R1, R2, L1 및 p의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물을 제공한다.
Figure 112017092863617-pat00018
Figure 112017092863617-pat00019
Figure 112017092863617-pat00020
Figure 112017092863617-pat00021
Figure 112017092863617-pat00022
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Figure 112017092863617-pat00024
Figure 112017092863617-pat00025
Figure 112017092863617-pat00026
Figure 112017092863617-pat00027
Figure 112017092863617-pat00028
Figure 112017092863617-pat00029
Figure 112017092863617-pat00030
Figure 112017092863617-pat00031
Figure 112017092863617-pat00032
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Figure 112017092863617-pat00034
Figure 112017092863617-pat00035
Figure 112017092863617-pat00036
Figure 112017092863617-pat00037
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Figure 112017092863617-pat00039
Figure 112017092863617-pat00040
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본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물은 하기 일반식 1에 따라 제조될 수 있다.
(일반식 1)
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상기 일반식 1에 있어서, 상기 Rm 또는 Rn은 상기 화학식 1의
Figure 112017092863617-pat00122
또는
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이다.
또한, 상기 화학식 1 내지 11의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 내지 11의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
한편, 상기 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 저지층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 호스트로서 포함하고, 인광 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 호스트로서 포함하고, 이리듐계 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
상기 인광 도펀트 재료로는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있다.
예컨대, LL'MX, LL'L"M, LMXX', L2MX 및 L3M로 표시되는 인광 도펀트 재료를 사용할 수 있으나, 이들 예에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
여기서, L, L', L", X 및 X'는 서로 상이한 2좌 배위자이고, M은 8 면상 착체를 형성하는 금속이다.
M은 이리듐, 백금, 오스뮴 등이 될 수 있다.
L은 sp2 탄소 및 헤테로 원자에 의하여 상기 이리듐계 도펀트로 M에 배위되는 음이온성 2좌 배위자이고, X는 전자 또는 정공을 트랩하는 기능을 할 수 있다. L의 비한정적인 예로는 2-(1-나프틸)벤조옥사졸, (2-페닐벤조옥사졸), (2-페닐벤조티아졸), (2-페닐벤조티아졸), (7,8-벤조퀴놀린), (티오펜기피리진), 페닐피리딘, 벤조티오펜기피리진, 3-메톡시-2-페닐피리딘, 티오펜기피리진, 톨릴피리딘 등이 있다. X의 비한정적인 예로는 아세틸아세토네이트(acac), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴, 피콜리네이트, 8-히드록시퀴놀리네이트 등이 있다.
더욱 구체적인 예를 하기에 표시하나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017092863617-pat00124
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 이리듐계 도펀트로는 녹색 인광 도펀트로 Ir(ppy)3이 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트의 함량은 발광층 전체를 기준으로 1% 내지 15%, 바람직하게는 3% 내지 10%, 더욱 바람직하게는 5% 내지 10%의 함량을 가질 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자주입층 또는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자주입층 또는 전자수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자저지층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층 또는 정공저지층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 정공저지층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층. 전자주입층, 전자수송층, 전자차단층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 3에 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극, 제2 전극 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 2 이상의 스택을 포함하고, 상기 2 이상의 스택은 각각 독립적으로 발광층을 포함하며, 상기 2 이상의 스택 간의 사이에는 전하 생성층을 포함하고, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극, 상기 제1 전극 상에 구비되고 제1 발광층을 포함하는 제1 스택, 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층, 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 발광층을 포함하는 제2 스택, 및 상기 제2 스택 상에 구비되는 제2 전극을 포함한다. 이 때, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 제1 스택 및 제2 스택은 각각 독립적으로 전술한 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 1종 이상 추가로 포함할 수 있다.
상기 전하 생성층은 N-타입 전하 생성층일 수 있고, 상기 전하 생성층은 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 이외에 당 기술분야에 알려진 도펀트를 추가로 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자로서, 2-스텍 텐덤 구조의 유기 발광 소자를 하기 도 4에 개략적으로 나타내었다.
상기 화학식 1을 포함하는 유기물층은, 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 p 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
< 제조예 >
< 제조예 1> 화합물 1의 제조
Figure 112017092863617-pat00125
1) 화합물 1-1의 제조
(1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) (100 g, 0.621 mol), 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) (115 g, 0.558 mol)을 톨루엔(Toluene), EtOH, H2O 1000 mL : 200 mL : 200 mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (35.8 g, 0.031 mol) 와 NaHCO3(156.5 g, 1.863 mol)를 넣고 3 시간 동안 100℃교반한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 액체 형태의 화합물1-1 (110 g, 74%)을 얻었다.
2) 화합물 1-2의 제조
화합물 1-1 (110 g, 0.428 mol), 트리에틸 아민(Triethyl amine) (89 mL, 0.642 mol)을 MC 1200 mL에 넣고 녹인다. 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) (90.24 g, 0.642 mol) 을 MC 300 mL에 녹인 후, 0℃에서 천천히 혼합물에 적가한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 액체 형태의 화합물 1-2 (129 g, 83%)를 얻었다.
3) 화합물 1-3의 제조
화합물 1-2 (129 g, 0.355 mol)을 니트로벤젠(Nitrobenzene) 1500 mL에 녹인 후, POCl3 (50 mL, 0.533 mol)을 천천히 적가한다. 15 시간 동안 140℃ 에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 NaHCO3를 증류수에 넣어 녹인 용액을 천천히 넣고 교반한다. 이후에 생기는 고체를 필터하여 수집한다. 수집한 고체를 MC와 MeOH에 재결정하여 고체 형태의 화합물 1-3 (65 g, 53%)를 얻었다.
4) 화합물 1-4의 제조
화합물 1-3 (10 g, 0.029 mol), 비스(피나콜라토)디보론(Bis(pinacolato)diboron) (8.8 g, 0.035 mol), KOAc (8.5 g, 0.087 mol), Sphos ( 2.4 g, 0.0058 mol), Pd(dba)2 (1.7 g, 0.0029 mol)을 1,4-dioxane 200 mL에 녹인 후 5 시간 동안 90℃에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하여 화합물 1-4 (11.4 g, 90%)를 얻었다.
5) 화합물 1의 제조
화합물 1-4 (11.4 g, 0.026 mol), 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (7.5 g, 0.024 mol)을 Toluene, EtOH, H2O 100 mL : 20 mL : 20 mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (1.4 g, 0.0012 mol) 와 K2CO3(9.2 g, 0.072 mol)를 넣고 5 시간 동안 100℃에서 교반한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 화합물 1 (9.4 g, 72%)을 얻었다.
상기 제조예 1 에서 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 1의 중간체 A를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목접화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00126
Figure 112017092863617-pat00127
Figure 112017092863617-pat00128
Figure 112017092863617-pat00129
상기 제조예 1에서 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-6-클로로아닐린(2-bromo-6-chloroaniline)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 2의 중간체 B를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00130
상기 제조예 1에서 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-4-클로로아닐린(2-bromo-4-chloroaniline)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 3의 중간체 C를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00131
Figure 112017092863617-pat00132
상기 제조예 1에서 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-3-클로로아닐린(2-bromo-3-chloroaniline)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 4의 중간체 D를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00133
상기 제조예 1에서 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 1-나프토일 클로라이드(1-naphthoyl chloride)를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 5의 중간체 E를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00134
상기 제조예 1에서 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 1-나프토일 클로라이드(1-naphthoyl chloride)를 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-6-클로로아닐린(2-bromo-6-chloroaniline)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 6의 중간체 F를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00135
Figure 112017092863617-pat00136
상기 제조예 1에서 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 1-나프토일클로라이드(1-naphthoyl chloride)를 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-4-클로로아닐린(2-bromo-4-chloroaniline)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 7의 중간체 G를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00137
상기 제조예 1에서 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 1-나프토일클로라이드(1-naphthoyl chloride) 를 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-3-클로로아닐린(2-bromo-3-chloroaniline)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 8의 중간체 H를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00138
상기 제조예 1에서 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 1-나프토일클로라이드(1-naphthoyl chloride) 를 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-3-클로로아닐린(2-bromo-3-chloroaniline)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 8의 중간체 H를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00139
Figure 112017092863617-pat00140
상기 제조예 1에서 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 9-클로로페난트렌(9-chlorophenanthrene) 를 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-6-클로로아닐린(2-bromo-6-chloroaniline) 를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 10의 중간체 J를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00141
상기 제조예 1에서 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-6-클로로아닐린(2-bromo-6-chloroaniline)을 사용하고, 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 4-(나프탈렌-1-일)벤조일클로라이드(4-(naphthalen-1-yl)benzoyl chloride) 를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 11의 중간체 K를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00142
상기 제조예 1에서 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 9-클로로페난트렌(9-chlorophenanthrene)을 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-4-클로로아닐린(2-bromo-4-chloroaniline)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 12의 중간체 L를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00143
상기 제조예 1에서 벤조일 클로라이드(benzoyl chlride) 대신 9-클로로페난트렌(9-chlorophenanthrene)을 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-3-클로로아닐린(2-bromo-3-chloroaniline)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 13의 중간체 M을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00144
상기 제조예 1에서 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 2-클로로트리페닐렌(2-chlorotriphenylene)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 14의 중간체 N을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00145
Figure 112017092863617-pat00146
상기 제조예 1에서 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 1,1'-바이페닐-4-카보닐클로라이드([1,1'-biphenyl]-4-carbonyl chloride)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 15의 중간체 O을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00147
상기 제조예 1에서 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 2-클로로트리페닐렌(2-chlorotriphenylene)을 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-4-클로로아닐린(2-bromo-4-chloroaniline)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 16의 중간체 P를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00148
Figure 112017092863617-pat00149
상기 제조예 1에서 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 4-(나프탈렌-1-일)벤조일 클로라이드(4-(naphthalene-1-yl)benzoyl chloride)를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 17의 중간체 Q를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00150
상기 제조예 1에서 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 4-(나프탈렌-9-일)벤조일 클로라이드(4-(naphthalene-9-yl)benzoyl chloride)를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 18의 중간체 R를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00151
상기 제조예 1에서 (1H-인톨-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 19의 중간체 S를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00152
Figure 112017092863617-pat00153
Figure 112017092863617-pat00154
상기 제조예 1에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-6-클로로아닐린(2-bromo-6-chloroaniline)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 20의 중간체 T를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00155
상기 제조예 1에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-4-클로로아닐린(2-bromo-4-chloroaniline)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 21의 중간체 U를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00156
Figure 112017092863617-pat00157
상기 제조예 1에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-4-클로로아닐린(2-bromo-4-chloroaniline)을 사용하고, 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 9-클로로페난트렌(9-chlorophenanthrene)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 22의 중간체 V를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00158
상기 제조예 1에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-4-클로로아닐린(2-bromo-4-chloroaniline)을 사용하고, 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 1,1'-바이페닝-3-카보닐클로라이드([1,1'-biphenyl]-3-carbonyl chloride)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 23의 중간체 W를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00159
상기 제조예 1에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-3-클로로아닐린(2-bromo-3-chloroaniline)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 24의 중간체 X를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00160
상기 제조예 1에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-3-클로로아닐린(2-bromo-3-chloroaniline)을 사용하고, 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 4-(나프탈렌-1-일)벤조일클로라이드(4-(naphthalen-1-yl)benzoyl chloride) 을 사용하고,2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 25의 중간체 Y을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00161
상기 제조예 1에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용하고, 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 1-나프토일 클로라이드(1-naphthoyl chloride)를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 26의 중간체 Z를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00162
상기 제조예 1에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용하고, 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 1-나프토일 클로라이드(1-naphthoyl chloride)를 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-4-클로로아닐린(2-bromo-4-chloroaniline)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 27의 중간체 A-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00163
Figure 112017092863617-pat00164
상기 제조예 1에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용하고, 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 1-나프토일 클로라이드(1-naphthoyl chloride)를 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-3-클로로아닐린(2-bromo-3-chloroaniline)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 28의 중간체 B-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00165
상기 제조예 1에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용하고, 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 9-클로로페난트렌(9-chlorophenanthrene)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 29의 중간체 C-1를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00166
상기 제조예 1에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용하고, 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 9-클로로페난트렌(9-chlorophenanthrene)을 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-4-클로로아닐린(2-bromo-4-chloroaniline)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 30의 중간체 D-1를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00167
상기 제조예1 에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용하고, 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 9-클로로페난트렌(9-chlorophenanthrene)을 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-3-클로로아닐린(2-bromo-3-chloroaniline)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 31의 중간체 E-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00168
Figure 112017092863617-pat00169
상기 제조예 1에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용하고, 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 2-클로로트리페닐렌(2-chlorotriphenylene)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 32의 중간체 F-1를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00170
Figure 112017092863617-pat00171
Figure 112017092863617-pat00172
상기 제조예 1에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용하고, 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 대신 2-클로로트리페닐렌(2-chlorotriphenylene)을 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-4-클로로아닐린(2-bromo-4-chloroaniline)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 33의 중간체 G-1를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00173
상기 제조예 1에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용하고, 벤조일클로라이드(benzoyl chloride) 대신 2-클로로트리페닐렌(2-chlorotriphenylene)을 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-3-클로로아닐린(2-bromo-3-chloroaniline)을 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 34의 중간체 H-1를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00174
상기 제조예 1에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용하고, 벤조일클로라이드(benzoyl chloride) 대신 4-(나프탈렌-1-일)벤조일클로라이드를(4-(naphthalene-1-yl)benzoyl chloride를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 35의 중간체 I-1를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00175
< 제조예 2> 화합물 574의 제조
Figure 112017092863617-pat00176
1) 화합물 574-1의 제조
(1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) (100 g, 0.621 mol), 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) (115 g, 0.558 mol)을 톨루엔(Toluene), EtOH, H2O 1000 mL : 200 mL : 200 mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (35.8 g, 0.031 mol) 와 NaHCO3(156.5 g, 1.863 mol)를 넣고 3 시간 동안 100℃교반한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 액체 형태의 화합물 574-1 (110 g, 74%)을 얻었다.
2) 화합물 574-2의 제조
화합물 574-1 (110 g, 0.428 mol), 페닐보론산(Phenylboronic acid) (89 mL, 0.574 mol)을 THF, H2O 1000 mL : 200 mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (24.7 g, 0.021 mol) 와 K2CO3(170 g, 1.284 mol)를 넣고 3 시간 동안 66℃교반한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 액체 형태의 화합물 574-2 (112 g, 87%) 을 얻었다.
3) 화합물 574-3의 제조
화합물 574-2 (112 g, 0.372 mol), 트리에틸아민(Triethyl amine) (78 mL, 0.558 mol)을 MC 1200 mL에 넣고 녹인다. 4-클로로벤조일 클로라이드(4-chlorobenzoyl chloride) (78.12 g, 0.446 mol) 을 MC 300 mL에 녹인 후, 0℃ 에서 천천히 혼합물에 적가한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시힌 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 액체 형태의 화합물 574-3 (130 g, 79%)를 얻었다.
4) 화합물 574-4의 제조
화합물 574-3 (130 g, 0.295 mol)을 나이트로벤젠(Nitrobenzene) 1500 mL에 녹인 후, POCl3 (50 mL, 0.443 mol)을 천천히 적가한다. 15 시간 동안 140℃ 에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 NaHCO3를 증류수에 넣어 녹인 용액을 천천히 넣고 교반한다. 이후에 생기는 고체를 필터하여 수집한다. 수집한 고체를 MC와 MeOH에 재결정하여 고체 형태의 화합물 574-4 (68 g, 53%)를 얻었다.
5) 화합물 574-5의 제조
화합물 574-4 (10 g, 0.023 mol), 비스(피나콜라토)다이보론Bis(pinacolato)diboron (8.8 g, 0.035 mol), KOAc (6.7 g, 0.069 mol), Sphos ( 1.8 g, 0.0046 mol), Pd(dba)2 (1.3 g, 0.0023 mol)을 1,4-dioxane 200 mL에 녹인 후 5 시간 동안 90℃ 에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하여 화합물 574-5 (10.6 g, 90%)를 얻었다.
6) 화합물 574의 제조
화합물 574-5 (10.6 g, 0.021 mol), 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (7.5 g, 0.024 mol)을 Toluene, EtOH, H2O 100 mL : 20 mL : 20 mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (1.2 g, 0.0010 mol) 와 K2CO3(8.1 g, 0.063 mol)를 넣고 5 시간 동안 100℃ 에서 교반한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 화합물 574 (9.7 g, 75%) 을 얻었다.
상기 제조예 2 에서 페닐보론산(Phenylboronic acid) 대신 하기 표 36의 중간체 J-1를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)대신 하기 표 36의 중간체 K-1 를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00177
Figure 112017092863617-pat00178
Figure 112017092863617-pat00179
Figure 112017092863617-pat00180
Figure 112017092863617-pat00181
Figure 112017092863617-pat00182
상기 제조예2 에서 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-6-클로로아닐린(2-bromo-6-chloroaniline)를 사용하고, 페닐보론산(Phenylboronic acid) 대신 하기 표 37의 중간체 L-1를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)대신 하기 표 37의 중간체 M-1 를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00183
상기 제조예 2에서 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-6-클로로아닐린(2-bromo-6-chloroaniline)를 사용하고, 페닐보론산(Phenylboronic acid) 대신 하기 표 38의 중간체 M-1를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)대신 하기 표 38의 중간체 O-1 를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00184
상기 제조예 2에서 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-4-클로로아닐린 (2-bromo-4-chloroaniline)를 사용하고, 페닐보론산(Phenylboronic acid) 대신 하기 표 39의 중간체 P-1를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표39의 중간체 Q-1 를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00185
Figure 112017092863617-pat00186
상기 제조예 2에서 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-4-클로로아닐린 (2-bromo-4-chloroaniline)를 사용하고, 페닐보론산(Phenylboronic acid) 대신 하기 표 40의 중간체 R-1를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 40의 중간체 S-1 를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00187
상기 제조예 2에서 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-3-클로로아닐린 (2-bromo-3-chloroaniline)를 사용하고, 페닐보론산(Phenylboronic acid) 대신 하기 표 41의 중간체 T-1를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표41의 중간체 U-1 를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00188
Figure 112017092863617-pat00189
상기 제조예 2에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)를 사용하고, 페닐보론산(Phenylboronic acid) 대신 하기 표 42의 중간체 V-1를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 42의 중간체 W-1 를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00190
Figure 112017092863617-pat00191
Figure 112017092863617-pat00192
Figure 112017092863617-pat00193
Figure 112017092863617-pat00194
Figure 112017092863617-pat00195
Figure 112017092863617-pat00196
상기 제조예 2에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)를 사용하고, 페닐보론산(Phenylboronic acid) 대신 하기 표 43의 중간체 X-1를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 43의 중간체 Y-1 를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00197
Figure 112017092863617-pat00198
상기 제조예 2에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)를 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 하기 표 44의 중간체 Z-1를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 44의 중간체 A-2를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00199
상기 제조예 2에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)를 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-3-클로로아닐린(2-bromo-3-chloroaniline)를 사용하고, 페닐보론산(Phenylboronic acid)대신 하기 표 45의 중간체 B-2를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 45의 중간체 C-2를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00200
Figure 112017092863617-pat00201
상기 제조예 2에서 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-4-클로로아닐린 (2-bromo-4-chloroaniline)를 사용하고, 4-클로로벤조일클로라이드(4-Chlorobenzoyl chloride) 대신 3-클로로벤조일클로라이드(3-Chlorobenzoyl chloride)를 사용하고, 페닐보론산(Phenylboronic acid) 대신 하기 표 46의 중간체 D-2를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 46의 중간체 F-2를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00202
상기 제조예 2에서 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-3-클로로아닐린 (2-bromo-3-chloroaniline)를 사용하고, 4-클로로벤조일클로라이드(4-Chlorobenzoyl chloride) 대신 3-클로로벤조일클로라이드(3-Chlorobenzoyl chloride)를 사용하고, 페닐보론산(Phenylboronic acid) 대신 하기 표 47의 중간체 F-2를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 47의 중간체 G-2 를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00203
상기 제조예 2에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)를 사용하고, 4-클로로벤조일클로라이드(4-Chlorobenzoyl chloride)대신 3-클로로벤조일클로라이드(3-Chlorobenzoyl chloride)를 사용하고, 페닐보론산(Phenylboronic acid)대신 하기 표 48의 중간체 H-2를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 48의 중간체 I-2를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00204
상기 제조예 2에서 (1H-인돌-2-일)보론산((1H-indol-2-yl)boronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)를 사용하고, 2-브로모-5-클로로아닐린(2-bromo-5-chloroaniline) 대신 2-브로모-4-클로로아닐린(2-bromo-4-chloroaniline)를 사용하고, 4-클로로벤조일클로라이드(4-Chlorobenzoyl chloride)대신 3-클로로벤조일클로라이드(3-Chlorobenzoyl chloride)를 사용하고, 페닐보론산(Phenylboronic acid)대신 하기 표 49의 중간체 J-2를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 49의 중간체 K-2 를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00205
< 제조예 3> 화합물 926의 제조
Figure 112017092863617-pat00206
1) 화합물 926-1의 제조
벤조[b]싸이오펜-2-일보론산(benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid) (100 g, 0.562 mol), 2-브로모나프탈렌-1-아민(2-bromonaphthalen-1-amine) (125 g, 0.562 mol)을 톨루엔(Toluene), EtOH, H2O 1000 mL : 200 mL : 200 mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (32.4 g, 0.028 mol) 와 NaHCO3(141.6 g, 1.686 mol)를 넣고 3 시간 동안 100℃ 교반한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 액체 형태의 화합물 926-1 (106 g, 68%)을 얻었다.
2) 화합물 926-2의 제조
화합물 926-1 (106 g, 0.385 mol), 트리에틸아민(Triethyl amine) (64 mL, 0.462 mol)을 MC 1200 mL에 넣고 녹인다. 4-클로로벤조일 클로라이드(4-chlorobenzoyl chloride) (67.38 g, 0.385 mol) 을 MC 300 mL에 녹인 후, 0 ℃에서 천천히 혼합물에 적가한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시힌 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 액체 형태의 화합물 926-2 (120 g, 75%)를 얻었다.
4) 화합물 926-3의 제조
화합물 926-2 (120 g, 0.290 mol)을 나이트로벤젠(Nitrobenzene) 1500 mL에 녹인 후, POCl3 (50 mL, 0.443 mol)을 천천히 적가한다. 15 시간 동안 140 ℃에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 NaHCO3를 증류수에 넣어 녹인 용액을 천천히 넣고 교반한다. 이후에 생기는 고체를 필터하여 수집한다. 수집한 고체를 MC와 MeOH에 재결정하여 고체 형태의 화합물 926-3 (71 g, 61%)를 얻었다.
5) 화합물 926-4의 제조
화합물 926-3 (10 g, 0.025 mol), 비스(피나콜라토)다이보론Bis(pinacolato)diboron (8.8 g, 0.035 mol), KOAc (6.7 g, 0.069 mol), Sphos ( 1.8 g, 0.0046 mol), Pd(dba)2 (1.3 g, 0.0023 mol)을 1,4-dioxane 200 mL에 녹인 후 5 시간 동안 90 ℃에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하여 화합물 926-4 (9.8 g, 80%)를 얻었다.
6) 화합물 926의 제조
화합물 926-4 (9.8 g, 0.020 mol), 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (7.5 g, 0.024 mol)을 Toluene, EtOH, H2O 100 mL : 20 mL : 20 mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (1.2 g, 0.0010 mol) 와 K2CO3(8.1 g, 0.063 mol)를 넣고 5 시간 동안 100℃ 에서 교반한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 화합물 926 (9.5 g, 80%) 을 얻었다.
상기 제조예 3에서 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)대신 하기 표 50의 중간체 L-2 를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 3과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00207
Figure 112017092863617-pat00208
상기 제조예 3에서 4-클로로벤조일 클로라이드(4-chlorobenzoyl chloride) 대신 3-클로로벤조일 클로라이드(3-chlorobenzoyl chloride)를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)대신 하기 표 51의 중간체 M-2 를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 3과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00209
상기 제조예 3에서 벤조[b]싸이오펜-2-일보론산(benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)를 사용하고, 4-클로로벤조일 클로라이드(4-chlorobenzoyl chloride) 대신 3-클로로벤조일 클로라이드(3-chlorobenzoyl chloride)를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)대신 하기 표 52의 중간체 N-2 를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 3과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00210
상기 제조예 3에서 2-브로모나프탈렌-1-아민(2-bromonaphthalen-1-amine)대신 3-브로모나프탈렌-2-아민(3-bromonaphthalen-2-amine)를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)대신 하기 표 53의 중간체 O-2 를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 3과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00211
Figure 112017092863617-pat00212
상기 제조예 3에서 벤조[b]싸이오펜-2-일보론산(benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)를 사용하고, 2-브로모나프탈렌-1-아민(2-bromonaphthalen-1-amine)대신 3-브로모나프탈렌-2-아민(3-bromonaphthalen-2-amine)를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)대신 하기 표 54의 중간체 P-2 를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 3과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00213
상기 제조예 3에서 2-브로모나프탈렌-1-아민(2-bromonaphthalen-1-amine)대신 1-브로모나프탈렌-2-아민(1-bromonaphthalen-2-amine)를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)대신 하기 표 55의 중간체 Q-2 를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 3과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00214
상기 제조예 3에서 2-브로모나프탈렌-1-아민(2-bromonaphthalen-1-amine)대신 1-브로모나프탈렌-2-아민(1-bromonaphthalen-2-amine)를 사용하고, 4-클로로벤조일 클로라이드(4-chlorobenzoyl chloride) 대신 3-클로로벤조일 클로라이드(3-chlorobenzoyl chloride)를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)대신 하기 표 56의 중간체 R-2 를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 3과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00215
상기 제조예 3에서 벤조[b]싸이오펜-2-일보론산(benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid) 대신 벤조퓨란-2-일보론산(benzofuran-2-ylboronic acid)를 사용하고, 2-브로모나프탈렌-1-아민(2-bromonaphthalen-1-amine)대신 1-브로모나프탈렌-2-아민(1-bromonaphthalen-2-amine)를 사용하고, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)대신 하기 표 57의 중간체 S-2 를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 3과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure 112017092863617-pat00216
하기 표 58 및 표 59는 합성된 화합물의 1H NMR 자료 및 FD-MS 자료이며, 하기 자료를 통하여, 목적하는 화합물이 합성되었음을 확인할 수 있다.
NO 1 H NMR( CDCl 3 , 300Mz )
1 δ= 8.45(1H, m), 8.30~8.27(7H, m), 8.12(1H, d), 8.03~7.98(2H, m), 7.54~7.41(12H, m)
4 δ= 8.45(1H, t), 8.27~8.30(7H, m), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.85(2H, d), 7.41~7.54(11H, m), 7.25(2H, d)
5 δ= 8.45(1H, m), 8.26~8.30(7H, m), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.85(2H, d), 7.41~7.54(11H, m)
9 δ= 8.45(2H, d), 8.27~8.30(3H, d), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.85(6H, d), 7.41~7.54(15H, m), 7.25(6H, d)
13 δ= 8.45(1H, m), 8.21~8.30(7H, m), 7.98~8.02(2H, m), 7.85(2H, d), 7.66(1H, t), 7.41~7.54(11H, m), 7.25(2H, d)
24 δ= 8.45(1H, m), 8.21~8.30(8H, m), 8.04(1H, d), 7.98(1H, m), 7.90(1H, s), 7.70 (1H, s), 7.41~7.54(13H, m)
34 δ= 8.97(2H, d), 8.30(2H, d), 8.21(1H, d), 7.98(1H, d), 8.04(1H, m), 7.90(1H, s), 7.45~7.83(8H, m), 7.45~7.52(11H, m), 7.25(4H, s)
44 δ= 8.45(1H, m), 8.46~8.55(2H, m), 8.28(4H, d), 8.21(1H, d), 7.98~8.10(4H, m), 7.85(2H, d), 7.41~7.55(12H, m), 7.25 (2H, d)
57 δ= 8.66(1H, m), 8.46(2H, m), 8.28(2H, d), 7.94~8.10(6H, m), 7.85(4H, d), 7.41~7.64(13H, m), 7.25(4H, d)
64 δ= 8.93(2H, d), 8.44(2H, d), 8.27~8.28(5H, m), 8.12(3H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.82~7.88(6H, m), 7.41~7.52(8H, m), 7.25(2H, d)
65 δ= 8.69(2H, d), 8.55(2H, d), 8.24~8.68(6H, m), 8.12(3H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.82~7.88(4H, m), 7.70(1H, s), 7.41~7.57(10H, m)
78 δ= 8.93(2H, d), 8.44(2H, d), 8.24~8.28(5H, m), 8.12(2H, d), 7.82~7.98(10H, m), 7.70(1H, s), 7.41~7.57(10H, m)
84 δ= 9.66(1H, s), 8.93(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, m), 8.21~8.28(6H, m), 8.12(3H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.82~7.88(6H, m), 7.41~7.51(8H, m), 7.25(2H, d)
92 δ= 9.66(1H, s), 8.93(2H, d), 8.55(1H, d), 9.66(1H, m), 8.21~8.68(6H, m), 8.12(2H, d), 8.04(1H, d), 7.98(1H, m), 7.82~7.90(7H, m), 7.42~7.51(8H, m), 7.25(2H, d)
100 δ= 9.66(1H, s), 8.93(2H, d), 8.55(1H, d), 9.66(1H, m), 8.28(2H, d), 8.27(1H, s), 8.21(1H, s), 8.12(3H, d), 7.98~8.06(3H, m), 7.82~7.88(5H, m), 7.38~7.61(9H, m), 7.28(1H, m)
101 δ= 9.66(1H, s), 8.93(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, m), 8.27(1H, s), 8.21(1H, s), 8.12(3H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.77~7.88(12H, m), 7.45~7.52(8H, m)
102 δ= 8.27~8.30(7H, m), 8.12(1H, d), 8.03(1H, d), 7.89(1H, d), 7.66(1H, d), 7.41~7.54(11H, m)
105 δ= 8.27~8.30(7H, m), 8.12(1H, d), 8.03(1H, d), 7.85~7.89(3H, d), 7.66(1H, d), 7.32~7.54(13H, m)
106 δ= 8.27~8.30(7H, m), 8.12(1H, d), 8.03(1H, d), 7.85~7.89(3H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.54(11H, m), 7.25(6H, t)
119 δ= 8.28~8.30(6H, m), 8.21(1H, d), 8.04(1H, d), 7.89~7.90(2H, d), 7.66(1H, d), 7.32~7.54(11H, m)
122 δ= 8.28~8.30(6H, m), 8.21(1H, d), 8.04(1H, d), 7.85~7.90(4H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.54(11H, m), 7.25(2H, d)
124 δ= 8.30 (2H, d), 8.21(1H, d), 8.04(1H, d), 7.85~7.90(8H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.54(15H, m), 7.25(6H, d)
135 δ= 8.30(2H, d), 8.21(1H, d), 8.04(1H, d), 7.77~7.89(10H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.54(11H, m), 7.25(4H, s)
138 δ= 8.55(1H, m), 8.16(1H, d), 8.27~8.28(5H, d), 8.03~8.12(4H, m), 7.85~7.89(3H, m), 7.32~7.66(12H, m), 7.25(2H, d)
152 δ= 8.55(1H, m), 8.46(1H, d), 8.28(2H, d), 8.21(1H, d), 8.04~8.10(3H, m), 7.85~7.90(6H, m), 7.32~7.66(14H, m), 7.25(4H, d)
159 δ= 8.55(1H, m), 8.46(1H, d), 8.24~8.28(5H, m), 7.89~8.10(6H, m), 7.32~7.66(15H, m)
161 δ= 8.81(2H, d), 8.55(1H, m), 8.42(1H, d), 8.27~8.28(5H, m), 8.03~8.12(4H, m), 7.85~7.89(3H, m), 7.25~7.66(16H, m)
175 δ= 8.93(2H, d), 8.44(1H, s), 8.28(4H, d), 8.12(2H, d), 7.82~8.03(10H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.51(10H, m)
181 δ= 9.66(1H, s), 8.93(1H, d), 8.55(1H, d), 8.21~8.28(6H, m), 8.12(1H, d), 8.03(1H, d), 7.82~7.89(7H, m), 7.66(1H, m), 7.25~7.51(10H, m)
192 δ= 9.66(1H, s), 8.93(1H, d), 8.55(1H, d), 8.21~8.28(5H, m), 8.12(2H, d), 7.85~8.03(10H, m), 7.66(1H, d), 7.25~7.51(10H, m)
195 δ= 9.66(1H, s), 8.93(1H, d), 8.55(1H, d), 8.28(2H, d), 8.21(1H, 2), 8.12(4H, d), 8.03(1H, d), 7.82~7.94(6H, m), 7.63~7.66(2H, m), 7.29~7.51(9H, m)
196 δ= 9.66(1H, s), 8.93(1H, d), 8.55(1H, d), 8.28(2H, d), 8.27(1H, s), 8.21(1H, s), 8.12(3H, d), 8.03~8.06(2H, m), 7.82~7.89(6H, m), 7.51~7.66(6H, m), 7.28~7.41(5H, m)
197 δ= 9.66(1H, s), 8.93(1H, d), 8.55(1H, d), 8.27(1H, s), 8.21(1H, d), 8.12(3H, d), 8.03(1H, d), 7.77~7.89(13H, m), 7.66(1H, d), 7.45(6H, m), 7.32~7.38(2H, m)
198 δ= 8.55(1H, d), 8.27~8.30(5H, m), 8.12(2H, d), 8.03(1H, d), 7.89~7.94(2H, m), 7.79(2H, d), 7.29~7.68(16H, m)
202 δ= 8.41~8.45(2H, m), 8.20~8.30(6H, m), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.85~7.89(3H, m), 7.25~7.66(14H, m)
206 δ= 8.45(1H, m), 8.27~8.30(5H, m), 8.23(1H, s), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.79(2H, d), 7.41~7.54(11H, m)
210 δ= 8.46(1H, m), 8.27~8.30(3H, m), 8.23(1H, s), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.79~7.85(6H, m), 7.41~7.54(11H, m), 7.25(6H, t)
217 δ= 8.45(1H, m), 8.27~8.30(9H, m), 8.23(1H, s), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.85(4H, d), 7.41~7.54(13H, m)
235 δ= 8.45(1H, m), 8.21~8.30(8H, m), 8.04(1H, d), 7.98(1H, m), 7.90(1H, s), 7.85(2H, d), 7.41~7.54(13H, m)
238 δ= 8.45(1H, m), 8.30(4H, d), 8.23(1H, s), 8.21(1H, d), 8.04(1H, d), 7.98(1H, m), 7.90(1H, s), 7.85(6H, d), 7.41~7.54(15H, m), 7.25(2H, d)
248 δ= 8.45(1H, m), 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 7.94~8.03(4H, m), 7.79~7.85(6H, m), 7.41~7.54(11H, m), 7.25(2H, d)
255 δ= 8.45(1H, d), 8.30(2H, d), 8.27(1H, s), 8.23(1H, s), 8.12(1H, d), 7.98~8.06(3H, m), 7.79~7.87(5H, m), 7.41~7.61(12H, m), 7.25(2H, m)
260 δ= 8.55(1H, m), 8.45~8.46(2H, m), 8.27~8.30(5H, m), 8.23(1H, s), 7.98~8.12(5H, m), 7.85(2H, d), 7.64(1H, t), 7.41~7.55(12H, m)
264 δ= 8.55(1H, m), 8.46(2H, m), 8.27~8.30(5H, m), 8.23(1H, s), 7.98~8.12(5H, m), 7.85(2H, d), 7.79(2H, d), 7.64(1H, t), 7.41~7.52(10H, m)
272 δ= 8.55(1H, m), 8.46~8.55(2H, m), 8.23(1H, d), 7.98~8.10(4H, m), 7.85(2H, d), 7.79(4H, d), 7.41~7.66(12H, m), 7.25(2H, d)
275 δ= 8.55(1H, m), 8.46(2H, m), 8.28~8.30(4H, m), 8.23(1H, s), 8.21(1H, d), 7.98~8.10(4H, m), 7.79(2H, d), 7.41~7.66(12H, m), 7.25(2H, d)
277 δ= 8.55(1H, m), 8.46(2H, m), 8.21~8.30(8H, m), 7.98~8.10(4H, m), 7.85(2H, d), 7.41~7.66(14H, m)
283 δ= 8.55(1H, m), 8.45(2H, m), 8.21~8.23(2H, d), 7.98~8.10(4H, m), 7.79~7.90(5H, m), 7.41~7.64(13H, m)
285 δ= 8.55(1H, m), 8.45(2H, m), 8.21~8.23(2H, d), 7.98~8.10(4H, m), 7.79~7.90(7H, m), 7.41~7.64(11H, m)
287 δ= 8.55(1H, m), 8.45(2H, m), 8.23~8.30(6H, m), 7.98~8.10(4H, m), 7.79~7.90(5H, m), 7.41~7.64(11H, m)
302 δ= 8.81(2H, d), 8.55(1H, m), 8.42(2H, m), 8.23~8.27(2H, d), 7.98~8.12(5H, m), 7.79~7.85(6H, m), 7.50~7.61(11H, m)
312 δ= 8.93(2H, d), 8.44(2H, d), 8.23~8.30(6H, m), 8.12(3H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.79~7.88(8H, m), 7.41~7.52(8H, m)
318 δ= 8.93(2H, d), 8.44(2H, d), 8.21~8.23(2H, d), 8.12(2H, d), 7.98~8.02(2H, m), 7.79~7.88(10H, m), 7.66(1H, t), 7.41~7.52(8H, m), 7.25(2H, d)
328 δ= 8.93(2H, d), 8.45(2H, d), 8.21~8.23(2H, d), 8.12(2H, d), 8.04(1H, d), 7.79~7.90(12H, m), 7.41~7.52(8H, m), 7.25(2H, m)
332 δ= 8.93(2H, d), 8.45(2H, d), 8.21~8.30(8H, m), 8.12(2H, d), 8.04(1H, d), 7.98(1H, m), 7.82~7.90(9H, m), 7.41~7.52(10H, m)
342 δ= 8.93(2H, d), 8.81(2H, d), 8.81(1H, m), 8.27(1H, s), 8.23(1H, s), 8.12(3H, d), 7.79~8.03(13H, m), 7.41~7.52(8H, m), 7.25~7.28(4H, t)
346 δ= 9.66(1H, s), 8.93(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, m), 8.21~8.30(7H, m), 8.12(3H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.82~7.88(6H, m), 7.41~7.52(10H, m)
348 δ= 8.93(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, m), 8.23~8.30(7H, m), 8.12(3H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.79~7.88(8H, m), 7.41~7.52(8H, m)
355 δ= 9.66(1H, s), 8.93(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.23(1H, s), 8.21(2H, d), 8.12(2H, d), 8.04(1H, d), 7.98(1H, m), 7.79~7.90(11H, m), 7.41~7.52(8H, m)
358 δ= 9.66(1H, s), 8.93(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.30(2H, t), 8.28(2H, d), 8.23(1H, d), 8.21(2H, d), 8.12(2H, d), 8.04(1H, d), 7.98(1H, d), 7.82~7.90(7H, m), 7.41~7.52(10H, m)
359 δ= 9.66(1H, s), 8.93(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.21~8.23(3H, t), 8.12(2H, d), 8.04(1H, d), 7.79~7.98(12H, m), 7.41~7.52(8H, m), 7.25(2H, d)
368 δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.23~8.30(4H, m), 8.12(2H, d), 8.03(1H, d), 7.94~7.98(2H, m), 7.79(4H, d), 7.25~7.68(15H, m)
370 δ= 8.45(1H, d), 8.23~8.30(6H, m), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.79~7.89(5H, m), 7.66(1H, d), 7.25~7.54(13H, m)
372 δ= 8.41~8.45(3H, m), 8.20~8.30(7H, m), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(3H, m), 7.79(2H, d), 7.41~7.58(11H, m), 7.25(2H, d)
387 δ= 8.27~8.30(9H, m), 8.23(1H, s), 8.12(1H, d), 8.03(1H, d), 7.85~7.89(5H, m), 7.66(1H, d), 7.41~7.54(13H, m)
394 δ= 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 8.21(1H, d), 8.02(1H, d), 7.79~7.89(7H, m), 7.66(2H, m), 7.25~7.54(13H, m)
403 δ= 8.28~8.30(4H, m), 8.04(1H, d), 7.89~7.90(2H, d), 7.79(2H, d), 7.66(1H, d), 7.32~7.54(11H, m)
406 δ= 8.30(2H, d), 8.21~8.23(2H, d), 8.04(1H, d), 7.79~7.90(8H, m), 7.66(1H, d), 7.41~7.54 (11H, m), 7.25(2H, d)
415 δ= 8.28~8.30(4H, m), 8.23(1H, s), 7.89~8.03(4H, m), 7.79(2H, d), 7.66(1H, d), 7.32~7.66(11H, m)
418 δ= 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 7.79~8.03(10H, m), 7.66(1H, d), 7.41~7.54(11H, m), 7.25(2H, d)
427 δ= 8.55(1H, t), 8.46(1H, d), 8.28(2H, d), 8.27(1H, s), 8.23(1H, s), 8.03~8.12(4H, m), 7.89(1H, d), 7.79(2H, d), 7.32~7.66(12H, m)
432 δ= 8.55(1H, t), 8.46(1H, d), 8.27~8.30(5H, m), 8.23(1H, s), 8.03~8.12(4H, m), 7.79~7.85(5H, m), 7.41~7.66(12H, m)
447 δ= 8.55(1H, t), 8.46(1H, d), 8.21~8.23(2H, d), 8.04~8.10(3H, m), 7.89~7.90(2H, m), 7.79(3H, d), 7.41~7.66(12H, m)
453 δ= 8.55(1H, t), 8.46(1H, d), 8.21~8.23(2H, d), 8.04~8.10(3H, m), 7.79~7.90(8H, m), 7.41~7.66(12H, m), 7.25(2H, d)
458 δ= 8.55(1H, t), 8.46(1H, d), 8.30(4H, d), 8.21~8.23(2H, d), 8.04~8.10(3H, m), 7.85~7.90(8H, m), 7.64~7.66(2H, m), 7.32~7.55(14H, m), 7.25(2H, d)
473 δ= 8.93(2H, d), 8.44(1H, s), 8.23~8.28(4H, m), 8.12(3H, d), 8.03(1H, d), 7.79~7.89(7H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.51(8H, m)
476 δ= 8.93(2H, d), 8.44(1H, s), 8.27(1H, s), 8.23(1H, s), 8.12(3H, d), 8.03(1H, d), 7.79~7.88(11H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.51(8H, m), 7.25(2H, d)
490 δ= 8.93(2H, d), 8.44(1H, s), 8.21~8.23(2H, d), 8.12(2H, d), 8.04(1H, d), 7.79~7.90(10H, m), 7.66(1H,d), 7.32~7.51(8H, m)
497 δ= 8.93(2H, d), 8.44(1H, s), 8.21~8.23(2H, d), 8.12(2H, d), 8.04(1H, d), 7.9~7.60(12H, m), 7.66(1H,d), 7.32~7.51(8H, m), 7.25(2H, d)
505 δ= 8.93(2H, d), 8.44(1H, s), 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 8.12(2H, d), 7.82~7.95(12H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.52(12H, m), 7.25(2H, d)
509 δ= 8.93(2H, d), 8.44(1H, s), 8.23~8.30(7H, m), 8.12(2H, d), 7.82~7.95(10H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.52(10H, m), 7.25(2H, d)
512 δ= 8.93(2H, d), 8.81(2H, d), 8.37(1H, d), 8.28(2H, d), 8.23(1H, s), 8.12(2H, d), 8.02(1H, d), 7.79~7.89(8H, m), 7.66(2H, m), 7.28~7.51(10H, m)
517 δ= 8.93(2H, d), 8.55(1H, d), 8.27(1H, s), 8.23(1H, s), 8.21(1H, s), 8.12(2H, d), 8.03(1H, d), 7.79~7.89(11H, m), 7.66(1H, d), 7.25~7.51(10H, m)
527 δ= 9.66(1H, s), 8.93(2H, d), 8.55(1H, d), 8.23(1H, s), 8.21(2H, s), 8.12(2H, d), 8.04(1H, d), 7.79~7.89(12H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.51(8H, m), 7.25(2H, d)
534 δ= 9.66(1H, s), 8.93(2H, d), 8.55(1H, d), 8.27(1H, s), 8.23(1H, s), 8.27(1H, s), 8.12(3H, d), 8.03~8.06(2H, d), 7.79~7.89(8H, m), 7.51~7.61(6H, m), 7.28~7.41(5H, m)
536 δ= 8.55(1H, d), 8.23~8.30(5H, m), 8.03~8.12(4H, m), 7.89~7.94(2H, m), 7.79(2H, d), 7.29~7.66(16H, m)
537 δ= 8.30(4H, d) 8.27(1H, s), 8.23(1H, s), 8.12(1H, d), 8.03(1H, d), 7.79~7.89(6H, m), 7.66(2H, d), 7.32~7.54(11H, m), 7.25(2H, d)
539 δ= 8.41~8.45(2H, m), 8.30(4H, t), 8.27(1H, s), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.89(1H, d), 7.79(2H, d), 7.66(1H, d), 7.32~7.58(11H, m), 7.25(2H, d)
542 δ= 9.30(2H, d), 9.15(2H, s), 8.53(2H, d), 8.45(1H, d), 8.27~8.30(3H, m), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.70(2H, m), 7.47~7.54(5H, m), 7.25(4H, s), 7.14(2H, t)
543 δ= 9.30(2H, d), 9.15(2H, s), 8.53(2H, d), 8.45(1H, d), 8.30(2H, d), 8.27(1H, s), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.70(2H, m), 7.47~7.54(5H, m), 7.25(8H, s), 7.14(2H, t)
547 δ= 9.30(2H, d), 9.15(2H, s), 8.53~8.55(3H, m), 8.45(2H, d), 8.27(1H, s), 7.98~8.12(5H, m), 7.50~7.55(4H, m), 7.64~7.70(3H, m), 7.25(4H, s), 7.14(2H, t)
551 δ= 9.30(2H, d), 9.15(2H, s), 8.93(2H, d), 8.53(2H, d), 8.12(1H, d), 8.27(1H, s), 8.12(3H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.82~7.88(4H, m), 7.70(2H, t), 7.50~7.52(2H, m), 7.25(4H, s), 7.14(2H, t)
555 δ= 9.66(1H, s), 9.30(2H, d), 9.15(2H, s), 8.93(2H, d), 8.45~8.55(4H, m), 8.271H, s), 8.21(1H, d), 8.12(3H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.82~7.88(4H, m), 7.70(2H, t), 7.50~7.52(2H, m), 7.25(4H, s), 7.14(2H, t)
561 δ= 9.30(2H, d), 9.15(2H, d), 8.53(2H, d), 8.30(2H, d), 8.21(1H, d), 8.02(1H, d), 7.89(1H, d), 7.66~7.70(4H, m), 7.32~7.54(5H, m), 7.25(4H, s), 7.14(2H, t)
567 δ= 9.30(2H, d), 9.15(2H, s), 8.93(2H, d), 8.53(2H, d), 8.44(1H, s), 8.27(1H, s), 8.12(3H, d), 8.03(1H, d), 7.82~7.88(5H, m), 7.66~7.70(3H, m), 7.32~7.38(2H, m), 7.25(4H, s), 7.14(2H, t)
571 δ= 9.66(1H, s), 9.30(2H, d), 9.15(2H, s), 8.93(2H, d), 8.53~8.55(3H, m), 8.27(1H, s), 8.21(1H, d), 8.12(3H, d), 8.03(1H, d), 7.82~7.89(5H, m), 7.66~7.70(3H, m), 7.32~7.38(2H, m), 7.25(4H, s), 7.14(2H, t)
574 δ= 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.27~8.28(5H, d), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.88(2H, d), 7.41~7.52(13H, m)
575 δ= 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.27~8.28(5H, d), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.85~7.88(4H, t), 7.41~7.52(13H, m), 7.25(2H, d)
585 δ= 8.45(1H, m), 8.21~8.30(8H, m), 8.04(1H, d), 7.98(1H, m), 7.90(1H, s), 7.60(1H, t), 7.41~7.52(13H, m)
591 δ= 8.81(2H, d), 8.46(1H, m), 8.28(2H, d), 7.87~8.06(8H, m), 7.79(2H, d), 7.38~7.52(12H, m), 7.28(1H, t), 1.72(6H, s)
594 δ= 8.81(2H, d), 8.55(1H, t), 8.42~8.45(2H, m), 8.25~8.28(3H, d), 7.98~8.12(5H, m), 7.85~7.88(4H, t), 7.41~7.61(13H, m), 7.25(2H, d)
607 δ= 8.93(2H, d), 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.28(4H, d), 8.21(1H, d), 8.12(2H, d), 7.82~8.02(9H, m), 7.66(1H, t), 7.41~7.52(8H, m)
610 δ= 9.15(1H, s), 8.93(2H, d), 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.27~8.28(5H, d), 8.18(1H, d), 8.12(3H, d), 7.98~8.04(3H, m), 7.82~7.88(6H, m), 7.41~7.52(8H, m)
614 δ= 9.15(1H, s), 8.93(2H, d), 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.28(4H, d), 8.21(1H, d), 8.18(1H, d), 8.12(2H, d), 7.82~8.04(10H, m), 7.41~7.52(8H, m)
618 δ= 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.27~8.28(5H, d), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.81~7.89(5H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.52(11H, m)
621 δ= 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.21~8.28(5H, d), 7.98~8.02(2H, m), 7.81~7.89(5H, m), 7.66(1H, m), 7.32~7.52(11H, m)
627 δ= 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.28(4H, d), 7.85~7.95(9H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.52(11H, m)
634 δ= 8.81(2H, d), 8.41~8.45(3H, m), 8.27~8.28(5H, d), 8.20(1H, d), 7.98~8.03(3H, m), 7.88(2H, d), 7.41~7.58(11H, m)
643 δ= 8.81(2H, d), 8.41~8.45(3H, m), 8.28(4H, d), 8.20(1H, d), 7.88~7.98(7H, m), 7.41~7.58(11H, m)
650 δ= 8.81(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, m), 8.27~8.28(3H, d), 8.12(2H, d), 7.88~8.03(5H, m), 7.79(2H, d), 7.63~7.68(3H, m), 7.25~7.52(14H, m)
652 δ= 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.27~8.28(3H, d), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.81~7.88(7H, m), 7.66(1H, d), 7.25~7.52(15H, m)
657 δ= 8.81(2H, d), 8.27~8.28(5H, d), 8.12(1H, d), 8.03(1H, d), 7.85~7.88(5H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.52(13H, m), 7.25(2H, d)
667 δ= 8.21~8.30(8H, m), 8.04(1H, d), 7.90(2H, d), 7.32~7.60(15H, m)
674 δ= 8.81(2H, d), 8.55(1H, m), 8.42(1H, d), 8.25~8.28(5H, d), 8.04~8.12(4H, m), 7.88~7.89(3H, d), 7.32~7.66(12H, m)
684 δ= 8.81(2H, d), 8.55(1H, m), 8.42(1H, d), 7.85~8.08(12H, m), 7.32~7.61(16H, m), 7.25(4H, d)
687 δ= 8.93(2H, d), 8.81(2H, d), 8.21(1H, s), 8.12(3H, d), 8.03(1H, d), 7.82~7.93(12H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.52(12H, m), 7.25(4H, d)
692 δ= 8.93(2H, d), 8.81(2H, d), 8.28(4H, d), 8.21(1H, d), 8.12(2H, d), 8.04(1H, d), 7.82~7.93(9H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.51(8H, m)
695 δ= 8.93(2H, d), 8.81(2H, d), 8.28(4H, d), 8.12(2H, d), 7.82~8.03(11H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.51(8H, m)
700 δ= 9.15(1H, s), 8.93(2H, d), 8.81(2H, d), 8.28(4H, d), 8.18(1H, d), 8.12(2H, d), 8.02~8.04(2H, m), 7.82~7.88(7H, m), 7.66(1H, m), 7.32~7.51(8H, m)
708 δ= 8.27~8.30(8H, m), 8.12(1H, d), 8.03(1H, d), 7.81~7.89(4H, m), 7.32~7.66(14H, m)
723 δ= 8.81(2H, d), 8.41~8.45(2H, m), 8.27~8.28(3H, d), 8.20(1H, d), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.85~7.88(5H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.58(15H, m)
729 δ= 8.41~8.45(2H, m), 8.20~8.28(9H, m), 7.98~8.04(2H, m), 7.89~7.90(2H, d), 7.32~7.66(13H, m)
734 δ= 8.81(2H, d), 8.41~8.45(2H, m), 8.28(4H, d), 8.27(1H, s), 8.20(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.88(3H, d), 7.32~7.70(16H, m)
737 δ= 8.81(2H, d), 8.55(1H, d), 8.27(3H, d), 8.12(2H, d), 8.03(1H, d), 7.88~7.94(4H, m), 7.79(2H, d), 7.63~7.68(4H, m), 7.29~7.52(14H, m)
739 δ= 8.81(2H, d), 8.28(3H, d), 8.12(1H, d), 8.03(1H, d), 7.81~7.88(8H, m), 7.66(2H, d), 7.25~7.52(15H, m)
741 δ= 8.81(2H, d), 8.41~8.45(2H, m), 8.27~8.28(3H, d), 8.20(1H, d), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.85~7.88(5H, m), 7.25~7.52(16H, m)
744 δ= 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.27(1H, s), 8.23(1H, s), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.79~7.88(8H, m), 7.41~7.52(13H, m), 7.25(2H, d)
746 δ= 8.81(2H, d), 8.45(1H, d), 8.30(4H, d), 8.23(1H, s), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.85(4H, d), 7.88(2H, d), 7.41~7.52(17H, m)
758 δ= 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.21~8.33(6H, m), 7.98(1H, d), 8.04(1H, d), 7.90(1H, s), 7.79(2H, d), 7.41~7.52(13H, m)
768 δ= 8.81(2H, d), 8.55(1H, m), 8.45(2H, m), 8.23(2H, d), 7.98~8.12(5H, m), 7.88(2H, d), 7.79(4H, d), 7.41~7.61(11H, m)
781 δ= 8.81(2H, d), 8.55(1H, m), 8.42(2H, m), 8.23(1H, s), 7.94~8.08(6H, m), 7.88(2H, d), 7.79(4H, d), 7.41~7.61(11H, m)
789 δ= 8.93(2H, d), 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.23~8.33(6H, m), 8.12(3H, d), 7.79~8.03(9H, m), 7.41~7.52(8H, m)
796 δ= 8.93(2H, d), 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.21~8.23(2H, d), 8.12(2H, d), 8.04(1H, d), 7.79~7.93(13H, m), 7.41~7.52(8H, m)
802 δ= 8.93(2H, d), 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.23~8.33(5H, m), 8.12(2H, d), 7.79~8.03(11H, m), 7.41~7.52(8H, m)
804 δ= 8.93(2H, d), 8.46(1H, m), 8.21~8.28(5H, m), 8.12(2H, d), 7.79~7.98(12H, m), 7.41~7.60(9H, m)
807 δ= 9.15(1H, s), 8.93(2H, d), 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 7.98~8.33(13H, m), 7.79~7.88(6H, m), 7.41~7.52(8H, m)
813 δ= 8.81(2H, d), 8.46(1H, m), 8.23~8.33(6H, m), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.79~7.89(5H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.52(11H, m)
818 δ= 8.81(2H, d), 8.41~8.81(3H, m), 8.20~8.33(7H, m), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(3H, m), 7.79(2H, d), 7.41~7.58(11H, m)
824 δ= 8.81(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, m), 8.33(2H, d), 8.27(1H, s), 8.23(1H, s), 8.12(2H, d), 7.94~8.03(3H, m), 7.79(4H, d), 7.63~7.68(3H, m), 7.25~7.52(14H, m)
826 δ= 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.33(2H, d), 8.27(1H, s), 8.23(1H, s), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.79~7.89(7H, m), 7.66(1H, d), 7.25~7.52(15H, m)
830 δ= 8.81(2H, d), 8.27(1H, s), 8.23(1H, s), 8.12(1H, d), 8.03(1H, d), 7.88~7.89(3H, m), 7.79(4H, d), 7.66(1H, d), 7.32~7.52(13H, m)
831 δ= 8.81(2H, d), 8.27(1H, s), 8.23(1H, s), 8.12(1H, d), 8.03(1H, d), 7.79~7.88(9H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.52(13H, m), 7.25(2H, d)
844 δ= 8.81 (2H, d), 8.21~8.33(6H, m), 8.04(1H, d), 7.89~7.90(2H, d), 7.79(2H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.52(13H, m)
855 δ= 8.81(2H, d), 8.55(1H, m), 8.42(1H, d), 8.28(1H, s), 8.23(1H, s), 8.03~8.12(4H, m), 7.88(3H, m), 7.79(4H, d), 7.32~7.55(12H, m)
861 δ= 8.81(2H, d), 8.55(1H, m), 8.42(1H, d), 8.21~8.28(6H, m), 8.02~8.08(3H, m), 7.89(1H, d), 7.79(2H, d), 7.32~7.66(13H, m)
877 δ= 8.93(2H, d), 8.81(2H, d), 8.28~8.33(8H, m), 8.12(3H, d), 8.03(1H, d), 7.82~7.93(8H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.51(10H, m)
883 δ= 8.93(2H, d), 8.81(2H, d), 8.21~8.23(2H, d), 8.12(2H, d), 8.04(1H, d), 7.79~7.93(13H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.51(8H, m)
894 δ= 9.15(1H, s), 8.93(2H, d), 8.81(2H, d), 8.33(2H, m), 8.28(2H, d), 8.27(1H, s), 8.23(1H, s), 8.03~8.12(6H, m), 7.79~7.88(7H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.51(8H, m)
902 δ= 8.81(2H, d), 8.27~8.33(6H, m), 8.12(1H, d), 8.03(1H, d), 7.79~7.89(6H, m), 7.66(2H, d), 7.32~7.51(11H, m)
907 δ= 8.81(2H, d), 8.21~8.33(6H, m), 8.02(1H, d), 7.79~7.89(6H, m), 7.66(3H, m), 7.32~7.51(11H, m)
910 δ= 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.20~8.41(8H, m), 8.12(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.89(1H, d), 7.79(2H, d), 7.66(1H, d), 7.32~7.58(11H, m)
917 δ= 9.66(1H, s), 8.93(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, m), 8.27(1H, s), 8.21(1H, s), 8.12(3H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.77~7.88(21H, m), 7.45~7.52(8H, m)
918 δ= 8.81(2H, d), 8.55(1H, d), 8.12(1H, d), 7.88~8.03(7H, m), 7.79(4H, d), 7.63~7.66(2H, t), 7.29~7.51(13H, m)
919 δ= 8.81(2H, d), 8.23(1H, s), 8.06(1H, m), 8.23(1H, d), 7.94~7.95(2H, m), 7.79~7.87(6H, d), 7.28~7.66(14H, m), 1.72(6H, s)
920 δ= 8.81(2H, d), 8.55(1H, d), 8.33(2H, d), 8.27(1H, s), 8.23(1H, s), 8.12(2H, d), 8.03(1H, d), 7.89~7.94(2H, m), 7.79(4H, d), 7.63~7.68(4H, m), 7.25~7.52(14H, m)
923 δ= 8.81(2H, d), 8.27(1H, s), 8.23(1H, s), 8.12(1H, d), 8.03(1H, d), 7.66~7.89(12H, m), 7.32~7.57(15H, m)
926 δ= 8.81(2H, d), 8.51(1H, d), 8.45(1H, d), 8.28(4H, d), 8.16(1H, d), 8.06(1H, d), 7.98(1H, d), 7.88(2H, d), 7.81(1H, d), 7.67(2H, t), 7.41~7.52(8H, m)
927 δ= 8.45~8.55(3H, m), 8.28~8.30(3H, m), 8.12~8.26(4H, m), 8.06(1H, d), 7.94~7.98(2H, m), 7.81~7.79(3H, m), 7.67~7.68(4H, m), 7.60(1H, m), 7.50~7.52(6H, m), 7.25~7.41(3H, m)
928 δ= 8.81(2H, d), 8.51(1H, t), 8.46(1H, m), 8.24~8.28(3H, m), 8.16(1H, d), 8.06(1H, d), 7.98(1H, m), 7.81~7.89(6H, m), 7.66~7.70(4H, m), 7.32~7.57(10H, m)
932 δ= 8.81(2H, d), 8.51(1H, d), 8.45(2H, m), 8.41(1H, d), 8.28(2H, d), 8.20(1H, d), 8.16(1H, m), 8.06(1H, d), 7.98(2H, d), 7.81~7.88(5H, m), 7.67(2H, m), 7.41~7.58(8H, m), 7.25(2H, d)
936 δ= 9.30(2H, d), 9.15(2H, s), 8.81(2H, d), 8.45~8.53(4H, m), 8.16(1H, m), 8.06(1H, d), 7.98(1H, m), 7.88(2H, d), 7.81(1H, d), 7.67~7.70(4H, m), 7.50~7.52(2H, m), 7.25(4H, s), 7.14(1H, t)
937 δ= 8.81(2H, d), 8.51(1H, m), 8.45(1H, m), 8.15(1H, m), 8.06(1H, d), 7.98(1H, d), 7.88(2H, d), 7.66~7.81(9H, m), 7.45~7.52(10H, m)
943 δ= 8.51~8.55(2H, m), 8.28~8.30(4H, m), 8.26(1H, s), 8.06~8.21(4H, m), 7.94(1H, d), 7.89(1H, d), 7.81(1H, d), 7.66~7.67(3H, m), 7.25~7.63(12H, m)
945 δ= 8.51(1H, t), 8.30(2H, d), 8.16~8.26(4H, m), 8.06(1H, d), 7.85~7.89(5H, m), 7.66~7.67(3H, m), 7.54~7.60(3H, m), 7.51~7.52(8H, m), 7.32~7.41(4H, m)
950 δ= 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.28(4H, t), 8.16(2H, m), 8.05(1H, s), 7.98(1H, m), 7.88(2H, d), 7.67~7.68(3H, m), 7.50~7.52(6H, m), 7.41(2H, m)
952 δ= 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.28(2H, m), 8.24(1H, m), 8.16(2H, m), 8.05(1H, s), 7.98(1H, d), 7.81~7.89(5H, m), 7.70(1H, s), 7.66~7.68(4H, m), 7.50~7.52(4H, m), 7.32~7.48(4H, m)
954 δ= 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.33(2H, d), 8.23(1H, d), 8.16(2H, m), 8.05(1H, s), 7.98(1H, d), 7.85(2H, d), 7.79(2H, d), 7.67~7.68(2H, m), 7.50~7.52(8H, m), 7.41(2H, m), 7.25(2H, d)
956 δ= 8.81(2H, d), 8.41~8.45(3H, m), 8.28(2H, d), 8.16~8.20(3H, m), 8.05(1H, s), 7.98(2H, d), 7.88(2H, d), 7.85(2H, d), 7.68(1H, m), 7.67(2H, d), 7.50~7.53(7H, m), 7.41(1H, m), 7.25(2H, d)
959 δ= 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.23(1H, s), 8.16(2H, m), 8.05(1H, s), 7.79~7.98(6H, m), 7.50~7.75(9H, m), 7.32~7.48(5H, m)
961 δ= 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.16(2H, m), 8.05(1H, s), 7.98(1H, m), 7.88(2H, d), 7.66~7.68(4H, m), 7.73~7.77(4H, m), 7.50~7.52(4H, m), 7.45(5H, m)
962 δ= 8.81(2H, d), 8.28(4H, m), 8.16(2H, m), 8.05(1H, s), 7.88~7.89(3H, m), 7.67~7.68(3H, m), 7.51(4H, m), 7.41(2H, m), 7.32~7.38(2H, m)
969 δ= 8.30(2H, d), 8.21~8.26(3H, m), 8.05(1H, s), 7.89(1H, d), 7.85(4H, d), 7.32~7.75(22H, m), 7.25(2H, d)
971 δ= 8.81(2H, d), 8.23(1H, s), 8.16(2H, m), 8.05(1H, s), 7.81~7.89(8H, m), 7.66~7.79(9H, m), 7.32~7.51(7H, m)
977 δ= 8.54(1H, m), 8.45(1H, m), 8.16~8.28(6H, m), 7.98~7.99(3H, m), 7.85(2H, d), 7.41~7.67(17H, m), 7.25(2H, d)
978 δ= 8.81(2H, d), 8.54(1H, m), 8.45(1H, m), 8.33(2H, d), 8.23(1H, s), 8.16(1H, m), 7.98~7.99(2H, m), 7.85(2H, d), 7.79(2H, d), 7.67(2H, m), 7.50~7.52(8H, m), 7.41(2H, m), 7.25(2H, d)
980 δ= 8.81(2H, d), 8.54(1H, m), 8.41~8.45(3H, m), 8.28(2H, m), 8.16~8.20(2H, d), 7.98~7.99(4H, m), 7.88(2H, d), 7.85(2H, d), 7.67(2H, m), 7.58(1H, s), 7.50~7.52(6H, m), 7.41(1H, m), 7.25(2H, d)
986 δ= 8.81(2H, d), 8.54(1H, m), 8.28(4H, m), 8.16(1H, m), 7.89~7.99(2H, s), 7.88~7.89(3H, m), 7.66~7.67(3H, m), 7.51(4H, m), 7.41(2H, m), 7.32~7.38(2H, m)
990 δ= 8.81(2H, d), 8.54(1H, m), 8.33(2H, d), 8.16(1H, m), 7.89~7.99(2H, s), 7.79~7.89(5H, m), 7.66~7.67(3H, m), 7.51~7.52(6H, m), 7.32~7.41(4H, m), 7.25(2H, d)
996 δ= 9.30(2H, d), 9.15(2H, s), 8.81(2H, d), 8.53~8.54(3H, m), 8.16(1H, m), 7.98~7.99(2H, s), 7.88~7.89(2H, d), 7.66~7.70(5H, m), 7.32~7.38(2H, m), 7.25(4H, s), 7.14(2H, t)
998 δ= 8.81(2H, d), 8.45(1H, m), 8.27~8.30(5H, m), 7.98~8.12(6H, m), 7.88(2H, d), 7.81(1H, d), 7.47~7.54(8H, m), 7.35(2H, d)
999 δ= 8.81(2H, d), 8.55(1H, m), 8.45~8.46(2H, m), 8.30(2H, d), 8.21(1H, d), 7.98~8.10(7H, m), 7.81(1H, d), 7.64~7.66(2H, m), 7.47~7.55(7H, m), 7.35(2H, d), 7.28(2H, d)
1002 δ= 8.81(4H, d), 8.45(1H, d), 8.27~8.30(3H, m), 7.98~8.12(6H, m), 7.88(4H, d), 7.81(1H, d), 7.47~7.54(9H, m), 7.35~7.41(3H, m)
1003 δ= 8.81(4H, d), 8.55(1H, m), 8.45(2H, m), 8.30(2H, d), 8.21(1H, d), 7.98~8.10(7H, d), 7.81(1H, d), 7.50~7.66(9H, m), 7.35(2H, d), 7.28(4H, d)
1008 δ= 8.93(2H, d), 8.81(2H, d), 8.44(1H, s), 8.30(2H, d), 8.21(1H, d), 8.04~8.12(6H, m), 7.81~7.90(9H, m), 7.66(1H, d), 7.32~7.54(7H, m)
1012 δ= 8.81(2H, d), 8.21~8.30(5H, m), 8.04~8.10(4H, m), 7.88~7.90(4H, d), 7.81(1H, d), 7.32~7.66(15H, m)
1013 δ= 8.81(2H, d), 8.55(1H, m), 8.42(1H, d), 8.24~8.30(4H, m), 7.89~8.10(8H, m), 7.81(1H, d), 7.28~7.66(15H, m)
1014 δ= 8.84(4H, s), 8.45(1H, m), 8.27~8.30(3H, m), 7.98~8.12(6H, m), 7.81(1H, d), 7.47~7.54(9H, m), 7.35~7.41(3H, d)
1016 δ= 8.93(2H, d), 8.84(4H, s), 8.45(1H, m), 8.30(2H, d), 8.21(1H, d), 7.81~8.12(14H, m), 7.47~7.54(5H, m), 7.35(2H, d)
1018 δ= 8.84(4H, s), 8.45(4H, m), 8.27~8.60(3H, m), 7.98~8.12(6H, m), 7.81~7.89(4H, m), 7.66(1H, m), 7.32~7.54(10H, m)
1019 δ= 8.84(4H, s), 8.41~8.45(3H, m), 8.30(2H, d), 8.20(1H, m), 7.98~8.10(6H, m), 7.81(1H, d), 7.47~7.66(9H, m), 7.35(2H, d)
1020 δ= 8.84(4H, s), 8.45(1H, m), 8.51(1H, m), 8.30(2H, d), 7.98~8.10(6H, m), 7.81(2H, d), 7.67(2H, m), 7.47~7.54(5H, m), 7.35(2H, d)
1022 δ= 8.84(4H, s), 8.54(1H, m), 8.45(1H, m), 8.30(2H, d), 7.98~8.10(7H, m), 7.81(1H, d), 7.67(2H, m), 7.47~7.54(5H, m), 7.35(2H, d)
1024 δ= 8.84(4H, s), 8.55(1H, m), 8.42(1H, d), 8.30(2H, d), 8.21(1H, d), 8.02~8.10(6H, m), 7.89(1H, d), 7.81(1H, d), 7.32~7.66(12H, m)
1026 δ= 8.93(2H, d), 8.84(4H, s), 8.30(2H, d), 7.81~8.12(17H, m), 7.68(1H, d), 7.32~7.54(7H, m)
화합물 FD-MS 화합물 FD-MS
1 m/z= 542.65 (C36H22N4S=542.16) 2 m/z= 618.75 (C42H26N4S=618.19)
3 m/z= 694.84 (C48H30N4S=694.22) 4 m/z= 618.75 (C42H26N4S=618.19)
5 m/z= 694.84 (C48H30N4S=694.22) 6 m/z= 694.84 (C48H30N4S=694.22)
7 m/z= 770.94 (C54H34N4S=770.25) 8 m/z= 694.84 (C48H30N4S=694.22)
9 m/z= 770.94 (C54H34N4S=770.25) 10 m/z= 618.75 (C42H26N4S=618.19)
11 m/z= 542.65 (C36H22N4S= 542.16) 12 m/z= 694.84 (C48H30N4S= 694.22)
13 m/z= 618.75 (C42H26N4S=618.19) 14 m/z= 694.84 (C48H30N4S=694.22)
15 m/z= 770.94 (C54H34N4S= 770.25) 16 m/z= 618.75 (C42H26N4S=618.19)
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43 m/z= 668.81 (C46H28N4S=668.20) 44 m/z= 668.81 (C46H28N4S=668.20)
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65 m/z= 718.87 (C50H30N4S= 718.22) 66 m/z= 642.77 (C44H26N4S= 642.19)
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91 m/z= 768.92 (C54H32N4S=768.23) 92 m/z= 768.92 (C54H32N4S=768.23)
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109 m/z= 678.78 (C48H30N4O=678.24) 110 m/z= 754.87 (C54H34N4O=754.27)
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486 m/z= 777.91 (C57H35N3O=777.28) 487 m/z= 701.81 (C51H31N3O=701.25)
488 m/z= 777.91 (C57H35N3O=777.28) 489 m/z= 777.91 (C57H35N3O=777.28)
490 m/z= 625.72 (C45H27N3O=625.22) 491 m/z= 701.81 (C51H31N3O=701.25)
492 m/z= 777.91 (C57H35N3O=777.28) 493 m/z= 625.72 (C45H27N3O=625.22)
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510 m/z= 701.81 (C51H31N3O=701.25) 511 m/z= 777.91 (C57H35N3O=777.28)
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952 m/z= 758.89 (C52H30N4OS=758.21) 953 m/z= 744.90 (C52H32N4S=744.23)
954 m/z= 667.82 (C47H29N3S=667.21) 955 m/z= 757.90 (C52H31N5S=757.23)
956 m/z= 774.95 (C52H30N4S2=774.19) 957 m/z= 820.01 (C59H37N3S=819.27)
958 m/z= 756.91 (C53H32N4S=756.23) 959 m/z= 757.90 (C53H31N3OS=757.22)
960 m/z= 668.81 (C46H28N4S=668.20) 961 m/z= 637.73 (C43H28NOPS=637.16)
962 m/z= 576.64 (C40H24N4O=576.20) 963 m/z= 741.84 (C52H31N5O=741.25)
964 m/z= 742.82 (C52H30N4O2=742.24) 965 m/z= 728.84 (C52H32N4O=728.26)
966 m/z= 651.75 (C47H29N3O=651.23) 967 m/z= 741.84 (C52H31N5O=741.25)
968 m/z= 758.89 (C52H30N4OS=758.21) 969 m/z= 803.94 (C59H37N3O=803.29)
970 m/z= 740.85 (C53H32N4O=740.26) 971 m/z= 741.83 (C53H31N3O2=741.24)
972 m/z= 652.74 (C46H28N4O=652.23) 973 m/z= 621.66 (C43H28NO2P=621.19)
974 m/z= 592.71 (C40H24N4S=592.17) 975 m/z= 757.90 (C52H31N5S=757.23)
976 m/z= 758.89 (C52H30N4OS=758.21) 977 m/z= 744.90 (C52H32N4S=744.23)
978 m/z= 667.82 (C47H29N3S=667.21) 979 m/z= 757.90 (C52H31N5S=757.23)
980 m/z= 774.95 (C52H30N4S2=774.19) 981 m/z= 820.01 (C59H37N3S=819.27)
982 m/z= 756.91 (C53H32N4S=756.23) 983 m/z= 757.90 (C53H31N3OS=757.22)
984 m/z= 668.81 (C46H28N4S=668.20) 985 m/z= 637.73 (C43H28NOPS=637.16)
986 m/z= 576.64 (C40H24N4O=576.20) 987 m/z= 741.84 (C52H31N5O=741.25)
988 m/z= 742.82 (C52H30N4O2=742.24) 989 m/z= 728.84 (C52H32N4O=728.26)
990 m/z= 651.75 (C47H29N3O=651.23) 991 m/z= 741.84 (C52H31N5O=741.25)
992 m/z= 758.89 (C52H30N4OS=758.21) 993 m/z= 803.94 (C59H37N3O=803.29)
994 m/z= 740.85 (C53H32N4O=740.26) 995 m/z= 741.83 (C53H31N3O2=741.24)
996 m/z= 652.74 (C46H28N4O=652.23) 997 m/z= 621.66 (C43H28NO2P=621.19)
998 m/z= 641.78 (C45H27N3S=641.19) 999 m/z= 691.84 (C49H29N3S=691.21)
1000 m/z= 741.90 (C53H31N3S=741.22) 1001 m/z= 791.96 (C57H33N3S=791.24)
1002 m/z= 717.88 (C51H31N3S=717.22) 1003 m/z= 767.94 (C55H33N3S=767.24)
1004 m/z= 717.88 (C51H31N3S=717.22) 1005 m/z= 767.94 (C55H33N3S=767.24)
1006 m/z= 625.72 (C45H27N3O=625.22) 1007 m/z= 675.77 (C49H29N3O=675.23)
1008 m/z= 725.83 (C53H31N3O=725.25) 1009 m/z= 775.89 (C57H33N3O=775.26)
1010 m/z= 701.81 (C51H31N3O=701.25) 1011 m/z= 751.87 (C55H33N3O=751.26)
1012 m/z= 701.81 (C51H31N3O=701.25) 1013 m/z= 751.87 (C55H33N3O=751.26)
1014 m/z= 641.78 (C45H27N3S=641.19) 1015 m/z= 691.84 (C49H29N3S=691.21)
1016 m/z= 741.90 (C53H31N3S=741.22) 1017 m/z= 791.96 (C57H33N3S=791.24)
1018 m/z= 731.86 (C51H29N3OS=731.20) 1019 m/z= 747.93 (C51H29N3S2=747.18)
1020 m/z= 615.74 (C43H25N3S=615.18) 1021 m/z= 615.74 (C43H25N3S=615.18)
1022 m/z= 783.94 (C43H25N3S=615.18) 1023 m/z= 625.72 (C45H27N3O=625.22)
1024 m/z= 675.77 (C49H29N3O= 675.23) 1025 m/z= 725.83 (C53H31N3O=725.25)
1026 m/z= 775.89 (C57H33N3O= 775.26) 1027 m/z= 715.79 (C51H29N3O2=715.23)
1028 m/z= 731.86 (C51H29N3OS= 731.20) 1029 m/z= 599.68 (C43H25N3O=599.20)
1030 m/z= 599.68 (C43H25N3O= 599.20) 1031 m/z= 599.68 (C43H25N3O= 599.20)
< 실험예 1>-유기 발광 소자의 제작
1) 유기 발광 소자의 제작
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
Figure 112017092863617-pat00217
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다.
진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
Figure 112017092863617-pat00218
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
Figure 112017092863617-pat00219
Figure 112017092863617-pat00220
이어서 전자 수송층으로서 하기 표 60에 기재된 화합물 중 하나를 300Å 두께로 증착하였다.
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고 Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다
본 발명에 따라 제조된 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 표 60와 같았다.
화합물 구동전압
(V)		 발광효율
(cd/A)		 CIE
(x, y)		 수명
(T95)
비교예 1 E1 5.70 6.00 (0.134, 0.102) 20
비교예 2 E2 5.71 5.98 (0.134, 0.100) 22
비교예 3 E3 5.70 6.03 (0.134, 0.101) 22
비교예 4 E4 5.73 6.00 (0.134, 0.102) 20
실시예 1 1 5.44 6.11 (0.134, 0.101) 34
실시예 2 4 5.46 6.21 (0.134, 0.102) 36
실시예 3 5 5.63 5.93 (0.134, 0.103) 40
실시예 4 9 4.98 6.45 (0.134, 0.100) 39
실시예 5 13 5.61 6.39 (0.134, 0.101) 35
실시예 6 24 4.77 6.21 (0.134, 0.102) 37
실시예 7 16 5.48 6.40 (0.134, 0.103) 37
실시예 8 34 5.46 6.32 (0.134, 0.102) 36
실시예 9 44 5.65 6.25 (0.134, 0.102) 40
실시예 10 57 5.42 6.20 (0.134, 0.103) 45
실시예 11 64 5.61 6.25 (0.134, 0.102) 42
실시예 12 65 5.44 6.21 (0.134, 0.101) 38
실시예 13 78 4.97 6.33 (0.134, 0.100) 41
실시예 14 84 5.63 6.24 (0.134, 0.100) 39
실시예 15 92 4.71 6.13 (0.134, 0.100) 44
실시예 16 100 4.89 6.20 (0.134, 0.101) 40
실시예 17 101 4.99 6.21 (0.134, 0.100) 38
실시예 18 102 5.63 5.94 (0.134, 0.100) 35
실시예 19 105 5.40 6.11 (0.134, 0.102) 22
실시예 20 106 5.37 6.40 (0.134, 0.101) 40
실시예 21 119 5.36 6.22 (0.134, 0.102) 39
실시예 22 122 5.38 6.20 (0.134, 0.101) 42
실시예 23 124 4.95 6.22 (0.134, 0.101) 39
실시예 24 135 4.91 6.25 (0.134, 0.101) 37
실시예 25 138 4.91 6.13 (0.134, 0.101) 43
실시예 26 152 4.97 6.50 (0.134, 0.101) 38
실시예 27 159 5.63 6.22 (0.134, 0.100) 42
실시예 28 161 5.40 5.94 (0.134, 0.100) 35
실시예 29 175 5.37 5.83 (0.134, 0.101) 37
실시예 30 181 5.39 6.35 (0.134, 0.101) 41
실시예 31 192 5.38 6.20 (0.134, 0.103) 40
실시예 32 195 5.39 6.42 (0.134, 0.102) 43
실시예 33 196 4.97 6.20 (0.134, 0.101) 38
실시예 34 197 4.94 6.23 (0.134, 0.102) 34
실시예 35 198 4.90 6.11 (0.134, 0.101) 38
실시예 36 202 5.38 6.38 (0.134, 0.101) 39
실시예 37 206 5.37 6.22 (0.134, 0.103) 40
실시예 38 210 5.38 6.61 (0.134, 0.102) 41
실시예 39 217 4.96 6.21 (0.134, 0.101) 37
실시예 40 235 4.91 6.22 (0.134, 0.102) 33
실시예 41 238 4.90 6.14 (0.134, 0.101) 40
실시예 42 248 4.98 6.51 (0.134, 0.101) 39
실시예 43 255 5.61 6.21 (0.134, 0.100) 41
실시예 44 260 5.39 5.95 (0.134, 0.101) 35
실시예 45 264 5.10 6.88 (0.134, 0.100) 41
실시예 46 272 5.38 6.39 (0.134, 0.101) 39
실시예 47 275 5.37 6.21 (0.134, 0.103) 40
실시예 48 277 5.10 6.62 (0.134, 0.102) 43
실시예 49 283 4.96 6.22 (0.134, 0.100) 41
실시예 50 285 4.98 6.92 (0.134, 0.100) 43
실시예 51 287 5.62 5.97 (0.134, 0.100) 39
실시예 52 302 4.74 6.53 (0.134, 0.102) 41
실시예 53 312 4.72 6.33 (0.134, 0.102) 42
실시예 54 318 4.91 6.92 (0.134, 0.100) 45
실시예 55 328 4.91 6.95 (0.134, 0.100) 40
실시예 56 332 4.96 6.21 (0.134, 0.100) 40
실시예 57 342 5.62 5.99 (0.134, 0.100) 36
실시예 58 346 5.31 6.53 (0.134, 0.102) 34
실시예 59 348 4.79 6.55 (0.134, 0.102) 47
실시예 60 355 5.40 6.12 (0.134, 0.101) 39
실시예 61 358 5.44 6.10 (0.134, 0.100) 41
실시예 62 359 5.38 6.01 (0.134, 0.101) 34
실시예 63 368 4.95 6.86 (0.134, 0.100) 45
실시예 64 370 4.95 6.95 (0.134, 0.100) 39
실시예 65 372 4.98 6.20 (0.134, 0.100) 40
실시예 66 387 5.61 5.98 (0.134, 0.100) 33
실시예 67 394 4.75 6.43 (0.134, 0.102) 43
실시예 68 403 5.40 6.12 (0.134, 0.101) 39
실시예 69 406 5.43 6.21 (0.134, 0.100) 40
실시예 70 415 5.39 6.26 (0.134, 0.101) 36
실시예 71 418 5.39 6.87 (0.134, 0.100) 45
실시예 72 427 5.21 6.93 (0.134, 0.100) 44
실시예 73 432 5.13 6.95 (0.134, 0.100) 40
실시예 74 447 5.03 6.22 (0.134, 0.100) 40
실시예 75 453 4.91 5.88 (0.134, 0.100) 33
실시예 76 458 4.72 6.43 (0.134, 0.102) 48
실시예 77 464 5.47 6.15 (0.134, 0.101) 39
실시예 78 473 5.44 6.53 (0.134, 0.102) 49
실시예 79 476 5.33 6.53 (0.134, 0.102) 42
실시예 80 490 4.91 6.98 (0.134, 0.100) 43
실시예 81 497 4.91 6.11 (0.134, 0.100) 35
실시예 82 505 4.92 6.22 (0.134, 0.100) 40
실시예 83 509 5.63 5.99 (0.134, 0.100) 38
실시예 84 517 4.72 6.54 (0.134, 0.102) 48
실시예 85 527 4.72 6.33 (0.134, 0.102) 40
실시예 86 534 4.63 6.53 (0.134, 0.102) 43
실시예 87 536 4.91 6.82 (0.134, 0.100) 41
실시예 88 537 4.99 6.95 (0.134, 0.100) 39
실시예 89 539 4.94 6.25 (0.134, 0.100) 40
실시예 90 542 5.61 5.98 (0.134, 0.100) 33
실시예 91 543 5.44 6.53 (0.134, 0.102) 41
실시예 92 547 4.88 6.88 (0.134, 0.102) 42
실시예 93 551 5.41 6.12 (0.134, 0.101) 40
실시예 94 555 5.41 5.89 (0.134, 0.100) 39
실시예 95 561 5.39 6.01 (0.134, 0.101) 31
실시예 96 567 4.63 6.54 (0.134, 0.102) 48
실시예 97 571 4.90 6.82 (0.134, 0.100) 43
실시예 98 574 4.72 6.52 (0.134, 0.102) 38
실시예 99 575 4.91 6.78 (0.134, 0.100) 42
실시예 100 585 4.90 6.94 (0.134, 0.100) 40
실시예 101 591 4.99 6.22 (0.134, 0.100) 40
실시예 102 594 5.64 5.97 (0.134, 0.100) 33
실시예 103 607 5.22 6.01 (0.134, 0.101) 33
실시예 104 610 5.39 6.01 (0.134, 0.101) 36
실시예 105 614 5.35 6.04 (0.134, 0.101) 33
실시예 106 618 4.91 6.94 (0.134, 0.100) 43
실시예 107 621 4.77 6.96 (0.134, 0.100) 41
실시예 108 627 4.99 6.22 (0.134, 0.100) 40
실시예 109 634 5.03 5.98 (0.134, 0.100) 42
실시예 110 643 4.71 6.50 (0.134, 0.102) 41
실시예 111 650 4.77 6.53 (0.134, 0.102) 48
실시예 112 652 4.73 6.59 (0.134, 0.102) 45
실시예 113 657 5.42 6.12 (0.134, 0.101) 39
실시예 114 667 4.72 6.53 (0.134, 0.102) 37
실시예 115 674 4.91 6.78 (0.134, 0.100) 42
실시예 116 684 5.45 5.89 (0.134, 0.100) 41
실시예 117 687 5.36 6.03 (0.134, 0.101) 32
실시예 118 692 4.96 6.83 (0.134, 0.100) 45
실시예 119 695 4.94 6.93 (0.134, 0.100) 43
실시예 120 700 4.94 6.95 (0.134, 0.100) 41
실시예 121 708 5.34 6.13 (0.134, 0.101) 38
실시예 122 723 4.86 6.77 (0.134, 0.100) 45
실시예 123 729 4.95 6.73 (0.134, 0.102) 42
실시예 124 734 4.91 6.55 (0.134, 0.100) 42
실시예 125 737 5.31 6.29 (0.134, 0.100) 44
실시예 126 739 5.26 6.10 (0.134, 0.100) 34
실시예 127 741 5.34 6.25 (0.134, 0.102) 41
실시예 128 744 5.31 6.57 (0.134, 0.102) 44
실시예 129 746 4.72 6.53 (0.134, 0.102) 38
실시예 130 758 4.79 6.54 (0.134, 0.102) 48
실시예 131 768 5.41 6.13 (0.134, 0.101) 39
실시예 132 781 5.13 5.89 (0.134, 0.100) 41
실시예 133 789 5.31 6.03 (0.134, 0.101) 34
실시예 134 796 5.19 6.88 (0.134, 0.100) 47
실시예 135 802 5.26 6.71 (0.134, 0.100) 39
실시예 136 804 5.21 6.66 (0.134, 0.100) 45
실시예 137 807 4.94 6.83 (0.134, 0.100) 38
실시예 138 813 5.34 6.53 (0.134, 0.100) 46
실시예 139 818 5.33 6.04 (0.134, 0.100) 41
실시예 140 824 5.11 6.88 (0.134, 0.100) 45
실시예 141 826 5.11 6.88 (0.134, 0.100) 45
실시예 142 830 5.61 5.92 (0.134, 0.100) 33
실시예 143 831 5.44 6.53 (0.134, 0.102) 40
실시예 144 844 4.88 6.88 (0.134, 0.102) 42
실시예 145 855 5.40 6.12 (0.134, 0.101) 41
실시예 146 861 5.44 5.88 (0.134, 0.100) 39
실시예 147 877 5.39 6.02 (0.134, 0.101) 31
실시예 148 883 4.66 6.54 (0.134, 0.102) 48
실시예 149 894 4.90 6.82 (0.134, 0.100) 40
실시예 150 902 4.72 6.52 (0.134, 0.102) 38
실시예 151 907 4.91 6.77 (0.134, 0.100) 42
실시예 152 910 4.93 6.94 (0.134, 0.100) 40
실시예 153 917 4.99 6.22 (0.134, 0.100) 40
실시예 154 918 5.44 5.89 (0.134, 0.100) 41
실시예 155 919 5.36 6.03 (0.134, 0.101) 38
실시예 156 920 4.97 6.83 (0.134, 0.100) 45
실시예 157 923 4.94 6.96 (0.134, 0.100) 44
실시예 158 925 4.92 6.95 (0.134, 0.100) 39
실시예 159 926 5.19 6.88 (0.134, 0.100) 47
실시예 160 927 5.49 6.16 (0.134, 0.101) 39
실시예 161 928 5.44 6.53 (0.134, 0.102) 48
실시예 162 932 5.37 6.53 (0.134, 0.102) 42
실시예 163 936 4.91 6.96 (0.134, 0.100) 44
실시예 164 937 4.90 6.11 (0.134, 0.100) 35
실시예 165 943 4.92 6.22 (0.134, 0.100) 42
실시예 166 945 5.64 5.99 (0.134, 0.100) 38
실시예 167 950 4.72 6.55 (0.134, 0.102) 48
실시예 168 952 4.72 6.33 (0.134, 0.102) 41
실시예 169 954 4.64 6.53 (0.134, 0.102) 43
실시예 170 956 4.91 6.82 (0.134, 0.100) 43
실시예 171 959 4.97 6.95 (0.134, 0.100) 39
실시예 172 961 4.94 6.24 (0.134, 0.100) 40
실시예 173 962 5.61 5.98 (0.134, 0.100) 34
실시예 174 969 5.42 6.53 (0.134, 0.102) 41
실시예 175 971 4.88 6.88 (0.134, 0.102) 45
실시예 176 977 5.40 6.12 (0.134, 0.101) 40
실시예 177 978 5.41 5.89 (0.134, 0.100) 39
실시예 178 980 5.38 6.01 (0.134, 0.101) 31
실시예 179 986 4.63 6.54 (0.134, 0.102) 46
실시예 180 990 4.90 6.81 (0.134, 0.100) 43
실시예 181 996 5.48 6.15 (0.134, 0.101) 40
실시예 182 998 5.44 6.55 (0.134, 0.102) 49
실시예 183 999 5.33 6.53 (0.134, 0.102) 41
실시예 184 1002 4.90 6.98 (0.134, 0.100) 43
실시예 185 1003 4.91 6.13 (0.134, 0.100) 35
실시예 186 1008 4.92 6.22 (0.134, 0.100) 42
실시예 187 1012 5.66 5.99 (0.134, 0.100) 38
실시예 188 1013 4.72 6.54 (0.134, 0.102) 47
실시예 189 1014 4.71 6.33 (0.134, 0.102) 40
실시예 190 1016 4.63 6.56 (0.134, 0.102) 43
실시예 191 1018 4.91 6.82 (0.134, 0.100) 40
실시예 192 1019 4.98 6.95 (0.134, 0.100) 39
실시예 193 1020 4.94 6.25 (0.134, 0.100) 42
실시예 194 1022 5.64 5.98 (0.134, 0.100) 33
실시예 195 1024 5.44 6.53 (0.134, 0.102) 40
실시예 196 1026 4.87 6.88 (0.134, 0.102) 42
Figure 112017092863617-pat00221
상기 표 60의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 청색 유기 발광 소자의 전자 수송층 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예 1, 2, 3, 4에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었다. 이러한 결과의 원인은 적절한 길이와 강도를 가진 발명된 화합물이 전자수송층으로 사용되었을 때, 특정 조건하에 전자를 받아 여기된 상태의 화합물을 만들고 특히, 화합물의 헤테로 골격 부위의 여기된 상태가 형성되면, 여기된 헤테로골격 부위가 다른 반응을 하기 전에 여기된 에서지가 안정한 상태로 이동될 것이며 비교적 안정해진 화합물은 분해 혹은 파괴가 일어나지 않아 전자를 효율적으로 전달할 수 있기 때문이라고 판단된다. 이와 같이 여기되었을 때 안정한 상태를 가지는 것들은 아릴 혹은 아센류 화합물들 혹은 다원환 헤테로 화합물들이다. 따라서 본 발명의 화합물이 향상된 전자-수송 특성 혹은 개선된 안정성을 향상시켜 구동, 효율, 수명 모든 면에서 우수함을 가져다 주었다고 판단된다.
< 실험예 2>-유기 발광 소자의 제작
1) 유기 발광 소자의 제작
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
Figure 112017092863617-pat00222
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다.
진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
Figure 112017092863617-pat00223
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
Figure 112017092863617-pat00224
Figure 112017092863617-pat00225
이어서 전자 수송층으로서 하기 구조식 E1의 화합물을 300Å 두께로 증착하였다.
Figure 112017092863617-pat00226
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고 Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
상기 실험예 2에서 전자수송층 E1의 두께를 250 Å 형성한 다음 상기 전자수송층 상부에 표 61에 표시되어있는 화합물의 두께를 50Å으로 정공저지층을 형성한것을 제외하고는, 상기 실험예 2와 동일하게 수행하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
본 발명에 따라 제조된 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 표 61와 같았다.
화합물 구동전압
(V)		 발광효율
(cd/A)		 CIE
(x, y)		 수명
(T95)
비교예 5 E1 5.70 6.00 (0.134, 0.102) 20
비교예 6 E2 5.71 5.98 (0.134, 0.100) 22
비교예 7 E3 5.70 6.03 (0.134, 0.101) 22
비교예 8 E4 5.73 6.00 (0.134, 0.102) 20
실시예 197 9 5.45 6.10 (0.134, 0.101) 33
실시예 198 16 5.46 6.22 (0.134, 0.102) 36
실시예 199 57 5.62 5.93 (0.134, 0.103) 41
실시예 200 65 4.98 6.46 (0.134, 0.100) 39
실시예 201 78 5.61 6.38 (0.134, 0.101) 35
실시예 202 100 4.77 6.21 (0.134, 0.102) 39
실시예 203 102 5.47 6.40 (0.134, 0.103) 37
실시예 204 119 5.48 6.32 (0.134, 0.102) 39
실시예 205 152 5.65 6.26 (0.134, 0.102) 41
실시예 206 159 5.41 6.20 (0.134, 0.103) 45
실시예 207 181 5.61 6.28 (0.134, 0.102) 41
실시예 208 197 5.44 6.21 (0.134, 0.101) 38
실시예 209 206 4.97 6.35 (0.134, 0.100) 41
실시예 210 210 5.63 6.24 (0.134, 0.100) 38
실시예 211 235 4.70 6.13 (0.134, 0.100) 44
실시예 212 255 4.89 6.20 (0.134, 0.101) 41
실시예 213 277 4.98 6.21 (0.134, 0.100) 38
실시예 214 283 5.63 5.94 (0.134, 0.100) 37
실시예 215 302 5.41 6.11 (0.134, 0.102) 22
실시예 216 332 5.37 6.43 (0.134, 0.101) 40
실시예 217 358 5.36 6.22 (0.134, 0.102) 38
실시예 218 372 5.37 6.20 (0.134, 0.101) 42
실시예 219 394 4.96 6.22 (0.134, 0.101) 39
실시예 220 406 4.91 6.25 (0.134, 0.101) 39
실시예 221 415 4.90 6.14 (0.134, 0.101) 43
실시예 222 447 4.98 6.50 (0.134, 0.101) 38
실시예 223 464 5.63 6.22 (0.134, 0.100) 45
실시예 224 527 5.41 5.94 (0.134, 0.100) 35
실시예 225 536 5.37 5.84 (0.134, 0.101) 37
실시예 226 567 5.39 6.35 (0.134, 0.101) 40
실시예 227 591 5.37 6.20 (0.134, 0.103) 40
실시예 228 607 5.39 6.43 (0.134, 0.102) 43
실시예 229 621 4.97 6.20 (0.134, 0.101) 39
실시예 230 643 4.93 6.23 (0.134, 0.102) 34
실시예 231 700 4.90 6.13 (0.134, 0.101) 39
실시예 232 708 5.38 6.38 (0.134, 0.101) 39
실시예 233 734 5.37 6.23 (0.134, 0.103) 40
실시예 234 746 5.37 6.61 (0.134, 0.101) 41
실시예 235 781 4.96 6.21 (0.134, 0.101) 39
실시예 236 826 4.91 6.22 (0.134, 0.102) 33
실시예 237 830 4.90 6.14 (0.134, 0.101) 40
실시예 238 861 4.98 6.53 (0.134, 0.101) 39
실시예 239 883 5.61 6.21 (0.134, 0.100) 43
실시예 240 910 5.38 5.95 (0.134, 0.101) 35
실시예 241 927 5.10 6.89 (0.134, 0.100) 41
실시예 242 936 5.38 6.39 (0.134, 0.101) 38
실시예 243 950 5.38 6.21 (0.134, 0.103) 40
실시예 244 952 5.10 6.63 (0.134, 0.102) 43
실시예 245 959 4.96 6.22 (0.134, 0.100) 40
실시예 246 969 4.99 6.92 (0.134, 0.100) 43
실시예 247 980 5.62 5.97 (0.134, 0.100) 38
실시예 248 990 4.75 6.53 (0.134, 0.102) 41
실시예 249 1002 4.72 6.34 (0.134, 0.102) 42
실시예 250 1008 4.91 6.92 (0.134, 0.100) 44
실시예 251 1014 4.90 6.95 (0.134, 0.100) 40
실시예 252 1019 5.37 6.20 (0.134, 0.103) 40
실시예 253 1020 5.36 6.22 (0.134, 0.102) 38
실시예 254 1026 5.37 5.84 (0.134, 0.101) 37
상기 표 61의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 청색 유기 발광 소자의 정공 저지층 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예 5, 6, 7, 8에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었다. 이러한 결과의 원인은 본원 화학식 1의 화합물은 p-타입과 n-타입의 치환기를 모두 갖는 바이폴라 타입이므로, 정공누수를 막고 발광층 내에서 엑시톤을 효과적으로 가둘 수 있기 때문이다.
< 실험예 3>-유기 발광 소자의 제작
1) 유기 발광 소자의 제작
1500Å의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO 처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기 증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 2 스택 WOLED(White Orgainc Light Device) 구조로 유기물을 형성하였다. 제1 스택은 우선 TAPC을 300Å의 두께로 열진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트인 TCz1에 청색 인광도펀트로 FIrpic를 8% 도핑하여 300Å 증착하였다. 전자 수송층은 TmPyPB을 사용하여 400Å을 형성한 후, 전하 생성층으로 하기 표 62에 기재된 화합물에 Cs2CO3를 20% 도핑하여 100Å 형성하였다.
제2 스택은 우선 MoO3을 50Å의 두께로 열진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 공통층인 정공 수송층을 TAPC에 MoO3를 20% 도핑하여 100Å 형성한 후, TAPC를 300Å 증착하여 형성하였다, 그 위에 발광층은 호스트인 TCz1에 녹색 인광 토펀트인 Ir(ppy)3를 8% 도핑하여 300Å 증착한 후, 전자 수송층으로 TmPyPB을 사용하여 600Å을 형성하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
Figure 112017092863617-pat00227
화합물 구동전압
(V)		 발광효율
(cd/A)		 CIE
(x, y)		 수명
(T95)
비교예 9 E1 5.70 6.00 (0.134, 0.102) 20
비교예 10 E2 5.71 5.98 (0.134, 0.100) 22
비교예 11 E3 5.70 6.03 (0.134, 0.101) 22
비교예 12 E4 5.73 6.00 (0.134, 0.102) 20
실시예 255 1014 5.45 6.10 (0.134, 0.101) 33
실시예 256 1016 5.46 6.22 (0.134, 0.102) 36
실시예 257 1018 5.62 5.93 (0.134, 0.103) 41
실시예 258 1019 4.98 6.46 (0.134, 0.100) 39
실시예 259 1020 5.61 6.38 (0.134, 0.101) 35
실시예 260 1022 4.77 6.21 (0.134, 0.102) 39
실시예 261 1024 5.47 6.40 (0.134, 0.103) 37
실시예 262 1026 5.48 6.32 (0.134, 0.102) 39
상기 표 62의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 2-스택 백색 유기 전계 발광 소자의 전하 생성층 재료를 이용한 유기 전계 발광 소자는 비교예 9, 10, 11, 12 에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율이 개선되었다.
이러한 결과가 나온 이유는 적절한 길이와 강도 및 평단한 특성을 가진 발명된 골격과 메탈과 바인딩 할 수 있는 적절한 헤테로화합물로 구성된 N 타입 전하 생성층으로 사용된 본 발명의 화합물이 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 도핑되어 N 타입 전하 생성층 내에 갭 스테이트가 형성한 것으로 추정되고, P 타입 전하 생성층으로 부터 생성된 전자가 N 타입 전하 생성층 내에서 생선된 갭 스테이트를 통해 전자 수송층으로 전자주입이 용이하게 되었을 것으로 판단된다. 따라서, P 타입 전하 생성층은 N 타입 전하 생성층으로 전자주입과 전자전달을 잘 할 수 있게 되고, 이 때문에 유기 발광 소자의 구동 전압이 낮아졌고 효율과 수명이 개선을 것으로 판단된다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극

Claims (16)

  1. 하기 화학식 2 내지 11 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 2]
    Figure 112022078842849-pat00346

    [화학식 3]
    Figure 112022078842849-pat00347

    [화학식 4]
    Figure 112022078842849-pat00348

    [화학식 5]
    Figure 112022078842849-pat00349

    [화학식 6]
    Figure 112022078842849-pat00350

    [화학식 7]
    Figure 112022078842849-pat00351

    [화학식 8]
    Figure 112022078842849-pat00352

    [화학식 9]
    Figure 112022078842849-pat00353

    [화학식 10]
    Figure 112022078842849-pat00354

    [화학식 11]
    Figure 112022078842849-pat00355

    상기 화학식 2 내지 11에 있어서,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 페닐렌기; 비페닐렌기; 나프탈렌기; 페난트렌기; 트리페닐레닐렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 2가의 페난트롤린기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이며,
    Z2는 수소; 페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이고,
    X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, N; 또는 CR3이며,
    R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 카바졸기, 디벤조퓨란기 또는 디벤조티오펜기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 카바졸기; -P(=O)RR'; 또는 피리딘기이고,
    R3은 수소; C6 내지 C60의 아릴기; C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 또는 P(=O)RR'이며,
    R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6 내지 C60의 아릴기이며,
    m은 0 내지 4의 정수이고,
    p 및 n은 0 내지 3의 정수이며,
    q는 0 내지 3의 정수이고,
    s는 1 내지 4의 정수이며,
    상기 q가 0 및 Z2가 수소인 경우, n은 2이고, 2개의 Rb는 서로 인접하는 기로서, 2개의 Rb는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2 내지 11은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:

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  9. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 및 8 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층 또는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자주입층 또는 전자수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 전자저지층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층 또는 정공저지층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 9에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층. 전자주입층, 전자수송층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  15. 청구항 9에 있어서, 상기 유기 발광 소자는, 제1 전극, 상기 제1 전극 상에 구비되고 제1 발광층을 포함하는 제1 스택, 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층, 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 발광층을 포함하는 제2 스택, 및 상기 제2 스택 상에 구비되는 제2 전극을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  16. 청구항 15에 있어서, 상기 전하 생성층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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