KR20220031422A - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20220031422A
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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME}
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 차단, 정공 차단, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
유기 발광 소자에서 사용 가능한 물질에 요구되는 조건, 예컨대 적절한 에너지 준위, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성 등을 만족시킬 수 있으며, 치환기에 따라 유기 발광 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있는 화학 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 대한 연구가 필요하다.
미국 특허 제4,356,429호
본 출원은 본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
Z1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 또는 -SiRR'R"이고,
p 및 m은 0 내지 4의 정수이고,
n은 1 내지 6의 정수이며,
a는 0 내지 3의 정수이고,
상기 R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기발광소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료, 전자저지재료, 정공저지재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화합물이 유기발광소자의 정공수송재료, 발광재료 또는 전자저지재료로서 사용될 수 있다.
특히, 본 출원에 따른 헤테로고리 화합물은 코어구조인 나프토벤조퓨란 구조에 아민 계열의 치환기 및 -(L1)m-(Ar1)n의 치환기를 갖는 것으로, 코어구조인 나프토벤조퓨란 골격에 홀(hole) 특성을 강화하여, 넓은 밴드 갭(band gap)과 높은 T1값을 조절할 수 있어, 상기 화합물이 유기발광소자의 정공수송재료, 발광재료 또는 전자저지재료로서 사용되는 경우 우수한 효율을 보이는 것을 특징으로 한다.
도 1 내지 도 3은 각각 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도이다.
이하 본 출원에 대해서 자세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00002
,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 -P(=O)R101R102로 표시되고, R101 및 R102는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 상기 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 “인접한”기로 해석될 수 있다.
인접한 기들이 형성할 수 있는 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기, 시클로헤테로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 예시된 구조들이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; -NRR'으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미하며,
상기 R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 탄소 원자에 수소 원자가 결합된 것을 의미한다. 다만, 중수소(2H, Deuterium)는 수소의 동위원소이므로, 일부 수소 원자는 중수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 치환기로 올 수 있는 위치가 모두 수소 또는 중수소인 것을 의미할 수 있다. 즉, 중수소의 경우 수소의 동위원소로, 일부의 수소 원자는 동위원소인 중수소일 수 있으며, 이 때 중수소의 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"에 있어, 중수소의 함량이 0%, 수소의 함량이 100% 등 중수소를 명시적으로 배제하지 않는 경우에는 수소와 중수소는 화합물에 있어 혼재되어 사용될 수 있다. 즉, "치환기 X는 수소이다"라고 표현하는 경우에는 수소의 함량이 100%, 중수소의 함량이 0%등 중수소를 배제하지 않는 것으로, 수소와 중수소가 혼재되어 있는 상태를 의미할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 중수소는 수소의 동위원소(isotope)중 하나로 양성자(proton) 1개와 중성자(neutron) 1개로 이루어진 중양성자(deuteron)를 원자핵(nucleus)으로 가지는 원소로서, 수소-2로 표현될 수 있으며, 원소기호는 D 또는 2H로 쓸 수도 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 동위원소는 원자 번호(atomic number, Z)는 같지만, 질량수(mass number, A)가 다른 원자를 의미하는 동위원소는 같은 수의 양성자(proton)를 갖지만, 중성자(neutron)의 수가 다른 원소로도 해석할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 특정 치환기의 함량 T%의 의미는 기본이 되는 화합물이 가질 수 있는 치환기의 총 개수를 T1으로 정의하고, 그 중 특정의 치환기의 개수를 T2로 정의하는 경우 T2/T1×100 = T%로 정의할 수 있다.
즉, 일 예시에 있어서,
Figure pat00008
로 표시되는 페닐기에 있어 중수소의 함량 20%라는 것은 페닐기가 가질 수 있는 치환기의 총 개수는 5(식 중 T1)개이고, 그 중 중수소의 개수가 1(식 중 T2)인 경우 20%로 표시될 수 있다. 즉, 페닐기에 있어 중수소의 함량 20%라는 것인 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
Figure pat00009
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, "중수소의 함량이 0%인 페닐기"의 경우 중수소 원자가 포함되지 않은, 즉 수소 원자 5개를 갖는 페닐기를 의미할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본원 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 아민 계열의 치환기 및 홀 특성을 갖는 -(L1)m-(Ar1)n의 치환기를 가지는 것으로, 추후 유기 발광 소자의 정공 수송층, 정공 수송보조층 또는 발광층으로 사용하였을 경우 아민 치환기의 비공유 전자 쌍이 정공의 흐름을 좋게 하며 정공 수송층의 정공 전달 능력을 향상시킬 수 있고, 전자 저지층으로 사용되었을 경우 정공 수송층에 침입한 전자가 원인으로 발생하는 정공 수송 물질의 열화를 억제할 수 있다.
또한 홀(hole) 특성을 강화한 -(L1)m-(Ar1)n의 치환기와 아민 계열의 치환기의 아민 부위가 서로 결합함으로써, 아민 유도체의 평면성 및 유리 전이 온도를 높여 헤테로고리 화합물의 열적 안정성을 높힘에 따라 이를 포함하는 유기 발광 소자의 수명 또한 개선하는 특징을 갖게 된다.
또한, 밴드갭(band gap) 및 T1값의 조절을 통하여 정공 전달 능력이 향상되고, 분자의 안정성도 높아지기 때문에, 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 5중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00010
[화학식 3]
Figure pat00011
[화학식 4]
Figure pat00012
[화학식 5]
Figure pat00013
상기 화학식 2 내지 5에 있어서,
R1 내지 R6, L1, L2, Z1, Ar1, Ar2, p, m, n 및 a의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 또는 -SiRR'R"일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 또는 -SiRR'R"일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; C1 내지 C40의 알킬기; C6 내지 C40의 아릴기; C2 내지 C40의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 또는 -SiRR'R"일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 단환의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6 내지 C20의 단환의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"은 페닐기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 C6 내지 C20의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 단환의 C6 내지 C10의 아릴렌기; 또는 다환의 C10 내지 C20의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 비페닐렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Z1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 또는 -SiRR'R"일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 또는 -SiRR'R"일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z1은 C6 내지 C40의 아릴기; C1 내지 C10의 알킬기 및 C6 내지 C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z1은 C6 내지 C40의 아릴기; C1 내지 C10의 알킬기 및 C6 내지 C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 이종 원자로 O, S 및 N을 하나 이상 포함하는 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z1은 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 터페닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기 또는 카바졸기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
Figure pat00014
[화학식 7]
Figure pat00015
[화학식 8]
Figure pat00016
[화학식 9]
Figure pat00017
상기 화학식 6 내지 9에 있어서,
R1 내지 R6, L1, L2, Ar1, Ar2, p, m, n 및 a의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
Z11은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이고,
X는 O; 또는 S이며,
R11 내지 R18은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며,
R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며,
b는 0 내지 3의 정수이고,
상기 R, R'및 R"은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R18은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R18은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R18은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R18은 수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, C1 내지 C40의 알킬기; 또는 C6 내지 C40의 아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 C6 내지 C40의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, C1 내지 C10의 알킬기; 또는 C6 내지 C10의 아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 C6 내지 C30의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 메틸기; 또는 페닐기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 플루오레닐 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R21 및 R22는 서로 동일할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, C6 내지 C40의 아릴기 및 C2 내지 C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; C6 내지 C40의 아릴기 및 C1 내지 C20의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 비페닐기; 터페닐기; 페난트레닐기; 나프틸기; 트리페닐레닐기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기 및 비페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의
Figure pat00018
는 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00019
[화학식 1-2]
Figure pat00020
[화학식 1-3]
Figure pat00021
상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
L2, p 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
Figure pat00022
는 상기 화학식 1과 연결되는 위치를 의미하며,
X1는 O; 또는 S이며,
L11은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
R31 내지 R34은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며,
R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며,
r는 0 내지 3의 정수이고,
상기 R, R'및 R"은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R41 및 R42의 정의는 R21 및 R22의 정의와 동일할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R34의 정의는 R11 내지 R18의 정의와 동일할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L11은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 실시상태에 있어서, L11은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 실시상태에 있어서, L11은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 실시상태에 있어서, L11은 직접결합; 또는 C6 내지 C40의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 실시상태에 있어서, L11은 직접결합; 또는 C6 내지 C30의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 실시상태에 있어서, L11은 직접결합; 또는 페닐렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 7은 하기 화학식 7-1 내지 7-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 7-1]
Figure pat00023
[화학식 7-2]
Figure pat00024
[화학식 7-3]
Figure pat00025
[화학식 7-4]
Figure pat00026
상기 화학식 7-1 내지 7-4에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 7에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 8은 하기 화학식 8-1 내지 8-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 8-1]
Figure pat00027
[화학식 8-2]
Figure pat00028
[화학식 8-3]
Figure pat00029
[화학식 8-4]
Figure pat00030
상기 화학식 8-1 내지 8-4에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 8에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
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Figure pat00039
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Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
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Figure pat00047
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Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
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Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물 1종을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물 2종을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 청색 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 녹색 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 적색 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 호스트로서 포함하고, 이리듐계 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자주입층 또는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자저지층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층 또는 정공저지층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공수송층을 포함하고, 상기 정공수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층. 전자주입층, 전자수송층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 도 3에 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은, 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 p 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
< 제조예 1> 화합물 0002의 제조
Figure pat00073
1) 화합물 0002-P3의 제조
화합물 1-브로모나프탈렌-2-올(1-bromonaphthalen-2-ol) (100g, 448.29mmol)과 페닐보론산(phenylboronic acid) (57.39g, 470.70mmol)을 톨루엔(Toluene) 1000ml와 에탄올(Ethano)l 200ml와 증류수 200ml에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (10.36g, 8.97mmol)과 K2CO3 (154.90g, 1120.72mmol)을 넣고 12시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 에틸아세테이트(Ethyl acetate)를 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 0002-P3 (86g, 87%)를 얻었다.
화합물 0002-P2의 제조
화합물 0002-P3 (86g, 390.43mmol)과 1-브로모-3-클로로-2-플루오로벤젠(1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene) (89.95g, 429.47mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 1000ml에 용해시킨 후 150℃로 가열한 후 Cs2CO3 (254.42g, 780.86mmol)을 넣고 30분간 환류 교반하였다. 반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 0002-P2 (134g, 84%)를 얻었다.
화합물 0002-P1의 제조
화합물 0002-P2 (134g, 327.07mmol)을 1-메틸-2-피롤리디논(1-Methyl-2-pyrrolidinone) 1000ml 에 녹인 후 Pd(OAc)2 (3.67g, 16.35mmol)와 PPh3 (8.58g, 32.71mmol)와 Cs2CO3 (213.13g, 654.14mmol) 을 넣고 12시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 0002-P1 (79g, 73%)를 얻었다.
화합물 0002의 제조
화합물 0002-P1 (10g, 30.41mmol)과 N-페닐-[1.1'-비페닐]-4-아민(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine) (7.83g, 31.94mmol)을 자일렌(Xylene) 100ml에 녹인 후 Pd2(dba)3 (1.39g, 1.52mmol), P(t-Bu)3 (1.42ml, 3.04mmol), t-BuONa (7.31g, 76.04mmol)을 넣고 3시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 MC를 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 0002 (13g, 79%)을 얻었다.
하기 표 1은 상기 제조예 1에서 페닐보론산(phenylboronic acid) 대신 화합물 A를 사용하고, 1-브로모-3-클로로-2-플루오로벤젠(1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene) 대신 화합물 B를 사용하고, N-페닐-[1.1'-비페닐]-4-아민(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine) 대신 화합물 C를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
Figure pat00084
상기 제조예 1 및 표 1에 기재된 화합물 이외의 상기 화학식 1에 해당하는 헤테로고리 화합물도 전술한 제조예에 기재된 방법과 마찬가지로 제조하였다.
상기에서 제조된 화합물들의 합성 확인자료는 하기 [표 2] 및 [표 3]에 기재한 바와 같다. 표 2는 1H NMR(CDCl3, 200Mz)의 측정값이고, 표 3은 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.
화합물 1 H NMR( CDCl 3 , 300MHz)
0002 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.52-7.41 (15H, m), 7.25 (1H, d), 7.20 (2H, m), 7.07 (1H, t), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.39 (1H, d)
0003 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.55-7.41 (22H, m), 7.25 (1H, d), 7.07 (1H, t), 6.69 (4H, d), 6.39 (1H, d)
0005 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.62-7.38 (18H, m), 7.28-7.25 (2H, m), 7.07 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0015 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89-7.81 (4H, m), 7.66-7.25 (19H, m), 7.07 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0023 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.55-7.07 (26H, m), 6.81 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.63 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d)
0033 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.64 (1H, d), 7.55-7.41 (23H, m), 6.69 (4H, d), 6.33 (1H, d)
0034 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.64 (1H, d), 7.55-7.41 (20H, m), 7.16 (1H, t), 7.08 (1H, d), 6.87 (1H, t), 6.69 (3H, d), 6.33 (1H, d)
0038 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.87 (2H, d), 7.64-7.38 (16H, m), 7.28 (2H, t), 6.75 (2H, s), 6.58 (2H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (12H, s)
0063 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.65 (1H, s), 7.55-7.41 (23H, m), 6.69 (4H, d), 6.39 (1H, d)
0065 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.62-7.38 (20H, m), 7.28 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0066 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.65-7.38 (17H, m), 7.28 (1H, t), 7.16 (1H, t), 7.08 (2H, d), 6.87 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (1H, d), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0077 δ= 8.55 (1H, d), 8.08-8.07 (2H, m), 8.02 (1H, d), 7.65 (1H, s), 7.57-7.38 (20H, m), 6.98 (1H, d), 6.69 (2H, d), 6.39 (1H, d)
0092 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.55-7.41 (15H, m), 7.20 (2H, m), 7.13 (1H, t), 7.02 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.33 (1H, d)
0093 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.55-7.41 (22H, m), 7.13 (1H, t), 7.02 (1H, d), 6.69 (4H, d), 6.33 (1H, d)
0095 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.55-7.38 (18H, m), 7.28 (1H, t), 7.13 (1H, t), 7.02 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0108 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.88-7.74 (4H, m), 7.55-7.36 (18H, m), 7.13 (1H, t), 7.02 (1H, d), 6.69 (2H, d), 6.33 (1H, d)
0110 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.88-7.74 (5H, m), 7.55-7.28 (15H, m), 7.13 (1H, t), 7.02 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d) 1.72 (6H, s)
0114 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.87 (2H, d), 7.75 (1H, d), 7.55-7.28 (23H, m), 7.19-7.13 (3H, m), 7.02 (1H, d), 6.69 (2H, d), 6.55 (1H, s), 6.39 (1H, d), 6.33 (1H, d)
0124 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.55-7.41 (19H, m), 7.25 (4H, s), 7.16-7.07 (4H, m), 6.87 (1H, t), 6.69 (3H, d), 6.39 (1H, d)
0126 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.62-7.41 (15H, m), 7.28-7.25 (6H, m), 7.16-7.07 (3H, m), 6.87 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (1H, d), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d)
0159 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.64 (1H, d), 7.55-7.25 (23H, m), 7.07 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.39 (1H, d), 6.33 (1H, d)
0169 δ= 8.55 (1H, d), 8.08-8.02 (3H, m), 7.87 (1H, d), 7.64-7.38 (17H, m), 7.28-7.25 (5H, m), 6.98 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0200 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.88-7.74 (5H, m), 7.62-7.25 (21H, m), 6.75 (1H, s), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0204 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.87 (2H, d), 7.75 (1H, d), 7.65 (1H, s), 7.55-7.16 (30H, m), 6.69 (2H, d), 6.55 (1H, s), 6.39 (2H, d)
0216 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.62-7.38 (15H, m), 7.28-7.25 (5H, m), 7.16-7.02 (5H, m), 6.87 (1H, t), 6.75-6.69 (2H, m), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0219 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.55-7.25 (22H, m), 7.13-7.02 (3H, m), 6.69 (2H, d), 6.39 (1H, d), 6.33 (1H, d)
0228 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.88-774 (4H, m), 7.55-7.36 (18H, m), 7.25 (4H, s), 7.13 (1H, t), 7.02 (1H, d), 6.69 (2H, d), 6.33 (1H, d)
0243 δ= 8.55 (2H, d), 8.42 (1H, d), 8.08-8.04 (3H, m), 7.55-7.41 (20H, m), 7.25 (1H, d), 7.07 (1H, t), 6.69 (4H, d), 6.39 (1H, d)
0264 δ= 8.55 (2H, d), 8.42 (1H, d), 8.08-8.04 (3H, m), 7.87 (2H, d), 7.75 (1H, d), 7.55-7.16 (24H, m), 7.07 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.55 (1H, s), 6.39 (2H, d)
0276 δ= 8.55 (2H, d), 8.42 (1H, d), 8.08-8.04 (3H, m), 7.87 (1H, d), 7.64-7.38 (15H, m), 7.28 (1H, t), 7.16-7.08 (3H, m), 6.87 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (1H, d), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0292 δ= 8.55 (2H, d), 8.42 (1H, d), 8.08-8.04 (3H, m), 7.87 (1H, d), 7.61-7.08 (29H, m), 6.87 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (1H, d), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d)
0315 δ= 8.55 (2H, d), 8.42 (1H, d), 8.08-8.04 (3H, m), 7.89-7.81 (4H, m), 7.66-7.54 (11H, m), 7.45-7.28 (7H, m), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0320 δ= 8.55 (2H, d), 8.42 (1H, d), 8.08-8.04 (3H, m), 7.88-7.74 (5H, m), 7.65-7.28 (15H, m), 6.75 (1H, s), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0333 δ= 8.55 (2H, d), 8.42 (1H, d), 8.08-8.04 (3H, m), 7.61-7.41 (20H, m), 7.13 (1H, t), 7.02 (1H, d), 6.69 (4H, d), 6.33 (1H, d)
0334 δ= 8.55 (2H, d), 8.42 (1H, d), 8.08-8.04 (3H, m), 7.61-7.41 (17H, m), 7.16-7.02 (5H, m), 6.87 (1H, t), 6.69 (3H, d), 6.33 (1H, d)
0336 δ= 8.55 (2H, d), 8.42 (1H, d), 8.08-8.04 (3H, m), 7.87 (1H, d), 7.62-7.38 (13H, m), 7.28 (1H, t), 7.16-7.02 (5H, m), 6.87 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (1H, d), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0355 δ= 8.55 (2H, d), 8.42 (1H, d), 8.08-8.04 (3H, m), 7.87 (2H, d), 7.75 (1H, d), 7.61-7.02 (25H, m), 6.87 (1H, t), 6.69 (1H, d), 6.55 (1H, s), 6.39 (1H, d), 6.33 (1H, d)
0365 δ= 8.55 (1H, d), 8.08-7.87 (5H, m), 7.73 (1H, d), 7.62-7.38 (15H, m), 7.28-7.25 (2H, m), 7.07 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0380 δ= 8.55 (1H, d), 8.08-7.73 (10H, m), 7.62-7.25 (14H, m), 7.07 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0390 δ= 8.93 (2H, d), 8.55 (1H, d), 8.13-7.82 (12H, m), 7.87 (1H, d), 7.59-7.41 (13H, m), 7.25 (1H, d), 7.07-7.02 (2H, m), 6.69 (2H, d), 6.39 (1H, d)
0399 δ= 8.55 (1H, d), 8.08-7.89 (5H, m), 7.66-7.25 (20H, m), 7.07 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.39 (1H, d), 6.33 (1H, d)
0421 δ= 8.55 (1H, d), 8.08-7.92 (4H, m), 7.73 (1H, d), 7.65-7.55 (6H, m), 7.45 (1H, d), 7.41 (1H, d), 7.20 (4H, t), 6.81 (2H, t), 6.63 (4H, d), 6.39 (1H, d)
0425 δ= 8.55 (1H, d), 8.08-7.87 (5H, m), 7.73 (1H, d), 7.65-7.38 (18H, m), 7.28 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0452 δ= 8.55 (1H, d), 8.08-7.92 (4H, m), 7.73 (1H, d), 7.59-7.41 (13H, m), 7.20-7.13 (3H, m), 7.02 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.33 (1H, d)
0464 δ= 8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.08-7.81 (7H, m), 7.73 (1H, d), 7.59-7.38 (11H, m), 7.28-7.27 (2H, m), 7.13 (1H, t), 7.02 (1H, d), 6.86 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0466 δ= 8.55 (1H, d), 8.45-8.41 (2H, m), 8.20 (1H, d), 8.08-7.87 (6H, m), 7.73 (1H, d), 7.59-7.38 (14H, m), 7.28 (1H, t), 7.13 (1H, t), 7.02 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0482 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.93 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.77 (1H, s), 7.63-7.38 (13H, m), 7.25 (1H, d), 7.20 (2H, t), 7.07 (1H, t), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0485 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.93-7.87 (3H, m), 7.77 (1H, s), 7.55-7.38 (16H, m), 7.28 (1H, t), 7.25 (1H, d), 7.07 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0498 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.93-7.74 (7H, m), 7.63-7.25 (18H, m), 7.07 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0512 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.93 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.77 (1H, s), 7.64-7.38 (15H, m), 7.28 (1H, t), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0603 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89-7.81 (3H, m), 7.66 (1H, d), 7.55-7.25 (21H, m), 7.07 (1H, t), 6.69 (4H, d), 6.39 (1H, d)
0605 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89-7.81 (4H, m), 7.66-7.25 (19H, m), 7.07 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0607 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89-7.81 (4H, m), 7.66-7.55 (5H, m), 7.45-7.20 (9H, m), 7.07 (1H, t), 6.81 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.63 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.39 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0634 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89-7.81 (3H, m), 7.66 (1H, d), 7.64 (1H, d), 7.55-7.32 (18H, m), 7.16 (1H, t), 7.08 (2H, d), 6.87 (1H, t), 6.69 (3H, d), 6.33 (1H, d)
0636 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89-7.81 (4H, m), 7.64-7.28 (17H, m), 7.16-7.08 (3H, m), 6.87 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (1H, d), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0678 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89-7.74 (7H, m), 7.66-7.65 (2H, m), 7.55-7.32 (17H, m), 6.69 (2H, d), 6.39 (1H, d)
0699 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89-7.81 (4H, m), 7.66 (2H, d), 7.55-7.25 (16H, m), 7.13-7.02 (3H, m), 6.69 (2H, d), 6.39 (1H, d), 6.33 (1H, d)
0723 δ= 8.55 (1H, d), 8.45-8.41 (2H, m), 8.20 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.58-7.41 (20H, m), 7.25 (1H, d), 7.07 (1H, t), 6.69 (4H, d), 6.39 (1H, d)
0753 δ= 8.55 (1H, d), 8.45-8.41 (2H, m), 8.20 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.64-7.41 (22H, m), 6.69 (4H, d), 6.33 (1H, d)
0791 δ= 8.55 (1H, d), 8.45-8.41 (2H, m), 8.20 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.65 (1H, s), 7.58-7.41 (16H, m), 7.27 (1H, t), 6.86 (1H, d), 6.69 (2H, d), 6.39 (1H, d)
0797 δ= 8.55 (1H, d), 8.45-8.41 (2H, m), 8.20 (1H, d), 8.08-7.98 (4H, m), 7.65-7.38 (19H, m), 6.98 (1H, d), 6.69 (2H, d), 6.39 (1H, d)
0813 δ= 8.55 (1H, d), 8.45-8.41 (2H, m), 8.20 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.58-7.41 (20H, m), 7.13 (1H, t), 7.02 (1H, d), 6.69 (4H, d), 6.33 (1H, d)
0824 δ= 8.55 (1H, d), 8.45-8.41 (2H, m), 8.20 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.98 (2H, d), 7.87 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.62-7.38 (11H, m), 7.28-7.27 (2H, m), 7.13 (1H, t), 7.02 (1H, d), 6.86 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s)
0843 δ= 8.93 (2H, d), 8.55 (1H, d), 8.12-8.08 (3H, m), 7.93-7.82 (5H, m), 7.55-7.41 (17H, m), 7.25 (1H, d), 7.07 (1H, t), 6.69 (4H, d), 6.39 (1H, d)
0902 δ= 8.93 (2H, d), 8.55 (1H, d), 8.12-8.08 (3H, m), 7.93-7.82 (5H, m), 7.65 (1H, s), 7.55-7.41 (11H, m), 7.20 (1H, t), 6.81 (1H, t), 6.69 (4H, d), 6.39 (1H, d)
0947 δ= 8.93 (2H, d), 8.55 (1H, d), 8.12-8.08 (3H, m), 7.93-7.82 (5H, m), 7.57-7.41 (14H, m), 7.13 (1H, t), 7.02 (1H, d), 6.98 (1H, d), 6.69 (2H, d), 6.33 (1H, d)
0961 δ= 9.15 (1H, s), 8.93 (2H, d), 8.55 (1H, d), 8.18-8.04 (5H, m), 7.88-7.82 (4H, m), 7.55 (2H, d), 7.45 (1H, s), 7.25-7.20 (5H, m), 7.07 (1H, t), 6.81 (2H, t), 6.63 (4H, d), 6.39 (1H, d)
0992 δ= 9.15 (1H, s), 8.93 (2H, d), 8.55 (1H, d), 8.18-8.04 (5H, m), 7.88-7.82 (4H, m), 7.64 (1H, d), 7.55-7.41 (11H, m), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.69-6.63 (4H, m), 6.33 (1H, d)
1038 δ= 9.15 (1H, s), 8.93 (2H, d), 8.55 (1H, d), 8.18-8.08 (5H, m), 7.88-7.74 (8H, m), 7.65 (1H, s), 7.55-7.36 (14H, m), 6.69 (2H, d), 6.39 (1H, d)
1067 δ= 9.15 (1H, s), 8.93 (2H, d), 8.55 (1H, d), 8.18-8.02 (7H, m), 7.88-7.82 (4H, m), 7.57-7.41 (14H, m), 7.13 (1H, t), 7.02 (1H, d), 6.98 (1H, d), 6.69 (2H, d), 6.33 (1H, d)
1082 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.64-7.38 (20H, m), 7.28-7.25 (5H, m), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s)
1083 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.65 (1H, s), 7.55-7.41 (22H, m), 7.25 (4H, s), 7.16 (1H, t), 6.87 (1H, t), 6.69 (3H, d), 6.39 (1H, d)
1084 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.55-7.38 (17H, m), 7.28-7.25 (5H, m), 7.16-7.13 (2H, m), 7.02 (1H, d), 6.87 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (1H, d), 6.58 (1H, d), 6.33 (1H, d), 1.72 (6H, s)
1146 δ= 8.55 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.64 (1H, d), 7.55-7.41 (9H, m), 7.25-7.20 (12H, m), 6.81 (2H, t), 6.63 (4H, d), 6.33 (1H, d)
화합물 FD -MS 화합물 FD -MS
0002 m/z= 537.65 (C40H27NO=537.21) 0003 m/z= 613.74 (C46H31NO=613.24)
0005 m/z= 653.81 (C49H35NO=653.27) 0015 m/z= 743.89 (C55H37NO2=743.28)
0023 m/z= 701.85 (C53H35NO=701.27) 0033 m/z= 613.74 (C46H31NO=613.24)
0034 m/z= 613.74 (C46H31NO=613.24) 0038 m/z= 693.87 (C52H39NO=693.30)
0063 m/z= 613.74 (C46H31NO=613.24) 0065 m/z= 653.81 (C49H35NO=653.27)
0066 m/z= 653.81 (C49H35NO=653.27) 0077 m/z= 587.71 (C44H29NO=587.22)
0092 m/z= 537.65 (C40H27NO=537.21) 0093 m/z= 613.74 (C46H31NO=613.24)
0095 m/z= 653.81 (C49H35NO=653.27) 0108 m/z= 587.71 (C44H29NO=587.22)
0110 m/z= 627.77 (C47H33NO=627.26) 0114 m/z= 775.93 (C59H37NO=775.29)
0124 m/z= 689.84 (C52H35NO=689.27) 0126 m/z= 729.90 (C55H39NO=729.30)
0159 m/z= 703.82 (C55H33NO2=703.25) 0169 m/z= 703.87 (C53H37NO=703.29)
0200 m/z= 703.87 (C53H37NO=703.29) 0204 m/z= 852.03 (C65H41NO=851.32)
0216 m/z= 729.90 (C55H39NO=729.30) 0219 m/z= 703.82 (C55H33NO2=703.25)
0228 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26) 0243 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26)
0264 m/z= 825.99 (C63H39NO=825.30) 0276 m/z= 703.87 (C53H37NO=703.29)
0292 m/z= 828.01 (C63H41NO=827.32) 0315 m/z= 793.95 (C59H39NO2=793.30)
0325 m/z= 825.99 (C63H39NO=825.30) 0333 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26)
0334 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26) 0336 m/z= 703.87 (C53H37NO=703.29)
0355 m/z= 825.99 (C63H39NO=825.30) 0365 m/z= 703.87 (C53H37NO=703.29)
0380 m/z= 677.83 (C51H35NO=677.27) 0390 m/z= 737.88 (C56H35NO=737.27)
0399 m/z= 677.79 (C50H31NO2=677.24) 0421 m/z= 511.61 (C38H25NO=511.19)
0425 m/z= 703.87 (C53H37NO=703.29) 0452 m/z= 587.71 (C44H29NO=587.22)
0464 m/z= 733.92 (C53H35NOS=733.24) 0466 m/z= 810.01 (C59H39NOS=809.28)
0482 m/z= 653.81 (C49H35NO=653.27) 0485 m/z= 769.97 (C58H43NO=769.33)
0498 m/z= 703.87 (C53H37NO=703.29) 0512 m/z= 653.81 (C49H35NO=653.27)
0603 m/z= 703.82 (C55H33NO2=703.25) 0605 m/z= 743.89 (C55H37NO2=743.28)
0607 m/z= 667.79 (C49H33NO2=667.25) 0634 m/z= 703.82 (C55H33NO2=703.25)
0636 m/z= 743.89 (C55H37NO2=743.28) 0678 m/z= 677.79 (C50H31NO2=677.24)
0699 m/z= 717.81 (C52H31NO3=717.23) 0723 m/z= 719.89 (C52H33NO-S=719.23)
0753 m/z= 719.89 (C52H33NO-S=719.23) 0791 m/z= 749.94 (C52H31NO-S2=749.18)
0797 m/z= 693.85 (C50H31NO-S=693.21) 0813 m/z= 719.89 (C52H33NO-S=719.23)
0824 m/z= 790.00 (C55H35NO-S2=789.22) 0843 m/z= 713.86 (C54H35NO-=713.27)
0902 m/z= 637.77 (C48H31NO-=637.24) 0947 m/z= 687.82 (C52H33NO-=687.26)
0961 m/z= 611.73 (C46H29NO-=611.22) 0992 m/z= 687.82 (C52H33NO-=687.26)
1038 m/z= 737.88 (C56H35NO-=737.27) 1067 m/z= 737.88 (C56H35NO-=737.27)
1082 m/z= 729.90 (C55H39NO=729.30) 1083 m/z= 689.84 (C52H35NO=689.27)
1084 m/z= 729.90 (C55H39NO=729.30) 1146 m/z= 613.74 (C46H31NO=613.24)
< 실험예 1>-유기 발광 소자의 제작
(1) 유기 발광 소자의 제작
1,500Å의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
Figure pat00085
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
Figure pat00086
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 9-[4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐]-9'-페닐-3,3'-비-9H-카바졸(9-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-3,3'-Bi-9H-carbazole)의 화합물을 400Å 증착하였고 녹색 인광 도펀트는 Ir(ppy)3를 7% 도핑하여 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 200Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
상기 실험예 1에서 정공 수송층 형성 시 사용된 화합물 NPB 대신 하기 표 4에 표시되어있는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였으며, 상기 실험예 1에 따른 유기 전계 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율은 하기 표 4와 같다.
(2) 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 특성은 하기 표 4와 같다
화합물 구동전압
(V)		 발광효율
(cd/A)		 수명
(T90)
실시예 1 0002 4.16 119.52 153
실시예 2 0005 4.11 119.81 152
실시예 3 0023 3.96 123.31 165
실시예 4 0034 4.09 125.31 156
실시예 5 0038 3.87 122.12 194
실시예 6 0063 4.08 120.54 177
실시예 7 0065 4.01 118.91 172
실시예 8 0092 4.13 119.76 193
실시예 9 0095 3.98 120.91 169
실시예 10 0110 3.89 122.23 195
실시예 11 0114 4.11 122.95 172
실시예 12 0124 4.04 124.76 197
실시예 13 0126 3.99 123.82 168
실시예 14 0169 3.95 120.32 165
실시예 15 0200 3.98 124.17 200
실시예 16 0204 4.08 122.85 185
실시예 17 0216 4.09 125.53 163
실시예 18 0243 4.09 123.10 167
실시예 19 0264 3.97 122.78 158
실시예 20 0276 4.13 120.98 148
실시예 21 0315 4.15 119.79 157
실시예 22 0333 4.04 119.86 175
실시예 23 0334 3.87 121.44 166
실시예 24 0355 4.02 124.79 182
실시예 25 0380 4.17 119.64 165
실시예 26 0390 4.13 123.63 157
실시예 27 0399 4.05 121.76 187
실시예 28 0421 3.92 120.79 172
실시예 29 0464 3.99 119.97 179
실시예 30 0466 4.11 126.42 180
실시예 31 0482 3.87 120.78 179
실시예 32 0498 4.10 123.33 168
실시예 33 0605 4.04 121.54 184
실시예 34 0607 4.10 120.81 187
실시예 35 0678 3.83 119.82 173
실시예 36 0753 4.15 120.76 171
실시예 37 0791 3.90 121.96 185
실시예 38 0797 4.00 122.76 176
실시예 39 0843 4.08 123.39 166
실시예 40 0902 3.83 121.67 157
실시예 41 0947 4.11 124.41 182
실시예 42 1038 4.18 123.76 169
실시예 43 1067 3.97 120.58 173
실시예 44 1146 3.92 122.77 179
비교예 1 NPB 4.55 101.27 117
비교예 2 M1 4.35 112.17 134
비교예 3 M2 4.27 111.57 129
비교예 4 M3 4.25 110.32 136
Figure pat00087
본 발명의 일 구현예에 따른 실시예 1 내지 44의 소자가 비교예 1내지 4의 소자에 비해 구동 전압은 낮고 효율 및 수명이 우수한 것을 알 수 있었다.
< 실험예 2>
(1) 유기 발광 소자의 제작
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
Figure pat00088
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
Figure pat00089
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
Figure pat00090
Figure pat00091
이어서 전자 수송층으로서 하기 구조식 E1의 화합물을 300Å 두께로 증착하였다.
Figure pat00092
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고 Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다. 한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
상기 실험예 2에서 정공수송층 NPB의 두께를 150 Å 형성한 다음 상기 정공수송층 상부에 하기 표 5에 표시되어있는 화합물의 두께를 50Å으로 전자저지층을 형성한 것을 제외하고는, 상기 실험예 2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 본 발명에 따라 제조된 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 수명을 측정한 결과는 하기 표 5와 같았다.
화합물 구동전압
(V)		 발광효율
(cd/A)		 수명
(T95)
실시예 45 0003 5.22 7.25 57
실시예 46 0015 5.38 6.79 57
실시예 47 0033 5.14 6.88 51
실시예 48 0066 5.32 6.83 52
실시예 49 0077 5.14 6.72 59
실시예 50 0108 5.36 6.94 56
실시예 51 0159 5.24 7.13 59
실시예 52 0228 5.33 6.98 61
실시예 53 0292 5.42 6.98 55
실시예 54 0320 5.47 6.92 62
실시예 55 0336 5.38 6.98 57
실시예 56 0425 5.44 6.97 58
실시예 57 0452 5.31 7.19 50
실시예 58 0485 5.26 6.92 53
실시예 59 0512 5.43 7.03 52
실시예 60 0634 5.23 7.29 59
실시예 61 0636 5.35 6.90 51
실시예 62 0723 5.37 6.94 51
실시예 63 0813 5.13 7.01 52
실시예 64 0824 5.48 6.90 53
실시예 65 0961 5.37 6.79 57
실시예 66 0992 5.44 6.85 51
실시예 67 1082 5.29 7.01 57
실시예 68 1083 5.13 7.06 61
실시예 69 1084 5.37 6.87 52
비교예 5 M1 5.62 6.41 47
비교예 6 M2 5.63 6.65 45
비교예 7 M3 5.55 6.56 44
Figure pat00093
< 실험예3 >
1) 유기발광 소자의 제작
1,500Å의 두께로 인듐틴옥사이드(ITO)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino] triphenylamine) 및 정공 수송층 NPB(N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine)을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 하기 표 7에 기재된 화합물을 단일 호스트 또는 제1 호스트로써 전자 수송 능력이 좋은 n-Host(n 타입 호스트)를 사용하고, 제2 호스트로써 정공 수송 능력이 좋은 p-Host(p 타입 호스트)를 사용하여 두 개의 호스트 화합물을 하나의 공급원에서 증착하는 방식으로 사용하고, 호스트에 적색 인광 도펀트로 (piq)2(Ir)(acac)을 사용하여 (piq)2(Ir)(acac)를 호스트 재료 중량 대비 3%로 도핑 또는 호스트에 녹색 인광 도펀트로 Ir(ppy)3를 사용하여 Ir(ppy)3를 호스트 재료 중량 대비 7%로 도핑하여 500Å의 두께로 증착하였다.
이후 정공저지층으로 BCP를 60Å의 두께로 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 200Å의 두께로 증착하였다.
이 때, 두 개의 호스트를 사용할 경우 n-Host로 사용한 화합물은 하기와 같다.
Figure pat00094
마지막으로 전자수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광 소자를 제조하였다.
구체적으로, 실시예 66 내지 90 및 비교예 8 내지 13에서 호스트에 사용한 화합물은 하기 표 6과 같다.
이때, 하기 표 7의 비교예 8 내지 13의 호스트로 사용된 화합물 M1 내지 M3는 하기와 같다.
Figure pat00095
한편, 유기발광 소자 제조에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 유기발광 소자 제조에 사용하였다.
2) 유기발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제작된 유기발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T95을 측정하였다. 본 발명에 따라 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 발광색, 수명을 측정한 결과는 하기 표 7과 같았다.
제1호스트 제2호스트 구동전압
(V)		 효율
(cd/A)		 발광색 수명
(T95)
실시예 70 0093 4.02 42.1 적색 113
실시예 71 3.95 67.6 녹색 85
실시예 72 0219 4.06 41.5 적색 109
실시예 73 4.09 72.5 녹색 87
실시예 74 0365 3.99 41.8 적색 118
실시예 75 3.92 68.1 녹색 99
실시예 76 0603 3.89 44.2 적색 104
실시예 77 3.77 71.4 녹색 102
실시예 78 0699 3.82 45.9 적색 111
실시예 79 3.83 72.9 녹색 93
실시예 80 X 0093 3.80 45.9 적색 153
실시예 81 0219 3.83 47.4 적색 174
실시예 82 0365 3.85 51.1 적색 151
실시예 83 0603 3.97 49.3 적색 168
실시예 84 0699 3.98 48.8 적색 151
실시예 85 Y 0093 3.79 100.4 녹색 154
실시예 86 0219 3.84 97.5 녹색 151
실시예 87 0365 3.83 102.7 녹색 166
실시예 88 0603 3.95 111.2 녹색 152
실시예 89 0699 4.04 98.1 녹색 167
실시예 90 Z 0093 3.82 54.3 적색 169
실시예 92 0219 3.87 45.2 적색 170
실시예 92 0365 3.98 44.8 적색 175
실시예 93 0603 3.78 49.9 적색 149
실시예 94 0699 3.86 51.0 적색 155
비교예 8 M1 4.43 21.5 적색 52
비교예 9 X M1 4.38 41.3 적색 110
비교예 10 M2 4.54 63.7 녹색 65
비교예 11 Y M2 4.35 89.5 녹색 135
비교예 12 M3 4.43 23.6 적색 62
비교예 13 Z M3 4.31 43.1 적색 109
상기 실험예 3으로부터 본 출원에 따른 화합물을 단일 호스트 물질로 사용하여 발광층을 형성한 실시예 70 내지 79의 유기발광소자의 경우, 단일 호스트 물질로 사용하여 발광층을 형성시에 단일 호스트 물질로 본 출원에 따른 화합물을 사용하지 않은 비교예 8, 10 및 12의 유기발광소자보다 발광 효율 및 수명이 우수함을 확인할 수 있었다.
또한, 상기 실험예 3으로부터 n-Host에 해당하는 제1 호스트 물질과 본 출원에 따른 화합물을 p-Host에 해당하는 제2 호스트 물질로 동시에 사용하여 발광층을 형성한 실시예 80 내지 94의 유기발광소자의 경우, n-Host에 해당하는 제1 호스트 물질과 본 출원에 따른 화합물이 아닌 화합물을 p-Host에 해당하는 제2 호스트 물질로 동시에 사용하여 발광층을 형성한 비교예 9, 11 및 13의 유기 발광 소자보다 발광 효율 및 수명이 우수함을 확인할 수 있었다.
또한, 본 출원에 따른 화합물을 단일 호스트 물질로 사용하여 발광층을 형성한 실시예 70 내지 79의 유기발광소자의 발광 효율 및 수명은 n-Host에 해당하는 제1 호스트 물질과 본 출원에 따른 화합물이 아닌 화합물을 p-Host에 해당하는 제2 호스트 물질로 동시에 사용하여 발광층을 형성한 비교예 9, 11및 13의 유기 발광 소자와 유사하거나 우수한 경우도 나타남을 확인할 수 있었다.
이는, 일반적으로 단일 호스트 물질보다 제1 호스트로써 전자 수송 능력이 좋은 n-Host(n 타입 호스트)를 사용하고 제2 호스트로써 정공 수송 능력이 좋은 p-Host(p 타입 호스트)를 사용한 경우가 유기 발광 소자보다 발광 효율 및 수명이 우수한 점을 고려할 때, 본 출원에 따른 화합물을 호스트 물질로 사용할 경우 유기발광소자의 발광 효율 및 수명을 현저하게 개선할 수 있음을 의미한다.
이는 본 출원에 따른 화합물을 호스트 물질로 사용할 경우 각 전하 전달층으로부터 정공과 전자를 효율적으로 발광층으로 주입할 수 있기 때문으로 판단된다. 이러한 점도 상술한 바와 같이 증착시에 물질들의 상호작용에 의해 형성되는 배향 및 공간의 크기에 영향을 받기 때문인 것으로 판단된다.
이는 정공과 전자를 효율적으로 발광층으로 주입하는 것도 증착시에 물질들의 상호작용에 의해 형성되는 배향 및 공간의 크기에 영향을 받기 때문이며, 상술한 바와 같이 본 출원 화합물 및 상기 M1 내지 M3의 배향 특성 및 공간의 크기의 차이에 의해서 발생하는 효과인 것으로 판단된다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00096

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
    Z1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 또는 -SiRR'R"이고,
    p 및 m은 0 내지 4의 정수이고,
    n은 1 내지 6의 정수이며,
    a는 0 내지 3의 정수이고,
    상기 R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 5중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00097

    [화학식 3]
    Figure pat00098

    [화학식 4]
    Figure pat00099

    [화학식 5]
    Figure pat00100

    상기 화학식 2 내지 5에 있어서,
    R1 내지 R6, L1, L2, Z1, Ar1, Ar2, p, m, n 및 a의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 6]
    Figure pat00101

    [화학식 7]
    Figure pat00102

    [화학식 8]
    Figure pat00103

    [화학식 9]
    Figure pat00104

    상기 화학식 6 내지 9에 있어서,
    R1 내지 R6, L1, L2, Ar1, Ar2, p, m, n 및 a의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
    Z11은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이고,
    X는 O; 또는 S이며,
    R11 내지 R18은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며,
    R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며,
    b는 0 내지 3의 정수이고,
    상기 R, R'및 R"은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의
    Figure pat00105
    는 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00106

    [화학식 1-2]
    Figure pat00107

    [화학식 1-3]
    Figure pat00108

    상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
    L2, p 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
    Figure pat00109
    는 상기 화학식 1과 연결되는 위치를 의미하며,
    X1는 O; 또는 S이며,
    L11은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
    R31 내지 R34은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며,
    R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며,
    r는 0 내지 3의 정수이고,
    상기 R, R'및 R"은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
  5. 청구항 1에 있어서, R1 내지 R6은 수소인 것인 헤테로고리 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    Figure pat00110

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    Figure pat00150

    Figure pat00151
  7. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층 또는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 전자저지층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층 또는 정공저지층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층을 포함하고, 상기 정공수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 7에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층. 전자주입층, 전자수송층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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