KR102570243B1 - 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 - Google Patents
헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102570243B1 KR102570243B1 KR1020210063237A KR20210063237A KR102570243B1 KR 102570243 B1 KR102570243 B1 KR 102570243B1 KR 1020210063237 A KR1020210063237 A KR 1020210063237A KR 20210063237 A KR20210063237 A KR 20210063237A KR 102570243 B1 KR102570243 B1 KR 102570243B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- light emitting
- layer
- Prior art date
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 56
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 title abstract description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 78
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 71
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 43
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 40
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 38
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 38
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 38
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 24
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 12
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 194
- 239000000463 material Substances 0.000 description 63
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 41
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 33
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 15
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 4
- NXSZSZJWZVLHAY-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=C(F)C=CC=C1Cl NXSZSZJWZVLHAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FZTLLUYFWAOGGB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane dioxane Chemical compound C1COCCO1.C1COCCO1 FZTLLUYFWAOGGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 3
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVSJCRDHNCCXFC-UHFFFAOYSA-N 3-[9-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]carbazol-3-yl]-9-phenylcarbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=C(C=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=N1 QVSJCRDHNCCXFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PLQNWWDBCZCCOA-UHFFFAOYSA-N 7-chloronaphthalen-1-ol Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(O)=CC=CC2=C1 PLQNWWDBCZCCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BACNHQRWRLPHSL-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=CC2=C1C(C=C(C1=CC=CC=C1)C1=C3C=CC=C1)=C3S2 Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1C(C=C(C1=CC=CC=C1)C1=C3C=CC=C1)=C3S2 BACNHQRWRLPHSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenylaniline Chemical group NC1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 6,11-dihydro-5h-benzo[b][1]benzazepine Chemical group C1CC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C12 ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAUUSJQBTVCFKP-UHFFFAOYSA-N 7-phenylnaphthalen-1-ol Chemical compound OC1=C2C=C(C=CC2=CC=C1)C1=CC=CC=C1 DAUUSJQBTVCFKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKAQOIKIVPPEHF-UHFFFAOYSA-N BrC(C1=C2C=CC=C1)=CC1=C2SC2=C1C(C1=CC=CC=C1)=CC=C2 Chemical compound BrC(C1=C2C=CC=C1)=CC1=C2SC2=C1C(C1=CC=CC=C1)=CC=C2 FKAQOIKIVPPEHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBNQJPOHROOWJJ-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC2=C1C(C=CC1=C3C=CC=C1)=C3S2 Chemical compound C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC2=C1C(C=CC1=C3C=CC=C1)=C3S2 BBNQJPOHROOWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 Chemical group C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYFOUWAGMHORLD-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=CC2=C1C(C=C(C1=C3C=CC=C1)Br)=C3S2 Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1C(C=C(C1=C3C=CC=C1)Br)=C3S2 BYFOUWAGMHORLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- NGFBLISNEHDAAP-UHFFFAOYSA-N OC(C1=CC(C2=CC=CC=C2)=C2)=CC=CC1=C2Br Chemical compound OC(C1=CC(C2=CC=CC=C2)=C2)=CC=CC1=C2Br NGFBLISNEHDAAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N flavanone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002221 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3,5-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]phenyl]-3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 125000005033 thiopyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
- H10K50/181—Electron blocking layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
Abstract
본 발명은 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 저지, 정공 저지, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물을 제공하고자 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 하기 화학식 2로 표시되는 기; 및 하기 화학식 3으로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 기; 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 기이고,
상기 R5 내지 R10 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 기; 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 기이고,
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
상기 m 및 n은 0 내지 5의 정수이며, m이 2 이상인 경우 L1은 서로 같거나 상이하고, n이 2 이상인 경우 L2는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 유기물층이 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 유기물층이 전자 저지층을 포함하고, 상기 전자 저지층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 유기물층이 발광 보조층을 포함하고, 상기 발광 보조층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 헤테로 고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 헤테로 고리 화합물은 유기 발광 소자에서 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층, 정공 저지층, 전자 주입층, 전하 생성층 등의 재료로서 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 유기 발광 소자의 정공 수송층, 전자 저지층 또는 발광 보조층의 재료로서 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 단독 또는 다른 화합물과 조합하여 정공 수송층 재료, 전자 저지층 또는 발광 보조층의 재료로 사용될 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 밴드갭 및 T1값의 조절을 통하여 정공 수송층의 정공 전달 능력을 향상시킬 수 있으며, 분자의 안정성을 개선하고, 호모 에너지 레벨을 비편재화시켜 호모 에너지를 안정화시킴에 따라 유기 발광 소자의 구동 전압을 낮추고, 발광 효율 및 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 3은 각각 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
이하, 본 발명을 보다 자세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는, 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란, 중수소; 할로겐; 시아노기; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 내지 C20의 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸 헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 -P(=O)R101R102로 표시되고, R101 및 R102는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로 고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 구체적으로 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR101R102R103로 표시되고, R101 내지 R103은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로 고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , , , , , 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
본 발명에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 탄소 원자에 수소 원자가 결합된 것을 의미한다. 다만, 중수소(2H, Deuterium)는 수소의 동위원소이므로, 일부 수소 원자는 중수소일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 치환기로 올 수 있는 위치가 모두 수소 또는 중수소인 것을 의미할 수 있다. 즉, 중수소의 경우 수소의 동위원소로, 일부의 수소 원자는 동위원소인 중수소일 수 있으며, 이 때 중수소의 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"에 있어서, "중수소의 함량이 0%", "수소의 함량이 100%", "치환기는 모두 수소" 등 중수소를 명시적으로 배제하지 않는 경우에는 수소와 중수소는 화합물에 있어 혼재되어 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 중수소는 수소의 동위원소(isotope) 중 하나로 양성자(proton) 1개와 중성자(neutron) 1개로 이루어진 중양성자(deuteron)를 원자핵(nucleus)으로 가지는 원소로서, 수소-2로 표현될 수 있으며, 원소기호는 D 또는 2H로 쓸 수도 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 동위원소는 원자 번호(atomic number, Z)는 같지만, 질량수(mass number, A)가 다른 원자를 의미하는 동위원소는 같은 수의 양성자(proton)를 갖지만, 중성자(neutron)의 수가 다른 원소로도 해석할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 특정 치환기의 함량 T%의 의미는 기본이 되는 화합물이 가질 수 있는 치환기의 총 개수를 T1으로 정의하고, 그 중 특정의 치환기의 개수를 T2로 정의하는 경우 T2/T1Х100 = T%로 정의할 수 있다.
즉, 일 예시에 있어서, 
표시되는 페닐기에 있어서 중수소의 함량 20%라는 것은 페닐기가 가질 수 있는 치환기의 총 개수는 5(식 중 T1)개이고, 그 중 중수소의 개수가 1(식 중 T2)인 경우를 의미할 수 있다. 즉, 페닐기에 있어서 중수소의 함량 20%라는 것인 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 있어서, "중수소의 함량이 0%인 페닐기"의 경우 중수소 원자가 포함되지 않은, 즉 수소 원자 5개를 갖는 페닐기를 의미할 수 있다.
본 발명에 있어서, 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물에서 중수소의 함량은 0 내지 100%일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 30 내지 100%일 수 있다.
본 발명에 있어서, C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리는 C6 내지 C60개의 탄소와 수소로 이루어진 방향족 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 예를 들어, 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌 등을 들 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니며, 상기 탄소수를 충족하는 것으로서 이 분야에 공지된 방향족 탄화수소 고리 화합물을 모두 포함한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 하기 화학식 2로 표시되는 기; 및 하기 화학식 3으로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 기; 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 기이고,
상기 R5 내지 R10 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 기; 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 기이고,
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
상기 m 및 n은 0 내지 5의 정수이며, m이 2 이상인 경우 L1은 서로 같거나 상이하고, n이 2 이상인 경우 L2는 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 상기 화학식 2로 표시되는 기; 또는 상기 화학식 3으로 표시되는 기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; - SiR101R102R103; 상기 화학식 2로 표시되는 기; 또는 상기 화학식 3으로 표시되는 기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; 상기 화학식 2로 표시되는 기; 또는 상기 화학식 3으로 표시되는 기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 상기 화학식 2로 표시되는 기; 또는 상기 화학식 3으로 표시되는 기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1 중 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 0% 이상, 10% 이상, 20% 이상, 30% 이상, 40% 이상 또는 50% 이상일 수 있고, 100% 이하, 90% 이하, 80% 이하, 70% 이하, 60%이하일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1 중 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 30% 내지 100%일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1 중 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 30% 내지 80%일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1 중 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 50% 내지 60%일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 L1 및 L2은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L1 및 L2은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L1 및 L2은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
상기 L1 및 L2의 구체적인 예를 하기에 표시하나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 4 및 5에 있어서,
상기 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
상기 a는 0 내지 3의 정수이며, a가 2 이상일 경우 R11은 서로 같거나 싱아히고,
상기 b는 0 내지 2의 정수이며, b가 2 이상일 경우 R12는 서로 같거나 상이하고,
상기 c는 0 내지 4의 정수이며, c가 2 이상일 경우 R13은 서로 같거나 상이하고,
상기 Ar1, Ar2, L1 및 m은 상기 화학식 2의 정의와 동일하며,
상기 Ar3, L2 및 n은 상기 화학식 3의 정의와 동일하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; 또는 -SiR101R102R103로 표시되는 기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; 또는 -SiR101R102R103로 표시되는 기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6 또는 화학식 7의 헤테로 고리 화합물일 수 있다.
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 6및 7에 있어서,
상기 R21 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
상기 d는 0 내지 3의 정수이며, d가 2 이상일 경우 R21은 서로 같거나 상이하고,
상기 Ar1, Ar2, L1 및 m은 상기 화학식 2의 정의와 동일하며,
상기 Ar3, L2 및 n은 상기 화학식 3의 정의와 동일하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R21 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; 또는 -SiR101R102R103로 표시되는 기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R21 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; 또는 -SiR101R102R103로 표시되는 기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R21 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 헤테로 고리 화합물일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 전자 저지층 물질, 정공 수송층 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질, 정공 저지층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
또한, 본 발명은
제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층;을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
또 다른 일 실시형태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 저지층, 발광층, 발광 보조층, 전자 저지층, 정공 수송층 및 정공 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있고, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 저지층, 발광층, 발광 보조층, 전자 저지층, 정공 수송층 및 정공 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다. 상기 발광 보조층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하며, 상기 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터 전자 주입을 방지하는 역할을 할 수 있다. 또한, 상기 발광 보조층은 음극과 발광층 사이에 위치하거나, 양극과 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 발광 보조층이 상기 음극과 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 양극과 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 저지층을 포함할 수 있고, 상기 전자 저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 유기물층은 발광 보조층을 포함할 수 있고, 상기 발광 보조층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 주입층 또는 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 주입층 또는 전자 수송층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 저지층 또는 정공 저지층을 포함하고, 상기 전자 저지층 또는 정공 저지층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 수송층, 발광층 또는 정공 저지층을 포함하고, 상기 전자 수송층, 발광층 또는 정공 저지층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공 수송층, 전자 저지층 또는 발광 보조층을 포함하고, 상기 정공 수송층, 전자 저지층 또는 발광 보조층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
도 1 내지 도 3에 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다. 예를 들면, 발광 보조층을 추가할 수 있다(도 3에 도시되지 않음).
또한, 본 발명의 일 실시형태는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
상기 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물은 유기 발광 소자의 유기물 형성시 이용할 수 있고, 특히, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 발광 보조층 형성시 보다 바람직하게 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로 고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로 고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 전자 저지층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 정공 저지층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하는 유기 발광 소자의 제조 방법으로서, 상기 유기물층을 형성하는 단계가 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
상기 양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층 재료로는 공지된 정공 주입층 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 사용할 수 있다.
상기 정공 수송층 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자 수송층 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
상기 전자 주입층 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광층 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광층 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
상기 발광층 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 p 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 헤테로 고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위해 바람직한 실시예를 제시하지만, 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
<제조예>
제조예 1. 화합물 20의 제조
제조예 1-1. 화합물 20-4의 제조
화합물 20-5 50g(174.75mmol), (2-클로로-6-플루오로페닐)보론산((2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid)(A) 34.2g(192.22mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylhosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) 201.93g(174.75mmol) 및 탄산칼륨(K2CO3) 24.15g(174.75mmol)을 1,4-디옥세인(1,4-Dioxane) 750mL 및 증류수 150mL에 첨가하여 120℃에서 4시간 동안 교반하였다. 그 후 상온으로 온도를 낮추고 물층을 분리하고, 유기층을 다시 증류수로 1회 더 세척하여 유기층을 분리하였다. 상기 유기층에 무수 황산마그네슘(MgSO4)을 투입하여 슬러리 후 여과하여 감압 농축하였다. 오일 상태의 화합물을 헥산(hexane) 및 에틸아세테이트(ethylacetate)로 실리카 크로마토그래피를 통해 분리하여 화합물 20-4(3-클로로-2-(1-플루오로-2-나프틸)벤젠싸이올(3-chloro-2-(1-fluoro-2-naphthyl)benzenethiol)) 46.g(159.3mmol, 수율 91%)를 얻었다.
제조예 1-2. 화합물 20-3의 제조
화합물 20-4 46g(159.3mmol), 탄산칼륨(K2CO3) 66.04g(477.89mmol)을 N-메틸피롤리돈(N-methylpyrrolidone, NMP) 460mL에 첨가하여 140℃에서 3시간 동안 교반하였다. 약 1시간 후 반응물을 실온으로 온도를 낮춘 후 증류수 500mL에 천천히 투입하였다. 석출된 고체를 여과하고, 이를 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran, THF)에 녹인 후 무수 황산마그네슘(MgSO4)을 투입하여 여과 후 감압농축 하였다. 농축한 화합물을 소량의 테트라하이드로퓨란 및 과량의 헥산(hexane)으로 슬러리하여 여과하였다. 상기 여과한 화합물을 정제하기 위해 헥산(hexane) 및 에틸아세테이트(ethylacetate)로 실리카 크로마토그래피를 통해 분리하여 화합물 20-3(7-클로로나프톨[1,2-b]벤조싸이오펜(7-chloronaphtho[1,2-b]benzothiophene) 40g(148.83mmol, 수율 93.431%)을 얻었다.
제조예 1-3. 화합물 20-2의 제조
화합물 20-3 40g(148.83mmol)을 디클로로메탄(dichloromethane, DCM) 400mL에 녹인 후 ice bath에서 교반 시켰다. 브롬(bromine) 26.43g(163.71mmol)을 니들을 이용해 적가(dropwise)한 후 실온에서 3시간 동안 교반하여 화합물 20-2(5-브로모-7-클로로-나프토[1,2-b]벤조싸이오펜, 5-bromo-7-chloro-naphtho[1,2-b]benzothiophene) 51g(146.7mmol, 수율 98.564%)를 얻었다.
제조예 1-4. 화합물 20-1의 제조
화합물 20-2 51g(146.7mmol), 페닐보론산(phenyl boronic acid)(B) 21.9g(176.03mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylhosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) 8.48g(7.33mmol) 및 탄산칼륨(K2CO3) 60.82g(440.09mmol)을 1,4-디옥세인(1,4-Dioxane) 1000mL 및 증류수 200mL에 첨가하여 5시간 동안 환류 반응하였다. 반응 완료 후 반응액에 메틸렌 클로라이드(Methylene chloride, MC) 100mL와 증류수 150mL를 넣어 반응시킨 후 분별 깔때기에 넣어 유기층을 분리하였다. 유기층에 무수 황산마그네슘(MgSO4)을 투입하여 건조시키고 회전 증발기로 용매를 제거한 후, 아세톤(Acetone)과 헥산(hexane)으로 슬러리하여 화합물 20-1(7-클로로-5-페닐-나프토[1,2-b]벤조싸이오펜, 7-chloro-5-phenyl-naphtho[1,2-b]benzothiophene) 50g(144.99mmol, 수율 98.835%)를 얻었다.
제조예 1-5. 화합물 20의 제조
화합물 20-1 50g(144.99mmol), 비스(4-바이페닐일)아민(Bis(4-biphenylyl)amine)(C) 52.31g(159.49mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, Pd2(dba)3) 6.64g(7.25mmol), 디사이클로헥실(2',4',6'-트리아이소프로필-[1,1'-바이페닐]-2-일)포스핀(Dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine, Xphos) 6.91g(14.5mmol), 소듐 t-부톡사이드(t-BuONa) 41.8g(434.96mmol)을 자일렌(Xylene) 1000mL에 넣고 5시간 동안 125℃의 온도에서 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 메틸렌 클로라이드(Methylene chloride, MC) 를 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하였고, 유기층에 무수 황산마그네슘(MgSO4)을 투입하여 건조시키고 회전 증발기로 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피(MC:Hexane=1:3)로 정제하여 화합물 20 78g(123.85mmol, 수율 85.42%를 얻었다.
상기 제조예 1에서 (2-클로로-6-플루오로페닐)보론산((2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid) 대신 화합물 A를 사용하고, 페닐보론산(phenylboronic acid) 대신 화합물 B를 사용하고, 비스(4-바이페닐일)아민(Bis(4-biphenylyl)amine) 대신 화합물 C를 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 1과 같이 목적 화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 | 중간체 A | 중간체 B | 중간체 C | 목적 화합물 | 수율 |
| 20 |
|
76% | |||
| 24 |
|
56% | |||
| 32 |
|
65% | |||
| 40 |
|
78% | |||
| 48 |
|
58% | |||
| 56 |
|
68% | |||
| 64 |
|
75% | |||
| 71 |
|
73% | |||
| 72 |
|
83% | |||
| 80 |
|
76% | |||
| 96 |
|
75% | |||
| 98 |
|
85% | |||
| 120 |
|
81% | |||
| 138 |
|
61% | |||
| 141 |
|
62% | |||
| 179 |
|
52% | |||
| 191 |
|
76% | |||
| 220 |
|
55% | |||
| 228 |
|
67% | |||
| 236 |
|
87% | |||
| 243 |
|
77% | |||
| 251 |
|
67% | |||
| 259 |
|
63% | |||
| 292 |
|
52% | |||
| 332 |
|
71% | |||
| 377 |
|
47% | |||
| 684 |
|
47% | |||
| 688 |
|
77% | |||
| 693 |
|
83% |
제조예 2. 화합물 420의 제조
제조예 2-1. 화합물 420-4의 제조
화합물 420-5 50g(174.75mmol), (2-클로로-6-플루오로페닐)보론산((2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid)(D) 34.2g(192.22mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylhosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) 201.93g(174.75mmol) 및 탄산칼륨(K2CO3) 24.15g(174.75mmol)을 1,4-디옥세인(1,4-Dioxane) 750mL 및 증류수 150mL에 첨가하여 120℃에서 4시간 동안 교반하였다. 그 후 상온으로 온도를 낮추고 물층을 분리하고, 유기층을 다시 증류수로 1회 더 세척하여 유기층을 분리하였다. 상기 유기층에 무수 황산마그네슘(MgSO4)을 투입하여 슬러리 후 여과하여 감압 농축하였다. 오일 상태의 화합물을 헥산(hexane) 및 에틸아세테이트(ethylacetate)로 실리카 크로마토그래피를 통해 분리하여 화합물 420-4(3-클로로-2-(1-플루오로-2-나프틸)벤젠싸이올(3-chloro-2-(1-fluoro-2-naphthyl)benzenethiol)) 46.g(159.3mmol, 수율 91%)를 얻었다.
제조예 2-2. 화합물 420-3의 제조
화합물 20-4 46g(159.3mmol), 탄산칼륨(K2CO3) 66.04g(477.89mmol)을 N-메틸피롤리돈(N-methylpyrrolidone, NMP) 460mL에 첨가하여 140℃에서 3시간 동안 교반하였다. 약 1시간 후 반응물을 실온으로 온도를 낮춘 후 증류수 500mL에 천천히 투입하였다. 석출된 고체를 여과하고, 이를 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran, THF)에 녹인 후 무수 황산마그네슘(MgSO4)을 투입하여 여과 후 감압농축 하였다. 농축한 화합물을 소량의 테트라하이드로퓨란 및 과량의 헥산(hexane)으로 슬러리하여 여과하였다. 상기 여과한 화합물을 정제하기 위해 헥산(hexane) 및 에틸아세테이트(ethylacetate)로 실리카 크로마토그래피를 통해 분리하여 화합물 420-3(7-클로로나프톨[1,2-b]벤조싸이오펜(7-chloronaphtho[1,2-b]benzothiophene) 40g(148.83mmol, 수율 93.431%)을 얻었다.
제조예 2-3. 화합물 420-2의 제조
화합물 420-3 40g(148.83mmol), 페닐보론산(phenyl boronic acid)(E) 20.37g(163.71mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylhosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) 8.6g(7.44mmol) 및 탄산칼륨(K2CO3) 61.71g(446.5mmol)을 1,4-디옥세인(1,4-Dioxane) 450mL 및 증류수 90mL에 첨가하여 5시간 동안 환류 반응하였다. 반응 완료 후 반응액에 메틸렌 클로라이드(Methylene chloride, MC) 100mL와 증류수 150mL를 넣어 반응시킨 후 분별 깔때기에 넣어 유기층을 분리하였다. 유기층에 무수 황산마그네슘(MgSO4)을 투입하여 건조시키고 회전 증발기로 용매를 제거한 후, 아세톤(Acetone)과 헥산(hexane)으로 슬러리하여 화합물 420-2(7-페닐나프톨[1,2-b]벤조싸이오펜, 7-phenylnaphtho[1,2-b]benzothiophene) 45g(144.97mmol, 수율 97.405%)를 얻었다.
제조예 2-4. 화합물 420-1의 제조
화합물 420-2 45g(144.97mmol)을 디클로로메탄(dichloromethane, DCM) 400mL에 녹인 후 ice bath에서 교반 시켰다. 브롬(bromine) 46.8g(289394mmol)을 니들을 이용해 적가(dropwise)한 후 실온에서 3시간 동안 교반하여 화합물 420-1(5-브로모-7-페닐-나프톨[1,2-b]벤조싸이오펜, 5-bromo-7-phenyl-naphtho[1,2-b]benzothiophene) 76g(195.22mmol, 수율 134.66%)를 얻었다.
제조예 2-5. 화합물 420의 제조
화합물 420-1 76g(195.22mmol), 비스(4-바이페닐일)아민(Bis(4-biphenylyl)amine)(F) 67.23g(204.98mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, Pd2(dba)3) 8.94g(9.76mmol), 디사이클로헥실(2',4',6'-트리아이소프로필-[1,1'-바이페닐]-2-일)포스핀(Dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine, Xphos) 9.31g(19.52mmol), 소듐 t-부톡사이드(t-BuONa) 56.28g(585.65mmol)을 자일렌(Xylene) 1400mL에 넣고 5시간 동안 125℃의 온도에서 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 메틸렌 클로라이드(Methylene chloride, MC) 를 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하였고, 유기층에 무수 황산마그네슘(MgSO4)을 투입하여 건조시키고 회전 증발기로 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피(MC:Hexane=1:3)로 정제하여 화합물 420 89g(141.31mmol, 수율 72.39%)를 얻었다.
상기 제조예 2에서 (2-클로로-6-플루오로페닐)보론산((2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid) 대신 화합물 D를 사용하고, 페닐보론산(phenylboronic acid) 대신 화합물 E를 사용하고, 비스(4-바이페닐일)아민(Bis(4-biphenylyl)amine) 대신 화합물 F를 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 2와 같이 목적 화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 | 중간체 E | 중간체 F | 중간체 G | 목적 화합물 | 수율 |
| 420 |
|
89% | |||
| 432 |
|
69% | |||
| 440 |
|
54% | |||
| 447 |
|
67% | |||
| 455 |
|
61% | |||
| 467 |
|
51% | |||
| 475 |
|
57% | |||
| 487 |
|
67% | |||
| 495 |
|
79% | |||
| 507 |
|
79% | |||
| 515 |
|
67% | |||
| 531 |
|
87% | |||
| 543 |
|
82% | |||
| 555 |
|
63% | |||
| 565 |
|
69% | |||
| 579 |
|
72% | |||
| 595 |
|
61% | |||
| 620 |
|
78% | |||
| 636 |
|
82% | |||
| 655 |
|
65% | |||
| 660 |
|
85% | |||
| 673 |
|
72% | |||
| 700 |
|
82% |
제조예 3. 화합물 689의 제조
화합물 420 10.0g(15.1mM), 트리플루오로메탄설폰산(trifluoromethanesulfonic acid) 15.4g(102.7mM)를 D6 벤젠 100mL에 녹인 후 1시간 동안 60℃의 온도로 교반하였다. 반응 종결 후 상온에서 K3PO4 수용액으로 중화 후 디클로로메탄(dichloromethane) 및 물(H2O)로 추출하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:1 부피비)로 정제하였고, 메탄올로 재결정하여 화합물 689 7.5g(수율 71.5%)을 얻었다.
제조예 4. 화합물 690의 제조
화합물 20 15.0g(24.4mM), 트리플루오로메탄설폰산(trifluoromethanesulfonic acid) 24.9g(165.9mM)를 D6 벤젠 150mL에 녹인 후 1시간 동안 60℃의 온도로 교반하였다. 반응 종결 후 상온에서 K3PO4 수용액으로 중화 후 디클로로메탄(dichloromethane) 및 물(H2O)로 추출하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:1 부피비)로 정제하였고, 메탄올로 재결정하여 메탄올로 재결정하여 화합물 690 11.5g(수율 73.0%)을 얻었다.
상기 제조예 1 내지 제조예 4, 표 1 및 표 2에 기재된 화합물의 합성 결과를 하기 표 3 및 표 4에 나타내었다. 하기 표 3은 1H NMR(CDCl3, 300Mz)의 측정값이고, 하기 표 4는 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.
| 화합물 | 1H NMR(CDCl3, 200Mz) |
| 20 | δ= 8.97(1H, d), 8.12(1H, d), 7.75~7.79(6H, m), 7.37~7.59(22H, m) |
| 24 | δ= 8.97(1H, d), 8.10~8.12(2H, t), 7.75~7.79(4H, m), 7.67 (1H, s), 7.37~7.55(11H, m), 7.25(4H, s), 7.08(2H, m) |
| 32 | δ= 8.97(1H, d), 8.12(1H, d), 7.75~7.90(8H, m), 7.67 (1H, s),7.19~7.55(25H, m), 7.06(1H, s) |
| 40 | δ= 8.97(1H, d), 8.10~8.12(2H, t), 7.98(1H, s), 7.79(2H, t), 7.28~7.59(19H, m), 6.98~7.14(3H, m), 6.97 (1H,s) |
| 48 | δ= 8.97(1H, t), 8.5(1H, d), 8.09~8.20(3H, m), 7.75~7.77(3H, m),7.39~7.59(12H, m), 7.17~7.24(8H, m) |
| 56 | δ= 8.97(1H, t), 8.5(1H, d), 8.20(1H, d), 8.09~8.12(3H, t), 7.75~7.77(3H, t), 7.08(1H, s), 7.39~7.59(12H, m), 7.25~7.45(10H, m) |
| 64 | δ= 8.97(1H, t), 8.5(1H, d), 8.20(1H, d), 8.09~8.12(2H, t), 7.55~7.75(5H, m), 7.67 (1H, s),7.37~7.55(21H, m), 7.25(4H, s), |
| 71 | δ= 8.97(1H, d), 7.98~8.15(6H, m), 7.81(1H, s), 7.08~7.64(20H, m), 7.00~7.08(3H, m) |
| 72 | δ= 8.97(1H, d), 7.98~8.12(4H, m), 7.67~7.78(5H, m), 7.31~7.59(21H, m), 7.11(1H, s) |
| 80 | δ= 8.97(1H, d), 8.55(2H, d), 8.32(2H, d), 8.12(1H, d), 7.67~7.78(7H, m), 7.41~7.59(18H, m), 7.11(2H, s) |
| 96 | δ= 8.97(1H, d), 8.10~8.12(2H, t), 7.89~7.90(2H, t), 7.27~7.59(26H, m), 7.11(2H, s) |
| 98 | δ= 8.97(1H, d), 8.12 (1H, d), 8.04 (3H, s), 7.75(6H, d), 7.37~7.59(15H, m), 7.24~7.25(6H, m), 7.00~7.08 (3H, m) |
| 120 | δ= 8.97(1H, d), 8.12 (1H, d), 7.95 (1H, s), 7.67 (1H, s), 7.37~7.59(20H, m) |
| 138 | δ= 8.97(1H, d), 8.12 (1H, d), 7.95~7.98(2H, m), 7.28~7.59(25H, m), 6.97(1H, d) |
| 141 | δ= 8.97(1H, d),7.95~8.12(5H, m), 7.75~7.85(5H, m), 7.67 (1H, s),7.27~7.59 (19H, m), 7.17~7.18(2H, m) |
| 179 | δ= 8.97(1H, d), 8.55 (2H, d), 8.32 (2H, d),8.09~8.12(3H, m), 7.95 (1H, s), 7.81~7.85(2H, m),7.41~7.63(10H, m), 7.24(2H, t), 7.08(3H, m) |
| 191 | δ= 8.97(1H, d), 8.09~8.15(4H, m), 7.78~7.90 (6H, m) 7.38~7.63(10H, m), 7.08~7.26(15H, m) |
| 220 | δ= 8.97(1H, d), 8.12 (1H, d), 8.01 (1H, d), 7.7~7.59 (28H, m) |
| 228 | δ= 8.97(1H, d), 8.10~8.12(2H, m), 8.07 (1H, d), 7.79~7.90 (4H, m), 7.33~7.46 (12H, m), 7.08~7.16 (4H, m), 1.69(6H, s) |
| 236 | δ= 8.97(1H, d), 8.12 (1H, d), 8.01 (1H, d), 7.79~7.90 (6H, m), 7.28~7.46 (10H, m),7.16(2H, d), 1.69(12H, s) |
| 243 | δ= 8.97(2H, t), 8.50 (1H, d), 8.09~8.20(3H, m), 8.01 (1H, d),7.77(1H, t), 7.52~7.67 (5H, m), 7.39~7.43 (2H, m), 7.24(4H, t), 7.00~7.08 (6H, m) |
| 251 | δ= 8.97(2H, t), 8.50 (1H, d), 8.01~8.20(7H, m), 7.77~7.81 (2H, m), 7.37~7.63 (16H, m), 7.08~7.14 (3H, m) |
| 259 | δ= 8.97(2H, t), 8.50 (1H, d), 8.09~8.20(3H, m), 8.01 (1H, d), 7.39~7.68 (23H, m), 7.25(4H, s), 7.11(1H, s) |
| 292 | δ= 8.97(1H, d), 8.09~8.12(2H, m), 8.01 (1H, d), 7.89~7.90 (2H, m), 7.38~7.78 (20H, m), 7.10~7.28 (12H, m) |
| 332 | δ= 8.97(1H, d), 8.11~8.12(2H, t), 7.75~7.79 (8H, m), 7.67 (1H, s), 7.17~7.59 (13H, m), 7.06 (1H, d) |
| 377 | δ= 8.97(1H, d), 8.55(1H, d), 8.32(1H, d), 8.11~8.12(2H, t), 7.67~7.70 (3H, m), 7.41~7.59 (9H, m), 7.24 (4H, t), 7.00~7.08 (6H, m) |
| 684 | δ= 8.97(1H, d), 8.12(1H, d), 7.75 (4H, d), 7.37~7.59 (20H, m) |
| 688 | δ= 8.97(1H, d), 8.12(1H, d), 7.75 (2H, d), 7.67 (1H, s), 7.41~7.59 (8H, m), 7.25 (4H, s) |
| 693 | δ= 8.97(1H, d), 8.12(1H, d), 7.75 (4H, d), 7.37~7.59 (20H, m) |
| 420 | δ= 8.12(2H, d), 8.03(1H, d), 7.94~7.95 (2H, t), 7.37~7.79 (25H, m) |
| 432 | δ= 8.12(2H, d), 8.03(1H, d), 7.19~7.90 (21H, m), 7.06 (1H, d) |
| 440 | δ=7.94~8.12 (7H, m), 7.79 (2H, d), 7.28~7.59 (15H, m), 7.08~7.14 (3H, m), 6.97 (1H, d) |
| 447 | δ= 8.95(1H, d), 8.50(1H, d), 8.03~8.12(5H, m), 7.94~7.95 (2H, t), 7.37~7.77 (15H, m), 7.24 (2H, t), 7.00~7.08 (3H, m) |
| 455 | δ= 8.95(1H, d), 8.50(1H, d), 8.20(1H, d), 8.03~8.12(4H, m), 7.94~7.95 (2H, t), 7.41~7.77 (12H, m), 7.17~7.25 (9H, m), 7.00~7.08 (3H, m) |
| 467 | δ=7.94~8.12 (10H, m), 7.81 (1H, t), 7.39~7.63 (13H, m), 7.00~7.08 (3H, m) |
| 475 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 8.12~8.22(3H, m), 8.03(1H, d), 7.93~7.95 (3H, t), 7.81(1H, d), 7.49~7.70 (10H, m), 7.24 (2H, t), 7.00~7.08 (3H, m) |
| 487 | δ= 8.45(1H, d), 8.03~8.13(7H, m), 7.93~7.95 (3H, t), 7.79~7.81 (3H, m), 7.41~7.59 (12H, m), 7.24 (2H, t), 7.00~7.08 (3H, m) |
| 495 | δ=8.03~8.15(6H, m), 7.81~7.95 (7H, m), 7.24~7.59 (17H, m), 7.00~7.08 (3H, m) |
| 507 | δ=8.10~8.12(6H, m), 7.95~7.99 (2H, m), 7.75 (2H, d), 7.39~7.59 (10H, m), 7.24 (2H, t), 7.00~7.08 (5H, m) |
| 515 | δ=8.12~8.15(6H, m), 7.95~7.99 (2H, m), 7.75~7.81 (5H, m), 7.39~7.63 (13H, m), 7.25 (4H, s) |
| 531 | δ= 8.12(4H, d), 7.85~7.99 (4H, m), 7.24 (4H, t), 7.27~7.59 (20H, m), 7.06 (1H, s) |
| 543 | δ= 8.95(1H, d), 8.50(1H, d), 8.09~8.20(6H, m), 7.77(1H, t), 7.50~7.59 (3H, m), 7.39(1H, t), 7.24 (4H, t), 7.00~7.08 (6H, m) |
| 555 | δ= 8.95(1H, d), 8.50(1H, d), 8.09~8.20(6H, m), 7.95~7.99 (3H, t), 7.75~7.77 (3H, t), 7.39~7.59 (6H, m), 7.17~7.27 (9H, m), 7.00~7.08 (3H, m) |
| 565 | δ=7.98~8.12(9H, m), 7.50~7.59 (4H, t), 7.24~7.39 (6H, m), 7.00~7.08 (6H, m) |
| 579 | δ= 8.55(2H, d), 8.32(2H, d), 8.12~8.22(6H, m), 7.95~7.99 (3H, t), 7.81(1H, t), 7.41~7.70 (13H, m), 7.24(2H, t), 7.00~7.08 (3H, m) |
| 595 | δ=8.08~8.22(7H, m), 7.79~7.99 (7H, m), 7.24~7.68 (17H, m), 7.00~7.08 (3H, m) |
| 620 | δ=8.12~8.24(5H, m), 7.95(1H, s), 7.75(6H, t), 7.37~7.55 (19H, m) |
| 636 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 8.12~8.24(5H, m), 7.93~7.95 (2H, t), 7.70~7.78 (5H, m), 7.40~7.59 (12H, m), 7.11(2H, s) |
| 655 | δ= 8.55(1H, d), 8.32(1H, d), 8.12~8.22(4H, m), 7.95(1H, s), 7.41~7.75 (22H, m), 7.25(4H, s) |
| 660 | δ= 8.55(1H, d), 8.32(1H, d), 8.12(2H, d), 7.95(1H, s), 7.70~7.75 (5H, m), 7.37~7.59 (10H, m) |
| 673 | δ= 8.55(2H, d), 8.45(1H, d), 8.32(2H, d), 8.12(2H, d), 7.70(2H, t), 7.49~7.59 (4H, m), 7.24(4H, t), 7.00~7.08 (6H, m) |
| 700 | δ= 7.94~8.12(5H, m), 7.79(2H, d), 7.41~7.68(6H, m), |
| 689 | Proton(H) 없어 검출 안 됨 |
| 690 | Proton(H) 없어 검출 안 됨 |
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 20 | Molecular Weight: 629.82 | 688 | Molecular Weight: 724.03 |
| 24 | Molecular Weight: 705.92 | 693 | Molecular Weight: 726.94 |
| 32 | Molecular Weight: 792.01 | 420 | Molecular Weight: 629.82 |
| 40 | Molecular Weight: 643.80 | 432 | Molecular Weight: 792.01 |
| 48 | Molecular Weight: 603.78 | 440 | Molecular Weight: 643.80 |
| 56 | Molecular Weight: 679.88 | 447 | Molecular Weight: 603.78 |
| 64 | Molecular Weight: 755.98 | 455 | Molecular Weight: 679.88 |
| 71 | Molecular Weight: 693.86 | 467 | Molecular Weight: 617.77 |
| 72 | Molecular Weight: 743.92 | 475 | Molecular Weight: 633.83 |
| 80 | Molecular Weight: 759.98 | 487 | Molecular Weight: 709.92 |
| 96 | Molecular Weight: 816.03 | 495 | Molecular Weight: 765.97 |
| 98 | Molecular Weight: 782.02 | 507 | Molecular Weight: 553.72 |
| 120 | Molecular Weight: 629.82 | 515 | Molecular Weight: 679.88 |
| 138 | Molecular Weight: 643.80 | 531 | Molecular Weight: 792.01 |
| 141 | Molecular Weight: 719.90 | 543 | Molecular Weight: 527.68 |
| 179 | Molecular Weight: 709.92 | 555 | Molecular Weight: 679.88 |
| 191 | Molecular Weight: 767.99 | 565 | Molecular Weight: 567.71 |
| 220 | Molecular Weight: 629.82 | 579 | Molecular Weight: 709.92 |
| 228 | Molecular Weight: 669.89 | 595 | Molecular Weight: 765.97 |
| 236 | Molecular Weight: 709.95 | 620 | Molecular Weight: 629.82 |
| 243 | Molecular Weight: 527.68 | 636 | Molecular Weight: 683.89 |
| 251 | Molecular Weight: 653.84 | 655 | Molecular Weight: 679.88 |
| 259 | Molecular Weight: 729.94 | 660 | Molecular Weight: 629.82 |
| 292 | Molecular Weight: 818.05 | 673 | Molecular Weight: 583.77 |
| 332 | Molecular Weight: 792.01 | 700 | Molecular Weight: 647.93 |
| 377 | Molecular Weight: 659.86 | 689 | Molecular Weight: 661.01 |
| 684 | Molecular Weight: 714.97 | 690 | Molecular Weight: 661.01 |
<실험예>
실험예 1.
실험예 1-1. 유기 발광 소자의 제작
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
진공 증착 장비 내의 셀에 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 표 5에 기재된 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 하기 비교 화합물을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
상기와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 하기 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고, 그 위에 청색 발광 도펀트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5%로 진공 증착시켰다.
그 후 전자 수송층으로서 하기 구조식 E1의 화합물을 300Å두께로 증착하였다.
그 후 전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å두께로 증착하였고, Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 유기 발광 소자를 제작하였다. 한편, 유기 발광 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8 torr 하에서 진공 승화 정제하여 유기 발광 소자 제작에 사용하였다.
이때, 상기 비교예의 정공 수송층에서 사용된 비교 화합물은 하기와 같다.
실험예 1-2. 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 700 cd/m2 일 때, 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간인 수명 T95을 측정하였다.
상기 제조방법에 따라 제조된 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE) 및 수명(T95)을 측정한 결과는 표 5와 같다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
CIE (x, y) |
수명 (T95) |
|
| 실시예 1 | 20 | 4.80 | 6.60 | (0.134, 0.100) | 53 |
| 실시예 2 | 24 | 4.78 | 6.64 | (0.134, 0.100) | 49 |
| 실시예 3 | 32 | 4.75 | 6.69 | (0.134, 0.100) | 47 |
| 실시예 4 | 40 | 4.73 | 6.70 | (0.134, 0.101) | 48 |
| 실시예 5 | 48 | 4.79 | 6.68 | (0.134, 0.101) | 50 |
| 실시예 6 | 56 | 4.78 | 6.73 | (0.134, 0.100) | 49 |
| 실시예 7 | 64 | 4.81 | 6.70 | (0.134, 0.100) | 49 |
| 실시예 8 | 71 | 4.84 | 6.68 | (0.134, 0.100) | 46 |
| 실시예 9 | 72 | 4.79 | 6.60 | (0.134, 0.100) | 47 |
| 실시예 10 | 80 | 4.76 | 6.81 | (0.134, 0.101) | 49 |
| 실시예 11 | 96 | 4.88 | 6.74 | (0.134, 0.101) | 50 |
| 실시예 12 | 98 | 4.83 | 6.70 | (0.134, 0.100) | 46 |
| 실시예 13 | 120 | 4.75 | 6.69 | (0.134, 0.100) | 44 |
| 실시예 14 | 138 | 4.69 | 6.68 | (0.134, 0.101) | 49 |
| 실시예 15 | 141 | 4.61 | 6.83 | (0.134, 0.101) | 50 |
| 실시예 16 | 179 | 4.80 | 6.60 | (0.134, 0.100) | 53 |
| 실시예 17 | 191 | 4.78 | 6.64 | (0.134, 0.100) | 49 |
| 실시예 18 | 220 | 4.75 | 6.69 | (0.134, 0.100) | 47 |
| 실시예 19 | 228 | 4.73 | 6.70 | (0.134, 0.101) | 48 |
| 실시예 20 | 236 | 4.79 | 6.68 | (0.134, 0.101) | 50 |
| 실시예 21 | 243 | 4.78 | 6.73 | (0.134, 0.100) | 49 |
| 실시예 22 | 251 | 4.81 | 6.70 | (0.134, 0.100) | 49 |
| 실시예 23 | 259 | 4.84 | 6.68 | (0.134, 0.100) | 46 |
| 실시예 24 | 292 | 4.79 | 6.60 | (0.134, 0.100) | 47 |
| 실시예 25 | 332 | 4.76 | 6.81 | (0.134, 0.101) | 49 |
| 실시예 26 | 377 | 4.88 | 6.74 | (0.134, 0.101) | 50 |
| 실시예 27 | 684 | 4.83 | 6.70 | (0.134, 0.100) | 46 |
| 실시예 28 | 688 | 4.75 | 6.69 | (0.134, 0.100) | 44 |
| 실시예 29 | 693 | 4.69 | 6.68 | (0.134, 0.101) | 49 |
| 실시예 30 | 420 | 4.61 | 6.83 | (0.134, 0.101) | 50 |
| 실시예 31 | 432 | 4.80 | 6.60 | (0.134, 0.100) | 53 |
| 실시예 32 | 440 | 4.78 | 6.64 | (0.134, 0.100) | 49 |
| 실시예 33 | 447 | 4.75 | 6.69 | (0.134, 0.100) | 47 |
| 실시예 34 | 455 | 4.73 | 6.70 | (0.134, 0.101) | 48 |
| 실시예 35 | 467 | 4.79 | 6.68 | (0.134, 0.101) | 50 |
| 실시예 36 | 475 | 4.78 | 6.73 | (0.134, 0.100) | 49 |
| 실시예 37 | 487 | 4.81 | 6.70 | (0.134, 0.100) | 49 |
| 실시예 38 | 495 | 4.84 | 6.68 | (0.134, 0.100) | 46 |
| 실시예 39 | 507 | 4.79 | 6.60 | (0.134, 0.100) | 47 |
| 실시예 40 | 515 | 4.76 | 6.81 | (0.134, 0.101) | 49 |
| 실시예 41 | 531 | 4.88 | 6.74 | (0.134, 0.101) | 50 |
| 실시예 42 | 543 | 4.83 | 6.70 | (0.134, 0.100) | 46 |
| 실시예 43 | 555 | 4.75 | 6.69 | (0.134, 0.100) | 44 |
| 실시예 44 | 565 | 4.69 | 6.68 | (0.134, 0.101) | 49 |
| 실시예 45 | 579 | 4.61 | 6.83 | (0.134, 0.101) | 50 |
| 실시예 46 | 595 | 4.81 | 6.70 | (0.134, 0.100) | 49 |
| 실시예 47 | 620 | 4.84 | 6.68 | (0.134, 0.100) | 46 |
| 실시예 48 | 636 | 4.79 | 6.60 | (0.134, 0.100) | 47 |
| 실시예 49 | 655 | 4.76 | 6.81 | (0.134, 0.101) | 49 |
| 실시예 50 | 660 | 4.88 | 6.74 | (0.134, 0.101) | 50 |
| 실시예 51 | 673 | 4.83 | 6.70 | (0.134, 0.100) | 46 |
| 실시예 52 | 700 | 4.75 | 6.69 | (0.134, 0.100) | 44 |
| 실시예 53 | 689 | 4.69 | 6.68 | (0.134, 0.101) | 49 |
| 실시예 54 | 690 | 4.61 | 6.83 | (0.134, 0.101) | 50 |
| 비교예 1 | NPB | 5.16 | 6.10 | (0.134, 0.101) | 32 |
| 비교예 2 | HT1 | 5.19 | 6.11 | (0.134, 0.101) | 33 |
| 비교예 3 | HT2 | 5.20 | 6.19 | (0.134, 0.101) | 31 |
| 비교예 4 | HT3 | 5.20 | 6.22 | (0.134, 0.101) | 35 |
| 비교예 5 | HT4 | 5.20 | 6.22 | (0.134, 0.101) | 38 |
| 비교예 6 | HT5 | 5.20 | 6.11 | (0.134, 0.101) | 35 |
| 비교예 7 | HT6 | 5.20 | 6.22 | (0.134, 0.101) | 38 |
상기 표 5의 결과로부터, 본 발명의 헤테로 고리 화합물을 포함하는 정공 수송층 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예에 비해 구동 전압이 낮고, 발광 효율 및 수명이 현저히 개선되었음을 확인할 수 있었다.
구체적으로, 본 발명의 헤테로 고리 화합물은 아민의 비공유 전자쌍이 정공의 흐름을 우수하게 하며, 정공 수송층의 정공 전달 능력을 향상시킬 수 있다. 또한, 정공(hole) 특성을 강화한 상기 화학식 2의 Ar1 및 Ar2와 아민 부위가 결합함에 따라 아민 유도체의 평면성 및 유리 전이 온도를 높여 본 발명의 헤테로 고리 화합물의 열적 안정성이 높아진 것을 확인할 수 있었다. 또한, 상기 Ar1 및 Ar2가 헤테로 고리 화합물의 에너지 레벨을 비편재화(delocalizaion)시켜 호모(HOMO) 에너지를 안정화시킴으로써 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명이 우수함을 확인할 수 있었다.
더불어, 밴드갭(band gap) 및 T1값(삼중항 상태(Triple state)의 에너지 준위값)의 조절을 통하여 정공 전달 능력이 향상되고, 분자의 안정성도 높아지기 때문에, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮추고, 발광 효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 유기 발광 소자의 수명 특성을 향상시킴을 확인할 수 있었다.
상기 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미하고, 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
실험예 2.
실험예 2-1. 유기 발광 소자의 제작
1,500Å의 두께로 ITO(Indium Tin Oxide)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO의 일함수 증대 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
이어서, 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å의 두께로 정공 주입층을 증착하였다.
진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å두께의 정공 수송층을 증착하였다.
이후 발광 보조층으로 하기 표 6에 기재된 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 하기 비교 화합물을 100Å의 두께로 증착하였다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 9-[4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐]-9'-페닐-3,3'-바이-9H-카바졸(9-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-3,3'-Bi-9H-carbazole)의 화합물을 400Å 녹색 인광 도펀트는 Ir(ppy)3를 7% 도핑하여 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 200Å 증착하였다.
마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
한편, 유기 발광 소자 제조에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 유기 발광 소자 제조에 사용하였다.
이때, 상기 비교예의 발광 보조층에서 사용된 비교 화합물은 하기와 같다.
실험예 2-2. 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간인 수명 T90을 측정하였다.
상기 제조방법에 따라 제조된 녹색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율 및 수명(T90)을 측정한 결과는 표 6과 같다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
수명 (T90) |
|
| 실시예 55 | 20 | 4.73 | 6.68 | 208 |
| 실시예 56 | 24 | 4.80 | 6.74 | 220 |
| 실시예 57 | 32 | 4.77 | 6.66 | 253 |
| 실시예 58 | 40 | 4.76 | 6.63 | 213 |
| 실시예 59 | 48 | 4.76 | 6.72 | 213 |
| 실시예 60 | 56 | 4.73 | 6.80 | 197 |
| 실시예 61 | 64 | 4.79 | 6.73 | 220 |
| 실시예 62 | 71 | 4.70 | 6.70 | 210 |
| 실시예 63 | 72 | 4.76 | 6.69 | 240 |
| 실시예 64 | 80 | 4.73 | 6.71 | 256 |
| 실시예 65 | 96 | 4.80 | 6.73 | 224 |
| 실시예 66 | 98 | 4.73 | 6.69 | 213 |
| 실시예 67 | 120 | 4.81 | 6.75 | 242 |
| 실시예 68 | 138 | 4.79 | 6.73 | 222 |
| 실시예 69 | 141 | 4.76 | 6.63 | 213 |
| 실시예 70 | 179 | 4.76 | 6.72 | 213 |
| 실시예 71 | 191 | 4.75 | 6.70 | 250 |
| 실시예 72 | 220 | 4.80 | 6.74 | 220 |
| 실시예 73 | 228 | 4.77 | 6.66 | 253 |
| 실시예 74 | 236 | 4.76 | 6.63 | 213 |
| 실시예 75 | 243 | 4.76 | 6.72 | 213 |
| 실시예 76 | 251 | 4.73 | 6.80 | 197 |
| 실시예 77 | 259 | 4.79 | 6.73 | 220 |
| 실시예 78 | 292 | 4.70 | 6.70 | 210 |
| 실시예 79 | 332 | 4.76 | 6.69 | 240 |
| 실시예 80 | 377 | 4.73 | 6.71 | 256 |
| 실시예 81 | 684 | 4.80 | 6.73 | 224 |
| 실시예 82 | 688 | 4.73 | 6.69 | 213 |
| 실시예 83 | 693 | 4.81 | 6.75 | 242 |
| 실시예 84 | 420 | 4.79 | 6.73 | 222 |
| 실시예 85 | 432 | 4.76 | 6.63 | 213 |
| 실시예 86 | 440 | 4.76 | 6.72 | 213 |
| 실시예 87 | 447 | 4.73 | 6.80 | 197 |
| 실시예 88 | 455 | 4.79 | 6.73 | 220 |
| 실시예 89 | 467 | 4.70 | 6.70 | 210 |
| 실시예 90 | 475 | 4.76 | 6.69 | 240 |
| 실시예 91 | 487 | 4.73 | 6.71 | 256 |
| 실시예 92 | 495 | 4.80 | 6.73 | 224 |
| 실시예 93 | 507 | 4.73 | 6.69 | 213 |
| 실시예 94 | 515 | 4.81 | 6.75 | 242 |
| 실시예 95 | 531 | 4.79 | 6.73 | 222 |
| 실시예 96 | 543 | 4.76 | 6.63 | 213 |
| 실시예 97 | 555 | 4.76 | 6.72 | 213 |
| 실시예 98 | 565 | 4.73 | 6.80 | 197 |
| 실시예 99 | 579 | 4.79 | 6.73 | 220 |
| 실시예 100 | 595 | 4.70 | 6.70 | 210 |
| 실시예 101 | 620 | 4.76 | 6.69 | 240 |
| 실시예 102 | 636 | 4.73 | 6.71 | 256 |
| 실시예 103 | 655 | 4.80 | 6.73 | 224 |
| 실시예 104 | 660 | 4.73 | 6.69 | 213 |
| 실시예 105 | 673 | 4.81 | 6.75 | 242 |
| 실시예 106 | 700 | 4.79 | 6.73 | 222 |
| 실시예 107 | 689 | 4.76 | 6.72 | 213 |
| 실시예 108 | 690 | 4.73 | 6.80 | 197 |
| 비교예 8 | NPB | 5.32 | 6.18 | 172 |
| 비교예 9 | HT1 | 5.36 | 6.14 | 171 |
| 비교예 10 | HT2 | 5.30 | 6.18 | 182 |
| 비교예 11 | HT3 | 5.33 | 6.16 | 167 |
| 비교예 12 | HT4 | 5.30 | 6.10 | 178 |
| 비교예 13 | HT5 | 5.20 | 6.22 | 168 |
| 비교예 14 | HT6 | 5.19 | 6.22 | 149 |
상기 표 6의 결과에서, 발광 보조층 형성 시에 본 발명의 헤테로 고리 화합물을 사용한 실시예 55 내지 108의 유기 발광 소자는 상기 화학식 2 및 화학식 3의 치환기를 가짐에 따라 호모(HOMO) 에너지 레벨을 비편재화(delocalizaion)시켜 호모 에너지를 안정화시킬 수 있다. 그에 따라, 전자 수송층의 반대편에서 전자가 넘어오는 것을 효과적으로 방지할 수 있어, 발광 보조층 형성시 비교예 8 내지 14의 유기 발광 소자 보다 구동 전압이 낮고, 발광 효율 및 수명이 우수한 것을 알 수 있었다.
100 : 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
Claims (13)
- 하기 화학식 6 또는 화학식 7로 표시되는 헤테로 고리 화합물:
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 6 및 7에 있어서,
상기 R21 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 R101, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
상기 d는 0 내지 3의 정수이며, d가 2 이상일 경우 R21은 서로 같거나 상이하고,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이고,
상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
상기 m 및 n은 0 내지 5의 정수이며, m이 2 이상인 경우 L1은 서로 같거나 상이하고, n이 2 이상인 경우 L2는 서로 같거나 상이하다.
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기인, 헤테로 고리 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기인, 헤테로 고리 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 30% 내지 100%인, 헤테로 고리 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로 고리 화합물:
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층;을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1 층 이상은 제1항 및 제4항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
- 제8항에 있어서,
상기 유기물층은 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
- 제8항에 있어서,
상기 유기물층은 전자 저지층을 포함하고, 상기 전자 저지층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
- 제8항에 있어서,
상기 유기물층은 발광 보조층을 포함하고, 상기 발광 보조층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
- 제8항에 있어서,
상기 유기물층은 전자 주입층, 정공 주입층, 전자 수송층 또는 정공 저지층을 포함하고, 상기 전자 수송층, 정공 주입층, 전자 주입층 또는 정공 저지층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
- 제8항에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 저지층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210063237A KR102570243B1 (ko) | 2021-05-17 | 2021-05-17 | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 |
| PCT/KR2022/005150 WO2022244983A1 (ko) | 2021-05-17 | 2022-04-08 | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN202280032793.8A CN117242059A (zh) | 2021-05-17 | 2022-04-08 | 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 |
| TW111116990A TW202313582A (zh) | 2021-05-17 | 2022-05-05 | 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210063237A KR102570243B1 (ko) | 2021-05-17 | 2021-05-17 | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220156124A KR20220156124A (ko) | 2022-11-25 |
| KR102570243B1 true KR102570243B1 (ko) | 2023-08-25 |
Family
ID=84140753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210063237A KR102570243B1 (ko) | 2021-05-17 | 2021-05-17 | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102570243B1 (ko) |
| CN (1) | CN117242059A (ko) |
| TW (1) | TW202313582A (ko) |
| WO (1) | WO2022244983A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20240172365A1 (en) | 2022-11-21 | 2024-05-23 | Hyundai Mobis Co., Ltd. | Power supply apparatus and lamp assembly including the same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102212965B1 (ko) * | 2014-06-18 | 2021-02-05 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102042191B1 (ko) * | 2016-03-23 | 2019-11-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR101686835B1 (ko) * | 2016-06-28 | 2016-12-16 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102502430B1 (ko) * | 2017-12-26 | 2023-02-22 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102169568B1 (ko) * | 2018-12-21 | 2020-10-23 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
-
2021
- 2021-05-17 KR KR1020210063237A patent/KR102570243B1/ko active IP Right Grant
-
2022
- 2022-04-08 WO PCT/KR2022/005150 patent/WO2022244983A1/ko active Application Filing
- 2022-04-08 CN CN202280032793.8A patent/CN117242059A/zh active Pending
- 2022-05-05 TW TW111116990A patent/TW202313582A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN117242059A (zh) | 2023-12-15 |
| WO2022244983A1 (ko) | 2022-11-24 |
| TW202313582A (zh) | 2023-04-01 |
| KR20220156124A (ko) | 2022-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102267451B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102541983B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| EP4212519A1 (en) | Heterocyclic compound and organic light-emitting element comprising same | |
| KR102301533B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102143580B1 (ko) | 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
| EP4261210A1 (en) | Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same | |
| KR102374517B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| EP4049995A1 (en) | Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same | |
| KR102626318B1 (ko) | 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102570243B1 (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102611370B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102598520B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102652004B1 (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR20220125770A (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102589223B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102574328B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102563303B1 (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102625596B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102610155B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102599516B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102554747B1 (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기전계발광소자, 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102509974B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102556335B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20240024474A (ko) | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230165979A (ko) | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |