CN117242059A - 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本揭示涉及一种由化学式1表示的杂环化合物、一种包括其的有机发光元件、一种用于制造有机发光元件的方法以及一种用于有机材料层的组成物。

Description

杂环化合物以及包括其的有机发光元件
技术领域
本申请案主张2021年5月17日在韩国智慧财产局(Korean IntellectualProperty Office)申请的韩国专利申请案第10-2021-0063237号的优先权及权益，其全部内容以引用的方式并入本文中。
本揭示涉及一种杂环化合物以及包括其的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件是一种类型的自发光显示元件，且具有优势，所述优势为具有广视角及较快回应速度以及具有极佳对比度的优点。
有机发光元件具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此结构的有机发光元件时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合且配对，且在所述电子及空穴湮灭时发光。视需要，有机薄膜可以单层或多层的形式形成。
视需要，有机薄膜的材料可具有发光功能。举例而言，可单独使用能够形成发光层本身的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够起到主体-掺杂剂类发光层的主体或掺杂剂作用的化合物作为有机薄膜的材料。另外，亦可使用能够起空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入以及类似作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求增强有机发光元件的效能、使用寿命或效率。
[现有技术文献]
[专利文件]
(专利文献1)美国专利第4,356,429号
发明内容
技术问题
本发明的目标为提供一种杂环化合物、一种包括杂环化合物的有机发光元件、一种用于制造有机发光元件的方法以及一种用于有机材料层的组成物。
技术方案
为达成以上目标，本发明提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R10彼此相同或不同且各自独立地由下列所构成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R101R102；-SiR101R102R103；由以下化学式2表示的基团；以及由以下化学式3表示的基团，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或经取代或未经取代的C2至C60杂环，其中R101、R102以及R103彼此相同或不同且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
R1至R4中的至少一者为由以下化学式2表示的基团；或由以下化学式3表示的基团，且
R5至R10中的至少一者为由以下化学式2表示的基团；或由以下化学式3表示的基团，
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2及化学式3中，
Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
L1与L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，且
m及n各自为0至5的整数，且当m为2或大于2时，L1彼此相同或不同，且当n为2或大于2时，L2彼此相同或不同。
另外，本揭示提供一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，设置为与第一电极相对；以及
一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，
其中有机材料层的一或多个层中的至少一者包括由化学式1表示的杂环化合物。
另外，本揭示提供一种有机发光元件，其中有机材料层包括空穴传输层，且空穴传输层包括由化学式1表示的杂环化合物。
另外，本揭示的一个实施例提供一种有机发光元件，其中有机材料层包括电子阻挡层，且电子阻挡层包括由化学式1表示的杂环化合物。
另外，本揭示的一个实施例提供一种有机发光元件，其中有机材料层包括发光辅助层，且发光辅助层包括由化学式1表示的杂环化合物。
有利影响
本揭示的杂环化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。杂环化合物可用作有机发光元件中的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层、发光层、电子传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电荷产生层或类似层的材料。特定言之，本揭示的由化学式1表示的杂环化合物可用作有机发光元件的空穴传输层、电子阻挡层或发光辅助层的材料。具体言之，由化学式1表示的杂环化合物可用作空穴传输层材料，或单独或呈与其他化合物组合的形式用作电子阻挡层或发光辅助层的材料。
具体言之，由化学式1表示的杂环化合物能够经由调节带隙及T1值且通过经由使homo能阶离域而改良分子稳定性且稳定homo能量来增强空穴传输层的空穴传输能力，能够降低驱动电压且增强有机发光元件的发光效率及使用寿命特性。
附图说明
图1至图3为各自示意性地示出根据本揭示的一个实施例的有机发光元件的层压结构的图。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本揭示。
在本说明书中，术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子正变成另一取代基，且取代位置不受限制，只要为氢原子经取代的位置即可，亦即取代基能够取代的位置，且在两个或大于两个取代基取代时，所述两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代的”意谓经一或多个由下列所构成的族群中选出的取代基取代：氘；卤素；氰基；C1至C60直链或分支链烷基；C2至C60直链或分支链烯基；C2至C60直链或分支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；C1至C20烷胺基；C6至C60单环或多环芳胺基以及C2至C60单环或多环杂芳基胺基，或未经取代，或经连结由上文示出的取代基当中选出的两个或大于两个取代基的取代基取代。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包含具有1至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体言之1至40，且更具体言之1至20。烷基的具体实例可包含甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、三级丁基、二级丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、正戊基、异戊基、新戊基、三级戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、正辛基、三级辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，烯基包含具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之2至20。烯基的具体实例可包含乙烯、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(联苯-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，炔基包含具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体言之为2至40，且更具体言之为2至20。
在本说明书中，烷氧基可以是直链、分支链或环状的。烷氧基的碳原子数不受特定限制，但较佳为1至20。烷氧基的具体实例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、三级丁氧基、二级丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包含具有3至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60，具体言之3至40，且更具体言之5至20。环烷基的具体实例可包含环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-三级丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包含O、S、Se、N或Si作为杂原子，包含具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之3至20。
在本说明书中，芳基包含具有6至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基可包含螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，具体言之6至40，且更具体言之6至25。芳基的具体实例可包含苯基、联苯基、联三苯基、萘基(naphthylgroup)、蒽基(anthryl group)、屈基(chrysenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、苝基(perylenyl)、芴蒽基(fluoranthenyl group)、联亚三苯基、萉基(phenalenyl group)、芘基(pyrenyl group)、稠四苯基、稠五苯基、芴基(fluorenyl group)、茚基(indenylgroup)、苊基(acenaphthylenyl group)、苯并芴基、螺联芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基团以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，氧化膦基由-P(＝O)R101R102表示，其中R101与R102彼此相同或不同，且可各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基以及杂环基。具体言之，氧化膦基可经芳基取代，且可使用上文所描述的实例作为芳基。氧化膦基的特定实例可包含氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，硅基是包含Si且直接连接所述Si原子作为基团的取代基，且由-SiR101R102R103表示。其中R101至R103彼此相同或不同，且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基以及杂环基。硅基的具体实例可包含三甲基硅基、三乙基硅基、三级丁基二甲基硅基、乙烯基二甲基硅基、丙基二甲基硅基、三苯基硅基、二苯基硅基、苯基硅基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，芴基可经取代，且相邻取代基可彼此键结以形成环。
当芴基经取代时，可包含 以及类似基团，然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基包含S、O、Se、N或Si作为杂原子，包含具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之3至25。杂芳基的具体实例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基(furazanyl group)、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二氧炔基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基、萘啶基、吖啶基、啡啶基、二吖萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩嗪基(phenazinyl group)、二苯并噻咯基、螺二(二苯并噻咯)基、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚[2,3-a]咔唑基、吲哚[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氢吖啶基、啡嗪基(phenanthrazinyl group)、啡噻嗪基、呔嗪基、萘吲啶基(naphthylidinylgroup)、啡啉基(phenanthrolinyl group)、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，胺基可由下述者所组成的族群中选出：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基以及芳基杂芳基胺基，且尽管碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。胺基的具体实例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯芴胺基、苯基联亚三苯基胺基、联苯联亚三苯基胺基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除亚芳基各自为二价基团以外，上文所提供的关于芳基的描述可适用于亚芳基。另外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除亚杂芳基各自为二价基团以外，以上所提供的关于杂芳基的描述可适用于亚杂芳基。
在本说明书中，“相邻”基团可意谓取代与由对应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、空间位置最接近对应取代基的取代基或取代由对应取代基所取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环中的邻位的两个取代基以及取代脂族环中的同一碳的两个取代基可解译为彼此“相邻”的基团。
在本揭示中，“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”意谓氢原子键结至碳原子。然而，由于氘(2H)为氢的同位素，因此一些氢原子可为氘。
在本揭示的一个实施例中，“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”可意谓可出现取代基的位置可全部为氢或氘。换言之，由于氘为氢的同位素，因此一些氢原子可为作为同位素的氘，且在本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本揭示的一个实施例中，在“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”下，当未明确地排除氘时，诸如“氘含量为0％”，“氢含量为100％”或“取代基全部为氢”时，氢及氘可混合在化合物中。
在本揭示的一个实施例中，氘为氢的同位素中的一者，为具有由一个质子及一个中子形成的氘核作为原子核的元素，且可表示为氢-2，且元素符号亦可写作D或2H。
在本揭示的一个实施例中，同位素意谓具有相同原子数(Z)但具有不同质量数(A)的原子，且亦可解译为具有相同质子数但具有不同中子数的元素。
在本揭示的一个实施例中，当将基础化合物可具有的取代基的总数定义为T1且将这些取代基中的特定取代基的数目定义为T2时，可将特定取代基的含量T％的含义定义为T2/T1×100＝T％。
换言之，在一个实例中，在由表示的苯基中具有20％氘含量意谓苯基可具有的取代基的总数目为5(式中的T1)，且这些取代基当中的氘的数目为1(式中的T2)。换言之，在苯基中具有20％氘含量可由以下结构式表示。
另外，在本揭示的一个实施例中，“氘含量为0％的苯基”可意谓不包含氘原子的苯基，亦即，具有5个氢原子的苯基。
在本揭示中，C6至C60芳族烃环意谓包含由C6至C60碳形成的芳环及氢的化合物。芳族烃环的实例可包含苯基、联苯、联三苯、联亚三苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、屈、苝、薁以及类似基团，但不限于此，且包含满足上述碳原子数目的所属领域中已知的所有芳族烃环化合物。
本揭示提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R10彼此相同或不同且各自独立地由下列所构成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R101R102；-SiR101R102R103；由以下化学式2表示的基团以及由以下化学式3表示的基团，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或经取代或未经取代的C2至C60杂环，其中R101、R102以及R103彼此相同或不同且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
R1至R4中的至少一者为由以下化学式2表示的基团；或由以下化学式3表示的基团，且
R5至R10中的至少一者为由以下化学式2表示的基团；或由以下化学式3表示的基团，
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2及化学式3中，
Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
L1与L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，且
m及n各自为0至5的整数，且当m为2或大于2时，L1彼此相同或不同，且当n为2或大于2时，L2彼此相同或不同。
在本揭示的一个实施例中，R1至R10彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C30烷基；经取代或未经取代的C2至C30烯基；经取代或未经取代的C2至C30炔基；经取代或未经取代的C1至C30烷氧基；经取代或未经取代的C3至C30环烷基；经取代或未经取代的C2至C30杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C30芳基；经取代或未经取代的C2至C30杂芳基；-P(＝O)R101R102；-SiR101R102R103；由化学式2表示的基团；或由化学式3表示的基团。
在本揭示的另一实施例中，R1至R10彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C2至C20烯基；经取代或未经取代的C2至C20炔基；经取代或未经取代的C1至C20烷氧基；经取代或未经取代的C3至C20环烷基；经取代或未经取代的C2至C20杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C20芳基；经取代或未经取代的C2至C20杂芳基；-P(＝O)R101R102；-SiR101R102R103；由化学式2表示的基团；或由化学式3表示的基团。
在本揭示的另一实施例中，R1至R10彼此相同或不同，且可各独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C20芳基；经取代或未经取代的C2至C20杂芳基；由化学式2表示的基团；或由化学式3表示的基团。
在本揭示的另一实施例中，R1至R10彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；由化学式2表示的基团；或由化学式3表示的基团。
在本揭示的一个实施例中，由化学式1表示的化合物可不包含氘作为取代基，或氘含量可为例如按氢原子及氘原子的总数目计的大于0％、1％或大于1％、10％或大于10％、20％或大于20％、30％或大于30％、40％或大于40％或50％或大于50％，且可为100％或小于100％、90％或小于90％、80％或小于80％、70％或小于70％或60％或小于60％。
在本揭示的另一实施例中，由化学式1表示的化合物可不包含氘作为取代基，或氘含量可为相对于氢原子及氘原子的总数目的1％至100％。
在本揭示的另一实施例中，由化学式1表示的化合物可不包含氘作为取代基，或氘含量可为相对于氢原子及氘原子的总数目的20％至100％。
在本揭示的另一实施例中，由化学式1表示的化合物可不包含氘作为取代基，或氘含量可为相对于氢原子及氘原子的总数目的30％至80％。
在本揭示的另一实施例中，由化学式1表示的化合物可不包含氘作为取代基，或氘含量可为相对于氢原子及氘原子的总数目的50％至70％。
在本揭示的一个实施例中，Ar1与Ar2彼此相同或不同且可各独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基；或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，Ar1与Ar2彼此相同或不同且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基；或经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，Ar1与Ar2中彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的联三苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的螺联芴基；或经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
在本揭示的一个实施例中，Ar3可为经取代或未经取代的C6至C30芳基；或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，Ar3可为经取代或未经取代的C6至C20芳基；或经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，Ar3可为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的联三苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的螺联芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本揭示的一个实施例中，L1与L2彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C30亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，L1与L2彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C20亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C20亚杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，L1与L2彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；或经取代或未经取代的亚苯基。
L1及L2的具体实例显示如下，然而，L1及L2不限于这些实例。
在本揭示的一个实施例中，化学式1可为由以下化学式4或化学式5表示的杂环化合物。
[化学式4]
[化学式5]
在化学式4及化学式5中，
R11至R13彼此相同或不同且各自独立地由下列所构成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R101R102以及-SiR101R102R103，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或经取代或未经取代的C2至C60杂环，其中R101、R102以及R103彼此相同或不同且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
a为0至3的整数，且在a为2或大于2时，R11彼此相同或不同，
b为0至2的整数，且在b为2或大于2时，R12彼此相同或不同，
c为0至4的整数，且在c为2或大于2时，R13彼此相同或不同，
Ar1、Ar2、L1以及m具有与化学式2中相同的定义，且
Ar3、L2以及n具有与化学式3中相同的定义。
在本揭示的一个实施例中，R11至R13彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C30烷基；经取代或未经取代的C2至C30烯基；经取代或未经取代的C2至C30炔基；经取代或未经取代的C1至C30烷氧基；经取代或未经取代的C3至C30环烷基；经取代或未经取代的C2至C30杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C30芳基；经取代或未经取代的C2至C30杂芳基；-P(＝O)R101R102；或-SiR101R102R103。
在本揭示的另一实施例中，R11至R13彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C2至C20烯基；经取代或未经取代的C2至C20炔基；经取代或未经取代的C1至C20烷氧基；经取代或未经取代的C3至C20环烷基；经取代或未经取代的C2至C20杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C20芳基；经取代或未经取代的C2至C20杂芳基；-P(＝O)R101R102；或-SiR101R102R103。
在本揭示的另一实施例中，R11至R13彼此相同或不同，且可各自独立地为氢或氘。
在本揭示的一个实施例中，化学式1可为由以下化学式6或化学式7表示的杂环化合物。
[化学式6]
[化学式7]
在化学式6及化学式7中，
R21至R26彼此相同或不同且各自独立地由下列所构成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R101R102以及-SiR101R102R103，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或经取代或未经取代的C2至C60杂环，其中R101、R102以及R103彼此相同或不同且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
d为0至3的整数，且在d为2或大于2时，R21彼此相同或不同，
Ar1、Ar2、L1以及m具有与化学式2中相同的定义，且
Ar3、L2以及n具有与化学式3中相同的定义。
在本揭示的一个实施例中，R21至R26彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C30烷基；经取代或未经取代的C2至C30烯基；经取代或未经取代的C2至C30炔基；经取代或未经取代的C1至C30烷氧基；经取代或未经取代的C3至C30环烷基；经取代或未经取代的C2至C30杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C30芳基；经取代或未经取代的C2至C30杂芳基；-P(＝O)R101R102；或-SiR101R102R103。
在本揭示的另一实施例中，R21至R26彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C2至C20烯基；经取代或未经取代的C2至C20炔基；经取代或未经取代的C1至C20烷氧基；经取代或未经取代的C3至C20环烷基；经取代或未经取代的C2至C20杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C20芳基；经取代或未经取代的C2至C20杂芳基；-P(＝O)R101R102；或-SiR101R102R103。
在本揭示的另一实施例中，R21至R26彼此相同或不同，且可各自独立地为氢或氘。
在本揭示的一个实施例中，化学式1可为由以下化合物中的任一者表示的杂环化合物。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入取代基的独特特性的化合物。举例而言，通过将通常用作空穴注入层材料、电子阻挡层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料、空穴阻挡层材料以及用于制造有机发光元件的电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成满足各有机材料层所需条件的材料。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时，增强在有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。
另外，本揭示的一个实施例是关于一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，设置为与第一电极相对；以及
一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，
其中有机材料层的一或多个层中的至少一者包括由化学式1表示的杂环化合物。
在本揭示的一个实施例中，第一电极可为正电极，且第二电极可为负电极。
在另一实施例中，第一电极可为负电极，且第二电极可为正电极。
在本揭示的一个实施例中，有机材料层可包括一或多种由下列所构成的族群中选出的类型：电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、发光层、发光辅助层、电子阻挡层、空穴传输层以及空穴注入层，且一或多种类型的由下列所构成的族群中选出的层：电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、发光层、发光辅助层、电子阻挡层、空穴传输层以及空穴注入层，可包括由化学式1表示的杂环化合物。发光辅助层通过补偿由自发光层发射的光的波长产生的光学谐振距离而执行增加发光效率的作用，且电子阻挡层可执行防止电子自电子传输区注入的作用。另外，发光辅助层为定位于负电极与发光层之间，或正电极与发光层之间的层，且在发光辅助层定位于负电极与发光层之间时，发光辅助层可用于促进空穴注入及/或传输或阻挡电子溢出，且在发光辅助层定位于正电极与发光层之间时，发光辅助层可用于促进电子注入及/或传输或阻挡空穴溢出。
在本揭示的另一实施例中，有机材料层可包括空穴传输层，且空穴传输层可包括由化学式1表示的杂环化合物。
在本揭示的另一实施例中，有机材料层可包括电子阻挡层，且电子阻挡层可包括由化学式1表示的杂环化合物。
在本揭示的另一实施例中，有机材料层可包括发光辅助层，且发光辅助层可包括由化学式1表示的杂环化合物。
在本揭示的一个实施例中，有机发光元件可为蓝光有机发光元件，且由化学式1表示的杂环化合物可用作蓝光有机发光元件的材料。
在本公开的一个实施例中，有机发光元件可为绿光有机发光元件，且由化学式1表示的杂环化合物可用作绿光有机发光元件的材料。
在本揭示的一个实施例中，有机发光元件可为红光有机发光元件，且由化学式1表示的杂环化合物可用作红光有机发光元件的材料。
在本揭示的另一实施例中，有机发光元件可为蓝光有机发光元件，且由化学式1表示的杂环化合物可用作蓝光有机发光元件的发光层材料。
在本揭示的另一实施例中，有机发光元件可为绿光有机发光元件，且由化学式1表示的杂环化合物可用作绿光有机发光元件的发光层材料。
在本揭示的另一实施例中，有机发光元件可为红光有机发光元件，且由化学式1表示的杂环化合物可用作红光有机发光元件的发光层材料。
关于由化学式1表示的杂环化合物的具体描述与上文提供的描述相同。
在根据本揭示的一个实施例的有机发光元件中，有机材料层包括电子注入层或电子传输层，且电子注入层或电子传输层可包括由化学式1表示的杂环化合物。
在根据本揭示的另一实施例的有机发光元件中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且电子阻挡层或空穴阻挡层可包括由化学式1表示的杂环化合物。
在根据本揭示的另一实施例的有机发光元件中，有机材料层包括电子传输层、发光层或空穴阻挡层，且电子传输层、发光层或空穴阻挡层可包括由化学式1表示的杂环化合物。
在根据本揭示的另一实施例的有机发光元件中，有机材料层包括空穴传输层、电子阻挡层或发光辅助层，且空穴传输层、电子阻挡层或发光辅助层可包括由化学式1表示的杂环化合物。
除使用上文所描述的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，本揭示的有机发光元件可使用常用有机发光元件制造方法及材料来制造。
当制造有机发光元件时，杂环化合物可经由溶液涂布法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷涂法、滚涂法以及类似方法，但不限于此。
本揭示的有机发光元件的有机材料层可以单层结构形成，但可以其中层压两个或大于两个有机材料层的多层结构形成。举例而言，本揭示的有机发光元件可具有包含空穴注入层、电子阻挡层、空穴传输层、发光层、电子传输层、空穴阻挡层、电子注入层、发光辅助层以及类似层作为有机材料层的结构。然而，有机发光元件的结构不限于此，且可包含较少数目个有机材料层。
图1至图3示出根据本揭示的一个实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范畴不限于这些图，且所属领域中已知的有机发光元件的结构亦可用于本申请案中。
图1示出有机发光元件，其中正电极(200)、有机材料层(300)以及负电极(400)连续层压于基底(100)上。然而，结构不限于此结构，且如图2中所示出，亦可获得其中负电极、有机材料层以及正电极连续层压于基底上的有机发光元件。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光元件包含空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范畴不限于此层压结构，且视需要，可不包含除发光层以外的层，并且可进一步添加其他需要的功能层。举例而言，可添加发光辅助层(图3中未显示)。
另外，本揭示的一个实施例提供一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包括由化学式1表示的杂环化合物。
关于由化学式1表示的杂环化合物的具体描述与上文提供的描述相同。
用于有机发光元件的有机材料层的组成物可在形成有机发光元件的有机材料时使用，且特定言之，可更佳地在形成空穴传输层、电子阻挡层或发光辅助层时使用。
本揭示的一个实施例提供一种用于制造有机发光元件的方法，包括，所述方法包括以下步骤：
制备基底；
在基底上形成第一电极；
在第一电极上形成一或多个有机材料层；以及
在一或多个有机材料层上形成第二电极，
其中形成一或多个有机材料层的步骤包含以下步骤：使用根据本揭示的一个实施例的用于有机材料层的组成物形成一或多个有机材料层。
在根据本揭示的一个实施例的有机发光元件中，下文示出除由化学式1表示的杂环化合物以外的材料，然而，这些材料仅出于说明性目的且并不用于限制本申请案的范畴，且这些材料可经所属领域中已知的材料置换。
可使用具有相对较大功函数的材料作为正电极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料。正电极材料的具体实例包含金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide；ITO)以及氧化铟锌(indium zinc oxide；IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，以及类似物，但不限于此。
可使用具有相对小功函数的材料作为负电极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料。负电极材料的具体实例包含金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al以及类似物，但不限于此。
可使用已知的空穴注入层材料作为空穴注入层材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利案第4,356,429号中所揭示的铜酞菁；或星爆型(starburst-type)胺衍生物，诸如于文献[高级材料(Advanced Material),6,第677页(1994)]中描述的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解度的导电聚合物，诸如聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)以及类似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、芪(stilbene)衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似物作为空穴传输层材料，且亦可使用低分子材料或高分子材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物以及类似材料作为电子传输层材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入层材料的实例，LiF通常用于所属领域中，然而，本申请案不限于此。
可使用发红光、绿光或蓝光的材料作为发光层材料，且视需要可混合且使用两种或大于两种发光材料。在本文中，当使用时，两种或大于两种发光材料可沉积为单独供应源或预混合且沉积为一个供应源。另外，荧光材料亦可用作发光层材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过结合分别自正电极及负电极注入的空穴及电子来发光的材料作为发光层材料，然而，亦可使用具有涉及发光的主体材料及掺杂材料的材料。
当混合发光层材料的主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，可选择n型主体材料或p型主体材料当中的任何两种或大于两种类型的材料，且用作发光层的主体材料。
取决于所使用材料，根据本揭示的一个实施例的有机发光元件可为顶部发射型、底部发射型或双面发射型。
根据本揭示的一个实施例的杂环化合物根据用于有机发光元件中的类似原理亦可用于包含有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似者的有机电子元件中。
实施本发明的形式
在下文中，提供较佳实例以示出本揭示，然而，提供以下实例以更容易理解本揭示，且本揭示不限于此。
<制备实例>
制备实例1.制备化合物20
制备实例1-1.制备化合物20-4
将化合物20-5(50克，174.75毫摩尔)、(2-氯-6-氟苯基)硼酸(A)(34.2克，192.22毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(201.93克，174.75毫摩尔)以及碳酸钾(K2CO3)(24.15克，174.75毫摩尔)添加至1,4-二恶烷(750毫升)及蒸馏水(150毫升)中，且在120℃下搅拌4小时。此后，将温度降低至室温，分离水层，且将有机层再次用蒸馏水再次洗涤以分离有机层。将无水硫酸镁(MgSO4)引入至有机层中，且将所得物浆化，接着过滤且在减压下浓缩。将呈油状态的化合物经由使用己烷及乙酸乙酯的硅胶层析进行分离，以获得化合物20-4(3-氯-2-(1-氟-2-萘基)苯硫酚)(46克，159.3毫摩尔，产率91％)。
制备实例1-2.制备化合物20-3
将化合物20-4(46克，159.3毫摩尔)及碳酸钾(K2CO3)(66.04克，477.89毫摩尔)添加至N-甲基吡咯啶酮(NMP)(460毫升)中，且在140℃下搅拌3小时。在大致1小时之后，使反应材料冷却至室温，且接着缓慢引入至蒸馏水(500毫升)中。将经沉淀固体过滤，溶解于四氢呋喃(THF)中，且在向其中引入无水硫酸镁(MgSO4)之后，将所得物过滤且接着在减压下浓缩。将所浓缩化合物通过少量四氢呋喃及过量己烷进行浆化，且过滤。对于纯化，将经过滤化合物经由使用己烷及乙酸乙酯的硅胶层析进行分离，以获得化合物20-3(7-氯萘并[1,2-b]苯并噻吩)(40克，148.83毫摩尔，产率93.431％)。
制备实例1-3.制备化合物20-2
使化合物20-3(40克，148.83毫摩尔)溶解于二氯甲烷(DCM)(400毫升)中，且接着在冰浴中搅拌。使用针向其中逐滴添加溴(26.43克，163.71毫摩尔)且将所得物在室温下搅拌3小时，以获得化合物20-2(5-溴-7-氯-萘并[1,2-b]苯并噻吩)(51克，146.7毫摩尔，产率98.564％)。
制备实例1-4.制备化合物20-1
将化合物20-2(51克，146.7毫摩尔)、苯基硼酸(B)(21.9克，176.03毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(8.48克，7.33毫摩尔)以及碳酸钾(K2CO3)(60.82克，440.09毫摩尔)添加至1,4-二恶烷(1000毫升)及蒸馏水(200毫升)中，且使其在回流下反应，保持5小时。反应完成后，通过向其中引入二氯甲烷(MC)(100毫升)及蒸馏水(150毫升)来使反应溶液反应，且接着将所述反应溶液引入分液漏斗中以分离有机层。通过向其中引入无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层，且在使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，将所得物通过丙酮及己烷进行浆化，以获得化合物20-1(7-氯-5-苯基-萘并[1,2-b]苯并噻吩)(50克，144.99毫摩尔，产率98.835％)。
制备实例1-5.制备化合物20
将化合物20-1(50克，144.99毫摩尔)、双(4-联苯)胺(C)(52.31克，159.49毫摩尔)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(6.64克，7.25毫摩尔)、二环己基(2',4',6'-三异丙基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(Xphos)(6.91克，14.5毫摩尔)以及第三丁醇钠(t-BuONa)(41.8克，434.96毫摩尔)引入至茬(1000毫升)中且在125℃下在回流下搅拌5小时。反应完成后，通过向其中引入二氯甲烷(MC)以溶解反应溶液，且接着用蒸馏水萃取。通过向其中引入无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层，且在使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，将所得物通过管柱层析(MC:己烷＝1:3)纯化，以获得化合物20(78克，123.85毫摩尔，产率85.42％)。
通过除了使用中间物A代替(2-氯-6-氟苯基)硼酸，使用中间物B代替苯基硼酸且使用中间物C代替双(4-联苯)胺之外与制备实例1中相同的方式进行制备，来合成如同下表1中的目标化合物。
[表1]
制备实例2.制备化合物420
制备实例2-1.制备化合物420-4
将化合物420-5(50克，174.75毫摩尔)、(2-氯-6-氟苯基)硼酸(D)(34.2克，192.22毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(201.93克，174.75毫摩尔)以及碳酸钾(K2CO3)(24.15克，174.75毫摩尔)添加至1,4-二恶烷(750毫升)及蒸馏水(150毫升)中，且在120℃下搅拌4小时。此后，将温度降低至室温，分离水层，且将有机层再次用蒸馏水再次洗涤以分离有机层。将无水硫酸镁(MgSO4)引入至有机层中，且将所得物浆化，接着过滤且在减压下浓缩。将呈油状态的化合物经由使用己烷及乙酸乙酯的硅胶层析进行分离，以获得化合物420-4(3-氯-2-(1-氟-2-萘基)苯硫酚)(46克，159.3毫摩尔，产率91％)。
制备实例2-2.制备化合物420-3
将化合物420-4(46克，159.3毫摩尔)及碳酸钾(K2CO3)(66.04克，477.89毫摩尔)添加至N-甲基吡咯啶酮(NMP)(460毫升)中，且在140℃下搅拌3小时。在大致1小时之后，使反应材料冷却至室温，且接着缓慢引入至蒸馏水(500毫升)中。将经沉淀固体过滤，溶解于四氢呋喃(THF)中，且在向其中引入无水硫酸镁(MgSO4)之后，将所得物过滤且接着在减压下浓缩。将所浓缩化合物通过少量四氢呋喃及过量己烷进行浆化，且过滤。对于纯化，将经过滤化合物经由使用己烷及乙酸乙酯的硅胶层析进行分离，以获得化合物420-3(7-氯萘并[1,2-b]苯并噻吩)(40克，148.83毫摩尔，产率93.431％)。
制备实例2-3.制备化合物420-2
将化合物420-3(40克，148.83毫摩尔)、苯基硼酸(E)(20.37克，163.71毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(8.6克，7.44毫摩尔)以及碳酸钾(K2CO3)(61.71克，446.5毫摩尔)添加至1,4-二恶烷(450毫升)及蒸馏水(90毫升)中，且使其在回流下反应，保持5小时。反应完成后，通过向其中引入二氯甲烷(MC)(100毫升)及蒸馏水(150毫升)来使反应溶液反应，且接着将所述反应溶液引入分液漏斗中以分离有机层。通过向其中引入无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层，且在使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，将所得物通过丙酮及己烷进行浆化，以获得化合物420-2(7-苯基萘并[1,2-b]苯并噻吩)(45克，144.97毫摩尔，产率97.405％)。
制备实例2-4.制备化合物420-1
使化合物420-2(45克，144.97毫摩尔)溶解于二氯甲烷(DCM)(400毫升)中，且接着在冰浴中搅拌。使用针向其中逐滴添加溴(46.8克，289.94毫摩尔)且将所得物在室温下搅拌3小时，以获得化合物420-1(5-溴-7-苯基-萘并[1,2-b]苯并噻吩)(76克，195.22毫摩尔，产率134.66％)。
制备实例2-5.制备化合物420
将化合物420-1(76克，195.22毫摩尔)、双(4-联苯)胺(F)(67.23克，204.98毫摩尔)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(8.94克，9.76毫摩尔)、二环己基(2',4',6'-三异丙基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(Xphos)(9.31克，19.52毫摩尔)以及第三丁醇钠(t-BuONa)(56.28克，585.65毫摩尔)引入至茬(1400毫升)中，且在125℃下在回流下搅拌5小时。反应完成后，通过向其中引入二氯甲烷(MC)以溶解反应溶液，且接着用蒸馏水萃取。通过向其中引入无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层，且在使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，将所得物通过管柱层析(MC:己烷＝1:3)纯化，以获得化合物420(89克，141.31毫摩尔，产率72.39％)。
通过除了使用中间物D代替(2-氯-6-氟苯基)硼酸，使用中间物E代替苯基硼酸且使用中间物F代替双(4-联苯)胺之外与制备实例2中相同的方式进行制备，来合成如同下表2中的目标化合物。
[表2]
制备实例3.制备化合物689
将化合物420(10.0克，15.1毫摩尔/升)及三氟甲磺酸(15.4克，102.7毫摩尔/升)溶解于D6苯(100毫升)中，且在60℃下搅拌1小时。在反应终止之后，在室温下用K3PO4水溶液中和所得物，且接着用二氯甲烷及水(H2O)萃取。将反应材料通过管柱层析(二氯甲烷:己烷＝1:1体积比)纯化，且通过甲醇再结晶，以获得化合物689(7.5克，产率71.5％)。
制备实例4.制备化合物690
将化合物20(15.0克，24.4毫摩尔/升)及三氟甲磺酸(24.9克，165.9毫摩尔/升)溶解于D6苯(150毫升)中，且在60℃的温度下搅拌1小时。在反应终止之后，在室温下用K3PO4水溶液中和所得物，且接着用二氯甲烷及水(H2O)萃取。将反应材料通过管柱层析(二氯甲烷:己烷＝1:1体积比)纯化，且通过甲醇再结晶，以获得化合物690(11.5克，产率73.0％)。
制备实例1至制备实例4以及表1及表2中所描述的化合物的合成结果展示于下表3及表4中。下表3显示1H NMR(CDCl3，300MHz)的测量值，且下表4显示FD-质谱法(FD-MS：场解吸附质谱法)的测量值。
[表3]
[表4]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
20 分子量：629.82 688 分子量：724.03
24 分子量：705.92 693 分子量：726.94
32 分子量：792.01 420 分子量：629.82
40 分子量：643.80 432 分子量：792.01
48 分子量：603.78 440 分子量：643.80
56 分子量：679.88 447 分子量：603.78
64 分子量：755.98 455 分子量：679.88
71 分子量：693.86 467 分子量：617.77
72 分子量：743.92 475 分子量：633.83
80 分子量：759.98 487 分子量：709.92
96 分子量：816.03 495 分子量：765.97
98 分子量：782.02 507 分子量：553.72
120 分子量：629.82 515 分子量：679.88
138 分子量：643.80 531 分子量：792.01
141 分子量：719.90 543 分子量：527.68
179 分子量：709.92 555 分子量：679.88
191 分子量：767.99 565 分子量：567.71
220 分子量：629.82 579 分子量：709.92
228 分子量：669.89 595 分子量：765.97
236 分子量：709.95 620 分子量：629.82
243 分子量：527.68 636 分子量：683.89
251 分子量：653.84 655 分子量：679.88
259 分子量：729.94 660 分子量：629.82
292 分子量：818.05 673 分子量：583.77
332 分子量：792.01 700 分子量：647.93
377 分子量：659.86 689 分子量：661.01
684 分子量：714.97 690 分子量：661.01
<实验实例>
实验实例1.
实验实例1-1.制造有机发光元件
连续地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水来超音波清洗自用于OLED的玻璃(由三星康宁有限公司(Samsung-Corning Co.,Ltd.)制造)获得的透明电极ITO薄膜，持续5分钟，将其储存于异丙醇中，且使用。
向真空沉积设备的区室中引入4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺(2-TNATA)。
随后，抽空腔室直至其中的真空度达至10-6托，且接着通过将电流施加至区室来蒸发2-TNATA，以在ITO基底上沉积厚度为600埃的空穴注入层。向真空沉积设备中的另一区室中引入下表5中所描述的由化学式1表示的化合物或以下比较化合物，且通过向区室施加电流进行蒸发，以在空穴注入层上沉积厚度为300埃的空穴传输层。
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，在其上沉积具有以下结构的发蓝光材料作为发光层。具体言之，在真空沉积设备中的一侧区室中，真空沉积厚度为200埃的H1(发蓝光主体材料)，且于其上真空沉积相对于主体材料达5％的D1(发蓝光掺杂材料)。
此后，沉积厚度为300埃的以下结构式E1的化合物作为电子传输层。
此后，沉积厚度为10埃的氟化锂(LiF)作为电子注入层，且通过在电子注入层上沉积厚度为1,000埃的铝(Al)形成负电极，且因此制造有机发光元件。同时，在10-8托至10-6托下通过用于有机发光元件制造中的每种材料真空升华纯化所有制造有机发光元件所需的有机化合物。
本文中，比较例的空穴传输层中所用的比较化合物如下。
实验实例1-2：有机发光元件的驱动电压及发光效率
针对如上文制造的有机发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司(McScienceInc.)制造的M7000来测量电致发光(EL)特性，且通过测量结果，在标准亮度为700坎德拉/平方米时，经由麦克科学公司所制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量使用寿命T95，其为变成相对于初始亮度的95％所花费的时间。
测量根据上述制造方法制造的蓝光有机发光元件的驱动电压、发光效率、色彩坐标(color coordinate；CIE)以及使用寿命(T95)的结果如下表5中所显示。
[表5]
根据表5的结果，鉴别出与比较例的有机发光元件相比，使用包括本揭示的杂环化合物的空穴传输层材料的有机发光元件具有较低驱动电压及显著改良的发光效率以及使用寿命。
具体言之，在本揭示的杂环化合物中，非共用电子对胺实现优异空穴流动，且增强空穴传输层的空穴传输能力。另外，鉴别出随着化学式2的Ar1及Ar2具有加强的空穴特性以及键结的胺部分，胺衍生物的平面度及玻璃转化温度增加，由此增加本揭示的杂环化合物的热稳定性。另外，鉴别出，有机发光元件通过Ar1及Ar2去定位杂环化合物之能阶且由此使HOMO能量稳定而具有优良的发光效率及使用寿命。
此外，鉴别出，经由调节带隙及T1值(三重态下的能阶值)，空穴传输能力增强且分子稳定性增加，且因此有机发光元件具有降低的驱动电压及增强的发光效率，且有机发光元件通过化合物的热稳定性而具有增强的使用寿命特性。
空穴特性指代能够通过在施加电场时供给电子来形成空穴的特性，且意谓(通过具有沿HOMO位准的传导特性)有助于将正电极中形成的空穴注入至发光层、发光层中形成的空穴迁移至正电极以及在发光层中的迁移的特性。电子特性指代能够在施加电场时接收电子的特性，且意谓(通过具有沿LUMO位准的传导特性)有助于将负电极中形成的电子注入至发光层、发光层中形成的电子迁移至负电极以及在发光层中的迁移的特性。
实验实例2.
实验实例2-1.制造有机发光元件
用蒸馏水超音波清洁其上涂布有厚度为1,500埃的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底。在完成用蒸馏水进行清洁之后，将基底用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洁，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行UVO处理持续5分钟。此后，将基底转移至等离子体清洁器(plasma cleaner；PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于增加ITO功函数及移除残余膜之后，将基底转移至热沉积设备以用于有机沉积。
随后，将腔室抽成真空直至其中的真空度达至10-6托，且接着通过将电流施加至区室来蒸发2-TNATA，以在ITO基底上沉积厚度为600埃的空穴注入层。
向真空沉积设备的另一区室中引入以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-联苯-4,4'-二胺(NPB)，且通过将电流施加至区室来蒸发，以在空穴注入层上沉积厚度为300埃的空穴传输层。
此后，沉积厚度为100埃的由化学式1表示的化合物或下表6中所描述的以下比较化合物作为发光辅助层。
如下于所述发光辅助层上热真空沉积发光层。作为发光层，将9-[4-(4,6-联苯-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-二-9H-咔唑的化合物沉积至400埃作为主体，且掺杂7％ Ir(ppy)3且沉积为绿色磷光掺杂剂。此后，沉积60埃BCP作为空穴阻挡层，且在其上沉积200埃Alq3作为电子传输层。
最后，通过沉积厚度为10埃的氟化锂(LiF)在电子传输层上形成电子注入层，且接着通过沉积厚度为1,200埃的铝(Al)在电子注入层上形成负电极，且因此制造有机发光元件。
同时，在10-8托至10-6托下通过用于有机发光元件制造中的每种材料真空升华纯化所有制造有机发光元件所需的有机化合物。
本文中，比较例的发光辅助层中所用的比较化合物如下。
实验实例2-2：有机发光元件的驱动电压及发光效率
针对如上文制造的有机发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司制造的M7000来测量电致发光(EL)特性，且通过测量结果，在标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，经由麦克科学公司所制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量使用寿命T90，其为变成相对于初始亮度的90％所花费的时间。
测量根据上述制造方法制造的绿光有机发光元件的驱动电压、发光效率以及使用寿命(T90)的结果如表6中所显示。
[表6]
如自表6的结果所见，当形成发光辅助层时，使用本揭示的杂环化合物的实例55至实例108的有机发光元件能够通过具有化学式2及化学式3的取代基来去定位HOMO能阶且由此稳定HOMO能量。因此，有效地防止自电子传输层的相对侧穿过的电子，且可见与在形成发光辅助层时的比较例8至比较例14的有机发光元件相比，获得降低的驱动电压及更优良的发光效率以及使用寿命。
[符号说明]
100:基底
200:正电极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴传输层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子传输层
306:电子注入层
400:负电极

Claims (13)

1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1至R10彼此相同或不同且各自独立地由下列所构成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R101R102；-SiR101R102R103；由以下化学式2表示的基团；以及由以下化学式3表示的基团，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或经取代或未经取代的C2至C60杂环，其中R101、R102以及R103彼此相同或不同且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
R1至R4中的至少一者为由以下化学式2表示的基团；或由以下化学式3表示的基团；且
R5至R10中的至少一者为由以下化学式2表示的基团；或由以下化学式3表示的基团，
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2及化学式3中，
Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
L1与L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；且
m及n各自为0至5的整数，且当m为2或大于2时，L1彼此相同或不同，且当n为2或大于2时，L2彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式4或化学式5表示：
[化学式4]
[化学式5]
在化学式4及化学式5中，
R11至R13彼此相同或不同且各自独立地由下列所构成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R101R102以及-SiR101R102R103，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或经取代或未经取代的C2至C60杂环，其中R101、R102以及R103彼此相同或不同且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
a为0至3的整数，且在a为2或大于2时，R11彼此相同或不同；
b为0至2的整数，且在b为2或大于2时，R12彼此相同或不同；
c为0至4的整数，且在c为2或大于2时，R13彼此相同或不同；
Ar1、Ar2、L1以及m具有与化学式2中相同的定义；且
Ar3、L2以及n具有与化学式3中相同的定义。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式6或化学式7表示：
[化学式6]
[化学式7]
在化学式6及化学式7中，
R21至R26彼此相同或不同且各自独立地由下列所构成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R101R102以及-SiR101R102R103，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或经取代或未经取代的C2至C60杂环，其中R101、R102以及R103彼此相同或不同且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
d为0至3的整数，且在d为2或大于2时，R21彼此相同或不同；
Ar1、Ar2、L1以及m具有与化学式2中相同的定义；且
Ar3、L2以及n具有与化学式3中相同的定义。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1与Ar2彼此相同或不同且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基；或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar3为经取代或未经取代的C6至C30芳基；或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中由化学式1表示的所述杂环化合物不包含氘作为取代基，或氘含量为相对于氢原子及氘原子的总数目的1％至100％。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
8.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，设置为与所述第一电极相对；以及
一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层的所述一或多个层中的至少一者包括如权利要求1至7中任一项所述的杂环化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括空穴传输层，且所述空穴传输层包括所述杂环化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层，且所述电子阻挡层包括所述杂环化合物。
11.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括发光辅助层，且所述发光辅助层包括所述杂环化合物。
12.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括电子注入层、空穴注入层、电子传输层或空穴阻挡层，且所述电子注入层、所述空穴注入层、所述电子传输层或所述空穴阻挡层包括所述杂环化合物。
13.根据权利要求8所述的有机发光元件，包括由下列所构成的族群中选出的一或多者：发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层以及电子阻挡层。
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