CN117355530A - 杂环化合物、包括其的有机发光元件以及有机层的组成物 - Google Patents
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Abstract
本公开是关于一种由化学式1表示的杂环化合物、包含其的有机发光元件以及有机层的组成物。
Description
技术领域
本申请案主张2021年7月13日在韩国知识产权局申请的韩国专利申请案第10-2021-0091450号的优先权及权益，所述申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
本公开涉及一种杂环化合物、包括其的有机发光元件以及有机材料层的组成物。
背景技术
有机发光元件是一种自发光显示元件，且具有视角宽及回应速度高以及对比度极佳的优点。
有机发光元件具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。在电压施加至具有此类结构的有机发光元件时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合及配对，且在所述电子及空穴湮灭时发光。视需要，有机薄膜可以单层或多层的形式形成。
有机薄膜的材料可视需要具有发光功能。举例而言，作为有机薄膜的材料，可单独使用能够形成发光层本身的化合物，或亦可使用能够起到主体-掺杂剂类发光层的主体或掺杂剂作用的化合物。此外，亦可使用能够起空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入以及类似者作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求增强有机发光元件的效能、使用寿命或效率。
[现有技术文献]
[专利文献]
美国专利第4,356,429号
发明内容
技术问题
本公开的目标为提供一种杂环化合物、包括其的有机发光元件以及有机材料层的组成物。
技术解决方案
为达成以上目标，本公开提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R15彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R101R102；-SiR101R102R103；-NR101R102，或彼此邻近的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环，且R101、R102以及R103彼此相同或不同，且R101、R102以及R103各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
X为S；O；CRaRb；或NRc，
n为0至3的整数，且在n为2或大于2时，R15彼此相同或不同，
Ra至Rc彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202，或彼此邻近的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环，且R201、R202以及R203彼此相同或不同，且R201、R202以及R203各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，且
R11至R15中的至少一者为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
此外，本公开提供一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，设置为与第一电极相对；以及
一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，
其中有机材料层中的一或多个层中的至少一者包括由化学式1表示的杂环化合物。
此外，本公开提供一种有机发光元件，其中有机材料层还包括由以下化学式10表示的杂环化合物。
[化学式10]
在化学式10中，
R21至R34彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R301R302；-SiR301R302R303；以及-NR301R302，或彼此邻近的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环，且R301、R302以及R303彼此相同或不同，且R301、R302以及R303各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，且
Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
此外，本公开提供一种有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包括由化学式1表示的杂环化合物及由化学式10表示的杂环化合物。
有利效应
本说明书中所描述的化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。化合物能够在有机发光元件中起空穴注入层材料、电子阻挡层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料、空穴阻挡层材料、电子注入层材料以及类似材料的作用。特定言之，化合物可用作有机发光元件的发光层材料。
特定而言，所述化合物可单独或作为与P型主体的混合物用作发光材料，且可用作发光层的主体材料或掺杂剂材料。在有机材料层中使用由化学式1表示的化合物能够在有机发光元件中降低驱动电压、增强发光效率以及增强使用寿命属性。
更特定而言，本公开的由化学式1表示的杂环化合物能够通过经由扩展共振结构而增加HOMO位点的非定域化率来有效地使电子稳定，且由此尤其能够增强使用寿命属性。
附图说明
图1至图3为各自示意性地示出根据本公开的一个实施例的有机发光元件的层压结构的图。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开。
在本说明书中，术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子正变成另一取代基，且取代位置不受限制，只要为氢原子经取代的位置即可，亦即，取代基能够取代的位置，且在两个或多于两个取代基取代时，所述两个或多于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代的”意谓经选自由以下组成的群组的一或多个取代基取代：氘；卤素；氰基；C1至C60直链或分支链烷基；C2至C60直链或分支链烯基；C2至C60直链或分支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；C1至C20烷基胺基；C6至C60单环或多环芳基胺基；以及C2至C60单环或多环杂芳基胺基，或未经取代，或经键联选自上文所示出的取代基中的两个或多于两个取代基的取代基取代。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包含具有1个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，特定而言1至40，且更特定而言1至20。其特定实例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、三级丁基、二级丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、三级戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、三级辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，烯基包含具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，特定而言2至40，且更特定而言2至20。其特定实例可包含乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，炔基包含具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，特定而言2至40，且更特定而言2至20。
在本说明书中，烷氧基可为直链、分支链或环状的。烷氧基的碳原子数不受特定限制，但较佳为1至20。其特定实例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、三级丁氧基、二级丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包含具有3个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳基的数目可为3至60，特定而言3至40，且更特定而言5至20。其特定实例可包含环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-三级丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包含作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，特定而言2至40，且更特定而言3至20。
在本说明书中，芳基包含具有6个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基可包含螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，特定而言6至40，且更特定而言6至25。芳基的特定实例可包含苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、联亚三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺联芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基团以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，氧化膦基由-P(＝O)R101R102表示，且R101与R102彼此相同或不同，且可各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。特定而言，氧化膦基可经芳基取代，且可使用上文所描述的实例作为芳基。氧化膦基的实例可包含二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，硅烷基为包含Si且具有直接键联为自由基的Si原子的取代基，且由-SiR101R102R103表示。R101至R103彼此相同或不同，且可各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。硅烷基的特定实例可包含三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三级丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，芴基可经取代，且邻近取代基可彼此键结以形成环。
在芴基经取代时，可包含 以及类似物，然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基包含S、O、Se、N或Si作为杂原子，包含具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，特定而言2至40，且更特定而言3至25。杂芳基的特定实例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二氧基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三吖茚基、2-吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅罗基、螺二(二苯并硅罗)基、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、啡啶基(phenanthridyl group)、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氢吖啶基、啡嗪基、啡噻嗪基、呔嗪基、萘吲啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，胺基可选自由以下组成的群组：单烷基胺基、单芳基胺基、单杂芳基胺基、-NH2、二烷基胺基、二芳基胺基、二杂芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基杂芳基胺基以及芳基杂芳基胺基，且尽管碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。胺基的特定实例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯芴胺基、苯基联亚三苯基胺基(phenyltriphenylenylamine group)、联苯基联亚三苯基胺基(biphenyltriphenylenylamine group)以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团的彼等基团以外，上文所提供的关于芳基的描述可应用于此。此外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团的彼等基团以外，上文所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
在本说明书中，“邻近”基团可意谓取代与对应取代基所取代的原子直接键联的原子的取代基、空间位置最接近对应取代基的取代基，或取代对应取代基所取代的原子的另一个取代基。举例而言，取代苯环中的邻位的两个取代基及取代脂族环中的同一碳的两个取代基可解释为彼此“邻近”的基团。
在本公开中，“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”意谓氢原子键结至碳原子。然而，由于氘(2H)为氢的同位素，因此一些氢原子可为氘。
在本公开的一个实施例中，“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”可意谓可出现取代基的位置可全部为氢或氘。换言之，由于氘为氢的同位素，因此一些氢原子可为作为同位素的氘，且在本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本公开的一个实施例中，在“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”下，在未明确地排除氘时，诸如“氘含量为0％”、“氢含量为100％”或“取代基全部为氢”时，氢及氘可混合在化合物中。
在本公开的一个实施例中，氘为氢的同位素中的一者，为具有由一个质子及一个中子形成的氘核作为胞核的元素，且可表示为氢-2，且元素符号亦可写作D或2H。
在本公开的一个实施例中，同位素意谓具有相同原子数(Z)但具有不同质量数(A)的原子，且亦可解释为具有相同质子数但具有不同中子数的元素。
在本公开的一个实施例中，在将碱性化合物可具有的取代基的总数目定义为T1且将此等取代基当中的特定取代基的数目定义为T2时，可将特定取代基的含量T％的含义定义为T2/T1×100＝T％。
换言之，在一个实例中，在由表示的苯基中具有20％的氘含量意谓所述苯基可具有的取代基的总数目为5(式中的T1)，且此等取代基中的氘的数目为1(式中的T2)。换言之，在苯基中具有20％的氘含量可由以下结构式表示。
此外，在本公开的一个实施例中，“氘含量为0％的苯基”可意谓不包含氘原子的苯基，亦即，具有5个氢原子的苯基。
在本公开中，C6至C60芳族烃环意谓包含由C6至C60碳形成的芳环及氢的化合物。其实例可包含苯基、联苯基、联三苯基、联亚三苯、萘、蒽、丙烯合萘、菲、芴、芘、屈、苝、薁以及类似基团，但不限于此，且包含满足上述碳原子数的所属领域中已知的所有芳族烃环化合物。
本公开提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R15彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或彼此邻近的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环，且R101、R102以及R103彼此相同或不同，且R101、R102以及R103各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
X为S；O；CRaRb；或NRc，
n为0至3的整数，且在n为2或大于2时，R15彼此相同或不同，
Ra至Rc彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202，或彼此邻近的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环，且R201、R202以及R203彼此相同或不同，且R201、R202以及R203各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，且
R11至R15中的至少一者为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本公开的一个实施例中，R1至R15彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C30烷基；经取代或未经取代的C2至C30烯基；经取代或未经取代的C2至C30炔基；经取代或未经取代的C1至C30烷氧基；经取代或未经取代的C3至C30环烷基；经取代或未经取代的C2至C30杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C30芳基；经取代或未经取代的C2至C30杂芳基；-P(＝O)R101R102；-SiR101R102R103；或-NR101R102。
在本公开的另一实施例中，R1至R15彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C2至C20烯基；经取代或未经取代的C2至C20炔基；经取代或未经取代的C1至C20烷氧基；经取代或未经取代的C3至C20环烷基；经取代或未经取代的C2至C20杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C20芳基；经取代或未经取代的C2至C20杂芳基；-P(＝O)R101R102；-SiR101R102R103；或-NR101R102。
在本公开的另一实施例中，R1至R15彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本公开的另一实施例中，R1至R15彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；或经取代或未经取代的C6至C20芳基。
在本公开的另一实施例中，R1至R15彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或经取代或未经取代的萘基。
在本公开的一个实施例中，R11至R15中的至少一者可为经取代或未经取代的C6至C30芳基；或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本公开的另一实施例中，R11至R15中的至少一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基；或经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本公开的另一实施例中，R11至R15中的至少一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基。
在本公开的另一实施例中，R11至R15中的至少一者可为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或经取代或未经取代的萘基。
在本公开的一个实施例中，在R11至R14中的至少一者为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基时，R15可为氢或氘。
在本公开的另一实施例中，在R11至R14中的至少一者为经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基时，R15可为氢或氘。
在本公开的另一实施例中，在R11至R14中的至少一者为经取代或未经取代的C6至C20芳基或经取代或未经取代的C2至C20杂芳基时，R15可为氢或氘。
在本公开的另一实施例中，在R11至R14中的至少一者为经取代或未经取代的C6至C20芳基时，R15可为氢或氘。
在本公开的另一实施例中，在R11至R14中的至少一者为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基或经取代或未经取代的萘基时，R15可为氢或氘。
在本公开的一个实施例中，在R11至R14彼此相同或不同且各自独立地为氢或氘时，n为1或大于1，且R15中的至少一者可为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本公开的另一实施例中，在R11至R14彼此相同或不同且各自独立地为氢或氘时，n为1或大于1，且R15中的至少一者可为经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本公开的另一实施例中，在R11至R14彼此相同或不同且各自独立地为氢或氘时，n为1或大于1，且R15中的至少一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基或经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本公开的另一实施例中，在R11至R14彼此相同或不同且各自独立地为氢或氘时，n为1或大于1，且R15中的至少一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基。
在本公开的另一实施例中，在R11至R14彼此相同或不同且各自独立地为氢或氘时，n为1或大于1，且R15中的至少一者可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基或经取代或未经取代的萘基。
在本公开的一个实施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基；或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本公开的另一实施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基；或经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本公开的另一实施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的联亚三苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本公开的一个实施例中，Ra至Rc彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C30烷基；经取代或未经取代的C2至C30烯基；经取代或未经取代的C2至C30炔基；经取代或未经取代的C1至C30烷氧基；经取代或未经取代的C3至C30环烷基；经取代或未经取代的C2至C30杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C30芳基；经取代或未经取代的C2至C30杂芳基；-P(＝O)R201R202；-SiR201R202R203；或-NR201R202。
在本公开的另一实施例中，Ra至Rc彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C2至C20烯基；经取代或未经取代的C2至C20炔基；经取代或未经取代的C1至C20烷氧基；经取代或未经取代的C3至C20环烷基；经取代或未经取代的C2至C20杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C20芳基；经取代或未经取代的C2至C20杂芳基；-P(＝O)R201R202；-SiR201R202R203；或-NR201R202。
在本公开的另一实施例中，Ra至Rc彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本公开的一个实施例中，Ra及Rb彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；或经取代或未经取代的C1至C30烷基。
在本公开的另一实施例中，Ra及Rb彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；或经取代或未经取代的C1至C20烷基。
在本公开的另一实施例中，Ra及Rb彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；或经取代或未经取代的甲基。
在本公开的一个实施例中，Rc可为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C30芳基；或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本公开的另一实施例中，Rc可为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本公开的另一实施例中，Rc可为氢；氘；或经取代或未经取代的C6至C20芳基。
在本公开的另一实施例中，Rc可为氢；氘；或经取代或未经取代的苯基。
在本公开的另一实施例中，Rc可为经取代或未经取代的苯基。
在本公开的一个实施例中，由化学式1表示的化合物可不包含氘作为取代基，或氘含量按化学式1中的氢原子及氘原子的总数目计可为大于0％、1％或大于1％、10％或大于10％、20％或大于20％、30％或大于30％、40％或大于40％或50％或大于50％，且可为100％或小于100％、90％或小于90％、80％或小于80％、70％或小于70％或60％或小于60％。
在本公开的另一实施例中，由化学式1表示的化合物可不包含氘作为取代基，或氘含量按氢原子及氘原子的总数目计可为1％至100％。
在本公开的另一实施例中，氘含量按由化学式1表示的化合物中氢原子及氘原子的总数目计可为20％至90％。
在本公开的另一实施例中，氘含量按由化学式1表示的化合物中氢原子及氘原子的总数目计可为30％至80％。
在本公开的另一实施例中，氘含量按由化学式1表示的化合物中氢原子及氘原子的总数目计可为50％至70％。
在本公开的一个实施例中，化学式1可为由以下化学式2至化学式5中的任一者表示的杂环化合物。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至化学式5中，
R1至R15、Ar1、Ar2、X以及n具有与化学式1中相同的定义。
此外，在本公开的一个实施例中，化学式1可为由以下化学式6至化学式9中的任一者表示的杂环化合物。
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
在化学式6至化学式9中，
R1至R15、Ar1、Ar2、X以及n具有与化学式1中相同的定义。
在本公开的一个实施例中，化学式1可为由以下化合物中的任一者表示的杂环化合物。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入的取代基的独特属性的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光元件的空穴注入层材料、电子阻挡层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料、空穴阻挡层材料以及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成满足各有机材料层所需条件的材料。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时，强化有机材料之间的界面处的属性，且材料应用可变得多样化。
另外，本公开的一个实施例是关于一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，设置为与第一电极相对；以及
一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，
其中有机材料层中的一或多个层中的至少包括由化学式1表示的杂环化合物。
在本公开的一个实施例中，第一电极可为正电极且第二电极可为负电极。
在另一实施例中，第一电极可为负电极，且第二电极可为正电极。
在本公开的一个实施例中，有机发光元件可为蓝色有机发光元件，且由化学式1表示的杂环化合物可用作蓝色有机发光元件的材料。
在本公开的另一实施例中，有机发光元件可为绿色有机发光元件，且由化学式1表示的杂环化合物可用作绿色有机发光元件的材料。
在本公开的另一实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，且由化学式1表示的杂环化合物可用作红色有机发光元件的材料。
在本公开的一个实施例中，有机发光元件可为蓝色有机发光元件，且由化学式1表示的杂环化合物可用作蓝色有机发光元件的发光层材料。
在本公开的另一实施例中，有机发光元件可为绿色有机发光元件，且由化学式1表示的杂环化合物可用作绿色有机发光元件的发光层材料。
在本公开的另一实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，且由化学式1表示的杂环化合物可用作红色有机发光元件的发光层材料。
关于由化学式1表示的杂环化合物的特定描述与上文提供的描述相同。
除使用上文所描述的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，本公开的有机发光元件可使用常用有机发光元件制造方法及材料来制造。
在制造有机发光元件时，可使用溶液涂布法以及真空沉积法来将杂环化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法，但不限于此。
本公开的有机发光元件的有机材料层可形成于单层结构中，或亦可形成于其中两个或多于两个有机材料层经层压的多层结构中。举例而言，本公开的有机发光元件可具有包含空穴注入层、电子阻挡层、空穴传输层、发光层、电子传输层、空穴阻挡层、电子注入层以及类似层作为有机材料层的结构。然而，有机发光元件的结构不限于此，且可包含少量有机材料层。
在根据本公开的一个实施例的有机发光元件中，包括由化学式1表示的杂环化合物的有机材料层还包括由以下化学式10表示的杂环化合物。
[化学式10]
在化学式10中，
R21至R34彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R301R302；-SiR301R302R303；以及-NR301R302，或彼此邻近的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环，且R301、R302以及R303彼此相同或不同，且R301、R302以及R303各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，且
Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本公开的一个实施例中，R21至R34彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本公开的另一实施例中，R21至R34彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C30烷基；经取代或未经取代的C6至C30芳基；或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本公开的另一实施例中，R21至R34彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本公开的另一实施例中，R21至R34彼此相同或不同，且可各自独立地为氢或氘。
在本公开的一个实施例中，Ar3及Ar4彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基；或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本公开的另一实施例中，Ar3及Ar4彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基；或经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本公开的另一实施例中，Ar3及Ar4彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的联三苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的螺芴基；经取代或未经取代的联亚三苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本公开的一个实施例中，由化学式10表示的化合物可不包含氘作为取代基，或氘含量按氢原子及氘原子的总数目计可为大于0％、1％或大于1％、10％或大于10％、20％或大于20％、30％或大于30％、40％或大于40％或50％或大于50％，且可为100％或小于100％、90％或小于90％、80％或小于80％、70％或小于70％或60％或小于60％。
在本公开的另一实施例中，由化学式10表示的化合物可不包含氘作为取代基，或氘含量按氢原子及氘原子的总数目计可为1％至100％。
在本公开的另一实施例中，由化学式10表示的化合物可不包含氘作为取代基，或氘含量按氢原子及氘原子的总数目计可为20％至90％。
在本公开的另一实施例中，由化学式10表示的化合物可不包含氘作为取代基，或氘含量按氢原子及氘原子的总数目计可为30％至80％。
在本公开的另一实施例中，由化学式10表示的化合物可不包含氘作为取代基，或氘含量按氢原子及氘原子的总数目计可为50％至70％。
在同时包含由化学式1表示的化合物及由化学式10表示的化合物时，获得更优良的效率及使用寿命的效应。此可导致预测在同时包含两种化合物时，激发复合物现象出现。
激发复合物现象为由于两个分子之间的电子交换而释放具有供体(p主体)HOMO能级及受体(n主体)LUMO能级的大小的能量的现象。当激发复合物现象出现在两个分子之间时，反向系统间穿越(reverse intersystem crossing；RISC)出现，且因此，荧光的内部量子效率可增大至100％。在使用具有有利空穴传输能力的供体(p主体)及具有有利电子传输能力的受体(n主体)作为发光层的主体时，空穴注入至p主体且电子注入至n主体，且驱动电压可降低，此最终有助于增强使用寿命。换言之，在使用由化学式1表示的化合物作为受体且使用由化学式10表示的化合物作为供体时，获得极佳元件属性。
在本公开的一个实施例中，在同时包括由化学式1表示的杂环化合物及由化学式10表示的杂环化合物时，化合物中的至少一者不包含氘作为取代基，或氘含量按氢原子及氘原子的总数目计可为大于0％、1％或大于1％、10％或大于10％、20％或大于20％、30％或大于30％、40％或大于40％或50％或大于50％，且可为100％或小于100％、90％或小于90％、80％或小于80％、70％或小于70％或60％或小于60％。
在本公开的另一实施例中，在同时包括由化学式1表示的杂环化合物及由化学式10表示的杂环化合物时，化合物中的至少一者不包含氘作为取代基，或氘含量按氢原子及氘原子的总数目计可为1％至100％。
在本公开的另一实施例中，在同时包括由化学式1表示的杂环化合物及由化学式10表示的杂环化合物时，化合物中的至少一者不包含氘作为取代基，或氘含量按氢原子及氘原子的总数目计可为20％至90％。
在本公开的另一实施例中，在同时包括由化学式1表示的杂环化合物及由化学式10表示的杂环化合物时，化合物中的至少一者不包含氘作为取代基，或氘含量按氢原子及氘原子的总数目计可为30％至80％。
在本公开的另一实施例中，在同时包括由化学式1表示的杂环化合物及由化学式10表示的杂环化合物时，化合物中的至少一者不包含氘作为取代基，或氘含量按氢原子及氘原子的总数目计可为50％至70％。
在本公开的一个实施例中，由化学式10表示的杂环化合物可为选自以下化合物中的任一者。
此外，本公开的一个实施例提供一种有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包括由化学式1表示的杂环化合物及由化学式10表示的杂环化合物。
关于由化学式1表示的杂环化合物及由化学式10表示的杂环化合物的特定描述与上文所提供的描述相同。
在本公开的一个实施例中，由化学式1表示的杂环化合物及由化学式10表示的杂环化合物在有机发光元件的有机材料层的组成物中可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比，然而，所述比不限于此。
有机发光元件的有机材料层的组成物可在形成有机发光元件的有机材料时使用，且特定言之，可更佳地在形成发光层的主体时使用。
在本公开的一个实施例中，有机材料层包括由化学式1表示的杂环化合物及由化学式10表示的杂环化合物，且磷光掺杂剂可与其一起使用。
所属领域中已知的彼等掺杂剂可用作磷光掺杂剂材料。举例而言，可使用由LL'MX'、LL'L"M、LMX'X"、L2MX'以及L3M表示的磷光掺杂剂材料，然而，本公开的范畴不限于此等实例。
M可为铱、铂、锇或类似者。
L为通过sp2碳及杂原子与M配位的阴离子双齿配位体，且X可用以捕获电子或空穴。L的非限制性实例可包含2-(1-萘基)苯并恶唑、2-苯基苯并恶唑、2-苯基苯并噻唑、7,8-苯并喹啉、苯基吡啶、苯并噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡啶、甲苯基吡啶以及类似基团。X'及X"的非限制性实例可包含乙酰基丙酮酸盐(acac)、六氟乙酰基丙酮酸盐、邻羟亚苄基(salicylidene)、吡啶甲酸盐(picolinate)、8-羟基喹啉以及类似物。
下文描述磷光掺杂剂的特定实例，然而，磷光掺杂剂不限于此等实例。
在本公开的一个实施例中，有机材料层包括由化学式1表示的杂环化合物及由化学式10表示的杂环化合物，且铱基掺杂剂可与其一起使用。
在本公开的一个实施例中，作为铱基掺杂剂，(piq)2(Ir)(acac)可用作红色磷光掺杂剂，或Ir(ppy)3可用作绿色磷光掺杂剂且(piq)2(Ir)(acac)可用作红色磷光掺杂剂。
在本公开的一个实施例中，掺杂剂的含量按发光层的总重量计可为1％至15％，较佳地2％至10％，且更佳地3％至7％。
在根据本公开的一个实施例的有机发光元件中，有机材料层包含电子注入层或电子传输层，且电子注入层或电子传输层可包含杂环化合物。
在根据本公开的另一实施例的有机发光元件中，有机材料层包含电子阻挡层或空穴阻挡层，且电子阻挡层或空穴阻挡层可包含杂环化合物。
在根据另一实施例的有机发光元件中，有机材料层包含电子传输层、发光层或空穴阻挡层，且电子传输层、发光层或空穴阻挡层可包含杂环化合物。
在根据另一实施例的有机发光元件中，有机材料层包含发光层，且发光层可包含杂环化合物。
在根据另一实施例的有机发光元件中，有机材料层包含发光层，发光层包含主体材料，且主体材料可包含由化学式1表示的杂环化合物。
在根据另一实施例的有机发光元件中，发光层可包含两种或多于两种主体材料，且主体材料中的至少一者可包含由化学式1表示的杂环化合物，且另一者可包含由化学式6表示的杂环化合物。
在根据另一实施例的有机发光元件中，两种或多于两种主体材料可预混合且用于发光层中，且两种或多于两种主体材料中的至少一者可包含由化学式1表示的杂环化合物，且另一者可包含由化学式6表示的杂环化合物。
预混合意谓在沉积于有机材料层上之前，首先在一个供应源中混合发光层的两种或多于两种主体材料。
根据本公开的一个实施例的有机发光元件可还包含选自由以下组成的群组的一个、两个或多于两个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
图1至图3示出根据本公开的一个实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范畴不限于此等附图，且所属领域中已知的有机发光元件的结构亦可用于本申请案中。
图1示出有机发光元件，其中正电极(200)、有机材料层(300)以及负电极(400)连续层压于基底(100)上。然而，结构不限于此结构，且如图2中所示出，亦可获得其中负电极、有机材料层以及正电极连续层压于基底上的有机发光元件。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光元件包含空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范畴不限于此类层压结构，且视需要，可不包含除发光层以外的层，且可进一步添加其他必要功能层。
本公开的一个实施例提供一种制造有机发光元件的方法，所述方法包括以下步骤：
制备基底；
在基底上形成第一电极；
在第一电极上形成一或多个有机材料层；以及
在一或多个有机材料层上形成第二电极，
其中形成一或多个有机材料层的步骤包含使用根据本公开的一个实施例的有机材料层的组成物形成一或多个有机材料层的步骤。
在本公开的一个实施例中，可在预混合由化学式1表示的杂环化合物与由化学式10表示的杂环化合物之后使用热真空沉积法来形成有机材料层的形成。
预混合意谓在沉积于有机材料层上之前，首先在一个供应源中混合由化学式1表示的杂环化合物与由化学式10表示的杂环化合物。
预混合材料可称作根据本申请案的一个实施例的有机材料层的组成物。
视需要，包含由化学式1表示的杂环化合物的有机材料层可还包含其他材料。
同时包含由化学式1表示的杂环化合物及由化学式10表示的杂环化合物的有机材料层可视需要还包含其他材料。
在根据本公开的一个实施例的有机发光元件中，下文示出除由化学式1表示的杂环化合物或由化学式10表示的杂环化合物以外的材料，然而，此等材料仅出于说明性目的且不限制本申请案的范畴，且此等材料可由所属领域中已知的材料替换。
作为正电极材料，可使用具有相对较大功函数的材料，且可使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料。正电极材料的特定实例包含：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide；ITO)以及氧化铟锌(indium zinc oxide；IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，以及类似物，但不限于此。
作为负电极材料，可使用具有相对较小功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料。负电极材料的特定实例包含：金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al，以及类似物，但不限于此。
作为空穴注入层材料，可使用已知的空穴注入层材料，且例如可使用酞青化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所公开的铜酞青；或星爆型(starburst-type)胺衍生物，诸如于文献[高级材料(Advanced Material),6,第677页(1994)]中描述的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(间MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(间MTDAPB)；具有溶解度的导电聚合物，诸如聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)以及类似材料。
作为空穴传输层材料，可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、芪(stilbene)衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似物，且亦可使用低分子或高分子材料。
作为电子传输层材料，可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物以及类似材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入层材料的实例，LiF通常用于所属领域中，然而，本申请案不限于此。
作为发光层材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，且视需要可混合且使用两种或多于两种发光材料。在本文中，在使用时，两种或多于两种发光材料可沉积为单独供应源或预混合且沉积为一个供应源。另外，荧光材料亦可用作发光层材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光层材料，可单独使用通过结合分别自正电极及负电极注入的空穴及电子来发光的材料，然而，亦可使用具有一起参与发光的主体材料及掺杂材料的材料。
在混合发光层材料的主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，可选择n型主体材料或p型主体材料当中的任何两种或多于两种类型的材料，且用作发光层的主体材料。
取决于所使用材料，根据本公开的一个实施例的有机发光元件可为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
根据本公开的一个实施例的杂环化合物根据用于有机发光元件中的类似原理亦可用于包含有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似者的有机电子元件中。
实施本发明的形式
在下文中，提供较佳实例以示出本公开，然而，提供以下实例以更容易理解本公开，且本公开不限于此。
<制备实例>
制备实例1.制备化合物1-1
制备实例1-1.制备化合物1-1-1
将4-氯-2-苯基二苯并[b,d]呋喃(A)(25.1克，90毫摩尔/升)、11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑(25.6克，100毫摩尔/升)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(4.57克，5毫摩尔/升)、三-三级丁基膦(P(t-Bu)3)(2.02克，10毫摩尔/升)以及三级丁醇钠(NatOBu)(19.22克，200毫摩尔/升)溶解于甲苯(250毫升)中，且回流24小时。
在反应完成之后，所得物通过在室温下向其中引入蒸馏水及二氯甲烷(DCM)来萃取，且在用无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层之后，使用旋转蒸发器移除溶剂。反应材料通过管柱层析(二氯甲烷:己烷＝1:2)来纯化，且用甲醇再结晶，以获得目标化合物1-1-1(31.4克)。
制备实例1-2.制备化合物1-1
在将化合物1-1-1(31克，62.1毫摩尔/升)溶解于二甲基甲酰胺(DMF)(300毫升)中之后，向其中缓慢引入氢化钠(NaH)(2.98克，124.2毫摩尔/升)。在1小时之后，向其中引入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(B)(21.6克，80.7毫摩尔/升)，且使混合物反应6小时。
在反应完成之后，所得物通过在室温下向其中引入蒸馏水及二氯甲烷(DCM)来萃取，且在用无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层之后，使用旋转蒸发器移除溶剂。反应材料通过管柱层析(二氯甲烷:己烷＝1:2)来纯化，且用甲醇再结晶，以获得目标化合物1-1(39.5克，产率87％)。
以与制备实例1中相同的方式合成下表1中的目标化合物，不同之处在于使用下表1的化合物A替代4-氯-2-苯基二苯并[b,d]呋喃(A)，且使用下表1的化合物B替代2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(B)。
[表1]
制备实例2.制备化合物1-193
制备实例2-1.制备化合物1-193-1
将4-氯-2-苯基二苯并[b,d]呋喃(C)(25.1克，90毫摩尔/升)、5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(25.6克，100毫摩尔/升)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(4.57克，5毫摩尔/升)、三-三级丁基膦(P(t-Bu)3)(2.02克，10毫摩尔/升)以及三级丁醇钠(NatOBu)(19.22克，200毫摩尔/升溶解于甲苯(250毫升)中，且回流24小时。
在反应完成之后，所得物通过在室温下向其中引入蒸馏水及二氯甲烷(DCM)来萃取，且在用无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层之后，使用旋转蒸发器移除溶剂。反应材料通过管柱层析(二氯甲烷:己烷＝1:2)来纯化，且用甲醇再结晶，以获得目标化合物1-193-1(34.8克)。
制备实例2-2.制备化合物1-193
在将化合物1-193-1(34克，68.2毫摩尔/升)溶解于二甲基甲酰胺(DMF)(300毫升)中之后，向其中缓慢引入氢化钠(NaH)(3.27克，136.4毫摩尔/升)。在1小时之后，向其中引入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(D)(23.7克，88.7毫摩尔/升)，且使混合物反应6小时。
在反应完成之后，所得物通过在室温下向其中引入蒸馏水及二氯甲烷(DCM)来萃取，且在用无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层之后，使用旋转蒸发器移除溶剂。反应材料通过管柱层析(二氯甲烷:己烷＝1:2)来纯化，且用甲醇再结晶，以获得目标化合物1-193(35.9克，产率72.1％)。
以与制备实例2中相同的方式合成下表2中的目标化合物，不同之处在于使用下表2的化合物C替代4-氯-2-苯基二苯并[b,d]呋喃(C)，且使用下表2的化合物D替代2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(D)。
[表2]
制备实例3.制备化合物1-205
制备实例3-1.制备化合物1-205-1
将4-氯-1-苯基二苯并[b,d]呋喃(E)(12.6克，50毫摩尔/升)、11,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(12.8克，50毫摩尔/升)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(2.28克，2.5毫摩尔/升)、三-三级丁基膦(P(t-Bu)3)(1.01克，5毫摩尔/升)以及三级丁醇钠(NatOBu)(9.61克，100毫摩尔/升)溶解于甲苯(130毫升)中，且回流24小时。
在反应完成之后，所得物通过在室温下向其中引入蒸馏水及二氯甲烷(DCM)来萃取，且在用无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层之后，使用旋转蒸发器移除溶剂。反应材料通过管柱层析(二氯甲烷:己烷＝1:2)来纯化，且用甲醇再结晶，以获得目标化合物1-205-1(15.4克)。
制备实例3-2.制备化合物1-205
在将化合物1-205-1(15克，30毫摩尔/升)溶解于二甲基甲酰胺(DMF)(150毫升)中之后，向其中缓慢引入氢化钠(NaH)(1.44克，60毫摩尔/升)。在1小时之后，向其中引入2-([1,1'-二苯基]-5-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(F)(13.4克，39毫摩尔/升)，且使混合物反应6小时。
在反应完成之后，所得物通过在室温下向其中引入蒸馏水及二氯甲烷(DCM)来萃取，且在用无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层之后，使用旋转蒸发器移除溶剂。反应材料通过管柱层析(二氯甲烷:己烷＝1:2)来纯化，且用甲醇再结晶，以获得目标化合物1-205(21.7克，产率86％)。
以与制备实例3中相同的方式合成下表3中的目标化合物，不同之处在于使用下表3的化合物E替代4-氯-1-苯基二苯并[b,d]呋喃(E)，且使用下表3的化合物F替代2-([1,1'-二苯基]-5-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(F)。
[表3]
制备实例4.制备化合物1-221
制备实例4-1.制备化合物1-221-1
将4-氯-2-苯基二苯并[b,d]呋喃(G)(12.6克，50毫摩尔/升)、5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(12.8克，50毫摩尔/升)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(2.28克，2.5毫摩尔/升)、三-三级丁基膦(P(t-Bu)3)(1.01克，5毫摩尔/升)以及三级丁醇钠(NatOBu)(9.61克，100毫摩尔/升)溶解于甲苯(130毫升)中，且回流24小时。
在反应完成之后，所得物通过在室温下向其中引入蒸馏水及二氯甲烷(DCM)来萃取，且在用无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层之后，使用旋转蒸发器移除溶剂。反应材料通过管柱层析(二氯甲烷:己烷＝1:2)来纯化，且用甲醇再结晶，以获得目标化合物1-221-1(15.4克)。
制备实例4-2.制备化合物1-221
在将化合物1-221-1(15克，30毫摩尔/升)溶解于二甲基甲酰胺(DMF)(150毫升)中之后，向其中缓慢引入氢化钠(NaH)(1.44克，60毫摩尔/升)。在1小时之后，向其中引入2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(H)(13.4克，39毫摩尔/升)，且使混合物反应6小时。
在反应完成之后，所得物通过在室温下向其中引入蒸馏水及二氯甲烷(DCM)来萃取，且在用无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层之后，使用旋转蒸发器移除溶剂。反应材料通过管柱层析(二氯甲烷:己烷＝1:2)来纯化，且用甲醇再结晶，以获得目标化合物1-221(21.7克，产率86％)。
以与制备实例4中相同的方式合成下表4中的目标化合物，不同之处在于使用下表4的化合物G替代4-氯-2-苯基二苯并[b,d]呋喃(G)，且使用下表4的化合物H替代2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(H)。
[表4]
制备实例5.制备化合物1-229
制备实例5-1.制备化合物1-229-2
在将11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑(I)(10克，39.0毫摩尔)引入至D6-苯(1000毫升)之后，向其中引入三氟甲磺酸(CF3SO3H)(170克，1075毫摩尔)，且将混合物在50℃下搅拌。
在反应完成时，用D2O中和所得物且接着通过在室温下向其中引入碳酸钠水溶液(Na2CO3)及二氯甲烷(DCM)来萃取，且在用无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层之后，使用旋转蒸发器移除溶剂。反应材料通过管柱层析(二氯甲烷:己烷＝1:2)来纯化，且用甲醇再结晶，以获得目标化合物1-229-2(9.9克，产率95％)。
制备实例5-2.制备化合物1-229-1
将4-氯-2-苯基二苯并[b,d]呋喃(J)(12.6克，50毫摩尔/升)、11,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-d10(9.5克，36毫摩尔/升)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(1.65克，1.8毫摩尔/升)、三-三级丁基膦(P(t-Bu)3)(0.73克，3.6毫摩尔/升)以及三级丁醇钠(NatOBu)(5.96克，62毫摩尔/升)溶解于甲苯(120毫升)中，且回流24小时。
在反应完成之后，所得物通过在室温下向其中引入蒸馏水及二氯甲烷(DCM)来萃取，且在用无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层之后，使用旋转蒸发器移除溶剂。反应材料通过管柱层析(二氯甲烷:己烷＝1:2)来纯化，且用甲醇再结晶，以获得目标化合物1-229-1(11.1克，产率61％)。
制备实例5-3.制备化合物1-229
在将化合物1-229-1(11克，21.6毫摩尔/升)溶解于二甲基甲酰胺(DMF)(100毫升)中之后，向其中缓慢引入氢化钠(NaH)(1.04克，43.2毫摩尔/升)。在1小时之后，向其中引入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(K)(7.52克，28.1毫摩尔/升)，且使混合物反应6小时。
在反应完成之后，所得物通过在室温下向其中引入蒸馏水及二氯甲烷(DCM)来萃取，且在用无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层之后，使用旋转蒸发器移除溶剂。反应材料通过管柱层析(二氯甲烷:己烷＝1:2)来纯化，且用甲醇再结晶，以获得目标化合物1-229(12.4克，产率87％)。
以与制备实例5中相同的方式合成下表5中的目标化合物，不同之处在于使用下表5的化合物I替代11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑(I)、使用下表5的化合物J替代4-氯-2-苯基二苯并[b,d]呋喃(J)，且使用下表5的化合物K替代2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(K)。
[表5]
制备实例1至制备实例5以及表1至表5中所描述的化合物的合成结果展示于下表6及表7中。下表6展示1H NMR(CDCl3，300兆赫兹)的测量值，且下表7展示FD-质谱法(FD-MS：场解吸附质谱法)的测量值。
[表6]
[表7]
制备实例6.制备化合物2-1
制备实例6-1.制备化合物2-1-1
在反应烧瓶中，引入3-溴-9H-咔唑(10克，49.59毫摩尔)、2-溴苯-1-基鎓(a)(24.2克，148.77毫摩尔)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(2.27克，2.48毫摩尔)、三-三级丁基膦(P(t-Bu)3)(2.42毫升，9.92毫摩尔)以及三级丁醇钠(NatOBu)(9.53克，99.18毫摩尔)，且在向其中引入甲苯(100毫升)之后，将混合物在135℃下加热15小时。在反应结束时，用二氯甲烷(MC)及水萃取所得物，且接着通过管柱层析来纯化以获得化合物2-1-1(14克，产率98％)。
制备实例6-2.制备化合物2-1
在反应烧瓶中，向其中引入化合物2-1-1(14克，43.4毫摩尔)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(b)(14.9克，52毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(2.5克，2.17毫摩尔)以及碳酸钾(K2CO3)(17.9克，130毫摩尔)，且在向其中添加1,4-二恶烷(140毫升)及蒸馏水(35毫升)之后，将混合物在120℃下搅拌4小时。
此后，将温度降至室温，且用蒸馏水及甲醇洗涤所产生固体以获得化合物2-1(17克，产率80％)。
以与制备实例6中相同的方式合成下表8中的目标化合物，不同之处在于使用下表8的化合物A替代2-溴苯-1-基鎓(a)，且使用下表8的化合物b替代(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(b)。
[表8]
制备实例7.制备化合物2-61
制备实例7-1.制备化合物2-61-4
引入3-溴-9H-咔唑(10克，40.23毫摩尔)、D6-苯(1000毫升)以及三氟甲磺酸(CF3SO3H)(170克，1075毫摩尔)，且在50℃下搅拌。
在反应完成时，用D2O中和所得物且接着通过在室温下向其中引入碳酸钠水溶液(Na2CO3)及二氯甲烷(DCM)来萃取，且在用无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层之后，使用旋转蒸发器移除溶剂。反应材料通过管柱层析(二氯甲烷:己烷＝1:2)来纯化，且用甲醇再结晶，以获得目标化合物2-61-4(10克，产率98％)。
制备实例7-2.制备化合物2-61-3
引入化合物2-61-4(10克，39.5毫摩尔)、溴苯(c)(12.4克，79毫摩尔)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(1.81克，1.98毫摩尔)、三-三级丁基膦(P(t-Bu)3)(1.93毫升，7.9毫摩尔)以及三级丁醇钠(NatOBu)(11.4克，118.51毫摩尔)，且在向其中引入甲苯(100毫升)之后，将混合物在135℃下加热15小时。在反应结束时，用二氯甲烷(MC)及水萃取所得物，且接着通过管柱层析来纯化以获得化合物2-61-3(11克，产率84％)。
制备实例7-3.制备化合物2-61-2
引入9H-咔唑-3-基硼酸(10克，47.3毫摩尔)、D6-苯(1000毫升)以及三氟甲磺酸(CF3SO3H)(170克，1075毫摩尔)，且在50℃下搅拌。
在反应完成时，用D2O中和所得物且接着通过在室温下向其中引入碳酸钠水溶液(Na2CO3)及二氯甲烷(DCM)来萃取，且在用无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层之后，使用旋转蒸发器移除溶剂。反应材料通过管柱层析(二氯甲烷:己烷＝1:2)来纯化，且用甲醇再结晶，以获得目标化合物2-61-2(9克，产率87％)。
制备实例7-4.制备化合物2-61-1
引入化合物2-61-2(9克，41.3毫摩尔)、溴苯(d)(12.9克，82.5毫摩尔)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(1.89克，2.06毫摩尔)、三-三级丁基膦(P(t-Bu)3)(2毫升，8.25毫摩尔)以及三级丁醇钠(NatOBu)(7.93克，82.574毫摩尔)，且在向其中引入甲苯(100毫升)之后，将混合物在135℃下加热10小时。在反应结束时，用二氯甲烷(MC)及水萃取所得物，且接着通过管柱层析来纯化以获得化合物2-61-1(10克，产率82％)。
制备实例7-5.制备化合物2-61
引入化合物2-61-3(10克，30.37毫摩尔)、化合物2-61-1(17.87克，60.75毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(1.39克，1.52毫摩尔)以及碳酸钾(K2CO3)(12.59克，91.13毫摩尔)，且在向其中添加1,4-二恶烷(140毫升)及蒸馏水(35毫升)之后，将混合物在120℃下搅拌4小时。
此后，将温度降至室温，且用蒸馏水及甲醇洗涤所产生固体以获得化合物2-61(13克，产率85％)。
以与制备实例7中相同的方式合成下表9中的目标化合物，不同之处在于使用下表9的化合物c替代溴苯(c)，且使用下表9的化合物d替代溴苯(d)。
[表9]
制备实例8.制备化合物2-82
引入化合物2-82-1(化合物2-32)(10克，15.7毫摩尔)、D6-苯(1000毫升)以及三氟甲磺酸(CF3SO3H)(170克，1075毫摩尔)，且在50℃下搅拌。
在反应完成时，用D2O中和所得物且接着通过在室温下向其中引入碳酸钠水溶液(Na2CO3)及二氯甲烷(DCM)来萃取，且在用无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层之后，使用旋转蒸发器移除溶剂。反应材料通过管柱层析(二氯甲烷:己烷＝1:2)来纯化，且用甲醇再结晶，以获得目标化合物2-82(10.0克，产率95％)。
制备实例6至制备实例8以及表8及表9中所描述的化合物的合成结果以及对应于化学式10的杂环化合物的合成结果展示于下表10及表11中。下表10展示1H NMR(CDCl3，300兆赫兹)的测量值，且下表11展示FD-质谱法(FD-MS：场解吸附质谱法)的测量值。
[表10]
[表11]
实验实例1.
实验实例1-1.制造有机发光元件
用蒸馏水超音波清洗玻璃基底，ITO作为薄膜以1,500埃的厚度涂布至所述玻璃基底上。用蒸馏水清洗结束之后，用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洗基底，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行紫外线臭氧(ultraviolet ozone；UVO)处理5分钟。此后，将基底转移至等离子体清洁器(plasma cleaner；PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余膜移除，且将基底转移至热沉积设备以用于有机沉积。
随后，抽空腔室直至其中的真空度达到10-6托为止，且接着通过向区室施加电流来蒸发4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(2-TNATA)，以在ITO基底上将空穴注入层沉积至600埃的厚度。向真空沉积设备的另一区室中引入以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，且通过将电流施加至区室来蒸发，以在空穴注入层上沉积厚度为300埃的空穴传输层。
如下于其上热真空沉积发光层。通过以下来将发光层沉积至400埃的厚度：将下表12中所描述的化合物作为绿色主体沉积，且使用Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)铱)作为绿色磷光掺杂剂，且向主体掺杂7％的Ir(ppy)3。此后，沉积厚度为60埃的BCP作为空穴阻挡层，且于其上沉积厚度为200埃的Alq3作为电子传输层。最后，通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度来在电子传输层上形成电子注入层，且接着通过将铝(Al)沉积至1,200埃的厚度来在电子注入层上形成负电极，且因此，制造有机电致发光元件。
同时，制造OLED所需的所有有机化合物在10-8托至10-6托下进行真空升华纯化以用于有机发光元件(organic light emitting device；OLED)制造中所使用的各种材料。
实验实例1-2：有机发光元件的驱动电压及发光效率
对于如上制造的有机发光元件中的每一者，使用由Mc科学公司(McScience Inc.)制造的M7000来测量电致发光(EL)属性，且通过测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，经由由Mc科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T90。测量根据本公开制造的有机发光元件的驱动电压、发光效率、色彩坐标(CIE)以及使用寿命的结果展示于下表16中。
T90意谓使用寿命(单位：小时)，相对于初始亮度的90％所耗用的时间。
[表12]
[比较化合物参考1至化合物参考24]
根据表12的结果，识别出，本公开的杂环化合物具有优良的光发射效率，且尤其优良的使用寿命属性。
长使用寿命属性为用于材料商业化的最重要因素。经由扩展共振结构，本公开的杂环化合物能够通过增加HOMO位点的非定域化率而有效地使电子稳定。此外，认为本公开的杂环化合物通过允许三嗪有效地自吲哚并咔唑拉电子而充当使电子稳定的亚供体，且从而增强使用寿命。
另一方面，识别出，在比较例1至比较例16中，HOMO位点仅定位于吲哚并咔唑且芳基未能有效地使电子稳定，且由此减少使用寿命。
此外，在本公开的杂环化合物中，取代基之间的可旋转区域由于分子中的空间位阻而减小，且发光效率可通过自基态至激发态形成类似几何结构而增大。
然而，识别出，在比较例17至比较例24的化合物中，具有弱空间位阻，各种几何结构自基态至激发态而形成，且由于各种路径的产生而损失能量，此降低发光效率。
此外，与氢键结的化合物及经氘取代的化合物一般在热力学特性方面不同。此是由于氘原子的质量为氢的质量的两倍，且因此原子质量的差值，氘具有较低振动能量。此外，碳与氘之间的键长度比与氢的键短，且用于分裂键的解离能量亦更强。此是由于氘与氢相比具有较小凡得瓦尔力(Van der Waals)半径，从而导致碳-氘之间的键的较窄伸长振幅。
与未经氘取代的化合物相比，经氘取代的本公开的化合物由于自羰-氘产生的具有相较于羰-氢更短的键长度的分子间凡得瓦尔力(Van der Waals)的弱化而能够具有更高发光效率。此外，随着碳-氘键长度随着零点能量降低而减小，亦即，基态下的能量减小，分子硬核心体积减小，自其可减小电子极化性，且通过弱化分子间相互作用，薄膜体积可增大。此类属性产生薄膜的非晶态且诱发降低结晶度的作用。因此，用氘取代可有效增强OLED的耐热性，其可改良元件的使用寿命及驱动属性。此外，自氘取代获得的增强元件属性的效应随着分子中氘取代比增加而得以改良。
实验实例2.
实验实例2-1.制造有机发光元件
用蒸馏水超音波清洗玻璃基底，ITO作为薄膜以1,500埃的厚度涂布至所述玻璃基底上。用蒸馏水清洗结束之后，用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洗基底，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行紫外线臭氧(ultraviolet ozone；UVO)处理5分钟。此后，将基底转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余膜移除，且将基底转移至热沉积设备以用于有机沉积。
随后，抽空腔室直至其中的真空度达到10-6托为止，且接着通过向区室施加电流来蒸发4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(2-TNATA)，以在ITO基底上将空穴注入层沉积至600埃的厚度。向真空沉积设备的另一区室中引入以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，且通过将电流施加至区室来蒸发，以在空穴注入层上沉积厚度为300埃的空穴传输层。
如下于其上热真空沉积发光层。通过以下将发光层沉积至400埃的厚度：在一个供应源中将下表13中所描述的两种类型的化合物作为绿色主体预混合及沉积，且使用Ir(ppy)3作为绿色磷光掺杂剂，相对于发光层的沉积厚度向主体掺杂7％的Ir(ppy)3。此后，沉积厚度为60埃的BCP作为空穴阻挡层，且于其上沉积厚度为200埃的Alq3作为电子传输层。最后，通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度来在电子传输层上形成电子注入层，且接着通过将铝(Al)沉积至1,200埃的厚度来在电子注入层上形成负电极，且因此，制造有机电致发光元件。
同时，制造OLED所需的所有有机化合物在10-8托至10-6托下进行真空升华纯化以用于有机发光元件(organic light emitting device；OLED)制造中所使用的各种材料。
实验实例2-2.有机发光元件的驱动电压及发光效率
对于如上所制造的有机发光元件中的每一者，使用由Mc科学公司(McScienceInc.)制造的M7000来测量电致发光(EL)属性，且通过测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米(cd/m2)时，经由由Mc科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T90。测量根据本公开制造的有机发光元件的驱动电压、发光效率、色彩坐标(CIE)以及使用寿命的结果展示于下表13中。
[表13]
[比较化合物]
自表13的结果可见，当同时包含化合物1(由化学式1表示的杂环化合物)及化合物2(由化学式10表示的杂环化合物)时，获得更优良的效率及使用寿命的效应。根据此类结果，可预测当同时包含两种化合物时，激发复合物现象出现。
激发复合物现象为由于两个分子之间的电子交换而释放具有供体(p型主体)HOMO能级及受体(n型主体)LUMO能级的大小的能量的现象。当激发复合物现象出现在两个分子之间时，反向系统间穿越(reverse intersystem crossing；RISC)出现，且因此，荧光的内部量子效率可增大至100％。
在使用具有有利空穴传输能力的供体(p主体)及具有有利电子传输能力的受体(n主体)作为发光层的主体时，空穴注入至p主体且电子注入至n主体，且驱动电压可降低，此最终有助于增强使用寿命。
在本公开中，识别出在使用由化学式10表示的杂环化合物起供体作用且由化学式1表示的杂环化合物起受体作用作为发光层主体时，获得更优良的元件属性。
[符号说明]
100:基底
200:正电极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴传输层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子传输层
306:电子注入层
400:负电极
Claims (16)
1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1至R15彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或彼此邻近的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环，且R101、R102以及R103彼此相同或不同，且R101、R102以及R103各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
X为S；O；CRaRb；或NRc；
n为0至3的整数，且在n为2或大于2时，R15彼此相同或不同；
Ra至Rc彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202，或彼此邻近的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环，且R201、R202以及R203彼此相同或不同，且R201、R202以及R203各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；且
R11至R15中的至少一者为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2至化学式5中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至化学式5中，
R1至R15、Ar1、Ar2、X以及n具有与化学式1中相同的定义。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式6至化学式9中的任一者表示：
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
在化学式6至化学式9中，
R1至R15、Ar1、Ar2、X以及n具有与化学式1中相同的定义。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，在R11至R14中的至少一者为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基时，R15为氢或氘；且
在R11至R14彼此相同或不同且各自独立地为氢或氘时，n为1或大于1，且R15中的至少一者为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述由化学式1表示的化合物不包含氘作为取代基，或氘含量按氢原子及氘原子的总数目计为1％至100％。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
7.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，设置为与所述第一电极相对；以及
一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层中的一或多个层包括如权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包括所述杂环化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包括主体材料，且所述主体材料包括所述杂环化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述有机材料层还包括由以下化学式10表示的杂环化合物：
[化学式10]
在化学式10中，
R21至R34彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R301R302；-SiR301R302R303；以及-NR301R302，或彼此邻近的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环，且R301、R302以及R303彼此相同或不同，且R301、R302以及R303各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；且
Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
11.根据权利要求10所述的有机发光元件，其中所述由化学式10表示的杂环化合物不包含氘作为取代基，或氘含量按氢原子及氘原子的总数目计为1％至100％。
12.根据权利要求10所述的有机发光元件，其中所述由化学式1表示的杂环化合物及所述由化学式10表示的杂环化合物中的至少一者不包含氘作为取代基，或氘含量按氢原子及氘原子的总数目计为1％至100％。
13.根据权利要求10所述的有机发光元件，其中所述由化学式10表示的杂环化合物为选自以下化合物中的任一者：
14.根据权利要求7所述的有机发光元件，还包括选自由以下组成的群组的一个、两个或大于两个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
15.一种有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包括：
如权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物；以及
由以下化学式10表示的杂环化合物：
[化学式10]
其中，在化学式10中，
R21至R34彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R301R302；-SiR301R302R303；以及-NR301R302，或彼此邻近的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环，且R301、R302以及R303彼此相同或不同，且R301、R302以及R303各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；且
Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
16.根据权利要求15所述的有机发光元件的有机材料层的组成物，其中所述由化学式1表示的杂环化合物:所述由化学式10表示的杂环化合物具有1:10至10:1的重量比。
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| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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