KR102356995B1 - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
저구동 전압이면서 고효율이고, 높은 구동 안정성을 가진 유기 전계 발광(유기 EL) 소자를 제공한다. 대향하는 양극과 음극의 사이에 형성된 발광층 중에 하기 일반식(1)로 나타내는 인돌로카르바졸 화합물로부터 선택되는 제1 호스트와, 하기 일반식(2)로 나타내는 카르바졸 화합물로부터 선택되는 제2 호스트, 및 발광성 도펀트 재료를 함유하는 유기 전계 발광 소자. 여기서, Ar2, Ar3은 방향족 탄화수소기류이고, L1은 직접 결합 또는 페닐렌기이며, L2은 o-페닐렌기이다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자라 함)에 관한 것이다. 상세한 것은 제1 호스트와 제2 호스트 및 발광성 도펀트 재료를 포함하는 발광층을 가지는 유기 EL 소자에 관한 것이다.
유기 EL 소자에 전압을 인가함으로써 양극으로부터 정공이, 음극으로부터는 전자가 각각 발광층에 주입된다. 그리고 발광층에서 주입된 정공과 전자가 재결합하고 여기자(勵起子)가 생성된다. 이 때, 전자 스핀의 통계 규칙에 의해 일중항 여기자 및 삼중항 여기자가 1:3의 비율로 생성된다. 일중항 여기자에 의한 발광을 이용하는 형광 발광형의 유기 EL 소자는, 내부 양자(量子) 효율은 25%가 한계라고 알려져 있다. 한편 삼중항 여기자에 의한 발광을 이용하는 인광(燐光) 발광형의 유기 EL 소자는 일중항 여기자에서 항간 교차(項間交差; phosphorescent)가 효율적으로 실시되었을 경우에는, 내부 양자 효율이 100%까지 높아질 수 있는 것이 알려져 있다.
그러나, 인광 발광형의 유기 EL 소자에 관해서는 장수명화(長壽命化)가 기술적인 과제가 되고 있다.
더욱이 최근에서는 지연(遲延) 형광을 이용한 고효율의 유기 EL 소자의 개발이 이루어지고 있다. 예를 들면 특허문헌 1에는 지연 형광의 메커니즘의 하나인 TTF(Triplet-Triplet Fusion) 메커니즘을 이용한 유기 EL 소자가 개시되어 있다. TTF 메커니즘은 2개의 삼중항 여기자의 충돌에 의해 일중항 여기자가 생성되는 현상을 이용하는 것이고, 이론상 내부 양자 효율을 40%까지 높일 수 있다고 생각되고 있다. 그러나, 인광 발광형의 유기 EL 소자와 비교하면 효율이 낮기 때문에 가일층의 효율의 개량이 요구되고 있다.
한편 특허문헌 2에서는 TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence) 메커니즘을 이용한 유기 EL 소자가 개시되어 있다. TADF 메커니즘은 일중항 준위와 삼중항 준위의 에너지 차이가 작은 재료에서 삼중항 여기자로부터 일중항 여기자로의 역(逆)항간 교차가 생기는 현상을 이용하는 것이고, 이론상 내부 양자 효율을 100%까지 높일 수 있다고 생각되고 있다. 그러나, 인광 발광형 소자와 동일하게 수명 특성의 가일층의 개선이 요구되고 있다.
특허문헌 3에서는 인돌로카르바졸 화합물에 대하여 호스트 재료로서의 사용을 개시하고 있다. 특허문헌 4에서는 비스카르바졸 화합물에 대하여 호스트 재료로서의 사용을 개시하고 있다.
특허문헌 5, 6에서는 비스카르바졸 화합물을 혼합 호스트로서 사용하는 것을 개시하고 있다. 특허문헌 7, 8, 9에서는 인돌로카르바졸 화합물과 비스카르바졸 화합물을 혼합 호스트로서 사용하는 것을 개시하고 있다.
특허문헌 10에서는 인돌로카르바졸 화합물을 포함하는 복수개의 호스트를 예비 혼합한 호스트 재료의 사용을 개시하고 있다.
그러나, 어느 것이나 충분한 것이라고는 할 수 없고 가일층의 개량이 요구되고 있다.
유기 EL 소자를 플랫 패널 디스플레이 등의 표시 소자, 또는 광원(光源)에 응용하기 위해서는 소자의 발광 효율을 개선함과 동시에 구동시의 안정성을 충분히 확보할 필요가 있다. 본 발명은 상기 현상을 감안하고 저구동 전압이면서 고효율이고, 또한 높은 구동 안정성을 가진 실용상 유용한 유기 EL 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 대향하는 양극과 음극의 사이에 하나 이상의 발광층을 포함하는 유기 EL 소자에서, 진공 증착에 의해 제작되는 적어도 하나의 발광층이, 하기 일반식(1)로 나타내는 화합물로부터 선택되는 제1 호스트와 하기 일반식(2)로 나타내는 화합물로부터 선택되는 제2 호스트, 그리고 발광성 도펀트 재료를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자이다.
〔화학식 1〕
(여기서 환 A는 식(1a)로 나타내는 방향족 탄화수소환이고, 환 B는 식(1b)로 나타내는 복소환이며, 환 A 및 환 B는 각각 인접하는 환과 임의의 위치에서 축합한다.
Ar1은 페닐기, 비페닐기 또는 터페닐(terphenyl)기이다.
R은 독립적으로 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~12의 방향족 복소환기이다.
a, b, c는 치환 수를 나타내고, 각각 독립적으로 0~3의 정수를 나타낸다.
m과 n은 반복 수를 나타내고, 각각 독립적으로 0~2의 정수를 나타낸다.)
〔화학식 2〕
(여기서, Ar2과 Ar3은 탄소수 6~14의 방향족 탄화수소기 또는 상기 방향족 탄화수소기가 2개 연결된 기를 나타내고, 연결되는 방향족 탄화수소기는 동일해도 되고 달라도 된다. L1은 직접 결합, 또는 식(2a)~식(2c)의 어느 하나로 이루어지는 페닐렌기를 나타내고, L2은 식(2c)로 나타내는 2가의 페닐렌기를 나타낸다.)
일반식(2)의 바람직한 양태로서는 일반식(3)이 있고, 보다 바람직하게는 일반식(4)이다.
〔화학식 3〕
일반식(3), (4)의 Ar2과 L1은 일반식(2)의 Ar2과 L1과 같은 의미이다.
상기 제1 호스트와 제2 호스트는 증착 전에 예비 혼합히여 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 제1 호스트와 제2 호스트의 50% 중량 감소 온도의 차이가 20℃ 이내인 것, 또는 제1 호스트의 비율이 제1 호스트와 제2 호스트의 합계에 대하여 20중량%를 초과하고 55중량% 미만인 것이 바람직하다.
상기 발광성 도펀트 재료는 인광 발광 도펀트 재료, 형광 발광 도펀트 재료 또는 열활성화 지연 형광 발광 도펀트 재료일 수 있다. 인광 발광 도펀트 재료로서는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체를 들 수 있다.
또한 상기 유기 EL 소자는 발광층에 인접하는 정공 저지층을 마련하고, 상기 정공 저지층 중에 일반식(1)로 나타내는 화합물을 함유시킬 수 있다.
소자 특성 향상을 위해서는 유기층에 사용하는 재료의 전하에 대한 내구성이 높은 것이 필요하고, 특히 발광층에서는 주변층으로의 여기자 및 전하의 누설을 억제하는 것이 중요하다. 이 전하/여기자의 누설 억제에는 발광층 중에서의 발광 영역의 치우침의 개선이 유효하고, 그것을 위해서는 발광층으로의 양(兩) 전하(전자/정공) 주입량 혹은 발광층 중에서의 양 전하 수송량을 바람직한 범위로 제어하는 것이 필요하다.
여기서, 일반식(1)로 대표되는 인돌로카르바졸 화합물은 골격의 안정성이 높고, 이성체나 치환기에 의해 양 전하 주입 수송성을 어느 정도 제어할 수 있지만 단독으로는, 상술한 바와 같이 양 전하 주입 수송량을 바람직한 범위로 제어하는 것은 어렵다. 한편, 일반식(2)로 대표되는 비스카르바졸 화합물은 치환기의 종류·수를 바꿈으로써 전하 주입 수송성이 높은 레벨에서 제어할 수 있고, 더하여 인돌로카르바졸 화합물과 동일하게 골격 안정성이 높기 때문에, 인돌로카르바졸 화합물과 상기 비스카르바졸 화합물을 혼합하여 이용함으로써 유기층으로의 전하 주입량을 각각 단독으로 사용하는 경우에 비해, 보다 정밀하게 조절할 수 있다. 특히, 발광층에 사용했을 경우 지연 형광 발광 EL 소자나 인광 발광 EL 소자의 경우에 있어서는 발광층에서 생성하는 여기 에너지를 가두는 데에 충분히 높은 최저 여기 삼중항 에너지를 가지고 있는 것에서부터, 발광층 내로부터의 에너지 유출이 없고, 저전압이며 고효율이고, 또한 장수명을 달성할 수 있다.
도 1은 유기 EL 소자의 일례를 나타낸 모식 단면도이다.
본 발명의 유기 EL 소자는 대향하는 양극과 음극의 사이에 하나 이상의 발광층을 가지고, 발광층의 적어도 1층이 진공 증착에 의해 제작되며, 제1 호스트와 제2 호스트, 및 발광성 도펀트 재료를 함유한다. 제1 호스트는 상기 일반식(1)로 나타내는 화합물이고, 제2 호스트는 상기 일반식(2)로 나타내는 화합물이다. 이 유기 EL 소자는 대향하는 양극과 음극의 사이에 복수개의 층으로 이루어지는 유기층을 가지지만, 복수개의 층 중 적어도 1층은 발광층이고 발광층은 복수개이어도 된다.
상기 일반식(1)에 대해서 설명한다.
환 A는 식(1a)로 나타내는 방향족 탄화수소환이고, 환 B는 식(1b)로 나타내는 복소환이며, 환 A 및 환 B는 각각 인접하는 환과 임의의 위치에서 축합한다.
Ar1은 페닐기, 비페닐기, 또는 터페닐기를 나타낸다. 바람직하게는 페닐기, 비페닐기이고, 보다 바람직하게는 페닐기이다. 여기서 비페닐기는 -Ph-Ph로 나타내는 기이고, 터페닐기는 -Ph-Ph-Ph 또는 -Ph(-Ph)-Ph로 나타내는 기이다. 여기서 Ph는 페닐기 또는 페닐렌기 등이다.
R은 독립적으로 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~12의 방향족 복소환기를 나타낸다. 바람직하게는, 탄소수 1~8의 지방족 탄화수소기, 페닐기, 또는 탄소수 3~9의 방향족 복소환기를 나타낸다. 보다 바람직하게는, 탄소수 1~6의 지방족 탄화수소기, 페닐기, 또는 탄소수 3~6의 방향족 복소환기이다.
상기 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기의 구체예로서는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실 등을 들 수 있다.
상기 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기, 또는 탄소수 3~12의 방향족 복소환기의 구체예로서는 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 티오펜, 이소티아졸, 티아졸, 피리다진, 피롤, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 티아디아졸, 피라진, 푸란, 이소옥사졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 티아디아졸, 벤조트리아진, 프탈라진, 테트라졸, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 인다졸, 벤즈이미다졸(benzimidazole), 벤조트리아졸, 벤조이소티아졸, 벤조티아디아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 또는 카르바졸로부터 1개의 H를 제거하여 생기는 방향족기를 들 수 있다. 바람직하게는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 티오펜, 이소티아졸, 티아졸, 피리다진, 피롤, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 티아디아졸, 피라진, 푸란, 이소옥사졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 티아디아졸, 벤조트리아진, 프탈라진, 테트라졸, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 인다졸, 벤즈이미다졸, 벤조트리아졸, 벤조이소티아졸, 또는 벤조티아디아졸로부터 생기는 방향족기를 들 수 있다. 보다 바람직하게는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 티오펜, 이소티아졸, 티아졸, 피리다진, 피롤, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 티아디아졸, 피라진, 푸란, 이소옥사졸, 옥사졸, 또는 옥사디아졸로부터 생기는 방향족기를 들 수 있다.
a, b, c는 치환 수를 나타내고, 각각 독립적으로 0~3의 정수를 나타내고, 바람직하게는 0 또는 1의 정수이다. m과 n은 반복 수를 나타내고, 각각 독립적으로 0~2의 정수를 나타내며, 바람직하게는 0 또는 1의 정수이다. 여기서 m+n은 0 또는 1 이상의 정수인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1, 2 또는 3의 정수이다.
일반식(1)로 나타내는 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들 예시 화합물에 한정되는 것이 아니다.
〔화학식 4〕
〔화학식 5〕
〔화학식 6〕
〔화학식 7〕
〔화학식 8〕
〔화학식 9〕
〔화학식 10〕
〔화학식 11〕
〔화학식 12〕
다음으로, 제2 호스트가 되는 일반식(2), (3) 또는 일반식(4)의 화합물에 대하여 설명한다. 일반식(2)~(4)에서 공통되는 기호는 동일한 의미를 가진다.
Ar2과 Ar3은 탄소수 6~14의 방향족 탄화수소기, 또는 상기 방향족 탄화수소기가 1~2개 연결된 기를 나타낸다. 바람직하게는, 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소기, 보다 바람직하게는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타낸다.
Ar2과 Ar3의 구체예는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 플루오렌 등의 임의의 방향족 화합물, 또는 이들 방향족 화합물의 방향족환이 2개 연결된 화합물로부터 H를 1개 제거하여 생기는 방향족기 또는 연결 방향족기를 들 수 있다. 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌으로부터 생기는 방향족기 또는 이들의 방향족기가 2개 연결된 연결 방향족기를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 또는 페난트렌으로부터 생기는 방향족기이다. Ar3은 페닐기인 것이 더 바람직하다. 여기서 연결 방향족기는 -Ar4-Ar6, -Ar4-Ar5-Ar6, 또는 -Ar4(-Ar5)-Ar6과 같은 식으로 나타내는 기이고, Ar4, Ar5, Ar6은 독립적으로 탄소수 6~14의 방향족 탄화수소기이다. Ar4은 2가 또는 3가의 기이고, Ar5은 1가 또는 2가의 기이며, Ar6은 1가의 기이다.
L1은 직접 결합 또는, 식(2a)~식(2c)의 어느 하나로 이루어지는 2가의 페닐렌기를 나타내고, 바람직하게는 식(2a), (2b)로 나타내는 2가의 페닐렌기이다. L2은 식(2c)로 나타내는 2가의 페닐렌기를 나타낸다.
한편, 카르바졸환의 N에 직접 결합하는 방향족기가 페닐렌기인 경우는, 이는 L1이라고 해석된다.
일반식(2)~(4)로 나타내는 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들 예시 화합물에 한정되는 것이 아니다.
〔화학식 13〕
〔화학식 14〕
〔화학식 15〕
〔화학식 16〕
〔화학식 17〕
〔화학식 18〕
〔화학식 19〕
상기 일반식(1)로 나타내는 화합물로부터 선택되는 제1 호스트와 상기 일반식(2)로 나타내는 화합물로부터 선택되는 제2 호스트를 발광층의 호스트 재료로서 사용함으로써 뛰어난 유기 EL 소자를 제공할 수 있다.
제1 호스트와 제2 호스트는 각각 다른 증착원으로부터 증착하여 사용할 수도 있지만, 증착 전에 예비 혼합하여 예비 혼합물로 하고, 그 예비 혼합물을 하나의 증착원으로부터 동시에 증착하여 발광층을 형성하는 것이 바람직하다. 이 경우, 예비 혼합물에는 발광층을 형성하기 위해 필요한 발광성 도펀트 재료 또는 필요에 의해 사용되는 다른 호스트를 혼합시켜도 되지만, 원하는 증기압이 되는 온도에 큰 차이가 있는 경우는 다른 증착원으로부터 증착시키는 것이 좋다.
제1 호스트와 제2 호스트의 혼합비(중량비)는 제1 호스트와 제2 호스트의 합계에 대하여, 제1 호스트의 비율이 20~60%가 좋고, 바람직하게는 20%를 초과하고 55% 미만이며, 보다 바람직하게는 40~50%이다.
또한, 제1 호스트와 제2 호스트의 전자 친화력(EA) 차이가 0.1eV보다도 크고 0.6eV보다도 작은 것이 바람직하다. EA의 값은 호스트 재료 박막에서의, 광전자 분광법에 의해 얻어진 이온화 포텐셜(IP)의 값과 흡수 스펙트럼을 측정하고, 그 흡수단으로부터 구한 에너지 갭의 값을 이용하여 산출할 수 있다.
다음으로, 본 발명의 유기 EL 소자의 구조에 대하여 도면을 참조하면서 설명하지만, 본 발명의 유기 EL 소자의 구조는 이에 한정되지 않는다.
도 1은 본 발명에 이용되는 일반적인 유기 EL 소자의 구조예를 나타내는 단면도이고, 1은 기판, 2는 양극, 3은 정공 주입층, 4는 정공 수송층, 5는 발광층, 6은 전자 수송층, 7은 음극을 나타낸다. 본 발명의 유기 EL 소자는 발광층과 인접하여 여기자 저지층을 가져도 되고, 또한 발광층과 정공 주입층의 사이에 전자 저지층을 가져도 된다. 여기자 저지층은 발광층의 음극 측, 음극 측의 어느 것에나 삽입할 수 있고, 양쪽 동시에 삽입하는 것도 가능하다. 본 발명의 유기 EL 소자에서는 양극, 발광층, 그리고 음극을 필수적인 층으로서 가지지만, 필수적인 층 이외에 정공 주입 수송층, 전자 주입 수송층을 가지는 것이 좋고, 더욱이 발광층과 전자 주입 수송층의 사이에 정공 저지층을 가지는 것이 좋다. 한편, 정공 주입 수송층은 정공 주입층과 정공 수송층의 어느 하나, 또는 양자를 의미하고, 전자 주입 수송층은 전자 주입층과 전자 수송층의 어느 하나 또는 양자를 의미한다.
도 1과는 역의 구조, 즉 기판(1) 상에 음극(7), 전자 수송층(6), 발광층(5), 정공 수송층(4), 양극(2)의 순서대로 적층하는 것도 가능하고, 이 경우도 필요에 의해 층을 추가, 생략하는 것이 가능하다.
-기판-
본 발명의 유기 EL 소자는 기판에 지지되어 있는 것이 바람직하다. 이 기판에 대해서는 특별히 제한은 없고, 종래부터 유기 EL 소자에 이용되고 있는 것이면 되고, 예를 들면 유리, 투명 플라스틱, 석영 등으로 이루어지는 것을 이용할 수 있다.
-양극-
유기 EL 소자에서의 양극 재료로서는 일 함수가 큰(4eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들 혼합물로 이루어지는 재료가 바람직하게 이용된다. 이와 같은 전극 재료의 구체예로서는 Au 등의 금속, CuI, 인듐 틴옥사이드(ITO), SnO2, ZnO 등의 도전성 투명 재료를 들 수 있다. 또한, IDIXO(In2O3-ZnO) 등의 비정질로, 투명 도전막을 작성 가능한 재료를 이용하여도 된다. 양극은 이들 전극 재료를 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 박막을 형성시키고, 포토리소그래피법으로 원하는 형상의 패턴을 형성해도 되고, 혹은 패턴 정밀도를 그다지 필요로 하지 않는 경우(100㎛ 이상 정도)는 상기 전극 재료의 증착이나 스퍼터링 시에 원하는 형상의 마스크를 통하여 패턴을 형성해도 된다. 혹은 유기 도전성 화합물과 같은 도포 가능한 물질을 이용하는 경우에는 인쇄 방식, 코팅 방식 등 습식 성막법을 이용할 수도 있다. 이 양극으로부터 발광을 취출하는 경우에는 투과율을 10%보다 크게 하는 것이 바람직하고, 또한 양극으로서의 시트 저항은 수백 Ω/□ 이하가 바람직하다. 막두께는 재료에 따라 다르지만, 통상 10~1000㎚, 바람직하게는 10~200㎚의 범위에서 선택된다.
-음극-
한편, 음극 재료로서는 일 함수가 작은(4eV 이하) 금속(전자 주입성 금속), 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들 혼합물로 이루어지는 재료가 이용된다. 이와 같은 전극 재료의 구체예로서는 나트륨, 나트륨-칼륨 합금, 마그네슘, 리튬, 마그네슘/구리 혼합물, 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화 알루미늄(Al2O3) 혼합물, 인듐, 리튬/알루미늄 혼합물, 희토류 금속 등을 들 수 있다. 이들 중에서 전자 주입성 및 산화 등에 대한 내구성의 점에서 전자 주입성 금속과 이보다 일 함수의 값이 크고 안정적인 금속인 제2 금속과의 혼합물, 예를 들면 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화 알루미늄 혼합물, 리튬/알루미늄 혼합물, 알루미늄 등이 알맞다. 음극은 이들 음극 재료를 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 박막을 형성시킴으로써 제작할 수 있다. 또한, 음극으로서 시트 저항은 수백 Ω/□ 이하가 바람직하고, 막두께는 통상 10㎚~5㎛, 바람직하게는 50~200㎚의 범위에서 선택된다. 한편, 발광한 광을 투과시키기 위해 유기 EL 소자의 양극 또는 음극의 어느 한쪽이 투명 또는 반투명하면 발광 휘도는 향상되고 적합하다.
또한, 음극에 상기 금속을 1~20㎚의 막두께로 형성한 후에, 양극의 설명에서 든 도전성 투명 재료를 그 위에 형성함으로써 투명 또는 반투명의 음극을 제작할 수 있고, 이를 응용함으로써 양극과 음극의 양쪽이 투과성을 가지는 소자를 제작할 수 있다.
-발광층-
발광층은 양극 및 음극의 각각으로부터 주입된 정공 및 전자가 재결합함으로써 여기자가 생성된 후, 발광하는 층이고 발광층에는 유기 발광성 도펀트 재료와 호스트 재료를 포함한다.
발광층에서의 호스트 재료로서는 일반식(1)로 나타내는 제1 호스트와 일반식(2)로 나타내는 제2 호스트를 이용한다. 더욱이, 공지의 호스트 재료를 1종 또는 복수 종류 병용해도 되지만, 그 사용량은 호스트 재료의 합계에 대히여 50중량% 이하, 바람직하게는 25중량% 이하로 하는 것이 좋다.
제1 호스트와 제2 호스트는 각각 다른 증착원으로부터 증착하거나, 증착 전에 예비 혼합하여 예비 혼합물로 함으로써 하나의 증착원으로부터 제1 호스트와 제2 호스트를 동시에 증착할 수도 있다.
제1 호스트와 제2 호스트를 예비 혼합하여 사용하는 경우는 양호한 특성을 가지는 유기 EL 소자를 재현성 좋게 제작하기 위해 50% 중량 감소 온도(T50)의 차이가 작은 것이 바람직하다. 50% 중량 감소 온도는 질소 기류 감압(50㎩) 하에서의 TG-DTA 측정에서 실온으로부터 매분 10℃의 속도로 550℃까지 승온했을 때, 중량이 50% 감소했을 때의 온도를 말한다. 이 온도 부근에서는 증발 또는 승화에 의한 기화가 가장 열렬히 발생한다고 생각된다.
제1 호스트와 제2 호스트는 상기 50% 중량 감소 온도의 차이가 20℃ 이내인 것이 바람직하고, 15℃ 이내인 것이 보다 바람직하다. 예비 혼합 방법으로서는 분쇄 혼합 등의 공지의 방법을 채용할 수 있지만, 가급적으로 균일하게 혼합하는 것이 바람직하다.
발광성 도펀트 재료로서 인광 발광 도펀트를 사용하는 경우, 인광 발광 도펀트로서는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체를 함유하는 것이 좋다. 구체적으로는 J.Am.Chem.Soc.2001,123,4304나 일본 공표특허공보 특표2013-53051호에 기재되어 있는 이리듐 착체가 알맞게 이용되지만, 이들에 한정되지 않는다.
인광 발광 도펀트 재료는 발광층 중에 1종류만이 함유되어도 되고, 2종류 이상을 함유해도 된다. 인광 발광 도펀트 재료의 함유량은 호스트 재료에 대하여 0.1~30중량%인 것이 바람직하고, 1~20중량%인 것이 보다 바람직하다.
인광 발광 도펀트 재료는 특별히 한정되는 것이 아니지만, 구체적으로는 이하와 같은 예를 들 수 있다.
〔화학식 20〕
〔화학식 21〕
발광성 도펀트 재료로서 형광 발광 도펀트를 사용하는 경우, 형광 발광 도펀트로서는 특별히 한정되지 않지만 예를 들면 벤조옥사졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 스티릴벤젠 유도체, 폴리페닐 유도체, 디페닐부타디엔 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 나프탈이미드 유도체, 쿠마린 유도체, 축합 방향족 화합물, 페리논 유도체, 옥사디아졸 유도체, 옥사진 유도체, 알다진 유도체, 피라리진 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 비스스티릴안트라센 유도체, 퀴나크리돈 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 티아디아졸로피리딘 유도체, 스티릴아민 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 방향족 디메틸리딘 화합물, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착체나 피로메텐 유도체의 금속 착체, 희토류 착체, 전이금속 착체로 대표되는 각종 금속 착체 등, 폴리티오펜, 폴리페닐렌, 폴리페닐렌비닐렌 등의 폴리머 화합물, 유기 실란 유도체 등을 들 수 있다. 바람직하게는 축합 방향족 유도체, 스티릴 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 옥사진 유도체, 피로메텐 금속 착체, 전이금속 착체, 또는 란타노이드 착체를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 나프탈렌, 피렌, 크리센, 트리페닐렌, 벤조[c]페난트렌, 벤조[a]안트라센, 펜타센, 페릴렌, 플루오란텐, 아세나프토플루오란텐, 디벤조[a, j]안트라센, 디벤조[a, h]안트라센, 벤조[a]나프탈렌, 헥사센, 나프토[2,1-f]이소퀴놀린, α-나프타페난트리딘, 페난트로옥사졸(phenanthroxazole), 퀴놀리노[6,5-f]퀴놀린, 벤조티오판트렌 등을 들 수 있다. 이들은 치환기로서 알킬기, 아릴기, 방향족 복소환기, 또는 디아릴아미노기를 가져도 된다.
형광 발광 도펀트 재료는 발광층 중에 1종류만이 함유되어도 되고, 2종류 이상을 함유해도 된다. 형광 발광 도펀트 재료의 함유량은 호스트 재료에 대하여 0.1~20중량%인 것이 바람직하고, 1~10중량%인 것이 보다 바람직하다.
발광성 도펀트 재료로서 열활성화 지연 형광 발광 도펀트를 사용하는 경우, 열활성화 지연 형광 발광 도펀트로서는 특별히 한정되지 않지만 주석 착체나 구리 착체 등의 금속 착체나, WO2011/070963호 공보에 기재된 인돌로카르바졸 유도체, Nature 2012,492,234에 기재된 시아노벤젠 유도체, 카르바졸 유도체, Nature Photonics 2014,8,326에 기재된 페나진 유도체, 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 술폰 유도체, 페녹사진 유도체, 아크리딘 유도체 등을 들 수 있다.
열활성화 지연 형광 발광 도펀트 재료는 특별히 한정되는 것이 아니지만, 구체적으로는 이하와 같은 예를 들 수 있다.
〔화학식 22〕
열활성화 지연 형광 발광 도펀트 재료는 발광층 중에 1종류만이 함유되어도 되고, 2종류 이상을 함유해도 된다. 또한, 열활성화 지연 형광 발광 도펀트는 인광 발광 도펀트나 형광 발광 도펀트와 혼합하여 이용해도 된다. 열활성화 지연 형광 발광 도펀트 재료의 함유량은 호스트 재료에 대하여 0.1~50%인 것이 바람직하고, 1~30%인 것이 보다 바람직하다.
-주입층-
주입층이란 구동 전압 저하나 발광 휘도 향상을 위해 전극과 유기층 간에 마련되는 층으로 정공 주입층과 전자 주입층이 있고, 양극과 발광층 또는 정공 수송층의 사이, 및 음극과 발광층 또는 전자 수송층의 사이에 존재시켜도 된다. 주입층은 필요에 따라 마련할 수 있다.
-정공 저지층-
정공 저지층이란 넓은 의미에서는 전자 수송층의 기능을 가지고, 전자를 수송하는 기능을 가지면서 정공을 수송하는 능력이 현저하게 작은 정공 저지 재료로 이루어지고, 전자를 수송하면서 정공을 저지함으로써 발광층 중에서의 전자와 정공의 재결합 확률을 향상시킬 수 있다.
정공 저지층에는 공지의 정공 저지층 재료를 이용할 수 있지만, 일반식(1)로 나타내는 화합물을 함유시키는 것이 바람직하다.
-전자 저지층-
전자 저지층이란 넓은 의미에서는 정공 수송층의 기능을 가지고, 정공을 수송하면서 전자를 저지함으로써 발광층 중에서의 전자와 정공이 재결합할 확률을 향상시킬 수 있다.
전자 저지층의 재료로서는 공지의 전자 저지층 재료를 이용할 수 있고, 또한 후술하는 정공 수송층의 재료를 필요에 따라 이용할 수 있다. 전자 저지층의 막두께는 바람직하게는 3~100㎚이고, 보다 바람직하게는 5~30㎚이다.
-여기자 저지층-
여기자 저지층이란 발광층 내에서 정공과 전자가 재결합함으로써 생긴 여기자가 전하 수송층에 확산되는 것을 저지하기 위한 층이고, 본 층의 삽입에 의해 여기자를 효율적으로 발광층 내에 가두는 것이 가능해지고, 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 여기자 저지층은 2개 이상의 발광층이 인접하는 소자에서, 인접하는 2개의 발광층의 사이에 삽입할 수 있다.
여기자 저지층의 재료로서는 공지의 여기자 저지층 재료를 이용할 수 있다. 예를 들면, 1, 3-디카르바졸릴벤젠(mCP)이나, 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토)-4-페닐페놀라토알루미늄(Ⅲ)(BAlq)을 들 수 있다.
-정공 수송층-
정공 수송층이란 정공을 수송하는 기능을 가지는 정공 수송 재료로 이루어지고, 정공 수송층은 단층 또는 복수층 마련할 수 있다.
정공 수송 재료로서는 정공의 주입 또는 수송, 전자의 장벽성의 어느 하나를 가지는 것이고, 유기물, 무기물의 어느 것이어도 된다. 정공 수송층에는 종래 공지의 화합물 안에서 임의의 것을 선택하여 이용할 수 있다. 이러한 정공 수송 재료로서는 예를 들면, 포르피린 유도체, 아릴아민 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 아닐린계 공중 합체, 또는 도전성 고분자 올리고머, 특히 티오펜 올리고머 등을 들 수 있지만, 포르피린 유도체, 아릴아민 유도체 및 스티릴아민 유도체를 이용하는 것이 바람직하고, 아릴아민 화합물을 이용하는 것이 보다 바람직하다.
-전자 수송층-
전자 수송층이란 전자를 수송하는 기능을 가지는 재료로 이루어지고, 전자 수송층은 단층 또는 복수층 마련할 수 있다.
전자 수송 재료(정공 저지 재료를 겸하는 경우도 있음)로서는 음극에서 주입된 전자를 발광층에 전달하는 기능을 가지고 있으면 된다. 전자 수송층에는 종래 공지의 화합물 안에서 임의의 것을 선택하여 이용할 수 있고, 예를 들면, 나프탈렌, 안트라센, 페난트롤린 등의 다환(多環) 방향족 유도체, 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄(Ⅲ)유도체, 포스핀옥사이드 유도체, 니트로 치환 플루오렌 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥사이드 유도체, 카르보디이미드, 플루오레닐리덴메탄(fluorenylidenmethane) 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 안트론 유도체, 비피리딘 유도체, 퀴놀린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체 등을 들 수 있다. 더욱이 이들 재료를 고분자쇄에 도입한, 또는 이들 재료를 고분자의 주쇄로 한 고분자 재료를 이용할 수도 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것이 아니고, 그 요지를 넘지 않는 한에서 다양한 형태로 실시하는 것이 가능하다.
화합물 1-11(0.20g)과 화합물 2-2(0.80g)를 칭량하여 취하고, 막자사발로 으깨면서 혼합함으로써 예비 혼합물 H1을 조제했다.
동일하게 하여 표 2에 나타내는 제1 호스트와 제2 호스트를 사용하고, 예비 혼합물 H2~H9를 조제했다.
제1 호스트와 제2 호스트의 종류 및 배합비를 표 2에 나타낸다. 한편, 화합물 번호는 상기 예시 화합물에 붙인 번호에 대응한다.
비교를 위한 호스트로서 사용한 화합물 A의 화학식을 다음에 나타낸다.
〔화학식 23〕
표 1에 화합물 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-11, 1-157, 2-2, 2-4, 그리고 화합물 A의 50% 중량 감소 온도(T50)와, 전자 친화력(EA)을 나타낸다.
실시예 1
막두께 110㎚의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판 상에, 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-5㎩에서 적층했다. 우선, ITO 상에 정공 주입층으로서 HAT-CN을 25㎚의 두께로 형성하고, 다음으로 정공 수송층으로서 NPD를 30㎚의 두께로 형성했다. 다음으로, 전자 저지층으로서 HT-1을 10㎚의 두께로 형성했다. 그리고, 호스트로서 예비 혼합물 H1을, 발광 도펀트로서 Ir(ppy)3을 각각 다른 증착원으로부터 공증착(共蒸着)하고, 40㎚의 두께로 발광층을 형성했다. 이 때, Ir(ppy)3의 농도가 10중량%가 되는 증착 조건에서 공증착했다. 다음으로, 전자 수송층으로서 ET-1을 20㎚의 두께로 형성했다. 더욱이, 전자 수송층 상에 전자 주입층으로서 불화 리튬(LiF)을 1㎚의 두께로 형성했다. 마지막으로, 전자 주입층 상에 음극으로서 알루미늄(Al)을 70㎚의 두께로 형성하고, 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 2~9
실시예 1에서, 호스트로서 예비 혼합물 H2~H9 중 어느 하나를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 10
실시예 3에서, 발광층을 형성한 후, 정공 저지층으로서 화합물 1-11을 10㎚의 두께로 형성하고, 전자 수송층으로서 ET-1을 10㎚의 두께로 형성한 것 이외에는 실시예 3과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 11
막두께 110㎚의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판 상에, 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-5㎩에서 적층했다. 우선, ITO 상에 정공 주입층으로서 HAT-CN을 25㎚의 두께로 형성하고, 다음으로 정공 수송층으로서 NPD를 30㎚의 두께로 형성했다. 다음으로 전자 저지층으로서 HT-1을 10㎚의 두께로 형성했다. 다음으로, 제1 호스트로서 화합물 1-11을, 제2 호스트로서 화합물 2-2를, 발광 도펀트로서 Ir(ppy)3을 각각 다른 증착원으로부터 공증착하고, 40㎚의 두께로 발광층을 형성했다. 이 때, Ir(ppy)3의 농도가 10중량%, 제1 호스트와 제2 호스트의 중량비가 40:60이 되는 증착 조건에서 공증착했다. 다음으로 전자 수송층으로서 ET-1을 20㎚의 두께로 형성했다. 더욱이 전자 수송층 상에 전자 주입층으로서 LiF를 1㎚의 두께로 형성했다. 마지막으로, 전자 주입층 상에 음극으로서 Al을 70㎚의 두께로 형성하고, 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 12
실시예 11에서 제1 호스트로서 화합물 1-1을, 제2 호스트로서 화합물 2-2를 사용한 것 이외에는 실시예 11과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 13
실시예 11에서 제1 호스트로서 화합물 1-2를, 제2 호스트로서 화합물 2-4를 사용한 것 이외에는 실시예 11과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 14
실시예 11에서 제1 호스트로서 화합물 1-3을, 제2 호스트로서 화합물 2-4를 사용한 것 이외에는 실시예 11과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 15
실시예 11에서 제1 호스트로서 화합물 1-157을, 제2 호스트로서 화합물 2-2를 사용한 것 이외에는 실시예 11과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 16
막두께 110㎚의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판 상에, 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-5㎩에서 적층했다. 우선, ITO 상에 정공 주입층으로서 HAT-CN을 25㎚의 두께로 형성하고, 다음으로 정공 수송층으로서 NPD를 45㎚의 두께로 형성했다. 다음으로, 전자 저지층으로서 HT-1을 10㎚의 두께로 형성했다. 그리고 호스트로서 예비 혼합물 H2를 발광 도펀트로서 Ir(piq)2acac를 각각 다른 증착원으로부터 공증착하고, 40㎚의 두께로 발광층을 형성했다. 이 때 Ir(piq)2acac의 농도가 6.0중량%가 되는 증착 조건에서 공증착했다. 더욱이, 정공 저지층으로서 ET-1을 10㎚의 두께로 형성했다. 다음으로 전자 수송층으로서 ET-1을 27.5㎚의 두께로 형성했다. 그리고 전자 수송층 상에 전자 주입층으로서 LiF를 1㎚의 두께로 형성했다. 마지막으로, 전자 주입층 상에 음극으로서 Al을 70㎚의 두께로 형성하고, 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 17, 18
실시예 16에서, 호스트로서 예비 혼합물 H3과 H4 중 어느 하나를 사용한 것 이외에는 실시예 16과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 19
실시예 17에서, 발광층을 형성한 후, 정공 저지층으로서 화합물 1-11을 10㎚의 두께로 형성하고, 전자 수송층으로서 ET-1을 10㎚의 두께로 형성한 것 이외에는 실시예 17과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 20
막두께 110㎚의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판 상에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-5㎩에서 적층했다. 우선, ITO 상에 정공 주입층으로서 HAT-CN을 25㎚의 두께로 형성하고, 다음으로 정공 수송층으로서 NPD를 45㎚의 두께로 형성했다. 다음으로, 전자 저지층으로서 HT-1을 10㎚의 두께로 형성했다. 그리고 제1 호스트로서 화합물 1-11을, 제2 호스트로서 화합물 2-2를, 발광 도펀트로서 Ir(piq)2acac를 각각 다른 증착원으로부터 공증착하고, 40㎚의 두께로 발광층을 형성했다. 이 때, Ir(piq)2acac의 농도가 6.0중량%, 제1 호스트와 제2 호스트의 중량비가 30:70이 되는 증착 조건에서 공증착했다. 더욱이, 정공 저지층으로서 ET-1을 10㎚의 두께로 형성했다. 다음으로 전자 수송층으로서 ET-1을 27.5㎚의 두께로 형성했다. 그리고 전자 수송층 상에 전자 주입층으로서 LiF를 1㎚의 두께로 형성했다. 마지막으로, 전자 주입층 상에 음극으로서 Al을 70㎚의 두께로 형성하고, 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 21
실시예 20에서 제1 호스트와 제2 호스트의 중량비가 40:60이 되는 증착 조건에서 공증착한 것 이외에는 실시예 20과 동일한 조건에서 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 22
실시예 20에서 제1 호스트와 제2 호스트의 중량비가 50:50이 되는 증착 조건에서 공증착한 것 이외에는 실시예 20과 동일한 조건에서 유기 EL 소자를 제작했다.
비교예 1
실시예 1에서, 호스트로서 화합물 1-11을 단독으로 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다. 발광층의 두께, 발광 도펀트 농도는 실시예 1과 동일하다.
비교예 2~6
호스트로서 표 3에 나타내는 화합물을 단독으로 이용한 것 이외에는 비교예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
비교예 7
실시예 11에서, 제1 호스트로서 화합물 1-11을, 제2 호스트로서 화합물 A를 사용한 것 이외에는 실시예 11과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
비교예 8
실시예 11에서, 제1 호스트로서 1-157을, 제2 호스트로서 화합물 A를 사용한 것 이외에는 실시예 11과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
비교예 9~10
실시예 15에서, 호스트로서 화합물 1-2 또는 화합물 1-11을 단독으로 사용한 것 이외에는 실시예 15와 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예에서 사용한 화합물을 다음에 나타낸다.
〔화학식 24〕
제1 호스트와 제2 호스트의 예비 혼합물의 종류, 제1 호스트와 제2 호스트의 종류 및 비율을 표 2, 3에 나타낸다.
실시예 1~15 및 비교예 1~8에서 제작된 유기 EL 소자는, 이에 외부 전원을 접속하고 직류 전압을 인가한 바, 어느 것이나 극대 파장 530㎚의 발광 스펙트럼이 관측되며, Ir(ppy)3으로부터의 발광이 얻어지고 있는 것을 알 수 있었다.
또한, 실시예 16~22 및 비교예 9, 10에서 제작된 유기 EL 소자는, 이에 외부 전원을 접속하고 직류 전압을 인가한 바, 어느 것이나 극대 파장 620㎚의 발광 스펙트럼이 관측되며, Ir(pic)2acac로부터의 발광이 얻어지고 있는 것을 알 수 있었다.
제작된 유기 EL 소자의 휘도, 구동 전압, 발광 효율, 휘도 반감 수명을 표 4 및 5에 나타낸다. 표 중에서 휘도, 구동 전압, 발광 효율은 구동 전류 20㎃/㎠ 시의 값이고, 초기 특성이다. 표 4 중에서 LT70은 초기 휘도 9000㏅/㎡ 시에 휘도가 초기 휘도의 70%까지 감쇠할 때까지 걸리는 시간이고, 표 5 중에서 LT95는 초기 휘도 3700㏅/㎡ 시에 휘도가 초기 휘도의 95%까지 감쇠할 때까지 걸리는 시간이며, 어느 것이나 수명 특성이다.
표 4와 표 5로부터, 일반식(1)로 나타내는 제1 호스트와 일반식(2)로 나타내는 제2 호스트를 혼합하여 사용하면, 각각을 단독으로 사용한 경우와 비교하여 수명 특성이 현저하게 신장하는 것을 알 수 있다. 또한, 제1 호스트와 제2 호스트를 혼합하여 사용했다고 해도, 한쪽이 일반식(1) 또는 일반식(2)의 화합물이 아닌 경우, 전력 효율이 낮고 양호한 수명 특성이 얻어지지 않는 것을 알 수 있다.
또한, 실시예 10이나 19와 같이 정공 저지 재료로서 일반식(1)로 나타내는 화합물을 사용하면 수명 특성이 신장하는 것을 알 수 있다.
1: 기판 2: 양극
3: 정공 주입층 4: 정공 수송층
5: 발광층 6: 전자 수송층
7: 음극
3: 정공 주입층 4: 정공 수송층
5: 발광층 6: 전자 수송층
7: 음극
Claims (10)
- 대향하는 양극과 음극의 사이에, 하나 이상의 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에서, 적어도 하나의 발광층이 진공 증착에 의해 형성되며, 하기 일반식(1)로 나타내는 화합물로부터 선택되는 제1 호스트와 하기 일반식(2)로 나타내는 화합물로부터 선택되는 제2 호스트, 및 발광성 도펀트 재료를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
〔화학식 1〕
여기서, 환 A는 식(1a)로 나타내는 방향족 탄화수소환이고, 환 B는 식(1b)로 나타내는 복소환이며, 환 A 및 환 B는 각각 인접하는 환과 임의의 위치에서 축합하고,
Ar1은 페닐기, 비페닐기 또는 터페닐기(terphenyl)이며,
R은 독립적으로 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~12의 방향족 복소환기이고,
a, b, c는 각각 독립적으로 0~3의 정수를 나타내며,
m과 n은 각각 독립적으로 0~2의 정수를 나타내며, m+n은 1, 2 또는 3이다.
〔화학식 2〕
여기서, Ar2과 Ar3은 탄소수 6~14의 방향족 탄화수소기, 또는 상기 방향족 탄화수소기가 2개 연결된 기를 나타내고, 연결되는 경우의 방향족 탄화수소기는 동일해도 되고 달라도 된다. L1은 직접 결합, 또는 식(2a)~식(2c) 중 어느 하나로 이루어지는 페닐렌기를 나타내고, L2은 식(2c)로 나타내는 페닐렌기를 나타낸다. - 제1항에 있어서,
일반식(2)에서 Ar3이 페닐기인 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
일반식(2)로 나타내는 화합물이 하기 일반식(4)로 나타내는 화합물인 유기 전계 발광 소자.
〔화학식 3〕
(여기서, Ar2, L1은 일반식(2)의 Ar2, L1과 같은 의미이다.) - 제1항에 있어서,
제1 호스트와 제2 호스트의 합계에 대하여, 제1 호스트의 비율이 20중량%를 초과하고, 55중량% 미만인 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
발광성 도펀트 재료가 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체인 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
발광성 도펀트 재료가 열활성화 지연(遲延) 형광 발광 도펀트 재료인 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
제1 호스트와 제2 호스트의 전자 친화력(EA)의 차이가 0.1eV를 초과하고, 0.6eV 미만인 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
발광층과 인접하여 정공 저지층을 가지고, 상기 정공 저지층 중에 일반식(1)로 나타내는 화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자. - 제1 호스트와 제2 호스트를 혼합하여 예비 혼합물로 한 뒤, 이를 포함하는 호스트 재료를 증착시켜 발광층을 형성시키는 공정을 가지는 제1항에 기재된 유기 전계 발광 소자의 제조 방법.
- 제9항에 있어서,
제1 호스트와 제2 호스트의 50% 중량 감소 온도의 차이가 20℃ 이내인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자의 제조 방법.
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