CN116710535A - 有机电致发光元件及其制造方法 - Google Patents

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小川淳也
林健太郎
吉田和成
池永裕士
北原行久美
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Abstract

本发明提供一种在低电压下驱动、高效率且具有长寿命特性的实用上有用的有机EL元件。一种有机EL元件，其为在对置的阳极与阴极之间包含一个以上的发光层的有机电致发光元件，其特征在于，至少一个发光层含有：选自由下述通式(1)表示且取代有至少一个三亚苯基的双咔唑化合物中的第一主体、选自键合有含氮六元环的吲哚并咔唑化合物中的第二主体、以及发光性掺杂材料。(此处，m和n为重复数，m+n≥1。)

Description

有机电致发光元件及其制造方法
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件(以下称为有机EL元件)，详细而言，涉及包含特定的混合主体材料的有机EL元件。
背景技术
通过对有机EL元件施加电压，分别自阳极将空穴注入至发光层，自阴极将电子注入至发光层。然后，在发光层中，所注入的空穴和电子再结合而生成激子。此时，根据电子自旋的统计法则，以1：3的比例生成单重态激子和三重态激子。使用利用单重态激子的发光的荧光发光型有机EL元件可以说内量子效率的极限为25％。另一方面，已知使用利用三重态激子的发光的磷光发光型有机EL元件在自单重态激子有效地进行系间跨越(intersystemcrossing)的情况下，可以将内量子效率提高至100％。
最近正在开发利用延迟荧光的高效率的有机EL元件。例如在专利文献1中公开了利用作为延迟荧光的机理之一的TTF((三重态-三重态融合)Triplet-Triplet Fusion)机制的有机EL元件。TTF机制利用通过两个三重态激子的碰撞而生成单重态激子的现象，认为理论上可以将内量子效率提高至40％。然而，由于与磷光发光型有机EL元件相比效率低，所以要求效率的进一步改进和低电压特性。
另外，在专利文献2中公开了利用TADF((热活化延迟荧光)Thermally ActivatedDelayed Fluorescence)机制的有机EL元件。TADF机制利用在单重态能级与三重态能级的能量差小的材料中产生自三重态激子向单重态激子的逆系间跨越的现象，认为理论上可以将内量子效率提高至100％。
在专利文献3中公开了使用在吲哚并咔唑上取代有含氮六元环的化合物作为发光层的主体材料。在专利文献4和5中公开了使用双咔唑化合物作为主体材料。
在专利文献6、7、8、9、10、11中公开了将包含被三亚苯基取代的双咔唑化合物的混合主体材料用于发光层。
然而，以上均不能说是充分的，期望进一步的改进。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2010/134350号
专利文献2：WO2011/070963号
专利文献3：WO2008/056746号
专利文献4：日本特开2008-135498号公报
专利文献5：日本特开2003-133075号公报
专利文献6：KR2019-012678号公报
专利文献7：日本特开2015-180642号公报
专利文献8：KR2016-0027940号公报
专利文献9：WO2013/062075号
专利文献10：日本特开2016-111346号公报
专利文献11：KR2016-107406号公报
发明内容
有机EL显示器与液晶显示器相比，除了能够薄型轻量、高对比度、高速动画显示的特征之外，曲面化、柔性化等外观设计性也受到高度评价，广泛应用于以手机、TV为代表的显示装置。但是，为了抑制作为移动终端使用时的电池消耗，需要进一步的低电压化，另外，作为光源，在亮度、寿命方面比无机LED差，因此要求效率、元件寿命的改善。鉴于上述现状，本发明的目的在于提供一种具有低电压、高效率且长寿命特性的实用上有用的有机EL元件。
本发明人等进行了深入研究，结果发现在发光层中使用了特定的混合主体材料的有机电致发光元件可以解决上述问题，从而完成了本发明。
本发明涉及一种有机电致发光元件，在对置的阳极与阴极之间包含一个以上的发光层，上述有机电致发光元件的特征在于，至少一个发光层含有选自由下述通式(1)表示的化合物中的第一主体、选自由下述通式(2)或通式(3)表示的化合物中的第二主体、以及发光性掺杂材料。
通式(1)中，Ar1为取代或未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、取代或未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基、或者这些芳香族基团连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团。
L1为直接键合、取代或未取代的碳原子数6～17的芳香族烃基、或者取代或未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基。
其中，对于Ar1和L1，当它们为上述芳香族杂环基或上述连接芳香族基团时，与式中的咔唑环直接键合的基团不为咔唑基。
R1和R2各自独立地为氘、碳原子数1～10的脂肪族烃基、取代或未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、或者取代或未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基。
a～d为取代数，a和b各自独立地为0～4的整数，c和d各自独立地为0～2的整数。
通式(2)和通式(3)中，环A为与两个邻接环在任意位置稠合的由通式(2a)表示的杂环，
Ar2和Ar3各自独立地为取代或未取代的除三亚苯基以外的碳原子数6～25的芳香族烃基、取代或未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基、或者这些芳香族基团连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团，Ar2和Ar3中的至少一个为苯基连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团。
L2为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6～17的芳香族烃基。
R3各自独立地为氘或碳原子数1～10的脂肪族烃基。
e～j为取代数，e～h各自独立地为0～4的整数，i～j各自独立地为0～2。X各自独立地为N或C―H，且至少一个以上为N。
由上述通式(1)表示的化合物优选由下述通式(4)或(5)表示，更优选由下述通式(4)表示。
此处，Ar1、L1、R1、R2、a～d与通式(1)含义相同。
上述通式(1)和上述通式(4)～(5)中，可举出L1为直接键合且a～d全部为0作为优选方式。
上述通式(1)中，优选Ar1为取代或未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、或者这些芳香族基团连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团，更优选Ar1为取代或未取代的苯基、或者苯基连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团。
上述通式(2)优选由下述通式(6)～(9)表示，更优选由通式(6)～(8)表示，进一步优选由通式(6)表示。
此处，Ar2、Ar3、L2、R3、e、f、i、和X与通式(2)含义相同。
作为上述通式(3)，优选由下述通式(10)～(13)表示，更优选由通式(10)～(12)表示，进一步优选由通式(10)表示。
此处，Ar2、Ar3、L2、R3、e～j和X与通式(3)含义相同。
上述通式(2)、(3)中，可举出X全部为N且Ar2为取代或未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、或者这些芳香族基团连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团作为优选方式。
上述通式(2)和(3)中，优选地，Ar2和Ar3中的至少一个优选为由下述通式(2c)表示的基团。
(此处，R4各自独立地为氘、碳原子数1～10的脂肪族烃基，R5各自独立地为氢、氘、碳原子数1～10的脂肪族烃基，m各自独立地为0～4的整数，n为0～2的整数，s、k和l为0～4的整数，1≤s+k+l≤4。另外，＊表示作为取代基的键合位置。)
作为上述第二主体，优选为选自上述通式(2)中的化合物。
作为上述发光性掺杂材料，可以为包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂和金中的至少一种金属的有机金属络合物、或者热活化延迟荧光发光掺杂材料。
另外，本发明涉及一种有机电致发光元件的制造方法，其特征在于，具有如下工序：在制造上述有机电致发光元件时，将上述第一主体与上述第二主体混合而制成预混合物，然后蒸镀包含该预混合物的主体材料而形成发光层。
上述预混合物中，上述第一主体与上述第二主体的50％重量减少温度之差优选为20℃以内。该预混合物可用于上述有机电致发光元件的制造方法。
根据本发明，认为通过混合使用作为第一主体的由通式(1)表示的取代有至少一个以上的三亚苯基的双咔唑化合物以及作为第二主体的由通式(2)或通式(3)表示的键合有含氮六元环的吲哚并咔唑化合物，从而可认为是由于第一主体的高空穴注入性和第二主体的高电子注入性而显示低电压，另外，认为由于构成材料的良好的骨架稳定性，可以得到显示低电压且良好的元件寿命的有机EL元件。
附图说明
图1是表示有机EL元件的一个例子的示意剖面图。
具体实施方式
本发明的有机EL元件是在阳极与阴极之间具有多个有机层的有机电致发光元件，有机层包含至少一个发光层，该发光层包含由上述通式(1)表示的第一主体、由上述通式(2)或(3)表示的第二主体以及掺杂材料。
上述通式(1)中，两个咔唑环可以分别在2位、3位或4位键合，但优选为如上述通式(4)所示的在3位的键合。应予说明，通式(1)、(4)、(5)中，共同的符号具有相同的意义。
Ar1各自独立地表示取代或未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、取代或未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基、或者这些芳香族基团连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团。优选为取代或未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、或者该芳香族烃基连接2～5个而成的连接芳香族基团，更优选为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基和三亚苯基。应予说明，当Ar1为上述芳香族杂环基或上述连接芳香族基团时，与式中的咔唑环的N直接键合的基团不为咔唑基。即，当为芳香族杂环基时不为咔唑基，例如当为如Ar1-Ar4-Ar5-那样的连接芳香族基团时，与N键合的前端的基团(Ar5)不为咔唑基。
a～d表示取代数，a和b各自独立地表示0～4的整数，c和d各自独立地表示0～2的整数。优选a和b为0～2的整数，c和d为0～1的整数，更优选a～d全部为0。
作为上述未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基、或者这些芳香族基团连接2～5个而成的连接芳香族基团的具体例，可举出从苯、萘、苊、苊烯、薁、蒽、芘、菲、芴、三亚苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异/>唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、苯并喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并/>唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、9,9'-螺二芴、咔唑或它们连接2～5个而构成的化合物中去掉一个氢而产生的基团。优选可举出由苯、萘、苊、苊烯、薁、蒽、/>芘、菲、芴、三亚苯或它们连接2～5个而构成的化合物产生的基团。更优选为苯基、联苯基、三联苯基和三亚苯基。三联苯基可以直链状连接，也可以支化。其中，由咔唑产生的基团作为除与式中的咔唑环的N直接键合的连接芳香族基团的前端以外的基团而被包含。
L1表示直接键合、取代或未取代的碳原子数6～17的芳香族烃基、取代或未取代的除咔唑基以外的碳原子数3～17的芳香族杂环基。优选为直接键合、取代或未取代的亚苯基，更优选为直接键合。
当L1为未取代的碳原子数6～17的芳香族烃基、取代或未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基时，除了是从芳香族烃化合物中去掉2个氢而产生的二价基团以及碳原子数6～17的芳香族烃基以外，与上述Ar1为未取代的芳香族烃基和未取代的芳香族杂环基的情况同样。
R1和R2各自独立地表示氘或碳原子数1～10的脂肪族烃基、取代或未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、取代或未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基。优选为氘、取代或未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基，更优选为取代或未取代的苯基。
作为上述碳原子数1～10的脂肪族烃基的具体例，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。优选为甲基、乙基、叔丁基、新戊基，更优选为甲基。
当R1和R2为未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基时，与上述Ar1的情况同样。优选为苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹唑啉基，更优选为苯基。
在本说明书中，连接芳香族基团是指两个以上的芳香族基团的芳香族环的碳原子彼此以单键键合而连接的芳香族基团。这些连接芳香族基团可以为直链状，也可以支化，但优选为直链状。苯环彼此连接时的连接位置可以是邻位、间位、对位，但优选对位连接或间位连接。芳香族基团可以是芳香族烃基，也可以是芳香族杂环基，多个芳香族基团可以相同，也可以不同。对应于连接芳香族基团的芳香族基团与取代芳香族基团不同。
在本说明书中，芳香族烃基、芳香族杂环基或连接芳香族基团可以分别具有取代基。具有取代基时的取代基优选氘、卤素、氰基、三芳基甲硅烷基、碳原子数1～10的脂肪族烃基、碳原子数2～5的烯基、碳原子数1～5的烷氧基或碳原子数12～44的二芳基氨基，更优选为氘或碳原子数1～10的脂肪族烃基。此处，当取代基为碳原子数1～10的脂肪族烃基时，可以为直链状、支链状、环状。应予说明，当上述三芳基甲硅烷基或二芳基氨基取代于上述芳香族烃基、芳香族杂环基或连接芳香族基团的芳香族环时，硅与碳、或氮与碳分别以单键键合。
应予说明，取代基的数量为0～5，优选为0～2。在芳香族烃基和芳香族杂环基具有取代基时的碳原子数的计算中不包括取代基的碳原子数。但是，优选包括取代基的碳原子数的合计碳原子数满足上述范围。
作为上述取代基的氰基、三芳基甲硅烷基、碳原子数1～10的脂肪族烃基、碳原子数2～5的烯基、碳原子数1～5的烷氧基、碳原子数12～44的二芳基氨基的具体例，可举出氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、新戊基、环戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基、癸基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基，二菲基氨基、二芘基氨基等。优选可举出氰基、甲基、乙基、叔丁基、丙基、丁基、戊基、新戊基、己基、庚基或辛基二苯基氨基、萘基苯基氨基或二萘基氨基。
另外，在本说明书中，未取代的芳香族烃基、未取代的芳香族杂环基、未取代的连接芳香族基团或脂肪族烃基的一部分或全部的氢可以被氘化。另外，当它们具有取代基时，取代基的一部分或全部的氢可以被氘化。
将由上述通式(1)表示的化合物的具体例子示于以下，但不限定于这些例示化合物。
/>
/>
上述通式(2)或(3)中，环A为由通式(2a)表示的五元环的杂环，与两个邻接环在任意位置稠合，但不在包含N的边稠合。因此，吲哚并咔唑环具有多种异构体结构，但其数量有限。
具体而言，可以为由上述式(6)～(13)表示的结构。优选为由式(6)～(8)或式(10)～(12)表示的结构，更优选为由式(6)～(8)表示的结构。
当由上述通式(3)表示时，可以是具有相互不同的吲哚并咔唑环的异构体的不对称结构。
通式(2)、(3)和式(6)～(13)中，共同的符号具有相同的意义。可理解为通式(2)、(3)包括通式(2a)。
X各自独立地为N或C－H，且至少一个为N。优选地，X中的两个以上为N。更优选地，X全部为N。
e～j表示取代数，e～h各自独立地为0～4的整数，i～j各自独立地为0～2的整数。优选e～h为0～2的整数，更优选e～j全部为0。
Ar2各自独立地表示取代或未取代的碳原子数6～25的芳香族烃基、取代或未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基、或者这些芳香族基团连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团。优选为取代或未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、或者这些芳香族基团连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团。更优选为取代或未取代的苯基或苯基连接2～3个而成的取代或未取代的连接芳香族基团。应予说明，为了避免与第一主体的通式(1)的化合物重复，通式(2)、(3)的Ar2的定义中的碳原子数6～25的芳香族烃基为三亚苯基的情况除外。对于后述的Ar3也同样。
作为上述未取代的碳原子数6～25的芳香族烃基、未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基或这些芳香族基团连接2～5个而成的连接芳香族基团的具体例，可举出从苯、萘、苊、苊烯、薁、蒽、芘、菲、芴、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异/>唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、苯并喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并/>唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑、9,9'-螺二芴或它们连接2～5个而构成的化合物中去掉一个氢而产生的基团。优选可举出由苯、萘、苊、苊烯、薁、蒽、/>芘、菲、芴或它们连接2～5个而构成的化合物产生的基团。更优选为苯基、联苯基或三联苯基。三联苯基可以直链状连接，也可以支化。
Ar3各自独立地表示取代或未取代的碳原子数6～25的芳香族烃基、取代或未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基、或者这些芳香族基团连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团。优选为取代或未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、取代或未取代的碳原子数3～12的芳香族杂环基、或者这些芳香族基团连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团。更优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、或者苯基连接2～3个而成的取代或未取代的连接芳香族基团。
作为上述未取代的碳原子数6～25的芳香族烃基、未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基或这些芳香族环连接2～5个而成的连接芳香族基团的具体例，可举出从苯、萘、苊、苊烯、薁、蒽、芘、菲、芴、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异/>唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、苯并喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并/>唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑、9,9'-螺二芴或它们连接2～5个而构成的化合物中去掉一个氢而产生的基团。优选可举出由苯、萘、苊、苊烯、薁、蒽、/>芘、菲、芴、吡啶、嘧啶、三嗪、喹喔啉、喹唑啉、苯并喹唑啉或它们连接2～5个而构成的化合物产生的基团。更优选为苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹唑啉基。三联苯基可以直链状连接，也可以支化。
Ar2和Ar3中的至少一个为苯基连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团。优选为由下述通式(2c)表示的基团。
(此处，R4各自独立地为氘、碳原子数1～10的脂肪族烃基，R5各自独立地为氢、氘、碳原子数1～10的脂肪族烃基，m各自独立地为0～4的整数，n为0～2的整数，s、k和l为0～4的整数，1≤s+k+l≤4。另外，＊表示作为取代基的键合位置。m、n优选为0～1，更优选为0。s、k和l优选为0～3，更优选为0～2。另外，优选为1≤s+k+l≤3，更优选为2≤s+k+l≤3。)
L2表示直接键合、取代或未取代的碳原子数6～17的芳香族烃基。优选为直接键合、取代或未取代的亚苯基。
当L2为未取代的碳原子数6～17的芳香族烃基时，除了是从芳香族烃化合物去掉2个氢而产生的二价基团和碳原子数6～17的芳香族烃基以外，与上述Ar3为未取代的芳香族烃基的情况同样。
R3各自独立地为氘或碳原子数1～10的脂肪族烃基，优选为氘或碳原子数1～4的脂肪族烃基，更优选为氘。
作为上述碳原子数1～10的脂肪族烃基的具体例，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。优选为甲基、乙基、叔丁基、新戊基，更优选为甲基。
将由上述通式(2)表示的化合物的具体例子示于以下，但不限定于这些例示化合物。
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将由上述通式(3)表示的化合物的具体例子示于以下，但不限定于这些例示化合物。
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本发明的有机EL元件在对置的电极间具有多个有机层，有机层的至少一个为发光层。至少一个发光层含有上述第一主体和第二主体以及至少一种发光性掺杂剂。
接下来，对于本发明的有机EL元件的结构，参照附图进行说明，但本发明的有机EL元件的结构不限定于此。
图1是表示本发明中使用的一般的有机EL元件的结构例的剖面图，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。本发明的有机EL元件可以与发光层邻接而具有激子阻挡层，另外也可以在发光层与空穴注入层之间具有电子阻挡层。激子阻挡层可以插入到发光层的阳极侧和阴极侧中的任一侧，也可以同时插入到两侧。在本发明的有机EL元件中，具有阳极、发光层、以及阴极作为必需的层，但除了必需的层以外优选具有空穴注入传输层、电子注入传输层，进一步优选在发光层与电子注入传输层之间具有空穴阻挡层。应予说明，空穴注入传输层是指空穴注入层和空穴传输层中的任一者或两者，电子注入传输层是指电子注入层和电子传输层中的任一者或两者。
也可以为与图1相反的结构，即在基板1上依次层叠阴极7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、阳极2，此时也可以根据需要对层进行追加、省略。
―基板―
本发明的有机EL元件优选支撑在基板上。对该基板没有特别限制，只要是以往在有机EL元件中使用的基板即可，例如可以使用由玻璃、透明塑料、石英等构成的基板。
―阳极―
作为有机EL元件中的阳极材料，优选使用由功函数大的(4eV以上)金属、合金、导电性化合物或它们的混合物构成的材料。作为这样的电极材料的具体例，可举出Au等金属、CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可以使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶质且可制作透明导电膜的材料。阳极可以通过蒸镀、溅射等方法使这些电极材料形成薄膜，通过光刻法形成所期望的形状的图案，或者在不太需要图案精度的情况下(100μm以上左右)，可以在上述电极材料的蒸镀、溅射时介由所期望的形状的掩模而形成图案。或者在使用如有机导电性化合物那样的可涂布的物质的情况下，也可以使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。在从该阳极取出发光的情况下，优选使透过率大于10％，另外，作为阳极的片电阻优选为数百Ω/□以下。膜厚也取决于材料，但通常在10～1000nm、优选为10～200nm的范围内选择。
―阴极―
另一方面，作为阴极材料，使用由功函数小的(4eV以下)金属(电子注入性金属)、合金、导电性化合物或它们的混合物构成的材料。作为这样的电极材料的具体例，可举出钠、钠―钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。其中，从电子注入性和对氧化等的耐久性的方面考虑，电子注入性金属与作为功函数的值比其大且稳定的金属的第二金属的混合物、例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝混合物、锂/铝混合物、铝等是适合的。阴极可以通过使这些阴极材料通过蒸镀、溅射等方法形成薄膜来制作。另外，作为阴极，片电阻优选为数百Ω/□以下，膜厚通常在10nm～5μm、优选为50～200nm的范围内选择。应予说明，为了使发出的光透过，如果有机EL元件的阳极或阴极中的任一者为透明或半透明，则发光亮度提高，是有利的。
另外，在阴极以1～20nm的膜厚形成上述金属后，在其上形成阳极的说明中列举的导电性透明材料，由此可以制作透明或半透明的阴极，通过应用此方法，可以制作阳极和阴极都具有透过性的元件。
―发光层―
发光层是在通过从阳极和阴极分别注入的空穴和电子进行再结合而生成激子后发光的层，在发光层中包含发光性掺杂材料和主体。
主体使用上述第一主体和第二主体。
由上述通式(1)表示的第一主体可以使用一种，也可以使用两种以上不同的化合物。同样地，由上述通式(2)或(3)表示的第二主体可以使用一种，也可以使用两种以上不同的化合物。
根据需要，也可以并用一种或多种其他公知的主体材料，但其使用量相对于主体材料的合计为50wt％以下，优选为25wt％以下。
作为本发明的有机EL元件的制造方法，优选准备包含上述第一主体和第二主体的预混合物并使用该预混合物制作发光层的方法。另外，更优选使预混合物从单个蒸发源气化并蒸镀的方法。此处，预混合物优选为均匀的组合物。
在将第一主体和第二主体预混合而使用的情况下，为了再现性良好地制作具有良好特性的有机EL元件，优选50％重量减少温度(T50)之差小。50％重量减少温度是指在氮气流减压(1Pa)下的TG-DTA测定中，以每分钟10℃的速度从室温升温至550℃时，重量减少50％时的温度。认为在该温度附近，最强烈地产生由蒸发或升华引起的气化。
预混合物中第一主体与第二主体的50％重量减少温度之差优选为20℃以内。通过使该预混合物从单个蒸发源气化并蒸镀，可以得到均匀的蒸镀膜。此时，可以在预混合物中混合形成发光层所需的发光性掺杂材料或根据需要使用的其他主体，但在成为所期望的蒸气压的温度存在较大差异的情况下，优选从其他蒸镀源进行蒸镀。
另外，对于第一主体与第二主体的混合比(重量比)，相对于第一主体和第二主体的合计，第一主体的比例优选为30～90％，优选大于35％且小于85％，更优选为50～70％。
作为预混合的方法，优选能够尽可能均匀地混合的方法，可举出粉碎混合、在减压下或氮这样的非活性气体气氛下进行加热熔融的方法、升华等，但不限定于这些方法。
主体及其预混合物的形式可以是粉体、棒状或颗粒状。
在使用多种主体的情况下，也可以从不同的蒸镀源蒸镀各个主体，或者通过在蒸镀前预混合而制成预混合物来从一个蒸镀源同时蒸镀多种主体。
在使用磷光发光掺杂剂作为发光性掺杂材料的情况下，作为磷光发光掺杂剂，优选含有包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂和金中的至少一种金属的有机金属络合物。具体而言，优选使用J.Am.Chem.Soc.2001,123,4304、JP2013-530515A、US2016/0049599A、US2017/0069848A、US2018/0282356A或US2019/0036043A等所记载的铱络合物、US2018/0013078A或KR2018-094482A等所记载的铂络合物，但不限定于这些。
磷光发光掺杂材料可以在发光层中仅含有一种，或者也可以含有两种以上。磷光发光掺杂材料的含量相对于主体材料优选为0.1～30wt％，更优选为1～20wt％。
磷光发光掺杂材料没有特别限定，但具体而言可举出如下的例子。
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在使用荧光发光掺杂剂作为发光性掺杂材料的情况下，作为荧光发光掺杂剂，没有特别限定，但例如可举出苯并唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、香豆素衍生物、稠合芳香族化合物、芘酮衍生物、/>二唑衍生物、/>嗪衍生物、醛连氮衍生物、吡咯烷衍生物、环戊二烯衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基化合物、8－羟基喹啉衍生物的金属络合物、吡咯亚甲基衍生物的金属络合物、稀土络合物、以过渡金属络合物为代表的各种金属络合物等、聚噻吩、聚苯、聚对苯乙炔等聚合物化合物、有机硅烷衍生物等。优选可举出稠合芳香族衍生物、苯乙烯基衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、/>嗪衍生物、吡咯亚甲基金属络合物、过渡金属络合物或镧系络合物，更优选可举出萘、芘、/>三亚苯、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、并五苯、苝、荧蒽、苊并荧蒽、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]萘、并六苯、萘并[2,1-f]异喹啉、α-萘并菲啶、菲并/>唑、喹啉并[6,5-f]喹啉、苯并萘并噻吩等。它们可以具有烷基、芳基、芳香族杂环基或二芳基氨基作为取代基。
在使用热活化延迟荧光发光掺杂剂作为发光性掺杂材料的情况下，作为热活化延迟荧光发光掺杂剂，没有特别限定，但可举出锡络合物、铜络合物等金属络合物、WO2011/070963A所记载的吲哚并咔唑衍生物、Nature2012,492,234所记载的氰基苯衍生物、咔唑衍生物、Nature Photonics2014,8,326所记载的吩嗪衍生物、二唑衍生物、三唑衍生物、砜衍生物、吩/>嗪衍生物、吖啶衍生物等。
热活化延迟荧光发光掺杂材料没有特别限定，但具体而言可举出如下的例子。
热活化延迟荧光发光掺杂材料可以在发光层中仅含有一种，或者也可以含有两种以上。另外，热活化延迟荧光发光掺杂剂也可以与磷光发光掺杂剂、荧光发光掺杂剂混合使用。热活化延迟荧光发光掺杂材料的含量相对于主体材料优选为0.1～50％，更优选为1～30％。
－注入层－
注入层是指为了降低驱动电压、提高发光亮度而设置在电极与有机层之间的层，有空穴注入层和电子注入层，也可以存在于阳极与发光层或空穴传输层之间、以及阴极与发光层或电子传输层之间。可以根据需要设置注入层。
－空穴阻挡层－
空穴阻挡层在广义上具有电子传输层的功能，由具有传输电子的功能且传输空穴的能力明显小的空穴阻挡材料构成，通过传输电子且阻挡空穴，可以提高发光层中的电子和空穴的再结合概率。
－电子阻挡层－
电子阻挡层在广义上具有空穴传输层的功能，通过传输空穴且阻挡电子，可以提高发光层中的电子和空穴再结合的概率。
作为电子阻挡层的材料，可以使用公知的电子阻挡层材料，另外可以根据需要使用后述的空穴传输层的材料。电子阻挡层的膜厚优选为3～100nm，更优选为5～30nm。
－激子阻挡层－
激子阻挡层是指用于阻挡通过空穴和电子在发光层内再结合而产生的激子扩散到电荷传输层的层，通过插入本层，可以将激子有效地限制在发光层内，可以提高元件的发光效率。激子阻挡层可以在两个以上的发光层邻接的元件中插入到邻接的两个发光层之间。
作为激子阻挡层的材料，可以使用公知的激子阻挡层材料。例如可举出1，3－二咔唑基苯(mCP)、双(8－羟基－2－甲基喹啉)－(4－苯基苯氧基)铝(III)(BAlq)等。
－空穴传输层－
空穴传输层由具有传输空穴的功能的空穴传输材料构成，空穴传输层可以设置单层或多层。
作为空穴传输材料，具有空穴的注入或传输、电子的势垒性中的任一种，可以为有机物、无机物中的任一种。在空穴传输层中可以从以往公知的化合物中选择任意的化合物来使用。作为这样的空穴传输材料，例如可举出卟啉衍生物、芳胺衍生物、三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代的查尔酮衍生物、/>唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及导电性高分子低聚物、特别是噻吩低聚物等，但优选使用卟啉衍生物、芳胺衍生物和苯乙烯基胺衍生物，更优选使用芳胺化合物。
－电子传输层－
电子传输层由具有传输电子的功能的材料构成，电子传输层可以设置单层或多层。
作为电子传输材料(也有时兼作空穴阻挡材料)，只要具有将从阴极注入的电子传递到发光层的功能即可。在电子传输层中可以从以往公知的化合物中选择任意的化合物来使用，例如可举出萘、蒽、菲咯啉等多环芳香族衍生物、三(8－羟基喹啉)铝(III)衍生物、氧化膦衍生物、硝基取代的芴衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳化二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷和蒽酮衍生物、联吡啶衍生物、喹啉衍生物、二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物等，进而，也可以使用将这些材料导入到高分子链或将这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
实施例
以下，通过实施例更详细地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例，只要不超过其主旨，可以以各种方式实施。
合成例1
根据以下反应式，合成上述化合物(1－1)。
在10g化合物(a)中加入9.0g化合物(b)、932mg碘化铜、6.09g碳酸钾、709mg的8－羟基喹啉、100ml的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮，在氮回流下在180℃下搅拌20小时。将反应物分离、纯化，得到7.7g黄色固体化合物(1－1)。
根据上述合成例，合成上述化合物1－2和1－4。另外，同样地合成化合物2－22、2－37等。进而，为了比较，合成下述化合物H－1和H－2。另外，合成同样用于比较的化合物A。
实施例1
在形成有膜厚110nm的由ITO构成的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法以真空度4.0×10-5Pa层叠各薄膜。首先，在ITO上将HAT-CN形成为25nm的厚度作为空穴注入层，接着将Spiro-TPD形成为30nm的厚度作为空穴传输层。接着，将HT-1形成为10nm的厚度作为电子阻挡层。接下来，分别从不同的蒸镀源共蒸镀作为第一主体的化合物1－1、作为第二主体的化合物2－22、作为发光掺杂剂的Ir(ppy)3，将发光层形成为40nm的厚度。此时，在Ir(ppy)3的浓度为10wt％、第一主体与第二主体的重量比为70：30的蒸镀条件下进行共蒸镀。接着，将ET-1形成为20nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上将LiF形成为1nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上将Al形成为70nm的厚度作为阴极，制作有机EL元件。应予说明，对于此处出现的化合物，除了上述化合物以外，一并示于以下。
实施例2～20、24～27
作为第一主体和第二主体，使用表1所示的化合物，采用表1所示的重量比，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
实施例21～23
将第一主体和第二主体以使用表1所示的化合物并成为表1所示的重量比的方式称量，在研钵中一边研碎一边混合，由此得到预混合物。由一个蒸镀源蒸镀该预混合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
比较例1～7
作为第一主体和第二主体，使用表1所示的化合物，并且采用表1所示的重量比，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
比较例8
作为主体化合物，仅使用表1所示的第一主体，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
比较例9～10
作为主体化合物，仅使用表1所示的第二主体，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
将制作的有机EL元件的评价结果示于表1。表中亮度、驱动电压、功率效率、LT70为驱动电流20mA/cm2时的值。LT70是初始亮度(表中记载的亮度)衰减到70％所需的时间，表示寿命特性。第一主体、第二主体的编号是带有上述例示化合物的编号。
[表1
从表1的结果可知，实施例1～27相对于比较例显示高的功率效率和良好的寿命特性。
实施例中使用的化合物如下所示。
另外，关于实施例21～23中使用的第一和第二主体，表2中记载了化合物1-1、2-40、2-106和2-202的50％重量减少温度(T50)。
[表2]
化合物 T50[℃]
1-1 320
2-40 331
2-106 316
2-202 301
符号说明
1基板，2阳极，3空穴注入层，4空穴传输层，5发光层，6电子传输层，7阴极。

Claims (17)

1.一种有机电致发光元件，在对置的阳极与阴极之间包含一个以上的发光层，所述有机电致发光元件的特征在于，至少一个发光层含有选自由下述通式(1)表示的化合物中的第一主体、选自由下述通式(2)或通式(3)表示的化合物中的第二主体、以及发光性掺杂材料，
通式(1)中，Ar1为取代或未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、取代或未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基、或者这些芳香族基团连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团，
L1为直接键合、取代或未取代的碳原子数6～17的芳香族烃基、或者取代或未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基，
其中，对于Ar1和L1，当它们为所述芳香族杂环基或所述连接芳香族基团时，与式中的咔唑环直接键合的基团不为咔唑基，
R1和R2各自独立地为氘、碳原子数1～10的脂肪族烃基、取代或未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、或者取代或未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基，
a～d为取代数，a和b各自独立地为0～4的整数，c和d各自独立地为0～2的整数，
通式(2)和通式(3)中，环A为与两个邻接环在任意位置稠合的由通式(2a)表示的杂环，
Ar2和Ar3各自独立地为取代或未取代的除三亚苯基以外的碳原子数6～25的芳香族烃基、取代或未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基、或者这些芳香族基团连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团，Ar2和Ar3中的至少一个为苯基连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团，
L2为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6～17的芳香族烃基，
R3各自独立地为氘或碳原子数1～10的脂肪族烃基，
e～j为取代数，e～h各自独立地为0～4的整数，i～j各自独立地为0～2，X各自独立地为N或C―H，且至少一个以上为N。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，由所述通式(1)表示的化合物由下述通式(4)或(5)表示，
此处，Ar1、L1、R1、R2、a～d与通式(1)含义相同。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述通式(1)和所述通式(4)～(5)中，L1为直接键合。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光元件，其特征在于，Ar1为取代或未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、或者这些芳香族基团连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光元件，其特征在于，Ar1为取代或未取代的苯基、或者苯基连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述通式(1)和所述通式(4)～(5)中，a～d全部为0。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述通式(2)由下述通式(6)～(9)中的任一者表示，
此处，Ar2、Ar3、L2、R3、e、f、i和X与通式(2)含义相同。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述通式(3)由下述通式(10)～(13)中的任一者表示，
此处，Ar2、Ar3、L2、R3、e～j和X与通式(3)含义相同。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述通式(2)和(3)中，X全部为N。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述通式(2)和(3)中，Ar2和Ar3中的至少一个为由下述通式(2c)表示的基团，
此处，R4各自独立地为氘、碳原子数1～10的脂肪族烃基，R5各自独立地为氢、氘、碳原子数1～10的脂肪族烃基，m各自独立地为0～4的整数，n为0～2的整数，s、k和l为0～4的整数，1≤s+k+l≤4，另外，＊表示作为取代基的键合位置。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述通式(2c)中，m为0。
12.根据权利要求1～11中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述第二主体为选自所述通式(2)中的化合物。
13.根据权利要求1～12中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光性掺杂材料为包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂和金中的至少一种金属的有机金属络合物。
14.根据权利要求1～12中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光性掺杂材料为热活化延迟荧光发光掺杂材料。
15.一种有机电致发光元件的制造方法，其特征在于，具有如下工序：在制造权利要求1～14中任一项所述的有机电致发光元件时，将第一主体与第二主体混合而制成预混合物，然后蒸镀包含该预混合物的主体材料而形成发光层。
16.根据权利要求15所述的有机电致发光元件的制造方法，其特征在于，所述第一主体与第二主体的50％重量减少温度之差为20℃以内。
17.一种预混合物，其特征在于，用于通过将第一主体与第二主体预混合并从同一蒸镀源进行蒸镀来形成有机电致发光元件的发光层，第一主体选自由下述通式(1)表示的化合物，第二主体选自由下述通式(2)或通式(3)表示的化合物，这些第一主体与第二主体的50％重量减少温度之差为20℃以内，
通式(1)中，Ar1为取代或未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、取代或未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基、或者这些芳香族基团连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团，
L1为直接键合、取代或未取代的碳原子数6～17的芳香族烃基、或者取代或未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基，
其中，对于Ar1和L1，当它们为所述芳香族杂环基或所述连接芳香族基团时，与式中的咔唑环直接键合的基团不为咔唑基，
R1和R2各自独立地为氘、碳原子数1～10的脂肪族烃基、取代或未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、或者取代或未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基，
a～d为取代数，a和b各自独立地为0～4的整数，c和d各自独立地为0～2的整数，
通式(2)和通式(3)中，环A为与两个邻接环在任意位置稠合的由式(2a)表示的杂环，
Ar2和Ar3各自独立地为取代或未取代的除三亚苯基以外的碳原子数6～25的芳香族烃基、取代或未取代的碳原子数3～17的芳香族杂环基、或者这些芳香族基团连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团，Ar2和Ar3中的至少一个为苯基连接2～5个而成的取代或未取代的连接芳香族基团，
L2为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6～17的芳香族烃基，
R3各自独立地为氘或碳原子数1～10的脂肪族烃基，
e～j为取代数，e～h各自独立地为0～4的整数，i～j各自独立地为0～2，X各自独立地为N或C―H，且至少一个以上为N。
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