JP7456997B2 - 有機電界発光素子用溶融混合物、及び有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
しかしながら、燐光発光型の有機EL素子に関しては、長寿命化が技術的な課題となっている。
一方で特許文献2では、TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence)機構を利用した有機EL素子が開示されている。TADF機構は一重項準位と三重項準位のエネルギー差が小さい材料において三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が生じる現象を利用するものであり、理論上内部量子効率を100%まで高められると考えられている。しかしながら燐光発光型素子と同様に寿命特性の更なる改善が求められている。
Zは下記式(1a)で表される芳香族複素環基であり、環Aは式(1b)で表される芳香族炭化水素環であり、環Bは式(1c)で表される複素環であり、環A及び環Bは、それぞれ隣接する環と任意の位置で縮合する。
R1は独立にシアノ基、重水素、炭素数1~10の脂肪族炭化水素基、炭素数6~18の芳香族炭化水素基、又は炭素数3~17の芳香族複素環基を表す。
YはO、S、又はN-Ar1を表し、Ar1は炭素数6~18の芳香族炭化水素基、炭素数3~17の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が2~8個連結して構成される連結芳香族基を表す。
aは1~3の整数を表し、b及びcは0~4の整数を表し、dは0~2の整数を表す。
R2は独立にシアノ基、重水素、炭素数1~10の脂肪族炭化水素基、炭素数6~18の芳香族炭化水素基、又は炭素数3~17の芳香族複素環基を表す。
e及びhは0~4の整数を表し、f及びgは0~3の整数を表す。
更に、本発明は、上記の有機電界発光素子用溶融混合物を真空蒸着して発光層を形成する工程を有することを特徴とする有機電界発光素子の作製方法である。
少なくとも2種類の有機化合物は、第1有機化合物と第2有機化合物を含み、第1有機化合物と第2有機化合物の蒸着温度の差は20℃以下である。
この蒸着温度は、第1有機化合物又は第2有機化合物を1.0×10-2Pa以下の高真空下で基板上に1Å/sの蒸着速度で蒸着した場合の蒸着源の平均温度をいう。
ここで、第1有機化合物と第2有機化合物の合計は、有機EL用溶融混合物の50wt%以上を占めることが好ましく、より好ましくは70wt%以上、更には80wt%以上、90wt%以上、95wt%以上の順に好ましい。そして、第1有機化合物と第2有機化合物は、有機EL用溶融混合物に含まれる化合物の含有量が上位2種であることが好ましい。
蛍光発光スペクトルの最大発光波長を、PL最大発光波長ともいう。
溶融混合物のPL最大発光波長と、第1有機化合物、又は第2有機化合物のいずれかのPL最大発光波長との波長の差が、±5nm以内であることがより好ましい。
ここで、PL最大発光波長とは、分光光度計を用いて粉末のサンプルに340nmの励起光を照射した際に、350nm~700nmの測定範囲に観測される発光スペクトルにおいて、最大の発光強度を示す発光ピークの波長を意味する。
一般式(1)において、Zは上記式(1a)で表される芳香族複素環基であり、環Aは式(1b)で表される芳香族炭化水素基であり、環Bは式(1c)で表される複素環であり、環A及び環Bは、それぞれ隣接する環と縮合する。
aは1~3の整数を表し、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
好ましくは、炭素数6~12の芳香族炭化水素基、炭素数3~15の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が2~6個連結して構成される連結芳香族基である。より好ましくは炭素数6~10の芳香族炭化水素基、炭素数3~12の芳香族複素環基、若しくはこれらが2~4個連結して構成される連結芳香族基である。
ここで、連結芳香族基は、上記芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基の芳香族環が単結合で結合した構造を有する基であり、連結する基又は芳香族環は同一であっても異なっていても良く、また、それらは直鎖状に連結されていても良く、分岐状であっても良い。
b及びcは0~4の整数を表し、dは0~2の整数を表す。
一般式(2)において、Z’はO、S、N-Ar3を表し、好ましくはN-Ar3である。
好ましくは、炭素数6~12の芳香族炭化水素基、若しくはそれらが2~4個連結して構成される連結芳香族基である。より好ましくは、炭素数6~10の芳香族炭化水素基、若しくはそれらが2~3連結して構成される連結芳香族基である。
e及びhは0~4の整数を表し、f及びgは0~3の整数を表す。
この溶融混合物を真空蒸着させた層を有する有機EL素子は優れた性能を示す。特に、これを発光層とした場合に優れる。発光層とする場合は、第1有機化合物と第2有機化合物はホストとすることがよく、発光材料であるドーパントと共に蒸着させることがよい。
前記一般式(1)で表される化合物と前記一般式(2)で表される化合物からなる場合は、多量成分の第2有機化合物を、一般式(2)で表される化合物とし、第1有機化合物を、一般式(1)で表される化合物することがよい。
本発明の有機EL素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については特に制限はなく、従来から有機EL素子に用いられているものであればよく、例えばガラス、透明プラスチック、石英等からなるものを用いることができる。
有機EL素子における陽極材料としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物からなる材料が好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3-ZnO)等の非晶質で、透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合(100μm以上程度)は、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは有機導電性化合物のような塗布可能な物質を用いる場合には印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。膜厚は材料にもよるが、通常10~1000nm、好ましくは10~200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極材料としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物からなる材料が用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム-カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの陰極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm~5μm、好ましくは50~200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極のいずれか一方が透明又は半透明であれば発光輝度は向上し、好都合である。
発光層は陽極及び陰極のそれぞれから注入された正孔及び電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光層には有機発光性ドーパント材料とホスト材料を含む。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ、正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなる。電子を輸送しつつ正孔を阻止することで、発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。この正孔阻止層には、公知の正孔阻止材料を用いることができる、また、正孔阻止材料を複数種類併用して用いてもよい。
電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送しつつ、電子を阻止することで発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。この電子阻止層の材料としては、公知の電子阻止層材料を用いることができる。電子阻止層の膜厚は好ましくは3~100nmであり、より好ましくは5~30nmである。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層(正孔輸送層、電子輸送層)に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は2つ以上の発光層が隣接する素子において、隣接する2つの発光層の間に挿入することができる。励起子阻止層の材料としては、公知の励起子阻止層材料を用いることができる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
化合物1-5(0.6g)と化合物2-77(1.4g)を量りとり、乳鉢ですり潰しながら混合することにより予備混合物H1を調製した。
予備混合物H1(1.0g)を真空チャンバーに入れ、100Pa以下に減圧した状態で、320℃まで加熱することでH1を融解させた後、室温まで冷却し、粉砕混合することで溶融混合物M1を得た。
図1に、溶融混合物M1、予備混合物H1及び化合物1-5と化合物2-77のPL発光スペクトルを示す。
化合物1-11(0.6g)と化合物2-77(1.4g)を量りとり、乳鉢ですり潰しながら混合することにより予備混合物H2を調製した。
予備混合物H2(1.0g)を真空チャンバーに入れ、100Pa以下に減圧した状態で、320℃まで加熱することでH2を融解させた後、室温まで冷却し、粉砕混合することで溶融混合物M2を得た。
図2に、溶融混合物M2、予備混合物H2及び化合物1-11と化合物2-77のPL発光スペクトルを示す。
化合物A(0.6g)と化合物B(1.4g)を量りとり、乳鉢ですり潰しながら混合することにより予備混合物H3を調製した。
予備混合物H3(1.0g)を真空チャンバーに入れ、100Pa以下に減圧した状態で、300℃まで加熱することでH3を融解させた後、室温まで冷却し、粉砕混合することで溶融混合物M3を得た。
図3に、溶融混合物M3、予備混合物H3及び化合物Aと化合物BのPL発光スペクトルを示す。
また、溶融混合物M2のPL最大発光波長と化合物1-11のPL最大発光波長との差が1nmであることが分かる。
また、溶融混合物M3のPL最大発光波長は予備混合物H3、化合物A及びBのいずれのPL最大発光波長とも異なる値を示し、化合物Aとの差が84nm、化合物Bとの差が64nmであることが分かる。
膜厚110nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層した。まず、ITO上に正孔注入層としてHAT-CNを25nmの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてNPDを30nmの厚さに形成した。次に、電子阻止層としてHT-1を10nmの厚さに形成した。そして、ホストとして溶融混合物M1を、発光ドーパントとしてIr(ppy)3をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、40nmの厚さに発光層を形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度が5wt%となる蒸着条件で共蒸着した。次に、電子輸送層としてET-1を20nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム(Al)を70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
実施例3において、ホストとして溶融混合物M2を用いた以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例3において、ホストとして溶融混合物M3を用いた以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例3において、ホストとして予備混合物H1~H3のいずれかを用いた以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
また、実施例3、4と比較例2から、溶融混合物のPL最大発光波長と、溶融混合物を構成する化合物のいずれか一方の化合物のPL最大発光波長との差が10nm以内である溶融混合物をホストとして使用することで寿命特性が改善することが分かる。
この理由は、定かではないが、溶融混合物のPL最大発光波長と溶融混合物を構成する単独化合物のPL最大発光波長との差が大きく変わる溶融混合物よりも、励起状態での安定性が高いことに起因していると考えられる。
膜厚70nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層した。まず、ITO上に正孔注入層としてHAT-CNを10nmの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてNPDを25nmの厚さに形成した。次に、電子阻止層としてHT-1を10nmの厚さに形成した。そして、ホストとして溶融混合物M1を、発光ドーパントとしてDACT-IIをそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、30nmの厚さに発光層を形成した。この時、DACT-IIの濃度が9wt%となる蒸着条件で共蒸着した。次に、電子輸送層としてET-1を45nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム(Al)を70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
実施例5において、ホストとして予備混合物H1を用いた以外は実施例5と同様にして有機EL素子を作製した。
膜厚70nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層した。まず、ITO上に正孔注入層としてHAT-CNを10nmの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてNPDを25nmの厚さに形成した。次に、電子阻止層としてHT-1を10nmの厚さに形成した。そして、ホストとして溶融混合物M1を、発光ドーパントとしてTBRbをそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、30nmの厚さに発光層を形成した。この時、TBRbの濃度が2wt%となる蒸着条件で共蒸着した。次に、電子輸送層としてET-1を45nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム(Al)を70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
実施例6において、ホストとして予備混合物H1を用いた以外は実施例6と同様にして有機EL素子を作製した。
Claims (5)
- 少なくとも2種類の有機化合物の溶融混合物であり、前記2種類の有機化合物は、第1有機化合物と第2有機化合物を含み、第1有機化合物と第2有機化合物の蒸着温度の差は20℃以下であり、前記溶融混合物の蛍光発光スペクトルの最大発光波長と、前記第1有機化合物、前記第2有機化合物のいずれかの蛍光発光スペクトルの最大発光波長との差が±10nm以内であること、前記第1有機化合物と第2有機化合物は、ホストと発光ドーパントを含む発光層に使用されるホストであること、及び前記第1有機化合物が下記一般式(1)で表され、第2有機化合物が下記一般式(2)で表されることを特徴とする有機電界発光素子用溶融混合物。
Zは式(1a)で表される芳香族複素環基であり、環Aは式(1b)で表される芳香族炭化水素環であり、環Bは式(1c)で表される複素環であり、環A及び環Bはそれぞれ隣接する環と任意の位置で縮合する。
R1は独立にシアノ基、重水素、炭素数1~10の脂肪族炭化水素基、炭素数6~18の芳香族炭化水素基、又は炭素数3~17の芳香族複素環基を表す。
YはN-Ar1を表し、Ar1は炭素数6~18の芳香族炭化水素基、炭素数3~17の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が2~8個連結して構成される連結芳香族基を表す。
aは1~3の整数を表し、b及びcは0~4の整数を表し、dは0~2の整数を表す。
R2は独立にシアノ基、重水素、炭素数1~10の脂肪族炭化水素基、炭素数6~18の芳香族炭化水素基、又は炭素数3~17の芳香族複素環基を表す。
e及びhは0~4の整数を表し、f及びgは0~3の整数を表す。 - Zが、N-Ar3であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子用溶融混合物。
- 請求項1~3のいずれかに記載の有機電界発光素子用溶融混合物を真空蒸着させた昇華物を発光層に含有する有機電界発光素子。
- 請求項1~3のいずれかに記載の有機電界発光素子用溶融混合物を真空蒸着して発光層を形成する工程を有することを特徴とする有機電界発光素子の作製方法。
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