KR20220119370A - 유기 전계 발광 소자 및 그 제조 방법 - Google Patents
유기 전계 발광 소자 및 그 제조 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220119370A KR20220119370A KR1020227019257A KR20227019257A KR20220119370A KR 20220119370 A KR20220119370 A KR 20220119370A KR 1020227019257 A KR1020227019257 A KR 1020227019257A KR 20227019257 A KR20227019257 A KR 20227019257A KR 20220119370 A KR20220119370 A KR 20220119370A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- formula
- general formula
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 59
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 124
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 109
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 26
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 claims description 7
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 48
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 22
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 22
- -1 carbazole compound Chemical class 0.000 description 21
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 14
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 12
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 8
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 5
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 4
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 4
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 4
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 4
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 3
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 3
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 3
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWQPOVKKUWUEKE-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzotriazine Chemical compound N1=NN=CC2=CC=CC=C21 OWQPOVKKUWUEKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- PJVZQNVOUCOJGE-CALCHBBNSA-N chembl289853 Chemical compound N1([C@H]2CC[C@H](O2)N2[C]3C=CC=CC3=C3C2=C11)C2=CC=C[CH]C2=C1C1=C3C(=O)N(C)C1=O PJVZQNVOUCOJGE-CALCHBBNSA-N 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 2
- 125000006649 (C2-C20) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- ZHFLRRPGAVPNMB-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(9h-carbazol-1-yl)phenyl]-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C1=CC(C2=C3NC=4C(C3=CC=C2)=CC=CC=4)=CC=C1 ZHFLRRPGAVPNMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LGLDSEPDYUTBNZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbuta-1,3-dien-2-ylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=C)C(=C)C1=CC=CC=C1 LGLDSEPDYUTBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical class N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N CCCCC[S](=O)=O Chemical group CCCCC[S](=O)=O SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLIHYVJAYWCEDM-UHFFFAOYSA-N Dibenz[a,j]anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C3)C3=CC=C21 KLIHYVJAYWCEDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005332 alkyl sulfoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- TUAHORSUHVUKBD-UHFFFAOYSA-N benzo[c]phenanthrene Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=CC=C21 TUAHORSUHVUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008359 benzonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005070 decynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- LHRCREOYAASXPZ-UHFFFAOYSA-N dibenz[a,h]anthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C3C=CC=4C(C3=C3)=CC=CC=4)=C3C=CC2=C1 LHRCREOYAASXPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N hexacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C21 QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(III) oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CO1)=C1C=C2 JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACIUFBMENRNYHI-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-f]isoquinoline Chemical compound C1=CN=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 ACIUFBMENRNYHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005255 pyrrolopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- QEVBPWGFJKJQHA-UHFFFAOYSA-N quinolino[6,5-f]quinoline Chemical compound C1=CC=NC2=CC=C(C=3C(=NC=CC=3)C=C3)C3=C21 QEVBPWGFJKJQHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N thiadiazolo[5,4-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2SN=NC2=C1 QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical class Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H01L51/0067—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0072—
-
- H01L51/0073—
-
- H01L51/0074—
-
- H01L51/5012—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
고효율이며, 저전압 특성을 실현하는 유기 EL 소자를 제공한다. (1), (2)의 화합물과 도펀트를 포함하는 발광층을 구비한다. X는 N 또는 CR3이며 적어도 하나는 N이다. R1은 (1b), R2는 (1c), R3은 알킬기 등이다. Y는 O, S, NR4, CR5R6이며, R4∼R6은 알킬기 등, R7∼R14의 하나는 (1)의 환과 결합된다. *은 (1)의 환과의 결합 위치이며, 환 C, D는 인접 환과 축합되는 방향족환이다. R15, R16 및 R17은 R3과 동의이다(a, b는 치환수), R19는 R4와 동의이며, R20∼R27은 CR3, R28 또는 N이며, 적어도 하나는 CR28이며, R28은 식(2b)이다. Z는 O, S, NR37, CR38R39이며, R37∼R39는 R4와 동의이며, R29∼R36의 하나는 (2)의 환과 결합되며, 그 외는 CR3 또는 N이다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자(이하, 유기 EL 소자라고 한다)에 관한 것이며, 상세하게는 특정 혼합 호스트 재료를 포함하는 유기 EL 소자에 관한 것이다.
유기 EL 소자에 전압을 인가함으로써 양극으로부터 정공이, 음극으로부터는 전자가 각각 발광층에 주입된다. 그리고 발광층에 있어서, 주입된 정공과 전자가 재결합되어 여기자가 생성된다. 이 때, 전자스핀의 통계칙에 의해, 1중항 여기자 및 3중항 여기자가 1:3의 비율로 생성된다. 1중항 여기자에 의한 발광을 사용하는 형광 발광형의 유기 EL 소자는 내부 양자 효율은 25%가 한계라고 말해지고 있다. 한편 3중항 여기자에 의한 발광을 사용하는 인광 발광형의 유기 EL 소자는 1중항 여기자로부터 항간 교차가 효율적으로 행해진 경우에는 내부 양자 효율을 100%까지 높일 수 있는 것이 알려져 있다.
또한 최근에는 지연 형광을 이용한 고효율의 유기 EL 소자의 개발이 이루어지고 있다. 예를 들면 특허문헌 1에는 지연 형광의 메커니즘의 하나인 TTF(Triplet-Triplet Fusion) 기구를 이용한 유기 EL 소자가 개시되어 있다. TTF 기구는 2개의 3중항 여기자의 충돌에 의해 1중항 여기자가 생성되는 현상을 이용하는 것이며, 이론상 내부 양자 효율을 40%까지 높일 수 있다고 여겨지고 있다. 그러나, 인광 발광형의 유기 EL 소자와 비교하면 효율이 낮기 때문에 보다 나은 효율의 개량 및 저전압 특성이 요구되고 있다.
또한 특허문헌 2에서는 TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence) 기구를 이용한 유기 EL 소자가 개시되어 있다. TADF 기구는 1중항 준위와 3중항 준위의 에너지차가 작은 재료에 있어서 3중항 여기자로부터 1중항 여기자로의 역항간 교차가 생기는 현상을 이용하는 것이며, 이론상 내부 양자 효율을 100%까지 높일 수 있다고 여겨지고 있다.
그러나 어느 기구에 있어서나, 효율, 수명 모두 향상의 여지가 있어 추가적으로 구동 전압의 저감에 대해서도 개선이 요구되고 있다.
한편, 특허문헌 3, 4에서는 축합 복소환을 치환한 인돌로카르바졸 화합물에 대해서, 호스트 재료로서의 사용을 개시하고 있다.
특허문헌 5, 6에서는 인돌로카르바졸 화합물을 혼합 호스트로서 사용하는 것을 개시하고 있다.
그러나, 모두 충분한 것이라고는 할 수 없고, 효율, 전압의 추가적인 개량이 요구되고 있다.
유기 EL 소자를 플랫 패널 디스플레이 등의 표시 소자에 응용하기 위해서는 소자의 발광효율을 개선함과 동시에 구동시의 안정성을 충분히 확보할 필요가 있다. 본 발명은 상기 현상황을 감안하여, 고효율이며, 저전압 특성을 실현하는 실용상 유용한 유기 EL 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 발광층에 특정 혼합 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자는 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 찾아내어 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은 대향하는 양극과 음극 사이에 복수의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 유기층은 적어도 하나의 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 일반식 (1)로 나타내어지는 화합물과 일반식 (2)로 나타내어지는 화합물과 도펀트를 포함하는 유기 전계 발광 소자이다.
여기에서, X는 N 또는 CR3을 나타내고, X 중 적어도 하나는 N을 나타낸다. R1은 하기 식 (1b)로 나타내어지며, R2는 하기 식 (1c)로 나타내어진다. R3은 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 7∼38의 아랄킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 2∼40의 디알킬아미노기, 탄소수 12∼44의 디아릴아미노기, 탄소수 14∼76의 디아랄킬아미노기, 탄소수 2∼20의 아실기, 탄소수 2∼20의 아실옥시기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 2∼20의 알콕시카르보닐기, 탄소수 2∼20의 알콕시카르보닐옥시기, 탄소수 1∼20의 알킬술포닐기, 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3∼17의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다. 또, 이들 기가 수소원자를 갖는 경우, 상기 수소원자가 중수소 또는 할로겐으로 치환되어 있어도 좋다.
여기에서, Y는 O, S, NR4, CR5R6을 나타낸다. R4∼R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1∼20의 알킬기, 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3∼17의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다. 또, 이들 기가 수소원자를 갖는 경우, 상기 수소원자가 중수소 또는 할로겐으로 치환되어 있어도 좋다. R7∼R14 중 어느 하나는 상기 일반식 (1)의 환과 결합되는 탄소원자이며, 그 이외는 각각 독립적으로 CR3, 또는 N을 나타내고, R3은 상술한 바와 같으며, R3이 복수 존재하는 경우에는 동일해도 달라도 좋다.
여기에서, *은 상기 일반식 (1)의 환과 결합되는 위치를 나타내고, 환 C는 2개의 인접 환의 임의의 위치에서 축합되는 식 (C1)로 나타내어지는 방향족환을 나타낸다. 환 D는 2개의 인접 환의 임의의 위치에서 축합되는 식 (D1)로 나타내어지는 5원환을 나타낸다. R15, R16 및 R17은 각각 독립적으로 R3과 동의이며, 각각에 있어서 복수 존재할 경우에는 동일해도 달라도 좋다. a, b, c는 치환수를 나타내고, a, b는 각각 독립적으로, 1∼4의 정수를 나타내고, c는 1∼2의 정수를 나타낸다. R18은 R4와 동의이다.
여기에서, R19는 R4와 동의이다. R20∼R27은 각각 독립적으로, CR3, CR28 또는 N을 나타내고, R3은 상술한 바와 같지만, 적어도 하나는 CR28로 나타내어지고, R28은 하기 식 (2b)로 나타내어진다. R3, R28이 각각 복수 존재하는 경우에는 동일해도 달라도 좋다.
여기에서, Z는 O, S, NR37, CR38R39를 나타내고, R37∼R39는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1∼20의 알킬기, 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3∼17의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다. 또, 이들 기가 수소원자를 갖는 경우, 상기 수소원자가 중수소 또는 할로겐으로 치환되어 있어도 좋다. R29∼R36 중 어느 하나는 상기 일반식 (2)의 환과 결합되는 탄소원자이며, 그 이외는 각각 독립적으로, CR3, 또는 N을 나타낸다. R3은 상술한 바와 같으며, R3이 복수 존재하는 경우에는 동일해도 달라도 좋다.
식 (1b)는 R7, 또는 R8 중 어느 하나에서 일반식 (1)의 환과 연결되는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 R8에서 일반식 (1)의 환과 연결되는 것이 바람직하다.
식 (1b)에 있어서, Y는 O, 또는 S인 것이 바람직하다.
식 (1c)에 대해서, 바람직하게는 이하의 식 (11)∼(15) 중 어느 하나로 나타내어지는 것이다.
여기에서, R15∼R18은 식 (1c)의 그들과 동의이다.
또한, 일반식 (2)에 대해서 바람직하게는 이하의 일반식 (21)∼(29) 중 어느 하나로 나타내어지는 것이다.
여기에서, R19는 일반식 (2)와 동의이며, R37 및 R38은 식 (2b)와 동의이다.
일반식 (2)에 대해서, 보다 바람직하게는 일반식 (21)∼(23) 중 어느 하나로 나타내지는 것이다.
일반식 (21)∼(23)에 있어서, 바람직하게는 R19, R37 및 R38은 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기, 또는 이들의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기이다.
이하에 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 바람직한 양태를 나타낸다. 즉, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 2종류의 화합물을 포함한 혼합 호스트를 가짐과 아울러, 도펀트를 가진 발광층을 구비한 것이다. 이 중, 혼합 호스트로서 일반식 (1)로 나타내어지는 화합물과 일반식 (2)로 나타내어지는 화합물의 합계에 대해서 일반식 (1)로 나타내지는 화합물의 비율이 10wt% 이상, 70wt% 미만인 것이 바람직하고, 20wt% 이상, 60wt% 미만인 것이 보다 바람직하다. 또한 발광성의 도펀트가 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체이거나, 또는 열활성화 지연 형광 발광 도펀트이지만 보다 바람직하다.
또한 상기의 유기 전계 발광 소자를 제조함에 있어서, 일반식 (1)로 나타내어지는 화합물과 일반식 (2)로 나타내어지는 화합물을 혼합해서 예비 혼합물로 한 후, 이것을 포함하는 호스트 재료를 증착시켜서 발광층을 형성하는 공정을 갖는 것이 적합하다.
상기 유기 전계 발광 소자의 제조 방법에 있어서, 제 1 호스트와 제 2 호스트의 50% 중량 감소 온도의 차가 20℃ 이내인 것이 적합하다.
소자 특성 향상을 위해서는 유기층에 사용하는 재료의 전하에 대한 내구성이 높은 것이 필요하며, 특히 발광층에 있어서는 주변층으로의 여기자 및 전하의 누설을 억제하는 것이 중요하다. 이 전하/여기자의 누설 억제에는 발광층 중에 있어서의 발광영역의 치우침의 개선이 유효하며, 그것을 위해서는 발광층으로의 양 전하(전자/정공) 주입량 또는 발광층 중에 있어서의 양 전하 수송량을 바람직한 범위로 제어하는 것이 필요하다.
여기에서, 본 발명에서 사용되는 일반식 (1)로 나타내어지는 화합물은 질소 함유 6원환에 2종 이상의 다른 축합 방향족기가 결합된 구조를 갖는다. 이것에 의해, 전하의 수송성 및 전하에 대한 내구성이 향상되고, 저전압이면서 안정되게 구동하는 유기 EL 소자를 제작할 수 있다. 한편, 일반식 (2)로 나타내어지는 카르바졸 화합물은 특히 정공 주입 수송능이 높고, 카르바졸환의 결합 양식이나 상기 골격으로의 치환기의 종류·수를 변경함으로써 정공 주입 수송성이 높은 레벨로 제어할 수 있다. 그래서, 일반식 (1)로 나타내어지는 화합물을 조합함으로써, 유기층으로의 양 전하 주입량을 바람직한 범위로 조정할 수 있고, 발광층 중에 있어서의 발광영역의 치우침을 개선할 수 있다. 특히, 지연 형광 발광 EL 소자나 인광 발광 EL 소자의 경우에 있어서는, 발광층에서 생성하는 여기 에너지를 가두는데에 충분히 높은 최저 여기 3중항 에너지를 갖고 있는 점에서, 발광층 내로부터의 에너지 유출이 없고, 저전압이면서, 고효율, 장수명의 유기 EL 소자를 제작할 수 있다.
도 1은 유기 EL 소자의 일례를 나타낸 모식 단면도이다.
본 발명의 유기 EL 소자는 기판 상에 양극, 유기층 및 음극이 적층된 구조를 갖고, 이 유기층 중 적어도 1층에 소정의 유기 전계 발광 소자용 재료를 이용하여 형성된 발광층을 구비한다. 즉, 이 유기 EL 소자는 대향하는 양극과 음극 사이에 복수의 층으로 이루어지는 유기층을 갖지만, 복수의 층 중 적어도 1층은 발광층이며, 발광층은 복수이어도 좋다. 그리고, 발광층 중 적어도 하나는 일반식 (1)로 나타내어지는 화합물(이하, 제 1 호스트라고 한다), 일반식 (2)로 나타내어지는 화합물(이하, 제 2 호스트라고 한다) 및 발광성의 도펀트를 함유하는 증착층으로 이루어지는 발광층이다.
즉, 상기 발광층에 포함되는 제 1 호스트는 일반식 (1)로 나타내어지는 화합물로부터 선택되고, 제 2 호스트는 일반식 (2)로 나타내어지는 화합물로부터 선택된다.
이 중, 일반식 (1)에 있어서, X는 N 또는 CR3을 나타내고, X 중 적어도 하나는 N을 나타낸다. X 중 적어도 하나는 N을 나타내지만, X 중 2개 이상이 N인 것이 바람직하고, X가 전부 N인 것이 보다 바람직하다. 또한 R1은 식 (1b)로 나타내어지며, R2는 식 (1c)로 나타내어진다.
일반식 (1)에 있어서, R3은 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 7∼38의 아랄킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 2∼40의 디알킬아미노기, 탄소수 12∼44의 디아릴아미노기, 탄소수 14∼76의 디아랄킬아미노기, 탄소수 2∼20의 아실기, 탄소수 2∼20의 아실옥시기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 2∼20의 알콕시카르보닐기, 탄소수 2∼20의 알콕시카르보닐옥시기, 탄소수 1∼20의 알킬술포닐기, 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3∼17방향족 복소환기, 또는 이들의 또는 이들 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다. 또, 이들 기가 수소원자를 갖는 경우, 상기 수소원자가 중수소 또는 할로겐으로 치환되어 있어도 좋지만, 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3∼17의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기인 것이 바람직하고, 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3∼12의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족 탄화수소기 및 방향족 복소환기가 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기인 것이 보다 바람직하다.
또, 본 명세서에 있어서, 연결 방향족기는 방향족 탄화수소기 및/또는 방향족 복소환기의 방향족환이 단결합으로 연결된 기를 말한다. 구체적으로는 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기의 방향족환이 2∼5개 연결되거나, 치환 또는 미치환의 탄소수 3∼17의 방향족 복소환기의 방향족환이 2∼5개 연결되거나, 또는 이들 방향족 탄화수소기의 방향족환과 방향족 복소환기의 방향족환이 2∼5개 연결된 것을 나타낸다. 이들은 직쇄상으로 연결해도, 분기상으로 연결해도 좋고, 방향족환은 동일해도, 달라도 좋다.
식 (1b)에 있어서, Y는 O, S, NR4, CR5R6을 나타낸다. Y는 O, S, 또는 NR4인 것이 바람직하고, O 또는 S인 것이 보다 바람직하다.
R4∼R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1∼20의 알킬기, 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3∼17의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다. 또, 이들 기가 수소원자를 갖는 경우, 상기 수소원자가 중수소 또는 할로겐으로 치환되어 있어도 좋지만, 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3∼17의 방향족 복소환기, 또는 이들의 또는 이들 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기인 것이 바람직하고, 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3∼12의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기인 것이 보다 바람직하다.
R7∼R14 중 어느 하나는 일반식 (1)의 환과 결합되는 탄소원자이며, 그 이외는 각각 독립적으로 CR3, 또는 N을 나타내고, R3은 상술한 바와 같으며, R3이 복수 존재하는 경우에는 동일해도 달라도 좋다. R7∼R14 중 N은 2개 이하인 것이 바람직하고, N은 0 또는 1인 것이 보다 바람직하다.
식 (1b)에 있어서, R7, 또는 R8 중 어느 하나에서 일반식 (1)의 환과 연결되는 것이 바람직하고, R8이 일반식 (1)의 환과 연결되는 것이 보다 바람직하다.
식 (1c)에 있어서, *은 일반식 (1)과 결합되는 위치를 나타내고, 환 C는 2개의 인접 환의 임의의 위치에서 축합되는 식 (C1)로 나타내어지는 방향족환을 나타낸다. 환 D는 2개의 인접 환의 임의의 위치에서 축합되는 식 (D1)로 나타내어지는 5원환을 나타낸다.
R15, R16 및 R17은 각각 독립적으로 R3과 동의이며, 식 (1c)에 있어서 R15, R16 및 R17이 각각 복수 존재하는 경우에는 각각이 동일해도 좋고, 달라도 좋다.
식 (D1)에 있어서, R18은 R4와 동의이다.
식 (1c)에 있어서의 ａ 및 b와 식 (C1)에 있어서의 c는 모두 치환수를 나타내고, 각각 독립적으로, a, b는 1∼4의 정수를 나타내고, c는 1∼2의 정수를 나타낸다. 바람직하게는 a, b는 1∼2의 정수, c는 1이다.
제 2 호스트는 상기 일반식 (2)로 나타내어진다.
일반식 (2)에 있어서, R19는 R3과 동의이다.
또한 일반식 (2)에 있어서, R20∼R27은 각각 독립적으로, CR3, CR28 또는 N을 나타내고, R3은 상술한 바와 같지만, 적어도 하나는 CR28로 나타내어진다. R20∼R27 중 N은 2개 이하인 것이 바람직하고, N은 0 또는 1인 것이 보다 바람직하다.
이 중, R28은 식 (2b)로 나타내어진다. R, R28이 각각 복수 존재하는 경우에는 동일해도 달라도 좋다.
식 (2b)에 있어서, Z는 O, S, NR37, CR38R39를 나타내고, R37∼R39는 각각 독립적으로 R4와 동의이다. R29∼R36 중 어느 하나는 일반식 (2)의 환과 결합되는 탄소원자이며, 그 이외는 각각 독립적으로, CR3, 또는 N을 나타낸다. R29∼R36 중 N은 2개 이하인 것이 바람직하고, N은 0 또는 1인 것이 보다 바람직하다. 또, R3은 상술한 바와 같으며, R3이 복수 존재하는 경우에는 동일해도 달라도 좋다.
식 (21)∼(23)에 있어서, R19 및 R37은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 7∼38의 아랄킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 2∼40의 디알킬아미노기, 탄소수 12∼44의 디아릴아미노기, 탄소수 14∼76의 디아랄킬아미노기, 탄소수 2∼20의 아실기, 탄소수 2∼20의 아실옥시기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 2∼20의 알콕시카르보닐기, 탄소수 2∼20의 알콕시카르보닐옥시기, 탄소수 1∼20의 알킬술포닐기, 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3∼18의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기를 나타내고, 이들 기가 수소원자를 갖는 경우, 상기 수소원자가 중수소 또는 할로겐으로 치환되어 있어도 좋지만, 바람직하게는 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3∼18의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기이며, 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기, 또는 이들의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기인 것이 보다 바람직하다.
식 (21)∼(29)는 p-BiPh(비페닐)기를 적어도 1개 갖는 것이 바람직하고, 보다 구체적으로는 식 (21)∼(29)에 있어서의 R19, R37 및 R38 중 어느 하나에 있어서 p-BiPh기를 갖는 것이 바람직하다.
식 (21)∼(23)에 있어서, R38은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 7∼38의 아랄킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 2∼40의 디알킬아미노기, 탄소수 12∼44의 디아릴아미노기, 탄소수 14∼76의 디아랄킬아미노기, 탄소수 2∼20의 아실기, 탄소수 2∼20의 아실옥시기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 2∼20의 알콕시카르보닐기, 탄소수 2∼20의 알콕시카르보닐옥시기, 탄소수 1∼20의 알킬술포닐기, 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3∼18의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기를 나타내지만, 바람직하게는 수소, 중수소, 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3∼18의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기이며, 보다 바람직하게는 수소, 중수소, 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기, 또는 이들의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기이다.
R19, R37 및 R38이 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 7∼38의 아랄킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 2∼40의 디알킬아미노기, 탄소수 12∼44의 디아릴아미노기, 탄소수 14∼76의 디아랄킬아미노기, 탄소수 2∼20의 아실기, 탄소수 2∼20의 아실옥시기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 2∼20의 알콕시카르보닐기, 탄소수 2∼20의 알콕시카르보닐옥시기, 탄소수 1∼20의 알킬술포닐기인 경우의 구체예로서는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 시클로펜틸, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 이코실 등의 알킬기, 페닐메틸, 페닐에틸, 페닐이코실, 나프틸메틸, 안트라닐메틸, 페난스레닐메틸, 피레닐메틸 등의 아랄킬기, 비닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 데세닐, 이코세닐 등의 알케닐기, 에티닐, 프로파르길, 부티닐, 펜티닐, 데시닐, 이코시닐 등의 알키닐기, 디메틸아미노, 에틸메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디부틸아미노, 디펜티닐아미노, 디데실아미노, 디이코실아미노 등의 디알킬아미노기, 디페닐아미노, 나프틸페닐아미노, 디나프틸아미노, 디안트라닐아미노, 디페난스레닐아미노, 디피레닐아미노 등의 디아릴아미노기, 디페닐메틸아미노, 디페닐에틸아미노, 페닐메틸페닐에틸아미노, 디나프틸메틸아미노, 디안트라닐메틸아미노, 디페난스레닐메틸아미노 등의 디아랄킬아미노기, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 발레릴, 벤조일 등의 아실기, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, 부티릴옥시, 발레릴옥시, 벤조일옥시 등의 아실옥시기, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥속시, 헵톡시, 옥톡시, 노닐옥시, 데카닐옥시 등의 알콕시기, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, 펜톡시카르보닐 등의 알콕시카르보닐기, 메톡시카르보닐옥시, 에톡시카르보닐옥시, 프로폭시카르보닐옥시, 부톡시카르보닐옥시, 펜톡시카르보닐옥시 등의 알콕시카르보닐옥시기, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 부틸술포닐, 펜틸술포닐 등의 알킬술폭시기, 시아노기, 니트로기, 플루오로기, 토실기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 탄소수 1∼12의 알킬기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, 탄소수 6∼15의 방향족 탄화수소기를 2개 갖는 디아릴아미노기, 시아노기, 플루오로기, 또는 토실기를 들 수 있다.
R19, R37 및 R38이 방향족 탄화수소기, 또는 방향족 복소환기인 경우의 구체예로서는 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 티오펜, 이소티아졸, 티아졸, 피리다진, 피롤, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 티아디아졸, 피라진, 푸란, 이소옥사졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 옥사디아졸, 티아디아졸, 벤조트리아진, 프탈라진, 테트라졸, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 인다졸, 벤즈이미다졸, 벤조트리아졸, 벤조이소티아졸, 벤조티아디아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조세레노펜, 또는 카르바졸로부터 1개의 H를 취해서 생기는 방향족기를 들 수 있다. 바람직하게는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 티오펜, 이소티아졸, 티아졸, 피리다진, 피롤, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 티아디아졸, 피라진, 푸란, 이속사졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 옥사디아졸, 티아디아졸, 벤조트리아진, 프탈라진, 테트라졸, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 인다졸, 벤즈이미다졸, 벤조트리아졸, 벤조이소티아졸, 또는 벤조티아디아졸로부터 생기는 방향족기를 들 수 있다. 보다 바람직하게는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 티오펜, 이소티아졸, 티아졸, 피리다진, 피롤, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 티아디아졸, 피라진, 푸란, 이속사졸, 옥사졸, 또는 옥사디아졸로부터 생기는 방향족기를 들 수 있다.
이하에 일반식 (1)로 나타내어지는 화합물의 구체예를 나타내지만, 이것에 한정되지 않는다.
이하에 일반식 (2)로 나타내어지는 화합물의 구체예를 나타내지만, 이것에 한정되지 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 일반식 (1)로 나타내어지는 화합물과 일반식 (2)로 나타내어지는 화합물과 도펀트를 포함하지만, 그 밖의 성분으로서 지방족 유기 화합물, 방향족 탄화수소 화합물, 방향족 복소환 화합물, 유기 금속 착체 등을 포함하고 있어도 좋다. 그 밖의 성분을 포함하는 경우에는 발광층에 차지하는 그 밖의 화합물의 합계의 비율이 30wt% 미만이 바람직하고, 10wt% 미만이 보다 바람직하다.
일반식 (1)로 나타내어지는 화합물과 일반식 (2)로 나타내어지는 화합물의 합계에 대해서 일반식 (1)로 나타내어지는 화합물의 비율이 10wt% 이상, 70wt% 미만인 것이 바람직하고, 20wt% 이상, 60wt% 미만인 것이 보다 바람직하다.
발광성의 도펀트에 대해서는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체인 것, 또는 열활성화 지연 형광 발광성의 도펀트 재료인 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 증착원으로부터 증착해서 형성해도 좋고, 용제에 용해, 또는 분산시켜서 스핀 코트법, 바 코트법, 스프레이법, 잉크젯법, 인쇄법 등에 의해 형성해도 좋다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층을 증착법에 의해 형성할 경우, 개별적으로 상이한 증착원으로부터 증착해서 사용할 수도 있지만, 증착전에 예비 혼합해서 예비 혼합물로 하고, 그 예비 혼합물을 1개의 증착원으로부터 동시에 증착해서 발광층을 형성하는 것이 바람직하다. 이 경우, 예비 혼합물에는 발광층을 형성하기 위해서 필요한 발광성 도펀트 재료 또는 필요에 의해 사용되는 다른 호스트를 혼합시켜도 좋지만, 소망의 증기압이 되는 온도에 큰 차가 있는 경우에는 별도의 증착원으로부터 증착시키는 것이 좋다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층을 인쇄법에 의해 형성할 경우, 일반식 (1)로 나타내어지는 화합물과 일반식 (2)로 나타내어지는 화합물과 도펀트를 용매에 용해, 또는 분산시켜서 발광층 잉크로 함으로써, 상기의 인쇄법에 의해 제막할 수 있다.
다음에 본 발명의 유기 EL 소자의 구조에 대해서, 도면을 참조하면서 설명하지만, 본 발명의 유기 EL 소자의 구조는 이것에 한정되지 않는다.
도 1은 본 발명에 사용되는 일반적인 유기 EL 소자의 구조예를 나타내는 단면도이며, 1은 기판, 2는 양극, 3은 정공 주입층, 4는 정공 수송층, 5는 발광층, 6은 전자 수송층, 7은 음극을 나타낸다. 본 발명의 유기 EL 소자는 발광층과 인접해서 여기자 저지층을 가져도 좋고, 또 발광층과 정공 주입층 사이에 전자 저지층을 가져도 좋다. 여기자 저지층은 발광층의 양극측, 음극측의 어느 것에나 삽입할 수 있고, 양쪽 동시에 삽입하는 것도 가능하다. 본 발명의 유기 EL 소자에서는 양극, 발광층, 그리고 음극을 필수의 층으로서 갖지만, 필수의 층 이외에 정공 주입 수송층, 전자 주입 수송층을 갖는 것이 좋고, 또한 발광층과 전자 주입 수송층의 사이에 정공 저지층을 갖는 것이 좋다. 또, 정공 주입 수송층은 정공 주입층과 정공 수송층 중 어느 하나, 또는 양자를 의미하고, 전자 주입 수송층은 전자 주입층과 전자 수송층 중 어느 하나 또는 양자를 의미한다.
도 1과는 반대의 구조, 즉 기판(1) 상에 음극(7), 전자 수송층(6), 발광층(5), 정공 수송층(4), 양극(2)의 순으로 적층하는 것도 가능하며, 이 경우도 필요에 의해 층을 추가, 생략하는 것이 가능하다.
-기판-
본 발명의 유기 EL 소자는 기판에 지지되어 있는 것이 바람직하다. 이 기판에 대해서는 특별히 제한은 없고, 종래부터 유기 EL 소자에 사용되고 있는 것이면 좋고, 예를 들면 유리, 투명 플라스틱, 석영 등으로 이루어지는 것을 사용할 수 있다.
-양극-
유기 EL 소자에 있어서의 양극재료로서는 일함수가 큰 (4eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들 혼합물로 이루어지는 재료가 바람직하게 사용된다. 이러한 전극재료의 구체예로서는 Au 등의 금속, CuI, 인듐틴옥시드(ITO), SnO2, ZnO 등의 도전성 투명재료를 들 수 있다. 또한 IDIXO(In2O3-ZnO) 등의 비정질이며, 투명 도전막을 작성 가능한 재료를 사용해도 좋다. 양극은 이들의 전극재료를 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해, 박막을 형성시켜서 포토리소그래피법으로 소망의 형상의 패턴을 형성해도 좋고, 또는 패턴 정밀도를 그다지 필요로 하지 않는 경우(100㎛ 이상 정도)에는 상기 전극재료의 증착이나 스퍼터링시에 소망의 형상의 마스크를 통해 패턴을 형성해도 좋다. 또는 유기 도전성 화합물과 같은 도포 가능한 물질을 사용하는 경우에는 인쇄 방식, 코팅 방식 등 습식 성막법을 사용할 수도 있다. 이 양극으로부터 발광을 취출하는 경우에는 투과율을 10%보다 크게 하는 것이 바람직하고, 또 양극으로서의 시트 저항은 수백 Ω/□ 이하가 바람직하다. 막두께는 재료에도 의하지만, 통상 10∼1000nm, 바람직하게는 10∼200nm의 범위에서 선택된다.
-음극-
한편, 음극재료로서는 일함수가 작은 (4eV 이하) 금속(전자 주입성 금속), 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들 혼합물로 이루어지는 재료가 사용된다. 이러한 전극재료의 구체예로서는 나트륨, 나트륨-칼륨 합금, 마그네슘, 리튬, 마그네슘/동 혼합물, 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화알루미늄(Al2O3) 혼합물, 인듐, 리튬/알루미늄 혼합물, 희토류 금속 등을 들 수 있다. 이들 중에서, 전자 주입성 및 산화 등에 대한 내구성의 점에서 전자 주입성 금속과 이것보다 일함수의 값이 크게 안정된 금속인 제 2 금속의 혼합물, 예를 들면 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화알루미늄 혼합물, 리튬/알루미늄 혼합물, 알루미늄 등이 적합하다. 음극은 이들의 음극재료를 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 박막을 형성시킴으로써, 제작할 수 있다. 또한 음극으로서 시트 저항은 수백Ω/□ 이하가 바람직하고, 막두께는 통상 10nm∼5㎛, 바람직하게는 50∼200nm의 범위에서 선택된다. 또, 발광한 광을 투과시키기 위해서, 유기 EL 소자의 양극 또는 음극 중 어느 한쪽이 투명 또는 반투명하면 발광 휘도는 향상되어 적합하다.
또한 음극에 상기 금속을 1∼20nm의 막두께로 형성한 후에 양극의 설명에서 열거한 도전성 투명재료를 그 위에 형성함으로써 투명 또는 반투명의 음극을 제작할 수 있고, 이것을 응용함으로써 양극과 음극의 양쪽이 투과성을 갖는 소자를 제작할 수 있다.
-발광층-
발광층은 양극 및 음극의 각각으로부터 주입된 정공 및 전자가 재결합함으로써 여기자가 생성된 후, 발광하는 층이며 발광층은 일반식 (1)로 나타내어지는 화합물과, 일반식 (2)로 나타내어지는 화합물과 발광성 도펀트 재료를 포함한다.
일반식 (1)로 나타내어지는 화합물 및 일반식 (2)로 나타내어지는 화합물은 발광층의 호스트 재료로서 적합하게 사용된다. 일반식 (1)로 나타내어지는 화합물은 1종을 사용해도 좋고, 2종 이상을 사용해도 좋다. 마찬가지로, 일반식 (2)로 나타내어지는 화합물은 1종을 사용해도 좋고, 2종 이상을 사용해도 좋다.
필요에 의해, 공지의 호스트 재료를 1종 또는 복수 종류 병용해도 좋지만, 그 사용량은 일반식 (1)로 나타내어지는 화합물과 일반식 (2)로 나타내어지는 화합물을 합한 호스트 재료의 합계에 대해서 50wt% 이하, 바람직하게는 25wt% 이하로 하는 것이 좋다.
일반식 (1)로 나타내어지는 화합물과, 일반식 (2)로 나타내어지는 화합물을 예비 혼합해서 사용하는 경우에는 양호한 특성을 갖는 유기 EL 소자를 재현성 좋게 제작하기 위해서, 각각의 화합물의 50% 중량 감소 온도(T50)의 차가 작은 것이 바람직하다. 50% 중량 감소 온도는 질소 기류 감압(1Pa) 하에서의 TG-DTA 측정에 있어서, 실온으로부터 매분 10℃의 속도로 550℃까지 승온했을 때, 중량이 50% 감소했을 때의 온도를 말한다. 이 온도 부근에서는 증발 또는 승화에 의한 기화가 가장 왕성히 일어난다고 생각된다.
일반식 (1)로 나타내어지는 화합물과, 일반식 (2)로 나타내어지는 화합물은 상기 50% 중량 감소 온도의 차가 30℃ 이내인 것이 바람직하고, 20℃ 이내인 것이 보다 바람직하다. 예비 혼합 방법으로서는 분쇄 혼합 등의 공지의 방법을 채용할 수 있지만, 가급적으로 균일하게 혼합하는 것이 바람직하다. 또, 50% 중량 감소 온도의 차는 절대값을 말하는 것으로 한다.
호스트를 복수종 사용하는 경우에는 각각의 호스트를 다른 증착원으로부터 증착하거나, 증착전에 예비 혼합해서 예비 혼합물로 함으로써 1개의 증착원으로부터 복수종의 호스트를 동시에 증착할 수도 있다.
예비 혼합의 방법으로서는 가급적으로 균일하게 혼합할 수 있는 방법이 바람직하고, 분쇄 혼합이나, 감압 상태 또는 질소와 같은 불활성 가스 분위기 하에서 가열 용융시키는 방법이나, 승화 등을 들 수 있지만, 이들의 방법에 한정되는 것은 아니다.
발광성 도펀트 재료로서 인광 발광 도펀트를 사용할 경우, 인광 발광 도펀트로서는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로부터 선택되는 적어도 1개의 금속을 포함하는 유기 금속 착체를 함유하는 것이 좋다. 구체적으로는 J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304나 일본 특허 공표 2013-53051호 공보에 기재되어 있는 이리듐 착체가 적합하게 사용되지만, 이들에 한정되지 않는다.
인광 발광 도펀트 재료는 발광층 중에 1종류만이 함유되어도 좋고, 2종류 이상을 함유해도 좋다. 인광 발광 도펀트 재료의 함유량은 호스트 재료에 대해서 0.1∼30wt%인 것이 바람직하고, 1∼20wt%인 것이 보다 바람직하다.
인광 발광 도펀트 재료는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 구체적으로는 이하와 같은 예를 들 수 있다.
발광성 도펀트 재료로서 형광 발광 도펀트를 사용할 경우, 형광 발광 도펀트로서는 특별히 한정되지 않지만 예를 들면 벤조옥사졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 스티릴벤젠 유도체, 폴리페닐 유도체, 디페닐부타디엔 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 나프탈이미드 유도체, 쿠마린 유도체, 축합 방향족 화합물, 페리논 유도체, 옥사디아졸 유도체, 옥사진 유도체, 알다진 유도체, 피롤리딘 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 비스스티릴안트라센 유도체, 퀴나크리돈 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 티아디아졸로피리딘 유도체, 스티릴아민 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 방향족 디메틸리딘 화합물, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착체나 피로메텐 유도체의 금속 착체, 희토류 착체, 천이금속 착체로 대표되는 각종 금속 착체 등, 폴리티오펜, 폴리페닐렌, 폴리페닐렌비닐렌 등의 폴리머 화합물, 유기 실란 유도체 등을 들 수 있다. 바람직하게는 축합 방향족 유도체, 스티릴 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 옥사진 유도체, 피로메텐 금속 착체, 천이금속 착체, 또는 란타노이드 착체를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 나프탈렌, 피렌, 크리센, 트리페닐렌, 벤조[c]페난트렌, 벤조[a]안트라센, 펜타센, 페릴렌, 플루오란텐, 아세나프소플루오란텐, 디벤조[a,j]안트라센, 디벤조[a,h]안트라센, 벤조[a]나프탈렌, 헥사센, 나프토[2,1-f]이소퀴놀린, α-나프타페난트리딘, 페난트로옥사졸, 퀴놀리노[6,5-f]퀴놀린, 벤조티오판트렌 등을 들 수 있다. 이들은 치환기로서 알킬기, 아릴기, 방향족 복소환기, 또는 디아릴아미노기를 가져도 좋다.
형광 발광 도펀트 재료는 발광층 중에 1종류만이 함유되어도 좋고, 2종류 이상을 함유해도 좋다. 형광 발광 도펀트 재료의 함유량은 호스트 재료에 대하여 0.1∼20%인 것이 바람직하고, 1∼10%인 것이 보다 바람직하다.
발광성 도펀트 재료로서 열활성화 지연 형광 발광 도펀트를 사용할 경우, 열활성화 지연 형광 발광 도펀트로서는 특별히 한정되지 않지만 주석 착체나 동 착체등의 금속 착체나, WO2011/070963호 공보에 기재된 인돌로카르바졸 유도체, Nature 2012, 492, 234에 기재된 시아노벤젠 유도체, 카르바졸 유도체, Nature Photonics 2014, 8, 326에 기재된 페나진 유도체, 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 술폰 유도체, 페녹사진 유도체, 아크리딘 유도체 등을 들 수 있다.
열활성화 지연 형광 발광 도펀트 재료는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 구체적으로는 이하와 같은 예를 들 수 있다.
열활성화 지연 형광 발광 도펀트 재료는 발광층 중에 1종류만이 함유되어도 좋고, 2종류 이상을 함유해도 좋다. 또한 열활성화 지연 형광 발광 도펀트는 인광 발광 도펀트나 형광 발광 도펀트와 혼합해서 사용해도 좋다. 열활성화 지연 형광 발광 도펀트 재료의 함유량은 호스트 재료에 대하여 0.1∼50%인 것이 바람직하고, 1∼30%인 것이 보다 바람직하다.
-주입층-
주입층이란 구동 전압 저하나 발광 휘도 향상을 위해서 전극과 유기층간에 형성되는 층인 것으로, 정공 주입층과 전자 주입층이 있고, 양극과 발광층 또는 정공 수송층 사이 및 음극과 발광층 또는 전자 수송층 사이에 존재시켜도 좋다. 주입층은 필요에 따라 형성할 수 있다.
-정공 저지층-
정공 저지층이란 넓은 의미에서는 전자 수송층의 기능을 갖고, 전자를 수송하는 기능을 가지면서 정공을 수송하는 능력이 현저하게 작은 정공 저지 재료로 이루어지고, 전자를 수송하면서 정공을 저지함으로써 발광층 중에서의 전자와 정공의 재결합 확률을 향상시킬 수 있다.
정공 저지층에는 공지의 정공 저지층 재료를 사용할 수 있지만, 일반식 (1)로 나타내어지는 화합물을 함유시키는 것이 바람직하다.
-전자 저지층-
전자 저지층이란 넓은 의미에서는 정공 수송층의 기능을 갖고, 정공을 수송하면서 전자를 저지함으로써 발광층 중에서의 전자와 정공이 재결합되는 확률을 향상시킬 수 있다.
전자 저지층의 재료로서는 공지의 전자 저지층 재료를 사용할 수 있고, 또 후술하는 정공 수송층의 재료를 필요에 따라 사용할 수 있다. 전자 저지층의 막두께는 바람직하게는 3∼100nm이며, 보다 바람직하게는 5∼30nm이다.
-여기자 저지층-
여기자 저지층이란 발광층 내에서 정공과 전자가 재결합함으로써 생긴 여기자가 전하 수송층에 확산하는 것을 저지하기 위한 층이며, 본 층의 삽입에 의해 여기자를 효율적으로 발광층 내에 가두는 것이 가능해지고, 소자의 발광효율을 향상시킬 수 있다. 여기자 저지층은 2개 이상의 발광층이 인접하는 소자에 있어서, 인접하는 2개의 발광층 사이에 삽입할 수 있다.
여기자 저지층의 재료로서는 공지의 여기자 저지층 재료를 사용할 수 있다. 예를 들면 1,3-디카르바졸릴벤젠(mCP)이나, 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라트)-4-페닐페놀라트알루미늄(III)(BAlq)을 들 수 있다.
-정공 수송층-
정공 수송층이란 정공을 수송하는 기능을 갖는 정공 수송 재료로 이루어지고, 정공 수송층은 단층 또는 복수층 형성할 수 있다.
정공 수송 재료로서는 정공의 주입 또는 수송, 전자의 장벽성 중 어느 하나를 갖는 것이며, 유기물, 무기물의 어느 것이어도 좋다. 정공 수송층에는 종래 공 지의 화합물 중에서 임의의 것을 선택해서 사용할 수 있다. 이러한 정공 수송 재료로서는 예를 들면 포르피린 유도체, 아릴아민 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체 및 파라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루올레논 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 시라잔 유도체, 아닐린계 공중합체, 또 도전성 고분자 올리고머, 특히 티오펜 올리고머 등을 들 수 있지만, 포르피린 유도체, 아릴아민 유도체 및 스티릴아민 유도체를 사용하는 것이 바람직하고, 아릴아민 화합물을 사용하는 것이 보다 바람직하다.
-전자 수송층-
전자 수송층이란 전자를 수송하는 기능을 갖는 재료로 이루어지고, 전자 수송층은 단층 또는 복수층 형성할 수 있다.
전자 수송 재료(정공 저지 재료를 겸하는 경우도 있다)로서는 음극으로부터 주입된 전자를 발광층에 전달하는 기능을 갖고 있으면 좋다. 전자 수송층에는 종래 공지의 화합물 중에서 임의의 것을 선택해서 사용할 수 있고, 예를 들면 나프탈렌, 안트라센, 페난트롤린 등의 다환방향족 유도체, 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(III) 유도체, 포스핀옥사이드 유도체, 니트로 치환 플루오렌 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥시드 유도체, 카르보디이미드, 플레오레닐리덴메탄 유도체, 안트라퀴논디메탄 및 안트론 유도체, 비피리딘 유도체, 퀴놀린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체 등을 들 수 있다. 또한, 이들 재료를 고분자쇄에 도입한, 또는 이들 재료를 고분자의 주쇄로 한 고분자 재료를 사용할 수도 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들의 실시예에 한정되는 것은 아니고, 그 요지를 넘지 않는 한에 있어서, 다양한 형태로 실시하는 것이 가능하다.
이하에 실시예 및 비교예에서 사용하는 화합물을 다음에 나타낸다.
표 1에 화합물(1)-1, (1)-3 등의 50% 중량 감소 온도(T50)를 기재한다. 여기에서, 50% 중량 감소 온도는 질소 기류 감압(1Pa) 하에서의 TG-DTA 측정에 있어서, 실온으로부터 매분 10℃의 속도로 550℃까지 승온했을 때에 중량이 50% 감소했을 때의 온도를 구했다.
실시예 1
막두께 110nm의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판 상에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-5Pa로 적층했다. 우선, ITO 상에 정공 주입층으로서 HAT-CN을 25nm의 두께로 형성하고, 다음에 정공 수송층으로서 NPD를 30nm의 두께로 형성했다. 다음에 전자 저지층으로서 HT-1을 10nm의 두께로 형성했다. 다음에 제 1 호스트로서 화합물(1)-1을, 제 2 호스트로서 화합물(2)-1을, 발광 도펀트로서 Ir(ppy)3을 각각 다른 증착원으로부터 공증착하고, 40nm의 두께로 발광층을 형성했다. 이 때, Ir(ppy)3의 농도가 10wt%, 제 1 호스트와 제 2 호스트로 이루어지는 혼합 호스트의 농도가 90wt%가 되도록 하고, 그 내역은 제 1 호스트와 제 2 호스트의 중량비가 30:70이 되는 증착 조건으로 공증착했다. 다음에 전자 수송층으로서 ET-1을 20nm의 두께로 형성했다. 또한 전자 수송층 상에 전자 주입층으로서 LiF를 1nm의 두께로 형성했다. 마지막으로, 전자 주입층 상에 음극으로서 Al을 70nm의 두께로 형성하고, 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 2∼8
실시예 1에 있어서, 제 1 호스트 및 제 2 호스트를, 표 1에 나타내는 화합물을 사용한 이외는 실시예 1과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 9∼10
실시예 1에 있어서, 제 1 호스트 및 제 2 호스트를 사전에 혼합해서 예비 혼합물로 한 후, 이것을 하나의 증착원으로부터 증착한 이외는 실시예 1과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 11
실시예 1에 있어서, 제 1 호스트와 제 2 호스트의 중량비가 40:60이 되도록 공증착한 이외는 실시예 1과 동일하게 해서, 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 12
실시예 9에 있어서, 제 1 호스트와 제 2 호스트의 중량비가 50:50이 되도록 사전에 혼합해서 예비 혼합물로 한 후, 이것을 하나의 증착원으로부터 증착한 이외는 실시예 9와 동일하게 해서, 유기 EL 소자를 제작했다.
비교예 1∼2
실시예 1에 있어서, 호스트로서 표 1 기재의 화합물을 단독으로 사용한 이외는 실시예 1과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작했다. 발광층의 두께, 발광 도펀트 농도는 실시예 1과 동일하다.
비교예 3
실시예 1에 있어서, 제 1 호스트에 화합물 A를 사용한 이외는 실시예 1과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작했다.
비교예 4
제 1 호스트와 제 2 호스트를 사전에 혼합해서 예비 혼합물로 하는 실시예 9∼10에 있어서, 제 1 호스트에 화합물 A를 사용하고, 제 2 호스트에 화합물(2)-3을 사용한 이외는 실시예 1과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작했다.
제작한 유기 EL 소자의 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
표 중에서 휘도, 구동 전압, 발광효율은 구동 전류 20mA/㎠시의 값이며, 초기 특성이다. LT70은 초기 휘도가 70%까지 감쇠할 때까지 걸리는 시간이며, 수명 특성을 나타낸다.
Claims (14)
- 양극과 음극 사이에 복수의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 유기층은 적어도 하나의 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 일반식 (1)로 나타내어지는 화합물과 하기 일반식 (2)로 나타내어지는 화합물과 도펀트를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
〔여기에서, X는 N 또는 CR3을 나타내고, X 중 적어도 하나는 N을 나타낸다. R1은 하기 식 (1b)로 나타내어지며, R2는 하기 식 (1c)로 나타내어진다. R3은 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 7∼38의 아랄킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 2∼40의 디알킬아미노기, 탄소수 12∼44의 디아릴아미노기, 탄소수 14∼76의 디아랄킬아미노기, 탄소수 2∼20의 아실기, 탄소수 2∼20의 아실옥시기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 2∼20의 알콕시카르보닐기, 탄소수 2∼20의 알콕시카르보닐옥시기, 탄소수 1∼20의 알킬술포닐기, 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3∼17의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다. 또, 이들 기가 수소원자를 갖는 경우, 상기 수소원자가 중수소 또는 할로겐으로 치환되어 있어도 좋다.〕
〔여기에서, Y는 O, S, NR4, CR5R6을 나타낸다. R4∼R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1∼20의 알킬기, 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3∼17의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다. 또, 이들 기가 수소원자를 갖는 경우, 상기 수소원자가 중수소 또는 할로겐으로 치환되어 있어도 좋다. R7∼R14 중 어느 하나는 상기 일반식 (1)의 환과 결합되는 탄소원자이며, 그 이외는 각각 독립적으로 CR3, 또는 N을 나타내고, R3은 상술한 바와 같으며, R3이 복수 존재하는 경우에는 동일해도 달라도 좋다.〕
〔여기에서, *은 상기 일반식 (1)의 환과 결합되는 위치를 나타내고, 환 C는 2개의 인접 환의 임의의 위치에서 축합되는 식 (C1)로 나타내어지는 방향족환을 나타낸다. 환 D는 2개의 인접 환의 임의의 위치에서 축합되는 식 (D1)로 나타내어지는 5원환을 나타낸다. R15, R16 및 R17은 각각 독립적으로 R3과 동의이며, 각각에 있어서 복수 존재할 경우에는 동일해도 달라도 좋다. a, b, c는 치환수를 나타내고, a, b는 각각 독립적으로, 1∼4의 정수를 나타내고, c는 1∼2의 정수를 나타낸다. R18은 R4와 동의이다.〕
〔여기에서, R19는 R4와 동의이다. R20∼R27은 각각 독립적으로, CR3, CR28 또는 N을 나타내고, R3은 상술한 바와 같지만, 적어도 하나는 CR28로 나타내어지고, R28은 하기 식 (2b)로 나타내어진다. R3, R28이 각각 복수 존재하는 경우에는 동일해도 달라도 좋다.〕
〔여기에서, Z는 O, S, NR37, CR38R39를 나타내고, R37∼R39는 각각 독립적으로 R4와 동의이다. R29∼R36 중 어느 하나는 상기 일반식 (2)의 환과 결합되는 탄소원자이며, 그 이외는 각각 독립적으로, CR3, 또는 N을 나타낸다. R3은 상술한 바와 같으며, R3이 복수 존재하는 경우에는 동일해도 달라도 좋다.〕 - 제 1 항에 있어서,
상기 식 (1b)는 R7, 또는 R8 중 어느 하나에서 상기 일반식 (1)의 환과 연결되는 유기 전계 발광 소자. - 제 1 항에 있어서,
상기 식 (1b)는 R8에서 상기 일반식 (1)의 환과 연결되는 유기 전계 발광 소자. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 식 (1b)에 있어서, Y는 O, 또는 S인 유기 전계 발광 소자. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 식 (1c)는 이하의 식 (11)∼(15) 중 어느 하나로 나타내어지는 유기 전계 발광 소자.
〔여기에서, R15∼R18은 식 (1c)의 그들과 동의이다.〕 - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (2)는 이하의 일반식 (21)∼(29) 중 어느 하나로 나타내어지는 유기 전계 발광 소자.
〔여기에서, R19는 상기 일반식 (2)와 동의이며, R37 및 R38은 상기 식 (2b)와 동의이다.〕 - 제 6 항에 있어서,
상기 일반식 (2)는 상기 일반식 (21)∼(23) 중 어느 하나로 나타내어지는 유기 전계 발광 소자. - 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서,
상기 일반식 (21)∼(23)에 있어서, R19 및 R37은 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기, 또는 이들의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기인 유기 전계 발광 소자. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 도펀트가 인광 발광성의 도펀트 또는 지연 형광 발광성의 도펀트인 유기 전계 발광 소자. - 하기 일반식 (1)로 나타내어지는 화합물과, 하기 일반식 (2)로 나타내어지는 화합물을 포함하는 혼합 조성물.
〔여기에서, X는 N 또는 CR3을 나타내고, X 중 적어도 하나는 N을 나타낸다. R1은 하기 식 (1b)로 나타내어지며, R2는 하기 식 (1c)로 나타내어진다. R3은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 7∼38의 아랄킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 2∼40의 디알킬아미노기, 탄소수 12∼44의 디아릴아미노기, 탄소수 14∼76의 디아랄킬아미노기, 탄소수 2∼20의 아실기, 탄소수 2∼20의 아실옥시기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 2∼20의 알콕시카르보닐기, 탄소수 2∼20의 알콕시카르보닐옥시기, 탄소수 1∼20의 알킬술포닐기, 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3∼17의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다. 또, 이들 기가 수소원자를 갖는 경우, 상기 수소원자가 중수소 또는 할로겐으로 치환되어 있어도 좋다.〕
〔여기에서, Y는 O, S, NR4, CR5R6을 나타낸다. R4∼R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1∼20의 알킬기, 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3∼17의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다. 또, 이들 기가 수소원자를 갖는 경우, 상기 수소원자가 중수소 또는 할로겐으로 치환되어 있어도 좋다. R7∼R14 중 어느 하나는 상기 일반식 (1)의 환과 결합되는 탄소원자이며, 그 이외는 각각 독립적으로 CR3, 또는 N을 나타내고, R3은 상술한 바와 같으며, R3이 복수 존재하는 경우에는 동일해도 달라도 좋다.〕
〔여기에서, *은 상기 일반식 (1)의 환과 결합되는 위치를 나타내고, 환 C는 2개의 인접 환의 임의의 위치에서 축합되는 식 (C1)로 나타내어지는 방향족환을 나타낸다. 환 D는 2개의 인접 환의 임의의 위치에서 축합되는 식 (D1)로 나타내어지는 5원환을 나타낸다. R15, R16 및 R17은 각각 독립적으로 R3과 동의이며, 각각에 있어서 복수 존재하는 경우에는 동일해도 달라도 좋다. a, b, c는 치환수를 나타내고, 각각 독립적으로, a, b는 1∼4의 정수를 나타내고, c는 1∼2의 정수를 나타낸다. R18은 R4와 동의이다.〕
〔여기에서, R19는 R4와 동의이다. R20∼R27은 각각 독립적으로, CR3, CR28 또는 N을 나타내고, R3은 상술한 바와 같지만, 적어도 하나는 CR28로 나타내어지고, R28은 하기 식 (2b)로 나타내어진다. R3, R28이 각각 복수 존재하는 경우에는 동일해도 달라도 좋다.
〔여기에서, Z는 O, S, NR37, CR38R39를 나타내고, R37∼R39는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1∼20의 알킬기, 치환 또는 미치환의 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3∼17의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 또는 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다. 또, 이들 기가 수소원자를 갖는 경우, 상기 수소원자가 중수소 또는 할로겐으로 치환되어 있어도 좋다. R29∼R36 중 어느 하나는 상기 일반식 (2)의 환과 결합되는 탄소원자이며, 그 이외는 각각 독립적으로, CR3, 또는 N을 나타낸다. R3은 상술한 바와 같으며, R3이 복수 존재하는 경우에는 동일해도 달라도 좋다.〕 - 제 10 항에 있어서,
상기 일반식 (1)이 상기 식 (1b)의 R7, 또는 R8 중 어느 하나에서 결합된 화합물인 혼합 조성물. - 제 10 항에 있어서,
상기 일반식 (1)이 상기 식 (1b)의 R8에서 결합된 화합물인 혼합 조성물. - 제 10 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (1)로 나타내어지는 화합물과, 상기 일반식 (2)로 나타내어지는 화합물이 50% 중량 감소 온도의 차가 20℃ 이내인 것을 특징으로 하는 혼합 조성물. - 제 10 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 기재된 혼합 조성물을 사용해서 발광층을 제작하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자의 제조 방법.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019238763 | 2019-12-27 | ||
| JPJP-P-2019-238763 | 2019-12-27 | ||
| PCT/JP2020/046099 WO2021131755A1 (ja) | 2019-12-27 | 2020-12-10 | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220119370A true KR20220119370A (ko) | 2022-08-29 |
Family
ID=76575514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020227019257A KR20220119370A (ko) | 2019-12-27 | 2020-12-10 | 유기 전계 발광 소자 및 그 제조 방법 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220416177A1 (ko) |
| EP (1) | EP4084107A4 (ko) |
| JP (1) | JPWO2021131755A1 (ko) |
| KR (1) | KR20220119370A (ko) |
| CN (1) | CN114830367A (ko) |
| TW (1) | TW202128700A (ko) |
| WO (1) | WO2021131755A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20220140257A1 (en) * | 2020-11-04 | 2022-05-05 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010134350A1 (ja) | 2009-05-22 | 2010-11-25 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2011070963A1 (ja) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | 新日鐵化学株式会社 | 有機発光材料及び有機発光素子 |
| WO2013122402A1 (en) | 2012-02-17 | 2013-08-22 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
| WO2013137001A1 (ja) | 2012-03-12 | 2013-09-19 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| WO2016023608A1 (de) | 2014-08-13 | 2016-02-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2018198844A1 (ja) | 2017-04-27 | 2018-11-01 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101754715B1 (ko) * | 2014-04-08 | 2017-07-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US11302872B2 (en) * | 2015-09-09 | 2022-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR101948709B1 (ko) * | 2015-09-25 | 2019-02-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR101962756B1 (ko) * | 2016-09-29 | 2019-03-27 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR101959821B1 (ko) * | 2017-09-15 | 2019-03-20 | 엘티소재주식회사 | 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 |
| KR102054806B1 (ko) * | 2019-08-02 | 2019-12-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
-
2020
- 2020-12-10 JP JP2021567216A patent/JPWO2021131755A1/ja active Pending
- 2020-12-10 EP EP20907185.1A patent/EP4084107A4/en active Pending
- 2020-12-10 CN CN202080087175.4A patent/CN114830367A/zh active Pending
- 2020-12-10 US US17/778,215 patent/US20220416177A1/en active Pending
- 2020-12-10 WO PCT/JP2020/046099 patent/WO2021131755A1/ja unknown
- 2020-12-10 KR KR1020227019257A patent/KR20220119370A/ko unknown
- 2020-12-16 TW TW109144384A patent/TW202128700A/zh unknown
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010134350A1 (ja) | 2009-05-22 | 2010-11-25 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2011070963A1 (ja) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | 新日鐵化学株式会社 | 有機発光材料及び有機発光素子 |
| WO2013122402A1 (en) | 2012-02-17 | 2013-08-22 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
| WO2013137001A1 (ja) | 2012-03-12 | 2013-09-19 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| WO2016023608A1 (de) | 2014-08-13 | 2016-02-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2018198844A1 (ja) | 2017-04-27 | 2018-11-01 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP4084107A4 (en) | 2024-01-17 |
| JPWO2021131755A1 (ko) | 2021-07-01 |
| EP4084107A1 (en) | 2022-11-02 |
| US20220416177A1 (en) | 2022-12-29 |
| WO2021131755A1 (ja) | 2021-07-01 |
| CN114830367A (zh) | 2022-07-29 |
| TW202128700A (zh) | 2021-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7030794B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| KR102509298B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102353008B1 (ko) | 유기 전계발광 소자 | |
| JP6894913B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP7456997B2 (ja) | 有機電界発光素子用溶融混合物、及び有機電界発光素子 | |
| JP6763944B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| WO2021200243A1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| KR20230129396A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 그 제조 방법 | |
| CN108475733B (zh) | 有机电激发光元件 | |
| KR20220119370A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 그 제조 방법 | |
| JP7426381B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| KR20220119390A (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| JP7539865B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| KR20230088691A (ko) | 유기 전계 발광소자용 재료 및 유기 전계 발광소자 |