JP7426381B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
しかしながら、燐光発光型の有機EL素子に関しては、長寿命化が技術的な課題となっている。
特許文献2では、TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence)機構を利用した有機EL素子が開示されている。TADF機構は一重項準位と三重項準位のエネルギー差が小さい材料において三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が生じる現象を利用するものであり、理論上内部量子効率を100%まで高められると考えられている。しかしながら、燐光発光型素子と同様に寿命特性の更なる改善が求められている。
しかしながら、いずれも十分なものとは言えず、更なる改良が望まれている。
Rは独立に水素、炭素数1~10の脂肪族炭化水素基、炭素数6~10の芳香族炭化水素基又は炭素数3~12の芳香族複素環基であり、L1~L3は独立に直接結合、炭素数6~10の芳香族炭化水素基又は炭素数3~12の芳香族複素環基である。
B1~B3は独立に直接結合、又は式(1b)で表されるビフェニルジイル基を表し、B1~B3の内、少なくとも一つは該ビフェニルジイル基である。
a、b、c、d、eは各々独立に0~3の整数を表し、s、t、uは各々独立に1~2の整数を表わす。
B4は独立に、水素、炭素数6~24の芳香族炭化水素基、又は炭素数3~16の芳香族複素環基を示し、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
jは1~6の整数を示し、Xは独立にN、C-R’又はC-を示し、R’は独立に水素、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、又は炭素数12~44のジアリールアミノ基を示す。f、g、h、iは独立に1~3の整数を示す。
m、nは置換数であり、1~3の整数を示す。p、qは繰り返し数であり、それぞれ独立に1~4の整数である。
一般式(1)において、B3が式(1b)で表されるビフェニルジイル基であること、又はa、b及びcが0であること。
一般式(2)において、jが1~3の整数であること、又はXがN又はC-Hであること。
一般式(3)において、L4及びB5が直接結合であること、又はB6が下記式(6)で表される芳香族炭化水素基であること、又はL5が下記式(7)で表される芳香族複素環基であること。
(ここで、B1~B3、L1~L3、R、a~b及びs~uは、一般式(1)と同意である。cは0を表し、d、e、fは各々独立して0~3の整数を表す。)
発光性ドーパント材料としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金からなる群れから選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体であるか、又は熱活性化遅延蛍光発光ドーパント材料であることがよい。
この場合、第1ホストと第2ホストの50%重量減少温度の差が20℃以内であることがよい。
ここで、本発明で用いられる特定の芳香族複素環が結合したインドロカルバゾール化合物は、式(1b)で表されるオルト位連結のビフェニルジイル基を有する。有機層に使用する材料の両電荷注入輸送能は、材料の分子軌道のエネルギー準位及び分子間の相互作用の大きさにより大きく左右される。特定の芳香族複素環が結合したインドロカルバゾール化合物は、特に電子注入輸送能が高いが、ビフェニルジイル基により、その立体障害効果からインドロカルバゾール分子同士の近接を抑えることができる。そして、ビフェニルジイル基の置換基種や結合位置を変えることで発光層への電子注入輸送への寄与の大きな分子軌道の分子間相互作用を高いレベルで制御できる。
第1ホストは、上記一般式(1)で表される化合物であり、第2ホストは、上記一般式(2)もしくは一般式(3)で表される化合物である。
環Aは式(1a)で表される複素環であり、隣接する環と任意の位置で縮合する。
本明細書において、繰り返し数が2以上である場合は、繰り返し単位は同一でも異なってもよい。
一般式(3)において、環Cは式(3a)で表される複素環基であり、好ましくは式(4)、又は(5)で表される複素環基である。
YはO又はSを示す。
p、qは繰り返し数であり、それぞれ独立して1~4の整数であり、好ましくは1~2の整数である。
本発明の有機EL素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については特に制限はなく、従来から有機EL素子に用いられているものであれば良く、例えばガラス、透明プラスチック、石英等からなるものを用いることができる。
有機EL素子における陽極材料としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物からなる材料が好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3-ZnO)等の非晶質で、透明導電膜を作成可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成しても良く、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合(100μm以上程度)は、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは有機導電性化合物のような塗布可能な物質を用いる場合には印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。膜厚は材料にもよるが、通常10~1000nm、好ましくは10~200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極材料としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属)、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物からなる材料が用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム―カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの陰極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm~5μm、好ましくは50~200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極のいずれか一方が透明又は半透明であれば発光輝度は向上し、好都合である。
発光層は陽極及び陰極のそれぞれから注入された正孔及び電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり発光層には有機発光性ドーパント材料とホスト材料を含む。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は2つ以上の発光層が隣接する素子において、隣接する2つの発光層の間に挿入することができる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
膜厚110nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層した。まず、ITO上に正孔注入層としてHAT-CNを25nmの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてNPDを30nmの厚さに形成した。次に電子阻止層としてHT-1を10nmの厚さに形成した。次に、第1ホストとして化合物1-4を、第2ホストとして化合物2-4を、発光ドーパントとしてIr(ppy)3をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、40nmの厚さに発光層を形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度が10wt%、第1ホストと第2ホストの重量比が30:70となる蒸着条件で共蒸着した。次に電子輸送層としてET-1を20nmの厚さに形成した。更に電子輸送層上に電子注入層としてLiFを1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてAlを70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
実施例1において、第1ホスト及び第2ホストを、表1、2に示す化合物を使用した以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
第1ホスト及び第2ホストを事前に混合して予備混合物とした後、これを一つの蒸着源から共蒸着した。
実施例1において、第1ホスト(0.30g)と第2ホスト(0.70g)を量りとり、乳鉢ですり潰しながら混合することにより得た予備混合物を使用した以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。
表中で輝度、駆動電圧、発光効率は駆動電流20mA/cm2時の値であり、初期特性である。LT70は、初期輝度が70%まで減衰するまでにかかる時間であり、寿命特性を表す。
実施例1において、ホストとして化合物1-1を単独で用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。発光層の厚み、発光ドーパント濃度は実施例1と同様である。
ホストとして表3に示す化合物を単独で用いた以外は比較例1と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1において、第1ホストとして化合物Aを、第2ホストとして化合物2-5、化合物2-48、化合物3-8、又は化合物3-49を使用した以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
比較例16~19において、第1ホストとして化合物Bを使用した以外は比較例16~19と同様にして有機EL素子を作製した。
比較例16~19において、第1ホストとして化合物Cを使用した以外は比較例16~19と同様にして有機EL素子を作製した。
膜厚110nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層した。まず、ITO上に正孔注入層としてHAT-CNを25nmの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてNPDを45nmの厚さに形成した。次に、電子阻止層としてHT-1を10nmの厚さに形成した。次に、第1ホストとして化合物1-4を、第2ホストとして化合物2-4を、発光ドーパントとしてIr(piq)2acacをそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、40nmの厚さに発光層を形成した。この時Ir(piq)2acacの濃度が6.0wt%となる蒸着条件で共蒸着した。次に電子輸送層としてET-1を37.5nmの厚さに形成した。そして電子輸送層上に電子注入層としてLiFを1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてAlを70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
実施例52において、第1ホスト及び第2ホストを、表4に示す化合物を使用した以外は実施例52と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例52において、ホストとして化合物1-1を単独で用いた以外は実施例52と同様にして有機EL素子を作製した。発光層の厚み、発光ドーパント濃度は実施例52と同様である。
ホストとして表5に示す化合物を単独で用いた以外は比較例28と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例52において、第1ホストとして化合物Aを、第2ホストとして化合物2-5、化合物2-48、化合物3-8、化合物3-49を使用した以外は実施例52と同様にして有機EL素子を作製した。
比較例42~45において、第1ホストとして化合物Bを使用した以外は比較例42~45と同様にして有機EL素子を作製した。
比較例42~45において、第1ホストとして化合物Cを使用した以外は比較例42~45と同様にして有機EL素子を作製した。
Claims (16)
- 対向する陽極と陰極の間に、1つ以上の発光層を含む有機電界発光素子において、少なくとも1つの発光層が、下記一般式(1)で表される化合物から選ばれる第1ホストと、下記一般式(2)又は一般式(3)で表される化合物から選ばれる第2ホストを含有することを特徴とする有機EL素子。
ここで、環Aは式(1a)で表される複素環であり、環Aは隣接する環と任意の位置で縮合し、
Rは独立に水素、炭素数1~10の脂肪族炭化水素基、炭素数6~10の芳香族炭化水素基又は炭素数3~12の芳香族複素環基であり、
L1~L3は独立に直接結合、炭素数6~10の芳香族炭化水素基又は炭素数3~12の芳香族複素環基であり、
B 1 ~B 2 は独立に直接結合、又は式(1b)で表されるビフェニルジイル基を表し、B 3 は該ビフェニルジイル基である。a、bは0を表し、c、d、eは、各々独立して0~3の整数を表し、s、t、uは各々独立に1~2の整数を表わす。
ここで、Rは独立に水素、炭素数1~20のアルキル基、炭素数2~20のアシル基、炭素数2~20のアルコキシ基、炭素数6~24の芳香族炭化水素基、又は炭素数3~16の芳香族複素環基を示すが、カルバゾール環基であることはない。
B4は独立に、水素、炭素数6~24の芳香族炭化水素基、又は炭素数3~16の芳香族複素環基を示し、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。jは1~6の整数を示し、Xは独立にN、C-R’又はC-を示し、R’は独立に水素、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、又は炭素数12~44のジアリールアミノ基を示す。f、g、h、iは独立に1~3の整数を示す。
ここで、環Cは式(3a)で表される複素環基であり、L4、L5は独立に直接結合、炭素数6~10の芳香族炭化水素基又は炭素数3~16の芳香族複素環基であり、B5、B6は直接結合、炭素数6~22の芳香族炭化水素基を表し、Rは独立に水素、炭素数6~10の芳香族炭化水素基又は炭素数3~16の芳香族複素環基、炭素数1~10のアルキル基又は炭素数3~11のシクロアルキル基であり、Yは独立に、O又はSを示す。
m、nは置換数であり、1~3の整数を示す。p、qは繰り返し数であり、それぞれ独立に1~4の整数である。(但し、一般式(3)に含まれる化合物は、一般式(2)に含まれる化合物と同じであることはない。) - 一般式(1)において、B3が式(1b)で表されるビフェニルジイル基である請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(1)において、a、b及びcが0である請求項1又は2に記載の有機電界発光素子。
- 第2ホストが一般式(2)で表される化合物を含み、一般式(2)において、jが1~3の整数である請求項1~3のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 第2ホストが一般式(2)で表される化合物を含み、一般式(2)において、XがN又はC-Hである請求項1~4のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 第2ホストが一般式(3)で表される化合物を含み、一般式(3)において、L4及びB5が直接結合である請求項1~6のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 第1ホストと第2ホストの合計に対し、第1ホストの割合が20wt%を超え、55 wt%未満であることを特徴とする請求項1~10のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 発光層に発光性ドーパント材料を含み、発光性ドーパント材料が、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金からなる群れから選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体であることを特徴とする請求項1~11のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 発光層に発光性ドーパント材料を含み、発光性ドーパント材料が、熱活性化遅延蛍光発光ドーパント材料であることを特徴とする請求項1~11のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 発光層と隣接して正孔阻止層を設け、該正孔阻止層中に一般式(1)で表される化合物を含有させることを特徴とする請求項1~13のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 請求項1~14のいずれかに記載の有機電界発光素子を製造するに当たり、第1ホストと第2ホストを混合して予備混合物としたのち、これを含むホスト材料を蒸着させて発光層を形成させる工程を有することを特徴とする有機電界発光素子の製造方法。
- 第1ホストと第2ホストの50%重量減少温度の差が20℃以内であることを特徴する請求項15に記載の有機電界発光素子の製造方法。
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