CN117088781A - 一种有机化合物、具有该化合物的oled和有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机光电材料制备技术领域，具体涉及一种有机化合物、具有该化合物的OLED和有机发光装置。本发明所提供的通式化合物利用二苯杂环、取代的连续三邻位连接的苯组合，既有利于电荷的传输和分子的稳定，也可以增加分子的空间位阻，防止分子过度平面化而在高温时形成结晶。由以上两方面的结构特性可以使分子整体表现出良好的空穴注入和迁移性能。当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中的发光辅助层材料时，可抑制器件的效率滚降，有效提升器件中的空穴注入和迁移效率，从而确保器件获得低启动电压的优异效果，延长器件的寿命。本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大，具有良好的产业化前景。

Description

一种有机化合物、具有该化合物的OLED和有机发光装置
技术领域
本发明涉及有机光电材料制备技术领域，具体涉及一种有机化合物、具有该化合物的OLED和有机发光装置。
背景技术
有机电致发光二极管(OLED)又称为有机电致发光器件，是一种有机材料在电场作用下，通过载流子注入和复合导致发光的技术，它能够将电能通过有机发光材料转化成光能。OLED本质是一种薄膜堆积器件。理论上，在阳极和阴极均为透明电极的情况下，发光层发出的光既可以从阳极传播到器件外部又可以从阴极传播到器件外部。因此，根据光传出的路径不同，器件可以分为底发射器件和顶发射器件。底发射器件的光从阳极经过衬底传播到器件外部，顶发射器件的光通过阴极传播到器件外部。顶发射器件出光方向在阴极一侧，无需经过衬底，图像更加细腻清晰，同时色彩鲜艳度也更高。但是在顶发光的有机电致发光器件结构中，在不同可视角下观察的亮度和颜色会出现很大差异，严重影响产品性能。
就目前来看，OLED显示技术仍然存在驱动电压高、显示寿命短的问题，严重影响该技术的进一步实用。因此，需要持续努力地开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件。有机空穴材料担当着将从阳极注入的空穴传递到发光层的重要角色，具有优秀空穴迁移率的空穴传输材料有利于器件中载流子的注入平衡，从而实现降低器件驱动电压。另一方面，为了防止发光层中生成的激子会向空穴传输层扩散，导致出现偏色及发光效率降低，还需要空穴传输层能够阻挡激子向外扩散，防止效率滚降和提升器件的稳定性。
为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要在OLED光电功能材料上不断研究和创新，创造出更高性能的OLED功能材料，并对其与现有的材料进行合理搭配，进而提高器件的发光效率和使用寿命。因此，寻找合适的OLED光电功能材料用于OLED器件以解决上述问题是本领域长期需求。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本申请提供了一种有机化合物、具有该化合物的OLED和有机发光装置。本发明的有机化合物为发光材料化合物，特别适合用于与光有关的器件或元件中的用途，特别地，本发明的有机化合物在所述器件或元件中可以作为发光辅助层以降低发光器件工作电压、提高发光效率。此外，使用本发明的化合物作为发光辅助层，与特定的发光层材料化合物一同制备器件或元件，能够使器件或元件体现出更低的工作电压，更高的BI发光效率和更长的使用寿命。
本发明提供了一种发光材料化合物，所述的发光材料化合物具有如下式（I）所示结构：
，
式（I）中，R1、R2各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C20烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的烷硫基、取代或未取代的C6-C30芳基，及所组成的组；R1-R3各自独立地为单取代基到可能最大数目的取代基或无取代基；
R3选自氢、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基，及所组成的组；
X选自O、S、CR4、SiR5R6、NR7、CR8R9；其中，R4-R9各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C24的烷基、取代或未取代的C3-C24的环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基，及所组成的组；R1-R9至少一个氢可由氘取代；
L选自不存在或C6-C30非稠环芳基中的任意一种。
可选的，当L不存在时，R1与R2之间可以互相连接形成五元环。
可选的，R3选自氢、氘、苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二甲基芴基、叔丁基取代的二甲基芴基或N-苯基咔唑基中的任意一种。
可选的，所述的R1-R9各自独立地为单取代基到可能最大数目的取代基或无取代基，任何相邻取代基任选地接合或稠合成环。
进一步地，式（I）中，所述的R1、R2各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、三苯基、烷氧基、烷硫基，及所组成的组。
优选的，R1选自氢、氘、甲基。
可选的，所述的R4-R9各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、环丙烷、环丁烷、环戊基、环己烷、苯基，及所组成的组。
L选自不存在、苯基、联苯基或三苯基中的任意一种。
根据一个或多个实施方案，所述的发光材料化合物具有如下式（II）所示结构：
，
式（II）中，所述的X、Y各自独立地选自O、S或C(CH3)2。
优选的，式（I）中的部分可选为/>，所述的R10选自氢、氘或苯基。
可选的，本发明所述R1-R10至少一个氢可由氘取代。
根据一个或多个实施方案，所述的化合物选自如下所示化学结构中的任意一种，其中“D”表示氘：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
。
本发明还提供了一种如上所述有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括：基板层；第一电极，该第一电极在所述基板之上；有机发光功能层，该有机发光功能层在所述第一电极之上；第二电极，该第二电极在所述有机发光功能层之上；所述有机发光功能层包括空穴传输层、发光层、及位于空穴传输层和发光层之间的发光辅助层；所述发光辅助层包括如式（I）所示结构的有机化合物。
可选的，所述有机电致发光器件的发光层选自一种发光组合物组分，所述的发光组合物组分包括具有如下式（III）所示结构的化合物，及式（IV）所示结构的化合物；所述的发光组合物组分中式（III）所示结构的化合物与式（IV）所示结构的化合物之间等比例组合：
式（III）中，Q1-Q2各自独立地选自氢、氘、C6-C30的苯基，及组成的组；式（IV）中，Q3-Q4各自独立地选自氢、氘、C6-C30的苯基，及组成的组。
在一些实施例中，Q1-Q2、Q3-Q4各自独立地选自氢、氘、苯基、联苯基、萘基，及组成的组。
优选的，所述的发光组合物中式（III）所示结构的化合物与式（IV）所示结构的化合物之间等比例组合。
在一些实施例中，式（III）所示结构的化合物选自如下化学结构中的任意一种，其中“D”表示氘：
/>
在一些实施例中，式（IV）所示结构的化合物选自如下化学结构中的任意一种，其中“D”表示氘：
。
优选的，所述器件包括蓝色、绿色或红色有机发光材料层中的一种或多种组合；
不同有机发光材料层横向或纵向叠加组合。
本发明的有机电致发光器件可用于OLED照明和显示装置中。具体地，可以用于商业领域，例如POS机和ATM机、复印机、自动售货机、游戏机、加油站、打卡机、门禁系统、电子秤等产品和设备的显示屏；通信领域，例如手机、各类可视对讲系统(可视电话)、移动网络终端、ebook(电子图书)等产品的显示屏；计算机领域，例如家用和/或商用计算机(PC/工作站等)、PDA和笔记本电脑的显示屏；消费类电子产品，例如装饰用品(软屏)与灯具、各类音响设备、MP3、计算器、数码相机、头戴显示器、数码摄像机、便携式DVD、便携式电视机、电子钟表、掌上游戏机、各种家用电器(OLED电视)等产品的显示屏；交通领域，例如GPS、车载音响、车载电话、飞机仪表和设备等各种指示标志性显示屏。
优选地，本发明制备的有机电致发光器件用于智能手机、平板电脑、智能穿戴设备、电视、VR、微显领域、以及汽车中控屏或汽车尾灯。
本发明还提供了一种显示或照明装置，所述装置包含有如上所述有机电致发光器件中的一种或多种。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明所提供的通式化合物利用二苯杂环、取代的连续三邻位连接的苯组合，既有利于电荷的传输和分子的稳定，也可以增加分子的空间位阻，防止分子过度平面化而在高温时形成结晶。由以上两方面的结构特性可以使分子整体表现出良好的空穴注入和迁移性能。当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中的发光辅助层材料时，可抑制器件的效率滚降，有效提升器件中的空穴注入和迁移效率，从而确保器件获得低启动电压的优异效果，延长器件的寿命。本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大，具有良好的产业化前景。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。除非另有说明，以下试验中所涉及到的所有商业试剂购买后直接使用。
本发明所述“C1-C24烷基”是指有1-24个碳原子的单价烷基，优选有1-10个碳原子， 更优选1-6个碳原子。该术语的实例有：甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，正己基等。
本发明所述“C3-C24的环烷基”指有3-24个碳原子并有一个单环或多环稠合的环形烷基，它可以任意被1-3个烷基取代。这种环烷基包括，例如，单环结构的如环丙基，环丁基，环戊基，环辛基，1-甲基环丙基，2-甲基环戊基，2-甲基环辛基等，或多环结构的如金刚烷基等。
本发明所述“C6-C30的芳基”指有6-30个碳原子并具有单环(如苯基)或多环稠合(如萘基或蒽基)的未饱和芳香碳环。优选的芳基包括苯基，萘基等。除非对个别取代基另外定义，这种芳基可以任选被1-3个下列取代基取代：羟基，酰基，酰氧基，烷基，烷氧基，链烯基，炔基，氨 基，氨基酰基，芳基，芳氧基，羧基，羧基酯，氨基羧基酯，氰基， 卤素，硝基，杂芳基，杂环，硫代烷氧基，三卤代甲基等。优选的取代基包括烷基，烷氧基，卤素，氰基，硝基，三卤代甲基和硫代烷氧基。但不限于此。
本发明所述“取代”为单、二、三、四或五取代，独立地选自氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基或苯甲基。
整篇说明书中，除非明确地进行相反的描述，否则“包括”任何部件将被理解为暗含包含其他元件，而不是排除任何其它元件。此外，应理解，在整篇说明书中，当诸如层、膜、区域或基板之类的元件被称为在另一元件“上”或“之上”时，其可以“直接在”另一元件“上”，或者也可以存在中间元件。另外，“在……上”或“在……之上”是指位于目标部分的上面，而不一定是指按照重力方向位于上方。
本发明的一个目的是提供一种机电致发光器件(OLED)，该有机电致发光器件包括：基板层；第一电极，该第一电极在所述基板之上；有机发光功能层，该有机发光功能层在所述第一电极之上；第二电极，该第二电极在所述有机发光功能层之上；所述有机发光功能层包括空穴传输层、发光层、及位于空穴传输层和发光层之间的发光辅助层；所述发光辅助层包括如式（I）所示结构的有机化合物。
在本发明的一个优选实施方案中，所述发光层包含有发光组合物化合物，所述的发光组合物包括具有式（III）所示结构的化合物，和式（IV）所示结构的化合物。
本发明所述基板可选用典型的有机发光装置中使用的任何基板。可以是玻璃或透明塑料基板，也可以是不透明材料如硅或不锈钢的基板，还可以是柔性PI膜。不同基板具有不同的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、防水性，根据基板的性质不同，使用方向不同。在机电致发光器件的其他材料，可以从已知的用于OLED装置的相关材料中选择任意的材料进行使用。
作为能够产生蓝色荧光、蓝色磷光、绿色荧光、绿色磷光及蓝绿色荧光的客体材料，不但需要具备极高的荧光量子发光效率，同时还需要具备恰当的能阶，可有效吸收主体材料激发能发光，这样的材料，没有特别限定。
实施例1：化合物P1-1的合成
（1）向反应瓶中加入P1-1-1(10 mmoL)、P1-1-2 (25 mmoL)、叔丁醇钠 (10 mmoL)、甲苯200mL，氮气置换后，加入pd2（dba）3(5×10-2mmoL)、Sphos(5×10-2mmoL)，升温至100-120℃，回流反应6小时，停止反应。降温到30-40℃加入水200mL，分层。水洗两次后，浓缩甲苯后加入正庚烷100mL，打浆。得到中间体产物P1-1-3。
（2）向反应瓶中加入P1-1-3 (10 mmoL)、P1-1-4 (25 mmoL)、叔丁醇钠 (10 mmoL)、甲苯200mL，氮气置换后，加入pd2（dba）3(5×10-2mmoL)、Sphos(5×10-2mmoL)，升温至100-120℃，回流反应6小时，停止反应。降温到30-40℃加入水200mL，分层。水洗两次后，浓缩甲苯后加入正庚烷100mL，打浆。得到目标产物P1-1。
测试目标产物P1-1的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为665.31，测试值为665.57。
实施例2：化合物P1-3的合成
（1）向反应瓶中加入P1-3-1(10 mmoL)、P1-3-2 (25 mmoL)、叔丁醇钠 (10 mmoL)、甲苯200mL，氮气置换后，加入pd2（dba）3(5×10-2mmoL)、Sphos(5×10-2mmoL)，升温至100-120℃，回流反应6小时，停止反应。降温到30-40℃加入水200mL，分层。水洗两次后，浓缩甲苯后加入正庚烷100mL，打浆。得到中间体产物P1-3-3。
（2）向反应瓶中加入P1-3-3 (10 mmoL)、P1-3-4 (25 mmoL)、叔丁醇钠 (10 mmoL)、甲苯200mL，氮气置换后，加入pd2（dba）3(5×10-2mmoL)、Sphos(5×10-2mmoL)，升温至100-120℃，回流反应6小时，停止反应。降温到30-40℃加入水200mL，分层。水洗两次后，浓缩甲苯后加入正庚烷100mL，打浆。得到目标产物P1-3。
测试目标产物P1-3的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为665.31，测试值为665.57。
实施例3：化合物P1-4的合成
（1）向反应瓶中加入P1-4-1(10 mmoL)、P1-4-2 (25 mmoL)、叔丁醇钠 (10 mmoL)、甲苯200mL，氮气置换后，加入pd2（dba）3(5×10-2mmoL)、Sphos(5×10-2mmoL)，升温至100-120℃，回流反应6小时，停止反应。降温到30-40℃加入水200mL，分层。水洗两次后，浓缩甲苯后加入正庚烷100mL，打浆。得到中间体产物P1-4-3。
（2）向反应瓶中加入P1-4-3 (10 mmoL)、P1-4-4 (25 mmoL)、叔丁醇钠 (10 mmoL)、甲苯200mL，氮气置换后，加入pd2（dba）3(5×10-2mmoL)、Sphos(5×10-2mmoL)，升温至100-120℃，回流反应6小时，停止反应。降温到30-40℃加入水200mL，分层。水洗两次后，浓缩甲苯后加入正庚烷100mL，打浆。得到目标产物P1-4。
测试目标产物P1-4的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为741.34，测试值为741.59。
实施例4：化合物P1-10的合成
（1）向反应瓶中加入P1-10-1(10 mmoL)、P1-10-2 (25 mmoL)、叔丁醇钠 (10 mmoL)、甲苯200mL，氮气置换后，加入pd2（dba）3(5×10-2mmoL)、Sphos(5×10-2mmoL)，升温至100-120℃，回流反应6小时，停止反应。降温到30-40℃加入水200mL，分层。水洗两次后，浓缩甲苯后加入正庚烷100mL，打浆。得到中间体产物P1-10-3。
（2）向反应瓶中加入P1-10-3 (10 mmoL)、P1-10-4 (25 mmoL)、叔丁醇钠 (10 mmoL)、甲苯200mL，氮气置换后，加入pd2（dba）3(5×10-2mmoL)、Sphos(5×10-2mmoL)，升温至100-120℃，回流反应6小时，停止反应。降温到30-40℃加入水200mL，分层。水洗两次后，浓缩甲苯后加入正庚烷100mL，打浆。得到目标产物P1-10。
测试目标产物P1-10的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为741.34，测试值为741.59。
实施例5：化合物P1-11的合成
（1）向反应瓶中加入P1-11-1(10 mmoL)、P1-11-2 (25 mmoL)、叔丁醇钠 (10 mmoL)、甲苯200mL，氮气置换后，加入pd2（dba）3(5×10-2mmoL)、Sphos(5×10-2mmoL)，升温至100-120℃，回流反应6小时，停止反应。降温到30-40℃加入水200mL，分层。水洗两次后，浓缩甲苯后加入正庚烷100mL，打浆。得到中间体产物P1-11-3。
（2）向反应瓶中加入P1-11-3 (10 mmoL)、P1-11-4 (25 mmoL)、叔丁醇钠 (10 mmoL)、甲苯200mL，氮气置换后，加入pd2（dba）3(5×10-2mmoL)、Sphos(5×10-2mmoL)，升温至100-120℃，回流反应6小时，停止反应。降温到30-40℃加入水200mL，分层。水洗两次后，浓缩甲苯后加入正庚烷100mL，打浆。得到目标产物P1-11。
测试目标产物P1-11的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为817.37，测试值为817.56。
实施例6：化合物P1-13的合成
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（1）向反应瓶中加入P1-13-1(10 mmoL)、P1-13-2 (25 mmoL)、叔丁醇钠 (10 mmoL)、甲苯200mL，氮气置换后，加入pd2（dba）3(5×10-2mmoL)、Sphos(5×10-2mmoL)，升温至100-120℃，回流反应6小时，停止反应。降温到30-40℃加入水200mL，分层。水洗两次后，浓缩甲苯后加入正庚烷100mL，打浆。得到中间体产物P1-13-3。
（2）向反应瓶中加入P1-13-3 (10 mmoL)、P13-4 (25 mmoL)、叔丁醇钠 (10 mmoL)、甲苯200mL，氮气置换后，加入pd2（dba）3(5×10-2mmoL)、Sphos(5×10-2mmoL)，升温至100-120℃，回流反应6小时，停止反应。降温到30-40℃加入水200mL，分层。水洗两次后，浓缩甲苯后加入正庚烷100mL，打浆。得到目标产物P1-13。
测试目标产物P1-13的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为705.34，测试值为705.53。
实施例7：化合物P1-17的合成
（1）向反应瓶中加入P1-17-1(10 mmoL)、P1-17-2 (25 mmoL)、叔丁醇钠 (10 mmoL)、甲苯200mL，氮气置换后，加入pd2（dba）3(5×10-2mmoL)、Sphos(5×10-2mmoL)，升温至100-120℃，回流反应6小时，停止反应。降温到30-40℃加入水200mL，分层。水洗两次后，浓缩甲苯后加入正庚烷100mL，打浆。得到中间体产物P1-17-3。
（2）向反应瓶中加入P1-17-3 (10 mmoL)、P1-17-4 (25 mmoL)、叔丁醇钠 (10 mmoL)、甲苯200mL，氮气置换后，加入pd2（dba）3(5×10-2mmoL)、Sphos(5×10-2mmoL)，升温至100-120℃，回流反应6小时，停止反应。降温到30-40℃加入水200mL，分层。水洗两次后，浓缩甲苯后加入正庚烷100mL，打浆。得到目标产物P1-17。
测试目标产物P1-17的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为679.29，测试值为679.47。
实施例8：化合物P1-22的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P1-22，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为695.26，测试值为695.45。
实施例9：化合物P1-32的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P1-32，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为757.32，测试值为757.51。
实施例10：化合物P1-37的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P1-37，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为789.34，测试值为789.59。
实施例11：化合物P1-52的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P1-52，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为803.36，测试值为803.58。
实施例12：化合物P1-61的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P1-61，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为691.32，测试值为691.51。
实施例13：化合物P1-70的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P1-70，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为767.36，测试值为767.57。
实施例14：化合物P1-85的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P1-85，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为639.26，测试值为639.42。
实施例15：化合物P1-107的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P1-107，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为807.30，测试值为807.51。
实施例16：化合物P1-109的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P1-109，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为714.30，测试值为714.51。
实施例17：化合物P1-121的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P1-121，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为671.35，测试值为671.52。
实施例18：化合物P1-123的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P1-123，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为680.40，测试值为680.62。
实施例19：化合物P1-127的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P1-127，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为697.51，测试值为697.72。
实施例20：化合物P1-130的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P1-130，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为760.46，测试值为760.63。
实施例21：化合物P1-132的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P1-132，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为760.46，测试值为760.63。
实施例22：化合物P1的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P1，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为665.31，测试值为665.57。
实施例23：化合物P3的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P3，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为659.36，测试值为659.54。
实施例24：化合物P23的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P23，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为813.38，测试值为813.57。
实施例25：化合物P25的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P25，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为769.37，测试值为769.57。
实施例26：化合物P40的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P40，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为783.39，测试值为783.60。
实施例27：化合物P60的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P60，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为823.42，测试值为823.63。
实施例28：化合物P68的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P68，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为761.40，测试值为761.71。
实施例29：化合物P73的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P73，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为619.29，测试值为619.50。
实施例30：化合物P95的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P95，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为787.33，测试值为787.62。
实施例31：化合物P97的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P97，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为694.33，测试值为694.54。
实施例32：化合物P107的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P107，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为902.46，测试值为902.68。
实施例33：化合物P109的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P109，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为721.37，测试值为721.56。
实施例34：化合物P116的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P116，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为735.39，测试值为735.60。
实施例35：化合物P119的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P119，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为873.43，测试值为873.72。
实施例36：化合物P157的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P157，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为747.39，测试值为747.61。
实施例37：化合物P181的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P181，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为695.32，测试值为695.54。
实施例38：化合物P196的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P196，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为787.33，测试值为787.56。
实施例39：化合物P217的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P217，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为660.43，测试值为660.62。
实施例40：化合物P229的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P229，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为736.47，测试值为736.68。
实施例41：化合物P230的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P1，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为753.50，测试值为753.72。
实施例42：化合物P241的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P241，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为721.37，测试值为721.61。
实施例43：化合物P243的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P243，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为771.39，测试值为771.70。
实施例44：化合物P244的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P244，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为837.43，测试值为837.67。
实施例45：化合物P246的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P246，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为811.38，测试值为811.65。
实施例46：化合物P247的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P247，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为827.36，测试值为827.59。
实施例47：化合物P248的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P248，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为886.43，测试值为886.68。
实施例48：化合物P251的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P251，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为811.42，测试值为811.63。
实施例49：化合物P252的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件合成化合物P252，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为925.70，测试值为925.93。
实施例50：化合物H1-002的合成
（1）向反应瓶中加入3-溴-9H-咔唑(10 mmoL) 、H1-002-1(10 mmoL)、加入二氧六环：水（4：1）10mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，回流反应24小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到中间体产物H1-002-2。
（2）向反应瓶中加入H1-002-2 (10 mmoL)、H1-002-3 (25 mmoL)、叔丁醇钠 (10mmoL)、甲苯200mL，氮气置换后，加入pd2（dba）3(5×10-2mmoL)、Sphos(5×10-2mmoL)，升温至100-120℃，回流反应6小时，停止反应。降温到30-40℃加入水200mL，分层。水洗两次后，浓缩甲苯后加入正庚烷100mL，打浆。得到目标产物H1-002。
测试目标产物H1-002的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为712.29，测试值为712.48。
实施例51：化合物H1-013的合成
（1）向反应瓶中加入3-溴-9H-咔唑(10 mmoL) 、H1-013-1(10 mmoL)、加入二氧六环：水（4：1）10mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，回流反应24小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到中间体产物H1-013-2。
（2）向反应瓶中加入H1-013-2 (10 mmoL)、H1-013-3 (25 mmoL)、叔丁醇钠 (10mmoL)、甲苯200mL，氮气置换后，加入pd2（dba）3(5×10-2mmoL)、Sphos(5×10-2mmoL)，升温至100-120℃，回流反应6小时，停止反应。降温到30-40℃加入水200mL，分层。水洗两次后，浓缩甲苯后加入正庚烷100mL，打浆。得到目标产物H1-013。
测试目标产物H1-013的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为788.32，测试值为788.53。
实施例52：化合物H2-003的合成
向反应瓶中加入H2-003-1 (10 mmoL)、H2-003-2 (25 mmoL)、叔丁醇钠 (10mmoL)、甲苯200mL，氮气置换后，加入pd2（dba）3(5×10-2mmoL)、Sphos(5×10-2mmoL)，升温至100-120℃，回流反应6小时，停止反应。降温到30-40℃加入水200mL，分层。水洗两次后，浓缩甲苯后加入正庚烷100mL，打浆。得到目标产物H2-003。
测试目标产物H2-003的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为793.30，测试值为793.52。
实施例53：化合物H2-005的合成
向反应瓶中加入H2-005-1 (10 mmoL)、H2-005-2 (25 mmoL)、叔丁醇钠 (10mmoL)、甲苯200mL，氮气置换后，加入pd2（dba）3(5×10-2mmoL)、Sphos(5×10-2mmoL)，升温至100-120℃，回流反应6小时，停止反应。降温到30-40℃加入水200mL，分层。水洗两次后，浓缩甲苯后加入正庚烷100mL，打浆。得到目标产物H2-005。
测试目标产物H2-005的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为793.30，测试值为793.52。
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例，以进一步说明本发明化合物的有益效果。实施例中使用的材料通过商业购买或自行合成：
器件实施例：应用例1的结构和制作方法：
首先用超声波清洗仪，使用异丙醇洗涤无碱玻璃基板15分钟，然后在空气中进行30分钟UV臭氧洗涤处理。处理好的基板利用真空蒸镀法，首先蒸镀ITO/Ag/ITO 100nm作为阳极，然后在阳极上蒸镀空穴注入层(HT:PD，10nm)，空穴传输层(NPB，30nm)，蓝色发光层(主体ADN和掺杂BD(重量比97∶3，30nm)，电子传输层(化合物B-012: Liq=1:1，30nm)，电子注入层(LiF，0 .5nm)依次层叠蒸镀后，共蒸镀Mg和Ag(重量比10∶1，15nm)作成半透明阴极，然后蒸镀化合物A-006(65nm)作为覆盖层。最后在氮气氛围下利用环氧树脂粘合剂封装发光器件，记为应用例1。相关材料的分子结构式如下所示：
OLED器件的制造：
作为一种器件实施例的参考制备方式，本发明在无碱玻璃基板上蒸镀50-500nm的ITO/Ag/ITO作为阳极，在阳极上蒸镀空穴注入层(10nm-50nm)、空穴传输层(50-120nm)、发光辅助材料(50-200nm)、发光层、电子传输层(30-100nm)、电子注入层(1-10nm)依次层叠蒸镀后，共蒸镀Mg和Ag(重量比10∶1，10-50nm)作成半透明阴极，然后蒸镀覆盖层化合物。最后在氮气氛围下利用环氧树脂粘合剂封装发光器件。
在一种优选具体实施例中，本发明所提供的发光器件的结构为：首先用超声波清洗仪，使用异丙醇洗涤无碱玻璃基板15分钟，然后在空气中进行30分钟UV臭氧洗涤处理。处理好的基板利用真空蒸镀法，首先蒸镀ITO/Ag/ITO 100nm作为阳极，然后在阳极上蒸镀空穴注入层(HT:PD，10nm)，空穴传输层(HT，120nm)，发光辅助材料(P1，50nm)，发光层(化合物H1-002: H2-003(50:50)，27nm，和掺杂材料GD，3nm)，电子传输层(ET:Liq（50: 50），30nm)，电子注入层(Yb，1nm)依次层叠蒸镀后，共蒸镀Mg和Ag(重量比10∶1，15nm)作成半透明阴极，然后蒸镀化合物CPL (65nm)作为覆盖层。最后在氮气氛围下利用环氧树脂粘合剂封装发光器件，记为应用例1。相关材料的分子结构式如下所示：
器件结构应用例1-应用例66、对比例1-对比例10:
各器件结构和制作方法与应用例1类似，不同之处在于OLED器件的发光层主体材料及发光辅助层材料分别采用如表1所列举的化合物制备发光器，制备的发光器件分别记为应用例1-应用例66、对比例1-对比例10。相关对比例材料的分子结构式如下所示：
有机电致发光器件及电子发光特性表1
/>
/>
/>
从表1测试数据可以看出，应用例1至应用例50相比于对比例1均具有有更低的工作电压、更高的BI发光效率以及更长的使用寿命，对主体材料进行调整后所制备的电子器件依然保持有稳定的发光性能，其相对于各对比例在工作电压、BI发光效率以及使用寿命上均具有突出的性能提升。可见，各应用例性能上的提升是基于本发明的发光辅助材料，以及主体材料和发光辅助材料上更好的搭配性，进而提升电子和空穴的平衡性及复合几率，有效提升激子的转化率，提升器件性能。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。

Claims (18)

1.一种发光材料化合物，其特征在于，所述化合物具有如下式（I）所示结构：
，
式（I）中，R1、R2各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C20烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的烷硫基、取代或未取代的C6-C30芳基，及所组成的组；R1-R3各自独立地为单取代基到可能最大数目的取代基或无取代基；
R3选自氢、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基，及所组成的组；
X选自O、S、CR4、SiR5R6、NR7、CR8R9；其中，R4-R9各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C24的烷基、取代或未取代的C3-C24的环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基，及所组成的组；R1-R9至少一个氢可由氘取代；L选自不存在或C6-C30非稠环芳基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种化合物，其特征在于，当L不存在时，R1与R2之间可以互相连接形成五元环。
3.根据权利要求1所述的一种化合物，其特征在于，R3选自氢、氘、苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二甲基芴基、叔丁基取代的二甲基芴基或N-苯基咔唑基中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的一种化合物，其特征在于，所述的R1、R2各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、三苯基、烷氧基、烷硫基，及所组成的组。
5.根据权利要求1所述的一种化合物，其特征在于，所述的R4-R9各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、环丙烷、环丁烷、环戊基、环己烷、苯基，及所组成的组。
6.根据权利要求1所述的一种化合物，其特征在于，L选自不存在、苯基、联苯基或三苯基中的任意一种。
7.根据权利要求1所述的一种化合物，其特征在于，式（I）中的部分可选为，所述的R10选自氢、氘或苯基。
8.根据权利要求1所述的一种化合物，其特征在于，所述的发光材料化合物具有如下式（II）所示结构：
，
式（II）中，所述的X、Y各自独立地选自O、S或C(CH3)2。
9.根据权利要求1所述的一种化合物，其特征在于，所述的化合物选自如下所示化学结构中的任意一种，其中“D”表示氘：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
。
10.根据权利要求1-9任一项所述的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
11.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机电致发光器件包括：基板层；第一电极，该第一电极在所述基板之上；有机发光功能层，该有机发光功能层在所述第一电极之上；第二电极，该第二电极在所述有机发光功能层之上；所述有机发光功能层包括空穴传输层、发光层、及位于空穴传输层和发光层之间的发光辅助层；所述发光辅助层包括如权利要求1-9任一项所述的有机化合物。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的发光层包含发光组合物，所述的发光组合物包括具有如下式（III）所示结构的化合物，和式（IV）所示结构的化合物:
，
式（III）中，Q1-Q2各自独立地选自氢、氘、C6-C30的苯基，及组成的组；式（IV）中，Q3-Q4各自独立地选自氢、氘、C6-C30的苯基，及组成的组。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光器件，其特征在于，Q1-Q2、Q3-Q4各自独立地选自氢、氘、苯基、联苯基、萘基，及组成的组。
14.根据权利要求12所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的发光组合物中式（III）所示结构的化合物与式（IV）所示结构的化合物之间等比例组合。
15.根据权利要求12所述的有机电致发光器件，其特征在于，式（III）所示结构的化合物选自如下化学结构中的任意一种，其中“D”表示氘：
。
16.根据权利要求12所述的有机电致发光器件，其特征在于，式（IV）所示结构的化合物选自如下化学结构中的任意一种，其中“D”表示氘：
。
17.权利要求11-16任一项所述的有机电致发光器件在显示或照装置中的应用。
18.一种显示或照明装置，其特征在于，所述装置包含有如权利要求11-16任一项所述的有机电致发光器件。
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