TW202317575A

TW202317575A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層的組成物

Info

Publication number: TW202317575A
Application number: TW111123978A
Authority: TW
Inventors: 鄭哲薰; 李泫姝; 盧永錫; 金東駿
Original assignee: 南韓商Ｌｔ素材股份有限公司
Priority date: 2021-07-13
Filing date: 2022-06-28
Publication date: 2023-05-01
Also published as: KR20230010978A; US20240246987A1; JP2024528773A; WO2023287026A1; CN117355530A

Abstract

本揭露是關於一種由化學式1表示的雜環化合物、包含其之有機發光元件以及有機材料層之組成物。

Description

雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件有機層之組成物

本揭露是關於一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層之組成物。

本申請案主張2021年7月13日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2021-0091450號的優先權及權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。

有機發光元件是一種自發光顯示元件，且具有視角寬及回應速度高以及對比度極佳的優點。

有機發光元件具有在兩個電極之間安置有機薄膜的結構。在電壓施加至具有此類結構的有機發光元件時，自兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合及配對，且在所述電子及電洞湮滅時發光。視需要，有機薄膜可以單層或多層的形式形成。

有機薄膜的材料可視需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可單獨使用能夠形成發光層本身的化合物，或亦可使用能夠起到主體-摻雜劑類發光層的主體或摻雜劑作用的化合物。此外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入以及類似者作用的化合物作為有機薄膜的材料。

有機薄膜材料的發展不斷要求增強有機發光元件的效能、使用壽命或效率。先前技術文獻專利文獻美國專利第4,356,429號

[技術問題]

本揭露的目標為提供一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層之組成物。 [技術解決方案]

為達成以上目標，本揭露提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]

在化學式1中， R1至R15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；-NR101R102，或彼此鄰近的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102以及R103彼此相同或不同，且R101、R102以及R103各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， X為S；O；CRaRb；或NRc， n為0至3的整數，且在n為2或大於2時，R15彼此相同或不同， Ra至Rc彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202，或彼此鄰近的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R201、R202以及R203彼此相同或不同，且R201、R202以及R203各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 R11至R15中的至少一者為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

此外，本揭露提供一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，設置為與第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層中的一或多個層中的至少一者包括由化學式1表示的雜環化合物。

此外，本揭露提供一種有機發光元件，其中有機材料層更包括由以下化學式10表示的雜環化合物。 [化學式10]

在化學式10中， R21至R34彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R301R302；-SiR301R302R303；以及-NR301R302，或彼此鄰近的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R301、R302以及R303彼此相同或不同，且R301、R302以及R303各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

此外，本揭露提供一種有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式10表示的雜環化合物。 [有利效應]

本說明書中所描述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。化合物能夠在有機發光元件中起電洞注入層材料、電子阻擋層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料、電洞阻擋層材料、電子注入層材料以及類似材料的作用。特定言之，化合物可用作有機發光元件的發光層材料。

特定而言，所述化合物可單獨或作為與P型主體的混合物用作發光材料，且可用作發光層的主體材料或摻雜劑材料。在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物能夠在有機發光元件中降低驅動電壓、增強發光效率以及增強使用壽命屬性。

更特定而言，本揭露的由化學式1表示的雜環化合物能夠藉由經由擴展共振結構而增加HOMO位點的非定域化率來有效地使電子穩定，且由此尤其能夠增強使用壽命屬性。

在下文中，將更詳細地描述本揭露。

在本說明書中，術語「取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子正變成另一取代基，且取代位置不受限制，只要為氫原子經取代的位置即可，亦即，取代基能夠取代的位置，且在兩個或多於兩個取代基取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。

在本說明書中，「經取代或未經取代的」意謂經選自由以下組成的群組的一或多個取代基取代：氘；鹵素；氰基；C1至C60直鏈或分支鏈烷基；C2至C60直鏈或分支鏈烯基；C2至C60直鏈或分支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺基；C6至C60單環或多環芳基胺基；以及C2至C60單環或多環雜芳基胺基，或未經取代，或經鍵聯選自上文所示出的取代基中的兩個或多於兩個取代基的取代基取代。

在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。

在本說明書中，烷基包含具有1個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，特定而言1至40，且更特定而言1至20。其特定實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，烯基包含具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，特定而言2至40，且更特定而言2至20。其特定實例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，炔基包含具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，特定而言2至40，且更特定而言2至20。

在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。其特定實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、二級丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，環烷基包含具有3個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基的碳基的數目可為3至60，特定而言3至40，且更特定而言5至20。其特定實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，雜環烷基包含作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，特定而言2至40，且更特定而言3至20。

在本說明書中，芳基包含具有6個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基可包含螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，特定而言6至40，且更特定而言6至25。芳基的特定實例可包含苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、聯伸三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺聯芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基團以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101與R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基團；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。特定而言，氧化膦基可經芳基取代，且可使用上文所描述的實例作為芳基。氧化膦基的實例可包含二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，矽烷基為包含Si且具有直接鍵聯為自由基的Si原子的取代基，且由-SiR101R102R103表示。R101至R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基團；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的特定實例可包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三級丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，芴基可經取代，且鄰近取代基可彼此鍵結以形成環。

在芴基經取代時，可包含

、

、

、

、

、

以及類似物，然而，結構不限於此。

在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包含具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，特定而言2至40，且更特定而言3至25。雜芳基的特定實例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮雜萘基、三吖茚基、2-吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并矽羅基、螺二(二苯并矽羅)基、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、啡啶基（phenanthridyl group）、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、啡嗪基、啡噻嗪基、呔嗪基、萘吲啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組：單烷基胺基、單芳基胺基、單雜芳基胺基、-NH ₂、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基以及芳基雜芳基胺基，且儘管碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。胺基的特定實例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基（anthracenylamine group）、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基（ditolylamine group）、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯芴胺基、苯基聯伸三苯基胺基（phenyltriphenylenylamine group）、聯苯基聯伸三苯基胺基（biphenyltriphenylenylamine group）以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，上文所提供的關於芳基的描述可應用於此。此外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，上文所提供的關於雜芳基的描述可應用於此。

在本說明書中，「鄰近」基團可意謂取代與對應取代基所取代的原子直接鍵聯的原子的取代基、空間位置最接近對應取代基的取代基，或取代對應取代基所取代的原子的另一個取代基。舉例而言，取代苯環中的鄰位的兩個取代基及取代脂族環中的同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「鄰近」的基團。

在本揭露中，「化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」意謂氫原子鍵結至碳原子。然而，由於氘（ ²H）為氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。

在本揭露的一個實施例中，「化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」可意謂可出現取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘為氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。

在本揭露的一個實施例中，在「化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」下，在未明確地排除氘時，諸如「氘含量為0%」、「氫含量為100%」或「取代基全部為氫」時，氫及氘可混合在化合物中。

在本揭露的一個實施例中，氘為氫的同位素中的一者，為具有由一個質子及一個中子形成的氘核作為胞核的元素，且可表示為氫-2，且元素符號亦可寫作D或 ²H。

在本揭露的一個實施例中，同位素意謂具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。

在本揭露的一個實施例中，在將鹼性化合物可具有的取代基的總數目定義為T1且將此等取代基當中的特定取代基的數目定義為T2時，可將特定取代基的含量T%的含義定義為T2/T1×100=T%。

換言之，在一個實例中，在由

表示的苯基中具有20%的氘含量意謂所述苯基可具有的取代基的總數目為5（式中的T1），且此等取代基中的氘的數目為1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。

此外，在本揭露的一個實施例中，「氘含量為0%的苯基」可意謂不包含氘原子的苯基，亦即，具有5個氫原子的苯基。

在本揭露中，C6至C60芳族烴環意謂包含由C6至C60碳形成的芳環及氫的化合物。其實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基、聯伸三苯、萘、蒽、丙烯合萘、菲、芴、芘、屈、苝、薁以及類似基團，但不限於此，且包含滿足上述碳原子數的所屬領域中已知的所有芳族烴環化合物。

本揭露提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]

在化學式1中， R1至R15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或彼此鄰近的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102以及R103彼此相同或不同，且R101、R102以及R103各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， X為S；O；CRaRb；或NRc， n為0至3的整數，且在n為2或大於2時，R15彼此相同或不同， Ra至Rc彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202，或彼此鄰近的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R201、R202以及R203彼此相同或不同，且R201、R202以及R203各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 R11至R15中的至少一者為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本揭露的一個實施例中，R1至R15彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；或-NR101R102。

在本揭露的另一實施例中，R1至R15彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；或-NR101R102。

在本揭露的另一實施例中，R1至R15彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，R1至R15彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或經取代或未經取代的C6至C20芳基。

在本揭露的另一實施例中，R1至R15彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；或經取代或未經取代的萘基。

在本揭露的一個實施例中，R11至R15中的至少一者可為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，R11至R15中的至少一者可為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，R11至R15中的至少一者可為經取代或未經取代的C6至C20芳基。

在本揭露的另一實施例中，R11至R15中的至少一者可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；或經取代或未經取代的萘基。

在本揭露的一個實施例中，在R11至R14中的至少一者為經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基時，R15可為氫或氘。

在本揭露的另一實施例中，在R11至R14中的至少一者為經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基時，R15可為氫或氘。

在本揭露的另一實施例中，在R11至R14中的至少一者為經取代或未經取代的C6至C20芳基或經取代或未經取代的C2至C20雜芳基時，R15可為氫或氘。

在本揭露的另一實施例中，在R11至R14中的至少一者為經取代或未經取代的C6至C20芳基時，R15可為氫或氘。

在本揭露的另一實施例中，在R11至R14中的至少一者為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基或經取代或未經取代的萘基時，R15可為氫或氘。

在本揭露的一個實施例中，在R11至R14彼此相同或不同且各自獨立地為氫或氘時，n為1或大於1，且R15中的至少一者可為經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，在R11至R14彼此相同或不同且各自獨立地為氫或氘時，n為1或大於1，且R15中的至少一者可為經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，在R11至R14彼此相同或不同且各自獨立地為氫或氘時，n為1或大於1，且R15中的至少一者可為經取代或未經取代的C6至C20芳基或經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，在R11至R14彼此相同或不同且各自獨立地為氫或氘時，n為1或大於1，且R15中的至少一者可為經取代或未經取代的C6至C20芳基。

在本揭露的另一實施例中，在R11至R14彼此相同或不同且各自獨立地為氫或氘時，n為1或大於1，且R15中的至少一者可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基或經取代或未經取代的萘基。

在本揭露的一個實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的聯伸三苯基；經取代或未經取代的二苯并呋喃基；或經取代或未經取代的二苯并噻吩基。

在本揭露的一個實施例中，Ra至Rc彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；或-NR201R202。

在本揭露的另一實施例中，Ra至Rc彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；或-NR201R202。

在本揭露的另一實施例中，Ra至Rc彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本揭露的一個實施例中，Ra及Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或經取代或未經取代的C1至C30烷基。

在本揭露的另一實施例中，Ra及Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或經取代或未經取代的C1至C20烷基。

在本揭露的另一實施例中，Ra及Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或經取代或未經取代的甲基。

在本揭露的一個實施例中，Rc可為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，Rc可為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，Rc可為氫；氘；或經取代或未經取代的C6至C20芳基。

在本揭露的另一實施例中，Rc可為氫；氘；或經取代或未經取代的苯基。

在本揭露的另一實施例中，Rc可為經取代或未經取代的苯基。

在本揭露的一個實施例中，由化學式1表示的化合物可不包含氘作為取代基，或氘含量按化學式1中的氫原子及氘原子的總數目計可為大於0%、1%或大於1%、10%或大於10%、20%或大於20%、30%或大於30%、40%或大於40%或50%或大於50%，且可為100%或小於100%、90%或小於90%、80%或小於80%、70%或小於70%或60%或小於60%。

在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的化合物可不包含氘作為取代基，或氘含量按氫原子及氘原子的總數目計可為1%至100%。

在本揭露的另一實施例中，氘含量按由化學式1表示的化合物中氫原子及氘原子的總數目計可為20%至90%。

在本揭露的另一實施例中，氘含量按由化學式1表示的化合物中氫原子及氘原子的總數目計可為30%至80%。

在本揭露的另一實施例中，氘含量按由化學式1表示的化合物中氫原子及氘原子的總數目計可為50%至70%。

在本揭露的一個實施例中，化學式1可為由以下化學式2至化學式5中的任一者表示的雜環化合物。 [化學式2]

[化學式3]

[化學式4]

[化學式5]

在化學式2至化學式5中， R1至R15、Ar1、Ar2、X以及n具有與化學式1中相同的定義。

此外，在本揭露的一個實施例中，化學式1可為由以下化學式6至化學式9中的任一者表示的雜環化合物。 [化學式6]

[化學式7]

[化學式8]

[化學式9]

在化學式6至化學式9中， R1至R15、Ar1、Ar2、X以及n具有與化學式1中相同的定義。

在本揭露的一個實施例中，化學式1可為由以下化合物中的任一者表示的雜環化合物。

另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入的取代基的獨特屬性的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電子阻擋層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料、電洞阻擋層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足各有機材料層所需條件的材料。

另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精細控制能帶隙，且同時，強化有機材料之間的界面處的屬性，且材料應用可變得多樣化。

另外，本揭露的一個實施例是關於一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，設置為與第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層中的一或多個層中的至少包括由化學式1表示的雜環化合物。

在本揭露的一個實施例中，第一電極可為正電極且第二電極可為負電極。

在另一實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。

在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。

在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。

在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。

在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的發光層材料。

在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的發光層材料。

在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的發光層材料。

關於由化學式1表示的雜環化合物的特定描述與上文提供的描述相同。

除使用上文所描述的雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，本揭露的有機發光元件可使用常用有機發光元件製造方法及材料來製造。

在製造有機發光元件時，可使用溶液塗佈法以及真空沈積法來將雜環化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。

本揭露的有機發光元件的有機材料層可形成於單層結構中，或亦可形成於其中兩個或多於兩個有機材料層經層壓的多層結構中。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包含電洞注入層、電子阻擋層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電洞阻擋層、電子注入層以及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包含少量有機材料層。

在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，包括由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層更包括由以下化學式10表示的雜環化合物。 [化學式10]

在本揭露的一個實施例中，R21至R34彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，R21至R34彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，R21至R34彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，R21至R34彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫或氘。

在本揭露的一個實施例中，Ar3及Ar4彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，Ar3及Ar4彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，Ar3及Ar4彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的聯三苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的螺芴基；經取代或未經取代的聯伸三苯基；經取代或未經取代的二苯并呋喃基；或經取代或未經取代的二苯并噻吩基。

在本揭露的一個實施例中，由化學式10表示的化合物可不包含氘作為取代基，或氘含量按氫原子及氘原子的總數目計可為大於0%、1%或大於1%、10%或大於10%、20%或大於20%、30%或大於30%、40%或大於40%或50%或大於50%，且可為100%或小於100%、90%或小於90%、80%或小於80%、70%或小於70%或60%或小於60%。

在本揭露的另一實施例中，由化學式10表示的化合物可不包含氘作為取代基，或氘含量按氫原子及氘原子的總數目計可為1%至100%。

在本揭露的另一實施例中，由化學式10表示的化合物可不包含氘作為取代基，或氘含量按氫原子及氘原子的總數目計可為20%至90%。

在本揭露的另一實施例中，由化學式10表示的化合物可不包含氘作為取代基，或氘含量按氫原子及氘原子的總數目計可為30%至80%。

在本揭露的另一實施例中，由化學式10表示的化合物可不包含氘作為取代基，或氘含量按氫原子及氘原子的總數目計可為50%至70%。

在同時包含由化學式1表示的化合物及由化學式10表示的化合物時，獲得更優良的效率及使用壽命的效應。此可導致預測在同時包含兩種化合物時，激發複合物現象出現。

激發複合物現象為由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p主體）HOMO能級及受體（n主體）LUMO能級的大小的能量的現象。當激發複合物現象出現在兩個分子之間時，反向系統間穿越（reverse intersystem crossing；RISC）出現，且因此，螢光的內部量子效率可增大至100%。在使用具有有利電洞傳輸能力的供體（p主體）及具有有利電子傳輸能力的受體（n主體）作為發光層的主體時，電洞注入至p主體且電子注入至n主體，且驅動電壓可降低，此最終有助於增強使用壽命。換言之，在使用由化學式1表示的化合物作為受體且使用由化學式10表示的化合物作為供體時，獲得極佳元件屬性。

在本揭露的一個實施例中，在同時包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式10表示的雜環化合物時，化合物中的至少一者不包含氘作為取代基，或氘含量按氫原子及氘原子的總數目計可為大於0%、1%或大於1%、10%或大於10%、20%或大於20%、30%或大於30%、40%或大於40%或50%或大於50%，且可為100%或小於100%、90%或小於90%、80%或小於80%、70%或小於70%或60%或小於60%。

在本揭露的另一實施例中，在同時包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式10表示的雜環化合物時，化合物中的至少一者不包含氘作為取代基，或氘含量按氫原子及氘原子的總數目計可為1%至100%。

在本揭露的另一實施例中，在同時包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式10表示的雜環化合物時，化合物中的至少一者不包含氘作為取代基，或氘含量按氫原子及氘原子的總數目計可為20%至90%。

在本揭露的另一實施例中，在同時包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式10表示的雜環化合物時，化合物中的至少一者不包含氘作為取代基，或氘含量按氫原子及氘原子的總數目計可為30%至80%。

在本揭露的另一實施例中，在同時包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式10表示的雜環化合物時，化合物中的至少一者不包含氘作為取代基，或氘含量按氫原子及氘原子的總數目計可為50%至70%。

在本揭露的一個實施例中，由化學式10表示的雜環化合物可為選自以下化合物中的任一者。

此外，本揭露的一個實施例提供一種有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式10表示的雜環化合物。

關於由化學式1表示的雜環化合物及由化學式10表示的雜環化合物的特定描述與上文所提供的描述相同。

在本揭露的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物及由化學式10表示的雜環化合物在有機發光元件的有機材料層的組成物中可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比，然而，所述比不限於此。

有機發光元件的有機材料層的組成物可在形成有機發光元件的有機材料時使用，且特定言之，可更佳地在形成發光層的主體時使用。

在本揭露的一個實施例中，有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式10表示的雜環化合物，且磷光摻雜劑可與其一起使用。

所屬領域中已知的彼等摻雜劑可用作磷光摻雜劑材料。舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L"M、LMX'X"、L ₂MX'以及L ₃M表示的磷光摻雜劑材料，然而，本揭露的範疇不限於此等實例。

M可為銥、鉑、鋨或類似者。

L為藉由sp2碳及雜原子與M配位的陰離子雙齒配位體，且X可用以捕獲電子或電洞。L的非限制性實例可包含2-(1-萘基)苯并噁唑、2-苯基苯并噁唑、2-苯基苯并噻唑、7,8-苯并喹啉、苯基吡啶、苯并噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡啶、甲苯基吡啶以及類似基團。X'及X"的非限制性實例可包含乙醯基丙酮酸鹽（acac）、六氟乙醯基丙酮酸鹽、鄰羥亞苄基（salicylidene）、吡啶甲酸鹽（picolinate）、8-羥基喹啉以及類似物。

下文描述磷光摻雜劑的特定實例，然而，磷光摻雜劑不限於此等實例。

在本揭露的一個實施例中，有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式10表示的雜環化合物，且銥基摻雜劑可與其一起使用。

在本揭露的一個實施例中，作為銥基摻雜劑，(piq) ₂(Ir)(acac)可用作紅色磷光摻雜劑，或Ir(ppy) ₃可用作綠色磷光摻雜劑且(piq) ₂(Ir)(acac)可用作紅色磷光摻雜劑。

在本揭露的一個實施例中，摻雜劑的含量按發光層的總重量計可為1%至15%，較佳地2%至10%，且更佳地3%至7%。

在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，有機材料層包含電子注入層或電子傳輸層，且電子注入層或電子傳輸層可包含雜環化合物。

在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，有機材料層包含電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含雜環化合物。

在根據另一實施例的有機發光元件中，有機材料層包含電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，且電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層可包含雜環化合物。

在根據另一實施例的有機發光元件中，有機材料層包含發光層，且發光層可包含雜環化合物。

在根據另一實施例的有機發光元件中，有機材料層包含發光層，發光層包含主體材料，且主體材料可包含由化學式1表示的雜環化合物。

在根據另一實施例的有機發光元件中，發光層可包含兩種或多於兩種主體材料，且主體材料中的至少一者可包含由化學式1表示的雜環化合物，且另一者可包含由化學式6表示的雜環化合物。

在根據另一實施例的有機發光元件中，兩種或多於兩種主體材料可預混合且用於發光層中，且兩種或多於兩種主體材料中的至少一者可包含由化學式1表示的雜環化合物，且另一者可包含由化學式6表示的雜環化合物。

預混合意謂在沈積於有機材料層上之前，首先在一個供應源中混合發光層的兩種或多於兩種主體材料。

根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可更包含選自由以下組成的群組的一個、兩個或多於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。

圖1至圖3示出根據本揭露的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範疇不限於此等圖式，且所屬領域中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。

圖1示出有機發光元件，其中正電極（200）、有機材料層（300）以及負電極（400）連續層壓於基底（100）上。然而，結構不限於此結構，且如圖2中所示出，亦可獲得其中負電極、有機材料層以及正電極連續層壓於基底上的有機發光元件。

圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包含電洞注入層（301）、電洞傳輸層（302）、發光層（303）、電洞阻擋層（304）、電子傳輸層（305）以及電子注入層（306）。然而，本申請案的範疇不限於此類層壓結構，且視需要，可不包含除發光層以外的層，且可進一步添加其他必要功能層。

本揭露的一個實施例提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括以下步驟：製備基底；在基底上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在一或多個有機材料層上形成第二電極，其中形成一或多個有機材料層的步驟包含使用根據本揭露的一個實施例的有機材料層的組成物形成一或多個有機材料層的步驟。

在本揭露的一個實施例中，可在預混合由化學式1表示的雜環化合物與由化學式10表示的雜環化合物之後使用熱真空沈積法來形成有機材料層的形成。

預混合意謂在沈積於有機材料層上之前，首先在一個供應源中混合由化學式1表示的雜環化合物與由化學式10表示的雜環化合物。

預混合材料可稱作根據本申請案的一個實施例的有機材料層的組成物。

視需要，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。

同時包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式10表示的雜環化合物的有機材料層可視需要更包含其他材料。

在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，下文示出除由化學式1表示的雜環化合物或由化學式10表示的雜環化合物以外的材料，然而，此等材料僅出於說明性目的且不限制本申請案的範疇，且此等材料可由所屬領域中已知的材料替換。

作為正電極材料，可使用具有相對較大功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料。正電極材料的特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SnO ₂:Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似物，但不限於此。

作為負電極材料，可使用具有相對較小功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料。負電極材料的特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO ₂/Al，以及類似物，但不限於此。

作為電洞注入層材料，可使用已知的電洞注入層材料，且例如可使用酞青化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞青；或星爆型（starburst-type）胺衍生物，諸如於文獻[高級材料（Advanced Material）, 6, 第677頁(1994)]中描述的三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺（間MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（間MTDAPB）；具有溶解度的導電聚合物，諸如聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)以及類似材料。

作為電洞傳輸層材料，可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、芪（stilbene）衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似物，且亦可使用低分子或高分子材料。

作為電子傳輸層材料，可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。

作為電子注入層材料的實例，LiF通常用於所屬領域中，然而，本申請案不限於此。

作為發光層材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且視需要可混合且使用兩種或多於兩種發光材料。在本文中，在使用時，兩種或多於兩種發光材料可沈積為單獨供應源或預混合且沈積為一個供應源。另外，螢光材料亦可用作發光層材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光層材料，可單獨使用藉由結合分別自正電極及負電極注入的電洞及電子來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜材料的材料。

在混合發光層材料的主體時，可混合相同系列主體，或可混合不同系列主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料當中的任何兩種或多於兩種類型的材料，且用作發光層的主體材料。

取決於所使用材料，根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。

根據本揭露的一個實施例的雜環化合物根據用於有機發光元件中的類似原理亦可用於包含有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似者的有機電子元件中。

在下文中，提供較佳實例以示出本揭露，然而，提供以下實例以更容易理解本揭露，且本揭露不限於此。＜ 製備實例 ＞ 製備實例 1. 製備化合物 1-1

製備實例 1-1. 製備化合物 1-1-1

將4-氯-2-苯基二苯并[b,d]呋喃（A）（25.1公克，90毫莫耳/升）、11,12-二氫吲哚并[2,3-a]咔唑（25.6公克，100毫莫耳/升）、三(二苯亞甲基丙酮)二鈀（Pd ₂(dba) ₃）（4.57公克，5毫莫耳/升）、三-三級丁基膦（P(t-Bu) ₃）（2.02公克，10毫莫耳/升）以及三級丁醇鈉（NatOBu）（19.22公克，200毫莫耳/升）溶解於甲苯（250毫升）中，且回流24小時。

在反應完成之後，所得物藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）來萃取，且在用無水硫酸鎂（MgSO ₄）乾燥有機層之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。反應材料藉由管柱層析（二氯甲烷:己烷=1:2）來純化，且用甲醇再結晶，以獲得目標化合物1-1-1（31.4公克）。 製備實例 1-2. 製備化合物 1-1

在將化合物1-1-1（31公克，62.1毫莫耳/升）溶解於二甲基甲醯胺（DMF）（300毫升）中之後，向其中緩慢引入氫化鈉（NaH）（2.98公克，124.2毫莫耳/升）。在1小時之後，向其中引入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（B）（21.6公克，80.7毫莫耳/升），且使混合物反應6小時。

在反應完成之後，所得物藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）來萃取，且在用無水硫酸鎂（MgSO ₄）乾燥有機層之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。反應材料藉由管柱層析（二氯甲烷:己烷=1:2）來純化，且用甲醇再結晶，以獲得目標化合物1-1（39.5公克，產率87%）。

以與製備實例1中相同的方式合成下表1中的目標化合物，不同之處在於使用下表1的化合物A替代4-氯-2-苯基二苯并[b,d]呋喃（A），且使用下表1的化合物B替代2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（B）。 [表1]

化合物編號	化合物A	化合物B	目標化合物（產率%）
1-2			54%
1-3			55%
1-4			52%
1-5			55%
1-6			53%
1-11			53%
1-12			55%
1-13			54%
1-14			53%
1-15			55%
1-17			53%
1-21			49%
1-22			43%
1-23			51%
1-24			55%
1-27			51%
1-33			51%
1-34			52%
1-35			49%
1-36			49%
1-37			47%
1-38			48%
1-43			50%
1-44			51%
1-47			48%
1-48			49%
1-51			45%
1-52			47%
1-55			47%
1-56			48%
1-61			48%
1-62			49%
1-65			53%
1-66			52%
1-67			47%
1-68			47%
1-77			52%
1-78			51%
1-79			51%
1-80			52%
1-81			53%
1-82			51%
1-83			53%
1-84			53%
1-87			56%
1-88			51%
1-91			55%
1-92			51%
1-95			49%
1-96			51%
1-99			47%
1-100			46%
1-105			49%
1-106			47%
1-109			51%
1-121			50%
1-122			51%
1-123			53%
1-124			55%
1-131			51%
1-132			43%
1-135			47%
1-136			45%
1-141			46%
1-142			50%
1-143			51%
1-144			53%
1-153			48%
1-331			51%
1-332			55%
1-335			57%
1-230			51%
1-242			55%
1-245			53%
1-248			56%
1-266			52%
1-269			52%

製備實例 2. 製備化合物 1-193

製備實例 2-1. 製備化合物 1-193-1

將4-氯-2-苯基二苯并[b,d]呋喃（C）（25.1公克，90毫莫耳/升）、5,12-二氫吲哚并[3,2-a]咔唑（25.6公克，100毫莫耳/升）、三(二苯亞甲基丙酮)二鈀（Pd ₂(dba) ₃）（4.57公克，5毫莫耳/升）、三-三級丁基膦（P(t-Bu) ₃）（2.02公克，10毫莫耳/升）以及三級丁醇鈉（NatOBu）（19.22公克，200毫莫耳/升溶解於甲苯（250毫升）中，且回流24小時。

在反應完成之後，所得物藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）來萃取，且在用無水硫酸鎂（MgSO ₄）乾燥有機層之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。反應材料藉由管柱層析（二氯甲烷:己烷=1:2）來純化，且用甲醇再結晶，以獲得目標化合物1-193-1（34.8公克）。 製備實例 2-2. 製備化合物 1-193

在將化合物1-193-1（34公克，68.2毫莫耳/升）溶解於二甲基甲醯胺（DMF）（300毫升）中之後，向其中緩慢引入氫化鈉（NaH）（3.27公克，136.4毫莫耳/升）。在1小時之後，向其中引入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（D）（23.7公克，88.7毫莫耳/升），且使混合物反應6小時。

在反應完成之後，所得物藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）來萃取，且在用無水硫酸鎂（MgSO ₄）乾燥有機層之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。反應材料藉由管柱層析（二氯甲烷:己烷=1:2）來純化，且用甲醇再結晶，以獲得目標化合物1-193（35.9公克，產率72.1%）。

以與製備實例2中相同的方式合成下表2中的目標化合物，不同之處在於使用下表2的化合物C替代4-氯-2-苯基二苯并[b,d]呋喃（C），且使用下表2的化合物D替代2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（D）。 [表2]

化合物編號	化合物C	化合物D	目標化合物（產率%）
1-194			50%
1-316			53%

製備實例 3. 製備化合物 1-205

製備實例 3-1. 製備化合物 1-205-1

將4-氯-1-苯基二苯并[b,d]呋喃（E）（12.6公克，50毫莫耳/升）、11,12-二氫吲哚并[3,2-a]咔唑（12.8公克，50毫莫耳/升）、三(二苯亞甲基丙酮)二鈀（Pd ₂(dba) ₃）（2.28公克，2.5毫莫耳/升）、三-三級丁基膦（P(t-Bu) ₃）（1.01公克，5毫莫耳/升）以及三級丁醇鈉（NatOBu）（9.61公克，100毫莫耳/升）溶解於甲苯（130毫升）中，且回流24小時。

在反應完成之後，所得物藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）來萃取，且在用無水硫酸鎂（MgSO ₄）乾燥有機層之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。反應材料藉由管柱層析（二氯甲烷:己烷=1:2）來純化，且用甲醇再結晶，以獲得目標化合物1-205-1（15.4公克）。 製備實例 3-2. 製備化合物 1-205

在將化合物1-205-1（15公克，30毫莫耳/升）溶解於二甲基甲醯胺（DMF）（150毫升）中之後，向其中緩慢引入氫化鈉（NaH）（1.44公克，60毫莫耳/升）。在1小時之後，向其中引入2-([1,1'-二苯基]-5-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（F）（13.4公克，39毫莫耳/升），且使混合物反應6小時。

在反應完成之後，所得物藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）來萃取，且在用無水硫酸鎂（MgSO ₄）乾燥有機層之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。反應材料藉由管柱層析（二氯甲烷:己烷=1:2）來純化，且用甲醇再結晶，以獲得目標化合物1-205（21.7公克，產率86%）。

以與製備實例3中相同的方式合成下表3中的目標化合物，不同之處在於使用下表3的化合物E替代4-氯-1-苯基二苯并[b,d]呋喃（E），且使用下表3的化合物F替代2-([1,1'-二苯基]-5-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（F）。 [表3]

化合物編號	化合物E	化合物F	目標化合物（產率%）
1-206			54%
1-207			51%
1-208			53%
1-319			55%
1-322			51%

製備實例 4. 製備化合物 1-221

製備實例 4-1. 製備化合物 1-221-1

將4-氯-2-苯基二苯并[b,d]呋喃（G）（12.6公克，50毫莫耳/升）、5,12-二氫吲哚并[3,2-a]咔唑（12.8公克，50毫莫耳/升）、三(二苯亞甲基丙酮)二鈀（Pd ₂(dba) ₃）（2.28公克，2.5毫莫耳/升）、三-三級丁基膦（P(t-Bu) ₃）（1.01公克，5毫莫耳/升）以及三級丁醇鈉（NatOBu）（9.61公克，100毫莫耳/升）溶解於甲苯（130毫升）中，且回流24小時。

在反應完成之後，所得物藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）來萃取，且在用無水硫酸鎂（MgSO ₄）乾燥有機層之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。反應材料藉由管柱層析（二氯甲烷:己烷=1:2）來純化，且用甲醇再結晶，以獲得目標化合物1-221-1（15.4公克）。 製備實例 4-2. 製備化合物 1-221

在將化合物1-221-1（15公克，30毫莫耳/升）溶解於二甲基甲醯胺（DMF）（150毫升）中之後，向其中緩慢引入氫化鈉（NaH）（1.44公克，60毫莫耳/升）。在1小時之後，向其中引入2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（H）（13.4公克，39毫莫耳/升），且使混合物反應6小時。

在反應完成之後，所得物藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）來萃取，且在用無水硫酸鎂（MgSO ₄）乾燥有機層之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。反應材料藉由管柱層析（二氯甲烷:己烷=1:2）來純化，且用甲醇再結晶，以獲得目標化合物1-221（21.7公克，產率86%）。

以與製備實例4中相同的方式合成下表4中的目標化合物，不同之處在於使用下表4的化合物G替代4-氯-2-苯基二苯并[b,d]呋喃（G），且使用下表4的化合物H替代2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（H）。 [表4]

化合物編號	化合物G	化合物H	目標化合物（產率%）
1-222			57%
1-223			55%
1-224			54%
1-325			52%

製備實例 5. 製備化合物 1-229

製備實例 5-1. 製備化合物 1-229-2

在將11,12-二氫吲哚并[2,3-a]咔唑（I）（10公克，39.0毫莫耳）引入至D ₆-苯（1000毫升）之後，向其中引入三氟甲磺酸（CF ₃SO ₃H）（170公克，1075毫莫耳），且將混合物在50℃下攪拌。

在反應完成時，用D ₂O中和所得物且接著藉由在室溫下向其中引入碳酸鈉水溶液（Na ₂CO ₃）及二氯甲烷（DCM）來萃取，且在用無水硫酸鎂（MgSO ₄）乾燥有機層之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。反應材料藉由管柱層析（二氯甲烷:己烷=1:2）來純化，且用甲醇再結晶，以獲得目標化合物1-229-2（9.9公克，產率95%）。 製備實例 5-2. 製備化合物 1-229-1

將4-氯-2-苯基二苯并[b,d]呋喃（J）（12.6公克，50毫莫耳/升）、11,12-二氫吲哚并[3,2-a]咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-d10（9.5公克，36毫莫耳/升）、三(二苯亞甲基丙酮)二鈀（Pd ₂(dba) ₃）（1.65公克，1.8毫莫耳/升）、三-三級丁基膦（P(t-Bu) ₃）（0.73公克，3.6毫莫耳/升）以及三級丁醇鈉（NatOBu）（5.96公克，62毫莫耳/升）溶解於甲苯（120毫升）中，且回流24小時。

在反應完成之後，所得物藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）來萃取，且在用無水硫酸鎂（MgSO ₄）乾燥有機層之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。反應材料藉由管柱層析（二氯甲烷:己烷=1:2）來純化，且用甲醇再結晶，以獲得目標化合物1-229-1（11.1公克，產率61%）。 製備實例 5-3. 製備化合物 1-229

在將化合物1-229-1（11公克，21.6毫莫耳/升）溶解於二甲基甲醯胺（DMF）（100毫升）中之後，向其中緩慢引入氫化鈉（NaH）（1.04公克，43.2毫莫耳/升）。在1小時之後，向其中引入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（K）（7.52公克，28.1毫莫耳/升），且使混合物反應6小時。

在反應完成之後，所得物藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）來萃取，且在用無水硫酸鎂（MgSO ₄）乾燥有機層之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。反應材料藉由管柱層析（二氯甲烷:己烷=1:2）來純化，且用甲醇再結晶，以獲得目標化合物1-229（12.4公克，產率87%）。

以與製備實例5中相同的方式合成下表5中的目標化合物，不同之處在於使用下表5的化合物I替代11,12-二氫吲哚并[2,3-a]咔唑（I）、使用下表5的化合物J替代4-氯-2-苯基二苯并[b,d]呋喃（J），且使用下表5的化合物K替代2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（K）。 [表5]

化合物編號	化合物I	化合物J	化合物K	目標化合物（產率%）
1-229				54%
1-231				51%
1-241				53%
1-243				55%
1-244				54%
1-246				52%
1-247				51%
1-249				49%
1-265				51%
1-267				52%
1-268				55%
1-270				53%
1-317				52%
1-318				56%
1-320				51%
1-321				52%
1-323				48%
1-324				51%
1-326				52%
1-327				52%

製備實例1至製備實例5以及表1至表5中所描述的化合物的合成結果展示於下表6及表7中。下表6展示 ¹H NMR（CDCl ₃，300兆赫茲）的量測值，且下表7展示FD-質譜法（FD-MS：場解吸附質譜法）的量測值。 [表6]

化合物編號	¹H NMR (CDCl ₃, 300 MHz)
1-1	δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.94(m, 3H), 7.79-7.75(m, 3H), 7.65(s, 1H), 7.54-7.31(m, 15H), 7.16(t, 2H)
1-2	δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.94(m, 4H), 7.79(d, 2H), 7.57-7.31(m, 16H), 7.16(t, 2H)
1-3	δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.94(m, 3H), 7.79(d, 2H), 7.64-7.39(m, 17H), 7.16(t, 2H)
1-4	δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.94(m, 3H), 7.71(s, 1H), 7.65(s, 1H), 7.57-7.31(m, 17H), 7.16(t, 2H)
1-5	δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.12(d, 1H), 8.02(d, 1H), 7.98-7.94(m, 3H), 7.57-7.31(m, 18H), 7.16(t, 2H),
1-6	δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.94(m, 3H), 7.75-7.72(m, 3H), 7.57-7.35(m, 16H), 7.16(t, 2H)
1-11	δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.94(m, 3H), 7.82-7.79(m, 3H), 7.69(d, 1H), 7.57-7.35(m, 14H), 7.25(d, 1H), 7.16(t, 2H)
1-12	δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.75(m, 8H), 7.57-7.35(13H), 7.25(d, 1H), 7.16(t, 2H)
1-13	δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.12(d, 1H), 8.03-7.94(m, 4H), 7.82-7.75(m, 4H), 7.57-7.35(m, 13H), 7.25(d, 1H), 7.16(t, 2H)
1-14	δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.12-7.94(m, 6H), 7.57-7.35(m, 16H), 7.25(d, 1H), 7.16(t, 2H)
1-15	δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.12-8.02(m, 3H), 7.94(d, 2H), 7.74(d, 1H), 7.57-7.31(m, 17H), 7.16(t, 2H)
1-17	δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.12(d, 1H), 7.94-7.74(m, 8H), 7.50-7.35(m, 14H), 7.16(t, 2H)
1-21	δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.12(d, 1H), 7.94-7.75(m, 7H), 7.57-7.35(m, 14H), 7.25(d, 1H) 7.16(t, 2H),
1-22	δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.12(d, 1H), 7.94(d, 2H), 7.82-7.79(m, 3H), 7.69(d, 1H), 7.57-7.35(m, 15H), 7.25(d, 1H), 7.16(t, 2H)
1-23	δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.94(m, 3H), 7.79-7.75(m, 3H), 7.65(s, 1H), 7.57-7.25(m, 19H), 7.16(t, 2H)
1-24	δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.94(m, 4H), 7.79-7.73(m, 4H), 7.57-7.35(m, 18H), 7.16(t, 2H)
1-27	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.94(m, 5H), 7.79-7.75(m, 5H), 7.65(s, 1H), 7.57-7.35(m, 17H), 7.16(t, 2H)
1-33	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.94(m, 4H), 7.82-7.65(m, 6H), 7.57-7.31(m, 16H), 7.16(t, 2H)
1-34	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.94(m, 5H), 7.82-7.79(m, 3H), 7.69(d, 1H), 7.57-7.31(m, 17H), 7.16(t, 2H)
1-35	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.94(m, 4H), 7.82-7.79(m, 3H), 7.57-7.31(m, 19H), 7.16(t, 2H)
1-36	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.94(m, 4H), 7.82(d, 1H), 7.71-7.65(m, 3H), 7.57-7.31(m, 18H), 7.16(t, 2H)
1-37	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.02-7.94(m, 5H), 7.82(d, 1H), 7.69(d, 1H), 7.57-7.31(m, 19H), 7.16(t, 2H)
1-38	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.94(m, 4H), 7.82-7.72(m, 5H), 7.59-7.31(m, 17H), 7.16(t, 2H)
1-43	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.94(m, 4H), 7.82-7.79(m, 4H), 7.69(d, 2H), 7.57-7.31(m, 16H), 7.16(t, 2H)
1-44	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.75(m, 11H), 7.57-7.31(m, 15H), 7.16(t, 2H)
1-47	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12-7.94(m, 6H), 7.82(d, 1H), 7.74-7.69(m, 2H), 7.57-7.31(m, 18H), 7.16(t, 2H)
1-48	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03-7.94(m, 4H), 7.82-7.69(m, 7H), 7.61-7.31(m, 15H), 7.16(t, 2H)
1-51	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12-7.94(m, 6H), 7.82(d, 1H), 7.69(d, 1H), 7.57-7.31(m, 19H), 7.16(t, 2H)
1-52	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03-7.94(m, 4H), 7.82-7.69(m, 6H), 7.57-7.25(m, 16H), 7.16(t, 2H)
1-55	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.94(m, 4H), 7.82-7.65(m, 6H), 7.57-7.25(m, 20H), 7.16(t, 2H)
1-56	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.94(m, 5H), 7.82-7.31(m, 25H), 7.16(t, 2H)
1-61	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.75(m, 10H), 7.65(s, 1H), 7.54-7.25(m, 19H), 7.16(t, 2H)
1-62	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.73(m, 12H), 7.65-7.31(m, 18H), 7.16(t, 2H)
1-65	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03-7.94(m, 5H), 7.82-7.75(m, 5H), 7.65(s, 1H), 7.57-7.31(m, 15H), 7.16(t, 2H)
1-66	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03-7.94(m, 5H), 7.82-7.69(m, 6H), 7.57-7.31(m, 15H), 7.16(t, 2H)
1-67	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03-7.94(m, 5H), 7.82-7.75(m, 5H). 7.65(s, 1H), 7.57-7.25(m, 19H), 7.16(t, 2H)
1-68	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03-7.94(m, 6H), 7.82-7.73(m, 6H), 7.57-7.31(m, 18H), 7.16(t, 2H)
1-77	δ=8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03-7.93(m, 6H), 7.79-7.65(m, 5H), 7.57-7.31(m, 14H), 7.16(t, 2H)
1-78	δ=8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03-7.93(m, 7H), 7.79(d, 2H), 7.68(t, 1H), 7.57-7.31(m, 15H), 7.16(t, 2H)
1-79	δ=8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03-7.93(m, 6H), 7.79(d, 2H), 7.68-7.31(m, 17H), 7.16(t, 2H)
1-80	δ=8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03-7.93(m, 6H), 7.71-7.65(m, 3H), 7.57-7.31(m, 16H), 7.16(t, 2H)
1-81	δ=8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03-7.93(m, 7H), 7.68(t, 1H), 7.57-7.31(m, 17H), 7.16(t, 2H)
1-82	δ=8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03-7.93(m, 6H), 7.75-7.68(m, 4H), 7.59-7.31(m, 15H), 7.16(t, 2H)
1-83	δ=8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03(d, 1H), 7.94-7.93(m, 5H), 7.82-7.79(m, 3H), 7.69-7.68(t, 2H), 7.57-7.31(m, 14H), 7.16(t, 2H)
1-84	δ=8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03(d, 1H), 7.94-7.68(m, 11H), 7.57-7.31(m, 13H), 7.16(t, 2H)
1-87	δ=8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03-7.93(m, 6H), 7.82-7.79(m, 3H), 7.69-7.68(t, 2H), 7.57-7.35(m, 13H), 7.25(d, 1H), 7.16(t, 2H)
1-88	δ=8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03-7.68(m, 12H), 7.57-7.35(m, 12H), 7.25(d, 1H), 7.16(t, 2H)
1-91	δ=8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.12-8.02(m, 4H), 7.94-7.93(m, 4H), 7.68-7.31(m, 18H), 7.16(t, 2H),
1-92	δ=8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03(d, 2H), 7.94-7.93(m, 4H), 7.82-7.31(m, 19H), 7.16(t, 2H)
1-95	δ=8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.12-8.02(m, 4H), 7.94-7.93(m, 4H), 7.68(t, 1H), 7.57-7.35(m, 16H), 7.25(d, 1H), 7.16(t, 2H)
1-96	δ=8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03(d, 2H), 7.94-7.93(m, 4H), 7.82-7.68(m, 5H), 7.57-7.35(m, 13H), 7.25(d, 1H), 7.16(t, 2H)
1-99	δ=8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03-7.93(m, 6H), 7.79-7.65(m, 5H), 7.57-7.16(m, 20H).
1-100	δ=8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03-7.93(m, 7H), 7.79-7.35(m, 22H), 7.16(t, 2H)
1-105	δ=8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.12(m, 2H), 7.99-7.92(m, 6H), 7.79-7.75(m, 3H), 7.65(s, 1H), 7.57-7.16(m, 20H)
1-106	δ=8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.12(m, 2H), 7.99-7.92(m, 7H), 7.79-7.73(m, 4H), 7.61-7.31(m, 17H), 7.16(t, 2H)
1-109	δ=8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.24-8.20(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.93(m, 5H), 7.79-7.75(m, 3H), 7.65(s, 1H), 7.57-7.31(m, 14H), 7.16(t, 2H)
1-121	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(m, 1H), 7.98-7.90(m, 4H), 7.79-7.75(m, 4H), 7.65(m, 2H), 7.57-7.28(m, 16H), 7.16(t, 2H), 1.69(s, 6H)
1-122	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.90(m, 5H), 7.79-7.78(m, 3H), 7.65(d, 1H), 7.57-7.28(m, 17H), 7.16(t, 2H), 1.69(s, 6H)
1-123	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.90(m, 4H), 7.79-7.78(m, 3H), 7.57-7.28(m, 19H), 7.16(t, 2H), 1.69(s, 6H)
1-124	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.90(m, 4H), 7.78(d, 1H), 7.71-7.65(m, 3H), 7.57-7.28(m, 18H), 7.16(t, 2H), 1.69(s, 6H)
1-131	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.90(m, 4H), 7.82-7.78(m, 4H), 7.57-7.25(m, 18H), 7.16(t, 2H), 1.69(s, 6H)
1-132	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.75(m, 10H), 7.65(d, 1H), 7.57-7.25(m, 15H), 7.16(t, 2H), 1.69(s, 6H)
1-135	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12-8.02(m, 3H), 7.94-7.90(m, 3H), 7.78-7.74(m, 2H), 7.65-7.28(m, 19H), 7.16(t, 2H), 1.69(s, 6H)
1-136	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 8.03(d, 1H), 7.94-7.90(m, 3H), 7.82-7.74(m, 6H), 7.65-7.31(m, 16H), 7.16(t, 2H). 1.69(s, 6H)
1-141	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.94-7.75(m, 9H), 7.65(d, 1H), 7.57-7.25(m, 16H), 7.16(t, 2H), 1.69(s, 6H)
1-142	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.94-7.90(m, 3H), 7.82-7.78(m, 4H), 7.57-7.25(m, 19H), 7.16(t, 2H), 1.69(s, 6H)
1-143	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.90(m, 4H), 7.79-7.75(m, 4H), 7.65(m, 2H), 7.57-7.25(m, 20H), 7.16(t, 2H), 1.69(s, 6H)
1-144	δ=8.55(d, 2H), 8.36(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98-7.90(m, 5H), 7.78-7.31(m, 25H), 7.16(t, 2H), 1.69(s, 6H)
1-153	δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 2H), 8.12-8.09(m, 2H), 7.98-7.89(m, 4H), 7.79-7.75(m, 3H), 7.65(s, 1H), 7.55-7.28(m, 15H), 7.16(t, 2H), 1.69(s, 6H)
1-193	δ=8.55(d, 1H), 8.36(m, 4H), 8.19(d, 1H), 7.98-7.94(m, 4H), 7.79-7.75(m, 3H), 7.65(s, 1H) 7.58-7.31(m, 15H), 7.20-7.16(m, 2H)
1-194	δ=8.55(d, 1H), 8.36(m, 4H), 8.19(d, 1H), 7.96-7.94(m, 4H), 7.82-7.79(m, 3H), 7.69(d, 1H), 7.58-7.31(m, 15H), 7.20-7.16(m, 2H)
1-195	δ=8.55(d, 1H), 8.36(m, 4H), 8.19(d, 1H), 8.03-7.94(m, 5H), 7.82-7.75(m, 4H), 7.58-7.35(m, 13H), 7.25-7.16(m, 3H)
1-196	δ=8.55(d, 1H), 8.36(m, 4H), 8.19(d, 1H), 8.08-7.94(m, 5H), 7.58-7.41(m, 17H), 7.25-7.16(m, 3H),
1-205	δ=8.55(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.19(d, 1H), 7.98-7.94(m, 5H), 7.79-7.75(m, 4H), 7.58-7.16(m, 22H)
1-206	δ=8.55(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.19(d, 1H), 7.96-7.75(m, 11H), 7.55-7.16(m, 20H)
1-207	δ=8.55(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.19(d, 1H), 8.08-7.94(m, 6H), 7.75(d, 2H), 7.58-7.35(m, 18H), 7.25-7.16(m, 5H)
1-208	δ=8.55(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.19(d, 1H), 8.03-7.94(m, 4H), 7.82-7.75(m, 6H), 7.58-7.35(m, 16H), 7.25-7.16(m, 5H)
1-221	δ=8.55(d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.19(d, 1H), 8.03-7.93(m, 5H), 7.79-7.65(m, 5H), 7.58-7.31(m, 16H), 7.20-7.16(m, 2H)
1-222	δ=8.55(d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.19(d, 1H), 8.03(d, 1H), 7.94-7.93(m, 4H), 7.82-7.79(m, 3H) 7.69-7.68(m, 2H), 7.58-7.35(m, 16H), 7.20-7.16(m, 2h)
1-223	δ=8.55(d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.19(d, 1H), 8.03-7.93(m, 6H), 7.82-7.68(m, 5H), 7.58-7.35(m, 14H), 7.25-7.16(m, 3H)
1-224	δ=8.55(d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 8.19(d, 1H), 8.08-8.02(m, 3H), 7.94-7.93(m, 3H), 7.68(t, 1H), 7.58-7.35(m, 18H), 7.25-7.16(m, 3H)
1-229	δ=8.36(m, 4H), 7.98(d, 1H), 7.79-7.75(m, 3H), 7.65(s, 1H), 7.54-7.31(m, 12H)
1-230	δ=8.55(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.94(d, 2H), 7.57(d, 1H), 7.35(t, 2H), 7.16(t, 2H)
1-241	δ=8.36(m, 4H), 8.02-7.98(m, 2H), 7.54-7.31(m, 15H)
1-242	δ=8.55(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.94(d, 2H), 7.57(d, 1H), 7.35(t, 2H), 7.16(t, 2H)
1-244	δ=8.36(m, 4H), 7.98(d, 1H), 7.75-7.72(m, 3H), 7.59-7.31(m, 13H)
1-245	δ=8.55(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.94(d, 2H), 7.57(d, 1H), 7.35(t, 2H), 7.16(t, 2H)
1-247	δ=8.36(m, 4H), 7.94(d, 1H), 7.82-7.79(m, 3H), 7.69(d, 1H), 7.57-7.41(m, 11H), 7.31(d, 1H)
1-248	δ=8.55(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.94(d, 2H), 7.57(d, 1H), 7.35(t, 2H), 7.16(t, 2H)
1-265	δ=8.36(m, 4H), 8.03-7.98(m, 2H), 7.82-7.75(m, 4H), 7.54-7.41(m, 10H), 7.25(d, 1H)
1-266	δ=8.55(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.94(d, 2H), 7.57(d, 1H), 7.35(t, 2H), 7.16(t, 2H)
1-268	δ=8.36(m, 4H), 8.08-7.98(m, 3H), 7.54-7.41(m, 13H), 7.25(d, 1H)
1-269	δ=8.55(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.94(d, 2H), 7.57(d, 1H), 7.35(t, 2H), 7.16(t, 2H)
1-316	δ=8.55(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.94(d, 2H), 7.57(d, 1H), 7.35(t, 2H), 7.16(t, 2H)
1-317	δ=8.36(m, 2H), 8.03-7.98(m, 3H), 7.78-7.69(m, 6H), 7.57-7.25(m, 12H)
1-319	δ=8.55(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.94(d, 2H), 7.57(d, 1H), 7.35(t, 2H), 7.16(t, 2H)
1-320	δ=8.36(m, 2H), 7.98-7.96(m, 4H), 7.79-7.75(m, 4H), 7.54-7.25(m, 15H)
1-322	δ=8.55(d, 1H), 8.19(d, 1H), 7.94(d, 1H), 7.58-7.50(m, 3H), 7.40-7.35(m, 2H), 7.20-7.16(m, 2H)
1-323	δ=8.55(d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.36(m, 2H), 7.98-7.92(m, 3H), 7.71-7.65(m, 3H), 7.56-7.31(m, 13H)
1-325	δ=8.55(d, 1H), 8.19(d, 1H), 7.94(d, 1H), 7.58-7.50(m, 3H), 7.40-7.35(m, 2H), 7.20-7.16(m, 2H).
1-326	8.36(m, 2H), 7.98(d, 2H), 7.82-7.79(m, 3H), 7.59-7.31(m, 16H)
1-331	9.60(m 1H), 9.27(s, 1H), 8.55(d, 2H), 8.36-8.33(m, 3H), 8.15-8.12(m, 2H), 7.98-7.94(m, 3H), 7.70-7.31(m, 21H), 7.16(t, 2H)
1-332	9.60(m 1H), 9.27(s, 1H), 8.55(d, 2H), 8.36-8.30(m, 4H), 8.15-8.12(m, 2H), 7.98-7.94(m, 4H), 7.70-7.31(m, 21H), 7.16(t, 2H)
1-335	9.27(s, 1H), 8.79(d, 1H), 8.55(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36-8.30(m, 5H), 8.15-8.06(m, 3H), 7.94-7.93(m, 3H), 7.70-7.35(m, 19H), 7.16(t, 2H)

[表7]

化合物編號	FD-MS	化合物編號	FD-MS
1-1	m/z: 729.25 (C ₅₁H ₃₁N ₅O=729.84)	1-2	m/z: 729.25 (C ₅₁H ₃₁N ₅O=729.84)
1-3	m/z: 729.25 (C ₅₁H ₃₁N ₅O=729.84)	1-4	m/z: 729.25 (C ₅₁H ₃₁N ₅O=729.84)
1-5	m/z: 729.25 (C ₅₁H ₃₁N ₅O=729.84)	1-6	m/z: 729.25 (C ₅₁H ₃₁N ₅O=729.84)
1-11	m/z: 729.25 (C ₅₁H ₃₁N ₅O=729.84)	1-12	m/z: 729.25 (C ₅₁H ₃₁N ₅O=729.84)
1-13	m/z: 729.25 (C ₅₁H ₃₁N ₅O=729.84)	1-14	m/z: 729.25 (C ₅₁H ₃₁N ₅O=729.84)
1-15	m/z: 729.25 (C ₅₁H ₃₁N ₅O=729.84)	1-17	m/z: 729.25 (C ₅₁H ₃₁N ₅O=729.84)
1-21	m/z: 729.25 (C ₅₁H ₃₁N ₅O=729.84)	1-22	m/z: 729.25 (C ₅₁H ₃₁N ₅O=729.84)
1-23	m/z: 805.28 (C ₅₇H ₃₅N ₅O=805.94)	1-24	m/z: 805.28 (C ₅₇H ₃₅N ₅O=805.94)
1-27	m/z: 805.28 (C ₅₇H ₃₅N ₅O=805.94)	1-33	m/z: 819.26 (C ₅₇H ₃₃N ₅O ₂=819.92)
1-34	m/z: 819.26 (C ₅₇H ₃₃N ₅O ₂=819.92)	1-35	m/z: 819.26 (C ₅₇H ₃₃N ₅O ₂=819.92)
1-36	m/z: 819.26 (C ₅₇H ₃₃N ₅O ₂=819.92)	1-37	m/z: 819.26 (C ₅₇H ₃₃N ₅O ₂=819.92)
1-38	m/z: 819.26 (C ₅₇H ₃₃N ₅O ₂=819.92)	1-43	m/z: 819.26 (C ₅₇H ₃₃N ₅O ₂=819.92)
1-44	m/z: 819.26 (C ₅₇H ₃₃N ₅O ₂=819.92)	1-47	m/z: 819.26 (C ₅₇H ₃₃N ₅O ₂=819.92)
1-48	m/z: 819.26 (C ₅₇H ₃₃N ₅O ₂=819.92)	1-51	m/z: 819.26 (C ₅₇H ₃₃N ₅O ₂=819.92)
1-52	m/z: 819.26 (C ₅₇H ₃₃N ₅O ₂=819.92)	1-55	m/z: 895.29 (C ₆₃H ₃₇N ₅O ₂=896.02)
1-56	m/z: 895.29 (C ₆₃H ₃₇N ₅O ₂=896.02)	1-61	m/z: 895.29 (C ₆₃H ₃₇N ₅O ₂=896.02)
1-62	m/z: 895.29 (C ₆₃H ₃₇N ₅O ₂=896.02)	1-65	m/z: 819.26 (C ₅₇H ₃₃N ₅O ₂=819.92)
1-66	m/z: 819.26 (C ₅₇H ₃₃N ₅O ₂=819.92)	1-67	m/z: 895.29 (C ₆₃H ₃₇N ₅O ₂=896.02)
1-68	m/z: 895.29 (C ₆₃H ₃₇N ₅O ₂=896.02)	1-77	m/z: 835.24 (C ₅₇H ₃₃N ₅OS=835.98)
1-78	m/z: 835.24 (C ₅₇H ₃₃N ₅OS=835.98)	1-79	m/z: 835.24 (C ₅₇H ₃₃N ₅OS=835.98)
1-80	m/z: 835.24 (C ₅₇H ₃₃N ₅OS=835.98)	1-81	m/z: 835.24 (C ₅₇H ₃₃N ₅OS=835.98)
1-82	m/z: 835.24 (C ₅₇H ₃₃N ₅OS=835.98)	1-83	m/z: 835.24 (C ₅₇H ₃₃N ₅OS=835.98)
1-84	m/z: 835.24 (C ₅₇H ₃₃N ₅OS=835.98)	1-87	m/z: 835.24 (C ₅₇H ₃₃N ₅OS=835.98)
1-88	m/z: 835.24 (C ₅₇H ₃₃N ₅OS=835.98)	1-91	m/z: 835.24 (C ₅₇H ₃₃N ₅OS=835.98)
1-92	m/z: 835.24 (C ₅₇H ₃₃N ₅OS=835.98)	1-95	m/z: 835.24 (C ₅₇H ₃₃N ₅OS=835.98)
1-96	m/z: 835.24 (C ₅₇H ₃₃N ₅OS=835.98)	1-99	m/z: 911.27 (C ₆₃H ₃₇N ₅OS=912.08)
1-100	m/z: 911.27 (C ₆₃H ₃₇N ₅OS=912.08)	1-105	m/z: 911.27 (C ₆₃H ₃₇N ₅OS=912.08)
1-106	m/z: 911.27 (C ₆₃H ₃₇N ₅OS=912.08)	1-109	m/z: 835.24 (C ₅₇H ₃₃N ₅OS=835.24)
1-121	m/z: 845.32 (C ₆₀H ₃₉N ₅O=846.01)	1-122	m/z: 845.32 (C ₆₀H ₃₉N ₅O=846.01)
1-123	m/z: 845.32 (C ₆₀H ₃₉N ₅O=846.01)	1-124	m/z: 845.32 (C ₆₀H ₃₉N ₅O=846.01)
1-131	m/z: 845.32 (C ₆₀H ₃₉N ₅O=846.01)	1-132	m/z: 845.32 (C ₆₀H ₃₉N ₅O=846.01)
1-135	m/z: 845.32 (C ₆₀H ₃₉N ₅O=846.01)	1-136	m/z: 845.32 (C ₆₀H ₃₉N ₅O=846.01)
1-141	m/z: 845.32 (C ₆₀H ₃₉N ₅O=846.01)	1-142	m/z: 845.32 (C ₆₀H ₃₉N ₅O=846.01)
1-143	m/z: 921.35 (C ₆₆H ₄₃N ₅O=922.10)	1-144	m/z: 921.35 (C ₆₆H ₄₃N ₅O=922.10)
1-153	m/z: 845.32 (C ₆₀H ₃₉N ₅O=845.32)	1-193	m/z: 729.25 (C ₅₁H ₃₁N ₅O=729.84)
1-194	m/z: 729.25 (C ₅₁H ₃₁N ₅O=729.84)	1-195	m/z: 729.25 (C ₅₁H ₃₁N ₅O=729.84)
1-196	m/z: 729.25 (C ₅₁H ₃₁N ₅O=729.84)	1-205	m/z: 805.28 (C ₅₇H ₃₅N ₅O=805.94)
1-206	m/z: 805.28 (C ₅₇H ₃₅N ₅O=805.94)	1-207	m/z: 805.28 (C ₅₇H ₃₅N ₅O=805.94)
1-208	m/z: 805.28 (C ₅₇H ₃₅N ₅O=805.94)	1-221	m/z: 835.24 (C ₅₇H ₃₃N ₅OS=835.98)
1-222	m/z: 835.24 (C ₅₇H ₃₃N ₅OS=835.98)	1-223	m/z: 835.24 (C ₅₇H ₃₃N ₅OS=835.98)
1-224	m/z: 835.24 (C ₅₇H ₃₃N ₅OS=835.98)	1-229	m/z: 739.32 (C ₅₁H ₂₁D ₁₀N ₅O=739.90)
1-230	m/z: 750.38 (C ₅₁H ₁₀D ₂₁N ₅O=750.97)	1-231	m/z: 760.45 (C51D31N5O=761.03)
1-241	m/z: 739.32 (C ₅₁H ₂₁D ₁₀N ₅O=739.90)	1-242	m/z: 750.38 (C ₅₁H ₁₀D ₂₁N ₅O=750.97)
1-243	m/z: 760.45 (C51D31N5O=761.03)	1-244	m/z: 739.32 (C ₅₁H ₂₁D ₁₀N ₅O=739.90)
1-245	m/z: 750.38 (C ₅₁H ₁₀D ₂₁N ₅O=750.97)	1-246	m/z: 760.45 (C51D31N5O=761.03)
1-247	m/z: 739.32 (C ₅₁H ₂₁D ₁₀N ₅O=739.90)	1-248	m/z: 750.38 (C ₅₁H ₁₀D ₂₁N ₅O=750.97)
1-249	m/z: 760.45 (C51D31N5O=761.03)	1-265	m/z: 739.32 (C ₅₁H ₂₁D ₁₀N ₅O=739.90)
1-266	m/z: 750.38 (C ₅₁H ₁₀D ₂₁N ₅O=750.97)	1-267	m/z: 760.45 (C ₅₁D ₃₁N ₅O=761.03)
1-268	m/z: 739.32 (C ₅₁H ₂₁D ₁₀N ₅O=739.90)	1-269	m/z: 750.38 (C ₅₁H ₁₀D ₂₁N ₅O=750.97)
1-270	m/z: 760.45 (C ₅₁D ₃₁N ₅O=761.03)	1-316	m/z: 842.41 (C ₅₇H ₁₀D ₂₃N ₅O ₂=843.06)
1-317	m/z: 829.33 (C ₅₇H ₂₃D ₁₀N ₅O ₂=829.99)	1-318	m/z: 852.47 (C ₅₇D ₃₃N ₅O ₂=853.13)
1-319	m/z: 830.44 (C ₅₇H ₁₀D ₂₅N ₅O=831.09)	1-320	m/z: 815.35 (C ₅₇H ₂₅D ₁₀N ₅O=816.00)
1-321	m/z: 840.50 (C ₅₇D ₃₅N ₅O=841.15)	1-322	m/z: 858.38 (C ₅₇H ₁₀D ₂₃N ₅OS=859.13)
1-323	m/z: 845.30 (C ₅₇H ₂₃D ₁₀N ₅OS=846.05)	1-324	m/z: 868.45 (C ₅₇D ₃₃N ₅OS=869.19)
1-325	m/z: 842.41 (C ₅₇H ₁₀D ₂₃N ₅O ₂=843.06)	1-326	m/z: 829.33 (C ₅₇H ₂₃D ₁₀N ₅O ₂s=829.99)
1-327	m/z: 852.47 (C ₅₇D ₃₃N ₅O ₂=853.13)	1-331	m/z: 879.30 (C ₆₃H ₃₇N ₅O=880.02)
1-332	m/z: 879.30 (C ₆₃H ₃₇N ₅O=880.02)	1-335	m/z: 895.28 (C ₆₃H ₃₇N ₅S=896.08)

製備實例 6. 製備化合物 2-1

製備實例 6-1. 製備化合物 2-1-1

在反應燒瓶中，引入3-溴-9H-咔唑（10公克，49.59毫莫耳）、2-溴苯-1-基鎓（a）（24.2公克，148.77毫莫耳）、三(二苯亞甲基丙酮)二鈀（Pd ₂(dba) ₃）（2.27公克，2.48毫莫耳）、三-三級丁基膦（P(t-Bu) ₃）（2.42毫升，9.92毫莫耳）以及三級丁醇鈉（NatOBu）（9.53公克，99.18毫莫耳），且在向其中引入甲苯（100毫升）之後，將混合物在135℃下加熱15小時。在反應結束時，用二氯甲烷（MC）及水萃取所得物，且接著藉由管柱層析來純化以獲得化合物2-1-1（14公克，產率98%）。 製備實例 6-2. 製備化合物 2-1

在反應燒瓶中，向其中引入化合物2-1-1（14公克，43.4毫莫耳）、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸（b）（14.9公克，52毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀(0)（Pd(PPh ₃) ₄）（2.5公克，2.17毫莫耳）以及碳酸鉀（K ₂CO ₃）（17.9公克，130毫莫耳），且在向其中添加1,4-二噁烷（140毫升）及蒸餾水（35毫升）之後，將混合物在120℃下攪拌4小時。

此後，將溫度降至室溫，且用蒸餾水及甲醇洗滌所產生固體以獲得化合物2-1（17公克，產率80%）。

以與製備實例6中相同的方式合成下表8中的目標化合物，不同之處在於使用下表8的化合物A替代2-溴苯-1-基鎓（a），且使用下表8的化合物b替代(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸（b）。 [表8]

化合物編號	化合物a	化合物b	目標化合物（產率%）
2-2			82%
2-3			80%
2-4			83%
2-5			88%
2-6			86%
2-7			80%
2-10			81%
2-16			80%
2-19			83%
2-20			81%
2-21			80%
2-22			79%
2-23			82%
2-26			81%
2-27			85%
2-28			81%
2-29			80%
2-30			79%
2-32			81%
2-33			81%
2-34			82%
2-38			82%
2-40			81%
2-41			80%
2-42			79%
2-43			78%
2-45			79%
2-46			80%
2-48			81%
2-49			83%
2-50			82%
2-51			84%
2-52			80%
2-55			81%
2-57			82%
2-60			82%

製備實例 7. 製備化合物 2-61

製備實例 7-1. 製備化合物 2-61-4

引入3-溴-9H-咔唑（10公克，40.23毫莫耳）、D ₆-苯（1000毫升）以及三氟甲磺酸（CF ₃SO ₃H）（170公克，1075毫莫耳），且在50℃下攪拌。

在反應完成時，用D ₂O中和所得物且接著藉由在室溫下向其中引入碳酸鈉水溶液（Na ₂CO ₃）及二氯甲烷（DCM）來萃取，且在用無水硫酸鎂（MgSO ₄）乾燥有機層之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。反應材料藉由管柱層析（二氯甲烷:己烷=1:2）來純化，且用甲醇再結晶，以獲得目標化合物2-61-4（10公克，產率98%）。 製備實例 7-2. 製備化合物 2-61-3

引入化合物2-61-4（10公克，39.5毫莫耳）、溴苯（c）（12.4公克，79毫莫耳）、三(二苯亞甲基丙酮)二鈀（Pd ₂(dba) ₃）（1.81公克，1.98毫莫耳）、三-三級丁基膦（P(t-Bu) ₃）（1.93毫升，7.9毫莫耳）以及三級丁醇鈉（NatOBu）（11.4公克，118.51毫莫耳），且在向其中引入甲苯（100毫升）之後，將混合物在135℃下加熱15小時。在反應結束時，用二氯甲烷（MC）及水萃取所得物，且接著藉由管柱層析來純化以獲得化合物2-61-3（11公克，產率84%）。 製備實例 7-3. 製備化合物 2-61-2

引入9H-咔唑-3-基硼酸（10公克，47.3毫莫耳）、D ₆-苯（1000毫升）以及三氟甲磺酸（CF ₃SO ₃H）（170公克，1075毫莫耳），且在50℃下攪拌。

在反應完成時，用D ₂O中和所得物且接著藉由在室溫下向其中引入碳酸鈉水溶液（Na ₂CO ₃）及二氯甲烷（DCM）來萃取，且在用無水硫酸鎂（MgSO ₄）乾燥有機層之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。反應材料藉由管柱層析（二氯甲烷:己烷=1:2）來純化，且用甲醇再結晶，以獲得目標化合物2-61-2（9公克，產率87%）。 製備實例 7-4. 製備化合物 2-61-1

引入化合物2-61-2（9公克，41.3毫莫耳）、溴苯（d）（12.9公克，82.5毫莫耳）、三(二苯亞甲基丙酮)二鈀（Pd ₂(dba) ₃）（1.89公克，2.06毫莫耳）、三-三級丁基膦（P(t-Bu) ₃）（2毫升，8.25毫莫耳）以及三級丁醇鈉（NatOBu）（7.93公克，82.574毫莫耳），且在向其中引入甲苯（100毫升）之後，將混合物在135℃下加熱10小時。在反應結束時，用二氯甲烷（MC）及水萃取所得物，且接著藉由管柱層析來純化以獲得化合物2-61-1（10公克，產率82%）。 製備實例 7-5. 製備化合物 2-61

引入化合物2-61-3（10公克，30.37毫莫耳）、化合物2-61-1（17.87公克，60.75毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀(0)（Pd(PPh ₃) ₄）（1.39公克，1.52毫莫耳）以及碳酸鉀（K ₂CO ₃）（12.59公克，91.13毫莫耳），且在向其中添加1,4-二噁烷（140毫升）及蒸餾水（35毫升）之後，將混合物在120℃下攪拌4小時。

此後，將溫度降至室溫，且用蒸餾水及甲醇洗滌所產生固體以獲得化合物2-61（13公克，產率85%）。

以與製備實例7中相同的方式合成下表9中的目標化合物，不同之處在於使用下表9的化合物c替代溴苯（c），且使用下表9的化合物d替代溴苯（d）。 [表9]

化合物編號	化合物c	化合物d	目標化合物（產率%）
2-62			82%
2-63			84%
2-64			80%
2-65			81%
2-66			82%
2-68			84%
2-69			80%
2-70			81%
2-74			81%
2-75			80%
2-81			83%
2-82			82%
2-83			84%
2-85			80%
2-86			81%
2-87			81%
2-88			82%
2-89			82%
2-90			84%
2-92			80%
2-100			84%
2-102			81%

製備實例 8. 製備化合物 2-82

引入化合物2-82-1（化合物2-32）（10公克，15.7毫莫耳）、D ₆-苯（1000毫升）以及三氟甲磺酸（CF ₃SO ₃H）（170公克，1075毫莫耳），且在50℃下攪拌。

在反應完成時，用D ₂O中和所得物且接著藉由在室溫下向其中引入碳酸鈉水溶液（Na ₂CO ₃）及二氯甲烷（DCM）來萃取，且在用無水硫酸鎂（MgSO ₄）乾燥有機層之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。反應材料藉由管柱層析（二氯甲烷:己烷=1:2）來純化，且用甲醇再結晶，以獲得目標化合物2-82（10.0公克，產率95%）。

製備實例6至製備實例8以及表8及表9中所描述的化合物的合成結果以及對應於化學式10的雜環化合物的合成結果展示於下表10及表11中。下表10展示 ¹H NMR（CDCl ₃，300兆赫茲）的量測值，且下表11展示FD-質譜法（FD-MS：場解吸附質譜法）的量測值。 [表10]

化合物編號	¹H NMR (CDCl ₃, 300 MHz)
2-1	δ=8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.62-7.50(m, 12H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H)
2-2	δ=8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 6H), 7.80-7.77(m, 2H), 7.62-7.35(m, 10H), 7.20-7.16(m, 6H)
2-3	δ=8.55(d, 1H), 8.18-8.09(m, 3H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.77(s, 2H), 7.58-7.25(m, 18H)
2-4	δ=8.55(d, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.84(m, 3H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.68-7.25(m, 22H)
2-5	δ=8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.21-8.13(m, 3H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77-7.35(m, 17H), 7.25-7.16(m, 6H)
2-6	δ=8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.94-7.89(m, 8H), 7.77-7.75(m, 3H), 7.62-7.35(m, 11H), 7.25-7.16(m, 6H)
2-7	δ=8.55(d, 1H), 8.18-8.09(m, 4H), 8.00-7.94(m, 2H), 7.87(m, 1H), 7.77(m, 2H), 7.69-7.63(m, 2H), 7.52-7.25(m, 20H)
2-10	δ=8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 5H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.28(m, 16H), 1.69(s, 6H)
2-16	δ=9.05(s, 1H), 8.55(d, 1H), 8.33-8.13(m, 7H), 7.99-7.89(m, 5H), 7.77-7.50(m, 13H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H)
2-19	δ=8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 8H), 7.80-7.77(m, 3H), 7.58(d, 1H), 7.50-7.35(m, 6H), 7.20-7.16(m, 10H)
2-20	δ=8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.21-8.13(m, 3H), 7.99-7.89(m, 6H), 7.80-7.35(m, 15H), 7.20-7.16(6H)
2-21	δ=8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2h), 7.99-7.89(m, 10H), 7.80-7.75(m, 4H), 7.50-7.35(m, 8H), 7.20-7.16(m, 6H)
2-22	δ=8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.21-8.13(m, 3H), 7.99-7.89(m, 6H), 7.80-7.35(m, 15H), 7.25-7.16(10H)
2-23	δ=8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2h), 7.99-7.89(m, 10H), 7.80-7.75(m, 4H), 7.50-7.35(m, 8H), 7.25-7.16(m, 10H)
2-26	δ=8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.21-8.13(m, 4h), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77-7.35(m, 20H), 7.25-7.16(6H)
2-27	δ=8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.21-8.13(m, 4h), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77-7.35(m, 20H), 7.20-7.16(2H)
2-28	δ=8.55(m, 1H), 8.18-8.09(m, 3H), 8.00-8.79(m, 2H), 7.87(m, 1H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.69-7.63(m, 4H), 7.52-7.25(m, 12H)
2-29	δ=8.55(m, 1H), 8.18-8.09(m, 3H), 8.00-7.94(m, 2H0, 7.87(m, 1H), 7.87(m, 1H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.69-7.63(m, 4H), 7.52-7.25(m, 21H)
2-30	δ=8.55(m, 1H), 8.31-8.30(m, 3H), 8.21-8.13(m, 3h), 7.99-7.89(m, 3H), 7.75-7.35(m, 22H), 7.20-7.16(m, 2H)
2-32	δ=8.55(m, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.79-7.77(m, 6H), 7.69-7.63(m, 6H), 7.52-7.25(m, 14H)
2-33	δ=8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.21-8.13(m, 3H), 7.99-7.89(m, 8H), 7.77-7.35(m, 17H), 7.25-7.16(6H)
2-34	δ=8.55(m, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.79-7.77(m, 6H), 7.67-7.63(m, 6H), 7.52-7.25(m, 18H)
2-38	δ=8.55(m, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.05-7.87(m, 6H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.69-7.63(m, 4H), 7.52-7.25(m, 23H)
2-40	δ=8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 8.03-7.75(m, 15H), 7.58-7.35(m, 9H), 7.25-7.16(m, 6H)
2-41	δ=8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H)
2-42	δ=8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H)
2-43	δ=8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H)
2-45	δ=8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H)
2-46	δ=8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H)
2-48	δ=8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H)
2-49	δ=8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H)
2-50	δ=8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H)
2-51	δ=8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H)
2-52	δ=8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H)
2-55	δ=8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H)
2-57	δ=8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H)
2-60	δ=8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H)
2-61	δ=7.62-7.50(m, 10H)
2-62	δ=7.79(m, 4H), 7.68(m. 4H), 7.52-7.41(m, 10H)
2-63	δ=8.21(s, 1H) 7.75-7.41(m, 13H)
2-64	δ=9.05(s, 1H), 8.33-8.25(m, 4H), 7.94(d, 1H), 7.70-7.50(m, 10H)
2-65	δ=7.79(m, 2H), 7.70-7.68(m, 3H), 7.58-7.41(m, 13H)
2-66	δ=7.92-7.91(m, 4H), 7.75(d, 2H), 7.62-7.41(m, 8H), 7.25(s, 4H)
2-68	δ=8.21(s, 2H), 7.75-7.60(m, 8H), 7.49-7.41(8H)
2-69	δ=8.21(s, 1H), 7.92-7.91(m, 4H), 7.75-7.60(m, 6H), 7.49-7.41(m, 7H)
2-70	δ=8.21(s, 1H), 7.94-7.91(m, 5H), 7.75-7.61(m, 9H), 7.49-7.41(m, 7H)
2-74	δ=7.94-7.91(m, 9H), 7.75-7.73(m, 5H), 7.61(d, 2H), 7.49-7.41(m, 6H)
2-75	δ=7.92-7.91(m, 8H), 7.75(d, 4H), 7.49-7.41(m, 6H), 7.25(s, 4H)

[表11]

化合物編號	FD-MS	化合物編號	FD-MS
2-1	m/z=484.59(C ₃₆H ₂₄N ₂=484.19)	2-2	m/z=560.69(C ₄₂H ₂₈N ₂=560.23)
2-3	m/z=560.69(C ₄₂H ₂₈N ₂=560.23)	2-4	m/z=560.69(C ₄₂H ₂₈N ₂=560.23)
2-5	m/z=636.78(C ₄₈H ₃₂N ₂=636.26)	2-6	m/z=636.78(C ₄₈H ₃₂N ₂=636.26)
2-7	m/z=636.78(C ₄₈H ₃₂N ₂=636.26)	2-8	m/z=543.65(C ₄₀H ₂₆N ₂=543.21)
2-9	m/z=543.65(C ₄₀H ₂₆N ₂=543.21)	2-10	m/z=600.75(C ₄₅H ₃₅N ₂=600.26)
2-11	m/z=600.75(C ₄₅H ₃₅N ₂=600.26)	2-12	m/z=724.89(C ₅₅H ₃₆N ₂=724.29)
2-13	m/z=724.89(C ₅₅H ₃₆N ₂=724.29)	2-14	m/z=724.89(C ₅₅H ₃₆N ₂=724.29)
2-15	m/z=724.89(C ₅₅H ₃₆N ₂=724.29)	2-16	m/z=634.77(C ₄₈H ₃₀N ₂=634.24)
2-17	m/z=509.60(C ₃₇H ₂₃N ₃=509.19)	2-18	m/z=742.98(C ₅₄H ₃₈N ₂Si=742.28)
2-19	m/z=636.78(C ₄₈H ₃₂N ₂=636.26)	2-20	m/z=636.78(C ₄₈H ₃₂N ₂=636.26)
2-21	m/z=636.78(C ₄₈H ₃₂N ₂=636.26)	2-22	m/z=712.88(C ₅₄H ₃₆N ₂=712.29)
2-23	m/z=712.88(C ₅₄H ₃₆N ₂=712.29)	2-24	m/z=712.88(C ₅₄H ₃₆N ₂=712.29)
2-25	m/z=710.86(C ₅₄H ₃₄N ₂=710.27)	2-26	m/z=712.88(C ₅₄H ₃₆N ₂=712.29)
2-27	m/z=712.88(C ₅₄H ₃₆N ₂=712.29)	2-28	m/z=712.88(C ₅₄H ₃₆N ₂=712.29)
2-29	m/z=712.88(C ₅₄H ₃₆N ₂=712.29)	2-30	m/z=712.88(C ₅₄H ₃₆N ₂=712.29)
2-31	m/z=710.86(C ₅₄H ₃₄N ₂=710.27)	2-32	m/z=636.78(C ₄₈H ₃₂N ₂=636.26)
2-33	m/z=712.88(C ₅₄H ₃₆N ₂=712.29)	2-34	m/z=712.88(C ₅₄H ₃₆N ₂=712.29)
2-35	m/z=788.97(C ₆₀H ₄₀N ₂=788.32)	2-36	m/z=686.84(C ₅₂H ₃₄N ₂=686.27)
2-37	m/z=788.97(C ₆₀H ₄₀N ₂=788.32)	2-38	m/z=788.97(C ₆₀H ₄₀N ₂=788.32)
2-39	m/z=686.84(C ₅₂H ₃₄N ₂=686.27)	2-40	m/z=686.84(C ₅₂H ₃₄N ₂=686.27)
2-41	m/z=494.65(C ₃₆H ₁₄D ₁₀N ₂=494.26)	2-42	m/z=654.89(C ₄₈H ₁₄D ₁₈N ₂=654.37)
2-43	m/z=574.77(C ₄₁H ₁₄D ₁₄N ₂=574.31)	2-44	m/z=650.86(C ₄₈H ₁₄D ₁₆N ₂=650.34)
2-45	m/z=654.89(C ₄₈H ₁₄D ₁₈N ₂=654.37)	2-46	m/z=654.89(C ₄₈H ₁₄D ₁₈N ₂=654.37)
2-47	m/z=654.89(C ₄₈H ₁₄D ₁₈N ₂=654.37)	2-48	m/z=654.89(C ₄₈H ₁₄D ₁₈N ₂=654.37)
2-49	m/z=654.89(C ₄₈H ₁₄D ₁₈N ₂=654.37)	2-50	m/z=734.43(C ₅₄H ₁₄D ₂₂N ₂=735.03)
2-51	m/z=735.01(C ₅₄H ₁₄D ₂₂N ₂=734.43)	2-52	m/z=735.01(C ₅₄H ₁₄D ₂₂N ₂=734.43)
2-53	m/z=730.98(C ₅₄H ₁₄D ₂₀N ₂=730.40)	2-54	m/z=735.01(C ₅₄H ₁₄D ₂₂N ₂=734.43)
2-55	m/z=735.01(C ₅₄H ₁₄D ₂₂N ₂=734.43)	2-56	m/z=815.13(C ₆₀H ₁₄D ₂₆N ₂=814.48)
2-57	m/z=815.13(C ₆₀H ₁₄D ₂₆N ₂=814.48)	2-58	m/z=815.13(C ₆₀H ₁₄D ₂₆N ₂=814.48)
2-59	m/z=815.13(C ₆₀H ₁₄D ₂₆N ₂=814.48)	2-60	m/z=666.86(C ₄₈H ₁₄D ₁₆N ₂O=666.34)
2-61	m/z=498.68(C ₃₆H ₁₀D ₁₄N ₂=498.28)	2-62	m/z=650.87(C ₄₈H ₁₈D ₁₄N ₂=650.34)
2-63	m/z=574.77(C ₄₁H ₁₄D ₁₄N ₂=574.31)	2-64	m/z=648.85(C ₄₈H ₁₆D ₁₄N ₂=648.33)
2-65	m/z=650.87(C ₄₈H ₁₈D ₁₄N ₂=650.34)	2-66	m/z=650.87(C ₄₈H ₁₈D ₁₄N ₂=650.34)
2-67	m/z=650.87(C ₄₈H ₁₈D ₁₄N ₂=650.34)	2-68	m/z=650.87(C ₄₈H ₁₈D ₁₄N ₂=650.34)
2-69	m/z=650.87(C ₄₈H ₁₈D ₁₄N ₂=650.34)	2-70	m/z=726.38(C ₅₄H ₂₂D ₁₄N ₂=726.98)
2-71	m/z=726.96(C ₅₄H ₂₂D ₁₄N ₂=726.38)	2-72	m/z=726.96(C ₅₄H ₂₂D ₁₄N ₂=726.38)
2-73	m/z=724.95(C ₅₄H ₂₀D ₁₄N ₂=724.36)	2-74	m/z=726.96(C ₅₄H ₂₂D ₁₄N ₂=726.38)
2-75	m/z=726.96(C ₅₄H ₂₂D ₁₄N ₂=726.38)	2-76	m/z=803.06(C ₆₀H ₂₆D ₁₄N ₂=802.41)
2-77	m/z=803.06(C ₆₀H ₂₆D ₁₄N ₂=802.41)	2-78	m/z=803.06(C ₆₀H ₂₆D ₁₄N ₂=802.41)
2-79	m/z=803.06(C ₆₀H ₂₆D ₁₄N ₂=802.41)	2-80	m/z=803.06(C ₆₀H ₂₆D ₁₄N ₂=802.41)
2-81	m/z=508.74(C ₃₆D ₂₄N ₂=508.34)	2-82	m/z=668.98(C ₄₈D ₃₂N ₂=668.46)
2-83	m/z=588.86(C ₄₂D ₂₈N ₂=588.40)	2-84	m/z=664.95(C ₄₈D ₃₀N ₂=664.43)
2-85	m/z=668.98(C ₄₈D ₃₂N ₂=668.46)	2-86	m/z=668.98(C ₄₈D ₃₂N ₂=668.46)
2-87	m/z=668.98(C ₄₈D ₃₂N ₂=668.46)	2-88	m/z=668.98(C ₄₈D ₃₂N ₂=668.46)
2-89	m/z=668.98(C ₄₈D ₃₂N ₂=668.46)	2-90	m/z=748.518(C ₅₄D ₃₆N ₂=749.12)
2-91	m/z=749.10(C ₅₄D ₃₆N ₂=748.51)	2-92	m/z=749.10(C ₅₄D ₃₆N ₂=748.51)
2-93	m/z=745.07(C ₅₄D ₃₄N ₂=744.49)	2-94	m/z=749.10(C ₅₄D ₃₆N ₂=748.51)
2-95	m/z=749.10(C ₅₄D ₃₆N ₂=748.51)	2-96	m/z=829.22(C ₆₀D ₄₀N ₂=828.57)
2-97	m/z=829.22(C ₆₀D ₄₀N ₂=828.57)	2-98	m/z=829.22(C ₆₀D ₄₀N ₂=828.57)
2-99	m/z=829.22(C ₆₀D ₄₀N ₂=828.57)	2-100	m/z=680.95(C ₄₈D ₃₀N ₂O=680.42)
2-101	m/z=697.02(C ₄₈D ₃₀N ₂S=696.40)	2-102	m/z=829.22(C ₆₀D ₄₀N ₂=828.57)
2-103	m/z=632.95(C ₄₅D ₃₂N ₂=632.46)	2-104	m/z=713.07(C ₅₁D ₃₆N ₂=712.51)

實驗實例 1. 實驗實例 1-1. 製造有機發光元件

用蒸餾水超音波清洗玻璃基底，ITO作為薄膜以1,500埃的厚度塗佈至所述玻璃基底上。用蒸餾水清洗結束之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清洗基底，接著乾燥，且在UV清潔器中使用UV進行紫外線臭氧（ultraviolet ozone；UVO）處理5分鐘。此後，將基底轉移至電漿清潔器（plasma cleaner；PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘膜移除，且將基底轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。

隨後，抽空腔室直至其中的真空度達到10- ⁶托為止，且接著藉由向區室施加電流來蒸發4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（2-TNATA），以在ITO基底上將電洞注入層沈積至600埃的厚度。向真空沈積設備的另一區室中引入以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB），且藉由將電流施加至區室來蒸發，以在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞傳輸層。

如下於其上熱真空沈積發光層。藉由以下來將發光層沈積至400埃的厚度：將下表12中所描述的化合物作為綠色主體沈積，且使用Ir(ppy) ₃（三(2-苯基吡啶)銥）作為綠色磷光摻雜劑，且向主體摻雜7%的Ir(ppy) ₃。此後，沈積厚度為60埃的BCP作為電洞阻擋層，且於其上沈積厚度為200埃的Alq ₃作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度來在電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由將鋁（Al）沈積至1,200埃的厚度來在電子注入層上形成負電極，且因此，製造有機電致發光元件。

同時，製造OLED所需的所有有機化合物在10 ^-8托至10 ^-6托下進行真空昇華純化以用於有機發光元件（organic light emitting device；OLED）製造中所使用的各種材料。 實驗實例 1-2 ：有機發光元件的驅動電壓及發光效率

對於如上製造的有機發光元件中的每一者，使用由Mc科學公司（McScience Inc.）製造的M7000來量測電致發光（EL）屬性，且藉由量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由由Mc科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T ₉₀。量測根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色彩座標（CIE）以及使用壽命的結果展示於下表16中。

T ₉₀意謂使用壽命（單位：小時），相對於初始亮度的90%所耗用的時間。 [表12]

	化合物	驅動電壓(V)	發光效率(cd/A)	色彩座標(CIE) (x, y)	使用壽命(T ₉₀)
比較例1	參考1	5.60	40.7	(0.246, 0.717)	31
比較例2	參考2	5.55	42.4	(0.254, 0.716)	40
比較例3	參考3	5.15	48.1	(0.254, 0.711)	45
比較例4	參考4	5.04	51.2	(0.236, 0.699)	51
比較例5	參考5	5.17	47.5	(0.246, 0.696)	44
比較例6	參考6	5.06	52.3	(0.251, 0.683)	52
比較例7	參考7	5.05	50.5	(0.239, 0.725)	50
比較例8	參考8	5.14	51.1	(0.243, 0.712)	49
比較例9	參考9	5.42	43.3	(0.230, 0.690)	33
比較例10	參考10	5.48	42.7	(0.242, 0.719)	35
比較例11	參考11	5.52	40.9	(0.249, 0.713)	38
比較例12	參考12	5.35	45.5	(0.239, 0.711)	31
比較例13	參考13	5.10	53.3	(0.242, 0.712)	49
比較例14	參考14	5.12	51.8	(0.239, 0.715)	44
比較例15	參考15	5.42	45.1	(0.245, 0.721)	37
比較例16	參考16	5.44	46.7	(0.244, 0.719)	33
比較例17	參考17	5.01	35.1	(0.239, 0.711)	52
比較例18	參考18	5.13	33.7	(0.233, 0.715)	56
比較例19	參考19	5.05	37.6	(0.243, 0.722)	55
比較例20	參考20	5.09	30.9	(0.242, 0.725)	51
比較例21	參考21	5.03	52.3	(0.238, 0.712)	75
比較例22	參考22	4.99	53.1	(0.238, 0.711)	66
比較例23	參考23	5.43	39.3	(0.241, 0.711)	59
比較例24	參考24	5.32	41.7	(0.241, 0.712)	48
實例1	1-1	4.77	78.0	(0.238, 0.711)	170
實例2	1-2	4.45	72.5	(0.241, 0.712)	182
實例3	1-3	4.56	69.1	(0.238, 0.711)	179
實例4	1-4	4.57	81.2	(0.239, 0.714)	165
實例5	1-5	4.41	57.2	(0.245, 0.715)	250
實例6	1-6	4.60	72.5	(0.241, 0.713)	177
實例7	1-11	4.23	62.1	(0.243, 0.714)	205
實例8	1-12	4.47	71.8	(0.239, 0.713)	189
實例9	1-13	4.29	66.2	(0.241, 0.712)	234
實例10	1-14	4.58	72.9	(0.241, 0.715)	197
實例11	1-15	4.75	84.4	(0.242, 0.712)	155
實例12	1-17	4.71	70.5	(0.245, 0.711)	157
實例13	1-21	4.53	74.5	(0.241, 0.716)	203
實例14	1-22	4.31	60.9	(0.238, 0.715)	221
實例15	1-23	4.59	85.0	(0.238, 0.713)	143
實例16	1-24	4.65	79.9	(0.241, 0.711)	149
實例17	1-27	4.60	80.1	(0.240, 0.714)	185
實例18	1-33	4.69	81.1	(0.239, 0.714)	155
實例19	1-34	4.57	74.7	(0.245, 0.713)	183
實例20	1-35	4.45	69.8	(0.244, 0.712)	201
實例21	1-36	4.75	80.4	(0.241, 0.711)	161
實例22	1-37	4.38	69.1	(0.241, 0.715)	240
實例23	1-38	4.51	71.9	(0.239, 0.721)	201
實例24	1-43	4.27	65.0	(0.241, 0.711)	252
實例25	1-44	4.60	76.3	(0.238, 0.725)	199
實例26	1-47	4.78	83.2	(0.238, 0.714)	138
實例27	1-48	4.73	75.9	(0.239, 0.712)	170
實例28	1-51	4.52	73.5	(0.240, 0.711)	202
實例29	1-52	4.23	59.6	(0.241, 0.715)	219
實例30	1-55	4.61	82.1	(0.241, 0.716)	162
實例31	1-56	4.59	78.8	(0.240, 0.711)	166
實例32	1-61	4.52	70.9	(0.243, 0.711)	169
實例33	1-62	4.64	81.0	(0.242, 0.714)	157
實例34	1-65	4.75	77.9	(0.245, 0.720)	153
實例35	1-66	4.71	70.8	(0.239, 0.719)	161
實例36	1-67	4.52	84.5	(0.238, 0.714)	166
實例37	1-68	4.58	81.9	(0.241, 0.713)	159
實例38	1-77	4.71	71.1	(0.241, 0.713)	149
實例39	1-78	4.55	78.0	(0.239, 0.714)	201
實例40	1-79	4.53	74.7	(0.238, 0.717)	198
實例41	1-80	4.62	80.2	(0.245, 0.715)	141
實例42	1-81	4.24	62.9	(0.245, 0.717)	228
實例43	1-82	4.48	71.8	(0.239, 0.716)	174
實例44	1-83	4.73	83.3	(0.241, 0.712)	157
實例45	1-84	4.70	75.6	(0.240, 0.712)	159
實例46	1-87	4.29	67.7	(0.243, 0.713)	217
實例47	1-88	4.57	69.9	(0.242, 0.715)	178
實例48	1-91	4.60	81.4	(0.241, 0.711)	142
實例49	1-92	4.73	82.1	(0.239, 0.711)	148
實例50	1-95	4.57	74.5	(0.241, 0.712)	195
實例51	1-96	4.25	68.6	(0.241, 0.717)	234
實例52	1-99	4.50	72.6	(0.242, 0.718)	155
實例53	1-100	4.57	76.7	(0.243, 0.715)	153
實例54	1-105	4.73	71.8	(0.241, 0.711)	161
實例55	1-106	4.75	80.6	(0.248, 0.712)	158
實例56	1-109	4.58	77.2	(0.240, 0.714)	177
實例57	1-121	4.52	83.4	(0.244, 0.713)	144
實例58	1-122	4.60	77.4	(0.238, 0.713)	171
實例59	1-123	4.58	72.9	(0.241, 0.711)	178
實例60	1-124	4.71	85.0	(0.244, 0.714)	149
實例61	1-131	4.27	59.9	(0.241, 0.713)	235
實例62	1-132	4.45	65.5	(0.242, 0.712)	204
實例63	1-135	4.59	80.8	(0.243, 0.711)	154
實例64	1-136	4.51	70.9	(0.241, 0.711)	159
實例65	1-141	4.49	72.2	(0.239, 0.714)	188
實例66	1-142	4.23	61.8	(0.238, 0.714)	235
實例67	1-143	4.51	83.4	(0.241, 0.715)	161
實例68	1-144	4.73	81.1	(0.241, 0.718)	163
實例69	1-153	4.63	80.1	(0.240, 0.714)	181
實例70	1-193	4.83	71.5	(0.243, 0.715)	164
實例71	1-194	4.68	70.7	(0.242, 0.716)	166
實例72	1-195	4.62	58.8	(0.243, 0.715)	244
實例73	1-196	4.71	69.5	(0.242, 0.716)	196
實例74	1-205	4.69	72.5	(0.242, 0.715)	188
實例75	1-206	4.63	70.1	(0.243, 0.713)	143
實例76	1-207	4.57	73.2	(0.242, 0.714)	199
實例77	1-208	4.40	59.9	(0.244, 0.716)	257
實例78	1-221	4.71	73.3	(0.243, 0.715)	160
實例79	1-222	4.77	75.1	(0.242, 0.712)	145
實例80	1-223	4.45	68.1	(0.245, 0.712)	207
實例81	1-224	4.59	67.9	(0.244, 0.715)	180
實例82	1-229	4.75	72.5	(0.236, 0.711)	183
實例83	1-230	4.77	77.9	(0.237, 0.712)	175
實例84	1-231	4.77	80.5	(0.238, 0.712)	188
實例85	1-241	4.40	57.2	(0.245, 0.715)	256
實例86	1-242	4.41	56.8	(0.243, 0.715)	250
實例87	1-243	4.40	57.5	(0.245, 0.715)	259
實例88	1-244	4.61	72.5	(0.241, 0.713)	181
實例89	1-245	4.60	71.8	(0.240, 0.713)	170
實例90	1-246	4.62	73.1	(0.242, 0.713)	183
實例91	1-247	4.75	84.6	(0.241, 0.712)	158
實例92	1-248	4.77	85.4	(0.242, 0.712)	150
實例93	1-249	4.74	83.1	(0.243, 0.713)	153
實例94	1-265	4.29	67.2	(0.242, 0.712)	245
實例95	1-266	4.30	66.8	(0.241, 0.712)	233
實例96	1-267	4.29	66.5	(0.241, 0.712)	241
實例97	1-268	4.57	69.5	(0.240, 0.715)	188
實例98	1-269	4.57	70.9	(0.241, 0.715)	199
實例99	1-270	4.58	71.1	(0.240, 0.714)	197
實例100	1-316	4.62	59.9	(0.242, 0.713)	249
實例101	1-317	4.62	60.5	(0.243, 0.713)	257
實例102	1-318	4.63	61.8	(0.242, 0.715)	262
實例103	1-319	4.69	71.7	(0.241, 0.714)	180
實例104	1-320	4.69	75.9	(0.241, 0.715)	189
實例105	1-321	4.68	73.8	(0.241, 0.715)	190
實例106	1-322	4.61	69.5	(0.243, 0.713)	143
實例107	1-323	4.60	70.1	(0.243, 0.713)	143
實例108	1-324	4.61	70.1	(0.243, 0.713)	143
實例109	1-325	4.57	70.1	(0.243, 0.715)	190
實例110	1-326	4.56	71.5	(0.243, 0.715)	188
實例111	1-327	4.56	70.6	(0.244, 0.715)	195
實例112	1-331	4.65	82.0	(0.240, 0.712)	170
實例113	1-332	4.52	77.0	(0.240, 0.713)	193
實例114	1-335	4.23	61.5	(0.241, 0.712)	235

[比較化合物參考1至化合物參考24]

根據表12的結果，識別出，本揭露的雜環化合物具有優良的光發射效率，且尤其優良的使用壽命屬性。

長使用壽命屬性為用於材料商業化的最重要因素。經由擴展共振結構，本揭露的雜環化合物能夠藉由增加HOMO位點的非定域化率而有效地使電子穩定。此外，認為本揭露的雜環化合物藉由允許三嗪有效地自吲哚并咔唑拉電子而充當使電子穩定的亞供體，且從而增強使用壽命。

另一方面，識別出，在比較例1至比較例16中，HOMO位點僅定位於吲哚并咔唑且芳基未能有效地使電子穩定，且藉此減少使用壽命。

此外，在本揭露的雜環化合物中，取代基之間的可旋轉區域由於分子中的空間位阻而減小，且發光效率可藉由自基態至激發態形成類似幾何結構而增大。

然而，識別出，在比較例17至比較例24的化合物中，具有弱空間位阻，各種幾何結構自基態至激發態而形成，且由於各種路徑的產生而損失能量，此降低發光效率。

此外，與氫鍵結的化合物及經氘取代的化合物一般在熱力學特性方面不同。此是由於氘原子的質量為氫的質量的兩倍，且因此原子質量的差值，氘具有較低振動能量。此外，碳與氘之間的鍵長度比與氫的鍵短，且用於分裂鍵的解離能量亦更強。此是由於氘與氫相比具有較小凡得瓦爾力（Van der Waals）半徑，從而導致碳-氘之間的鍵的較窄伸長振幅。

與未經氘取代的化合物相比，經氘取代的本揭露的化合物由於自羰-氘產生的具有相較於羰-氫更短的鍵長度的分子間凡得瓦爾力（Van der Waals）的弱化而能夠具有更高發光效率。此外，隨著碳-氘鍵長度隨著零點能量降低而減小，亦即，基態下的能量減小，分子硬核心體積減小，自其可減小電子極化性，且藉由弱化分子間相互作用，薄膜體積可增大。此類屬性產生薄膜的非晶態且誘發降低結晶度之作用。因此，用氘取代可有效增強OLED的耐熱性，其可改良元件的使用壽命及驅動屬性。此外，自氘取代獲得的增強元件屬性的效應隨著分子中氘取代比增加而得以改良。 實驗實例 2. 實驗實例 2-1. 製造有機發光元件

用蒸餾水超音波清洗玻璃基底，ITO作為薄膜以1,500埃的厚度塗佈至所述玻璃基底上。用蒸餾水清洗結束之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清洗基底，接著乾燥，且在UV清潔器中使用UV進行紫外線臭氧（ultraviolet ozone；UVO）處理5分鐘。此後，將基底轉移至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘膜移除，且將基底轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。

如下於其上熱真空沈積發光層。藉由以下將發光層沈積至400埃的厚度：在一個供應源中將下表13中所描述的兩種類型的化合物作為綠色主體預混合及沈積，且使用Ir(ppy) ₃作為綠色磷光摻雜劑，相對於發光層的沈積厚度向主體摻雜7%的Ir(ppy) ₃。此後，沈積厚度為60埃的BCP作為電洞阻擋層，且於其上沈積厚度為200埃的Alq ₃作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度來在電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由將鋁（Al）沈積至1,200埃的厚度來在電子注入層上形成負電極，且因此，製造有機電致發光元件。

同時，製造OLED所需的所有有機化合物在10 ^-8托至10 ^-6托下進行真空昇華純化以用於有機發光元件（organic light emitting device；OLED）製造中所使用的各種材料。 實驗實例 2-2. 有機發光元件的驅動電壓及發光效率

對於如上所製造的有機發光元件中的每一者，使用由Mc科學公司（McScience Inc.）製造的M7000來量測電致發光（EL）屬性，且藉由量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺（cd/m ²）時，經由由Mc科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T ₉₀。量測根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色彩座標（CIE）以及使用壽命的結果展示於下表13中。 [表13]

	化合物1 (N型)	化合物2 (P型)	比(N/P)	驅動電壓(V)	發光效率(cd/A)	色彩座標(x, y)	使用壽命(T ₉₀)
比較例25	參考1	2-3	1:1	5.10	44.7	(0.245, 0.716)	48
比較例26	參考1	2-3	1:2	5.16	46.5	(0.245, 0.717)	51
比較例27	參考1	2-3	1:3	5.21	47.1	(0.246, 0.717)	55
比較例28	參考3	2-32	1:1	4.61	50.4	(0.253, 0.711)	77
比較例29	參考3	2-32	1:2	4.69	52.9	(0.254, 0.711)	81
比較例30	參考3	2-32	1:3	4.73	56.1	(0.254, 0.711)	88
比較例31	參考6	2-88	1:1	4.49	49.4	(0.251, 0.683)	64
比較例32	參考6	2-88	1:2	4.58	52.5	(0.251, 0.683)	73
比較例33	參考6	2-88	1:3	4.63	57.1	(0.251, 0.683)	77
比較例34	參考11	2-85	1:1	4.97	41.5	(0.249, 0.713)	48
比較例35	參考11	2-85	1:2	5.06	44.8	(0.249, 0.713)	55
比較例36	參考11	2-85	1:3	5.11	46.1	(0.249, 0.713)	59
比較例37	參考17	2-32	1:1	4.57	37.2	(0.239, 0.711)	85
比較例38	參考17	2-32	1:2	4.62	40.6	(0.239, 0.711)	91
比較例39	參考17	2-32	1:3	4.67	41.7	(0.239, 0.711)	98
比較例40	參考19	2-100	1:1	4.55	39.8	(0.243, 0.722)	81
比較例41	參考19	2-100	1:2	4.61	40.7	(0.243, 0.722)	85
比較例42	參考19	2-100	1:3	4.68	42.3	(0.243, 0.722)	88
實例115	1-1	2-3	1:1	4.17	82.9	(0.238, 0.711)	293
實例116	1-1	2-3	1:2	4.30	88.3	(0.238, 0.711)	309
實例117	1-1	2-3	1:3	4.35	92.6	(0.238, 0.711)	317
實例118	1-1	2-83	1:1	4.09	84.2	(0.238, 0.711)	365
實例119	1-1	2-83	1:2	4.19	89.4	(0.238, 0.711)	383
實例120	1-1	2-83	1:3	4.25	93.8	(0.238, 0.711)	420
實例121	1-3	2-89	1:1	3.91	80.1	(0.235, 0.711)	375
實例122	1-3	2-89	1:2	4.05	84.8	(0.238, 0.711)	401
實例123	1-3	2-89	1:3	4.20	88.3	(0.238, 0.711)	432
實例124	1-11	2-32	1:1	3.80	71.6	(0.242, 0.714)	350
實例125	1-11	2-32	1:2	3.84	74.7	(0.242, 0.714)	362
實例126	1-11	2-32	1:3	3.92	77.8	(0.242, 0.714)	369
實例127	1-11	2-100	1:1	3.67	73.6	(0.243, 0.714)	444
實例128	1-11	2-100	1:2	3.73	76.0	(0.243, 0.714)	462
實例129	1-11	2-100	1:3	3.80	80.6	(0.243, 0.714)	481
實例130	1-12	2-100	1:1	3.95	82.3	(0.239, 0.713)	370
實例131	1-12	2-100	1:2	4.01	86.9	(0.239, 0.713)	399
實例132	1-12	2-100	1:3	4.15	89.2	(0.239, 0.713)	406
實例133	1-13	2-32	1:1	3.79	76.6	(0.240, 0.712)	404
實例134	1-13	2-32	1:2	3.85	80.4	(0.240, 0.712)	416
實例135	1-13	2-32	1:3	3.97	86.8	(0.241, 0.712)	425
實例136	1-13	2-85	1:1	3.66	78.3	(0.240, 0.712)	467
實例137	1-13	2-85	1:2	3.73	83.2	(0.240, 0.712)	507
實例138	1-13	2-85	1:3	3.89	88.9	(0.241, 0.712)	526
實例139	1-23	2-82	1:1	4.07	92.3	(0.238, 0.714)	282
實例140	1-23	2-82	1:2	4.16	97.6	(0.239, 0.714)	313
實例141	1-23	2-82	1:3	4.33	101.8	(0.239, 0.714)	342
實例142	1-27	2-3	1:1	4.10	92.4	(0.240, 0.714)	226
實例143	1-27	2-3	1:2	4.20	95.6	(0.240, 0.714)	232
實例144	1-27	2-3	1:3	4.26	98.7	(0.240, 0.714)	246
實例145	1-27	2-83	1:1	3.98	93.5	(0.240, 0.714)	307
實例146	1-27	2-83	1:2	4.09	97.1	(0.240, 0.714)	319
實例147	1-27	2-83	1:3	4.14	99.4	(0.240, 0.714)	342
實例148	1-33	2-83	1:1	4.17	87.9	(0.240, 0.714)	306
實例149	1-33	2-83	1:2	4.24	93.0	(0.240, 0.714)	349
實例150	1-33	2-83	1:3	4.39	99.8	(0.240, 0.714)	369
實例151	1-35	2-89	1:1	3.89	77.7	(0.244, 0.712)	480
實例152	1-35	2-89	1:2	3.96	82.6	(0.244, 0.712)	501
實例153	1-35	2-89	1:3	4.11	87.9	(0.244, 0.712)	527
實例154	1-43	2-100	1:1	3.68	69.3	(0.241, 0.711)	526
實例155	1-43	2-100	1:2	3.79	75.1	(0.241, 0.711)	555
實例156	1-43	2-100	1:3	3.92	82.3	(0.241, 0.711)	565
實例157	1-44	2-100	1:1	4.12	85.1	(0.239, 0.721)	375
實例158	1-44	2-100	1:2	4.19	89.7	(0.239, 0.721)	391
實例159	1-44	2-100	1:3	4.35	92.5	(0.239, 0.721)	433
實例160	1-65	2-83	1:1	3.90	85.7	(0.241, 0.720)	309
實例161	1-65	2-83	1:2	4.04	91.4	(0.241, 0.720)	325
實例162	1-65	2-83	1:3	4.15	96.5	(0.241, 0.720)	346
實例163	1-79	2-89	1:1	4.03	82.9	(0.238, 0.717)	397
實例164	1-79	2-89	1:2	4.13	87.7	(0.238, 0.717)	424
實例165	1-79	2-89	1:3	4.26	89.7	(0.238, 0.717)	445
實例166	1-109	2-3	1:1	3.94	84.8	(0.241, 0.720)	249
實例167	1-109	2-3	1:2	4.02	89.5	(0.241, 0.720)	268
實例168	1-109	2-3	1:3	4.15	95.3	(0.241, 0.720)	279
實例169	1-109	2-83	1:1	3.82	87.0	(0.241, 0.720)	319
實例170	1-109	2-83	1:2	3.91	92.7	(0.241, 0.720)	332
實例171	1-109	2-83	1:3	4.10	98.9	(0.241, 0.720)	351
實例172	1-141	2-82	1:1	4.01	78.7	(0.239, 0.714)	364
實例173	1-141	2-82	1:2	4.11	82.4	(0.239, 0.714)	388
實例174	1-141	2-82	1:3	4.24	87.3	(0.239, 0.714)	406
實例175	1-142	2-82	1:1	3.76	71.8	(0.238, 0.714)	486
實例176	1-142	2-82	1:2	3.82	77.1	(0.238, 0.714)	497
實例177	1-142	2-82	1:3	3.90	84.4	(0.238, 0.714)	534
實例178	1-153	2-83	1:1	3.99	95.7	(0.239, 0.714)	318
實例179	1-153	2-83	1:2	4.06	99.3	(0.239, 0.714)	330
實例180	1-153	2-83	1:3	4.19	101.6	(0.239, 0.714)	351
實例181	1-193	2-82	1:1	4.35	79.3	(0.243, 0.715)	313
實例182	1-193	2-82	1:2	4.42	85.4	(0.243, 0.715)	328
實例183	1-193	2-82	1:3	4.51	88.3	(0.243, 0.715)	319
實例184	1-195	2-82	1:1	4.16	64.7	(0.244, 0.715)	451
實例185	1-195	2-82	1:2	4.33	66.3	(0.244, 0.715)	460
實例186	1-195	2-82	1:3	4.45	69.6	(0.244, 0.715)	477
實例187	1-208	2-88	1:1	3.95	64.6	(0.244, 0.716)	474
實例188	1-208	2-88	1:2	4.11	66.4	(0.244, 0.716)	501
實例189	1-208	2-88	1:3	4.17	70.5	(0.244, 0.716)	519
實例190	1-222	2-82	1:1	4.29	82.6	(0.242, 0.712)	271
實例191	1-222	2-82	1:2	4.40	87.9	(0.242, 0.712)	298
實例192	1-222	2-82	1:3	4.50	89.3	(0.242, 0.712)	304
實例193	1-229	2-83	1:1	3.90	93.0	(0.238, 0.711)	411
實例194	1-229	2-83	1:2	3.92	91.6	(0.238, 0.711)	421
實例195	1-229	2-83	1:3	3.97	100.4	(0.238, 0.711)	448
實例196	1-230	2-83	1:1	3.79	93.6	(0.238, 0.711)	421
實例197	1-230	2-83	1:2	3.92	98.3	(0.238, 0.711)	435
實例198	1-230	2-83	1:3	3.93	101.5	(0.238, 0.711)	456
實例199	1-231	2-83	1:1	3.77	95.4	(0.238, 0.711)	432
實例200	1-231	2-83	1:2	3.91	99.1	(0.238, 0.711)	445
實例201	1-231	2-83	1:3	3.92	103.0	(0.238, 0.711)	465
實例202	1-265	2-85	1:1	3.36	89.0	(0.240, 0.712)	509
實例203	1-265	2-85	1:2	3.41	91.7	(0.240, 0.712)	535
實例204	1-265	2-85	1:3	3.48	96.4	(0.241, 0.712)	556
實例205	1-266	2-85	1:1	3.36	88.4	(0.240, 0.712)	505
實例206	1-266	2-85	1:2	3.40	93.9	(0.240, 0.712)	541
實例207	1-266	2-85	1:3	3.48	95.2	(0.241, 0.712)	564
實例208	1-267	2-85	1:1	3.34	89.0	(0.240, 0.712)	519
實例209	1-267	2-85	1:2	3.38	89.9	(0.240, 0.712)	561
實例210	1-267	2-85	1:3	3.44	95.6	(0.241, 0.712)	571
實例211	1-331	2-88	1:1	4.06	88.8	(0.240, 0.712)	382
實例212	1-331	2-88	1:2	4.20	91.7	(0.240, 0.712)	385
實例213	1-331	2-88	1:3	4.26	93.6	(0.240, 0.712)	409
實例214	1-332	2-88	1:1	4.04	84.7	(0.240, 0.713)	388
實例215	1-332	2-88	1:2	4.08	87.3	(0.240, 0.713)	406
實例216	1-332	2-88	1:3	4.16	94.2	(0.240, 0.713)	426

[比較化合物]

自表13的結果可見，當同時包含化合物1（由化學式1表示的雜環化合物）及化合物2（由化學式10表示的雜環化合物）時，獲得更優良的效率及使用壽命的效應。根據此類結果，可預測當同時包含兩種化合物時，激發複合物現象出現。

激發複合物現象為由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p型主體）HOMO能級及受體（n型主體）LUMO能級的大小的能量的現象。當激發複合物現象出現在兩個分子之間時，反向系統間穿越（reverse intersystem crossing；RISC）出現，且因此，螢光的內部量子效率可增大至100%。

在使用具有有利電洞傳輸能力的供體（p主體）及具有有利電子傳輸能力的受體（n主體）作為發光層的主體時，電洞注入至p主體且電子注入至n主體，且驅動電壓可降低，此最終有助於增強使用壽命。

在本揭露中，識別出在使用由化學式10表示的雜環化合物起供體作用且由化學式1表示的雜環化合物起受體作用作為發光層主體時，獲得更優良的元件屬性。

100:基底 200:正電極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:負電極

圖1至圖3為各自示意性地示出根據本揭露的一個實施例的有機發光元件的層壓結構的圖。

100:基底

200:正電極

300:有機材料層

400:負電極

Claims

一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
其中，在化學式1中， R1至R15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或彼此鄰近的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102以及R103彼此相同或不同，且R101、R102以及R103各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； X為S；O；CRaRb；或NRc； n為0至3的整數，且在n為2或大於2時，R15彼此相同或不同； Ra至Rc彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202，或彼此鄰近的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R201、R202以及R203彼此相同或不同，且R201、R202以及R203各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；且 R11至R15中的至少一者為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2至化學式5中的任一者表示： [化學式2]
[化學式3]
[化學式4]
[化學式5]
在化學式2至化學式5中， R1至R15、Ar1、Ar2、X以及n具有與化學式1中相同的定義。
如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式6至化學式9中的任一者表示： [化學式6]
[化學式7]
[化學式8]
[化學式9]
在化學式6至化學式9中， R1至R15、Ar1、Ar2、X以及n具有與化學式1中相同的定義。
如請求項1所述的雜環化合物，其中，在R11至R14中的至少一者為經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基時，R15為氫或氘；且在R11至R14彼此相同或不同且各自獨立地為氫或氘時，n為1或大於1，且R15中的至少一者為經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
如請求項1所述的雜環化合物，其中所述由化學式1表示的化合物不包含氘作為取代基，或氘含量按氫原子及氘原子的總數目計為1%至100%。
如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：

。
一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，設置為與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包括如請求項1至6中任一項所述的雜環化合物。
如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述雜環化合物。
如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包括主體材料，且所述主體材料包括所述雜環化合物。
如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層更包括由以下化學式10表示的雜環化合物： [化學式10]
在化學式10中， R21至R34彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R301R302；-SiR301R302R303；以及-NR301R302，或彼此鄰近的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R301、R302以及R303彼此相同或不同，且R301、R302以及R303各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；且 Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
如請求項10所述的有機發光元件，其中所述由化學式10表示的雜環化合物不包含氘作為取代基，或氘含量按氫原子及氘原子的總數目計為1%至100%。
如請求項10所述的有機發光元件，其中所述由化學式1表示的雜環化合物及所述由化學式10表示的雜環化合物中的至少一者不包含氘作為取代基，或氘含量按氫原子及氘原子的總數目計為1%至100%。
如請求項10所述的有機發光元件，其中所述由化學式10表示的雜環化合物為選自以下化合物中的任一者：

。
如請求項7所述的有機發光元件，更包括選自由以下組成的群組的一個、兩個或大於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
一種有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包括：如請求項1至6中任一項所述的雜環化合物；以及由以下化學式10表示的雜環化合物： [化學式10]
其中，在化學式10中， R21至R34彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R301R302；-SiR301R302R303；以及-NR301R302，或彼此鄰近的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R301、R302以及R303彼此相同或不同，且R301、R302以及R303各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；且 Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
如請求項15所述的有機發光元件的有機材料層的組成物，其中所述由化學式1表示的雜環化合物:所述由化學式10表示的雜環化合物具有1:10至10:1的重量比。