CN110121793B - 有机发光装置以及用于有机发光装置的有机材料层的组成物 - Google Patents

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Abstract

本申请案提供一种能够极大地提升有机发光装置的寿命、效率、电化学稳定性以及热稳定性的杂环化合物、有机发光装置，以及用于有机发光装置的有机材料层的组成物。所述有机材料层中含有由化学式1表示的所述杂环化合物以及同时由化学式2表示的化合物。化学式1以及化学式2中，各取代基的定义与实施方式中所定义的相同。

Description

有机发光装置以及用于有机发光装置的有机材料层的组成物
本申请案主张2016年12月20日向韩国智慧财产局申请的韩国专利申请案第10-2016-0174449号的优先权以及权益，所述申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本申请案关于一种有机发光装置，以及用于有机发光装置的有机材料层的组成物。
背景技术
电致发光装置为一种自动发光显示装置，且具有优势，所述优势为具有广视角以及较快响应速度且具有极佳对比度。
有机发光装置具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有这类结构的有机发光装置时，自两个电极注入的电子以及空穴在有机薄膜中结合且配对，且当这些电子以及空穴湮灭时发光。视需要可形成单层或多层有机薄膜。
视需要，有机薄膜的材料可具有发光功能。举例来说，可单独使用能够形成发光层本身的化合物，或亦可使用能够作为主体-掺杂物类(host-dopant-based)发光层的主体或掺杂物的化合物作为有机薄膜的材料。此外，亦可使用能够起空穴注入、空穴转移、电子阻挡、空穴阻挡、电子转移、电子注入以及类似作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求提升有机发光装置的效能、寿命或效率。
发明内容
技术问题
已要求对有机发光装置进行研究，所述有机发光装置包括能够符合可用于有机发光装置中的材料所需要的条件(例如恰当能级、电化学稳定性、热稳定性以及类似者)且具有化学结构(可取决于取代基，于有机发光装置中起各种作用)的化合物。
技术解决方案
本申请案的一个实施例提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于所述阳极与所述阴极之间的一或多个有机材料层，
其中有机材料层的一或多个层包括由以下化学式1表示的杂环化合物以及同时由以下化学式2表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure GDA0002099943240000021
[化学式2]
Figure GDA0002099943240000022
在化学式1以及化学式2中，
L1以及L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键，或经取代或未经取代的C6至C60亚芳基，
Ar1为包括至少一个N的经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Ar2由以下化学式3以及化学式4中的任一者表示，
[化学式3]
Figure GDA0002099943240000023
[化学式4]
Figure GDA0002099943240000024
Y1至Y4彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或经取代或未经取代的C2至C60芳族杂环。
R1至R7、R3'以及R4'彼此相同或不同，且各自独立地由以下所构成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基，或C2至C60杂芳基取代的胺基或彼此相邻、彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族环或芳族烃环的两个或大于两个基团，
R1'由-(L1')p'-(Ar1')q'表示，以及R2'由-(L2')r'-(Ar2')s'表示，
L1'以及L2'各自独立地为直接键，或经取代或未经取代的C6至C60亚芳基，
Ar1'以及Ar2'各自独立地为-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；-SiRR'R”；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
p'以及r'各自独立地为0至4的整数，
q'以及s'各自独立为1至4的整数，以及
m'以及n'各自独立地为0至7的整数，
其中，在化学式3以及化学式4中，*表示键联至化学式1的L2的位置。
本申请案的另一实施例提供一种用于有机发光装置的有机材料层的组成物，所述组成物包括由化学式1表示的杂环化合物以及同时由化学式2表示的化合物。
有益效果
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可用作有机发光装置的有机材料层的材料。所述杂环化合物在有机发光装置中可用作空穴注入层、空穴转移层、发光层、电子转移层、电子注入层、电荷产生层或类似者的材料。具体地说由化学式1表示的杂环化合物以及由表示化学式2的化合物可同时用作有机发光装置的发光层的材料。此外，在有机发光装置中使用由化学式1表示的杂环化合物以及由化学式2表示的杂环化合物同时降低装置的驱动电压、增强光效率，且在化合物的热稳定性下可增强装置的寿命特性。
附图说明
图1至图3是各自示意性地说明根据本发明的一个实施例的有机发光装置的叠层结构的图。
<附图符号说明>
100：基板
200：阳极
300：有机发光层
301：空穴注入层
302：空穴转移层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子转移层
306：电子注入层
400：阴极
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本申请案。
根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的一或多个有机材料层，且有机材料层的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物以及由表示化学式2的化合物。
在化学式3以及化学式4中，*表示键联至化学式1的L2的位置。
根据本申请案的一个实施例，化学式3可由以下结构式中的任一者表示。
Figure GDA0002099943240000041
在所述结构式中，X1至X6彼此相同或不同，且各自独立地为NR、S、O或CR'R”，
R8至R14彼此相同或不同，且各自独立地由以下所构成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基，或C2至C60杂芳基取代的胺基，或彼此相邻、彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族环或芳族烃环的两个或大于两个基团，以及
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，以及
m为0至8的整数，以及n、o、p、q、r以及s各自独立地为0至6的整数。
根据本申请案的一个实施例，化学式4可由以下结构式中的任一者表示。
Figure GDA0002099943240000051
在所述结构式中，X7以及X8彼此相同或不同，且各自独立地为NR、S、O或CR'R”，
R15至R18彼此相同或不同，且各自独立地由以下所构成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基，或C2至C60杂芳基取代的胺基，或彼此相邻、彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族环或芳族烃环的两个或大于两个基团，
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，以及
t为0至7的整数。
根据本申请案的一个实施例，L1以及L2彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键，或经取代或未经取代的C6至C60亚芳基。
根据另一实施例，L1以及L2彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键，或经取代或未经取代的C6至C40亚芳基。
根据另一实施例，L1以及L2彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键，或经取代或未经取代的C6至C20亚芳基。
根据另一实施例，L1以及L2彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键，或C6至C20亚芳基。
根据另一实施例，L1以及L2彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键或单环亚芳基。
根据另一实施例，L1以及L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键或亚苯基。
根据本申请案的一个实施例，Ar1可为包括至少一个N的经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
根据另一实施例，Ar1可为包括至少一个N的经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
根据另一实施例，Ar1可为未经取代或经一或多个取代基取代且包括至少一个N的C2至C40杂芳基，所述一或多个取代基由以下所构成的族群中选出：C1至C20烷基、C6至C40芳基以及C2至C40杂芳基。
根据另一实施例，Ar1可为未经取代或经苯基取代的吡啶基；未经取代或经一或多个取代基取代的嘧啶基，所述一或多个取代基由以下所构成的族群中选出：苯基、联苯基、二苯并噻吩基以及二甲基茀基；未经取代或经一或多个取代基取代的三嗪基，所述一或多个取代基由以下所构成的族群中选出：苯基、联苯基、二苯并噻吩基以及二甲基茀基；未经取代或经苯基取代的喹啉基；未经取代或经苯基或联苯基取代的喹唑啉基；啡啉基；或未经取代或经苯基取代的苯并咪唑基。
在本申请案的一个实施例中，Ar1可又经NO2或CN取代。
根据本申请案的一个实施例，Y1至Y4彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或经取代或未经取代的C2至C60芳族杂环。
根据另一实施例，Y1至Y4彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳族烃环；或经取代或未经取代的C2至C40芳族杂环。
根据另一实施例，Y1至Y4彼此相同或不同，且可各自独立地为未经取代或经一或多个取代基取代的C6至C40芳族烃环，所述一或多个取代基由以下所构成的族群中选出：C6至C40芳基以及C2至C40杂芳基；或未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40芳族杂环。
根据另一实施例，Y1至Y4彼此相同或不同，且可各自独立地为未经取代或经一或多个取代基取代的C6至C40芳族烃环，所述一或多个取代基由以下所构成的族群中选出：苯基、联苯基、萘基、咔唑基、二苯并噻吩基以及二苯并呋喃基；或未经取代或经苯基取代的C2至C40芳族杂环。
根据另一实施例，Y1至Y4彼此相同或不同，且可各自独立地为未经取代或经一或多个取代基取代的苯环，所述一或多个取代基由以下所构成的族群中选出：苯基、联苯基、萘基、咔唑基、二苯并噻吩基以及二苯并呋喃基；二甲基茀基；未经取代或经苯基取代的咔唑基；二苯并噻吩基；或二苯并呋喃基。
在本申请案的一个实施例中，Y1至Y4可未经取代或又经苯基取代。
在本申请案的一个实施例中，R7可为经取代或未经取代的C6至C30芳基。
在另一实施例中，R7可为C6至C30芳基。
在另一实施例中，R7可为苯基。
根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化学式5至化学式10中的任一者表示。
[化学式5]
Figure GDA0002099943240000071
[化学式6]
Figure GDA0002099943240000072
[化学式7]
Figure GDA0002099943240000073
[化学式8]
Figure GDA0002099943240000081
[化学式9]
Figure GDA0002099943240000082
[化学式10]
Figure GDA0002099943240000091
在化学式5至化学式10中，R1至R6、R8、R9、R12、R13、R16、L1、Ar1、X1、X4、X5、m、n、q、r以及t具有如同化学式1以及结构式中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R1至R6可各自独立地为氢或氘。
在本申请案的一个实施例中，结构式的R8至R18可各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，结构式的R8至R18可各自独立地为氢；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，结构式的R8至R18可各自独立地为氢；C6至C40芳基；或未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，结构式的R8至R18可各自独立地为氢；苯基；联苯基；萘基；未经取代或经苯基取代的咔唑基；二苯并噻吩基；或二苯并呋喃基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，化学式1的R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C30烷基；或经取代或未经取代的C6至C30芳基。
在另一实施例中，化学式1的R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为C1至C30烷基；或C6至C30芳基。
在另一实施例中，化学式1的R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为甲基；或苯基。
在本申请案的一个实施例中，化学式2的R3'以及R4'可各自独立地为氢或氘。
在本申请案的一个实施例中，化学式2的Ar1'以及Ar2'可各自独立地为-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；-SiRR'R”；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，化学式2的Ar1'以及Ar2'可各自独立地为-CN；经取代或未经取代的C1至C40烷基；-SiRR'R”；或经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在另一实施例中，化学式2的Ar1'以及Ar2'可各自独立地为-CN；C1至C40烷基；-SiRR'R”；或C6至C40芳基。
在另一实施例中，化学式2的Ar1'以及Ar2'可各自独立地为-CN；甲基；苯基；联苯基；萘基；二甲基茀基；苯并茚基；二苯基茀基；螺二茀基；联亚三苯基；或-SiRR'R”。
在本申请案的一个实施例中，L1'以及L2'可各自独立地为直接键，或经取代或未经取代的C6至C60亚芳基。
在另一实施例中，L1'以及L2'可各自独立地为直接键或C6至C60亚芳基。
在另一实施例中，L1'以及L2'可各自独立地为直接键或C6至C40亚芳基。
在另一实施例中，L1'以及L2'可各自独立地为直接键；亚苯基；或联亚二苯基。
在本申请案中，化学式1以及化学式2的取代基可如下文更具体地描述。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代”意谓经由下述者组成的群中选出的一或多个取代基取代：氘；卤基；-CN；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60环烷基；C2至C60杂环烷基；C6至C60芳基；C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；C1至C20烷胺基；C6至C60芳胺基；以及C2至C60杂芳基胺基，或未经取代或经键结上述取代基中的两者或大于两者的取代基取代，或经取代，或经键联由上述取代基中选出的两种或大于两种取代基的取代基取代，或未经取代。举例来说，“键联两个或多于两个取代基的取代基”可包括联苯基。换言之，联苯基可为芳基，或可解释为键联两个苯基的取代基。额外取代基可进一步经取代。R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
根据本申请案的一个实施例，“经取代或未经取代”意谓经由以下各者所构成的族群中选出的一或多个取代基取代：氘、卤基、-CN、SiRR'R”、P(＝O)RR'、C1至C20直链或分支链烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基，或未经取代，以及
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；未经取代或经氘、卤基、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C1至C60烷基；未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C3至C60环烷基；未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C6至C60芳基；或未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C2至C60杂芳基。
术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且取代位置不受限制，只要其为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，且当两个或超过两个取代基取代时，两个或超过两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60、具体言之1至40且更具体言之1至20。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、伯丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60、具体言之2至40且更具体言之2至20。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60、具体言之2至40且更具体言之2至20。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳数可为3至60、具体言之3至40且更具体言之5至20。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包括作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中杂环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。所述杂环烷基的碳原子数可为2至60、具体言之2至40且更具体言之3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60、具体言之6至40且更具体言之6至25。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、茀蒽基、联亚三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茀基、茚基、苊基、苯并茀基、螺联茀基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，螺环基团为包括螺环结构的基团，且可具有15至60个碳原子。举例而言，螺环基团可包括一种结构，在所述结构中2,3-二氢-1H-茚基或环己烷基螺环键结至茀基。具体而言，以下螺环基团可包括具有以下结构式的基团中的任一者。
Figure GDA0002099943240000111
在本发明书中杂芳基包括作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中杂芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之3至25。杂芳基的具体实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基(pyrimidyl group)、哒嗪基(pyridazinyl group)、呋喃基(furanyl group)、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋吖基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基(diazinyl group)、恶嗪基、噻嗪基、二氧奈基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基(imidazopyridinyl group)、二氮杂萘基、三吖茚基(triazaindene group)、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅杂环戊二烯(dibenzosilole group)、螺二(二苯并硅杂环戊二烯)基、二氢啡嗪基(dihydrophenazinylgroup)、啡恶嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基(indolinyl group)、10,11-二氢-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氢吖啶基、菲蒽吖嗪基(phenanthrazinyl group)、噻吩嗪基(phenothiathiazinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、萘啶基(naphthyridinylgroup)、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl group)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基(5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl group)以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，胺基可可由以下各者所构成的族群中选出：：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，且虽然碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。所述胺基的具体实例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯茀胺基、苯基亚三苯基胺基(phenyltriphenylenylamine group)、联苯基亚三苯基胺基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于芳基的描述可应用于此。此外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
Figure GDA0002099943240000131
Figure GDA0002099943240000141
Figure GDA0002099943240000151
Figure GDA0002099943240000161
Figure GDA0002099943240000171
Figure GDA0002099943240000181
Figure GDA0002099943240000191
Figure GDA0002099943240000201
Figure GDA0002099943240000211
Figure GDA0002099943240000221
Figure GDA0002099943240000231
根据本申请案的一个实施例，化学式2可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
Figure GDA0002099943240000241
Figure GDA0002099943240000251
Figure GDA0002099943240000261
Figure GDA0002099943240000271
Figure GDA0002099943240000281
此外，通过将各种取代基引入至化学式1以及化学式2的结构，可合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。举例来说，通过将取代基(通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴转移层材料、发光层材料、电子转移层材料以及电荷产生层材料)引入至核心结构，可合成符合各有机材料层所需条件的材料。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1以及化学式2的结构，可精细控制能带隙，且同时，强化在有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。
同时，杂环化合物在较高玻璃转化温度(Tg)下具有极佳热稳定性。热稳定性的这类提高成为向装置提供驱动稳定性的重要因素。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可经由多步化学反应制备。首先制备一些中间化合物，且化学式1或化学式2的化合物可由所述中间化合物制备。更确切地说，根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可基于下文将描述的制备实例而制备。
本申请案的另一实施例提供一种用于有机发光装置的有机材料层的组成物，所述组成物包括由化学式1表示的杂环化合物以及同时由化学式2表示的化合物。
对由化学式1表示的杂环化合物以及由化学式2表示的化合物的具体描述与上文所提供的描述相同。
组成物中的由化学式1表示的杂环化合物:由化学式2表示的化合物的重量比可为1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1，或1:2至2:1，但不限于此。
当形成有机发光装置的有机材料时可使用所述组成物，且尤其当形成大量发光层时可更佳地使用所述组成物。
所述组成物具有仅混合两种或大于两种化合物的形式，且呈粉末状的材料可在形成有机发光装置的有机材料层之前混合，或呈液态的化合物可在适当温度或更高温度下混合。所述组成物在低于各材料的熔点的温度下呈固态，且可在调节温度时维持液态。
根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可使用通用有机发光装置制造方法来制造且除一或多个有机材料层之外的材料使用上文所描述的由化学式1表示的杂环化合物以及由化学式2表示的杂环化合物来形成。
当制造有机发光装置时，由化学式1表示的杂环化合物以及由化学式2表示的杂环化合物可经由熔液涂布法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法，但不限于此。
具体来说，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的一或多个有机材料层，其中有机材料层的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物以及由化学式2表示的杂环化合物。
图1至图3说明根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的电极以及有机材料层的叠层次序。然而，本申请案的范围不限于这些附图，且本领域中已知的有机发光装置的结构亦可用于本申请案中。
图1说明有机发光装置，其中阳极200、有机材料层300以及阴极400连续层合于基板100上。然而，所述结构不限于这类结构，且如图2中所说明，亦可获得有机发光装置，在所述有机发光装置中阴极、有机材料层以及阳极连续层合于基板上。
图3说明有机材料层为多层的案例。根据图3的有机发光装置包括空穴注入层301、空穴转移层302、发光层303、空穴阻挡层304、电子转移层305以及电子注入层306。然而，本申请案的范围不限于这类叠层结构，且视需要，可不包含除发光层以外的其他层，且可进一步包含其他必要功能层。
根据本申请案的有机发光装置可使用所属领域中已知的材料以及方法来制造，但有机材料层的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物以及由化学式2表示的杂环化合物。
包括由化学式1表示的杂环化合物以及由化学式2表示的杂环化合物的有机材料层视需要可更包括其他材料。
由化学式1表示的杂环化合物以及由化学式2表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电荷产生层的材料。
由化学式1表示的杂环化合物以及由化学式2表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电子转移层、空穴阻挡层、发光层或类似者的材料。作为一个实例，由化学式1表示的杂环化合物以及由化学式2表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电子转移层、空穴转移层或发光层的材料。
此外，由化学式1表示的杂环化合物以及由化学式2表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作发光层的材料。作为一个实例，由化学式1表示的杂环化合物以及由化学式2表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作发光层的磷光主体材料。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光装置中，除由化学式1表示的杂环化合物以及由化学式2表示的杂环化合物外的材料说明于下文中，然而，此等说明仅出于说明的目的且不出于限制本申请案的范畴，且可由本领域中已知的材料替换。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料。所述阳极材料的具体实例包括：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)以及氧化铟锌(IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺及类似物，但不限于此。
可使用具有相对较小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料。阴极材料的具体实例包括金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al及类似物，但不限于此。
可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所揭示的铜酞菁；或星爆式胺衍生物，诸如描述于文献[高级材料，6，第677页(Advanced Material,6,p.677)(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解度的导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzene sulfonic acid)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate))；以及类似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴转移材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)以及其衍生物、苯醌以及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)以及其衍生物、蒽醌以及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷以及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯以及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉以及其衍生物、以及类似材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作为电子转移材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于本领域中，然而，本申请案不限于此。
可使用发红光、绿光或蓝光的材料，且视需要可将两种或大于两种发光材料混合以及使用作为发光材料。在本文中，两种或大于两种发光材料可通过沉积为单独的电源或通过预混合且沉积为一个电源来使用。此外，亦可使用萤光材料作为发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过使自阳极以及阴极分别注入的电子以及空穴键结来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有主体材料以及掺杂材料(同时参与发光)的材料。
当混合发光材料主体时，可混合同一系列的主体，或可混合不同系列的主体。举例来说，可选择n型主体材料或P型主体材料中的任何两种或大于两种类型的材料且用作发光层的主体材料。
取决于所使用的材料，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物亦可用于有机电子装置中，所述有机电子装置包括以相似原理用于有机发光装置中的有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似者。
本发明最佳模式
在下文中，本说明书将参照实例更详细地进行描述，然而，这些仅为达成说明的目的，且本申请案的范围不限于此。
<实例>
<制备实例1>制备化合物1-39
Figure GDA0002099943240000311
1)制备化合物1-39-2
在将2-溴二苯并[b,d]噻吩(5.0克(g)，19.0毫摩尔(mM))、2-苯基-9H-咔唑(3.8克，15.8毫摩尔)、CuI(3.0克，15.8毫摩尔)、反-1,2-二胺基环己烷(1.9毫升(mL)，15.8毫摩尔)以及K3PO4(3.3克，31.6毫摩尔)溶解于1,4-恶烷(100毫升)中之后，使所得物回流24小时。在反应完成之后，在室温下使用蒸馏水以及DCM(二氯甲烷(Dichloromethane))萃取所得物，用MgSO4干燥有机层，且接着使用旋转式蒸发器移除溶剂。使用管柱层析法(DCM:己烷(Hex)＝1:3)纯化反应材料，且使用甲醇再结晶以得到目标化合物1-39-2(5.7克，85％)。
2)制备化合物1-39-1
在-78℃下将2.5M正丁基锂(n-BuLi)(7.4毫升，18.6毫摩尔)逐滴添加至化合物1-39-2(6.1克，14.3毫摩尔)以及THF(四氢呋喃(Tetrahydrofuran))(100毫升)的混合溶液中，且在室温下搅拌所得物1小时。向反应混合物中逐滴添加硼酸三甲酯(B(OMe)3，4.8毫升，42.9毫摩尔)，且在室温下搅拌所得物2小时。在反应完成之后，在室温下使用蒸馏水以及DCM萃取所得物，用MgSO4干燥有机层，且接着使用旋转式蒸发器移除溶剂。使用管柱层析法(DCM:MeOH＝100:3)纯化反应材料，且使用DCM再结晶以得到目标化合物1-39-1(4.7克，70％)。
3)制备化合物1-39
在将化合物1-39-1(8.9克，19.0毫摩尔)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.1克，19.0毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.1克，0.95毫摩尔)以及K2CO3(5.2克，38.0毫摩尔)溶解于甲苯(Tol)/EtOH/H2O(100/20/20毫升)中之后，使所得物回流12小时。在反应完成之后，在室温下使用蒸馏水以及DCM萃取所得物，用MgSO4干燥有机层，且接着使用旋转式蒸发器移除溶剂。使用管柱层析法(DCM:Hex＝1:3)纯化反应材料，且使用甲醇再结晶以得到目标化合物1-39(8.7克，70％)。
目标化合物A以与制备实例1相同的方式合成，但使用下表1的中间物A代替2-苯基-9H-咔唑，以及使用下表1的中间物B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[表1]
Figure GDA0002099943240000321
<制备实例2>合成化合物2-3
Figure GDA0002099943240000322
1)制备化合物2-3
在将3-溴-1,1'-二苯基(3.7克，15.8毫摩尔)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑(6.5克，15.8毫摩尔)、CuI(3.0克，15.8毫摩尔)、反-1,2-二胺基环己烷(1.9毫升，15.8毫摩尔)以及K3PO4(3.3克，31.6毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(100毫升)中之后，使所得物回流24小时。在反应完成之后，在室温下使用蒸馏水以及DCM萃取所得物，用MgSO4干燥有机层，且接着使用旋转式蒸发器移除溶剂。使用管柱层析法(DCM:Hex＝1:3)纯化反应材料，且使用甲醇再结晶以得到目标化合物2-3(7.5克，85％)。
目标化合物A以与制备实例2中相同的方式合成，但使用下表2的中间物A代替3-溴基-1,1'-二苯基，以及使用下表2的中间物B代替9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑。
[表2]
Figure GDA0002099943240000331
以与制备实例中相同的方式制备化合物，且合成鉴定结果展示于以下表3至表5中。
[表3]
Figure GDA0002099943240000341
[表4]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
1-2 m/z＝579.18(C40H25N3S＝579.72) 1-11 m/z＝580.17(C39H24N4S＝580.71)
1-12 m/z＝656.20(C45H28N4S＝656.81) 1-17 m/z＝552.17(C39H24N2S＝552.69)
1-23 m/z＝655.21(C46H29N3S＝655.81) 1-27 m/z＝656.20(C45H28N4S＝656.80)
1-33 m/z＝655.21(C46H29N3S＝655.81) 1-36 m/z＝656.20(C45H28N4S＝656.80)
1-39 m/z＝656.20(C45H28N4S＝656.80) 1-40 m/z＝732.23(C51H32N4S＝732.90)
1-41 m/z＝732.23(C51H32N4S＝732.89) 1-42 m/z＝732.23(C51H32N4S＝732.89)
1-46 m/z＝732.23(C51H32N4S＝732.89) 1-64 m/z＝656.20(C45H28N4S＝656.80)
1-65 m/z＝695.24(C49H33N3S＝695.87) 1-66 m/z＝695.24(C49H33N3S＝695.87)
1-67 m/z＝696.23(C48H32N4S＝696.86) 1-68 m/z＝669.22(C47H31N3S＝669.83)
1-69 m/z＝771.27(C55H37N3S＝771.97) 1-70 m/z＝772.27(C54H36N4S＝772.96)
1-71 m/z＝733.26(C52H35N3S＝733.93) 1-72 m/z＝772.27(C54H36N4S＝772.96)
1-78 m/z＝696.23(C48H32N4S＝696.86) 1-82 m/z＝744.23(C52H32N4S＝744.90)
1-83 m/z＝744.23(C52H32N4S＝744.90) 1-84 m/z＝745.23(C51H31N5S＝745.89)
1-93 m/z＝745.23(C51H31N5S＝745.89) 1-96 m/z＝685.16(C46H27N3S2＝685.86)
1-98 m/z＝686.16(C45H26N4S2＝686.84) 1-99 m/z＝761.20(C51H31N3S2＝761.95)
1-100 m/z＝762.19(C51H30N4S2＝762.94) 1-110 m/z＝686.16(C45H26N4S2＝686.84)
1-117 m/z＝670.18(C45H26N4OS＝670.78) 1-119 m/z＝746.21(C51H30N4OS＝746.88)
1-126 m/z＝670.18(C45H26N4OS＝670.78) 1-163 m/z＝656.80(C45H28N4S＝656.20)
1-170 m/z＝762.19(C51H30N4S2＝762.94) 1-172 m/z＝746.21(C51H30N4OS＝746.88)
1-176 m/z＝643.17(C44H25N3OS＝643.75) 1-177 m/z＝659.15(C44H25N3S2＝659.82)
1-178 m/z＝669.22(C47H31N3S＝669.83) 1-179 m/z＝669.22(C47H31N3S＝669.83)
1-180 m/z＝659.15(C44H25N3S2＝659.82) 1-181 m/z＝643.17(C44H25N3OS＝643.75)
[表5]
化合物 FD-质量(FD-Mass) 化合物 FD-质量(FD-Mass)
2-1 m/z＝484.19(C36H24N2＝484.60) 2-2 m/z＝560.23(C42H28N2＝560.70)
2-3 m/z＝560.23(C42H28N2＝560.70) 2-4 m/z＝560.23(C42H28N2＝560.70)
2-5 m/z＝636.26(C48H32N2＝636.80) 2-6 m/z＝636.26(C48H32N2＝636.80)
2-7 m/z＝636.26(C48H32N2＝636.80) 2-8 m/z＝534.21(C40H26N2＝534.66)
2-9 m/z＝534.21(C40H26N2＝534.66) 2-10 m/z＝600.26(C45H32N2＝600.76)
2-11 m/z＝600.26(C45H32N2＝600.76) 2-12 m/z＝724.29(C55H36N2＝724.91)
2-13 m/z＝724.29(C55H36N2＝724.91) 2-14 m/z＝722.27(C55H34N2＝722.89)
2-15 m/z＝722.27(C55H34N2＝722.89) 2-16 m/z＝634.24(C48H30N2＝634.78)
2-17 m/z＝509.19(C37H23N3＝509.61) 2-18 m/z＝742.28(C54H38N2Si＝743.00)
2-19 m/z＝636.26(C48H32N2＝636.80) 2-20 m/z＝636.26(C48H32N2＝636.80)
2-21 m/z＝636.26(C48H32N2＝636.80) 2-22 m/z＝712.29(C54H36N2＝712.90)
2-23 m/z＝712.29(C54H36N2＝712.90) 2-24 m/z＝712.29(C54H36N2＝712.90)
2-25 m/z＝610.24(C46H30N2＝610.76) 2-26 m/z＝610.24(C46H30N2＝610.76)
2-27 m/z＝676.29(C51H36N2＝676.86) 2-28 m/z＝710.27(C54H34N2＝710.88)
2-29 m/z＝585.22(C43H27N3＝585.71) 2-30 m/z＝818.31(C60H42N2Si＝819.10)
2-31 m/z＝636.26(C48H32N2＝636.80) 2-32 m/z＝636.26(C48H32N2＝636.80)
2-33 m/z＝712.29(C54H36N2＝712.90) 2-34 m/z＝712.29(C54H36N2＝712.90)
2-35 m/z＝712.29(C54H36N2＝712.90) 2-36 m/z＝610.24(C46H30N2＝610.76)
2-37 m/z＝610.24(C46H30N2＝610.76) 2-38 m/z＝676.29(C51H36N2＝676.86)
2-39 m/z＝710.27(C54H34N2＝710.88) 2-40 m/z＝585.22(C43H27N3＝585.71)
2-41 m/z＝818.31(C60H42N2Si＝819.10) 2-42 m/z＝636.26(C48H32N2＝636.80)
2-43 m/z＝712.29(C54H36N2＝712.90) 2-44 m/z＝712.29(C54H36N2＝712.90)
2-45 m/z＝712.29(C54H36N2＝712.90) 2-46 m/z＝610.24(C46H30N2＝610.76)
2-47 m/z＝610.24(C46H30N2＝610.76) 2-48 m/z＝676.29(C51H36N2＝676.86)
2-49 m/z＝710.27(C54H34N2＝710.88) 2-50 m/z＝585.22(C43H27N3＝585.71)
2-51 m/z＝818.31(C60H42N2Si＝819.10) 2-52 m/z＝788.32(C60H40N2＝788.99)
2-53 m/z＝788.32(C60H40N2＝788.99) 2-54 m/z＝788.32(C60H40N2＝788.99)
2-55 m/z＝686.27(C52H34N2＝686.86) 2-56 m/z＝686.27(C52H34N2＝686.86)
2-57 m/z＝752.32(C57H40N2＝752.96) 2-58 m/z＝786.30(C60H38N2＝786.98)
2-59 m/z＝661.25(C49H31N3＝661.81) 2-60 m/z＝894.34(C66H46N2Si＝895.19)
2-61 m/z＝788.32(C60H40N2＝788.99) 2-62 m/z＝788.32(C60H40N2＝788.99)
2-63 m/z＝686.27(C52H34N2＝686.86) 2-64 m/z＝686.27(C52H34N2＝686.86)
2-65 m/z＝752.32(C57H40N2＝752.96) 2-66 m/z＝786.30(C60H38N2＝786.98)
2-67 m/z＝661.25(C49H31N3＝661.81) 2-68 m/z＝894.34(C66H46N2Si＝895.19)
2-69 m/z＝788.32(C60H40N2＝788.99) 2-70 m/z＝686.27(C52H34N2＝686.86)
2-71 m/z＝686.27(C52H34N2＝686.86) 2-72 m/z＝752.32(C57H40N2＝752.96)
2-73 m/z＝786.30(C60H38N2＝786.98) 2-74 m/z＝661.25(C49H31N3＝661.81)
2-75 m/z＝894.34(C66H46N2Si＝895.19) 2-76 m/z＝584.23(C44H28N2＝584.72)
2-77 m/z＝584.23(C44H28N2＝584.72) 2-78 m/z＝650.27(C49H34N2＝650.83)
2-79 m/z＝684.26(C52H32N2＝684.84) 2-80 m/z＝559.20(C41H25N3＝559.67)
2-81 m/z＝792.30(C58H40N2Si＝793.06) 2-82 m/z＝584.23(C44H28N2＝584.72)
2-83 m/z＝650.27(C49H34N2＝650.83) 2-84 m/z＝684.26(C52H32N2＝684.84)
2-85 m/z＝559.20(C41H25N3＝559.67) 2-86 m/z＝792.30(C58H40N2Si＝793.06)
2-87 m/z＝716.32(C54H40N2＝716.93) 2-88 m/z＝750.30(C57H38N2＝750.94)
2-89 m/z＝625.25(C46H31N3＝625.77) 2-90 m/z＝858.34(C63H46N2Si＝859.16)
2-91 m/z＝784.29(C60H36N2＝784.96) 2-92 m/z＝659.24(C49H29N3＝659.79)
2-93 m/z＝892.33(C66H44N2Si＝893.18) 2-94 m/z＝534.18(C38H22N4＝534.62)
2-95 m/z＝767.28(C55H37N3Si＝768.01) 2-96 m/z＝1000.37(C72H52N2Si2＝1001.39)
表3展示NMR值，且表4以及表5展示场解吸附(FD)-质谱分析(FD-MS：fielddesorption mass spectrometry)测量值。
<实验实例1>制造有机发光装置
用蒸馏水超音波清洁玻璃基板，ITO作为薄膜以
Figure GDA0002099943240000361
(埃)的厚度涂布于所述玻璃基板上。用蒸馏水清洁结束后，用溶剂(诸如丙酮、甲醇以及异丙醇)超音波清洁基板，接着干燥，且在使用UV的UV清洁器中进行UVO处理5分钟。此后，将基板转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以便移除ITO功函数以及剩余薄膜，且将基板转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在透明的ITO电极(阳极)上形成空穴注入层2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(4,4',4”-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine))以及空穴转移层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-二苯基)-4,4'-二胺(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine))，所述空穴注入层以及空穴转移层为通用层。
使发光层如下热真空沉积于其上。作为发光层，在将一种以化学式1描述的化合物以及一种以化学式2描述的化合物预混合之后，在一个电源中沉积
Figure GDA0002099943240000362
的主体，且通过掺杂7％Ir(ppy)3沉积绿磷光掺杂剂。此后，沉积
Figure GDA0002099943240000363
的BCP作为空穴阻挡层，且在所述空穴阻挡层上沉积
Figure GDA0002099943240000364
的Alq3作为电子转移层。最后，通过沉积
Figure GDA0002099943240000365
厚度氟化锂(lithiumfluoride：LiF)，使电子注入层形成于电子转移层上，且接着通过沉积
Figure GDA0002099943240000366
厚度铝(Al)阴极，使阴极形成于电子注入层上，从而制造有机电致发光装置。
同时，在10-6托至10-8托(torr)下通过用于OLED(有机发光装置)制造的各材料真空升华纯化所有制造OLED装置所需要的有机化合物。
根据实验实例1的有机电致发光装置的驱动电压以及发光效率如下表6中展示。
对于如上制造的有机电致发光装置，使用由生产科技有限公司(McScience Inc.)制造的M7000来测量电致发光光发射(EL)特征，且通过所述测量结果，当标准光度为6,000坎德拉/平方米(cd/m2)时，使用由生产科技有限公司制造的寿命测试系统(M6000)来测量T90。
本发明的有机电致发光装置的特性如下表6中展示。
[表6]
Figure GDA0002099943240000371
本发明的有机发光装置包括使用主体以及磷光掺杂剂的发光层，且所述主体用混合两种或大于两种化合物的主体化合物(p-n型(type))形成，本发明的有机发光装置与包括由单一化合物形成的主体化合物的现有有机发光装置相比较在获得更优异的寿命特性上为有效的。
具体地说，本发明的p-n型(type)主体通过控制主体的比率具有增强发光特性的优势，且这是通过具有有利空穴迁移率的p主体与具有有利电子迁移率的n主体的恰当组合所得到的结果。
此外，由多种类型化合物形成的发光主体在预混合所述化合物之后用一个沉积电源形成，且接着沉积。在本文中，可通过避免沉积若干次来改良薄膜均一性以及薄膜特性，且因此，可形成具有简化程序、降低成本以及改良效率以及寿命的装置。

Claims (8)

1.一种有机发光装置，包括：
阳极；
阴极；以及
设置于所述阳极与所述阴极之间的一或多个有机材料层，
其中所述一或多个有机材料层包括发光层，
所述发光层包括由以下化学式1表示的杂环化合物以及同时由以下化学式2表示的化合物可用作主体材料，
由化学式1表示的所述杂环化合物：由化学式2表示的所述化合物的重量比为1∶10至10∶1：
[化学式1]
Figure FDA0003945691270000011
[化学式2]
Figure FDA0003945691270000012
在化学式1以及化学式2中，
L1以及L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键，或经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；
Ar1为包括至少一个N的经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
Ar2由以下化学式3以及化学式4中的任一者表示；
[化学式3]
Figure FDA0003945691270000021
[化学式4]
Figure FDA0003945691270000031
Y1至Y4彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或经取代或未经取代的C2至C60芳族杂环；
R1至R7、R3′以及R4′彼此相同或不同，且各自独立地由以下所构成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基，或彼此相邻、彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族环或芳族烃环的两个或大于两个基团；
R1′由-(L1′)p′-(Ar1′)q′表示，以及R2′由-(L2′)r′-(Ar2′)s′表示；
L1′以及L2′各自独立地为直接键，或经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；
Ar1′以及Ar2′各自独立地为-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；-SiRR′R″；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
R、R′以及R″彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
p′以及r′各自独立地为0至4的整数；
q′以及s′各自独立地为1至4的整数；以及
m′以及n′各自独立地为0至7的整数，
其中，在化学式3以及化学式4中，*表示键联至化学式1的L2的位置。
2.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中化学式3由以下结构式中的任一者表示：
Figure FDA0003945691270000032
Figure FDA0003945691270000041
在所述结构式中，X1至X6彼此相同或不同，且各自独立地为NR、S、O或CR′R″；
R8至R14彼此相同或不同，且各自独立地由以下所构成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基，或C2至C60杂芳基取代的胺基，或彼此相邻、彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族环或芳族烃环的两个或大于两个基团；
R、R′以及R″彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及
m为0至8的整数，以及n、o、p、q、r以及s各自独立地为0至6的整数。
3.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中化学式4由以下结构式中的任一者表示：
Figure FDA0003945691270000042
在所述结构式中，X7以及X8彼此相同或不同，且各自独立地为NR、S、O或CR′R″；
R15至R18彼此相同或不同，且各自独立地由以下所构成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基，或C2至C60杂芳基取代的胺基，或彼此相邻、彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族环或芳族烃环的两个或大于两个基团；
R、R′以及R″彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及
t为0至7的整数。
4.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中化学式1由以下化学式5至化学式10中的任一者表示：
[化学式5]
Figure FDA0003945691270000051
[化学式6]
Figure FDA0003945691270000052
[化学式7]
Figure FDA0003945691270000061
[化学式8]
Figure FDA0003945691270000062
[化学式9]
Figure FDA0003945691270000063
[化学式10]
Figure FDA0003945691270000071
在化学式5至化学式10中，
R1至R6、L1以及Ar1具有如同化学式1中相同的定义；
X1、X4以及X5彼此相同或不同，且各自独立地为NR、S、O或CR′R″；
R8、R9、R12、R13以及R16彼此相同或不同，且各自独立地由以下所构成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；以及胺基(未经取代或经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基，或C2至C60杂芳基取代)，或两个或大于两个基团(彼此相邻、彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族环或芳族烃环)；
R、R′以及R″彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及
m为0至8的整数，n、q以及r各自独立地为0至6的整数，以及t为0至7的整数。
5.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0003945691270000081
Figure FDA0003945691270000091
Figure FDA0003945691270000101
Figure FDA0003945691270000111
Figure FDA0003945691270000121
Figure FDA0003945691270000131
Figure FDA0003945691270000141
Figure FDA0003945691270000151
Figure FDA0003945691270000161
Figure FDA0003945691270000171
Figure FDA0003945691270000181
6.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中化学式2由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0003945691270000191
Figure FDA0003945691270000201
Figure FDA0003945691270000211
Figure FDA0003945691270000221
Figure FDA0003945691270000231
7.一种用于有机发光装置的发光层中主体材料的组成物，所述组成物包括：
由以下化学式1表示的杂环化合物；
同时由以下化学式2表示的化合物；以及
由化学式1表示的所述杂环化合物：由化学式2表示的所述化合物的重量比为1∶10至10∶1：
[化学式1]
Figure FDA0003945691270000232
[化学式2]
Figure FDA0003945691270000241
其中，在化学式1以及化学式2中，
L1以及L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键，或经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；
Ar1为包括至少一个N的经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
Ar2由以下化学式3以及化学式4中的任一者表示；
[化学式3]
Figure FDA0003945691270000242
[化学式4]
Figure FDA0003945691270000243
Y1至Y4彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或
经取代或未经取代的C2至C60芳族杂环；
R1至R7、R3′以及R4′彼此相同或不同，且各自独立地由以下所构成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基，或C2至C60杂芳基取代的胺基，或彼此相邻、彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族环或芳族烃环的两个或大于两个基团；
R1′由-(L1′)p′-(Ar1′)q′表示，以及R2′由-(L2′)r′-(Ar2′)s′表示；
L1′以及L2′各自独立地为直接键，或经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；
Ar1′以及Ar2′各自独立地为-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；-SiRR′R″；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
R、R′以及R″彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
p′以及r′各自独立地为0至4的整数；
q′以及s′各自独立地为1至4的整数；以及
m′以及n′各自独立地为0至7的整数，
其中，在化学式3以及化学式4中，*表示键联至化学式1的L2的位置。
8.根据权利要求7所述的用于有机发光装置的发光层中主体材料的组成物，其中化学式1为由以下化学式5至化学式10中的任一者表示：
[化学式5]
Figure FDA0003945691270000251
[化学式6]
Figure FDA0003945691270000252
[化学式7]
Figure FDA0003945691270000261
[化学式8]
Figure FDA0003945691270000262
[化学式9]
Figure FDA0003945691270000263
[化学式10]
Figure FDA0003945691270000271
在化学式5至化学式10中，
R1至R6、L1以及Ar1具有如同化学式1中相同的定义；
X1、X4以及X5彼此相同或不同，且各自独立地为NR、S、O或CR′R″；
R8、R9、R12、R13以及R16彼此相同或不同，且各自独立地由以下所构成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基，或C2至C60杂芳基取代的胺基，或彼此相邻、彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族环或芳族烃环的两个或大于两个基团；
R、R′以及R″彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及
m为0至8的整数，n、q以及r各自独立地为0至6的整数，以及t为0至7的整数。
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