TW202031665A - 雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本說明書是關於一種由化學式1表示的雜環化合物以及包含其的有機發光裝置。

Description

雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
本說明書主張2018年12月6日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請的韓國專利申請案第10-2018-0156184號的優先權及權益，所述專利申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本說明書是關於一種雜環化合物及包含其的有機發光裝置。
電致發光裝置為一種類型的自動發光顯示裝置，且具有以下優勢：具有廣視角及較快回應速度以及具有極佳對比度。
有機發光裝置具有在兩個電極之間安置有機薄膜的結構。當將電壓施加至具有此類結構的有機發光裝置時，自兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合且配對，且在所訴電子及電洞湮滅時發光。視需要可形成單層或多層有機薄膜。
有機薄膜的材料可視需要具有發光功能。舉例而言，可單獨使用能夠形成發光層本身的化合物作為有機薄膜的材料，或亦可使用能夠起到主體-摻雜劑類（host-dopant-based）發光層的主體或摻雜劑作用的化合物作為有機薄膜的材料。另外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入及類似者作用的化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的發展不斷要求提昇有機發光裝置的效能、使用壽命或效率。
先前技術文獻 專利文獻 （專利文獻1）美國專利第4,356,429號
[技術問題] 本說明書是關於提供雜環化合物及包含其的有機發光裝置。
[技術解決方案] 本說明書的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image003
其中，在化學式1中， L1 至L3 彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基， Z1 至Z3 彼此相同或不同，且各自獨立地由下列各者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基團；及經取代或未經取代的胺基， R1 及R2 彼此相同或不同，且各自獨立地由下列各者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基團；及經取代或未經取代的胺基；或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族環或芳族烴環或雜環。 m、p、x、n、q及y各自為1至5的整數， a為1至3的整數， b為1至4的整數，且 當m、p、x、n、q、y、a及b為2或更大的整數時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
本說明書的另一實施例提供一種有機發光裝置，其包含第一電極；第二電極；及一或多個有機材料層，其設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
[有利作用] 本說明書中所描述的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料。化合物能夠起電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料及類似者的作用。特定言之，化合物可用作有機發光裝置的電子傳輸層材料、電洞阻擋層材料或電荷產生層材料。
具體言之，當在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物時，可降低裝置驅動電壓，可提高光效率，且可提高裝置使用壽命特性。
在下文中，將更詳細地描述本說明書。
在本說明書中，某一部分「包含（including）」某些組分意謂能夠更包含其他組分，且除非另有相反的特定陳述，否則不排除其他組分。
術語「取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變成另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，則取代的位置不受限制，且在兩個或多於兩個取代基取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包含具有1個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體言之1至40且更具體言之1至20。其具體實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包含具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之2至20。其具體實例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包含具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。其具體實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、 異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包含具有3個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60，具體言之3至40且更具體言之5至20。其具體實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之3至20。
在本說明書中，芳基包含具有6個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包含螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，具體言之6至40且更具體言之6至25。芳基的具體實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、聯伸三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺聯芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
在芴基經取代時，可包含
Figure 02_image005
、
Figure 02_image007
、
Figure 02_image009
、
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
、
Figure 02_image015
以及類似基團，然而，結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包含作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之3至25。雜芳基的具體實例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋口占基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧炔基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮雜萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并矽羅基、螺二(二苯并矽羅)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、啡啶基（phenanthridyl group）、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚[2,3-a]咔唑基、吲哚[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氫吖啶基、啡氮啉基、酚噻嗪基、酞嗪基、萘基啶基、啡啉并啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，具體言之，氧化膦基團可經芳基取代，且作為芳基，可使用上文描述的實例。氧化膦基團的實例可包含氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可由下列各者所組成的族群中選出：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2 、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基，且儘管碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯芴胺基、苯基伸三苯基胺基、聯苯基伸三苯基胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，除為二價的此等基團外，上文示出的如芳基及雜芳基的結構可應用於伸芳基及伸雜芳基。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂取代與對應取代基所取代的原子直接鍵聯的原子的取代基、空間位置最接近對應取代基的取代基，或取代對應取代基所取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中的鄰位的兩個取代基及取代脂族環中的同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
作為相鄰基團可形成的脂族環或芳族烴環或雜環，可使用除不為單價的彼等基團以外的示出為環烷基、環雜烷基、芳基及雜芳基的結構。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意謂經一或多個由下列各者所組成的族群中選出的取代基取代：C1至C60直鏈或分支鏈烷基；C2至C60直鏈或分支鏈烯基；C2至C60直鏈或分支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷胺；C6至C60單環或多環芳基胺及C2至C60單環或多環雜芳基胺；或未經取代，或經連接兩個或多於兩個由上文示出的取代基中選出的取代基的取代基取代，或未經取代。R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。
本說明書的一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。HOMO及LUMO的電子分佈藉由化學式1的喹啉及苯并噁唑的稠合結構中斷，導致寬帶隙及高T1值，且有機發光裝置的效率可經由增加氮及氧的未共用電子對的分子間相互作用來提高。
在本說明書的一個實施例中，L1 至L3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1 至L3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L1 至L3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L1 至L3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在另一實施例中，L1 至L3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；C6至C20伸芳基；或C2至C20伸雜芳基。
在另一實施例中，L1 至L3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；喹啉基；喹唑啉基；未經取代或經一或多個由苯基及吡啶基所組成的族群中選出的取代基取代的吡啶基；未經取代或經一或多個由苯基及萘基所組成的族群中選出的取代基取代的嘧啶基；或未經取代或經一或多個由苯基及萘基所組成的族群中選出的取代基取代的三嗪基，且取代基為二價基團。
在本說明書的一個實施例中，Z1 至Z3 彼此相同或不同，且可各自獨立地由下列各者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基團；及經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，Z1 至Z3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；氰基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；或經取代或未經取代的氧化膦基團。
在另一實施例中，Z1 至Z3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；氰基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或經取代或未經取代的氧化膦基團。
在另一實施例中，Z1 至Z3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；氰基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；或經取代或未經取代的氧化膦基團。
在另一實施例中，Z1 至Z3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；氰基；未經取代或經一或多個由C6至C40芳基、C2至C40雜芳基及C1至C40烷基所組成的族群中選出的取代基取代的C6至C40芳基；未經取代或經一或多個由C6至C40芳基、C2至C40雜芳基及C1至C40烷基所組成的族群中選出的取代基取代的C2至C40雜芳基；或未經取代或經一或多個由C6至C40芳基及C1至C40烷基所組成的族群中選出的取代基取代的氧化膦基團。
在另一實施例中，Z1 至Z3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；氰基；未經取代或經一或多個由咔唑基及吡啶基所組成的族群中選出的取代基取代的苯基；聯苯基；萘基；蒽基；聯三苯基；芘基；菲基；啡啉基；咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；喹啉基；未經取代或經一或多個由苯基及吡啶基所組成的族群中選出的取代基取代的吡啶基；未經取代或經一或多個由苯基及萘基所組成的族群中選出的取代基取代的嘧啶基；未經取代或經一或多個由苯基及萘基所組成的族群中選出的取代基取代的三嗪基；未經取代或經苯基取代的喹唑啉基；未經取代或經一或多個由苯基及乙基所組成的族群中選出的取代基取代的苯并咪唑基；未經取代或經苯基取代的苯并噻唑基；咪唑并[1,2-a]吡啶基；吡啶并[1,2-b]吲唑基；1,3,4-噁二唑基；或未經取代或經一或多個由苯基及甲基所組成的族群中選出的取代基取代的氧化膦基團。
在本說明書的一個實施例中，R1 及R2 彼此相同或不同，且各自獨立地由下列各者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基團；及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族環或芳族烴環或雜環。
在本說明書的一個實施例中，R1 及R2 可為氫。
在本說明書的一個實施例中提供的雜環化合物中，化學式1由以下化學式2至化學式4中的任一者表示。 [化學式2]
Figure 02_image017
[化學式3]
Figure 02_image019
[化學式4]
Figure 02_image021
在化學式2至化學式4中， R1 、R2 、m、p、x、n、q、y、a及b具有與化學式1中相同的定義。 L11 至L13 彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基，且 Z11 至Z13 彼此相同或不同，且各自獨立地由下列各者所組成的族群中選出：氰基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；及經取代或未經取代的氧化膦基團。
由化學式2表示的雜環化合物經由增加骨架中氧及氮的未共用電子對的分子間相互作用來增加電子遷移率而導致低驅動電壓及高效率，且由化學式3表示的雜環化合物藉由將親電取代基及穩定基團兩者引入至骨架且藉此分散注入的電子而導致長使用壽命特性。另外，由化學式4表示的雜環化合物可藉由具有寬帶隙及高T1值來提高有機發光裝置的效率，由於喹啉及苯并噁唑的稠合結構導致HOMO及LUMO的電子分佈中斷。
在本說明書的一個實施例中，L11 至L13 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L11 至L13 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L11 至L13 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L11 至L13 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在另一實施例中，L11 至L13 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；C6至C20伸芳基；或C2至C20伸雜芳基。
在另一實施例中，L11 至L13 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；喹啉基；喹唑啉基；未經取代或經一或多個由苯基及吡啶基所組成的族群中選出的取代基取代的吡啶基；未經取代或經一或多個由苯基及萘基所組成的族群中選出的取代基取代的嘧啶基；或未經取代或經一或多個由苯基及萘基所組成的族群中選出的取代基取代的三嗪基。
在本說明書的一個實施例中，Z11 至Z13 彼此相同或不同，且可各自獨立地由下列各者所組成的族群中選出：氰基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；及經取代或未經取代的氧化膦基團。
在另一實施例中，Z11 至Z13 彼此相同或不同，且可各自獨立地為氰基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或經取代或未經取代的氧化膦基團。
在另一實施例中，Z11 至Z13 彼此相同或不同，且可各自獨立地為氰基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；或經取代或未經取代的氧化膦基團。
在另一實施例中，Z11 至Z13 彼此相同或不同，且可各自獨立地為氰基；未經取代或經一或多個由C6至C40芳基、C2至C40雜芳基及C1至C40烷基所組成的族群中選出的取代基取代的C6至C40芳基；未經取代或經一或多個由C6至C40芳基、C2至C40雜芳基及C1至C40烷基所組成的族群中選出的取代基取代的C2至C40雜芳基；或未經取代或經一或多個由C6至C40芳基及C1至C40烷基所組成的族群中選出的取代基取代的氧化膦基團。
在另一實施例中，Z11 至Z13 彼此相同或不同，且可各自獨立地為氰基；未經取代或經一或多個由咔唑基及吡啶基所組成的族群中選出的取代基取代的苯基；聯苯基；萘基；蒽基；聯三苯基；芘基；菲基；啡啉基；咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；喹啉基；未經取代或經一或多個由苯基及吡啶基所組成的族群中選出的取代基取代的吡啶基；未經取代或經一或多個由苯基及萘基所組成的族群中選出的取代基取代的嘧啶基；未經取代或經一或多個由苯基及萘基所組成的族群中選出的取代基取代的三嗪基；未經取代或經苯基取代的喹唑啉基；未經取代或經一或多個由苯基及乙基所組成的族群中選出的取代基取代的苯并咪唑基；未經取代或經苯基取代的苯并噻唑基；咪唑并[1,2-a]吡啶基；吡啶并[1,2-b]吲唑基；1,3,4-噁二唑基；或未經取代或經一或多個由苯基及甲基所組成的族群中選出的取代基取代的氧化膦基團。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
Figure 02_image023
Figure 02_image025
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Figure 02_image045
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入的取代基的獨特特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光裝置的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成符合各有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精細地控制能帶隙，且同時，強化在有機材料之間的界面處的特性，且材料應用可變得多樣化。
本說明書的另一實施例提供一種有機發光裝置，其包含第一電極；第二電極；及一或多個有機材料層，其設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本說明書的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在本說明書的另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本說明書的一個實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光裝置的材料。
在本說明書的另一實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光裝置的材料。
在本說明書的另一實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光裝置的材料。
由化學式1表示的雜環化合物的特定細節與上文所提供的描述相同。
除使用上文描述的雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，本說明書的有機發光裝置可使用常用有機發光裝置製造方法及材料來製造。
當製造有機發光裝置時，雜環化合物可經由溶液塗佈方法以及真空沈積法形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
本說明書的有機發光裝置的有機材料層可以單層結構形成，或亦可以其中層壓兩個或多於兩個有機材料層的多層結構形成。舉例而言，根據本揭露的一個實施例的有機發光裝置可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似者作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構不限於此，且可包含少量有機材料層。
在本說明書的有機發光裝置中，有機材料層包含電子傳輸層，且電子傳輸層可包含雜環化合物。
在本說明書的另一有機發光裝置中，有機材料層包含電洞阻擋層，且電洞阻擋層可包含雜環化合物。
本揭露的有機發光裝置可更包含一個、兩個或多於兩個由下列各者所組成的族群中選出的層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層。
圖1至圖4示出根據本說明書的一個實施例的有機發光裝置的電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範疇不限於此等圖式，且所屬領域中已知的有機發光裝置的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出有機發光裝置，其中陽極200、有機材料層300及陰極400連續層壓於基板100上。然而，所述結構不限於此類結構，且如圖2中所示出，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續層壓於基板上的有機發光裝置。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光裝置包含電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範疇不限於此類層壓結構，且視需要，可不包含除發光層外的其他層，且可更包含其他必要功能層。
視需要包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。
另外，根據本說明書的一個實施例的有機發光裝置包含陽極、陰極及設置於陽極與陰極之間的兩個或多於兩個堆疊，且兩個或多於兩個堆疊各自獨立地包含發光層、包含於兩個或多於兩個堆疊之間的電荷產生層，且電荷產生層包含由化學式1表示的雜環化合物。
另外，根據本說明書的一個實施例的有機發光裝置包含陽極、設置於陽極上且包含第一發光層的第一堆疊、設置於第一堆疊上的電荷產生層、設置於電荷產生層上且包含第二發光層的第二堆疊以及設置於第二堆疊上的陰極。在本文中，電荷產生層可包含由化學式1表示的雜環化合物。另外，第一堆疊及第二堆疊可各自獨立地更包含一或多種上述類型的電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層及類似者。
電荷產生層可為N型電荷產生層，且除由化學式1表示的雜環化合物外，電荷產生層可更包含所屬領域中已知的摻雜劑。
電荷產生層可更包含P型電荷產生層。
如根據本說明書的一個實施例的有機發光裝置，圖4中示出具有2-堆疊串疊型結構的有機發光裝置。
在本文中，圖4中描述的第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層、第二電洞阻擋層及類似者可不包含於一些案例中。
在根據本說明書的一個實施例的有機發光裝置中，下文示出除化學式1的雜環化合物外的材料，然而，此等材料僅為達成說明目的且不用於限制本申請案的範疇，且可由所屬領域中已知的材料替代。
可使用具有相對較大功函數的材料作為陽極材料，且可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料作為陽極材料。陽極材料的具體實例包含金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺以及類似者，但不限於此。
可使用具有相對小功函數的材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料作為陰極材料。陰極材料的具體實例包含金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al及其類似者，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且例如可使用酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞菁；或星爆式胺衍生物（starburst-type amine derivatives），諸如描述於文獻[高級材料（Advanced Material）, 6, 第677頁（1994）]中的參(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺（間MTDATA）或1,3,5-參[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（間MTDAPB）；具有溶解度的導電聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)；以及類似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料作為電洞傳輸材料，且亦可使用低分子或高分子材料作為電洞傳輸材料。
可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似材料作為電子傳輸材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子傳輸材料。
作為電子注入材料的實例，LiF通常用於所屬領域中，然而，本申請案不限於此。
可使用紅色、綠色或藍色發光材料作為發光材料，且視需要可混合且使用兩種或多於兩種發光材料。在本文中，兩種或多於兩種發光材料可藉由沈積為個別供應源或藉由預混合及沈積為一個供應源而使用。另外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由鍵結分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有涉及發光的主體材料及摻雜材料的材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列主體，或可混合不同系列主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何兩種或多於兩種類型的材料，且用作發光層的主體材料。
取決於所使用的材料，根據本說明書的一個實施例的有機發光裝置可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據本說明書的一個實施例的雜環化合物根據用於有機發光裝置中的類似原理亦可用於包含有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體及類似者的有機電子裝置中。
在下文中，本說明書將參照實例更詳細地進行描述，然而，此等僅為達成說明目的，且本申請案的範疇不限於此。
[製備實例1]化合物1的製備
Figure 02_image047
1）化合物1-1的製備 將化合物2,6-二溴苯胺（20公克，79.7毫莫耳，1當量）溶解於四氫呋喃（tetrahydrofuran；THF）中之後，向其中添加苯甲醯氯（9.7毫升，1.05當量），且將所得物在室溫下攪拌24小時。反應結束後，向其中添加碳酸氫鈉水溶液，且用乙酸乙酯萃取所得物。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷再結晶以獲得化合物1-1（15公克，產率：53%）。
2）化合物1-2的製備 將化合物1-1（15公克，42.2毫莫耳）溶解於二甲亞碸（dimethyl sulfoxide；DMSO）（150毫升）中之後，向其中添加K2 CO3 （17.5公克，3.0當量），且將所得物在150℃下攪拌17小時。反應結束後，在室溫下使用蒸餾水及乙酸乙酯分離各層，且用無水MgSO4 乾燥有機層。使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法純化所得物以獲得目標化合物1-2（8.6公克，產率：74%）。
3）化合物1-3的製備 將化合物1-2（8.6公克，31.3毫莫耳）溶解於甲苯、乙醇及H2 O中之後，向其中添加2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯胺（8.2公克，1.2當量）、Pd(PPh3 )4 （1.8公克，0.05當量）及K2 CO3 （13.0公克，3.0當量），且將所得物在110℃下攪拌5小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，使用乙酸乙酯及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法進行純化以獲得目標化合物1-3（8.1公克，產率：90%）。
4）化合物1-4的製備 將化合物1-3（8.1公克，28.2毫莫耳）溶解於四氫呋喃（THF）中之後，在0℃下向其中添加4-溴苯甲醯氯（9.3公克，1.5當量）及三乙胺（triethylamine；TEA）（12毫升，3.0當量），且將所得物在室溫下攪拌2小時。反應完成後，向反應容器中添加乙酸乙酯及蒸餾水進行固化，且收集產生的固體以獲得目標化合物1-4（14公克，產率：100%）。
5）化合物1-5的製備 將化合物1-4（14公克，30.9毫莫耳）溶解於硝基苯中之後，向其中添加POCl3 （4.3毫升，1.5當量），且將所得物在150℃下攪拌17小時。反應完成後，藉由在室溫下向其中添加碳酸氫鈉水溶液來中和所得物，且濾出產生的固體以獲得目標化合物1-5（10.8公克，產率：77%）。
6）化合物1-6的製備 將化合物1-5（10.8公克，30.9毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷中之後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2 及乙酸鉀，且將所得物在110℃下攪拌2小時。反應完成後，用蒸餾水及乙酸乙酯萃取所得物。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，無需進一步純化即獲得目標化合物1-6（15.1公克，產率：98%）。
7）化合物1的製備 將9-溴基-10-(萘-2-基)蒽（12.7公克，1.1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.7公克，0.05當量）、K2 CO3 （12.5公克，3.0當量）、甲苯、乙醇及H2 O添加至化合物1-6（15.1公克，30.2毫莫耳）中之後，將所得物在110℃下攪拌2小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法進行純化以獲得目標化合物1（17公克，產率：86%）。
[製備實例2]化合物5的製備
Figure 02_image049
除了使用(4-溴苯基)二苯基膦氧化物代替9-溴基-10-(萘-2-基)蒽之外，以與製備實例1中化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物5。
[製備實例3]化合物7的製備
Figure 02_image051
除了使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替9-溴基-10-(萘-2-基)蒽之外，以與製備實例1中化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物7。
[製備實例4]化合物9的製備
Figure 02_image053
除了使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替9-溴基-10-(萘-2-基)蒽之外，以與製備實例1中化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物9。
[製備實例5]化合物16的製備
Figure 02_image055
除了使用4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶代替9-溴基-10-(萘-2-基)蒽之外，以與製備實例1中化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物16。
[製備實例6]化合物25的製備
Figure 02_image057
1）化合物25-1的製備 將化合物1-3（10.0公克，34.9毫莫耳）溶解於四氫呋喃（THF）中之後，在0℃下向其中添加4-溴苯甲醯氯（11.5公克，1.5當量）及三乙胺（TEA）（15毫升，3.0當量），且將所得物在室溫下攪拌2小時。反應完成後，向反應容器中添加乙酸乙酯及蒸餾水進行固化，且收集產生的固體以獲得目標化合物25-1（15.4公克，產率：94%）。
2）化合物25-2的製備 將化合物25-1（15.4公克，32.8毫莫耳）溶解於硝基苯中之後，向其中添加POCl3 （4.6毫升，1.5當量），且將所得物在150℃下攪拌17小時。反應完成後，藉由在室溫下向其中添加碳酸氫鈉水溶液來中和所得物，且濾出產生的固體以獲得目標化合物25-2（9.6公克，產率：65%）。
3）化合物25-3的製備 將化合物25-2（9.6公克，21.3毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷中之後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2 及乙酸鉀，且將所得物在110℃下攪拌2小時。反應完成後，用蒸餾水及乙酸乙酯萃取所得物。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，無需進一步純化即獲得目標化合物25-3（10.4公克，產率：98%）。
4）化合物25的製備 將4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶（8.5公克，1.1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.1公克，0.05當量）、K2 CO3 （8.3公克，3.0當量）、甲苯、乙醇及H2 O添加至化合物25-3（10.0公克，20.0毫莫耳）中之後，將所得物在110℃下攪拌2小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法進行純化以獲得目標化合物25（11.4公克，產率：84%）。
[製備實例7]化合物29的製備
Figure 02_image059
1）化合物29-1的製備 將化合物1-2（10.0公克，36.4毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷中之後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼（9.2公克，2.0當量）、Pd(dppf)Cl2 （1.3公克，0.05當量）及乙酸鉀（10.7公克，3.0當量），且將所得物在110℃下攪拌2小時。反應完成後，用蒸餾水及乙酸乙酯萃取所得物。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，無需進一步純化即獲得目標化合物29-1（11.5公克，產率：99%）。
2）化合物29-2的製備 將化合物29-1（11.5公克，36.0毫莫耳）溶解於甲苯、乙醇及H2 O中之後，向其中添加2-溴-5-氯苯胺（8.9公克，1.2當量）、Pd(PPh3 )4 （2.0公克，0.05當量）及K2 CO3 （15.0公克，3.0當量），且將所得物在110℃下攪拌5小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，使用乙酸乙酯及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法進行純化以獲得目標化合物29-2（10.4公克，產率：90%）。
3）化合物29-3的製備 將化合物29-2（10.4公克，32.4毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷中之後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼（16.4公克，2.0當量）、Pd(dppf)Cl2 （1.1公克，0.05當量）及乙酸鉀（9.5公克，3.0當量），且將所得物在110℃下攪拌2小時。反應完成後，用蒸餾水及乙酸乙酯萃取所得物。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，無需進一步純化即獲得目標化合物29-3（13.0公克，產率：98%）。
4）化合物29-4的製備 將化合物29-3（13.0公克，31.7毫莫耳）溶解於甲苯、乙醇及H2 O中之後，向其中添加2-溴萘（7.9公克，1.2當量）、Pd(PPh3 )4 （1.8公克，0.05當量）及K2 CO3 （13.1公克，3.0當量），且將所得物在110℃下攪拌5小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，使用乙酸乙酯及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法進行純化以獲得目標化合物29-4（12.4公克，產率：95%）。
5）化合物29-5的製備 將化合物29-4（12.4公克，30.1毫莫耳）溶解於四氫呋喃（THF）中之後，在0℃下向其中添加4-溴苯甲醯氯（9.9公克，1.5當量）及三乙胺（TEA）（12毫升，3.0當量），且將所得物在室溫下攪拌2小時。反應完成後，向反應容器中添加乙酸乙酯及蒸餾水進行固化，且收集產生的固體以獲得目標化合物29-5（17.7公克，產率：99%）。
6）化合物29-6的製備 將化合物29-5（17.7公克，29.8毫莫耳）溶解於硝基苯中之後，向其中添加POCl3 （4.1毫升，1.5當量），且將所得物在150℃下攪拌17小時。反應完成後，藉由在室溫下向其中添加碳酸氫鈉水溶液來中和所得物，且濾出產生的固體以獲得目標化合物29-6（10.8公克，產率：62%）。
7）化合物29-7的製備 將化合物29-6（10.8公克，18.4毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷中之後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2 及乙酸鉀，且將所得物在110℃下攪拌2小時。反應完成後，用蒸餾水及乙酸乙酯萃取所得物。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，無需進一步純化即獲得目標化合物29-7（15.1公克，產率：98%）。
8）化合物29的製備 將4-氯-2,6-二苯基嘧啶（5.3公克，1.1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.0公克，0.05當量）、K2 CO3 （7.5公克，3.0當量）、甲苯、乙醇及H2 O添加至化合物29-7（15.1公克，18.1毫莫耳）中之後，將所得物在110℃下攪拌2小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法進行純化以獲得目標化合物29（11公克，產率：84%）。
[製備實例8]化合物34的製備
Figure 02_image061
1）化合物34-1的製備 將化合物29-3（10.0公克，24.2毫莫耳）溶解於甲苯、乙醇及H2 O中之後，向其中添加2-(4'-溴基-[1,1'-聯苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（10.3公克，1.1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.4公克，0.05當量）及K2 CO3 （10.0公克，3.0當量），且將所得物在110℃下攪拌5小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，使用乙酸乙酯及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法進行純化以獲得目標化合物34-1（14.9公克，產率：92%）。
2）化合物34-2的製備 將化合物34-1（14.9公克，22.2毫莫耳）溶解於四氫呋喃（THF）中之後，在0℃下向其中添加苯甲醯氯（3.8毫升，1.5當量）及三乙胺（TEA）（9.3毫升，3.0當量），且將所得物在室溫下攪拌2小時。反應完成後，向反應容器中添加乙酸乙酯及蒸餾水進行固化，且收集產生的固體以獲得目標化合物34-2（17.0公克，產率：99%）。
3）化合物34的製備 將化合物34-2（17.0公克，21.9毫莫耳）溶解於硝基苯中之後，向其中添加POCl3 （3.0毫升，1.5當量），且將所得物在150℃下攪拌18小時。反應完成後，藉由在室溫下向其中添加碳酸氫鈉水溶液來中和所得物，且濾出產生的固體以獲得目標化合物34（10.7公克，產率：65%）。
[製備實例9]化合物45的製備
Figure 02_image063
1）化合物45-1的製備 將化合物29-1（10.0公克，31.1毫莫耳）溶解於甲苯、乙醇及H2 O中之後，向其中添加2-溴-4-氯苯胺（7.7公克，1.2當量）、Pd(PPh3 )4 （1.8公克，0.05當量）及K2 CO3 （12.9公克，3.0當量），且將所得物在110℃下攪拌5小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，使用乙酸乙酯及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法進行純化以獲得目標化合物45-1（8.7公克，產率：88%）。
2）化合物45-2的製備 將化合物45-1（8.7公克，27.3毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷中之後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2 及乙酸鉀，且將所得物在110℃下攪拌2小時。反應完成後，用蒸餾水及乙酸乙酯萃取所得物。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，無需進一步純化即獲得目標化合物45-2（11.2公克，產率：100%）。
3）化合物45-3的製備 將化合物45-2（11.2公克，27.3毫莫耳）溶解於甲苯、乙醇及H2 O中之後，向其中添加4-(4'-溴基-[1,1'-聯苯]-4-基)-2,6-二苯基嘧啶（13.9公克，1.1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.5公克，0.05當量）及K2 CO3 （11.3公克，3.0當量），且將所得物在110℃下攪拌5小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，使用乙酸乙酯及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法進行純化以獲得目標化合物45-3（16.4公克，產率：90%）。
4）化合物45-4的製備 將化合物45-3（16.4公克，24.5毫莫耳）溶解於四氫呋喃（THF）中之後，在0℃下向其中添加苯甲醯氯（4.2毫升，1.5當量）及三乙胺（TEA）（10.3毫升，3.0當量），且將所得物在室溫下攪拌2小時。反應完成後，向反應容器中添加乙酸乙酯及蒸餾水進行固化，且收集產生的固體以獲得目標化合物45-4（18.7公克，產率：99%）。
5）化合物45的製備 將化合物45-4（18.7公克，24.2毫莫耳）溶解於硝基苯中之後，向其中添加POCl3 （3.3毫升，1.5當量），且將所得物在150℃下攪拌18小時。反應完成後，藉由在室溫下向其中添加碳酸氫鈉水溶液來中和所得物，且濾出產生的固體以獲得目標化合物45（11.7公克，產率：64%）。
[製備實例10]化合物46的製備
Figure 02_image065
1）化合物46-1的製備 將化合物45-2（10.0公克，27.3毫莫耳）溶解於甲苯、乙醇及H2 O中之後，向其中添加2-溴-9-苯基-1,10-啡啉（13.9公克，1.1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.5公克，0.05當量）及K2 CO3 （11.3公克，3.0當量），且將所得物在110℃下攪拌5小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，使用乙酸乙酯及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法進行純化以獲得目標化合物46-1（13.2公克，產率：90%）。
2）化合物46-2的製備 將化合物46-1（13.2公克，24.5毫莫耳）溶解於四氫呋喃（THF）中之後，在0℃下向其中添加苯甲醯氯（4.2毫升，1.5當量）及三乙胺（TEA）（10.2毫升，3.0當量），且將所得物在室溫下攪拌2小時。反應完成後，向反應容器中添加乙酸乙酯及蒸餾水進行固化，且收集產生的固體以獲得目標化合物46-2（15.6公克，產率：99%）。
3）化合物46的製備 將化合物46-2（15.6公克，24.2毫莫耳）溶解於硝基苯中之後，向其中添加POCl3 （5.5毫升，1.5當量），且將所得物在150℃下攪拌18小時。反應完成後，藉由在室溫下向其中添加碳酸氫鈉水溶液來中和所得物，且濾出產生的固體以獲得目標化合物46（10.3公克，產率：68%）。
[製備實例11]化合物49的製備
Figure 02_image067
除了使用2-(3-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉代替9-溴基-10-苯基蒽之外，以與製備實例1中化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物49。
[製備實例12]化合物54的製備
Figure 02_image069
除了使用2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉代替9-溴基-10-苯基蒽之外，以與製備實例1中化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物54。
[製備實例13]化合物59的製備
Figure 02_image071
除了使用1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑代替9-溴基-10-苯基蒽之外，以與製備實例1中化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物59。
[製備實例14]化合物62的製備
Figure 02_image073
除了使用2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑代替9-溴基-10-苯基蒽之外，以與製備實例1中化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物62。
[製備實例15]化合物67的製備
Figure 02_image075
除了使用4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶代替9-溴基-10-苯基蒽之外，以與製備實例1中化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物67。
[製備實例16]化合物73的製備
Figure 02_image077
除了使用4'-氯-2,2':6',2"-三聯吡啶代替9-溴基-10-(萘-2-基)蒽之外，以與製備實例1中化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物73。
[製備實例17]化合物87的製備
Figure 02_image079
除了使用4-溴苯甲腈代替9-溴-10-(萘-2-基)蒽之外，以與製備實例1中化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物87。
[製備實例18]化合物94的製備
Figure 02_image081
除了使用5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉代替9-溴-10-(萘-2-基)蒽之外，以與製備實例1中化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物94。
[製備實例19]化合物107的製備
Figure 02_image083
除了使用6-溴-2,2':6',2"-三聯吡啶代替9-溴-10-(萘-2-基)蒽之外，以與製備實例1中化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物107。
[製備實例20]化合物108的製備
Figure 02_image085
除了使用6-溴-2,2':6',2"-三聯吡啶代替4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶之外，以與製備實例6中化合物25的製備中相同的方式獲得目標化合物108。
[製備實例21]化合物129的製備
Figure 02_image087
除了使用2-(5-溴吡啶-2-基)-1,10-啡啉代替9-溴-10-(萘-2-基)蒽之外，以與製備實例1中化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物129。
[製備實例22]化合物130的製備
Figure 02_image089
除了使用2-(6-溴吡啶-2-基)-1,10-啡啉代替9-溴-10-(萘-2-基)蒽之外，以與製備實例1中化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物130。
[製備實例23]化合物134的製備
Figure 02_image091
除了使用9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑代替9-溴-10-(萘-2-基)蒽之外，以與製備實例1中化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物134。
[製備實例24]化合物135的製備
Figure 02_image093
除了使用2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替9-溴-10-(萘-2-基)蒽之外，以與製備實例1中化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物135。
[製備實例25]化合物140的製備
Figure 02_image095
除了使用9-(3-(6-氯-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑代替9-溴-10-(萘-2-基)蒽之外，以與製備實例1中化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物140。
[製備實例26]化合物141的製備
Figure 02_image097
除了使用4-氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-2-苯基嘧啶代替9-溴-10-(萘-2-基)蒽之外，以與製備實例1中化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物141。
[製備實例27]化合物146的製備
Figure 02_image099
1）化合物146-1的製備 將化合物1-3（10.0公克，34.9毫莫耳）溶解於四氫呋喃（THF）中之後，在0℃下向其中添加6-溴煙醯氯（7.7公克，1.5當量）及三乙胺（TEA）（14.6毫升，3.0當量），且將所得物在室溫下攪拌2小時。反應完成後，向反應容器中添加乙酸乙酯及蒸餾水進行固化，且收集產生的固體以獲得目標化合物146-1（13.7公克，產率：84%）。
2）化合物146-2的製備 將化合物146-1（13.7公克，29.3毫莫耳）溶解於硝基苯中之後，向其中添加POCl3 （4.1毫升，1.5當量），且將所得物在150℃下攪拌17小時。反應完成後，藉由在室溫下向其中添加碳酸氫鈉水溶液來中和所得物，且濾出產生的固體以獲得目標化合物146-2（7.28公克，產率：55%）。
3）化合物146的製備 將化合物146-2（7.28公克，16.1毫莫耳）溶解於甲苯中之後，在-78℃下向其中緩慢逐滴添加正BuLi（2.0當量）。在-78℃下攪拌所得物30分鐘之後，向其中緩慢添加6-溴-2,2'-聯吡啶（4.1公克，1.1當量），且將所得物在室溫下攪拌2小時。反應結束後，用蒸餾水及乙酸乙酯萃取所得物，且接著濃縮有機層。將濃縮的殘餘物溶解於MC中，接著在室溫下向其中添加MnO2 （1.5當量），且將所得物攪拌1小時且接著穿過矽藻土。將甲醇添加至濃縮的殘餘物中進行固化，且因此獲得目標化合物146（7.09公克，產率：73%）。
[製備實例28]化合物148的製備
Figure 02_image101
除了使用2-溴-9-苯基-1,10-啡啉代替6-溴-2,2'-聯吡啶之外，以與製備實例27中化合物146的製備中相同的方式獲得目標化合物148。
[製備實例29]化合物152的製備
Figure 02_image103
1）化合物152-1的製備 將化合物1-3（10.0公克，34.9毫莫耳）溶解於四氫呋喃（THF）中之後，在0℃下向其中添加6-溴-2-萘甲醯氯（14.1公克，1.5當量）及三乙胺（TEA）（14.5毫升，3.0當量），且將所得物在室溫下攪拌2小時。反應完成後，向反應容器中添加乙酸乙酯及蒸餾水進行固化，且收集產生的固體以獲得目標化合物152-1（18.1公克，產率：100%）。
2）化合物152-2的製備 將化合物152-1（18.1公克，34.9毫莫耳）溶解於硝基苯中之後，向其中添加POCl3 （4.8毫升，1.5當量），且將所得物在150℃下攪拌17小時。反應完成後，藉由在室溫下向其中添加碳酸氫鈉水溶液來中和所得物，且濾出產生的固體以獲得目標化合物152-2（10.8公克，產率：62%）。
3）化合物152的製備 將化合物152-2（10.8公克，21.6毫莫耳）溶解於四氫呋喃（THF）中之後，在-78℃下向其中緩慢逐滴添加2.5 M 正BuLi（11.2毫升，1.3當量），且接著將所得物攪拌30分鐘。向其中添加氯代二苯基膦（4.76公克，1.3當量）之後，將所得物攪拌1小時。反應完成後，向其中添加甲醇，將所得物攪拌1小時，且用蒸餾水及乙酸乙酯萃取所得物。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑。藉由向其中添加二氯甲烷溶解濃縮溶液之後，向其中添加過氧化氫，且將所得物攪拌3小時。在反應終止之後，用蒸餾水及乙酸乙酯萃取所得物。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，加熱所得物且藉由向其中添加甲苯來溶解，且接著再結晶以獲得目標化合物152（10.9公克，81%）。
[製備實例30]化合物154的製備
Figure 02_image105
1）化合物154-1的製備 將化合物2,6-二溴苯胺（20公克，79.7毫莫耳，1當量）溶解於四氫呋喃（THF）中之後，向其中添加4-氯苯甲醯氯（18.3公克，1.05當量），且將所得物在室溫下攪拌24小時。反應結束後，向其中添加碳酸氫鈉水溶液，且用乙酸乙酯萃取所得物。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷再結晶以獲得目標化合物154-1（14.8公克，產率：48%）。
2）化合物154-2的製備 將化合物154-1（14.8公克，38.2毫莫耳）溶解於二甲亞碸（DMSO）（150毫升）中之後，向其中添加K2 CO3 （17.5公克，3.0當量），且將所得物在150℃下攪拌17小時。反應結束後，在室溫下使用蒸餾水及乙酸乙酯分離各層，且用無水MgSO4 乾燥有機層。使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法純化所得物以獲得目標化合物154-2（8.48公克，產率：72%）。
3）化合物154-3的製備 將化合物154-2（8.48公克，27.5毫莫耳）溶解於甲苯、乙醇及H2 O中之後，向其中添加2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊烷-2-基)苯胺（6.6公克，1.1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.6公克，0.05當量）及K2 CO3 （11.4公克，3.0當量），且將所得物在110℃下攪拌5小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，使用乙酸乙酯及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法進行純化以獲得目標化合物154-3（8.3公克，產率：94%）。
4）化合物154-4的製備 將化合物154-3（8.3公克，25.8毫莫耳）溶解於四氫呋喃（THF）之後，在0℃下向其中添加苯甲醯氯（4.4毫升，1.5當量）及三乙胺（TEA）（10.7毫升，3.0當量），且將所得物在室溫下攪拌2小時。反應完成後，向反應容器中添加乙酸乙酯及蒸餾水進行固化，且收集產生的固體以獲得目標化合物154-4（10.8公克，產率：99%）。
5）化合物154-5的製備 將化合物154-4（10.8公克，25.5毫莫耳）溶解於硝基苯中之後，向其中添加POCl3 （3.5毫升，1.5當量），且將所得物在150℃下攪拌18小時。反應完成後，藉由在室溫下向其中添加碳酸氫鈉水溶液來中和所得物，且濾出產生的固體以獲得目標化合物154-5（6.5公克，產率：63%）。
6）化合物154-6的製備 將化合物154-5（6.5公克，16.0毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷中之後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2 及乙酸鉀，且將所得物在110℃下攪拌2小時。反應完成後，用蒸餾水及乙酸乙酯萃取所得物。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，無需進一步純化即獲得目標化合物154-6（8.0公克，產率：100%）。
7）化合物154的製備 將化合物154-6（8.0公克，16.0毫莫耳）溶解於甲苯、乙醇及H2 O中之後，向其中添加4-氯-2,6-二苯基嘧啶（4.7公克，1.1當量）、Pd(PPh3 )4 （0.9公克，0.05當量）及K2 CO3 （6.6公克，3.0當量），且將所得物在110℃下攪拌5小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。用無水MgSO4 乾燥有機層，且使用旋轉式蒸發器移除溶劑之後，使用乙酸乙酯及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法進行純化以獲得目標化合物154（8.8公克，產率：92%）。
[製備實例31]化合物155的製備
Figure 02_image107
除了使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶之外，以與製備實例30中化合物154的製備中相同的方式獲得目標化合物155。
[製備實例32]化合物163的製備
Figure 02_image109
除了使用4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶之外，以與製備實例30中化合物154的製備中相同的方式獲得目標化合物163。
[製備實例33]化合物164的製備
Figure 02_image111
除了使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶之外，以與製備實例30中化合物154的製備中相同的方式獲得目標化合物164。
除製備實例1至製備實例33中描述的化合物以外的化合物亦以與製備實例1至製備實例33中描述的化合物相同的方式製備，且合成鑑定結果展示於下表1及表2中。 [表1]
編號 1 H NMR (CDCl3 , 300 Mz)
1 δ=8.81(2H, d), 7.91~8.05(12H, m), 7.73~7.78(2H, m), 7.39~7.60(12H, m), 7.28(2H, d)
5 δ=8.81(2H, d), 7.77~8.06(16H, m), 7.60(1H, m), 7.51~7.41(10H, m)
7 δ=8.81(2H, d), 8.28(4H, d), 7.88~8.06(7H, m), 7.78(1H, m), 7.41~7.60(11H, m)
9 δ=8.81(2H, d), 8.28(4H, d), 7.78~8.05(10H, m), 7.41~7.60(11H, m), 7.25(2H, d)
16 δ=8.81(2H, d), 8.23~8.33(7H, m), 7.78~8.06(8H, m), 7.41~7.60(13H, m)
25 δ=8.21~8.30(7H, m), 7.79~8.05(10H, m), 7.41~7.60(13H, m)
29 δ=8.81(2H, d), 8.27~8.33(6H, m), 7.92~8.12(8H, m), 7.73~7.79(3H, m), 7.41~7.59(13H, m)
34 δ=8.21~8.30(8H, m), 8.05(2H, m), 7.79~7.92(6H, m), 7.41~7.54(13H, m), 7.25(4H, s)
45 δ=8.72(1H, d), 8.41(1H, s), 8.30(4H, m), 8.05~8.10(6H, m), 7.92(1H, d), 7.81(1H, d), 7.35~7.54(12H, m)
46 δ=8.81(1H, d), 8.21~8.30(4H, m), 7.78~8.10(12H, m), 7.35~7.60(12H, m)
49 δ=8.84(4H, s), 8.30(2H, d), 7.92~8.10(8H, m), 7.78(1H, m), 7.35~7.60(10H, m)
54 δ=8.81(2H, d), 8.56(1H, m), 7.41~8.06(18H, m), 7.22(2H, m), 2.85(2H, m), 1.25(3H, t)
59 δ=8.81(2H, d), 8.18(1H, m), 7.78~8.05(11H, m), 7.41~7.60(7H, m), 7.25(2H, d)
62 δ=8.81(2H, d), 8.30(4H, d), 8.20(2H, s), 7.88~8.05(7H, m), 7.78(1H, m), 7.41~7.60(11H, m), 7.25(4H, s)
67 δ=9.30(2H, d), 9.15(2H, s), 8.81(2H, d), 8.53(2H, d), 7.41~8.06(15H, m), 7.14(2H, t)
73 δ=8.81(2H, d), 7.78~8.06(12H, m), 7.41~7.60(5H, m)
87 δ=8.81~8.83(4H, m), 8.38(2H, d), 7.88~8.06(7H, m), 7.78(1H, m), 7.41~7.65(8H, m), 7.25(4H, s)
94 δ=9.30(1H, d), 9.04(2H, d), 8.90(1H, d), 8.84(4H, s), 8.53(1H, d), 7.92~8.06(5H, m), 7.41~7.82(9H, m), 7.14(1H, m), 7.00(1H, d)
107 δ=9.30(1H, m), 9.04(2H, d), 8.90(1H, d), 8.72(1H, s), 8.53(1H, d), 8.32(2H, d), 7.92~8.06(5H, m), 7.41~7.82(10H, m), 7.14(1H, m), 7.00(1H, d)
108 δ=8.99(1H, d), 8.81~8.83(4H, m), 8.29~8.38(3H, m), 7.78~8.06(9H, m), 7.41~7.60(6H, m), 7.28(2H, d)
129 δ=8.90(1H, d), 8.84(4H, s), 8.83(1H, d), 8.31(1H, d), 8.29(1H, d), 7.92~8.06(6H, m), 7.78~7.81(2H, m), 7.50~7.63(6H, m), 7.41(1H, m), 7.00(1H, d)
130 δ=8.81(2H, d), 8.55(1H, d), 8.28(3H, d), 7.88~8.12(10H, m), 7.78(1H, m), 7.25~7.63(15H, m)
134 δ=8.81(2H, d), 8.28(2H, d), 7.78~8.09(11H, m), 7.32~7.66(12H, m)
135 δ=8.81(2H, d), 8.55(1H, d), 8.23~8.33(5H, m), 7.94~8.12(8H, m), 7.78~7.79(2H, m), 7.25~7.60(15H, m)
140 δ=8.81(2H, d), 8.23~8.33(5H, m), 7.78~8.06(8H, m), 7.32~7.60(13H, m)
141 δ=9.30~9.32(2H, d), 9.02~9.04(3H, m), 8.53(1H, d), 8.39(1H, d), 7.92~8.06(5H, m), 7.41~7.82(8H, m), 7.14(1H, m)
146 δ=9.32(1H, s), 9.02(1H, d), 8.29~8.39(5H, m), 7.92~8.10(7H, m), 7.78~7.81(2H, m), 7.35~7.60(9H, m)
148 δ=8.85(1H, s), 8.38(1H, d), 7.92~8.06(8H, m), 7.77(4H, d), 7.45~7.51(12H, m)
152 δ=8.23~8.30(7H, m), 8.06(1H, d), 7.78~7.98(7H, m), 7.41~7.60(11H, m)
154 δ=8.28~8.30(6H, m), 8.06(1H, d), 7.78~7.92(7H, m), 7.41~7.60(11H, m)
155 δ=8.44(1H, d), 8.21~8.30(8H, m), 8.03~8.12(4H, m), 7.90(1H, s), 7.35~7.54(11H, m)
163 δ=8.23~8.30(7H, m), 8.06(1H, d), 7.78~7.98(9H, m), 7.41~7.54(11H, m), 7.25(2H, d)
164 δ=8.28~8.30(6H, m), 8.06(1H, d), 7.78~7.98(7H, m), 7.41~7.60(11H, m), 7.25(4H, d)
[表2]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS  
1 m/z=674.79 (C50H30N2O=674.24) 2 m/z=572.59 (C38H25N2O2P=572.17)  
3 m/z=548.63 (C40H24N2O=548.19) 4 m/z=698.75 (C48H31N2O2P=698.21)  
5 m/z=648.69 (C44H29N2O2P=648.20) 6 m/z=778.90 (C56H34N4O=778.27)  
7 m/z=603.67 (C41H25N5O=603.21) 8 m/z=703.79 (C49H29N5O=703.24)  
9 m/z=679.77 (C47H29N5O=679.24) 10 m/z=729.82 (C51H31N5O=729.25)  
11 m/z=602.68 (C42H26N4O=602.21) 12 m/z=702.80 (C50H30N4O=702.24)  
13 m/z=678.78 (C48H30N4O=678.24) 14 m/z=602.68 (C42H26N4O=602.21)  
15 m/z=702.80 (C50H30N4O=702.24) 16 m/z=678.78 (C48H30N4O=678.24)  
17 m/z=678.78 (C48H30N4O=678.24) 18 m/z=678.78 (C48H30N4O=678.24)  
19 m/z=678.78 (C48H30N4O=678.24) 20 m/z=754.87 (C54H34N4O=754.27)  
21 m/z=601.69 (C43H27N3O=601.22) 22 m/z=603.67 (C41H25N5O=603.21)  
23 m/z=602.68 (C42H26N4O=602.21) 24 m/z=679.77 (C47H29N5O=679.24)  
25 m/z=678.78 (C48H30N4O=678.24) 26 m/z=679.77 (C47H29N5O=679.24)  
27 m/z=678.78 (C48H30N4O=678.24) 28 m/z=729.82 (C51H31N5O=729.25)  
29 m/z=728.84 (C52H32N4O=728.26) 30 m/z=754.87 (C54H34N4O=754.27)  
31 m/z=778.90 (C56H34N4O=778.27) 32 m/z=678.78 (C48H30N4O=678.24)  
33 m/z=679.77 (C47H29N5O=679.24) 34 m/z=755.86 (C53H33N5O=755.27)  
35 m/z=678.78 (C48H30N4O=678.24) 36 m/z=754.87 (C54H34N4O=754.27)  
37 m/z=728.84 (C52H32N4O=728.26) 38 m/z=778.90 (C56H34N4O=778.27)  
39 m/z=678.78 (C48H30N4O=678.24) 40 m/z=652.74 (C46H28N4O=652.23)  
41 m/z=754.87 (C54H34N4O=754.27) 42 m/z=854.99 (C62H38N4O=854.30)  
43 m/z=576.64 (C40H24N4O=576.20) 44 m/z=550.61 (C38H22N4O=550.18)  
45 m/z=754.87 (C54H34N4O=754.27) 46 m/z=626.70 (C44H26N4O=626.21)  
47 m/z=626.70 (C44H26N4O=626.21) 48 m/z=626.70 (C44H26N4O=626.21)  
49 m/z=637.73 (C50H30N4O=702.24) 50 m/z=564.63 (C39H24N4O=564.20)  
51 m/z=564.63 (C39H24N4O=564.20) 52 m/z=564.63 (C39H24N4O=564.20)  
53 m/z=564.63 (C39H24N4O=564.20) 54 m/z=626.70 (C44H26N4O=626.21)  
55 m/z=592.69 (C41H28N4O=592.23) 56 m/z=592.69 (C41H28N4O=592.23)  
57 m/z=640.73 (C45H28N4O=640.23) 58 m/z=640.73 (C45H28N4O=640.23)  
59 m/z=592.69 (C41H28N4O=592.23) 60 m/z=592.69 (C41H28N4O=592.23)  
61 m/z=516.59 (C35H24N4O=516.20) 62 m/z=581.68 (C39H23N3OS=581.16)  
63 m/z=631.74 (C43H25N3OS=631.17) 64 m/z=581.68 (C39H23N3OS=581.16)  
65 m/z=581.68 (C39H23N3OS=581.16) 66 m/z=581.68 (C39H23N3OS=581.16)  
67 m/z=677.79 (C49H31N3O=677.25) 68 m/z=526.59 (C36H22N4O=526.18)  
69 m/z=526.59 (C36H22N4O=526.18) 70 m/z=602.68 (C42H26N4O=602.21)  
71 m/z=602.68 (C42H26N4O=602.21) 72 m/z=600.71 (C44H28N2O=600.22)  
73 m/z=603.67 (C41H25N5O=603.21) 74 m/z=603.67 (C41H25N5O=603.21)  
75 m/z=679.77 (C47H29N5O=679.24) 76 m/z=679.77 (C47H29N5O=679.24)  
77 m/z=538.60 (C37H22N4O=538.18) 78 m/z=499.56 (C35H21N3O=499.17)  
79 m/z=499.56 (C35H21N3O=499.17) 80 m/z=499.56 (C35H21N3O=499.17)  
81 m/z=499.56 (C35H21N3O=499.17) 82 m/z=500.55 (C34H20N4O=500.16)  
83 m/z=516.55 (C34H20N4O2=516.16) 84 m/z=624.73 (C46H28N2O=624.22)  
85 m/z=624.73 (C46H28N2O=624.22) 86 m/z=598.69 (C44H26N2O=598.20)  
87 m/z=473.52 (C33H19N3O=473.15) 88 m/z=473.52 (C33H19N3O=473.15)  
89 m/z=473.52 (C33H19N3O=473.15) 90 m/z=449.50 (C31H19N3O=449.15)  
91 m/z=677.75 (C47H27N5O=677.22) 92 m/z=677.75 (C47H27N5O=677.22)  
93 m/z=726.82 (C52H30N4O=726.24) 94 m/z=626.70 (C44H26N4O=626.21)  
95 m/z=627.69 (C43H25N5O=627.21) 96 m/z=627.69 (C43H25N5O=627.21)  
97 m/z=628.68 (C42H24N6O=628.21) 98 m/z=676.76 (C48H28N4O=676.23)  
99 m/z=676.76 (C48H28N4O=676.23) 100 m/z=677.75 (C47H27N5O=677.22)  
101 m/z=677.75 (C47H27N5O=677.22) 102 m/z=726.82 (C52H30N4O=726.24)  
103 m/z=626.70 (C44H26N4O=626.21) 104 m/z=726.82 (C52H30N4O=726.24)  
105 m/z=752.86 (C54H32N4O=752.26) 106 m/z=602.68 (C42H26N4O=602.21)
107 m/z=603.67 (C41H25N5O=603.21) 108 m/z=603.67 (C41H25N5O=603.21)
109 m/z=702.80 (C50H30N4O=702.24) 110 m/z=653.73 (C45H27N5O=653.22)
111 m/z=678.78 (C48H30N4O=678.24) 112 m/z=679.77 (C47H29N5O=679.24)
113 m/z=728.84 (C52H32N4O=728.26) 114 m/z=828.95 (C60H36N4O=828.29)
115 m/z=652.74 (C46H28N4O=652.23) 116 m/z=702.80 (C50H30N4O=702.24)
117 m/z=778.90 (C56H34N4O=778.27) 118 m/z=525.60 (C37H23N3O=525.18)
119 m/z=575.66 (C41H25N3O=575.20) 120 m/z=680.75 (C46H28N6O=680.23)
121 m/z=679.77 (C47H29N5O=679.24) 122 m/z=755.86 (C53H33N5O=755.27)
123 m/z=729.82 (C51H31N5O=729.25) 124 m/z=640.73 (C45H28N4O=640.23)
125 m/z=499.56 (C35H21N3O=499.17) 126 m/z=548.63 (C40H24N2O=548.19)
127 m/z=626.70 (C44H26N4O=626.21) 128 m/z=627.69 (C43H25N5O=627.21)
129 m/z=627.69 (C43H25N5O=627.21) 130 m/z=627.69 (C43H25N5O=627.21)
131 m/z=676.76 (C48H28N4O=676.23) 132 m/z=676.76 (C48H28N4O=676.23)
133 m/z=768.86 (C53H32N6O=768.26) 134 m/z=768.86 (C53H32N6O=768.26)
135 m/z=693.75 (C47H27N5O2=693.22) 136 m/z=709.82 (C47H27N5OS=709.19)
137 m/z=693.75 (C47H27N5O2=693.22) 138 m/z=709.82 (C47H27N5OS=709.19)
139 m/z=767.87 (C54H33N5O=767.27) 140 m/z=767.87 (C54H33N5O=767.27)
141 m/z=692.76 (C48H28N4O2=692.22) 142 m/z=708.83 (C48H28N4OS=708.20)
143 m/z=692.76 (C48H28N4O2=692.22) 144 m/z=708.83 (C48H28N4OS=708.20)
145 m/z=499.56 (C35H21N3O=499.17) 146 m/z=527.57 (C35H21N5O=527.17)
147 m/z=551.60 (C37H21N5O=551.17) 148 m/z=627.69 (C43H25N5O=627.21)
149 m/z=653.73 (C45H27N5O=653.22) 150 m/z=652.74 (C46H28N4O=652.23)
151 m/z=498.51 (C32H23N2O2P=498.15) 152 m/z=622.65 (C42H27N2O2P=622.18)
153 m/z=572.59 (C38H25N2O2P=572.17) 154 m/z=602.68 (C42H26N4O=602.21)
155 m/z=603.67 (C41H25N5O=603.21) 156 m/z=603.67 (C41H25N5O=603.21)
157 m/z=602.68 (C42H26N4O=602.21) 158 m/z=603.67 (C41H25N5O=603.21)
159 m/z=603.67 (C41H25N5O=603.21) 160 m/z=652.74 (C46H28N4O=652.23)
161 m/z=653.73 (C45H27N5O=653.22) 162 m/z=678.78 (C48H30N4O=678.24)
163 m/z=678.78 (C48H30N4O=678.24) 164 m/z=679.77 (C47H29N5O=679.24)
165 m/z=679.77 (C47H29N5O=679.24) 166 m/z=548.63 (C40H24N2O=548.19)
167 m/z=729.82 (C51H31N5O=729.25) 168 m/z=728.84 (C52H32N4O=728.26)
[ 實驗實例 1] 製造有機發光裝置 1）製造有機發光裝置 連續地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水各自5分鐘來超音波清洗自用於有機發光裝置（organic light emitting device；OLED）的玻璃（由三星康寧有限公司（Samsung-Corning Co., Ltd.）製造）獲得的透明氧化銦錫（ITO）電極薄膜，將其儲存於異丙醇中，且使用。
接著，將ITO基板安設於真空沈積設備的基板夾中，且將以下的4,4',4"-參(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺（2-TNATA）引入至真空沈積設備中的區室。
Figure 02_image113
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10-6 托，且接著藉由施加電流至所述區室而蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積具有600埃厚度的電洞注入層。
以下的N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB）經引入至真空沈積設備的另一區室，且藉由施加電流至所述區室而蒸發以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞傳輸層。
Figure 02_image115
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，具有如下結構的藍色發光材料沈積於其上作為發光層。具體言之，在真空沈積設備中的一側區室中，真空沈積200埃厚度的以下藍色發光主體材料H1，且真空沈積相對於主體材料的5%的以下藍色發光摻雜劑材料D1於其上。
Figure 02_image117
隨後，沈積300埃厚度的下表3中所描述的一種化合物作為電子傳輸層。
作為電子注入層，沈積10埃厚度的氟化鋰（LiF），且使用1,000埃厚度的Al陰極，且因此製造OLED。
同時，在10-6 托至10-8 托下藉由用於OLED製造的各種材料真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。
量測根據本揭露製造的藍色有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、色彩座標（color coordinate；CIE）及使用壽命的結果如表3中所示。 [表3]
  化合物 驅動電壓（伏） 發光效率（坎德拉/埃） CIE (x, y) 使用壽命（T95 ）
比較例1 E1 4.90 6.50 (0.141, 0.092) 35
比較例2 E2 4.83 6.30 (0.139, 0.094) 34
比較例3 E3 4.96 6.50 (0.139, 0.088) 36
比較例4 E4 5.51 5.94 (0.134, 0.100) 31
比較例5 E5 4.85 6.49 (0.133, 0.010) 34
比較例6 E6 4.87 6.50 (0.134, 0.102) 35
實例1 1 4.80 6.58 (0.134, 0.101) 39
實例2 5 4.46 6.61 (0.134, 0.102) 38
實例3 7 4.63 6.93 (0.135, 0.103) 41
實例4 9 4.81 6.55 (0.134, 0.100) 39
實例5 16 4.61 6.59 (0.133, 0.102) 38
實例6 25 4.77 6.61 (0.134, 0.102) 43
實例7 29 4.48 6.50 (0.134, 0.101) 39
實例8 34 4.46 6.52 (0.134, 0.102) 43
實例9 45 4.65 6.65 (0.135, 0.102) 40
實例10 46 4.42 6.50 (0.133, 0.103) 45
實例11 49 4.61 6.55 (0.134, 0.101) 42
實例12 54 4.44 6.71 (0.134, 0.101) 37
實例13 59 4.77 6.63 (0.132, 0.100) 41
實例14 62 4.63 6.54 (0.134, 0.103) 39
實例15 67 4.71 6.73 (0.134, 0.100) 43
實例16 73 4.81 6.60 (0.134, 0.102) 41
實例17 87 4.79 6.61 (0.133, 0.100) 38
實例18 94 4.63 6.74 (0.134, 0.101) 39
實例19 107 4.40 6.51 (0.134, 0.102) 38
實例20 108 4.37 6.60 (0.134, 0.101) 40
實例21 129 4.36 6.62 (0.133, 0.102) 39
實例22 130 4.40 6.50 (0.134, 0.101) 42
實例23 134 4.75 6.52 (0.134, 0.101) 39
實例24 135 4.81 6.55 (0.133, 0.101) 37
實例25 140 4.81 6.63 (0.132, 0.100) 43
實例26 141 4.67 6.51 (0.134, 0.102) 38
實例27 146 4.63 6.62 (0.134, 0.101) 41
實例28 148 4.40 6.54 (0.133, 0.100) 38
實例29 152 4.37 6.53 (0.134, 0.101) 39
實例30 154 4.39 6.55 (0.133, 0.101) 41
實例31 155 4.38 6.60 (0.132, 0.102) 40
實例32 163 4.39 6.52 (0.134, 0.102) 43
實例33 164 4.77 6.60 (0.134, 0.101) 38
如自表3的結果所見，使用本揭露的藍色有機發光裝置的電子傳輸層材料的有機發光裝置與比較例1至比較例6相比較具有更低的驅動電壓及顯著改良的發光效率以及使用壽命。特定言之，識別出實例3、實例12、實例21、實例30及實例32在驅動電壓、發光效率及使用壽命的所有態樣中為優良的。
此類結果經視為是由於以下的事實：當使用具有恰當長度及強度，及平整度的本揭露化合物作為電子傳輸層時，激發態中的化合物藉由在特定條件下接受電子而製得，且特定言之，當化合物的異骨架位點（hetero-skeleton site）以激發態形成時，在經激發異骨架位點經過其他反應之前，經激發能量移動至穩定狀態，且相對穩定的化合物能夠有效地傳輸電子而不使化合物分解或破壞。出於參考目的，認為在激發時穩定的化合物為芳基或并苯類化合物或多環雜化合物。因此，認為在驅動電壓、效率及使用壽命的所有態樣中的極佳結果藉由增強經增強電子傳輸特性或經改良穩定性的本揭露化合物獲得。
[ 實驗實例 2] 製造有機發光裝置 1）製造有機發光裝置 連續地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水各自5分鐘來超音波清洗自用於有機發光裝置（OLED）的玻璃（由三星康寧有限公司製造）獲得的透明氧化銦錫（ITO）電極薄膜，將其儲存於異丙醇中，且使用。
接著，將ITO基板安設於真空沈積設備的基板夾中，且將以下的4,4',4"-參(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺（2-TNATA）引入至真空沈積設備中的區室。
Figure 02_image113
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10-6 托，且接著藉由施加電流至所述區室而蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積具有600埃厚度的電洞注入層。
以下的N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB）經引入至真空沈積設備的另一區室，且藉由施加電流至所述區室而蒸發以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞傳輸層。
Figure 02_image115
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，具有如下結構的藍色發光材料沈積於其上作為發光層。具體言之，在真空沈積設備中的一側區室中，真空沈積200埃厚度的以下藍色發光主體材料H1，且真空沈積相對於主體材料的5%的以下藍色發光摻雜劑材料D1於其上。
Figure 02_image120
Figure 02_image122
隨後，沈積300埃厚度的以下結構式E4的化合物作為電子傳輸層。
Figure 02_image124
作為電子注入層，沈積10埃厚度的氟化鋰（LiF），且使用1,000埃厚度的Al陰極，且因此製造OLED。
同時，在10-6 托至10-8 托下藉由用於OLED製造的各種材料真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。
除了在形成250埃厚度的電子傳輸層E4之後，使用表4中呈現的化合物於電子傳輸層上形成50埃厚度的電洞阻擋層之外，以與實驗實例2中相同的方式製造有機發光裝置。
量測根據本揭露製造的藍色有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、色彩座標（CIE）及使用壽命的結果如表4中所示。 [表4]
  化合物 驅動電壓（伏） 發光效率（坎德拉/埃） CIE (x, y) 使用壽命（T95 ）
比較例7 E1 4.90 6.50 (0.141, 0.092) 35
比較例8 E2 4.83 6.30 (0.139, 0.094) 34
比較例9 E3 4.96 6.50 (0.139, 0.088) 36
比較例10 E4 5.51 5.94 (0.134, 0.100) 31
比較例11 E5 4.85 6.49 (0.133, 0.010) 34
比較例12 E6 4.87 6.50 (0.134, 0.102) 35
實例34 1 4.81 6.57 (0.134, 0.101) 39
實例35 5 4.46 6.61 (0.134, 0.102) 38
實例36 7 4.62 6.94 (0.135, 0.103) 41
實例37 9 4.81 6.58 (0.134, 0.100) 39
實例38 16 4.63 6.59 (0.133, 0.102) 40
實例39 25 4.72 6.62 (0.134, 0.102) 43
實例40 29 4.48 6.50 (0.134, 0.101) 39
實例41 34 4.45 6.53 (0.134, 0.102) 42
實例42 45 4.65 6.64 (0.135, 0.102) 40
實例43 46 4.46 6.50 (0.133, 0.103) 44
實例44 49 4.61 6.56 (0.134, 0.101) 42
實例45 54 4.44 6.71 (0.134, 0.101) 38
實例46 59 4.76 6.67 (0.132, 0.100) 41
實例47 62 4.63 6.55 (0.134, 0.103) 39
實例48 67 4.70 6.73 (0.134, 0.100) 42
實例49 73 4.81 6.61 (0.134, 0.102) 41
實例50 87 4.78 6.61 (0.133, 0.100) 39
實例51 94 4.63 6.74 (0.134, 0.101) 39
實例52 107 4.41 6.52 (0.134, 0.102) 38
實例53 108 4.39 6.60 (0.134, 0.101) 41
實例54 129 4.36 6.63 (0.133, 0.102) 39
實例55 130 4.42 6.50 (0.134, 0.101) 42
實例56 134 4.71 6.53 (0.134, 0.101) 39
實例57 135 4.81 6.55 (0.133, 0.101) 38
實例58 140 4.80 6.66 (0.132, 0.100) 43
實例59 141 4.67 6.51 (0.134, 0.102) 38
實例60 146 4.61 6.65 (0.134, 0.101) 42
實例61 148 4.40 6.54 (0.133, 0.100) 38
實例62 152 4.39 6.54 (0.134, 0.101) 39
實例63 154 4.39 6.55 (0.133, 0.101) 42
實例64 155 4.36 6.61 (0.132, 0.102) 40
實例65 163 4.39 6.52 (0.134, 0.102) 42
實例66 164 4.76 6.62 (0.134, 0.101) 38
如自表4的結果所見，使用本揭露的有機發光裝置的電洞阻擋層材料的有機發光裝置與比較例7至比較例12相比較具有更低的驅動電壓及顯著改良的發光效率以及使用壽命。
[ 實驗實例 3] 製造有機發光裝置 1）製造有機發光裝置 藉由蒸餾水超音波清洗玻璃基板，將氧化銦錫（ITO）作為薄膜以1500埃的厚度塗佈於所述玻璃基板上。用蒸餾水清洗結束之後，用諸如丙酮、甲醇及異丙醇的溶劑超音波清洗基板，接著乾燥，且在UV清潔器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清潔器（plasma cleaner；PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘膜移除之後，且將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，有機材料形成於2-堆疊白色有機發光裝置（white organic light emitting device；WOLED）結構中。對於第一堆疊，首先真空熱沈積300埃厚度的TAPC以形成電洞傳輸層。形成電洞傳輸層後，將發光層如下真空熱沈積於其上。作為發光層，以下主體TCz1用以下藍色磷光摻雜劑FIrpic摻雜8%，且沈積至300埃。在使用以下TmPyPB形成400埃的電子傳輸層之後，將下表5中描述的化合物用Cs2 CO3 摻雜20%以形成100埃的電荷產生層。
對於第二堆疊，首先真空沈熱積50埃厚度的MoO3 以形成電洞注入層。藉由將MoO3 摻雜20%至以下TAPC中且接著將TAPC沈積至300埃來形成100埃的電洞傳輸層（常用層）。藉由將以下綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)3 摻雜8%至以下主體TCz1中且將所得物沈積至300埃來形成發光層，且接著使用以下TmPyPB形成600埃的電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃厚度來於電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃厚度來於電子注入層上形成陰極，且因此，製造有機電致發光裝置。
同時，在10-6 托至10-8 托下針對用於OLED製造的各種材料真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。
Figure 02_image126
量測根據本揭露製造的白色有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、色彩座標（CIE）及使用壽命的結果如表5中所示。 [表5]
  化合物 驅動電壓（伏） 發光效率（坎德拉/埃） CIE (x, y) 使用壽命（T95 ）
比較例13 E1 4.90 6.50 (0.141, 0.092) 35
比較例14 E2 4.83 6.30 (0.139, 0.094) 34
比較例15 E3 4.96 6.50 (0.139, 0.088) 36
比較例16 E4 5.51 5.94 (0.134, 0.100) 31
比較例17 E5 4.85 6.49 (0.133, 0.010) 34
比較例18 E6 4.87 6.50 (0.134, 0.102) 35
實例67 44 4.78 6.61 (0.133, 0.100) 39
實例68 49 4.63 6.74 (0.134, 0.101) 39
實例69 54 4.41 6.52 (0.134, 0.102) 38
實例70 148 4.39 6.52 (0.134, 0.102) 42
如自表5的結果所見，使用本揭露的2-堆疊白色有機發光裝置的電荷產生層材料的有機發光裝置與比較例13至比較例18相比較具有更低的驅動電壓及改良的發光效率。
此類結果經視為是由於以下的事實：本揭露化合物用作由具有恰當長度及強度，及平整度的本揭露骨架形成的N型電荷產生層，且藉由摻雜鹼金屬或鹼土金屬，能夠結合至金屬的恰當異質化合物在N型電荷產生層中形成間隙狀態，且自P型電荷產生層產生的電子容易經由在N型電荷產生層中產生的間隙狀態注入至電子傳輸層中。因此，P型電荷產生層可有利地將電子注入且傳輸至N型電荷產生層，且因此在有機發光裝置中降低驅動電壓且改良發光效率及使用壽命。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖4為各自示出根據本說明書的一個實施例的有機發光裝置的層壓結構的圖式。
Figure 108144757-A0101-11-0002-1
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (12)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， L1 至L3 彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基； Z1 至Z3 彼此相同或不同，且各自獨立地由下列各者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基團；以及經取代或未經取代的胺基； R1 及R2 彼此相同或不同，且各自獨立地由下列各者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基團；及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環； m、p、x、n、q及y各自為1至5的整數； a為1至3的整數； b為1至4的整數；以及 當m、p、x、n、q、y、a及b為2或更大的整數時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  2. 如請求項1之雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2至化學式4中的一者表示： [化學式2]
    Figure 03_image129
    [化學式3]
    Figure 03_image131
    [化學式4]
    Figure 03_image133
    在化學式2至化學式4中， R1 、R2 、m、p、x、n、q、y、a及b具有與化學式1中相同的定義； L11 至L13 彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基；以及 Z11 至Z13 彼此相同或不同，且各自獨立地由下列各者所組成的族群中選出：氰基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；及經取代或未經取代的氧化膦基團。
  3. 如請求項1之雜環化合物，其中R1 及R2 為氫。
  4. 如請求項1之雜環化合物，其中Z1 至Z3 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；氰基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；或經取代或未經取代的氧化膦基團。
  5. 如請求項1之雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image135
    Figure 03_image137
    Figure 03_image139
    Figure 03_image141
    Figure 03_image143
    Figure 03_image145
    Figure 03_image147
    Figure 03_image149
    Figure 03_image151
    Figure 03_image153
    Figure 03_image155
    Figure 03_image157
    。
  6. 一種有機發光裝置，包括： 第一電極； 第二電極；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層的一或多個層包含如請求項1至請求項5中任一項之雜環化合物。
  7. 如請求項6之有機發光裝置，其中所述有機材料層包含電子傳輸層，且所述電子傳輸層包含所述雜環化合物。
  8. 如請求項6之有機發光裝置，其中所述有機材料層包含電洞阻擋層，且所述電洞阻擋層包含所述雜環化合物。
  9. 如請求項6之有機發光裝置，更包括一個、兩個或多於兩個由下列各者所組成的族群中選出的層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
  10. 如請求項6之有機發光裝置，包括： 第一電極； 第一堆疊，設置於所述第一電極上且包含第一發光層； 電荷產生層，設置於所述第一堆疊上； 第二堆疊，設置於所述電荷產生層上且包含第二發光層；以及 第二電極，設置於所述第二堆疊上。
  11. 如請求項10之有機發光裝置，其中所述電荷產生層包含所述雜環化合物。
  12. 如請求項10之有機發光裝置，其中所述電荷產生層為N型電荷產生層，且所述電荷產生層包含所述雜環化合物。
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