JP2021508698A - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
R1〜R6およびRaは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;および置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
L1は、置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
L2は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Z1は、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;−SiRR’R”および−P(=O)RR’からなる群より選択され、
Z2は、重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;−SiRR’R”および−P(=O)RR’からなる群より選択され、
前記Z1が水素の場合、前記L2は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、Z2は、置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
前記R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;−CN;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
pおよびmは、1〜4の整数であり、
qおよびnは、1〜5の整数であり、
rは、0〜3の整数である。
R1〜R6およびRaは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;および置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
L1は、置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
L2は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Z1は、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;−SiRR’R”および−P(=O)RR’からなる群より選択され、
Z2は、重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;−SiRR’R”および−P(=O)RR’からなる群より選択され、
前記Z1が水素の場合、前記L2は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、Z2は、置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
前記R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;−CN;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
pおよびmは、1〜4の整数であり、
qおよびnは、1〜5の整数であり、
rは、0〜3の整数である。
R1〜R6、L1、L2、Z1、Z2、m、n、pおよびqの定義は、前記化学式1の定義と同じである。
<製造例1>化合物1の製造
化合物2−アミノ−3−ブロモフェノール(2−amino−3−bromophenol)(20g、106mmol)、1−ナフチルボロン酸(1−naphtylboronic acid)(20g、117mmol)、Pd(PPh3)4(6.1g、5.30mmol)、2M K2CO3水溶液(100ml)、トルエン(400ml)、エタノール(100ml)を加えた後、12時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後に蒸留水とEA(Ethyl acetate)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物1−1 15.7g(63%)を得た。
化合物1−1(15.7g、66.7mmol)をTHFに溶かした後、4−ブロモベンゾイルクロライド(4−bromobenzoyl chloride)(21.9g、100mmol)、TEA(triethylamine)(20.2g、200eq)を0℃で加えた後、常温で2時間撹拌した。反応完了後、反応容器にEAと蒸留水を加えて固体化させた後、生成された固体を収集して、目的化合物1−2(27g、99%)を得た。
化合物1−2(27g、66.0mmol)をニトロベンゼン(nitrobenzene)に溶かした後、POCl3(7.5ml、1.0eq)を加えた後、150℃で18時間撹拌した。反応完了後、減圧蒸留してニトロベンゼン(nitrobenzene)を除去した後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物1−3(19g、72%)を得た。
化合物1−3(10g、25.0mmol)を1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)に溶かした後、ビス(ピナコラト)ジボロン(Bis(pinacolato)diborone)、Pd(dppf)Cl2、ポタシウムアセテート(Potassium acetate)を加えた後、110℃で2時間撹拌した。反応完了後、蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルを通過して、目的化合物1−4(10.4g、93%)を得た。
合物1−4(10.4g、23.2mmol)に、9−ブロモフェナントレン(9−bromophenanthrene)(6.6g、25.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g、1.16mmol)、K2CO3(9.6g、69.6mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物1−5(9.6g、83%)を得た。
化合物1−5(9.6g、19.2mmol)をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン(2.2g、28.7mmol)を加えた後、0℃でトリフリックアンハイドライド(triflic anhydride)を滴加した。この後、常温で5時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物1−6(12.1g、96%)を得た。
化合物1−6(12.1g、18.4mmol)に、2−(4−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−(4−bromophenyl)−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)(7.2g、20.2mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.92mmol)、K2CO3(7.6g、55.2mmol)、tolene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物1(11.8g、81%)を得た。
化合物4−アミノ−3−ブロモフェノール(4−amino−3−bromophenol)(20g、106mmol)、1−ナフチルボロン酸(1−naphtylboronic acid)(20g、117mmol)、Pd(PPh3)4(6.1g、5.30mmol)、2M K2CO3水溶液(100ml)、トルエン(400ml)、エタノール(100ml)を加えた後、12時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後に蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物3−1 20.2g(81%)を得た。
化合物3−1(20.2g、85.8mmol)をTHFに溶かした後、4−ブロモベンゾイルクロライド(4−bromobenzoyl chloride)(28.2g、128mmol)、TEA(26g、257eq)を0℃で加えた後、常温で2時間撹拌した。反応完了後、反応容器にEAと蒸留水を加えて固体化させた後、生成された固体を収集して、目的化合物3−2(35g、99%)を得た。
化合物3−2(35g、84.9mmol)をニトロベンゼン(nitrobenzene)に溶かした後、POCl3(7.9ml、1.0eq)を加えた後、150℃で18時間撹拌した。反応完了後、減圧蒸留してニトロベンゼン(nitrobenzene)を除去した後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物3−3(26g、78%)を得た。
化合物3−3(10g、25.0mmol)を1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)に溶かした後、ビス(ピナコラト)ジボロン(Bis(pinacolato)diborone)、Pd(dppf)Cl2、ポタシウムアセテート(Potassium acetate)を加えた後、110℃で2時間撹拌した。反応完了後、蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルを通過して、目的化合物3−4(10.4g、93%)を得た。
化合物3−4(10.4g、23.2mmol)に、(4−ブロモフェニル)ジフェニルホスフィンオキシド((4−bromophenyl)diphenylphosphine oxide)(9.1g、25.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g、1.16mmol)、K2CO3(9.6g、69.6mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で4時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物3−5(11.2g、81%)を得た。
化合物3−5(11g、18.8mmol)をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン(2.2g、28.2mmol)を加えた後、0℃でトリフリックアンハイドライド(triflic anhydride)を滴加した。この後、常温で5時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物3−6(12.5g、91%)を得た。
化合物3−6(12.5g、18.4mmol)に、3−ブロモフェナントレン(3−bromophenanthrene)(5.2g、20.2mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.92mmol)、K2CO3(7.6g、55.2mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物3(11.7g、84%)を得た。
化合物3−4(10.4g、23.2mmol)に、(3−ブロモフェニル)ジフェニルホスフィンオキシド((3−bromophenyl)diphenylphosphine oxide)(9.1g、25.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g、1.16mmol)、K2CO3(9.6g、69.6mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で4時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物4−1(10.8g、78%)を得た。
化合物4−1(10.8g、18.1mmol)をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン(2.1g、27.1mmol)を加えた後、0℃でトリフリックアンハイドライド(triflic anhydride)を滴加した。この後、常温で5時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物4−2(12.3g、93%)を得た。
化合物4−2(12.3g、16.8mmol)に、3−ブロモフェナントレン(3−bromophenanthrene)(4.8g、18.5mmol)、Pd(PPh3)4、K2CO3、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物4(10.9g、86%)を得た。
化合物1−4(10g、22.3mmol)に、2−(4−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−(4−bromophenyl)−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)(9.5g、24.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g、1.16mmol)、K2CO3(9.6g、69.6mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物15−1(12.3g、88%)を得た。
化合物15−1(12.3g、19.6mmol)をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン(1.5eq)を加えた後、0℃でトリフリックアンハイドライド(triflic anhydride)を滴加した。この後、常温で5時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物15−2(14.0g、94%)を得た。
化合物15−2(14.0g、18.4mmol)に、ジベンゾ[b,d]フラン−1−イルボロン酸(dibenzo[b,d]furan−1−ylboronic acid)(4.3g、20.2mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.92mmol)、K2CO3(7.6g、55.2mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物15(11.2g、78%)を得た。
ジベンゾ[b,d]フラン−1−イルボロン酸(dibenzo[b,d]furan−1−ylboronic acid)の代わりに、ジベンゾ[b,d]フラン−4−イルボロン酸(dibenzo[b,d]furan−4−ylboronic acid)を用いたことを除けば、製造例4における化合物15の製造と同様の方法で製造して、目的化合物16を得た。
ジベンゾ[b,d]フラン−1−イルボロン酸(dibenzo[b,d]furan−1−ylboronic acid)の代わりに、ジベンゾ[b,d]チオフェン−1−イルボロン酸(dibenzo[b,d]thiophen−1−ylboronic acid)を用いたことを除けば、製造例4における化合物15の製造と同様の方法で製造して、目的化合物17を得た。
化合物3−4(10g、22.3mmol)に、フェニルブロミド(phenyl bromide)(3.5g、24.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g、1.16mmol)、K2CO3(9.6g、69.6mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物21−1(8.4g、95%)を得た。
化合物21−1(8.4g、21.1mmol)をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン(1.5eq)を加えた後、0℃でトリフリックアンハイドライド(triflic anhydride)を滴加した。この後、常温で5時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物21−2(10.5g、94%)を得た。
化合物21−2(10.5g、19.8mmol)に、2−(4−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−(4−bromophenyl)−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)(7.8g、20.2mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.92mmol)、K2CO3(7.6g、55.2mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物21(12.7g、93%)を得た。
化合物1−4(10g、22.3mmol)に、2−クロロ−4,6−ジ(ナフタレン−2−イル)ピリミジン(2−chloro−4,6−di(naphthalen−2−yl)pyrimidine)(9.0g、24.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g、1.16mmol)、K2CO3(9.6g、69.6mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物34−1(13.7g、94%)を得た。
化合物34−1(13.7g、20.9mmol)をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン(1.5eq)を加えた後、0℃でトリフリックアンハイドライド(triflic anhydride)を滴加した。この後、常温で5時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物34−2(15.2g、93%)を得た。
化合物34−2(15.2g、19.4mmol)に、9−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボラン−2−イル)フェニル)−9H−カルバゾール(9−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−9H−carbazole)(7.5g、20.2mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.92mmol)、K2CO3(7.6g、55.2mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物34(13.8g、81%)を得た。
9−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボラン−2−イル)フェニル)−9H−カルバゾール(9−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−9H−carbazole)の代わりに、9−(3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボラン−2−イル)フェニル)−9H−カルバゾール(9−(3−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−9H−carbazole)を用いたことを除けば、製造例8における化合物34の製造と同様の方法で製造して、目的化合物35を得た。
化合物1−4(10g、22.3mmol)に、2,4−di([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−chloropyrimidine(10.3g、24.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g、1.16mmol)、K2CO3(9.6g、69.6mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物69−1(13.9g、89%)を得た。
化合物69−1(13.9g、19.8mmol)をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン(1.5eq)を加えた後、0℃でトリフリックアンハイドライド(triflic anhydride)を滴加した。この後、常温で5時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物69−2(15.0g、91%)を得た。
化合物69−2(15.0g、18.0mmol)に、phenyl boronic acid(2.5g、20.2mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.92mmol)、K2CO3(7.6g、55.2mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物69(12.1g、88%)を得た。
化合物1−4(10g、22.3mmol)に、2,4−ジ([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−6−(4−ブロモフェニル)ピリミジン(2,4−di([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−(4−bromophenyl)pyrimidine)(13.2g、24.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g、1.16mmol)、K2CO3(9.6g、69.6mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物77−1(15.8g、91%)を得た。
化合物77−1(15.8g、20.3mmol)をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン(1.5eq)を加えた後、0℃でトリフリックアンハイドライド(triflic anhydride)を滴加した。この後、常温で5時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物77−2(16.8g、91%)を得た。
化合物77−2(16.8g、18.5mmol)に、フェニルボロン酸(phenyl boronic acid)(2.5g、20.2mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.92mmol)、K2CO3(7.6g、55.2mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物77(13.5g、87%)を得た。
化合物1−4(10g、22.3mmol)に、フェニルボロン酸(phenyl boronic acid)(24.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g、1.16mmol)、K2CO3(9.6g、69.6mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物80−1(7.5g、85%)を得た。
化合物80−1(7.5g、18.9mmol)をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン(1.5eq)を加えた後、0℃でトリフリックアンハイドライド(triflic anhydride)を滴加した。この後、常温で5時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物80−2(9.4g、94%)を得た。
化合物77−2(9.4g、17.7mmol)に、2−([1,1’−ビフェニル]−3−イル)−4−フェニル−6−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボラン−2−イル)フェニル)ピリミジン(2−([1,1’−biphenyl]−3−yl)−4−phenyl−6−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)pyrimidine)(10.3g、20.2mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.92mmol)、K2CO3(7.6g、55.2mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物80(12.4g、92%)を得た。
化合物1−1(20.0g、85.0mmol)をTHFに溶かした後、3−ブロモベンゾイルクロライド(3−bromobenzoyl chloride)(27.9g、127mmol)、TEA(38g、381mmol)を0℃で加えた後、常温で2時間撹拌した。反応完了後、反応容器にEAと蒸留水を加えて固体化させた後、生成された固体を収集して、目的化合物85−1(35g、99%)を得た。
化合物85−1(35g、84.1mmol)をニトロベンゼン(nitrobenzene)に溶かした後、POCl3(1.0eq)を加えた後、150℃で18時間撹拌した。反応完了後、減圧蒸留してニトロベンゼン(nitrobenzene)を除去した後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物85−2(26g、78%)を得た。
化合物85−2(26g、65.6mmol)を1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)に溶かした後、ビス(ピナコラト)ジボロン(Bis(pinacolato)diborone)、Pd(dppf)Cl2、ポタシウムアセテート(Potassium acetate)を加えた後、110℃で2時間撹拌した。反応完了後、蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルを通過して、目的化合物85−3(28.5g、97%)を得た。
化合物85−3(10g、22.3mmol)に、2,4−ジ([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−6−(4−ブロモフェニル)ピリミジン(2,4−di([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−(4−bromophenyl)pyrimidine)(13.2g、24.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g、1.16mmol)、K2CO3(9.6g、69.6mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物85−4(14.8g、85%)を得た。
化合物85−4(14.8g、18.9mmol)をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン(1.5eq)を加えた後、0℃でトリフリックアンハイドライド(triflic anhydride)を滴加した。この後、常温で5時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物85−5(16g、93%)を得た。
化合物85−5(16g、17.6mmol)に、フェニルボロン酸(phenylboronic acid)(1.5eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、K2CO3(3.0eq)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物85(12.4g、84%)を得た。
化合物85−3(10g、22.3mmol)に、2−([1,1’−ビフェニル]−3−イル)−4−(4−ブロモフェニル)−6−フェニルピリミジン(2−([1,1’−biphenyl]−3−yl)−4−(4−bromophenyl)−6−phenylpyrimidine)(11.4g、24.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g、1.16mmol)、K2CO3(9.6g、69.6mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物89−1(13.8g、88%)を得た。
化合物89−1(13.8g、19.6mmol)をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン(1.5eq)を加えた後、0℃でトリフリックアンハイドライド(triflic anhydride)を滴加した。この後、常温で5時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物89−2(15.4g、94%)を得た。
化合物89−2(15.4g、18.4mmol)に、フェニルボロン酸(phenylboronic acid)(1.5eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、K2CO3(3.0eq)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物89(12.2g、87%)を得た。
化合物1−4(10g、22.3mmol)に、2−クロロ−4−フェニルキナゾリン(2−chloro−4−phenylquinazoline)(5.92g、24.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g、1.16mmol)、K2CO3(9.6g、69.6mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物96−1(11.4g、88%)を得た。
化合物96−1(11.4g、21.6mmol)をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン(1.5eq)を加えた後、0℃でトリフリックアンハイドライド(triflic anhydride)を滴加した。この後、常温で5時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物96−2(13.0g、92%)を得た。
化合物96−2(13.0g、19.8mmol)に、9−(3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボラン−2−イル)フェニル)−9H−カルバゾール(9−(3−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−9H−carbazole)(1.5eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、K2CO3(3.0eq)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物96(13.5g、91%)を得た。
化合物1−4(10g、22.3mmol)に、4−クロロ−2−フェニルキナゾリン(4−chloro−2−phenylquinazoline)(5.92g、24.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g、1.16mmol)、K2CO3(9.6g、69.6mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物112−1(11.6g、90%)を得た。
化合物112−1(11.6g、22.1mmol)をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン(1.5eq)を加えた後、0℃でトリフリックアンハイドライド(triflic anhydride)を滴加した。この後、常温で5時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物112−2(13.3g、92%)を得た。
化合物96−2(13.3g、20.3mmol)に、2−(4−(ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル)フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボラン(2−(4−(dibenzo[b,d]thiophen−4−yl)phenyl)−4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolane)(1.5eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、K2CO3(3.0eq)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物112(14.5g、93%)を得た。
化合物1−4(10g、22.3mmol)に、2−ブロモ−9−フェニル−1,10−フェナントロリン(2−bromo−9−phenyl−1,10−phenanthroline)(8.2g、24.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g、1.16mmol)、K2CO3(9.6g、69.6mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物118−1(11.8g、92%)を得た。
化合物118−1(11.8g、20.5mmol)をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン(1.5eq)を加えた後、0℃でトリフリックアンハイドライド(triflic anhydride)を滴加した。この後、常温で5時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物118−2(13.6g、94%)を得た。
化合物118−2(13.6g、19.3mmol)に、4,4,5,5−テトラメチル−2−(フェナントレン−3−イル)−1,3,2−ジオキサボラン(4,4,5,5−tetramethyl−2−(phenanthren−3−yl)−1,3,2−dioxaborolane)(1.5eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、K2CO3(3.0eq)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物118(13.2g、93%)を得た。
化合物1−4(10g、22.3mmol)に、2−(3−ブロモフェニル)−9−フェニル−1,10−フェナントロリン(2−(3−bromophenyl)−9−phenyl−1,10−phenanthroline)(10.1g、24.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g、1.16mmol)、K2CO3(9.6g、69.6mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物123−1(12.8g、88%)を得た。
化合物123−1(12.8g、19.6mmol)をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン(1.5eq)を加えた後、0℃でトリフリックアンハイドライド(triflic anhydride)を滴加した。この後、常温で5時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物123−2(13.5g、88%)を得た。
化合物123−2(13.5g、17.2mmol)に、フェニルボロン酸(phenyl boronic acid)(1.1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、K2CO3(3.0eq)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物123(10.9g、89%)を得た。
化合物1−4(10g、22.3mmol)に、2−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン(2−bromoimidazo[1,2−a]pyridine)(4.8g、24.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g、1.16mmol)、K2CO3(9.6g、69.6mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物124−1(10.5g、92%)を得た。
化合物124−1(10.5g、20.5mmol)をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン(1.5eq)を加えた後、0℃でトリフリックアンハイドライド(triflic anhydride)を滴加した。この後、常温で5時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物124−2(11.8g、89%)を得た。
化合物124−2(11.8g、18.2mmol)に、フェニルボロン酸(phenyl boronic acid)(1.1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、K2CO3(3.0eq)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物124(9.2g、90%)を得た。
化合物3−4(10g、22.3mmol)に、2−ブロモ−1−エチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(2−bromo−1−ethyl−1H−benzo[d]imidazole)(5.5g、24.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g、1.16mmol)、K2CO3(9.6g、69.6mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物130−1(9.6g、93%)を得た。
化合物130−1(9.6g、20.7mmol)をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン(1.5eq)を加えた後、0℃でトリフリックアンハイドライド(triflic anhydride)を滴加した。この後、常温で5時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物130−2(11.4g、92%)を得た。
化合物130−2(11.4g、19.0mmol)に、9−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボラン−2−イル)フェニル)−9H−カルバゾール(9−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−9H−carbazole)(7.7g、20.9mmol)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、K2CO3(3.0eq)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物130(12.0g、92%)を得た。
化合物3−4(10g、22.3mmol)に、2−(4−ブロモフェニル)ベンゾ[d]チアゾール(2−(4−bromophenyl)benzo[d]thiazole)(7.1g、24.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g、1.16mmol)、K2CO3(9.6g、69.6mmol)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物139−1(10.5g、89%)を得た。
化合物139−1(10.5g、19.8mmol)をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン(1.5eq)を加えた後、0℃でトリフリックアンハイドライド(triflic anhydride)を滴加した。この後、常温で5時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物139−2(11.8g、90%)を得た。
化合物139−2(11.8g、17.8mmol)に、9−(3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボラン−2−イル)フェニル)−9H−カルバゾール(9−(3−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−9H−carbazole)(7.7g、20.9mmol)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、K2CO3(3.0eq)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物139(12.2g、91%)を得た。
化合物1−1(20.0g、85.0mmol)をTHFに溶かした後、ベンゾイルクロライド(benzoyl chloride)(13.1g、93.5mmol)、TEA(25.8g、255mmol)を0℃で加えた後、常温で2時間撹拌した。反応完了後、反応容器にEAと蒸留水を加えて固体化させた後、生成された固体を収集して、目的化合物31−1(28.5g、99%)を得た。
化合物31−1(28.5g、84.1mmol)をニトロベンゼン(nitrobenzene)に溶かした後、POCl3(1.0eq)を加えた後、150℃で18時間撹拌した。反応完了後、減圧蒸留してニトロベンゼン(nitrobenzene)を除去した後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物31−2(21g、78%)を得た。
化合物31−2(21g、65.5mmol)をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン(1.5eq)を加えた後、0℃でトリフリックアンハイドライド(triflic anhydride)を滴加した。この後、常温で5時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物31−3(26.4g、89%)を得た。
化合物31−3(10.0g、22.0mmol)に、2,4−ジフェニル−6−(3’−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボラン−2−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−1,3,5−トリアジン(2,4−diphenyl−6−(3’−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)−[1,1’−biphenyl]−4−yl)−1,3,5−triazine)(1.1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、K2CO3(3.0eq)、toluene/EtOH/H2Oを加えた後、110℃で6時間撹拌した。反応完了後、常温に冷却して蒸留水とEAで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物31(13.9g、92%)を得た。
<実験例1>有機発光素子の作製
1)有機発光素子の作製
1500Åの厚さにインジウムチンオキシド(ITO、Indium Tin oxide)が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、UV(Ultra violet)洗浄機でUVを用いて5分間UVO(Ultra violet ozone)処理した。この後、基板をプラズマ洗浄機(PT)に搬送させた後、真空状態でITOの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をして、有機蒸着用熱蒸着装置に搬送した。
前記のように製造された有機発光素子に対して、マックサイエンス社のM7000で電界発光(EL)特性を測定し、その測定結果をもって、マックサイエンス社製の寿命測定装置(M6000)により、基準輝度が3,500cd/m2の時、T95を測定した。本発明により製造された白色有機発光素子の駆動電圧、発光効率、外部量子効率、色座標(CIE)を測定した結果は表3の通りであった。
1)有機発光素子の作製
OLED用ガラス(サムスン−コーニング社製造)から得られた透明電極ITO薄膜をトリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順次に用いて、各5分間超音波洗浄を行った後、イソプロパノールに入れて保管後に使用した。
前記のように製造された有機発光素子に対して、マックサイエンス社のM7000で電界発光(EL)特性を測定し、その測定結果をもって、マックサイエンス社製の寿命測定装置(M6000)により、基準輝度が700cd/m2の時、T95を測定した。本発明により製造された白色有機発光素子の駆動電圧、発光効率、外部量子効率、色座標(CIE)を測定した結果は表4の通りであった。
200:陽極
300:有機物層
301:正孔注入層
302:正孔輸送層
303:発光層
304:正孔阻止層
305:電子輸送層
306:電子注入層
400:陰極
Claims (15)
- 下記化学式1で表されるヘテロ環化合物:
前記化学式1において、
R1〜R6およびRaは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;および置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
L1は、置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
L2は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Z1は、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;−SiRR’R”および−P(=O)RR’からなる群より選択され、
Z2は、重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;−SiRR’R”および−P(=O)RR’からなる群より選択され、
前記Z1が水素の場合、前記L2は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、Z2は、置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
前記R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;−CN;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
pおよびmは、1〜4の整数であり、
qおよびnは、1〜5の整数であり、
rは、0〜3の整数である。 - 「置換もしくは非置換」とは、C1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;C2〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル;C2〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル;C3〜C60の単環もしくは多環のシクロアルキル;C2〜C60の単環もしくは多環のヘテロシクロアルキル;C6〜C60の単環もしくは多環のアリール;C2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリール;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;C1〜C20のアルキルアミン;C6〜C60の単環もしくは多環のアリールアミン;およびC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択された1以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基の中から選択された2以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味し、
前記R、R’およびR”の定義は、前記化学式1における定義と同じである、請求項1に記載のヘテロ環化合物。 - 前記化学式1のR1〜R6およびRaは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素である、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- 前記化学式1のL1は、C6〜C40の3環以下のアリーレン基であり、
前記化学式1のL2は、直接結合;またはC6〜C30の単環のアリーレン基である、請求項1に記載のヘテロ環化合物。 - 前記化学式1のZ1は、水素;アルキル基で置換もしくは非置換のC6〜C20のアリール基;アルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基からなる群より選択される1以上の置換もしくは非置換のC2〜C20のヘテロアリール基;および−P(=O)RR’からなる群より選択され、
前記化学式1のZ2は、−CN;ヘテロアリール基で 置換もしくは非置換のC6〜C20のアリール基;またはアルキル基およびアリール基からなる群より選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC2〜C20のヘテロアリール基であり、
前記RおよびR’の定義は、前記化学式1における定義と同じである、請求項1に記載のヘテロ環化合物。 - 前記化学式1は、下記化学式2〜7のうちのいずれか1つで表される、請求項1に記載のヘテロ環化合物:
前記化学式2〜7において、
R1〜R6、L1、L2、Z1、Z2、m、n、pおよびqの定義は、前記化学式1の定義と同じである。 - 前記化学式1は、下記の化合物のうちのいずれか1つで表される、請求項1に記載のヘテロ環化合物:
- 第1電極と、前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、請求項1〜7のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物を含む有機発光素子。
- 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項8に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、電子注入層または電子輸送層を含み、前記電子注入層または電子輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項8に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、電子阻止層または正孔阻止層を含み、前記電子阻止層または正孔阻止層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項8に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される1層または2層以上をさらに含む、請求項8に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子は、第1電極と、前記第1電極上に備えられ、第1発光層を含む第1スタックと、前記第1スタック上に備えられる電荷生成層と、前記電荷生成層上に備えられ、第2発光層を含む第2スタックと、前記第2スタック上に備えられる第2電極とを含む、請求項8に記載の有機発光素子。
- 前記電荷生成層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項13に記載の有機発光素子。
- 前記電荷生成層は、Nタイプの電荷生成層であり、前記電荷生成層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項13に記載の有機発光素子。
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