CN111527070A - 杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及一种由化学式1表示的杂环化合物，及一种包括此化合物的有机发光装置。

Description

杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置
技术领域
本申请主张2017年12月26日向韩国智慧财产局申请的韩国专利申请第10-2017-0179900号的优先权及权益，所述韩国专利申请的全部内容以引用的方式并入本文中。
本说明书涉及一种杂环化合物及包括其的有机发光装置。
背景技术
电致发光装置为一种自动发光显示装置，且具有优势，所述优势为具有广视角以及较快回应速度且具有极佳对比度。
有机发光装置具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光装置时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合及配对，且在所述电子及空穴湮灭时发光。视需要可形成单层或多层有机薄膜。
有机薄膜的材料可视需要具有发光功能。举例而言，可单独使用能够形成发光层本身的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够起到主体-掺杂剂类发光层的主体或掺杂剂作用的化合物作为有机薄膜的材料。另外，亦可使用能够起空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入以及类似者作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求增强有机发光装置的效能、使用寿命或效率。
发明内容
技术问题
本发明是有关提供新颖的杂环化合物及包括此化合物的有机发光装置。
技术解决方案
本申请的一个实施例提供由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002554919820000021
在化学式1中，
R1至R6以及Ra彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经下述者所取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环或芳族烃环，
L1为经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
L2为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
Z1由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″以及-P(＝O)RR′，
Z2由下述者所组成的族群中选出：氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″以及-P(＝O)RR′，
当Z1为氢时，L2为经取代或未经取代的亚芳基，且Z2为经取代或未经取代的杂芳基，
R、R′以及R″彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
p及m为1至4的整数，
q及n为1至5的整数，且
r为0至3的整数。
本申请的另一实施例提供有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包括根据本申请的一个实施例的杂环化合物。
有利效应
本说明书中所描述的化合物可用作有机发光装置的有机材料层材料。化合物能够在有机发光装置中起空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料以及类似材料的作用。特定言之，化合物可用作有机发光装置的电子传输层材料或电荷产生层材料。
具体而言，当在有机材料层中使用由化学式1表示的化合物时，在装置中驱动电压降低且光效率增强，且装置使用寿命特性可通过化合物的热稳定性增强。
附图说明
图1至图4是附图，每一所述附图示意性地说明根据本申请的一个实施例的有机发光装置的叠层结构。
[符号说明]
100：基板
200：阳极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴传输层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子传输层
306：电子注入层
400：阴极
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本申请。
术语“经取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且只要取代位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，则取代位置不受限制，且当两个或大于两个取代基取代时，所述两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体言之1至40，且更具体言之1至20。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之2至20。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2，2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2，2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl)、苯乙烯基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之2至20。
在本发明中，烷氧基可为直链、分支链或环状。烷氧基的碳原子数不受特定限制，但较佳为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，在所述基团中环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳基数目可为3至60，具体言之3至40，且更具体言之5至20。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，在所述基团中杂环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，在所述基团中芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，具体言之6至40，且更具体言之6至25。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、联三苯基、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、屈基(chrysenyl)、菲基(phenanthrenyl)、苝基(perylenyl)、芴蒽基(fluoranthenyl)、联亚三苯基、丙烯合萘基(phenalenyl)、芘基(pyrenyl)、稠四苯基、稠五苯基、芴基(fluorenyl)、茚基(indenyl)、苊基(acenaphthylenyl)、苯并芴基、螺联芴基、2，3-二氢-1H-茚基、其稠环以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，硅烷基为包括Si、具有直接键联为自由基的Si原子的取代基，且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，且可各自独立地为经形成为具有以下中的至少一者的取代基：氢、氘、卤基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基以及杂环基。硅烷基的具体实例可包括三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，芴基可经取代，且相邻基团可彼此键结以形成环。
当芴基经取代时，可包含
Figure BDA0002554919820000051
Figure BDA0002554919820000052
以及类似基团。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，在所述基团中杂芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之3至25。杂芳基的具体实例可包括吡啶基(pyridyl)、吡咯基(pyrrolyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、哒嗪基(pyridazinyl)、呋喃基(furanyl)、噻吩基(thiophene)、咪唑基(imidazolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、恶唑基(oxazolyl)、异恶唑基、噻唑基(thiazolyl)、异噻唑基、三唑基(triazolyl)、呋吖基(furazanyl)、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基(tetrazolyl)、哌喃基(pyranyl)、硫代哌喃基、二嗪基(diazinyl)、恶嗪基(oxazinyl)、噻嗪基(thiazinyl)、二恶烷基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基(quinolyl)、异喹啉基、喹唑啉基(quinazolinyl)、异喹唑啉基、喹喏啉基(qninozolinyl)、萘啶基(naphthyridyl)、吖啶基(acridinyl)、啡啶基(phenanthridinyl)、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基(triazaindene)、吲哚基(indolyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基(carbazolyl)、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基(phenazinyl)、二苯并硅杂环戊二烯基(dibenzosilole)、螺二(二苯并硅杂环戊二烯)基、二氢啡嗪基、啡恶嗪基(phenoxazinyl)、菲啶基(phenanthridyl)、咪唑并吡啶基、噻吩基(thienyl)、吲哚并[2，3-a]咔唑基、吲哚并[2，3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10，11-二氢-二苯并[b，f]吖庚因基、9，10-二氢吖啶基、菲嗪基(phenanthrazinyl)、啡噻嗪基(phenothiazinyl)、酞嗪基(phthalazinyl)、萘吲啶基(naphthylidinyl)、啡啉基(phenanthrolinyl)、咪唑并-[1，2-a]吡啶基、苯并[c][1，2，5]噻二唑基、5，10-二氢苯并[b，e][1，4]氮杂硅啉、吡唑并[1，5-c]喹唑啉基、吡啶并[1，2-b]吲唑基、吡啶并[1，2-a]咪唑并[1，2-e]二氢吲哚基、5，11-二氢茚并[1，2-b]咔唑基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，胺基可由下述者所组成的族群中选出：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，且虽然碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。胺基的具体实例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯芴胺基、苯基联亚三苯基胺基、联苯基联亚三苯基胺基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于芳基的描述可应用于此。另外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
在本说明书中，氧化膦基团的具体实例可包括氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意谓取代与对应取代基所取代的原子直接键联的原子的取代基、空间位置最接近对应取代基的取代基，或取代对应取代基所取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环中的邻位(ortho)的两个取代基及取代脂族环中的同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，术语“经取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变成另一取代基，且只要取代位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，则取代的位置不受限制，且在两个或大于两个取代基取代时，所述两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代”意谓经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代：C1至C60直链或分支链烷基；C2至C60直链或分支链烯基；C2至C60直链或分支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；C1至C20烷胺基；C6至C60单环或多环芳胺基；以及C2至C60单环或多环杂芳基胺，或未经取代，或经键联由以上所说明的取代基中选出的两个或大于两个取代基的取代基取代，或未经取代。
本申请的一个实施例提供由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002554919820000061
在化学式1中，
R1至R6以及Ra彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经下述者所取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环或芳族烃环，
L1为经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
L2为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
Z1由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″以及-P(＝O)RR′，
Z2由下述者所组成的族群中选出：氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″以及-P(＝O)RR′，
当Z1为氢时，L2为经取代或未经取代的亚芳基，且Z2为经取代或未经取代的杂芳基，
R、R′以及R″彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
p及m为1至4的整数，
q及n为1至5的整数，且
r为0至3的整数。
通过具有核心结构中的-(L1)m-(Z1)n及-(L2)p-(Z2)q取代基，化学式1在一个分子中具有p型及n型取代基两者，且p型取代基使在电子注入期间由电子引起的核心的不稳定状态稳定，且通过调节p型取代基及n型取代基，可调节能量位准以有效地将电子传输至发光层。
在本申请的一个实施例中，化学式1的R1至R6以及Ra彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R′；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经下述者所取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环或芳族烃环。
在另一实施例中，化学式1的R1至R6以及Ra彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C1至C60芳基；以及经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的芳族烃环。
在另一实施例中，化学式1的R1至R6以及Ra彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C1至C30芳基；以及经取代或未经取代的C2至C30杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的芳族烃环。
在另一实施例中，化学式1的R1至R6以及Ra彼此相同或不同，且各自独立地为氢，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C2至C30芳族烃环。
在另一实施例中，化学式1的R1至R6以及Ra彼此相同或不同，且可各自独立地为氢。
在本申请的一个实施例中，化学式1的L1可为经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的L1可为经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的L1可为经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的L1可为经取代或未经取代的C6至C40亚芳基。
在另一实施例中，化学式1的L1可为C6至C40三环或小于三环亚芳基。
在另一实施例中，化学式1的L1可为C6至C20三环或小于三环亚芳基。
在另一实施例中，化学式1的L1可为亚苯基；亚联苯基；菲基；或萘基。
在本申请的一个实施例中，化学式1的L2可为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的L2可为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的L2可为直接键；经取代或未经取代的C6至C30亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的L2可为直接键；或经取代或未经取代的C6至C30亚芳基。
在另一实施例中，化学式1的L2可为直接键；或C6至C30单环亚芳基。
在另一实施例中，化学式1的L2可为直接键；亚苯基；或亚联苯基。
在本申请的一个实施例中，化学式1的Z1可由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″以及-P(＝O)RR′。
在另一实施例中，化学式1的Z1可由下述者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；以及-P(＝O)RR′。
在另一实施例中，化学式1的Z1可由下述者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及-P(＝O)RR′。
在另一实施例中，化学式1的Z1可由下述者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；以及-P(＝O)RR′。
在另一实施例中，化学式1的Z1可由下述者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C6至C20芳基；经取代或未经取代的C2至C20杂芳基；以及-P(＝O)RR′。
在另一实施例中，化学式1的Z1可由下述者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C6至C20芳基；经取代或未经取代的C2至C20杂芳基；以及-P(＝O)RR′。
在另一实施例中，化学式1的Z1可由下述者所组成的族群中选出：氢；未经取代或经烷基取代的C6至C20芳基；未经取代或经由烷基、芳基以及杂芳基所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的C2至C20杂芳基；以及-P(＝O)RR′。
在另一实施例中，化学式1的Z1可由下述者所组成的族群中选出：氢；未经取代或经C1至C20烷基取代的C6至C20芳基；未经取代或经由C1至C20烷基、C6至C20芳基以及C2至C20杂芳基所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的C2至C20杂芳基；以及-P(＝O)RR′。
在另一实施例中，化学式1的Z1可为氢；或-P(＝O)RR′。
在另一实施例中，化学式1的Z1可为未经取代或经甲基取代的苯基；萘基；联亚三苯基(triphenylenyl group)；或菲基。
在另一实施例中，化学式1的Z1可为未经取代或经由苯基及吡啶基所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的吡啶基；未经取代或经由苯基、联苯基、萘基以及菲基所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的嘧啶基；未经取代或经由苯基、联苯基、萘基以及菲基所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的三嗪基；咔唑基；二苯并噻吩基；未经取代或经苯基取代的苯并噻唑基；未经取代或经苯基取代的啡啉基；未经取代或经苯基取代的咪唑并[1，2-a]吡啶基；未经取代或经乙基或苯基取代的苯并咪唑基；或未经取代或经由苯基、联苯基以及萘基所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的喹唑啉基。
在本申请的一个实施例中，化学式1的Z1可为未经取代或又经C1至C20烷基取代的。
在本申请的一个实施例中，化学式1的Z2可由下述者所组成的族群中选出：氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″以及-P(＝O)RR′。
在另一实施例中，化学式1的Z2可为-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的Z2可为-CN；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的Z2可为-CN；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的Z2可为-CN；未经取代或经杂芳基取代的C6至C20芳基；或未经取代或经由烷基及芳基所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的C2至C20杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的Z2可为-CN；未经取代或经C2至C20杂芳基取代的C6至C20芳基；或未经取代或经由C1至C20烷基及C6至C20芳基所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的C2至C20杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的Z2可为-CN。
在另一实施例中，化学式1的Z2可为未经取代或经咔唑基取代的苯基；联苯基；萘基；菲基；联亚三苯基(triphenylenyl group)；或芘基。
在另一实施例中，化学式1的Z2可为未经取代或经苯基取代的吡啶基；未经取代或经由苯基及联苯基所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的嘧啶基；未经取代或经由苯基及联苯基所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的三嗪基；咔唑基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；或未经取代或经乙基取代的苯并咪唑基。
在本申请的一个实施例中，R、R′以及R″彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，R、R′以及R″彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
在另一实施例中，R、R′以及R″彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，R、R′以及R″彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在另一实施例中，R、R′以及R″彼此相同或不同，且可各自独立地为C6至C40芳基。
在另一实施例中，R、R′以及R″彼此相同或不同，且可各自独立地为苯基。
在本申请的一个实施例中，当Z1为氢时，L2为经取代或未经取代的亚芳基，且Z2可为经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，当Z1为氢时，L2为经取代或未经取代的C6至C40亚芳基，且Z2可为经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，当Z1为氢时，L2为C6至C40单环亚芳基，且Z2可为未经取代或经C6至C40芳基取代的含N杂芳基。
在另一实施例中，当Z1为氢时，L2为C6至C20单环亚芳基，且Z2可为未经取代或经C6至C40芳基取代的含至少两个或大于两个N的杂芳基。
在另一实施例中，当Z1为氢时，L2为亚苯基或亚联苯基，且Z2可为未经取代或经苯基取代的嘧啶基；或未经取代或经苯基取代的三嗪基。
在根据本申请的一个实施例的化合物中，缺电子取代基以及芳基或并苯类取代基经组合，且因此，电子易于自电子注入层供应到缺电子取代基，且通过使分子自身稳定且将所供应电子传输至发光层的丙烯基或并苯类取代基，获得与具有不同结构的化合物相比较的极佳效率。
在本申请的一个实施例中所提供的杂环化合物中，化学式1可由以下化学式2至化学式7中的任一者表示。
[化学式2]
Figure BDA0002554919820000101
[化学式3]
Figure BDA0002554919820000111
[化学式4]
Figure BDA0002554919820000112
[化学式5]
Figure BDA0002554919820000113
[化学式6]
Figure BDA0002554919820000121
[化学式7]
Figure BDA0002554919820000122
在化学式2至化学式7中，
R1至R6、L1、L2、Z1、Z2、m、n、p以及q具有与化学式1中相同的定义。
在本申请的一个实施例中所提供的杂环化合物中，化学式1由以下化合物中的任一者表示。
Figure BDA0002554919820000131
Figure BDA0002554919820000141
Figure BDA0002554919820000151
Figure BDA0002554919820000161
Figure BDA0002554919820000171
Figure BDA0002554919820000181
Figure BDA0002554919820000191
Figure BDA0002554919820000201
Figure BDA0002554919820000211
Figure BDA0002554919820000221
Figure BDA0002554919820000231
Figure BDA0002554919820000241
Figure BDA0002554919820000251
Figure BDA0002554919820000261
Figure BDA0002554919820000271
Figure BDA0002554919820000281
根据本发明的一个实施例的化合物可根据以下通式1制备。
[通式1]
Figure BDA0002554919820000282
通式1中的R1具有与化学式1中的-(L1)m-(Z1)n相同的定义，且通式1中的R2具有与化学式1中的-(L2)p-(Z2)q相同的定义。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1至化学式7的结构，可合成具有所引入取代基的独特特性的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料以及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成符合各有机材料层所需条件的材料。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1至化学式7的结构，可精细控制能带隙，且同时，增强在有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。
同时，化合物具有高玻璃转化温度(Tg)，且具有极佳热稳定性。热稳定性的此类提高成为向装置提供驱动稳定性的重要因素。
根据本申请的一个实施例的杂环化合物可经由多步化学反应制备。首先制备一些中间化合物，且化学式1的化合物可由所述中间化合物制备。更具体言之，根据本申请的一个实施例的杂环化合物可基于稍后描述的制备实例来制备。
本申请的另一实施例提供有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包括根据化学式1的杂环化合物。
在本申请的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本申请的一个实施例中，有机发光装置可为蓝色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光装置的材料。
在本申请的一个实施例中，有机发光装置可为绿色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光装置的材料。
在本申请的一个实施例中，有机发光装置可为红色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光装置的材料。
关于由化学式1表示的杂环化合物的特定描述与以上提供的描述相同。
除使用上文所描述的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，本发明的有机发光装置可使用常用有机发光装置制造方法及材料来制造。
当制造有机发光装置时，杂环化合物可经由溶液涂布法及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法，但不限于此。
本发明的有机发光装置的有机材料层可形成于单层结构中，或亦可形成于其中两个或大于两个有机材料层经层压的多层结构中。举例而言，根据本发明的一个实施例的有机发光装置可具有包括以下作为有机材料层的结构：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及类似者。然而，有机发光装置的结构不限于此，且可包括较少数目的有机材料层。
在本发明的有机发光装置中，有机材料层包括电子注入层或电子传输层，且电子注入层或电子传输层可包括杂环化合物。
在本发明的有机发光装置中，有机材料层包括电子传输层，且电子传输层可包括杂环化合物。
在另一有机发光装置中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且电子阻挡层或空穴阻挡层可包括杂环化合物。
在另一有机发光装置中，有机材料层包括空穴阻挡层，且空穴阻挡层可包括杂环化合物。
在另一有机发光装置中，有机材料层包括电子传输层、发光层或空穴阻挡层，且电子传输层、发光层或空穴阻挡层可包括杂环化合物。
本发明的有机发光装置可还包括由下述者所组成的族群中选出的一个层、两个层或大于两个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
图1至图3说明根据本申请的一个实施例的有机发光装置的电极及有机材料层的层压次序。然而，本申请的范畴不限于这些附图，且本领域中现有的有机发光装置的结构亦可用于本申请中。
图1说明有机发光装置，其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层压于基板(100)上。然而，所述结构不限于此类结构，且如图2中所说明，亦可获得一种有机发光装置，在所述有机发光装置中阴极、有机材料层以及阳极连续层压于基板上。
图3说明有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光装置包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请的范畴不限于此类层压结构，且视需要，可不包含除发光层外的其他层，且可还包含其他必要功能层。
视需要，包括化学式1至化学式7的有机材料层可还包括其他材料。
另外，根据本申请的一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的两个或大于两个堆叠，其中两个或大于两个堆叠各自独立地包括发光层，电荷产生层包含于两个或大于两个堆叠之间，且电荷产生层包括由化学式1表示的杂环化合物。
另外，根据本申请的一个实施例的有机发光装置包括阳极、设置于阳极上且包括第一发光层的第一堆叠、设置于第一堆叠上的电荷产生层、设置于电荷产生层上且包括第二发光层的第二堆叠以及设置于第二堆叠上的阴极。在本文中，电荷产生层可包括由化学式1表示的杂环化合物。另外，第一堆叠及第二堆叠可各自独立地还包括一或多种类型的空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、以上描述的电子注入层以及类似者。
电荷产生层可为N型电荷产生层，且电荷产生层可还包括除由化学式1表示的杂环化合物以外的本领域中现有的掺杂剂。
如根据本申请的一个实施例的有机发光装置，在图4中示意性地说明具有2-堆叠串叠型结构的有机发光装置。
在本文中，图4中描述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层以及第二空穴阻挡层以及类似者可不包含于一些情况中。
在根据本申请的一个实施例的有机发光装置中，下文说明除化学式1至化学式7的化合物以外的材料，然而，这些材料仅用于说明之目的且并不限制本申请的范畴，且可由本领域中现有的材料替换。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料作为阳极材料。阳极材料的具体实例包括：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxides；ITO)以及氧化铟锌(indium zinc oxides；IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO：Al或SnO2：Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，以及类似化合物，但不限于此。
可使用具有相对小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料作为阴极材料。阴极材料的具体实例包括：金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al，以及类似化合物，但不限于此。
可使用现有的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所揭示的铜酞菁；或星爆式胺衍生物，诸如描述于文献[高级材料(Advanced Material)，6，第677页(p.677)(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4，4′，4″-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1，3，5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解性的导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzene sulfonic acid)、聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)(poly(3，4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate))；以及类似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴传输材料，且亦可使用低分子或高分子材料作为空穴传输材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物以及类似材料作为电子传输材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作为电子传输材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于本领域中，然而，本申请不限于此。
可使用发红光、绿光或蓝光的材料作为发光材料，且视需要可将两种或大于两种发光材料混合以及使用作为发光材料。在本文中，两种或更多种发光材料可通过沉积为单独供应源或通过预混合及沉积为一个供应源而使用。另外，亦可使用萤光材料作为发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过使自阳极及阴极分别注入的电子及空穴键结来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有主体材料及掺杂剂材料(同时参与发光)的材料作为发光材料。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或大于两种类型的材料，且用作发光层的主体材料。
取决于所用的材料，根据本申请的一个实施例的有机发光装置可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
根据本申请的一个实施例的杂环化合物亦可在用于有机发光装置中的类似原理下用于包括以下的有机电子装置中：有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似者。
最佳发明模式
<制备实例>
<制备实例1>制备化合物1
Figure BDA0002554919820000321
制备化合物1-1
在添加化合物2-胺基-3-溴苯酚(2-amino-3-bromophenol)(20克(g)，106毫摩尔(mmol))、1-萘基硼酸(1-naphthylboronic acid)(20克，117毫摩尔)、Pd(PPh3)4(6.1克，5.30毫摩尔)、2M K2CO3水溶液(100毫升(ml))、甲苯(400毫升)以及乙醇(100毫升)后，回流所得物12小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水及EA(乙酸乙酯(ethylacetate))萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物1-1(15.7克，63％)。
制备化合物1-2
在将化合物1-1(15.7克，66.7毫摩尔)溶解在THF中后，在0℃下向其中添加4-溴苯甲酰基氯化物(4-bromobenzoyl chloride)(21.9克，100毫摩尔)及TEA(triethylamine)(20.2克，200当量(eq.))，且在室温下搅拌所得物2小时。反应完成后，将EA及蒸馏水添加至反应容器以便凝固，且采集所制备固体，获得目标化合物1-2(27克，99％)。
制备化合物1-3
在将化合物1-2(27克，66.0毫摩尔)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(7.5毫升，1.0当量)，且在150℃下搅拌所得物18小时。反应完成后，真空蒸馏所得物以移除硝基苯(nitrobenzene)，冷却至室温且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物1-3(19克，72％)。
制备化合物1-4
在将化合物1-3(10克，25.0毫摩尔)溶解在1，4-二恶烷(1，4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diborone)、Pd(dppf)Cl2以及乙酸钾(potassiumacetate)，且在110℃下搅拌所得物2小时。反应完成后，用蒸馏水及EA萃取所得物。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使所得物通过硅胶，获得目标化合物1-4(10.4克，93％)。
制备化合物1-5
在将9-溴菲(9-bromophenanthrene)(6.6克，25.5毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.3克，1.16毫摩尔)、K2CO3(9.6克，69.6毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物1-4(10.4克，23.2毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物1-5(9.6克，83％)。
制备化合物1-6
在将化合物1-5(9.6克，19.2毫摩尔)溶解在二氯甲烷(dichloromethane)中且向其中添加吡啶(pyridine)(2.2克，28.7毫摩尔)后，在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，使反应溶液通过二氧化硅，使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂，且用二氯甲烷及甲醇作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物1-6(12.1克，96％)。
制备化合物1
在将2-(4-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4，6-diphenyl-1，3，5-triazine)(7.2克，20.2毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.92毫摩尔)、K2CO3(7.6克，55.2毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物1-6(12.1克，18.4毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物1(11.8克，81％)。
<制备实例2>制备化合物3
Figure BDA0002554919820000341
制备化合物3-1
在添加化合物4-胺基-3-溴苯酚(4-amino-3-bromophenol)(20克，106毫摩尔)、1-萘基硼酸(1-naphthylboronic acid)(20克，117毫摩尔)、Pd(PPh3)4(6.1克，5.30毫摩尔)、2M K2CO3水溶液(100毫升)、甲苯(400毫升)以及乙醇(100毫升)后，回流所得物12小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水及EA(乙酸乙酯，ethyl acetate)萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物3-1(20.2克，81％)。
制备化合物3-2
在将化合物3-1(20.2克，85.8毫摩尔)溶解在THF中后，在0℃下向其中添加4-溴苯甲酰基氯化物(4-bromobenzoyl chloride)(28.2克，128毫摩尔)及TEA(26克，257当量)，且在室温下搅拌所得物2小时。反应完成后，将EA及蒸馏水添加至反应容器以便凝固，且采集所制备固体，获得目标化合物3-2(35克，99％)。
制备化合物3-3
在将化合物3-2(35克，84.9毫摩尔)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(7.9毫升，1.0当量)，且在150℃下搅拌所得物18小时。反应完成后，真空蒸馏所得物以移除硝基苯(nitrobenzene)，冷却至室温且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物3-3(26克，78％)。
制备化合物3-4
在将化合物3-3(10克，25.0毫摩尔)溶解在1，4-二恶烷(1，4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diborone)、Pd(dppf)Cl2以及乙酸钾(potassiumacetate)，且在110℃下搅拌所得物2小时。反应完成后，用蒸馏水及EA萃取所得物。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使所得物通过硅胶，获得目标化合物3-4(10.4克，93％)。
制备化合物3-5
在将(4-溴苯基)二苯基膦基氧化物((4-bromophenyl)diphenylphosphineoxide)(9.1克，25.5毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.3克，1.16毫摩尔)、K2CO3(9.6克，69.6毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物3-4(10.4克，23.2毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物3-5(11.2克，81％)。
制备化合物3-6
在将化合物3-5(11克，18.8毫摩尔)溶解在二氯甲烷中且向其中添加吡啶(2.2克，28.2毫摩尔)后，在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，使反应溶液通过二氧化硅，使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂，且用二氯甲烷及甲醇作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物3-6(12.5克，91％)。
制备化合物3
在将3-溴菲(3-bromophenanthrene)(5.2克，20.2毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.92毫摩尔)、K2CO3(7.6克，55.2毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物3-6(12.5克，18.4毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物3(11.7克，84％)。
<制备实例3>制备化合物4
Figure BDA0002554919820000351
制备化合物4-1
在将(3-溴苯基)二苯基膦基氧化物((3-bromophenyl)diphenylphosphineoxide)(9.1克，25.5毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.3克，1.16毫摩尔)、K2CO3(9.6克，69.6毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物3-4(10.4克，23.2毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO-4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物4-1(10.8克，78％)。
制备化合物4-2
在将化合物4-1(10.8克，18.1毫摩尔)溶解在二氯甲烷中且向其中添加吡啶(2.1克，27.1毫摩尔)后，在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，使反应溶液通过二氧化硅，使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂，且用二氯甲烷及甲醇作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物4-2(12.3克，93％)。
制备化合物4
在将3-溴菲(9-bromophenanthrene)(4.8克，18.5毫摩尔)、Pd(PPh3)4、K2CO3以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物4-2(12.3克，16.8毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物4(10.9克，86％)。
<制备实例4>制备化合物15
Figure BDA0002554919820000361
制备化合物15-1
在将2-(4-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4，6-diphenyl-1，3，5-triazine)(9.5克，24.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.3克，1.16毫摩尔)、K2CO3(9.6克，69.6毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物1-4(10克，22.3毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物15-1(12.3克，88％)。
制备化合物15-2
在将化合物15-1(12.3克，19.6毫摩尔)溶解在二氯甲烷中且向其中添加吡啶(1.5当量)后，在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，使反应溶液通过二氧化硅，使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂，且用二氯甲烷及甲醇作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物15-2(14.0克，94％)。
制备化合物15
在将二苯并[b，d]呋喃-1-基硼酸(dibenzo[b，d]furan-1-ylboronic acid)(4.3克，20.2毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.92毫摩尔)、K2CO3(7.6克，55.2毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物15-2(14.0克，18.4毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物15(11.2克，78％)。
<制备实例5>制备化合物16
Figure BDA0002554919820000371
制备化合物16
除使用二苯并[b，d]呋喃-4-基硼酸(dibenzo[b，d]furan-4-ylboronic acid)代替二苯并[b，d]呋喃-1-基硼酸(dibenzo[b，d]furan-1-ylboronic acid)之外，使用与制备实例4的制备化合物15中相同的方式获得目标化合物16。
<制备实例6>制备化合物17
Figure BDA0002554919820000381
制备化合物17
除使用二苯并[b，d]噻吩-1-基硼酸(dibenzo[b，d]thiophen-1-ylboronic acid)代替二苯并[b，d]呋喃-1-基硼酸(dibenzo[b，d]furan-1-ylboronic acid)之外，使用与制备实例4的制备化合物15中相同的方式得到目标化合物17。
<制备实例7>制备化合物21
Figure BDA0002554919820000382
制备化合物21-1
在将苯基溴化物(phenyl bromide)(3.5克，24.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.3克，1.16毫摩尔)、K2CO3(9.6克，69.6毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物3-4(10克，22.3毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物21-1(8.4克，95％)。
制备化合物21-2
在将化合物21-1(8.4克，21.1毫摩尔)溶解在二氯甲烷中且向其中添加吡啶(1.5当量)后，在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，使反应溶液通过二氧化硅，使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂，且用二氯甲烷及甲醇作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物21-2(10.5克，94％)。
制备化合物21
在将2-(4-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4，6-diphenyl-1，3，5-triazine)(7.8克，20.2毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.92毫摩尔)、K2CO3(7.6克，55.2毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物21-2(10.5克，19.8毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物21(12.7克，93％)。
<制备实例8>制备化合物34
Figure BDA0002554919820000391
制备化合物34-1
在将2-氯-4，6-二(萘-2-基)嘧啶(2-chloro-4，6-di(naphthalen-2-yl)pyrimidine)(9.0克，24.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.3克，1.16毫摩尔)、K2CO3(9.6克，69.6毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物1-4(10克，22.3毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物34-1(13.7克，94％)。
制备化合物34-2
在将化合物34-1(13.7克，20.9毫摩尔)溶解在二氯甲烷中且向其中添加吡啶(1.5当量)后，在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，使反应溶液通过二氧化硅，使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂，且用二氯甲烷及甲醇作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物34-2(15.2克，93％)。
制备化合物34
在将9-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(4-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)(7.5克，20.2毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.92毫摩尔)、K2CO3(7.6克，55.2毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物34-2(15.2克，19.4毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物34(13.8克，81％)。
<制备实例9>制备化合物35
Figure BDA0002554919820000401
制备化合物35
除使用9-(3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)代替9-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(4-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)之外，以与制备实例8的制备化合物34中相同的方式获得目标化合物35。
<制备实例10>制备化合物69
Figure BDA0002554919820000411
制备化合物69-1
在将2，4-二([1，1′-联苯]-4-基)-6-氯嘧啶(2，4-di([1，1′-biphenyl]-4-yl)-6-chloropyrimidine)(10.3克，24.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.3克，1.16毫摩尔)、K2CO3(9.6克，69.6毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物1-4(10克，22.3毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物69-1(13.9克，89％)。
制备化合物69-2
在将化合物69-1(13.9克，19.8毫摩尔)溶解在二氯甲烷中且向其中添加吡啶(1.5当量)后，在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，使反应溶液通过二氧化硅，使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂，且用二氯甲烷及甲醇作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物69-2(15.0克，91％)。
制备化合物69
在将苯基硼酸(phenyl boronic acid)(2.5克，20.2毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.92毫摩尔)、K2CO3(7.6克，55.2毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物69-2(15.0克，18.0毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物69(12.1克，88％)。
<制备实例11>制备化合物77
Figure BDA0002554919820000421
制备化合物77-1
在将2，4-二([1，1′-联苯]-4-基)-6-(4-溴苯基)嘧啶(2，4-di([1，1’-biphenyl]-4-yl)-6-(4-bromophenyl)pyrimidine)(13.2克，24.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.3克，1.16毫摩尔)、K2CO3(9.6克，69.6毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物1-4(10克，22.3毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物77-1(15.8克，91％)。
制备化合物77-2
在将化合物77-1(15.8克，20.3毫摩尔)溶解在二氯甲烷中且向其中添加吡啶(1.5当量)后，在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，使反应溶液通过二氧化硅，使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂，且用二氯甲烷及甲醇作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物77-2(16.8克，91％)。
制备化合物77
在将苯基硼酸(phenyl boronic acid)(2.5克，20.2毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.92毫摩尔)、K2CO3(7.6克，55.2毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物77-2(16.8克，18.5毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物77(13.5克，87％)。
<制备实例12>制备化合物80
Figure BDA0002554919820000431
制备化合物80-1
在将苯基硼酸(phenyl boronic acid)(24.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.3克，1.16毫摩尔)、K2CO3(9.6克，69.6毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物1-4(10克，22.3毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物80-1(7.5克，85％)。
制备化合物80-2
在将化合物80-1(7.5克，18.9毫摩尔)溶解在二氯甲烷中且向其中添加吡啶(1.5当量)后，在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，使反应溶液通过二氧化硅，使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂，且用二氯甲烷及甲醇作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物80-2(9.4克，94％)。
制备化合物80
在将2-([1，1′-联苯]-3-基)-4-苯基-6-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)嘧啶(2-([1，1’-biphenyl]-3-yl)-4-phenyl-6-(4-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimi dine)(10.3克，20.2毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.92毫摩尔)、K2CO3(7.6克，55.2毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物77-2(9.4克，17.7毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物80(12.4克，92％)。
<制备实例13>制备化合物85
Figure BDA0002554919820000441
制备化合物85-1
在将化合物1-1(20.0克，85.0毫摩尔)溶解在THF中后，在0℃下向其中添加3-溴苯甲酰基氯化物(3-bromobenzoyl chloride)(27.9克，127毫摩尔)及TEA(38克，381当量)，且在室温下搅拌所得物2小时。反应完成后，将EA及蒸馏水添加至反应容器以便凝固，且采集所制备固体，获得目标化合物85-1(35克，99％)。
制备化合物85-2
在将化合物85-1(35克，84.1毫摩尔)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(1.0当量)，且在150℃下搅拌所得物18小时。反应完成后，真空蒸馏所得物以移除硝基苯(nitrobenzene)，冷却至室温且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物85-2(26克，78％)。
制备化合物85-3
在将化合物85-2(26克，65.6毫摩尔)溶解在1，4-二恶烷(1，4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diborone)、Pd(dppf)Cl2以及乙酸钾(potassiumacetate)，且在110℃下搅拌所得物2小时。反应完成后，用蒸馏水及EA萃取所得物。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使所得物通过硅胶，获得目标化合物85-3(28.5克，97％)。
制备化合物85-4
在将2，4-二([1，1′-联苯]-4-基)-6-(4-溴苯基)嘧啶(2，4-di([1，1′-biphenyl]-4-yl)-6-(4-bromophenyl)pyrimidine)(13.2克，24.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.3克，1.16毫摩尔)、K2CO3(9.6克，69.6毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物85-3(10克，22.3毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物85-4(14.8克，85％)
制备化合物85-5
在将化合物85-4(14.8克，18.9毫摩尔)溶解在二氯甲烷中且向其中添加吡啶(1.5当量)后，在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，使反应溶液通过二氧化硅，使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂，且用二氯甲烷及甲醇作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物85-5(16克，93％)。
制备化合物85
在将苯基硼酸(phenylboronic acid)(1.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3.0当量)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物85-5(16克，17.6毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物85(12.4克，84％)。
<制备实例14>制备化合物89
Figure BDA0002554919820000451
制备化合物89-1
在将2-([1，1′-联苯]-3-基)-4-(4-溴苯基)-6-苯基嘧啶(2-([1，1′-biphenyl]-3-yl)-4-(4-bromophenyl)-6-phenylpyrimidine)(11.4克，24.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.3克，1.16毫摩尔)、K2CO3(9.6克，69.6毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物85-3(10克，22.3毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物89-1(13.8克，88％)。
制备化合物89-2
在将化合物89-1(13.8克，19.6毫摩尔)溶解在二氯甲烷中且向其中添加吡啶(1.5当量)后，在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，使反应溶液通过二氧化硅，使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂，且用二氯甲烷及甲醇作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物89-2(15.4克，94％)。
制备化合物89
在将苯基硼酸(phenylboronic acid)(1.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3.0当量)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物89-2(15.4克，18.4毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物89(12.2克，87％)。
<制备实例15>制备化合物96
Figure BDA0002554919820000461
制备化合物96-1
在将2-氯-4-苯基喹唑啉(2-chloro-4-phenylquinazoline)(5.92克，24.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.3克，1.16毫摩尔)、K2CO3(9.6克，69.6毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物1-4(10克，22.3毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物96-1(11.4克，88％)。
制备化合物96-2
在将化合物96-1(11.4克，21.6毫摩尔)溶解在二氯甲烷中且向其中添加吡啶(1.5当量)后，在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，使反应溶液通过二氧化硅，使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂，且用二氯甲烷及甲醇作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物96-2(13.0克，92％)。
制备化合物96
在将9-(3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)(1.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3.0当量)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物96-2(13.0克，19.8毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物96(13.5克，91％)。
<制备实例16>制备化合物97
Figure BDA0002554919820000471
除使用9-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(4-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)代替9-(3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)之外，以与制备实例15的制备化合物96中相同的方式获得目标化合物97。
<制备实例17>制备化合物99
Figure BDA0002554919820000472
除使用2-(4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(2-(4-(dibenzo[b，d]furan-4-yl)phenyl)-4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolane)代替9-(3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)之外，以与制备实例15的制备化合物96中相同的方式获得目标化合物99。
<制备实例18>制备化合物100
Figure BDA0002554919820000481
除使用2-(4-(二苯并[b，d]噻吩-4-基)苯基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(2-(4-(dibenzo[b，d]thiophen-4-y1)phenyl)-4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolane)代替9-(3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)之外，以与制备实例15的制备化合物96中相同的方式获得目标化合物100。
<制备实例19>制备化合物112
Figure BDA0002554919820000482
制备化合物112-1
在将4-氯-2-苯基喹唑啉(4-chloro-2-phenylquinazoline)(5.92克，24.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.3克，1.16毫摩尔)、K2CO3(9.6克，69.6毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物1-4(10克，22.3毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物112-1(11.6克，90％)。
制备化合物112-2
在将化合物112-1(11.6克，22.1毫摩尔)溶解在二氯甲烷中且向其中添加吡啶(1.5当量)后，在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，使反应溶液通过二氧化硅，使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂，且用二氯甲烷及甲醇作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物112-2(13.3克，92％)。
制备化合物112
在将2-(4-(二苯并[b，d]噻吩-4-基)苯基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(2-(4-(dibenzo[b，d]thiophen-4-y1)phenyl)-4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolane)(1.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3.0当量)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物96-2(13.3克，20.3毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物112(14.5克，93％)。
<制备实例20>制备化合物113
Figure BDA0002554919820000491
除使用2-(4-(二苯并[b，d]噻吩-1-基)苯基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(2-(4-(dibenzo[b，d]thiophen-l-yl)phenyl)-4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolane)代替2-(4-(二苯并[b，d]噻吩-4-基)苯基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(2-(4-(dibenzo[b，d]thiophen-4-yl)phenyl)-4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolane)之外，以与制备实例19的制备化合物112中相同的方式获得目标化合物113。
<制备实例21>制备化合物114
Figure BDA0002554919820000501
除使用2-(4-(二苯并[b，d]呋喃-1-基)苯基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(2-(4-(dibenzo[b，d]furan-1-yl)phenyl)-4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolane)代替2-(4-(二苯并[b，d]噻吩-4-基)苯基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(2-(4-(dibenzo[b，d]thiophen-4-yl)phenyl)-4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolane)之外，以与制备实例19的制备化合物112中相同的方式获得目标化合物114。
<制备实例22>制备化合物115
Figure BDA0002554919820000502
除使用9-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(4-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)代替2-(4-(二苯并[b，d]噻吩-4-基)苯基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(2-(4-(dibenzo[b，d]furan-4-yl)phenyl)-4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolane)之外，以与制备实例19的制备化合物112中相同的方式获得目标化合物115。
<制备实例23>制备化合物118
Figure BDA0002554919820000511
制备化合物118-1
在将2-溴-9-苯基-1，10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1，10-phenanthroline)(8.2克，24.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.3克，1.16毫摩尔)、K2CO3(9.6克，69.6毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物1-4(10克，22.3毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物118-1(11.8克，92％)。
制备化合物118-2
在将化合物118-1(11.8克，20.5毫摩尔)溶解在二氯甲烷中且向其中添加吡啶(1.5当量)后，在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，使反应溶液通过二氧化硅，使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂，且用二氯甲烷及甲醇作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物118-2(13.6克，94％)。
制备化合物118
在将4，4，5，5-四甲基-2-(菲-3-基)-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(4，4，5，5-tetramethyl-2-(phenanthren-3-yl)-1，3，2-dioxaborolane)(1.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3.0当量)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物118-2(13.6克，19.3毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物118(13.2克，93％)。
<制备实例24>制备化合物123
Figure BDA0002554919820000521
制备化合物123-1
在将2-(3-溴苯基)-9-苯基-1，10-啡啉(2-(3-bromophenyl)-9-phenyl-1，10-phenanthroline)(10.1克，24.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.3克，1.16毫摩尔)、K2CO3(9.6克，69.6毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物1-4(10克，22.3毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物123-1(12.8克，88％)。
制备化合物123-2
在将化合物123-1(12.8克，19.6毫摩尔)溶解在二氯甲烷中且向其中添加吡啶(1.5当量)后，在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，使反应溶液通过二氧化硅，使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂，且用二氯甲烷及甲醇作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物123-2(13.5克，88％)。
制备化合物123
在将苯基硼酸(phenyl boronic acid)(1.1当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3.0当量)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物123-2(13.5克，17.2毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物123(10.9克，89％)。
<制备实例25>制备化合物124
Figure BDA0002554919820000531
制备化合物124-1
在将2-溴咪唑并[1，2-a]吡啶(2-bromoimidazo[1，2-a]pyridine)(4.8克，24.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.3克，1.16毫摩尔)、K2CO3(9.6克，69.6毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物1-4(10克，22.3毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物124-1(10.5克，92％)。
制备化合物124-2
在将化合物124-1(10.5克，20.5毫摩尔)溶解在二氯甲烷中且向其中添加吡啶(1.5当量)后，在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，使反应溶液通过二氧化硅，使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂，且用二氯甲烷及甲醇作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物124-2(11.8克，89％)。
制备化合物124
在将苯基硼酸(phenyl boronic acid)(1.1当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3.0当量)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物124-2(11.8克，18.2毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物124(9.2克，90％)。
<制备实例26>制备化合物130
Figure BDA0002554919820000541
制备化合物130-1
在将2-溴-1-乙基-1H-苯并[d]咪唑(2-bromo-1-ethyl-1H-benzo[d]imidazole)(5.5克，24.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.3克，1.16毫摩尔)、K2CO3(9.6克，69.6毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物3-4(10克，22.3毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。，反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物130-1(9.6克，93％)。
制备化合物130-2
在将化合物130-1(9.6克，20.7毫摩尔)溶解在二氯甲烷中且向其中添加吡啶(1.5当量)后，在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，使反应溶液通过二氧化硅，使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂，且用二氯甲烷及甲醇作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物130-2(11.4克，92％)。
制备化合物130
在将9-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(4-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)(7.7克，20.9毫摩尔)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3.0当量)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物130-2(11.4克，19.0毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物130(12.0克，92％)。
<制备实例27>制备化合物139
Figure BDA0002554919820000551
制备化合物139-1
在将2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑(2-(4-bromophenyl)benzo[d]thiazole)(7.1克，24.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.3克，1.16毫摩尔)、K2CO3(9.6克，69.6毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物3-4(10克，22.3毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。，反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物139-1(10.5克，89％)。
制备化合物139-2
在将化合物139-1(10.5克，19.8毫摩尔)溶解在二氯甲烷中且向其中添加吡啶(1.5当量)后，在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，使反应溶液通过二氧化硅，使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂，且用二氯甲烷及甲醇作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物139-2(11.8克，90％)。
制备化合物139
在将9-(3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-y1)phenyl)-9H-carbazole)(7.7克，20.9毫摩尔)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3.0当量)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物139-2(11.8克，17.8毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物139(12.2克，91％)。
<制备实例28>制备化合物31
Figure BDA0002554919820000561
制备化合物31-1
在将化合物1-1(20.0克，85.0毫摩尔)溶解在THF中后，在0℃下向其中添加苯甲酰氯(benzoyl chloride)(13.1克，93.5毫摩尔)及TEA(25.8克，255毫摩尔)，且在室温下搅拌所得物2小时。反应完成后，将EA及蒸馏水添加至反应容器以便凝固，且采集所制备固体，获得目标化合物31-1(28.5克，99％)。
制备化合物31-2
在将化合物31-1(28.5克，84.1毫摩尔)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(1.0当量)，且在150℃下搅拌所得物18小时。反应完成后，真空蒸馏所得物以移除硝基苯(nitrobenzene)，冷却至室温且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物31-2(21克，78％)。
制备化合物31-3
在将化合物31-2(21克，65.5毫摩尔)溶解在二氯甲烷中且向其中添加吡啶(1.5当量)后，在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，使反应溶液通过二氧化硅，使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂，且用二氯甲烷及甲醇作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物31-3(26.4克，89％)。
制备化合物31
在将2，4-二苯基-6-(3′-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-[1，1′-联苯]-4-基)-1，3，5-三嗪(2，4-diphenyl-6-(3′-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)-[1，1′-biphenyl]-4-yl)-1，3，5-triazine)(1.1当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3.0当量)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物31-3(10.0克，22.0毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法来纯化所得物，获得目标化合物31(13.9克，92％)。
<制备实例29>制备化合物32
Figure BDA0002554919820000571
除使用2，4-二苯基-6-(4′-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-[1，1′-联苯]-4-基)-1，3，5-三嗪(2，4-diphenyl-6-(4′-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-y1)-[1，1′-biphenyl]-4-y1)-1，3，5-triazine)代替2，4-二苯基-6-(3′-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-[1，1′-联苯]-4-基)-1，3，5-三嗪(2，4-diphenyl-6-(3′-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-y1)-[1，1′-biphenyl]-4-y1)-1，3，5-triazine)之外，以与制备实例28的制备化合物31相同的方式获得目标化合物32。
<制备实例30>制备化合物214
Figure BDA0002554919820000572
除使用2，4-二苯基-6-(3′-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-[1，1′-联苯]-4-基)嘧啶(2，4-diphenyl-6-(3′-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)-[1，1′-biphenyl]-4-yl)pyrimidine)代替2，4-二苯基-6-(3′-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-[1，1′-联苯]-4-基)-1，3，5-三嗪(2，4-diphenyl-6-(3′-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)-[1，1′-biphenyl]-4-yl)-1，3，5-triazine)之外，以与制备实例28的制备化合物31相同的方式获得目标化合物214。
亦与上文所描述的制备实例中相同的方式制备除制备实例中所描述的化合物以外的化合物。
下表1及表2呈现经合成化合物的1H NMR数据及FD-MS数据，且经由以下数据，可识别目标化合物的合成。
[表1]
Figure BDA0002554919820000581
Figure BDA0002554919820000591
Figure BDA0002554919820000601
[表2]
Figure BDA0002554919820000602
Figure BDA0002554919820000611
Figure BDA0002554919820000621
<实验实例>
<实验实例1>制造有机发光装置
1)制造有机发光装置
用蒸馏水超音波清洗玻璃基板，氧化铟锡(ITO，indium tin oxide)作为薄膜以1500埃
Figure BDA0002554919820000622
的厚度涂布于所述玻璃基板上。用蒸馏水清洗结束后，用溶剂(诸如丙酮、甲醇以及异丙醇)来超音波清洗基板，随后干燥，且在UV清洗器中使用UV(ultra violet)执行UVO(ultra violet ozone)处理5分钟。此后，将基板转移至电浆清洗器(plasma cleaner；PT)，且在真空下执行电浆处理以便移除ITO功函数及剩余膜，且将基板转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，有机材料形成于2堆叠白色有机发光装置(WhiteOrgainc Light Device；WOLED)结构中。对于第一堆叠，首先热真空沉积300埃厚度的TAPC以形成空穴传输层。形成空穴传输层后，将发光层如下热真空沉积于其上。通过将FIrpic作为蓝色磷光掺杂剂掺杂8％至主体TCzl而沉积300埃的发光层。在使用TmPyPB形成400埃的电子传输层之后，通过将Cs2CO3掺杂20％至下表3中所列的化合物来形成100埃的电荷产生层。
对于第二堆叠，首先热真空沉积50埃厚度的MoO3以形成空穴注入层。通过将MoO3掺杂20％至TAPC至100埃且将TAPC沉积至300埃来形成空穴传输层(常用层)。通过将Ir(ppy)3(绿色磷光掺杂剂)掺杂8％至TCzl(主体)来在其上沉积300埃的发光层，使用TmPyPB形成600埃的电子传输层。最后，通过沉积10埃厚度的氟化锂(lithium fluoride，LiF)在电子传输层上形成电子注入层，且接着通过沉积1,200埃厚度的铝(Al)阴极在电子注入层上形成阴极，从而制造有机发光装置。
同时，在10-6托(torr)至10-8托下通过用于OLED制造的每种材料来真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
Figure BDA0002554919820000631
2)有机发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上制造的有机发光装置，使用由McScience公司制造的M7000来测量电致发光光发射(electroluminescent light emission；EL)特性，且通过所述测量结果，当标准亮度为3,500坎德拉/平方米(cd/m2)时，使用由McScience公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T95。测量根据本发明所制造的白色有机发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩坐标(color coordinate；CIE)的结果展示于表3中。
[表3]
Figure BDA0002554919820000632
Figure BDA0002554919820000641
如自表3的结果所见，使用本发明的2堆叠白色有机发光装置的电荷产生层材料的有机发光装置与比较例1相比较具有更低驱动电压及改进的发光效率。特定言之，识别出化合物5、化合物10、化合物11、化合物17、化合物25、化合物26、化合物31、化合物32、化合物43、化合物52、化合物124、化合物147以及化合物214在驱动、效率以及使用寿命的所有实施例中为显着优异的。
此类结果考虑为由于，用作由具有恰当长度、强度以及平坦特性的所揭示骨架形成的N型电荷产生层的本发明化合物及能够与金属结合的恰当杂化合物通过掺杂碱金属或碱土金属来在N型电荷产生层中形成间隙态，且由P型电荷产生层产生的电子易于经由N型电荷产生层中产生的所述间隙态注入至电子传输层。
因此，认为P型电荷产生层有利地将电子注入及传输至N型电荷产生层，且因此在有机发光装置中，降低了驱动电压，且改进了效率及使用寿命。
另外，当与比较例1-5的化合物相比较时，组合了缺电子取代基以及芳基或并苯类取代基使得缺电子取代基易于自电子注入层接收电子的本申请的化合物通过使分子自身稳定或将所供应电子传输至发光层的芳基或并苯类取代基而呈现极佳效率，且特定言之，通过引入具有强空穴特性的咔唑而呈现作为双极性材料的极佳结果。
<实验实例2>制造有机发光装置
1)制造有机发光装置
连续地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水各自5分钟来超音波清洗自用于OLED的玻璃(由三星康宁有限公司制造)获得的透明ITO电极薄膜，将其存储于异丙醇中，且使用。
接着，将ITO基板安设于真空沉积设备的基板夹中，且将以下的4，4′，4″-三(N，N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(4，4′，4″-tris(N，N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine，2-TNATA)引入至真空沉积设备中的区室。
Figure BDA0002554919820000651
随后，抽空腔室直至其中的真空度达至10-6托，且接着2-TNATA通过施加电流至所述区室而蒸发，以在ITO基板上沉积具有600埃厚度的空穴注入层。
以下的N，N′-双(α-萘基)-N，N′-二苯基-4，4′-二胺(N，N′-bis(α-naphthyl)-N，N′-diphenyl-4，4′-diamine，NPB)经引入至真空沉积设备的另一区室，且通过施加电流至所述区室而蒸发，以在空穴注入层上沉积具有300埃厚度的空穴传输层。
Figure BDA0002554919820000652
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，具有如下结构的发蓝光材料沉积于其上作为发光层。具体言之，在真空沉积设备中的一侧区室中，真空沉积200埃厚度的H1(发蓝光主体材料)，且真空沉积相对于主体材料的5％的D1(发蓝光掺杂剂材料)于其上。
Figure BDA0002554919820000661
随后，沉积300埃厚度的下表4的化合物作为电子传输层。
沉积10埃厚度的氟化锂(lithium fluoride，LiF)作为电子注入层，且采用具有1,000埃厚度的Al阴极以制造OLED。
同时，在10-6托至10-8托下通过用于OLED制造的每种材料来真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
2)有机发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上制造的有机发光装置，使用由McScience公司制造的M7000来测量电致发光光发射(EL)特性，且通过所述测量结果，当标准亮度为700坎德拉/平方米时，使用由McScience公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T95。测量根据本发明所制造的蓝色有机发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩坐标(CIE)的结果如表4中所展示。
[表4]
Figure BDA0002554919820000662
Figure BDA0002554919820000671
Figure BDA0002554919820000681
如自表4的结果所见，使用本发明的蓝色有机发光装置的电子传输层材料的有机发光装置与比较例3相比较具有更低驱动电压以及显着改进的发光效率及使用寿命。特定言之，识别出化合物5、化合物10、化合物11、化合物17、化合物25、化合物26、化合物31、化合物32、化合物43、化合物52、化合物124、化合物147以及化合物214在驱动、效率以及使用寿命的所有实施例中为优异的。
此类结果考虑为由于，当使用具有恰当长度、强度以及平坦特性的所揭示化合物作为电子传输层时，呈激发态的化合物通过在特定条件下接收电子而制得，且特定言之，当以激发态形成化合物的杂骨架位点时，激发的能量在激发的杂骨架位点经历其他反应之前转移至稳定状态，且相对稳定的化合物能够在不分解或破坏化合物的情况下有效地传输电子。为了参考，那些在经激发时稳定的化合物考虑为芳基或并苯类化合物或多环杂化合物。因此，认为在驱动、效率以及使用寿命的所有实施例中的极佳结果通过增强经增强电子传输特性或经改进稳定性的本发明化合物获得。

Claims (15)

1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0002554919810000011
其中，在化学式1中，
R1至R6以及Ra彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经下述者所取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环或芳族烃环；
L1为经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基；
L2为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基；
Z1由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″以及-P(＝O)RR′；
Z2由下述者所组成的族群中选出：氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″以及-P(＝O)RR′；
当Z1为氢时，L2为经取代或未经取代的亚芳基，且Z2为经取代或未经取代的杂芳基；
R、R′以及R″彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基；
p及m为1至4的整数；
q及n为1至5的整数；且
r为0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述“经取代或未经取代”意谓经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代：C1至C60直链或分支链烷基；C2至C60直链或分支链烯基；C2至C60直链或分支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；C1至C20烷胺基；C6至C60单环或多环芳胺基；以及C2至C60单环或多环杂芳基胺基，或未经取代，或经键联由以上所说明的所述取代基中选出的两个或大于两个取代基的取代基取代，或未经取代；且
R、R′以及R″具有与化学式1中相同的定义。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的R1至R6以及Ra彼此相同或不同，且各自独立地为氢。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的L1为C6至C40三环或小于三环的亚芳基；且
化学式1的L2为直接键；或C6至C30单环亚芳基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的Z1由下述者所组成的族群中选出：氢；未经取代或经烷基取代的C6至C20芳基；未经取代或经由烷基、芳基以及杂芳基所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的C2至C20杂芳基；以及-P(＝O)RR′；
化学式1的Z2为-CN；未经取代或经杂芳基取代的C6至C20芳基；或未经取代或经由烷基及芳基所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的C2至C20杂芳基；且
R及R′具有与化学式1中相同的定义。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2至化学式7中的任一者表示：
[化学式2]
Figure FDA0002554919810000021
[化学式3]
Figure FDA0002554919810000031
[化学式4]
Figure FDA0002554919810000032
[化学式5]
Figure FDA0002554919810000033
[化学式6]
Figure FDA0002554919810000041
[化学式7]
Figure FDA0002554919810000042
在化学式2至化学式7中，
R1至R6、L1、L2、Z1、Z2、m、n、p以及q具有与化学式1中相同的定义。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0002554919810000051
Figure FDA0002554919810000061
Figure FDA0002554919810000071
Figure FDA0002554919810000081
Figure FDA0002554919810000091
Figure FDA0002554919810000101
Figure FDA0002554919810000111
Figure FDA0002554919810000121
Figure FDA0002554919810000131
Figure FDA0002554919810000141
Figure FDA0002554919810000151
Figure FDA0002554919810000161
Figure FDA0002554919810000171
Figure FDA0002554919810000181
Figure FDA0002554919810000191
Figure FDA0002554919810000201
8.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相对设置；以及
一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层的一或多个层包括如权利要求1至7中任一项所述的杂环化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包括所述杂环化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子注入层或电子传输层，且所述电子注入层或所述电子传输层包括所述杂环化合物。
11.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层包括所述杂环化合物。
12.根据权利要求8所述的有机发光装置，还包括由下述者所组成的族群中选出的一个层、两个层或大于两个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
13.根据权利要求8所述的有机发光装置，包括：
第一电极；
第一堆叠，设置于所述第一电极上且包括第一发光层；
电荷产生层，设置于所述第一堆叠上；
第二堆叠，设置于所述电荷产生层上且包括第二发光层；以及
第二电极，设置于所述第二堆叠上。
14.根据权利要求13所述的有机发光装置，其中所述电荷产生层包括所述杂环化合物。
15.根据权利要求13所述的有机发光装置，其中所述电荷产生层为N型电荷产生层，且所述电荷产生层包括所述杂环化合物。
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