CN113166171B - 杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及一种由化学式1表示的杂环化合物以及包含其的有机发光装置。
Description
本说明书主张2018年12月6日在韩国国家知识产权局(Korean IntellectualProperty Office)申请的韩国专利申请案第10-2018-0156184号的优先权及权益，所述专利申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本说明书涉及一种杂环化合物及包含其的有机发光装置。
背景技术
电致发光装置为一种类型的自动发光显示装置，且具有以下优势：具有广视角及较快回应速度以及具有极佳对比度。
有机发光装置具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光装置时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合且配对，且在所诉电子及空穴湮灭时发光。视需要可形成单层或多层有机薄膜。
有机薄膜的材料可视需要具有发光功能。举例而言，可单独使用能够形成发光层本身的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够起到主体-掺杂剂类(host-dopant-based)发光层的主体或掺杂剂作用的化合物作为有机薄膜的材料。另外，亦可使用能够起空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入及类似者作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求提升有机发光装置的效能、使用寿命或效率。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供杂环化合物及包含其的有机发光装置。
技术解决方案
本说明书的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
Z1至Z3彼此相同或不同，且各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基团；及经取代或未经取代的胺基，
R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基团；及经取代或未经取代的胺基；或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族环或芳族烃环或杂环。
m、p、x、n、q及y各自为1至5的整数，
a为1至3的整数，
b为1至4的整数，且
当m、p、x、n、q、y、a及b为2或更大的整数时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
本说明书的另一实施例提供一种有机发光装置，其包含第一电极；第二电极；及一或多个有机材料层，其设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
有利作用
本说明书中所描述的化合物可用作有机发光装置的有机材料层的材料。化合物能够起空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料及类似者的作用。特定言之，化合物可用作有机发光装置的电子传输层材料、空穴阻挡层材料或电荷产生层材料。
具体言之，当在有机材料层中使用由化学式1表示的化合物时，可降低装置驱动电压，可提高光效率，且可提高装置使用寿命特性。
附图说明
图1至图4为各自示出根据本说明书的一个实施例的有机发光装置的层压结构的图。
[符号说明]
100：基板；
200：阳极；
300：有机材料层；
301：空穴注入层；
302：空穴传输层；
303：发光层；
304：空穴阻挡层；
305：电子传输层；
306：电子注入层；
400：阴极。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，某一部分“包含(including)”某些组分意谓能够还包含其他组分，且除非另有相反的特定陈述，否则不排除其他组分。
术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变成另一取代基，且只要取代位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，则取代的位置不受限制，且在两个或多于两个取代基取代时，所述两个或多于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包含具有1个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体言之1至40且更具体言之1至20。其具体实例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其类似基团，但不限于此。
在本说明书中，烯基包含具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之2至20。其具体实例可包含乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及其类似基团，但不限于此。
在本说明书中，炔基包含具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之2至20。
在本说明书中，烷氧基可为直链、分支链或环状的。烷氧基的碳原子数不受特定限制，但较佳为1至20。其具体实例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基以及其类似基团，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包含具有3个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60，具体言之3至40且更具体言之5至20。其具体实例可包含环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基以及其类似基团，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包含作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之3至20。
在本说明书中，芳基包含具有6个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基及杂芳基。芳基包含螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，具体言之6至40且更具体言之6至25。芳基的具体实例可包含苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、联亚三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺联芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，芴基可经取代，且相邻取代基可彼此键结以形成环。
在芴基经取代时，可包含 以及类似基团，然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基包含作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之3至25。杂芳基的具体实例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二氧炔基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinylgroup)、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅罗基、螺二(二苯并硅罗)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、啡啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚[2,3-a]咔唑基、吲哚[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氢-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氢吖啶基、啡氮啉基、酚噻嗪基、酞嗪基、萘基啶基、啡啉并啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，具体言之，氧化膦基团可经芳基取代，且作为芳基，可使用上文描述的实例。氧化膦基团的实例可包含氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，胺基可由下列各者所组成的族群中选出：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2、二烷基胺基、二芳基胺基、二杂芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基杂芳基胺基；及芳基杂芳基胺基，且尽管碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。胺基的具体实例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯芴胺基、苯基亚三苯基胺基、联苯基亚三苯基胺基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，除为二价的此等基团外，上文示出的如芳基及杂芳基的结构可应用于亚芳基及亚杂芳基。
在本说明书中，“相邻”基团可意谓取代与对应取代基所取代的原子直接键联的原子的取代基、空间位置最接近对应取代基的取代基，或取代对应取代基所取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环中的邻位的两个取代基及取代脂族环中的同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
作为相邻基团可形成的脂族环或芳族烃环或杂环，可使用除不为单价的彼等基团以外的示出为环烷基、环杂烷基、芳基及杂芳基的结构。
在本说明书中，“经取代或未经取代”意谓经一或多个由下列各者所组成的族群中选出的取代基取代：C1至C60直链或分支链烷基；C2至C60直链或分支链烯基；C2至C60直链或分支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；C1至C20烷胺；C6至C60单环或多环芳基胺及C2至C60单环或多环杂芳基胺；或未经取代，或经连接两个或多于两个由上文示出的取代基中选出的取代基的取代基取代，或未经取代。R、R'及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。
本说明书的一个实施例提供一种由化学式1表示的化合物。HOMO及LUMO的电子分布通过化学式1的喹啉及苯并恶唑的稠合结构中断，导致宽带隙及高T1值，且有机发光装置的效率可经由增加氮及氧的未共用电子对的分子间相互作用来提高。
在本说明书的一个实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C20亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C20亚杂芳基。
在另一实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；C6至C20亚芳基；或C2至C20亚杂芳基。
在另一实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；喹啉基；喹唑啉基；未经取代或经一或多个由苯基及吡啶基所组成的族群中选出的取代基取代的吡啶基；未经取代或经一或多个由苯基及萘基所组成的族群中选出的取代基取代的嘧啶基；或未经取代或经一或多个由苯基及萘基所组成的族群中选出的取代基取代的三嗪基，且取代基为二价基团。
在本说明书的一个实施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且可各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基团；及经取代或未经取代的胺基。
在另一实施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或经取代或未经取代的氧化膦基团。
在另一实施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；或经取代或未经取代的氧化膦基团。
在另一实施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；或经取代或未经取代的氧化膦基团。
在另一实施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；氰基；未经取代或经一或多个由C6至C40芳基、C2至C40杂芳基及C1至C40烷基所组成的族群中选出的取代基取代的C6至C40芳基；未经取代或经一或多个由C6至C40芳基、C2至C40杂芳基及C1至C40烷基所组成的族群中选出的取代基取代的C2至C40杂芳基；或未经取代或经一或多个由C6至C40芳基及C1至C40烷基所组成的族群中选出的取代基取代的氧化膦基团。
在另一实施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；氰基；未经取代或经一或多个由咔唑基及吡啶基所组成的族群中选出的取代基取代的苯基；联苯基；萘基；蒽基；联三苯基；芘基；菲基；啡啉基；咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；喹啉基；未经取代或经一或多个由苯基及吡啶基所组成的族群中选出的取代基取代的吡啶基；未经取代或经一或多个由苯基及萘基所组成的族群中选出的取代基取代的嘧啶基；未经取代或经一或多个由苯基及萘基所组成的族群中选出的取代基取代的三嗪基；未经取代或经苯基取代的喹唑啉基；未经取代或经一或多个由苯基及乙基所组成的族群中选出的取代基取代的苯并咪唑基；未经取代或经苯基取代的苯并噻唑基；咪唑并[1,2-a]吡啶基；吡啶并[1,2-b]吲唑基；1,3,4-恶二唑基；或未经取代或经一或多个由苯基及甲基所组成的族群中选出的取代基取代的氧化膦基团。
在本说明书的一个实施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基团；及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族环或芳族烃环或杂环。
在本说明书的一个实施例中，R1及R2可为氢。
在本说明书的一个实施例中提供的杂环化合物中，化学式1由以下化学式2至化学式4中的任一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在化学式2至化学式4中，
R1、R2、m、p、x、n、q、y、a及b具有与化学式1中相同的定义。
L11至L13彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，且
Z11至Z13彼此相同或不同，且各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氰基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；及经取代或未经取代的氧化膦基团。
由化学式2表示的杂环化合物经由增加骨架中氧及氮的未共用电子对的分子间相互作用来增加电子迁移率而导致低驱动电压及高效率，且由化学式3表示的杂环化合物通过将亲电取代基及稳定基团两者引入至骨架且藉此分散注入的电子而导致长使用寿命特性。另外，由化学式4表示的杂环化合物可通过具有宽带隙及高T1值来提高有机发光装置的效率，由于喹啉及苯并恶唑的稠合结构导致HOMO及LUMO的电子分布中断。
在本说明书的一个实施例中，L11至L13彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L11至L13彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，L11至L13彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L11至L13彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C20亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C20亚杂芳基。
在另一实施例中，L11至L13彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；C6至C20亚芳基；或C2至C20亚杂芳基。
在另一实施例中，L11至L13彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；喹啉基；喹唑啉基；未经取代或经一或多个由苯基及吡啶基所组成的族群中选出的取代基取代的吡啶基；未经取代或经一或多个由苯基及萘基所组成的族群中选出的取代基取代的嘧啶基；或未经取代或经一或多个由苯基及萘基所组成的族群中选出的取代基取代的三嗪基。
在本说明书的一个实施例中，Z11至Z13彼此相同或不同，且可各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氰基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；及经取代或未经取代的氧化膦基团。
在另一实施例中，Z11至Z13彼此相同或不同，且可各自独立地为氰基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；或经取代或未经取代的氧化膦基团。
在另一实施例中，Z11至Z13彼此相同或不同，且可各自独立地为氰基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；或经取代或未经取代的氧化膦基团。
在另一实施例中，Z11至Z13彼此相同或不同，且可各自独立地为氰基；未经取代或经一或多个由C6至C40芳基、C2至C40杂芳基及C1至C40烷基所组成的族群中选出的取代基取代的C6至C40芳基；未经取代或经一或多个由C6至C40芳基、C2至C40杂芳基及C1至C40烷基所组成的族群中选出的取代基取代的C2至C40杂芳基；或未经取代或经一或多个由C6至C40芳基及C1至C40烷基所组成的族群中选出的取代基取代的氧化膦基团。
在另一实施例中，Z11至Z13彼此相同或不同，且可各自独立地为氰基；未经取代或经一或多个由咔唑基及吡啶基所组成的族群中选出的取代基取代的苯基；联苯基；萘基；蒽基；联三苯基；芘基；菲基；啡啉基；咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；喹啉基；未经取代或经一或多个由苯基及吡啶基所组成的族群中选出的取代基取代的吡啶基；未经取代或经一或多个由苯基及萘基所组成的族群中选出的取代基取代的嘧啶基；未经取代或经一或多个由苯基及萘基所组成的族群中选出的取代基取代的三嗪基；未经取代或经苯基取代的喹唑啉基；未经取代或经一或多个由苯基及乙基所组成的族群中选出的取代基取代的苯并咪唑基；未经取代或经苯基取代的苯并噻唑基；咪唑并[1,2-a]吡啶基；吡啶并[1,2-b]吲唑基；1,3,4-恶二唑基；或未经取代或经一或多个由苯基及甲基所组成的族群中选出的取代基取代的氧化膦基团。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
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另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料以及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成符合各有机材料层所需条件的材料。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细地控制能带隙，且同时，强化在有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。
本说明书的另一实施例提供一种有机发光装置，其包含第一电极；第二电极；及一或多个有机材料层，其设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在本说明书的另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本说明书的一个实施例中，有机发光装置可为蓝色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光装置的材料。
在本说明书的另一实施例中，有机发光装置可为绿色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光装置的材料。
在本说明书的另一实施例中，有机发光装置可为红色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光装置的材料。
由化学式1表示的杂环化合物的特定细节与上文所提供的描述相同。
除使用上文描述的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，本说明书的有机发光装置可使用常用有机发光装置制造方法及材料来制造。
当制造有机发光装置时，杂环化合物可经由溶液涂布方法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法，但不限于此。
本说明书的有机发光装置的有机材料层可以单层结构形成，或亦可以其中层压两个或多于两个有机材料层的多层结构形成。举例而言，根据本公开的一个实施例的有机发光装置可具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及类似者作为有机材料层的结构。然而，有机发光装置的结构不限于此，且可包含少量有机材料层。
在本说明书的有机发光装置中，有机材料层包含电子传输层，且电子传输层可包含杂环化合物。
在本说明书的另一有机发光装置中，有机材料层包含空穴阻挡层，且空穴阻挡层可包含杂环化合物。
本公开的有机发光装置可还包含一个、两个或多于两个由下列各者所组成的族群中选出的层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层。
图1至图4示出根据本说明书的一个实施例的有机发光装置的电极及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范畴不限于此等附图，且所属领域中已知的有机发光装置的结构亦可用于本申请案中。
图1示出有机发光装置，其中阳极200、有机材料层300及阴极400连续层压于基板100上。然而，所述结构不限于此类结构，且如图2中所示出，亦可获得其中阴极、有机材料层及阳极连续层压于基板上的有机发光装置。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光装置包含空穴注入层301、空穴传输层302、发光层303、空穴阻挡层304、电子传输层305及电子注入层306。然而，本申请案的范畴不限于此类层压结构，且视需要，可不包含除发光层外的其他层，且可还包含其他必要功能层。
视需要包含由化学式1表示的杂环化合物的有机材料层可还包含其他材料。
另外，根据本说明书的一个实施例的有机发光装置包含阳极、阴极及设置于阳极与阴极之间的两个或多于两个堆叠，且两个或多于两个堆叠各自独立地包含发光层、包含于两个或多于两个堆叠之间的电荷产生层，且电荷产生层包含由化学式1表示的杂环化合物。
另外，根据本说明书的一个实施例的有机发光装置包含阳极、设置于阳极上且包含第一发光层的第一堆叠、设置于第一堆叠上的电荷产生层、设置于电荷产生层上且包含第二发光层的第二堆叠以及设置于第二堆叠上的阴极。在本文中，电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。另外，第一堆叠及第二堆叠可各自独立地还包含一或多种上述类型的空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及类似者。
电荷产生层可为N型电荷产生层，且除由化学式1表示的杂环化合物外，电荷产生层可还包含所属领域中已知的掺杂剂。
电荷产生层可还包含P型电荷产生层。
如根据本说明书的一个实施例的有机发光装置，图4中示出具有2-堆叠串叠型结构的有机发光装置。
在本文中，图4中描述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层及类似者可不包含于一些案例中。
在根据本说明书的一个实施例的有机发光装置中，下文示出除化学式1的杂环化合物外的材料，然而，此等材料仅为达成说明目的且不用于限制本申请案的范畴，且可由所属领域中已知的材料替代。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料作为阳极材料。阳极材料的具体实例包含金属，诸如钒、铬、铜、锌及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide；ITO)及氧化铟锌(indium zinc oxide；IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺以及类似者，但不限于此。
可使用具有相对小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料作为阴极材料。阴极材料的具体实例包含金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al及其类似者，但不限于此。
作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所公开的铜酞菁；或星爆式胺衍生物(starburst-type aminederivatives)，诸如描述于文献[高级材料(Advanced Material),6,第677页(1994)]中的参(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-参[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解度的导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Polyaniline/Dodecylbenzene sulfonic acid)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(Polyaniline/Camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))；以及类似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴传输材料，且亦可使用低分子或高分子材料作为空穴传输材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物以及类似材料作为电子传输材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作为电子传输材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于所属领域中，然而，本申请案不限于此。
可使用红色、绿色或蓝色发光材料作为发光材料，且视需要可混合且使用两种或多于两种发光材料。在本文中，两种或多于两种发光材料可通过沉积为个别供应源或通过预混合及沉积为一个供应源而使用。另外，荧光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过键结分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料，然而，亦可使用具有涉及发光的主体材料及掺杂材料的材料。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或多于两种类型的材料，且用作发光层的主体材料。
取决于所使用的材料，根据本说明书的一个实施例的有机发光装置可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
根据本说明书的一个实施例的杂环化合物根据用于有机发光装置中的类似原理亦可用于包含有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管及类似者的有机电子装置中。
在下文中，本说明书将参照实例更详细地进行描述，然而，此等仅为达成说明目的，且本申请案的范畴不限于此。
[制备实例1]化合物1的制备
1)化合物1-1的制备
将化合物2,6-二溴苯胺(2,6-dibromoaniline)(20克，79.7毫摩尔，1当量)溶解于四氢呋喃(tetrahydrofuran；THF)中之后，向其中添加苯甲酰氯(benzoyl chloride)(9.7毫升，1.05当量)，且将所得物在室温下搅拌24小时。反应结束后，向其中添加碳酸氢钠水溶液，且用乙酸乙酯萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷再结晶以获得化合物1-1(15克，产率：53％)。
2)化合物1-2的制备
将化合物1-1(15克，42.2毫摩尔)溶解于二甲亚砜(dimethyl sulfoxide；DMSO)(150毫升)中之后，向其中添加K2CO3(17.5克，3.0当量)，且将所得物在150℃下搅拌17小时。反应结束后，在室温下使用蒸馏水及乙酸乙酯分离各层，且用无水MgSO4干燥有机层。使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为显影溶剂通过管柱层析法纯化所得物以获得目标化合物1-2(8.6克，产率：74％)。
3)化合物1-3的制备
将化合物1-2(8.6克，31.3毫摩尔)溶解于甲苯、乙醇及H2O中之后，向其中添加2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯胺(8.2克，1.2当量)(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)、Pd(PPh3)4(1.8克，0.05当量)及K2CO3(13.0克，3.0当量)，且将所得物在110℃下搅拌5小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，使用乙酸乙酯及己烷作为显影溶剂通过管柱层析法进行纯化以获得目标化合物1-3(8.1克，产率：90％)。
4)化合物1-4的制备
将化合物1-3(8.1克，28.2毫摩尔)溶解于四氢呋喃(THF)中之后，在0℃下向其中添加4-溴苯甲酰氯(4-bromobenzoyl chloride)(9.3克，1.5当量)及三乙胺(triethylamine；TEA)(12毫升，3.0当量)，且将所得物在室温下搅拌2小时。反应完成后，向反应容器中添加乙酸乙酯及蒸馏水进行固化，且收集产生的固体以获得目标化合物1-4(14克，产率：100％)。
5)化合物1-5的制备
将化合物1-4(14克，30.9毫摩尔)溶解于硝基苯中之后，向其中添加POCl3(4.3毫升，1.5当量)，且将所得物在150℃下搅拌17小时。反应完成后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液来中和所得物，且滤出产生的固体以获得目标化合物1-5(10.8克，产率：77％)。
6)化合物1-6的制备
将化合物1-5(10.8克，30.9毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(1,4-dioxane)中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼(Bis(pinacolato)diboron)、Pd(dppf)Cl2及乙酸钾(Potassiumacetate)，且将所得物在110℃下搅拌2小时。反应完成后，用蒸馏水及乙酸乙酯萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，无需进一步纯化即获得目标化合物1-6(15.1克，产率：98％)。
7)化合物1的制备
将9-溴基-10-(萘-2-基)蒽(9-bromo-10-(naphthalen-2-yl)anthracene)(12.7克，1.1当量)、Pd(PPh3)4(1.7克，0.05当量)、K2CO3(12.5克，3.0当量)、甲苯、乙醇及H2O添加至化合物1-6(15.1克，30.2毫摩尔)中之后，将所得物在110℃下搅拌2小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为显影溶剂通过管柱层析法进行纯化以获得目标化合物1(17克，产率：86％)。
[制备实例2]化合物5的制备
除了使用(4-溴苯基)二苯基膦氧化物((4-bromophenyl)diphenylphosphineoxide)代替9-溴基-10-(萘-2-基)蒽之外，以与制备实例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物5。
[制备实例3]化合物7的制备
除了使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替9-溴基-10-(萘-2-基)蒽之外，以与制备实例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物7。
[制备实例4]化合物9的制备
除了使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替9-溴基-10-(萘-2-基)蒽之外，以与制备实例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物9。
[制备实例5]化合物16的制备
除了使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine)代替9-溴基-10-(萘-2-基)蒽之外，以与制备实例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物16。
[制备实例6]化合物25的制备
1)化合物25-1的制备
将化合物1-3(10.0克，34.9毫摩尔)溶解于四氢呋喃(THF)中之后，在0℃下向其中添加4-溴苯甲酰氯(11.5克，1.5当量)及三乙胺(TEA)(15毫升，3.0当量)，且将所得物在室温下搅拌2小时。反应完成后，向反应容器中添加乙酸乙酯及蒸馏水进行固化，且收集产生的固体以获得目标化合物25-1(15.4克，产率：94％)。
2)化合物25-2的制备
将化合物25-1(15.4克，32.8毫摩尔)溶解于硝基苯中之后，向其中添加POCl3(4.6毫升，1.5当量)，且将所得物在150℃下搅拌17小时。反应完成后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液来中和所得物，且滤出产生的固体以获得目标化合物25-2(9.6克，产率：65％)。
3)化合物25-3的制备
将化合物25-2(9.6克，21.3毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2及乙酸钾，且将所得物在110℃下搅拌2小时。反应完成后，用蒸馏水及乙酸乙酯萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，无需进一步纯化即获得目标化合物25-3(10.4克，产率：98％)。
4)化合物25的制备
将4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(8.5克，1.1当量)、Pd(PPh3)4(1.1克，0.05当量)、K2CO3(8.3克，3.0当量)、甲苯、乙醇及H2O添加至化合物25-3(10.0克，20.0毫摩尔)中之后，将所得物在110℃下搅拌2小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为显影溶剂通过管柱层析法进行纯化以获得目标化合物25(11.4克，产率：84％)。
[制备实例7]化合物29的制备
1)化合物29-1的制备
将化合物1-2(10.0克，36.4毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼(9.2克，2.0当量)、Pd(dppf)Cl2(1.3克，0.05当量)及乙酸钾(10.7克，3.0当量)，且将所得物在110℃下搅拌2小时。反应完成后，用蒸馏水及乙酸乙酯萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，无需进一步纯化即获得目标化合物29-1(11.5克，产率：99％)。
2)化合物29-2的制备
将化合物29-1(11.5克，36.0毫摩尔)溶解于甲苯、乙醇及H2O中之后，向其中添加2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)(8.9克，1.2当量)、Pd(PPh3)4(2.0克，0.05当量)及K2CO3(15.0克，3.0当量)，且将所得物在110℃下搅拌5小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，使用乙酸乙酯及己烷作为显影溶剂通过管柱层析法进行纯化以获得目标化合物29-2(10.4克，产率：90％)。
3)化合物29-3的制备
将化合物29-2(10.4克，32.4毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼(16.4克，2.0当量)、Pd(dppf)Cl2(1.1克，0.05当量)及乙酸钾(9.5克，3.0当量)，且将所得物在110℃下搅拌2小时。反应完成后，用蒸馏水及乙酸乙酯萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，无需进一步纯化即获得目标化合物29-3(13.0克，产率：98％)。
4)化合物29-4的制备
将化合物29-3(13.0克，31.7毫摩尔)溶解于甲苯、乙醇及H2O中之后，向其中添加2-溴萘(2-bromonaphthalene)(7.9克，1.2当量)、Pd(PPh3)4(1.8克，0.05当量)及K2CO3(13.1克，3.0当量)，且将所得物在110℃下搅拌5小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，使用乙酸乙酯及己烷作为显影溶剂通过管柱层析法进行纯化以获得目标化合物29-4(12.4克，产率：95％)。
5)化合物29-5的制备
将化合物29-4(12.4克，30.1毫摩尔)溶解于四氢呋喃(THF)中之后，在0℃下向其中添加4-溴苯甲酰氯(9.9克，1.5当量)及三乙胺(TEA)(12毫升，3.0当量)，且将所得物在室温下搅拌2小时。反应完成后，向反应容器中添加乙酸乙酯及蒸馏水进行固化，且收集产生的固体以获得目标化合物29-5(17.7克，产率：99％)。
6)化合物29-6的制备
将化合物29-5(17.7克，29.8毫摩尔)溶解于硝基苯中之后，向其中添加POCl3(4.1毫升，1.5当量)，且将所得物在150℃下搅拌17小时。反应完成后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液来中和所得物，且滤出产生的固体以获得目标化合物29-6(10.8克，产率：62％)。
7)化合物29-7的制备
将化合物29-6(10.8克，18.4毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2及乙酸钾，且将所得物在110℃下搅拌2小时。反应完成后，用蒸馏水及乙酸乙酯萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，无需进一步纯化即获得目标化合物29-7(15.1克，产率：98％)。
8)化合物29的制备
将4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine)(5.3克，1.1当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.05当量)、K2CO3(7.5克，3.0当量)、甲苯、乙醇及H2O添加至化合物29-7(15.1克，18.1毫摩尔)中之后，将所得物在110℃下搅拌2小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为显影溶剂通过管柱层析法进行纯化以获得目标化合物29(11克，产率：84％)。
[制备实例8]化合物34的制备
1)化合物34-1的制备
将化合物29-3(10.0克，24.2毫摩尔)溶解于甲苯、乙醇及H2O中之后，向其中添加2-(4'-溴基-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(10.3克，1.1当量)、Pd(PPh3)4(1.4克，0.05当量)及K2CO3(10.0克，3.0当量)，且将所得物在110℃下搅拌5小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，使用乙酸乙酯及己烷作为显影溶剂通过管柱层析法进行纯化以获得目标化合物34-1(14.9克，产率：92％)。
2)化合物34-2的制备
将化合物34-1(14.9克，22.2毫摩尔)溶解于四氢呋喃(THF)中之后，在0℃下向其中添加苯甲酰氯(3.8毫升，1.5当量)及三乙胺(TEA)(9.3毫升，3.0当量)，且将所得物在室温下搅拌2小时。反应完成后，向反应容器中添加乙酸乙酯及蒸馏水进行固化，且收集产生的固体以获得目标化合物34-2(17.0克，产率：99％)。
3)化合物34的制备
将化合物34-2(17.0克，21.9毫摩尔)溶解于硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.0毫升，1.5当量)，且将所得物在150℃下搅拌18小时。反应完成后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液来中和所得物，且滤出产生的固体以获得目标化合物34(10.7克，产率：65％)。
[制备实例9]化合物45的制备
1)化合物45-1的制备
将化合物29-1(10.0克，31.1毫摩尔)溶解于甲苯、乙醇及H2O中之后，向其中添加2-溴-4-氯苯胺(2-bromo-4-chloroaniline)(7.7克，1.2当量)、Pd(PPh3)4(1.8克，0.05当量)及K2CO3(12.9克，3.0当量)，且将所得物在110℃下搅拌5小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，使用乙酸乙酯及己烷作为显影溶剂通过管柱层析法进行纯化以获得目标化合物45-1(8.7克，产率：88％)。
2)化合物45-2的制备
将化合物45-1(8.7克，27.3毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2及乙酸钾，且将所得物在110℃下搅拌2小时。反应完成后，用蒸馏水及乙酸乙酯萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，无需进一步纯化即获得目标化合物45-2(11.2克，产率：100％)。
3)化合物45-3的制备
将化合物45-2(11.2克，27.3毫摩尔)溶解于甲苯、乙醇及H2O中之后，向其中添加4-(4'-溴基-[1,1'-联苯]-4-基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)(13.9克，1.1当量)、Pd(PPh3)4(1.5克，0.05当量)及K2CO3(11.3克，3.0当量)，且将所得物在110℃下搅拌5小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，使用乙酸乙酯及己烷作为显影溶剂通过管柱层析法进行纯化以获得目标化合物45-3(16.4克，产率：90％)。
4)化合物45-4的制备
将化合物45-3(16.4克，24.5毫摩尔)溶解于四氢呋喃(THF)中之后，在0℃下向其中添加苯甲酰氯(4.2毫升，1.5当量)及三乙胺(TEA)(10.3毫升，3.0当量)，且将所得物在室温下搅拌2小时。反应完成后，向反应容器中添加乙酸乙酯及蒸馏水进行固化，且收集产生的固体以获得目标化合物45-4(18.7克，产率：99％)。
5)化合物45的制备
将化合物45-4(18.7克，24.2毫摩尔)溶解于硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.3毫升，1.5当量)，且将所得物在150℃下搅拌18小时。反应完成后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液来中和所得物，且滤出产生的固体以获得目标化合物45(11.7克，产率：64％)。
[制备实例10]化合物46的制备
1)化合物46-1的制备
将化合物45-2(10.0克，27.3毫摩尔)溶解于甲苯、乙醇及H2O中之后，向其中添加2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(13.9克，1.1当量)、Pd(PPh3)4(1.5克，0.05当量)及K2CO3(11.3克，3.0当量)，且将所得物在110℃下搅拌5小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，使用乙酸乙酯及己烷作为显影溶剂通过管柱层析法进行纯化以获得目标化合物46-1(13.2克，产率：90％)。
2)化合物46-2的制备
将化合物46-1(13.2克，24.5毫摩尔)溶解于四氢呋喃(THF)中之后，在0℃下向其中添加苯甲酰氯(4.2毫升，1.5当量)及三乙胺(TEA)(10.2毫升，3.0当量)，且将所得物在室温下搅拌2小时。反应完成后，向反应容器中添加乙酸乙酯及蒸馏水进行固化，且收集产生的固体以获得目标化合物46-2(15.6克，产率：99％)。
3)化合物46的制备
将化合物46-2(15.6克，24.2毫摩尔)溶解于硝基苯中之后，向其中添加POCl3(5.5毫升，1.5当量)，且将所得物在150℃下搅拌18小时。反应完成后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液来中和所得物，且滤出产生的固体以获得目标化合物46(10.3克，产率：68％)。
[制备实例11]化合物49的制备
除了使用2-(3-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(3-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)代替9-溴基-10-苯基蒽之外，以与制备实例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物49。
[制备实例12]化合物54的制备
除了使用2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)代替9-溴基-10-苯基蒽之外，以与制备实例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物54。
[制备实例13]化合物59的制备
除了使用1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(1-(4-bromophenyl)-2-ethyl-1H-benzo[d]imidazole)代替9-溴基-10-苯基蒽之外，以与制备实例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物59。
[制备实例14]化合物62的制备
除了使用2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑(2-(4-bromophenyl)benzo[d]thiazole)代替9-溴基-10-苯基蒽之外，以与制备实例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物62。
[制备实例15]化合物67的制备
除了使用4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyridine)代替9-溴基-10-苯基蒽之外，以与制备实例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物67。
[制备实例16]化合物73的制备
除了使用4'-氯-2,2':6',2"-三联吡啶(4'-chloro-2,2':6',2"-terpyridine)代替9-溴基-10-(萘-2-基)蒽之外，以与制备实例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物73。
[制备实例17]化合物87的制备
除了使用4-溴苯甲腈(4-bromobenzonitrile)代替9-溴基-10-(萘-2-基)蒽之外，以与制备实例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物87。
[制备实例18]化合物94的制备
除了使用5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(5-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline)代替9-溴基-10-(萘-2-基)蒽之外，以与制备实例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物94。
[制备实例19]化合物107的制备
除了使用6-溴-2,2':6',2"-三联吡啶(6-bromo-2,2':6',2”-terpyridine)代替9-溴基-10-(萘-2-基)蒽之外，以与制备实例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物107。
[制备实例20]化合物108的制备
除了使用6-溴-2,2':6',2"-三联吡啶代替4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶之外，以与制备实例6中化合物25的制备中相同的方式获得目标化合物108。
[制备实例21]化合物129的制备
除了使用2-(5-溴吡啶-2-基)-1,10-啡啉(2-(5-bromopyridin-2-yl)-1,10-phenanthroline)代替9-溴基-10-(萘-2-基)蒽之外，以与制备实例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物129。
[制备实例22]化合物130的制备
除了使用2-(6-溴吡啶-2-基)-1,10-啡啉(2-(6-bromopyridin-2-yl)-1,10-phenanthroline)代替9-溴基-10-(萘-2-基)蒽之外，以与制备实例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物130。
[制备实例23]化合物134的制备
除了使用9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)代替9-溴基-10-(萘-2-基)蒽之外，以与制备实例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物134。
[制备实例24]化合物135的制备
除了使用2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)代替9-溴基-10-(萘-2-基)蒽之外，以与制备实例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物135。
[制备实例25]化合物140的制备
除了使用9-(3-(6-氯-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole)代替9-溴基-10-(萘-2-基)蒽之外，以与制备实例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物140。
[制备实例26]化合物141的制备
除了使用4-氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-2-苯基嘧啶(4-chloro-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-2-phenylpyrimidine)代替9-溴基-10-(萘-2-基)蒽之外，以与制备实例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物141。
[制备实例27]化合物146的制备
1)化合物146-1的制备
将化合物1-3(10.0克，34.9毫摩尔)溶解于四氢呋喃(THF)中之后，在0℃下向其中添加6-溴烟酰氯(6-bromonicotinoyl chloride)(7.7克，1.5当量)及三乙胺(TEA)(14.6毫升，3.0当量)，且将所得物在室温下搅拌2小时。反应完成后，向反应容器中添加乙酸乙酯及蒸馏水进行固化，且收集产生的固体以获得目标化合物146-1(13.7克，产率：84％)。
2)化合物146-2的制备
将化合物146-1(13.7克，29.3毫摩尔)溶解于硝基苯中之后，向其中添加POCl3(4.1毫升，1.5当量)，且将所得物在150℃下搅拌17小时。反应完成后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液来中和所得物，且滤出产生的固体以获得目标化合物146-2(7.28克，产率：55％)。
3)化合物146的制备
将化合物146-2(7.28克，16.1毫摩尔)溶解于甲苯中之后，在-78℃下向其中缓慢逐滴添加正BuLi(2.0当量)。在-78℃下搅拌所得物30分钟之后，向其中缓慢添加6-溴-2,2'-联吡啶(6-bromo-2,2'-bipyridine)(4.1克，1.1当量)，且将所得物在室温下搅拌2小时。反应结束后，用蒸馏水及乙酸乙酯萃取所得物，且接着浓缩有机层。将浓缩的残余物溶解于MC中，接着在室温下向其中添加MnO2(1.5当量)，且将所得物搅拌1小时且接着穿过硅藻土。将甲醇添加至浓缩的残余物中进行固化，且因此获得目标化合物146(7.09克，产率：73％)。
[制备实例28]化合物148的制备
除了使用2-溴-9-苯基-1,10-啡啉代替6-溴-2,2'-联吡啶之外，以与制备实例27中化合物146的制备中相同的方式获得目标化合物148。
[制备实例29]化合物152的制备
1)化合物152-1的制备
将化合物1-3(10.0克，34.9毫摩尔)溶解于四氢呋喃(THF)中之后，在0℃下向其中添加6-溴-2-萘甲酰氯((6-bromo-2-naphthoyl chloride)14.1克，1.5当量)及三乙胺(TEA)(14.5毫升，3.0当量)，且将所得物在室温下搅拌2小时。反应完成后，向反应容器中添加乙酸乙酯及蒸馏水进行固化，且收集产生的固体以获得目标化合物152-1(18.1克，产率：100％)。
2)化合物152-2的制备
将化合物152-1(18.1克，34.9毫摩尔)溶解于硝基苯中之后，向其中添加POCl3(4.8毫升，1.5当量)，且将所得物在150℃下搅拌17小时。反应完成后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液来中和所得物，且滤出产生的固体以获得目标化合物152-2(10.8克，产率：62％)。
3)化合物152的制备
将化合物152-2(10.8克，21.6毫摩尔)溶解于四氢呋喃(THF)中之后，在-78℃下向其中缓慢逐滴添加2.5M正BuLi(11.2毫升，1.3当量)，且接着将所得物搅拌30分钟。向其中添加氯代二苯基膦(4.76克，1.3当量)之后，将所得物搅拌1小时。反应完成后，向其中添加甲醇，将所得物搅拌1小时，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂。通过向其中添加二氯甲烷溶解浓缩溶液之后，向其中添加过氧化氢，且将所得物搅拌3小时。在反应终止之后，用蒸馏水及乙酸乙酯萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，加热所得物且通过向其中添加甲苯来溶解，且接着再结晶以获得目标化合物152(10.9克，81％)。
[制备实例30]化合物154的制备
1)化合物154-1的制备
将化合物2,6-二溴苯胺(20克，79.7毫摩尔，1当量)溶解于四氢呋喃(THF)中之后，向其中添加4-氯苯甲酰氯(4-chlorobenzoyl chloride)(18.3克，1.05当量)，且将所得物在室温下搅拌24小时。反应结束后，向其中添加碳酸氢钠水溶液，且用乙酸乙酯萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷再结晶以获得目标化合物154-1(14.8克，产率：48％)。
2)化合物154-2的制备
将化合物154-1(14.8克，38.2毫摩尔)溶解于二甲亚砜(DMSO)(150毫升)中之后，向其中添加K2CO3(17.5克，3.0当量)，且将所得物在150℃下搅拌17小时。反应结束后，在室温下使用蒸馏水及乙酸乙酯分离各层，且用无水MgSO4干燥有机层。使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为显影溶剂通过管柱层析法纯化所得物以获得目标化合物154-2(8.48克，产率：72％)。
3)化合物154-3的制备
将化合物154-2(8.48克，27.5毫摩尔)溶解于甲苯、乙醇及H2O中之后，向其中添加2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(6.6克，1.1当量)、Pd(PPh3)4(1.6克，0.05当量)及K2CO3(11.4克，3.0当量)，且将所得物在110℃下搅拌5小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，使用乙酸乙酯及己烷作为显影溶剂通过管柱层析法进行纯化以获得目标化合物154-3(8.3克，产率：94％)。
4)化合物154-4的制备
将化合物154-3(8.3克，25.8毫摩尔)溶解于四氢呋喃(THF)之后，在0℃下向其中添加苯甲酰氯(4.4毫升，1.5当量)及三乙胺(TEA)(10.7毫升，3.0当量)，且将所得物在室温下搅拌2小时。反应完成后，向反应容器中添加乙酸乙酯及蒸馏水进行固化，且收集产生的固体以获得目标化合物154-4(10.8克，产率：99％)。
5)化合物154-5的制备
将化合物154-4(10.8克，25.5毫摩尔)溶解于硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.5毫升，1.5当量)，且将所得物在150℃下搅拌18小时。反应完成后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液来中和所得物，且滤出产生的固体以获得目标化合物154-5(6.5克，产率：63％)。
6)化合物154-6的制备
将化合物154-5(6.5克，16.0毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2及乙酸钾，且将所得物在110℃下搅拌2小时。反应完成后，用蒸馏水及乙酸乙酯萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，无需进一步纯化即获得目标化合物154-6(8.0克，产率：100％)。
7)化合物154的制备
将化合物154-6(8.0克，16.0毫摩尔)溶解于甲苯、乙醇及H2O中之后，向其中添加4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4.7克，1.1当量)、Pd(PPh3)4(0.9克，0.05当量)及K2CO3(6.6克，3.0当量)，且将所得物在110℃下搅拌5小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，使用乙酸乙酯及己烷作为显影溶剂通过管柱层析法进行纯化以获得目标化合物154(8.8克，产率：92％)。
[制备实例31]化合物155的制备
除了使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶之外，以与制备实例30中化合物154的制备中相同的方式获得目标化合物155。
[制备实例32]化合物163的制备
除了使用4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶之外，以与制备实例30中化合物154的制备中相同的方式获得目标化合物163。
[制备实例33]化合物164的制备
/>
除了使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶之外，以与制备实例30中化合物154的制备中相同的方式获得目标化合物164。
除制备实例1至制备实例33中描述的化合物以外的化合物亦以与制备实例1至制备实例33中描述的化合物相同的方式制备，且合成鉴定结果展示于下表1及表2中。
[表1]
[表2]
/>
[实验实例1]制造有机发光装置
1)制造有机发光装置
连续地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水各自5分钟来超音波清洗自用于有机发光装置(Organic Light Emitting Device；OLED)的玻璃(由三星康宁有限公司(Samsung-Corning Co.,Ltd.)制造)获得的透明氧化铟锡(ITO)电极薄膜，将其储存于异丙醇中，且使用。
接着，将ITO基板安设于真空沉积设备的基板夹中，且将以下的4,4',4"-参(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(2-TNATA)引入至真空沉积设备中的区室。
随后，抽空腔室直至其中的真空度达至10-6托，且接着通过施加电流至所述区室而蒸发2-TNATA，以在ITO基板上沉积具有600埃厚度的空穴注入层。
以下的N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)经引入至真空沉积设备的另一区室，且通过施加电流至所述区室而蒸发以在空穴注入层上沉积具有300埃厚度的空穴传输层。
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，具有如下结构的蓝色发光材料沉积于其上作为发光层。具体言之，在真空沉积设备中的一侧区室中，真空沉积200埃厚度的以下蓝色发光主体材料H1，且真空沉积相对于主体材料的5％的以下蓝色发光掺杂剂材料D1于其上。
随后，沉积300埃厚度的下表3中所描述的一种化合物作为电子传输层。
作为电子注入层，沉积10埃厚度的氟化锂(LiF)，且使用1,000埃厚度的Al阴极，且因此制造OLED。
同时，在10-6托至10-8托下通过用于OLED制造的各种材料真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
测量根据本公开制造的蓝色有机发光装置的驱动电压、发光效率、色彩坐标(color coordinate；CIE)及使用寿命的结果如表3中所示。
[表3]
如自表3的结果所见，使用本公开的蓝色有机发光装置的电子传输层材料的有机发光装置与比较例1至比较例6相比较具有更低的驱动电压及显著改良的发光效率以及使用寿命。特定言之，识别出实例3、实例12、实例21、实例30及实例32在驱动电压、发光效率及使用寿命的所有实施例中为优良的。
此类结果经视为是由于以下的事实：当使用具有恰当长度及强度，及平整度的本公开化合物作为电子传输层时，激发态中的化合物通过在特定条件下接受电子而制得，且特定言之，当化合物的异骨架位点(hetero-skeleton site)以激发态形成时，在经激发异骨架位点经过其他反应之前，经激发能量移动至稳定状态，且相对稳定的化合物能够有效地传输电子而不使化合物分解或破坏。出于参考目的，认为在激发时稳定的化合物为芳基或并苯类化合物或多环杂化合物。因此，认为在驱动电压、效率及使用寿命的所有实施例中的极佳结果通过增强经增强电子传输特性或经改良稳定性的本公开化合物获得。
[实验实例2]制造有机发光装置
1)制造有机发光装置
连续地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水各自5分钟来超音波清洗自用于有机发光装置(OLED)的玻璃(由三星康宁有限公司制造)获得的透明氧化铟锡(ITO)电极薄膜，将其储存于异丙醇中，且使用。
接着，将ITO基板安设于真空沉积设备的基板夹中，且将以下的4,4',4"-参(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(2-TNATA)引入至真空沉积设备中的区室。
随后，抽空腔室直至其中的真空度达至10-6托，且接着通过施加电流至所述区室而蒸发2-TNATA，以在ITO基板上沉积具有600埃厚度的空穴注入层。
以下的N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)经引入至真空沉积设备的另一区室，且通过施加电流至所述区室而蒸发以在空穴注入层上沉积具有300埃厚度的空穴传输层。
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，具有如下结构的蓝色发光材料沉积于其上作为发光层。具体言之，在真空沉积设备中的一侧区室中，真空沉积200埃厚度的以下蓝色发光主体材料H1，且真空沉积相对于主体材料的5％的以下蓝色发光掺杂剂材料D1于其上。
随后，沉积300埃厚度的以下结构式E4的化合物作为电子传输层。
作为电子注入层，沉积10埃厚度的氟化锂(LiF)，且使用1,000埃厚度的Al阴极，且因此制造OLED。
同时，在10-6托至10-8托下通过用于OLED制造的各种材料真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
除了在形成250埃厚度的电子传输层E4之后，使用表4中呈现的化合物于电子传输层上形成50埃厚度的空穴阻挡层之外，以与实验实例2中相同的方式制造有机发光装置。
测量根据本公开制造的蓝色有机发光装置的驱动电压、发光效率、色彩坐标(CIE)及使用寿命的结果如表4中所示。
[表4]
如自表4的结果所见，使用本公开的有机发光装置的空穴阻挡层材料的有机发光装置与比较例7至比较例12相比较具有更低的驱动电压及显著改良的发光效率以及使用寿命。
[实验实例3]制造有机发光装置
1)制造有机发光装置
通过蒸馏水超音波清洗玻璃基板，将氧化铟锡(ITO)作为薄膜以1500埃的厚度涂布于所述玻璃基板上。用蒸馏水清洗结束之后，用诸如丙酮、甲醇及异丙醇的溶剂超音波清洗基板，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基板转移至等离子体清洁器(plasma cleaner；PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余膜移除之后，且将基板转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，有机材料形成于2-堆叠白色有机发光装置(WhiteOrganic Light Emitting Device；WOLED)结构中。对于第一堆叠，首先真空热沉积300埃厚度的TAPC以形成空穴传输层。形成空穴传输层后，将发光层如下真空热沉积于其上。作为发光层，以下主体TCz1用以下蓝色磷光掺杂剂FIrpic掺杂8％，且沉积至300埃。在使用以下TmPyPB形成400埃的电子传输层之后，将下表5中描述的化合物用Cs2CO3掺杂20％以形成100埃的电荷产生层。
对于第二堆叠，首先真空沈热积50埃厚度的MoO3以形成空穴注入层。通过将MoO3掺杂20％至以下TAPC中且接着将TAPC沉积至300埃来形成100埃的空穴传输层(常用层)。通过将以下绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3掺杂8％至以下主体TCz1中且将所得物沉积至300埃来形成发光层，且接着使用以下TmPyPB形成600埃的电子传输层。最后，通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃厚度来于电子传输层上形成电子注入层，且接着通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃厚度来于电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光装置。
同时，在10-6托至10-8托下针对用于OLED制造的各种材料真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
测量根据本公开制造的白色有机发光装置的驱动电压、发光效率、色彩坐标(CIE)及使用寿命的结果如表5中所示。
[表5]
如自表5的结果所见，使用本公开的2-堆叠白色有机发光装置的电荷产生层材料的有机发光装置与比较例13至比较例18相比较具有更低的驱动电压及改良的发光效率。
此类结果经视为是由于以下的事实：本公开化合物用作由具有恰当长度及强度，及平整度的本公开骨架形成的N型电荷产生层，且通过掺杂碱金属或碱土金属，能够结合至金属的恰当异质化合物在N型电荷产生层中形成间隙状态，且自P型电荷产生层产生的电子容易经由在N型电荷产生层中产生的间隙状态注入至电子传输层中。因此，P型电荷产生层可有利地将电子注入且传输至N型电荷产生层，且因此在有机发光装置中降低驱动电压且改良发光效率及使用寿命。
Claims (10)
1.一种杂环化合物，由以下化学式2至化学式4中的一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
其中在化学式2至化学式4中，
R1及R2为氢；
m、p、x、n、q及y各自为1至5的整数；
a为3；
b为4；
当m、p、x、n、q及y为2或更大的整数时，括弧中的取代基彼此相同或不同；
L11至L13彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基；
Z11至Z13彼此相同或不同，且各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氰基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；及经取代或未经取代的氧化膦基团；以及
其中“经取代或未经取代”意谓经一或多个由下列各者所组成的族群中选出的取代基取代：C1至C60直链或分支链烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基，或经连接两个或多于两个由所述族群中选出的取代基的取代基取代，或未经取代。
2.根据权利要求1的杂环化合物，其中Z11至Z13彼此相同或不同，且各自独立地为氰基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；或经取代或未经取代的氧化膦基团。
3.根据权利要求1的杂环化合物，其中所述杂环化合物由以下化合物中的任一者表示：
/>
/>
/>
4.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极；以及
一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层的一或多个层包含如权利要求1至3中任一项的杂环化合物。
5.根据权利要求4的有机发光装置，其中所述有机材料层包含电子传输层，且所述电子传输层包含所述杂环化合物。
6.根据权利要求4的有机发光装置，其中所述有机材料层包含空穴阻挡层，且所述空穴阻挡层包含所述杂环化合物。
7.根据权利要求4的有机发光装置，还包括一个、两个或多于两个由下列各者所组成的族群中选出的层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
8.根据权利要求4的有机发光装置，还包括：
第一堆叠，设置于所述第一电极上且包含第一发光层；
电荷产生层，设置于所述第一堆叠上；以及
第二堆叠，设置于所述电荷产生层上且包含第二发光层。
9.根据权利要求8的有机发光装置，其中所述电荷产生层包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求8的有机发光装置，其中所述电荷产生层为N型电荷产生层，且所述电荷产生层包含所述杂环化合物。
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