CN111183134A - 杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本说明书是关于一种由化学式1表示的杂环化合物，及一种包括此化合物的有机发光装置。

Description

杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置
技术领域
本申请案主张2017年12月26日向韩国知识产权局申请的韩国专利申请案第10-2017-0179830号的优先权及权益，所述韩国专利申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
本说明书涉及一种杂环化合物及一种包括此化合物的有机发光装置。
背景技术
电致发光装置为一种自动发光显示装置，且具有优势，所述优势为具有广视角以及较快回应速度且具有极佳对比度。
有机发光装置具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光装置时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合及配对，且在所述电子及空穴湮灭时发光。视需要可形成单层或多层有机薄膜。
有机薄膜的材料可视需要具有发光功能。举例而言，可单独使用能够形成发光层本身的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够起到主体-掺杂剂类发光层的主体或掺杂剂作用的化合物作为有机薄膜的材料。另外，亦可使用能够起空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入以及类似者作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求增强有机发光装置的效能、使用寿命或效率。
发明内容
技术问题
本发明是有关提供新颖的杂环化合物及包括此化合物的有机发光装置。
技术解决方案
本申请案的一个实施例提供由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002388335590000011
在化学式1中，
R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经下述者所取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环或芳族烃环，
Ra为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
L1与L2彼此相同或不同，且各自独立地为-O-；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
Z1与Z2彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经下述者所取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基，
R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
p及m为1至4的整数，
q及n为1至3的整数，且
r为0至3的整数。
本申请案的另一实施例提供有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包括根据本申请案的一个实施例的杂环化合物。
有利效应
本说明书中所描述的化合物可用作有机发光装置的有机材料层材料。化合物能够在有机发光装置中起空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料以及类似材料的作用。特定言之，化合物可用作有机发光装置的电子传输层材料或电荷产生层材料。
具体而言，当在有机材料层中使用由化学式1表示的化合物时，在装置中驱动电压降低且光效率增强，且装置使用寿命特性可通过化合物的热稳定性增强。
附图说明
图1至图4是附图，每一所述附图示意性地说明根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的叠层结构。
<符号说明>
100：基板
200：阳极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴传输层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子传输层
306：电子注入层
400：阴极
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本申请案。
术语“经取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且只要取代位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，则取代位置不受限制，且当两个或大于两个取代基取代时，所述两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体言之1至40，且更具体言之1至20。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之2至20。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl)、苯乙烯基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之2至20。
在本发明中，烷氧基可为直链、分支链或环状。烷氧基的碳原子数不受特定限制，但较佳为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，在所述基团中环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳基数目可为3至60，具体言之3至40，且更具体言之5至20。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，在所述基团中杂环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，在所述基团中芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，具体言之6至40，且更具体言之6至25。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、联三苯基、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、屈基(chrysenyl)、菲基(phenanthrenyl)、苝基(perylenyl)、芴蒽基(fluoranthenyl)、联亚三苯基、丙烯合萘基(phenalenyl)、芘基(pyrenyl)、稠四苯基、稠五苯基、芴基(fluorenyl)、茚基(indenyl)、苊基(acenaphthylenyl)、苯并芴基、螺联芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，硅烷基为包括Si、具有直接键联为自由基的Si原子的取代基，且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，且可各自独立地为经形成为具有以下中的至少一者的取代基：氢、氘、卤基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基以及杂环基。硅烷基的具体实例可包括三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，芴基可经取代，且相邻基团可彼此键结以形成环。
当芴基经取代时，可包含以下结构式的任一基团。然而，结构不限于此。
Figure BDA0002388335590000041
在本说明书中，杂芳基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，在所述基团中杂芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之3至25。杂芳基的具体实例可包括吡啶基(pyridyl)、吡咯基(pyrrolyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、哒嗪基(pyridazinyl)、呋喃基(furanyl)、噻吩基(thiophene)、咪唑基(imidazolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、恶唑基(oxazolyl)、异恶唑基、噻唑基(thiazolyl)、异噻唑基、三唑基(triazolyl)、呋吖基(furazanyl)、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基(tetrazolyl)、哌喃基(pyranyl)、硫代哌喃基、二嗪基(diazinyl)、恶嗪基(oxazinyl)、噻嗪基(thiazinyl)、二恶烷基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基(quinolyl)、异喹啉基、喹唑啉基(quinazolinyl)、异喹唑啉基、喹喏啉基(qninozolinyl)、萘啶基(naphthyridyl)、吖啶基(acridinyl)、啡啶基(phenanthridinyl)、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基(triazaindene)、吲哚基(indolyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基(carbazolyl)、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基(phenazinyl)、二苯并硅杂环戊二烯基(dibenzosilole)、螺二(二苯并硅杂环戊二烯)基、二氢啡嗪基、啡恶嗪基(phenoxazinyl)、菲啶基(phenanthridyl)、咪唑并吡啶基、噻吩基(thienyl)、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氢吖啶基、菲嗪基(phenanthrazinyl)、吩噻嗪基(phenothiathiazinyl)、酞嗪基(phthalazinyl)、萘吲啶基(naphthylidinyl)、啡啉基(phenanthrolinyl)、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，胺基可由下述者所组成的族群中选出：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，且虽然碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。胺基的具体实例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯芴胺基、苯基联亚三苯基胺基、联苯基联亚三苯基胺基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于芳基的描述可应用于此。另外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
在本说明书中，氧化膦基团的具体实例可包括氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意谓取代与对应取代基所取代的原子直接键联的原子的取代基、空间位置最接近对应取代基的取代基，或取代对应取代基所取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环中的邻位(ortho)的两个取代基及取代脂族环中的同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，术语“经取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变成另一取代基，且只要取代位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，则取代的位置不受限制，且在两个或大于两个取代基取代时，所述两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代”意谓经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代：C1至C60直链或分支链烷基；C2至C60直链或分支链烯基；C2至C60直链或分支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；C1至C20烷胺基；C6至C60单环或多环芳胺基；以及C2至C60单环或多环杂芳基胺，或未经取代，或经键联由以上所说明的取代基中选出的两个或大于两个取代基的取代基取代，或未经取代。
本申请案的一个实施例提供由化学式1表示的化合物。
化学式1为在啡啶核心结构中的2个或3个位置中具有特定取代基的化合物。通过组合缺电子取代基与芳基或并苯类取代基，易于自电子注入层将电子供应到缺电子取代基，且通过丙烯酰或并苯类取代基使分子本身稳定或将所供应电子传输至发光层，相比于在用于有机发光装置后啡啶经单取代的化合物，可获得高分子稳定性及增强装置特性。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经下述者所取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环或芳族烃环。
在另一实施例中，化学式1的R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C1至C60芳基；以及经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的芳族烃环。
在另一实施例中，化学式1的R1至R4彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C1至C40芳基；以及经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的R1至R4彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；C1至C40芳基；以及C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的R1至R4彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；苯基；联苯基；萘基；或吡啶基。
在本申请案的一个实施例中，R1至R4可为氢。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的Ra可为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的Ra可为氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的Ra可为氢；C6至C40芳基；或C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的Ra可为氢。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的L1与L2彼此相同或不同，且可各自独立地为-O-；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的L1与L2彼此相同或不同，且可各自独立地为-O-；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的L1与L2彼此相同或不同，且可各自独立地为-O-；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的L1与L2彼此相同或不同，且可各自独立地为-O-；C6至C40亚芳基；或未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的L1与L2彼此相同或不同，且可各自独立地为-O-；亚苯基；亚联苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；二价吡啶基；未经取代或经苯基取代的二价嘧啶基；或未经取代或经苯基取代的二价三嗪基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的Z1与Z2彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经下述者所取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的Z1与Z2彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR'R"以及-P(＝O)RR'。
在另一实施例中，化学式1的Z1与Z2彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R"以及-P(＝O)RR'。
在另一实施例中，化学式1的Z1与Z2彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；-CN；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；-SiRR'R"以及-P(＝O)RR'。
在另一实施例中，化学式1的Z1与Z2彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；-CN；C1至C40烷基；未经取代或经C2至C40杂芳基取代的C6至C40芳基；未经取代或经由C1至C40烷基、C6至C40芳基以及C2至C40杂芳基所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的C2至C40杂芳基；-SiRR'R"以及-P(＝O)RR'。
在另一实施例中，化学式1的Z1与Z2彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；-CN；-SiRR'R"以及-P(＝O)RR'。
在另一实施例中，化学式1的Z1与Z2彼此相同或不同，且可各自独立地为未经取代或经吡啶基或咔唑基取代的苯基；联苯基；萘基；菲基；联亚三苯基；或联三苯基。
在另一实施例中，化学式1的Z1与Z2彼此相同或不同，且可各自独立地为未经取代或经吡啶基取代的吡啶基；未经取代或经由苯基、联苯基、萘基以及菲基所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的三嗪基；未经取代或经由苯基、联苯基、萘基以及菲基所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的嘧啶基；喹啉基；未经取代或经由苯基、萘基以及联苯基所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的喹唑啉基；未经取代或经由苯基及萘基所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的啡啶基；未经取代或经苯基取代的啡啉基；未经取代或经苯基取代的苯并噻唑基；苯并恶唑基；未经取代或经由乙基及苯基所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的苯并咪唑基；未经取代或经苯基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶基；咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未经取代或经苯基取代的呋嗪(furazine)基；或未经取代或经苯基取代的苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶基。
在本申请案的一个实施例中，Z1及Z2可为未经取代或经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基再取代的：甲基；咔唑基；苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；-P(＝O)RR'；以及二甲基芴基。
在本申请案的一个实施例中，R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或经取代或未经取代的芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C40烷基；或经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为C1至C40烷基；或C6至C40芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为苯基；或甲基。
在本申请案的一个实施例中所提供的杂环化合物中，化学式1可由以下化学式2至化学式5中的任一者表示。
[化学式2]
Figure BDA0002388335590000081
[化学式3]
Figure BDA0002388335590000082
[化学式4]
Figure BDA0002388335590000091
[化学式5]
Figure BDA0002388335590000092
在化学式2至化学式5中，
各取代基具有与化学式1中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中所提供的杂环化合物中，化学式1可由以下化学式6至化学式10中的任一者表示。
[化学式6]
Figure BDA0002388335590000093
[化学式7]
Figure BDA0002388335590000101
[化学式8]
Figure BDA0002388335590000102
[化学式9]
Figure BDA0002388335590000103
[化学式10]
Figure BDA0002388335590000111
在化学式6至化学式10中，
R1至R4、L1、L2、Z1、Z2、Ra、p、q、r以及n具有与化学式1中相同的定义，且
a为0至4的整数。
在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式11或化学式12表示。
[化学式11]
Figure BDA0002388335590000112
[化学式12]
Figure BDA0002388335590000113
在化学式11及化学式12中，
L1、L2、Z1、Z2、Ra、m、n、p、q以及r具有与化学式1中相同的定义，
R11至R14为氢；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，且
R11至R14中的至少一者为经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，R11至R14为氢；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，且R11至R14中的至少一者可为经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，R11至R14为氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，且R11至R14中的至少一者可为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，R11至R14为氢；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基，且R11至R14中的至少一者可为经取代或未经取代的C6至C40芳基；或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，R11至R14为氢；C6至C40芳基；或C2至C40杂芳基，且R11至R14中的至少一者可为C6至C40芳基；或C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，R11至R14为氢；苯基；联苯基；萘基；或吡啶基，且R11至R14中的至少一者可为苯基；联苯基；萘基；或吡啶基。
在本申请案的一个实施例中所提供的杂环化合物中，化学式1由以下化合物中的任一者表示。
Figure BDA0002388335590000131
Figure BDA0002388335590000141
Figure BDA0002388335590000151
Figure BDA0002388335590000161
Figure BDA0002388335590000171
Figure BDA0002388335590000181
Figure BDA0002388335590000191
Figure BDA0002388335590000201
Figure BDA0002388335590000211
Figure BDA0002388335590000221
Figure BDA0002388335590000231
Figure BDA0002388335590000241
Figure BDA0002388335590000251
Figure BDA0002388335590000261
Figure BDA0002388335590000271
Figure BDA0002388335590000281
Figure BDA0002388335590000291
Figure BDA0002388335590000301
Figure BDA0002388335590000311
Figure BDA0002388335590000321
Figure BDA0002388335590000331
Figure BDA0002388335590000341
Figure BDA0002388335590000351
Figure BDA0002388335590000361
Figure BDA0002388335590000371
Figure BDA0002388335590000381
Figure BDA0002388335590000391
Figure BDA0002388335590000401
Figure BDA0002388335590000411
Figure BDA0002388335590000421
Figure BDA0002388335590000431
Figure BDA0002388335590000441
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根据本发明的一个实施例的化合物可根据以下通式1制备。
(通式1)
Figure BDA0002388335590000801
通式1中的Rp具有与化学式1中的-(L2)p-(Z2)q相同的定义，且通式1中的Rq具有与化学式1中的-(L1)m-(Z1)n相同的定义。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1至化学式12的结构，可合成具有所引入取代基的独特特性的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料以及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成符合各有机材料层所需条件的材料。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1至化学式12的结构，可精细控制能带隙，且同时，增强在有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。
同时，化合物具有高玻璃转化温度(Tg)，且具有极佳热稳定性。热稳定性的此类提高成为向装置提供驱动稳定性的重要因素。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可经由多步化学反应制备。首先制备一些中间化合物，且化学式1的化合物可由所述中间化合物制备。更具体言之，根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可基于稍后描述的制备实例来制备。
本申请案的另一实施例提供有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包括根据化学式1的杂环化合物。
在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为蓝色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光装置的材料。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为绿色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光装置的材料。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为红色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光装置的材料。
关于由化学式1表示的杂环化合物的特定描述与以上提供的描述相同。
除使用上文所描述的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，本发明的有机发光装置可使用常用有机发光装置制造方法及材料来制造。
当制造有机发光装置时，杂环化合物可经由溶液涂布法及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法，但不限于此。
本发明的有机发光装置的有机材料层可形成于单层结构中，或亦可形成于其中两个或大于两个有机材料层经层压的多层结构中。举例而言，根据本发明的一个实施例的有机发光装置可具有包括以下作为有机材料层的结构：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及类似者。然而，有机发光装置的结构不限于此，且可包括较少数目的有机材料层。
在本发明的有机发光装置中，有机材料层包括电子注入层或电子传输层，且电子注入层或电子传输层可包括杂环化合物。
在本发明的有机发光装置中，有机材料层包括电子传输层，且电子传输层可包括杂环化合物。
在另一有机发光装置中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且电子阻挡层或空穴阻挡层可包括杂环化合物。
在另一有机发光装置中，有机材料层包括空穴阻挡层，且空穴阻挡层可包括杂环化合物。
在另一有机发光装置中，有机材料层包括电子传输层、发光层或空穴阻挡层，且电子传输层、发光层或空穴阻挡层可包括杂环化合物。
本发明的有机发光装置可还包括由下述者所组成的族群中选出的一个层、两个层或大于两个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
图1至图3说明根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的电极及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范畴不限于这些附图，且本领域中已知的有机发光装置的结构亦可用于本申请案中。
图1说明有机发光装置，其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层压于基板(100)上。然而，所述结构不限于此类结构，且如图2中所说明，亦可获得一种有机发光装置，在所述有机发光装置中阴极、有机材料层以及阳极连续层压于基板上。
图3说明有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光装置包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范畴不限于此类层压结构，且视需要，可不包含除发光层外的其他层，且可还包含其他必要功能层。
视需要，包括化学式1至化学式12的有机材料层可还包括其他材料。
另外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的两个或大于两个堆叠，其中两个或大于两个堆叠各自独立地包括发光层，电荷产生层包含于两个或大于两个堆叠之间，且电荷产生层包括由化学式1表示的杂环化合物。
另外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、设置于阳极上且包括第一发光层的第一堆叠、设置于第一堆叠上的电荷产生层、设置于电荷产生层上且包括第二发光层的第二堆叠以及设置于第二堆叠上的阴极。在本文中，电荷产生层可包括由化学式1表示的杂环化合物。另外，第一堆叠及第二堆叠可各自独立地还包括一或多种类型的空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、以上描述的电子注入层以及类似者。
电荷产生层可为N型电荷产生层，且电荷产生层可还包括除由化学式1表示的杂环化合物以外的本领域中已知的掺杂剂。
如根据本申请案的一个实施例的有机发光装置，在图4中示意性地说明具有2-堆叠串叠型结构的有机发光装置。
在本文中，图4中描述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层以及第二空穴阻挡层以及类似者可不包含于一些情况中。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光装置中，下文说明除化学式1至化学式12的化合物以外的材料，然而，这些材料仅用于说明的目的且并不限制本申请案的范畴，且可由本领域中已知的材料替换。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料作为阳极材料。阳极材料的具体实例包括：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxides；ITO)以及氧化铟锌(indium zinc oxides；IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，以及类似化合物，但不限于此。
可使用具有相对小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料作为阴极材料。阴极材料的具体实例包括：金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al，以及类似化合物，但不限于此。
可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所揭示的铜酞菁；或星爆式胺衍生物，诸如描述于文献[高级材料(Advanced Material)，6，第677页(p.677)(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解性的导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzene sulfonic acid)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)(poly(3,4-ethylenedioxy thiophene)/poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate))；以及类似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴传输材料，且亦可使用低分子或高分子材料作为空穴传输材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物以及类似材料作为电子传输材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作为电子传输材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于本领域中，然而，本申请案不限于此。
可使用发红光、绿光或蓝光的材料作为发光材料，且视需要可将两种或大于两种发光材料混合以及使用作为发光材料。在本文中，两种或更多种发光材料可通过沉积为单独供应源或通过预混合及沉积为一个供应源而使用。另外，亦可使用荧光材料作为发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过使自阳极及阴极分别注入的电子及空穴键结来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有主体材料及掺杂剂材料(同时参与发光)的材料作为发光材料。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或大于两种类型的材料，且用作发光层的主体材料。
取决于所用的材料，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物亦可在用于有机发光装置中的类似原理下用于包括以下的有机电子装置中：有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似者。
本发明的模式
在下文中，本说明书将参照实例更详细地进行描述，然而，这些仅为达成说明的目的，且本申请案的范畴不限于此。
<制备实例>
<制备实例1>制备化合物1
Figure BDA0002388335590000831
1)制备化合物1-1
在将1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)(100克(g)，353毫摩尔(mmol)，1当量(eq.))溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加苯基硼酸(phenylboronicacid)(42克，353毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(20克，0.05当量)以及K2CO3(146克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物1-1(72克，88％)。
2)制备化合物1-2
在将化合物1-1(72克，310毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(81克，1.2当量)、Pd(PPh3)4(18克，0.05当量)以及K2CO3(128克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物1-2(69克，91％)。
3)制备化合物1-3
在通过添加THF来溶解化合物1-2(69克，282毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(118毫升，3当量)及4-溴苯甲酰基氯化物(4-bromobenzoyl chloride)(92克，1.5当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物1-3(114克，95％)。
4)制备化合物1-4
在将化合物1-3(114克，267毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(37.4毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物1-4(78.8克，72％)。
5)制备化合物1
在将化合物1-4(10克，24.4毫摩尔)溶解在THF中后，在-78℃下向其中缓慢逐滴添加2.5M正丁基锂(n-BuLi)(1.3当量)，且搅拌所得物30分钟。在向其中添加氯二苯基膦(1.3当量)后，搅拌所得物1小时。反应完成后，向其中添加甲醇，且搅拌所得物1小时，且接着用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂。在通过添加二氯甲烷溶解经浓缩溶液后，向其中添加H2O2，且在室温下搅拌所得物3小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且在通过添加甲苯及加热来溶解所得物后，使所得物再结晶，获得目标化合物1(10.5克，81％)。
<制备实例2>制备化合物4
Figure BDA0002388335590000841
制备化合物1-5
在将化合物1-4(78.8克，192毫摩尔)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diborone)(40克，2当量)、Pd(dppf)Cl2(7.0克，0.05当量)以及乙酸钾(potassium acetate)(56克，3.0当量)，且在110℃下搅拌所得物2小时。反应完成后，用蒸馏水及EA萃取所得物。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使所得物通过硅胶，获得目标化合物1-5(81克，93％)。
制备化合物4
在将2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(8.2克，26.2毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物1-5(10.0克，21.8毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及二氯甲烷萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷及己烷作为展开剂来纯化所得物，获得目标化合物4(10.4克，85％)。
<制备实例3>制备化合物5
Figure BDA0002388335590000851
除了使用2-溴-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例2的制备化合物4中相同的方式获得目标化合物5。
<制备实例4>制备化合物6
Figure BDA0002388335590000852
除了使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例2的制备化合物4中相同的方式获得目标化合物6。
<制备实例5>制备化合物8
Figure BDA0002388335590000861
除使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶(2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，使用与制备实例2的制备化合物4中相同的方式获得目标化合物8。
<制备实例6>制备化合物9
Figure BDA0002388335590000862
除使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，使用与制备实例2的制备化合物4中相同的方式获得目标化合物9。
<制备实例7>制备化合物12
Figure BDA0002388335590000871
除了使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例2的制备化合物4中相同的方式获得目标化合物12。
<制备实例8>制备化合物16
Figure BDA0002388335590000872
除了使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4-溴苯基)-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例2的制备化合物4中相同的方式获得目标化合物16。
<制备实例9>制备化合物22
Figure BDA0002388335590000881
制备化合物22-1
在通过添加THF来溶解化合物1-2(50克，203毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(85毫升，3当量)及3-溴苯甲酰基氯化物(3-bromobenzoyl chloride)(67克，1.5当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物22-1(80克，93％)。
制备化合物22-2
在将化合物22-1(80克，188毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(Nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(26.4毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物22-2(52.4克，68％)。
制备化合物22-3
在将化合物22-2(52.4克，127毫摩尔)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diborone)(64克，2当量)、Pd(dppf)Cl2(4.6克，0.05当量)以及乙酸钾(potassium acetate)(37克，3.0当量)，且在110℃下搅拌所得物2小时。反应完成后，用蒸馏水及EA萃取所得物。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使所得物通过硅胶，获得目标化合物22-3(57克，98％)。
制备化合物22
在将2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(8.2克，26.2毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物22-3(10.0克，21.8毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及二氯甲烷萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷及己烷作为展开剂来纯化所得物，获得目标化合物22(12.7克，82％)。
<制备实例10>制备化合物25
Figure BDA0002388335590000891
制备化合物25-1
在将1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)(100克，353毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加1-萘基硼酸(1-naphthylboronic acid)(60克，353毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(20克，0.05当量)以及K2CO3(146克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物25-1(84克，84％)。
制备化合物25-2
在将化合物25-1(84克，296毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(77克，1.2当量)、Pd(PPh3)4(17克，0.05当量)以及K2CO3(122克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物25-2(77克，89％)。
制备化合物25-3
在通过添加THF来溶解化合物25-2(77克，263毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(110毫升，3当量)及4-溴苯甲酰基氯化物(4-bromobenzoyl chloride)(86克，1.5当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物25-3(123克，98％)。
制备化合物25-4
在将化合物25-3(123克，257毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(36毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物25-4(84克，71％)。
制备化合物25-5
在将化合物25-4(84克，182.47毫摩尔)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diborone)(92克，2当量)、Pd(dppf)Cl2(6.6克，0.05当量)以及乙酸钾(potassium acetate)(54克，3.0当量)，且在110℃下搅拌所得物2小时。反应完成后，用蒸馏水及EA萃取所得物。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使所得物通过硅胶，获得目标化合物25-5(90克，98％)。
制备化合物25
在将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(6.4克，23.7毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.14克，1.00毫摩尔)、K2CO3(8.2克，59.4毫摩尔)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物25-5(10.0克，19.8毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及二氯甲烷萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷及己烷作为展开剂来纯化所得物，获得目标化合物25(10.1克，84％)。
<制备实例11>制备化合物29
Figure BDA0002388335590000901
制备化合物29-1
在将1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)(10克，35.3毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)(13克，35.3毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(2.0克，0.05当量)以及K2CO3(14.6克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物29-1(11.5克，82％)。
制备化合物29-2
在将化合物29-1(11.5克，28.9毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(7.7克，1.2当量)、Pd(PPh3)4(1.7克，0.05当量)以及K2CO3(12克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物29-2(10.8克，91％)。
制备化合物29-3
在通过添加THF来溶解化合物29-2(10.8克，26.3毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(11毫升，3当量)及4-溴苯甲酰基氯化物(4-bromobenzoyl chloride)(8.6克，1.5当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物29-3(15.0克，96％)。
制备化合物29-4
在将化合物29-3(15.0克，25.2毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(3.5毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物29-4(10.6克，73％)。
制备化合物29-5
在将化合物29-4(10.6克，18.3毫摩尔)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diborone)(9.2克，2当量)、Pd(dppf)Cl2(0.6克，0.05当量)以及乙酸钾(potassium acetate)(5.4克，3.0当量)，且在110℃下搅拌所得物2小时。反应完成后，用蒸馏水及EA萃取所得物。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使所得物通过硅胶，获得目标化合物29-5(11克，97％)。
制备化合物29
在将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(5.7克，23.7毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.02克，0.88毫摩尔)、K2CO3(7.3克，53.1毫摩尔)以及甲苯(tolene)/EtOH/H2O添加至化合物29-5(11克，17.7毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及二氯甲烷萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷及己烷作为展开剂来纯化所得物，获得目标化合物29(10.3克，80％)。
<制备实例12>制备化合物33
Figure BDA0002388335590000921
除了使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例11的制备化合物29中相同的方式获得目标化合物33。
<制备实例13>制备化合物35
Figure BDA0002388335590000922
除了使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-氯喹唑啉(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例2的制备化合物4中相同的方式获得目标化合物35。
<制备实例14>制备化合物43
Figure BDA0002388335590000931
除使用4-氯-2-苯基喹唑啉(4-chloro-2-phenylquinazoline)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，使用与制备实例2的制备化合物4中相同的方式得到目标化合物43。
<制备实例15>制备化合物46
Figure BDA0002388335590000932
除使用2-氯-1,10-啡啉(2-chloro-1,10-phenanthroline)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，使用与制备实例2的制备化合物4中相同的方式得到目标化合物46。
<制备实例16>制备化合物48
Figure BDA0002388335590000933
除使用2-氯-9-苯基-1,10-啡啉(2-chloro-9-phenyl-1,10-phenanthroline)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，使用与制备实例2的制备化合物4中相同的方式得到目标化合物48。
<制备实例17>制备化合物49
Figure BDA0002388335590000941
除使用2-(3-溴苯基)-1,10-啡啉(2-(3-bromophenyl)-1,10-phenanthroline)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，使用与制备实例2的制备化合物4中相同的方式得到目标化合物49。
<制备实例18>制备化合物56
Figure BDA0002388335590000942
除了使用1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(1-(4-bromophenyl)-2-ethyl-1H-benzo[d]imidazole)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例2的制备化合物4中相同的方式获得目标化合物56。
<制备实例19>制备化合物63
Figure BDA0002388335590000951
除了使用1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(1-(4-bromophenyl)-2-ethyl-1H-benzo[d]imidazole)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例9的制备化合物22中相同的方式获得目标化合物63。
<制备实例20>制备化合物65
Figure BDA0002388335590000952
制备化合物65-1
在将1-溴-2-甲氧基苯(1-bromo-2-methoxybenzene)(20克，107毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(28克，1.2当量)、Pd(PPh3)4(6.1克，0.05当量)以及K2CO3(44克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物65-1(20克，93％)。
制备化合物65-2
在通过添加THF来溶解化合物65-1(20克，99毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(41毫升，3当量)及4-溴苯甲酰基氯化物(4-bromobenzoyl chloride)(32克，1.5当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物65-2(35克，94％)。
制备化合物65-3
在将化合物65-2(35克，93毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(13毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物65-3(23克，68％)。
制备化合物65-4
在将化合物65-3(23克，63毫摩尔)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diborone)(32克，2当量)、Pd(dppf)Cl2(2.3克，0.05当量)以及乙酸钾(potassium acetate)(18克，3.0当量)，且在110℃下搅拌所得物2小时。反应完成后，用蒸馏水及EA萃取所得物。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使所得物通过硅胶，获得目标化合物65-4(24克，95％)。
制备化合物65-5
在将2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(9.8克，1.2当量)、Pd(PPh3)4(1.4克，0.05当量)、K2CO3(10.0克，3.0当量)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物65-4(10.0克，24.3毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及二氯甲烷萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷及己烷作为展开剂来纯化所得物，获得目标化合物65-5(11.1克，85％)。
制备化合物65-6
在将化合物65-5(11.1克，20.6毫摩尔)溶解在二氯甲烷中后，在0℃下立即向其中添加三溴化硼(1M于二氯甲烷中)(1.5当量)，且在室温下搅拌所得物18小时。反应完成后，通过在0℃下向其中添加Na2CO3水溶液来中和所得物，且接着用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷及甲醇作为展开剂来纯化所得物，获得目标化合物65-6(10.1克，94％)。
制备化合物65-7
在将化合物65-6(10.1克，19.3毫摩尔)溶解在二氯甲烷中后，向其中添加吡啶(1.5当量)，且在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，反应溶液通过二氧化硅，且使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂。使用管柱层析法用二氯甲烷及甲醇作为展开剂来纯化所得物，获得目标化合物65-7(11.9g，94％)。
制备化合物65
在将2-([1,1'-联苯]-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(6.0克，1.2当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.05当量)、K2CO3(7.5克，3.0当量)以及甲苯(tolene)/EtOH/H2O添加至化合物65-7(11.9克，18.1毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及二氯甲烷萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷及己烷作为展开剂来纯化所得物，获得目标化合物65(9.3克，78％)。
<制备实例21>制备化合物67
Figure BDA0002388335590000971
除了使用2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)代替4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine)之外，以与制备实例12的制备化合物33中相同的方式获得目标化合物67。
<制备实例22>制备化合物73
Figure BDA0002388335590000981
除了使用2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(2-ethyl-1H-benzo[d]imidazole)代替4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine)之外，以与制备实例12的制备化合物33中相同的方式获得目标化合物73。
<制备实例23>制备化合物79
Figure BDA0002388335590000982
除使用6-溴-2,2'-联吡啶(6-bromo-2,2'-bipyridine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，使用与制备实例2的制备化合物4中相同的方式得到目标化合物79。
<制备实例24>制备化合物81
Figure BDA0002388335590000991
除了使用2-([1,1':3',1"-联三苯]-5'-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1':3',1"-terphenyl]-5'-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例2的制备化合物4中相同的方式获得目标化合物81。
<制备实例25>制备化合物83
Figure BDA0002388335590000992
除了使用2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例2的制备化合物4中相同的方式获得目标化合物83。
<制备实例26>制备化合物100
Figure BDA0002388335590001001
除了使用4-([1,1'-联苯]-3-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine)代替4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine)之外，以与制备实例12的制备化合物33中相同的方式获得目标化合物100。
<制备实例27>制备化合物103
Figure BDA0002388335590001002
除使用8-溴喹啉(8-bromoquinoline)代替4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4-溴苯基)-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine)之外，使用与制备实例10的制备化合物25中相同的方式得到目标化合物103。
<制备实例28>制备化合物105
Figure BDA0002388335590001011
制备化合物105-1
在将8-溴喹啉(8-bromoquinoline)(6.0克，1.2当量)、Pd(PPh3)4(1.4克，0.05当量)、K2CO3(10.0克，3.0当量)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物65-4(10.0克，24.3毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及二氯甲烷萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷及己烷作为展开剂来纯化所得物，获得目标化合物105-1(8.8克，88％)。
制备化合物105-2
在将化合物105-1(8.8克，21.3毫摩尔)溶解在二氯甲烷中后，在0℃下立即向其中添加三溴化硼(1M于二氯甲烷中)(1.5当量)，且在室温下搅拌所得物18小时。反应完成后，通过在0℃下向其中添加Na2CO3水溶液来中和所得物，且接着用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷及甲醇作为展开剂来纯化所得物，获得目标化合物105-2(7.8克，92％)。
制备化合物105-3
在将化合物105-2(7.8克，19.6毫摩尔)溶解在二氯甲烷中后，向其中添加吡啶(1.5当量)，且在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下搅拌所得物5小时。反应完成后，反应溶液通过二氧化硅，且使用旋转式蒸发器移除滤液的溶剂。使用管柱层析法用二氯甲烷及甲醇作为展开剂来纯化所得物，获得目标化合物105-3(9.6g，92％)。
制备化合物105
在将4,4,5,5-四甲基-2-(联亚三苯-2-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(4,4,5,5-tetramethyl-2-(triphenylen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane)(7.6克，1.2当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.05当量)、K2CO3(7.5克，3.0当量)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物105-3(9.6克，18.0毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及二氯甲烷萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷及己烷作为展开剂来纯化所得物，获得目标化合物105(8.8克，81％)。
<制备实例29>制备化合物106
Figure BDA0002388335590001021
在将1,4-二溴萘(1,4-dibromonaphthalene)(2.8克，0.45当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05当量)、K2CO3(9.0克，3.0当量)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物1-5(10克，21.8毫摩尔)后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及二氯甲烷萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷及己烷作为展开剂来纯化所得物，获得目标化合物106(6.5克，85％)。
<制备实例30>制备化合物109
Figure BDA0002388335590001022
除了使用2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例2的制备化合物4中相同的方式获得目标化合物109。
<制备实例31>制备化合物113
Figure BDA0002388335590001031
除了使用2-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例2的制备化合物4中相同的方式获得目标化合物113。
<制备实例32>制备化合物116
Figure BDA0002388335590001032
制备化合物116-1
在将1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)(10克，35.3毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加2,4-二苯基-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-1,3,5-三嗪(2,4-diphenyl-6-(4'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3,5-triazin e)(18克，35.3毫摩尔，1当量)、Pd(PPh3)4(2.0克，0.05当量)以及K2CO3(14.6克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物116-1(15.3克，80％)。
制备化合物116-2
在将化合物116-1(15.3克，28.2毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷/H2O中后，向其中添加2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(7.4克，1.2当量)、Pd(PPh3)4(1.6克，0.05当量)以及K2CO3(11克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物116-2(13.7克，88％)。
制备化合物116-3
在通过添加THF来溶解化合物116-2(13.7克，24.8毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(10毫升，3当量)及溴苯甲酰基氯化物(bromobenzoyl chloride)(5.2克，1.5当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物116-3(15.5克，95％)。
制备化合物116
在将化合物116-3(15.5克，23.5毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(3.3毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物116(7.2克，48％)。
<制备实例33>制备化合物139
Figure BDA0002388335590001041
制备化合物139-1
在将1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)(50克，0.176摩尔，1当量)溶解在甲苯(toluene)/乙醇(ethanol)/H2O中后，向其中添加4-氯苯基硼酸(4-chlorophenylboronic acid)(25克，0.160摩尔，1当量)、碳酸氢钠(sodium bicarbonate)(40克，0.481摩尔，3当量)以及Pd(PPh3)4(9.0克，0.008当量)，且在100℃下搅拌所得物16小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物139-1(27克，57％)。
制备化合物139-2
在将化合物139-1(25克，0.093摩尔，1当量)溶解在甲苯(toluene)/乙醇(ethanol)/H2O中后，向其中添加(2-胺基苯基)硼酸((2-aminophenyl)boronic acid)(20克，0.093摩尔，1当量)、磷酸钾(potassium phosphate)(59克，0.280摩尔，3当量)以及Pd(PPh3)4(5.3克，0.005当量)，且在100℃下搅拌所得物14小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物139-2(22克，84％)。
制备化合物139-3
在通过添加THF来溶解化合物139-2(22克，0.078摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加三乙醇胺(TEA)(27毫升，1当量)及苯甲酰氯(benzoyl chloride)(12毫升，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物139-3(22克，74％)。
制备化合物139-4
在将化合物139-3(22克，0.059摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(13毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物139-4(15克，69％)。
制备化合物139-5
在将化合物139-4(15克，0.041摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diborone)(11克，0.045摩尔，1.1当量)、Pd(dppf)Cl2(1.6克，0.002摩尔，0.05当量)以及乙酸钾(potassium acetate)(12克，0.123摩尔，3当量)，且在100℃下搅拌所得物4小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物139-5(17克，94％)。
制备化合物139
在将139-5(8.0克，17.5毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(4.9克，18.3毫摩尔，1.05当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.87毫摩尔，0.05当量)以及K2CO3(7.2克，52.5毫摩尔，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物139(8.3克，84％)。
<制备实例34>制备化合物142
Figure BDA0002388335590001061
制备化合物142
除了使用2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例33的制备化合物139中相同的方式获得目标化合物142。
<制备实例35>制备化合物145
Figure BDA0002388335590001062
除了使用9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例33的制备化合物139中相同的方式获得目标化合物145。
<制备实例36>制备化合物147
Figure BDA0002388335590001071
除了使用2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例33的制备化合物139中相同的方式获得目标化合物147。
<制备实例37>制备化合物154
Figure BDA0002388335590001072
除了使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例33的制备化合物139中相同的方式获得目标化合物154。
<制备实例38>制备化合物155
Figure BDA0002388335590001081
除了使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基嘧啶(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例33的制备化合物139中相同的方式获得目标化合物155。
<制备实例39>制备化合物160
Figure BDA0002388335590001082
除了使用9-(3-(6-氯-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例33的制备化合物139中相同的方式获得目标化合物160。
<制备实例40>制备化合物164
Figure BDA0002388335590001091
除了使用4-氯-6-(3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-2-苯基嘧啶(4-chloro-6-(3-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例33的制备化合物139中相同的方式获得目标化合物164。
<制备实例41>制备化合物165
Figure BDA0002388335590001092
除了使用4-氯-6-(3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)-2-苯基嘧啶(4-chloro-6-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例33的制备化合物139中相同的方式获得目标化合物165。
<制备实例42>制备化合物166
Figure BDA0002388335590001101
除了使用(4-(6-氯-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)二苯基膦氧化物((4-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例33的制备化合物139中相同的方式获得目标化合物166。
<制备实例43>制备化合物184
Figure BDA0002388335590001102
除了使用4-(4-氯苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例33的制备化合物139中相同的方式获得目标化合物184。
<制备实例44>制备化合物199
Figure BDA0002388335590001111
除了使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例33的制备化合物139中相同的方式获得目标化合物199。
<制备实例45>制备化合物229
Figure BDA0002388335590001112
除了使用4'-(4-溴苯基)-2,2':6',2"-三联吡啶(4'-(4-bromophenyl)-2,2':6',2"-terpyridine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例33的制备化合物139中相同的方式获得目标化合物229。
<制备实例46>制备化合物232
Figure BDA0002388335590001121
除了使用5-溴-2,2'-联吡啶(5-bromo-2,2'-bipyridine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例33的制备化合物139中相同的方式获得目标化合物232。
<制备实例47>制备化合物241
Figure BDA0002388335590001122
除了使用2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(2-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例33的制备化合物139中相同的方式获得目标化合物241。
<制备实例48>制备化合物245
Figure BDA0002388335590001131
除了使用2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例33的制备化合物139中相同的方式获得目标化合物245。
<制备实例49>制备化合物246
Figure BDA0002388335590001132
除了使用2-溴-1,10-啡啉(2-bromo-1,10-phenanthroline)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例33的制备化合物139中相同的方式获得目标化合物246。
<制备实例50>制备化合物247
Figure BDA0002388335590001141
制备化合物247-1
在将1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)(50克，0.176摩尔，1当量)溶解在甲苯(toluene)/乙醇(ethanol)/H2O中后，向其中添加3-氯苯基硼酸(3-chlorophenylboronic acid)(25克，0.160摩尔，1当量)、碳酸氢钠(sodium bicarbonate)(40克，0.481摩尔，3当量)以及Pd(PPh3)4(9.0克，0.008当量)，且在100℃下搅拌所得物16小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物247-1(24克，52％)。
制备化合物247-2
在将化合物247-1(24克，0.091摩尔，1当量)溶解在甲苯(toluene)/乙醇(ethanol)/H2O中后，向其中添加(2-胺基苯基)硼酸((2-aminophenyl)boronic acid)(12克，0.091摩尔，1当量)、磷酸钾(potassium phosphate)(58克，0.273摩尔，3当量)以及Pd(PPh3)4(5.2克，0.05当量)，且在100℃下搅拌所得物14小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物247-2(22克，86％)。
制备化合物247-3
在通过添加THF来溶解化合物247-2(22克，0.078摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(27毫升，1当量)及苯甲酰氯(benzoyl chloride)(12毫升，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物247-3(22克，78％)。
制备化合物247-4
在将化合物247-3(22克，0.060摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(13毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物247-4(14克，64％)。
制备化合物247-5
在将化合物247-4(14克，0.038摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diborone)(10克，0.041摩尔，1.1当量)、Pd(dppf)Cl2(1.6克，0.002摩尔，0.05当量)以及乙酸钾(potassium acetate)(12克，0.122摩尔，3当量)，且在100℃下搅拌所得物4小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物247-5(15克，90％)。
制备化合物247
在将247-5(8.0克，17.5毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(4.9克，18.3毫摩尔，1.05当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.87毫摩尔，0.05当量)以及K2CO3(7.2克，52.5毫摩尔，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物247(8.0克，82％)。
<制备实例51>制备化合物277
Figure BDA0002388335590001151
除了使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例50的制备化合物247中相同的方式获得目标化合物277。
<制备实例52>制备化合物299
Figure BDA0002388335590001161
除了使用2-(4-溴苯基)-4,6-二-对甲苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-di-p-tolyl-1,3,5-triazine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例50的制备化合物247中相同的方式获得目标化合物299。
<制备实例53>制备化合物307
Figure BDA0002388335590001162
除了使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例50的制备化合物247中相同的方式获得目标化合物307。
<制备实例54>制备化合物353
Figure BDA0002388335590001171
除了使用2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例50的制备化合物247中相同的方式获得目标化合物353。
<制备实例55>制备化合物354
Figure BDA0002388335590001172
除了使用2-溴-1,10-啡啉(2-bromo-1,10-phenanthroline)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例50的制备化合物247中相同的方式获得目标化合物354。
<制备实例56>制备化合物355
Figure BDA0002388335590001181
制备化合物355-1
在将[1,1'-联苯]-2-基硼酸([1,1'-biphenyl]-2-ylboronic acid)(50克，0.252摩尔，1当量)溶解在甲苯(toluene)/乙醇(ethanol)/H2O中后，向其中添加2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)(54克，0.265摩尔，1.05当量)、碳酸氢钠(sodiumbicarbonate)(63克，0.757摩尔，3当量)以及Pd(PPh3)4(14克，0.05当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物355-1(55克，77％)。
制备化合物355-2
在通过添加THF来溶解化合物355-1(55克，0.196摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(27毫升，1当量)及苯甲酰氯(benzoyl chloride)(25毫升，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物355-2(43克，66％)。
制备化合物355-3
在将化合物355-2(43克，0.112摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(125毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物355-3(33克，82％)。
制备化合物355-4
在将化合物355-3(33克，0.091摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diborone)(25克，0.101摩尔，1.1当量)、Pd(dppf)Cl2(3.3克，4.55毫摩尔，0.05当量)以及乙酸钾(potassium acetate)(26克，0.273摩尔，3当量)，且在100℃下搅拌所得物4小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物355-4(37克，90％)。
制备化合物355
在将355-3(8.0克，21.8毫摩尔，1当量)添加在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(6.1克，22.9毫摩尔，1.05当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.09毫摩尔，0.05当量)以及K2CO3(9.0克，65.4毫摩尔，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物355(9.8克，80％)。
<制备实例57>制备化合物385
Figure BDA0002388335590001191
制备化合物385
除了使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例56的制备化合物355中相同的方式获得目标化合物385。
<制备实例58>制备化合物397
Figure BDA0002388335590001192
制备化合物397
除了使用(4-(4-(4-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)二苯基膦氧化物((4-(4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)diphenylphosphineoxide)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例56的制备化合物355中相同的方式获得目标化合物397。
<制备实例59>制备化合物400
Figure BDA0002388335590001201
制备化合物400
除了使用4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例56的制备化合物355中相同的方式获得目标化合物400。
<制备实例60>制备化合物412
Figure BDA0002388335590001202
制备化合物412
除了使用(4-(6-(4-溴苯基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)二苯基膦氧化物((4-(6-(4-bromophenyl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例56的制备化合物355中相同的方式获得目标化合物412。
<制备实例61>制备化合物415
Figure BDA0002388335590001211
制备化合物415
除了使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例56的制备化合物355中相同的方式获得目标化合物415。
<制备实例62>制备化合物455
Figure BDA0002388335590001212
制备化合物455
除了使用2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑(2-(4-bromophenyl)benzo[d]thiazole)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例56的制备化合物355中相同的方式获得目标化合物455。
<制备实例63>制备化合物463
Figure BDA0002388335590001221
制备化合物463-1
在将[1,1'-联苯]-2-基硼酸([1,1'-biphenyl]-2-ylboronic acid)(50克，0.252摩尔，1当量)溶解在甲苯(toluene)/乙醇(ethanol)/H2O中后，向其中添加2-溴-4-氯苯胺(2-bromo-4-chloroaniline)(54克，0.265摩尔，1.05当量)、碳酸氢钠(sodiumbicarbonate)(63克，0.757摩尔，3当量)以及Pd(PPh3)4(14克，0.05当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物463-1(57克，82％)。
制备化合物463-2
在通过添加THF来溶解化合物463-1(57克，0.206摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(62毫升，3当量)及苯甲酰氯(benzoyl chloride)(29毫升，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物463-2(57克，72％)。
制备化合物463-3
在将化合物463-2(57克，0.148摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(34毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物463-3(43克，80％)。
制备化合物463-4
在将化合物463-3(43克，0.117摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diborone)(32克，0.129摩尔，1.1当量)、Pd(dppf)Cl2(4.2克，5.85毫摩尔，0.05当量)以及乙酸钾(bis(pinacolato)diborone)(34克，0.351摩尔，3当量)，且在100℃下搅拌所得物4小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物463-4(49克，92％)。
制备化合物463
在将463-4(8.0克，17.5毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(4.9克，18.3毫摩尔，1.05当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.87毫摩尔，0.05当量)以及K2CO3(7.2克，52.5毫摩尔，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物463(8.8克，79％)。
<制备实例64>制备化合物493
Figure BDA0002388335590001231
制备化合物493
除了使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例63的制备化合物463中相同的方式获得目标化合物493。
<制备实例65>制备化合物508
Figure BDA0002388335590001232
制备化合物508
除了使用4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例63的制备化合物463中相同的方式获得目标化合物508。
<制备实例66>制备化合物523
Figure BDA0002388335590001241
制备化合物523
除了使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例63的制备化合物463中相同的方式获得目标化合物523。
<制备实例67>制备化合物538
Figure BDA0002388335590001242
制备化合物538
除了使用4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例63的制备化合物463中相同的方式获得目标化合物538。
<制备实例68>制备化合物569
Figure BDA0002388335590001251
制备化合物569
除了使用2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例63的制备化合物463中相同的方式获得目标化合物569。
<制备实例69>制备化合物601
Figure BDA0002388335590001252
制备化合物601-1
在将[1,1'-联苯]-2-基硼酸([1,1'-biphenyl]-2-ylboronic acid)(50克，0.252摩尔，1当量)溶解在甲苯(toluene)/乙醇(ethanol)/H2O中后，向其中添加2-溴-6-氯苯胺(2-bromo-6-chloroaniline)(54克，0.265摩尔，1.05当量)、碳酸氢钠(sodiumbicarbonate)(63克，0.757摩尔，3当量)以及Pd(PPh3)4(14克，0.05当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物601-1(56克，80％)。
制备化合物601-2
在通过添加THF来溶解化合物601-1(56克，0.201摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(61毫升，3当量)及苯甲酰氯(benzoyl chloride)(28毫升，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物601-2(50克，65％)。
制备化合物601-3
在将化合物601-2(50克，0.130摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(30毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物601-3(23克，48％)。
制备化合物601-4
在将化合物601-3(23克，0.062摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diborone)(17克，0.068摩尔，1.1当量)、Pd(dppf)Cl2(2.3克，3.1毫摩尔，0.05当量)以及乙酸钾(potassium acetate)(19克，0.186摩尔，3当量)，且在100℃下搅拌所得物4小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物601-4(25克，89％)。
制备化合物601
在将601-4(8.0克，17.5毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(7.1克，18.3毫摩尔，1.05当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.87毫摩尔，0.05当量)以及K2CO3(7.2克，52.5毫摩尔，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物601(8.4克，75％)。
<制备实例70>制备化合物616
Figure BDA0002388335590001261
制备化合物616
除了使用4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例69的制备化合物601中相同的方式获得目标化合物616。
<制备实例71>制备化合物631
Figure BDA0002388335590001271
制备化合物631
除了使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例63的制备化合物463中相同的方式获得目标化合物631。
<制备实例72>制备化合物646
Figure BDA0002388335590001272
制备化合物646
除了使用4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例63的制备化合物463中相同的方式获得目标化合物646。
<制备实例73>制备化合物661
Figure BDA0002388335590001281
制备化合物661
除了使用4'-(4-溴苯基)-2,2':6',2"-三联吡啶(4'-(4-bromophenyl)-2,2':6',2"-terpyridine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例63的制备化合物463中相同的方式获得目标化合物661。
<制备实例74>制备化合物677
Figure BDA0002388335590001282
制备化合物677
除了使用2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例63的制备化合物463中相同的方式获得目标化合物677。
<制备实例75>制备化合物679
Figure BDA0002388335590001291
制备化合物679-1
在通过添加THF来溶解化合物139-2(10克，0.0357摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(15毫升，3当量)及1-茶酚基氯化物(1-naphtholyl chloride)(7.5毫升，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物679-1(13克，84％)。
制备化合物679-2
在将化合物679-1(13克，29.9毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(4.2毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物679-2(7.5克，61％)。
制备化合物679-3
在将化合物679-2(7.5克，18.2毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diborone)(5.0克，20.2毫摩尔，1.1当量)、Pd(dppf)Cl2(0.6克，0.91毫摩尔，0.05当量)以及乙酸钾(potassium acetate)(5.3克，54.6毫摩尔，3当量)，且在100℃下搅拌所得物4小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物679-3(8.5克，92％)。
制备化合物679
在将679-3(8.5克，16.7毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(potassium acetate)/H2O中后，向其中添加2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(6.8克，17.5毫摩尔，1.05当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.84毫摩尔，0.05当量)以及K2CO3(6.9克，50.1毫摩尔，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物679(9.6克，84％)。
<制备实例76>制备化合物699
Figure BDA0002388335590001301
制备化合物699-1
在通过添加THF来溶解化合物247-2(10克，35.7毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(15毫升，3当量)及烟碱酰氯(nicotinoyl chloride)(5.5克，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物699-1(8.8克，64％)。
制备化合物699-2
在将化合物699-1(8.8克，22.8毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(3.2毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物699-2(4.1克，50％)。
制备化合物699-3
在将化合物699-2(4.1克，11.4毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diborone)(3.1克，1.1当量)、Pd(dppf)Cl2(0.4克，0.05当量)以及乙酸钾(potassium acetate)(3.3克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物4小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物699-3(4.8克，93％)。
制备化合物699
在将699-3(4.8克，10.6毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(4.3克，1.05当量)、Pd(PPh3)4(0.6克，0.05当量)以及K2CO3(4.4克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物699(5.4克，80％)。
<制备实例77>制备化合物706
Figure BDA0002388335590001311
制备化合物706-1
在通过添加THF来溶解化合物139-2(10克，35.7毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(15毫升，3当量)及异烟碱酰基氯化物(isonicotinoyl chloride)(5.5克，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物706-1(9.3克，68％)。
制备化合物706-2
在将化合物706-1(9.3克，24.2毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(3.3毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物706-2(4.1克，54％)。
制备化合物706-3
在将化合物706-2(4.1克，13.0毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diborone)(3.6克，1.1当量)、Pd(dppf)Cl2(0.47克，0.05当量)以及乙酸钾(potassium acetate)(3.8克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物4小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物706-3(5.4克，91％)。
制备化合物706
在将706-3(5.4克，11.8毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(4.1克，1.05当量)、Pd(PPh3)4(0.6克，0.05当量)以及K2CO3(4.8克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物706(5.6克，82％)。
<制备实例78>制备化合物711
Figure BDA0002388335590001321
制备化合物711-1
在通过添加THF来溶解化合物139-2(10克，35.7毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(15毫升，3当量)及[1,1'-联苯]-4-甲酰氯([1,1'-biphenyl]-4-carbonylchloride)(8.5克，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物711-1(13.8克，84％)。
制备化合物711-2
在将化合物711-1(13.8克，29.9毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(4.1毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物711-2(7.8克，59％)。
制备化合物711-3
在将化合物711-2(7.8克，17.6毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diborone)(5.2克，1.1当量)、Pd(dppf)Cl2(0.62克，0.05当量)以及乙酸钾(potassium acetate)(5.5克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物4小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物711-3(8.5克，91％)。
制备化合物711
在将711-3(8.5克，16.0毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(6.8克，17.5毫摩尔，1.05当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.84毫摩尔，0.05当量)以及K2CO3(6.9克，50.1毫摩尔，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物711(9.3克，82％)。
<制备实例79>制备化合物720
Figure BDA0002388335590001331
制备化合物720-1
在通过添加THF来溶解化合物139-2(10克，35.7毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(15毫升，3当量)及[1,1'-联苯]-3-甲酰氯([1,1'-biphenyl]-3-carbonylchloride)(8.5克，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物720-1(13.3克，81％)。
制备化合物720-2
在将化合物720-1(13.3克，28.9毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(3.9毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物720-2(8.0克，63％)。
制备化合物720-3
在将化合物720-2(8.0克，18.2毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diborone)(5.0克，1.1当量)、Pd(dppf)Cl2(0.60克，0.05当量)以及乙酸钾(potassium acetate)(5.3克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物4小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物720-3(9.7克，93％)。
制备化合物720
在将720-3(9.7克，16.0毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(7.7克，17.5毫摩尔，1.05当量)、Pd(PPh3)4(1.1克，0.84毫摩尔，0.05当量)以及K2CO3(7.8克，50.1毫摩尔，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物720(9.4克，83％)。
<制备实例80>制备化合物727
Figure BDA0002388335590001341
制备化合物727-1
在通过添加THF来溶解化合物139-2(10克，35.7毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(15毫升，3当量)及[1,1'-联苯]-2-甲酰氯([1,1'-biphenyl]-2-carbonylchloride)(8.5克，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物727-1(13.1克，80％)。
制备化合物727-2
在将化合物727-1(13.1克，28.5毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(3.9毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物727-2(6.5克，52％)。
制备化合物727-3
在将化合物727-2(6.5克，14.8毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diborone)(4.3克，1.1当量)、Pd(dppf)Cl2(0.52克，0.05当量)以及乙酸钾(potassium acetate)(4.5克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物4小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物727-3(7.3克，93％)。
制备化合物727
在将化合物727-3(7.3克，13.7毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(5.8克，17.5毫摩尔，1.05当量)、Pd(PPh3)4(0.86克，0.84毫摩尔，0.05当量)以及K2CO3(5.9克，50.1毫摩尔，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物727(7.6克，82％)。
<制备实例81>制备化合物735
Figure BDA0002388335590001351
制备化合物735-1
在将4-溴-4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-3-胺(4-bromo-4'-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-amine)(10克，20.8毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷/H2O中后，向其中添加(2-(萘-1-基)苯基)硼酸((2-(naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid)(5.4克，1.05当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05当量)以及K2CO3(8.6克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物735-1(7.6克，81％)。
制备化合物735-2
在通过添加THF来溶解化合物735-1(7.6克，16.8毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(15毫升，3当量)及苯甲酰氯(benzoyl chloride)(2.6克，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物735-2(10克，86％)。
制备化合物735
在将化合物735-2(10.2克，14.4毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(1.4毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。所得物经浓缩及再结晶，获得目标化合物735(6.7克，68％)。
<制备实例82>制备化合物740
Figure BDA0002388335590001352
制备化合物740-1
在将4-溴-4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-3-胺(4-bromo-4'-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-amine)(10克，20.8毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷/H2O中后，向其中添加(2-(吡啶-2-基)苯基)硼酸((2-(pyridin-2-yl)phenyl)boronic acid)(4.3克，1.05当量)、Pd(PPh3)4(0.96克，0.05当量)以及K2CO3(6.9克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物740-1(8.8克，77％)。
制备化合物740-2
在通过添加THF来溶解化合物740-1(8.8克，16.0毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(13毫升，3当量)及苯甲酰氯(benzoyl chloride)(2.3克，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物740-2(8.4克，80％)。
制备化合物740
在将化合物740-2(8.4克，12.8毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(1.1毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。所得物经浓缩及再结晶，获得目标化合物740(4.5克，55％)。
<制备实例83>制备化合物755
Figure BDA0002388335590001361
制备化合物755-1
在将4-溴-4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-3-胺(4-bromo-4'-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-amine)(10克，20.8毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷/H2O中后，向其中添加[1,1':3',1"-联三苯]-2-基硼酸([1,1':3',1"-terphenyl]-2-ylboronic acid)(5.9克，1.05当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05当量)以及K2CO3(8.6克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物755-1(11.1克，85％)。
制备化合物755-2
在通过添加THF来溶解化合物755-1(11.1克，17.6毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(15毫升，3当量)及苯甲酰氯(benzoyl chloride)(3.7克，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物755-2(10.7克，86％)。
制备化合物755
在将化合物755-2(10.7克，15.1毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(1.4毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。所得物经浓缩及再结晶，获得目标化合物755(6.9克，64％)。
<制备实例84>制备化合物763
Figure BDA0002388335590001371
制备化合物763-1
在将4-溴-4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-3-胺(4-bromo-4'-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-amine)(10克，20.8毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加[1,1'-联苯]-2-基硼酸([1,1'-biphenyl]-2-ylboronic acid)(5.9克，1.05当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05当量)以及K2CO3(8.6克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物763-1(9.4克，82％)。
制备化合物763-2
在通过添加THF来溶解化合物763-1(9,4克，17.0毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(12毫升，3当量)及1-茶酚基氯化物(1-naphtholyl chloride)(3.5克，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物763-2(9.9克，83％)。
制备化合物763
在将化合物763-2(9.9克，14.1毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(1.3毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。所得物经浓缩及再结晶，获得目标化合物763(6.0克，62％)。
<制备实例85>制备化合物764
Figure BDA0002388335590001372
制备化合物764-1
在将4-溴-4'-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)-[1,1'-联苯]-3-胺(4-bromo-4'-(2,6-diphenylpyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-amine)(10克，20.8毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷/H2O中后，向其中添加[1,1':2',1"-联三苯]-2-基硼酸([1,1':2',1"-terphenyl]-2-ylboronic acid)(5.9克，1.05当量)、Pd(PPh3)4(0.96克，0.05当量)以及K2CO3(6.9克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物764-1(8.7克，76％)。
制备化合物764-2
在通过添加THF来溶解化合物764-1(8.7克，15.8毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(13毫升，3当量)及1-茶酚基氯化物(1-naphtholyl chloride)(2.2克，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物764-2(8.7克，78％)。
制备化合物764
在将化合物764-2(8.7克，12.3毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(1.1毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。所得物经浓缩及再结晶，获得目标化合物764(4.9克，58％)。
<制备实例86>制备化合物776
Figure BDA0002388335590001381
制备化合物764-1
在将4-溴-4'-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)-[1,1'-联苯]-3-胺(4-bromo-4'-(2,6-diphenylpyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-amine)(10克，20.8毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加[1,1':2',1"-联三苯]-2-基硼酸([1,1':2',1"-terphenyl]-2-ylboronic acid)(5.9克，1.05当量)、Pd(PPh3)4(0.96克，0.05当量)以及K2CO3(6.9克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物764-1(8.7克，76％)。
制备化合物776-1
在通过添加THF来溶解化合物764-1(8.7克，15.8毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(13毫升，3当量)及异烟碱酰基氯化物(isonicotinoyl chloride)(2.4克，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物776-1(6.0克，58％)。
制备化合物776
在将化合物776-1(6.0克，12.3毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(1.7毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。所得物经浓缩及再结晶，获得目标化合物776(4.0克，52％)。
<制备实例87>制备化合物779
Figure BDA0002388335590001391
制备化合物763-1
在将4-溴-4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-3-胺(4-bromo-4'-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-amine)(10克，20.8毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加[1,1'-联苯]-2-基硼酸([1,1'-biphenyl]-2-ylboronic acid)(5.9克，1.05当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05当量)以及K2CO3(8.6克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物763-1(9.4克，82％)。
制备化合物779-1
在通过添加THF来溶解化合物763-1(9.4克，17.0毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(12毫升，3当量)及[1,1'-联苯]-4-甲酰氯([1,1'-biphenyl]-4-carbonylchloride)(4.0克，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物779-1(10克，81％)。
制备化合物779
在将化合物779-1(10克，13.7毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(1.9毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。使经浓缩残余物再结晶，获得目标化合物779(6.6克，68％)。
<制备实例88>制备化合物827
Figure BDA0002388335590001392
制备化合物827-1
在将3-溴-4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-4-胺(3-bromo-4'-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)(10克，20.8毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加[1,1'-联苯]-2-基硼酸([1,1'-biphenyl]-2-ylboronic acid)(5.9克，1.05当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05当量)以及K2CO3(8.6克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物827-1(9.4克，82％)。
制备化合物827-2
在通过添加THF来溶解化合物827-1(9.4克，17.0毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(12毫升，3当量)及异烟碱酰基氯化物(isonicotinoyl chloride)(2.6克，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物827-2(7.1克，64％)。
制备化合物827
在将化合物827-2(7.1克，10.8毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(1.5毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。所得物经浓缩及再结晶，获得目标化合物827(3.7克，54％)。
<制备实例89>制备化合物831
Figure BDA0002388335590001401
制备化合物827-1
在将3-溴-4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-4-胺(3-bromo-4'-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)(10克，20.8毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加[1,1'-联苯]-2-基硼酸([1,1'-biphenyl]-2-ylboronic acid)(5.9克，1.05当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05当量)以及K2CO3(8.6克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物827-1(9.4克，82％)。
制备化合物831-1
在通过添加THF来溶解化合物827-1(9.4克，17.0毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(12毫升，3当量)及烟碱酰氯(nicotinoyl chloride)(2.6克，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物831-1(6.9克，62％)。
制备化合物831
在将化合物831-1(6.9克，10.8毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(1.5毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。所得物经浓缩及再结晶，获得目标化合物831(3.6克，52％)。
<制备实例90>制备化合物848
Figure BDA0002388335590001411
制备化合物848-1
在将3-溴-4'-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)-[1,1'-联苯]-2-胺(3-bromo-4'-(2,6-diphenylpyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine)(10克，20.8毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加(2-(萘-1-基)苯基)硼酸(5.4克，1.05当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05当量)以及K2CO3(8.6克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物848-1(10.1克，81％)。
制备化合物848-2
在通过添加THF来溶解化合物848-1(10.1克，16.8毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(7.0毫升，3当量)及苯甲酰氯(benzoyl chloride)(10.9克，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物848-2(7.1克，60％)。
制备化合物848
在将化合物848-2(7.1克，10.0毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(1.5毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。所得物经浓缩及再结晶，获得目标化合物848(3.5克，52％)。
<制备实例91>制备化合物856
Figure BDA0002388335590001412
制备化合物856-1
在将3-溴-4'-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)-[1,1'-联苯]-2-胺(3-bromo-4'-(2,6-diphenylpyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine)(10克，20.8毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加(2-(吡啶-3-基)苯基)硼酸((2-(pyridin-3-yl)phenyl)boronic acid)(4.3克，1.05当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05当量)以及K2CO3(8.6克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物856-1(9.0克，79％)。
制备化合物856-2
在通过添加THF来溶解化合物856-1(9.0克，16.8毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(7.0毫升，3当量)及苯甲酰氯(benzoyl chloride)(2.6克，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物856-2(7.5克，68％)。
制备化合物856
在将化合物856-2(7.5克，11.4毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(1.0毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。使经浓缩残余物再结晶，获得目标化合物856(4.2克，58％)。
<制备实例92>制备化合物875
Figure BDA0002388335590001421
制备化合物875-1
在将3-溴-4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-2-胺(3-bromo-4'-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine)(10克，20.8毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加[1,1'-联苯]-2-基硼酸([1,1'-biphenyl]-2-ylboronic acid)(4.3克，1.05当量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05当量)以及K2CO3(8.6克，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物875-1(9.6克，84％)。
制备化合物875-2
在通过添加THF来溶解化合物875-1(9.6克，17.4毫摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(7.2毫升，3当量)及1-茶酚基氯化物(1-naphtholyl chloride)(3.6克，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物875-2(10.3克，84％)。
制备化合物875
在将化合物875-2(10.3克，14.6毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(2.0毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。使经浓缩残余物再结晶，获得目标化合物875(6.9克，69％)。
<制备实例93>制备化合物908
Figure BDA0002388335590001431
制备化合物139-1
在将1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)(50克，0.176摩尔，1当量)溶解在甲苯(toluene)/乙醇(ethanol)/H2O中后，向其中添加4-氯苯基硼酸(4-chlorophenylboronic acid)(25克，0.160摩尔，1当量)、碳酸氢钠(sodium bicarbonate)(40克，0.481摩尔，3当量)以及Pd(PPh3)4(9.0克，0.008当量)，且在100℃下搅拌所得物16小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物139-1(27克，57％)。
制备化合物908-1
在将化合物139-1(25克，0.093摩尔，1当量)溶解在甲苯(toluene)/乙醇(ethanol)/H2O中后，向其中添加4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-[1,1'-联苯]-3-胺(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-amine)(27克，1当量)、磷酸钾(potassium phosphate)(59克，3当量)以及Pd(PPh3)4(5.3克，0.005当量)，且在100℃下搅拌所得物14小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及EA萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物908-1(27克，84％)。
制备化合物908-2
在通过添加THF来溶解化合物908-1(27克，0.078摩尔，1当量)后，在0℃下向其中添加TEA(27毫升，1当量)及苯甲酰氯(benzoyl chloride)(12毫升，1.1当量)，且在室温下搅拌所得物1小时。在反应终止之后，用蒸馏水及EA萃取所得物。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用二氯甲烷及己烷作为展开剂，使用管柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物908-2(28克，78％)。
制备化合物908-3
在将化合物908-2(28克，0.060摩尔，1当量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中后，向其中添加POCl3(13毫升，1.5当量)，且在150℃下搅拌所得物5小时。在反应终止之后，在室温下中和所得物，且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯搅拌经浓缩残余物且接着过滤，获得目标化合物908-3(15克，64％)。
制备化合物908
在将908-3(8.0克，18.1毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O中后，向其中添加2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(2,4-diphenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine)(8.3克，18.3毫摩尔，1.05当量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.87毫摩尔，0.05当量)以及K2CO3(7.2克，52.5毫摩尔，3当量)，且在100℃下搅拌所得物15小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且使所制备固体再结晶，获得目标化合物908(10.3克，80％)。
<制备实例94>制备化合物911
Figure BDA0002388335590001441
制备化合物911
除了使用2-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例56的制备化合物355中相同的方式获得目标化合物911。
<制备实例95>制备化合物912
Figure BDA0002388335590001451
制备化合物912
除了使用4-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例56的制备化合物355中相同的方式获得目标化合物912。
<制备实例96>制备化合物914
Figure BDA0002388335590001452
制备化合物914
除了使用2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例56的制备化合物355中相同的方式获得目标化合物914。
<制备实例97>制备化合物935
Figure BDA0002388335590001461
制备化合物935
除了使用2-(3'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例56的制备化合物355中相同的方式获得目标化合物935。
<制备实例98>制备化合物936
Figure BDA0002388335590001462
制备化合物936
除了使用4-(3'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例56的制备化合物355中相同的方式获得目标化合物936。
除了制备实例1至制备实例98中描述的化合物以外的化合物以与上述制备实例中相同的方式制备。
下表1及表2呈现经合成化合物的1H NMR数据及FD-MS数据，且经由以下数据，可识别目标化合物的合成。
[表1]
Figure BDA0002388335590001463
Figure BDA0002388335590001471
Figure BDA0002388335590001481
Figure BDA0002388335590001491
[表2]
Figure BDA0002388335590001492
Figure BDA0002388335590001501
Figure BDA0002388335590001511
Figure BDA0002388335590001521
Figure BDA0002388335590001531
Figure BDA0002388335590001541
Figure BDA0002388335590001551
<实验实例1>制造有机发光装置
1)制造有机发光装置
连续地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水各自5分钟来超音波清洗自用于OLED的玻璃(由三星康宁有限公司(Samsung-Corning Co.,Ltd.)制造)获得的透明氧化铟锡(ITO，indium tin oxide)电极薄膜，将其存储于异丙醇中，且使用。
接着，将ITO基板安设于真空沉积设备的基板夹中，且将以下的4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine，2-TNATA)引入至真空沉积设备中的区室。
Figure BDA0002388335590001561
随后，抽空腔室直至其中的真空度达至10-6托(torr)，且接着2-TNATA通过施加电流至所述区室而蒸发，以在ITO基板上沉积具有600埃
Figure BDA0002388335590001562
厚度的空穴注入层。
以下的N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine：NPB)经引入至真空沉积设备的另一区室，且通过施加电流至所述区室而蒸发，以在空穴注入层上沉积具有300埃厚度的空穴传输层。
Figure BDA0002388335590001563
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，具有如下结构的发蓝光材料沉积于其上作为发光层。具体言之，在真空沉积设备中的一侧区室中，真空沉积200埃
Figure BDA0002388335590001564
厚度的H1(发蓝光主体材料)，且真空沉积相对于主体材料的5％的D1(发蓝光掺杂剂材料)于其上。
Figure BDA0002388335590001565
随后，沉积300埃
Figure BDA0002388335590001566
厚度的下表3的化合物作为电子传输层。
沉积10埃厚度的氟化锂(lithium fluoride，LiF)作为电子注入层，且采用具有1,000埃
Figure BDA0002388335590001567
厚度的Al阴极以制造OLED。
同时，在10-6～10-8托(torr)下通过用于OLED制造的每种材料来真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
2)有机发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上制造的有机发光装置，使用由McScience公司制造的M7000来测量电致发光光发射(electroluminescent light emission；EL)特性，且通过所述测量结果，当标准亮度为700坎德拉/平方米(cd/m2)时，使用由McScience公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T95。测量根据本发明所制造的蓝色有机发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩坐标(color coordinate；CIE)的结果如下表3中所展示。
[表3]
Figure BDA0002388335590001571
Figure BDA0002388335590001581
Figure BDA0002388335590001582
如自表3的结果所见，使用本发明的蓝色有机发光装置的电子传输层材料的有机发光装置与比较例2-1至比较例2-4相比较具有更低的驱动电压以及显著改进的发光效率及使用寿命。特定言之，识别出化合物43、化合物56、化合物184、化合物299、化合物400、化合物415、化合物601、化合物616、化合物679、化合物699、化合物908、化合物911、化合物912以及化合物936在驱动、效率以及使用寿命的所有实施方式中为优异的。
此类结果考虑为由于，当使用具有恰当长度、强度以及平坦特性的所揭示化合物作为电子传输层时，呈激发态的化合物通过在特定条件下接收电子而制得，且特定言之，当以激发态形成化合物的杂骨架位点时，激发的能量在激发的杂骨架位点经历其他反应之前转移至稳定状态，且相对稳定的化合物能够在不分解或破坏化合物的情况下有效地传输电子。为了参考，那些在经激发时稳定的化合物考虑为芳基或并苯类化合物或多环杂化合物。因此，认为在驱动、效率以及使用寿命的所有实施方式中的极佳结果通过增强经增强电子传输特性或经改进稳定性的本发明化合物获得。
<实验实例2>制造有机发光装置
1)制造有机发光装置
连续地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水各自5分钟来超音波清洗自用于OLED的玻璃(由三星康宁有限公司制造)获得的透明ITO电极薄膜，将其存储于异丙醇中，且使用。接着，将ITO基板安设于真空沉积设备的基板夹中，且将以下的4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine：2-TNATA)引入至真空沉积设备中的区室。
Figure BDA0002388335590001591
随后，抽空腔室直至其中的真空度达至10-6托(torr)，且接着2-TNATA通过施加电流至所述区室而蒸发，以在ITO基板上沉积具有600埃厚度的空穴注入层。以下的N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine：NPB)经引入至真空沉积设备的另一区室，且通过施加电流至所述区室而蒸发，以在空穴注入层上沉积具有300埃
Figure BDA0002388335590001592
厚度的空穴传输层。
Figure BDA0002388335590001593
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，具有如下结构的发蓝光材料沉积于其上作为发光层。具体言之，在真空沉积设备中的一侧区室中，真空沉积200埃
Figure BDA0002388335590001594
厚度的H1(发蓝光主体材料)，且真空沉积相对于主体材料的5％的D1(发蓝光掺杂剂材料)于其上。
Figure BDA0002388335590001601
随后，沉积300埃
Figure BDA0002388335590001602
厚度的以下结构式E1的化合物作为电子传输层。
Figure BDA0002388335590001603
沉积10埃厚度的氟化锂(lithiumfluoride：LiF)作为电子注入层，且采用具有1,000埃
Figure BDA0002388335590001604
厚度的Al阴极以制造OLED。同时，在10-6～10-8托(torr)下通过用于OLED制造的每种材料来真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
除了在形成250埃厚度的电子传输层E1后，使用表4中呈现的化合物在电子传输层上形成50埃厚度的空穴阻挡层之外，以与实验实例2中相同的方式制造电致发光装置。测量根据本发明所制造的蓝色有机发光装置的驱动电压、发光效率、色彩坐标(CIE)以及使用寿命的结果展示于表4中。
[表4]
Figure BDA0002388335590001605
Figure BDA0002388335590001611
Figure BDA0002388335590001621
如自表4的结果所见，使用本发明的蓝色有机发光装置的空穴阻挡层材料的有机发光装置与比较例2-1至比较例2-3相比较具有更低的驱动电压以及显著改进的发光效率及使用寿命。特定言之，识别出化合物29、化合物33、化合物100以及化合物160在驱动、效率以及使用寿命的所有实施方式中为显著优异的。此类结果是由于，化合物为具有p型及n型的双极性类型，且能够防止空穴泄漏且有效地捕获发光层中的激子。
<实验实例3>制造有机发光装置
1)制造有机发光装置
用蒸馏水超音波清洗玻璃基板，ITO作为薄膜以1500埃的厚度涂布于所述玻璃基板上。用蒸馏水清洗结束后，用溶剂(诸如丙酮、甲醇以及异丙醇)来超音波清洗基板，随后干燥，且在UV清洗器中使用UV执行UVO处理5分钟。此后，将基板转移至等离子体清洗器(plasma cleaner；PT)，且在真空下执行等离子体处理以便移除ITO功函数及剩余膜，且将基板转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，有机材料形成于2堆叠白色有机发光装置(whiteorgainc light emitting device；WOLED)结构中。对于第一堆叠，首先热真空沉积300埃
Figure BDA0002388335590001622
厚度的TAPC以形成空穴传输层。形成空穴传输层后，将发光层如下热真空沉积于其上。通过将FIrpic作为蓝色磷光掺杂剂掺杂8％至主体TCz1而沉积300埃
Figure BDA0002388335590001623
的发光层。在使用TmPyPB形成400埃
Figure BDA0002388335590001624
的电子传输层之后，通过将Cs2CO3掺杂20％至下表5中所列的化合物来形成100埃
Figure BDA0002388335590001625
的电荷产生层。
对于第二堆叠，首先热真空沉积50埃
Figure BDA0002388335590001626
厚度的MoO3以形成空穴注入层。通过将MoO3掺杂20％至TAPC至100埃
Figure BDA0002388335590001627
且将TAPC沉积至300埃来形成空穴传输层(常用层)。通过将Ir(ppy)3(绿色磷光掺杂剂)掺杂8％至TCz1(主体)来在其上沉积300埃
Figure BDA0002388335590001628
的发光层，使用TmPyPB形成600埃
Figure BDA0002388335590001629
的电子传输层。最后，通过沉积10埃
Figure BDA00023883355900016210
厚度的氟化锂(lithiumfluoride：LiF)在电子传输层上形成电子注入层，且接着通过沉积1,200埃
Figure BDA00023883355900016211
厚度的铝(Al)阴极在电子注入层上形成阴极，从而制造有机发光装置。
同时，在10-6～10-8托(torr)下通过用于OLED制造的每种材料来真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
Figure BDA0002388335590001631
2)有机发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上制造的有机发光装置，使用由McScience公司制造的M7000来测量电致发光光发射(EL)特性，且通过所述测量结果，当标准亮度为3,500坎德拉/平方米(cd/m2)时，使用由McScience公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T95。测量根据本发明所制造的白色有机发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩坐标(CIE)的结果展示于表5中。
[表5]
Figure BDA0002388335590001632
Figure BDA0002388335590001641
Figure BDA0002388335590001651
如自表5的结果所见，使用本发明的2堆叠白色有机发光装置的电荷产生层材料的有机发光装置与比较例相比较具有更低的驱动电压及改进的发光效率。特定言之，识别出化合物48、化合物65、化合物245、化合物353、化合物569、化合物677、化合物706以及化合物914在驱动、效率以及使用寿命的所有实施方式中为显著优异的。
此类结果考虑为由于，用作由具有恰当长度、强度以及平坦特性的所揭示骨架形成的N型电荷产生层的本发明化合物及能够与金属结合的恰当杂化合物通过掺杂碱金属或碱土金属来在N型电荷产生层中形成间隙态，且由P型电荷产生层产生的电子易于经由N型电荷产生层中产生的所述间隙态注入至电子传输层。因此，认为P型电荷产生层有利地将电子注入及传输至N型电荷产生层，且因此在有机发光装置中，降低了驱动电压，且改进了效率及使用寿命。
另外，通过在两个位置处具有取代基的本申请案的核心结构，缺电子取代基以及芳基或并苯类取代基经组合使得缺电子取代基易于自电子注入层接收电子，且装置特性可通过使分子本身稳定或将所供应电子传输至发光层的芳基或并苯类取代基而增强。因此，与啡啶经单取代的材料(如比较例1至比较例4中的E2)相比较可呈现增强的分子稳定性及装置特性。

Claims (16)

1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0002388335580000011
其中，在化学式1中，
R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经下述者所取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环或芳族烃环；
Ra为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基；
L1与L2彼此相同或不同，且各自独立地为-O-；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基；
Z1与Z2彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经下述者所取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基；
R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基；
p及m为1至4的整数；
q及n为1至3的整数；且
r为0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述“经取代或未经取代”意谓经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代：C1至C60直链或分支链烷基；C2至C60直链或分支链烯基；C2至C60直链或分支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；C1至C20烷胺基；C6至C60单环或多环芳胺基；以及C2至C60单环或多环杂芳基胺基，或未经取代，或经键联由以上所说明的所述取代基中选出的两个或大于两个取代基的取代基取代，或未经取代；且
R、R'以及R"具有与化学式1中相同的定义。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的L1与L2彼此相同或不同，且各自独立地为-O-；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的Z1与Z2彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR'R"以及-P(＝O)RR'；且
R、R'以及R"具有与化学式1中相同的定义。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R1至R4为氢。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2至化学式5中的任一者表示：
[化学式2]
Figure FDA0002388335580000021
[化学式3]
Figure FDA0002388335580000022
[化学式4]
Figure FDA0002388335580000031
[化学式5]
Figure FDA0002388335580000032
在化学式2至化学式5中，
各取代基具有与化学式1中相同的定义。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式11或化学式12表示：
[化学式11]
Figure FDA0002388335580000033
[化学式12]
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在化学式11及化学式12中，
L1、L2、Z1、Z2、Ra、m、n、p、q以及r具有与化学式1中相同的定义；
R11至R14为氢；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基；且
R11至R14中的至少一者为经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
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9.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相对设置；以及
一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层的一或多个层包括根据权利要求1至8中任一项所述的杂环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包括所述杂环化合物。
11.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子注入层或电子传输层，且所述电子注入层或所述电子传输层包括所述杂环化合物。
12.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层包括所述杂环化合物。
13.根据权利要求9所述的有机发光装置，还包括由下述者所组成的族群中选出的一个层、两个层或大于两个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
14.根据权利要求9所述的有机发光装置，包括：
第一电极；
第一堆叠，设置于所述第一电极上且包括第一发光层；
电荷产生层，设置于所述第一堆叠上；
第二堆叠，设置于所述电荷产生层上且包括第二发光层；以及
第二电极，设置于所述第二堆叠上。
15.根据权利要求14所述的有机发光装置，其中所述电荷产生层包括所述杂环化合物。
16.根据权利要求14所述的有机发光装置，其中所述电荷产生层为N型电荷产生层，且所述电荷产生层包括所述杂环化合物。
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