TW202130784A - 雜環化合物以及包括其的有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本申請案提供一種能夠顯著增強有機發光元件的使用壽命、效率、電化學穩定性以及熱穩定性的雜環化合物，及一種在有機材料層中包含雜環化合物的有機發光元件。

Description

雜環化合物以及包括其的有機發光元件
本說明書是關於一種雜環化合物以及包含其的有機發光元件。
本說明書主張2019年12月9日向韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請的韓國專利申請案第10-2019-0162705號的優先權及權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
電致發光元件是一種類型的自發光顯示元件，且具有優勢，所述優勢為具有廣視角及較快回應速度以及具有極佳對比度。
有機發光元件具有在兩個電極之間安置有機薄膜的結構。當將電壓施加至具有此結構的有機發光元件時，自兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合且配對，且在所述電子及電洞湮滅時發光。視需要，有機薄膜可以單層或多層的形式形成。
視需要，有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言，可單獨使用能夠形成發光層本身的化合物作為有機薄膜的材料，或亦可使用能夠起到主體-摻雜劑類（host-dopant-based）發光層的主體或摻雜劑作用的化合物作為有機薄膜的材料。另外，亦可使用能夠起到電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入以及類似作用的化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的發展不斷要求增強有機發光元件的效能、使用壽命或效率。 先前技術文獻 專利文獻 （專利文獻1）美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本說明書是關於提供一種雜環化合物以及包含其的有機發光元件。 [技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， L1 為直接鍵；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基， X1 至X4 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基， Ar1 為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；包含N作為雜原子的具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或經取代或未經取代的氧化膦基，以及 m及n各自獨立地為0至2的整數，且當m及n各自為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，包含第一電極；第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。 [有利作用]
本說明書中所描述的雜環化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。在有機發光元件中，雜環化合物能夠起到電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料或類似材料的作用。特定言之，雜環化合物可用作有機發光元件的電子傳輸層材料、電洞阻擋層材料或電荷產生層材料。
具體言之，當在有機材料層中使用由化學式1表示的雜環化合物時，可降低元件的驅動電壓，可增強光效率且可增強元件的使用壽命特性。
在下文中，將更詳細地描述本說明書。
在本說明書中，某一部分「包含（including）」某些成分意謂能夠更包含其他成分，且除非另有相反的特定陳述，否則不排除其他成分。
在本說明書中，術語「取代」意謂與化合物的碳原子鍵結的氫原子變為另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置（亦即，取代基可取代的位置），則取代位置不受限制，且在兩個或大於兩個取代基取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一個或多個由下列所構成的族群中選出的取代基取代：具有1個至60個碳原子的直鏈或分支鏈烷基；具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈烯基；具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈炔基；具有3個至60個碳原子的單環或多環環烷基；具有2個至60個碳原子的單環或多環雜環烷基；具有6個至60個碳原子的單環或多環芳基；具有2個至60個碳原子的單環或多環雜芳基；矽基；氧化膦基；以及胺基，或經連接兩個或大於兩個由上文族群中示出的取代基中選出的取代基的取代基取代。
更具體言之，本說明書中的「經取代或未經取代」意謂經一或多個由下列所構成的族群中選出的取代基取代：具有6個至60個碳原子的單環或多環芳基；或具有2個至60個碳原子的單環或多環雜芳基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包含具有1個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體言之1至40，且更具體言之1至20。烷基的特定實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包含具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之2至20。烯基的特定實例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基（stilbenyl group）、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包含具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之2至20。
在本發明中，烷氧基可以是直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。烷氧基的特定實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、二級丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包含具有3個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基的碳數可為3至60，具體言之3至40，且更具體言之5至20。環烷基的特定實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包含具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之3至20。
在本說明書中，芳基包含具有6個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包含螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，具體言之6至40，且更具體言之6至25。芳基的特定實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基（naphthyl group）、蒽基（anthryl group）、屈基（chrysenyl group）、菲基（phenanthrenyl group）、苝基（perylenyl）、芴蒽基（fluoranthenyl group）、聯伸三苯基、萉基（phenalenyl group）、芘基（pyrenyl group）、稠四苯基、稠五苯基、芴基（fluorenyl group）、茚基（indenyl group）、苊基（acenaphthylenyl group）、苯并芴基、螺聯芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101及R102彼此相同或不同且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基團；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。氧化膦基的特定實例可包含氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽基為包含Si，具有直接連接的作為自由基的Si原子的取代基，且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基團；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽基的特定實例可包含三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
在本說明書中，螺環基團為包含螺環結構的基團，且可具有15個至60個碳原子。舉例而言，螺環基團可包含其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵結至芴基的結構。具體言之，以下螺環基團可包含以下結構式的族群中的任一者。
Figure 02_image004
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包含具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之3至25。雜芳基的特定實例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基（furazanyl group）、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧炔基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基、萘啶基、吖啶基、啡啶基（phenanthridinyl group）、咪唑并吡啶基、二吖萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基（phenazinyl group）、二苯并噻咯基、螺二(二苯并噻咯)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、啡嗪基（phenanthrazinyl group）、啡噻嗪基、呔嗪基、萘吲啶基（naphthylidinyl group）、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可由下列所構成的族群中選出：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2 ；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且儘管不受其特定限制，但碳原子數較佳為1至30。胺基的特定實例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯芴胺基、苯基聯伸三苯基胺基、聯苯聯伸三苯基胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，上文所提供的關於芳基的描述可應用於此。另外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，以上所提供的關於雜芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂取代直接連接至由對應取代基取代的原子的原子的取代基、空間位置最接近於對應取代基的取代基或取代由對應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，可將取代苯環中的鄰位的兩個取代基以及取代脂族環中的同一碳的兩個取代基解譯為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中，「化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」意謂氫原子鍵結至碳原子。然而，由於氘（2 H）為氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」可意謂可出現取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘為氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」下，當未明確地排除氘時，諸如氘含量為0%，氫含量為100%或取代基全部為氫時，氫及氘可混合在化合物中。
在本申請案的一個實施例中，氘為氫的同位素中的一者，為具有由一個質子及一個中子形成的氘核作為原子核的元素，且可表示為氫-2，且元素符號亦可書寫為D或2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素意謂具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解譯為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當將基礎化合物可具有的取代基的總數定義為T1且將此等取代基中的特定取代基的數目定義為T2時，可將特定取代基的含量T%的含義定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
Figure 02_image006
表示的苯基中具有20%的氘含量意謂苯基可具有的取代基的總數為5（式中的T1），且此等取代基中的氘的數目為1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 02_image008
另外，在本申請案的一個實施例中，「具有0%的氘含量的苯基」可意謂不包含氘原子的苯基，亦即具有5個氫原子的苯基。
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， L1 為直接鍵；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基， X1 至X4 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基， Ar1 為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；包含N作為雜原子的具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或經取代或未經取代的氧化膦基，以及 m及n各自獨立地為0至2的整數，且當m及n各自為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
由化學式1表示的雜環化合物具有藉由鍵結至吡啶結構的特定取代基而增強的電洞特性，且因此，最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）能階及最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital；LUMO）能階具有適合在元件的有機材料層中使用的能階。換言之，形成恰當能階及帶隙，從而增加發光區域中的激子。發光區域中具有增加的激子意謂有效的增加元件的驅動電壓及效率。
另外，藉由具有高T1值，可獲得具備極佳電洞傳輸能力及熱穩定性的具有較長使用壽命的元件。在本文中，T1值意謂三重態中的能階值。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的L1 可為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1 可為直接鍵；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1 可為直接鍵；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1 可為直接鍵；具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1 可為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；經取代或未經取代的伸萘基；或經取代或未經取代的蒽基。
在另一實施例中，L1 可為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；或蒽基。
在另一實施例中，L1 為直接鍵。
在另一實施例中，L1 為伸苯基。
在另一實施例中，L1 為伸聯苯基。
在另一實施例中，L1 為伸萘基。
在另一實施例中，L1 為蒽基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的X1 至X4 彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，X1 至X4 彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；或經取代或未經取代的聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，X1 至X4 彼此相同或不同，且可各自獨立地為苯基；或聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，X1 至X4 全部為苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar1 可為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；包含N作為雜原子的具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或經取代或未經取代的氧化膦基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar1 可為具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；包含N作為雜原子的具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或經取代或未經取代的氧化膦基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar1 可為具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；由以下化學式2表示的基團；經取代或未經取代的咔唑基；或經取代或未經取代的氧化膦基。 [化學式2]
Figure 02_image011
在化學式2中， *為鍵結至化學式1的L1 的位置， Y1 至Y5 彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CRa，且當CRa為2或大於2時，Ra彼此相同或不同，以及 Ra彼此相同或不同，且各自獨立地由下列所構成的族群中選出：氫；氘；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；以及具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或兩個或大於兩個彼此鄰接的基團可彼此鍵結以形成具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴環或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的Y1 至Y5 中的至少一者或多者可為N。
在本申請案的一個實施例中，當化學式2的Y1 至Y5 全部為CRa時，兩個或大於兩個彼此鄰接的Ra可彼此鍵結以形成具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴環或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環，且芳族烴環或雜環可包含至少一或多個N。
在本申請案的一個實施例中，化學式2可由以下化學式3至化學式5中的任一者表示。 [化學式3]
Figure 02_image013
[化學式4]
Figure 02_image015
[化學式5]
Figure 02_image017
在化學式3至化學式5中， *為鍵結至化學式1的L1 的位置， Z1 至Z3 彼此相同或不同且各自獨立地為N或CH，且Z1 至Z3 中的至少一者或多者為N， L2 及L3 彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基， Ar2 至Ar6 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，以及 o及p各自獨立地為0至2的整數，且當o及p各自為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式3的Z1 至Z3 彼此相同或不同且各自獨立地為N或CH，且Z1 至Z3 中的至少一者或多者可為N。
在本申請案的一個實施例中，Z1 為N，且Z2 及Z3 為CH。
在本申請案的一個實施例中，Z2 為N，且Z1 及Z3 為CH。
在本申請案的一個實施例中，Z3 為N，且Z1 及Z2 為CH。
在本申請案的一個實施例中，Z1 為CH，且Z2 及Z3 為N。
在本申請案的一個實施例中，Z2 為CH，且Z1 及Z3 為N。
在本申請案的一個實施例中，Z3 為CH，且Z1 及Z2 為N。
在本申請案的一個實施例中，Z1 至Z3 為N。
在本申請案的一個實施例中，化學式3的L2 及L3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L2 及L3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L2 及L3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L2 及L3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本申請案的一個實施例中，L2 及L3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代的伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，L2 及L3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或伸苯基。
在另一實施例中，L2 為直接鍵。
在另一實施例中，L2 為伸苯基。
在另一實施例中，L3 為直接鍵。
在另一實施例中，L3 為伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式3的Ar2 及Ar3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar2 及Ar3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar2 及Ar3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar2 及Ar3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的聯三苯基；經取代或未經取代的三苯基；經取代或未經取代的二苯并呋喃基；經取代或未經取代的二苯并噻吩基；或經取代或未經取代的咔唑基。
在本申請案的一個實施例中，Ar2 及Ar3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為苯基；聯苯基；聯三苯基；三苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或經取代或未經取代的咔唑基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的o及p各自獨立地為0至2的整數，且當o及p各自為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，o為2。
在本申請案的一個實施例中，o為1。
在本申請案的一個實施例中，o為0。
在本申請案的一個實施例中，當o為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，p為2。
在本申請案的一個實施例中，p為1。
在本申請案的一個實施例中，p為0。
在本申請案的一個實施例中，當p為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式4的Ar4 可為氫；氘；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar4 可為氫；氘；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar4 可為氫；氘；具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar4 可為氫；氘；或具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar4 可為氫；氘；或經取代或未經取代的苯基。
在本申請案的一個實施例中，Ar4 可為氫；氘；或苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式5的Ar5 及Ar6 彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar5 及Ar6 彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar5 及Ar6 彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar5 及Ar6 彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar5 及Ar6 彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或經取代或未經取代的苯基。
在本申請案的一個實施例中，Ar5 及Ar6 彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的m及n各自獨立地為0至2的整數，且當m及n各自為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，m為2。
在本申請案的一個實施例中，m為1。
在本申請案的一個實施例中，m為0。
在本申請案的一個實施例中，當m為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，n為2。
在本申請案的一個實施例中，n為1。
在本申請案的一個實施例中，n為0。
在本申請案的一個實施例中，當n為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中所提供的雜環化合物中，化學式1由以下化合物中的任一者表示。
Figure 02_image019
Figure 02_image021
Figure 02_image023
Figure 02_image025
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Figure 02_image029
Figure 02_image031
Figure 02_image033
Figure 02_image035
Figure 02_image037
Figure 02_image039
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特特性的雜環化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足各有機材料層所需的條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精細控制能帶隙，且同時，增強在有機材料之間的界面處的特性，且材料應用可變得多樣化。
同時，雜環化合物具有高玻璃轉化溫度（Tg），且藉此具有優良的熱穩定性。熱穩定性的此類增加成為向元件提供驅動穩定性的重要因素。
可使用多步驟化學反應來製備根據本申請案的一個實施例的雜環化合物。首先製備一些中間化合物，且可由中間化合物製備化學式1的雜環化合物。更具體言之，可基於稍後描述的製備實例來製備根據本申請案的一個實施例的雜環化合物。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，包含由化學式1表示的雜環化合物。「有機發光元件」可以諸如「有機發光二極體」、「OLED」、「OLED元件」或「有機電致發光元件」的術語表示。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，包含第一電極；第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在本申請案的另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的另一實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的另一實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
關於由化學式1表示的雜環化合物的特定描述與上文提供的描述相同。
除使用上文所描述的雜環化合物形成有機材料層中的一者或多者以外，可使用常用有機發光元件製造方法及材料來製造本申請案的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，雜環化合物可經由溶液塗佈法以及真空沈積法形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
本申請案的有機發光元件的有機材料層可以單層結構形成，但可以層壓兩個或大於兩個有機材料層的多層結構形成。舉例而言，本揭露內容的有機發光元件可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包含少量有機材料層。
在本申請案的有機發光元件中，有機材料層包含電子傳輸層，且電子傳輸層可包含雜環化合物。當在電子傳輸層中使用雜環化合物時，形成恰當能階及帶隙，從而增加發光區域中的激子，且元件具有增強的驅動電壓及效率。另外，藉由具有高T1值，可獲得具備極佳電洞傳輸能力及熱穩定性的具有較長使用壽命的元件。
在本申請案的有機發光元件中，有機材料層包含電洞阻擋層，且電洞阻擋層可包含雜環化合物。當在電洞阻擋層中使用雜環化合物時，形成恰當能階及帶隙，從而增加發光區域中的激子，且元件具有增強的驅動電壓及效率。另外，藉由具有高T1值，可獲得具備極佳電洞傳輸能力及熱穩定性的具有較長使用壽命的元件。
本揭露內容的有機發光元件可更包含一個、兩個或大於兩個由下列所構成的族群中選出的層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電洞輔助層以及電洞阻擋層。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範疇不限於此等圖式，且本領域中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出有機發光元件，其中陽極（200）、有機材料層（300）以及陰極（400）連續層壓於基板（100）上。然而，所述結構不限於此類結構，且如圖2中所示出，亦可獲得其中陰極、有機材料層以及陽極連續層壓於基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包含電洞注入層（301）、電洞傳輸層（302）、發光層（303）、電洞阻擋層（304）、電子傳輸層（305）以及電子注入層（306）。然而，本申請案的範疇不限於此類層壓結構，且視需要，可不包含除發光層以外的層，並且可進一步添加其他需要的功能層。
視需要，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。
另外，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件包含第一電極；設置於第一電極上且包含第一光發光層的第一堆疊；設置於第一堆疊上的電荷產生層；設置於電荷產生層上且包含第二發光層的第二堆疊；以及設置於第二堆疊上的第二電極。
在本文中，電荷產生層可包含由化學式1表示的雜環化合物。當在電荷產生層中使用雜環化合物時，有機發光元件可具有優良的驅動、效率以及使用壽命。
另外，第一堆疊及第二堆疊可各自獨立地更包含一或多種類型的上文所描述的電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層。
電荷產生層可為N型電荷產生層，且除由化學式1表示的雜環化合物外，電荷產生層可更包含本領域中已知的摻雜劑。
作為根據本申請案的一個實施例的有機發光元件，在圖4中示出具有2-堆疊串疊型結構的有機發光元件。
在本文中，在一些情況下，可不包含圖4中所描述的第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層、第二電洞阻擋層以及類似層。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，在下文示出除化學式1的化合物以外的材料，然而，此等僅用於示出性目的且並非用於限制本申請案的範疇，且可由本領域中已知的材料置換。
可使用具有相對較大功函數的材料作為陽極材料，且可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料作為陽極材料。陽極材料的特定實例包含金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似物，但不限於此。
可使用具有相對小功函數的材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料作為陰極材料。陰極材料的特定實例包含金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al以及類似物，但不限於此。
可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且例如可使用下述者：銅酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞菁；或星爆型胺衍生物（starburst-type amine derivative），諸如描述於文獻[高級材料（Advanced Material）, 6, 第677頁（1994）]中的三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4" -三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）；作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)；以及類似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、芪（stilbene）衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似物作為電洞傳輸材料，且亦可使用低分子或高分子材料作為電洞傳輸材料。
可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）及其衍生物、苯醌（benzoquinone）及其衍生物、萘醌（naphthoquinone）及其衍生物、蒽醌（anthraquinone）及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似物作為電子傳輸材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子傳輸材料。
作為電子注入材料的實例，LiF通常用於本領域中，然而，本申請案不限於此。
可使用發紅光、綠光或藍光的材料作為發光材料，且視需要，可混合且使用兩種或大於兩種發光材料。在本文中，兩種或大於兩種發光材料可藉由沈積為個別供應源或藉由預混合及沈積為一個供應源而使用。另外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由鍵結分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料作為發光材料，然而，亦可使用具有參與發光的主體材料及摻雜材料的材料作為發光材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列主體，或可混合不同系列主體。舉例而言，可選擇任何兩種或大於兩種類型的n型主體材料或p型主體材料中的材料，且用作發光層的主體材料。
在本申請案的有機發光元件中，有機材料層包含發光層，且發光層可包含雜環化合物作為發光材料的主體材料。
在本申請案的有機發光元件中，發光層可包含兩種或大於兩種主體材料，且主體材料中的至少一者可包含雜環化合物作為發光材料的主體材料。
在本申請案的有機發光元件中，發光層可包含兩種或大於兩種主體材料，所述兩種或大於兩種主體材料各自包含一或多種p型主體材料及n型主體材料，且主體材料中的至少一者可包含雜環化合物作為發光材料的主體材料。在此情況下，有機發光元件可具有優良的驅動、效率及使用壽命。
視所使用之材料而定，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可根據用於有機發光元件中的類似原理用於包含有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似物的有機電子元件中。
在下文中，本說明書將參考實例更詳細地進行描述，然而，此等僅為示出性目的，且本申請案的範疇不限於此。[ 製備實例 1] ＜ 製備化合物 1＞
Figure 02_image041
1 ）製備化合物 1-2
將EtOH（200毫升）引入至中間物（a）（20公克，0.1莫耳，1當量）、中間物（b）（42.4公克，0.21莫耳，2當量）、NH4 OAc（7.5公克，0.016莫耳，1.5當量）以及硝酸鈰銨（CAN）（11.8公克，0.02莫耳，0.2當量）中，且將混合物在室溫（縮寫為「RT」）下攪拌12小時（h）。藉由向其中引入水來終止反應，且使用二氯甲烷（在下文中，MC）及水萃取所得物。此後，使用無水Na2 CO3 移除水分。使用矽膠管柱分離所得物，以獲得產率為40%的化合物1-2（24公克）。
室溫意謂大約20℃至大約30℃、大約22℃至大約27℃或大約25℃。2 ）製備化合物 1-3
將化合物1-2（28公克，0.052莫耳，1當量）、雙(頻哪醇根基)二硼（19.8公克，0.077莫耳，1.5當量）、KOAc（15.3公克，0.155莫耳，3當量）以及Pd(dppf)Cl2 （3.8公克，0.005莫耳，0.1當量）引入至1,4-二噁烷（280毫升）中，且將混合物在100℃下攪拌7小時。藉由向其中引入水來終止反應，且使用MC及水萃取所得物。此後，使用無水Na2 CO3 移除水分。使用矽膠管柱分離所得物，以獲得產率為82%的化合物1-3（25公克）。3 ）製備化合物 1
將化合物1-3（8公克，0.013莫耳，1當量）、中間物（c）（4公克，0.015莫耳，1.1當量）、K3 PO4 （5.8公克，0.026莫耳，2當量）以及Pd(PPh3 )4 （0.49公克，0.0004莫耳，0.05當量）引入至1,4-二噁烷（160毫升）及H2 O（40毫升）中，且將混合物在80℃下攪拌5小時。過濾且乾燥所產生固體，以獲得產率為85%的化合物1（8公克）。
除使用下表1的中間物A及中間物B代替中間物（a）、中間物（b）以及中間物（c）以外，以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物。 [表1]
目標化合物 中間物A 中間物B 產率
3
Figure 02_image043
Figure 02_image045
 73%
7
Figure 02_image043
Figure 02_image047
 68%
14
Figure 02_image043
Figure 02_image049
 65%
21
Figure 02_image043
Figure 02_image051
 70%
26
Figure 02_image043
Figure 02_image053
 72%
41
Figure 02_image043
Figure 02_image055
 68%
77
Figure 02_image043
Figure 02_image057
 59%
105
Figure 02_image059
Figure 02_image061
 70%
114
Figure 02_image059
Figure 02_image063
 61%
267
Figure 02_image043
Figure 02_image065
 55%
以與製備實例中相同的方式製備化合物，且合成鑑定結果顯示於下表2及表3中。下表2顯示1 H NMR（CDCl3 ，200 Mz）的量測值，且下表3顯示FD-質譜法（FD-MS：場解吸附質譜法）的量測值。 [表2]
化合物 1H NMR(CDCl3, 200Mz)
1 δ= 8.30-8.28 (m, 8H), 7.85 (d, 2H), 7.54-7.41 (m, 22H), 7.25 (d, 2H)
3 δ= 8.30-8.24 (m, 9H), 7.79 (d, 2H), 7.54-7.41 (m, 22H), 7.25 (d, 2H)
7 δ= 8.30-8.24 (m, 6H), 7.85 (d, 2H), 7.70 (s, 2H), 7.54-7.41 (m, 30H), 7.25 (d, 2H)
14 δ= 8.55 (d, 1H), 8.30-8.28 (m, 7H), 8.09 (m, 2H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.54-7.41 (m, 27H)
21 δ= 8.30-8.24 (m, 9H), 7.79 (d, 2H), 7.54-7.41 (m, 22H), 7.25 (d, 2H)
26 δ= 8.30 (m, 8H), 8.23 (s, 1H), 7.85 (m, 4H), 7.54-7.41 (m, 26H), 7.25 (d, 4H)
41 δ= 8.30 (m, 4H), 8.23 (s, 1H), 7.85-7.79 (m, 6H), 7.54-7.41 (m, 22H), 7.25 (d, 2H)
77 δ= 8.30-8.28 (m, 8H), 7.85 (d, 2H), 7.54-7.41 (m, 22H), 7.25 (m, 6H)
105 δ= 8.30-8.24 (m, 9H), 7.52 (s, 1H), 7.54-7.41 (m, 24H)
114 δ= 8.30-8.24 (m, 7H), 7.89 (m, 3H), 7.66 (m, 2H), 7.54-7.32 (m, 24H)
267 δ= 8.23 (s, 1H), 7.94, (m, 4H), 7.85-7.79 (m, 6H), 7.54-7.41 (m, 12H), 7.25 (d, 2H), 2.31 (s, 6H)
[表3]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
1 m/z= 690.28 (C50H34N4=690.83) 3 m/z= 766.31 (C56H38N4=766.93)
7 m/z= 842.32 (C62H42N4=843.02) 14 m/z= 855.34 (C62H41N5=856.02)
21 m/z= 689.28 (C51H35N3=689.84) 26 m/z= 841.35 (C63H43N3=842.04)
41 m/z= 689.28 (C51H35N3=689.84) 77 m/z= 766.31 (C56H38N4=766.93)
105 m/z= 690.28 (C50H34N4=690.83) 114 m/z= 780.29 (C56H36N4O=780.91)
267 m/z= 565.25 (C41H31N3=565.70)    
[ 實驗實例 ] ＜ 實驗實例 1＞ 1 ） 製造有機發光元件 （ 比較例 1 ）
連續地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水各自5分鐘來超音波清洗自用於OLED的玻璃（由三星康寧有限公司（Samsung-Corning Co., Ltd.）製造）獲得的透明ITO電極薄膜，將其儲存於異丙醇中，且使用。接著，將ITO基板安裝於真空沈積設備的基板夾中，且將以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺（2-TNATA）引入至真空沈積設備中的區室。
Figure 02_image067
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10-6 托，且接著藉由將電流施加至區室來蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積厚度為600埃的電洞注入層。向真空沈積設備的另一區室中引入以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB），且藉由將電流施加至區室來蒸發，以在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞傳輸層。
Figure 02_image069
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，具有如下結構的發藍光材料沈積於其上作為發光層。具體言之，在真空沈積設備中的一側區室中，真空沈積厚度為200埃的H1（發藍光主體材料），且在其上真空沈積相對於主體材料的5重量%的D1（發藍光摻雜劑材料）。
Figure 02_image071
Figure 02_image073
隨後，沈積厚度為300埃的以下結構式E1的化合物作為電子傳輸層。
Figure 02_image075
作為電子注入層，沈積厚度為10埃的氟化鋰（LiF），且採用厚度為1,000埃的Al陰極，且因此製造OLED（比較例1）。
同時，在10-8 托至10-6 托下藉由製造OLED的各材料真空昇華純化製造OLED所需的所有有機化合物。
除使用表4中所顯示的化合物代替在形成電子傳輸層時所使用的E1以外，以與實驗實例1中相同的方式製造實例1至實例11以及比較例2及比較例3的有機發光元件。2 ） 有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上所製造的實例1至實例11以及比較例1至比較例3的有機發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000來量測電致發光（EL）特性，且利用量測結果，當標準亮度為700坎德拉/平方公尺（cd/m2 ）時，經由藉由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T95 。T95 意謂使用壽命（單位：h，時間），變為相對於初始亮度的95%所耗用的時間。
量測根據本揭露內容製造的藍色有機發光元件的驅動電壓、發光效率、外部量子效率以及色彩座標（CIE）的結果如下表4中所顯示。 [表4]
  化合物 驅動電壓 （伏） 發光效率 （ 坎德拉 / 安培 ） CIE （ x, y ） 使用壽命 （ T95 ）
實例 1 1 4.62 6.88 (0.134, 0.102) 61
實例 2 3 4.77 6.80 (0.134, 0.102) 59
實例 3 7 4.68 6.90 (0.134, 0.100) 62
實例 4 14 4.75 6.84 (0.134, 0.100) 58
實例 5 21 4.80 6.83 (0.134, 0.102) 54
實例 6 26 4.87 6.87 (0.134, 0.102) 52
實例 7 41 4.66 6.91 (0.134, 0.100) 63
實例 8 77 4.62 6.91 (0.134, 0.102) 65
實例 9 105 4.80 6.85 (0.134, 0.102) 54
實例 10 114 4.89 6.88 (0.134, 0.101) 55
實例 11 267 4.72 6.95 (0.134, 0.102) 63
比較例 1 E1 5.30 5.78 (0.134, 0.102) 38
比較例 2 E2 5.48 5.59 (0.134, 0.100) 39
比較例 3 E3 5.40 5.68 (0.134, 0.101) 40
如自表4的結果所見，與比較例1、比較例2以及比較例3相比，使用本揭露內容的藍色有機發光元件的電子傳輸層材料的有機發光元件具有更低的驅動電壓及顯著改善的發光效率及使用壽命。特定言之，鑑別出使用化合物1、化合物7、化合物41、化合物77以及化合物267的元件在驅動、效率以及使用壽命的所有態樣中為優良的。
此類結果被認為是由於以下事實：當使用具有恰當長度及強度以及平坦度的所揭露化合物作為電子傳輸層時，藉由在特定條件下接收電子來製造處於激發態的化合物，且特定言之，當在化合物的異骨架位點中形成激發態時，激發能將在所激發異骨架位點經歷其他反應之前移動至穩態，且因此，相對穩定的化合物能夠有效地傳輸電子而不會分解或破壞化合物。
為了參考，將在激發時穩定的彼等化合物視為芳基或并苯類化合物或多環雜化合物。因此，認為驅動、效率以及使用壽命的所有態樣中的極佳結果是藉由增強電子傳輸特性或穩定性的本揭露內容的化合物來獲得的。＜ 實驗實例 2＞ 1 ） 製造有機發光元件 （ 比較例 4 ）
連續地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水各自5分鐘來超音波清洗自用於OLED的玻璃（由三星康寧有限公司製造）獲得的透明氧化銦錫（ITO）電極薄膜，將其儲存於異丙醇中，且使用。接著，將ITO基板安裝於真空沈積設備的基板夾中，且將以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺（2-TNATA）引入至真空沈積設備中的區室。
Figure 02_image077
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10-6 托，且接著藉由將電流施加至區室來蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積厚度為600埃的電洞注入層。向真空沈積設備的另一區室中引入以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB），且藉由將電流施加至區室來蒸發，以在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞傳輸層。
Figure 02_image079
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，具有如下結構的發藍光材料沈積於其上作為發光層。具體言之，在真空沈積設備中的一側區室中，真空沈積厚度為200埃的H1（發藍光主體材料），且在其上真空沈積相對於主體材料的5重量%的D1（發藍光摻雜劑材料）。
Figure 02_image081
Figure 02_image083
隨後，沈積厚度為300埃的以下結構式E1的化合物作為電子傳輸層。
Figure 02_image075
作為電子注入層，沈積厚度為10埃的氟化鋰（LiF），且採用厚度為1,000埃的Al陰極，且因此製造OLED（比較例4）。同時，在10-8 托至10-6 托下藉由製造OLED的各材料真空昇華純化製造OLED所需的所有有機化合物。
除在沈積發光層之後，各自採用厚度為50埃的下表5中所顯示的化合物來形成電洞阻擋層，且在電洞阻擋層上形成厚度為250埃的電子傳輸層E1以外，以與實驗實例2中相同的方式製造實例12至實例22以及比較例5及比較例6的有機發光元件。2 ） 有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上所製造的實例12至實例22以及比較例4至比較例6的有機發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司製造的M7000來量測電致發光（EL）特性，且利用量測結果，當標準亮度為700坎德拉/平方公尺時，經由藉由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T95 。T95 意謂使用壽命（單位：h，時間），變為相對於初始亮度的95%所耗用的時間。
量測根據本揭露內容製造的藍色有機發光元件的驅動電壓、發光效率、外部量子效率以及色彩座標（CIE）的結果如下表5中所顯示。 [表5]
  化合物 驅動電壓 （伏） 發光效率 （ 坎德拉 / 安培 ） CIE （ x, y ） 使用壽命 （ T95 ）
實例 12 1 5.00 6.66 (0.134, 0.101) 51
實例 13 3 5.02 6.51 (0.134, 0.100) 54
實例 14 7 5.01 6.40 (0.134, 0.102) 55
實例 15 14 4.99 6.59 (0.134, 0.101) 61
實例 16 21 4.97 6.71 (0.134, 0.101) 57
實例 17 26 4.88 6.70 (0.134, 0.100) 60
實例 18 41 4.80 6.65 (0.134, 0.100) 51
實例 19 77 4.91 6.66 (0.134, 0.101) 60
實例 20 105 4.88 6.69 (0.134, 0.100) 55
實例 21 114 4.93 6.50 (0.134, 0.100) 62
實例 22 267 4.95 6.55 (0.134, 0.101) 51
比較例 4 E1 5.88 5.89 (0.134, 0.101) 43
比較例 5 E2 5.69 6.00 (0.134, 0.100) 41
比較例 6 E3 5.71 5.97 (0.134, 0.100) 41
如自表5的結果所見，與比較例4、比較例5以及比較例6相比，使用本揭露內容的藍色有機發光元件的電洞阻擋層材料的有機發光元件具有更低的驅動電壓及顯著改善的發光效率及使用壽命。當電洞穿過電子傳輸層且達至陰極而不在發光層中結合時，效率及使用壽命在OLED中降低。當使用具有深HOMO能階的化合物作為電洞阻擋層以便防止此類現象時，藉由電洞阻擋層的能量障壁來阻擋試圖穿過發光層且達至陰極的電洞。因此，電洞及電子形成激子的機率增加，且在發光層中作為光發射的可能性增加，且因此，可增強有機發光元件的驅動、效率以及使用壽命。
換言之，認為在電洞阻擋層中使用具有深HOMO能階的本揭示內容的化合物增加基於上述原理形成激子的可能性，且本揭示內容的化合物在有機發光元件的驅動、效率以及使用壽命的所有態樣中帶來卓越表現。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖4為各自示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的層壓結構的圖式。
Figure 109143222-A0101-11-0001-1
Figure 109143222-A0101-11-0002-2
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (10)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， L1 為直接鍵；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基； X1 至X4 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基； Ar1 為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；包含N作為雜原子的具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或經取代或未經取代的氧化膦基；以及 m及n各自獨立地為0至2的整數，且當m及n各自為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一個或多個由下列所構成的族群中選出的取代基取代：具有1個至60個碳原子的直鏈或分支鏈烷基；具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈烯基；具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈炔基；具有3個至60個碳原子的單環或多環環烷基；具有2個至60個碳原子的單環或多環雜環烷基；具有6個至60個碳原子的單環或多環芳基；具有2個至60個碳原子的單環或多環雜芳基；矽基；氧化膦基；以及胺基，或經連接兩個或大於兩個由上文所述族群中示出的取代基中選出的取代基的取代基取代。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1的Ar1 為具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；由以下化學式2表示的基團；經取代或未經取代的咔唑基；或經取代或未經取代的氧化膦基： [化學式2]
    Figure 03_image011
    在化學式2中， *為鍵結至化學式1的L1 的位置； Y1 至Y5 彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CRa，且當CRa為2或大於2時，Ra彼此相同或不同；以及 Ra彼此相同或不同，且各自獨立地由下列所構成的族群中選出：氫；氘；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；以及具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或兩個或大於兩個彼此鄰接的基團彼此鍵結以形成具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴環或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環。
  4. 如請求項3所述的雜環化合物，其中化學式2由以下化學式3至化學式5中的任一者表示： [化學式3]
    Figure 03_image087
    [化學式4]
    Figure 03_image089
    [化學式5]
    Figure 03_image091
    在化學式3至化學式5中， *為鍵結至化學式1的L1 的位置； Z1 至Z3 彼此相同或不同且各自獨立地為N或CH，且Z1 至Z3 中的至少一者或多者為N； L2 及L3 彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基； Ar2 至Ar6 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；以及 o及p各自獨立地為0至2的整數，且當o及p各自為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image019
    Figure 03_image021
    Figure 03_image023
    Figure 03_image025
    Figure 03_image097
    Figure 03_image099
    Figure 03_image101
    Figure 03_image103
    Figure 03_image035
    Figure 03_image106
    。
  6. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極；以及 一個或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層的一個或多個層包含如請求項1至請求項5中任一項所述的雜環化合物。
  7. 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包含電子傳輸層，且所述電子傳輸層包含所述雜環化合物。
  8. 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包含電洞阻擋層，且所述電洞阻擋層包含所述雜環化合物。
  9. 如請求項6所述的有機發光元件，包括： 所述第一電極； 第一堆疊，設置於所述第一電極上且包含第一發光層； 電荷產生層，設置於所述第一堆疊上； 第二堆疊，設置於所述電荷產生層上且包含第二發光層；以及 所述第二電極，設置於所述第二堆疊上。
  10. 如請求項9所述的有機發光元件，其中所述電荷產生層包含所述雜環化合物。
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