TW202024094A - 雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置。

Description

雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
本申請案主張於2018年10月31日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2018-0132222號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置。
電致發光裝置（electroluminescent device）是一種自發射顯示裝置，且具有視角寬、響應速度高以及對比度優異的優點。
有機發光裝置具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光裝置施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合及配對，並且隨著所述電子及電洞的湮滅會發出光。必要時，有機薄膜可被形成為單層或多層。
必要時，有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，抑或亦可使用能夠充當主體摻雜劑系（host-dopant-based）發光層的主體或摻雜劑的化合物。此外，亦可使用能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物作為有機薄膜的材料。
為了提高有機發光裝置的效能、壽命或效率，一直需要開發一種有機薄膜材料。 [現有技術文獻] 專利文獻 （專利文獻1）美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本揭露是有關於提供一種雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置。 [技術方案]
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image002
在化學式1中， X為O；或S， R1 至R5 彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或被經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基，抑或彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳烴環或經取代或未經取代的雜環， R、R'及R''彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， R1 、R2 及R4 中的至少一者由-(L)m-(Z)n表示； R1 、R2 及R4 中的至少一者為經取代或未經取代的芳基； L為經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基； Z選自由以下組成的群組：氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R''；以及-P(=O)RR'， m為1至3的整數； n為1至5的整數，且 當m及n為2或大於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置在所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。 [有利效果]
在本說明書中闡述的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料。所述化合物能夠發揮電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料及電子注入材料等的作用。具體而言，所述化合物可用作有機發光裝置的電子傳輸層材料或電洞阻擋層材料。
當在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物時，可降低裝置驅動電壓，可提高光效率，並且可藉由化合物的熱穩定性提高裝置壽命性質。
在本文中，將詳細闡述本申請案。
術語「取代」是指鍵結至化合物的碳原子的氫原子被改變為另一個取代基，並且取代位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（即，取代基可進行取代的位置）即可，並且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，並且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，並且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，並且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子數無特別限制，但較佳地為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，並且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環是指其中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包含具有2至60個碳原子的單環或多環，並且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環是指其中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，並且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環是指其中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、芴蒽基、三亞苯基、萉基（phenalenyl group）、芘基、稠四苯基（tetracenyl group）、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環等，但並非僅限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R103 R104 表示，並且R103 及R104 彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基。氧化膦基的具體實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基為包含Si、Si原子直接連接作為自由基的取代基，並且由-SiR105 R106 R107 表示。R105 至R107 彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，並且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，可獲得以下結構，然而，所述結構並非僅限於此。
Figure 02_image003
、
Figure 02_image005
、
Figure 02_image007
、
Figure 02_image009
、
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
在本說明書中，雜芳基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，並且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環是指其中雜芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基（furazanyl group）、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基（thiopyranyl group）、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl）基、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、吩嗪基、矽雜芴（dibenzosilole）、螺矽芴（spirobi(dibenzosilole)）、二氫吩嗪基、啡噁嗪基、啡啶基（phenanthridyl group）、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚[2,3-a]咔唑基、吲哚[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、酞嗪基、萘烷基（naphthylidinyl group）、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽雜環己烯基（5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl）、吡唑[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基（5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl group）等，但並非僅限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2 ；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基，且儘管並非特別受限於此，但碳原子數較佳地為1至30。胺基的具體實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、聯甲苯基胺基（ditolylamine group）、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基三亞苯基胺基、聯苯基三亞苯基胺基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，伸芳基是指具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基。除了各自為二價者以外，以上提供的關於芳基的說明可應用於此。此外，伸雜芳基是指具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即二價基。除了各自為二價者之外，以上提供的關於雜芳基的說明可應用於此。
在本說明書中，「相鄰的」基團可指取代直接連接至被相應取代基取代的原子的取代基，空間上最靠近相應取代基定位的取代基，或取代被相應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中鄰位的兩個取代基及取代脂族環中相同碳的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰的」基團。
在本說明書中，術語「取代」是指鍵結至化合物的碳原子的氫原子被改變為另一個取代基，並且取代位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（即，取代基可進行取代的位置）即可，並且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」是指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳基胺；及C2至C60單環或多環雜芳基胺，或者未經取代，或者經連接選自以上所述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者未經取代。
本申請案的一個實施例提供了一種由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，X可為O；或S。
在本申請案的一個實施例中，X可為O。
在本申請案的一個實施例中，X可為S。
在本申請案的一個實施例中，R1 、R2 及R4 中的至少一者可由-(L)m-(Z)n表示，且R1 、R2 及R4 中的至少一者可為經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，R1 可由-(L)m-(Z)n表示，且R2 及R4 可為經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，R2 可由-(L)m-(Z)n表示，且R1 及R4 可為經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，R4 可由-(L)m-(Z)n表示，且R1 及R2 可為經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，R1 可由-(L)m-(Z)n表示，且R4 可為經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，R1 可由-(L)m-(Z)n表示，且R2 可為經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，R2 可由-(L)m-(Z)n表示，且R4 可為經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，R2 可由-(L)m-(Z)n表示，且R1 可為經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，R4 可由-(L)m-(Z)n表示，且R1 可為經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，R4 可由-(L)m-(Z)n表示，且R2可為經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式2至化學式4中的任一者表示。 [化學式2]
Figure 02_image015
[化學式3]
Figure 02_image016
[化學式4]
Figure 02_image017
在化學式2至化學式4中， R1 至R5 、L、Z、m、n及X具有與在化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，R1 至R5 彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或經以下取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或經取代或未經取代的雜芳基，抑或彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳烴環或經取代或未經取代的雜環。
在另一實施例中，R1 至R5 彼此相同或不同，並且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；以及經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R1 至R5 彼此相同或不同，並且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R1 至R5 彼此相同或不同，並且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；以及經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R1 至R5 彼此相同或不同，並且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；未經取代或經選自由C1至C40烷基、C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的C6至C40芳基；以及未經取代或經選自由C1至C40烷基、C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R3 及R5 可為氫。
在本申請案的一個實施例中，L可為經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為C6至C40伸芳基；或未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；菲基；未經取代或經苯基取代的三嗪基；未經取代或經苯基取代的嘧啶基；或喹啉基。
在本申請案的一個實施例中，Z可選自由以下組成的群組：氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R''；以及-P(=O)RR'。
在另一實施例中，Z可選自由以下組成的群組：氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R''；以及-P(=O)RR'。
在另一實施例中，Z可選自由以下組成的群組：氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Z可選自由以下組成的群組：氫；未經取代或經C2至C60雜芳基取代的C6至C60芳基；以及未經取代或經選自由C6至C60芳基及C2至C60雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Z可選自由以下組成的群組：氫；未經取代或經C2至C40雜芳基取代的C6至C40芳基；以及未經取代或經選自由C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Z可為未經取代或經吡啶基取代的苯基；未經取代或經吡啶基取代的吡啶基；未經取代或經選自由苯基及聯苯基組成的群組中的一或多個取代基取代的嘧啶基；未經取代或經選自由苯基及聯苯基組成的群組中的一或多個取代基取代的吡啶基；未經取代或經吡啶基取代的喹啉基；咔唑基；啡啉基；或未經取代或經苯基取代的吡啶並[2',1':2,3]咪唑並[4,5-c]異喹啉基。
具體而言，當Z具有如上雜芳基系取代基時，相較於具有芳基系或氫的化合物，分子量增加，從而改善熱性質，並且當具有雜芳基系時，HOMO、LUMO或帶隙可由於電子性質的影響而得到控制，並且當用於有機發光裝置時會獲得更優異的性質。
在本申請案的一個實施例中，Z可再次經C2至C40雜芳基取代。
在本申請案的一個實施例中，Z可再次經咔唑基取代。
在本申請案的一個實施例中，R1 可由-(L)m-(Z)n表示，R4 可為經取代或未經取代的芳基，且R2 可為氫。
在本申請案的一個實施例中，R1 可由-(L)m-(Z)n表示，R2 可為經取代或未經取代的芳基，且R4 可為氫。
在本申請案的一個實施例中，R2 可由-(L)m-(Z)n表示，R4 可為經取代或未經取代的芳基，且R1 可為氫。
在本申請案的一個實施例中，R2 可由-(L)m-(Z)n表示，R1 可為經取代或未經取代的芳基，且R4 可為氫。
在本申請案的一個實施例中，R4 可由-(L)m-(Z)n表示，R1 可為經取代或未經取代的芳基，且R2 可為氫。
在本申請案的一個實施例中，R4 可由-(L)m-(Z)n表示，R2 可為經取代或未經取代的芳基，且R1 可為氫。
在本申請案的化學式1的化合物中，相較於當R1 、R2 及R4 皆具有氫時，本申請案的化學式1的化合物的R1 、R2 及R4 中的至少一者由-(L)m-(Z)n表示、且R1 、R2 及R4 中的至少一者具有經取代或未經取代的芳基，且因此，可藉由解決不存在取代基控制分子共軛的問題來獲得順暢控制電子流的效果。
在本申請案的一個實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；或經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，並且可各自獨立地為C1至C40烷基；或C6至C40芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，並且可各自獨立地為甲基；或苯基。
在另一實施例中，R、R'及R''可為苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式2可由以下化學式2-1至化學式2-3中的任一者表示。 [化學式2-1]
Figure 02_image018
[化學式2-2]
Figure 02_image019
[化學式2-3]
Figure 02_image020
在化學式2-1至化學式2-3中， L、Z、m、n及X具有與在化學式2中相同的定義， R12 及R14 彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基，並且 R2 至R5 為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式3可由以下化學式3-1至化學式3-3中的任一者表示。 [化學式3-1]
Figure 02_image021
[化學式3-2]
Figure 02_image022
[化學式3-3]
Figure 02_image023
在化學式3-1至化學式3-3中， L、Z、m、n及X具有與化學式3中相同的定義， R11 及R14 彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基，並且 R1 以及R3 至R5 為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式4可由以下化學式4-1至化學式4-3中的任一者表示。 [化學式4-1]
Figure 02_image024
[化學式4-2]
Figure 02_image025
[化學式4-3]
Figure 02_image026
在化學式4-1至化學式4-3中， L、Z、m、n及X具有與在化學式4中相同的定義， R11 及R12 彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基，並且 R1 、R2 、R3 及R5 為氫。
在本申請案的一個實施例中，R11 、R12 及R14 彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中，R11 、R12 及R14 彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R11 、R12 及R14 彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R11 、R12 及R14 彼此相同或不同，並且可各自獨立地為C6至C40芳基。
在另一實施例中，R11 、R12 及R14 彼此相同或不同，並且可各自獨立地為苯基；聯苯基；萘基；或蒽基。
在本申請案的一個實施例中提供的雜環化合物中，化學式1由以下化合物中的任一者表示。
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。
此外，藉由向化學式1的結構中引入各種取代基，可合成具有所引入的取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光裝置的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入核心結構，可合成滿足各有機材料層所需條件的材料。
此外，藉由向化學式1的結構中引入各種取代基，可精細地控制能帶隙（energy band gap），且同時，有機材料之間的介面處的性質得以增強，並且材料應用可變得多樣化。
此外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置在所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含根據化學式1的雜環化合物。
由化學式1表示的雜環化合物的具體細節與以上所提供的說明相同。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，並且可將根據化學式1的雜環化合物用作藍色有機發光裝置的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含於藍色有機發光裝置的電子傳輸層中。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，並且可將根據化學式1的雜環化合物用作綠色有機發光裝置的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含於綠色有機發光裝置的電子傳輸層中。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，並且可將根據化學式1的雜環化合物用作紅色有機發光裝置的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含於紅色有機發光裝置的電子傳輸層中。
除了使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層之外，可使用普通的有機發光裝置製造方法及材料來製造本揭露的有機發光裝置。
在製造有機發光裝置時，可藉由溶液塗佈法以及真空沈積法將雜環化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法是指旋塗、浸塗、噴墨印刷、絲網印刷、噴塗法、輥塗等，但並非僅限於此。
本揭露的有機發光裝置的有機材料層可形成為單層結構，或者亦可形成為其中層疊有二或更多個有機材料層的多層結構。舉例而言，根據本揭露的一個實施例的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構並非僅限於此，並且可包括更少數量的有機材料層。
在本揭露的有機發光裝置中，有機材料層可包括發光層，且發光層可包含雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括發光層，發光層包含主體材料，且主體材料可包含雜環化合物。
作為另一實例，包含雜環化合物的有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物作為主體，且可與銥系摻雜劑一起使用。
在本揭露的有機發光裝置中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，並且電子傳輸層或電子注入層可包含雜環化合物。
在本揭露的有機發光裝置中，有機材料層包括電子傳輸層，並且電子傳輸層可包含雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，並且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含雜環化合物。
在本揭露的有機發光裝置中，有機材料層包括電洞阻擋層，並且電洞阻擋層可包含雜環化合物。
本揭露的有機發光裝置可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一、二或更多個層。
圖1至圖3示出了根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的電極及有機材料層的層疊次序。然而，本申請案的範圍並非僅限於該些圖式，並且亦可將此項技術中已知的有機發光裝置的結構用於本申請案中。
圖1示出了其中陽極（200）、有機材料層（300）及陰極（400）連續層疊在基板（100）上的有機發光裝置。然而，所述結構並非僅限於此種結構，並且如在圖2中所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續層疊在基板上的有機發光裝置。
圖3示出了有機材料層為多層的情形。根據圖3的有機發光裝置包括電洞注入層（301）、電洞傳輸層（302）、發光層（303）、電洞阻擋層（304）、電子傳輸層（305）及電子注入層（306）。然而，本申請案的範圍並非僅限於此種層疊結構，並且必要時可不包括除發光層之外的其他層，並且可更包括其他必要的功能層。
必要時，包含化學式1的化合物的有機材料層可更包含其他材料。
在根據本申請案一個實施例的有機發光裝置中，在下文中示出除化學式1的化合物之外的材料，然而，該些材料僅用於說明目的而並非用於限制本申請案的範圍，並且可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，並且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金、或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬及氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，並且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛、或其合金；多層結構材料，例如LiF/A1或LiO2 /A1等，但並非僅限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用：酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星暴型（starburst-type）胺衍生物，例如在文獻[高級材料，6，P.677（1994）]中闡述的三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）、作為具有溶解性的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)等。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用以下的金屬錯合物：噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，在此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案並非僅限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，並且必要時，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，二或更多種發光材料可藉由被沈積為個別供應源或者藉由被預混合及沈積為一個供應源來使用。此外，亦可將螢光材料用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由結合分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
在混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任意二或更多種材料並將其用作發光層的主體材料。
根據本申請案一個實施例的有機發光裝置可依據所使用的材料為頂面發射型、底面發射型或雙面發射型。
根據本申請案一個實施例的雜環化合物亦可根據在有機發光裝置中使用的類似原理用於包括有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體等的有機電子裝置中。
在下文中，將參照實例更詳細地闡述本說明書，然而，該些實例僅用於說明目的，並且本申請案的範圍並非僅限於此。
> 製備例 >
> 製備例 1> 製備化合物 1
Figure 02_image123
製備化合物 1-1
在將2,4-二氯吡啶並[3',2':4,5]呋喃並[3,2-d]嘧啶（10克，0.042莫耳，1當量）及苯基硼酸（10.25克，0.084莫耳，2當量）溶解在1,4-二噁烷（100毫升）及H2 O（20毫升）中後，向其中引入（N2 條件）Pd(PPh3 )4 （2.42克，0.0021莫耳，0.05當量）及K3 PO4 （17.8克，0.084莫耳，2當量），並將結果在回流下攪拌了3小時。
將二氯甲烷（methylene chloride，MC）引入反應溶液中進行溶解，並用水對結果進行了萃取，且用無水Na2 SO4 對有機層進行了乾燥。將溶液濃縮，溶解在少量MC中，並穿過MC/己烷柱（MC/hexane column）以獲得化合物1-1（8.4克，56%產率）。
製備化合物 1
在將化合物1-1（8.4克，0.023莫耳，1當量）及2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪（10克，0.023莫耳，1當量）溶解在1,4-二噁烷（100毫升）及H2 O（20毫升）中後，向其中引入（N2 條件）Pd(PPh3 )4 （1.32克，0.0012莫耳，0.05當量）及K2 CO3 （6.3克，0.046莫耳，2當量），並將結果在回流下攪拌了12小時。將所獲得的固體過濾，溶解在二氯苯（dichlorobenzene，DCB）中，且然後穿過矽膠。將結果進行MC/MeOH沈澱，且然後進行索氏萃取（Soxhlet extracted）以獲得化合物1（9.8克，68%產率）。
合成目標化合物
除了使用下表1的中間物A代替2,4-二氯吡啶並[3',2':4,5]呋喃並[3,2-d]嘧啶且使用下表1的中間物B代替2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表1]
化合物編號 中間物A 中間物B 目標化合物 產率
9
Figure 02_image125
Figure 02_image127
Figure 02_image129
 		 31%
13
Figure 02_image131
Figure 02_image133
Figure 02_image135
 25%
14
Figure 02_image137
Figure 02_image139
Figure 02_image141
 28%
21
Figure 02_image131
Figure 02_image143
Figure 02_image145
 32%
25
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Figure 02_image149
Figure 02_image151
 35%
33
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Figure 02_image149
Figure 02_image154
 36%
41
Figure 02_image156
Figure 02_image158
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 41%
45
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Figure 02_image158
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 27%
49
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Figure 02_image164
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 24%
53
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Figure 02_image164
Figure 02_image169
 29%
61
Figure 02_image131
Figure 02_image171
Figure 02_image173
 30%
65
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Figure 02_image178
 21%
69
Figure 02_image156
Figure 02_image171
Figure 02_image181
 22%
73
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Figure 02_image184
Figure 02_image186
 28%
77
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Figure 02_image188
Figure 02_image190
 34%
457
Figure 02_image131
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 32%
458
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 28%
459
Figure 02_image137
Figure 02_image200
Figure 02_image202
 29%
合成目標化合物
除了使用2,4-二氯吡啶並[3',2':4,5]噻吩並[3,2-d]嘧啶代替2,4-二氯吡啶並[3',2':4,5]呋喃並[3,2-d]嘧啶、使用下表2的中間物A代替苯基硼酸、且使用下表2的中間物B代替2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表2]
化合物編號 中間物A 中間物B 目標化合物 產率
272
Figure 02_image131
Figure 02_image204
Figure 02_image206
 32%
276
Figure 02_image175
Figure 02_image204
Figure 02_image209
 28%
280
Figure 02_image211
Figure 02_image204
Figure 02_image214
 29%
284
Figure 02_image131
Figure 02_image216
Figure 02_image218
 30%
>製備2>合成化合物6
Figure 02_image220
製備化合物 6-1
在將8-溴-2,4-二氯吡啶並[3',2':4,5]呋喃並[3,2-d]嘧啶（10克，0.031莫耳，1當量）及苯基硼酸（10.25克，0.084莫耳，2當量）溶解在甲苯（To1）（100毫升）、EtOH（20毫升）及H2 O（20毫升）中後，向其中引入（N2 條件）Pd(PPh3 )4 （1.79克，1.55毫莫耳，0.05當量）及NaHCO3 （5.2克，0.062毫莫耳，2當量），並將結果在回流下攪拌了2小時。將MC引入反應溶液中進行溶解，並用水對結果進行了萃取，且用無水Na2 SO4 對有機層進行了乾燥。將溶液濃縮，溶解在少量MC中，並穿過MC/己烷柱以獲得化合物6-1（6.07克，62%產率）。
製備化合物 6-2
在將化合物6-1（6.07克，0.019莫耳，1當量）及萘-2-基硼酸（3.2克，0.019莫耳，1當量）溶解在To1（60毫升）、EtOH（10毫升）及H2 O（10毫升）中後，向其中引入（N2 條件）Pd(PPh3 )4 （1.09克，0.95毫莫耳，0.05當量）及NaHCO3 （3.3克，0.038毫莫耳，2當量），並將結果在回流下攪拌了3小時。將MC引入反應溶液中進行溶解，並用水對結果進行了萃取，且用無水Na2 SO4 對有機層進行了乾燥。將溶液濃縮，溶解在少量MC中，並穿過MC/己烷柱以獲得化合物6-2（2.7克，35%產率）。
製備化合物 6
除了使用4-([1,1'-聯苯基]-4-基)-2-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)嘧啶代替2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪之外，以與製備例1的化合物1的製備相同的方式獲得了化合物6（3.5克，71%產率）。
合成目標化合物
除了使用下表3的化合物A代替苯基硼酸、使用下表3的化合物B代替萘-2-基硼酸、並且使用下表3的化合物C代替4-([1,1'-聯苯基]-4-基)-2-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)嘧啶之外，以與製備例2中相同的方式合成了目標化合物。
[表3]
化合物編號 中間物A 中間物B 中間物C     目標化合物A     產率
19
Figure 02_image222
Figure 02_image224
Figure 02_image226
Figure 02_image228
 31%
50
Figure 02_image222
Figure 02_image222
Figure 02_image230
Figure 02_image232
 35%
60
Figure 02_image222
Figure 02_image222
Figure 02_image234
Figure 02_image236
 28%
54
Figure 02_image222
Figure 02_image175
Figure 02_image238
Figure 02_image240
 34%
62
Figure 02_image222
Figure 02_image222
Figure 02_image242
Figure 02_image244
 41%
66
Figure 02_image222
Figure 02_image175
Figure 02_image242
Figure 02_image246
 42%
74
Figure 02_image222
Figure 02_image175
Figure 02_image248
Figure 02_image250
 38%
75
Figure 02_image222
Figure 02_image222
Figure 02_image248
Figure 02_image253
 36%
460
Figure 02_image222
Figure 02_image175
Figure 02_image255
Figure 02_image257
 22%
合成目標化合物
除了使用8-溴-2,4-二氯吡啶並[3',2':4,5]噻吩並[3,2-d]嘧啶代替8-溴-2,4-二氯吡啶並[3',2':4,5]呋喃並[3,2-d]嘧啶、使用下表4的化合物A代替苯基硼酸、使用下表4的化合物B代替萘-2-基硼酸、且使用下表4的化合物C代替4-([1,1'-聯苯基]-4-基)-2-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)嘧啶之外，以與製備例2相同的方式合成了目標化合物。
[表4]
化合物編號 中間物A 中間物B     中間物C     目標化合物B   產率
308
Figure 02_image222
Figure 02_image175
Figure 02_image238
Figure 02_image259
 21%
313
Figure 02_image222
Figure 02_image222
Figure 02_image238
Figure 02_image261
 29%
321
Figure 02_image222
Figure 02_image222
Figure 02_image242
Figure 02_image263
 35%
> 製備例 3> 合成化合物 84
Figure 02_image265
製備化合物 84-1
在將2,4-二氯吡啶並[3',2':4,5]呋喃並[3,2-d]嘧啶（10克，0.042莫耳，1當量）及4-([1,1'-聯苯基]-4-基)-2-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)嘧啶（21克，0.042莫耳，1當量）溶解在To1（100毫升）、EtOH（20毫升）及H2 O（20毫升）中後，向其中引入（N2 條件）Pd(PPh3 )4 （1.79克，1.55毫莫耳，0.05當量）及NaHCO3 （7.4克，0.084毫莫耳，2當量），並將結果在回流下攪拌了2小時。將MC引入反應溶液中進行溶解，並用水對結果進行了萃取，且用無水Na2 SO4 對有機層進行了乾燥。將溶液濃縮，溶解在少量MC中，並穿過MC/己烷柱以獲得化合物84-1（7.62克，31%產率）。
製備化合物 84
在將化合物84-1（7.62克，0.013莫耳，1當量）及苯基硼酸（3.1克，0.026莫耳，2當量）溶解在1,4-二噁烷（80毫升）及H2 O（20毫升）中後，向其中引入（N2 條件）Pd(PPh3 )4 （1.09克，0.65毫莫耳，0.05當量）及NaHCO3 （2.1克，0.026毫莫耳，2當量），並將結果在回流下攪拌了12小時。對反應溶液進行了過濾以獲得固體。
將固體溶解在二氯苯（DCB）中，並穿過矽膠。將結果進行MC/MeOH沈澱，且然後進行索氏萃取以獲得化合物84（5.3克，65%產率）。
合成目標化合物
除了使用下表5的中間物A代替4-([1,1'-聯苯基]-4-基)-2-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)嘧啶、且使用下表5的中間物B代替苯基硼酸之外，以與製備例3相同的方式合成了目標化合物。
[表5]
化合物編號 中間物A 中間物B     目標化合物     產率
88
Figure 02_image267
Figure 02_image175
Figure 02_image270
 35%
92
Figure 02_image272
Figure 02_image274
Figure 02_image276
 42%
96
Figure 02_image278
Figure 02_image222
Figure 02_image281
 37%
109
Figure 02_image238
Figure 02_image175
Figure 02_image284
 21%
128
Figure 02_image286
Figure 02_image175
Figure 02_image288
 25%
133
Figure 02_image286
Figure 02_image137
Figure 02_image162
 45%
140
Figure 02_image286
Figure 02_image137
Figure 02_image292
 32%
156
Figure 02_image294
Figure 02_image175
Figure 02_image296
 27%
160
Figure 02_image294
Figure 02_image137
Figure 02_image298
 21%
164
Figure 02_image248
Figure 02_image222
Figure 02_image300
 19%
168
Figure 02_image248
Figure 02_image274
Figure 02_image302
 18%
461
Figure 02_image304
Figure 02_image175
Figure 02_image306
 21%
469
Figure 02_image308
Figure 02_image222
Figure 02_image310
 28%
> 製備例 4> 合成化合物 85
Figure 02_image312
製備化合物 85-1
在將8-溴-2,4-二氯吡啶並[3',2':4,5]呋喃並[3,2-d]嘧啶（10克，0.031莫耳，1當量）及苯基硼酸（10.25克，0.084莫耳，2當量）溶解在To1（100毫升）、EtOH（20毫升）及H2 O（20毫升）中後，向其中引入（N2 條件）Pd(PPh3 )4 （1.79克，1.55毫莫耳，0.05當量）及NaHCO3 （5.2克，0.062毫莫耳，2當量），並將結果在回流下攪拌了2小時。將MC引入反應溶液中進行溶解，並用水對結果進行了萃取，且用無水Na2 SO4 對有機層進行了乾燥。將溶液濃縮，溶解在少量MC中，並穿過MC/己烷柱以獲得化合物85-1（5.68克，58%產率）。
製備化合物 85-2
在將化合物85-1（5.68克，0.0179莫耳，1當量）及4-([1,1'-聯苯基]-4-基)-2-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)嘧啶（9.16克，0.0179莫耳，1當量）溶解在To1（60毫升）、EtOH（10毫升）及H2 O（10毫升）中後，向其中引入（N2 條件）Pd(PPh3 )4 （1.03克，0.89毫莫耳，0.05當量）及NaHCO3 （3.0克，0.0358毫莫耳，2當量），並將結果在回流下攪拌了3小時。對反應溶液進行了過濾以獲得固體，並將固體溶解在1,2-二氯苯中，且然後穿過矽膠。對結果進行了MC/MeOH沈澱，且然後對所獲得的固體進行了過濾以獲得化合物85-2（6.04克，51%產率）。
製備化合物 85
除了使用苯基硼酸代替2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪之外，以與製備例1的化合物1的製備相同的方式獲得了化合物85（4.18克，65%產率）。
合成目標化合物
除了使用下表6的化合物A代替苯基硼酸、使用下表6的化合物B代替4-([1,1'-聯苯基]-4-基)-2-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)嘧啶、且使用下表6的化合物C代替苯基硼酸之外，以與製備例4中相同的方式合成了目標化合物。
[表6]
化合物編號 化合物A 化合物B 化合物C 目標化合物 產率
89
Figure 02_image222
Figure 02_image272
Figure 02_image175
Figure 02_image316
 34%
93
Figure 02_image274
Figure 02_image272
Figure 02_image222
Figure 02_image319
 25%
106
Figure 02_image222
Figure 02_image238
Figure 02_image222
Figure 02_image321
 36%
110
Figure 02_image222
Figure 02_image238
Figure 02_image175
Figure 02_image323
 16%
129
Figure 02_image222
Figure 02_image325
Figure 02_image175
Figure 02_image327
 18%
132
Figure 02_image222
Figure 02_image325
Figure 02_image222
Figure 02_image330
 21%
138
Figure 02_image222
Figure 02_image332
Figure 02_image222
Figure 02_image334
 18%
143
Figure 02_image222
Figure 02_image336
Figure 02_image222
Figure 02_image338
 15%
145
Figure 02_image222
Figure 02_image332
Figure 02_image222
Figure 02_image341
 34%
165
Figure 02_image222
Figure 02_image343
Figure 02_image222
Figure 02_image345
 31%
175
Figure 02_image222
Figure 02_image347
Figure 02_image222
Figure 02_image349
 35%
464
Figure 02_image222
Figure 02_image351
Figure 02_image222
Figure 02_image353
 32%
468
Figure 02_image222
Figure 02_image355
Figure 02_image175
Figure 02_image357
 28%
> 製備例 5> 合成化合物 193
Figure 02_image359
製備化合物 193-1
在將8-溴-2,4-二氯吡啶並[3',2':4,5]呋喃並[3,2-d]嘧啶（10克，0.031莫耳，1當量）及2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪（15.8克，0.031莫耳，1當量）溶解在To1（100毫升）、EtOH（20毫升）及H2 O（20毫升）中後，向其中引入（N2 條件）Pd(PPh3 )4 （1.79克，1.55毫莫耳，0.05當量）及NaHCO3 （5.2克，0.062毫莫耳，2當量），並將結果在回流下攪拌了2小時。將MC引入反應溶液中進行溶解，並用水對結果進行了萃取，且用無水Na2 SO4 對有機層進行了乾燥。將溶液濃縮，溶解在少量MC中，並穿過MC/己烷柱以獲得化合物193-1（6.18克，31%產率）。
製備化合物 193-2
在將化合物193-1（6.18克，9.61毫莫耳，1當量）及苯基硼酸（1.16克，9.61毫莫耳，1當量）溶解在To1（60毫升）、EtOH（10毫升）及H2 O（10毫升）中後，向其中引入（N2 條件）Pd(PPh3 )4 （1.09克，0.95毫莫耳，0.05當量）及NaHCO3 （3.3克，0.038毫莫耳，2當量），並將結果在回流下攪拌了3小時。將所產生的固體過濾、溶解在CB中，並穿過矽膠。對結果進行了MC/MeOH沈澱以獲得化合物193-2（2.4克，34%產率）。
製備化合物 193
除了使用萘-2-基硼酸代替2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪之外，以與製備例1的化合物1的製備相同的方式獲得了化合物193（2.04克，75%產率）。
合成目標化合物
除了使用下表7的化合物A代替2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪、使用下表7的化合物B代替苯基硼酸、且使用下表7的化合物C代替萘-2-基硼酸之外，以與製備例5中相同的方式合成了下表7的目標化合物。
[表7]
化合物編號 化合物A 化合物B 化合物C 目標化合物 產率
179
Figure 02_image272
Figure 02_image222
Figure 02_image222
Figure 02_image361
 21%
190
Figure 02_image363
Figure 02_image222
Figure 02_image222
Figure 02_image365
 35%
193
Figure 02_image363
Figure 02_image222
Figure 02_image368
Figure 02_image370
 24%
197
Figure 02_image363
Figure 02_image222
Figure 02_image372
Figure 02_image374
 18%
201
Figure 02_image376
Figure 02_image222
Figure 02_image222
Figure 02_image378
 19%
204
Figure 02_image376
Figure 02_image222
Figure 02_image368
Figure 02_image382
 22%
212
Figure 02_image384
Figure 02_image222
Figure 02_image222
Figure 02_image386
 34%
225
Figure 02_image388
Figure 02_image222
Figure 02_image222
Figure 02_image390
 31%
240
Figure 02_image332
Figure 02_image222
Figure 02_image222
Figure 02_image392
 18%
253
Figure 02_image248
Figure 02_image222
Figure 02_image368
Figure 02_image396
 15%
262
Figure 02_image398
Figure 02_image222
Figure 02_image222
Figure 02_image400
 21%
265
Figure 02_image398
Figure 02_image222
Figure 02_image368
Figure 02_image403
 28%
472
Figure 02_image405
Figure 02_image222
Figure 02_image222
Figure 02_image407
 25%
亦以與上述製備例中描述的方法相同的方式製備了除在製備例1至製備例5以及表1至表7中描述的化合物之外的化合物。
下表8及表9示出合成化合物的合成辨識結果，表8示出場解吸（field desorption，FD）-質譜法（FD-mass spectrometry，FD-MS）的量測值，且表9示出1H核磁共振（NMR）（CDCl3 ，200 Mz）的量測值。
[表8]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
1 m/z=629.71 (C43H27N5O=629.22) 138 m/z=756.85 (C52H32N6O=756.26)
6 m/z=755.86 (C53H33N5O=755.27) 140 m/z=706.79 (C48H30N6O=706.25)
9 m/z=729.82 (C51H31N5O=729.25) 143 m/z=756.85 (C52H32N6O=756.26)
13 m/z=630.70 (C42H26N6O=630.22) 145 m/z=756.85 (C52H32N6O=756.26)
14 m/z=705.80 (C49H31N5O=705.25) 156 m/z=768.86 (C53H32N6O=768.26)
19 m/z=756.85 (C52H32N6O=756.26) 160 m/z=794.90 (C55H34N6O=794.28)
21 m/z=680.75 (C46H28N6O=680.23) 164 m/z=719.79 (C48H29N7O=719.24)
25 m/z=630.70 (C42H26N6O=630.22) 165 m/z=795.89 (C54H33N7O=795.27)
33 m/z=706.79 (C48H30N6O=706.25) 168 m/z=819.91 (C56H33N7O=819.27)
41 m/z=730.81 (C50H30N6O=730.25) 175 m/z=794.90 (C55H34N6O=794.28)
45 m/z=706.79 (C48H30N6O=706.25) 179 m/z=705.80 (C49H31N5O=705.25)
49 m/z=554.60 (C36H22N6O=554.19) 190 m/z=706.79 (C48H30N6O=706.25)
50 m/z=630.70 (C42H26N6O=630.22) 193 m/z=756.85 (C52H32N6O=756.26)
53 m/z=604.66 (C40H24N6O=604.20) 197 m/z=806.91 (C56H34N6O=806.28)
54 m/z=680.75 (C46H28N6O=680.23) 201 m/z=630.70 (C42H26N6O=630.22)
60 m/z=526.59 (C36H22N4O=526.18) 204 m/z=680.75 (C46H28N6O=680.23)
61 m/z=719.79 (C48H29N7O=719.24) 212 m/z=795.89 (C54H33N7O=795.27)
62 m/z=795.89 (C54H33N7O=795.27) 225 m/z=706.79 (C48H30N6O=706.25)
65 m/z=769.85 (C52H31N7O=769.26) 240 m/z=756.85 (C52H32N6O=756.26)
66 m/z=845.94 (C58H35N7O=845.29) 253 m/z=845.94 (C58H35N7O=845.29)
69 m/z=819.91 (C56H33N7O=819.27) 262 m/z=794.90 (C55H34N6O=794.28)
73 m/z=769.85 (C52H31N7O=769.26) 265 m/z=844.96 (C59H36N6O=844.30)
74 m/z=845.94 (C58H35N7O=845.29) 272 m/z=645.77 (C43H27N5S=645.20)
75 m/z=795.89 (C54H33N7O=795.27) 276 m/z=695.83 (C47H29N5S=695.21)
77 m/z=719.79 (C48H29N7O=719.24) 280 m/z=745.89 (C51H31N5S=745.23)
84 m/z=819.91 (C56H33N7O=819.27) 284 m/z=646.76 (C42H26N6S=646.19)
85 m/z=705.80 (C49H31N5O=705.25) 308 m/z=696.82 (C46H28N6S=696.21)
88 m/z=679.77 (C47H29N5O=679.24) 313 m/z=646.76 (C42H26N6S=646.19)
89 m/z=755.86 (C53H33N5O=755.27) 321 m/z=811.95 (C54H33N7S=811.25)
92 m/z=729.82 (C51H31N5O=729.25) 457 m/z=501.54 (C33H19N5O=501.16)
93 m/z=805.92 (C57H35N5O=805.28) 458 m/z=651.71 (C45H25N5O=651.21)
96 m/z=630.70 (C42H26N6O=630.22) 459 m/z=577.63 (C39H23N5O=577.19)
106 m/z=630.70 (C42H26N6O=630.22) 460 m/z=603.67 (C41H25N5O=603.21)
109 m/z=604.66 (C40H24N6O=604.20) 461 m/z=551.60 (C37H21N5O=551.17)
110 m/z=604.66 (C40H24N6O=604.20) 464 m/z=653.73 (C45H27N5O=653.22)
128 m/z=680.75 (C46H28N6O=680.23) 468 m/z=603.67 (C41H25N5O=603.21)
129 m/z=756.85 (C52H32N6O=756.26) 469 m/z=501.54 (C33H19N5O=501.16)
132 m/z=706.79 (C48H30N6O=706.25) 472 m/z=653.73 (C45H27N5O=653.22)
133 m/z=630.70 (C42H26N6O=630.22)
[表9]
化合物 1 H NMR（CDCl3 , 200 Mz）
1 δ=8.51(m, 1H), 8.43(m, 1H), 8.28~8.30(m, 7H), 7.79~7.85(m, 6H), 7.36~7.51(m, 12H)
6 δ=9.24(m, 1H), 8.28~8.34(m, 8H), 7.85~8.00(m, 9H), 7.41~7.89(m, 15H)
9 δ=8.51(m, 1H), 8.43(m, 1H), 8.28~8.31(m, 9H), 8.13(m, 1H), 7.85~7.97(m, 7H), 7.61(m, 1H), 7.36~7.52(m, 11H)
13 δ=8.51(m, 1H), 8.43(m, 1H), 2.28(m, 2H), 7.79~7.85(m, 8H), 7.36~7.52(m, 12H), 7.25(m, 2H)
14 δ=8.51(m, 1H), 8.43(m, 1H), 8.28~8.30(m, 9H), 7.85(m, 4H), 7.41~7.52(m, 14H)
19 δ=9.24(m, 1H), 8.51(m, 2H), 8.42(m, 1H), 8.28(m, 3H), 7.95~7.97(m, 2H), 7.79~7.85(m, 3H), 7.41~7.61(m, 16H), 7.25(m, 2H)
21 δ=8.51(m, 1H), 8.43(m, 1H), 8.24~8.28(m, 3H), 7.79~7.85(m, 6H), 7.70(m, 1H), 7.36~7.51(m, 14H)
25 δ=8.51(m, 1H), 8.43(m, 1H), 8.24~8.34(m, 4H), 7.87~8.00(m, 8H), 7.70(m, 1H), 7.36~7.59(m, 13H)
33 δ=8.51(m, 1H), 8.43(m, 1H), 8.24~8.30(m, 5H), 7.85(m, 6H), 7.70(m, 1H), 7.36~7.57(m, 16H)
41 δ=8.51(m, 1H), 8.43(m, 1H), 8.28~8.31(m, 4H), 8.13(m, 1H), 7.85~7.91(m, 9H), 7.61(m, 1H), 7.36~7.52(m, 11H)
45 δ=8.51(m, 1H), 8.43(m, 1H), 8.28~8.30(m, 4H), 7.85(m, 8H), 7.41~7.52(m, 14H), 7.25(m, 2H)
49 δ=8.51(m, 1H), 8.43(m, 1H), 8.28(m, 4H), 7.79~7.85(m, 6H), 7.41~7.51(m, 9H)
50 δ=8.28(m, 4H), 7.97(m, 1H), 7.79~7.85(m, 6H), 7.41~7.52(m, 14H)
53 δ=8.51(m, 1H), 8.43(m, 1H), 8.28~8.34(m, 5H), 7.85~8.00(m, 8H), 7.36~7.59(m, 9H)
54 δ=8.28~8.34(m, 5H), 7.92~8.00(m, 9H), 7.41~7.59(m, 13H)
60 δ=9.24(m, 1H), 8.81(m, 2H), 8.06~8.10(m, 2H), 7.97~7.98(m, 2H), 7.88(m, 2H), 7.78~7.79(m, 3H), 7.41~7.52(m, 10H)
61 δ=8.51~8.55(m, 2H), 8.43(m, 1H), 8.28(m, 2H), 8.12(m, 1H), 7.94(m, 1H), 7.79~7.85(m, 8H), 7.63~7.68(m, 3H), 7.29~7.51(m, 11H)
62 δ=9.24(m, 1H), 8.55(m, 1H), 8.28(m, 2H), 8.12(m, 1H), 7.94~7.97(m, 2H), 7.79~7.85(m, 8H), 7.63~7.68(m, 3H), 7.25~7.52(m, 13H)
65 δ=8.51~8.55(m, 2H), 8.43(m, 1H), 8.28~8.34(m, 3H), 8.12(m, 1H), 7.79~8.00(m, 11H), 7.25~7.68(m, 13H)
66 δ=9.24(m, 1H), 8.55(m, 1H), 8.28~8.34(m, 3H), 8.12(m, 1H), 7.79~8.00(m, 12H), 7.25~7.68(m, 17H)
69 δ=8.51~8.55(m, 2H), 8.43(m, 1H), 8.28~8.31(m, 4H), 8.12~8.13(m, 2H), 7.79~7.97(m, 10H), 7.61~7.68(m, 4H), 7.25~7.51(m, 10H)
73 δ=8.51~8.55(m, 2H), 8.43(m, 1H), 8.28~8.34(m, 4H), 8.09~8.12(m, 2H), 7.87~8.00(m, 9H), 7.35~7.59(m, 13H)
74 δ=9.24(m, 1H), 8.55(m, 1H), 8.28~8.34(m, 4H), 8.09~8.12(m, 2H), 7.85~8.00(m, 10H), 7.41~7.59(m, 17H)
75 δ=9.24(m, 1H), 8.55(m, 1H), 8.28(m, 3H), 8.09~8.12(m, 2H), 7.94~7.97(m, 2H), 7.79~7.85(m, 6H), 7.63(m, 1H), 7.25~7.52(m, 17H)
77 δ=8.51~8.55(m, 2H), 8.43(m, 1H), 8.28(m, 3H), 8.09~8.12(m, 2H), 7.94(m, 1H), 7.79~7.85(m, 6H), 7.63(m, 1H), 7.36~7.51(m, 13H)
84 δ=8.51(m, 1H), 8.43(m, 1H), 8.23~8.90(m, 11H), 7.85(m, 2H), 7.36~7.52(m, 12H)
85 δ=9.24(m, 1H), 8.23~8.30(m, 11H), 7.97(m, 1H), 7.85(m, 2H), 7.41~7.52(m, 16H)
88 δ=9.09(m, 1H), 8.43~8.51(m, 3H), 8.23~8.30(m, 9H), 7.85~8.00(m, 5H), 7.36~7.52(m, 11H)
89 δ=9.24(m, 1H), 9.09(m, 1H), 8.49(m, 1H), 8.23~8.30(m, 9H), 7.85~8.00(m, 6H), 7.41~7.52(m, 15H)
92 δ=8.51(m, 1H), 8.43(m, 1H), 8.23~8.31(m, 11H), 8.13(m, 1H), 7.85~7.97(m, 5H), 7.61(m, 1H), 7.36~7.52(m, 11H)
93 δ=9.24(m, 1H), 8.28~8.31(m, 13H), 8.13(m, 1H), 7.85~7.97(m, 6H), 7.61(m, 1H), 7.39~7.52(m, 13H)
96 δ=8.51(m, 1H), 8.43(m, 1H), 8.28~8.30(m, 6H), 7.85(m, 4H), 7.36~7.52(m, 12H)
106 δ=9.24(m, 1H), 8.28~8.30(m, 8H), 7.97(m, 1H), 7.85(m, 2H), 7.41~7.52(m, 14H)
109 δ=9.09(m, 1H), 8.43~8.51(m, 3H), 8.28~8.30(m, 6H), 7.85~8.00(m, 5H), 7.36~7.51(m, 9H)
110 δ=9.24(m, 1H), 8.49(m, 1H), 8.28~8.30(m, 6H), 7.85~8.00(m, 6H), 7.41~7.59(m, 13H)
128 δ=9.09(m, 1H), 8.43~8.51(m, 3H), 8.24~8.30(m, 5H), 7.85~8.00(m, 5H), 7.70(m, 1H), 7.41~7.59(m, 13H)
129 δ=9.24(m, 1H), 9.09(m, 1H), 8.49(m, 1H), 8.24~8.30(m, 5H), 7.85~8.00(m, 6H), 7.70(m, 1H), 7.41~7.59(m, 17H)
132 δ=9.24(m, 1H), 8.24~8.28(m, 7H), 7.97(m, 1H), 7.85(m, 2H), 7.70(m, 1H), 7.41~7.52(m, 18H)
133 δ=8.51(m, 1H), 8.43(m, 1H), 8.24~8.28(m, 7H), 7.85(m, 2H), 7.70(m, 1H), 7.36~7.52(m, 14H)
138 δ=9.24(m, 1H), 8.55(m. 1H), 8.28~8.30(m, 8H), 7.97~8.01(m, 3H), 7.41~7.52(m, 16H)
140 δ=8.51(m, 1H), 8.43(m, 1H), 8.24~8.30(m, 5H), 7.85(m, 4H), 7.70(m, 1H), 7.36~7.52(m, 16H), 7.25(m, 2H)
143 δ=9.24(m, 1H), 8.51(m, 2H), 8.42(m, 1H), 8.28~8.30(m, 8H), 7.95~7.97(m, 2H), 7.41~7.52(m, 16H), 7.25(m, 2H)
145 δ=9.24(m, 1H), 8.55(m, 2H), 8.28(m, 6H), 7.97~8.01(m, 3H), 7.85(m, 2H), 7.41~7.55(m,)
156 δ=9.09(m, 1H), 8.43~8.55(m, 4H), 8.28~8.30(m, 7H), 8.09~8.12(m, 2H), 7.98~8.00(m, 4H), 7.79(m, 1H), 7.25~7.59(m, 13H)
160 δ=8.55~8.51(m, 2H), 8.43(m, 1H), 8.28~8.30(m, 7H), 8.09~7.12(m, 2H), 7.94(m, 1H), 7.79~7.85(m, 3H), 7.63(m, 1H), 7.25~7.52(m, 15H)
164 δ=8.51~8.55(m, 2H), 8.43(m, 1H), 8.28~8.30(m, 7H), 8.09~8.12(m, 2H), 7.94(m, 1H), 7.85(m, 2H), 7.63(m, 1H), 7.25~7.51(m, 13H)
165 δ=9.24(m, 1H), 8.55(m, 1H), 8.28~8.30(m, 7H), 8.09~8.12(m, 2H), 7.94~7.97(m, 2H), 7.85(m, 2H), 7.63(m, 1H), 7.25~7.52(m, 17H)
168 δ=8.51~8.55(m, 2H), 8.43(m, 1H), 8.28~8.30(m, 7H), 8.09~7.13(m, 3H), 7.85~7.97(m, 6H), 7.61~7.63(m, 2H), 7.25~7.50(m, 12H)
175 δ=9.24(d, 1H), 8.55(d, 1H), 8.23~8.30(m, 9H), 8.09~8.12(m, 2H), 7.94~7.97(m, d), 7.79(d, 1H), 7.63(d, 1H), 7.25~7.52(m, 17H)
179 δ=9.24(d, 1H), 8.23~8.30(m, 9H), 7.97(d, 1H), 7.79~7.85(m, 4H), 7.41~7.52(m, 14H), 7.25(t, 2H)
190 δ=9.24(d, 1H), 8.28(m, 4H), 7.97(d, 1H), 7.79~7.85(m, 6H), 7.41~7.85(m, 14H), 7.25(d, 4H)
193 δ=9.24(d, 1H), 9.09(t, 1H), 8.49(t, 1H), 8.28(m, 2H), 7.79~8.00(m, 10H), 7.41~7.59(m, 13H), 7.25(m, 4H)
197 δ=9.24(d, 1H), 8.28~8.31(m, 6H), 8.13(t, 1H), 7.85~7.97(m, 8H), 7.61(m, 1H), 7.39~7.52(m, 13H), 7.25(m, 4H)
201 δ=9.24(d, 1H), 8.28(m, 6H), 7.85~7.97(m, 4H), 7.41~7.51(m, 12H), 7.25(m, 2H)
204 δ=9.24(d, 1H), 9.09(t, 1H), 8.49(m, 1H), 8.28(m, 4H), 7.79~8.00(m, 8H), 7.41~7.59(m, 11H), 7.25(m, 2H)
212 δ=9.24(m, 1H), 8.55(t, 1H), 8.28(m, 4H), 8.12(m, 1H), 7.97~7.97(m, 2H), 7.79~7.85(m, 6H), 7.63~7.68(m, 3H), 7.25~7.51(m, 15H)
225 δ=9.24(d, 1H), 8.24~8.28(m, 5H), 7.97(d, 1H), 7.79~7.85(m, 4H), 7.70(m, 1H), 7.41~7.52(m, 16H), 7.25(m, 2H)
240 δ=9.24(d, 1H), 8.55(t, 2H), 8.28(m, 6H), 7.97~8.01(m, 3H), 7.79~7.85(m, 4H), 7.41~7.51(m, 14H), 7.25(m, 2H)
253 δ=9.24(m, 1H), 9.09(m, 1H), 8.49~8.55(m, 2H), 8.28(m, 3H), 8.09~8.12(m, 2H), 7.79~8.00(m, 9H), 7.25~7.59(m, 17H)
262 δ=9.24(m, 1H), 8.55(m, 1H), 8.23~8.30(m, 7H), 8.09~8.12(m, 1H), 7.94~7.97(t, 2H), 7.79(m, 3H), 7.63(t, 1H), 7.33~7.51(m, 17H)
265 δ=9.24(d, 1J), 9.09(t, 1H), 8.49~8.55(m, 2H), 8.23~8.30(m, 5H), 8.09~8.12(m, 2H), 7.94~8.00(m, 5H), 7.79(m, 3H), 7.33~7.59(m, 17H)
272 δ=8.69(d, 1H), 8.51(d, 1H), 8.23~8.30(m, 7H), 7.79~7.85(m, 6H), 7.36~7.52(m, 12H)
276 δ=8.69(d, 1H), 8.51(d, 1H), 8.28~8.34(m, 8H), 7.85~8.00(m, 8H), 7.36~7.52(m, 11H)
280 δ=8.69(d, 1H), 8.51(d, 1H), 8.28~8.31(m, 9H), 8.13(d, 1H), 7.85~7.91(m, 7H), 7.61(t, 1H), 7.39~7.52(m, 11H)
284 δ=8.69(d, 1H), 8.51(d, 1H), 8.24~8.28(m, 3H), 7.79~7.85(m, 6H), 7.70(d, 1H), 7.36~7.52(m, 14H)
308 δ=9.24(d, 1H), 8.28~8.34(m, 5H), 7.85~8.00(m, 9H), 7.41~7.59(m, 14H)
313 δ=9.24(d, 1H), 8.28(m, 4H), 7.97(d, 1H), 7.79~7.85(m, 6H), 7.41~7.52(m, 14H)
321 δ=9.24(d, 1H), 8.55(m, 1H), 8.28(m, 2H), 8.12(m, 1H), 7.94~7.97(m, 2H), 7.79~7.85(m, 8H), 7.63~7.68(m, 3H), 7.25~7.52(m, 13H)
457 δ=8.83(m, 2H), 8.38~8.51(m, 4H), 7.79~7.85(m, 4H), 7.36~7.58(m, 7H), 7.25(m, 2H)
458 δ=8.99(m, 2H), 8.83~8.89(m, 2H), 8.34~8.51(m, 6H), 7.81~8.10(m, 8H), 7.71(m, 2H), 7.58~7.59(m, 3H), 7.48(m, 1H), 7.36(m, 1H)
459 δ=8.89(m, 2H), 8.51(m, 1H), 8.24~8.43(m, 5H), 8.06(m, 1H), 7.81~7.85(m, 3H), 7.70(m, 1H), 7.36~7.58(m, 10H)
460 δ=9.24~9.30(m, 2H), 8.90(m, 1H), 8.81(m, 2H), 8.53(m, 1H), 8.34(m, 1H), 7.88~7.97(m, 7H), 7.41~7.70(m, 9H), 7.14(m, 1H), 7.00(m, 1H)
461 δ=9.09(d, 1H), 8.83(d, 1H), 8.39~8.51(m, 4H), 8.21~8.26(m, 2H), 7.92~8.06(m, 5H), 7.81(m, 2H), 7.58~7.60(m, 4H), 7.35~7.36(m, 2H)
464 δ=9.24~9.30(m, 2H), 8.51~8.53(m, 3H), 8.27~8.31(m, 5H), 8.12(d, 1H), 7.95~8.03(m, 3H), 7.41~7.70(m, 11H), 7.14(m, 1H)
468 δ=9.24~9.30(m, 2H), 9.09(m, 1H), 8.90(d, 1H), 8.81(m, 2H), 8.49~8.53(m, 2H), 8.33(m, 2H), 7.92~8.00(m, 4H), 7.41~7.70(m, 9H), 7.14(m, 1H), 7.00(m, 1H)
469 δ=8.81~8.83(m, 3H), 8.28~8.51(m, 7H), 8.06~8.10(m, 2H), 7.81(m, 1H), 7.35~7.58(m, 6H)
472 δ=9.24~9.30(m, 2H), 8.53~8.55(m, 3H), 8.27~8.31(m, 5H), 8.12(d, 1H), 7.97~8.03(m, 4H), 7.70~7.79(m, 3H), 7.41~7.55(m, 8H), 7.14(t, 1H)
> 實驗例 1>- 製造有機發光裝置
1 ） 製造有機發光裝置
用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水對自有機發光二極體用玻璃（由三星康寧有限公司（Samsung-Corning Co., Ltd.）製造）獲得的透明氧化銦錫（ITO）電極薄膜連續進行了超音波清洗各5分鐘，將所述透明ITO電極薄膜儲存在異丙醇中並進行使用。
接下來，將ITO基板安裝在了真空沈積設備的基板折疊機（substrate folder）中，並將以下4,4',4''-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺（2-TNATA）沈積在真空沈積設備中的單元上。
Figure 02_image409
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達到10-6 托，且然後藉由向單元施加電流而蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積厚度為600埃的電洞注入層。
向真空沈積設備的另一個單元引入了以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB），並藉由向所述單元施加電流而進行了蒸發以在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞傳輸層。
Figure 02_image411
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，在其上沈積具有如下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積設備的一側單元中，將H1（藍光發射主體材料）真空沈積至200埃的厚度，並相對於主體材料在上面真空沈積5%的D1（藍光發射摻雜劑材料）。
Figure 02_image413
隨後，將在下表10中闡述的化合物沈積至300埃的厚度作為電子傳輸層。
作為電子注入層，將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度，並採用鋁陰極直至1,000埃的厚度，且因此製造了有機發光二極體。
同時，對於將用於有機發光二極體製造的每種材料，在10-6 托至10-8 托下將製造有機發光二極體所需的所有有機化合物真空昇華純化。
量測根據本揭露製造的藍色有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、彩色座標（color coordinate，CIE）及壽命的結果如下表10所示。
化合物 驅動電壓（V） 發光效率 （cd/A） CIE (x, y) 壽命（T95）
比較例1 E1 5.56 5.91 (0.134, 0.100) 28
比較例2 E2 6.10 4.52 (0.132, 0.100) 18
比較例3 E3 7.10 3.89 (0.131, 0.100) 12
實例1 1 5.51 6.55 (0.134, 0.101) 32
實例2 6 4.76 6.44 (0.134, 0.102) 47
實例3 9 4.64 5.99 (0.134, 0.101) 36
實例4 13 5.38 6.20 (0.134, 0.103) 35
實例5 14 5.60 6.12 (0.134, 0.102) 34
實例6 19 4.65 7.14 (0.134, 0.101) 48
實例7 21 4.72 6.22 (0.134, 0.102) 30
實例8 25 5.32 6.33 (0.134, 0.101) 29
實例9 33 5.40 6.13 (0.134, 0.101) 31
實例10 41 4.40 6.92 (0.134, 0.100) 45
實例11 45 5.37 6.35 (0.134, 0.101) 32
實例12 49 5.38 6.41 (0.134, 0.100) 30
實例13 50 4.47 7.42 (0.134, 0.100) 51
實例14 53 5.48 6.21 (0.134, 0.100) 32
實例15 54 4.72 7.32 (0.134, 0.100) 49
實例16 60 5.45 6.68 (0.134, 0.100) 34
實例17 61 5.22 6.28 (0.134, 0.102) 37
實例18 62 5.12 6.20 (0.134, 0.101) 32
實例19 65 5.39 6.77 (0.134, 0.102) 30
實例20 66 5.42 6.88 (0.134, 0.100) 25
實例21 69 5.21 5.45 (0.134, 0.103) 37
實例22 73 5.38 6.66 (0.134, 0.100) 35
實例23 74 5.40 6.36 (0.134, 0.102) 32
實例24 75 5.42 6.26 (0.134, 0.101) 48
實例25 77 5.39 6.19 (0.134, 0.100) 31
實例26 84 5.55 6.27 (0.134, 0.102) 31
實例27 85 5.18 6.20 (0.134, 0.103) 30
實例28 88 5.41 6.19 (0.134, 0.100) 32
實例29 89 4.75 7.39 (0.134, 0.103) 41
實例30 92 5.29 6.41 (0.134, 0.102) 33
實例31 93 5.52 7.19 (0.134, 0.101) 54
實例32 96 5.64 6.85 (0.134, 0.100) 34
實例33 106 5.12 5.89 (0.134, 0.102) 48
實例34 109 4.40 6.13 (0.134, 0.103) 47
實例35 110 5.15 6.95 (0.134, 0.100) 38
實例36 128 5.32 7.28 (0.134, 0.103) 39
實例37 129 5.44 6.78 (0.134, 0.102) 42
實例38 132 5.08 6.35 (0.134, 0.103) 51
實例39 133 4.85 6.98 (0.134, 0.101) 49
實例40 138 4.66 5.98 (0.134, 0.100) 42
實例41 140 5.16 6.15 (0.134, 0.102) 48
實例42 143 5.25 6.52 (0.134, 0.102) 36
實例43 145 4.56 7.32 (0.134, 0.103) 34
實例44 156 5.46 7.15 (0.134, 0.102) 49
實例45 160 5.60 6.85 (0.134, 0.102) 56
實例46 164 5.58 6.75 (0.134, 0.101) 36
實例47 165 4.85 7.24 (0.134, 0.100) 48
實例48 168 4.96 7.06 (0.134, 0.102) 49
實例49 175 4.47 6.15 (0.134, 0.103) 36
實例50 179 5.15 6.55 (0.134, 0.101) 37
實例51 190 5.22 6.95 (0.134, 0.100) 31
實例52 193 5.32 7.35 (0.134, 0.102) 48
實例53 197 5.40 6.35 (0.134, 0.102) 45
實例54 201 5.56 6.95 (0.134, 0.103) 34
實例55 204 4.43 7.25 (0.134, 0.101) 51
實例56 212 5.15 6.85 (0.134, 0.102) 25
實例57 225 4.53 7.25 (0.134, 0.100) 52
實例58 240 5.22 6.43 (0.134, 0.102) 35
實例59 253 5.30 6.65 (0.134, 0.103) 48
實例60 262 4.66 7.25 (0.134, 0.103) 54
實例61 265 4.85 6.95 (0.134, 0.100) 35
實例62 272 5.75 6.48 (0.134, 0.100) 34
實例63 276 5.42 6.56 (0.134, 0.102) 45
實例64 280 5.13 7.08 (0.134, 0.102) 49
實例65 284 4.90 7.43 (0.134, 0.101) 39
實例66 308 4.44 6.98 (0.134, 0.102) 51
實例67 313 5.09 6.59 (0.134, 0.101) 37
實例68 321 5.67 7.12 (0.134, 0.102) 38
Figure 02_image415
自表10的結果看出，相較於比較例1至比較例3，使用本揭露的藍色有機電致發光裝置的電子傳輸層材料的有機電致發光裝置具有較低的驅動電壓及顯著改善的發光效率及壽命。
此種結果被認為是由於以下事實：當使用具有適當長度及強度以及平整度的所揭露的化合物作為電子傳輸層時，藉由在特定條件下接收電子而製成了處於激發態的化合物，且具體而言當在激發態中形成化合物的雜骨架位點（hetero-skeleton site）時，激發能量在被激發的雜骨架位點經歷其他反應之前移動至穩定狀態，並且相對穩定的化合物能夠有效地傳輸電子而不會使化合物分解或破壞。藉由增強電子-傳輸性質或穩定性的本揭露的化合物，在驅動、效率及壽命所有這些方面皆獲得了優異的結果。
> 實驗例 2>- 製造有機發光裝置
1 ） 製造有機發光裝置
用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水對自有機發光二極體用玻璃（由三星康寧有限公司（Samsung-Corning Co., Ltd.）製造）獲得的透明ITO電極薄膜連續進行了超音波清洗各5分鐘，將所述透明ITO電極薄膜儲存在異丙醇中並進行使用。
接下來，將ITO基板安裝在了真空沈積設備的基板折疊機（substrate folder）中，並將以下4,4',4''-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺（2-TNATA）引入真空沈積設備中的單元中。
Figure 02_image417
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達到10-6 托，且然後藉由向單元施加電流而蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積厚度為600埃的電洞注入層。
向真空沈積設備的另一個單元引入了以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB），並藉由向所述單元施加電流而進行了蒸發以在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞傳輸層。
Figure 02_image419
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，在其上沈積具有如下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積設備的一側單元中，將H1（藍光發射主體材料）真空沈積至200埃的厚度，並相對於主體材料在上面真空沈積5%的D1（藍光發射摻雜劑材料）。
Figure 02_image421
隨後，將以下結構化學式E1的化合物沈積至300埃的厚度作為電子傳輸層。
Figure 02_image423
作為電子注入層，將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度，並採用鋁陰極直至1,000埃的厚度，且因此製造了有機發光二極體。
同時，對於將用於有機發光二極體製造的每種材料，在10-6 托至10-8 托下將製造有機發光二極體所需的所有有機化合物真空昇華純化。
除了將電子傳輸層E1形成至250埃的厚度、且然後使用在下表11中呈現的每一化合物在電子傳輸層上將電洞阻擋層形成至50埃的厚度之外，以與實驗例2相同的方式製造了有機電致發光裝置。
量測根據本揭露製造的藍色有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、彩色座標（color coordinate，CIE）及壽命的結果如下表11所示。
[表11]
化合物 驅動電壓 （V） 發光效率 （cd/A） CIE (x, y) 壽命 （T95）
比較例1 E1 5.51 5.54 (0.134, 0.100) 31
比較例2 E4 8.10 3.58 (0.131, 0.103) 25
比較例3 E5 7.56 2.59 (0.130, 0.102) 16
比較例4 E6 6.98 3.10 (0.136, 0.102) 21
實例1 457 4.75 6.17 (0.134, 0.101) 52
實例2 458 5.14 6.59 (0.134, 0.102) 54
實例3 459 5.42 5.89 (0.134, 0.100) 52
實例4 460 4.85 6.02 (0.134, 0.101) 49
實例5 461 5.44 5.88 (0.134, 0.101) 50
實例6 464 5.19 6.12 (0.134, 0.102) 48
實例7 468 4.53 6.45 (0.134, 0.102) 51
實例8 469 5.50 6.52 (0.134, 0.100) 47
實例9 472 4.82 6.45 (0.134, 0.100) 49
自表11的結果看出，相較於比較例1至比較例4，使用本揭露的藍色有機電致發光裝置的電洞阻擋層材料的有機電致發光裝置具有較低的驅動電壓及顯著改善的發光效率及壽命。
具體而言，當在根據本申請案的化學式1的化合物中R1 至R3 中的至少一者具有雜芳基系取代基時，相較於R1 至R3 皆被芳基系取代基取代時，分子量得到改善，從而導致有利的熱性質，並且由於Tg值增加而獲得了改善的介面性質，並且藉由增強電子性質而非電洞性質的效果以及對由此獲得的能級的調節，在用於有機發光裝置中時能夠預期效能的提高。
此外，在本申請案的化學式1的化合物中，相較於當R1 、R2 及R4 皆為氫時，本申請案的化學式1的化合物的R1 、R2 及R4 中的至少一者由-(L)m-(Z)n表示且R1 、R2 及R4 中的至少一者具有經取代或未經取代的芳基，且因此藉由解決不存在取代基控制分子共軛的問題而獲得了順暢控制電子流的效果。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖3為各自示意性示出根據本申請案一個實施例的有機發光裝置的層疊結構的圖式。
Figure 108139440-A0101-11-0001-1
Figure 108139440-A0101-11-0002-2
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (13)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， X為O；或S； R1 至R5 彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或被經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基，抑或彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳烴環或經取代或未經取代的雜環； R1 、R2 及R4 中的至少一者由-(L)m-(Z)n表示； R1 、R2 及R4 中的至少一者為經取代或未經取代的芳基； L為經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基； Z選自由以下組成的群組：氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R''；以及-P(=O)RR'； R、R'及R''彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基； m為1至3的整數； n為1至5的整數；且 當m及n為2或大於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中「經取代或未經取代」是指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳基胺；及C2至C60單環或多環雜芳基胺，或者未經取代，或者經連接選自以上所述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者未經取代；並且 R、R'及R''具有與化學式1中相同的定義。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2至化學式4中的任一者表示： [化學式2]
    Figure 03_image425
    [化學式3]
    Figure 03_image426
    [化學式4]
    Figure 03_image427
    在化學式2至化學式4中， R1 至R5 、L、Z、m、n及X具有與化學式1中相同的定義。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中R3 及R5 為氫。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中L為經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中Z選自由以下組成的群組：氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  7. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image428
    Figure 03_image430
    Figure 03_image432
    Figure 03_image434
    Figure 03_image436
    Figure 03_image438
    Figure 03_image440
    Figure 03_image442
    Figure 03_image444
    Figure 03_image446
    Figure 03_image448
    Figure 03_image450
    Figure 03_image452
    Figure 03_image454
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    Figure 03_image458
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    。
  8. 一種有機發光裝置，包括： 第一電極； 第二電極，與所述第一電極相對設置；以及 一或多個有機材料層，設置在所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至請求項7中任一項所述的雜環化合物。
  9. 如請求項8所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，並且所述發光層包含所述雜環化合物。
  10. 如請求項8所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，並且所述電子注入層或所述電子傳輸層包含所述雜環化合物。
  11. 如請求項8所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子傳輸層，並且所述電子傳輸層包含所述雜環化合物。
  12. 如請求項8所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，並且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包含所述雜環化合物。
  13. 如請求項8所述的有機發光裝置，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一、二或更多個層。
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