TW202128955A - 雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件之有機層的組成物以及有機發光元件製造方法 - Google Patents

雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件之有機層的組成物以及有機發光元件製造方法 Download PDF

Info

Publication number
TW202128955A
TW202128955A TW109140677A TW109140677A TW202128955A TW 202128955 A TW202128955 A TW 202128955A TW 109140677 A TW109140677 A TW 109140677A TW 109140677 A TW109140677 A TW 109140677A TW 202128955 A TW202128955 A TW 202128955A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
chemical formula
group
aryl
Prior art date
Application number
TW109140677A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI795694B (zh
Inventor
邊志玧
吳韓國
牟晙兌
金東駿
李寧鎭
Original Assignee
南韓商Ｌｔ素材股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 南韓商Ｌｔ素材股份有限公司 filed Critical 南韓商Ｌｔ素材股份有限公司
Publication of TW202128955A publication Critical patent/TW202128955A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI795694B publication Critical patent/TWI795694B/zh

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1077—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本說明書提供一種由化學式1表示的雜環化合物、一種包括其的有機發光元件、一種用於有機發光元件之有機材料層的組成物以及一種有機發光元件的製造方法。

Description

雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件之有機層的組成物以及有機發光元件製造方法
本說明書是有關於一種雜環化合物、一種包括其的有機發光元件、一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物以及一種有機發光元件的製造方法。
本申請案主張於2019年11月21日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0150714號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容倂入本案供參考。
有機電致發光元件為一種自發光顯示元件，且具有視角寬、及反應速度快以及對比度優異的優點。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合成對，且當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要形成單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。例如，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體-摻質劑的發光層的主體或摻質劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為增強有機發光元件的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。
需要對包含以下化合物的有機發光元件進行研究，所述化合物能夠滿足可用於有機發光元件中的材料所需要的條件（例如，滿足適當的能階、電化學穩定性、熱穩定性等），並且具有能夠根據取代基發揮有機發光元件中所需要的各種作用的化學結構。 先前技術文獻 專利文獻 美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本申請案是有關於一種雜環化合物、一種包括其的有機發光元件、一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物以及一種有機發光元件。 [技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image003
在化學式1中， N-Het為經取代或未經取代且包含一或多個N的C2至C60單環或多環雜環基， L為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，a為1至3的整數，且當a為2或大於2時，L彼此相同或不同， A為經取代或未經取代的C6至C60芳環；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳環， Ra選自由氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環，d為0至2的整數，並且當d為2時，兩個Ra彼此相同或不同，且 R1至R6彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的矽烷基；以及經取代或未經取代的胺基組成的群組，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環，b為0至2的整數，c為0至4的整數，且當b為2時，R5彼此相同或不同，且當c為2或大於2時，R6彼此相同或不同。
此外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的所述雜環化合物中的一或多者。
此外，本申請案的一個實施例提供一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物及由以下化學式2表示的雜環化合物。 [化學式2]
Figure 02_image005
在化學式2中， Ar1為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 R51至R58彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基組成的群組，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環。
最後，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件的製造方法，所述方法包括：製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成有機材料層包括使用根據本申請案一個實施例的用於有機材料層的組成物來形成一或多個有機材料層。 [有利效果]
本說明書中所述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。在有機發光元件中，所述化合物能夠發揮電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等的作用。具體而言，所述化合物可用作有機發光元件的發光材料。例如，所述化合物可單獨用作發光材料，或者所述化合物中的兩者可一起用作發光材料，且可用作發光層的主體材料。
具體而言，化學式1的化合物在核心結構的中心具有高電負性的O原子，且因此具有優異的電子傳輸能力，並且亦具有適合於激子阻擋的性質。另外，當二苯並呋喃結構的一側苯環的1號位置及3號位置經稠合咔唑結構取代時，HOMO軌道及LUMO軌道可因空間位阻（steric）而分離，此有利於電子傳輸。
同時，當二苯並呋喃的一側苯環的1號位置及4號位置經稠合咔唑結構取代時，有效地發生分子間π-π堆疊，從而產生有效的分子間電子傳輸，並且可獲得適用於元件的熱穩定性。因此，藉由使用化學式1的雜環化合物，可製造具有提高的壽命、驅動穩定性及效率的有機發光元件。
以下，將詳細闡述本申請案。
在本說明書中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」意指氫原子鍵結至碳原子。然而，由於氘（2 H）是氫的同位素，因此一些氫原子可能是氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」可意指可作為取代基的位置可全部是氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」下，當氘未被明確排除時，氫及氘可在化合物中混合，例如氘含量為0%，或者氫含量為100%。換言之，「取代基X是氫」的表達不排除氘，例如氫含量為100%或氘含量為0%，且因此，可意指其中氫與氘混合的狀態。
在本申請案的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子形成的氘作為核的元素，且可被表達為氫-2，並且元素符號亦可寫成D或2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素意指具有相同原子序數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當基礎化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，且其中特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
Figure 02_image007
表示的苯基中具有20%的氘含量意指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），且其中氘的數目是1（式中的T2）。換言之，苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 02_image009
此外，在本申請案的一個實施例中，「氘含量為0%的苯基」可意指不包含氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙稀基、異丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈的、支鏈的或環狀的。烷氧基的碳原子數不受特別限制，但較佳為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、異戊基氧基、正己基氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意指環烷基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。本文中，其他環狀基可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意指其中雜環烷基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。本文中，其他環狀基可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意指其中芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。本文中，其他環狀基可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，可包括
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
、
Figure 02_image015
、
Figure 02_image017
、
Figure 02_image019
、
Figure 02_image021
等，然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包括S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意指其中雜芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹唑啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2 ；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管不特別受限於此，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵結位點的芳基，即二價基。除分別為二價基者以外，可對其應用以上提供的對芳基的說明。此外，伸雜芳基意指具有兩個鍵結位點的雜芳基，即二價基。除分別為二價基者以外，可對其應用以上提供的對雜芳基的說明。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101與R102彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者形成的取代基。氧化膦的具體實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基是包含Si、直接連接有Si原子作為自由基的取代基，並且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者形成的取代基。所述矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰的」基團可意指取代與由對應的取代基取代的原子直接連接的原子的取代基、在空間上最靠近地定位至對應的取代基的取代基或取代由對應的取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，可將在苯環中取代鄰位的兩個取代基、及在脂族環中取代同一個碳的兩個取代基理解為彼此「相鄰的」基團。
作為相鄰基團可形成的脂族或芳族烴環或雜環，除以上被示出為環烷基、環雜烷基、芳基及雜芳基不為單價基以外，可使用以上被示出為所述基團的結構。
在本說明書中，用語「取代（substitution）」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置，亦即，取代基可進行取代的位置即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或彼此不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指經選自由C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺基；C6至C60單環或多環芳基胺基；及C2至C60單環或多環雜芳基胺基組成的群組中的一或多個取代基取代，或者未被取代，或經連接選自上述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者未被取代。
在本申請案的一個實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；或經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基；或經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C20烷基；或C6至C20芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C10烷基；或C6至C10芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為直鏈C1至C10烷基；或單環C6至C10芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為甲基；或苯基。
本申請案的一個實施例提供一種由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式3至6中的一者表示。 [化學式3]
Figure 02_image023
[化學式4]
Figure 02_image025
[化學式5]
Figure 02_image027
[化學式6]
Figure 02_image029
在化學式3至6中， N-Het、L、A、Ra、R1至R6、a、b、c及d具有與化學式1中相同的定義。
具體而言，當二苯並呋喃的1號位置及3號位置如在化學式5中經取代基取代時，獲得優異的壽命性質，且元件效率及驅動亦為優異的。
在本申請案的一個實施例中，
Figure 02_image031
可由以下化學式1-1至1-6中的任一者表示。 [化學式1-1]
Figure 02_image033
[化學式1-2]
Figure 02_image035
[化學式1-3]
Figure 02_image037
[化學式1-4]
Figure 02_image039
[化學式1-5]
Figure 02_image041
[化學式1-6]
Figure 02_image043
在化學式1-1至1-6中， R11至R14彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環， R15至R18彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 Rb為氫；氘；或經取代或未經取代的C6至C60芳基，m為0至4的整數，且當m為2或大於2時，Rb彼此相同或不同。
在化學式1-1至化學式1-6中，
Figure 02_image045
意指連接至化學式1的位置。
當在本申請案的化學式1-1及化學式1-3中R12與R13彼此鍵結以形成未經取代的C6至C60芳族烴環或未經取代的C2至C60雜環時，化學式1-1及化學式1-3的R11、R14、R15至R18及Rb中的至少一者可選自由氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組。
當在本申請案的化學式1-1及化學式1-3中R12與R13彼此鍵結以形成未經取代的C6至C40芳族烴環時，化學式1-1及化學式1-3的R11、R14、R15至R18及Rb中的至少一者可選自由氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組。
當在本申請案的化學式1-1及化學式1-3中R12與R13彼此鍵結以形成未經取代的苯環時，化學式1-1及化學式1-3的R11、R14、R15至R18及Rb中的至少一者可選自由氘；苯基；聯苯基；及萘基組成的群組。
在本申請案的一個實施例中，在化學式1-1及化學式1-3中，R11至R14彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組，或者R11與R12；或R13與R14可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，在化學式1-1及化學式1-3中，R11至R14彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組，或者R11與R12；或R13與R14可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環。
在另一實施例中，在化學式1-1及化學式1-3中，R11至R14各自獨立地選自由氫；氘；苯基；聯苯基；及萘基組成的群組，或者R11與R12；或R13與R14可彼此鍵結以形成苯環。
在本申請案的一個實施例中，N-Het為經取代或未經取代且包含一或多個N的C2至C60單環或多環雜環。
在另一實施例中，N-Het為未經取代或經選自由C6至C60芳基及C2至C60雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代且包含一或多個N的C2至C60單環或多環雜環。
在另一實施例中，N-Het為未經取代或經選自由C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代且包含一或多個N的C2至C40單環或多環雜環。
在另一實施例中，N-Het為未經取代或經選自由C6至C30芳基及C2至C30雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代且包含一或多個N的C2至C30單環或多環雜環。
在另一實施例中，N-Het為未經取代或經選自由苯基、聯苯基、萘基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基及二甲基芴基組成的群組的一或多個取代基取代且包含一或多個N的C2至C30單環或多環雜環。
在另一實施例中，N-Het為未經取代或經選自由苯基、聯苯基、萘基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基及二甲基芴基組成的群組的一或多個取代基取代且包含一或多個及三或少於三個N的C2至C30單環或多環雜環。
在另一實施例中，N-Het可為未經取代或經選自由苯基、聯苯基、萘基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基及二甲基芴基組成的群組的一或多個取代基取代的三嗪基。
在另一實施例中，N-Het可為未經取代或經選自由苯基、聯苯基、萘基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基及二甲基芴基組成的群組的一或多個取代基取代的三嗪基；未經取代或經選自由苯基及萘基組成的群組的一或多個取代基取代的嘧啶基；未經取代或經苯基、聯苯基或萘基取代的喹唑啉基；未經取代或經苯基、聯苯基或萘基取代的喹啉基；未經取代或經苯基或萘基取代的喹喔啉基；未經取代或經苯基、聯苯基或萘基取代的苯並呋喃並[3,2-d]嘧啶基；未經取代或經苯基、聯苯基或萘基取代的苯並呋喃並[2,3-d]嘧啶基；未經取代或經苯基、聯苯基或萘基取代的苯並[4,5]噻吩並[3，2-d]嘧啶基；或未經取代或經苯基、聯苯基或萘基取代的苯並[4,5]噻吩並[2,3-d]嘧啶基。
在本申請案的一個實施例中，苯並呋喃並[3,2-d]嘧啶基可具有以下結構。
Figure 02_image046
在本申請案的一個實施例中，苯並呋喃並[2,3-d]嘧啶基可具有以下結構。
Figure 02_image048
在本申請案的一個實施例中，苯並[4,5]噻吩並[3,2-d]嘧啶基可具有以下結構。
Figure 02_image050
在本申請案的一個實施例中，苯並[4,5]噻吩並[2,3-d]嘧啶基可具有以下結構。
Figure 02_image052
在本申請案的一個實施例中，N-Het可更經C6至C20芳基；或者氘取代。
在另一實施例中，N-Het可更經氘；苯基；或萘基取代。
在本申請案的一個實施例中，N-Het可由以下化學式2-1表示。 [化學式2-1]
Figure 02_image054
在化學式2-1中， X1為N或CR21，X3為N或CR23，且X5為N或CR25， X1、X3及X5中的至少一者為N，且 R21至R25彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在化學式2-1中，
Figure 02_image056
意指連接至化學式1的L的位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式2-1可選自以下結構式。
Figure 02_image058
在所述結構式中， R21至R25具有與在化學式2-1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，L可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；C6至C40伸芳基；或者C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；C6至C40單環伸芳基；或C2至C40單環伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；或伸苯基。
在另一實施例中，L可為直接鍵。
在另一實施例中，L可為伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，當化學式1-2的R11至R15、R18及Rb皆為氫、或化學式1-2的R11至R14中相鄰的兩個基團彼此鍵結以形成未經取代的C6至C60芳族烴環或未經取代的C2至C60雜環時，化學式1的N-Het可為經取代或未經取代且包含一或多個及二或更少個N的C2至C60單環或多環雜環。
在另一實施例中，當化學式1-2的R11至R15、R18及Rb皆為氫或化學式1-2的R11至R14中相鄰的兩個基團彼此鍵結以形成未經取代的C6至C60芳族烴環或未經取代的C2至C60雜環時，化學式1的N-Het可為經取代或未經取代且包含一或多個及二或更少個N的C2至C40單環或多環雜環。
在另一實施例中，當化學式1-2的R11至R15、R18及Rb皆為氫或化學式1-2的R11至R14中相鄰的兩個基團彼此鍵結以形成未經取代的C6至C60芳族烴環或未經取代的C2至C60雜環時，化學式1的N-Het可為經取代或未經取代且包含一或多個及二或更少個N的C2至C20單環或多環雜環。
在另一實施例中，當化學式1-2的R11至R15、R18及Rb皆為氫或化學式1-2的R11至R14中相鄰的兩個基團彼此鍵結以形成未經取代的C6至C60芳族烴環或未經取代的C2至C60雜環時，化學式1的N-Het可為未經取代或經C6至C20芳基取代且包含一或多個及二或更少個N的C2至C20單環或多環雜環。
在另一實施例中，當化學式1-2的R11至R15、R18及Rb皆為氫或化學式1-2的R11至R14中相鄰的兩個基團彼此鍵結以形成未經取代的C6至C60芳族烴環或未經取代的C2至C60雜環時，化學式1的N-Het可為未經取代或經選自由苯基及萘基組成的群組的一或多個取代基取代的嘧啶基；未經取代或經苯基、聯苯基或萘基取代的喹唑啉基；未經取代或經苯基、聯苯基或萘基取代的喹啉基；未經取代或經苯基或萘基取代的喹喔啉基；未經取代或經苯基、聯苯基或萘基取代的苯並呋喃並[3,2-d]嘧啶基；未經取代或經苯基、聯苯基或萘基取代的苯並呋喃並[2,3-d]嘧啶基；未經取代或經苯基、聯苯基或萘基取代的苯並[4,5]噻吩並[3，2-d]嘧啶基；或未經取代或經苯基、聯苯基或萘基取代的苯並[4,5]噻吩並[2,3-d]嘧啶基。
在本申請案的一個實施例中，當化學式1-2的R11至R15、R18及Rb皆為氫或化學式1-2的R11至R14中相鄰的兩個基團彼此鍵結以形成未經取代的C6至C60芳族烴環或未經取代的C2至C60雜環時，化學式1中的氘含量可大於或等於10%且小於或等於100%。
在另一實施例中，當化學式1-2的R11至R15、R18及Rb皆為氫或化學式1-2的R11至R14中相鄰的兩個基團彼此鍵結以形成未經取代的C6至C60芳族烴環或未經取代的C2至C60雜環時，化學式1中的氘含量可大於或等於15%且小於或等於90%。
在另一實施例中，當化學式1-2的R11至R15、R18及Rb皆為氫或化學式1-2的R11至R14中相鄰的兩個基團彼此鍵結以形成未經取代的C6至C60芳族烴環或未經取代的C2至C60雜環時，化學式1中的氘含量可大於或等於20%且小於或等於80%。
在另一實施例中，當化學式1-2的R11至R15、R18及Rb皆為氫或化學式1-2的R11至R14中相鄰的兩個基團彼此鍵結以形成未經取代的C6至C60芳族烴環或未經取代的C2至C60雜環時，化學式1中的氘含量可大於或等於20%且小於或等於40%。
在本申請案中，化學式1中的氘含量可指在化學式1中可引入取代基的位置中氘進行取代的比率。換言之，當化學式1中總共有40個位置可經取代基取代、並且其中20個經氘取代時，化學式1中的氘含量可表示為50%。
在本申請案的一個實施例中，當化學式1-2的R11至R15、R18及Rb皆為氫或化學式1-2的R11至R14中相鄰的兩個基團彼此鍵結以形成未經取代的C6至C60芳族烴環或未經取代的C2至C60雜環時，化學式1的L可為經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，當化學式1-2的R11至R15、R18及Rb皆為氫或化學式1-2的R11至R14中相鄰的兩個基團彼此鍵結以形成未經取代的C6至C60芳族烴環或未經取代的C2至C60雜環時，化學式1的L可為經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，當化學式1-2的R11至R15、R18及Rb皆為氫或化學式1-2的R11至R14中相鄰的兩個基團彼此鍵結以形成未經取代的C6至C60芳族烴環或未經取代的C2至C60雜環時，化學式1的L可為經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在另一實施例中，當化學式1-2的R11至R15、R18及Rb皆為氫或化學式1-2的R11至R14中相鄰的兩個基團彼此鍵結以形成未經取代的C6至C60芳族烴環或未經取代的C2至C60雜環時，化學式1的L可為C6至C20伸芳基；或C2至C20伸雜芳基。
在另一實施例中，當化學式1-2的R11至R15、R18及Rb皆為氫或化學式1-2的R11至R14中相鄰的兩個基團彼此鍵結以形成未經取代的C6至C60芳族烴環或未經取代的C2至C60雜環時，化學式1的L可為C6至C20伸芳基。
在另一實施例中，當化學式1-2的R11至R15、R18及Rb皆為氫或化學式1-2的R11至R14中相鄰的兩個基團彼此鍵結以形成未經取代的C6至C60芳族烴環或未經取代的C2至C60雜環時，化學式1的L可為伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，當化學式1-2的R11至R15、R18及Rb皆為氫或化學式1-2的R11至R14中相鄰的兩個基團彼此鍵結以形成未經取代的C6至C60芳族烴環或未經取代的C2至C60雜環時，化學式1的N-Het可為經取代或未經取代且包含一或多個及二或更少個N的C2至C60單環或多環雜環，或者化學式1中的氘含量大於或等於10%且小於或等於100%，或者化學式1中的L可為經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，A可為經取代或未經取代的C6至C60芳環；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳環。
在另一實施例中，A可為經取代或未經取代的C6至C40芳環；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳環。
在另一實施例中，A可為經取代或未經取代的C6至C40芳環。
在另一實施例中，A可為經取代或未經取代的苯環、或經取代或未經取代的萘環。
在另一實施例中，A可為未經取代或經C6至C30芳基取代的苯環、或未經取代或經C6至C30芳基取代的萘環。
在另一實施例中，A可為未經取代或經苯基取代的苯環或萘環。
在本申請案的一個實施例中，A可更經氘取代。
在本申請案的一個實施例中，Ra選自由氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，Ra選自由氫；氘；經取代或未經取代的C6至C40芳基；及經取代或未經取代的C2至C40雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C40芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C40雜環。
在另一實施例中，Ra選自由氫；氘；以及C6至C40芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成C6至C40芳族烴環。
在另一實施例中，Ra選自由氫；氘；以及C6至C40單環或多環芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成C6至C40單環或多環芳族烴環。
在另一實施例中，Ra選自由氫；氘；以及苯基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成苯環。
在本申請案的一個實施例中，R1至R4各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的矽烷基；以及經取代或未經取代的胺基組成的群組，或者二或更多個彼此相鄰的基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R1至R4各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R1至R4各自獨立地選自由氫；氘；以及經取代或未經取代的C6至C40芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環。
在另一實施例中，R1至R4各自獨立地選自由氫；氘；以及單環或多環C6至C40芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成單環或多環C6至C60芳族烴環。
在另一實施例中，R1至R4各自獨立地選自由氫；氘；以及單環或多環C6至C20芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成單環或多環C6至C30芳族烴環。
在另一實施例中，R1至R4各自獨立地選自由氫；氘；苯基；聯苯基；以及萘基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成苯環。
在本申請案的一個實施例中，R5及R6可為氫。
在本申請案的一個實施例中，R5及R6可為氘。
在本申請案的一個實施例中，R5及R6可為氫；或氘。
在本申請案的一個實施例中，R5及R6皆可為氫。
在本申請案的一個實施例中，R5及R6皆可為氘。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的雜環化合物可更經氘取代。本文中，化學式1的雜環化合物可被氘取代大於或等於10%及小於或等於100%。
在本申請案的一個實施例中，R11至R14彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R11至R14各自獨立地選自由氫；氘；以及經取代或未經取代的C6至C40芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環。
在另一實施例中，R11至R14各自獨立地選自由氫；氘；以及單環或多環C6至C40芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成單環或多環C6至C40芳族烴環。
在另一實施例中，R11至R14各自獨立地選自由氫；氘；以及單環或多環C6至C20芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成單環或多環C6至C30芳族烴環。
在另一實施例中，R11至R14各自獨立地選自由氫；氘；苯基；聯苯基；以及萘基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成苯環。
在本申請案的一個實施例中，R15至R18彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R15至R18彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R15至R18彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R15至R18彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；C6至C40芳基；或C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R15至R18彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或單環或多環C6至C40芳基。
在另一實施例中，R15至R18彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或苯基。
在本申請案的一個實施例中，Rb可為氫；氘；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，Rb可為氫；氘；或經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，Rb可為氫；氘；或經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在另一實施例中，Rb可為氫；氘；或C6至C20芳基。
在另一實施例中，Rb可為氫；氘；或C6至C20單環或多環芳基。
在另一實施例中，Rb可為氫；氘；或苯基。
在本申請案的一個實施例中，R21至R25彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R21至R25彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R21至R25彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；未經取代或經氘、C1至C60烷基或C6至C60芳基取代的C6至C60芳基；或C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R21至R25彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；未經取代或經氘、C1至C10烷基或C6至C20芳基取代的C6至C40芳基；或C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R21至R25彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；未經取代或經氘或萘基取代的苯基；未經取代或經苯基取代的萘基；聯苯基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或二甲基芴基。
在本申請案的一個實施例中，X1、X3及X5可為N。
在本申請案的一個實施例中，X1、X3及X5中的至少二者可為N。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
Figure 02_image060
Figure 02_image062
Figure 02_image064
Figure 02_image066
Figure 02_image068
Figure 02_image070
Figure 02_image072
Figure 02_image074
Figure 02_image076
Figure 02_image078
Figure 02_image080
Figure 02_image082
Figure 02_image084
Figure 02_image086
Figure 02_image088
Figure 02_image090
Figure 02_image092
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入化學式1的結構，可精密地控制能帶間隙，且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
此外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含根據化學式1的所述雜環化合物中的一或多者。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含根據化學式1的一個雜環化合物。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含根據化學式1的二個雜環化合物。
在有機發光元件中，當包含二或更多個雜環化合物時，所述雜環化合物的類型可彼此相同或不同。
關於由化學式1表示的雜環化合物的具體說明與上面提供的說明相同。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，而第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，而第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。例如，根據化學式1的雜環化合物可包含在藍色有機發光元件的藍色發光層的主體材料中。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。例如，根據化學式1的雜環化合物可包含在綠色有機發光元件的綠色發光層的主體材料中。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。例如，根據化學式1的雜環化合物可包含在紅色有機發光元件的紅色發光層的主體材料中。
除使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，本揭露的有機發光元件可使用常見有機發光元件製造方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，所述雜環化合物可藉由溶液塗佈方法以及真空沉積方法而被形成為有機材料層。本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧（spray）方法、輥塗（roll coating）等，但不限於此。
本揭露的所述有機發光元件的有機材料層可被形成為單層結構，但亦可形成為其中積層有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，而是可包括更小數目的有機材料層。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層可包括發光層，且所述發光層可包含所述雜環化合物。
在另一有機發光元件中，所述有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料可包括所述雜環化合物。
作為另一實例，包含所述雜環化合物的所述有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物作為主體，且銥系摻質劑可與其一起使用。
在本揭露的有機發光元件中，所述有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子傳輸層或所述電子注入層可包含所述雜環化合物。
在另一有機發光元件中，所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。
本揭露的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一、二或更多個層。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的積層順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖式，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中陽極（200）、有機材料層（300）及陰極（400）連續積層在基板（100）上的有機發光元件。然而，所述結構並非僅限於此種結構，且如在圖2中所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續積層在基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層（301）、電洞傳輸層（302）、發光層（303）、電洞阻擋層（304）、電子傳輸層（305）及電子注入層（306）。然而，本申請案的範圍不限於此種積層結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，並且可進一步添加其他需要的功能層。
根據需要，包含化學式1的化合物的有機材料層可更包含其他材料。
在根據本申請案一個實施例的有機發光元件中，有機材料層可更包含以下化學式2的雜環化合物。 [化學式2]
Figure 02_image094
在化學式2中， Ar1為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 R51至R58彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基組成的群組，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環。
具體而言，當更包含化學式2的雜環化合物時，發生激發錯合體現象。激發錯合體現象是指由於具有強供體性質的分子與具有強受體性質的分子之間的電子交換而形成激發態的雙複合物。
圖4是闡釋激發錯合體現象的圖式。當如在圖4中發生激發錯合體現象時，會形成新的S1 能階及T1 能階，並且相較於在每個分子中，可辨識出PL中的紅移變化（red shifted change）。
換言之，當在供體與受體分子之間形成在激發態下呈雙複合物形式的激發錯合體時，會獲得不同於供體及受體的能階的新能階，並且在本文中，相較於由供體及受體中的每一者發射的光，在此能階發射的光發射紅移光（red shifted light），並且為辨識此種現象，量測PL。因此，藉由自PL資料比較單一主體的發射波長及混合主體的發射波長，可識別出分子中激發錯合體的出現。
當如上所述在兩個分子之間發生激發錯合體現象時，發生反向系統間交叉（reverse intersystem crossing，RISC），且因此，內部量子效率可增加至高達100%。
具體而言，化學式1的化合物是雙極化合物並且不具有強的受體能力，然而，藉由引入供體（p-主體），即具有良好電洞傳輸能力的化學式2的雜環化合物，可基於對PL中的紅移變化的觀察來形成激發錯合體，此因此有助於增強發光性質。此外，藉由引入對應於本申請案的化學式2的具有良好電洞傳輸能力的化合物（供體（p-主體）），可由於發光層中發光區的適當移動而顯著提高壽命。
在本申請案的一個實施例中，化學式2可由以下化學式10至12中的任一者表示。 [化學式10]
Figure 02_image096
[化學式11]
Figure 02_image098
[化學式12]
Figure 02_image100
在化學式10至12中， R61至R70彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組， R71至R74彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環， Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， A1為O；S；NAr4；或CRdRe， Rd與Re彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基， Ar4為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， h及i為0至3的整數，且 j為0至2的整數。
在本申請案的一個實施例中，化學式10可由以下化學式10-1或10-2表示。 [化學式10-1]
Figure 02_image102
[化學式10-2]
Figure 02_image104
在化學式10-1及10-2中， 每一取代基具有與化學式10中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式11可由以下化學式11-1或11-2表示。 [化學式11-1]
Figure 02_image106
[化學式11-2]
Figure 02_image108
在化學式11-1及11-2中， 每一取代基具有與化學式11中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式12可由以下化學式12-1至12-4中的任一者表示。 [化學式12-1]
Figure 02_image110
[化學式12-2]
Figure 02_image112
[化學式12-3]
Figure 02_image114
[化學式12-4]
Figure 02_image116
在化學式12-1至12-4中， Ar2及A1具有與化學式12中相同的定義， R81與R82彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C10或高於C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 R83為經取代或未經取代的低於C10芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar2至Ar4彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Ar2至Ar4彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar2至Ar4彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；未經取代或經選自由鹵素基、C1至C20烷基、C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代的C6至C40芳基；或未經取代或經選自由氘、C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代的C2至C40雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，R61至R70可為氫；或氘。
在本申請案的一個實施例中，R71至R74彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R71至R74彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或氘，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R71至R74彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或氘，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環。
在另一實施例中，R71至R74彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或氘，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成C6至C60芳族烴環。
在另一實施例中，R71至R74彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或氘，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成C6至C40芳族烴環。
在另一實施例中，R71至R74彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或氘，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成苯環。
在本申請案的一個實施例中，Rd與Re彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，Rd與Re彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基。
在另一實施例中，Rd與Re彼此相同或不同，且可各自獨立地為C1至C40烷基。
在另一實施例中，Rd及Re可為甲基。
在本申請案的一個實施例中，R81與82彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C10或高於C10芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R81與82彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C10或高於C10及C60或低於C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R81與82彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C10或高於C10及C40或低於C40芳基；或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R81與R82彼此相同或不同，並且可各自獨立地為未經取代或經C1至C20烷基取代的C10或高於C10及C40或低於C40芳基；或未經取代或經選自由C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R81及R82可由以下化學式13表示。 [化學式13]
Figure 02_image118
在化學式13中， A2為NR96；O；S；或CR97R98， R91至R95彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環， R96至R98彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 k為0至3的整數。
在本申請案的一個實施例中，R83為經取代或未經取代的低於C10芳基。
在另一實施例中，R83為未經取代或經C6至C10芳基或C2至C20雜芳基取代的低於C10芳基。
在另一實施例中，R83可為未經取代或經苯基或二苯並呋喃基取代的苯基；聯苯基；或萘基。
在本申請案的一個實施例中，R91至R95彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；或經取代或未經取代的C6至C60芳基，或者二或更多個彼此相鄰的基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環。
在本申請案的一個實施例中，R91至R95彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或氘，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成苯環。
在本申請案的一個實施例中，R96至R98彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R96至R98彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；C1至C20烷基；或者未經取代或經選自由C1至C20烷基、C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的C6至C40芳基。
在本申請案的一個實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可為以下化合物中的任一者。
Figure 02_image120
Figure 02_image122
在根據本申請案一個實施例的有機發光元件中，化學式2可包含在有機材料層的發光層中。
在根據本申請案一個實施例的有機發光元件中，化學式2可包含在有機材料層的發光層中，且具體而言可用作發光層的主體材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件的發光層的主體材料可同時包括化學式1的雜環化合物及化學式2的化合物。
本申請案的一個實施例提供一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的化合物。
在所述組成物中，由化學式1表示的雜環化合物:由化學式2表示的雜環化合物可具有1:10至10:1的重量比，且所述重量比可為1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1，但不限於此。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件的製造方法，所述方法包括：製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成有機材料層包括使用根據本申請案一個實施例的用於有機材料層的組成物來形成一或多個有機材料層。
在本申請案的一個實施例中提供的製造有機發光元件的方法中，所述形成有機材料層是在預混合之後使用熱真空沉積方法來形成由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的化合物。
預混合意指在沉積在有機材料層上之前，首先在一個供應源中混合由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的化合物。
根據本申請案的一個實施例，預混合材料可被稱為用於有機材料層的組成物。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，以下示出除了化學式1的化合物之外的材料，然而，該些僅用於說明的目的，而非限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2 /Al等，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且例如，可使用酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）、作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)等。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。本文中，可藉由沉積為單獨的供應源或者藉由預混合並沉積為一種供應源來使用二或更多種發光材料。此外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由鍵結分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻質劑材料的材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。例如，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何兩種或更多種材料，並將其用作發光層的主體材料。
根據所使用的材料，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）、或雙發射型（dual-emission type）。
根據本申請案一個實施例的雜環化合物亦可在有機發光元件中使用的相似原理之下用於包括有機太陽電池（solar cell）、有機光導體、有機電晶體等的有機電子元件中。
在下文中，將參考實例更詳細地闡述本說明書，然而該些僅用於說明的目的，且本申請案的範圍不限於此。＜ 製備例 ＞ ＜ 製備例 1＞ 製備化合物 1
Figure 02_image124
1 ）製備化合物 1-5
在將1-溴-5-氯-3-氟-2-碘苯（200.0克，596.4毫莫耳）、(2-甲氧基苯基)硼酸（82.4克，542.2毫莫耳）、Pd(PPh)4 （31.3克，27.1毫莫耳）及K2 CO3 （150.0克，1084.4毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷/H2 O（1升/200毫升）中後，將混合物回流了24小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（dichloromethane，DCM）而對所得物進行了萃取，且在用MgSO4 乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析（DCM:Hex=1:10）對反應材料進行了純化，以獲得目標化合物1-5（137克，80%）。2 ）製備化合物 1-4
在將化合物1-5（82克，259.8毫莫耳）及BBr3 （49毫升，519.7莫耳）溶解在DCM（800毫升）中後，將混合物回流了1小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM而對所得物進行了萃取，且在用MgSO4 乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析（DCM:Hex=1:1）對反應材料進行了純化，以獲得目標化合物1-4（65.3克，83%）。3 ）製備化合物 1-3
在將化合物1-4（65.3克，216.5毫莫耳/升（mM））及K2 CO3 （59.9克，433.1毫莫耳）溶解在二甲基甲醯胺（dimethylformamide，DMF）（300毫升）中後，將混合物回流了4小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM而對所得物進行了萃取，且在用MgSO4 乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析（DCM:Hex=1:5）對反應材料進行了純化並用甲醇進行了重結晶，以獲得目標化合物1-3（54.8克，90%）。4 ）製備化合物 1-2
在將化合物1-3（20.0克，70毫莫耳）、雙(頻哪醇基)二硼（23克，92毫莫耳）、Pd(dppf)Cl2 （2.6克，3.55毫莫耳）及KOAc（20.9克，213毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷（350毫升）後，將混合物回流了2小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM而對所得物進行了萃取，且在用MgSO4 乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由二氧化矽對反應材料進行了純化，並用己烷進行了重結晶，以獲得目標化合物1-2（20.7克，89%）。5 ）製備化合物 1-1
在將化合物1-2（10.7克，32.6毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（8.7克，32.6毫莫耳）、Pd(PPh)4 （1.88克，1.63毫莫耳）及K2 CO3 （13.5克，98毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷/H2 O（160毫升/30毫升）中後，將混合物回流了6小時。在反應完成後，對所產生的固體進行了過濾，並用二噁烷/蒸餾水/丙酮進行了洗滌，以獲得目標化合物1-1（12.4克，88%）。6 ）製備化合物 1
在將化合物1-1（6克，13.8毫莫耳）、5H-苯並[b]咔唑（3克，13.8毫莫耳）、Pd2 (dba)3 （1.2克，1.38毫莫耳）、Xphos（1.3克，2.8毫莫耳）及NaPtBu（4克，41.4毫莫耳）溶解在二甲苯（70毫升）中後，將混合物回流了12小時。在反應完成後，對所產生的固體進行了過濾，用蒸餾水進行了洗滌，並進行了乾燥。將經乾燥的固體煮沸並溶解在DCB中，藉由二氧化矽進行了純化，且然後用旋轉蒸發器移除了溶劑。用丙酮對所得物進行了重結晶，以獲得目標化合物1（7.8克，86%）。
除了使用下表1的中間物A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表1的中間物B代替5H-苯並[b]咔唑之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物A。 [表1]
化合物編號 中間物A 中間物B 目標化合物A 產率
2
Figure 02_image126
Figure 02_image128
Figure 02_image130
 70%
3
Figure 02_image132
Figure 02_image134
 73%
6
Figure 02_image136
Figure 02_image138
 60%
11
Figure 02_image140
Figure 02_image142
 52%
14
Figure 02_image144
Figure 02_image146
 73%
41
Figure 02_image148
Figure 02_image150
 80%
102
Figure 02_image152
Figure 02_image154
Figure 02_image156
 82%
103
Figure 02_image158
Figure 02_image160
 78%
105
Figure 02_image162
Figure 02_image164
 80%
106
Figure 02_image166
Figure 02_image168
 77%
108
Figure 02_image170
Figure 02_image172
 67%
113
Figure 02_image174
Figure 02_image176
 86%
115
Figure 02_image178
Figure 02_image180
 75%
119
Figure 02_image182
Figure 02_image184
 81%
120
Figure 02_image186
Figure 02_image188
 72%
121
Figure 02_image190
Figure 02_image192
Figure 02_image194
 68%
124
Figure 02_image196
Figure 02_image198
 88%
125
Figure 02_image200
Figure 02_image202
 87%
126
Figure 02_image204
Figure 02_image206
 79%
135
Figure 02_image208
Figure 02_image210
 77%
140
Figure 02_image212
Figure 02_image214
Figure 02_image216
 81%
145
Figure 02_image218
Figure 02_image219
Figure 02_image221
 80%
147
Figure 02_image223
Figure 02_image224
Figure 02_image226
 69%
201
Figure 02_image228
Figure 02_image230
Figure 02_image232
 79%
202
Figure 02_image234
Figure 02_image192
Figure 02_image236
 74%
204
Figure 02_image238
Figure 02_image240
Figure 02_image242
 80%
206
Figure 02_image244
Figure 02_image246
Figure 02_image248
 82%
224
Figure 02_image250
Figure 02_image230
Figure 02_image252
 75%
301
Figure 02_image254
Figure 02_image256
Figure 02_image258
 72%
304
Figure 02_image260
Figure 02_image256
Figure 02_image262
 76%
307
Figure 02_image264
Figure 02_image256
Figure 02_image266
 80%
309
Figure 02_image268
Figure 02_image256
Figure 02_image270
 71%
402
Figure 02_image272
Figure 02_image274
Figure 02_image276
 73%
501
Figure 02_image278
Figure 02_image280
Figure 02_image282
 75%
504
Figure 02_image284
Figure 02_image286
Figure 02_image288
 72%
601
Figure 02_image290
Figure 02_image256
Figure 02_image292
 57%
＜ 製備例 2＞ 製備化合物 21
Figure 02_image294
1 ）製備化合物 21-2
在將化合物21-3（11.0克，39.1毫莫耳）、5H-苯並[b]咔唑（8.49克，39.1毫莫耳）、CuI（7.44克，39.1毫莫耳）、反式-1,2-環己烷二胺（4.46克，39.1毫莫耳）及K3 PO4 （16.59克，78.14 mM）溶解在二甲苯（200毫升）中後，將混合物回流了24小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM而對所得物進行了萃取，且在用MgSO4 乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析（DCM:Hex=1:4）對反應材料進行了純化並用甲醇進行了重結晶，以獲得目標化合物21-2（12.4克，76%）。2 ）製備化合物 21-1
在將化合物21-2（12.4克，29.7毫莫耳）、雙(頻哪醇基)二硼（8.29克，32.64毫莫耳）、Pd(dba)3 （1.36克，1.48毫莫耳）、PCy3 （1.25克，4.45毫莫耳）及KOAc（5.82克，59.3 mM）溶解在1,4-二噁烷（200毫升）中後，將混合物回流了4小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM而對所得物進行了萃取，且在用MgSO4 乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析（DCM:Hex=1:3）對反應材料進行了純化並用甲醇進行了重結晶，以獲得目標化合物21-1（13.5克，89%）。3 ）製備化合物 21
在將化合物21-1（13.5克，26.4毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（7.8克，29.0 mM）、Pd(PPh)4 （1.53克，1.3 mM）及K2 CO3 （7.33克，53.0毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷/H2 O（150毫升/30毫升）中後，將混合物回流了4小時。在反應完成後，用蒸餾水及丙酮對所產生的固體進行了洗滌，並進行了乾燥。將經乾燥的固體煮沸並溶解在DCB中，藉由二氧化矽進行了純化，且然後用旋轉蒸發器移除了溶劑。用甲醇對所得物進行了重結晶，以獲得目標化合物21（13.4克，82%）。
除了使用下表2的中間物A代替5H-苯並[b]咔唑且使用下表2的中間物B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備例2相同的方式合成了目標化合物A。 [表2]
化合物編號 中間物A 中間物B 目標化合物A 產率
22
Figure 02_image296
Figure 02_image298
Figure 02_image300
 45%
34
Figure 02_image302
Figure 02_image304
 55%
37
Figure 02_image306
Figure 02_image308
 50%
187
Figure 02_image310
Figure 02_image312
Figure 02_image314
 60%
198
Figure 02_image316
Figure 02_image318
Figure 02_image320
 44%
208
Figure 02_image322
Figure 02_image323
Figure 02_image325
 46%
212
Figure 02_image327
Figure 02_image329
Figure 02_image331
 51%
333
Figure 02_image333
Figure 02_image335
Figure 02_image337
 72%
335
Figure 02_image333
Figure 02_image339
Figure 02_image341
 67%
419
Figure 02_image333
Figure 02_image343
Figure 02_image345
 65%
509
Figure 02_image347
Figure 02_image349
Figure 02_image351
 71%
510
Figure 02_image353
Figure 02_image355
Figure 02_image357
 80%
617
Figure 02_image256
Figure 02_image290
Figure 02_image359
 59%
＜ 製備例 3＞ 製備化合物 51
Figure 02_image361
除了使用1-溴-4-氯-3-氟-2-碘苯代替1-溴-5-氯-3-氟-2-碘苯之外，以與製備例1相同的方式合成了化合物51。
除了使用下表3的中間物A及中間物B之外，以與製備例3相同的方式合成了目標化合物。 [表3]
化合物編號 中間物A 中間物B 目標化合物A 產率
52
Figure 02_image126
Figure 02_image363
Figure 02_image365
 55%
53
Figure 02_image367
Figure 02_image369
 60%
57
Figure 02_image371
Figure 02_image373
 57%
62
Figure 02_image375
Figure 02_image377
 61%
65
Figure 02_image379
Figure 02_image381
 53%
72
Figure 02_image383
Figure 02_image385
 64%
151
Figure 02_image387
Figure 02_image389
Figure 02_image391
 51%
155
Figure 02_image393
Figure 02_image394
 49%
157
Figure 02_image396
Figure 02_image398
 45%
158
Figure 02_image400
Figure 02_image402
 67%
160
Figure 02_image404
Figure 02_image406
 57%
161
Figure 02_image408
Figure 02_image410
 56%
162
Figure 02_image412
Figure 02_image414
 50%
163
Figure 02_image416
Figure 02_image418
 49%
169
Figure 02_image420
Figure 02_image422
 61%
170
Figure 02_image424
Figure 02_image426
 62%
172
Figure 02_image428
Figure 02_image430
Figure 02_image432
 58%
175
Figure 02_image434
Figure 02_image436
 45%
177
Figure 02_image438
Figure 02_image440
 66%
179
Figure 02_image442
Figure 02_image444
 54%
215
Figure 02_image446
Figure 02_image389
Figure 02_image448
 42%
220
Figure 02_image450
Figure 02_image452
Figure 02_image454
 67%
319
Figure 02_image456
Figure 02_image256
Figure 02_image458
 71%
323
Figure 02_image460
Figure 02_image256
Figure 02_image462
 65%
411
Figure 02_image464
Figure 02_image466
Figure 02_image468
 73%
413
Figure 02_image470
Figure 02_image256
Figure 02_image472
 69%
506
Figure 02_image474
Figure 02_image476
Figure 02_image478
 81%
613
Figure 02_image290
Figure 02_image256
Figure 02_image480
 61%
＜ 製備例 4＞ 製備化合物 76
Figure 02_image482
除了使用1-溴-4-氯-3-氟-2-碘苯代替1-溴-5-氯-3-氟-2-碘苯之外，以與製備例2相同的方式合成了化合物76。
除了使用下表4的中間物A及中間物B之外，以與製備例4相同的方式合成了目標化合物。 [表4]
化合物編號 中間物A 中間物B 目標化合物A 產率
77
Figure 02_image484
Figure 02_image126
Figure 02_image486
 36%
79
Figure 02_image488
Figure 02_image490
 38%
81
Figure 02_image492
Figure 02_image494
 40%
88
Figure 02_image496
Figure 02_image498
 37%
95
Figure 02_image500
Figure 02_image502
 42%
96
Figure 02_image504
Figure 02_image506
 55%
222
Figure 02_image508
Figure 02_image510
Figure 02_image512
 41%
340
Figure 02_image514
Figure 02_image516
Figure 02_image518
 56%
342
Figure 02_image520
Figure 02_image522
Figure 02_image524
 47%
346
Figure 02_image526
Figure 02_image528
Figure 02_image530
 51%
430
Figure 02_image532
Figure 02_image534
Figure 02_image536
 61%
516
Figure 02_image538
Figure 02_image540
Figure 02_image542
 54%
621
Figure 02_image256
Figure 02_image290
Figure 02_image545
 47%
除了在製備例1至4及表1至4中所述的化合物之外，亦以與上述製備例中相同的方式製備了化合物1至225及301至624。
以上製備的化合物的合成辨識資料如下[表5]及[表6]中所述。 [表5]
化合物 FD-質譜（FD-Mass） 化合物 FD-質譜
1 m/z=614.21(C43H26N4O, 614.71) 2 m/z=614.21(C43H26N4O, 614.71)
3 m/z=664.23(C47H28N4O, 664.77) 4 m/z=614.21(C43 H26 N4 O, 614.71)
5 m/z=664.23(C47H28N4O, 664.77) 6 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77)
7 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77) 8 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77)
9 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77) 10 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77)
11 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 12 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
13 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 14 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
15 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 16 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
17 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 18 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
19 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 20 m/z=740.26 (C53H32N4O, 740.87)
21 m/z=614.21(C43H26N4O, 614.71) 22 m/z=614.21(C43H26N4O, 614.71)
23 m/z=664.23(C47H28N4O, 664.77) 24 m/z=614.21(C43 H26 N4 O, 614.71)
25 m/z=664.23(C47H28N4O, 664.77) 26 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77)
27 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77) 28 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77)
29 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77) 30 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77)
31 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 32 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
33 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 34 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
35 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 36 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
37 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 38 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
39 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 40 m/z=740.26 (C53H32N4O, 740.87)
41 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 42 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90)
43 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90) 44 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90)
45 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90) 46 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
47 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90) 48 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
49 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90) 50 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
51 m/z=614.21(C43H26N4O, 614.71) 52 m/z=614.21(C43H26N4O, 614.71)
53 m/z=664.23(C47H28N4O, 664.77) 54 m/z=614.21(C43 H26 N4 O, 614.71)
55 m/z=664.23(C47H28N4O, 664.77) 56 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77)
57 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77) 58 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77)
59 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77) 60 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77)
61 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 62 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
63 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 64 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
65 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 66 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
67 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 68 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
69 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 70 m/z=740.26 (C53H32N4O, 740.87)
71 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 72 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90)
73 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90) 74 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
75 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90) 76 m/z=614.21(C43H26N4O, 614.71)
77 m/z=614.21(C43H26N4O, 614.71) 78 m/z=664.23(C47H28N4O, 664.77)
79 m/z=614.21(C43 H26 N4 O, 614.71) 80 m/z=664.23(C47H28N4O, 664.77)
81 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77) 82 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77)
83 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77) 84 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77)
85 m/z=664.23(C47 H28 N4 O, 664.77) 86 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
87 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 88 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
89 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 90 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
91 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 92 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
93 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 94 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
95 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 96 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
97 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90) 98 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90)
99 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 100 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90)
101 m/z=664.23(C47H28N4O, 664.77) 102 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
103 m/z=704.22(C49H28N4O2, 704.79) 104 m/z=720.20(C49H28N4OS, 720.85)
105 m/z=730.27(C52H34N4O, 730.87) 106 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
107 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 108 m/z=704.22(C49H28N4O2, 704.79)
109 m/z=720.20(C49H28N4OS, 720.85) 110 m/z=730.27(C52H34N4O, 730.87)
111 m/z=714.24(C51H30N4O, 714.83) 112 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
113 m/z=690.24 (C49H30N4O, 690.81) 114 m/z=780.25(C55H32N4O2, 780.89)
115 m/z=780.29(C56H36N4O, 780.93) 116 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
117 m/z=754.24(C53H30N4O2, 754.85) 118 m/z=780.29(C56H36N4O, 780.93)
119 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90) 120 m/z=806.30(C58H38N4O, 806.97)
121 m/z=664.23(C47H28N4O, 664.77) 122 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
123 m/z=704.22(C49H28N4O2, 704.79) 124 m/z=720.20(C49H28N4OS, 720.85)
125 m/z=730.27(C52H34N4O, 730.87) 126 m/z=689.25(C50H31N3O, 689.82)
127 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 128 m/z=704.22(C49H28N4O2, 704.79)
129 m/z=720.20(C49H28N4OS, 720.85) 130 m/z=729.28(C53H35N3O, 729.88)
131 m/z=714.24(C51H30N4O, 714.83) 132 m/z=739.26(C54H33N3O, 739.88)
133 m/z=689.25(C50H31N3O, 689.82) 134 m/z=780.25(C55H32N4O2, 780.89)
135 m/z=780.29(C56H36N4O, 780.93) 136 m/z=664.23(C47H28N4O, 664.77)
137 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 138 m/z=704.22(C49H28N4O2, 704.79)
139 m/z=720.20(C49H28N4OS, 719.86) 140 m/z=730.27(C52H34N4O, 730.87)
141 m/z=790.27(C57H34N4O, 790.93) 142 m/z=789.28(C58H35N3O, 789.94)
143 m/z=770.21(C53H30N4OS, 770.91) 144 m/z=780.29(C56H36N4O, 780.93)
145 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 146 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87))
147 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90) 148 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
149 m/z=780.25(C55H32N4O, 780.89) 150 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
151 m/z=664.23(C47H28N4O, 664.77) 152 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
153 m/z=704.22(C49H28N4O2, 704.79) 154 m/z=720.20(C49H28N4OS, 720.85)
155 m/z=730.27(C52H34N4O, 730.87) 156 m/z=714.24(C51H30N4O, 714.83)
157 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 158 m/z=730.27(C52H34N4O, 730.87)
159 m/z=780.29(C56H36N4O, 780.93) 160 m/z=780.29(C56H36N4O, 780.93)
161 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 162 m/z=816.29(C59H36N4O, 816.96)
163 m/z=780.25(C55H32N4O2, 780.89) 164 m/z=796.23(C55H32N4OS, 796.95)
165 m/z=806.30(C58H38N4O, 806.97) 166 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
167 m/z=754.24(C53H30N4O2, 754.85) 168 m/z=780.29(C56H36N4O, 780.93)
169 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90) 170 m/z=806.30(C58H38N4O, 806.97)
171 m/z=664.23 (C47H28N4O, 664.77) 172 m/z=730.27(C52H34N4O, 730.87)
173 m/z=704.22(C49H28N4O2, 704.79) 174 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
175 m/z=730.27(C52H34N4O, 730.87) 176 m/z=720.20(C49H28N4OS, 720.85)
177 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 178 m/z=714.24(C51H30N4O, 714.83)
179 m/z=730.27(C52H34N4O, 730.87) 180 m/z=780.29(C56H36N4O, 780.93)
181 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 182 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
183 m/z=780.25(C56H36N4O, 780.89) 184 m/z=796.23(C55H32N4OS, 796.95)
185 m/z=806.30(C58H38N4O, 806.97) 186 m/z=664.23(C47H28N4O, 664.77)
187 m/z=720.20(C49H28N4OS, 720.85) 188 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
189 m/z=714.24(C51H30N4O, 714.83) 190 m/z=714.24(C51H30N4O, 714.83)
191 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 192 m/z=780.29(C56H36N4O, 780.93)
193 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 194 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
195 m/z=780.29(C56H36N4O, 780.93) 196 m/z=704.22(C49H28N4O2, 704.79)
197 m/z=664.23(C47H28N4O, 664.77) 198 m/z=730.27(C52H34N4O, 730.87)
199 m/z=790.27(C57H34N4O, 790.93) 200 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90)
201 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 202 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
203 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 204 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
205 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 206 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90)
207 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90) 208 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90)
209 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 210 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
211 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 212 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
213 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 214 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90)
215 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 216 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81)
217 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 218 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90)
219 m/z=690.24(C49H30N4O, 690.81) 220 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90)
221 m/z=780.25(C55H32N4O2, 780.89) 222 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87)
223 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90) 224 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90)
225 m/z=806.30(C58H38N4O, 806.97)      
301 m/z=613.22(C44H27N3O, 613.72) 304 m/z=613.22(C44H27N3O, 613.72)
307 m/z=587.20(C42H25N3O, 587.68) 309 m/z=693.19(C48H27N3OS, 693.82)
319 m/z=663.23(C48H29N3O, 663.78) 323 m/z=627.19(C44H25N3O2, 627.70)
333 m/z=637.22(C46H27N3O, 637.74) 335 m/z=643.17(C44H25N3OS, 643.76)
340 m/z=663.23(C48H29N3O, 663.78) 342 m/z=663.23(C48H29N3O, 663.78)
346 m/z=637.22(C46H27N3O, 637.74) 402 m/z=790.27(C57H34N4O, 790.93)
411 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90) 413 m/z=780.25(C55H32N4O2, 780.89)
419 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90) 430 m/z=790.27(C57H34N4O, 790.93)
501 m/z=790.27(C57H34N4O, 790.93) 504 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90)
506 m/z=790.27(C57H34N4O, 790.93) 509 m/z=790.27(C57H34N4O, 790.93)
510 m/z=740.26(C53H32N4O, 740.87) 516 m/z=766.27(C55H34N4O, 766.90)
601 m/z=624.27(C43H16D10N4O, 624.77) 613 m/z=624.27(C43H16D10N4O, 624.77)
617 m/z=624.27(C43H16D10N4O, 624.77) 621 m/z=624.27(C43H16D10N4O, 624.77)
化合物 FD-質譜 化合物 FD-質譜
1-1 m/z=584.23(C44H28N2, 584.72) 1-2 m/z=636.26(C48H32N2, 636.80)
1-3 m/z=610.24(C46H30N2, 610.76) 1-4 m/z=610.24(C46H30N2, 610.76)
1-5 m/z=610.24(C46H30N2, 610.76) 1-6 m/z=660.26(C50H32N2, 660.82)
1-7 m/z=660.26(C50H32N2, 660.82) 1-8 m/z=636.26(C48H32N2, 636.80)
1-9 m/z=699.27(C52H33N3, 699.86) 1-10 m/z=610.24(C46H30N2, 610.76)
1-11 m/z=574.20(C42H26N2O, 574.68) 1-12 m/z=574.20(C42H26N2O, 574.68)
1-13 m/z=558.21(C42H26N2, 558.68) 1-14 m/z=565.15(C40H23NOS, 565.69)
1-15 m/z=636.26(C48H32N2, 636.80) 1-16 m/z=502.18(C36H23FN2, 502.59)
1-17 m/z=540.26(C40H32N2, 540.71) 1-18 m/z=560.23(C42H28N2, 560.70)
1-19 m/z=458.18(C34H22N2, 458.56) 1-20 m/z=584.23(C44H28N2, 584.72)
[表6]
化合物 1 H NMR (CDCl3 , 200 Mz)
1 δ=8.55(d, 1H), 8.36~8.28(d, 5H), 8.11(d, 1H), 7.96-7.94(d, 2H), 7.75-7.50(m, 12H), 7.40-7.35(m, 4H), 7.15(t, 1H)
2 δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 4H), 7.99~7.94(m, 4H), 7.64-7.50(m, 13H), 7.39-7.31(m, 3H), 7.16(t, 1H)
3 δ=8.54(d, 2H), 8.36(d, 4H), 7.99~7.94(m, 5H), 7.65-7.50(m, 15H), 7.39-7.31(m, 2H)
6 δ=8.36~8.28(m, 6H), 8.11(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.75-7.50(m, 15H), 7.40-7.31(m, 4H)
11 δ=8.36~8.28(m, 6H), 8.13~8.11(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.89(d, 1H), 7.75-7.31(m, 20H)
14 δ=8.54(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.30(d, 1H), 8.13(d, 1H), 8.7.99(d, 2H), 7.89(d, 1H), 7.75(d, 2H), 7.61~7.41(m, 18H)
21 δ=8.55(d, 1H), 8.36(d, 4H), 8.28(d, 1H), 8.31(d, 1H), 7.94(d, 1H),7.90(d, 1H), 7.75~7.69(m, 3H), 7.59~7.50(m, 9H), 7.39~7.30(m, 4H), 7.16(t, 1H)
22 δ=8.55(d, 1H), 8.54(d, 1H), 8.36(d, 4H), 7.99~7.94(m, 3H), 7.72(d, 1H), 7.65~7.50(m, 12H), 7.39~7.31(m, 2H), 7.16(t, 1H)
34 δ=8.54(d, 1H), 8.36~8.30(m, 5H), 8.13(d, 1H), 7.99~7.98(m, 2H), 7.89(d, 1H), 7.75~7.72(m, 3H), 7.61~7.31(m, 17H)
37 δ=8.51(d, 1H), 8.36~8.30(m, 5H), 8.13(d, 1H) 8.12~7.98(m, 3H), 7.89(d, 1H), 7.75-7.67(m, 5H), 7.59-7.31(m, 14H)
41 δ=8.54(d, 1H), 8.36~8.30(m, 5H), 8.13~7.98(m, 6H), 7.89(d, 1H), 7.63-7.50(m, 16H), 7.39-7.31(m, 3H)
51 δ=8.55(d, 1H), 8.36(d, 4H), 8.28(d, 1H), 8.11(d, 1H), 7.98~7.94(m, 3H), 7.75~7.69(m,2H), 7.55~7.50(m, 9H), 7.40~7.31(m, 4H), 7.16(t, 1H)
52 δ=8.55(d, 1H), 8.54(d, 1H), 8.36(d, 4H), 7.99~7.94(m, 4H), 7.65~7.50(m, 12H), 7.39~7.31(m, 3H), 7.16(t, 1H)
53 δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 4H), 7.99~7.98(m, 4H), 7.65~7.31(m, 20H)
57 δ=8.54(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.28(d, 1H), 8.11(d, 1H), 7.99~7.96(m, 3H), 7.69~7.50(m, 15H), 7.40~7.31(m, 3H)
62 δ=8.62(d, 1H), 8.36(d, 4H), 8.28~8.22(d, 2H), 8.11(d, 1H), 7.98~7.96(m, 2H), 7.75~7.69(m, 5H), 7.55~7.31(m, 15H)
65 δ=8.62(d, 1H), 8.54(d, 1H), 8.36(d, 4H), 8.22(d, 1H), 7.99~7.96(m, 3H), 7.75~7.74(m, 3H), 7.65~7.31(m, 17H)
72 δ=8.54(d, 1H), 8.36(d, 4H), 8.30(d, 1H), 8.13(d, 1H), 7.99~7.96(m, 3H), 7.89(d, 1H), 7.75(d, 2H), 7.65~7.25(m, 21H)
76 δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.13(d, 1H), 8.02~7.94(m, 3H), 7.75~7.69(m, 2H), 7.55~7.31(m, 11H), 7.16(t, 1H)
77 δ=8.55(d, 1H), 8.54(d, 1H), 8.36(d, 4H), 8.02~7.94(m, 4H), 7.65~7.31(m, 15H), 7.16(t, 1H)
79 δ=8.55(d, 1H), 8.54(d, 1H), 8.36(d, 4H), 8.12~8.11(m, 2H), 8.02~7.94(m, 3H), 7.72~7.67(m, 2H), 7.57~7.31(m, 12H), 7.16(t, 1H)
81 δ=8.36~8.28(m, 6H), 8.11(d, 2H), 8.02(d, 2H), 7.75~7.69(m, 4H), 7.55~7.31(m, 14H)
88 δ=8.55(d, 1H), 8.36(d, 4H), 8.02~7.94(m, 4H), 7.75(d, 2H), 7.55~7.31(m, 18H)
95 δ=8.97(d, 2H), 8.54(d, 1H), 8.36(d, 4H), 8.02~7.94(m, 5H), 7.79(d, 2H), 7.61~7.31(m, 18H)
96 δ=8.54(d, 1H), 8.36(d, 4H), 8.30(d, 1H), 8.09~7.98(m, 7H), 7.69~7.31(m, 18H)
102 δ=8.55(d, 1H), 8.36(d, 2H), 8.28(d, 1H), 8.11~7.94(m, 8H), 7.75~7.50(m, 12H), 7.40~7.16(m, 8H)
103 δ=8.55(d, 1H), 8.36(d, 2H), 8.28(d, 1H), 8.11(d, 1H), 8.03~7.94(m, 4H), 7.82~7.31(m, 18H), 7.16(t, 1H)
105 δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 2H), 8.28(d, 1H), 8.11~8.09(d, 2H), 7.96~7.89(m, 4H), 7.78~7.50(m, 11H), 7.40-7.28(m, 6H), 7.16(t, 1H)
106 δ=8.55(d, 1H), 8.36(d, 2H), 8.28(d, 1H), 8.11(d, 1H), 7.96~7.94(m, 4H), 7.75~7.25(m, 20H), 7.16(t, 1H)
108 δ=8.55(d, 1H), 8.36(d, 2H), 8.28(d, 1H), 8.11~8.08(d, 2H), 7.98~7.94(m, 4H), 7.75~7.31(m, 17H), 7.16(t, 1H)
113 δ=8.55(d, 1H), 8.38~8.28(m, 4H), 8.11(d, 1H), 7.96~7.94(m, 3H), 7.75~7.35(m, 20H), 7.16(t, 1H)
115 δ=9.09(d, 1H), 8.55(d, 1H), 8.49(d, 1H), 8.28(d, 1H), 8.16~7.89(m, 9H), 7.75-7.51(m, 10H), 7.40~7.28(m, 6H), 7.16(t, 1H)
119 δ=8.55(d, 1H), 8.28(d, 1H), 8.11(d, 1H), 7.96~7.94(m, 6H), 7.75-7.25(m, 25H)
120 δ=8.55(d, 1H), 8.28(d, 1H), 8.11(d, 2H), 7.96~7.90(m, 6H), 7.78-7.28(m, 21H), 7.16(t, 1H)
121 δ=9.09(d, 1H), 8.55~8.49(m, 3H), 8.36(d, 2H), 8.16~7.94(m, 6H), 7.64~7.50(m, 12H), 7.39~7.31(m, 3H), 7.16(t, 1H)
124 δ=8.54(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.36(d, 2H), 8.20(d, 2H), 7.99~7.93(m, 5H), 7.65~7.31(m, 15H), 7.16(t, 1H)
125 δ=8.55(d, 1H), 8.36(d, 2H), 8.09(d, 1H), 7.98~7.89(m, 4H), 7.78(d, 1H), 7.64~7.26(m, 21H), 7.16(t, 2H)
126 δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 2H), 7.99~7.94(m, 5H), 7.75(d, 2H), 7.61~7.25(m, 18H), 7.16(t, 1H)
135 δ=9.09(d, 1H), 8.55~8.49(m, 3H), 8.16~7.89(m, 9H), 7.78(d, 1H), 7.65~7.53(m, 10H), 7.39~7.28(m, 5H), 7.16(t, 1H)
140 δ=8.55~8.51(m, 2H), 8.36(d, 2H), 8.12~8.09(m, 3H), 7.98~7.89(m, 4H), 7.78~7.50(m, 11H), 7.39~7.28(m, 5H), 7.16(t, 1H)
145 δ=9.08(d, 1H), 8.98(d, 1H), 8.55(d, 1H), 8.36(d, 2H), 8.17~8.11(m, 2H), 7.98~7.94(m, 4H), 7.75~7.16(m, 21H)
147 δ=8.36~8.30(m, 3H), 8.13(d, 1H), 7.98(d, 1H), 7.89(s, 1H), 7.75(d, 2H), 7.64~7.32(m, 17H), 7.17(d, 2H), 6.80(s, 1H), 6.71~6.65(m, 2H), 6.49(d, 1H)
151 δ=9.09 (s, 1H), 8.55(d, 1H), 8.49(d, 1H), 8.36(d, 2H), 8.16~7.94(m, 7H), 7.75~7.50(m, 10H), 7.40~7.31(m, 4H), 7.16(t, 1H).
155 δ=8.55(d, 1H), 8.28(d, 1H), 8.11~8.09(d, 2H), 7.96~7.89(m, 5H), 7.78~7.69(m, 3H), 7.55~7.50(m, 7H), 7.40~7.28(m, 6H), 7.16(t, 1H).
157 δ=8.95(d, 1H), 8.55(d, 2H), 8.36~8.28(d, 3H), 8.11~8.09(m, 2H), 7.98~7.94(m, 5H), 7.77~7.69(m, 3H), 7.55~7.50(m, 7H), 7.40~7.31(m, 7H), 7.16(t, 1H).
158 δ=8.55(d, 1H), 8.36(d, 2H), 8.18(s, 1H), 8.11(d, 1H), 7.98~7.90(m, 4H), 7.75~7.68(m, 4H), 7.55~7.50(m, 7H), 7.40~7.28(m, 6H), 7.16(t, 1H).
160 δ=8.55(d, 1H), 8.28(d, 1H), 8.11~8.08(d, 2H), 7.96~7.88(m, 7H), 7.75~7.69(m, 4H), 7.55~7.25(m, 16H),7.16(t, 1H).
161 δ=9.09(s, 1H), 8.55(d, 2H),8.28(d, 1H), 8.16~7.94(m, 9H), 7.75~7.16(m, 19H)
162 δ=8.55(d, 1H), 8.28(d, 1H), 8.11~7.94(m, 11H), 7.75~7.30(m, 22H), 7.16(t, 1H).
163 δ=8.55(d, 1H), 8.28(d, 1H), 8.11(d, 1H), 8.03~7.94(m, 7H), 7.82~7.69(m, 6H), 7.55~7.25(m, 15H), 7.16(t, 1H).
169 δ=8.54(d, 2H), 8.01(d, 2H), 7.91(s, 1H), 7.79~7.70(m, 9H), 7.65~7.60(m, 10H), 7.51~7.45(m, 6H), 7.18(d, 1H).
170 δ=8.55(d, 1H), 8.28(d, 1H), 8.11(d, 1H), 7.98~7.90(m, 7H), 7.78~7.69(m, 5H), 7.55~7.25(m, 15H), 7.16(t, 1H).
172 δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 2H), 8.06~7.94(m, 9H), 7.63~7.50(m, 12H), 7.39~7.25(m, 6H), 7.16(t, 1H).
175 δ=8.55 (d, 2H), 8.36(d, 2H), 8.09(d, 1H), 7.99~7.89(m, 6H), 7.78(d, 1H), 7.65~7.50(m, 10H), 7.39~7.28(m, 5H), 7.16(t, 1H).
177 δ=8.95 (d, 2H), 8.55~8.50(m, 3H), 8.36(d, 2H), 8.20(d, 1H), 8.09(d, 1H), 7.99~7.94(m, 6H), 7.77(t, 1H), 7.65~7.50(m, 10H), 7.39~7.25(m, 6H), 7.16(t, 1H).
179 δ=8.55 (d, 2H), 8.36(d, 2H), 8.18(s, 1H), 7.99~7.90(m, 5H), 7.74~7.50(m, 12H), 7.39~7.28(m, 5H), 7.16(t, 1H)
187 δ=8.55 (d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.36~8.28(m, 3H), 8.12(d, 2H), 7.99~7.90(m, 5H), 7.75~7.69(m, 3H), 7.56~7.35(m, 12H), 7.16(t, 1H)
194 δ=8.55 (d, 1H), 8.36~8.28(m, 3H), 8.12~7.94(m, 9H), 7.75~7.16(m, 19H)
198 δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 2H), 8.12~8.09(m, 3H), 7.98~7.89(m, 4H), 7.77~7.67(m, 4H), 7.59~7.50(m, 7H),7.9~7.28(m, 5H), 7.16(t, 1H)
200 δ=8.54(d, 1H), 8.36(d, 3H), 8.13(d, 1H), 8.02~7.96(m, 5H),7.89(s, 1H), 7.75(d, 4H), 7.61~7.31(m, 19H)
201 δ=8.55(d, 1H), 8.36(d, 4H), 8.28(d, 1H), 8.11(d, 1H), 7.96(d, 4H), 7.75~7.50(m, 12H), 7.40~7.25(m, 6H), 7.16(t, 1H)
202 δ=8.55(d, 2H), 8.38(d, 1H), 7.98~7.94(m, 4H), 7.65~7.50(m, 15H), 7.39~7.31(m, 3H), 7.16(t, 1H)
204 δ=9.09(s, 1H), 8.55~8.49(m, 3H), 8.36(d, 2H), 8.16~7.94(m, 9H), 7.72~7.50(m, 11H), 7.39~7.16(m, 6H)
206 δ=8.54(d, 1H), 8.36(d, 4H), 8.30(d, 1H), 8.13(d, 1H), 7.99~7.96(m, 4H), 7.89(s, 1H), 7.75(d, 2H), 7.65~7.31(m, 20H)
208 δ=8.55(d, 1H), 8.38~8.28(m, 5H),8.31(d, 1H), 7.94(d, 3H), 7.75~7.35(m, 22H), 7.16(t, 1H)
212 δ=8.36~8.28(m, 6H), 8.11(d, 1H), 7.96(d, 3H), 7.75~7.69(m, 5H), 7.59~7.50(m, 9H), 7.40~7.25(m, 6H)
215 δ=8.55(d, 1H), 8.36(d, 4H), 8.28(d, 1H), 8.11(d, 1H), 7.98~7.94(m, 5H), 7.75(d, 1H), 7.55~7.50(m, 9H), 7.40~7.25(m, 6H), 7.16(t, 1H)
220 δ=8.55(d, 2H), 8.36(d, 2H), 7.99~7.94(m, 8H), 7.75(d, 2H), 7.65~7.25(m. 19H), 7.16(t, 1H)
222 δ=9.09(s, 1H), 8.55(d, 1H), 8.49(d, 1H), 8.36(d, 2H), 8.28(d, 1H), 8.31~7.94(m, 9H), 7.75~7.25(m, 17H)
224 δ=8.55(d, 1H), 8.36(d, 2H), 8.28(d, 1H), 8.11(d, 1H), 7.96~7.94(m, 6H), 7.75~7.16(m, 23H)
301 δ=8.55 (1H, dd), 8.28 (1H, dd), 8.24 (1H, s), 7.99-7.92 (5H, m), 7.85 (1H, dd), 7.75 (1H, ddd), 7.66-7.29 (15H, m), 7.17-7.09 (2H, m)
304 δ=8.54 (1H, dd), 8.37-8.22 (4H, m), 7.99-7.93 (3H, m), 7.85 (1H, dd), 7.74 (1H, ddd), 7.66-7.30 (15H, m), 7.17-7.10 (2H, m)
307 δ=8.56 (1H, dd), 8.27 (1H, dd), 8.13 (1H, dd), 7.99 (1H, dd), 7.85-7.30 (19H, m), 7.16-7.11 (2H, m)
309 δ=8.52 (1H, dd), 8.45 (1H, d), 8.29 (1H, dd), 8.07-7.96 (5H, m), 7.88-7.73 (4H, m), 7.66-7.30 (13H, m), 7.18-7.10 (2H, m)
319 δ=8.98 (1H, dd), 8.57 (1H, dd), 8.37-8.27 (4H, m), 8.01-7.92 (3H, m), 7.85-7.70 (5H, m), 7.58-7.39 (13H, m), 7.18-7.10 (2H, m)
323 δ=8.53 (1H, dd), 8.27 (1H, dd), 7.99 (1H, dd), 7.85-7.68 (7H, m), 7.55- 7.10 (15H, m)
333 δ=8.97 (1H, dd), 8.57 (1H, dd), 8.29 (1H, ddd), 8.15 (1H, dd), 8.01-7.93 (3H, m), 7.86-7.71 (7H, m), 7.59-7.30 (11H, m), 7.18-7.10 (2H, m)
335 δ=8.57 (1H, dd), 8.29 (1H, dd), 7.96 (1H, dd), 7.87-7.70 (7H, m), 7.58-7.30 (13H, m), 7.18-7.11 (2H, m)
340 δ=8.56 (2H, dd), 8.24 (1H, s), 7.90 (4H, ddd), 7.75 (1H, d), 7.63-7.32 (17H, m), 7.15 (1H, dd)
342 δ=8.99 (1H, dd), 8.57 (1H, dd), 8.29 (1H, ddd), 8.23 (1H, s), 8.02-7.91 (5H, m), 7.86-7.74 (5H, m), 7.57-7.30 (13H, m), 7.18-7.11 (2H, m)
346 δ=8.53 (1H, dd), 8.26 (1H, dd), 8.11 (1H, dd), 8.01-7.98 (2H, m), 7.85-7.29 (21H, m), 7.17 (1H, dd)
402 δ=9.10 (2H, dd), 8.50 (2H, dd), 8.26 (2H, dd), 8.20-7.99 (8H, m), 7.65-7.50 (10H, m), 7.41-7.10 (8H, m)
411 δ=8.56-8.52 (2H, m), 8.37 (2H, dd), 8.26-8.23 (4H, m), 8.00-7.96 (2H, m), 7.76-7.69 (3H, m), 7.62-7.10 (21H, m)
413 δ=8.56 (1H, dd), 8.38-8.23 (5H, m), 7.99-7.96 (2H, m), 7.85-7.69 (5H, m), 7.58-7.27 (17H, m), 7.16-7.10 (2H, m)
419 δ=8.56 (1H, dd), 8.37-8.24 (7H, m), 7.39 (1H, dd), 7.85 (1H, dd), 7.76-7.70 (4H, m), 7.57-7.11 (20H, m)
430 δ=9.10 (2H, dd), 8.48 (2H, dd), 8.26-7.96 (10H, m), 7.79-7.10 (18H, m)
501 δ=9.12 (1H, dd), 8.50 (1H, dd), 8.37-8.29 (3H, m), 8.10-7.96 (7H, m), 7.89-7.29 (22H, m)
504 δ=8.56 (1H, dd), 8.40-8.35 (3H, m), 8.01-7.85 (5H, m), 7.76-7.29 (24H, m)
506 δ=8.99-8.95 (3H, m), 8.37-8.29 (3H, m), 8.01-7.96 (3H, m), 7.86-7.74 (7H, m), 7.56-7.28 (18H, m)
509 δ=9.11 (2H, dd), 8.50 (2H, dd), 8.29 (1H, dd), 8.18-7.97 (8H, m), 7.85-7.70 (7H, m), 7.63-7.27 (14H, m)
510 δ=8.98 (1H, dd), 8.53 (1H, dd), 8.36 (2H, ddd), 8.20 (1H, d), 8.02-7.95 (4H, m), 7.86-7.70 (7H, m), 7.62-7.29 (15H, m), 7.16 (1H, dd)
516 δ=8.56 (1H, dd), 8.37 (2H, ddd), 8.25 (2H, dd), 8.01-7.97 (2H, m), 7.81-7.71 (6H, m), 7.63-7.15 (21H, m)
601 δ=8.57 (1H, dd), 8.27 (1H, dd), 7.99 (1H, dd), 7.85-7.73 (2H, m), 7.66-7.31 (9H, m), 7.18-7.14 (2H, m)
613 δ=8.54 (1H, dd), 8.29 (1H, dd), 7.99 (1H, dd), 7.86-7.69 (3H, m), 7.56-7.29 (8H, m), 7.18-7.10 (2H, m)
617 δ=8.57 (1H, dd), 8.29 (1H, dd), 7.97 (1H, dd), 7.82-7.71 (3H, m), 7.61-7.30 (8H, m), 7.18-7.14 (2H, m)
621 δ=8.57 (1H, dd), 8.27 (1H, dd), 7.97 (1H, dd), 7.83-7.74 (3H, m), 7.57-7.30 (8H, m), 7.17-7.11 (2H, m)
＜ 實例 ＞ 1 ）製造有機發光元件（紅色主體）
用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫（ITO）被塗佈至1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外（ultraviolet，UV）清潔器中將紫外臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清潔器（plasma cleaner，PT），且在真空下進行電漿處理以達成氧化銦錫功函數並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沉積設備以進行有機沉積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成了作為共用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下在其上熱真空沉積了發光層。藉由將(piq)2 (Ir)（acac）以3%的重量比摻雜到主體中，使用在下表8中描述的化合物作為主體及(piq)2 (Ir)（acac）作為紅色磷光摻質劑，將發光層沉積到500埃。此後，將BCP沉積至60埃作為電洞阻擋層，且將Alq3 在其上沉積至200埃作為電子傳輸層。
最後，藉由將氟化鋰（LiF）沉積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）陰極沉積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此製造了有機電致發光元件。
同時，對於在有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）製造中使用的每種材料，製造有機發光二極體所需的全部有機化合物在10-8 托至10-6 托下進行真空昇華純化。2 ）有機電致發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（electroluminescent，EL）性質，且利用量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了T90。本揭露的有機化合物的HOMO、LUMO及帶隙如下表7所示。 [表7]
化合物 HOMO（eV） LUMO（eV） 帶隙 T1（eV）
比較化合物A -5.33 -2.07 3.26 2.50
比較化合物B -5.38 -2.05 3.33 2.55
比較化合物C -5.27 -1.91 3.36 2.69
比較化合物D -5.79 -1.94 3.85 2.68
比較化合物E -5.03 -1.76 3.27 2.58
比較化合物F -5.40 -1.92 3.48 2.71
本申請案的化合物1 -5.05 -2.08 2.97 2.29
本申請案的化合物51 -5.07 -2.06 3.01 2.30
本申請案的化合物201 -5.05 -2.02 3.03 2.30
Figure 02_image547
可在表7中辨識出比較化合物及本申請案的化合物的HOMO、LUMO及帶隙。自所述結果看出，根據本申請案的化學式1的雜環化合物具有增加的共軛效應，咔唑的苯環被延伸（稠合），從而相較於比較化合物A至F產生減小的帶隙及更小的T1水準，此適合作為有機發光元件的紅色主體。
下表8示出使用單一主體材料的實例，且表9示出採用與本申請案的化學式1對應的具有良好電子傳輸能力的化合物（受體（n-主體））作為第一主體及與本申請案的化學式2對應的具有良好電洞傳輸能力的化合物（供體（p-主體））作為第二主體、並且沉積所述兩種主體化合物作為一個供應源的實例。 [表8]
   化合物 驅動電壓（V） 效率 （cd/A） 色座標 (x, y) 壽命（T90 ）
比較例1 A 4.67 7.9 (0.667, 0.358) 50
比較例2 B 4.77 7.1 (0.664, 0.359) 45
比較例3 C 4.87 6.7 (0.665, 0.359) 21
比較例4 D 4.69 5.5 (0.666, 0.371) 62
比較例5 E 4.66 5.2 (0.667, 0.352) 55
比較例6 F 4.24 7.5 (0.668, 0.351) 13
實例1 1 3.78 25.4 (0.668, 0.352) 140
實例2 2 3.89 21.7 (0.669, 0.351) 118
實例3 3 3.92 24.7 (0.667, 0.349) 115
實例4 6 3.88 22.5 (0.667, 0.352) 110
實例5 11 4.02 21.2 (0.668, 0.351) 121
實例6 14 4.05 22.8 (0.668, 0.351) 107
實例7 21 3.83 24.8 (0.669, 0.353) 111
實例8 22 3.97 22.5 (0.669, 0.351) 119
實例9 34 4.06 21.5 (0.668, 0.351) 115
實例10 37 4.10 20.9 (0.668, 0.352) 108
實例11 41 4.13 20.1 (0.668, 0.352) 124
實例12 51 3.79 19.5 (0.669, 0.351) 100
實例13 52 3.81 18.5 (0.668, 0.351) 95
實例14 53 4.00 20.5 (0.669, 0.352) 85
實例15 57 4.03 19.8 (0.667, 0.351) 88
實例16 62 3.99 18.5 (0.668, 0.351) 101
實例17 65 4.05 18.9 (0.666, 0.350) 87
實例18 72 4.10 19.9 (0.667, 0.351) 88
實例19 76 4.02 20.5 (0.668, 0.350) 87
實例20 77 4.09 19.9 (0.669, 0.352) 95
實例21 79 4.10 19.5 (0.667, 0.351) 79
實例22 81 4.02 18.1 (0.668, 0.352) 84
實例23 88 4.12 20.5 (0.669, 0.351) 79
實例24 95 4.00 19.4 (0.668, 0.351) 97
實例25 96 4.19 20.5 (0.667, 0.352) 88
實例26 102 3.80 23.5 (0.667, 0.350) 135
實例27 103 3.81 22.6 (0.668, 0.351) 121
實例28 105 3.98 23.1 (0.669, 0.352) 138
實例29 106 3.94 24.5 (0.668, 0.352) 135
實例30 108 3.87 23.5 (0.669, 0.351) 120
實例31 113 3.98 22.4 (0.668, 0.351) 117
實例32 115 4.09 23.9 (0.667, 0.350) 119
實例33 119 3.95 24.6 (0.667, 0.349) 133
實例34 120 4.05 25.5 (0.669, 0.351) 128
實例35 121 3.99 23.5 (0.668, 0.350) 128
實例36 124 3.84 22.1 (0.667, 0.351) 111
實例37 125 4.08 23.2 (0.668, 0.350) 120
實例38 126 3.89 24.5 (0.669, 0.352) 136
實例39 135 4.15 21.5 (0.668, 0.351) 110
實例40 140 4.08 22.6 (0.667, 0.352) 104
實例41 145 4.22 20.0 (0.667, 0.351) 112
實例42 147 4.02 22.5 (0.669, 0.353) 129
實例43 151 3.91 21.5 (0.668, 0.351) 85
實例44 155 3.89 20.6 (0.668, 0.353) 98
實例45 157 4.02 17.8 (0.667, 0.351) 79
實例46 158 3.88 21.9 (0.669, 0.352) 93
實例47 160 4.02 18.2 (0.667, 0.351) 81
實例48 161 4.05 19.8 (0.668, 0.352) 84
實例49 162 4.00 17.5 (0.669, 0.351) 95
實例50 163 4.08 18.4 (0.667, 0.350) 99
實例51 169 4.01 19.1 (0.668, 0.352) 100
實例52 170 3.99 20.7 (0.669, 0.350) 91
實例53 172 3.90 21.4 (0.667, 0.351) 85
實例54 175 3.98 20.7 (0.668, 0.353) 74
實例55 177 4.00 18.0 (0.669, 0.353) 86
實例56 179 4.02 19.5 (0.667, 0.351) 79
實例57 187 4.08 17.4 (0.668, 0.351) 81
實例58 194 3.84 21.1 (0.667, 0.352) 96
實例59 198 4.07 17.4 (0.668, 0.351) 84
實例60 200 4.09 19.1 (0.667, 0.351) 95
實例61 201 4.02 18.0 (0.668, 0.351) 115
實例62 202 4.08 18.6 (0.669, 0.350) 119
實例63 204 4.21 17.1 (0.668, 0.350) 105
實例64 206 3.99 18.0 (0.669, 0.350) 95
實例65 208 3.88 19.7 (0.668, 0.350) 108
實例66 212 4.10 18.9 (0.669, 0.352) 89
實例67 215 3.88 20.6 (0.667, 0.349) 82
實例68 220 4.01 20.1 (0.668, 0.351) 85
實例69 222 3.99 19.7 (0.667, 0.351) 88
實例70 224 3.83 20.4 (0.668, 0.351) 79
如自表8所見，辨識出當在有機發光元件的有機材料層中包含化學式1的化合物時，驅動電壓、效率及壽命顯著提高。此乃因電子及電洞因在一個分子中具有具良好電洞傳輸能力的供體及具良好電子傳輸能力的受體的雙極性質而被高效傳輸此一事實，此有助於增強發光性質。此外，已辨識出，藉由用具有良好電洞傳輸能力的供體延伸苯環，藉由調節HOMO能階，在鄰接介面處發生的陷阱現象被最小化，並且藉由在發光層中有效地形成發光區，壽命得到提高。 [表9]
   第一主體 第二主體 驅動電壓 （V） 效率（cd/A） 色座標 (x, y) 壽命 （T90 ）
比較例7 A 1-1 4.13 8.5 (0.667, 0.358) 70
比較例8 B 1-7 4.04 8.1 (0.664, 0.359) 80
比較例9 C 1-11 4.45 7.3 (0.665, 0.359) 64
比較例10 D 1-18 4.31 7.1 (0.666, 0.371) 87
比較例11 E 1-2 4.25 6.9 (0.667, 0.352) 76
比較例12 F 1-14 4.35 8.1 (0.668, 0.351) 50
實例71 1 1-5 3.70 27.6 (0.668, 0.352) 200
實例72 2 1-12 3.80 24.8 (0.669, 0.351) 180
實例73 3 1-7 3.81 25.9 (0.667, 0.349) 145
實例74 14 1-18 3.98 24.8 (0.668, 0.351) 155
實例75 21 1-8 3.74 26.8 (0.669, 0.353) 120
實例76 22 1-3 3.80 24.6 (0.669, 0.351) 130
實例77 41 1-1 4.07 23.2 (0.668, 0.352) 140
實例78 51 1-7 3.70 21.8 (0.669, 0.351) 154
實例79 53 1-11 3.94 21.9 (0.669, 0.352) 111
實例80 76 1-5 3.89 22.9 (0.668, 0.350) 102
實例81 102 1-15 3.66 25.7 (0.667, 0.350) 150
實例82 105 1-9 3.82 25.8 (0.669, 0.352) 148
實例83 106 1-4 3.81 26.0 (0.668, 0.352) 150
實例84 119 1-2 3.83 26.9 (0.667, 0.349) 160
實例85 120 1-6 3.94 26.0 (0.669, 0.351) 156
實例86 126 1-9 3.62 25.5 (0.669, 0.352) 148
實例87 145 1-14 4.09 23.1 (0.667, 0.351) 120
實例88 151 1-18 3.88 23.7 (0.668, 0.351) 99
實例89 155 1-16 3.84 22.9 (0.668, 0.353) 107
實例90 158 1-12 3.82 21.9 (0.669, 0.352) 106
實例91 169 1-13 3.94 22.1 (0.668, 0.352) 111
實例92 194 1-5 3.82 21.2 (0.667, 0.352) 103
實例93 198 1-9 4.01 20.4 (0.668, 0.351) 93
實例94 201 1-13 4.00 22.2 (0.668, 0.351) 138
實例95 215 1-2 3.85 21.7 (0.667, 0.349) 97
實例96 220 1-7 3.96 21.2 (0.668, 0.351) 94
實例97 222 1-6 3.94 22.1 (0.667, 0.351) 96
實例98 224 1-5 3.79 22.9 (0.668, 0.351) 89
自表9辨識出，當在有機發光元件的有機材料層中同時包含化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物時，效率及壽命得到提高。此種結果可使得預測出當同時包含所述兩種化合物時會發生激發錯合體現象（exciplex phenomenon）。
激發錯合體現象是指由於具有強供體性質的分子與具有強受體性質的分子之間的電子交換而形成激發態的雙複合物。
圖4是闡釋激發錯合體現象的圖式。當如在圖4中發生激發錯合體現象時，形成新的S1 能階及T1 能階，並且相較於每個分子，可辨識出PL中的紅移變化。
具體而言，圖5示出量測根據本申請案的實例71的第一主體及第二主體中的每一者的光致發光（PL）的資料，且圖6示出當包括根據本申請案的實例71的第一主體及第二主體時量測光致發光（PL）的資料。
如在圖6及圖7中所辨識出，相較於單獨使用每種主體時，當同時使用對應於本申請案的化學式1的化合物（第一主體）及對應於本申請案的化學式2的化合物（第二主體）時，辨識出紅移。
當如上所述在兩個分子之間發生激發錯合體現象時，發生反向系統間交叉（RISC），且因此，內部量子效率可增加至高達100%。因此辨識出，相較於單一主體，混合主體具有藉由形成激發錯合體來提高內部量子效率的優勢。
具體而言，化學式1的化合物是雙極化合物並且不具有強的受體能力，然而，藉由引入供體（p-主體），即具有良好電洞傳輸能力的化學式2的雜環化合物，可基於對PL中的紅移變化的觀察來形成激發錯合體，此因此有助於增強發光性質。此外，辨識出，藉由引入與本申請案的化學式2對應的具有良好電洞傳輸能力的化合物（供體（p-主體）），由於發光層中發光區的適當移動，壽命顯著提高。＜ 實驗例 1-1＞- 製造有機發光元件 1 ）製造有機發光元件
用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫（ITO）被塗佈至1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外（UV）清潔器中將紫外臭氧（UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以達成氧化銦錫功函數並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沉積設備以進行有機沉積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成了作為共用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下在其上熱真空沉積了發光層。具體而言，將下表10的實例1至26的每種化合物用作發光層的紅色主體，並將紅色磷光摻質劑(piq)2 (Ir)（acac）以3重量%摻雜到紅色主體中，以沉積厚度為500埃的發光層。此後，將浴銅靈（以下稱為BCP）沉積至60埃作為電洞阻擋層，且將Alq3 在其上沉積至200埃作為電子傳輸層。
最後，藉由將氟化鋰（LiF）沉積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，然後藉由將鋁（Al）陰極沉積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機發光元件。
同時，對於在有機發光二極體製造中使用的每種材料，製造有機發光二極體所需的全部有機化合物在10-8 托至10-6 托下進行真空昇華純化。2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的實例1至26的有機發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，且利用量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了T90 。T90 意指壽命（單位：h，小時），即變為相對於初始亮度的90%所需的時間。
所量測的有機發光元件的性質如下表10所示。 [表10]
   化合物 臨限電壓 驅動電壓（Vop ） 效率（cd/A） 色座標 (x, y) 壽命 （T90 ）
實例1 301 2.54 3.43 48.2 (0.680, 0.320) 190
實例2 304 2.68 3.48 47.1 (0.676, 0.323) 185
實例3 307 2.49 3.47 48.7 (0.681, 0.319) 197
實例4 309 2.51 3.57 49.7 (0.678, 0.321) 192
實例5 319 2.66 3.61 43.2 (0.676, 0.323) 175
實例6 323 2.50 3.55 44.7 (0.683, 0.316) 178
實例7 333 2.49 3.57 43.6 (0.680, 0.319) 168
實例8 335 2.53 3.51 44.7 (0.680, 0.320) 171
實例9 340 2.47 3.62 43.2 (0.678, 0.321) 181
實例10 342 2.44 3.57 44.1 (0.680, 0.319) 175
實例11 346 2.53 3.55 41.1 (0.679, 0.320) 170
實例12 402 2.38 3.77 38.2 (0.682, 0.318) 157
實例13 411 2.35 3.73 32.5 (0.681, 0.319) 146
實例14 413 2.39 3.77 33.5 (0.680, 0.319) 141
實例15 419 2.33 3.72 32.7 (0.677, 0.322) 139
實例16 430 2.35 3.69 33.1 (0.679, 0.321) 135
實例17 501 2.36 3.90 28.9 (0.680, 0.320) 112
實例18 504 2.35 3.95 27.7 (0.681, 0.318) 108
實例19 506 2.33 3.91 24.3 (0.680 0.320) 118
實例20 509 2.29 3.95 23.2 (0.678, 0.321) 116
實例21 510 2.35 3.89 23.6 (0.682, 0.317) 121
實例22 516 2.36 3.94 22.7 (0.676, 0.323) 109
實例23 601 2.31 3.42 51.7 (0.679, 0.320) 210
實例24 613 2.33 3.39 54.2 (0.680, 0.319) 207
實例25 617 2.38 3.41 53.6 (0.683, 0.316) 212
實例26 621 2.28 3.38 52.7 (0.681, 0.318) 206
如自表10所見，辨識出當在有機發光元件的有機材料層中包含化學式1的雜環化合物時，驅動電壓、效率及壽命得到提高。藉由調節HOMO及LUMO能階，削弱如實例1至11中涉及電子傳輸能力的受體可有助於形成合適的臨限電壓。此外，辨識出，藉由經由如實例1至11中調節雙極主體的受體傾向（acceptor propensity）而有效地匹配元件中的電荷平衡，進一步提高了效率及壽命。
如在表10的實例12至22中增加分子中共軛會影響電子傳輸能力及電洞傳輸能力。此外辨識出，藉由調節HOMO及LUMO能階，在鄰接介面處發生的陷阱現象被最小化，並且藉由在發光層中有效地形成發光區，效率及壽命得到提高。
已辨識出，當如在表10的實例23至26中用氘取代分子中的氫時，氫原子的動能隨著氫原子的分子量的增加而降低，並且藉由增加分子穩定性，效率及壽命得到提高。＜ 實驗例 2-1＞- 製造有機發光元件 1 ）製造有機發光元件
用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫（ITO）被塗佈至1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外（UV）清潔器中將紫外臭氧（UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以達成氧化銦錫功函數並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沉積設備以進行有機沉積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成了作為共用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下在其上熱真空沉積了發光層。具體而言，將下表11的實例1至26的每種化合物用作發光層的紅色主體，並將紅色磷光摻質劑(piq)2 (Ir)（acac）以3重量%摻雜到紅色主體中，以沉積厚度為500埃的發光層。此後，將浴銅靈（以下稱為BCP）沉積至60埃作為電洞阻擋層，且將Alq3 在其上沉積至200埃作為電子傳輸層。
最後，藉由將氟化鋰（LiF）沉積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，然後藉由將鋁（Al）陰極沉積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此製造了有機發光元件。
同時，對於在有機發光二極體製造中使用的每種材料，製造有機發光二極體所需的全部有機化合物在10-8 托至10-6 托下進行真空昇華純化。2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的表11的實例1至26的有機發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，且利用量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了T90 。T90 意指壽命（單位：h，小時），即變為相對於初始亮度的90%所需的時間。
所量測的有機發光元件的性質如下表11所示。 [表11]
   第一主體 第二主體 臨限電壓（V） 驅動電壓（V） 效率（cd/A） 色座標(x, y) 壽命（T90 ）
實例1 301 1-7 2.47 3.42 58.7 (0.679, 0.320) 257
實例2 304 1-18 2.63 3.47 57.6 (0.680, 0.320) 254
實例3 307 1-20 2.45 3.52 59.2 (0.678, 0.322) 248
實例4 309 1-27 2.44 3.48 56.9 (0.681, 0.319) 256
實例5 319 1-11 2.59 3.46 53.2 (0.678, 0.322) 232
實例6 323 1-4 2.53 3.51 51.7 (0.680, 0.320) 228
實例7 333 1-30 2.50 3.45 52.6 (0.681, 0.319) 231
實例8 335 1-21 2.55 3.46 54.1 (0.677, 0.323) 225
實例9 340 1-15 2.44 3.52 50.5 (0.682, 0.318) 236
實例10 342 1-11 2.43 3.48 51.6 (0.683, 0.317) 233
實例11 346 1-7 2.50 3.50 51.2 (0.676, 0.323) 227
實例12 402 1-20 2.37 3.62 47.6 (0.680, 0.319) 216
實例13 411 1-14 2.33 3.67 43.2 (0.679, 0.320) 205
實例14 413 1-8 2.36 3.61 41.7 (0.682, 0.317) 208
實例15 419 1-3 2.32 3.62 42.1 (0.677, 0.323) 201
實例16 430 1-7 2.32 3.63 40.9 (0.681, 0.319) 209
實例17 501 1-19 2.34 3.74 37.2 (0.683, 0.317) 195
實例18 504 1-29 2.33 3.82 36.9 (0.681, 0.319) 182
實例19 506 1-16 2.36 3.76 30.7 (0.676, 0.323) 178
實例20 509 1-6 2.25 3.75 33.5 (0.678, 0.321) 168
實例21 510 1-5 2.37 3.71 31.7 (0.680, 0.319) 172
實例22 516 1-23 2.33 3.81 32.1 (0.677, 0.322) 165
實例23 601 1-24 2.26 3.35 68.5 (0.679, 0.320) 279
實例24 613 1-28 2.35 3.38 61.7 (0.681, 0.319) 268
實例25 617 1-12 2.35 3.41 62.2 (0.680, 0.320) 263
實例26 621 1-9 2.31 3.39 63.8 (0.677, 0.323) 267
表11示出在有機發光元件的有機材料層中同時包含化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物的情況，並且如上所述，藉由同時包含所述兩種化合物，可預期發生激發錯合體現象。
此外，化學式2的雜環化合物用作基於高LUMO能階的電子阻擋層（electron blocking layer，EBL），此藉由幫助激發的電子停留在發光層區域中來產生有效的發光區域。因此，辨識出在效率及壽命方面得到顯著提高。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:陰極 S1 、T1 :能階
圖1至圖3是各自示意性地示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的疊層結構的圖式。 圖4是闡釋激發錯合體（exciplex）現象的圖式。 圖5示出量測根據本申請案的實例71的第一主體及第二主體中的每一者的光致發光（photoluminescence，PL）的資料。 圖6示出當包括根據本申請案的實例71的第一主體及第二主體兩者時量測光致發光（PL）的資料。
Figure 109140677-A0101-11-0002-1
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (21)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， N-Het為經取代或未經取代且包含一個或多個N的C2至C60單環或多環雜環基； L為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，a為1至3的整數，且當a為2或大於2時，L彼此相同或不同； A為經取代或未經取代的C6至C60芳環；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳環； Ra選自由氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環，d為0至2的整數，並且當d為2時，兩個Ra彼此相同或不同；且 R1至R6彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的矽烷基；以及經取代或未經取代的胺基組成的群組，或者兩個或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環，b為0至2的整數，c為0至4的整數，且當b為2時，R5彼此相同或不同，且當c為2或大於2時，R6彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式3至化學式6中的一者表示： [化學式3]
    Figure 03_image550
    [化學式4]
    Figure 03_image552
    [化學式5]
    Figure 03_image554
    [化學式6]
    Figure 03_image556
    在化學式3至6中， N-Het、L、A、Ra、R1至R6、a、b、c及d具有與化學式1中相同的定義。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中
    Figure 03_image558
    由以下化學式1-1至1-6中的任一者表示： [化學式1-1]
    Figure 03_image560
    [化學式1-2]
    Figure 03_image562
    [化學式1-3]
    Figure 03_image564
    [化學式1-4]
    Figure 03_image566
    [化學式1-5]
    Figure 03_image568
    [化學式1-6]
    Figure 03_image570
    在化學式1-1至1-6中， R11至R14彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的兩個或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環； R15至R18彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；且 Rb為氫；氘；或經取代或未經取代的C6至C60芳基，m為0至4的整數，且當m為2或大於2時，Rb彼此相同或不同。
  4. 如請求項3所述的雜環化合物，其中，當化學式1-1及化學式1-3的R12及R13彼此鍵結以形成未經取代的C6至C60芳族烴環或未經取代的C2至C60雜環時，化學式1-1及化學式1-3的R11、R14、R15至R18及Rb中的至少一者選自由氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組。
  5. 如請求項3所述的雜環化合物，其中，當化學式1-2的R11至R15、R18及Rb皆為氫或化學式1-2的R11至R14中相鄰的兩個基團彼此鍵結以形成未經取代的C6至C60芳族烴環或未經取代的C2至C60雜環時，化學式1的N-Het為經取代或未經取代且包含一個或多個及兩個或更少個N的C2至C60單環或多環雜環，或者化學式1中的氘含量大於或等於10%且小於或等於100%，或者化學式1中的L為經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中N-Het由以下化學式2-1表示： [化學式2-1]
    Figure 03_image572
    在化學式2-1中， X1為N或CR21，X3為N或CR23，且X5為N或CR25； X1、X3及X5中的至少一者為N；且 R21至R25彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  7. 如請求項6所述的雜環化合物，其中化學式2-1為以下結構式中的任一者：
    Figure 03_image574
    在所述結構式中， R21至R25具有與在化學式2-1中相同的定義。
  8. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物的任一者表示：
    Figure 03_image576
    Figure 03_image578
    Figure 03_image580
    Figure 03_image582
    Figure 03_image584
    Figure 03_image586
    Figure 03_image588
    Figure 03_image590
    Figure 03_image592
    Figure 03_image594
    Figure 03_image596
    Figure 03_image598
    Figure 03_image600
    Figure 03_image602
    Figure 03_image604
    Figure 03_image606
    Figure 03_image608
    Figure 03_image610
    。
  9. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及 一個或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中的一個或多個層包含如請求項1至8中任一項所述的雜環化合物中的一者或多者。
  10. 如請求項9所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物。
  11. 如請求項9所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包括所述雜環化合物。
  12. 如請求項9所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子注入層或所述電子傳輸層包含所述雜環化合物。
  13. 如請求項9所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包含所述雜環化合物。
  14. 如請求項9所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一個、兩個或更多個層。
  15. 如請求項9所述的有機發光元件，其中所述有機材料層更包含以下化學式2的雜環化合物： [化學式2]
    Figure 03_image612
    在化學式2中， Ar1為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；且 R51至R58彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基組成的群組，或者兩個或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環。
  16. 如請求項15所述的有機發光元件，其中化學式2由以下化學式10至12中的任一者表示： [化學式10]
    Figure 03_image614
    [化學式11]
    Figure 03_image616
    [化學式12]
    Figure 03_image618
    在化學式10至12中， R61至R70彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組； R71至R74彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的兩個或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環； Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； A1為O；S；NAr4或CRdRe； Rd與Re彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基； Ar4為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； h及i為0至3的整數；且 j為0至2的整數。
  17. 如請求項15所述的有機發光元件，其中由化學式2表示的所述雜環化合物為以下化合物中的任一者：
    Figure 03_image620
    Figure 03_image622
    。
  18. 一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含： 如請求項1至8中的任一項所述的由化學式1表示的雜環化合物；及 由以下化學式2表示的雜環化合物： [化學式2]
    Figure 03_image624
    其中，在化學式2中， Ar1為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；且 R51至R58彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基組成的群組，或者兩個或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環。
  19. 如請求項18所述的用於有機發光元件的有機材料層的組成物，其中，在所述組成物中，由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物具有1:10至10:1的重量比。
  20. 一種有機發光元件的製造方法，所述方法包括： 製備基板； 在所述基板上形成第一電極； 在所述第一電極上形成一個或多個有機材料層；及 在所述有機材料層上形成第二電極， 其中形成所述有機材料層包括使用如請求項18所述的用於有機材料層的組成物形成一個或多個所述有機材料層。
  21. 如請求項20所述的有機發光元件的製造方法，其中在將化學式1的雜環化合物與化學式2的雜環化合物預混合之後，形成所述有機材料層是使用熱真空沉積方法來形成。
TW109140677A 2019-11-21 2020-11-20 雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件之有機層的組成物以及有機發光元件製造方法 TWI795694B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2019-0150714 2019-11-21
KR20190150714 2019-11-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW202128955A true TW202128955A (zh) 2021-08-01
TWI795694B TWI795694B (zh) 2023-03-11

Family

ID=75980923

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW109140677A TWI795694B (zh) 2019-11-21 2020-11-20 雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件之有機層的組成物以及有機發光元件製造方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20220259187A1 (zh)
EP (1) EP4063359A4 (zh)
JP (1) JP2023500759A (zh)
KR (1) KR20210062568A (zh)
CN (1) CN114096535A (zh)
TW (1) TWI795694B (zh)
WO (1) WO2021101220A1 (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3828180A4 (en) * 2019-01-21 2021-11-10 LG Chem, Ltd. CONNECTION AND ORGANIC LIGHT-Emitting ELEMENT WITH THIS
KR20230027363A (ko) * 2021-08-18 2023-02-28 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
WO2024121133A1 (de) 2022-12-08 2024-06-13 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtung und spezielle materialien für organische elektronische vorrichtungen
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
KR101805686B1 (ko) * 2015-07-27 2017-12-07 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102376394B1 (ko) * 2015-09-22 2022-03-18 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101991428B1 (ko) * 2015-11-17 2019-06-20 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
CN107973786B (zh) * 2016-10-25 2021-07-09 株式会社Lg化学 新型化合物以及利用其的有机发光元件
KR101885899B1 (ko) * 2016-11-07 2018-08-06 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR101915716B1 (ko) * 2016-12-20 2018-11-08 희성소재 (주) 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
KR102649285B1 (ko) * 2017-02-28 2024-03-19 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2018174679A1 (ko) * 2017-03-24 2018-09-27 희성소재(주) 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
KR102155883B1 (ko) * 2017-07-31 2020-09-15 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101856728B1 (ko) * 2017-08-10 2018-05-10 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2019045405A1 (ko) * 2017-08-28 2019-03-07 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN108424411A (zh) * 2017-09-30 2018-08-21 北京绿人科技有限责任公司 具有对称结构的三嗪化合物及其应用和有机电致发光器件
KR102172580B1 (ko) * 2018-02-13 2020-11-02 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102270474B1 (ko) * 2018-10-16 2021-06-29 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP3828180A4 (en) * 2019-01-21 2021-11-10 LG Chem, Ltd. CONNECTION AND ORGANIC LIGHT-Emitting ELEMENT WITH THIS
KR102263104B1 (ko) * 2019-03-15 2021-06-09 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020189984A1 (ko) * 2019-03-15 2020-09-24 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
WO2021101220A1 (ko) 2021-05-27
EP4063359A1 (en) 2022-09-28
CN114096535A (zh) 2022-02-25
TWI795694B (zh) 2023-03-11
JP2023500759A (ja) 2023-01-11
US20220259187A1 (en) 2022-08-18
KR20210062568A (ko) 2021-05-31
EP4063359A4 (en) 2023-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI812526B (zh) 雜環化合物與包含其的有機發光裝置
JP7479697B2 (ja) ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法
TWI726203B (zh) 雜環化合物與包含其的有機發光裝置
TWI735047B (zh) 有機發光元件、組成物以及製造有機發光元件的方法
TW202108562A (zh) 雜環化合物以及使用其之有機發光裝置
TWI795694B (zh) 雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件之有機層的組成物以及有機發光元件製造方法
JP2023500009A (ja) ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法
TW202134401A (zh) 雜環化合物、包含其的有機發光裝置及其製造方法以及用於有機發光裝置的有機層的組成物
TW202124387A (zh) 雜環化合物、有機發光裝置及用於形成有機材料層的組成物
JP2023029297A (ja) ヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物
TW202132536A (zh) 雜環化合物以及包括其的有機發光裝置
TW202116739A (zh) 雜環化合物以及包括其的有機發光元件
JP2023527126A (ja) 有機発光素子、その製造方法、および有機発光素子の有機物層用組成物
CN115515950A (zh) 杂环化合物、含其的有机发光装置及其制法及用于有机层的组成物
TW202140431A (zh) 用於有機材料層的化合物、組成物以及有機發光裝置
TW202122559A (zh) 雜環化合物以及包括其之有機發光裝置
TW202110853A (zh) 雜環化合物以及包括其的有機發光元件
TW202031648A (zh) 化合物、有機光電二極體以及顯示裝置
TW202030307A (zh) 雜環化合物以及包括其的有機發光裝置
TW202246207A (zh) 雜環化合物以及包括其之有機發光元件
TWI728472B (zh) 雜環化合物與包含其的有機發光裝置
TW202122390A (zh) 雜環化合物、有機發光元件、用於有機發光元件的組成物以及製造有機發光元件的方法
TW202225159A (zh) 雜環化合物、包括其之有機發光元件、有機發光元件的有機材料層的組成物以及製造有機發光元件的方法
KR20220086219A (ko) 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물
TW202024094A (zh) 雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置